CN1142152C - 苯甲酰胺衍生物、农业与园艺用杀虫剂及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了通式(I)所示的苯甲酰胺衍生物和用于农业与园艺方面使用的杀虫剂以及它们的用法,其中Z1为O或S;R为H,(取代)烷基,或烷氧基羰基;X为卤素,氰基,硝基,C3-C6(卤代)环烷基,(取代)苯基,(取代)杂环基,或-A1-R1[其中A1为-O-,-S-,-SO-,-SO2-,-C(=O),或-C(=NOR2)-(其中R2为H,C1-C6(卤代)烷基,(取代的)苯基-C1-C4烷基等);且R1为卤素,C3-C6环烷基,C3-C6卤代环烯基,(取代)苯基等];n为0-4;Y为卤素,氰基,硝基,C3-C6环烷基,(取代)苯基等;m为1-5;Q为杂环如噁唑啉;以及B1-B4各自为CH或N。

Description

苯甲酰胺衍生物、农业与园艺用杀虫剂及其用途
技术领域
本发明涉及新的苯甲酰胺衍生物、含有所述衍生物作为有效成分的农业与园艺用杀虫剂、以及使用它们的方法。
背景技术
JP-A-5-1060,JP-A(T)-507497,JP-A-6-41093和JP-A-8-92224中公开了杀虫与杀螨活性化合物,它们与本发明的苯甲酰胺衍生物类似。但这些现有技术并没有公开与杂环基键连的苯环上具有酰胺键取代基的化合物。
为了开发研制新的农业与园艺用化学品,本发明人员进行了广泛研究,结果发现了文献中未曾公开的新化合物,即通式(I)所示的苯甲酰胺衍生物,并且作为新用途这些化合物可以用于农业与园艺杀虫剂领域中。由此完成了本发明。
发明内容
本发明涉及苯甲酰胺衍生物、含有所述化合物作为有效成分的农业与园艺用杀虫剂、以及使用它们的方法。苯甲酰胺衍生物由通式(I)表示:
Figure C0080946200051
{其中Z1为氧原子或硫原子;R为氢原子,未取代的C1-C6烷基,带有一个或多个取代基的取代C1-C6烷基,其中所述取代基可以相同或不同,并且选自卤原子、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基和其中C1-C6烷基可以相同或不同的二-C1-C6烷基氨基,或者R为C1-C6烷氧基羰基;
X,可以相同或不同,并且为卤原子;氰基;硝基;C3-C6环烷基;卤代-C3-C6环烷基;其中C1-C6烷基可以相同或不同的三-C1-C6烷基甲硅烷基;未取代苯基;带有一个或多个取代基的取代苯基,其中所述取代基可以相同或不同,并且选自卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基;未取代的杂环基;带有一个或多个取代基的取代杂环基,其中所述取代基可以相同或不同,并且选自卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基;或-A1-R1[其中A1为-O-,-S-,-SO-,-SO2-,-C(=O)-,-C(=NOR2)-(其中R2为氢原子,C1-C6烷基,卤代-C1-C6烷基,C3-C6链烯基,卤代-C3-C6链烯基,C3-C6炔基,C3-C6环烷基,未取代的苯基-C1-C4烷基,或者带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基-C1-C4烷基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基),C1-C6亚烷基,卤代-C1-C6亚烷基,C2-C6亚烯基,卤代-C2-C6亚烯基,C2-C6亚炔基和卤代-C3-C6亚炔基,且R1的定义如下:
(1)当A1为-O-,-S-,-SO-或-SO2-时,则R1为卤代-C3-C6环烷基,卤代-C3-C6环烯基,未取代苯基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代的杂环基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代杂环基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,或-A2-R3(其中A2为C1-C6亚烷基,卤代-C1-C6亚烷基,C3-C6亚烯基,卤代-C3-C6亚烯基,C3-C6亚炔基或卤代-C3-C6亚炔基;R3为氢原子,卤原子,C3-C6环烷基,卤代-C3-C6环烷基,C1-C6烷氧基羰基,未取代的苯基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,或-A3-R4(其中A3为-O-,-S-,-SO-,-SO2-或-C(=O)-;R4为C1-C6烷基,卤代-C1-C6烷基,C3-C6链烯基,卤代-C3-C6链烯基,C3-C6环烷基,卤代-C3-C6环烷基,未取代的苯基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基),未取代的杂环基,或带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代杂环基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基)),
(2)当A1为-C(=O)-或-C(=NOR2)-时(其中R2的定义同上),则R1为氢原子,C1-C6烷基,卤代-C1-C6烷基,C2-C6链烯基,卤代-C2-C6链烯基,C3-C6环烷基,卤代-C3-C6环烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6烷硫基,单-C1-C6烷基氨基,其中C1-C6烷基可以相同或不同的二-C1-C6烷基氨基,未取代苯基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代的苯基氨基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯氨基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代的杂环基,或带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代杂环基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,
(3)当A1为C1-C6亚烷基,卤代-C1-C6亚烷基,C2-C6亚烯基,卤代-C2-C6亚烯基,C2-C6亚炔基或卤代-C3-C6亚炔基时,则R1为氢原子,卤原子,C3-C6环烷基,卤代-C3-C6环烷基,C1-C6烷氧基羰基,其中C1-C6烷基可以相同或不同的三-C1-C6烷基甲硅烷基,未取代苯基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代的杂环基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代杂环基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,或-A4-R5(其中A4为-O-,-S-,-SO-或-SO2-;且R5为C3-C6环烷基,卤代-C3-C6环烷基,未取代苯基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代的杂环基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代杂环基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,或-A5-R6(其中A5为C1-C6亚烷基,卤代-C1-C6亚烷基,C2-C6亚烯基,卤代-C2-C6亚烯基,C2-C6亚炔基或卤代-C3-C6亚炔基;R6为氢原子,卤原子,C3-C6环烷基,卤代-C3-C6环烷基,C1-C6烷氧基,卤代-C1-C6烷氧基,C1-C6烷硫基,卤代-C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,卤代-C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代苯基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代的苯氧基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯氧基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代的苯硫基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯硫基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代的杂环基,或带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代杂环基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基))];
n为整数0-4;进一步地
X可以与苯环上相邻碳原子一起连接形成稠合环,所述稠合环可以带有一个或多个可以相同或不同并且选自下组的取代基:卤原子,C1-C6烷基,卤代-C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,卤代-C1-C6烷氧基,C1-C6烷硫基,卤代-C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,卤代-C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代苯基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代的杂环基,和带有一个或多个相同或不同并且选自如下的取代基的取代杂环基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基;
B1,B2,B3和B4相同或不同,并且为氮原子或碳原子;Y,可以相同或不同,并且为卤原子,氰基,硝基,卤代-C3-C6环烷基,未取代苯基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代的杂环基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代杂环基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,或-A1-R1(其中A1和R1的定义同上);
m为整数1-5;进一步地
Y可以与芳环上相邻碳原子一起连接形成稠合环,所述稠合环可以带有一个或多个可以相同或不同并且选自下组的取代基:卤原子,C1-C6烷基,卤代-C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,卤代-C1-C6烷氧基,C1-C6烷硫基,卤代-C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,卤代-C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代苯基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代的杂环基,和带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代杂环基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基;
Q为下列Q1-Q8之一各自所示的杂环基:
Figure C0080946200111
(其中W为氧原子,硫原子或-N(R8)-(其中R8为C1-C6烷基,卤代-C1-C6烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,卤代-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6烷硫基-C1-C6烷基,卤代-C1-C6烷硫基-C1-C6烷基,C1-C6烷基亚磺酰基-C1-C6烷基,卤代-C1-C6烷基亚磺酰基-C1-C6烷基,C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基,卤代-C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基,未取代苯基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,C1-C6烷基羰基,卤代-C1-C6烷基羰基,C1-C6烷氧基羰基,C1-C6烷基氨基羰基,其中C1-C6烷基可以相同或不同的二-C1-C6烷基氨基羰基,未取代的苯基羰基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基羰基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基;未取代的苯基-C1-C4烷氧基羰基,或带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基-C1-C4烷氧基羰基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基);
R7为-(A6)r-G1(其中A6为C1-C8亚烷基,C3-C6亚烯基或C3-C6亚炔基;r为整数0或1;G,可以相同或不同,并且为氢原子,卤原子,氰基,硝基,卤代-C1-C6烷基,C3-C6环烷基,卤代-C3-C6环烷基,C1-C6烷氧基羰基,其中C1-C6烷氧基可以相同或不同的二-C1-C6烷氧基磷酰基,其中C1-C6烷氧基可以相同或不同的二-C1-C6烷氧基硫代磷酰基,二苯膦基,二苯基磷酰基,未取代苯基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-Cx烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代的联苯基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代联苯基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代的杂环基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代杂环基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,或-A7-R9[其中A7为-O-,-S-,-SO-,-SO2-,-N(R10)-(其中R10为氢原子,C1-C6烷基羰基,卤代-C1-C6烷基羰基,C1-C6烷氧基羰基,C1-C6烷基氨基羰基,其中C1-C6烷基可以相同或不同的二-C1-C6烷基氨基羰基,未取代的苯基羰基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基羰基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基;未取代的苯基-C1-C4烷氧基羰基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基-C1-C4烷氧基羰基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,C1-C6烷基磺酰基或卤代-C1-C6烷基磺酰基),-C(=O)-或-C(=NOR2)-,(其中R2的定义同上),并且R9定义如下:(1)当A7为-O-,-S-或-N(R10)-(其中R10的定义同上)时,则R9为氢原子,C1-C6烷基,卤代-C1-C6烷基,C3-C6链烯基,卤代-C3-C6链烯基,C3-C6炔基,卤代-C3-C6炔基,C3-C6环烷基,卤代-C3-C6环烷基,C1-C6烷基羰基,卤代-C1-C6烷基羰基,C1-C6烷氧基羰基,未取代苯基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代的苯基-C1-C4烷基,苯环上带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基-C1-C4烷基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代的杂环基,或带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代杂环基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,
(2)当A7为-SO-,-SO2-,-C(=O)-或-C(=NOR2)-(其中R2的定义同上)时,则R9为氢原子,C1-C6烷基,卤代-C1-C6烷基,C3-C6链烯基,卤代-C3-C6链烯基,C3-C6环烷基,卤代-C3-C6环烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6烷硫基,单-C1-C6烷基氨基,其中C1-C6烷基可以相同或不同的二-C1-C6烷基氨基,未取代苯基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代的苯基氨基,苯环上带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基氨基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基,未取代的杂环基,或带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代杂环基:卤原子、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基],
l为整数1-4);R8的定义同上;且p的定义如下,
(1)当Q为Q1时,则p为整数1-4;且R7通过与杂环基上相邻碳原子结合可一起形成5-7元杂环基,而且新形成的5-7元杂环基还可以被1-3个杂原子间断,其中所述杂原子可以相同或不同,并且选自氧原子、硫原子和氮原子,另外,R7通过与杂环基上其所键合的同一碳原子连接还可一起形成3-7元杂环基,该新形成的3-7元杂环基可以被1-3个可以相同或不同并且选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子间断;
(2)当Q为Q2时,则p为整数1-6;且R7通过与杂环基上相邻碳原子结合可一起形成5-7元杂环基,而且新形成的5-7元杂环基可以被1-3个杂原子间断,其中所述杂原子可以相同或不同,并且选自氧原子、硫原子和氮原子,另外,R7通过与杂环基上其所键合的碳原子连接还可一起形成3-7元杂环基,该新形成的3-7元杂环基可以被1-3个可以相同或不同并且选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子间断;
(3)当Q为Q3时,则p为整数1-2;且R7通过与杂环基上相邻碳原子结合可一起形成5-7元杂环基,而且新形成的5-7元杂环可以被1-3个杂原子间断,其中所述杂原子可以相同或不同,并且选自氧原子、硫原子和氮原子;
(4)当Q为Q4时,则p为整数1-2)}。
实施发明的方式
在本发明通式(I)所示的苯甲酰胺衍生物的定义中,“卤原子”是指氯原子、溴原子、碘原子或氟原子;“n-”表示正-;“i-”表示异-;“s-”表示仲-;“t-”表示叔-;“C1-C6烷基”是指具有1-6个碳原子的直链或支链烷基,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基或正己基;“卤代-C1-C6烷基”是指被一个或多个可以相同或不同的卤原子取代的具有1-6碳原子的直链或支链烷基,例如三氟甲基、二氟甲基、全氟乙基、全氟异丙基、氯甲基、溴甲基、1-溴乙基或2,3-二溴丙基;“C1-C8亚烷基”是指具有1-8个碳原子的直链或支链亚烷基,例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基、二甲基亚甲基、四亚甲基、亚异丁基、二甲基亚乙基、八亚甲基等。“杂环基”是指诸如下列之类基团的杂环基:吡啶基、吡啶-N-氧化物基团、嘧啶基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、咪唑基、***基、吡唑基等;“稠环”是指稠环基团,例如萘、四氢化萘、茚、2,3-二氢化茚、喹啉、喹唑啉、苯并二氢吡喃、异苯并二氢吡喃、吲哚、二氢吲哚、苯并二噁烷、苯并间二氧杂环戊烯、苯并呋喃、二氢苯并呋喃、苯并噻吩、二氢苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吲唑等。
在一些情形下,本发明通式(I)所示的苯甲酰胺衍生物含有不对称碳原子或不对称中心,并且有时本发明的苯甲酰胺衍生物还包含旋光异构体和非对映体。因此,本发明包括所有这些旋光异构体以及由所述异构体组成的任何可能比例的混合物。另外,在某些情形下,本发明通式(I)所示的苯甲酰胺衍生物含有碳-碳双键或碳-氮双键,因此有时还包括几何异构体。因而本发明包括所有这些几何异构体以及由所述异构体组成的任何可能比例的混合物。
在本发明通式(I)所示的苯甲酰胺衍生物中,优选化合物中的基团实例包括其中的Z1为氧原子;R为氢原子或甲基;X,可以相同或不同,并且为卤原子,硝基,卤代-C1-C6烷基,卤代-C1-C6烷氧基或卤代-C1-C6烷硫基;X的取代位置相对于芳环上取代基氨基甲酰基的位置为3-或4-位;取代基X的数目为1或2;所有B1、B2、B3和B4均为碳原子,或者B1、B2和B4均为碳原子,而B3为氮原子;Y,可以相同或不同,并且为卤原子,C1-C6烷基,卤代-C1-C6烷基,卤代-C1-C6烷氧基,卤代-C1-C6烷硫基,卤代-C1-C6烷氧基卤代-C1-C6烷氧基,或可以带有取代基的苯基;Y的取代位置相对于酰胺基的位置以及取代基Y的数目m为2-,3-位或2,4-位二取代,或2-,3-,4-位或2-,4-,5-位三取代;Q为杂环Q1,Q3,Q4或Q5;W为氧原子或硫原子;R7,可以相同或不同,并且为C1-C8烷基,C1-C6烷硫基-C1-C8烷基,C1-C6烷基亚磺酰基-C1-C8烷基或C1-C6烷基磺酰基-C1-C8烷基;取代基R7的数目p为1或2。
更优选化合物中的基团实例有Z1为氧原子;R为氢原子;X为卤原子,X的取代位置相对于取代在芳环上的氨基甲酰基基团为3-位;所有B1、B2、B3和B4均为碳原子;Y,可以相同或不同,并且为氯原子,甲基,乙基,三氟甲基,五氟乙基,七氟丙基,七氟异丙基,三氟甲氧基或1-三氟甲基-2,2,2-三氟乙氧基;相对于酰胺基的键合位置,Y的取代位置与取代Y的数目为2-,4-位二取代;Q为Q1;W为氧原子;R7,可以相同或不同,并且为甲基,乙基,异丙基,叔丁基,甲硫基甲基,甲亚磺酰基甲基,甲磺酰基甲基,乙硫基甲基,乙基亚磺酰基甲基,或乙磺酰基甲基;取代基R7的数目p为1或2。
本发明通式(I)所示的苯甲酰胺衍生物例如可以通过下列反应路线所示的制备方法制备。
制备方法-1
Figure C0080946200161
(其中B1,B2,B3,B4,X,Y,Q,n和m的定义同前)。
在惰性溶剂存在下,利用缩合剂使通式(III)所示的苯甲酸衍生物与通式(IV)所示的芳香胺反应,可以制得通式(I-1)所示的苯甲酰胺衍生物。
至于可用于此反应的缩合剂,可以例举氰基磷酸二乙酯(DEPC)、羰基二咪唑(CDI)、1,3-二环己基碳二亚胺(DCC)、氯甲酸酯、碘化2-氯-1-甲基吡啶鎓等。
关于可用于此反应中的碱,可以例举无机碱或有机碱。可例举的无机碱有碱金属氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化钾等,碱金属氢化物如氢化钠、氢化钾等,碱金属醇盐如叔丁醇钾、乙醇钠等,碳酸盐如碳酸钾、碳酸钠,碳酸氢钠等,有机碱有三乙胺、吡啶、DBU等。
至于可用于此反应的惰性溶剂,可以使用不会抑制该反应进程的任何溶剂,例如芳烃如苯、甲苯、二甲苯等,卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等;氯化芳烃如氯苯、二氯苯等,链状或环状醚如***、二噁烷、四氢呋喃等,酯如乙酸乙酯等;酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等,二甲亚砜,1,3-二甲基-2-咪唑烷酮,酮类如丙酮、甲乙酮等。这些惰性溶剂可以单独使用或者两种或多种结合使用。
由于该反应是等摩尔反应,故虽然可以使用等摩尔量每种反应物,但也可以过量使用任一种反应物。
该反应可以在室温或所用惰性溶剂的回流温度下进行。尽管反应时间随反应规模和反应温度而变,但通常可以在数分钟-48小时的范围内进行选择。
反应完毕后,用常规方法从含有目标产物的反应体系中分离所需产物,并且如果需要的话,所述产物可以通过重结晶、柱色谱等技术纯化。
通式(III)所示的苯甲酸衍生物可以用下列文献中公开的方法制备:《四面体》(Tetrahedron), 44,1631(1988),《化学评论》(Chem.Rev.), 90,879,(1990)等。制备方法-2
Figure C0080946200181
(其中,B1,B2,B3,B4,X,Y,Q,n和m的定义同前;hal表示卤原子)。
通式(I-1)所示的苯甲酰胺衍生物可制备如下:在有或无惰性溶剂存在下,使通式(III)的苯甲酸衍生物与卤化剂反应,得到苯甲酰卤衍生物(V),接着在惰性溶剂存在下,利用碱使所述卤代苯甲酰基衍生物(V)与通式(IV)所示的芳香胺反应。2-1.通式(III)→通式(V)的反应
关于该反应中可以使用的卤化剂,可以例举如亚硫酰氯,磷酰氯,三氯化磷,三溴化磷,三溴氧磷,二氯甲基甲基醚等。卤化剂的用量可以在1-100当量至等量通式(III)所示的苯甲酸衍生物的范围内适当选择。
至于可用于此反应的惰性溶剂,可以使用不会抑制该反应进程的任何溶剂,例如芳烃如苯、甲苯、二甲苯等,卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等;氯化芳烃如氯苯、二氯苯等,酯如乙酸乙酯等。这些惰性溶剂可以单独使用或者两种或多种结合使用。
关于反应温度,该反应可以在室温-所用惰性溶剂的沸腾温度下进行。尽管反应时间随反应规模和反应温度等因素而变,但通常可以在数分钟至48小时的范围内适当选择。
反应完毕后,目标产物可以用常规方法从含有所述产物的反应体系中分离出来,或者无需进行分离,而随后用于下步反应中。2-2.通式(V)→通式(I-1)的反应
至于可用于此反应中的碱,可以使用制备方法-1中公开的碱,而至于惰性溶剂,则可以使用制备方法-1中公开的那些。这些惰性溶剂可以单独使用或者2种或多种结合使用。
由于该反应是等摩尔反应,故虽然可以使用等摩尔量每种反应物,但也可以过量使用任一种反应物。
至于反应温度,该反应可以在室温-所用惰性溶剂的沸点温度下进行。尽管反应时间随反应规模和反应温度等因素而变,但通常可以在数分钟-48小时的范围内适当选择。
反应完毕后,用常规方法从含有目标产物的反应体系中分离所需产物,并且如果需要的话,所述目标产物可以通过重结晶、柱色谱等方法纯化。制备方法-3
(其中,R,R7,B1,B2,B3,B4,X,Y,Z1,n和m的定义同前;M为卤原子或R12SO3-(其中,R12为C1-C6烷基如甲基等,或可以在对位上带有诸如甲基之类取代基的苯基))。
在有或无惰性溶剂存在下,使通式(VI)所示的邻苯二甲酰胺与卤化剂或磺酸酯化剂反应,生成通式(VII)所示化合物,接着在加热条件下反应或者利用碱进行反应,从而可以制得通式(I-2)所示的苯甲酰胺衍生物。3-1通式(VI)→通式(VII)的反应
至于可用于此反应中的卤化剂,可以例举二乙基氨基三氟化硫(DAST)、亚硫酰氯,磷酰氯,三氯化磷或三苯膦与四溴化碳或与四氯化碳的组合。
至于可用于此反应中的磺酸酯化剂,可以例举磺酰卤如甲磺酰氯、对-甲苯磺酰氯等。
至于可用于此反应中的碱,可以使用制备方法-1中公开的碱,而至于惰性溶剂,除制备方法-1中公开的溶剂外,还可以使用诸如吡啶之类的惰性溶剂。这些惰性溶剂可以单独使用或者2种或多种结合使用。
由于该反应是等摩尔反应,故可以使用等摩尔量每种反应物,但也可以过量使用任一种反应物。
至于反应温度,该反应可以在-20℃至所用惰性溶剂的沸点温度下进行。尽管反应时间随反应规模和反应温度等因素而变,但通常可以在数分钟-48小时的范围内适当选择。
在通式(VII)所示的邻苯二甲酰胺衍生物中,其中M为R12SO3-的化合物为新衍生物,并且具有杀虫活性。
通式(VI)所示的邻苯二甲酰胺衍生物可以用JP-A-11-240857中公开的方法制备。3-2.通式(VII)→通式(I-2)的反应
至于可用于此反应中的碱与惰性溶剂,可以使用制备方法-1中描述的碱与惰性溶剂,而且这些惰性溶剂可以单独使用或者两种或多种结合使用。
由于该反应是等摩尔反应,故可以使用等摩尔量的每种反应物,但也可以过量使用任一种反应物。
至于反应温度,该反应可以在-20℃至所用惰性溶剂的沸点温度下进行。尽管反应时间随反应规模和反应温度等因素而变,但通常可以在数分钟-48小时的范围内适当选择。制备方法-4
(其中,R,R7,B1,B2,B3,B4,X,Y,Z1,n和m的定义同前)。
通式(I-3)的苯甲酰胺衍生物的制备可由邻苯二甲酰胺衍生物(VI)与硫化剂在惰性溶剂存在下反应完成。
至于可用于此反应中的硫化剂,可以例举五硫化二磷等,且硫化剂的用量可以在1-5等摩尔量至等摩尔量通式(VI)所示邻苯二甲酰胺衍生物的范围内适当选择。
至于可用于此反应的惰性溶剂,除制备方法-1中公开的惰性溶剂外,还可以使用水,而且这些惰性溶剂可以单独使用或者两种或多种结合使用。
至于反应温度,该反应可以在室温-所用惰性溶剂的沸点下进行。尽管反应时间随反应规模和反应温度等因素而变,但通常可以在数分钟48小时的范围内适当选择。制备方法-5
Figure C0080946200221
(其中,R,R7,B1,B2,B3,B4,X,Y,Z1,n和m的定义同前)。
通式(I-4)所示的苯甲酰胺衍生物的制备可在惰性溶剂存在下利用催化剂反应通式(I-2)所示的苯甲酰胺衍生物完成。
至于可用于此反应中的催化剂,可以例举氧化镍等,并且催化剂的用量相对于每当量通式(I-2)的苯甲酰胺衍生物适宜为1-20当量。
至于可用于此反应的惰性溶剂,可以用制备方法-1中公开的惰性溶剂,而且这些惰性溶剂可以单独使用或者两种或多种结合使用。
至于反应温度,该反应可以在室温-所用惰性溶剂的沸点下进行。尽管反应时间随反应规模和反应温度等因素而变,但通常可以在数分钟48小时的范围内适当选择。
下表1-4中例举了通式(I)所示的苯甲酰胺衍生物的典型实例。但本发明范围并不受这些实例限制。
在这些表中,“Me”表示甲基,“Et”表示乙基;“Pr”表示丙基,“Bu”表示丁基,“Ph”表示苯基,“Bn”表示苄基,“C”表示脂环基,“(R)”和“(S)”分别表示相应取代位置上的立体异构现象。
通式(I-5)示于如下:
Figure C0080946200222
表1R=H,Z1=O,但具体指出的Z1除外。
No.      Xn       Q     W       R7 p              Ym            m.p.(℃)
1-1      H        Q1   O   4-(4-t-Bu-Ph)    2-Me-4-CF2CF3     73-74
1-2      H        Q1   O   4,4-(Me)2      2-Me-4-CF2CF3     115-116
1-3      H        Q1   O   4-Bn             2-Me-4-CF2CF3     42-43
1-4      6-Cl     Q1   O   4,4-(Me)2      2-Me-4-CF2CF3     166-167
1-5      6-Cl     Q1   O   4-Et             2-Me-4-CF2CF3     107-109
1-6      6-Cl     Q1   O   4,4-(Me)2      2-Me-4-CF2CF3     58
1-7      6-Cl     Q1   O   4-Me(R)          2-Me-4-CF2CF3     123
1-8      6-Cl     Q1   O   4-Me(S)          2-Me-4-CF2CF3     123
1-9      6-Cl     Q1   O   4-(4-Ph-Ph)      2-Me-4-CF2CF3     188
1-10     6-Cl     Q1   O   4-Ph             2-Me-4-CF2CF3     66-67
1-11     3-Cl     Q1   O   4-(4-t-Bu-Ph)    2-Me-4-CF2CF3     189-190
1-12     3-Cl     Q1   O   4-(4-Ph-Ph)      2-Me-4-CF2CF3     201-202
1-13     3-Cl     Q1   O   4-Me(R)          2-Me-4-CF2CF3     136
1-14     3-Cl     Q1   O   4-Me(S)          2-Me-4-CF2CF3     136
1-15     3-Cl     Q1   O   4-Ph             2-Me-4-CF2CF3     119-121
1-16     3-Cl     Q1   O   4,4-(Me)2      2-Me-4-CF2CF3     164-165
1-17     3-Cl     Q1   O   4,4-(Me)2      2-Me-4-CF(CF3)2   191-193
1-18     3-Cl     Q1   O   5-Ph             2-Me-4-CF2CF3     206
1-19     6-I      Q1   O   4-Me(R)          2-Me-4-CF2CF3     103-104
1-20     3-I      Q1   O   4,4-(Me)2      2-Me-4-OCF3        173
1-21     3-I      Q1   O   4-Me(R)          2-Me-4-CF2CF3     123-124
1-22     3-I      Q1   O   4-Me(S)          2-Me-4-CF2CF3     122-123
1-23     3-I      Q1   O   4,4-(Me)2      2-Me-4-CF2CF3     192-193
表1(续)
No.     Xn     Q     W        R7 p         Ym                 m.p.(℃)
1-24    3-I    Q1   O    4,4-(Me)2  2-Et-4-CF2CF3
1-25    3-I    Q1   O    4,4-(Me)2  2-F-4-CF(CF3)2
1-26    3-I    Q1   O    4,4-(Me)2  2-Cl-4-CF2CF3
1-27    3-I    Q1   O    4,4-(Me)2  2-Me-3-F-4-CF(CF3)2
1-28    3-I    Q1   O    4,4-(Me)2  2-F-4-CF2CF3
1-29    3-I    Q1   O    4,4-(Me)2  2-Me-5-F-4-CF(CF3)2
1-30    3-I    Q1   O    4,4-(Me)2  2-Et-4-CF(CF3)2
1-31    3-I    Q1   O    4,4-(Me)2  2-Cl-4-CF(CF3)2
1-32    3-I    Q1   O    4-CH2SMe    2-Me-4-CF2CF3
1-33    3-I    Q1   O    4-CH2SMe    2-Me-4-CF(CF3)2
1-34    3-I    Q1   O    4-CH2SMe    2-Me-4-OCF3
1-35    3-I    Q1   O    4-CH2SMe    2-Me-4-SCF3
1-36    3-I    Q1   O    4-CH2SMe    2-Et-4-CF2CF3
1-37    3-I    Q1   O    4-CH2SMe    2-F-4-CF(CF3)2
1-38    3-I    Q1   O    4-CH2SMe    2-Cl-4-CF2CF3
1-39    3-I    Q1   O    4-CH2SMe    2-Me-3-F-4-CF(CF3)2
1-40    3-I    Q1   O    4-CH2SOMe   2-Me-4-CF2CF3
1-41    3-I    Q1   O    4-CH2SOMe   2-Me-4-CF(CF3)2
1-42    3-I    Q1   O    4-CH2SCMe   2-Me-4-OCF3
1-43    3-I    Q1   O    4-CH2SOMe   2-Me-4-SCF3
1-44    3-I    Q1   O    4-CH2SOMe   2-Et-4-CF2CF3
1-45    3-I    Q1   O    4-CH2SOMe   2-F-4-CF(CF3)2
1-46    3-I    Q1   O    4-CH2SOMe   2-Cl-4-CF2CF3
1-47    3-I    Q1   O    4-CH2SOMe   2-Me-3-F-4-CF(CF3)2
表1(续)
No.      Xn     Q      W      R7 p              Ym                 m.p.(℃)
1-48     3-I    Q1   O    4-CH2SO2Me      2-Me-4-CF2CF3
1-49     3-I    Q1   O    4-CH2SO2Me      2-Me-4-CF(CF3)2
1-50     3-I    Q1   O    4-CH2SO2Me      2-Me-4-OCF3
1-51     3-I    Q1   O    4-CH2SO2Me      2-Me-4-SCF3
1-52     3-I    Q1   O    4-CH2SO2Me      2-Et-4-CF2CF3
1-53     3-I    Q1   O    4-CH2SO2Me      2-F-4-CF(CF3)2
1-54     3-I    Q1   O    4-CH2SO2Me      2-Cl-4-CF2CF3
1-55     3-I    Q1   O    4-CH2SO2Me      2-Me-3-F-4-CF(CF3)2
1-56     3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SMe    2-Me-4-CF2CF3
1-57     3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SMe    2-Me-4-CF(CF3)2      163-164
1-58     3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SMe    2-Me-4-OCF3
1-59     3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SMe    2-Me-4-SCF3
1-60     3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SMe    2-Et-4-CF2CF3
1-61     3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SMe    2-F-4-CF(CF3)2
1-62     3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SMe    2-Cl-4-CF2CF3
1-63     3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SMe    2-Me-3-F-4-CF(CF3)2
1-64     3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SOMe   2-Me-4-CF2CF3
1-65     3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SOMe   2-Me-4-CF(CF3)2      80-82
1-66     3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SOMe   2-Me-4-OCF3
1-67     3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SOMe   2-Me-4-SCF3
1-68     3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SOMe   2-Et-4-CF2CF3
1-69     3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SOMe   2-F-4-CF(CF3)2
1-70     3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SOMe   2-Cl-4-CF2CF3
1-71     3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SOMe   2-Me-3-F-4-CF(CF3)2
表1(续)
No.     Xn     Q     W             R7 p           Ym                  m.p.(℃)
1-72    3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SO2Me     2-Me-4-CF2CF3
1-73    3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SO2Me     2-Me-4-CF(CF3)2      108-110
1-74    3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SO2Me     2-Me-4-OCF3
1-75    3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SO2Me     2-Me-4-SCF3
1-76    3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SO2Me     2-Et-4-CF2CF3
1-77    3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SO2Me     2-F-4-CF(CF3)2
1-78    3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SO2Me     2-Cl-4-CF2CF3
1-79    3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SO2Me     2-Me-3-F-4-CF(CF3)2
1-80    3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SO2Me     2-Me-4-CF2CF3
1-81    3-I    Q1   O    4-(CH2)4-4          2-Me-4-CF(CF3)2      187-188
1-82    3-I    Q1   O    4,4-(Me)2           2-Me-4-CF(CF3)2      171-172
1-83    6-Cl   Q1   O    H                     2-Me-4-CF2CF3
1-84    3-Cl   Q1   S    4-Me                  2-Me-4-CF2CF3        140-144
1-85    3-Cl   Q1   S    4,4-(Me)2           2-Me-4-CF(CF3)2      152-153
1-86    3-I    Q1   S    4,4-(Me)2           2-Me-4-CF(CF3)2      135-136
1-87    3-I    Q1   NMe  4-CH2SMe             2-Me-4-CF(CF3)2
1-88    3-I    Q1   S    4-CH2SMe             2-Me-4-CF(CF3)2      (Z1=S)
1-89    3-I    Q1   NMe  4-CH2SMe             2-Me-4-CF(CF3)2      (Z1=S)
1-90    3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SEt        2-Me-4-CF(CF3)2      60-62
1-91    6-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SEt        2-Me-4-CF(CF3)2      52-55
1-92    3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SO2Et     2-Me-4-CF(CF3)2      80-82
1-93    3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2S-         2-Me-4-CF(CF3)2      140-141
                      (4-t-Bu-Ph)
Figure C0080946200271
表2R=H,Z1=O
No.    Xn     Q      W         R7 p          Ym                   m.p.(℃)
2-1    3-I    Q2    O        4-CH2SMe    2-Me-4-CF(CF3)2
2-2    3-I    Q2    S        4-CH2SMe    2-Me-4-CF(CF3)2
2-3    3-I    Q2    NMe      4-CH2SMe    2-Me-4-CF(CF3)2
3-1    6-Cl   Q3    O        H            2-Me-4-CF(CF3)2     197-200
3-2    6-Cl   Q3    O        4-Me         2-Me-4-CF(CF3)2     187
3-3    3-Cl   Q3    O        4-Me         2-Me-4-CF2CF3
3-4    3-I    Q3    O        4-CH2SMe    2-Me-4-CF(CF3)2
3-5    3-I    Q3    S        4-CH2SMe    2-Me-4-CF(CF3)2
3-6    3-I    Q3    NMe      4-CH2SMe    2-Me-4-CF(CF3)2
4-1    3-Cl   Q4    O        2-t-Bu       2-Me-4-OCF3          140
4-2    3-I    Q4    O        2-CH2SMe    2-Me-4-CF(CF3)2
4-3    3-I    Q4    S        2-CH2SMe    2-Me-4-CF(CF3)2
4-4    3-I    Q4    NMe      2-CH2SMe    2-Me-4-CF(CF3)2
4-5    3-I    Q4    O        2-CH2SMe    2-Me-4-CF(CF3)2
4-6    3-I    Q4    S        2-CH2SMe    2-Me-4-CF(CF3)2
4-7    3-I    Q4    NMe      2-CH2SMe    2-Me-4-CF(CF3)2
Figure C0080946200281
表3R=H,Z1=O
No.     Xn     Q     W      R7orR8          Ym                 m.p.(℃)
5-1     H      Q5   O      t-Bu         2-Me-4-CF2CF3           135
5-2     H      Q5   O      t-Bu         2-Me-4-OCF3              115
5-3     3-Cl   Q5   O      t-Bu         2-Me-4-OCF3              100
5-4     3-I    Q5   O      CH2SMe      2-Me-4-CF(CF3)2
5-5     3-I    Q5   S      CH2SMe      2-Me-4-CF(CF3)2
5-6     3-I    Q5   NMe    CH2SMe      2-Me-4-CF(CF3)2
6-1     H      Q6   O      4-Cl-Ph      2-Me                      218-219
6-2     H      Q6   O      4-Cl-Ph      2-Me-4-CF2CF3          141-148
6-3     H      Q6   O      i-Pr         2-Me                      159-165
6-4     H      Q6   O      i-Pr         2-Me-4-Cl                 300<
6-5     H      Q6   O      i-Pr         2-Me-4-OCF3              159
6-6     3-I    Q6   O      CH2SMe      2-Me-4-CF(CF3)2
6-7     3-I    Q6   S      CH2SMe      2-Me-4-CF(CF3)2
6-8     3-I    Q6   NMe    CH2SMe      2-Me-4-CF(CF3)2
7-1     3-I    Q7   -      Me           2-Me-4-CF(CF3)2
8-1     3-I    Q8   -      Me           2-Me-4-CF(CF3)2
通式(I-6):
Figure C0080946200291
表4  R=H,Z1=O
No.     Xn     Q     W    R7porR8            Ym               m.p.(℃)
9-1     3-F    Q1   O    4-CH2SMe        6-Me-4-CF(CF3)2
9-2     3-I    Q1   O    4,4-(Me)2      6-Me-4-OCH(CF3)2   204-205
9-3     3-Cl   Q1   O    2-Me             4-Me-2-CF2CH3
9-4     3-I    Q1   S    4,4-(Me)2      6-Cl-2-OCHF2
9-5     3-I    Q1   O    4-Me-4-CH2SMe   4-Me-2-CF(CF3)2
9-6     3-NO2 Q1   O    4,4-(Me)2      6-MeO-2-CF(CF3)2
9-7     3-Br   Q1   O    4-Cl-Ph          6-Cl-2-CF(CF3)2
9-8     3-I    Q1   O    4,4-(Me)2      6-Me-2-OCF2CF2H
9-9     3-I    Q1   O    4-CH2OMe        6-Me-2-OCF2CHFOCF3
9-10    3-Cl   Q3   O    4-t-Bu           6-Me-2-OCF2CF2CF3
9-11    3-Cl   Q4   O    2-i-Pr           4-Me-2-OCF2Br
9-12    3-I    Q5   O    CH2SMe          4-Me-2-OCF2CF2CF3
9-13    3-I    Q6   O    CH2SMe          6-Me-4-CF2CF3
9-14    3-I    Q6   NMe  CH2SMe          6-Cl-2-CF(CF3)2
9-15    3-I    Q7   -    Me               2-CF(CF3)2
9-16    3-I    Q8   -    Me               2-OCH(CF3)2
含有本发明式(I)苯甲酰胺衍生物作为活性成分的农业与园艺用杀虫剂适用于防治各种会对水稻、果树、蔬菜、其它作物、花卉、观赏植物等产生损害作用的的害虫,如农业害虫、储藏谷物害虫、卫生害虫、线虫等。它们对下列害虫具有显著的杀虫效果:例如鳞翅目(Lepidoptera),包括苹果小卷叶蛾( Adoxophyes  orana  fasciata)、茶小卷叶蛾( Adoxophyes  sp.)、苹果小食心虫( Grapholita  inopinata)、梨小食心虫( Grapholita  molesta)、大豆食心虫( Leguminovora glyciniyorella)、桑卷叶蛾( Olethreutes  mori)、茶细蛾( Caloptilia  thevivora)、猛花细蛾( Caloptilia  zachrysa)、金纹小潜细蛾( Phyllonorycter  ringoniella)、梨潜皮细蛾( Spulerrina astaurota)、菜粉蝶( Piers  rapae  crucivora)、实夜蛾属( Heliothis sp.)、苹果皮小卷蛾( Laspey  resia  pomonella)、小菜蛾( Plutella xylostella)、苹果银蛾( Argyresthia  conjugella)、桃小食心虫( Carposina  niponensis)、二化螟( Chilo  suppressalis)、稻纵卷叶螟( Cnaphalocrocis  medinalis)、烟草粉斑螟( Ephestia  elutella)、桑螟( Glyphodes  pyloalis)、三化螟( Scirpophaga  incertulas)、直纹稻苞虫( Parnara  guttata)、粘虫( Pseudaletia  separata)、稻蛀茎夜蛾( Sesamia  inferens)、斜纹夜蛾( Spodoptera  litura)、贪夜蛾( Spodoptera  exigua)等;半翅目,包括二点叶蝉( Macrosteles fascifrons)、黑尾叶蝉( Nephotettix  cincticeps)、褐飞虱( Nilaparvat  alugens)、白背飞虱( Sogatella  furcifera)、桔木虱( Diaphorina  citri)、葡萄粉虱( Aleurolibus  taonabae)、甘薯粉虱( Bemisia  tabaci)、温室粉虱( Trialeurodes  vaporariorum)、萝卜蚜( Lipaphis  erysimi)、桃蚜( Myzus  persicae)、角蜡蚧( Ceroplastes ceriferus)、橘绵蚧( Pulvinaria  aurantii)、樟圆蚧( Pseudaonidia duplex)、梨圆蚧( Comstockaspis  perniciosa)、矢尖盾蚧( Unapsis yanonensis)等;垫刃线虫科( Tylenchida),包括方头绿金龟子( Anomala  rufocuprea)、日本金龟子( Popillia  japonica)、烟草窃蠹( Lasioderma  serricorne)、欧洲竹粉蠹( Lyctus  brunneus)、二十八星瓢虫( Epilachna  vigintiotopunctata)、绿豆象( Callosobruchus  chinensis)、蔬菜象虫( Listroderes costirostris)、玉米象( Sitophilus  zeamais)、棉铃相鼻虫( Anthonomus  gradis  gradis)、稻象甲( Lissorhoptrus oryzophilus)、黄守瓜( Aulacophora  femoralis)、稻负泥虫( Oulema oryzae)、黄曲条跳甲( Phyllotreta  striolata)、纵坑切梢小蠹( Tomicus  piniperda)、马铃薯叶甲( Leptinotarsa  decemlineata)、墨西哥豆瓢虫( Epilachna  varivestis)、玉米根叶甲( Diabrotica  sp.)等;双翅目( Diptera),包括瓜实蝇( Dacus( Zeugodacus)cucurbitae)、橘果实蝇( Dacus(Bactrocera) dorsalis)、稻潜蝇(Agnomyza  oryzae)、葱地种蝇( Delia  antiqua)、灰地种蝇( Delia platura)、大豆夹瘿蝇( Asphondylia  sp.)、家蝇( Musca  zdomestica)、库蚊( Culex  pipiens  pipiens)等;以及垫刃线虫科( Tylenchida),包括咖啡游离根线虫( Pratylenchus  coffeae)、马铃薯囊线电( Globodera  rostochiensis)。根结线虫( Meloidogyne  sp.),柑桔根线虫( Tylenchulus  semipenetrans)、滑刃小杆线虫属( Aphelenchus avenae),滑刃线虫( Aphelenchoides  ritzemabosi)等。
含有本发明式(I)苯甲酰胺衍生物的农用与园艺用杀虫剂对上面例举的损害水田作物、旱田作物、果树、蔬菜和其它作物、花卉和观赏性植物等的害虫、卫生害虫和/或线虫具有显著的杀虫效果。因此,本发明农用和园艺用杀虫剂的所需效果可以按下所述实现:在害虫、卫生害虫或线虫预期出现的季节、在其出现之前或确信其出现时,将所述杀虫剂施用到水田水中、水田、旱田、果树、疏菜、其它作物或花卉以及观赏性植物的茎与叶上或相关的土壤中。
通常,本发明的农用和园艺用杀虫剂是在根据制备农用化学品的常规方法制成常规使用形式后使用。
亦即,式(I)的苯甲酰胺衍生物与适当载体以一定比例与任选的辅助剂一起混合,通过溶解、分散、悬浮、混合、浸渍、吸附或粘着制成合适的制剂形式,如悬浮剂、乳油、可溶性浓缩物、可湿性粉剂、颗粒剂、粉剂或片剂。
本发明使用的惰性载体可以是固体或液体。作为固体载体,可以列举大豆粉、谷粉、木屑、树皮粉、锯末、烟草茎粉、胡桃壳粉、麸糠、纤维素粉、植物提取残渣、合成聚合物或树脂粉、粘土(例如高岭土、膨润土和酸性粘土),滑石(例如滑石和叶蜡石),二氧化硅物质(例如硅藻土、硅石砂、云母和白碳,即合成的高分散硅酸,也称细分散的水合二氧化硅或水合硅酸,一些市售产品含有硅酸钙作为主要组分),活性炭,硫粉、浮石粉、煅烧硅藻土、碎砖、飘尘、沙子、碳酸钙粉、磷酸钙粉和其它无机或矿物粉,化肥(例如硫酸铵、磷酸铵硝酸铵、尿素、氯化铵等)和堆肥。这些载体可以单独使用或以两种或多种载体的混合物形式使用。
液体载体是指本身具有溶解性,或不具备溶解性但能够借助助剂分散活性成分的那些物质。下面是液体载体的典型实例,它们可以单独或混合使用:水;醇类如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇和乙二醇;酮类如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮和环己酮;醚类如***、二噁烷、溶纤剂、二丙醚和四氢呋喃;脂族烃如煤油和矿物油;芳烃如苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油和烷基萘;卤代烃如二氯乙烷、氯仿、四氯化碳和氯苯;酯类如乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙酯、邻苯二甲酸二丁酯和邻苯二甲酸二辛酯;酰胺如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺和二甲基乙酰胺;腈类如乙腈;和二甲亚砜。
下列是典型的辅助剂实例,辅助剂的使用取决于是所用目的,并且可以单独使用或者在某些情形下结合使用,或者根本就无需使用。
为了乳化、分散、溶解和/或湿润活性成分,使用表面活性剂。作为表面活性剂,可例举的有聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯高级脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脱水三梨醇单月桂酸酯、聚氧乙烯脱水三梨醇单油酸酯、烷基芳基磺酸盐、萘磺酸缩合产物、木质素磺酸盐和高级醇硫酸酯。
此外,为了稳定活性成分的分散,粘着和/或结合,可以使用辅助剂如酪蛋白、明胶、淀粉、甲基纤维素、羧甲基纤维素、***胶、聚乙烯醇、松节油、米糠油、膨润土和木素磺酸盐。
为了改善固体产物的流动性,可使用辅助剂如蜡、硬脂酸盐和磷酸烷基酯。
诸如萘磺酸缩合产物和磷酸盐缩聚物之类的助剂可用作可分散产品的胶溶剂。
诸如硅油之类的助剂可用作消泡剂。
活性成分的含量可以根据需要而变化。在粉剂或颗粒剂中,其合适的含量为0.01-50%重量。在乳油或可流动的可湿性粉剂中,合适含量也为0.01-50%重量。
本发明的农用和园艺用杀虫剂以下述方式用来防治各种害虫。即将其直接或适当地用水等稀释或悬浮后,以防治害虫的有效量施于预期出现害虫的作物或不希望出现害虫的场所。
本发明的农用和园艺用杀虫剂的施用剂量根据多种因素变化,如使用目的、欲防治的害虫、植物的生长期、害虫出现的趋势、气候、环境条件、制剂形式、施用方法、施用场所和使用时间。根据使用目的,一般选择每1,000,000平方米为0.1g-10kg(以活性成分化合物计)。
为了拓宽病害防治谱和所防治害虫的种类以及可有效施药的时期,或为了降低剂量,本发明的农用和园艺用杀虫剂可以与其它农业和园艺病害或害虫防治剂混用。
本发明的典型实例描述如下,但它们不得认作是对本发明范围的限制。
实施例1制备3-碘-2-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)-2′-甲基-4′-七氟异丙基-N-苯甲酰苯胺(化合物序号1-82)
将823毫克(1.44mmol)3-碘-N1-(2-甲基-4-七氟异丙基苯基)-N2-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)邻苯二甲酸二酰胺溶于吡啶,加入200mg(1.75mmol)甲磺酰氯,然后室温搅拌混合物8小时。减压浓缩反应混合物,残留物用乙酸乙酯稀释,尔后再以水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥,并且减压浓缩。残留物进而通过硅胶柱色谱纯化(己烷-乙酸乙酯=2∶1),从而获得400mg(收率:50%)白色结晶目标化合物。
实施例2制备3-氯-2-(4,4-二甲基噻唑啉-2-基)-2′-甲基-4′-七氟异丙基-N-苯甲酰苯胺(化合物序号.1-85)
将600毫克(1.13mmol)3-氯-N1-(2-甲基-4-七氟异丙基苯基)-N2-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)邻苯二甲酸二酰胺溶于甲苯,加入500mg(2.2mmol)五硫化二磷,然后60℃搅拌混合物2小时。静置冷却反应混合物后,加入30%氢氧化钠水溶液,搅拌30分钟,提取后将有机层用稀盐酸和水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥,减压浓缩,残留物进而通过硅胶柱色谱纯化(己烷-乙酸乙酯=2∶1),从而获得23mg(收率:4%)白色结晶目标化合物。
实施例3制备6-氯-2-(噁唑-2-基)-2′-甲基-4′-七氟异丙基-N-苯甲酰苯胺(化合物序号.3-1)
将200毫克(0.41mmol)2-氯-6-(噁唑啉-2-基)-2′-甲基-4′-七氟异丙基-N-苯甲酰苯胺溶于氟苯,在1g氧化镍存在下,加热回流混合物8小时。静置冷却反应混合物后,滤除结晶,并且减压浓缩滤液。如此得到的残留物进而通过硅胶柱色谱纯化(己烷-乙酸乙酯=1∶1),从而获得61mg(收率:31%)白色结晶目标化合物。
实施例4制备2-(2-叔丁基噁唑-4-基)-3-氯-2′-甲基-4′-三氟甲氧基-N-苯甲酰苯胺(化合物序号.4-1)
将0.4克2-(2-叔丁基噁唑-4-基)-3-氯苯甲酸溶于30ml四氢呋喃,然后加入0.3g 2-甲基-4-三氟甲氧基苯胺、0.4g DEPC和0.3g三乙胺,并且在搅拌下加热回流所得混合物3小时。反应完毕后,将反应混合物倒入水中,用乙酸乙酯提取目标产物,有机层以无水硫酸钠干燥,减压蒸除溶剂,然后将所得残留物通过硅胶柱色谱纯化,从而获得0.18g(收率:28%)目标产物。
实施例5制备2-(5-叔丁基噁唑-3-基)-3-氯-2′-甲基-4′-三氟甲氧基-N-苯甲酰苯胺(化合物序号.5-3)
将0.5克2-(5-叔丁基噁唑-3-基)-3-氯苯甲酰氯溶于30ml四氢呋喃,加入0.3g 2-甲基-4-三氟甲氧基苯胺和0.2g三乙胺,搅拌反应1小时。反应完毕后,将反应混合物倒入水中,用乙酸乙酯提取目标产物,然后用无水硫酸钠干燥有机层,减压蒸除溶剂,并将如此获得的残留物通过硅胶柱色谱纯化,从而得到0.22g(收率:29%)目标产物。
本发明的典型制备实施例和试验实施例描述如下。但它们并不对本发明范围构成任何限制。
在剂型实施例中,术语“份”均指重量份。剂型实施例1
表1-4中所列的各化合物                               50份
二甲苯                                              40份
聚氧乙烯壬基苯基醚与                                10份
烷基苯磺酸钙的混合物
均匀混合上述组分进行溶解,制成乳油。剂型实施例2
表1-4中所列的各化合物                               3份
粘土粉                                              82份
硅藻土粉                                            15份
均匀混合并研磨上述组分,制成粉剂。剂型实施例3
表1-4中所列的各化合物                                  5份
膨润土与粘土的混合粉末                                 90份
木质素磺酸钙                                           5份
均匀混合上述组分,并将所得的混合物与适当量水一同捏合,接着造粒并干燥,制成颗粒剂。剂型实施例4
表1-4中所列的各化合物                                  20份
高岭土与合成高分散硅酸的混合物                         75份
聚氧乙烯壬基苯基醚与                                   5份
烷基苯磺酸钙的混合物
均匀混合并研磨上述组分,制备可湿性粉剂。试验实施例1:对小菜蛾( Plutella  xylostella)的杀虫效果
释放成虫小菜蛾,使其在中国白菜苗上产卵。释放2天后,将带有虫卵的白菜幼苗用液体化学品浸渍约30秒钟,这种液体化学品是通过稀释含表1-4中所列各化合物作为活性成分的制剂至500ppm浓度而制成。风干后,置于25℃恒温室内。浸渍六天后,计数孵化昆虫数。根据下述方程式计算死亡率,并且根据下文所示标准评价杀虫效果。试验作三组重复,每组10只昆虫。
标准:
A---死亡率100%
B---死亡率99-90%
C---死亡率89-80%
D---死亡率79-50%
在上述试验中,对小菜蛾( Plutella  xylostella)表现出A级活性的化合物如下:1-6,1-7,1-8,1-10,1-13,1-14,1-15,1-16,1-17,1-18,1-19,1-21,1-22,1-57,1-65,1-73,1-82,1-86,1-90,1-91,1-92,3-1,3-2,4-1,5-1,5-2和9-2。试验实施例2:对斜纹贪夜蛾( Spodoptera  litura)的杀虫效果
将一片甘蓝叶(品种:Shikidori)浸入到通过稀释含表1-4中所列各化合物作为活性成分的制剂至500ppm浓度而制成的液体化学品中约30秒钟。风干后,置于9cm直径的塑料培养皿中,接种上2龄斜纹贪夜蛾幼虫,之后盖上培养皿,并置于25℃恒温室内。接种8天后,计数死亡与存活的虫数。根据下述方程式计算死亡率,并且根据试验实施例1中的标准评价杀虫效果。试验作三组重复,每组10只昆虫。
Figure C0080946200371
在上述试验中,对斜纹贪夜蛾( Spodoptera  litura)表现出A级活性的化合物如下:1-13,1-14,1-16,1-17,1-20,1-21,1-22,1-23,1-57,1-73,1-82,1-85,1-86,1-90,1-92和9-2。试验实施例3:对茶小卷叶蛾(Adoxophyes sp.)的杀虫效果
将茶树叶在通过稀释含表1-4中所列各化合物作为活性成分的制剂至500ppm浓度而制成的液体化学品中浸渍约30秒钟。风干后,将茶叶片置于直径9cm的塑料培养皿中,接种茶小卷叶蛾幼虫,之后将培养皿置于湿度70%的25℃恒温室内。接种8天后,计数死亡与存活的虫数。根据试验实施例1中的标准评价杀虫效果。试验作三组重复,每组10只昆虫。
在上述试验中,对茶小卷叶蛾( Adoxophyes  sp.)表现出A级活性的化合物如下:1-1,1-2,1-6,1-10,1-13,1-14,1-15,1-16,1-17,1-20,1-21,1-22,1-23,1-57,1-65,1-73,1-82,1-85,1-86,1-90,1-91,1-92,3-2和9-2。
如上所述,含有本发明式(I)所示苯甲酰胺衍生物作为活性成分的农用与园艺用杀虫剂对损害性害虫如对水稻、果树、蔬菜、作物、花卉、观赏性植物等有害的各种不同的农业与园艺方面的害虫或谷物贮藏害虫;卫生害虫;以及线虫等虫害具有优越的防治效果。

Claims (12)

1.通式(I)所示的苯甲酰胺衍生物:
Figure C0080946200021
其中Z1为氧原子;R为氢原子;X为卤原子;n为整数0-1;B1、B2、B3和B4是碳原子或B1,B2和B4是碳原子而B3是氮原子;Y,可以相同或不同,并且为卤原子,C1-C6烷基,卤代-C1-C6烷基,或卤代-C1-C6烷氧基,m为整数1-2;
Q为下面Q1、Q3、Q4、Q5或Q6所示的杂环基:
Figure C0080946200022
其中W为氧原子或硫原子;
R7为-(A6)r-Gl,其中A6为C1-C4亚烷基;
r为整数0或1;
G可以相同或不同,并且为氢原子,未取代苯基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基:卤原子和C1-C6烷基,未取代的联苯基,或-A7-R9,其中A7为-S-,-SO-或-SO2-,并且R9定义如下:
(1)当A7为-S-时,则R9为C1-C6烷基,带有一个或多个可以相同或不同并且选自如下的取代基的取代苯基:卤原子和C1-C6烷基;
(2)当A7为-SO-或-SO2-时,则R9为C1-C6烷基,
l为整数1-4;且p是整数1。
2.根据权利要求1的苯甲酰胺衍生物,其中Q为如权利要求1中所定义的Q3,Q4或Q5
3.根据权利要求1的苯甲酰胺衍生物,其中Q为如权利要求1中所定义的Q1,且W为氧原子。
4.根据权利要求3的苯甲酰胺衍生物,其中B1,B2,B3和B4同时为碳原子。
5.一种农用与园艺用杀虫剂,其特征在于它包含作为活性成分的权利要求1的苯甲酰胺衍生物。
6.一种农用与园艺用杀虫剂,其特征在于它包含作为活性成分的权利要求2的苯甲酰胺衍生物。
7.一种农用与园艺用杀虫剂,其特征在于它包含作为活性成分的权利要求3的苯甲酰胺衍生物。
8.一种农用与园艺用杀虫剂,其特征在于它包含作为活性成分的权利要求4的苯甲酰胺衍生物。
9.一种使用农用与园艺用杀虫剂的方法,其特征在于为了保护有用作物免遭害虫侵袭,使用有效量的权利要求5的农用与园艺用杀虫剂处理目标作物或土壤。
10.一种使用农用与园艺用杀虫剂的方法,其特征在于为了保护有用作物免遭害虫侵袭,使用有效量的权利要求6的农用与园艺用杀虫剂处理目标作物或土壤。
11.一种使用农用与园艺用杀虫剂的方法,其特征在于为了保护有用作物免遭害虫侵袭,使用有效量的权利要求7的农用与园艺用杀虫剂处理目标作物或土壤。
12.一种使用农用与园艺用杀虫剂的方法,其特征在于为了保护有用作物免遭害虫侵袭,使用有效量的权利要求8的农用与园艺用杀虫剂处理目标作物或土壤。
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