KR20020022726A - 벤즈아미드 유도체, 농원예용 살충제 및 그의 사용 방법 - Google Patents

벤즈아미드 유도체, 농원예용 살충제 및 그의 사용 방법 Download PDF

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KR20020022726A
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사까따가즈유끼
모리모또마사유끼
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무라타 도시카즈
니혼노야쿠가부시키가이샤
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Abstract

하기 화학식으로 나타내는 벤즈아미드 유도체, 농원예용 살충제 및 그들의 사용 방법:
(식 중, Z1은 0 또는 N이며; R 은 H, (치환된) 알킬, 또는 알콕시카르보닐이며; X 는 할로게노, 시아노, 니트로, C1-C6(할로)시클로알킬, (치환된) 페닐, (치환된) 복소환기, 또는 -A1-R1[식 중, A1는 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O)-, 또는 -C(=NOR2)- (식 중, R2는 H, C1-C6(할로)알킬, (치환된) 페닐화 C1-C4알킬, 등이다)이며; R1은 할로게노, C3-C6시클로알킬, C3-C6할로시클로알케닐, (치환된) 페닐, 등이다]이며; n 은 0 내지 4 이며; Y 는 할로게노, 시아노, 니트로, C3-C6할로시클로알킬, (치환된) 페닐 등이며; m 는 1 내지 5이며; Q 는 복소환기, 예컨대 옥사졸린이며; B1내지 B4는 각각 CH 또는 N 이다]이다).

Description

벤즈아미드 유도체, 농원예용 살충제 및 그의 사용 방법{BENZAMIDE DERIVATIVES, INSECTICIDES FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE AND USAGE THEREOF}
JP-A-5-1060, JP-A(T)-5O7497, JP-A-6-41093 및 JP-A-8-92224 에서는 본 발명의 벤즈아미드 유도체와 유사한 활성의 살충성 및 살진드기성 화합물이 기재되어 있다. 그러나, 상기 선행 기술은 복소환기에 결합한 벤젠 고리 상에 치환체로서 아미드 결합을 가진 화합물을 개시하지 않았다.
신규한 농원예용 화학물질을 개발하려는 집중적인 연구 결과, 본 발명가들은 어느 문헌에도 개시된 적이 없는 화학식 I 로 나타내는 신규한 벤즈아미드 유도체를 발견했으며, 이 화합물은 농원예용 살충제에서의 신규한 적용을 위해 사용될 수 있다. 이에 따라 본 발명은 완성되었다.
본 발명은 신규한 벤즈아미드 유도체 및 유효 성분으로서의 상기 유도체를 함유하는 농원예용 살충제, 및 그것의 사용 방법에 관한 것이다.
본 발명은 벤즈아미드 유도체, 상기 화합물을 유효성분으로서 함유하는 농원예용 살충제, 및 그것의 사용 방법에 관한 것이다. 그 벤즈아미드 유도체는 하기화학식 I로 나타낸다:
(식 중, Z1는 산소 원자 또는 황 원자이며; R 은 수소 원자, 비치환된 C1-C6알킬기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알콕실기, C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬아미노기 및 디-C1-C6알킬아미노기(여기서, C1-C6알킬기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다)로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 C1-C6알킬기, 또는 C1-C6알콕시카르보닐기이며;
상동이거나 또는 상이할 수 있는 X 는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, 트리-C1-C6알킬실릴기(여기서, C1-C6알킬기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다), 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기, 또는 -A1-R1[식 중, A1은 -0-, -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O)-, -C(=NOR2)-(식 중, R2는 수소 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C3-C6알케닐기, 할로-C3-C6알케닐기, C3-C6알키닐기, C3-C6시클로알킬기, 비치환된 페닐-C1-C4알킬기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐-C1-C4알킬기이다), C1-C6알킬렌기, 할로-C1-C6알킬렌기, C2-C6알케닐렌기, 할로-C2-C6알케닐렌기, C2-C6알키닐렌기 및 할로 C3-C6알키닐렌기이며, R1은 하기와 같다:
(1) A1가 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2- 일 때, R1은 할로-C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알케닐기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기이거나, 또는 -A2-R3(식 중, A2는 C1-C6알킬렌기, 할로-C1-C6알킬렌기, C3-C6알케닐렌기, 할로-C3-C6알케닐렌기, C3-C6알키닐렌기 또는 할로-C3-C6알키닐렌기이며; R3은 수소 원자, 할로겐 원자, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시카르보닐기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 또는 -A3-R4(식 중, A3은 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -C(=O)-이며; R4는 C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C3-C6알케닐기, 할로-C3-C6알케닐기, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기이다)이다)이며 ;
(2) A1이 C(=O)- 또는 -C(=NOR2)- (식 중, R2는 상기 정의된 바와 동일하다)일 때, R1은 수소 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C2-C6알케닐기, 할로-C2-C6알케닐기, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 모노-C1-C6알킬아미노기, 디-C1-C6알킬아미노기(여기서, C1-C6알킬기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다), 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 페닐아미노기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐아미노기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기이며;
(3) A1가 C1-C6알킬렌기, 할로-C1-C6알킬렌기, C2-C6알케닐렌기, 할로-C2-C6알케닐렌기, C2-C6알키닐렌기 또는 할로-C3-C6알키닐렌기일 때, R1은 수소 원자, 할로겐 원자, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시카르보닐기, 트리-C1-C6알킬실릴기(여기서, C1-C6알킬기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다), 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기, 또는 -A4-R5(식 중, A4는 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2-이며; R5는 C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기, 또는 -A5-R6(식 중, A5는 C1-C6알킬렌기, 할로-C1-C6알킬렌기, C2-C6알케닐렌기, 할로-C2-C6알케닐렌기, C2-C6알키닐렌기, 또는 할로-C3-C6알키닐렌기이고; R6은 수소 원자, 할로겐 원자, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 페녹시기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페녹시기, 비치환된 페닐티오기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐티오기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬-술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기이다)이다)이다]이며;
n 은 0 내지 4의 정수이며; 또한
X 는 페닐 고리 상에 근접한 탄소 원자와 함께 취해져 축합환을 형성할 수 있으며, 상기 축합환은 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로-C1-C6알킬술포닐기, 비치환된 페닐기, 및 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 복소환기, 및 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이한 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며;
B1, B2, B3및 B4는 상동이거나 또는 상이하며, 질소 원자 또는 탄소 원자이며; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 Y 는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로-C3-C6시클로알킬기, 비치환 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기, 또는 -A1-R1(식 중, A1및 R1은 상기 정의된 바와 동일하다)이며;
m 은 1 내지 5의 정수이며; 또한,
Y 는 방향족 고리 상에 근접한 탄소 원자와 함께 취해져 축합환을 형성할 수 있으며, 상기 축합환은, 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로-C1-C6알킬술포닐기, 비치환된 페닐기, 및 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기,할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 복소환기, 및 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며;
Q 는 하기 Q1내지 Q8중 각각의 어느 하나로 나타내는 복소환기이며:
(식 중, W 은 산소 원자, 황 원자 또는 -N(R8)-(식 중, R8은 C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시-C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알콕시-C1-C6알킬기, C1-C6알킬티오-C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬티오-C1-C6알킬기, C1-C6알킬술피닐-C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬술피닐-C1-C6알킬기, C1-C6알킬술포닐-C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬술포닐-C1-C6알킬기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, C1-C6알킬카르보닐기, 할로-C1-C6알킬카르보닐기, C1-C6알콕시카르보닐기, C1-C6알킬아미노카르보닐기, 디-C1-C6알킬아미노카르보닐기(여기서, C1-C6알킬기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다), 비치환된 페닐-카르보닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체로 치환된 페닐카르보닐기, 비치환된 페닐-C1-C4알콕시카르보닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐-C1-C4알콕시카르보닐기이다)이며;
R7은 -(A6)r-Gℓ(식 중, A6는 C1-C8알킬렌기, C3-C6알케닐렌기 또는 C3-C6알키닐렌기이며; r 은 0 또는 1 의 정수이며; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 G 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로-C1-C6알킬기, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시카르보닐기, 디-C1-C6알콕시포스포릴기(여기서, C1-C6알콕시기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다), 디-C1-C6알콕시티오포스포릴기(여기서, C1-C6알콕시기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다), 디페닐포스피노기, 디페닐포스포노기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 비페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 비페닐기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기, 또는 -A7-R9[식 중, A7가 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R10)- (식 중, R10은 수소 원자, C1-C6알킬카르보닐기, 할로-C1-C6알킬카르보닐기, C1-C6알콕시카르보닐기, C1-C6알킬아미노카르보닐기, 디-C1-C6알킬아미노카르보닐기(여기서, C1-C6알킬기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다), 비치환된 페닐카르보닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐카르보닐기, 비치환된 페닐-C1-C4알콕시카르보닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐-C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C6알킬술포닐기 또는 할로-C1-C6알킬술포닐기이다), -C(=O)- 또는 -C(=NOR2)-(식 중, R2는 상기 정의된 바와 동일하다)이며, R9은 하기와 같다:
(1) A7이 -O-, -S- 또는 -N(R10)-(식 중, R10은 상기 정의된 바와 동일하다)일 때, R9는 수소 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C3-C6알케닐기, 할로-C3-C6알케닐기, C3-C6알키닐기, 할로-C3-C6알키닐기, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, C1-C6알킬카르보닐기, 할로-C1-C6알킬카르보닐기, C1-C6알콕시카르보닐기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 페닐-C1-C4알킬기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 페닐 고리 상에 가진 치환된 페닐-C1-C4알킬기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기이며;
(2) A7이 -SO-, -SO2-, -C(=O)- 또는 -C(=NOR2) (식 중, R2는 상기 정의한 바와 동일하다)일 때, R9는 수소 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C3-C6알케닐기, 할로-C3-C6알케닐기, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 모노-C1-C6알킬아미노기, 디-C1-C6알킬아미노기(여기서, C1-C6알킬기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다), 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 페닐아미노기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체 하나 이상을 페닐 고리 상에 가진 치환된 페닐아미노기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기이다]이며;
ℓ 은 1 내지 4의 정수이다)이며;
R8은 상기 정의된 바와 동일하며;
p 는 하기와 같다:
(1) Q 가 Q1일 때, p 는 1-4 의 정수이며; R7은 복소환기 상에서 근접한 탄소 원자와 결합함으로써 5-7 원 복소환기를 형성할 수 있으며, 새로 형성된 5-7 원 복소환기에는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 1-3 개 헤테로원자가 끼어들 수 있으며, 추가적으로, R7은 복소환기 상에서 그곳에 결합된 동일한 탄소 원자와 함께 결합함으로써 3-7 원 복소환기를 형성할 수 있으며, 새로 형성된 3-7 원 복소환기에는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 1-3 개 헤테로원자가 끼어들 수 있으며;
(2) Q 가 Q2일 때, p 는 1-6 의 정수이며; R7은 복소환기 상에서 근접한 탄소 원자와 서로 결합함으로써 5-7 원 복소환기를 형성할 수 있으며, 새로 형성된 5-7 원 복소환기에는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 1-3 개 헤테로 원자가 끼어들 수 있으며, 추가적으로, R7은 복소환기 상에서 그곳에 결합된 탄소 원자와 서로 결합함으로써 3-7 원 복소환기를 형성할 수 있으며, 새로 형성된 3-7 원 복소환기에는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 1-3 개 헤테로 원자가 끼어들 수 있으며;
(3) Q 가 Q3일때, p 는 1-2 의 정수이며; R7복소환기 상에서 근접한 탄소 원자와함께 결합함으로써 5-7 원 복소환기를 형성할 수 있으며, 새로 형성된 5-7 원 복소환기에는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 1-3 개 헤테로원자가 끼어들 수 있으며;
(4) Q 가 Q4일 때, p 는 1-2 의 정수이다)이다}.
본 발명을 수행하기 위한 양태
본 발명의 화학식 I 로 나타낸 벤즈아미드 유도체의 정의에서, "할로겐 원자" 는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 불소 원자를 의미하며; "n-" 은 노르말- 을 의미하며; "i-" 는 이소- 를 의미하며; "s-" 는 2차- 를 의미하며; "t-" 는 3차- 를 의미하며; "C1-C6알킬" 은 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, 네오펜틸 또는 n-헥실을 의미하며; "할로-C1-C6알킬" 은 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 예를 들어 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 퍼플루오로에틸기, 퍼플루오로이소프로필기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기 또는 2,3-디브로모프로필기를 의미하며; "C1-C8알킬렌" 은 탄소수 1 내지 8 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 트리메틸렌, 디메틸메틸렌, 테트라메틸렌, 이소부틸렌, 디메틸에틸렌, 옥타메틸렌 등을 의미한다. "복소환기" 는 복소환기, 예를 들어 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기 등을 의미하며; "축합환" 은 축합환기, 예를 들어, 나프탈렌, 테트라히드로나프탈렌, 인덴, 인단, 퀴놀린, 퀴나졸린, 크로만, 이소크로만, 인돌, 인돌린, 벤조디옥산, 벤조디옥솔, 벤조푸란, 디히드로벤조푸란, 벤조티오펜, 디히드로벤조티오펜, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 인다졸 등을 의미한다.
일부 경우에서는, 본 발명의 화학식 I 로 나타내는 벤즈아미드 유도체가 비대칭 탄소 원자 또는 비대칭 중심을 함유하며, 종종 벤즈아미드 유도체가 광학 이성질체 및 부분입체이성질체를 포함한다. 따라서, 본 발명은 상기 모든 광학 이성질체, 및 상기 이성질체가 임의의 가능한 비율로 함유된 그의 혼합물을 포함한다. 추가적으로, 일부 경우에서는 본 발명의 화학식 I 로 나타내는 벤즈아미드 유도체가 탄소-탄소 이중 결합 또는 탄소-질소 이중 결합을 포함하며, 따라서 때때로 기하 이성질체가 포함된다. 따라서, 본 발명은 상기 모든 기하 이성질체, 및 상기 이성질체가 임의의 가능한 그의 비율로 함유된 그의 혼합물을 포함한다.
본 발명의 화학식 I 로 나타내는 벤즈아미드 유도체에서, 바람직한 화합물의 군은, 예를 들어, Z1이 산소 원자이며; R 은 수소 원자 또는 메틸기이며; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 X 는 할로겐 원자, 니트로기, 할로-C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알콕시기 또는 할로-C1-C6알킬티오기이며; X 의 치환된 위치는 방향족 고리 중 치환된 카르바모일기의 위치에 대해 3- 또는 4- 위치이며; 치환체 X 의 수는 1 또는 2 이며; B1, B2, B3및 B4는 모두 탄소 원자이거나, 또는 Bl, B2및 B4가 모두 탄소 원자이고 B3은 질소 원자이며; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 Y 는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알콕시할로-C1-C6알콕시기, 또는 치환체를 가질 수 있는 페닐기이며; 아미드기의 위치에 대한 Y 의 치환된 위치 및 치환체 Y 의 수 m 은, 2-, 3- 위치 또는 2-, 4- 위치의 2치환, 또는 2-, 3-, 4- 위치 또는 2-, 4-, 5- 위치의 3-치환이며; Q 는 Q1, Q3, Q4또는 Q5의 헤테로고리기이며; W 는 산소 원자 또는 황 원자이며; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 R7은 C1-C8알킬기, C1-C6알킬티오-C1-C8알킬기, C1-C6알킬술피닐-C1-C8알킬기 또는 C1-C6알킬술포닐-C1-C8알킬기이며; 치환체 R7의 수 p 는 1 또는 2 인 것이다.
더욱 바람직한 화합물의 기로는, Z1은 산소 원자이며; R 은 수소 원자이며; X 는 할로겐 원자이며, X 의 치환된 위치는 방향족 고리에서 치환된 카르바모일기에 대해 3-위치이며; B1, B2, B3및 B4는 모두 탄소 원자이며; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 Y 은 염소 원자, 메틸기, 에틸기, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로프로필기, 헵타플루오로-i-프로필기, 트리플루오로메톡시기 또는 1-트리플루오로메틸-2,2,2-트리플루오로에톡시기이며; 아미드기의 결합된 위치에 대한 Y 의 치환된 위치 및 치환된 Y 의 수 m 은, 2-, 4- 위치의 2치환이며; Q 는 Q1이며; W 는 산소 원자이며; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 R7은 메틸기, 에틸기, i-프로필기, t-부틸기, 메틸티오메틸기, 메틸술피닐메틸기, 메틸술포닐메틸기, 에틸티오메틸기, 에틸술피닐메틸기, 또는 에틸술포닐메틸기이며; 치환체 R7의 수 p 는 1 또는 2 인 것을 예로 들 수 있다.
본 발명의 화학식 I-1 로 나타내는 벤즈아미드 유도체는, 예를 들어 하기 반응식에 나타낸 방법으로 제조될 수 있다.
제조 방법-1
(식 중, B1, B2, B3, B4, X, Y, Q, n 및 m 은 상기 정의된 바와 동일하다).
화학식 I-1 로 나타낸 벤즈아미드 유도체는 화학식 III 으로 나타낸 벤조산 유도체와 화학식 IV 로 나타낸 방향족 아민을 불활성 용매 중 축합제를 사용하여 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
상기 반응에서 사용될 수 있는 축합제로는, 디에틸 시아노포스포네이트(DEPC), 카르보닐디이미다졸(CDI), 1,3-디시클로헥실카르보디이미드(DCC), 클로로카르보네이트, 2-클로로-1-메틸피리디늄 요오다이드 등을 예로들 수 있다.
상기 반응에서 사용될 수 있는 염기로는, 무기성 염기 또는 유기성 염기를 예로 들 수 있다. 무기성 염기로는, 알칼리 금속의 히드록시드, 예컨대 나트륨 히드록시드, 칼륨 히드록시드 등, 알칼리 금속의 히드리드, 예컨대 나트륨 히드리드, 칼륨 히드리드 등, 알콜의 알칼리 금속 염, 예컨대 칼륨 t-부톡시드, 나트륨 에톡시드 등, 카르보네이트, 예컨대 칼륨 카르보네이트, 나트륨 카르보네이트, 탄산수소나트륨 등을, 유기 염기로는 트리에틸아민, 피리딘, DBU 등을 예로 들 수 있다.
상기 반응에서 사용될 수 있는 불활성 용매로는, 상기 반응의 진행을 방해하지 않는 임의의 용매가 사용될 수 있는데, 따라서, 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소 등, 염소화 방향족 탄화수소류, 예컨대 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등, 사슬형 또는 고리형 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등, 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 등, 아미드, 예컨대 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등, 디메틸 술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등을 예로 들 수 있다. 상기 불활성 용매는 단독으로 또는 그들 중 둘 이상의 혼합으로 사용될 수 있다.
상기 반응은 동몰 반응이기 때문에, 반응물 각각의 동몰이 사용될 수 있으며, 반응물 중 임의의 것이 과량으로 사용될 수 있다.
상기 반응은 실온 또는 사용될 불활성 용매의 환류 온도에서 수행될 수 있으며, 반응 시간은 반응 규모 및 반응 온도에 따라 다양하며, 반응 시간은 수 분 내지 48 시간의 범위 내에서 선택될 수 있다.
반응 종결 후, 목적 생성물은 일반적인 방법에 따른 상기 생성물을 함유하는 반응계로부터 분리되며, 필요하다면, 상기 생성물은 재결정법, 칼럼 크로마토그래피 등에 의해 정제될 수 있다.
화학식 III 으로 나타내는 벤조산 유도체는 문헌 [Tetrahedron,44, 1631 (1988), Chem. Rev.,90, 879, (1990)] 등에 개시된 방법으로 제조될 수 있다.
제조 방법-2
(식 중, B1, B2, B3, B4, X, Y, Q, n 및 m 은 상기 정의된 바와 동일하며; hal 은 할로겐 원자를 의미한다).
화학식 I-1 로 나타내는 벤즈아미드 유도체는, 화학식 III 으로 나타내는 벤조산 유도체를 불활성 용매 존재 또는 부재 하에 할로겐화제를 사용하여 반응시켜 벤조일 할라이드 유도체 (V) 를 수득한 후, 상기 할로겐화 벤조일 유도체 (V) 를 불활성 용매의 존재 하에 염기를 사용하여 화학식 IV 로 나타내는 방향족 아민과반응시킴으로써 제조된다.
2-1. 화학식 III →화학식 V 의 반응
이 반응에 사용될 수 있는 할로겐화제로는, 티오닐 클로라이드, 포스포러스 옥시클로라이드, 포스포러스 트리클로라이드, 포스포러스 트리브로마이드, 포스포러스 옥시브로마이드, 디클로로메틸메틸 에테르 등과 같은 할로겐화제를 예로 들 수 있다. 할로겐화제의 사용량은 화학식 III 으로 나타내는 벤조산 유도체 당량에 대해 1-100 당량의 범위로부터 적합하게 선택될 수 있다.
상기 반응에 사용될 수 있는 불활성 용매로는, 상기 반응의 진행을 억제하지 않는 임의의 용매가 사용될 수 있으며, 따라서 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소 등, 염소화 방향족 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등, 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 등을 예로 들 수 있다. 상기 불활성 용매는 단독으로 또는 그들의 둘 이상의 혼합으로써 사용될 수 있다.
반응 온도에 대해서는, 상기 반응은 실온 내지 사용된 불활성 용매의 융점의 온도 범위에서 수행될 수 있다. 반응 시간이 반응 규모 및 반응 온도 등에 따라 다양할 수 있지만, 수 분 내지 48 시간 내의 범위 내에서 적합하게 선택될 수 있다.
반응 종료 후, 목적 생성물은 일반적인 방법에 따라 상기 생성물을 함유하는 반응계로부터 분리되거나, 또는 분리되지 않고, 이어서 상기 목적 생성물이 다음 반응 단계에서 사용될 수 있다.
2-2. 화학식 V → 화학식 I-1 의 반응
상기 반응에서 사용될 수 있는 염기로서, 제조 방법-1에 개시된 염기가 사용될 수 있으며, 불활성 용매로는, 제조 방법-1 에 개시된 것이 사용될 수 있다. 상기 불활성 용매는 단독으로 또는 그들의 둘 이상의 혼합으로 사용될 수 있다.
상기 반응은 동몰 반응이기 때문에, 상기 반응물의 각각은 동몰의 양으로 사용될 수 있으며, 또한 상기 반응물 중 임의의 것이 과량으로 사용될 수 있다.
반응 온도에 대해서는, 상기 반응은 실온 내지 사용된 불활성 용매의 융점의 온도 범위에서 수행될 수 있다. 반응 시간은 반응 규모 및 반응 온도 등에 따라 다양하지만, 수 분 내지 48 시간 내에서 적합하게 선택될 수 있다.
반응 종료 후, 목적 생성물은 일반적인 방법에 따라 상기 생성물을 포함하는 반응계로부터 분리되며, 필요하다면 상기 목적 생성물은 재결정법, 칼럼 크로마토그래피 등에 의해 정제될 수 있다.
제조 방법-3
(식 중, R, R7, B1, B2, B3, B4, X, Y, Z1, n 및 m 은 상기 정의된 바와 동일하며; M 은 할로겐 원자 또는 R12SO3 -(식 중, R12는 C1-C6알킬기, 예컨대 메틸기 등이거나,또는 파라-위치에 메틸기 등과 같은 치환체를 가질 수 있는 페닐기이다)이다).
화학식 VII 로 나타내는 화합물은 화학식 VI 로 나타내는 프탈산 디아미드와, 할로겐화제 또는 술폰산 에스테르화제를 불활성 용매의 존재 또는 부재 하에 반응시킨 후, 가열 조건 하 또는 염기를 사용하여 반응시킴으로써 화학식 I-1 로 나타내는 벤즈아미드 유도체를 제조함으로써, 제조될 수 있다.
3-1. 화학식 VI → 화학식 VII 의 반응
상기 반응에 사용될 수 있는 할로겐화제로는, 디에틸아미노설퍼 트리플루오라이드(DAST), 티오닐 클로라이드, 포스포러스 옥시클로라이드, 또는 트리페닐포스핀과 카본 테트라브로미드 또는 사염화탄소의 조합을 예로 들 수 있다.
상기 반응에 사용될 수 있는 술폰산 에스테르화제로는, 술포닐 할라이드, 예컨대 메탄술포닐 클로라이드, p-톨루엔술포닐 클로라이드 등을 예로 들 수 있다.
상기 반응에 사용될 수 있는 염기로는, 제조 방법-1 에 개시된 염기가 사용될 수 있으며, 불활성 용매로는, 제조 방법-1 에 개시된 불활성 용매 외에도 피리딘 등과 같은 불활성 용매가 사용될 수 있다. 상기 불활성 용매들은 단독으로 또는 그들의 2 개 이상을 혼합하여 사용될 수 있다.
상기 반응은 동몰량 반응이기 때문에, 반응물 각각의 동몰량이 사용될 수 있으며, 또한 반응물 중 임의의 것의 과량이 사용될 수 있다.
반응 온도에 대해서는, 상기 반응은 -20℃ 내지 사용된 불활성 용매의 비등점의 온도 범위에서 수행될 수 있다. 반응 시간은 반응 규모 및 반응 온도 등에 따라 다양하지만, 수 분 내지 48 시간의 범위 내에서 적합하게 선택될 수 있다.
화학식 VII 로 나타내는 프탈산 디아미드 유도체 중, 특히, M 이 R12SO3 -인 화합물은 신규한 유도체이며, 살충 작용을 수행한다.
화학식 VI 로 나타내는 프탈산 디아미드 유도체는 JP-A-11-240857 에서의 개시 내용에 따른 방법에 의해 제조될 수 있다.
3-2. 화학식 VII → 화학식 I-2 의 반응
상기 반응에 사용될 수 있는 염기 및 불활성 용매로는, 제조 방법-1 에 개시된 염기 및 불활성 용매가 사용될 수 있으며, 상기 불활성 용매는 단독으로 또는 그들의 둘 이상의 혼합으로 사용될 수 있다.
상기 반응은 동몰 반응이기 때문에, 반응물 각각의 동몰량이 사용될 수 있으며, 또한 반응물들 중 임의의 것의 과량이 사용될 수 있다.
반응 온도에 대해서는, 상기 반응은 -20℃ 내지 사용된 불활성 용매의 비등점의 온도 범위에서 수행될 수 있다. 반응 시간은 반응 규모 및 반응 온도 등에 따라 다양하지만, 수 분 내지 48 시간의 범위 내에서 적합하게 선택될 수 있다.
제조 방법-4
(식 중, R, R7, B1, B2, B3, B4, X, Y, Z1, n 및 m 은 상기 정의된 바와 동일하다).
화학식 I-3 으로 나타내는 벤즈아미드 유도체는 프탈산 디아미드 유도체 VI 와 황화제를 불활성 용매의 존재 하에 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
상기 반응에 사용될 수 있는 황화제로는, 포스포러스 펜타술피드 등을 예로 들 수 있고, 황화제의 사용량은 화학식 VI 로 나타내는 프탈산 디아미드 유도체의 동몰량에 대해 1-5 동몰량으로부터 적합하게 선택될 수 있다.
상기 반응에 사용될 수 있는 불활성 용매로는, 제조 방법-1에 개시된 불활성 용매 외에 물도 사용될 수 있으며, 상기 불활성 용매는 단독으로 또는 그들의 둘 이상의 혼합으로 사용될 수 있다.
반응 온도에 대해서는, 상기 반응은 실온 내지 사용된 불활성 용매의 비등점의 온도 범위에서 수행될 수 있다. 반응 시간은 반응 규모 및 반응 온도 등에 따라 다양하지만, 수 분 내지 48 시간의 범위 내에서 적합하게 선택될 수 있다.
제조 방법-5
(식 중, R, R7, B1, B2, B3, B4, X, Y, Z1, n 및 m 은 상기 정의된 바와 동일하다).
화학식 I-4 로 나타낸 벤즈아미드 유도체는 화학식 I-2 로 나타내는 벤즈아미드 유도체를 불활성 용매의 존재 하에 촉매를 사용하여 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
상기 반응에 사용될 수 있는 촉매로는, 니켈 옥시드 등을 예로 들 수 있으며, 사용되는 촉매의 양은 화학식 I-2 의 벤즈아미드 유도체의 당량 당 1-20 당량의 범위에서 적합하게 선택될 수 있다.
상기 반응에 사용될 수 있는 불활성 용매로는, 제조 방법-1 에 개시된 것이 사용될 수 있으며, 상기 불활성 용매들은 단독으로 또는 그들의 2 이상의 혼합으로 사용될 수 있다.
반응 온도로는, 상기 반응은 실온 내지 사용된 불활성 용매의 비등점의 온도 범위에서 수행될 수 있다. 반응 시간은 반응 규모 및 반응 온도 등에 따라 다양하지만, 수 분 내지 48 시간의 범위 내에서 적합하게 선택될 수 있다.
화학식 I 로 나타내는 벤즈아미드 유도체의 전형적인 예는 하기 표 1 내지 표 4 에 예시한다. 그러나, 본 발명의 범위는 하기 예의 내로 제한되지 않는다.
하기 표에서, "Me" 는 메틸기를 의미하며, "Et" 는 에틸기를 의미하며, "Pr" 은 프로필기를 의미하며, "Bu" 는 부틸기를 의미하며, "Ph" 는 페닐기를 의미하며, "Bn" 은 벤질기를 의미하며, "c-" 는 지환족기를 의미하며, "(R)" 및 "(S)" 는 각각 상응하는 치환 위치에서의 입체 이성질성을 의미한다.
화학식 I-5 는 하기와 같이 나타낸다:
[화학식 I-5]
[화학식 I-6]
본 발명의 화학식 I 의 벤즈아미드 유도체를 활성 성분으로서 함유하는 농원예용 살충제는, 논벼, 과수, 야채, 기타 작물, 화훼, 관상 식물 등에 해로운 농해충, 보관된 곡식의 해충, 공중 위생상의 해충, 선충 등과 같은 각종 해충의 방제에 적합하다. 이는 탁월한 살충 효과가 있는데, 예를 들어 하기를 포함하는 나비목: 사과 애모무늬 잎말이 나방(아독소페스 오라나 파시아타(Adoxophes orana fasciata)), 차 애모무늬 잎말이 나방(아독소피예스 종(Adoxophyes sp.)), 만주 잎말이나방 (그라폴리타 이노피나타(Grapholita inopinata)), 복숭아순나방 (그라폴리타 몰레스타(Grapholita molesta)), 콩꼬투리 나무좀(레구미노보라 글리시니보렐라(Leguminovora glycinivorella)), 뽕나무잎말이나방(올레트레우테스 모리(Olethreutes mori)), 차잎말이나방(칼롭틸리아 테비보라(Caloptilia thevivora)), 칼롭틸리아 종(칼롭틸리아 자히로사(Caloptilia zachrysa)), 사과 굴나방(필로로릭터 링고니엘라(Phyllonorycter ringoniella)), 배나무굴나방(스풀레리나 아스타우로타(Spulerrina astaurota), 배추흰나비(common white)(피어스 라파에 크루시보라(Piers rapae crucivora)), 회색담배나방유충(헬리오티스 종(Heliothis sp.)), 코들링 나방(라스페이 레시아 포모넬라(Laspey resia pomonella)), 배추좀나방(플루텔라 자일로스텔라(Plutella xylostella)), 사과속먹이나방(아르기레스티아 콘주겔라(Argyresthia conjugella)), 복숭아속먹이나방 (카르포시나 니포넨시스(Carposina niponensis)), 이화명나방(칠로 수프레살리스(Chilo suppressalis)), 벼잎말이나방(크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis), 담배나방(에페스티아 에루텔라(Ephestia elutella), 뽕나무명나방(글리포데스 필로아리스(Glyphodes pyloalis), 노랑벼잎말이명나방(스크르포파가 인세르툴라스(Scirpophaga incertulas)), 줄점팔랑나비(파르나라 구타타(Parnara guttata)), 멸강나방(수달레티아 세파라타(Pseudaletia separata)), 벼밤나방(세사미아 인페렌스(Sesamia inferens)), 담배거세미나방(common cutworm)(스포돕테라 리투라(Spodoptera litura)), 파밤나방(스포돕테라 엑시구아(Spodoptera exigua)) 등; 하기를 포함하는 매미목, 쑥부쟁이멸구(마크로스텔레스 파시프론스(Macrosteles fascifrons)), 녹색벼멸구 네포네틱스 신크티셉트스(Nephotettix cincticepts)), 현미멸구(닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens)), 흰등멸구(소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera)), 귤나무이(citrus psylla)(디아포리나 시트리(Diaphorina citri)), 포도가루이 (알레우로리부스 타오나바에(Aleurolibus taonabae)), 고구마가루이(베미시아 타바시(Bemisia tabaci)), 온실가루이(트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum)), 무테두리진딧물(리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi)), 자두진디(미주스 페르시카에(Myzus persicae)), 뿔밑깍지벌레(세로플라스테스 세리페루스(Ceroplastes ceriferus)), 귤솜 깍지벌레(풀비나리아 아우란티이(Pulvinaria aurantii)), 조개 깍지벌레(슈다오니디아 듀플렉스(Pseudaonidia duplex)), 샌 호제 깍지벌레(콤스톡카스피스 페르니시오사(Comstockaspis perniciosa)), 화살 깍지벌레(우납시스 야노넨시스(Unapsis yanonensis)) 등; 하기를 포함하는 선충류: 애풍뎅이(아노말라 루포쿠프레아(Anomala rufocuprea)), 왜콩풍뎅이(포필리아 자포니카(Popillia japonica)), 권연벌레(라시오데르마 세리코르네(Lasioderma serricorne)), 넓적나무좀(powderpost beetle)(릭투스 브루네우스(Lyctus brunneus)), 28점박이 무당벌레(에필란츠나 비진티오토펑타타(Epilachna vigintiotopunctata)), 아주키 콩바구미(칼로소브루추스 치넨시스(Callosobruchus chinensis)), 식물바구미 (리스트로데레스 코스티로스트리스(Listroderes costirostris)), 옥수수바구미 (시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais)), 볼바구미(안토노무스 스라디스 스라디스(Anthonomus gradis gradis)), 벼물바구미(리소롭트루스 오리조필러스(Lissorhoptrus oryzophilus)), 오이잎벌레(아우라코포라 페모랄리스(Aulacophora femoralis)), 벼잎벌레(오울레마 오리자에(Oulema oryzae)), 줄무늬 벼룩 딱정벌레(필로트레타 스트리오라타(Phyllotreta striolata)), 소나무순 딱정벌레(토미쿠스 피니페르다(Tomicus piniperda)), 콜로라도 감자 잎벌레(렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata)), 멕시코콩 무당벌레(에필라츠나 바리베스티스(Epilachna varivestis)), 옥수수뿌리벌레 (디아브로티카 종(Diabrotica sp.)) 등; 하기를 포함하는 파리목 (다쿠스(제우고다쿠스) 쿠쿠르비타에 (Dacus(Zeugodacus)cucurbitae), 밤나방(다쿠스(박트로세라) 도르살리스(Dacus(Bactrocera)dorsalis)), 쌀굴파리(아그노미자 오리자에(Agnomyza oryzae)), 고자리파리(델리아 안티쿠아(Delia antiqua)), 종자옥수수구더기(델리아 플라투라(Delia platura)), 콩꼬투리 혹파리(아스폰딜리아 종(Asphondylia sp.), 집파리(무스카 도메스티카(Musca domestica)), 집모기(쿨렉스 피피엔스 피피엔스(Culex pipiens pipiens)), 등; 및 하기를 포함하는 선충류: 커피뿌리썩이 선충(프라틸렌추스 코페아에(Pratylenchus coffeae)), 감자 낭포 선충(글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis)), 뿌리혹선충(멜로이도기네 종(Meloidogyne sp.)), 감귤선충(틸렌출루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans)), 식균선충류 종(아펠렌츄스 아베나에(Aphelenchus avenae)), 국화잎선충(chrysanthemum foliar)(아펠렌초이데스 리체마보시(Aphelenchoides ritzemabosi)), 등.
본 발명의 화학식 I 의 벤즈아미드 유도체를 함유하는 농원예용 살충제는, 무논 작물, 고지 작물, 과수, 야채 및 다른 작물들, 화훼 및 관상수 등에 해로운 상기-예시된 해충, 공중위생상 해충 및/또는 선충류에 대한 탁월한 방제 효과를 가진다. 따라서, 본 발명의 농업용 살충제의 원하는 효과는 해충들의 출현하기 전 또는 해충들이 출현이 확인되었을 때, 해충, 공중위생상 해충 또는 선충류가 출현할 것으로 예상되는 계절에 논물, 줄기 또는 잎, 무논 및 고지의 토양, 과수, 야채, 다른 작물 또는 화훼 및 관상수에 적용함으로써 나타날 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 농원예용 살충제는 농업용 화학물질의 제조를 위한 일반적인 방법에 따라 상용적으로 사용가능한 형태로 제조된 후에 사용된다.
즉, 화학식 I 의 벤즈아미드 유도체 및 적절한 담체가 임의로는 보조제와 함께 적절하게 혼합되며, 적합한 제제 형태, 예컨대 분해, 분리, 현탁, 혼합, 압착, 흡착 또는 점착을 통해 현탁액, 유화성 농축제, 용해성 농축물, 습윤성 분말, 과립, 더스트 또는 정제로 제조된다.
본 발명에 사용될 수 있는 불활성 담체는 고체 또는 액체일 수 있다. 고체 담체로서, 대두분, 곡분, 목분, 수피분, 톱밥, 분말성 담배 줄기, 분말성 호두 껍질, 왕겨, 분말성 셀룰로오스, 식물의 추출 잔류물, 분말성 합성 중합체 또는 수지, 점토(예를 들어, 카올린, 벤토나이트 및 산성 점토), 탈크(예를 들어, 탈크 및 피로필라이트), 실리카 물질(예를 들어, 규조토, 규산 모래, 운모, 화이트 카본, 즉, 극미세성 수화 실리카 또는 수화 규산으로도 명명되는 합성 고분산 규산, 시판 제품의 일부는 규산칼슘을 주성분으로서 함유한다), 활성 탄소, 분말성 황, 부석, 소성된 규조토, 분쇄된 브릭, 플라이 애쉬, 모래, 탄산칼슘, 인산칼슘 및 다른 무기성 또는 광물성 분말, 화학 비료, 예컨대 암모늄 설페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아, 암모늄 클로라이드 등, 및 퇴비를 예로 들 수 있다. 상기 담체는 단독으로 또는 둘 이상의 담체의 혼합물로서 사용될 수 있다.
액체 담체는 자체로 용해성을 가진 것, 또는 그러한 용해성은 없지만 보조제의 도움으로 함께 활성 성분을 분산시킬 수 있는 것이다. 하기는 액체 담체의 대표적인 예이며, 단독으로 또는 그들의 혼합물로서 사용될 수 있다. 물; 알콜류, 예컨대 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 및 에틸렌 글리콜; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디이소부틸 케톤 및 시클로헥사논; 에테르, 예컨대 에틸 에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디프로필 에테르 및 테트라히드로푸란; 지방족 탄화수소, 예컨대 케로센 및 광유; 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 용매 나프타 및 알킬나프탈렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 및 클로로벤젠; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트, 디이소프로필 프탈레이트, 디부틸 프탈레이트 및 디옥틸 프탈레이트; 아미드, 예컨대 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 및 디메틸 술폭시드.
하기는, 목적에 따라서 사용될 수 있으며, 단독으로 또는 어떤 경우에는 둘 이상의 보조제와의 조합으로, 또는 전혀 사용될 필요가 없는 보조제의 대표적인 예이다.
활성 성분을 유화, 분산, 용해 및/또는 침윤시키기 위해서, 계면활성제가 사용된다. 계면활성제로서, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 고급 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 레지네이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레에이트, 알킬아릴술포네이트, 나프탈렌-술폰산 축합물, 리그닌술포네이트 및 고급 알콜 설페이트 에스테르를 예로 들 수 있다.
더욱이, 활성 성분의 분산물을 안정화, 점착 및/또는 결합시키기 위해서, 카세인, 젤라틴, 전분, 메틸 셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스, 아라비아 고무, 폴리비닐 알콜, 테레빈유, 왕겨유, 벤토나이트 및 리그닌술포네이트와 같은 보조제가 사용될 수 있다.
고체 생성물의 유동성을 향상시키기 위해서, 왁스, 스테아레이트 및 알킬 포스페이트와 같은 보조제가 사용될 수 있다.
나프탈렌술폰산 축합물 및 포스페이트의 중축합물과 같은 보조제는 분산가능한 생성물의 펩타이저(peptizer)로서 사용될 수 있다.
실리콘유와 같은 보조제는 또한 소포제로서 사용될 수 있다.
활성 성분의 함량은 필요에 따라 다양할 수 있다. 분말 또는 과립에서, 그들의 적합한 함량은 0.01 내지 50 중량%이다. 유화성 농축제 및 유동성 습윤성분말 또한 적합한 함량은 0.01 내지 50 중량%이다.
본 발명의 농원예용 살충제는 하기 방식으로 각종 해충의 방제에 사용된다. 즉, 해충이 출현할 것으로 예상되는 작물 또는 해충의 출현을 원하지 않는 구역에 그대로, 또는 물 등으로 적절하게 희석되거나 또는 물에 현탁시켜 해충을 방제에 효과적인 양으로 적용한다.
본 발명의 농원예용 살충제의 적용량은 각종 인자, 예컨대 목적, 방제할 해충, 식물의 생육 상태, 해충 출현 양태, 기후, 환경 조건, 제조 형태, 적용 방법, 적용 구역 및 적용 시간에 따라 다양하다. 목적에 따라 10 아르 당 0.1 g 내지 10 kg(활성 성분 화합물에 대해)의 범위에서 적절하게 선택될 수 있다.
본 발명의 농원예용 살충제는 방제될 질병 및 해충 종류의 범주, 및 효과적인 적용이 가능한 시간을 넓히기 위해, 또는 사용량을 줄이기 위해, 다른 농원예용 질병 또는 해충 방제제와 함께 사용될 수 있다.
본 발명의 대표적인 예는 하기에 상술되나, 이는 발명의 범주를 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
실시예 1
3-요오도-2-(4,4-디메틸옥사졸린-2-일)-2'-메틸-4'-헵타플루오로이소프로필벤즈아닐리드(화합물 번호 1-82)의 제조
823 밀리그램(1.44 mmol)의 3-요오도-N1-(2-메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐)-N2-(2-히드록시-1,1-디메틸에틸)프탈산 디아미드를 피리딘에 용해시키고, 여기에 200 mg(1.75 mmol)의 메탄술포닐 클로라이드를 첨가한 후, 혼합물을 실온에서 8 시간 동안 교반했다. 반응 혼합물을 감압 하에서 농충하고, 잔류물을 에틸 아세테이트로 희석한 후, 물로 세척했다. 유기층을 무수 황산 나트륨 상에서 건조하고 감압 하에 농축했다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(헥산-에틸 아세테이트 = 2 : 1)로 정제하여, 400 mg(수율: 50%)의 목적 화합물을 백색 결정으로서 수득했다.
실시예 2
3-클로로-2-(4,4-디메틸티아졸린-2-일)-2'-메틸-4'-헵타플루오로이소프로필벤즈아닐리드(화합물 번호 1-85)의 제조
600 밀리그램(1.13 mmol)의 3-클로로-N1-(2-메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐)-N2-(2-히드록시-1,1-디메틸에틸)프탈산 디아미드를 톨루엔에 용해시키고, 여기에 500 mg(2.2 mmol)의 디포스포러스 펜타술피드를 첨가한 후, 혼합물을 60℃에서 2 시간 동안 교반했다. 반응 혼합물이 냉각되도록 방치한 후, 여기에 30% 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 30 분 동안 교반하여 추출한 후, 유기층을 염산 및 물로 세척했다. 유기층을 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압 하에 농축하여 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산-에틸 아세테이트 = 2 : 1)로 정제하여 23 mg(수율: 4%)의 목적 화합물을 백색 결정으로서 수득했다.
실시예 3
2-클로로-6-(옥사졸-2-일)-2'-메틸-4'-헵타플루오로이소프로필벤즈아닐리드 (화합물 번호 3-1)의 제조
200 밀리그램(0.41 mmol)의 2-클로로-6-(옥사졸린-2-일)-2'-메틸-4'-헵타플루오로이소프로필벤즈아닐리드를 플루오로벤젠에 용해시키고, 1 g 의 니켈 옥시드의 존재 하에 혼합물을 가열하고 8 시간 동안 환류했다. 반응 혼합물이 냉각되도록 방치한 후, 촉매를 여과로써 제거하여, 여과물을 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(헥산-에틸 아세테이트 = 1:1 )로 정제하여 61 mg(수율: 31%)의 목적 화합물을 백색 결정으로서 수득했다.
실시예 4
2-(2-t-부틸옥사졸-4-일)-3-클로로-2'-메틸-4'-트리플루오로메톡시벤즈아닐리드(화합물 번호 4-1)의 제조
0.4 그램의 2-(2-t-부틸옥사졸-4-일)-3-클로로벤조산을 30 ml 의 테트라히드로푸란에 용해시킨 후, 여기에 0.3 g의 2-메틸-4-트리플루오로메톡시아닐린, 0.4 g의 DEPC 및 0.3 g의 트리에틸아민을 첨가하고, 생성된 혼합물을 환류 하에 3 시간 동안 교반하면서 가열했다. 반응 완결 후, 반응 혼합물에 물을 붓고, 목적 생성물을 에틸 아세테이트로 추출한 다음, 유기 층을 무수 황산나트륨 상에서 건조했으며, 감압 하에 증류로써 용매를 제거함으로써 수득된 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 0.18 g(수율: 28%)의 목적 생성물을 수득했다.
실시예 5
2-(5-t-부틸옥사디아졸-3-일)-3-클로로-2'-메틸-4'-트리플루오로메톡시벤즈아닐리드(화합물 번호 5-3)의 제조
0.5 그램의 2-(5-t-부틸옥사디아졸-3-일)-3-클로로벤조일 클로라이드를 30 ml의 테트라히드로푸란에 용해시킨 후, 여기에 0.3 g의 2-메틸-4-트리플루오로메톡시아닐린 및 0.2 g의 트리에틸아민을 첨가하고, 반응을 교반 하에 1 시간 동안 수행했다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 물에 붓고, 목적 생성물을 에틸 아세테이트로 추출한 후, 유기층을 무수 황산나트륨 상에서 건조하여, 용매를 감압 하에 증류로써 제거하고, 수득된 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 0.22 g(수율: 29%)의 목적 생성물을 수득했다.
본 발명의 대표적인 제조예 및 시험예를 하기에 제시할 것이다. 그러나, 본 발명의 범위는 하기 실시예에 의해 제한되지 않는다.
하기 실시예의 제형예에서, "부"는 중량부를 의미한다.
제형예 1
표 1 내지 표 4 에 제시된 각 화합물 50 부
크실렌 40 부
폴리에틸렌 노닐페닐 에테르 및 칼슘 알킬벤젠술포네이트의 혼합물 10 부
상기 성분들을 용해되도록 균일하게 혼합함으로써 유화성 농축물을 제조했다.
제형예 2
표 1 내지 표 4 에 제시된 각 화합물 3 부
점토분 82 부
규조토분 15 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고 분쇄함으로써, 더스트를 제조했다.
제형예 3
표 1 내지 표 4 에 제시된 각 화합물 5 부
벤토나이트 및 점토의 혼합 분말 90 부
칼슘 리그닌술포네이트 5 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고, 생성된 혼합물을 적당량의 물과 함께 반죽한 후, 과립화 및 건조함으로써 과립을 제조했다.
제형예 4
표 1 내지 표 4 에 제시된 각 화합물 20 부
카올린 및 합성 고분산 실릭산의 혼합물 75 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐에테르 및 칼슘 알킬벤젠술포네이트의 혼합물 5 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고 분쇄함으로써, 습윤성 분말을 제조했다.
시험예 1: 배추좀나방(플루텔라 자일로스텔라(Plutella xylostella))에 대한 살충 효과
배추좀나방 성충을 방출시켜 배추 묘목 상에 산란하도록 했다. 방출 2 일 후, 표 1 내지 4 에 제시된 각 화합물을 활성 성분으로서 함유하는 제제를 농도가 500 ppm 이 되도록 희석시켜 제조된 액체 화합물에, 알이 침착된 묘목을 30 초 동안 침잠시켰다. 공기-건조 후, 25℃ 의 자동 온도 조절실에 두었다. 침잠 6 일 후, 부화한 곤충을 세었다. 하기 식에 따라 치사율을 계산했으며, 살충 효과는하기에 나타낸 기준에 의해 판단했다. 이 테스트는 곤충 10 마리씩 3 그룹으로 수행했다.
기준:
A---치사율 100%
B---치사율 99-90%
C---치사율 89-80%
D---치사율 79-50%
상기 언급한 테스트에서, 배추좀나방(플루텔라 자일로스텔라(Plutella xylostella))에 대해 활성 등급 A 또는 그보다 더 높은 활성을 나타낸 화합물은 하기와 같다:
시험예 2: 담배거세미나방(스포돕테라 리투라(Spodoptera litura))에 대한 살충 효과
양배추(품종: 쉬키도리(Shikidori)) 잎조각을, 표 1 내지 4 에 제시된 각 화합물을 활성 성분으로서 함유하는 제제를 농도가 500 ppm 이 되도록 희석시켜 제조된 액체 화합물에 30 초 동안 침잠시켰다. 공기-건조 후, 지름 9 ㎝의 플라스틱 페트리 디쉬에 놓고, 담배거세미나방의 2기 애벌레를 접종한 후, 디쉬를 덮은 후25℃의 자동 온도 조절실에 두었다. 접종 8 일 후, 사체 및 생체를 계수했다. 치사율은 하기 식에 따라 계산했으며 살충 효과는 시험예 1 에 나타낸 기준에 따라 판단했다. 테스트는 10 마리씩의 3 그룹으로 수행했다.
상기 언급한 테스트에서, 담배거세미나방(스포돕테라 리투라(Spodoptera litura))에 대해서 활성 등급 A 또는 그보다 더 높은 활성을 나타내는 화합물은 하기와 같다:
시험예 3: 차 애모무늬 잎말이나방(아독소피예스 종(Adoxophyes sp.))에 대한 살충 효과
차 잎을 표 1 내지 4 에 제시된 각 화합물을 활성 성분으로서 함유하는 제제를 농도가 500 ppm 이 되도록 희석시켜 제조된 액체 화합물에 30 초 동안 침잠시켰다. 공기-건조 후, 차잎을 지름이 9 ㎝의 플라스틱 페트리 디쉬에 놓고 차 애모무늬 잎말이나방의 2기 애벌레를 접종한 후, 디쉬를 덮은 후 70%의 습도를 갖춘 25℃의 자동 온도 조절실에 두었다. 접종 8 일 후, 사체 및 생체를 계수했으며, 살충 효과는 시험예 1 에 나타낸 기준에 따라 판단했다. 테스트는 10 마리씩 3 그룹으로 수행했다.
상기에 언급한 테스트에서, 차 애모무늬 잎말이나방(아독소피예스종(Adoxophyes sp.))에 대해 활성 등급 A 를 나타내거나 그보다 더 높은 활성을 나타내는 화합물은 하기와 같다:
상기에 기재한 바와 같이, 본 발명의 화학식 I 로 나타낸 벤즈아미드 유도체를 활성 성분으로서 함유하는 농원예용 살충제는 해로운 해충, 예컨대 논벼, 과수, 야채, 작물, 화훼, 관상수 등에 해를 끼치는 각종 농업상의 해충, 또는 곡물 보관상 해충; 공중 위생상 해충; 및 선충류 등에 대해 탁월한 방제 효과를 가진다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 I 로 나타내는 벤즈아미드 유도체:
    [화학식 I]
    (식 중, Z1는 산소 원자 또는 황 원자이며; R 은 수소 원자, 비치환된 C1-C6알킬기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알콕실기, C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬아미노기 및 디-C1-C6알킬아미노기(여기서, C1-C6알킬기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다)로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 C1-C6알킬기, 또는 C1-C6알콕시카르보닐기이며;
    상동이거나 또는 상이할 수 있는 X 는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, 트리-C1-C6알킬실릴기(여기서, C1-C6알킬기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다), 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기, 또는 -A1-R1[식 중, A1은 -0-, -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O)-, -C(=NOR2)-(식 중, R2는 수소 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C3-C6알케닐기, 할로-C3-C6알케닐기, C3-C6알키닐기, C3-C6시클로알킬기, 비치환된 페닐-C1-C4알킬기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐-C1-C4알킬기이다), C1-C6알킬렌기, 할로-C1-C6알킬렌기, C2-C6알케닐렌기, 할로-C2-C6알케닐렌기, C2-C6알키닐렌기 또는 할로 C3-C6알키닐렌기이며, R1은 하기와 같다:
    (1) A1가 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2- 일 때, R1은 할로-C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알케닐기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기, 또는 -A2-R3(식 중, A2는 C1-C6알킬렌기, 할로-C1-C6알킬렌기, C3-C6알케닐렌기, 할로-C3-C6알케닐렌기, C3-C6알키닐렌기 또는 할로-C3-C6알키닐렌기이며; R3은 수소 원자, 할로겐 원자, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시카르보닐기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 또는 -A3-R4(식 중, A3은 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -C(=O)-이며; R4는 C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C3-C6알케닐기, 할로-C3-C6알케닐기, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기이다)이다)이며;
    (2) A1이 C(=O)- 또는 -C(=NOR2)- (식 중, R2는 상기 정의된 바와 동일하다)일때, R1은 수소 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C2-C6알케닐기, 할로-C2-C6알케닐기, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 모노-C1-C6알킬아미노기, 디-C1-C6알킬아미노기(여기서, C1-C6알킬기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다), 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 페닐아미노기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐아미노기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기이며;
    (3) A1가 C1-C6알킬렌기, 할로-C1-C6알킬렌기, C2-C6알케닐렌기, 할로-C2-C6알케닐렌기, C2-C6알키닐렌기 또는 할로-C3-C6알키닐렌기일 때, R1은 수소 원자, 할로겐 원자, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시카르보닐기, 트리-C1-C6알킬실릴기(여기서, C1-C6알킬기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다), 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기, 또는 -A4-R5(식 중, A4는 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2-이며; R5는 C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기, 또는 -A5-R6(식 중, A5는 C1-C6알킬렌기, 할로-C1-C6알킬렌기, C2-C6알케닐렌기, 할로-C2-C6알케닐렌기, C3-C6알키닐렌기, 또는 할로-C3-C6알키닐렌기이고; R6은 수소 원자, 할로겐 원자, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 페녹시기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페녹시기, 비치환된 페닐티오기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐티오기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬-술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기이다)이다)이다]이며;
    n 은 0 내지 4의 정수이며; 또한
    X 는 페닐 고리 상에서 근접한 탄소 원자와 함께 취해져 축합환을 형성할 수 있으며, 상기 축합환은 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로-C1-C6알킬술포닐기, 비치환된 페닐기, 및 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 복소환기, 및 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이한 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며;
    B1, B2, B3및 B4는 상동이거나 또는 상이하며, 질소 원자 또는 탄소 원자이며; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 Y 는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로-C3-C6시클로알킬기, 비치환 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기, 또는 -A1-R1(식 중, A1및 R1은 상기 정의된 바와 동일하다)이며;
    m 은 1 내지 5의 정수이며; 또한,
    Y 는 방향족 고리 상에 근접한 탄소 원자와 함께 취해져 축합환을 형성할 수 있으며, 상기 축합환은, 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기, 할로-C1-C6알킬술포닐기, 비치환된 페닐기, 및 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기,할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 복소환기, 및 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며;
    Q 는 하기 Q1내지 Q8중 각각의 어느 하나로 나타내는 복소환기이며:
    (식 중, W 은 산소 원자, 황 원자 또는 -N(R8)-(식 중, R8은 C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시-C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알콕시-C1-C6알킬기, C1-C6알킬티오-C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬티오-C1-C6알킬기, C1-C6알킬술피닐-C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬술피닐-C1-C6알킬기, C1-C6알킬술포닐-C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬술포닐-C1-C6알킬기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, C1-C6알킬카르보닐기, 할로-C1-C6알킬카르보닐기, C1-C6알콕시카르보닐기, C1-C6알킬아미노카르보닐기, 디-C1-C6알킬아미노카르보닐기(여기서, C1-C6알킬기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다), 비치환된 페닐카르보닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체로 치환된 페닐카르보닐기, 비치환된 페닐-C1-C4알콕시카르보닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐-C1-C4알콕시카르보닐기이다)이며;
    R7은 -(A6)r-Gℓ(식 중, A6는 C1-C8알킬렌기, C3-C6알케닐렌기 또는 C3-C6알키닐렌기이며; r 은 0 또는 1 의 정수이며; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 G 는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로-C1-C6알킬기, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시카르보닐기, 디-C1-C6알콕시포스포릴기(여기서, C1-C6알콕시기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다), 디-C1-C6알콕시티오포스포릴기(여기서, C1-C6알콕시기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다), 디페닐포스피노기, 디페닐포스포노기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 비페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 비페닐기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기, 또는 -A7-R9[식 중, A7가 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R10)- (식 중, R10은 수소 원자, C1-C6알킬카르보닐기, 할로-C1-C6알킬카르보닐기, C1-C6알콕시카르보닐기, C1-C6알킬아미노카르보닐기, 디-C1-C6알킬아미노카르보닐기(여기서, C1-C6알킬기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다), 비치환된 페닐카르보닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐카르보닐기, 비치환된 페닐-C1-C4알콕시카르보닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐-C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C6알킬술포닐기 또는 할로-C1-C6알킬술포닐기이다), -C(=O)- 또는 -C(=NOR2)-(식 중, R2는 상기 정의된 바와 동일하다)이며, R9은 하기와 같다:
    (1) A7이 -O-, -S- 또는 -N(R10)-(식 중, R10은 상기 정의된 바와 동일하다)일 때, R9는 수소 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C3-C6알케닐기, 할로-C3-C6알케닐기, C3-C6알키닐기, 할로-C3-C6알키닐기, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, C1-C6알킬카르보닐기, 할로-C1-C6알킬카르보닐기, C1-C6알콕시카르보닐기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬­술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 페닐-C1-C4알킬기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 페닐 고리 상에 가진 치환된 페닐-C1-C4알킬기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기이며;
    (2) A7이 -SO-, -SO2-, -C(=O)- 또는 -C(=NOR2) (식 중, R2는 상기 정의한 바와 동일하다)일 때, R9는 수소 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C3-C6알케닐기, 할로-C3-C6알케닐기, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 모노-C1-C6알킬아미노기, 디-C1-C6알킬아미노기(여기서, C1-C6알킬기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다), 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 페닐아미노기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체 하나 이상을 페닐 고리 상에 가진 치환된 페닐아미노기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기이다]이며;
    ℓ 은 1 내지 4의 정수이다)이며;
    R8은 상기 정의된 바와 동일하며;
    p 는 하기와 같다:
    (1) Q 가 Q1일 때, p 는 1-4 의 정수이며; R7은 복소환기 상에서 근접한 탄소 원자와 결합함으로써 5-7 원 복소환기를 형성할 수 있으며, 새로 형성된 5-7 원 복소환기에는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 1-3 개의 헤테로원자가 끼어들 수 있으며, 추가적으로, R7은 복소환기 상에 그곳에 결합된 동일한 탄소 원자와 함께 결합함으로써 3-7 원 복소환기를 형성할 수 있으며, 새로 형성된 3-7 원 복소환기에는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 1-3 개의 헤테로원자가 끼어들 수 있으며;
    (2) Q 가 Q2일 때, p 는 1-6 의 정수이며; R7은 복소환기 상에서 근접한 탄소 원자와 서로 결합함으로써 5-7 원 복소환기를 형성할 수 있으며, 새로 형성된 5-7 원 복소환기에는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 1-3 개의 헤테로 원자가 끼어들 수 있으며, 추가적으로, R7은 복소환기 상에 그곳에 결합된 탄소 원자와 서로 결합함으로써 3-7 원 복소환기를 형성할 수 있으며, 새로 형성된 3-7 원 복소환기에는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 1-3 개의 헤테로 원자가 끼어들 수 있으며;
    (3) Q 가 Q3일때, p 는 1-2 의 정수이며; R7복소환기 상에서 근접한 탄소 원자와함께 결합함으로써 5-7 원 복소환기를 형성할 수 있으며, 새로 형성된 5-7 원 복소환기에는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 1-3 개의 헤테로원자가 끼어들 수 있으며;
    (4) Q 가 Q4일 때, p 는 1-2 의 정수이다)이다}.
  2. 제 1 항에 있어서, 하기를 특징으로 하는 벤즈아미드 유도체:
    Z1는 산소 원자이며; R 은 수소 원자 또는 C1-C6알킬기이며; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 X 는, 할로겐 원자, 니트로기, 할로-C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알콕시기, 또는 할로-C1-C6알킬티오기이며; n 는 0 내지 4의 정수이며; B1, B2, B3및 B4는 상동이거나 또는 상이할 수 있고, 질소 원자 또는 탄소 원자이며; 상동이거나 또는 상이할 수 있는 Y 는, 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알콕시할로-C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알콕시할로-C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시할로-C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술포닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬-술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페녹시기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 피리딜옥시기이며; m 은 1 내지 5 의 정수이며; 더욱이, Y 는 방향족 고리 상의 근접한 탄소 원자와 함께 취해져 축합환을 형성할 수 있으며, 상기 축합환은 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며,Q 는 하기 Q1, Q3, Q4또는 Q5로 나타내는 복소환기이며;
    (식 중, W 는 산소 원자, 황 원자 또는 -N(R8)-(식 중, R8은 C1-C6알킬기, C1-C6알킬카르보닐기, C1-C6알콕시카르보닐기, C1-C6알킬아미노카르보닐기 또는 디-C1-C6알킬아미노카르보닐기(여기서, C1-C6알킬기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다)이며;
    R7은 -(A6)r-Gℓ(식 중, A6은 C1-C6알킬렌기이며;
    r 은 0 또는 1 의 정수이며;
    상동이거나 또는 상이할 수 있는 G 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시카르보닐기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 비페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 비페닐기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기, 또는 -A7-R9[식 중, A7은 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R10)- (식 중, R10은 수소 원자, C1-C6알킬카르보닐기, 할로-C1-C6알킬카르보닐기, C1-C6알콕시카르보닐기, C1-C6알킬아미노카르보닐기, 디-C1-C6알킬아미노카르보닐기(여기서, C1-C6알킬기는 상동이거나 또는 상이할 수 있다), C1-C6알킬술포닐기 또는 할로-C1-C6알킬술포닐기이다), -C(=O)- 또는 -C(=NOR2)- (식 중, R2는 수소 원자, C1-C6알킬기 또는 할로-C1-C6알킬기이다)이며, R9는 하기와 같다:
    (1) A7가 -O-, -S- 또는 -N(R1O)-(식 중, R10는 상기 정의된 바와 동일하다)일 때, R9는 C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C3-C6시클로알킬기, 할로 C3-C6시클로알킬기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 페닐-C1-C4알킬기, 또는 페닐기 중 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐-C1-C4알킬기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이한 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기이며;
    (2) A7이 -SO-, -SO2-, -C(=O)- 또는 -C(NOR2)-(식 중, R2는 상기 정의된 바와 동일하다)일 때, R9는 C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C3-C6시클로알킬기, 할로-C3-C6시클로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 모노-C1-C6알킬아미노기, 디-C1-C6알킬아미노기(여기서, C1-C6알킬기는 상동하거나 또는 상이할 수 있다), 비치환된 페닐기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성된 군으로부터 선택되며 상동하거나 또는 상이한 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 페닐기, 비치환된 복소환기, 또는 할로겐 원자, C1-C6알킬기, 할로-C1-C6알킬기, C1-C6알콕시기, 할로-C1-C6알콕시기, C1-C6알킬티오기, 할로-C1-C6알킬티오기, C1-C6알킬술피닐기, 할로-C1-C6알킬술피닐기, C1-C6알킬술포닐기 및 할로-C1-C6알킬술포닐기로 구성되는 군으로부터 선택되는 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체를 가진 치환된 복소환기이다]이며;
    ℓ은 1 내지 4 의 정수이다)이며; p 는 하기와 같다:
    (1) Q 가 Q1일 때, p 는 1-4 의 정수이며; R7은 복소환기 상에서 근접한 탄소 원자와 서로 결합함으로써 5-7 원 복소환기를 형성할 수 있으며, 새로 형성된 5-7 원복소환기에는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 1-3 개의 헤테로원자가 끼어들 수 있으며, 추가적으로, R7은 복소환기 상에 그곳에 근접하게 결합된 동일한 탄소 원자와 서로 결합함으로써 3-7 원 복소환기를 형성할 수 있으며, 새로 형성된 3-7 원 복소환기에는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 1-3 개의 헤테로원자가 끼어들 수 있으며;
    (2) Q 가 Q3일 때, p 는 1-2 의 정수이며; R7는 복소환기 상에 그와 근접한 탄소 원자와 서로 결합함으로써 5-7 원 복소환기를 형성할 수 있으며, 새로 형성된 5-7 원 복소환기에는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 상동이거나 또는 상이할 수 있는 1-3 개의 헤테로 원자가 끼어들 수 있다;
    (3) Q 가 Q4일 때, p 는 1 - 2 의 정수이다).
  3. 제 2 항에 있어서, Q 가 Q3, Q4또는 Q5인 것을 특징으로 하는 벤즈아미드 유도체.
  4. 제 2 항에 있어서, Q 는 Q1이며 W 는 산소 원자인 것을 특징으로 하는 벤즈아미드 유도체.
  5. 제 4 항에 있어서, B1, B2, B3및 B4가 동시에 탄소 원자인 것을 특징으로 하는 벤즈아미드 유도체.
  6. 유효 성분으로서 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 벤즈아미드 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살충제.
  7. 해충으로부터 유용한 작물을 보호하기 위해, 목적 작물 및 토양에 제 6 항에 따른 농원예용 살충제를 유효량으로 처리하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살충제의 적용 방법.
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