KR20030010739A - 아자인돌 유도체, 이의 제조방법 및 항종양제로서의 이의용도 - Google Patents

아자인돌 유도체, 이의 제조방법 및 항종양제로서의 이의용도 Download PDF

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Abstract

본원에는 화학식 I의 신규한 1H-피롤로[2,3-b]피리딘[여기서, R은 수소원자, 할로겐 원자 또는, -CN, -OH, -OCOR4, -(CH2)nNH2, -(CH2)nNHR4, -(CH2)nNHCOR4, -(CH2)nNHCONR4R5, -(CH2)nNHCOOR4및 -(CH2)nNHSO2R4로부터 선택된 그룹(여기서, n은 0 또는 1이고, R4및 R5는 본원의 명세서에 기재된 바와 같다)이고, R1은 수소 또는 임의 치환된 알킬 그룹이고, R2는 알킬 또는 아릴로부터 선택된 임의 치환된 그룹이고, R3은 수소 또는, -CONR4R5, -COOR4, -CONHOR4, -SO2NHR4, 알킬설포닐아미노카보닐 및 과불화 알킬설포닐아미노카보닐로부터 선택된다] 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 기재되어 있고, 이들 화합물은 변경된 세포 주기 의존성 키나제 활성과 관련된 세포 증식성 질환을 치료하는데 유용하다.

Description

아자인돌 유도체, 이의 제조방법 및 항종양제로서의 이의 용도{Azaindole derivatives, process for their preparation, and their use as antitumor agents}
예를 들면, 플루오로우라실(5-FU), 독소루비신 및 캄프토테신과 같은 몇몇 세포 독성제는 DNA를 손상시키거나, 세포 대사경로에 영향을 주어, 다수의 경우, 세포 주기를 간접적으로 차단시킨다.
따라서, 정상 세포 및 종양 세포에 비가역적 손상을 일으켜 이들 제제는 상당한 독성 및 부작용을 일으킨다.
이러한 점에서, 종양세포 정지 및 세포 소멸을 선택적으로 일으켜 현재 사용가능한 약제보다 감소된 독성을 갖지만 필적하는 효과를 갖는, 고도로 특성화된 항종양제의 존재할 수 있는 화합물이 바람직하다.
본 발명은 아자인돌 유도체, 보다 특히 1H-피롤로[2,3-b]피리딘 유도체, 이의 제조방법, 이를 포함하는 약제학적 조성물, 및 특히 종양 및 세포 증식성 질환의 치료에서 치료제로서의 이의 용도에 관한 것이다.
세포 주기를 통한 진행은 일련의 체크포인트(checkpoint)(기타의 경우에는 억제점으로 언급됨)에 의해 조절되고, 사이클린 의존성 키나제(cdk)로서 공지된 효소 집단에 의해 조절되는 것으로 당해 기술분야에 널리 공지되어 있다.
이들의 차례가 되면, cdk는 스스로 예를 들면, 사이클린에 결합되는 것과 같은 다수의 수준으로 조절된다.
상이한 사이클린/cdk 복합체의 배위 활성 및 불활성은 세포 주기를 통한 일반적인 진행에서 필수적이다. 결정적인 G1-S 및 G2-M 전이 둘 다는 상이한 사이클린/cdk 활성도의 활성에 의해 조절된다. G1에서, 사이클린 D/cdk4 및 사이클린 E/cdk2 둘 다는 S-기의 발현을 조정하는 것으로 생각된다. S-기를 통한 진행은 사이클린 A/cdk2의 활성을 필요로 하는 반면, 사이클린 A/cdc2(cdk1) 및 사이클린 B/cdc2의 활성은 중기의 발현을 위해 필요하다.
사이클린 및 사이클린-의존성 키나제의 일반적인 참조를 위해 예를 들면, 문헌(참조: Kevin R. Webster et al. in Exp. Opin. Invest. Drugs, 1998, Vol. 7(6), 865-887)을 볼 수 있다.
체크포인트 조절은 종양 세포에서는 부분적으로 cdk 활성의 비조절성 때문에 불완전하다. 예를 들면, 사이클린 E 및 cdk의 변경된 표현이 종양 세포에서 관찰되어 왔고, 쥐에서 cdk 억제제 p27 KIP 유전자 결여는 보다 높은 종양 발생을 일으키는 것으로 나타났다.
cdk가 세포 주기 진행에서 속도-제한 효소이고, 이로서 치료학적 조정을 위한 분자 목표를 나타낸다는 생각을 뒷받침하는 증거가 증가하고 있다. 특히, cdk/사이클린 키나제 활성의 직접적인 억제는 종양 세포의 비조절된 증식성을 억제하는데 유용할 수 있다. 본 발명의 1H-피롤로[2,3-b]피리딘 유도체는 cdk/사이클린 키나제 억제 활성을 제공하고, 이에 따라 독성 및 부작용에 관하여 현재 시판되는 항종양제로 공지된 상기한 결점이 결여된 경우, 항종양제로서 치료에 유용하다는 것이 밝혀졌다.
보다 구체적으로는, 본 발명의 화합물은, 소세포 폐암, 식도, 담낭, 난소, 췌장, 위, 경부, 갑상선, 전립선 및 피부를 포함하는 방광, 유방, 결장, 신장, 간, 폐의 암종, 편평세포암종을 포함하고, 백혈병, 급성림프구성백혈병, 급성 림프성 백혈병, B-세포 림프종, T-세포-림프종, 호지킨 림프종, 비호지킨 림프종, 모상 세포 림프종 및 버켓 림프종을 포함하는 림프계열의 조혈성 종양, 급성 및 만성 골수성 백혈병, 골수이형성 증후군 및 전골수구성 백혈병을 포함하는 골수성 계열의 조혈성 종양, 섬유육종 및 횡문근 육종을 포함하는 중간엽 원 종양, 성상세포종, 신경모세포종, 교종 및 기타 신경초종을 포함하는 중추 및 말초 신경계 종양, 흑색종, 정상피종, 기형암종, 골육종, 색소성 건피증, 각화극세포종, 갑상성 여포성 종양 및 카포시 육종(Kaposi's sarcoma)을 포함하는 기타 종양을 포함하고, 이에 한정되는 것이 아니라, 다양한 종양의 치료에 유용하다.
세포 증식 조절에서 cdk의 중요한 역할 때문에, 또한 이러한 아자인돌은 예를 들면, 양성 전립선비대증, 가족성 선종성용종증, 신경섬유종증, 건선, 죽상동맥경화와 관련된 혈관 평활 세포 증식, 폐섬유증, 관절염 사구체신염 및 수술후 협착증 및 재협착증과 같은 다양한 세포 증식성 질환의 치료에 유용하다.
본 발명의 화합물은 cdk5가 타우 단백질의 인산화에 관련한다는 사실이 제안됨으로서 알츠하이머 질환의 치료에 유용할 수 있다(참조: J. Biochem., 117, 741-749, 1995; FEBS Lett., 459, 421-426, 1999).
세포 소멸 조절제로서 본 발명의 화합물은 종양, 바이러스성 감염의 치료, HIV-감염 개체에서의 AIDS 발병, 자가면역질환 및 신경변성 질환의 예방에 유용할 수 있다.
본 발명의 화합물은 종양 혈관형성 및 전이 억제에 유용할 수 있다.
사이클린 의존성 키나제(cdk) 억제제로서의 유용성 외에도, 본 발명의 화합물은 또한 예를 들면, 상이한 이소폼에서 단백질 키나제 C, Met, PAK-4, PAK-5, ZC-1, STLK-2, DDR-2, Aurora 1, Aurora 2, Bub-1, PLK, Chk1, Chk2, HER2, raf1, MEK1, MAPK, EGF-R, PDGF-R, FGF-R, IGF-R, VEGF-R, PI3K, 휠 키나제(weel kinase), Src, Ab1, Akt, ILK, MK-2, IKK-2, Cdc7, Nek과 같은 기타 단백질 키나제 억제제로서 작용할 수 있고, 기타 단백질과 관련된 질환의 치료에 효과적일 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 화학치료 유도 및 방사선치료 유도 탈모증의 치료 및/또는 예방에 유용하다.
몇몇의 1H-피롤로[2,3-b]피리딘이 치료제로서 당해 기술 분야에 공지되어 있다. 이들 사이에서 예를 들면, 국제 특허공개공보 제WO 96/00226호 및 제WO 94/14808호 둘 다에 당해 출원인의 이름으로 기재한 바와 같은 티로신 키나제 억제제로서 활성인 몇몇의 시아노아크릴아미도 유도체이다.
몇몇의 다른 아크릴아미도-1H-피롤로[2,3-b]피리딘은, 예를 들면, 문헌[참조: Chem. Pharm. Bull., 37(3), 684-7 (1989)]에 항알레르기제로서 기재되어 있다.
따라서, 본 발명은, 화학식 I의 1H-피롤로[2,3-b]피리딘 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 유효량을 이를 필요로 하는 포유동물에 투여함에 의해 변경된 세포 주기 의존성 키나제 활성과 관련된 세포 증식성 질환의 치료방법을 제공한다.
상기식에서,
R은 수소원자, 할로겐 원자 또는, -CN, -OH, -OCOR4, -(CH2)nNH2, -(CH2)nNHR4, -(CH2)nNHCOR4, -(CH2)nNHCONR4R5, -(CH2)nNHCOOR4및 -(CH2)nNHSO2R4로부터 선택된 그룹이고, 여기서 n은 0 또는 1이고, R4및 R5는 서로 독립적으로 수소, 또는 저급 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬알케닐, 사이클로알킬알키닐, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알케닐, 헤테로사이클릴알키닐, 아릴, 아릴알킬, 아릴알케닐 및 아릴알키닐로부터선택된 임의 치환된 그룹이거나, R4와 R5는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진 및 모르폴린과 같은 임의 치환된 헤테로사이클릭 그룹을 형성하고,
R1은 수소원자 또는 임의 치환된 알킬 그룹이며,
R2는 임의 치환된 알킬 또는 아릴 그룹이고,
R3은 수소원자 또는, -CONR4R5, -COOR4, -CONHOR4, 알킬설포닐아미노카보닐 및과불화 알킬설포닐아미노카보닐로부터 선택된 그룹이고, 여기서 R4및 R5는 상기한 의미를 갖는다.
상기한 방법의 바람직한 양태에서, 세포 증식성 질환은 종양, 알츠하이머 질환, 바이러스 감염, 자가 면역 질환 및 신경변성 질환으로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
치료할 수 있는 종양의 특수한 형태는 암종, 림프 계열 조혈성 종양, 골수성 계열의 조혈성 종양, 중간엽 원 종양, 중추 및 말초 신경계 종양, 흑색종, 정상피종, 기형암종, 골육종, 색소성 건피증, 각화극세포종, 갑상선 여포성 종양 및 카포시 육종을 포함한다.
상기한 방법의 또 다른 바람직한 양태에서, 세포 증식성 질환은 양성 전립선비대증, 가족성 선종성용종증, 신경섬유종증, 건선, 죽상동맥경화와 관련된 혈관 평활 세포 증식, 폐섬유증, 관절염 사구체신염 및 수술후 협착증 및 재협착증으로부터 선택된다.
또한, 발명의 방법은 종양 혈관형성 및 전이 억제를 제공한다.
본 발명은 추가로 화학식 I의 1H-피롤로[2,3-b]피리딘 유도체인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 제공한다.
화학식 I
상기식에서,
R은 수소원자, 할로겐 원자 또는, -CN, -OH, -OCOR4, -(CH2)nNH2, -(CH2)nNHR4, -(CH2)nNHCOR4, -(CH2)nNHCONR4R5, -(CH2)nNHCOOR4및 -(CH2)nNHSO2R4로부터 선택된 그룹이고, 여기서 n은 0 또는 1이고, R4및 R5는 서로 독립적으로 수소, 또는 저급 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬알케닐, 사이클로알킬알키닐, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알케닐, 헤테로사이클릴알키닐, 아릴, 아릴알킬, 아릴알케닐 및 아릴알키닐로부터 선택된 임의 치환된 그룹이거나, R4와 R5는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진 및 모르폴린과 같은 임의 치환된 헤테로사이클릭 그룹을 형성하고,
R1은 수소원자 또는 임의 치환된 알킬 그룹이며,
R2는 임의 치환된 알킬 또는 아릴 그룹이고,
R3은 수소원자 또는, -CONR4R5, -COOR4, -CONHOR4, 알킬설포닐아미노카보닐 및 과불화 알킬설포닐아미노카보닐로부터 선택된 그룹이고, 여기서 R4및 R5는 상기한 의미를 갖는다.
화학식 I의 화합물에서, R은 수소와 다르고, R 자체는 피리딘 환의 자유 위치 중의 임의에 곳에 존재할 수 있어서, 4-, 5- 또는 6- 치환된 1H-피롤로[2,3-b]피리딘 유도체를 선도한다.
본원에 달리 지시하지 않는 한, 용어 할로겐 원자는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 원자를 나타낸다.
본원에 사용된 바와 같이 달리 지시하지 않는 한, 저급 알킬은 직쇄 또는 측쇄 C1-C6알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실 등을 나타낸다.
달리 지시하지 않는 한, 용어 알케닐 및 알키닐은 탄소수 2 내지 6이고, 각각 하나 이상의 탄소와 탄소의 이중 결합 또는 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 측쇄 하이드로카본 쇄 라디칼을 나타낸다.
알케닐 또는 알키닐 그룹의 예는, 예를 들면, 비닐, 알릴, 이소프로페닐, 1-, 2- 또는 3-부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 에티닐, 2-프로피닐, 부티닐 등이다.
달지 지시하지 않는 한, 용어 사이클로알킬은, 예를 들면, 아다만탄, 비사이클로[3.2.1]옥탄 등과 같은 탄소수 6 내지 10을 갖는 브릿지(bridge)된 사이클로알킬 그룹뿐만 아니라, 예를 들면, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실과 같은 C3-C6사이클로알킬 그룹을 나타낸다.
용어 아릴은 서로 단일 결합에 의해 융합되거나 결합된 1 내지 4의 환 잔기를 갖는 하나 이상의 환이 방향성인 단일- 이중- 또는 폴리- 카복실릭 또는 헤테로사이클릭 하이드로카본이다.
또한, 아릴 그룹으로 언급되는 헤테로방향족을 포함하는 용어 헤테로사이클은 5 내지 6으로 이루어진 포화된 카보사이클 또는 부분적으로 또는 완전히 불포화된 카보사이클을 나타내고, 여기서 하나 이상의 탄소원자가 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 하나 이상의 원자로 대체된다.
카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 아릴 그룹의 바람직한 예는, 예를 들면, 임의의 벤조응축된 피롤릴, 푸릴, 티에닐, 이미다졸일, 피라졸일, 티아졸일, 옥사졸일, 이소옥사졸일, 피리딜, 피라지닐, 피리미딜, 테트라졸일, 티아디아졸일, 옥사디아졸일, 트리아졸일, 피리다지닐 등 뿐만 아니라, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 인다닐, 인데닐, 비페닐, 벤조사이클로알킬, 예를 들면 비사이클로[4.2.0]옥타-1,3,5-트리엔, 벤조디옥솔릴이다.
또한, 아릴 그룹으로서 언급될 수 있는 것 외에도 비방향족 5 내지 6구성원의 헤테로사이클의 예는, 예를 들면, 피란, 2H-피롤, 피롤린, 피롤리딘, 이미다졸린, 이미다졸리딘, 피라졸린, 피라졸리딘, 피페리딘, 피페라진, 모르폴린, 테트라하이드로푸란 등이다.
상기한 바와 같이, R1, R2, R4및 R5그룹 각각은 임의의 자유 위치에 하나 이상의 그룹, 예를 들면 할로겐, 니트로, 옥소 그룹(=O), 카복시, 시아노, 알킬, 과불화 알킬, 알케닐, 알키닐, 사아클로알킬, 아릴, 헤테로사이클릴로부터 선택된 1 내지 6인 그룹; 예를 들면 알킬아미노, 알콕시카보닐알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 아릴우레이도와 같은 아미노 그룹 또는 이의 유도체; 예를 들면, 하이드로겐카보닐아미노(HCONH-), 알킬카보닐아미노, 알케닐카보닐아미노, 아릴카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노, 아릴옥시카보닐아미노와 같은 카보닐아미노 그룹 및 이의 유도체; 예를 들면, 알콕시카보닐알콕시이미노 또는 알콕시이미노와 같은 산소-치환된 옥심; 예를 들면, 알콕시 과불화 알콕시, 아릴옥시, 아릴알킬옥시, 알킬카보닐옥시, 아릴카보닐옥시, 알킬아미노카보닐옥시, 아릴아미노카보닐옥시, 사이클로알킬옥시, 사이클로알케닐옥시와 같은 하이드록시 그룹 및 이의 유도체; 예를 들면, 알킬카보닐, 아릴카보닐, 알콕시카보닐, 아릴옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 아릴아미노카보닐과 같은 카보닐 그룹 및 이의 유도체; 예를 들면, 알킬티오, 아릴티오, 알킬설포닐, 아릴설포닐, 알킬설파모일, 아릴설파모일, 알킬설피닐, 아릴설피닐, 아릴설포닐옥시, 아미노설포닐, 알킬아미노설포닐, 디알킬아미노설포닐 또는 아릴아미노설포닐과 같은 황 유도체로부터 선택된 1 내지6 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있다.
차례로, 적합한 경우, 상기의 가능한 치환체 각각은 추가로 하나 이상의 상기한 그룹에 의해 치환될 수 있다.
하나의 예로서, 화합물 3-(6-{[3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드는 화학식 I[여기서, R1은 수소이고; R2는 아릴(예: 페닐)이고; R3은 CONR4R5이고, 여기서 R4및 R5둘 다는 수소원자(예: CONH2)이고; R은 -(CH2)nNHCOR4이고, 여기서 n은 0이고, R4는 알킬 그룹(예: 메틸)이고, 여기서 알킬은 차례로 하이드록시로 치환된 아릴(예: 페닐)에 의해 추가로 치환된다]에 나타낸다.
용어 과불화 알킬 또는 알콕시는 상기에 정의한 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시 그룹이고, 예를 들면, 트리플로오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸, 트리플루오로메톡시 등과 같은 하나 이상의 불소 원자로 추가로 치환된다.
상기의 모든 화합물로부터, 예를 들면, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클릴알케닐, 아릴알킬, 알킬설포닐아미노카보닐 등과 같은 복합체 라디칼 그룹을 언급하는 경우, 당해 그룹은 이의 유도된 그룹으로부터 통상적으로 설명하는 것을 의도하여야 한다.
예로서, 용어 아릴알킬은 아릴 그룹으로 치환된 상기에 정의한 바와 같은 알킬 그룹이다. 또한, 용어 아릴알킬옥시(예: 벤질옥시)는 아릴(예: 페닐)에 의해추가로 치환된 알콕시(또한 알킬옥시 예를 들면, 메톡시로 언급됨)이다.
약제학적으로 허용되는 화학식 I의 화합물의 염은, 무기 또는 유기염, 예를 들면, 알칼리 또는 알칼리 토금속, 특히 나트륨, 칼륨, 칼슘 또는 마그네슘 하이드록사이드, 탄산염 또는 중탄산염, 아사이클 또는 사이클릭 아민, 바람직하게는 메틸아민, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민 또는 피페리딘을 포함한 염뿐만 아니라, 무기 산 또는 유기 산, 예를 들면, 니트르산, 하이드로클로르산, 하이드로브롬산, 설퍼르산, 퍼클로르산, 포스포르산, 아세트산, 트리플루오로아세트산, 프로피온산, 글리콜산, 락트산, 옥살산, 말론산, 말산, 말레산, 타르타르산, 시트르산, 벤조산, 시남산, 만델산, 메탄설폰산, 이세티온산 및 살리실산을 갖는 산 부가 염이다.
화학식 I의 화합물은 비대칭성 탄소원자를 가질 수 있고, 이에 따라 라세미 혼합물 또는 개별적인 광학적 이성질체로서 존재할 수 있고, 이의 전부는 본 발명의 범위를 벗어나지 않는다.
또한, 분자의 나머지에서 화학식 I의 이중결합의 존재 및 임의의 알케닐 치환체 때문에 화학식 I의 화합물은 (E) 및 (Z) 이성질체 둘 다로서 존재할 수 있다.
따라서, 화학식 I의 화합물의 가능한 이성질체 전부 및 이의 혼합물, 및 대사물질 및 약제학적으로 허용되는 화학식 I의 화합물의 바이오전구체(전-약제로서 언급됨) 둘 다의 가능한 이성질체 전부는 항종양제로서 이의 사용과 함께 또한 본 발명의 범위를 벗어나지 않는다.
본 발명의 바람직한 화합물은 화학식 I의 화합물이고, 여기서 R은 수소원자,할로겐 원자 또는 -CN, -OH, -OCOR4, -(CH2)nNH2, -(CH2)nNHR4, -(CH2)nNHCOR4, -(CH2)nNHCONR4R5, -(CH2)nNHCOOR4및 -(CH2)nNHSO2R4로부터 선택되고, 여기서 n은 0 또는 1이고, R4및 R5는 서로 독립적으로 수소, 또는 알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 아릴 또는 아릴알킬로부터 선택된 임의 치환된 그룹이거나, R4와 R5는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 임의 치환된 피롤리디노, 피페리디노, 피페라진노 또는 모르폴리노 그룹을 형성하고, R1, R2및 R3은 상기한 의미를 갖는다.
화학식 I의 화합물이 이의 부류내에서 여전히 보다 바람직하고, R3은 수소, 또는 -CONR4R5, -COOR4또한 -CONHOR4로부터 선택된 그룹이고, R4및 R5는 상기한 의미를 갖는다.
본 발명의 바람직한 화합물의 또 다른 부류는 화학식 I의 화합물이고, 여기서 R은 수소 이고, R1, R2및 R3은 상기에 정의한 바와 같다.
이러한 부류내에서, 화학식 I의 화합물이 여전히 바람직하고, 여기서 R 및 R1은 둘다 수소원자이다. 본 발명의 바람직한 화합물의 또다른 부류는 화학식 I의 화합물이고, 여기서 R3은 CONR4R5또는 -COOR4이고, 여기서 R4및 R5는 둘 다 수소원자이고, R, R1및 R2는 상기에 정의한 바와 같다.
이러한 부류내에서, 화학식 I의 화합물이 여전히 바람직하고, R, R1, R4및R5는 전부 수소원자이고, R2는 상기에 정의한 바와 같다.
본 발명의 바람직한 화합물의 예는 약제학적으로 허용되는 염(예: 하이드로브로마이드 또는 하이드로클로라이드 염)의 형태에 적절한 경우, 다음과 같다.
1. 3-(6-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
2. 3-(6-아세틸아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3. 3-(6-클로로-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
4. 3-(6-브로모-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
5. 3-(6-시아노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
6. 3-(6-하이드록시-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
7. 3-[6-(아미노메틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
8. 3-{6-[(메틸아미노)메틸]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
9. 3-{6-[(벤질아미노)메틸]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
10. N-({3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}메틸)벤즈아미드;
11. 2-페닐-3-(6-{[(페닐아세틸)아미노]메틸}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
12. 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일 벤조에이트;
13. 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일 아세테이트;
14. 3-[6-(메틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
15. 3-[6-(에틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
16. 3-[6-(이소프로필아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
17. 3-[6-(사이클로헥실아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
18. 3-(6-아닐리노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
19. 3-[6-(4-브로모아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
20. 3-[6-(3-하이드록시아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
21. 3-{6-[4-(아미노설포닐)아닐리노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
22. 4-({3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}아미노)벤즈아미드;
23. 3-[6-(3-아미노아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
24. 2-페닐-3-[6-(3-피리디닐아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
25. 2-페닐-3-[6-(1,3-티아졸-2-일아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
26. 3-[6-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
27. 3-(6-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
28. 3-[6-(아세틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
29. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}벤즈아미드;
30. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-4-브로모벤즈아미드;
31. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-3-하이드록시벤즈아미드;
32. 3-아미노-N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}벤즈아미드;
33. 3-[6-(부티릴아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
34. 2-페닐-3-{6-[(페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
35. 3-(6-{[(3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
36. 3-(6-{[(3-클로로페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
37. 3-(6-{[(3-아미노페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
38. 2-페닐-3-{6-[(3-피리디닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
39. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로필]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-1H-인돌-3-카복스아미드;
40. 3-{6-[(1H-인돌-3-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
41. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-2-티오펜카복스아미드;
42. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}[1,1'-비페닐]-4-카복스아미드;
43. 3-{6-[([1,1'-비페닐)-4-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
44. 3-{6-[(1,3-옥사졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
45. 2-페닐-3-{6-[(1,3-티아졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
46. 3-{6-[(아미노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
47. 3-(6-{[(메틸아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
48. 3-{6-[(아닐리노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
49. 3-(6-{[4-브로모아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
50. 3-(6-{[3-하이드록시아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
51. 3-(6-{[(벤질아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
52. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-1-피페리딘카복스아미드;
53. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-4-메틸-피페라진카복스아미드;
54. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-4-모르폴린카복스아미드;
55. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-1-피롤리딘카복스아미드;
56. 에틸 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일카바메이트;
57. 3급-부틸 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일카바메이트;
58. 3-{6-[(메틸설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
59. 2-페닐-3-{6-[(페닐설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
60. 2-페닐-3-(6-{[(페닐설포닐)메틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
61. 3-(6-{[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)설포닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
62. 3-{6-[([1,1'-비페닐]-4-일설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
63. 3-(4-클로로-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
64. 3-(4-아닐리노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
65. 3-[4-(4-브로모아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
66. 3-[4-(하이드록시아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
67. 3-{4-[4-(아미노설포닐)아닐리노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
68. 4-({3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}아미노)벤즈아미드;
69. 3-[4-(3-아미노아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
70. 2-페닐-3-[4-(3-피리디닐아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
71. 2-페닐-3-[4-(1,3-티아졸-2-일아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
72. 3-(4-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
73. 3-[4-(메틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
74. 3-[4-(사이클로헥실아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
75. 3-[4-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
76. 3-(4-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
77. 3-[4-(아세틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
78. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}벤즈아미드;
79. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-4-브로모벤즈아미드;
80. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-3-하이드록시벤즈아미드;
81. 3-아미노-N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}벤즈아미드;
82. 3-[4-(부티릴아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
83. 2-페닐-3-{4-[(페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
84. 3-(4-{[(3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
85. 3-(4-{[(3-클로로페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
86. 3-(4-{[(3-아미노페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
87. 2-페닐-3-{4-[(3-피리디닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
88. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-1H-인돌-3-카복스아미드;
89. 3-{4-[(1H-인돌-3-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
90. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-2-티오펜카복스아미드;
91. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}[1,1'-비페닐]-4-카복스아미드;
92. 3-{4-[(1,3-옥사졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
93. 2-페닐-3-{4-[(1,3-티아졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
94. 3-{4-[(아미노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
95. 3-{4-[(메틸아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
96. 3-{4-[(아닐리노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
97. 3-(4-{[(4-브로모아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
98. 3-(4-{[(3-하이드록시아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
99. 3-(4-{[(벤질아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
100. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-1-피페리딘카복스아미드;
101. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-1-피롤리딘카복스아미드;
102. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-4-메틸-1-피페라진카복스아미드;
103. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일)-4-모르폴린카복스아미드;
104. 1-에틸 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일카바메이트;
105. 1-3급-부틸 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일카바메이트;
106. 3-{4-[(메틸설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
107. 2-페닐-3-{4-[(페닐설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
108. 3-{4-[(벤질설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
109. 3-{4-[([1,1'-비페닐]-4-일설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
110. 3-(4-{[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)설포닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
111. 3-(5-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
112. 3-[5-(메틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
113. 3-[5-(사이클로헥실아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
114. 3-[5-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
115. 3-(5-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
116. 3-[5-(아세틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
117. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}벤즈아미드;
118. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-4-브로모벤즈아미드;
119. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-3-하이드록시벤즈아미드;
120. 3-아미노-N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}벤즈아미드;
121. 3-[5-(부티릴아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
122. 2-페닐-3-{5-[(페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
123. 3-(5-{[(3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
124. 3-(5-{[(3-클로로페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
125. 3-(5-{[(3-아미노페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
126. 2-페닐-3-{5-[(3-피리디닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
127. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-1H-인돌-3-카복스아미드;
128. 3-{5-[(1H-인돌-3-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
129. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-2-티오펜카복스아미드;
130. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}[1,1'-비페닐]-4-카복스아미드;
131. 3-{5-[(1,3-옥사졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
132. 2-페닐-3-{5-[(1,3-티아졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
133. 3-{5-[(아미노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
134. 3-(5-{[(메틸아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
135. 3-{5-[(아닐리노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
136. 3-(5-{[4-브로모아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
137. 3-(5-{[(3-하이드록시아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
138. 3-(5-{[(벤질아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
139. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-1-피페리딘카복스아미드;
140. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일)-1-피롤리딘카복스아미드;
141. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-4-메틸-1-피페라진카복스아미드;
142. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-4-모르폴린카복스아미드;
143. 에틸 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일카바메이트;
144. 3급-부틸 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일카바메이트;
145. 3-{5-[(메틸설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
146. 2-페닐-3-{5-[(페닐설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
147. 3-{5-[(벤질설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
148. 3-{5-[([1,1'-비페닐]-4-일설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
149. 3-(5-{[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)설포닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
150. 3-(6-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
151. 3-(6-아세틸아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
152. 3-(6-클로로-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
153. 3-(6-브로모-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
154. 3-(6-시아노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
155. 3-(6-하이드록시-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로노산;
156. 3-[6-(아미노메틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
157. 3-{6-[(메틸아미노)메틸]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
158. 3-{6-[(벤질아미노)메틸]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
159. 3-{6-[(벤조일아미노)메틸]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
160. 2-페닐-3-(6-{[(페닐아세틸)아미노]메틸}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
161. 3-[6-(벤조일옥시)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
162. 3-[6-(아세틸옥시)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
163. 3-[6-(메틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
164. 3-[6-(에틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
165. 3-[6-(이소프로필아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
166. 3-[6-(사이클로헥실아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
167. 3-(6-아닐리노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
168. 3-[6-(4-브로모아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
169. 3-[6-(3-하이드록시아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
170. 3-{6-[4-(아미노설포닐)아닐리노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
171. 3-{6-[4-(아미노카보닐)아닐리노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
172. 3-[6-(3-아미노아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜산;
173. 2-페닐-3-[6-(3-피리디닐아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜산;
174. 2-페닐-3-[6-(1,3-티아졸-2-일아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜산;
175. 3-[6-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
176. 3-(6-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
177. 3-[6-(아세틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
178. 3-[6-(벤조일아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
179. 3-{6-[(4-브로모벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
180. 3-{6-[(3-하이드록시벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
181. 3-{6-[(3-아미노벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
182. 3-[6-(부틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
183. 2-페닐-3-{6-[(페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
184. 3-(6-{[(3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
185. 3-(6-{[(3-클로로페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
186. 3-(6-{[(3-아미노페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
187. 2-페닐-3-{6-[(3-피리디닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
188. 3-{6-[(1H-인돌-3-일카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
189. 3-{6-[(1H-인돌-3-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
190. 2-페닐-3-{6-[(2-티에닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
191. 3-{6-[([1,1'-비페닐]-4-일카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
192. 3-{6-[([1,1'-비페닐]-4-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
193. 3-{6-[(1,3-옥사졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
194. 2-페닐-3-{6-[(1,3-티아졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
195. 3-{6-[(아미노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
196. 3-(6-{[(메틸아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
197. 3-{6-[(아닐리노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
198. 3-(6-{[(4-브로모아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
199. 3-(6-{[(3-하이드록시아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
200. 3-(6-{[(벤질아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
201. 2-페닐-3-{6-[(1-피페리디닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
202. 2-페닐-3-{6-[(1-피롤리디닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
203. 3-(6-{[(4-메틸-1-피페라지닐)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
204. 3-{6-[(4-모르폴리닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
205. 3-{6-[(에톡시카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
206. 3-{6-[(3급-부톡시카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
207. 3-{6-[(메틸설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
208. 2-페닐-3-{6-[(페닐설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
209. 2-페닐-3-(6-{[(페닐설포닐)메틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
210. 3-(6-{[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)설포닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
211. 3-{6-[([1,1'-비페닐]-4-일설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
212. 3-(4-클로로-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
213. 3-(4-아닐리노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
214. 3-[4-(4-브로모아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
215. 3-[4-(3-하이드록시아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
216. 3-{4-[4-(아미노설포닐)아닐리노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
217. 3-{4-[4-(아미노카보닐)아닐리노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
218. 3-[4-(3-아미노아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
219. 2-페닐-3-[4-(3-피리디닐아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜산;
220. 2-페닐-3-[4-(1,3-티아졸-2-일아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜산;
221. 3-(4-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
222. 3-[4-(메틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
223. 3-[4-(사이클로헥실아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]2-페닐-2-프로펜산;
224. 3-[4-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
225. 3-(4-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
226. 3-[4-(아세틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐--2-프로펜산;
227. 3-[4-(벤졸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
228. 3-{4-[(4-브로모벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
229. 3-{4-[(3-하이드록시벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산:
230. 3-{4-[(3-아미노벤조일)아미노]-1H-피롤로-[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
231. 3-[4-(부티릴아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
232. 2-페닐-3-{4-(페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
233. 3-(4-{[(3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
234. 3-(4-{[3-클로로페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
235. 3-(4-{[(3-아미노페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
236. 2-페닐-3-{4-[(3-피리디닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
237. 3-{4-[(1H-인돌일-3-일카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
238. 3-{4-[(1H-인돌일-3-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
239. 2-페닐-3-{4-[(3-티에틸카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
240. 3-{4-[([1,1'-비페닐]-4-일카보닐]아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
241. 3-[4-(1,3-옥사졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
242. 2-페닐-3-{4-[(1,3-티아졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산:
243. 3-{4-[(아미노카보닐)아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산
244. 3-(4-{[(메틸아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
245. 3-{4-[(아닐리노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
246. 3-(4-{[(4-브로모아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
247. 3-(4-{[(3-하이드록시아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
248. 3-(4-{[(벤질아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
249. 2-페닐-3-{4-[(1-피페리디닐카보닐)아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
250. 2-페닐-3-{4-[(1-피롤리디닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
251. 3-(4-{[(4-메틸-1-피페라지닐)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
252. 3-{4-[(4-모르폴리닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
253. 3-{4-[(에톡시카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
254. 3-{4-[(3급-부톡시카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
255. 3-{4-[(메틸설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
256. 2-페닐-3-{4-[(페닐설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
257. 3-{4-[(벤질설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
258. 3-{4-[([1,1'-비페닐]-4-일설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
259. 3-(4-{[1,1'-비페닐]-4-일메틸)설포닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
260. 3-(5-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
261. 3-[5-(메틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
262. 3-[5-(사이클로헥실아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
263. 3-[5-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
264. 3-(5-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
265. 3-[5-(아세틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
266. 3-[5-(벤조일아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
267. 3-{5-[(4-브롬오벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
268. 3-{5-[(3-하이드록시벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
269. 3-{5-[(3-아미노벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
270. 3-[5-(부티릴아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
271. 2-페닐-3-{5-[(페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
272. 3-(5-{[(3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
273. 3-(5-{[3-클로로페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
274. 3-(5-{[3-아미노페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
275. 2-페닐-3-{5-[(3-피리디닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
276. 3-{5-[(1H-인돌-3-일카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
277. 3-{5-[(1H-인돌-3-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
278. 2-페닐-3-{5-[(3-티에닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
279. 3-{5-[([1,1'-비페닐]-4-일카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
280. 3-{5-[(1,3-옥사졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
281. 2-페닐-3-{5-[(1,3-티아졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
282. 3-{5-[(아미노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
283. 3-(5-{[(메틸아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
284. 3-{5-[(아닐리노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
285. 3-(5-{[(4-브로모아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
286. 3-(5-{[(3-하이드록시아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
287. 3-(5-{[(벤질아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
288. 2-페닐-3-{5-[(1-피페리디닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
289. 2-페닐-3-{5-[(1-피롤리디닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
290. 3-(5-{[(4-메틸-1-피페라지닐)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
291. 3-{5-[(4-모르폴리닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
292. 3-{5-[(에톡시카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
293. 3-{5-[(3급-부톡시카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
294. 3-{5-[(메틸설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
295. 2-페닐-3-{5-[(페닐설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
296. 3-{5-[(벤질설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
297. 3-{5-[([1,1'-비페닐]-4-일설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
298. 3-(5-{[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)설포닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
299. 2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
300. 2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
301. N-부틸-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
302. 2-(4-클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
303. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(4-톨일)-2-프로펜산;
304. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-프로펜산;
305. 2-(1-아세틸-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
306. 2-(1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
307. 2-(3-플루오로-4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
308. 2-(2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
309. 2-(3-피리디닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
310. 2-(4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
311. 2-(4-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
312. 2-(2-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
313. 2-(2-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
314. 2-[1,1'-비페닐]-4-일-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
315. 2-(4-하이드록시-5-이소프로필-2-메틸페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
316. 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
317. 2-(3-클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
318. 2-(3-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
319. 2-(3-브로모페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
320. 2-(1,3-벤조다이옥솔-5-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
321. 2-(3,5-디메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
322. 2-(3-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
323. 2-(4-부톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
324. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
325. 2-[4-(메틸설포닐)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
326. 2-(4-에톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
327. 2-(3-메틸페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
328. 2-(2-메틸페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
329. 2-(3,4-디하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
330. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(2-티에닐)-2-프로펜산;
331. 2-(2-브로모페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
332. 2-(2-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
333. 2-(2-클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
334. 2-(2,4-디클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
335. 2-(2-클로로-6-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
336. 2-(2,6-디클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
337. 2-(2,5-디메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
338. 2-(3,4-디클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
339. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(3,4,5-트리메톡시페닐)-2-프로펜산;
340. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-2-프로펜산;
341. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-2-프로펜산;
342. 2-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
343. 2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
344. 2-(2,5-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
345. 2-(3,4-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
346. 2-(3,5-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
347. 2-[4-(벤질옥시)-3-메톡시페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
348. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(3-티에닐)-2-프로펜산;
349. 2-(5-메톡시-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
350. 2-(1-나프틸)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
351. 2-(3-메틸-1-벤조티엔-2-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
352. 2-(3,4-디메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
353. 2-(4-브로모페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
354. 2-[4-(아세틸아미노)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
355. 2-[4-아미노-페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
356. 2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산 ;
357. 2-(1-메틸-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
358. 2-(4-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
359. 2-[2,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
360. 2-(2,3,5-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
361. 2-[5-(벤질옥시)-1H-인돌-3-일]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
362. 2-(2-아미노-1,3-티아졸-4-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
363. 2-메시틸-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
364. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-프로펜산;
365. 2-(3,5-디3급-부틸-4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
366. 2-[4-(2-아미노-2-옥소에톡시)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
367. 2-{4-[2-옥소-2-(1-피롤리디닐)에톡시]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
368. 2-(3-하이도록시-5-메톡시-2-프로필페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
369. 2-(4-페녹시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
370. 2-[2-(4-클로로페닐)-1,3-티아졸-4-일]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
371. 2-{3-[(메틸설포닐)아미노]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
372. 2-{4-[(메틸설포닐)아미노]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
373. 2-[4-(1-피롤리디닐)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
374. 2-{4-[(2-아미노-2-옥소에틸)아미노]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
375. 2-(4-클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
376. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(4-톨일)-2-프로펜아미드;
377. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-프로펜아미드;
378. 2-(1-아세틸-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
379. 2-(1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
380. 2-(3-플루오로-4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
381. 2-(2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
382. 2-(3-피리디닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
383. 2-(4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
384. 2-(4-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
385. 2-(2-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
386. 2-(2-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
387. 2-[1,1'-비페닐]-4-일-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
388. 2-(4-하이드록시-5-이소프로필-2-메틸페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
389. 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
390. 2-(3-클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
391. 2-(3-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
392. 2-(3-브로모페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
393. 2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
394. 2-(3,5-디메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
395. 2-(3-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
396. 2-(4-부톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
397. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
398. 2-[4-(메틸설포닐)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
399. 2-(4-에톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
400. 2-(3-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
401. 2-(2-메틸페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
402. 2-(3,4-디하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
403. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(2-티에닐)-2-프로펜아미드;
404. 2-(2-브로모페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
405. 2-(2-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
406. 2-(2-클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
407. 2-(2,4-디클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
408. 2-(2-클로로-6-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
409. 2-(2,6-디클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
410. 2-(2,5-디메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
411. 2-(3,4-디클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
412. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(3,4,5-트리메톡시페닐)-2-프로펜아미드;
413. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-2-프로펜아미드;
414. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-2-프로펜아미드;
415. 2-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
416. 2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
417. 2-(2,5-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
418. 2-(3,4-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
419. 2-(3,5-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
420. 2-[4-(벤질옥시)-3-메톡시페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
421. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(3-티에닐)-2-프로펜아미드;
422. 2-(5-메톡시-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
423. 2-(1-나프틸)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
424. 2-(3-메틸-1-벤조티엔-2-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
425. 2-(3,4-디메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
426. 2-(4-브로모페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
427. 2-[4-(아세틸아미노)-페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
428. 2-[4-아미노-페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
429. 2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
430. 2-(1-메틸-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
431. 2-(4-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
432. 2-[2,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
433. 2-(2,3,5-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
434. 2-[5-(벤질옥시)-1H-인돌-3-일]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
435. 2-(2-아미노-1,3-티아졸-4-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
436. 2-메시틸-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
437. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-프로펜아미드;
438. 2-(3,5-디3급-부틸-4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
439. 2-[4-(2-아미노-2-옥소에톡시)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
440. 2-{4-[2-옥소-2-(1-피롤리디닐)에톡시]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
441. 2-(3-하이드록시-5-메톡시-2-프로필페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
442. 2-(4-페녹시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
443. 2-[2-(4-클로로페닐)-1,3-티아졸-4-일]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
444. 2-{3-[(메틸설포닐)아미노]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
445. 2-{4-[(메틸설포닐)아미노]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
446. 2-[4-(1-피롤리디닐)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
447. 2-{4-[(2-아미노-2-옥소에틸)아미노]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
448. N-벤질-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
449. N-(4-메톡시페닐)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
450. 1-(4-모르폴리닐)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜-1-온;
451. N-(4-클로로페닐)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
452. N,N-디메틸-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
453. N-이소프로필-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
454. 2-페닐-1-(1-페페리디닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜-1-온;
455. N-[(3-아미노메틸)-피리딘]-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
456. N-벤질-N-메틸-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
457. N-(1H-인다졸-6-일)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
458. N-(4-메톡시벤질)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
459. N-(4-클로로벤질)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
460. N-[(1-에틸-2-피롤리디닐)메틸]-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
461. N-푸르푸릴-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
462. N-(4-하이드록시피페리딘)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
463. N-(3-하이드록시피페리딘)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
464. N-(3-메톡시페닐)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
465. N, 2-디페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
466. 3-[3-(4-메틸-1-피페라지닐)-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘
467. N-[4-(디메틸아미노)페닐]-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
468. N-(3-클로로페닐)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
469. N,N-디에틸-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
470. 3-[3-(4-벤질-1-피페라지닐)-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘;
471. 2-[2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로페노일]-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린;
472. N-(3급-부톡시)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
473. N-하이드록시-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
474. N-메틸-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
475. 3-{6-[(2-나프틸아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드
476. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-{6-[(2-나프틸아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
477. 3-{6-[(1-나프틸아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
478. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-{6-[(1-나프틸아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
479. 2-페닐-3-[6-({[4-(2-티에닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
480. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-[6-({[4-(2-티에닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
481. 2-페닐-3-[6-({[4-(3-티에닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
482. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-[6-({[4-(3-티에닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
483. 3-(6-{[(3',4'-디플루오로[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
484. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-(6-{[(3',4'-디플루오로[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
485. 3-(6-{[(5'-플루오로-2'-메톡시[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
486. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-(6-{[(5'-플루오로-2'-메톡시[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
487. 3-(6-{[(2',5'-디플루오로[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
488. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-(6-{[(2',5'-디플루오로[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
489. 3-(6-{[(3'-에톡시[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
490. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-(6-{[(3'-에톡시[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
491. 3-(6-{[2-(2-나프틸)프로파노일]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
492. 3-{6-{[2-나프틸아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
493. 3-{6-[(2-[1,1'-비페닐]-4-일프로파노일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
494. 2-페닐-3-[6-({[4-(3-티에닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
495. 2-페닐-3-[6-({2-[4-(3-티에닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
496. 3-[6-({2-[4-(2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
497. 3-[6-({[4-(2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
498. 3-[6-({[4-(2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
499. 3-[6-({2-4-(2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
500. 3-[6-({2-[4-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
501. 3-[6-({[4-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
502. 3-[6-({2-[4-(3-하이드록시-2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
503. 3-[6-({[4-(3-하이드록시-2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
504. 3-[6-({2-[4-(3-메틸-2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
505. 3-[6-({[4-(3-메틸-2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
506. 2-페닐-3-[6-({2-[4-(1-피롤리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
507. 2-페닐-3-[6-({[4-(1-피롤리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
508. 3-[6-({2-4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
509. 3-[6-({[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
510. 3-[6({2-[4-(아세틸아미노)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
511. 3-[6-({[4-(아세틸아미노)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
512. 3-(5-{[2-(2-나프틸)프로파노일]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
513. 3-{5-[(2-나프틸아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
514. 3-{5-[(2-[1,1'-비페닐]4-일-아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
515. 3-{5-[(2-[1,1'-비페닐]-4-일-프로파노일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
516. 2-페닐-3-[5-({[4-(3-티에닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
517. 2-페닐-3-[5-({2-[4-(3-티에닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
518. 3-[5-({2-[4-(2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
519. 3-[5-({[4-(2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
520. 3-[5-({[4-(2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
521. 3-[5-({2-[4-(2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
522. 3-[5-({2-[4-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
523. 3-[5-({[4-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
524. 3-[5-({2-[4-(3-하이드록시-2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
525. 3-[5-({[4-(3-하이드록시-2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
526. 3-[5-({2-[4-(3-메틸-2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
527. 3-[5-({[4-(3-메틸-2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
528. 2-페닐-3-[6-({2-[4-(1-피롤리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
529. 2-페닐-3-[5-({[4-(1-피롤리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
530. 3-[5-({2-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
531. 3-[5-({[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
532. 3-[5-({2-[4-(아세틸아미노)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
533. 3-[5-({[4-(아세틸아미노)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
534. 3-(4-{[2-(2-나프틸)프로파노일]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
535. 3-{4-[(2-나프틸아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
536. 3-{4-[(2-[1,1'-비페닐]4-일-아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
537. 3-{4-[(2-[1,1'-비페닐]-4-일-프로파노일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
538. 2-페닐-3-[4-({[4-(3-티에닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
539. 2-페닐-3-[4-({2-[4-(3-티에닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
540. 3-[4-({2-[4-(2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
541. 3-[4-({[4-(2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
542. 3-[4-({[4-(2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
543. 3-[4-({2-[4-(2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
544. 3-[4-({2-[4-(옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
545. 3-[4-({[4-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
546. 3-[4-({2-[4-(3-하이드록시-2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
547. 3-[4-({[4-(3-하이드록시-2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
548. 3-[4-({2-[4-(3-메틸-2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
549. 3-[4-({[4-(3-메틸-2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
550. 2-페닐-3-[4-({2-[4-(1-피롤리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
551. 2-페닐-3-[4-({[4-(1-피롤리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
552. 3-[4-({2-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
553. 3-[4-({[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
554. 3-[4-({2-[4-(아세틸아미노)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
555. 3-[4-({[4-(아세틸아미노)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드.
본 발명의 또다른 목적은 당해 분야의 숙련가들에게 널리 공지된 방법, 예를 들면, 공지된 반응을 적합한 중간체 기질에 적용함에 따라서 실행되는 화학식 I의 화합물의 제조방법이다.
특히, 본 발명의 화학식 I의 화합물은, 예를 들면, 화학식 II의 화합물을 화학식 III의 화합물과 반응시켜 화학식 I의 화합물(여기서, R, R1및 R2는 상기에 정의한 바와 같고, R3은 수소원자, -COOH 카복시 그룹 또는 -COOR4또는 -COOR4R5와 같은 이의 유도체이고, 여기서 R4및 R5는 상기에 기재한 바와 같다)을 수득하고, 목적하는 경우, 화학식 I의 화합물을 화학식 I의 또다른 화합물 및/또는 이의 염으로 전환시킴을 포함하는 방법에 의해 수득할 수 있다.
상기식에서, R 및 R2는 상기에 기재된 바와 같다.
상기식에서,
R2는 상기에 기재된 바와 같고,
X는 수소원자, -COOH 카복시 그룹 또는 -COOR4또는 -CONR4R5와 같은 이의 유도체이고, 여기서 R4및 R5는 상기에 기재된 바와 같다.
상기 방법은 널리 공지된 방법에 따라 수행할 수 있는 유사 방법이다.
하나의 예로서, 본 발명의 목적에 따른 화학식 I의 화합물(여기서, R3은 COOH 카복시 그룹이다)의 제조는 상기한 화학식 II의 화합물을 화학식 III(여기서, X는 수소이다)의 아릴아세트산 유도체와 예를 들면, 트리에틸아민, 피리딘 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 적합한 염기의 존재하에 약 60℃ 내지 140℃ 범위의 온도에서 적합한 시간, 즉 약 1시간 내지 수시간 동안 반응시키는 통상적인 기술에 따라 수행한다.
본 발명의 제조 목적에 따른 화학식 I의 화합물(여기서, R3은 수소이다)의 제조는 상기한 화학식 II의 화합물을 화학식 III(여기서, X는 -COOH 카복시 그룹이다)의 말론산 유도체와 함께 피리딘, 피페리딘 또는 이의 혼합물과 같은 적합한 염기의 존재하에 약 60℃ 내지 약 140℃ 범위의 온도에서 약 3시간 내지 수시간 범위의 적합한 시간 동안 반응시키는 통상적인 기술에 따라 수행한다.
또한, 화학식 I의 화합물(R3은 COOH와 다른 카복시 유도체 -COOR4또는 그룹 -CONR4R5이다)의 제조는 화학식 II의 화합물을 화학식 III(여기서, X는 각각 -COOR4또는 -CONR4R5이다)의 유도체와 반응시키는 통상적인 기술에 따라 수행한다.
또한, 화학식 I의 화합물을 화학식 I의 또다른 화합물로 임의로 전환하는 것은 공지된 방법에 따라 수행할 수 있다.
하나의 실시예에 따라, 화학식 I의 화합물(여기서, R3은 -CONHOR4이다)은 상응하는 화학식 I의 화합물(여기서, R3은 COOH이다)을 화학식 IV의 화합물과 반응시켜 수득할 수 있다.
NH2━OR4
상기식에서,
R4는 상기에 정의한 바와 같다.
화학식 IV의 화합물과 화학식 I의 카복실산과의 반응은 예를 들면, 카보디이미드, 즉 1,3-디사이클로헥실카보디이미드, 1,3-디이소프로필카보디이미드, O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오보레이트, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드, N-사이클로헥실카보디이미드-N'-프로필옥시메틸 폴리스티렌 또는 N-사이클로헥실카보디이미드-N'-메틸 폴리스티렌와 같은 결합제의 존재하에, 예를 들면 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디에틸 에테르, 1,4-디옥산, 아세토니트릴, 톨루엔 또는 N,N-디메틸포름아미드와 같은 적합한 용매 중에서 임의로 4-디메틸아미노피리딘과 같은 적합한 촉매의 존재하에 또는 N-하이드록시벤조트리아졸과 같은 추가 결합제의 존재하에 약 -20℃ 범위의 환류 온도에서 적합한 시간, 즉 약 30분 내지 약 96시간 동안 수행할 수 있다.
또한, 화학식 I의 화합물(여기서, R3은 알킬- 또는 과불화 알킬설포닐아미노카보닐 그룹이다)을 공지된 방법에 따라 화학식 I의 상응하는 카복실산 유도체로부터 개시되는 통상적인 방법에 따라 제조할 수 있다 .
또한, 화학식 I의 화합물(여기서, R3은 그룹 -CONR4R5이다)은 또한 화학식 V의 화합물과 반응하여 상응하는 화학식 I의 화합물(여기서, R3은 COOH이다)로부터 수득할 수 있다는 것이 당해 분야의 숙련가들에게 명백하다
R4━NH━R5
상기식에서,
R4및 R5는 상기에 정의한 바와 같다.
화학식 V의 화합물과 화학식 I의 카복실산과의 반응은 예를 들면, 카보디이미드, 즉 1,3-디사이클로헥실카보디이미드, 1,3-디이소프로필카보디이미드, O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오보레이트, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드, N-사이클로헥실카보디이미드-N'-프로필옥시메틸 폴리스티렌 또는 N-사이클로헥실카보디이미드-N'-메틸 폴리스티렌과 같은 결합제의 존재하에 예를 들면, 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디에틸 에테르, 1,4-디옥산, 아세토니트릴, 톨루엔 또는 N,N-디메틸포름아미드와 같은 적합한 용매중에서 약 -20℃ 범위의 환류온도에서 적합한 시간, 즉 약 30분 내지 약 96시간 동안 임의로 4-디메틸아미노피리딘과 같은 적합한 촉매의 존재하에 또는 N-하이드록시벤조트리아졸과 같은 추가 결합제의 존재하에 수행할 수 있다.
이러한 점에서, N-하이드록시벤조트리아졸 암모늄 염은 상기에 기재한 바와 같은 화학식 I의 화합물(여기서, R3은 -CONR4R5이고, R4및 R5는 둘 다 수소원자이다)의 제조에서 반응물로서 통상적으로 사용될 수 있다.
화학식 V의 화합물과 화학식 I의 카복실산의 반응은 또한 예를 들면, 에틸, 이소-부틸 또는 이소-프로필 클로로포르메이트와 같은 알킬 클로로포르메이트를 사용하여 트리에틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민 또는 피리딘과 같은 삼차 염기의 존재하에 예를 들면, 톨루엔, 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 아세토니트릴, 디에틸 에테르, 1,4-디옥산 또는 N,N-디메틸포름아미드와 같은 적합한용매중에서 약 30℃ 내지 실온의 범위의 온도에서 혼합 무수물 방법에 따라 수행할 수 있다.
화학식 I의 화합물(여기서, R3은 -COOR4그룹이다)은 또한 상응하는 화학식 I의 화합물(여기서, R3은 COOH이다)로부터 화학식 VI의 화학물과 반응시켜 수득할 수 있다.
R4━OH
상기식에서,
R4는 상기에 정의한 바와 같다.
화학식 VI의 화합물과 화학식 I의 카복실산의 반응은 에스테르 및 이의 유도체를 제조하는 널리 공지된 방법에 따라 수행한다.
화학식 I의 화합물(여기서, R3은 -COOR4이다)은 차례로 화학식 V의 화합물과 1,4 디옥산, 테트라하이드로푸란, N,N'-디메틸포름아미드와 같은 적합한 용매에서 약 20℃ 내지 80℃ 범위의 온도에서 적합한 시간, 즉 약 10 내지 약 96시간 동안 반응시켜 화학식 I의 화합물(여기서, R3은 -CONR4R5이다)로 전환될 수 있다.
화학식 II의 화합물(여기서, R 및 R1은 둘 다 수소원자이다)은 예를 들면, 국제 특허공개공보 제WO 96/16964에 이의 출원인의 이름으로 기재된 바와 같이 당해 기술분야에 공지되어 있다.
화학식 II의 화합물(여기서, R1은 수소원자이고, 수소원자 이외에 R은 상기에 기재한 바와 같다)은 신규하고 본 발명의 추가 목적을 나타낸다.
화학식 II의 화합물(여기서, R은 상기에 기재한 바와 같고, R1은 수소이다)은 화학식 VII의 화합물을, 예를 들면 헥사메틸렌테트라아민과 같은 포름화제와 함께 디메틸포름아미드 중 33% 아세트산 또는 포스포러스 옥시클로라이드와 같은 용매중에서 실온 내지 환류 범위의 온도에서 반응시켜 수득할 수 있다.
상기식에서,
R은 상기에 기재한 바와 같다.
화학식 II의 화합물(여기서, R은 상기에 기재한 바와 같고, R1은 알킬이다)은,
화학식 VII의 화합물(여기서, R은 상기에 기재한 바와 같다)을 메틸마그네슘 요오드화물과 반응시켜 이에 따라 VIII의 화합물을 수득하는 단계(a),
화학식 VIII의 화합물을 화학식 IX의 화합물과 반응시켜 이에 따라 화학식 X의 화합물을 수득하는 단계(b) 및
R1COCl
상기식에서,
R1은 상기한 바와 같이 임의로 치환된 알킬 그룹이다.
상기식에서,
R 및 R1은 상기에 정의한 바와 같다.
화학식 X의 화합물을 염기의 존재하에 가수분해하여 화학식 II의 목적하는 화합물을 수득하는 단계(c)를 포함하는 방법에 의해 제조할 수 있다.
상기한 화학식 VIII의 화합물은 예를 들면, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란과 같은 적합한 용매 중에 0℃ 내지 환류 범위의 온도에서 제조할 수 있다.
또한, 화학식 X의 화합물을 차례로 디에틸에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란과 같은 적합한 용매 중에 0℃ 내지 환류 범위의 온도에서 제조할 수 있다.
이어서, 단계 (c)에 따르는 가수분해 반응은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨과 같은 적합한 염기와 함께 예를 들면, 메탄올/물, 에탄올/물, 테트라하이드로푸란/물의 혼합물인 적합한 용매중에 실온 내지 환류 범위의 온도에서 수행할 수 있다.
화학식 VII의 화합물(여기서, R은 아미노이다)은 화학식 VII의 화합물(여기서, R은 수소이다)의 공지된 유도체로부터 개시하여 문헌[참조: Bull. Chem. Soc. Jpn., 65, 2992-2997 (1992); J. Am. Chem. Soc., 81, 743-745 (1959); J. Med. Chem., 25, 1258-1261(1982)]에 기재된 널리 공지된 방법에 따라 제조할 수 있다.
화학식 VII의 화합물(여기서, R은 하이드록시, 시아노 또는 할로겐이다)은 상응하는 디아조늄 염의 친핵성 치환을 통한 당해 기술분야에 공지된 통상적인 방법에 의해 수득할 수 있다.
화학식 VII의 화합물(여기서, R은 -OCOR4이고, R4는 상기에 기재한 바와 같다)은 상응하는 화학식 VII의 화합물(여기서, R은 하이드록시이다)로부터 이를 화학식 XI의 화합물과 반응시키는 공지된 방법에 따라 수득할 수 있다.
R4━COOH
여기서, R4는 상기에 기재한 바와 같다.
화학식 VII의 화합물(여기서, R은 아미노메틸이다)은 상응하는 시아노 유도체를 예를 들면, 촉매적 수소화를 통해 목탄상 팔라듐과 같은 적합한 촉매의 존재하에 메탄올 또는 에탄올과 같은 용매중에 실온에서 환원하여 수득할 수 있다.
화학식 VII의 화합물(여기서, R은 -(CH2)NHR4이고, n은 0 또는 1이고, R4는 알킬이다)은 상응하는 화학식 VII(여기서, R은 -(CH2)nNH2이다)의 화합물로부터 화학식 VII의 화합물을 적절한 카보닐 화합물과 나트륨 시아노보로하이드라이드와 같은 환원제의 존재하에 실온에서 메탄올 또는 에탈올과 같은 용매중에서 반응시켜 수득할 수 있다.
따라서, 또한 헤테로아릴을 포함하는 화학식 VII의 화합물(여기서, R은 NHR4이고, R4는 아릴이다)은 화학식 VII의 화합물(여기서, R은 할로겐이다)로부터 상응하는 아릴아미노 유도체와 함께 친핵치환하여 디옥산, 테트라하이드로푸란, 톨루엔 또는 N,N'-디메틸포름아미드와 같은 용매 중에 임의로 탄산칼륨, 트리에틸아민 또는 N,N'-디이소프로필에틸아민과 같은 염기의 존재하에 실온 내지 환류 범위의 온도에서 수득할 수 있다.
화학식 VII의 화합물(여기서, R은 -(CH2)nNHR4이고, n은 1이고, R4는 아릴이다)은 화학식 VII의 화합물(여기서, R은 시아노이다)로부터 시아노 그룹을 클로로메틸 그룹으로 전환한 다음, 상응하는 아릴아미노 유도체로 친핵 치환하는 널리 공지된 방법에 따라 수득할 수 있다.
화학식 VII의 화합물(여기서, R은 -(CH2)nNHCOR4이고, n은 0 또는 1이다)은 공지된 방법에 따라 상응하는 화학식 VII의 화합물(여기서, R은 -(CH2)nNH2이다)을화학식 XI의 화합물(여기서, R4는 상기에 기재한 바와 같다)과 반응시켜 수득할 수 있다.
화학식 VII의 화합물(여기서, R은 -(CH2)nNHCONH2이고, n은 0 또는 1이다)은 화학식 VII의 화합물(여기서, R은 -(CH2)nNH2이다)을 나트륨 시아네이트 또는 칼륨 시아네이트와 함께 아세트산/물 혼합물 중에 실온에서 반응시켜 수득할 수 있다.
화학식 VII의 화합물(여기서, R은 -(CH2)nNHCONR4R5이고, n은 0 또는 1이고, R4및 R5는 상기에 정의한 바와 같다)은,
화학식 VII의 화합물(여기서, R은 -(CH2)nNH2이다)을 4-니트로페닐클로로포르메이트와 반응시켜 화학식 XII의 화합물(여기서, n은 0 또는 1이다)을 수득하는 단계(a) 및
화학식 XII의 화합물을 화학식 XIII의 화합물(여기서, R4및 R5는 상기한 바와 같다)과 반응시키는 단계(b)를 포함하는 방법으로 수득할 있다.
R4R5NH
화학식 XII의 화합물은 트리에틸아민, N-메틸모르폴린, N,N-디이소프로필에틸아민 또는 피리딘과 같은 3차 염기의 존재하에 톨루엔, 디클로로메탄, 클로로포름, 디에틸에테르, 테트라하이드로푸란, 아세토니트릴, 디옥산 또는 N,N-디메틸포름아미드와 같은 적합한 용매 중에 약 -20℃ 내지 실온 범위의 온도에서 상기한 바와 같이 수득할 수 있다.
화학식 XII의 화합물과 화학식 XIII의 화합물의 반응은 톨루엔, 디클로로메탄, 클로로포름, 디에틸에테르, 테트라하이드로푸란, 아세토니트릴, 디옥산 또는 N,N-디메틸포름아미드와 같은 적합한 용매중에 실온 내지 환류 범위의 온도에서 수행할 수 있다.
화학식 VII의 화합물(여기서, R은 -(CH2)nNHCOOR4이고, n은 0 또는 1이고, R4는 상기에 정의한 바와 같다)은 화학식 VII의 화합물(여기서, R은 -(CH2)nNH2이다)을 화학식 XIV와 함께 트리에틸아민, N-메틸모르폴린, N,N-디이소프로필에틸아민 또는 피리딘과 같은 3차 염기의 존재하에 톨루엔, 디클로로메탄, 클로로포름, 디에틸에테르, 테트라하이드로푸란, 아세토니트릴, 디옥산 또는 N,N-디메틸포름아미드와 같은 적합한 용매중에 약 -10℃ 내지 실온 범위의 온도에서 반응시켜 수득할 수 있다.
ClCOOR4
상기식에서, R4는 상기에 정의한 바와 같다.
화학식 VII의 화합물(여기서, R은 -(CH2)nNHSO2R4이고, n은 0 또는 1이고, R4는 상기에 정의한 바와 같다)은 화학식 VII의 화합물(여기서, R은 -(CH2)nNH2이다)을 화학식 XV와 함께 트리에틸아민, N-메틸모르폴린, N,N-디이소프로필에틸아민 또는 피리딘과 같은 3급 염기의 존재하에 톨루엔, 디클로로메탄, 클로로포름, 디에틸에테르, 테트라하이드로푸란, 아세토니트릴, 디옥산 또는 N,N-디메틸포름아미드와 같은 적합한 용매중에 약 -10℃ 내지 실온 범위의 온도에서 반응시켜 수득할 수 있다.
ClSO2R4
상기식에서,
R4는 상기에 정의한 바와 같다.
상기 방법에 따라 제조되는 화학식 I의 화합물은 이에 따라 또한 입체이성질체 및 (E,Z) 이성질체를 포함하는 이성질체의 혼합물로서 수득하는 경우, 통상적인 기술에 따라 수행하여 화학식 I의 단일 이성질체로 분리하는 것은 본 발명의 범위를 벗어나지 않는다는 것은 당해 분야의 숙련가에게 명백하다.
또한, 단일 이성질체뿐만 아니라 화학식 I의 화합물의 이성질체의 임의의 혼합물도 본 발명의 범위에 벗어나지 않는다.
당해 기술분야에 널리 공지된 방법에 따라 수행되는 화학식 I의 화합물의 염의 유리 화합물로의 전환 또는 선택적으로 유리 화합물의 화학식 I의 염으로의 전환 둘 다는 본 발명의 범위를 벗어나지 않는다.
화학식 I의 화합물의 화학식 I의 또다른 화합물로의 다른 임의의 전환은 공지된 방법에 따라 수행할 수 있다.
하나의 예로서, 알킬티오 또는 아릴티오 그룹은 예를 들면, m-클로로퍼벤조산과 디클로로메탄 또는 클로로포름과 같은 적합한 용매중에 약 -5℃ 내지 실온 범위의 온도에서 반응시켜 상응하는 알킬설포닐 및 아릴설포닐 그룹으로 전환할 수 있다 .
화학식 I의 화합물을 본 발명의 제조 목적에 따라 제조하는 경우, 출발 물질 또는 이의 중간체 둘 다 중의 임의의 작용기는 바람직하지 않은 부반응을 일으킬수 있어서, 통상적인 기술에 따라 적절하게 보호하는 것이 필요하다.
또한, 이들 후자의 유리 보호기 제거된 화합물로의 전환은 공지된 방법에 따라 수행할 수 있다.
본 발명의 제조 목적에 따른 화학식 III, IV, V, VI, IX, XI, XIII, XIV 또는 XV의 화합물은 공지되어 있거나, 공지된 방법에 따라 수득할 수 있다.
하나의 실시예로서, 예를 들면, 이미다졸리디논, 옥사졸리디논, 피롤리딘 또는 티오페넨 환과 같은 헤테로사이클릭 그룹에 의해 추가로 치환된 화학식 XI(여기서, R4는 아릴 또는 아릴알킬 그룹이다)의 카복실산 유도체는 문헌[참조: Tetrahedron Letters, 29, 2525, (1998); Journal of Organic Chemistry, 64, 2941 (1999); Tetrahedron Letters, 29, 5095, (1988); Journal of American ChemicalSociety (1956) 78, 2439; Tetrahedron Letter, 35, 7719, (1994)]에 기재된 바와 같은 작업에 의해 수행할 수 있다.
본 발명의 제조 목적에 따른 화학식 I의 화합물의 제조는 당해 기술분야에 널리 공지된 조합적인 화학 기술에 따른 연속 방법으로 수행하는 것이 바람직하다.
하나의 예로서, 화학식 I의 화합물은 적합한 용매중에 제공된 다수의 화학식 II의 화합물을 적합한 용매중에 제공된 다수의 화학식 III의 화합물과 지지 시약을 사용하여 반응시킨 다음, 혼합물로부터 수득한 화합물을 분리하여 제조한다.
적합한 경우, 각각의 상기한 화학식 I의 화합물(여기서, R3은 COOH 그룹이다)을 지지 시약을 사용하여 화학식 I의 화합물(여기서, R3은 -COOR4, -CONR4R5, 또는 -CONHOR4이고, R4및 R5는 상기에 기재된 바와 같다)로 전환한다.
약리학
화학식 I의 화합물은 cdk/사이클린 억제제로서 활성이므로 하기의 방법에 따라 시험된 경우 긍정적인 결과를 제공한다.
추정 cdk/사이클린 억제제의 억제 활성 및 선택된 화합물의 효과는, 세척/여과 단계 후 양으로 대전된 기질을 결합되도록 포스포셀룰로오즈 필터 페이퍼(phosphocellulose filter paper)가 각각의 웰 기저에 위치하는 멀티 스크린-PH 96 웰 플레이트[MultiScreen-PH 96 well plate, 제조원: 밀리포어(Millipore)]의 사용을 기준으로 하는 검정 방법을 통해 측정한다.
방사능 표지된 포스페이트 잔기는 ser/threo 키나제에 의해 필터-결합된 히스톤으로 전달하는 경우, 방출된 광은 신틸레이션 계수기(scintillation counter)로 측정한다.
cdk2/사이클린 A 활성의 억제 검정
키나제 반응:100㎕ 완충액(TRIS HCl 10mM pH 7.5, MgCl210mM, 7.5mM DTT)의 최종 용적중 1.5μM 히스톤 H1 기질, 25μM ATP(0.2 uCi P33γ-ATP), 배큘로바이러스에서 동시발현된 cdk2/사이클린 A 30ng, 10μM 억제제를 96 U 기저 웰 플레이트의 각각의 웰에 가한다. 37℃에서 10분 동안 항온처리한 후에, 반응을 20㎕ EDTA 120mM로 종결시킨다.
포획:100㎕를 각각의 웰로부터 멀티스크린 플레이트로 전달하여 기질이 포스포셀룰로오즈 필터에 결합되도록 한다. 이어서, 플레이트를 Ca++/Mg++를 함유하지 않는 150㎕/웰 PBS로 3회 세척하고, 멀티스크린 여과 시스템으로 여과한다.
검출:필터를 37℃에서 건조한 다음, 100㎕/웰 신틸런트(scintillant)를 가하고, 33P 표지된 히스톤 H1을 탑-카운트 기기(Top-Count instrument)에서 방사능 계수하여 검출한다.
결과:데이타를 분석하고 효소의 총 활성을 100%로 하여 %억제량으로서 표현한다.
50% 이상의 억제를 나타내는 화합물 전부를 추가로 분석하여 Ki 계산을 통해 억제제로서의 속도론적-분석뿐만 아니라 효과(IC50)도 연구하고 정의한다.
IC50 측정:사용된 프로토콜(protocol)은 상기에 기재된 바와 동일하고, 여기서, 억제제는 0.0045 내지 10μM 범위의 상이한 농도에서 시험한다. 실험적인 데이타를 4개 파라메터 로지스틱 방정식(four parameter logistic equation)을 사용하는 컴퓨터 프로그램 그래프패드 프리즘(computer program GraphPad Prizm)으로 분석한다.
상기식에서,
x는 억제제 농도의 대수이고, y는 응답이다;
y는 최저치에서 출발하여 S자형으로 최고치로 진행한다.
Ki 계산:ATP 및 히스톤 H1 기질의 농도는 다양하다: ATP의 경우 4, 8, 12, 24, 48μM(비례적으로 희석된 P33γ-ATP를 포함함) 및 히스톤의 경우 0.4, 0.8, 1.2, 2.4, 4.8μM은 두개의 상이한 적합하게 선택된 억제제 농도의 부재 또는 존재하에 사용한다.
실험적인 데이타를 랜덤 이반응물 시스템 방정식(a random bireactant system equation)을 사용하여 Ki 측정용 컴퓨터 프로그램 "시그마플롯(SigmaPlot)"으로 분석한다.
상기식에서,
A는 ATP이고, B는 히스톤 H1이다.
또한, 선택된 화합물은 세포 주기(cdk2/사이클린 E, cdk1/사이클린 B1, cdk4/사이클린 D1)와 전적으로 관련된 ser/threo 키나제의 패널(panel)에 대해 특성화되었으며, 특이성에 대해서는 MAPK, PKA, EGFR, IGF1-R, Cdc7/dbf4에 대해 특성화되었다.
cdk2/사이클린 E 활성의 억제 검정
키나제 반응:100㎕ 완충액(TRIS HCl 10mM pH 7.5, MgCl210mM, 7.5mM DTT+ 0.2㎎/㎖ BSA)의 최종 용적중 1.5μM 히스톤 H1[제조원: 시그마(Sigma) # H-5505] 기질, 25μM ATP(0.2 μCi P33γ-ATP), 배큘로바이러스에서 동시발현된 cdk2/GST-사이클린 E 15ng, 적합한 농도의 억제제를 96 U 기저 웰 플레이트의 각각의 웰에 가한다. 37℃에서 10분 동안 항온처리한 후에, 반응을 20㎕ EDTA 120mM로 종결시킨다.
포획:100㎕를 각각의 웰로부터 멀티스크린 플레이트로 전달하여 기질이 포스포셀룰로오즈 필터에 결합되도록 한다. 이어서, 플레이트를 Ca++/Mg++를 함유하지 않는 150㎕/웰 PBS로 3회 세척하고, 멀티스크린 여과 시스템으로 여과한다.
검출:필터를 37℃에서 건조한 다음, 100㎕/웰 신틸런트를 가하고,33P 표지된 히스톤 H1을 탑-카운트 기기에서 방사능 계수하여 검출한다.
cdk1/사이클린 B1 활성의 억제 검정
키나제 반응:100㎕ 완충액(TRIS HCl 10mM pH 7.5, MgCl210mM, 7.5mM DTT+ 0.2㎎/㎖ BSA)의 최종 용적중 1.5μM 히스톤 H1(제조원: 시그마 # H-5505) 기질, 25μM ATP(0.2 μCi P33γ-ATP), 배큘로바이러스에서 동시발현된 cdk1/사이클린 B1 30ng, 적합한 농도의 억제제를 96 U 기저 웰 플레이트의 각각의 웰에 가한다. 37℃에서 10분 동안 항온처리한 후에, 반응을 20㎕ EDTA 120mM로 종결시킨다.
포획:100㎕를 각각의 웰로부터 멀티스크린 플레이트로 전달하여 기질이 포스포셀룰로오즈 필터에 결합되도록 한다. 이어서, 플레이트를 Ca++/Mg++를 함유하지 않는 150㎕/웰 PBS로 3회 세척하고, 멀티스크린 여과 시스템으로 여과한다.
검출:필터를 37℃에서 건조한 다음, 100㎕/웰 신틸런트를 가하고,33P 표지된 히스톤 H1을 탑-카운트 기기에서 방사능 계수하여 검출한다.
cdk4/사이클린 D1 활성의 억제 검정
키나제 반응:50㎕ 완충액(TRIS HCl 10mM pH 7.5, MgCl210mM, 7.5mM DTT+ 0.2㎎/㎖ BSA)의 최종 용적중 0.4 uM μM 마우스 GST-Rb(769-921)[# sc-4112, 제조원: 산타 크루즈(Santa Cruz)] 기질, 10μM ATP(0.5 μCi P33γ-ATP), 배큘로바이러스에서 발현된 GST-cdk4/GST-사이클린 D1 100ng, 적합한 농도의 억제제를 96 U 기저 웰 플레이트의 각각의 웰에 가한다. 37℃에서 40분 동안 항온처리한 후에, 반응을 20㎕ EDTA 120mM로 종결시킨다.
포획:60㎕를 각각의 웰로부터 멀티스크린 플레이트로 전달하여 기질이 포스포셀룰로오즈 필터에 결합되도록 한다. 이어서, 플레이트를 Ca++/Mg++를 함유하지 않는 150㎕/웰 PBS로 3회 세척하고, 멀티스크린 여과 시스템으로 여과한다.
검출:필터를 37℃에서 건조한 다음, 100㎕/웰 신틸런트를 가하고,33P 표지된 Rb 단편을 탑-카운트 기기에서 방사능 계수하여 검출한다.
MAPK 활성의 억제 검정
키나제 반응:100㎕ 완충액(TRIS HCl 10mM pH 7.5, MgCl210mM, 7.5mM DTT+ 0.1㎎/㎖ BSA)의 최종 용적중 10μM MBP(제조원: 시그마 # M-1891) 기질, 25μM ATP(0.2 μCi P33γ-ATP), 세균성으로 발현된 GST-MAPK[제조원: 업스테이트 바이오테크놀로지(Upstate Biotechnology) # 14-137] 25ng, 적합한 농도의 억제제를 96 U 기저 웰 플레이트의 각각의 웰에 가한다. 37℃에서 15분 동안 항온처리한 후에, 반응을 20㎕ EDTA 120mM로 종결시킨다.
포획:100㎕를 각각의 웰로부터 멀티스크린 플레이트로 전달하여 기질이 포스포셀룰로오즈 필터에 결합되도록 한다. 이어서, 플레이트를 Ca++/Mg++를 함유하지 않는 150㎕/웰 PBS로 3회 세척하고, 멀티스크린 여과 시스템으로 여과한다.
검출:필터를 37℃에서 건조한 다음, 100㎕/웰 신틸런트를 가하고,33P 표지된 MBP를 탑-카운트 기기에서 방사능 계수하여 검출한다.
PKA 활성의 억제 검정
키나제 반응:100㎕ 완충액(TRIS HCl 10mM pH 7.5, MgCl210mM, 7.5mM DTT+ 0.2㎎/㎖ BSA)의 최종 용적중 10μM 히스톤 H1(제조원: 시그마 # H-5505) 기질, 10μM ATP(0.2 μCi P33γ-ATP), 1U 소의 심장 PKA(제조원: 시그마 # 2645), 적합한 농도의 억제제를 96 U 기저 웰 플레이트의 각각의 웰에 가한다. 37℃에서 5분 동안 항온처리한 후에, 반응을 20㎕ EDTA 120mM로 종결시킨다.
포획:100㎕를 각각의 웰로부터 멀티스크린 플레이트로 전달하여 기질이 포스포셀룰로오즈 필터에 결합되도록 한다. 이어서, 플레이트를 Ca++/Mg++를 함유하지 않는 150㎕/웰 PBS로 3회 세척하고, 멀티스크린 여과 시스템으로 여과한다.
검출:필터를 37℃에서 건조한 다음, 100㎕/웰 신틸런트를 가하고,33P 표지된 히스톤 H1을 탑-카운트 기기에서 방사능 계수하여 검출한다.
EGFR 활성의 억제 검정
키나제 반응:100㎕ 완충액(Hepes 50mM pH 7.5, MnCl2-MgCl23mM, 1mM DTT+ 3μM NaVO3, 0.1㎎/㎖ BSA)의 최종 용적중 25nM 옥내에서 바이오티닐화된 PolyGluTyr(제조원: 시그마 # 0275) 기질, 2.5μM ATP(0.3 μCi P33γ-ATP), 배큘로바이러스에서 발현된 GST-EGFR 80ng, 적합한 농도의 억제제를 96 U 기저 웰 플레이트의 각각의 웰에 가한다. 37℃에서 5분 동안 항온처리한 후에, 반응을 20㎕ EDTA 120mM로 종결시킨다.
포획:100㎕를 각각의 웰로부터 스트렙타비딘-플래쉬플레이트(Flashplate)로 전달하여 바이오티닐화된 기질이 플레이트에 결합되도록 한다. 이어서, 플레이트를 Ca++/Mg++를 함유하지 않는 150㎕/웰 PBS로 3회 세척한다.
검출:탑-카운트 기기에서 방사능 계수함.
IGF1-R 활성의 억제 검정
IGF1-R 활성의 억제 검정은 하기의 프로토콜에 따라 수행한다.
키나제 반응:30㎕ 완충액(50mM Hepes pH 7.9, 3mM MnCl2, 1mM DTT, 3μM NaVO3)의 최종 용적중 10μM 바이오티닐화된 MBP(제조원: 시그마 cat. # M-1891) 기질, 0 내지 20μM 억제제, 6μM 냉 ATP, 2nM33P-ATP 및 IGF1-R(냉 60μM 냉 ATP로 실온에서 미리 항온처리함) 22.5ng을 96 U 기저 웰 플레이트의 각각의 웰에 가한다. 실온에서 35분 동안 항온처리한 후에, 반응을 32mM EDTA, 500μM 냉 ATP, 0.1% 트리톤(Triton) X100 및 100㎎/㎖ 스트렙타비딘 피복된 SPA 비드(bead)를 포함하는 PBS 완충액 100㎕를 가하여 종결시킨다.
15분 동안 항균처리한 후, 현탁액 110㎕를 5M CsCl 100㎕를 포함하는 96-웰 옵티플레이트(OPTIPLATE)로 회수하여 전달한다. 4시간 후, 플레이트를 팩카드 탑-카운트 방사능 리더(Packard TOP-Count radioactivity reader)에서 2분 동안 판독한다.
결과:실험적인 데이타를 프로그램 그래프패드 프리즘으로 분석한다.
또한, 추정 cdk/사이클린 억제제의 억제 활성 및 선택된 화합물의 효과는, SPA[신틸레이션 접근 검정(Scintillation Proximity Assay)] 96 웰 플레이트 검정의 사용을 기준으로 하는 검정 방법을 통해 측정한다. 당해 검정은 히스톤의 인산화 위치로부터 유도된 바이오티닐화된 펩타이드를 포획하는 스트렙타비딘이 피복된 SPA 비드의 능력을 기준으로 한다.
방사능 표지된 포스페이트 잔기는 ser/threo 키나제에 의해 바이오티닐화된 히스톤 펩타이드로 전달하는 경우, 방출된 광은 신틸레이션 계수기로 측정한다.
cdk5/p25 활성의 억제 검정
cdk5/p25 활성의 억제 검정은 하기의 프로토콜에 따라 수행한다.
키나제 반응:100㎕ 완충액(Hepes 20mM pH 7.5, MnCl215mM, 1mM DTT)의 최종 용적중 10μM 바이오티닐화된 히스톤 펩타이드 기질, 0.25uCi P33g-APT, 4nM cdk5/p25 복합체, 0 내지 100μM 억제제를 96 U 기저 웰 플레이트의 각각의 웰에 가한다. 37℃에서 20분 동안 항온처리한 후, 반응을 0.1% 트리톤 X-100, 50uM ATP 및 5mM EDTA를 포함하는 포스페이트-완충식염수중 500ug SPA 비드를 가하여 종결시킨다. 당해 비드를 침전시키고, 33P-표지된 펩타이드에 혼입된 방사능을 탑 카운트 신틸레이션 계수기로 검출한다.
결과:데이타를 분석하고 하기 수학식 3을 사용하여 %억제량으로서 표현한다.
IC50 값은 4개 파라메터 로지스틱 방정식을 사용하여 계산한다.
상기식에서,
X는 log(uM)이고, Y는 %억제량이다.
Cdc7/dbf4 활성 억제 검정
Cdc7/dbf4 활성 억제 검정은 하기의 프로토콜에 따라 수행한다.
바이오틴-MCM2 기질은 Cdc7/Dbf4 복합체에 의해 γ33-ATP로 추척된 APT의 존재하에 상호-인산화된다. 이어서, 인산화된 바이오틴-MCM2 기질은 스트렙타비딘-피복된 SPA 비드에 의해 포확되고, 인산화 범위는 β 계수에 의해 평가된다.
Cdc7/bdf4 활성 억제 검정은 하기의 프로토콜에 따라 96 웰 플레이트에서 수행한다.
플레이트의 각각의 웰에,
- 10㎕ 기질(바이오티닐화된 MCM2, 6μM 최종 농도)
- 10㎕ 효소(Cdc7/Dbf4, 12.5nM 최종 농도)
- 10㎕ 시험 화합물(nM 내지 μM의 범위에서 투여-반응 곡선을 생성하는 12 증가하는 농도)
- 냉 ATP(10μM 최종 농도)의 혼합물 10㎕를 가한 다음 방사성 ATP(냉 ATP 몰비: 1/2500)를 사용하여 반응을 개시하고 37℃를 유지하도록 한다.
기질, 효소 및 ATP는 15mM MgCl2, 2mM DTT, 3μM NaVO3, 2mM 글루세로포스페이트 및 0.2㎎/㎖ BSA를 포함하는 50mM HEPES pH 7.9 중에 희석한다. 또한, 시험 화합물에 사용하는 용매는 10% DMSO를 포함한다.
20분 동안 항온처리한 후, 반응을 50mM EDTA, 1mM 냉 ATP, 0.1% 트리톤 X100 및 10㎎/㎖ 스트렙타비딘 피복된 SPA 비드를 포함하는 pH 7.4 PBS 100㎕를 각각의 웰 가하여 종결시킨다.
바이오티닐화 MCM2-스트렙타비딘 SPA 비드 상호작용이 일어나도록 실온에서 15분 동안 항온처리한 후, 비드를 팩카드 셀 하베스터(Packard Cell Harvester, 제조원: 필터메이트(Filtermate))를 사용하여 96 웰 필터 플레이트[제품명: 유니필터R(UnifilterR) GF/BTM]중에 포획하고, 증류수로 세척한 다음, 탑 카운트(제조원: 팩카드)를 사용하여 계수한다.
계수는 블랭크(blank)를 제거한 다음, 실험적인 데이타(3개 중 각각의 점)를 비선형 회귀 분석(시그마플롯)을 사용하는 IC50 측정방법으로 분석한다.
아우로라-2 활성 억제 검정
억제 활성 및 선택된 화합물의 효과는 96 웰 플레이트에서 스트렙타비딘 신틸레이션 근접 검정 비드[제조원: 아멜샴파마시아 바이오테크(amershampharmacia biotech)] 작동의 사용을 기본으로 하는 검정 방법을 통해 측정한다. 반응 말기에서, 바이오티닐화된 펩타이드 기질을 비드로 포획하고, 후속적으로 CsCl2를 사용하여 층화하도록 한다.
방사능 표지된 포스페이트 잔기를 키나제에 의해 비드-결합된 펩타이드로 전달하는 경우, 방출된 광을 신틸레이션 계수기로 측정한다.
아우로라-2 활성의 억제 검정은 96 웰 플레이트에서 하기의 프로토콜에 따라 수행한다.
키나제 반응:60㎕ 완충액(HEPES 50mM pH 7.0, MgCl210mM, 1mM DTT, 0.125㎎/㎖ BSA, 3μM 오르토바나데이트)의 최종 용적 중 8μM 바이오티닐화된 펩타이드(LRRWSLG의 4 반복), 10μM ATP(0.5 uCi P33g-ATP), 10nM 아우로라2, 10μM 억제제를 96 U 기저 웰 플레이트의 각각의 웰에 가한다. 실온에서 30분 동안 항온처리한 후, 반응을 종결시키고, 바이오티닐화된 펩타이드를 비드 현탁액 100㎕를 가하여 포획한다.
층화:7.5M CsCl2 100㎕를 각각의 웰에 가하고, 방사능을 탑-카운트 기기에서 계수하기 전에 한시간 동안 정치한다.
결과:데이타를 분석하고 효소의 총 활성을 100%로 하여 %억제량으로서 표현한다.
60% 이상의 억제를 나타내는 화합물 전부를 추가로 분석하여 IC50 계산을 통해 억제제로서의 효과를 연구하고 정의한다.
사용되는 프로토콜은 억제제의 연속 희석을 사용하는 것을 제외하고는 상기한 바와 동일하다. 실험데이터를 하기 수학식 5를 사용하여 비선형 회귀법에 의해 조정한다.
상기식에서,
vb는 기선 속도이고,
v 는 측정된 반응 속도이고,
v0는 억제제의 부재하의 속도이고,
[I]는 억제제 농도이다.
따라서, 화학식 I의 화합물은 종양 세포의 비조절된 증식을 억제하는데 유용하고, 이에 따라 치료에서 예를 들면, 암종, 예를 들면, 유방암, 폐암, 방광 암종, 결장 암종, 난소 및 자궁내막 종양, 육종, 예를 들면, 연조직 및 골육종, 및 예를 들면, 백혈병과 같은 혈액암과 같은 다양한 암의 치료에 효과가 있다.
또한, 화학식 I의 화합물은 건선, 죽상경화증과 관련된 혈관 평활 세포 증식 및 수술후 협착증 및 재협착증과 같은 또다른 세포 증식성 질환의 치료 및 알츠하이머 질환의 치료에 유용하다.
본 발명의 화합물은 단일제제 또는 선택적으로 방사선 치료 또는 화학요법과 같은 공지된 항종양 치료를 혼합하여, 세포증식 억제 약물 또는 세포 독성제, 항생제-형태의 제제, 알킬화제, 항대사제, 호르몬제, 면역제, 인터페론-형 제제, 사이클로옥시게나제 억제제(예: COX-2 억제제), 메탈로매트릭스프로테아제 억제제, 텔로메라제 억제제, 티로신 키나제 억제제, 성장 억제 요인 수용기 제제, 항-HER 제제, 항-EGFR 제제, 항-혈관 생성제, 파네실 전이효소 억제제, ras-raf 선호 전달 경로 억제제, 세포 주기 억제제, 기타 cdk 억제제, 튜불린 결합제, 국소이성화효소 I 억제제, 국소이성화효소 II 억제제 등을 혼합하여 투여할 수 있다.
하나의 예로서, 본 발명의 화합물은 예를 들면, 탁산, 탁산 유도체, 캡슐에 넣은 탁산, CPT-11, 캄프토테신 유도체, 안트라사이클린 글리코사이드, 예를 들면, 독소루비신, 이다루비신, 에피루비신, 에토포시드, 나벨빈, 빈블라스틴, 카보플라틴, 시스플라틴, 에스트라무스틴, 셀레콕시브, 슈켄(Sugen) SU-5416, 슈겐 SU-6668, 헤르셉틴(Herceptin) 등과 같은 하나 이상의 화학요법 제제를 임의로 이의 리포솜 제형내에서 함께 배합하여 투여할 수 있다.
정해진 투여량으로 제형화되는 경우, 이러한 배합 제품은 상기한 투여범위내에서 본 발명의 화합물 및 승인된 투여 범위 내에 또다른 약제학적으로 활성 제제를 사용한다.
화학식 I의 화합물은, 배합 제형이 부적절한 경우, 공지된 항종양제와 함께 순차적으로 사용될 수 있다.
표유동물, 예를 들면, 사람에게 투여하기에 적합한 본 발명의 화학식 I의 화합물은 평상의 방법으로 투여할 수 있고, 투여 수준은 나이, 몸무게, 환자의 상태, 투여방법에 좌우된다.
예를 들면, 화학식 I의 화합물의 경구 투여에 적합한 투여량은 한번에 약 10 내지 약 500㎎, 하루 1 내지 5회의 범위일 수 있다. 본 발명의 화합물은 다양한 투여 형태, 예를 들면, 정제, 캡슐, 당의정 또는 피막정제, 액체 용제 또는 현탁액 형태의 경구 투여, 좌약의 형태의 직장 투여; 예를 들면, 근육내 또는 정맥내 및/또는 경막내 및 또는 척수강내 주사 또는 주입 형태의 비경구 투여할 수 있다.
또한, 본 발명은 화학식 I을 포함하는 약제학적 조성물 또는 약제학적으로 허용되는 부형제(담체 또는 희석제일 수 있음)와 관련하여 약제학적으로 허용되는 이의 염을 포함한다.
본 발명의 화합물을 포함하는 약제학적 조성물은 보통 하기의 통상적인 방법으로 제조되고, 약제학적으로 적합한 형태로 투여된다.
예를 들면, 고체 경구 형태는 활성 화합물과 희석제, 예를 들면, 락토스, 덱스트로스, 삭카로스, 수크로스, 셀룰루오즈, 옥수수 전분 또는 감자 전분; 윤활제, 예를 들면, 실리카, 탈크, 스테아르산, 마그네슘 또는 칼슘 스테아레이트, 및/또는 폴리에틸렌 글리콜; 결합제, 예를 들면, 전분, 아라비아 검(arabic gum), 젤라틴, 메틸셀루로오즈, 카복시메틸셀룰로오즈 또는 폴리비닐 피롤리돈; 분해제, 예를 들면, 전분, 알긴산, 알기네이트 또는 나트륨 전분 글리콜레이트; 발포성 혼합물; 염료, 감미제; 레시틴, 폴리소르베이트, 라우릴설페이트와 같은 습윤제; 및 일반적으로 약제학적 제형으로 사용되는 비독성 및 약제학적으로 불활성인 기질을 함께 포함할 수 있다. 당해 약제학적 제제는 공지된 방법, 예를 들면, 혼합, 과립화, 정제화, 당의 방법 또는 피막 방법을 통해 제조할 수 있다.
경구 투여용 액체 분산제는 예를 들면, 시럽, 유화액 및 현탁액이다.
시럽은 담체, 예를 들면, 삭카로스 또는 글리세린 및/또는 만니톨 및/또는 소르비톨을 포함하는 삭카로스로서 포함될 수 있다.
현탁액 및 유화액은 담체로서 예를 들면, 천연 검, 한천, 나트륨 알기네이트, 펙틴, 메틸셀루로오즈, 카복시메틸셀룰로오즈 또는 폴리비닐 알콜을 포함할 수 있다.
현탁액 또는 근육내 주사제 용액은 활성 화합물과 약제학적으로 허용되는 담체로서 예를 들면, 멸균수, 올리브 오일, 에틸 올레에이트, 글리콜, 예를 들면, 프로필렌 글리콜 및, 목적하는 경우, 리도카인 하이드로클로라이드의 적합한 양을 포함할 수 있다.
정맥내 주사 또는 주입용 용액은 담체로서 예를 들면, 멸균수를 포함할 수 있거나, 바람직하게는 이들은 멸균, 수성, 등장성 염류 용액의 형태일 수 있거나, 담체로서 프로필렌 글리콜을 포함할 수 있다.
좌약은 활성 화합물과 약제학적으로 허용되는 담체로서 예를 들면, 코코아 버터, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 계면활성제 또는 레시틴을 포함할 수 있다.
하기의 실시예는 본 발명에 임의로 한정하려하는 것이 아니라 보다 상세하게 설명하기 위한 의도이다.
실시예 1
N-(3-포밀-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일)아세트아미드
1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일아민 330㎎(2.48mmol)을 아세트산 무수물 15㎖ 중에 용해시키고, 교반하에 환류하여 가열한다. 6시간 후, 혼합물을 냉각시키고, 중탄산나트륨 수용액 50㎖를 가한다.
당해 용액을 실온에서 6시간 동안 교반하에 유지한 다음, 디클로로메탄으로 추출한다. 유기 층을 황산나트륨 상에 건조시키고, 진공하에 농축시켜 N-(1-아세틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일)아세트아미드를 480㎎(2.21mmol; 89% 수율) 수득한다. 이 중간체를 물중 33% 아세트산 5㎖에 용해시키고, 헥사메틸렌테트라아민 405㎎(2.87mmol)을 가한다. 100℃에서 12시간 후, 혼합물을 냉각수에 쏟아 붓고, 중탄산나트륨 수용액으로 염기화하고, 디클로로메탄으로 추출한다. 이어서, 유기 층을 황산나트륨 상에 건조시키고, 증발시켜 표제 화합물 349㎎(60% 수율)을 수득한다.
1H-NMR (400㎒, DMSO-d6) δ(ppm): 12.8(s broad, 1H, NH); 10.39(s, 1H, NHCO); 9.84(s, 1H, CHO); 8.31(d, J=8.2㎐, 1H, CH-4); 8.3(s, 1H, CH-2); 7.32(d, J=8.2㎐, 1H, CH-5); 2.09(s, 3H, CH3CO).
ESI (+) MS: m/z 204(100, (M+H)+)
6-클로로-1H-피롤로[2,3-b]피리딘으로부터 개시하는 것을 제외하고는 동일한 방법을 사용하여 하기의 화합물을 수득한다:
6-브로모-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-카브알데히드;
1H-NMR (400㎒, DMSO-d6) δ(ppm): 12.8(s broad, 1H, NH); 9.9(s, 1H, CHO); 8.47(s, 1H, CH-2); 8.39(d, J=8.2㎐, 1H, CH-4); 7.32(d, J=8.2㎐, 1H, CH-5).
ESI (-) MS: m/z 179(100, (M+H)-)
6-브로모-1H-피롤로[2,3-b]피리딘으로부터 개시하는 것을 제외하고는 동일한 방법을 사용하여 하기의 화합물을 수득한다:
6-브로모-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-카브알데히드;
1H-NMR (400㎒, DMSO-d6) δ(ppm): 12.84(s broad, 1H, NH); 9.91(s, 1H, CHO); 8.46(s, 1H, CH-2); 8.46(d, J=8.2㎐, 1H, CH-4); 7.45(d, J=8.2㎐, 1H, CH-5).
ESI (-) MS: m/z 225(100, (M+H)-)
1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일 벤조에이트로부터 개시하는 것을 제외하고는 동일한 방법을 사용하여 하기의 화합물을 수득한다.
3-포밀-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일 벤조에이트
1H-NMR (400㎒, DMSO-d6) δ(ppm): 12.8(s broad, 1H, NH); 9.93(s, 1H, CHO); 8.52(d, J=8.2㎐, 1H, CH-4); 8.48(s, 1H, CH-2); 8.15(d, J=8.2㎐, 2H, 오르토-CH-페닐); 7.76(t, J=8.2㎐, 1H, 파라-CH-페닐); 7.62(t, J=8.2㎐, 2H, 메타-CH-페닐); 7.21(d, J=8.2㎐, 1H, 파라-CH-페닐).
ESI (+) MS: m/z 267(100, (M+H)+)
실시예 2
3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산의 제조
아세트산 무수물(0.1881mol, 17.7㎖) 중 페닐아세트산(0.0376mol, 5.1g) 및 1-H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-카브알데히드(0.0376mol, 5.5㎎)의 혼합물 및 Et3N(0.0376mol, 5.2㎖)을 100℃에서 6시간 동안 교반한다. 수득한 용액을 50℃까지 냉각시키고, 진한 하이드로클로르산(10㎖)으로 급냉하고, EtOAc로 추출한다. 유기 상을 1N NaOH로 추출한다. 이어서, 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산을 진한 하이드로클로르산을 갖는 수성층으로부터 얼음 냉각으로 침전시킨다. 조 생성물인 이소프로필 알콜로부터의 여과 및 재결정화하여 목적하는 화합물 4.4g을 백색 고체(44%)(융점: 230℃ 초과)로서 수득한다.
1H-NMR (DMSO-d6) δppm: 12.3(s, 1H, COOH); 11.97(s, 1H, NH 피롤); 8.19(dd, 1H, 피롤리딘); 7.99(s, 1H, CH=C); 7.64(dd, 1H, 피리딘); 7.2-7.5(m, 5H, ph); 7.02(dd, 1H, 피리딘); 6.58(d, 1H, 피롤).
(M+H)+= 265
유사한 방법을 수행하여, 하기의 화합물을 상응하는 알데히드 유도체로부터 개시하여 제조할 수 있다.
3-(6-아세틸아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-(6-클로로-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-(6-브로모-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-(6-시아노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-(6-하이드록시-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-[6-(아미노메틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-{6-[(메틸아미노)메틸]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{6-[(벤질아미노)메틸]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{6-[(벤질아미노)메틸]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-(6-{[(페닐아세틸)아미노]메틸}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
3-[6-(벤조일옥시)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-[6-(아세틸옥시)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-[6-(메틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-[6-(에틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-[6-(이소프로필아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-[6-(사이클로헥실아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-(6-아닐리노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-[6-(4-브로모아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-[6-(3-하이드록시아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-{6-[4-(아미노설포닐)아닐리노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{6-[4-(아미노카보닐)아닐리노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-[6-(3-아미노아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜산;
2-페닐-3-[6-(3-피리디닐아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜산;
2-페닐-3-[6-(1,3-티아졸-2-일아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜산;
3-[6-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-(6-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-[6-(아세틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-[6-(벤조일아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-{6-[(4-브로모벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-{6-[(3-하이드록시벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-{6-[(3-아미노벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-[6-(부티릴아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-{6-[(페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜산;
3-(6-{[(3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-(6-{[(3-클로로페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-(6-{[(3-아미노페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-{6-[(3-피리디닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
3-{6-[(1H-인돌-3-일카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{6-[(1H-인돌-3-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-{6-[(2-티에닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
3-{6-[([1,1'-비페닐]-4-일카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{6-[([1,1'-비페닐]-4-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{6-[(1,3-옥사졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-{6-[(1,3-티아졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
3-{6-[(아미노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-(6-{[(메틸아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-{6-[(아닐리노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-(6-{[4-브로모아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-(6-{[(3-하이드록시아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-(6-{[(벤질아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-{6-[(1-피페리디닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
2-페닐-3-{6-[(1-피롤리디닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
3-(6-{[(4-메틸-1-피페라지닐)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-{6-[(4-모르폴리닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{6-[(에톡시카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{6-[(3급-부톡시카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{6-[(메틸설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-{6-[(페닐설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
2-페닐-3-(6-{[(페닐설포닐)메틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
3-(6-{[(1,1'-비페닐]-4-일메틸)설포닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-{6-[(1,1'-비페닐]-4-일설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-(4-클로로-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-(4-아닐리노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-[4-(4-브로모아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-[4-(3-하이드록시아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-{4-[4-(아미노설포닐)아닐리노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{4-[4-(아미노카보닐)아닐리노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-[4-(3-아미노아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-[4-(3-피리디닐아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜산;
2-페닐-3-[4-(1,3-티아졸-2-일아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜산;
3-(4-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-[4-메틸아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-[4-(사이클로헥실아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-[4-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-(4-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-[4-(아세틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-[4-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-{4-[(4-브로모벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{4-[(3-하이드록시벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{4-[(3-아미노벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-[4-(부틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-{4-[(페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
3-(4-{[(3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-(4-{[(3-클로로페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-(4-{[(3-아미노페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-{4-[(3-피리디닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
3-{4-[(1H-인돌-3-일카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{4-[(1H-인돌-3-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-{4-[(3-티에닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
3-{4-[(1,1'-비페닐]-4-일카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{4-[(1,3-옥사졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-{4-[(1,3-티아졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
3-{4-[(아미노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-(4-{[(메틸아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-{4-[(아닐리노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-(4-{[(4-브로모아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-(4-{[(3-하이드록시아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-(4-{[(벤질아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-{4-[(1-피페리디닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
2-페닐-3-{4-[(1-피롤리디닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
3-(4-{[(4-메틸-1-피페라지닐)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-{4-[(4-모르폴리닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{4-[(에톡시카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{4-[(3급-부톡시카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{4-[(메틸설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-{4-[(페닐설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
3-{4-[(벤질설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{4-[([1,1'-비페닐]-4-일설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-(4-{[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)설포닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-(5-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-[5-(메틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-[5-(사이클로헥실아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-[5-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-(5-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-[5-(아세틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-[5-(벤조일아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
3-{5-[(4-브로모벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{5-[(3-하이드록시벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{5-[(3-아미노벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-[5-(부티릴아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-{5-[(페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
3-(5-{[(3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)2-페닐-2-프로펜산;
3-(5-{[(3-클로로페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-(5-{[(3-아미노페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-{5-[(3-피리디닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
3-{5-[(1H-인돌-3-일카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{5-[(1H-인돌-3-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-{5-[(3-티에닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
(2E)-3-{5-[([1,1'-비페닐]-4-일카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{5-[(1,3-옥사졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-{5-[(1,3-티아졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
3-{5-[(아미노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-(5-{[(메틸아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-{5-[(아닐리노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-(5-{[(4-브로모아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-(5-{[(3-하이드록시아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-(5-{[(벤질아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-{5-[(1-피페리디닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
2-페닐-3-{5-[(1-피롤리디닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
3-(5-{[(4-메틸-1-피페라지닐)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
3-{5-[(4-모르폴리닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{5-[(에톡시카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{5-[(3급-부톡시카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{5-[(메틸설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
2-페닐-3-{5-[(페닐설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
3-{5-[(벤질설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-{5-[([1,1'-비페닐]-4-일설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
3-(5-{[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)설포닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
2-(4-클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(4-톨일)-2-프로펜산;
3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-프로펜산;
2-(1-아세틸-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(3-플루오로-4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(3-피리디닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(4-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(2-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(2-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-[1,1'-비페닐]-4-일-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(4-하이드록시-5-이소프로필-2-메틸페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(3-클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(3-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(3-브로모페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(3,5-디메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(3-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(4-부톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-[4-(메틸설포닐)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(4-에톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(3-메틸페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(2-메틸페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(3,4-디하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(2-티에닐)-2-프로펜산;
2-(2-브로모페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(2-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(2-클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(2,4-디클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(2-클로로-6-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(2,6-디클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(2,5-디메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(3,4-디클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(3,4,5-트리메톡시페닐)-2-프로펜산;
3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-2-프로펜산;
3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[4-(트리플루메틸)페닐]-2-프로펜산;
2-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(2,5-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(3,4-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(3,5-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-[4-(벤질옥시)-3-메톡시페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(3-티에닐)-2-프로펜산;
2-(5-메톡시-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(1-나프틸)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(3-메틸-1-벤조티엔-2-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(3,4-디메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(4-브로모페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-[4-(아세틸아미노)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-[4-아미노-페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(1-메틸-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(4-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-[2,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(2,3,5-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-[5-(벤질옥시)-1H-인돌-3-일]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(2-아미노-1,3-티아졸-4-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-메시틸-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-프로펜산;
2-(3,5-디3급-부틸-4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-[4-(2-아미노-2-옥소에톡시)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-{4-[2-옥소-2-(1-피롤리디닐)에톡시]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(3-하이드록시-5-메톡시-2-프로필페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-(4-펜옥시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-[2-(4-클로로페닐)-1,3-티아졸-4-일]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-{3-[(메틸설포닐)아미노]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-{4-[(메틸설포닐)아미노]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-[4-(1-피롤리디닐)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
2-{4-[(2-아미노-2-옥소에틸)아미노]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산.
실시예 3
3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드의 제조
THFd 15㎖ 및 DMFd 3㎖ 중 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산 264㎎(1mmol)의 용액으로 N,N-디이소프로필에틸아민 350㎕ 및 N-하이드록시벤조트리아졸 암모늄 염 154㎎(1.4mmol)을 가한다. 수득한 혼합물을 -20℃까지 냉각시키고, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드 266㎎(1.4mmol)을 가한다.반응 혼합물을 -20℃에서 2시간 동안 교반한 다음, 실온으로 가온한다. 추가로 12시간 후, 유기 층을 디클로로메탄으로 희석하고, 포화 중탄산나트륨 및 함수로 세척하고, 황산나트륨상에서 건조하고, 증발시킨다. 잔사 고체를 EtOAc로 분쇄하여 표제 화합물 76㎎을 백색 고체로서 수득한다(수율 29%)(융점: 222 내지 224℃).
1H-NMR (DMSO-d6) δppm: 11.79(s, 1H, NH 피롤); 8.19(dd, 1H, 피리딘); 7.82(dd, 1H, 피리딘); 7.76(s, 1H, CH=C); 7.2-7.5(m, 5H, ph); 7.04(dd, 1H, 피리딘); 6.3(d, 1H, 피롤); 7.1(s, 1H, CONH 2); 6.7(s, 1H, CONH 2).
(M+H)+ = 264
유사한 방법을 수행하여, 하기의 화합물을 상응하는 카복실산으로부터 개시하여 제조할 수 있다.
3-(6-아세틸아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(6-클로로-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(6-브로모-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(6-시아노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(6-하이드록시-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-[6-(아미노메틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-{6-[(메틸아미노)메틸]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-{6-[(벤질아미노)메틸]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
N-({3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}메틸}벤즈아미드;
2-페닐-3-(6-{[(페닐아세틸)아미노]메틸}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일 벤조에이트;
3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일 아세테이트;
3-[6-(메틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-[6-(에틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-[6-(이소프로필아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-[6-(사이클로헥실아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(6-아닐리노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-[6-(4-브로모아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-[6-(3-하이드록시아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-{6-[4-(아미노설포닐)아닐리노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
4-({3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}아미노)벤즈아미드;
3-[6-(3-아미노아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-[6-(3-피리디닐아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-[6-(1,3-티아졸-2-일아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
3-[6-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(6-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-[6-(아세틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-{6-[(아미노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(6-{[(메틸아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-{6-[(아닐리노카보닐}아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(6-{[(4-브로모아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(6-{[(3-하이드록시아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(6-{[(벤질아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-1-피페리딘카복스아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-4-메틸-1-피페라진카복스아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-4-모르폴린카복스아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-1-피롤리딘카복스아미드;
에틸 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일카바메이트;
3급-부틸 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일카바메이트;
3-{6-[(메틸설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-{6-[(페닐설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-(6-{[(페닐설포닐)메틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
3-(6-{[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)설포닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-{6-[([1,1'-비페닐]-4-일설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(4-클로로-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(4-아닐리노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-[4-(4-브로모아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-[4-(3-하이드록시아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-{4-[4-(아미노설포닐)아닐리노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
4-({3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}아미노)벤즈아미드;
3-[4-(3-아미노아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-[4-(3-피리디닐아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-[4-(1,3-티아졸-2-아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
3-(4-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-[4-(메틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-[4-(사이클로헥실아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-[4-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(4-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-[4-(아세틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-{4-[(아미노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(4-{[(메틸아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-{4-[(아닐리노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(4-{[(4-브로모아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(4-{[(3-하이드록시아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(4-{[(벤질아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-1-피페리딘카복스아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-1-피롤리딘카복스아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-4-메틸-1-피페라진카복스아미드;
N-)3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-4-모르폴린카복스아미드;
1-에틸 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일카바메이트;
3급-부틸 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일카바메이트;
3-{4-[(메틸설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-{4-[(페닐설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
3-{4-[(벤질설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-{4-[([1,1'-비페닐]-4-일설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(4-{[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)설포닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(5-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-[5-(메틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-[5-(사이클로헥실아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-[5-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(5-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-[5-(아세틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-{5-[(아미노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(5-{[(메틸아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-{5-[(아닐리노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(5-{[(4-브로모아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(5-{[(3-하이드록시아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(5-{[(벤질아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-1피페리딘카복스아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-1-피롤리딘카복스아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-4-메틸-1-피페라진카복스아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-4-모르폴린카복스아미드;
에틸 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일카바메이트;
3급-부틸 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일카바메이트;
3-{5-[(메틸설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-{5-[(페닐설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-{5-[(벤질설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-{5-[([1,1'-비페닐]-4-일설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(5-{[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)설포닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-(4-클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
3-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(4-톨일)-2-프로펜아미드;
3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-프로펜아미드;
2-(1-아세틸-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(3-플루오로-4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(3-피리디닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(4-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(2-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(2-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-[1,1'-비페닐]-4-일-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(4-하이드록시-5-이소프로필-2-메틸페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(3-클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(3-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(3-브로모페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(3,5-디메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(3-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(4-부톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-[4-(메틸설포닐)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(4-에톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(3-메틸페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(2-메틸페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(3,4-디하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(2-티에닐)-2-프로펜아미드;
2-(2-브로모페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(2-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(2-클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(2,4-디클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(2-클로로-6-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(2,6-디클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(2,5-디메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(3,4-디클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(3,4,5-트리메톡시페닐)-2-프로펜아미드;
3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-2-프로펜아미드;
3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-2-프로펜아미드;
2-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(2,5-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(3,4-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(3,5-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-[4-(벤질옥시)-3-메톡시페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(3-티에닐)-2-프로펜아미드;
2-(5-메톡시-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(1-나프틸)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(3-메틸-1-벤조티엔-2-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(3,4-디메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(4-브로모페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-[4-(아세틸아미노)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-[4-아미노-페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(1-메틸-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(4-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-[2,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(2,3,5-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-[5-(벤질옥시)-1H-인돌-3-일]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(2-아미노-1,3-티아졸-4-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-메시틸-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-프로펜아미드;
2-(3,5-디3급-부틸-4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-[4-(2-아미노-2-옥소에톡시)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-{4-(2-옥소-2-(1-피롤리디닐)에톡시]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(3-하이드록시-5-메톡시-2-프로필페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-(4-페녹시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-[2-(4-클로로페닐)-1,3-티아졸-4-일]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2프로펜아미드;
2-{3-[(메틸설포닐)아미노]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-{4-[메틸설포닐)아미노]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-[4-(1-피롤리디닐)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-{4-[(2-아미노-2-옥소에틸)아미노]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드.
실시예 4
N-부틸-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드)의 제조
DMFd 2㎖ 중 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산(100㎎, 0.3784mmol)의 용액으로 O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오보레이트(121.5㎎, 0.3784mmol), N-하이드록시벤조트리아졸(51.1㎎, 0.3784mmol) 및 N,N-디이소프로필에틸아민(129.2㎕, 0.7568mmol)을 가한다. 실온에서 30분 동안 교반한 후, n-부틸아민 34.5㎕(0.3784mmol)를 가하고, 수득한 용액을 실온에서 24시간 동안 교반한다. 생성된 혼합물을 진공하에서 용매를 증발시켜 농축하고, 잔사를 디클로로메탄으로 희석하고, 1N NaOH, 1N HCl 및 염수로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조하고, 증발시킨다. 잔사 고체를 Et2O로 분쇄하여 표제 화합물 49㎎을 백색 고체로서 수득한다(수율 41%)(융점: 177 내지 179℃).(분해)
1H-NMR (DMSO-d6) δppm: 11.85(s, 1H, NH 피롤); 8.21(dd, 1H, 피리딘); 7.82(dd, 1H, 피리딘); 7.7(s, 1H, CH=C); 7.2-7.5(m, 5H, ph); 7.08(dd, 1H, 피리딘); 6.35(d, 1H, 피롤); 7.05(s, 1H, CONH); 3.14(m, 2H, CH 2CH2CH2CH3); 1.4(m, 2H, CH2CH 2CH2CH3); 1.24(m, 2H, CH2CH2CH 2CH3); 0.86(t, 3H, CH2CH2CH2CH 3);
(M+H)+= 320
유사한 방법을 수행하여, 하기의 화합물을 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산 및 적합한 아민으로부터 개시하여 제조할 수 있다.
N-벤질-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
N-메틸-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
N-(4-메톡시페닐)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
1-(4-모르폴리닐)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜-1-온;
N-(4-클로로페닐)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
N,N-디메틸-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
N-이소프로필-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
2-페닐-1-(1-피페리디닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜-1-온;
N-[(3-아미노메틸)-피리딘]-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
N-벤질-N-메틸-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
N-(1H-인다졸-6-일)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
N-(4-메톡시벤질)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
N-(4-클로로벤질)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
N-[(1-에틸-2-피롤리디닐)메틸]-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
N-푸르푸릴-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
N-(4-하이드록시피페리딘)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
N-(3-하이드록시피페리딘)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
N-(3-메톡시페닐)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
N,2-디페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
3-[3-(4-메틸-1-피페라지닐)-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘;
N-[4-(디메틸아미노)페닐]-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
N-(3-클로로페닐)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
N,N-디에틸-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
3-[3-(4-벤질-1-피페라지닐)-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘;
2-[2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로페노일]-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린;
N-(3급-부톡시)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
N-하이드록시-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드.
실시예 5
3-(6-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드
3-(6-아세틸아미노-1H-피롤로[2,3,-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드 1g(3.13mmol)을 메탄올 20㎖ 중에 용해시키고, 1M 수산화나트륨 3.13㎖를 가한다. 당해 용액을 5시간 동안 실온에서 유지시킨 다음, 진공하에서 농축한다. 잔사를 디클로로메탄으로 재용해하고, 물로 세척한다. 유기 층을 최종적으로 나트륨 설페이트 상에 건조하고 증발시켜 표제 화합물 696㎎(80% 수율)을 수득한다.
실시예 6
3-{6-[페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드
페닐아세트산 500㎎(3.67mmol)을 디클로로메탄 20㎖에 용해시키고, N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드 705㎎(3.67mmol)을 0℃에서 가한다. 당해 혼합물은 30분 동안 동일한 온도에서 유지시킨 다음, 디클로로메탄 10㎖ 중 3-(6-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-프로펜아미드 680㎎(2.44mmol)의 용액을 적가한다. 실온에서 6시간 후, 혼합물을 중탄산나트륨 수용액으로 세척한다. 유기 층을 나트륨 설페이트 상에서 건조하고 증발시킨다. 잔사를 사이클로헥산/에틸아세테이트 4/1의 혼합물을 사용하여 실리카겔 칼럼 상에서 크로마토그래피하여 표제 화합물 626㎎(65% 수율)을 수득한다.
유사한 방법을 수행하여, 하기의 화합물을 3-(6-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드 및 적합한 카복실산으로부터 개시하여 제조할 수 있다.
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}벤즈아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-4-브로모벤즈아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-3-하이드록시벤즈아미드;
3-아미노-N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}벤즈아미드;
3-[6-(부티릴아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-{6-[(페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
3-(6-{[(3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(6-{[(3-클로로페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(6-{[(3-아미노페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-{6-[(3-피리디닐아세틸)]아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-1H-인돌-3-카복스아미드;
3-{6-[(1H-인돌-3-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-2-티오펜카복스아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}[1,1'-비페닐]-4-카복스아미드;
3-{6-[(1,1'-비페닐]-4-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-{6-[(1,3-옥사졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-{6-[(1,3-티아졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-4-벤즈아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-4-브로모벤즈아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-3-하이드록시벤즈아미드;
3-아미노-N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}벤즈아미드;
3-[4-(부티릴아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-{4-[(페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
3-(4-{[(3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(4-{[(3-클로로페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(4-{[(3-아미노페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-{4-[(3-피리디닐아세틸)아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-1H-인돌-3-카복스아미드;
3-{4-[(1H-인돌-3-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-2-티오펜카복스아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}[1,1'-비페닐]-4-카복스아미드;
3-{4-[(1,3-옥사졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-{4-[(1,3-티아졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}벤즈아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-4-브로모벤즈아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-3-하이드록시벤즈아미드;
3-아미노-N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}벤즈아미드;
3-[5-(부티릴아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-{5-[(페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
3-(5-{[(3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(5-{[(3-클로로페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
3-(5-{[(3-아미노페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-{5-[(3-피리디닐아세틸)아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-1H-인돌-3-카복스아미드;
3-{5-[(1H-인돌-3-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-2-티오펜카복스아미드;
N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}[1,1'-비페닐]-4-카복스아미드;
3-{5-[(1,3-옥사졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-{5-[(1,3-티아졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
3-{6-[(2-나프틸아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-{6-[(2-나프틸아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
3-{6-[(1-나프틸아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-{6-[(1-나프틸아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-[6-({[4-(2-티에닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-[6-({[4-(2-티에닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
2-페닐-3-[6-({[4-(3-티에닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-[6-({[4-(3-티에닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
3-(6-{[(3',4'-디플루오로[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-(6-{[(3',4'-디플루오로[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
3-(6-{[(5'-플루오로-2'-메톡시[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-(6-{[(5'-플루오로-2'-메톡시[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
3-(6-{[(2',5'-디플루오로[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-(6-{[(2',5'-디플루오로[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
3-(6-{[(3'-에톡시[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-(6-{[(3'-에톡시[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
화합물 전부는 질량 분석(MS)에 의해 특성을 나타낸다. LC-MS는, 각각의 경우, 본래 화합물이 예상되는 생성물에 상응하는 분자 이온을 갖는 것을 확인하게 한다.
당해 화합물들은 78 내지 100의 HPLC 면적%를 나타낸다.
HPLC 분석:
용매 A: H2O/CH3CN=90/10 + 0.1% TFA
용매 B: H2O/CH3CN=90/10 + 0.075% TFA
시간(분) %A %B
0 0 100
6.5 0 100
7 100 0
10 100 0
속도: 1.5㎖/분
검출: UV 254㎚
온도: 실온
칼럼: 수펠코TM(SupelcoTM), 디스커버리(Discovery) RP 아미드 C16, 5㎛, (50x4.6)㎜

Claims (29)

  1. 화학식 I의 1H-피롤로[2,3-b]피리딘 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 유효량을 변경된 세포 주기 의존성 키나제 활성과 관련된 세포 증식성 질환의 치료를 필요로 하는 포유동물에게 투여하여, 변경된 세포 주기 의존성 키나제 활성과 관련된 세포 증식성 질환을 치료하는 방법.
    화학식 I
    상기식에서,
    R은 수소원자, 할로겐 원자 또는, -CN, -OH, -OCOR4, -(CH2)nNH2, -(CH2)nNHR4, -(CH2)nNHCOR4, -(CH2)nNHCONR4R5, -(CH2)nNHCOOR4및 -(CH2)nNHSO2R4로부터 선택된 그룹(여기서, n은 0 또는 1이고, R4및 R5는 서로 독립적으로 수소, 또는 저급 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬알케닐, 사이클로알킬알키닐, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알케닐, 헤테로사이클릴알키닐, 아릴, 아릴알킬, 아릴알케닐 및 아릴알키닐로부터 선택된 임의 치환된 그룹이거나, R4와 R5는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진 및 모르폴린을 포함하는 임의 치환된 헤테로사이클릭 그룹을 형성한다)이고,
    R1은 수소원자 또는 임의 치환된 알킬 그룹이며,
    R2는 임의 치환된 알킬 또는 아릴 그룹이고,
    R3은 수소원자 또는, -CONR4R5, -COOR4, -CONHOR4, 알킬설포닐아미노카보닐 및 과불화 알킬설포닐아미노카보닐로부터 선택된 그룹(여기서, R4및 R5는 위에서 언급한 의미를 갖는다)이다.
  2. 제1항에 있어서, 세포 증식성 질환이 종양, 알츠하이머 질환, 바이러스 감염, 자가 면역 질환 및 신경변성 질환으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 종양이 암종, 림프 계열 조혈성 종양, 골수성 계열의 조혈성 종양, 중간엽 원 종양, 중추 및 말초 신경계 종양, 흑색종, 정상피종, 기형암종, 골육종, 색소성 건피증, 각화극세포종, 갑상선 여포성 종양 및 카포시 육종(Kaposi's sarcoma)으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 세포 증식성 질환이 양성 전립선비대증, 가족성 선종성용종증, 신경섬유종증, 건선, 죽상동맥경화와 관련된 혈관 평활 세포 증식, 폐섬유증, 관절염 사구체신염 및 수술후 협착증 및 재협착증으로부터 선택되는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 종양 혈관형성 및 전이 억제를 제공하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 방사선치료 유도 및 화학치료 유도 탈모증을 치료하거나 예방하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 하나 이상의 세포증식 억제 약물 또는 세포 독성제와 함께 배합하여 방사선 치료 또는 화학요법으로 이를 필요로 하는 포유동물을 치료함을 추가로 포함하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 치료를 필요로 하는 포유동물이 사람인 방법.
  9. 화학식 I의 1H-피롤로[2,3-b]피리딘 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    화학식 I
    상기식에서,
    R은 수소원자, 할로겐 원자 또는, -CN, -OH, -OCOR4, -(CH2)nNH2, -(CH2)nNHR4, -(CH2)nNHCOR4, -(CH2)nNHCONR4R5, -(CH2)nNHCOOR4및 -(CH2)nNHSO2R4로부터 선택된 그룹(여기서, n은 0 또는 1이고, R4및 R5는 서로 독립적으로 수소, 또는 저급 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬알케닐, 사이클로알킬알키닐, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알케닐, 헤테로사이클릴알키닐, 아릴, 아릴알킬, 아릴알케닐 및 아릴알키닐로부터 선택된 임의 치환된 그룹이거나, R4와 R5는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진 및 모르폴린을 포함하는 임의 치환된 헤테로사이클릭 그룹을 형성한다)이고,
    R1은 수소원자 또는 임의 치환된 알킬 그룹이며,
    R2는 임의 치환된 알킬 또는 아릴 그룹이고,
    R3은 수소원자 또는, -CONR4R5, -COOR4, -CONHOR4, 알킬설포닐아미노카보닐 및 과불화 알킬설포닐아미노카보닐로부터 선택된 그룹(여기서, R4및 R5는 위에서 언급한 의미를 갖는다)이다.
  10. 제9항에 있어서,
    R이 수소원자, 할로겐 원자 또는, -CN, -OH, -OCOR4, -(CH2)nNH2, -(CH2)nNHR4, -(CH2)nNHCOR4, -(CH2)nNHCONR4R5, -(CH2)nNHCOOR4및 -(CH2)nNHSO2R4로부터 선택된 그룹(여기서, n은 0 또는 1이고, R4및 R5는 서로 독립적으로 수소, 또는 알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 아릴 및 아릴알킬로부터 선택된 임의 치환된 그룹이거나, R4와 R5는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 임의 치환된 피롤리디노, 피페리디노, 피페라지노 또는 모르폴리노 그룹을 형성한다)이고,
    R1, R2및 R3은 제9항에서 정의한 바와 같다.
  11. 제10항에 있어서, R3이 수소, 또는 -CONR4R5, -COOR4및 -CONHOR4로부터 선택된 그룹(여기서, R4및 R5는 위에서 정의한 바와 같다)인 화학식 I의 화합물.
  12. 제9항에 있어서, R이 수소이고, R1, R2및 R3이 제9항에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물.
  13. 제12항에 있어서, R 및 R1이 둘 다 수소원자인 화학식 I의 화합물.
  14. 제9항에 있어서, R3이 -CONR4R5또는 -COOR4이고, R4및 R5가 둘 다 수소원자이고, R, R1및 R2가 제9항에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물.
  15. 제14항에 있어서, R, R1, R4및 R5가 전부 수소원자이고, R2가 제9항에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물.
  16. 1. 3-(6-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    2. 3-(6-아세틸아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    3. 3-(6-클로로-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    4. 3-(6-브로모-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    5. 3-(6-시아노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    6. 3-(6-하이드록시-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    7. 3-[6-(아미노메틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    8. 3-{6-[(메틸아미노)메틸]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    9. 3-{6-[(벤질아미노)메틸]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    10. N-({3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}메틸)벤즈아미드;
    11. 2-페닐-3-(6-{[(페닐아세틸)아미노]메틸}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    12. 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일 벤조에이트;
    13. 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일 아세테이트;
    14. 3-[6-(메틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    15. 3-[6-(에틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    16. 3-[6-(이소프로필아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    17. 3-[6-(사이클로헥실아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    18. 3-(6-아닐리노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    19. 3-[6-(4-브로모아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    20. 3-[6-(3-하이드록시아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    21. 3-{6-[4-(아미노설포닐)아닐리노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    22. 4-({3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}아미노)벤즈아미드;
    23. 3-[6-(3-아미노아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    24. 2-페닐-3-[6-(3-피리디닐아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    25. 2-페닐-3-[6-(1,3-티아졸-2-일아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    26. 3-[6-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    27. 3-(6-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    28. 3-[6-(아세틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    29. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}벤즈아미드;
    30. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-4-브로모벤즈아미드;
    31. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-3-하이드록시벤즈아미드;
    32. 3-아미노-N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}벤즈아미드;
    33. 3-[6-(부티릴아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    34. 2-페닐-3-{6-[(페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
    35. 3-(6-{[(3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    36. 3-(6-{[(3-클로로페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    37. 3-(6-{[(3-아미노페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    38. 2-페닐-3-{6-[(3-피리디닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
    39. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로필]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-1H-인돌-3-카복스아미드;
    40. 3-{6-[(1H-인돌-3-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    41. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-2-티오펜카복스아미드;
    42. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}[1,1'-비페닐]-4-카복스아미드;
    43. 3-{6-[([1,1'-비페닐)-4-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    44. 3-{6-[(1,3-옥사졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    45. 2-페닐-3-{6-[(1,3-티아졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
    46. 3-{6-[(아미노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    47. 3-(6-{[(메틸아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    48. 3-{6-[(아닐리노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    49. 3-(6-{[4-브로모아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    50. 3-(6-{[3-하이드록시아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    51. 3-(6-{[(벤질아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    52. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-1-피페리딘카복스아미드;
    53. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-4-메틸-피페라진카복스아미드;
    54. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-4-모르폴린카복스아미드;
    55. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일}-1-피롤리딘카복스아미드;
    56. 에틸 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일카바메이트;
    57. 3급-부틸 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일카바메이트;
    58. 3-{6-[(메틸설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    59. 2-페닐-3-{6-[(페닐설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    60. 2-페닐-3-(6-{[(페닐설포닐)메틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    61. 3-(6-{[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)설포닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    62. 3-{6-[([1,1'-비페닐]-4-일설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    63. 3-(4-클로로-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    64. 3-(4-아닐리노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    65. 3-[4-(4-브로모아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    66. 3-[4-(하이드록시아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    67. 3-{4-[4-(아미노설포닐)아닐리노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    68. 4-({3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}아미노)벤즈아미드;
    69. 3-[4-(3-아미노아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    70. 2-페닐-3-[4-(3-피리디닐아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    71. 2-페닐-3-[4-(1,3-티아졸-2-일아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    72. 3-(4-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    73. 3-[4-(메틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    74. 3-[4-(사이클로헥실아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    75. 3-[4-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    76. 3-(4-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    77. 3-[4-(아세틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    78. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}벤즈아미드;
    79. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-4-브로모벤즈아미드;
    80. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-3-하이드록시벤즈아미드;
    81. 3-아미노-N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}벤즈아미드;
    82. 3-[4-(부티릴아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    83. 2-페닐-3-{4-[(페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
    84. 3-(4-{[(3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    85. 3-(4-{[(3-클로로페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    86. 3-(4-{[(3-아미노페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    87. 2-페닐-3-{4-[(3-피리디닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
    88. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-1H-인돌-3-카복스아미드;
    89. 3-{4-[(1H-인돌-3-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    90. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-2-티오펜카복스아미드;
    91. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}[1,1'-비페닐]-4-카복스아미드;
    92. 3-{4-[(1,3-옥사졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    93. 2-페닐-3-{4-[(1,3-티아졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
    94. 3-{4-[(아미노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    95. 3-{4-[(메틸아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    96. 3-{4-[(아닐리노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    97. 3-(4-{[(4-브로모아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    98. 3-(4-{[(3-하이드록시아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    99. 3-(4-{[(벤질아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    100. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-1-피페리딘카복스아미드;
    101. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-1-피롤리딘카복스아미드;
    102. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일}-4-메틸-1-피페라진카복스아미드;
    103. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일)-4-모르폴린카복스아미드;
    104. 1-에틸 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일카바메이트;
    105. 1-3급-부틸 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일카바메이트;
    106. 3-{4-[(메틸설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    107. 2-페닐-3-{4-[(페닐설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
    108. 3-{4-[(벤질설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    109. 3-{4-[([1,1'-비페닐]-4-일설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    110. 3-(4-{[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)설포닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    111. 3-(5-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    112. 3-[5-(메틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    113. 3-[5-(사이클로헥실아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    114. 3-[5-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    115. 3-(5-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    116. 3-[5-(아세틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    117. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}벤즈아미드;
    118. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-4-브로모벤즈아미드;
    119. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-3-하이드록시벤즈아미드;
    120. 3-아미노-N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}벤즈아미드;
    121. 3-[5-(부티릴아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    122. 2-페닐-3-{5-[(페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
    123. 3-(5-{[(3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    124. 3-(5-{[(3-클로로페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    125. 3-(5-{[(3-아미노페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    126. 2-페닐-3-{5-[(3-피리디닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
    127. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-1H-인돌-3-카복스아미드;
    128. 3-{5-[(1H-인돌-3-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    129. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-2-티오펜카복스아미드;
    130. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}[1,1'-비페닐]-4-카복스아미드;
    131. 3-{5-[(1,3-옥사졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    132. 2-페닐-3-{5-[(1,3-티아졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
    133. 3-{5-[(아미노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    134. 3-(5-{[(메틸아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    135. 3-{5-[(아닐리노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    136. 3-(5-{[4-브로모아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    137. 3-(5-{[(3-하이드록시아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    138. 3-(5-{[(벤질아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    139. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-1-피페리딘카복스아미드;
    140. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일)-1-피롤리딘카복스아미드;
    141. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-4-메틸-1-피페라진카복스아미드;
    142. N-{3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일}-4-모르폴린카복스아미드;
    143. 에틸 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일카바메이트;
    144. 3급-부틸 3-[3-아미노-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일카바메이트;
    145. 3-{5-[(메틸설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    146. 2-페닐-3-{5-[(페닐설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
    147. 3-{5-[(벤질설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    148. 3-{5-[([1,1'-비페닐]-4-일설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    149. 3-(5-{[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)설포닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    150. 3-(6-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    151. 3-(6-아세틸아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    152. 3-(6-클로로-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    153. 3-(6-브로모-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    154. 3-(6-시아노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    155. 3-(6-하이드록시-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로노산;
    156. 3-[6-(아미노메틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    157. 3-{6-[(메틸아미노)메틸]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    158. 3-{6-[(벤질아미노)메틸]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    159. 3-{6-[(벤조일아미노)메틸]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    160. 2-페닐-3-(6-{[(페닐아세틸)아미노]메틸}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    161. 3-[6-(벤조일옥시)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    162. 3-[6-(아세틸옥시)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    163. 3-[6-(메틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    164. 3-[6-(에틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    165. 3-[6-(이소프로필아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    166. 3-[6-(사이클로헥실아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    167. 3-(6-아닐리노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    168. 3-[6-(4-브로모아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    169. 3-[6-(3-하이드록시아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    170. 3-{6-[4-(아미노설포닐)아닐리노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    171. 3-{6-[4-(아미노카보닐)아닐리노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    172. 3-[6-(3-아미노아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜산;
    173. 2-페닐-3-[6-(3-피리디닐아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜산;
    174. 2-페닐-3-[6-(1,3-티아졸-2-일아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜산;
    175. 3-[6-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    176. 3-(6-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    177. 3-[6-(아세틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    178. 3-[6-(벤조일아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    179. 3-{6-[(4-브로모벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    180. 3-{6-[(3-하이드록시벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    181. 3-{6-[(3-아미노벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    182. 3-[6-(부틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    183. 2-페닐-3-{6-[(페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    184. 3-(6-{[(3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    185. 3-(6-{[(3-클로로페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    186. 3-(6-{[(3-아미노페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    187. 2-페닐-3-{6-[(3-피리디닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    188. 3-{6-[(1H-인돌-3-일카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    189. 3-{6-[(1H-인돌-3-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    190. 2-페닐-3-{6-[(2-티에닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    191. 3-{6-[([1,1'-비페닐]-4-일카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    192. 3-{6-[([1,1'-비페닐]-4-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    193. 3-{6-[(1,3-옥사졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    194. 2-페닐-3-{6-[(1,3-티아졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    195. 3-{6-[(아미노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    196. 3-(6-{[(메틸아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    197. 3-{6-[(아닐리노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    198. 3-(6-{[(4-브로모아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    199. 3-(6-{[(3-하이드록시아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    200. 3-(6-{[(벤질아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    201. 2-페닐-3-{6-[(1-피페리디닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    202. 2-페닐-3-{6-[(1-피롤리디닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    203. 3-(6-{[(4-메틸-1-피페라지닐)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    204. 3-{6-[(4-모르폴리닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    205. 3-{6-[(에톡시카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    206. 3-{6-[(3급-부톡시카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    207. 3-{6-[(메틸설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    208. 2-페닐-3-{6-[(페닐설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    209. 2-페닐-3-(6-{[(페닐설포닐)메틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    210. 3-(6-{[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)설포닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    211. 3-{6-[([1,1'-비페닐]-4-일설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    212. 3-(4-클로로-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    213. 3-(4-아닐리노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    214. 3-[4-(4-브로모아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    215. 3-[4-(3-하이드록시아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    216. 3-{4-[4-(아미노설포닐)아닐리노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    217. 3-{4-[4-(아미노카보닐)아닐리노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    218. 3-[4-(3-아미노아닐리노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    219. 2-페닐-3-[4-(3-피리디닐아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜산;
    220. 2-페닐-3-[4-(1,3-티아졸-2-일아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜산;
    221. 3-(4-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    222. 3-[4-(메틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    223. 3-[4-(사이클로헥실아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]2-페닐-2-프로펜산;
    224. 3-[4-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    225. 3-(4-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    226. 3-[4-(아세틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐--2-프로펜산;
    227. 3-[4-(벤졸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    228. 3-{4-[(4-브로모벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    229. 3-{4-[(3-하이드록시벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산:
    230. 3-{4-[(3-아미노벤조일)아미노]-1H-피롤로-[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    231. 3-[4-(부티릴아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    232. 2-페닐-3-{4-(페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    233. 3-(4-{[(3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    234. 3-(4-{[3-클로로페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    235. 3-(4-{[(3-아미노페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    236. 2-페닐-3-{4-[(3-피리디닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    237. 3-{4-[(1H-인돌일-3-일카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    238. 3-{4-[(1H-인돌일-3-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    239. 2-페닐-3-{4-[(3-티에틸카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    240. 3-{4-[([1,1'-비페닐]-4-일카보닐]아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    241. 3-[4-(1,3-옥사졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    242. 2-페닐-3-{4-[(1,3-티아졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산:
    243. 3-{4-[(아미노카보닐)아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산
    244. 3-(4-{[(메틸아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    245. 3-{4-[(아닐리노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    246. 3-(4-{[(4-브로모아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    247. 3-(4-{[(3-하이드록시아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    248. 3-(4-{[(벤질아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    249. 2-페닐-3-{4-[(1-피페리디닐카보닐)아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    250. 2-페닐-3-{4-[(1-피롤리디닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    251. 3-(4-{[(4-메틸-1-피페라지닐)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    252. 3-{4-[(4-모르폴리닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    253. 3-{4-[(에톡시카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    254. 3-{4-[(3급-부톡시카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    255. 3-{4-[(메틸설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    256. 2-페닐-3-{4-[(페닐설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    257. 3-{4-[(벤질설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    258. 3-{4-[([1,1'-비페닐]-4-일설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    259. 3-(4-{[1,1'-비페닐]-4-일메틸)설포닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    260. 3-(5-아미노-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    261. 3-[5-(메틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    262. 3-[5-(사이클로헥실아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    263. 3-[5-(벤질아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    264. 3-(5-{[4-(아미노설포닐)벤질]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    265. 3-[5-(아세틸아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    266. 3-[5-(벤조일아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    267. 3-{5-[(4-브롬오벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    268. 3-{5-[(3-하이드록시벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    269. 3-{5-[(3-아미노벤조일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    270. 3-[5-(부티릴아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜산;
    271. 2-페닐-3-{5-[(페닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    272. 3-(5-{[(3-하이드록시페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    273. 3-(5-{[3-클로로페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    274. 3-(5-{[3-아미노페닐)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    275. 2-페닐-3-{5-[(3-피리디닐아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    276. 3-{5-[(1H-인돌-3-일카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    277. 3-{5-[(1H-인돌-3-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    278. 2-페닐-3-{5-[(3-티에닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    279. 3-{5-[([1,1'-비페닐]-4-일카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    280. 3-{5-[(1,3-옥사졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    281. 2-페닐-3-{5-[(1,3-티아졸-2-일아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    282. 3-{5-[(아미노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    283. 3-(5-{[(메틸아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    284. 3-{5-[(아닐리노카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    285. 3-(5-{[(4-브로모아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    286. 3-(5-{[(3-하이드록시아닐리노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    287. 3-(5-{[(벤질아미노)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    288. 2-페닐-3-{5-[(1-피페리디닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    289. 2-페닐-3-{5-[(1-피롤리디닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    290. 3-(5-{[(4-메틸-1-피페라지닐)카보닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    291. 3-{5-[(4-모르폴리닐카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    292. 3-{5-[(에톡시카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    293. 3-{5-[(3급-부톡시카보닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    294. 3-{5-[(메틸설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    295. 2-페닐-3-{5-[(페닐설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜산;
    296. 3-{5-[(벤질설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    297. 3-{5-[([1,1'-비페닐]-4-일설포닐)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜산;
    298. 3-(5-{[([1,1'-비페닐]-4-일메틸)설포닐]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜산;
    299. 2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    300. 2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    301. N-부틸-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    302. 2-(4-클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    303. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(4-톨일)-2-프로펜산;
    304. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-프로펜산;
    305. 2-(1-아세틸-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    306. 2-(1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    307. 2-(3-플루오로-4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    308. 2-(2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    309. 2-(3-피리디닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    310. 2-(4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    311. 2-(4-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    312. 2-(2-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    313. 2-(2-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    314. 2-[1,1'-비페닐]-4-일-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    315. 2-(4-하이드록시-5-이소프로필-2-메틸페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    316. 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    317. 2-(3-클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    318. 2-(3-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    319. 2-(3-브로모페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    320. 2-(1,3-벤조다이옥솔-5-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    321. 2-(3,5-디메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    322. 2-(3-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    323. 2-(4-부톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    324. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    325. 2-[4-(메틸설포닐)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    326. 2-(4-에톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    327. 2-(3-메틸페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    328. 2-(2-메틸페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    329. 2-(3,4-디하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    330. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(2-티에닐)-2-프로펜산;
    331. 2-(2-브로모페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    332. 2-(2-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    333. 2-(2-클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    334. 2-(2,4-디클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    335. 2-(2-클로로-6-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    336. 2-(2,6-디클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    337. 2-(2,5-디메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    338. 2-(3,4-디클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    339. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(3,4,5-트리메톡시페닐)-2-프로펜산;
    340. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-2-프로펜산;
    341. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-2-프로펜산;
    342. 2-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    343. 2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    344. 2-(2,5-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    345. 2-(3,4-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    346. 2-(3,5-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    347. 2-[4-(벤질옥시)-3-메톡시페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    348. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(3-티에닐)-2-프로펜산;
    349. 2-(5-메톡시-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    350. 2-(1-나프틸)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    351. 2-(3-메틸-1-벤조티엔-2-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    352. 2-(3,4-디메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    353. 2-(4-브로모페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    354. 2-[4-(아세틸아미노)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    355. 2-[4-아미노-페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    356. 2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산 ;
    357. 2-(1-메틸-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    358. 2-(4-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    359. 2-[2,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    360. 2-(2,3,5-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    361. 2-[5-(벤질옥시)-1H-인돌-3-일]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    362. 2-(2-아미노-1,3-티아졸-4-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    363. 2-메시틸-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    364. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-프로펜산;
    365. 2-(3,5-디3급-부틸-4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    366. 2-[4-(2-아미노-2-옥소에톡시)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    367. 2-{4-[2-옥소-2-(1-피롤리디닐)에톡시]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    368. 2-(3-하이도록시-5-메톡시-2-프로필페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    369. 2-(4-페녹시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    370. 2-[2-(4-클로로페닐)-1,3-티아졸-4-일]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    371. 2-{3-[(메틸설포닐)아미노]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    372. 2-{4-[(메틸설포닐)아미노]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    373. 2-[4-(1-피롤리디닐)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    374. 2-{4-[(2-아미노-2-옥소에틸)아미노]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜산;
    375. 2-(4-클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    376. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(4-톨일)-2-프로펜아미드;
    377. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-프로펜아미드;
    378. 2-(1-아세틸-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    379. 2-(1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    380. 2-(3-플루오로-4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    381. 2-(2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    382. 2-(3-피리디닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    383. 2-(4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    384. 2-(4-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    385. 2-(2-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    386. 2-(2-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    387. 2-[1,1'-비페닐]-4-일-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    388. 2-(4-하이드록시-5-이소프로필-2-메틸페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    389. 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    390. 2-(3-클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    391. 2-(3-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    392. 2-(3-브로모페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    393. 2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    394. 2-(3,5-디메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    395. 2-(3-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    396. 2-(4-부톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    397. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    398. 2-[4-(메틸설포닐)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    399. 2-(4-에톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    400. 2-(3-메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    401. 2-(2-메틸페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    402. 2-(3,4-디하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    403. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(2-티에닐)-2-프로펜아미드;
    404. 2-(2-브로모페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    405. 2-(2-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    406. 2-(2-클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    407. 2-(2,4-디클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    408. 2-(2-클로로-6-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    409. 2-(2,6-디클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    410. 2-(2,5-디메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    411. 2-(3,4-디클로로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    412. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(3,4,5-트리메톡시페닐)-2-프로펜아미드;
    413. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-2-프로펜아미드;
    414. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-2-프로펜아미드;
    415. 2-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    416. 2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    417. 2-(2,5-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    418. 2-(3,4-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    419. 2-(3,5-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    420. 2-[4-(벤질옥시)-3-메톡시페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    421. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-(3-티에닐)-2-프로펜아미드;
    422. 2-(5-메톡시-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    423. 2-(1-나프틸)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    424. 2-(3-메틸-1-벤조티엔-2-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    425. 2-(3,4-디메톡시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    426. 2-(4-브로모페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    427. 2-[4-(아세틸아미노)-페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    428. 2-[4-아미노-페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    429. 2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    430. 2-(1-메틸-1H-인돌-3-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    431. 2-(4-플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    432. 2-[2,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    433. 2-(2,3,5-디플루오로페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    434. 2-[5-(벤질옥시)-1H-인돌-3-일]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    435. 2-(2-아미노-1,3-티아졸-4-일)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    436. 2-메시틸-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    437. 3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-프로펜아미드;
    438. 2-(3,5-디3급-부틸-4-하이드록시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    439. 2-[4-(2-아미노-2-옥소에톡시)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    440. 2-{4-[2-옥소-2-(1-피롤리디닐)에톡시]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    441. 2-(3-하이드록시-5-메톡시-2-프로필페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    442. 2-(4-페녹시페닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    443. 2-[2-(4-클로로페닐)-1,3-티아졸-4-일]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    444. 2-{3-[(메틸설포닐)아미노]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    445. 2-{4-[(메틸설포닐)아미노]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    446. 2-[4-(1-피롤리디닐)페닐]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    447. 2-{4-[(2-아미노-2-옥소에틸)아미노]페닐}-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    448. N-벤질-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    449. N-(4-메톡시페닐)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    450. 1-(4-모르폴리닐)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜-1-온;
    451. N-(4-클로로페닐)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    452. N,N-디메틸-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    453. N-이소프로필-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    454. 2-페닐-1-(1-페페리디닐)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜-1-온;
    455. N-[(3-아미노메틸)-피리딘]-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    456. N-벤질-N-메틸-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    457. N-(1H-인다졸-6-일)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    458. N-(4-메톡시벤질)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    459. N-(4-클로로벤질)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    460. N-[(1-에틸-2-피롤리디닐)메틸]-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    461. N-푸르푸릴-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    462. N-(4-하이드록시피페리딘)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    463. N-(3-하이드록시피페리딘)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    464. N-(3-메톡시페닐)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    465. N, 2-디페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    466. 3-[3-(4-메틸-1-피페라지닐)-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘
    467. N-[4-(디메틸아미노)페닐]-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    468. N-(3-클로로페닐)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    469. N,N-디에틸-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    470. 3-[3-(4-벤질-1-피페라지닐)-3-옥소-2-페닐-1-프로페닐]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘;
    471. 2-[2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로페노일]-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린;
    472. N-(3급-부톡시)-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    473. N-하이드록시-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    474. N-메틸-2-페닐-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    475. 3-{6-[(2-나프틸아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드
    476. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-{6-[(2-나프틸아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
    477. 3-{6-[(1-나프틸아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    478. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-{6-[(1-나프틸아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-프로펜아미드;
    479. 2-페닐-3-[6-({[4-(2-티에닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    480. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-[6-({[4-(2-티에닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    481. 2-페닐-3-[6-({[4-(3-티에닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    482. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-[6-({[4-(3-티에닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    483. 3-(6-{[(3',4'-디플루오로[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    484. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-(6-{[(3',4'-디플루오로[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    485. 3-(6-{[(5'-플루오로-2'-메톡시[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    486. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-(6-{[(5'-플루오로-2'-메톡시[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    487. 3-(6-{[(2',5'-디플루오로[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    488. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-(6-{[(2',5'-디플루오로[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    489. 3-(6-{[(3'-에톡시[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    490. 2-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-3-(6-{[(3'-에톡시[1,1'-비페닐]-4-일)아세틸]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-프로펜아미드;
    491. 3-(6-{[2-(2-나프틸)프로파노일]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    492. 3-{6-{[2-나프틸아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    493. 3-{6-[(2-[1,1'-비페닐]-4-일프로파노일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    494. 2-페닐-3-[6-({[4-(3-티에닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    495. 2-페닐-3-[6-({2-[4-(3-티에닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    496. 3-[6-({2-[4-(2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    497. 3-[6-({[4-(2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    498. 3-[6-({[4-(2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    499. 3-[6-({2-4-(2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    500. 3-[6-({2-[4-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    501. 3-[6-({[4-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    502. 3-[6-({2-[4-(3-하이드록시-2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    503. 3-[6-({[4-(3-하이드록시-2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    504. 3-[6-({2-[4-(3-메틸-2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    505. 3-[6-({[4-(3-메틸-2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    506. 2-페닐-3-[6-({2-[4-(1-피롤리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    507. 2-페닐-3-[6-({[4-(1-피롤리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    508. 3-[6-({2-4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    509. 3-[6-({[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    510. 3-[6({2-[4-(아세틸아미노)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    511. 3-[6-({[4-(아세틸아미노)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    512. 3-(5-{[2-(2-나프틸)프로파노일]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    513. 3-{5-[(2-나프틸아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    514. 3-{5-[(2-[1,1'-비페닐]4-일-아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    515. 3-{5-[(2-[1,1'-비페닐]-4-일-프로파노일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    516. 2-페닐-3-[5-({[4-(3-티에닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    517. 2-페닐-3-[5-({2-[4-(3-티에닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    518. 3-[5-({2-[4-(2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    519. 3-[5-({[4-(2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    520. 3-[5-({[4-(2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    521. 3-[5-({2-[4-(2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    522. 3-[5-({2-[4-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    523. 3-[5-({[4-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    524. 3-[5-({2-[4-(3-하이드록시-2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    525. 3-[5-({[4-(3-하이드록시-2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    526. 3-[5-({2-[4-(3-메틸-2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    527. 3-[5-({[4-(3-메틸-2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    528. 2-페닐-3-[6-({2-[4-(1-피롤리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    529. 2-페닐-3-[5-({[4-(1-피롤리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    530. 3-[5-({2-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    531. 3-[5-({[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    532. 3-[5-({2-[4-(아세틸아미노)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    533. 3-[5-({[4-(아세틸아미노)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    534. 3-(4-{[2-(2-나프틸)프로파노일]아미노}-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)-2-페닐-2-프로펜아미드;
    535. 3-{4-[(2-나프틸아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    536. 3-{4-[(2-[1,1'-비페닐]4-일-아세틸)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    537. 3-{4-[(2-[1,1'-비페닐]-4-일-프로파노일)아미노]-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일}-2-페닐-2-프로펜아미드;
    538. 2-페닐-3-[4-({[4-(3-티에닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    539. 2-페닐-3-[4-({2-[4-(3-티에닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    540. 3-[4-({2-[4-(2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    541. 3-[4-({[4-(2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    542. 3-[4-({[4-(2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    543. 3-[4-({2-[4-(2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    544. 3-[4-({2-[4-(옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    545. 3-[4-({[4-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    546. 3-[4-({2-[4-(3-하이드록시-2-옥소-1-피롤리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    547. 3-[4-({[4-(3-하이드록시-2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    548. 3-[4-({2-[4-(3-메틸-2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    549. 3-[4-({[4-(3-메틸-2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    550. 2-페닐-3-[4-({2-[4-(1-피롤리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    551. 2-페닐-3-[4-({[4-(1-피롤리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-프로펜아미드;
    552. 3-[4-({2-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    553. 3-[4-({[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드;
    554. 3-[4-({2-[4-(아세틸아미노)페닐]프로파노일}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드 및
    555. 3-[4-({[4-(아세틸아미노)페닐]아세틸}아미노)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일]-2-페닐-2-프로펜아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 임의로 약제학적으로 허용되는 염의 형태인 1H-피롤로[2,3-b]피리딘 유도체.
  17. 화학식 II의 화합물을 화학식 III의 화합물과 반응시켜 화학식 I의 화합물을 수득하고, 목적하는 경우, 화학식 I의 화합물을 화학식 I의 또다른 화합물 및/또는 이의 염으로 전환시킴을 포함하여, 제9항에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
    화학식 I
    화학식 II
    화학식 III
    상기식에서,
    R, R1및 R2는 제9항에서 정의한 바와 같고,
    R3은 수소원자, -COOH 카복시 그룹 또는, -COOOR4또는 -CONR4R5를 포함하는 이의 유도체이며,
    X는 수소원자, -COOH 카복시 그룹 또는, COOR4또는 -CONR4R5를 포함하는 이의 유도체(여기서, R4및 R5는 제9항에서 정의한 바와 같다)이다.
  18. 제17항에 있어서, 화학식 II의 화합물을 화학식 III의 화합물(여기서, X는 수소이다)과 반응시킴을 포함하여, 제9항에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물(여기서, R3은 COOH 카복시 그룹이다)을 제조하는 방법.
  19. 제17항에 있어서, 화학식 II의 화합물을 화학식 III의 화합물(여기서, X는 -COOH 카복시 그룹이다)과 반응시킴을 포함하여, 제9항에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물(여기서, R3은 수소이다)을 제조하는 방법.
  20. 제17항에 있어서, 화학식 II의 화합물을 화학식 III의 화합물(여기서, X는 -CONR4R5또는 -COOR4그룹이다)과 반응시킴을 포함하여, 제9항에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물(여기서, R3은 -CONR4R5또는 -COOR4를 포함하는 카복시 유도체이다)을 제조하는 방법.
  21. 화학식 II의 화합물.
    화학식 II
    상기식에서,
    R은 수소원자 또는, -CN, -OH, -OCOR4, -(CH2)nNH2, -(CH2)nNHR4, -(CH2)nNHCOR4, -(CH2)nNHCONR4R5, -(CH2)nNHCOOR4및 -(CH2)nNHSO2R4로부터 선택된 그룹(여기서, n은 0 또는 1이고, R4및 R5는 서로 독립적으로 수소, 또는 저급 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬알케닐, 사이클로알킬알키닐, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알케닐, 헤테로사이클릴알키닐, 아릴, 아릴알킬, 아릴알케닐 및 아릴알키닐로부터 선택된 임의 치환된 그룹이거나, R4와 R5는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진 및 모르폴린을 포함하는 임의 치환된 헤테로사이클릭 그룹을 형성한다)이고,
    R1은 수소원자이다.
  22. 화학식 VII의 화합물을 헥사메틸렌테트라아민을 포함하는 적합한 포르밀화제와 반응시킴을 포함하는, 제21항에서 정의한 화학식 II의 화합물의 제조방법.
    화학식 VII
    상기식에서,
    R은 제21항에서 정의한 바와 같다.
  23. 제9항에 따르는 화학식 I의 1H-피롤로[2,3-b]피리딘 유도체와 하나 이상의 약제학적으로 허용되는 담체 및/또는 희석제를 포함하는 약제학적 조성물.
  24. 제23항에 있어서, 하나 이상의 화학치료제를 추가로 포함하는 약제학적 조성물.
  25. 항종양 치료에서 동시에, 개별적으로 또는 순차적으로 사용하는 혼합 제제로서, 제9항에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 제23항에서 정의한 바와 같은 이의 약제학적 조성물 및 하나 이상의 화학치료제를 포함하는 생성물.
  26. 제9항에 있어서, 약제로서 사용하기 위한 화학식 I의 화합물.
  27. 항종양 활성을 갖는 약제를 제조하기 위한, 제9항에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물의 용도.
  28. 제9항에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 1H-피롤로[2,3-b]피리딘 유도체 유효량을 변경된 단백질 키나제 활성에 의해 유발되고/되거나 이와 관련된 질환의 치료를 필요로 하는 포유동물에게 투여함을 포함하여, 변경된 단백질 키나제 활성에 의해 유발되고/되거나 이와 관련된 질환을 치료하는 방법.
  29. 단백질 키나제 억제 활성을 갖는 약제를 제조하기 위한, 제9항에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물의 용도.
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