KR20240010668A - Quantum composition, curable pattern formed from the same, and display device including the curable pattern - Google Patents
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Abstract
본 발명의 실시예들에 따른 양자점 조성물은 양자점 입자, 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 지방족 탄화수소기 또는 탄소수 6 내지 12의 방향족 탄화수소기이고, 상기 지방족 탄화수소기는 옥소기로 치환될 수 있으며, R0는 탄소수 1 내지 10의 옥시알킬렌기이고, Y 및 Z는 각각 독립적으로 티올기, 아민기, 카르복시기, 인산기, 황산기, 및 카테콜기로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나이며, n은 1 내지 10의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 의해 극성 용매에 대한 양자점 입자의 분산성이 증진될 수 있으며, 양자점 입자의 내구성 및 구조적 안정성이 향상될 수 있다. 따라서, 우수한 광 변환 효율, 경시 안정성 및 내구성을 갖는 양자점 조성물, 및 상술한 양자점 조성물의 경화물을 포함하는 경화 패턴 및 디스플레이 장치가 제공될 수 있다.Quantum dot compositions according to embodiments of the present invention include quantum dot particles and a compound represented by Formula 1 below.
[Formula 1]
In Formula 1, R 1 and R 2 are each independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, the aliphatic hydrocarbon group may be substituted with an oxo group, and R 0 is a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms. It is an oxyalkylene group of 10, Y and Z are each independently selected from the group consisting of a thiol group, an amine group, a carboxyl group, a phosphoric acid group, a sulfuric acid group, and a catechol group, and n may be an integer of 1 to 10.
The dispersibility of quantum dot particles in a polar solvent can be improved by the compound represented by Formula 1, and the durability and structural stability of quantum dot particles can be improved. Accordingly, a quantum dot composition having excellent light conversion efficiency, stability over time, and durability, and a cured pattern and a display device including a cured product of the above-described quantum dot composition can be provided.
Description
본 발명은 양자점 조성물, 이로부터 형성된 경화 패턴 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 양자점 입자 및 특정 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 양자점 조성물, 이로부터 형성된 경화 패턴, 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a quantum dot composition, a cured pattern formed therefrom, and a display device including the same. More specifically, it relates to a quantum dot composition including quantum dot particles and a compound represented by a specific chemical formula, a cured pattern formed therefrom, and a display device including the same.
컬러필터는 백색광에서 적색, 녹색, 청색, 3가지 색을 추출하여 미세한 화소 단위로 기능하게 하는 박막 필름형 광학부품으로서 한 화소의 크기가 수십에서 수백 마이크로미터 정도이다. 컬러필터는 각각의 화소 사이의 경계부분을 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스 층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로, 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B))의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 가지고 있다. 일반적으로 컬러필터는 염색법, 전착법, 인쇄법, 안료분산법 등에 의하여 3종 이상의 색상을 투명 기판상에 코팅하여 제조할 수 있으며, 최근에는 안료 분산형의 감광성 수지를 이용한 안료 분산법이 주로 사용되고 있다.A color filter is a thin film-type optical component that extracts three colors, red, green, and blue, from white light and functions in tiny pixel units. The size of one pixel is about tens to hundreds of micrometers. The color filter is a black matrix layer formed in a predetermined pattern on a transparent substrate to block light at the boundary between each pixel, and a plurality of colors (typically red (R), green (G), and It has a structure in which pixel units in which the three primary colors (blue (B)) are arranged in a certain order are stacked one after another. In general, color filters can be manufactured by coating three or more colors on a transparent substrate using dyeing, electrodeposition, printing, or pigment dispersion methods. Recently, pigment dispersion methods using pigment-dispersed photosensitive resins are mainly used. there is.
컬러 필터를 구현하는 방법 중의 하나인 안료분산법에 따르면, 먼저 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 비롯하여 알칼리 가용성 수지, 광중합 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용매, 기타 첨가제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 기판상에 코팅한다. 이 후, 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후, 비노광 부위를 용제로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색 박막을 형성할 수 있다.According to the pigment dispersion method, which is one of the methods of implementing a color filter, first, a photosensitive resin composition containing a colorant, alkali-soluble resin, photopolymerization monomer, photopolymerization initiator, epoxy resin, solvent, and other additives is deposited on a transparent substrate provided with a black matrix. Coat on the substrate. Afterwards, a colored thin film can be formed by repeating a series of processes of exposing the pattern of the shape to be formed, removing the non-exposed area with a solvent and heat curing.
그러나, 색 재현은 광원에서 조사된 광이 컬러필터를 투과하여 구현되는 것인데, 이 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수되므로 광 효율이 저하될 수 있다. 또한, 색 필터로써의 안료특성으로 인하여 완벽한 색 재현성이 확보되지 않을 수 있다.However, color reproduction is achieved by light emitted from a light source passing through a color filter, and in this process, part of the light is absorbed by the color filter, which may reduce light efficiency. Additionally, perfect color reproducibility may not be secured due to the characteristics of the pigment as a color filter.
한국공개특허 제10-2012-112188호에는 컬러필터용 적색 착색 조성물 및 컬러필터의 일 예를 개시하고 있다.Korean Patent Publication No. 10-2012-112188 discloses an example of a red coloring composition for a color filter and a color filter.
본 발명의 일 과제는 우수한 광학 특성 및 분산성을 갖는 양자점 조성물을 제공하는 것이다.One object of the present invention is to provide a quantum dot composition having excellent optical properties and dispersibility.
본 발명의 일 과제는 상술한 양자점 조성물로부터 형성된 경화 패턴 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.One object of the present invention is to provide a cured pattern formed from the above-described quantum dot composition and a display device including the same.
예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물은 양자점 입자, 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. Quantum dot compositions according to exemplary embodiments may include quantum dot particles and a compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 지방족 탄화수소기 또는 탄소수 6 내지 12의 방향족 탄화수소기이고, 상기 지방족 탄화수소기는 옥소기로 치환될 수 있으며; R0는 탄소수 1 내지 10의 옥시알킬렌기이고; Y 및 Z는 각각 독립적으로 티올기, 아민기, 카르복시기, 인산기, 황산기, 및 카테콜기로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나이며; n은 1 내지 10의 정수일 수 있다.In Formula 1, R 1 and R 2 are each independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, and the aliphatic hydrocarbon group may be substituted with an oxo group; R 0 is an oxyalkylene group having 1 to 10 carbon atoms; Y and Z are each independently selected from the group consisting of a thiol group, an amine group, a carboxyl group, a phosphoric acid group, a sulfuric acid group, and a catechol group; n may be an integer from 1 to 10.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.According to exemplary embodiments, the compound represented by Formula 1 may include a compound represented by Formula 2 below.
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 지방족 탄화수소기 또는 탄소수 6 내지 12의 방향족 탄화수소기이고, 상기 지방족 탄화수소기는 옥소기로 치환될 수 있으며; Y 및 Z는 각각 독립적으로 티올기, 아민기, 카르복시기, 인산기, 황산기, 및 카테콜기로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나이고; n은 1 내지 10의 정수일 수 있다.In Formula 1, R 1 and R 2 are each independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, and the aliphatic hydrocarbon group may be substituted with an oxo group; Y and Z are each independently selected from the group consisting of a thiol group, an amine group, a carboxyl group, a phosphoric acid group, a sulfuric acid group, and a catechol group; n may be an integer from 1 to 10.
일부 실시예들에 있어서, 상기 화학식 1 및 화학식 2에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 비치환된 또는 옥소기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 지방족 탄화수소기이고, Y 및 Z는 각각 독립적으로 티올기 또는 카테콜기일 수 있다.In some embodiments, in Formulas 1 and 2, R 1 and R 2 are each independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms unsubstituted or substituted with an oxo group, and Y and Z are each independently It may be a thiol group or a catechol group.
일부 실시예들에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 6으로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.In some embodiments, the compound represented by Formula 1 may include at least one of the compounds represented by Formulas 3 to 6 below.
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 양자점 입자의 표면에 배위 결합할 수 있다. 예를 들면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 Y 및 Z가 양자점 입자 표면의 금속 원자와 배위 결합할 수 있다.According to exemplary embodiments, the compound represented by Formula 1 may be coordinated to the surface of the quantum dot particle. For example, Y and Z of the compound represented by Formula 1 may coordinate with metal atoms on the surface of quantum dot particles.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 양자점 입자는 II-VI족 화합물, III-V족 화합물, IV-VI족 화합물, 및 IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.According to exemplary embodiments, the quantum dot particles may include at least one selected from the group consisting of a group II-VI compound, a group III-V compound, a group IV-VI compound, and a group IV element or a compound containing the same. You can.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 양자점 입자는 코어 및 상기 코어를 덮는 쉘을 포함할 수 있다. According to example embodiments, the quantum dot particle may include a core and a shell covering the core.
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 입자의 평균 입경은 5nm 내지 12nm일 수 있다. 예를 들면, 상기 양자점 입자의 코어의 평균 입경은 2nm 내지 5nm일 수 있으며, 상기 양자점 입자의 쉘의 두께는 2nm 내지 10nm일 수 있다.In some embodiments, the average particle diameter of the quantum dot particles may be 5 nm to 12 nm. For example, the average particle diameter of the core of the quantum dot particles may be 2 nm to 5 nm, and the thickness of the shell of the quantum dot particles may be 2 nm to 10 nm.
일부 실시예들에 있어서, 상기 코어는 인듐(In) 또는 인(P)을 포함하고, 상기 쉘은 아연(Zn), 셀레늄(Se) 또는 황(S)을 포함할 수 있다.In some embodiments, the core may include indium (In) or phosphorus (P), and the shell may include zinc (Zn), selenium (Se), or sulfur (S).
일 실시예에 있어서, 상기 쉘은 상기 코어를 덮는 제1 쉘층 및 상기 제1 쉘층을 덮는 제2 쉘층을 포함할 수 있으며, 상기 코어는 InP 또는 InZnP를 포함할 수 있으며, 상기 제1 쉘층은 ZnSe 또는 ZnSeS를 포함할 수 있고, 상기 제2 쉘층은 ZnS를 포함할 수 있다.In one embodiment, the shell may include a first shell layer covering the core and a second shell layer covering the first shell layer, the core may include InP or InZnP, and the first shell layer may include ZnSe. Alternatively, it may include ZnSeS, and the second shell layer may include ZnS.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 양자점 입자 100중량부에 대하여 30중량부 내지 150중량부일 수 있다.According to exemplary embodiments, the content of the compound represented by Formula 1 may be 30 to 150 parts by weight based on 100 parts by weight of the quantum dot particles.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 양자점 입자의 함량은 상기 양자점 조성물 고형분 총 중량 중 1중량% 내지 50중량%일 수 있다.According to exemplary embodiments, the content of the quantum dot particles may be 1% to 50% by weight of the total solid weight of the quantum dot composition.
예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물은 바인더 수지, 중합성 화합물, 중합 개시제 및 용매 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.Quantum dot compositions according to exemplary embodiments may further include at least one of a binder resin, a polymerizable compound, a polymerization initiator, and a solvent.
예시적인 실시예들에 따른 경화 패턴은 상술한 양자점 조성물로부터 형성될 수 있다. 예를 들면, 상기 경화 패턴은 상술한 양자점 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.Cured patterns according to exemplary embodiments may be formed from the quantum dot composition described above. For example, the cured pattern may include a cured product of the quantum dot composition described above.
예시적인 실시예들에 따른 디스플레이 장치는 상술한 경화 패턴을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 디스플레이 장치는 컬러 필터를 포함할 수 있으며, 상기 컬러 필터는 상술한 경화 패턴을 포함할 수 있다. Display devices according to example embodiments may include the above-described hardening pattern. For example, the display device may include a color filter, and the color filter may include the curing pattern described above.
본 발명의 실시예들에 따른 양자점 조성물은 양자점 입자 및 특정 화학식으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화합물은 비공유 전자쌍을 보유하여 배위 결합을 할 수 있는 관능기를 갖고 있기 때문에, 양자점 입자의 표면에 화학적으로 결합하여 복합체를 형성할 수 있다. 특히 분자의 양 말단에 상기 관능기들이 위치함으로써, 복수개의 배위 결합 사이트에 의한 다중 배위 결합이 가능하여 양자점 입자의 표면에 보다 더 강하게 결합할 수 있다. 따라서, 양자점 입자의 극성 용매에 대한 용해성이 개선될 수 있으며, 구조적 안정성 및 내구성이 향상될 수 있다.Quantum dot compositions according to embodiments of the present invention may include quantum dot particles and a compound represented by a specific chemical formula. Since the compound has a functional group capable of forming a coordination bond by holding a lone pair of electrons, it can form a complex by chemically bonding to the surface of the quantum dot particle. In particular, since the functional groups are located at both ends of the molecule, multiple coordination bonds are possible through a plurality of coordination sites, allowing stronger bonding to the surface of the quantum dot particle. Therefore, the solubility of quantum dot particles in polar solvents can be improved, and structural stability and durability can be improved.
또한, 상기 화합물이 옥시알킬렌기 또는 에스테르기를 포함함에 따라, 극성 용매에 대한 친화성이 보다 증진될 수 있으며, 양자점 조성물의 분산성이 개선될 수 있다. 따라서, 극성 용매 내에서 양자점 입자의 응집이 억제되어, 고 색재현성, 넓은 시야각 및 우수한 발광 특성을 갖는 경화 패턴이 제공될 수 있다.Additionally, as the compound contains an oxyalkylene group or an ester group, affinity for polar solvents can be further improved, and the dispersibility of the quantum dot composition can be improved. Accordingly, agglomeration of quantum dot particles is suppressed in a polar solvent, and a cured pattern with high color reproducibility, a wide viewing angle, and excellent luminescence properties can be provided.
또한, 상기 양자점 입자는 코어-쉘 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 양자점 입자의 코어가 쉘에 의해 외부 환경으로부터 보호될 수 있으며, 상기 화합물이 양자점 입자의 표면에 보다 안정적으로 결합할 수 있다. 따라서, 양자점 입자의 광학 특성이 향상될 수 있으며, 내구성 및 안정성이 개선될 수 있다.Additionally, the quantum dot particles may have a core-shell structure. In this case, the core of the quantum dot particle can be protected from the external environment by the shell, and the compound can be more stably bound to the surface of the quantum dot particle. Therefore, the optical properties of quantum dot particles can be improved, and durability and stability can be improved.
본 발명의 실시예들에 따른 양자점 조성물은 양자점 입자 및 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 화합물은 티올기, 아민기, 카르복시기, 인산기, 황산기, 및 카테콜기로 구성된 그룹으로부터 선택되는 관능기를 갖고 있기 때문에, 양자점 입자의 표면에 화학적으로 결합하여 양자점 입자를 패시베이션(passivation)할 수 있으며, 양자점 조성물 내에서 리간드의 역할을 수행할 수 있다.Quantum dot compositions according to embodiments of the present invention may include quantum dot particles and a compound represented by Formula 1. For example, because the compound has a functional group selected from the group consisting of a thiol group, an amine group, a carboxyl group, a phosphoric acid group, a sulfate group, and a catechol group, it chemically binds to the surface of the quantum dot particle to passivate the quantum dot particle. It can perform the role of a ligand within a quantum dot composition.
또한, 상기 양자점 조성물의 경화물을 포함하는 경화 패턴, 및 상기 경화 패턴을 포함하는 디스플레이 장치가 제공된다. 상기 경화 패턴은 상기 양자점 입자 및 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함에 따라, 광학 특성 및 내구성이 우수할 수 있다. Additionally, a cured pattern including a cured product of the quantum dot composition, and a display device including the cured pattern are provided. As the cured pattern includes the quantum dot particles and the compound represented by Formula 1, it may have excellent optical properties and durability.
이하에서, 본 발명의 실시예들에 대해 상세히 설명하기로 한다. 본 출원에 사용된 화학식으로 표시되는 화합물 또는 수지의 이성질체가 있는 경우에는, 해당 화학식으로 표시되는 화합물 또는 수지는 그 이성질체까지 포함하는 대표 화학식을 의미한다.Below, embodiments of the present invention will be described in detail. If there are isomers of the compound or resin represented by the chemical formula used in this application, the compound or resin represented by the chemical formula means the representative chemical formula including the isomers.
<양자점 조성물><Quantum dot composition>
예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물은 양자점 입자 및 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화합물은 양자점 입자의 표면에 배치될 수 있으며, 예를 들면, 상기 양자점 입자는 상기 화합물로 표면 개질될 수 있다.Quantum dot compositions according to exemplary embodiments may include quantum dot particles and a compound represented by Formula 1. The compound may be disposed on the surface of the quantum dot particle, for example, the quantum dot particle may be surface modified with the compound.
양자점 입자란 나노 크기의 반도체 물질을 의미할 수 있다. 구체적으로, 원자가 분자를 이루고, 분자는 클러스터(cluster)라고 하는 작은 분자들의 집합체를 구성하여 나노 입자를 이룰 수 있다. 상술한 나노 입자들이 특히 반도체 특성을 가지고 있는 경우, 상기 나노 입자를 양자점 입자라고 한다.Quantum dot particles may refer to nano-sized semiconductor materials. Specifically, atoms form molecules, and molecules form a collection of small molecules called clusters to form nanoparticles. When the above-mentioned nanoparticles particularly have semiconductor properties, the nanoparticles are called quantum dot particles.
상기 양자점 입자는 외부에서 에너지를 받아 여기 상태(excited state)에 이르게 되고, 자체 양자점의 에너지 밴드갭에 따른 에너지(예를 들면, 광)를 방출할 수 있다. 구체적으로, 양자점 입자는 광 조사에 의해 발광하는 광 발광(Photo luminescence) 또는 전류 인가에 의해 발광하는 전계 발광(Electro luminescence)이 가능할 수 있다. 양자점 입자는 상술한 발광 특성으로 인해 디스플레이 소자, 에너지 소자 또는 생체 발광 소자 등 다양한 분야에서 발광 소재로서 적용될 수 있다.The quantum dot particles receive energy from the outside, reach an excited state, and can emit energy (for example, light) according to the energy band gap of the quantum dot. Specifically, quantum dot particles may be capable of photo luminescence, which emits light by light irradiation, or electroluminescence, which emits light by applying electric current. Quantum dot particles can be applied as a light-emitting material in various fields such as display devices, energy devices, or bioluminescent devices due to the above-described light-emitting properties.
예를 들면, 양자점 입자는 광 발광 소자를 이용한 LCD(Liquid Crystal Diodes) 기반의 디스플레이 또는 전계 발광 소자를 이용한 QLED(Quantum dot Light Emitting Diodes) 기반의 디스플레이에 사용될 수 있다.For example, quantum dot particles can be used in LCD (Liquid Crystal Diodes)-based displays using photoluminescent devices or QLED (Quantum dot Light Emitting Diodes)-based displays using electroluminescent devices.
예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물 및 경화 패턴은 상술한 양자점 입자를 포함함으로써 예를 들면, 광 조사 또는 전류 인가에 의해 자체적으로 발광할 수 있다.The quantum dot composition and cured pattern according to exemplary embodiments include the above-described quantum dot particles and may emit light on their own by, for example, light irradiation or application of current.
양자점 입자의 나노 결정 크기 및/또는 조성을 조절함에 따라 양자점 입자로부터 방출되는 에너지 밴드갭이 선택될 수 있다. 예를 들면, 양자점 입자의 크기가 감소할수록 넓은 에너지 밴드갭을 가질 수 있으며 발광 파장이 감소할 수 있다. 따라서, 양자점 입자의 입경 및/또는 조성을 조절함으로써 원하는 파장의 광을 방출하는 양자점 입자를 구현할 수 있다.The energy bandgap emitted from the quantum dot particles can be selected by controlling the nanocrystal size and/or composition of the quantum dot particles. For example, as the size of a quantum dot particle decreases, it can have a wider energy band gap and the emission wavelength can decrease. Therefore, by adjusting the particle size and/or composition of the quantum dot particles, quantum dot particles that emit light of a desired wavelength can be implemented.
예를 들면, 상기 양자점 입자는 청색광을 방출하는 청색 양자점, 녹색광을 방출하는 녹색 양자점 또는 적색광을 방출하는 적색 양자점을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 녹색 양자점 또는 적색 양자점의 경우 청색광을 조사받아 녹색광 또는 적색광으로 광 변환시킬 수 있다.For example, the quantum dot particles may include blue quantum dots that emit blue light, green quantum dots that emit green light, or red quantum dots that emit red light. For example, in the case of the green quantum dots or red quantum dots, blue light can be irradiated and converted into green light or red light.
또한, 컬러필터를 포함하는 일반적인 화상 표시 장치의 경우 조사된 백색광이 컬러필터를 투과하여 컬러가 구현되는 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수될 수 있다. 이에 따라, 컬러필터를 투과하는 과정에서 광 효율이 저하될 수 있다.Additionally, in the case of a general image display device including a color filter, a portion of the light may be absorbed by the color filter in the process of implementing color by transmitting the irradiated white light through the color filter. Accordingly, light efficiency may decrease in the process of transmitting through the color filter.
예시적인 실시예들에 따른 양자점 입자를 포함하는 양자점 조성물로 제조된 컬러필터를 포함하는 경우, 컬러필터가 광원으로부터 조사된 광에 의해 자체 발광하므로 보다 뛰어난 광 효율을 구현할 수 있다.When a color filter made of a quantum dot composition containing quantum dot particles according to exemplary embodiments is included, the color filter self-lumines by light irradiated from a light source, thereby realizing superior light efficiency.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 양자점 입자는 광에 의한 자극으로 발광하는 물질을 포함할 수 있다. 예를 들면, II-VI족 화합물, III-V족 화합물, IV-VI족 화합물, IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물, 및 이들의 혼합물 등 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.According to exemplary embodiments, the quantum dot particles may include a material that emits light when stimulated by light. For example, it may include group II-VI compounds, group III-V compounds, group IV-VI compounds, group IV elements or compounds containing them, and mixtures thereof. These may be used alone or in combination of two or more.
상기 II-VI족 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe, 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 그룹에서 선택될 수 있다.The II-VI group compounds include binary compounds selected from CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS and mixtures thereof; a ternary compound selected from CdSeS, CdSeTe, CdSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, and mixtures thereof; and a tetraelement compound selected from CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe, and mixtures thereof.
상기 III-V족 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 그룹에서 선택될 수 있다.The III-V group compounds include binary compounds selected from GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, and mixtures thereof; A ternary compound selected from GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, and mixtures thereof; and a tetraelement compound selected from GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, and mixtures thereof.
상기 IV-VI족 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe, 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe, 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 그룹에서 선택될 수 있다.The Group IV-VI compounds include binary compounds selected from SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, and mixtures thereof; a ternary compound selected from SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe, and mixtures thereof; and a quaternary element compound selected from SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe, and mixtures thereof.
상기 IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물은 Si, Ge 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 원소 화합물; 및 SiC, SiGe 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 이원소 화합물로 이루어진 그룹에서 선택될 수 있다.The Group IV element or a compound containing it is a compound of an element selected from Si, Ge, and mixtures thereof; and a binary compound selected from SiC, SiGe, and mixtures thereof.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 양자점 입자는 균질한 (homogeneous) 단일 구조, 코어-쉘(core-shell) 구조, 그래디언트(gradient) 구조, 또는 이들의 혼합 구조일 수 있다.According to exemplary embodiments, the quantum dot particles may have a homogeneous single structure, a core-shell structure, a gradient structure, or a mixture thereof.
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 입자는 코어(core) 및 상기 코어를 덮는 쉘(shell)로 구성된 코어-쉘 구조일 수 있다. 상기 코어는 실질적으로 발광이 일어나는 부분일 수 있다. 상기 쉘은 코어의 산화를 방지하고 표면의 트랩(trap) 에너지 준위를 감소시켜 양자점 입자의 안정성 및 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다.In some embodiments, the quantum dot particles may have a core-shell structure consisting of a core and a shell covering the core. The core may be a part where light emission occurs. The shell can serve to improve the stability and efficiency of quantum dot particles by preventing oxidation of the core and reducing the trap energy level on the surface.
각각의 코어(core)와 쉘(shell)을 이루는 물질은 서로 다른 화합물로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 상기 코어는 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, InNP, InZnP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있다. 상기 쉘은 ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe, HgSe, ZnSe, ZnS, ZnSeS 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 코어는 In 및 P을 포함할 수 있으며, 상기 쉘은 Zn, Se 및/또는 S를 포함할 수 있다.The materials that make up each core and shell may be made of different compounds. For example, the core may be GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, InNP, InZnP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, It may include one or more materials selected from the group consisting of InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, and mixtures thereof. The shell may include one or more materials selected from the group consisting of ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe, HgSe, ZnSe, ZnS, ZnSeS, and mixtures thereof. Preferably, the core may include In and P, and the shell may include Zn, Se and/or S.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 양자점 입자의 평균 입경(D50)은 약 5nm 내지 12nm일 수 있다. 예를 들면, 평균 입경(D50)은 누적 입경 분포에 있어서 체적분율 50%에서의 입자 직경을 의미할 수 있다.According to exemplary embodiments, the average particle diameter (D 50 ) of the quantum dot particles may be about 5 nm to 12 nm. For example, the average particle diameter (D 50 ) may mean the particle diameter at 50% of the volume fraction in the cumulative particle diameter distribution.
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 입자가 코어-쉘 구조를 갖는 경우 코어의 평균 입경은 약 2nm 내지 5nm일 수 있으며, 쉘의 두께는 약 2nm 내지 10nm일 수 있다. 평균 입경 및 두께가 상기 범위 내인 경우 양자점 입자의 분산성이 향상될 수 있으며, 색상 구현성 및 발광 효율이 보다 증진될 수 있다. 따라서, 예를 들면, 양자점 조성물의 공정성이 개선될 수 있으며, 광 조사에 의해 원하는 색상이 효율적으로 구현될 수 있다.In some embodiments, when the quantum dot particles have a core-shell structure, the average particle diameter of the core may be about 2 nm to 5 nm, and the thickness of the shell may be about 2 nm to 10 nm. When the average particle diameter and thickness are within the above range, the dispersibility of the quantum dot particles can be improved, and color realization and luminous efficiency can be further improved. Therefore, for example, the fairness of the quantum dot composition can be improved, and the desired color can be efficiently realized by light irradiation.
일부 실시예들에 있어서, 상기 쉘은 하나 이상의 쉘층을 포함하는 다층쉘(multi-layered shell) 구조일 수 있다. 예를 들면, 상기 양자점 입자는 코어, 상기 코어를 덮는 제1 쉘층, 및 상기 제1 쉘층을 덮는 제2 쉘층을 포함할 수 있다.In some embodiments, the shell may have a multi-layered shell structure including one or more shell layers. For example, the quantum dot particle may include a core, a first shell layer covering the core, and a second shell layer covering the first shell layer.
일부 실시예들에 있어서, 상기 다층쉘 구조에서 인접하는 코어 및 쉘층들은 서로 상이한 조성을 가질 수 있다. 예를 들면, 상기 코어는 InP, 및/또는 InZnP를 포함할 수 있으며, 상기 제1 쉘층은 ZnSe 및/또는 ZnSeS를 포함할 수 있고, 상기 제2 쉘층은 ZnS를 포함할 수 있다.In some embodiments, adjacent core and shell layers in the multi-layer shell structure may have different compositions. For example, the core may include InP, and/or InZnP, the first shell layer may include ZnSe and/or ZnSeS, and the second shell layer may include ZnS.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 양자점 입자는 입자의 중심 및 표면 사이에 형성된 농도 경사 영역을 포함할 수 있다. 예를 들면, 양자점 입자의 특정 원소 중 적어도 하나는 입자의 중심으로부터 입자의 표면으로 갈수록 농도가 변할 수 있다.According to exemplary embodiments, the quantum dot particle may include a concentration gradient region formed between the center and the surface of the particle. For example, the concentration of at least one specific element of a quantum dot particle may change from the center of the particle to the surface of the particle.
일부 실시예들에 있어서, 입자의 중심으로부터 입자의 표면으로 향할수록 Se의 농도가 연속적으로 감소할 수 있으며, S의 농도가 연속적으로 증가할 수 있다. 예를 들면, 상기 쉘은 Se 및 S의 농도가 교차하는 교차점을 가질 수 있다. 상기 교차점은 Se 및 S의 농도가 동일할 수 있다.In some embodiments, the concentration of Se may continuously decrease and the concentration of S may continuously increase as it moves from the center of the particle to the surface of the particle. For example, the shell may have an intersection where Se and S concentrations intersect. The intersection point may have the same concentration of Se and S.
Se가 양자점 입자의 표면에 존재하는 경우, 외부 광 및 산소에 대한 장시간 노출로 인하여 Se이 산화될 수 있으며, 이에 따라 양자점 입자의 구조가 붕괴될 수 있다. 예시적인 실시예들에 따른 양자점 입자는 입자의 표면으로 갈수록 Se의 농도가 감소하고 S의 농도가 증가함에 따라, 양자점 입자의 광학 특성이 향상될 수 있으며, 내구성 및 구조적 안정성이 우수할 수 있다.If Se is present on the surface of the quantum dot particle, Se may be oxidized due to long-term exposure to external light and oxygen, and thus the structure of the quantum dot particle may collapse. As the concentration of Se decreases and the concentration of S increases toward the surface of the quantum dot particles, the optical properties of the quantum dot particles according to exemplary embodiments may be improved, and durability and structural stability may be excellent.
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 입자는 카드뮴(Cd)을 실질적으로 포함하지 않는 비카드뮴계 양자점일 수 있다. 이에 따라, 카드뮴으로 인한 환경 또는 인체 유해 문제를 방지할 수 있다.In some embodiments, the quantum dot particles may be non-cadmium-based quantum dots that substantially do not contain cadmium (Cd). Accordingly, environmental or human health problems caused by cadmium can be prevented.
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 입자는 습식화학공정(wet chemical process), 유기금속 화학 증착 공정(MOCVD, metal organic chemical vapor deposition) 또는 분자선 에피텍식 공정(MBE, molecular beam epitaxy)에 의해 합성될 수 있다. 습식 화학 공정은 유기용매에 전구체 물질을 넣어 입자들을 성장시키는 방법이다. 결정이 성장될 때 유기용매가 양자점 결정의 표면에 배위되어 분산제 역할을 하며 결정의 성장을 조절하게 된다. 이에 따라, 유기금속 화학 증착 공정 또는 분자선 에피텍시 공정과 같은 기상증착법 보다 더 쉽고 저렴한 공정을 통하여 결정의 성장을 제어할 수 있다.In some embodiments, the quantum dot particles may be synthesized by a wet chemical process, metal organic chemical vapor deposition (MOCVD), or molecular beam epitaxy (MBE). You can. The wet chemical process is a method of growing particles by adding precursor materials to an organic solvent. When a crystal grows, the organic solvent is coordinated to the surface of the quantum dot crystal, acts as a dispersant, and regulates the growth of the crystal. Accordingly, the growth of crystals can be controlled through an easier and cheaper process than vapor deposition methods such as an organometallic chemical vapor deposition process or a molecular beam epitaxy process.
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 입자의 함량은 양자점 조성물의 고형분 총 중량 중 1중량% 내지 50중량%일 수 있다. 상기 양자점 입자의 함량이 1중량% 미만인 경우, 양자점 입자에 의한 발광 효율이 저하될 수 있다. 상기 양자점 입자의 함량이 50중량% 초과인 경우, 상대적으로 다른 조성의 함량이 부족하여 경화 패턴을 형성하기 어려울 수 있다. In some embodiments, the content of the quantum dot particles may be 1% to 50% by weight of the total solid weight of the quantum dot composition. If the content of the quantum dot particles is less than 1% by weight, the luminous efficiency by the quantum dot particles may decrease. When the content of the quantum dot particles is more than 50% by weight, it may be difficult to form a cured pattern due to the relatively insufficient content of other compositions.
바람직하게는, 상기 양자점 입자의 함량은 양자점 조성물의 고형분 총 중량 중 3중량% 내지 30중량%일 수 있다. Preferably, the content of the quantum dot particles may be 3% to 30% by weight of the total solid weight of the quantum dot composition.
예시적인 실시예들에 따르면, 본 발명의 양자점 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. According to exemplary embodiments, the quantum dot composition of the present invention may include a compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, Ro은 탄소수 1 내지 10의 옥시알킬렌기일 수 있다. 본 출원에서 사용된 용어 “옥시알킬렌기”란 직쇄 또는 분지쇄 형태의 포화 탄화수소의 메틸렌기(-CH2-) 중 하나가 산소 원자로 치환된 2가의 작용기를 의미한다.In Formula 1, R o may be an oxyalkylene group having 1 to 10 carbon atoms. The term “oxyalkylene group” used in this application refers to a divalent functional group in which one of the methylene groups (-CH 2 -) of a straight-chain or branched saturated hydrocarbon is replaced with an oxygen atom.
예를 들면, Ro는 옥시메틸렌기, 옥시에틸렌기, 옥시프로필렌기, 옥시부틸렌기 및 옥시펜틸렌기 중 적어도 하나일 수 있다.For example, R o may be at least one of an oxymethylene group, an oxyethylene group, an oxypropylene group, an oxybutylene group, and an oxypentylene group.
상기 화학식 1에서, [Ro]n 중 Ro는 동일한 옥시알킬렌기로 구성될 수 있다. 예를 들면, [Ro]n은 폴리옥시에틸렌기 또는 폴리옥시프로필렌기일 수 있다. In Formula 1, R o among [R o ] n may consist of the same oxyalkylene group. For example, [R o ] n may be a polyoxyethylene group or a polyoxypropylene group.
또한, [Ro]n은 서로 다른 옥시알킬렌기를 포함할 수 있다. 예를 들면, [Ro]n은 서로 다른 옥시알킬렌기의 공중합을 포함할 수 있다. 예를 들면, [Ro]n에는 옥시에틸렌기 및 옥시프로필렌기의 랜덤 공중합 또는 블록 공중합 구조가 포함될 수 있다.Additionally, [R o ] n may include different oxyalkylene groups. For example, [R o ] n may include a copolymerization of different oxyalkylene groups. For example, [R o ] n may include a random copolymerization or block copolymerization structure of an oxyethylene group and an oxypropylene group.
바람직하게는, 상기 Ro는 옥시에틸렌기일 수 있다. 이 경우, 배위 결합 복합체의 극성 및 산소/수분 배리어 특성이 적절히 조절될 수 있으며, 극성 용매에 대한 분산성 및 산화 방지 특성이 균형있게 향상될 수 있다.Preferably, R o may be an oxyethylene group. In this case, the polarity and oxygen/moisture barrier properties of the coordination complex can be appropriately adjusted, and the dispersibility and antioxidant properties in polar solvents can be improved in a balanced manner.
일반적으로 양자점 조성물에 사용되는 리간드의 경우, 고 탄소함량을 갖는 지방족기(aliphatic chain)로 구성되어 있어 양자점 입자가 실질적으로 비극성 용매에만 용해가 가능할 수 있다. 따라서, 디스플레이 제조 공정에 주로 사용되는 극성 유기용매 또는 물에 대하여 낮은 분산성을 가지게 되며, 양자점 입자의 응집(aggregation)이 발생할 수 있다. 이 경우, 예를 들면, 컬러필터 제조에 있어서 공정성 및 상용성이 떨어질 수 있으며, 충분한 광 효율이 제공되지 않을 수 있다.In general, the ligand used in the quantum dot composition is composed of an aliphatic chain with a high carbon content, so the quantum dot particles may be substantially soluble only in non-polar solvents. Therefore, it has low dispersibility in polar organic solvents or water mainly used in the display manufacturing process, and aggregation of quantum dot particles may occur. In this case, for example, fairness and compatibility in color filter manufacturing may be poor, and sufficient light efficiency may not be provided.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 주 사슬(main chain) 내에 옥시알킬렌기(Ro) 또는 에스테르기를 포함함에 따라, 양자점 입자 및 상기 화합물의 배위 결합 복합체가 전체적으로 극성을 가질 수 있다. 이에 따라, 양자점 입자가 극성 용매에 대해서도 우수한 용해성 및 분산성을 가질 수 있다. According to exemplary embodiments, as the compound represented by Formula 1 includes an oxyalkylene group (R o ) or an ester group in the main chain, the quantum dot particles and the coordination complex of the compound are overall polar. You can have it. Accordingly, quantum dot particles can have excellent solubility and dispersibility even in polar solvents.
본 출원에서 사용된 용어 “주 사슬”이란 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 분자 구조 중 가장 긴 원자의 연쇄로 이루어지는 부분을 의미한다. 예를 들면, 상기 화합물의 주 골격으로부터 분지된 측쇄(side chain) 또는 펜던트 그룹(pendant group)은 배제하는 부분을 나타낸다.The term “main chain” used in this application refers to the portion consisting of the longest chain of atoms in the molecular structure of the compound represented by Formula 1 above. For example, a side chain or pendant group branched from the main skeleton of the compound represents an excluded moiety.
상기 화학식 1에서, n은 1 내지 10의 정수일 수 있다. n이 10을 초과하는 경우, 상기 화합물 말단에서의 극성이 지나치게 높아짐에 따라, 산화 방지성이 저하될 수 있으며, 화합물 간 응집이 발생할 수 있다.In Formula 1, n may be an integer from 1 to 10. When n exceeds 10, as the polarity at the terminal of the compound becomes too high, antioxidant properties may decrease and aggregation between compounds may occur.
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 지방족 탄화수소기 또는 탄소수 6 내지 12의 방향족 탄화수소기이고, 상기 지방족 탄화수소기는 옥소기로 치환될 수 있다. In Formula 1, R 1 and R 2 are each independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, and the aliphatic hydrocarbon group may be substituted with an oxo group.
예를 들면, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 탄소수 2 내지 10의 알키닐렌기, 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬렌기로서, 비치환되거나 옥소기로 치환된 것일 수 있고, 혹은 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기, 탄소수 6 내지 12의 아릴알킬렌기, 탄소수 6 내지 12의 알킬아릴렌기일 수 있다. For example, R 1 and R 2 are each independently an alkylene group with 1 to 10 carbon atoms, an alkenylene group with 2 to 10 carbon atoms, an alkynylene group with 2 to 10 carbon atoms, and a cycloalkylene group with 3 to 10 carbon atoms. It may be ringed or substituted with an oxo group, or it may be an arylene group with 6 to 12 carbon atoms, an arylalkylene group with 6 to 12 carbon atoms, or an alkylarylene group with 6 to 12 carbon atoms.
바람직하게는, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 비치환된 또는 옥소기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기일 수 있다. Preferably, R 1 and R 2 may each independently be an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an oxo group.
상기 화학식 1에서, Y 및 Z는 각각 독립적으로 티올기, 아민기, 카르복시기, 인산기, 황산기, 및 카테콜기로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나일 수 있다. In Formula 1, Y and Z may each independently be selected from the group consisting of a thiol group, an amine group, a carboxyl group, a phosphoric acid group, a sulfuric acid group, and a catechol group.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 분자의 양 말단에 위치한 특정의 관능기에 의해 양자점 입자의 표면에 배치될 수 있다. 예를 들면, 상기 화합물의 티올기, 아민기, 카르복시기, 인산기, 황산기, 또는 카테콜기는 비공유 전자쌍을 보유하여 배위 결합을 할 수 있는 관능기이므로, 양자점 입자의 표면에 화학적으로 결합할 수 있다. According to exemplary embodiments, the compound represented by Formula 1 may be disposed on the surface of quantum dot particles by specific functional groups located at both ends of the molecule. For example, the thiol group, amine group, carboxyl group, phosphoric acid group, sulfate group, or catechol group of the compound is a functional group capable of forming a coordination bond by holding a lone pair of electrons, so it can chemically bond to the surface of the quantum dot particle.
상기 관능기는 양자점 입자와 강한 친화성(affinity)을 가짐에 따라, 양자점 입자의 표면에 용이하게 결합할 수 있다. 예를 들면, 화학식 1로 표시되는 화합물의 양 말단에 위치한 티올기, 아민기, 카르복시기, 인산기, 황산기, 또는 카테콜기는 상기 양자점 입자의 쉘에 포함되는 Zn과 배위 결합을 형성할 수 있다. 이에 따라, 상기 화합물이 양자점 입자를 안정적으로 패시베이션(passivation)할 수 있으며, 양자점 입자 및 상기 화합물의 배위 결합 복합체(coordination complex)가 형성될 수 있다.Since the functional group has a strong affinity with the quantum dot particles, it can easily bind to the surface of the quantum dot particles. For example, the thiol group, amine group, carboxyl group, phosphoric acid group, sulfate group, or catechol group located at both ends of the compound represented by Formula 1 may form a coordination bond with Zn included in the shell of the quantum dot particle. Accordingly, the compound can stably passivate the quantum dot particles, and a coordination complex of the quantum dot particles and the compound can be formed.
일 실시예에 있어서, 분자의 양 말단에 상기 관능기들이 있는 경우에는 복수개의 배위 결합 사이트에 의한 다중 배위 결합을 할 수 있으므로, 배위 결합 사이트가 한 자리인 경우보다, 양자점 입자의 표면에 더 강하게 공유결합을 형성할 수 있다. 게다가, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 주 사슬 내에 옥시알킬렌기(Ro) 또는 에스테르기를 포함하고 있어 입체적으로 굽은 형태를 가질 수 있으므로, 극성 용매에 대한 분산성이 향상되는 것과 함께, 양자점 입자와의 착물(complex)을 보다 더 안정적으로 형성할 수 있다.In one embodiment, when the above functional groups are present at both ends of the molecule, multiple coordination bonds can be formed through a plurality of coordination binding sites, so they share more strongly with the surface of the quantum dot particle than when the coordination binding site is at a single site. bonds can be formed. In addition, the compound represented by Formula 1 contains an oxyalkylene group (R o ) or an ester group in the main chain and can have a three-dimensional curved shape, thereby improving dispersibility in polar solvents and forming quantum dot particles and A complex can be formed more stably.
상기 화학식 1 및 화학식 2 중 R1 및 R2는 각각 독립적으로 비치환된 또는 옥소기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 지방족 탄화수소기이고, Y 및 Z는 각각 독립적으로 티올기 또는 카테콜기일 수 있다.In Formulas 1 and 2, R 1 and R 2 are each independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms unsubstituted or substituted with an oxo group, and Y and Z may each independently be a thiol group or a catechol group.
예를 들면, R1 및 R2는 각각 독립적으로 비치환된 또는 옥소기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 탄소수 2 내지 10의 알키닐렌기, 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 비치환된 또는 옥소기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기일 수 있다.For example, R 1 and R 2 are each independently unsubstituted or substituted with an oxo group, an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenylene group having 2 to 10 carbon atoms, an alkynylene group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkynylene group having 3 to 10 carbon atoms. It may be a cycloalkylene group of 10, preferably an alkylene group of 1 to 10 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an oxo group.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1 및 화학식 2 중 Y 및 Z가 각각 독립적으로 티올기 또는 카테콜기이면, 양자점 조성물에 포함되는 화합물 및 양자점 입자 간 결합력이 더 강해져, 양자점 입자의 표면을 보다 더 안정적으로 패시베이션할 수 있다.In one embodiment, if Y and Z in Formula 1 and Formula 2 are each independently a thiol group or a catechol group, the bonding force between the compound included in the quantum dot composition and the quantum dot particles becomes stronger, making the surface of the quantum dot particles more stable. It can be passivated.
일부 실시예들에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 6으로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.In some embodiments, the compound represented by Formula 1 may include at least one of the compounds represented by Formulas 3 to 6 below.
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
. .
상술한 바와 같이, 본 발명의 양자점 조성물이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 극성 용매에 대한 양자점 입자의 분산성이 개선되어 양자점 입자 간 응집이 억제될 수 있으며, 양자점 입자의 산화 방지 특성 및 구조적 안정성이 향상될 수 있다. As described above, since the quantum dot composition of the present invention includes the compound represented by Formula 1, the dispersibility of the quantum dot particles in the polar solvent is improved, agglomeration between quantum dot particles can be suppressed, and the antioxidant properties of the quantum dot particles are improved. And structural stability can be improved.
이에 따라, 양자점 입자의 응집, 산화/손상에 의한 발광 및 광 변환 효율의 저하를 방지할 수 있으며, 장기간 보관 또는 열, 노광 공정 등의 가혹 조건에서도 우수한 신뢰성 및 광학 특성을 갖는 경화 패턴이 제공될 수 있다. Accordingly, it is possible to prevent a decrease in luminescence and light conversion efficiency due to agglomeration and oxidation/damage of quantum dot particles, and a cured pattern with excellent reliability and optical properties can be provided even under harsh conditions such as long-term storage or heat and exposure processes. You can.
일부 실시예들에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 양자점 입자 100중량부에 대하여 30중량부 내지 150중량부일 수 있다. 상기 화합물의 함량이 30중량부 미만인 경우, 극성 용매에 대한 분산성이 충분히 제공되지 않을 수 있다. 상기 화합물의 함량이 150중량부 초과인 경우, 양자점 입자의 표면에 상기 화합물이 과도하게 배치될 수 있으며, 경화 패턴의 경화도 및 광 변화 효율이 감소할 수 있다.In some embodiments, the content of the compound represented by Formula 1 may be 30 parts by weight to 150 parts by weight based on 100 parts by weight of quantum dot particles. If the content of the compound is less than 30 parts by weight, sufficient dispersibility in polar solvents may not be provided. If the content of the compound exceeds 150 parts by weight, the compound may be excessively disposed on the surface of the quantum dot particles, and the degree of curing and light change efficiency of the cured pattern may decrease.
예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물은 상술한 양자점 입자 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으며, 바인더 수지, 용매, 중합성 화합물, 중합 개시제 또는 기타 첨가제 등을 더 포함할 수 있다.Quantum dot compositions according to exemplary embodiments may include the quantum dot particles described above and the compound represented by Formula 1, and may further include a binder resin, a solvent, a polymerizable compound, a polymerization initiator, or other additives.
바인더 수지binder resin
상기 바인더 수지는 열경화성 수지 또는 알칼리 가용성 수지를 포함할 수 있다. 상기 바인더 수지는 패턴을 형성할 때 현상 처리 공정에서 사용되는 알칼리 현상에 대하여 가용성을 부여하는 성분일 수 있다. The binder resin may include a thermosetting resin or an alkali-soluble resin. The binder resin may be a component that provides solubility to alkaline development used in the development process when forming a pattern.
일부 실시예들에 있어서, 상기 바인더 수지는 아크릴계 수지, 카도계 수지 또는 에폭시 수지 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다. 바람직하게는 아크릴계 수지 및/또는 카도계 수지일 수 있다.In some embodiments, the binder resin may include an acrylic resin, a cardo-based resin, or an epoxy resin. These may be used alone or in combination of two or more. Preferably, it may be an acrylic resin and/or a cardo-based resin.
예를 들면, 아크릴계 수지는 폴리벤질메타크릴레이트, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 포함할 수 있다. For example, acrylic resins include polybenzyl methacrylate, (meth)acrylic acid/benzyl methacrylate copolymer, (meth)acrylic acid/benzyl methacrylate/styrene copolymer, (meth)acrylic acid/benzyl methacrylate/2 -May include hydroxyethyl methacrylate copolymer, (meth)acrylic acid/benzyl methacrylate/styrene/2-hydroxyethyl methacrylate copolymer, etc.
예를 들면, 에폭시 수지는 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 고리형 지방족 에폭시 수지 및 지방족 폴리글리시딜 에테르 등을 포함할 수 있다. For example, the epoxy resin may include bisphenol A-type epoxy resin, bisphenol F-type epoxy resin, phenol novolak-type epoxy resin, cyclic aliphatic epoxy resin, and aliphatic polyglycidyl ether.
예를 들면, 카도계 수지는 9,9-비스(4-옥시라닐메톡시페닐)플루오렌 등의 플루오렌 함유 화합물; 벤젠테트라카르복실산 디무수물, 나프탈렌테트라카르복실산 디무수물, 비페닐테트라카르복실산 디무수물, 벤조페논테트라카르복실산 디무수물, 피로멜리틱 디무수물, 사이클로부탄테트라카르복실산 디무수물, 페릴렌테트라카르복실산 디무수물, 테트라히드로푸란테트라카르복실산 디무수물, 테트라하이드로프탈산 무수물 등의 무수물 화합물; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등의 글리콜 화합물; 메탄올, 에탄올, 프로판올, n-부탄올, 사이클로헥산올, 벤질알코올 등의 알코올 화합물; 프로필렌글리콜 메틸에틸아세테이트, N-메틸피롤리돈 등의 용매류 화합물; 트리페닐포스핀 등의 인 화합물; 및 테트라메틸암모늄 클로라이드, 테트라에틸암모늄 브로마이드, 벤질디에틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 벤질트리에틸암모늄 클로라이드 등의 아민 또는 암모늄염 화합물 중에서 둘 이상을 혼합하여 제조할 수 있다.For example, cardo-based resins include fluorene-containing compounds such as 9,9-bis(4-oxiranylmethoxyphenyl)fluorene; Benzene tetracarboxylic acid dianhydride, naphthalene tetracarboxylic acid dianhydride, biphenyl tetracarboxylic acid dianhydride, benzophenone tetracarboxylic acid dianhydride, pyromellitic dianhydride, cyclobutane tetracarboxylic acid dianhydride, Anhydride compounds such as rylene tetracarboxylic acid dianhydride, tetrahydrofuran tetracarboxylic acid dianhydride, and tetrahydrophthalic acid anhydride; Glycol compounds such as ethylene glycol, propylene glycol, and polyethylene glycol; Alcohol compounds such as methanol, ethanol, propanol, n-butanol, cyclohexanol, and benzyl alcohol; solvent compounds such as propylene glycol methyl ethyl acetate and N-methylpyrrolidone; Phosphorus compounds such as triphenylphosphine; and amine or ammonium salt compounds such as tetramethylammonium chloride, tetraethylammonium bromide, benzyldiethylamine, triethylamine, tributylamine, and benzyltriethylammonium chloride.
상기 바인더 수지는 광 또는 열에 대한 반응성을 가지며 양자점 입자의 분산성을 향상시킬 수 있다. 또한, 상기 바인더 수지는 양자점 입자에 대한 결합제 수지로서 작용할 수 있고, 경화 패턴의 지지체로 사용될 수 있다.The binder resin has reactivity to light or heat and can improve the dispersibility of quantum dot particles. Additionally, the binder resin can act as a binder resin for quantum dot particles and can be used as a support for a cured pattern.
일부 실시예들에 있어서, 상기 바인더 수지는 양자점 조성물의 고형분 총 중량 중 5중량% 내지 80중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 현상액에 대한 용해성이 충분하여 패턴 형성이 용이할 수 있다. 또한, 현상 시에 노광부의 화소 부분에서의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성을 감소시킬 수 있다. 바람직하게는 양자점 조성물의 고형분 총 중량 중 10중량% 내지 70중량%로 포함될 수 있다.In some embodiments, the binder resin may be included in 5% to 80% by weight of the total solid weight of the quantum dot composition. Within the above range, the solubility in the developer is sufficient so that pattern formation can be facilitated. Additionally, film reduction in the pixel portion of the exposed area can be prevented during development, thereby reducing omission of non-pixel portions. Preferably, it may be included in 10% to 70% by weight of the total solid weight of the quantum dot composition.
용매menstruum
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 조성물은 용매를 포함할 수 있다. 용매는 상술한 양자점 입자, 화학식 1로 표시되는 화합물 및 바인더 수지를 충분히 용해시키며, 조성물 내에서 석출을 야기하지 않는 유기 용매를 포함할 수 있다.In some embodiments, the quantum dot composition may include a solvent. The solvent may include an organic solvent that sufficiently dissolves the quantum dot particles described above, the compound represented by Formula 1, and the binder resin and does not cause precipitation in the composition.
상술한 바와 같이, 양자점 입자는 소수성을 가지고 있으므로, 용매로서 일반적으로 컬러필터 또는 화상 표시 장치의 제조 공정에 사용되는 극성 유기 용매, 예를 들면, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트, 에틸렌디클리콜메틸에틸에테르 등을 사용하는 경우 양자점 입자가 용매에 용해되지 않고 석출될 수 있다. As described above, since quantum dot particles have hydrophobicity, a polar organic solvent generally used in the manufacturing process of color filters or image display devices is used as a solvent, such as propylene glycol monomethyl ether acetate and ethylenediclycolmethylethyl ether. When using, the quantum dot particles may precipitate without dissolving in the solvent.
예시적인 실시예들에 따르면, 양자점 입자의 표면에 옥시알킬렌기, 에스테르기 등의 극성 관능기를 갖는 화합물이 배위 결합함에 따라, 극성 유기 용매의 사용이 가능하며 광 효율도 향상시킬 수 있다.According to exemplary embodiments, as a compound having a polar functional group such as an oxyalkylene group or an ester group coordinates with the surface of the quantum dot particle, a polar organic solvent can be used and light efficiency can be improved.
상기 용매의 예로서 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노알킬에테르류; 프로필렌글리콜디알킬에테르류; 프로필렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 부틸디올모노알킬에테르류; 부탄디올모노알킬에테르아세테이트류; 부탄디올모노알킬에테르프로피오네이트류; 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디알킬에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 테트라히드로푸란, 피란 등의 고리형 에테르류; γ-부티로락톤 등의 고리형 에스테르류 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상이 조합되어 사용될 수 있다. 바람직하게는 상기 용매는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르(PGME) 및/또는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 등을 포함할 수 있다.Examples of the solvent include ethylene glycol monoalkyl ethers; Diethylene glycol dialkyl ethers; ethylene glycol alkyl ether acetate; alkylene glycol alkyl ether acetates; propylene glycol monoalkyl ethers; propylene glycol dialkyl ethers; propylene glycol alkyl ether propionates; Butyldiol monoalkyl ethers; Butanediol monoalkyl ether acetate; Butanediol monoalkyl ether propionates; Dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol dialkyl ether; Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and mesitylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, methyl-n-propyl ketone, methyl-n-butyl ketone, methyl-n-amyl ketone, and 2-heptanone ; Alcohols such as methanol and ethanol; esters such as 2-hydroxyethyl propionate, 2-hydroxy-2-methylethyl propionate, hydroxyethyl acetate, and methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate; Cyclic ethers such as tetrahydrofuran and pyran; Cyclic esters such as γ-butyrolactone, etc. can be mentioned. These may be used alone or in combination of two or more types. Preferably, the solvent may include propylene glycol monomethyl ether (PGME) and/or propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA).
상기 용매는 조성물의 다른 성분들을 제외한 잔량으로 포함될 수 있으며, 예를 들면, 상기 양자점 입자 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 잔량, 또는 상기 양자점 입자, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 바인더 수지 및 기타 첨가제 성분들을 제외한 잔량으로 포함될 수 있다.The solvent may be included in the remaining amount excluding the other components of the composition, for example, the remaining amount excluding the quantum dot particles and the compound represented by Formula 1, or the quantum dot particles, the compound represented by Formula 1, the binder resin, and It may be included in the remaining amount excluding other additive ingredients.
일부 실시예들에 있어서, 상기 용매는 양자점 조성물 총 중량 중 25중량% 내지 85중량%, 바람직하게는 30중량% 내지 75중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 조성물의 도포성, 건조성이 향상될 수 있으며, 스핀 코터, 슬릿 앤 스핀 코터, 슬릿 코터, 다이 코터, 커튼플로우 코터, 잉크젯 등을 이용한 도포 방법을 통해 용이하게 코팅을 형성할 수 있다.In some embodiments, the solvent may be included in 25% by weight to 85% by weight, preferably 30% by weight to 75% by weight, of the total weight of the quantum dot composition. Within the above range, the applicability and drying properties of the composition can be improved, and the coating can be easily formed through an application method using a spin coater, slit and spin coater, slit coater, die coater, curtain flow coater, inkjet, etc. .
중합성 화합물polymerizable compound
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 조성물은 중합성 화합물을 포함할 수 있다. 중합성 화합물은 후술하는 중합 개시제의 작용으로 중합 또는 가교될 수 있는 화합물로서 제조 공정 중 가교 밀도를 증가시키며, 경화 패턴의 기계적 특성을 강화시킬 수 있다.In some embodiments, the quantum dot composition may include a polymerizable compound. A polymerizable compound is a compound that can be polymerized or cross-linked by the action of a polymerization initiator, which will be described later, and can increase the cross-linking density during the manufacturing process and strengthen the mechanical properties of the cured pattern.
상기 중합성 화합물은 당해 기술분야에서 사용되는 것이라면 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들면, 단관능 단량체, 2관능 단량체 또는 3관능 이상의 다관능 단량체를 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.The polymerizable compound may be used without particular limitation as long as it is used in the art, and may include, for example, a monofunctional monomer, a difunctional monomer, or a trifunctional or more polyfunctional monomer. These may be used alone or in combination of two or more.
단관능 단량체는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등일 수 있다.The monofunctional monomer may be nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, N-vinylpyrrolidone, etc. .
2관능 단량체는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등일 수 있다.Bifunctional monomers include 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, and bisphenol A. It may be (acryloyloxyethyl) ether, 3-methylpentanediol di(meth)acrylate, etc.
상기 다관능 단량체는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등일 수 있다.The multifunctional monomers include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate, and pentaerythritol tri(meth)acrylate. Acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, propoxylated dipentaerythritol hexa(meth) ) Acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, etc.
일부 실시예들에 있어서, 상기 중합성 화합물의 함량은 양자점 조성물의 고형분 총 중량 중 30중량% 내지 85중량%일 수 있으며, 바람직하게는 40중량% 내지 80중량%일 수 있다. 상기 중합성 화합물이 상기의 함량 범위로 포함되는 경우 광경화 막의 내구성이 향상되고, 현상 공정시 조성물의 해상도가 향상될 수 있다.In some embodiments, the content of the polymerizable compound may be 30% to 85% by weight, preferably 40% to 80% by weight, based on the total solid weight of the quantum dot composition. When the polymerizable compound is included in the above content range, the durability of the photocurable film can be improved, and the resolution of the composition during the development process can be improved.
중합 개시제polymerization initiator
일부 실시예들에 있어서, 상기 양자점 조성물은 중합 개시제를 포함할 수 있다.In some embodiments, the quantum dot composition may include a polymerization initiator.
중합 개시제는 예를 들면, 노광 공정에 의해 상기 중합성 화합물의 가교 반응 또는 중합 반응을 유도할 수 있는 것이라면 특별히 제한되지 않고 사용될 수 있다. 예를 들면, 상기 중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 옥심에스테르계 화합물 등을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 옥심에스테르계 화합물이 사용될 수 있다.The polymerization initiator may be used without particular limitation as long as it can induce a crosslinking reaction or polymerization reaction of the polymerizable compound through, for example, an exposure process. For example, the polymerization initiator may be an acetophenone-based compound, a benzophenone-based compound, a benzoin-based compound, a triazine-based compound, a biimidazole-based compound, a thioxanthone-based compound, an oxime ester-based compound, etc., preferably An oxime ester-based compound may be used.
상기 옥심에스테르계 화합물은 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온, 1,2-옥타디온-1-(4-페닐치오)페닐-2-(o-벤조일옥심), 에타논-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-1-(o-아세틸옥심) 등을 포함하며, 상용되는 제품으로 CGI-124(시바가이기사), CGI-224(시바가이기사), Irgacure OXE-01(BASF사), Irgacure OXE-02(BASF사), N-1919(아데카사), NCI-831(아데카사) 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.The oxime ester compounds include o-ethoxycarbonyl-α-oxymino-1-phenylpropan-1-one, 1,2-octadione-1-(4-phenylthio)phenyl-2-(o-benzoyl) oxime), ethanone-1-(9-ethyl)-6-(2-methylbenzoyl-3-yl)-1-(o-acetyloxime), etc., and a commercially available product is CGI-124 (Cibagai). Article), CGI-224 (Shiba Geigi), Irgacure OXE-01 (BASF), Irgacure OXE-02 (BASF), N-1919 (Adeka), NCI-831 (Adeka), etc. . These may be used alone or in combination of two or more.
일부 실시예들에 있어서, 양자점 조성물의 감도를 향상시키기 위해서 중합 개시 보조제가 추가적으로 사용될 수도 있다. 상기 중합 개시 보조제의 예로서 아민 화합물, 카르복실기 또는 티올기를 가지는 유기 황화합물 등을 들 수 있다.In some embodiments, a polymerization initiation aid may be additionally used to improve the sensitivity of the quantum dot composition. Examples of the polymerization initiation aid include amine compounds, organic sulfur compounds having a carboxyl group, or a thiol group.
일부 실시예들에 있어서 상기 중합 개시제는 양자점 조성물의 고형분 총 중량 중 0.1중량% 내지 10중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.1중량% 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 양자점 조성물의 내구성을 저해하지 않으면서 노광 공정의 효율성 및 해상도를 향상시킬 수 있다.In some embodiments, the polymerization initiator may be included in 0.1% to 10% by weight of the total solid weight of the quantum dot composition, and preferably may be included in 0.1% to 5% by weight. Within the above range, the efficiency and resolution of the exposure process can be improved without impairing the durability of the quantum dot composition.
기타 첨가제Other additives
예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물은 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 경화제, 레베링제, 밀착촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제, 연쇄 이동제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.Quantum dot compositions according to exemplary embodiments may further include additives such as fillers, other polymer compounds, curing agents, leveling agents, adhesion promoters, antioxidants, ultraviolet absorbers, aggregation inhibitors, and chain transfer agents, as needed.
또한, 예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물의 특성을 저해하지 않는 범위에서 다른 유기 또는 무기 리간드를 더 포함할 수 있다. 상기 유기 또는 무기 리간드는 양자점 입자의 표면에 배위 결합을 형성하며, 양자점 입자의 분산성 및 발광 특성을 개선하는 역할을 할 수 있다.Additionally, quantum dot compositions according to exemplary embodiments may further include other organic or inorganic ligands to the extent that they do not impair the properties of the compound represented by Formula 1 described above. The organic or inorganic ligand forms a coordination bond on the surface of the quantum dot particle and may play a role in improving the dispersibility and luminescence properties of the quantum dot particle.
예를 들면, 상기 유기 리간드는 트리옥틸포스핀, 트리옥틸포스핀옥사이드, 올레산, 올레일아민, 옥틸아민, 트리옥틸 아민, 헥사데실아민, 옥탄티올, 도데칸티올, 헥실포스폰산, 테트라데실포스폰산, 옥틸포스핀산 등을 포함할 수 있다. 상기 무기 리간드는 할로겐, 금속 할로겐화물, 칼코겐, 금속 칼코겐화물, 금속 수산화물, SCN- 등의 무기물질을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.For example, the organic ligands include trioctylphosphine, trioctylphosphine oxide, oleic acid, oleylamine, octylamine, trioctylamine, hexadecylamine, octanethiol, dodecanethiol, hexylphosphonic acid, and tetradecylphosph. It may include phonetic acid, octylphosphinic acid, etc. The inorganic ligand may include inorganic substances such as halogen, metal halide, chalcogen, metal chalcogenide, metal hydroxide, and SCN-. These may be used alone or in combination of two or more.
<경화 패턴 및 디스플레이 장치><Curing pattern and display device>
본 발명은 예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물로부터 제조되는 경화 패턴 및 상기 경화 패턴을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 예를 들면, 상기 경화 패턴은 후술하는 바와 같이 디스플레이 장치의 컬러필터로 사용될 수 있다.The present invention provides a cured pattern manufactured from a quantum dot composition according to exemplary embodiments and a display device including the cured pattern. For example, the cured pattern can be used as a color filter in a display device, as will be described later.
상기 경화 패턴 형성에 있어서, 예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물을 기판 상에 도포하여 감광막을 형성할 수 있다. 도포 방법으로는, 예를 들어 잉크젯 프린팅, 스핀 코트, 유연 도포법, 롤 도포법, 슬릿 앤 스핀 코트 또는 슬릿 코트법 등을 들 수 있다. 상기 감광막 형성 후 프리 베이킹(pre-baking) 공정을 수행하여 용매 등의 휘발 성분을 제거할 수 있다.In forming the cured pattern, a photosensitive film may be formed by applying the quantum dot composition according to exemplary embodiments on a substrate. Application methods include, for example, inkjet printing, spin coating, flexible coating, roll coating, slit and spin coating, or slit coating. After forming the photosensitive film, a pre-baking process may be performed to remove volatile components such as solvents.
이 후, 노광 공정을 수행하여 광경화 막을 형성할 수 있다. 목적으로 하는 패턴을 형성하기 위해 소정 형태의 노광 마스크를 통해 자외선을 조사할 수 있다. 예를 들면, 상기 자외선이 조사된 부위에 경화가 이루어질 수 있다. 상기 자외선으로는 g선(파장: 436nm), h선(파장: 405nm), i선(파장: 365nm) 등을 사용할 수 있다.After this, an exposure process can be performed to form a photocurable film. In order to form a desired pattern, ultraviolet rays may be irradiated through an exposure mask of a predetermined type. For example, curing may occur in the area irradiated with ultraviolet rays. As the ultraviolet rays, g-rays (wavelength: 436 nm), h-rays (wavelength: 405 nm), i-rays (wavelength: 365 nm), etc. can be used.
상기 노광 공정 후, 현상 공정을 수행하여 경화 패턴을 형성할 수 있다. 예를 들면, 알칼리성 현상액을 이용하여 비노광부를 제거함으로써 경화 패턴이 형성될 수 있다. 혹은, 알칼리성 현상액을 이용하여 노광부를 제거함으로써 경화 패턴이 형성될 수 있다. 상기 현상 공정은 액첨가범, 디핑법, 스프레이법 등을 들 수 있다. 상기 노광 공정 또는 현상 공정 후에는 포스트 베이킹(post baking) 공정이 더 수행될 수 있다.After the exposure process, a development process may be performed to form a cured pattern. For example, a cured pattern can be formed by removing non-exposed areas using an alkaline developer. Alternatively, a cured pattern can be formed by removing the exposed portion using an alkaline developer. The development process includes liquid addition method, dipping method, spray method, etc. After the exposure process or the development process, a post baking process may be further performed.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 경화 패턴은 컬러 필터에 이용될 수 있다. 상기 경화 패턴을 포함하는 컬러 필터는 통상의 액정 표시 장치 외에 전계 발광 표시 장치, 플라즈마 표시 장치, 전계 방출 표시 장치 등 다양한 화상 표시 장치에 적용할 수 있다.According to example embodiments, the cured pattern may be used in a color filter. The color filter including the cured pattern can be applied to various image display devices, such as electroluminescence display devices, plasma displays, and field emission displays, in addition to typical liquid crystal displays.
상기 컬러 필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 경화 패턴층을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 기판은 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수 있다. 상기 기판은 유리, 실리콘, 실리콘산화물 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 등일 수 있다.The color filter may include a substrate and a cured pattern layer formed on top of the substrate. For example, the substrate may be the color filter itself, or may be a portion where the color filter is located in a display device, etc. The substrate may be glass, silicon, silicon oxide, or a polymer substrate, and the polymer substrate may be polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC).
상기 컬러 필터가 디스플레이 장치에 적용되는 경우, 컬러 필터에 포함되는 양자점 입자가 광원의 광에 의해 자체적으로 발광하므로, 광효율이 우수할 수 있다. 또한, 색상을 가진 광이 방출됨에 따라 색 재현성이 우수할 수 있으며, 양자점 입자에 의해 전 방향으로 광이 방출되므로 시야각도 개선할 수 있다.When the color filter is applied to a display device, the quantum dot particles included in the color filter emit light by themselves by the light of the light source, so light efficiency may be excellent. In addition, color reproducibility can be excellent as colored light is emitted, and viewing angles can also be improved because light is emitted in all directions by quantum dot particles.
일부 실시예들에 있어서, 상기 컬러 필터는 투명 패턴층, 입사된 청색광을 녹색광으로 변환하는 녹색 패턴층, 또는 입사된 청색광을 적색광으로 변환하는 적색 패턴층을 포함할 수 있다. 상기 녹색 패턴층은 청색광을 조사받아 녹색광을 발광하는 녹색 양자점을 포함할 수 있으며, 상기 적색 패턴층은 청색광을 조사받아 적색광을 발광하는 적색 양자점을 포함할 수 있다.In some embodiments, the color filter may include a transparent pattern layer, a green pattern layer that converts incident blue light into green light, or a red pattern layer that converts incident blue light into red light. The green pattern layer may include green quantum dots that emit green light when irradiated with blue light, and the red pattern layer may include red quantum dots that emit red light when irradiated with blue light.
일부 실시예들에 있어서, 상기 디스플레이 장치는 투명 패턴층, 녹색 패턴층, 적색 패턴층을 포함하는 컬러필터를 구비할 수 있다. 이 경우, 디스플레이 장치의 광원으로 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.In some embodiments, the display device may include a color filter including a transparent pattern layer, a green pattern layer, and a red pattern layer. In this case, a light source that emits blue light can be used as the light source of the display device.
상술한 바와 같이, 예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함에 따라, 극성 용매에 대한 우수한 분산성 및 내구성을 가질 수 있다. 따라서, 상술한 양자점 조성물로부터 신뢰성, 안정성 및 광학 특성이 우수한 경화 패턴이 제공될 수 있다. As described above, the quantum dot composition according to exemplary embodiments includes the compound represented by Formula 1, and thus may have excellent dispersibility and durability in polar solvents. Therefore, a cured pattern with excellent reliability, stability, and optical properties can be provided from the above-described quantum dot composition.
따라서, 컬러 필터를 통과하는 광의 손실을 최소화할 수 있으며, 조사된 광이 목적하는 파장대의 광으로 효율적으로 전환될 수 있으므로, 우수한 발광 특성 및 효율을 갖는 디스플레이 장치가 구현될 수 있다. Therefore, the loss of light passing through the color filter can be minimized, and the irradiated light can be efficiently converted into light in the desired wavelength range, so a display device with excellent luminescence characteristics and efficiency can be implemented.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 구체적인 실시예 및 비교예들을 포함하는 실험예를 제시하나, 이는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.Hereinafter, experimental examples including specific examples and comparative examples are presented to aid understanding of the present invention, but these are only illustrative of the present invention and do not limit the scope of the appended claims, and do not limit the scope and technical idea of the present invention. It is obvious to those skilled in the art that various changes and modifications to the embodiments are possible within the scope, and it is natural that such changes and modifications fall within the scope of the appended patent claims.
합성예: 표면 개질된 양자점 입자Synthesis example: surface modified quantum dot particles
합성예 1: A-1Synthesis Example 1: A-1
InP/ZnSe/ZnS 코어-쉘 구조의 양자점 입자가 분산된 용액(양자점 고형분 30%)으로부터 아세톤, 에탄올을 사용하여 원심분리 2회를 수행한 후, 진공 건조를 하여 양자점 입자의 분말을 얻는다. 이 후, 상기 양자점 입자 30g을 톨루엔 100g을 사용하여 완전히 용해시키고, 여기에 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 30g 투입한다. 이 후, 질소 분위기 하에서 50℃를 유지하면서 15시간 동안 반응시켜 화학식 3으로 표시되는 화합물로 표면 개질된 양자점 입자를 제조하였다.A solution in which quantum dot particles of the InP/ZnSe/ZnS core-shell structure are dispersed (quantum dot solid content 30%) is centrifuged twice using acetone and ethanol, and then vacuum dried to obtain a powder of quantum dot particles. Afterwards, 30 g of the quantum dot particles were completely dissolved using 100 g of toluene, and 30 g of the compound represented by the following formula (3) was added thereto. Afterwards, the reaction was performed for 15 hours while maintaining 50°C under a nitrogen atmosphere to prepare quantum dot particles surface-modified with the compound represented by Formula 3.
[화학식 3][Formula 3]
합성예 2: A-2Synthesis Example 2: A-2
화학식 3으로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 4로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 화학식 4로 표시되는 화합물로 표면 개질된 양자점 입자를 제조하였다.Quantum dot particles surface-modified with the compound represented by Formula 4 were prepared in the same manner as Synthesis Example 1, except that the compound represented by Formula 4 below was used instead of the compound represented by Formula 3.
[화학식 4][Formula 4]
합성예 3: A-3Synthesis Example 3: A-3
화학식 3으로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 5로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 화학식 5로 표시되는 화합물로 표면 개질된 양자점 입자를 제조하였다.Quantum dot particles surface-modified with the compound represented by Formula 5 were prepared in the same manner as Synthesis Example 1, except that the compound represented by Formula 5 below was used instead of the compound represented by Formula 3.
[화학식 5][Formula 5]
합성예 4: A-4Synthesis Example 4: A-4
화학식 3으로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 6으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 화학식 6으로 표시되는 화합물로 표면 개질된 양자점 입자를 제조하였다.Quantum dot particles surface-modified with the compound represented by Formula 6 were prepared in the same manner as Synthesis Example 1, except that the compound represented by Formula 6 below was used instead of the compound represented by Formula 3.
[화학식 6][Formula 6]
합성예 5: A-5Synthesis Example 5: A-5
화학식 3으로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 7로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 화학식 7로 표시되는 화합물로 표면 개질된 양자점 입자를 제조하였다.Quantum dot particles surface-modified with the compound represented by Formula 7 were prepared in the same manner as Synthesis Example 1, except that the compound represented by Formula 7 below was used instead of the compound represented by Formula 3.
[화학식 7][Formula 7]
합성예 6: A-6Synthesis Example 6: A-6
화학식 3으로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 8로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 화학식 8로 표시되는 화합물로 표면 개질된 양자점 입자를 제조하였다.Quantum dot particles surface-modified with the compound represented by Formula 8 were prepared in the same manner as Synthesis Example 1, except that the compound represented by Formula 8 below was used instead of the compound represented by Formula 3.
[화학식 8][Formula 8]
합성예 7: A-7Synthesis Example 7: A-7
화학식 3으로 표시되는 화합물을 대신하여 하기의 화학식 9로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 화학식 9로 표시되는 화합물로 표면 개질된 양자점 입자를 제조하였다.Quantum dot particles surface-modified with the compound represented by Formula 9 were prepared in the same manner as Synthesis Example 1, except that the compound represented by Formula 9 below was used instead of the compound represented by Formula 3.
[화학식 9][Formula 9]
실시예 및 비교예Examples and Comparative Examples
(1) 양자점 조성물의 제조(1) Preparation of quantum dot composition
상기 표면 개질된 양자점 입자 및 하기의 표 1에 기재된 성분들을 해당 함량(중량%)으로 혼합하여 조성된 양자점 조성물을 제조하였다.A quantum dot composition was prepared by mixing the surface-modified quantum dot particles and the components listed in Table 1 below in the corresponding amounts (% by weight).
(중량%)division
(weight%)
표 1에서 기재된 구체적인 성분명은 아래와 같다.The specific ingredient names listed in Table 1 are as follows.
양자점 입자(A)Quantum dot particles (A)
1) A-1: 합성예 1로 제조된 양자점 입자1) A-1: Quantum dot particles prepared in Synthesis Example 1
2) A-2: 합성예 2로 제조된 양자점 입자2) A-2: Quantum dot particles prepared in Synthesis Example 2
3) A-3: 합성예 3으로 제조된 양자점 입자3) A-3: Quantum dot particles prepared in Synthesis Example 3
4) A-4: 합성예 4로 제조된 양자점 입자4) A-4: Quantum dot particles prepared in Synthesis Example 4
5) A-5: 합성예 5로 제조된 양자점 입자5) A-5: Quantum dot particles prepared in Synthesis Example 5
6) A-6: 합성예 6으로 제조된 양자점 입자6) A-6: Quantum dot particles prepared in Synthesis Example 6
7) A-7: 합성예 7로 제조된 양자점 입자7) A-7: Quantum dot particles prepared in Synthesis Example 7
바인더 수지(B)Binder Resin (B)
아크릴계 바인더 수지(SPCY-1L, 쇼와고분자사 제)Acrylic binder resin (SPCY-1L, manufactured by Showa Polymers)
중합성 화합물(C)Polymerizable Compound (C)
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA, 닛폰카야꾸사 제)Dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
중합 개시제(D)Polymerization initiator (D)
Irgaqure-907 (BASF사 제)Irgaqure-907 (manufactured by BASF)
용매(E)Solvent (E)
프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA, propylene glycol monomethyl ether acetate)Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA)
(2) 컬리필터의 제조(2) Manufacturing of curly filter
유리 기판 상에 실시예 및 비교예에 따른 양자점 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후에, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성하였다. 상기 박막 위에 20mm X 20mm의 정사각형 투과 패턴과 1 내지 100㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려 놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 자외선 광원은 초고압 수은 램프(USH-250D, 우시오 덴끼(주) 제조)를 이용하여 대기 분위기하에 200mJ/cm2의 노광량(파장 365nm)으로 광을 조사하였다. 이후에 상기 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액에 80초간 침지시켜 현상하였다.After applying the quantum dot composition according to Examples and Comparative Examples on a glass substrate by spin coating, it was placed on a heating plate and maintained at a temperature of 100°C for 3 minutes to form a thin film. A test photomask having a square transmission pattern of 20 mm The ultraviolet light source was irradiated with light at an exposure dose of 200 mJ/cm 2 (wavelength 365 nm) in an atmospheric atmosphere using an ultra-high pressure mercury lamp (USH-250D, manufactured by Ushio Denki Co., Ltd.). Afterwards, the thin film was developed by immersing it in an aqueous KOH solution of pH 10.5 for 80 seconds.
이후, 증류수로 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고， 150℃의 오븐에서 10분간 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 제조된 컬러 필터의 패턴 두께는 3.0㎛였다.Afterwards, it was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in an oven at 150°C for 10 minutes to prepare a color filter. The pattern thickness of the manufactured color filter was 3.0 μm.
실험예Experiment example
(1) 양자점 입자의 분산성 평가(1) Evaluation of dispersibility of quantum dot particles
합성예 1 내지 합성예 7로 제조된 양자점 입자를 PGMEA(Propylene Glycol Mono Methyl Ether Acetate) 용매에 분산시켜 최종적으로 고형분이 50중량% 포함된 양자점 분산용액을 제조하였다. 이 후, 입도 분석기(Particle size analyzer)를 이용하여 상기 제조된 양자점 분산용액 상의 입도를 측정하였다. 분산성이 낮을수록 응집 현상으로 인하여 양자점의 입도가 커질 수 있다. 평가 결과는 하기의 표 2에 나타내었다.The quantum dot particles prepared in Synthesis Examples 1 to 7 were dispersed in PGMEA (Propylene Glycol, Mono Methyl, Ether, Acetate) solvent to prepare a quantum dot dispersion solution containing 50% by weight of solid content. Afterwards, the particle size of the prepared quantum dot dispersion solution was measured using a particle size analyzer. The lower the dispersibility, the larger the particle size of the quantum dots may be due to agglomeration. The evaluation results are shown in Table 2 below.
상기 표 2를 참조하면, 예시적인 실시예들에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물로 표면 개질된 합성예 1 내지 4의 경우, 분산 용액에서 양자점 입자의 입도가 작은 것을 확인할 수 있다. 이에 따라, 극성 용매 내에서 양자점 입자의 응집이 억제되며, 분산성이 우수함을 예측할 수 있다.Referring to Table 2, it can be seen that in the case of Synthesis Examples 1 to 4 in which the surface was modified with the compound represented by Formula 1 according to exemplary embodiments, the particle size of the quantum dot particles in the dispersion solution was small. Accordingly, it can be predicted that aggregation of quantum dot particles in a polar solvent is suppressed and dispersibility is excellent.
반면, 에테르기를 포함하지 않는 화합물로 표면 개질된 합성예 5의 경우, 극성 용매에 대한 분산성이 낮아, 양자점 입자 간 응집이 과도하게 발생하여 입도가 매우 높은 것을 확인할 수 있다. 일반적인 알킬 체인 구조의 화합물의 경우, PGMEA와 같은 극성 유기용매 내에서 분산성이 매우 열화임을 확인할 수 있다.On the other hand, in the case of Synthesis Example 5, in which the surface was modified with a compound not containing an ether group, the dispersibility in polar solvents was low, and excessive aggregation between quantum dot particles occurred, resulting in a very high particle size. In the case of compounds with a general alkyl chain structure, it can be confirmed that the dispersibility in polar organic solvents such as PGMEA is very poor.
(2) 저장 안정성 평가(2) Storage stability evaluation
실시예 및 비교예에 따른 양자점 조성물을 상온에 방치하고, 점도계(Brookfield 제)를 사용하여 시간 경과에 따른 점도를 측정하였다. 점도 경시 변화가 적고, 점도가 낮을수록 저장 안정성이 우수하다. 평가 결과는 하기의 표 3에 나타내었다.The quantum dot compositions according to the examples and comparative examples were left at room temperature, and the viscosity over time was measured using a viscometer (manufactured by Brookfield). There is little change in viscosity over time, and the lower the viscosity, the better the storage stability. The evaluation results are shown in Table 3 below.
(3) 광 효율 및 내구성 평가(3) Evaluation of light efficiency and durability
상기 제조된 컬러필터에 대해 청색광을 조사하여 녹색광으로의 변환된 정도를 측정하여 광 효율을 계산하였다. 광 효율 측정은 QE-2000(오츠카사 제조)를 사용하여 측정하였고, 컬러필터에 450nm의 청색광이 인가됨에 따라 전방위로 방출된 녹생광을 모두 흡수하여 적분값으로 계산하였다. 광 효율은 청색광 흡수 피크의 감소량 대비 녹색광으로 변환된 피크의 증가량을 백분율로 하여 계산하였다. Light efficiency was calculated by irradiating blue light to the manufactured color filter and measuring the degree of conversion to green light. Light efficiency was measured using QE-2000 (manufactured by Otsuka Corporation), and as blue light of 450 nm was applied to the color filter, all green light emitted in all directions was absorbed and calculated as an integral value. Light efficiency was calculated as a percentage of the increase in the peak converted to green light compared to the decrease in the blue light absorption peak.
또한, 상기 컬러필터를 상온에서 청색 광원에 7일 간 방치한 후, 광 효율을 측정하여 그 감소량을 계산하였다. 양자점 입자의 산화에 의해 광 효율이 감소하게 되므로, 방치 후의 광 효율을 측정하여 광 내구성을 확인할 수 있다. 광 내구성은 초기 광 효율에 대한 방치 후의 광 효율의 비를 백분율로 하여 나타내었다. 내구성이 높을수록 산화 안정성이 우수한 것을 의미한다.In addition, after the color filter was left in a blue light source at room temperature for 7 days, the light efficiency was measured and the decrease was calculated. Since light efficiency decreases due to oxidation of quantum dot particles, light durability can be confirmed by measuring light efficiency after leaving. Light durability was expressed as a percentage of the ratio of light efficiency after neglect to initial light efficiency. Higher durability means superior oxidation stability.
평가 결과는 하기의 표 3에 함께 나타내었다.The evaluation results are shown in Table 3 below.
(점도, cP)storage stability
(Viscosity, cP)
(%)light efficiency
(%)
(%)durability
(%)
상기 표 3을 참조하면, 예시적인 실시예들에 따른 양자점 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터의 경우 점도의 경시 변화가 적으며, 초기 광 효율 및 방치 후 광효율이 모두 우수한 것을 확인할 수 있다. 따라서, 예를 들면, 분자의 양 말단에 위치한 티올기 또는 카테콜기를 포함하는 화합물이 양자점 입자와 다중 배위 결합을 형성하여 강하게 결합함으로써, 양자점 입자의 광 효율 변화폭이 작았으며, 양자점 입자의 산화가 방지되어 내구성이 우수함을 알 수 있다. Referring to Table 3, it can be seen that in the case of color filters manufactured using quantum dot compositions according to exemplary embodiments, the change in viscosity over time is small, and both the initial light efficiency and the light efficiency after leaving are excellent. Therefore, for example, a compound containing a thiol group or catechol group located at both ends of the molecule binds strongly to the quantum dot particles by forming multiple coordination bonds, so the change in the light efficiency of the quantum dot particles was small, and oxidation of the quantum dot particles was small. It can be seen that the durability is excellent.
반면, 비교예들에 따른 양자점 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터의 경우, 시간의 경과에 따라 점도가 현저히 증가하는 것과 함께, 광 효율 및 내구성이 저하됨을 확인할 수 있다. 따라서, 양자점 조성물에 포함되는 화합물이 배위 결합 사이트를 한자리만 갖는 경우, 산소 또는 수분의 침입을 방지하지 못하여 점도가 현저하게 증가하고, 양자점 입자 및 상기 화합물 간 결합력이 낮아 내구성이 저하되며, 양자점 입자의 산화에 따라 초기 광 효율 및 방치 후 광 효율이 낮은 것을 알 수 있다.On the other hand, in the case of color filters manufactured using the quantum dot compositions according to comparative examples, it can be seen that the viscosity increases significantly over time, and the light efficiency and durability decrease. Therefore, when the compound included in the quantum dot composition has only one coordination site, the viscosity increases significantly as it does not prevent the intrusion of oxygen or moisture, the bonding force between the quantum dot particles and the compound is low, and durability is reduced, and the quantum dot particles It can be seen that the initial light efficiency and the light efficiency after leaving are low due to oxidation.
Claims (16)
하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 양자점 조성물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 지방족 탄화수소기 또는 탄소수 6 내지 12의 방향족 탄화수소기이고, 상기 지방족 탄화수소기는 옥소기로 치환될 수 있으며,
R0는 탄소수 1 내지 10의 옥시알킬렌기이고,
Y 및 Z는 각각 독립적으로 티올기, 아민기, 카르복시기, 인산기, 황산기, 및 카테콜기로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나이며,
n은 1 내지 10의 정수임).
quantum dot particles; and
A quantum dot composition comprising a compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
(In Formula 1, R 1 and R 2 are each independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, and the aliphatic hydrocarbon group may be substituted with an oxo group,
R 0 is an oxyalkylene group having 1 to 10 carbon atoms,
Y and Z are each independently selected from the group consisting of a thiol group, an amine group, a carboxyl group, a phosphoric acid group, a sulfate group, and a catechol group,
n is an integer from 1 to 10).
[화학식 2]
(상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 지방족 탄화수소기 또는 탄소수 6 내지 12의 방향족 탄화수소기이고, 상기 지방족 탄화수소기는 옥소기로 치환될 수 있으며,
Y 및 Z는 각각 독립적으로 티올기, 아민기, 카르복시기, 인산기, 황산기, 및 카테콜기로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나이고,
n은 1 내지 10의 정수임).
The quantum dot composition according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 includes a compound represented by Formula 2:
[Formula 2]
(In Formula 1, R 1 and R 2 are each independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, and the aliphatic hydrocarbon group may be substituted with an oxo group,
Y and Z are each independently selected from the group consisting of a thiol group, an amine group, a carboxyl group, a phosphoric acid group, a sulfuric acid group, and a catechol group,
n is an integer from 1 to 10).
The method of claim 1, wherein in Formula 1, R 1 and R 2 are each independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms unsubstituted or substituted with an oxo group, and Y and Z are each independently a thiol group or a catechol group, Quantum dot composition.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
.
The quantum dot composition of claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 includes at least one of the compounds represented by Formulas 3 to 6:
[Formula 3]
[Formula 4]
[Formula 5]
[Formula 6]
.
The quantum dot composition of claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is coordinated to the surface of the quantum dot particle.
The method according to claim 1, wherein the quantum dot particle is a quantum dot composition comprising at least one selected from the group consisting of a group II-VI compound, a group III-V compound, a group IV-VI compound, and a group IV element or a compound containing the same. .
The method according to claim 1, wherein the average particle diameter (D 50 ) of the quantum dot particles is 5 nm to 12 nm, the quantum dot composition.
The quantum dot composition of claim 1, wherein the quantum dot particles include a core and a shell covering the core.
The method according to claim 8, wherein the average particle diameter of the core is 2nm to 5nm, and the thickness of the shell is 2nm to 10nm, the quantum dot composition.
The quantum dot composition of claim 8, wherein the core includes indium (In) or phosphorus (P), and the shell includes zinc (Zn), selenium (Se), or sulfur (S).
상기 코어는 InP 또는 InZnP를 포함하며, 상기 제1 쉘층은 ZnSe 또는 ZnSeS를 포함하고, 상기 제2 쉘층은 ZnS를 포함하는, 양자점 조성물.
The method of claim 10, wherein the shell includes a first shell layer covering the core and a second shell layer covering the first shell layer,
The core includes InP or InZnP, the first shell layer includes ZnSe or ZnSeS, and the second shell layer includes ZnS.
The quantum dot composition of claim 1, wherein the content of the compound represented by Formula 1 is 30 parts by weight to 150 parts by weight based on 100 parts by weight of the quantum dot particles.
The method according to claim 1, wherein the content of the quantum dot particles is 1% by weight to 50% by weight of the total solid weight of the quantum dot composition.
The quantum dot composition of claim 1, further comprising at least one of a binder resin, a polymerizable compound, a polymerization initiator, and a solvent.
A cured pattern formed from the quantum dot composition according to claim 1.
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