KR101992874B1 - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
소자의 발광 효율을 개선하여, 구동 안정성을 충분히 확보하면서, 간략한 구성을 가지는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)를 제공한다.
기판상에 적층된 양극과 음극 사이에, 발광층을 포함하는 유기층을 가지는 유기 전계 발광 소자로서, 유기층의 적어도 1층에 하기 식(1)로 표시되는 카르바졸화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자이다. 유리하게는, 상기 카르바졸화합물을 호스트 재료로서 발광층 중에 함유한다. 식(1)에 있어서 A는 직접 결합, 또는 n가의 기이고, E는 산소 또는 황이며, n은 2~4의 정수이다.
기판상에 적층된 양극과 음극 사이에, 발광층을 포함하는 유기층을 가지는 유기 전계 발광 소자로서, 유기층의 적어도 1층에 하기 식(1)로 표시되는 카르바졸화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자이다. 유리하게는, 상기 카르바졸화합물을 호스트 재료로서 발광층 중에 함유한다. 식(1)에 있어서 A는 직접 결합, 또는 n가의 기이고, E는 산소 또는 황이며, n은 2~4의 정수이다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 상세하게는 유기 화합물로 이루어지는 발광층에 전계를 인가시, 광을 방출하는 박막형 디바이스에 관한 것이다.
일반적으로, 유기 전계 발광 소자(이하, 유기 EL 소자라 칭함)는, 그 가장 간단한 구조로서는 발광층 및 상기 층을 낀 한 쌍의 대향전극으로 구성되어 있다. 즉, 유기 EL 소자에서는, 양 전극간에 전계가 인가되면, 음극으로부터 전자가 주입되고, 양극으로부터 정공이 주입되며, 이들이 발광층에 있어서 재결합하여 광을 방출하는 현상을 이용한다.
최근, 유기 박막을 사용한 유기 EL 소자의 개발이 행해지게 되었다. 특히, 발광 효율을 높이기 위해, 전극으로부터 캐리어 주입의 효율 향상을 목적으로 하여 전극의 종류의 최적화를 행하고, 방향족 디아민으로 이루어지는 정공 수송층과 8-하이드록시퀴놀린알루미늄 착체(이하, Alq3이라 칭함)로 이루어지는 발광층을 전극간에 박막으로서 마련한 소자의 개발에 의해, 종래의 안트라센 등의 단결정을 사용한 소자와 비교하여 대폭의 발광 효율의 개선이 이루어졌기 때문에, 자발광·고속 응답성과 같은 특징을 가지는 고성능 플랫 패널에의 실용화를 목표로 하여 진행되어 왔다.
또한 소자의 발광 효율을 높이는 시도로서, 형광이 아니라 인광을 사용하는 것도 검토되고 있다. 상기의 방향족 디아민으로 이루어지는 정공 수송층과 Alq3으로 이루어지는 발광층을 마련한 소자를 비롯한 많은 소자가 형광 발광을 이용한 것이었는데, 인광 발광을 사용하는, 즉, 삼중항 여기(勵起) 상태로부터의 발광을 이용함으로써, 종래의 형광(일중항)을 사용한 소자에 비해, 3~4배 정도의 효율 향상이 기대된다. 이 목적을 위해 쿠마린 유도체나 벤조페논 유도체를 발광층으로 하는 것이 검토되어 왔지만, 매우 낮은 휘도밖에 얻어지지 않았다. 또한 삼중항 상태를 이용하는 시도로서, 유로퓸 착체를 사용하는 것이 검토되어 왔지만, 이것도 고효율의 발광에는 이르지 않았다. 최근에는, 특허문헌 1에 기재된 바와 같이 발광의 고효율화나 장수명화를 목적으로 이리듐 착체 등의 유기 금속 착체를 중심으로 연구가 다수 행해지고 있다.
높은 발광 효율을 얻기 위해서는, 상기 도펀트 재료와 동시에, 사용하는 호스트 재료가 중요해진다. 호스트 재료로서 제안되어 있는 대표적인 것으로서, 특허문헌 2에서 소개되어 있는 카르바졸화합물의 4,4'-비스(9-카르바졸릴)비페닐(이하, CBP라 칭함)을 들 수 있다. CBP는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 착체(이하, Ir(ppy)3이라 칭함)로 대표되는 녹색 인광 발광 재료의 호스트 재료로서 사용한 경우, CBP는 정공을 흘려보내기 쉽고 전자를 흘려보내기 어려운 특성상, 전하 주입 밸런스가 무너져, 과잉의 정공은 전자 수송층측으로 유출되어, 결과적으로 Ir(ppy)3으로부터의 발광 효율이 저하한다.
상술과 같이, 유기 EL 소자로 높은 발광 효율을 얻기 위해서는, 높은 삼중항 여기 에너지를 가지면서, 양 전하(정공·전자) 주입 수송 특성에 있어서 밸런스가 잡힌 호스트 재료가 필요하다. 또한 전기 화학적으로 안정적이며, 높은 내열성과 동시에 뛰어난 비결정질 안정성을 구비하는 화합물이 요망되고 있어, 한층 더한 개량이 요구되고 있다.
특허문헌 3에 있어서는, 유기 EL 소자의 호스트 재료로서 이하에 나타내는 바와 같은 카르바졸화합물이 개시되어 있다.
그러나 이 카르바졸 유도체는 디벤조푸란의 3, 7위치에 페닐기를 가지기 때문에, 충분한 발광 효율이 얻어지지 않는 것이 추정된다.
특허문헌 4에 있어서는, 유기 EL 소자의 호스트 재료로서 이하에 나타내는 바와 같은 카르바졸화합물이 개시되어 있다.
특허문헌 5에 있어서는, 유기 EL 소자의 호스트 재료로서 이하에 나타내는 바와 같은 카르바졸화합물이 개시되어 있다.
그러나 상기 화합물은 카르바졸이 9위치에서 연결한 화합물을 개시할 뿐이다.
특허문헌 6에 있어서는, 유기 EL 소자의 호스트 재료로서 이하에 나타내는 바와 같은 카르바졸화합물이 개시되어 있다.
그러나 상기 화합물은 카르바졸의 9위치에 페닐기를 도입한 화합물을 개시할 뿐이며, 디벤조티오펜 혹은 디벤조푸란의 1위치에 카르바졸을 도입한 화합물을 사용한 유기 EL 소자의 유용성을 개시하는 것은 아니다.
유기 EL 소자를 플랫 패널 디스플레이 등의 표시 소자에 응용하기 위해서는, 소자의 발광 효율을 개선하는 동시에 구동시의 안정성을 충분히 확보할 필요가 있다. 본 발명은 상기 현 상황에 비추어, 고효율이면서 높은 구동 안정성을 가진 실용상 유용한 유기 EL 소자 및 그에 적합한 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 디벤조티오펜 혹은 디벤조푸란의 1위치에, 카르바졸의 N위치에서 결합한 골격을 가지면서, 카르바졸의 3위치의 위치에서 2~4개 연결된 화합물을 유기 EL 소자로서 사용함으로써 뛰어난 특성을 나타내는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은 기판상에 양극, 유기층 및 음극이 적층되어 이루어지는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층, 정공 수송층, 전자 수송층, 정공 저지층, 및 전자 저지층으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 층에 일반식(1)로 표시되는 카르바졸화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
일반식(1) 중,
A는 직접 결합, -O-, -S-, -Se-, >N-, >N-R, >Si-(R)2, >Ge-(R)2, 탄소수 1~12의 n가의 지방족 탄화수소기, 탄소수 3~12의 n가의 지환족 탄화수소기, 탄소수 6~18의 n가의 방향족 탄화수소기, 탄소수 3~17의 n가의 방향족 복소환기, 또는 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소환, 및 탄소수 3~17의 방향족 복소환으로부터 선택되는 방향족환이 2~4개 연결된 n가의 기인데, 상기 n가의 방향족 탄화수소기, n가의 방향족 복소환기, 또는 상기 방향족환은 치환기를 가져도 된다.
R은 각각 독립적으로 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 1~20의 시클로알킬기, 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소기, 탄소수 3~17의 방향족 복소환기를 나타낸다.
R'는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 탄소수 1~12의 알콕시기를 나타낸다.
E는 산소 또는 황을 나타낸다.
n은 2~4의 정수를 나타낸다.
일반식(1) 중 A가 직접 결합, 탄소수 1~6의 n가의 지방족 탄화수소기, 탄소수 3~8의 n가의 지환족 탄화수소기, 상기 n가의 방향족 탄화수소기, 상기 n가의 방향족 복소환기, 또는 상기 방향족환이 2~4개 연결된 n가의 기의 어느 하나인 것이 바람직하다. 또한 직접 결합, n가의 방향족 탄화수소기, n가의 방향족 복소환기, 또는 방향족환이 2~4개 연결된 n가의 기의 어느 하나인 것이 보다 바람직하다.
일반식(1) 중 n은 2 또는 3의 정수인 것이 바람직하다.
또한 상기 유기 전계 발광 소자는 일반식(1)로 표시되는 카르바졸화합물과 인광 발광 도펀트를 함유하는 발광층을 가지는 것이 바람직하다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 상세하게는 유기 화합물로 이루어지는 발광층에 전계를 인가시, 광을 방출하는 박막형 디바이스에 관한 것이다.
도 1은 유기 EL 소자의 한 구조예를 나타내는 단면도이다.
도 2는 카르바졸화합물(1)의 1H-NMR 차트를 나타낸다.
도 3은 카르바졸화합물(40)의 1H-NMR 차트를 나타낸다.
도 2는 카르바졸화합물(1)의 1H-NMR 차트를 나타낸다.
도 3은 카르바졸화합물(40)의 1H-NMR 차트를 나타낸다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 일반식(1)로 표시되는 카르바졸화합물을 특정의 층에 함유한다. 일반식(1)에 있어서, A는 직접 결합 또는 n가의 기인데, n은 2, 3 또는 4이다. A는 직접 결합, -O-, -S-, -Se-, >N-, >N-R, >Si-(R)2, >Ge-(R)2, 탄소수 1~12, 바람직하게는 1~6의 n가의 지방족 탄화수소기, 탄소수 3~12, 바람직하게는 3~8의 n가의 지환족 탄화수소기, 탄소수 6~18의 n가의 방향족 탄화수소기, 탄소수 3~17의 n가의 방향족 복소환기, 또는 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소환, 및 탄소수 3~17의 방향족 복소환으로부터 선택되는 방향족환이 2~4개 연결된 n가의 기이다.
여기서, 상기 n가의 방향족 탄화수소기, n가의 방향족 복소환기, 방향족 탄화수소환 및 방향족 복소환은 치환기를 가져도, 가지지 않아도 된다.
바람직하게는 A는 직접 결합, 상기 n가의 지방족 탄화수소기, 상기 n가의 지환족 탄화수소기, 상기 n가의 방향족 탄화수소기, 상기 n가의 방향족 복소환기, 또는 상기 방향족환이 2~4개 연결된 n가의 기이다.
A가 탄소수 1~12의 n가의 지방족 탄화수소기인 경우, 이것은 포화여도 불포화여도 되고, 직쇄여도, 분기하고 있어도 된다. 구체예로서는 메탄, 에탄, 에텐, 에틴, 프로판, 프로펜, 프로핀, 부탄, 부텐, 부타디엔, 부틴, 펜탄, 펜텐, 펜틴, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난, 데칸 등의 포화 또는 불포화의 지방족 탄화수소로부터 n개의 수소를 제거한 n가의 기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 탄소수 1~6의 n가의 지방족 탄화수소기이다. 보다 바람직하게는 CmH2m+2로 표시되는 지방족 탄화수소로부터 2~4개의 수소를 제거하여 생기는 2~4가의 지방족 탄화수소기이다. 여기서, m은 1~6이다.
A가 탄소수 3~12의 n가의 지환족 탄화수소기인 경우, 이것은 포화여도 불포화여도 되고, 분기하고 있어도 된다. 구체예로서는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로부타디엔, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 시클로헵탄, 시클로옥탄 등의 포화 또는 불포화의 지환족 탄화수소로부터 n개의 수소를 제거한 n가의 기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 탄소수 3~8의 n가의 지방족 탄화수소기이다. 보다 바람직하게는 CmH2m으로 표시되는 지환족 탄화수소로부터 2~4개의 수소를 제거하여 생기는 2~4가의 지방족 탄화수소기이다. 여기서, m은 3~8이다.
A가 탄소수 6~18의 n가의 방향족 탄화수소기, 또는 탄소수 3~17의 n가의 방향족 복소환기인 경우, 이들 기의 구체적인 예로서는 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 안트라센, 페난트렌, 플루오란텐, 피렌, 크리센, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 인돌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 카르바졸, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 벤조푸란, 디벤조푸란, 크산텐, 옥산트렌(oxanthrene), 페녹사진, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 티옥산텐, 티안트렌, 페녹사티인(Phenoxathiin) 및 페노티아진으로부터 선택되는 방향족 화합물로부터 n개의 수소를 제거하여 생기는 n가의 기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 안트라센, 페난트렌, 플루오란텐, 피렌, 크리센, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 인돌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 카르바졸, 아크리딘, 벤조푸란, 디벤조푸란, 페녹사진, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 및 페노티아진으로부터 선택되는 방향족 화합물로부터 n개의 수소를 제거하여 생기는 n가의 기이다. 보다 바람직하게는 벤젠, 인돌, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 카르바졸, 벤조푸란, 디벤조푸란, 벤조티오펜, 및 디벤조티오펜으로부터 선택되는 방향족 화합물로부터 n개의 수소를 제거하여 생기는 n가의 기이다.
A가 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소환, 및 탄소수 3~17의 방향족 복소환으로부터 선택되는 방향족환이 2~4개 연결된 n가의 기인 경우, 상기 방향족 탄화수소환 및 방향족 복소환으로서는, A가 탄소수 6~18의 n가의 방향족 탄화수소기, 또는 탄소수 3~17의 n가의 방향족 복소환기의 경우에 있어서 설명한 방향족 화합물이 2~4개 연결하여 생기는 방향족 화합물로부터 n개의 수소를 제거하여 생기는 n가의 기가 있다.
상기 방향족환을 부여하는 방향족 화합물로서는 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 안트라센, 페난트렌, 플루오란텐, 피렌, 크리센, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 인돌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 카르바졸, 아크리딘, 벤조푸란, 디벤조푸란, 페녹사진, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 또는 페노티아진이 바람직하다. 보다 바람직하게는 벤젠, 인돌, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 카르바졸, 벤조푸란, 디벤조푸란, 벤조티오펜 또는 디벤조티오펜이 있다.
여기서, 방향족환이 2~4개 연결된 방향족 화합물을 구성하는 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환은 동일해도 되고, 달라도 되며, 방향족 탄화수소환과 방향족 복소환의 양자를 포함해도 된다. 상기 방향족환이 2~4개 연결된 방향족 화합물의 구체예로서는, 예를 들면 비페닐, 터페닐, 비피리딘, 비피리미딘, 비트리아진, 비스트리아질벤젠, 비나프탈렌, 페닐피리딘, 디페닐피리딘, 디페닐피리미딘, 디페닐트리아진, 페닐카르바졸, 디페닐카르바졸, 디카르바졸릴벤젠, 피리딜카르바졸, 페닐디벤조푸란, 또는 페닐디벤조티오펜 등으로부터 n개의 수소를 제거하여 생기는 n가의 기를 들 수 있고, 결합 위치는 한정되지 않으며, 말단의 환이어도 중앙부의 환이어도 상관없다.
상기 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환은, 상기 n가의 방향족 탄화수소기, 및 n가의 방향족 복소환기와 동일하게 치환기를 가질 수 있다. n가의 방향족 탄화수소기, n가의 방향족 복소환기, 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환이 치환기를 가질 경우, 바람직한 치환기로서는 탄소수 1~12의 알킬기, 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 탄소수 1~12의 알콕시기, 탄소수 2~13의 아실기 또는 탄소수 12~24의 디아릴아미노기를 들 수 있다. 바람직하게는 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 3~8의 시클로알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 탄소수 2~7의 아실기 또는 탄소수 12~20의 디아릴아미노기이다. 치환기를 가질 경우, 치환기의 총수는 1~10이다. 바람직하게는 1~6이며, 보다 바람직하게는 1~4이다. 또한 상기 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기 또는 방향환이 2개 이상의 치환기를 가질 경우, 그들은 동일해도 달라도 된다. 또한 상기 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기 또는 방향환의 탄소수의 계산에 있어서, 치환기를 가질 경우, 그 치환기의 탄소수를 포함하지 않는다. 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기 또는 방향족환이 치환 방향족 탄화수소기, 치환 방향족 복소환기 또는 치환 방향족환인 경우, 그 합계의 탄소수는, 치환 방향족 탄화수소기 또는 치환 방향족 탄화수소환인 경우, 6~50이 바람직하고, 6~30이 보다 바람직하다. 치환기 방향족 복소환기 또는 치환 방향족 방향족환인 경우, 그 합계의 탄소수는 3~50이 바람직하고, 4~30이 보다 바람직하다.
여기서, 방향환이 2~4개 연결된 방향족 화합물로부터 생기는 n가의 기는, 2가의 기인 경우, 예를 들면 하기 식으로 표시된다.
(Ar1 내지 Ar4는 방향족환을 나타낸다.)
A가 >N-R, >Si-(R)2, 또는 >Ge-(R)2인 경우, R은 각각 독립적으로 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 1~20의 시클로알킬기, 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소기, 또는 탄소수 3~17의 방향족 복소환기를 나타내고, 바람직하게는 탄소수 1~12의 알킬기, 탄소수 1~12의 시클로알킬기, 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소기, 또는 탄소수 3~12의 방향족 복소환기이다.
탄소수 1~20의 알킬기, 시클로알킬기의 구체예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 시클로헥실기, 메틸시클로헥실기 등을 들 수 있고, 직쇄여도, 분기하고 있어도 상관없다. 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기이다.
탄소수 6~18의 방향족 탄화수소기, 탄소수 3~17의 방향족 복소환기의 구체예로서는 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 안트라센, 페난트렌, 플루오란텐, 피렌, 크리센, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 인돌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 카르바졸, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 벤조푸란, 디벤조푸란, 크산텐, 옥산트렌, 페녹사진, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 티옥산텐, 티안트렌, 페녹사티인, 페노티아진 등으로부터 수소를 제거하여 생기는 기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 안트라센, 페난트렌, 플루오란텐, 피렌, 크리센, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 인돌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 카르바졸, 아크리딘, 벤조푸란, 디벤조푸란, 페녹사진, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 페노티아진 등으로부터 수소를 제거하여 생기는 기이며, 보다 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴놀린으로부터 수소를 제거하여 생기는 기이다.
일반식(1)에 있어서, R'는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 탄소수 1~12의 알콕시기를 나타내고, 바람직하게는 수소, 탄소수 1~6의 알킬기, 또는 탄소수 1~6의 알콕시기이다. 알킬기 또는 알콕시기의 구체예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 등을 들 수 있고, 알킬쇄는 직쇄여도, 분기하고 있어도 상관없다. 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기이다.
일반식(1)에 있어서, E는 산소 또는 황을 나타낸다. n은 2~4의 정수를 나타내고, 바람직하게는 2 또는 3이다.
일반식(1)로 표시되는 골격 중, E가 O로 표시되는 골격은, WO 2009-145016호 공보에 표시되는 합성예를 참고로 하여, 이하의 반응식에 의해 합성할 수 있다.
또한 E가 S로 표시되는 골격은 이하의 반응식에 의해 합성할 수 있다.
상술의 반응식으로 얻어지는 각종 화합물의 요오드를, 예를 들면 스즈키 커플링(Suzuki coupling) 등의 커플링 반응에 의해, 대응하는 연결기로 치환시킴으로써, 일반식(1)로 표시되는 화합물을 합성할 수 있다.
일반식(1)로 표시되는 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내는데, 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.
상기 일반식(1)로 표시되는 카르바졸화합물은, 기판상에 양극, 복수의 유기층 및 음극이 적층되어 이루어지는 유기 EL 소자의 적어도 하나의 유기층에 함유시킴으로써, 뛰어난 유기 전계 발광 소자를 부여한다. 함유시키는 유기층으로서는 발광층, 정공 수송층, 전자 수송층 또는 정공 저지층이 적합하다. 보다 바람직하게는, 인광 발광 도펀트를 함유하는 발광층의 호스트 재료로서 함유시키는 것이 좋다.
다음으로, 본 발명의 유기 EL 소자에 대하여 설명한다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 기판상에 적층된 양극과 음극 사이에, 적어도 하나의 발광층을 가지는 유기층을 가지면서, 적어도 하나의 유기층은 상기 카르바졸화합물을 포함한다. 유리하게는, 인광 발광 도펀트와 함께 일반식(1)로 표시되는 카르바졸화합물을 발광층 중에 포함한다.
다음으로, 본 발명의 유기 EL 소자의 구조에 대하여, 도면을 참조하면서 설명하는데, 본 발명의 유기 EL 소자의 구조는 하등 도시한 것에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 일반적인 유기 EL 소자의 구조예를 나타내는 단면도이며, 1은 기판, 2는 양극, 3은 정공 주입층, 4는 정공 수송층, 5는 발광층, 6은 전자 수송층, 7은 음극을 각각 나타낸다. 본 발명의 유기 EL 소자에서는 발광층과 인접하여 여기자(勵起子) 저지층을 가져도 되고, 또한 발광층과 정공 주입층 사이에 전자 저지층을 가져도 된다. 여기자 저지층은 발광층의 양극측, 음극측의 어느 것에도 삽입할 수 있고, 양쪽 동시에 삽입하는 것도 가능하다. 본 발명의 유기 EL 소자에서는 기판, 양극, 발광층 및 음극을 필수의 층으로서 가지는데, 필수의 층 이외의 층에 정공 주입 수송층, 전자 주입 수송층을 가지는 것이 좋고, 발광층과 전자 주입 수송층 사이에 정공 저지층을 더 가지는 것이 좋다. 또한 정공 주입 수송층은 정공 주입층과 정공 수송층의 어느 하나 또는 양자를 의미하고, 전자 주입 수송층은 전자 주입층과 전자 수송층의 어느 하나 또는 양자를 의미한다.
또한 도 1과는 반대의 구조, 즉, 기판(1)상에 음극(7), 전자 수송층(6), 발광층(5), 정공 수송층(4), 양극(2)의 순서로 적층하는 것도 가능하고, 이 경우도 필요에 따라 층을 추가하거나, 생략하거나 하는 것이 가능하다.
-기판-
본 발명의 유기 EL 소자는 기판에 지지되어 있는 것이 바람직하다. 이 기판에 대해서는, 특별히 제한은 없고, 종래부터 유기 EL 소자에 관용되어 있는 것이면 되며, 예를 들면 유리, 투명 플라스틱, 석영 등으로 이루어지는 것을 사용할 수 있다.
-양극-
유기 EL 소자에 있어서의 양극으로서는, 일 함수가 큰(4eV이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들 혼합물을 전극 물질로 하는 것이 바람직하게 사용된다. 이러한 전극 물질의 구체예로서는 Au 등의 금속, CuI, 인듐틴옥사이드(ITO), SnO2, ZnO 등의 도전성 투명 재료를 들 수 있다. 또한 IDIXO(In2O3-ZnO) 등 비결정질로 투명 도전막을 제작 가능한 재료를 사용해도 된다. 양극은 이들 전극 물질을 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해, 박막을 형성시켜, 포토리소그래피법으로 소망하는 형상의 패턴을 형성해도 되고, 혹은 패턴 정밀도를 그다지 필요로 하지 않는 경우는(100㎛이상 정도), 상기 전극 물질의 증착이나 스퍼터링시에 소망하는 형상의 마스크를 통해 패턴을 형성해도 된다. 혹은 유기 도전성 화합물과 같이 도포 가능한 물질을 사용할 경우에는 인쇄 방식, 코팅 방식 등 습식 성막법(成膜法)을 사용할 수도 있다. 이 양극으로부터 발광이 되는 경우에는, 투과율을 10%보다 크게 하는 것이 바람직하고, 또한 양극으로서의 시트 저항은 수백Ω/□이하가 바람직하다. 또한 막 두께는 재료에 따라 다르지만, 통상 10~1000nm, 바람직하게는 10~200nm의 범위에서 선택된다.
-음극-
한편, 음극으로서는, 일 함수가 작은(4eV이하) 금속(전자 주입성 금속이라 칭함), 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들 혼합물을 전극 물질로 하는 것이 사용된다. 이러한 전극 물질의 구체예로서는 나트륨, 나트륨-칼륨 합금, 마그네슘, 리튬, 마그네슘/구리 혼합물, 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화알루미늄(Al2O3) 혼합물, 인듐, 리튬/알루미늄 혼합물, 희토류 금속 등을 들 수 있다. 이들 중에서, 전자 주입성 및 산화 등에 대한 내구성 면에서, 전자 주입성 금속과 이보다 일 함수의 값이 크고 안정된 금속인 제2금속의 혼합물, 예를 들면 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화알루미늄(Al2O3) 혼합물, 리튬/알루미늄 혼합물, 알루미늄 등이 바람직하다. 음극은 이들 전극 물질을 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 박막을 형성시킴으로써 제작할 수 있다. 또한 음극으로서의 시트 저항은 수백Ω/□이하가 바람직하고, 막 두께는 통상 10nm~5㎛, 바람직하게는 50~200nm의 범위에서 선택된다. 또한 발광한 광을 투과시키기 위해, 유기 EL 소자의 양극 또는 음극의 어느 한 쪽이 투명 또는 반투명이면 발광 휘도가 향상하므로 좋다.
또한 음극에 상기 금속을 1~20nm의 막 두께로 제작한 후에, 양극의 설명에서 든 도전성 투명 재료를 그 위에 제작함으로써, 투명 또는 반투명의 음극을 제작할 수 있고, 이것을 응용함으로써 양극과 음극의 양쪽이 투과성을 가지는 소자를 제작할 수 있다.
-발광층-
발광층은 인광 발광층이며, 인광 발광 도펀트와 호스트 재료를 포함한다. 인광 발광 도펀트 재료로서는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체를 함유하는 것이 좋다. 구체적으로는 이하의 특허공보에 기재되어 있는 화합물을 들 수 있는데, 이들 화합물에 한정되지 않는다. 이하에 특허공보 등의 번호를 기재한다.
WO 2009-073245호 공보, WO 2009-046266호 공보, WO 2007-095118호 공보, WO 2008-156879호 공보, WO 2008-140657호 공보, US2008-261076호 공보, 일본국 공표특허공보 2008-542203호, WO 2008-054584호 공보, 일본국 공표특허공보 2008-505925호, 일본국 공표특허공보 2007-522126호, 일본국 공표특허공보 2004-506305호, 일본국 공표특허공보 2006-513278호, 일본국 공표특허공보 2006-50596호, WO 2006-046980호 공보, WO 2005-113704호 공보, US2005-260449호 공보, US2005-2260448호 공보, US2005-214576호 공보, WO 2005-076380호 공보, US2005-119485호 공보, WO 2004-045001호 공보, WO 2004-045000호 공보, WO 2006-100888호 공보, WO 2007-004380호 공보, WO 2007-023659호 공보, WO 2008-035664호 공보, 일본국 공개특허공보 2003-272861호, 일본국 공개특허공보 2004-111193호, 일본국 공개특허공보 2004-319438호, 일본국 공개특허공보 2007-2080호, 일본국 공개특허공보 2007-9009호, 일본국 공개특허공보 2007-227948호, 일본국 공개특허공보 2008-91906호, 일본국 공개특허공보 2008-311607호, 일본국 공개특허공보 2009-19121호, 일본국 공개특허공보 2009-46601호, 일본국 공개특허공보 2009-114369호, 일본국 공개특허공보 2003-253128호, 일본국 공개특허공보 2003-253129호, 일본국 공개특허공보 2003-253145호, 일본국 공개특허공보 2005-38847호, 일본국 공개특허공보 2005-82598호, 일본국 공개특허공보 2005-139185호, 일본국 공개특허공보 2005-187473호, 일본국 공개특허공보 2005-220136호, 일본국 공개특허공보 2006-63080호, 일본국 공개특허공보 2006-104201호, 일본국 공개특허공보 2006-111623호, 일본국 공개특허공보 2006-213720호, 일본국 공개특허공보 2006-290891호, 일본국 공개특허공보 2006-298899호, 일본국 공개특허공보 2006-298900호, WO 2007-018067호 공보, WO 2007/058080호 공보, WO 2007-058104호 공보, 일본국 공개특허공보 2006-131561호, 일본국 공개특허공보 2008-239565호, 일본국 공개특허공보 2008-266163호, 일본국 공개특허공보 2009-57367호, 일본국 공개특허공보 2002-117978호, 일본국 공개특허공보 2003-123982호, 일본국 공개특허공보 2003-133074호, 일본국 공개특허공보 2006-93542호, 일본국 공개특허공보 2006-131524호, 일본국 공개특허공보 2006-261623호, 일본국 공개특허공보 2006-303383호, 일본국 공개특허공보 2006-303394호, 일본국 공개특허공보 2006-310479호, 일본국 공개특허공보 2007-88105호, 일본국 공개특허공보 2007-258550호, 일본국 공개특허공보 2007-324309호, 일본국 공개특허공보 2008-270737호, 일본국 공개특허공보 2009-96800호, 일본국 공개특허공보 2009-161524호, WO 2008-050733호 공보, 일본국 공개특허공보 2003-73387호, 일본국 공개특허공보 2004-59433호, 일본국 공개특허공보 2004-155709호, 일본국 공개특허공보 2006-104132호, 일본국 공개특허공보 2008-37848호, 일본국 공개특허공보 2008-133212호, 일본국 공개특허공보 2009-57304호, 일본국 공개특허공보 2009-286716호, 일본국 공개특허공보 2010-83852호, 일본국 공표특허공보 2009-532546호, 일본국 공표특허공보 2009-536681호, 일본국 공표특허공보 2009-542026호 등.
바람직한 인광 발광 도펀트로서는 Ir 등의 귀금속 원소를 중심 금속으로서 가지는 Ir(ppy)3 등의 착체류, Ir(bt)2·acac3 등의 착체류, PtOEt3 등의 착체류를 들 수 있다. 이들 착체류의 구체예를 이하에 나타내는데, 하기의 화합물에 한정되지 않는다.
상기 인광 발광 도펀트가 발광층 중에 함유되는 양은 0.1~50중량%인 것이 바람직하고, 1~30중량%의 범위에 있는 것이 보다 바람직하다.
발광층에 있어서의 호스트 재료로서는, 상기 일반식(1)로 표시되는 카르바졸화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 그러나 상기 카르바졸화합물을 발광층 이외의 다른 어느 유기층에 사용할 경우는, 발광층에 사용하는 재료는 카르바졸화합물 이외의 다른 호스트 재료여도 된다. 또한 카르바졸화합물과 다른 호스트 재료를 병용해도 된다. 또한 공지의 호스트 재료를 복수 종류 병용하여 사용해도 된다.
사용할 수 있는 공지의 호스트 화합물로서는 정공 수송능, 전자 수송능을 가지면서, 발광의 장파장화를 방지하고, 또한 높은 유리 전이 온도를 가지는 화합물인 것이 바람직하다.
이러한 다른 호스트 재료는 다수의 특허문헌 등에 의해 알려져 있으므로, 그들로부터 선택할 수 있다. 호스트 재료의 구체예로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 인돌 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 제3아민화합물, 스티릴아민화합물, 방향족 디메틸리덴계 화합물, 포르피린계 화합물, 안트라퀴노디메탄 유도체, 안트론 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥사이드 유도체, 나프탈렌페릴렌 등의 복소환 테트라카르복실산 무수물, 프탈로시아닌 유도체, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착체나 메탈프탈로시아닌, 벤조옥사졸이나 벤조티아졸 유도체의 금속 착체에 대표되는 각종 금속 착체, 폴리실란계 화합물, 폴리(N-비닐카르바졸) 유도체, 아닐린계 공중합체, 티오펜 올리고머, 폴리티오펜 유도체, 폴리페닐렌 유도체, 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체 등의 고분자 화합물 등을 들 수 있다.
-주입층-
주입층이란, 구동 전압 저하나 발광 휘도 향상을 위해 전극과 유기층간에 마련되는 층으로, 정공 주입층과 전자 주입층이 있고, 양극과 발광층 또는 정공 수송층 사이, 및 음극과 발광층 또는 전자 수송층 사이에 존재시켜도 된다. 주입층은 필요에 따라 마련할 수 있다.
-정공 저지층-
정공 저지층이란 넓은 의미에서는 전자 수송층의 기능을 가지고, 전자를 수송하는 기능을 가지면서 정공을 수송하는 능력이 현저하게 작은 정공 저지 재료로 이루어지며, 전자를 수송하면서 정공을 저지함으로써 전자와 정공의 재결합 확률을 향상시킬 수 있다.
정공 저지층에는 일반식(1)로 표시되는 카르바졸화합물을 사용하는 것이 바람직한데, 카르바졸화합물을 다른 어느 유기층에 사용할 경우는, 공지의 정공 저지층 재료를 사용해도 된다. 또한 정공 저지층 재료로서는 후술하는 전자 수송층의 재료를 필요에 따라 사용할 수 있다.
-전자 저지층-
전자 저지층이란, 정공을 수송하는 기능을 가지면서 전자를 수송하는 능력이 현저하게 작은 재료로 이루어지고, 정공을 수송하면서 전자를 저지함으로써 전자와 정공이 재결합할 확률을 향상시킬 수 있다.
전자 저지층의 재료로서는, 후술하는 정공 수송층의 재료를 필요에 따라 사용할 수 있다. 전자 저지층의 막 두께는 바람직하게는 3~100nm이며, 보다 바람직하게는 5~30nm이다.
-여기자 저지층-
여기자 저지층이란, 발광층 내에서 정공과 전자가 재결합함으로써 생긴 여기자가 전하 수송층에 확산하는 것을 저지하기 위한 층이며, 본 층의 삽입에 의해 여기자를 효율적으로 발광층 내에 가두는 것이 가능해져, 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 여기자 저지층은 발광층에 인접하여 양극측, 음극측의 어느 곳에도 삽입할 수 있고, 양쪽 동시에 삽입하는 것도 가능하다.
여기자 저지층의 재료로서는, 예를 들면 1,3-디카르바졸릴벤젠(mCP)이나, 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)-4-페닐페놀라토알루미늄(III)(BAlq)을 들 수 있다.
-정공 수송층-
정공 수송층이란 정공을 수송하는 기능을 가지는 정공 수송 재료로 이루어지고, 정공 수송층은 단층 또는 복수층 마련할 수 있다.
정공 수송 재료로서는 정공의 주입 또는 수송, 전자의 장벽성의 어느 하나를 가지는 것이며, 유기물, 무기물의 어느 것이어도 된다. 정공 수송층에는 일반식(1)로 표시되는 카르바졸화합물을 사용하는 것이 바람직한데, 종래 공지의 화합물 중에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있다. 사용할 수 있는 공지의 정공 수송 재료로서는 예를 들면 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 아닐린계 공중합체, 또한 도전성 고분자 올리고머, 특히 티오펜 올리고머 등을 들 수 있는데, 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 아릴아민 유도체를 사용하는 것이 바람직하고, 아릴아민 유도체를 사용하는 것이 보다 바람직하다.
-전자 수송층-
전자 수송층이란 전자를 수송하는 기능을 가지는 재료로 이루어지고, 전자 수송층은 단층 또는 복수층 마련할 수 있다.
전자 수송 재료(정공 저지 재료를 겸할 경우도 있음)로서는, 음극으로부터 주입된 전자를 발광층에 전달하는 기능을 가지고 있으면 된다. 전자 수송층에는 본 발명에 따른 일반식(1)로 표시되는 카르바졸화합물을 사용하는 것이 바람직한데, 종래 공지의 화합물 중에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있고, 예를 들면 니트로 치환 플루오렌 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥사이드 유도체, 카르보디이미드, 플루오레닐리덴메탄 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 안트론 유도체, 옥사디아졸 유도체 등을 들 수 있다. 또한 상기 옥사디아졸 유도체에 있어서, 옥사디아졸환의 산소 원자를 황 원자로 치환한 티아디아졸 유도체, 전자 흡인기로서 알려져 있는 퀴녹살린환을 가지는 퀴녹살린 유도체도 전자 수송 재료로서 사용할 수 있다. 또한 이들 재료를 고분자쇄에 도입하거나, 또는 이들 재료를 고분자의 주쇄로 한 고분자 재료를 사용할 수도 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 물론 이들 실시예에 한정되는 것은 아니며, 그 요지를 넘지 않는 한 다양한 형태로 실시하는 것이 가능하다.
이하에 나타내는 루트에 의해 인광 발광 소자용 재료가 되는 카르바졸화합물을 합성하였다. 또한 화합물 번호는 상기 예시 화합물에 부여한 번호에 대응한다.
실시예 1
화합물(1)의 합성
질소 분위기하, 2-메톡시페닐보론산 18.84g(0.124mol), 1-브로모-2,6-디플루오로벤젠 24.00g(0.124mol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 7.72g(0.00496mol), 톨루엔 600ml, 에탄올 100ml를 첨가하고, 실온에서 교반하면서, 2M 수산화나트륨 수용액 200ml를 첨가하였다. 90℃에서 5시간 교반한 후, 실온까지 냉각하고, 유기층을 증류수(300ml×3)로 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조한 후에, 황산마그네슘을 여과 분별하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사(殘渣)를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, 백색 고체로서 중간체(A1) 10.01g(0.0455mol, 수율 38%)을 얻었다.
질소 분위기하, 중간체(A1) 10.00g(0.0454mol), 디클로로메탄 100ml를 첨가하여 0℃에서 교반하면서, 삼브롬화붕소의 디클로로메탄 용액 20ml를 첨가하였다. 실온에서 6시간 교반한 후 물을 첨가하였다. 유기층을 증류수(30ml×3)로 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조한 후에, 황산마그네슘을 여과 분별하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, 무색 액체로서 중간체(A2) 8.62g(0.0418mol, 수율 92%)을 얻었다.
질소 분위기하, 중간체(A2) 8.62g(0.0418mol), N-메틸-피롤리돈 230ml를 첨가하고, 실온에서 교반하면서 탄산칼륨 11.56g(0.0836mol)을 첨가하였다. 180℃에서 3시간 교반한 후, 실온까지 냉각하고, 탄산칼륨을 여과 분별하였다. 여과액에 증류수 900ml를 첨가하고, 실온에서 교반한 후, 석출한 고체를 여과 분별하였다. 얻어진 고체를 디클로로메탄에 용해시켜, 유기층을 증류수(30ml×3)로 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조한 후에, 황산마그네슘을 여과 분별하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, 백색 고체로서 중간체(A3) 7.02g(0.0377mol, 수율 90%)을 얻었다.
질소 분위기하, 카르바졸 35g(0.209mol), 아세트산 300ml를 첨가하고, 실온에서 교반하면서 요오드화칼륨 24.24g(0.146mol), 요오드산칼륨 31.24g(0.146mol)을 첨가하였다. 80℃에서 2시간 교반한 후, 실온까지 냉각하였다. 아황산수소나트륨 수용액 300ml, 테트라하이드로푸란 300ml를 첨가하고, 실온에서 교반하였다. 톨루엔 300ml를 첨가하고, 유기층을 증류수(200ml×2)로 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조한 후에, 황산마그네슘을 여과 분별하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 재결정에 의해 정제함으로써 백색 고체로서 중간체(A4) 20.75g(0.0708mol)을 얻었다.
질소 분위기하, 수소화나트륨 3.03g(0.0752mol), 디메틸포름아미드(DMF) 20ml를 첨가하고, 실온에서 교반하면서, 중간체(A4) 20.00g(0.0682mol)을 용해시킨 DMF 용액 20ml를 첨가하였다. 실온에서 30분간 교반하고, 중간체(A3) 7.00g(0.0376mol)을 용해시킨 DMF 용액 20ml를 첨가하였다. 120℃에서 7시간 교반한 후, 실온까지 냉각하였다. 증류수 300ml를 첨가하여 실온에서 교반하였다. 석출한 고체를 여과 분별하였다. 얻어진 고체를 테트라하이드로푸란에 용해시켜, 증류수 200ml를 첨가하였다. 톨루엔(100ml×3)으로 추출한 후, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조한 후에, 황산마그네슘을 여과 분별하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, 백색 고체로서 중간체(A5) 16.74g(0.0364mol, 수율 97%)을 얻었다.
질소 분위기하, 염화니켈(II) 6수화물 4.16g(0.0152mol), 트리페닐포스핀 16.34g(0.0623mol), 디메틸포름아미드 50ml를 첨가하여, 탈기하였다. 아연 1.29g(0.0198mol)을 첨가하여, 60℃에서 20분간 교반하였다. 중간체(A5) 5.84g(0.0127mol)을 용해시킨 디메틸포름아미드 용액 50ml를 첨가하고, 90℃에서 4시간 교반하였다. 반응 용액을 실온까지 냉각하고, 물 300ml에 부어 실온에서 2시간 교반하였다. 석출물을 여과 분별하고, 테트라하이드로푸란에 용해시켜, 물 150ml를 첨가하였다. 톨루엔 50ml×3으로 추출하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조한 후에, 황산마그네슘을 여과 분별하여, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피, 재결정으로 정제함으로써, 백색 고체로서 화합물(1) 0.17g(0.000256mol, 수율 2%)을 얻었다.
APCI-TOFMS, m/z 665[M+1], 1H-NMR 측정 결과(측정 용매: THF-d8)를 도 2에 나타낸다.
실시예 2
화합물(40)의 합성
질소 분위기하, (A5) 18.00g(0.0392mol), 비스피나콜라토디보론 11.94g(0.0470mol), 아세트산칼륨 11.54g(0.1176mol), 디메틸술폭사이드(DMSO) 200ml를 첨가하여, 60℃에서 30분간 교반하였다. 그 후 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센-팔라듐(II)디클로라이드-디클로로메탄 착체 0.96g(0.00118mol)을 첨가하고, 80℃에서 6시간 교반한 후, 실온까지 냉각하였다. 냉각한 반응 용액을 물에 부어, 실온에서 6시간 교반한 후, 석출한 고체를 여과 분별하였다. 얻어진 고체를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, 백색 고체로서 중간체(A7) 9.99g(0.0217mol, 수율 55%)을 얻었다.
질소 분위기하, (A7) 9.50g(0.0207mol), 1,3-디요오드벤젠 3.10g(0.0094mol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.58g(0.000376mol), 톨루엔 300ml, 에탄올 50ml를 첨가하고, 실온에서 교반하면서, 2M 수산화나트륨 수용액 15ml를 첨가한 후, 70℃에서 9시간 교반하였다. 반응 용액을 실온까지 냉각하고, 유기층을 증류수(100ml×3)로 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조한 후에, 황산마그네슘을 여과 분별하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피, 재결정으로 정제함으로써, 백색 고체로서 화합물(40) 2.08g(0.00281mol, 수율 30%)을 얻었다.
APCI-TOFMS, m/z 741[M+1], 1H-NMR 측정 결과(측정 용매: THF-d8)를 도 3에 나타낸다.
실시예 3
막 두께 110nm의 ITO 기판으로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판상에, 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-5Pa로 적층시켰다. 우선, ITO상에 CuPc를 20nm의 두께로 형성하였다. 다음으로, 정공 수송층으로서 NPB를 20nm의 두께로 형성하였다. 다음으로, 정공 수송층상에, 호스트 재료로서의 화합물(1)과 도펀트로서의 Ir(ppy)3을 다른 증착원으로부터, 공증착하여, 30nm의 두께로 발광층을 형성하였다. 이때, Ir(ppy)3의 농도는 10wt%였다. 다음으로 전자 수송층으로서 Alq3을 40nm의 두께로 형성하였다. 또한 전자 수송층상에, 전자 주입층으로서 불화리튬(LiF)을 1nm의 두께로 형성하였다. 마지막으로, 전자 주입층상에, 전극으로서 알루미늄(Al)을 70nm의 두께로 형성하여, 유기 EL 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 EL 소자에 외부전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 바, 표 1에 나타내는 바와 같은 발광 특성을 가지는 것이 확인되었다. 표 1에 있어서, 휘도, 전압 및 발광 효율은 20mA/cm2에서의 구동시의 값을 나타낸다. 소자 발광 스펙트럼의 극대 파장은 540nm이며, Ir(ppy)3으로부터의 발광이 얻어지고 있는 것을 알 수 있었다.
실시예 4~11
실시예 1과 같이, 화합물 8, 11, 17, 18, 20 및 31을 합성하고, 실시예 3의 발광층의 호스트 재료로서, 화합물 1을 대신하여 화합물 8, 11, 17, 18, 20, 31 또는 40을 사용한 것 이외에는 실시예 3과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 작성하였다. 각각의 소자 발광 스펙트럼의 극대 파장은 540nm이며, Ir(ppy)3으로부터의 발광이 얻어지고 있는 것을 알 수 있었다.
실시예 12~13(비교)
실시예 3에 있어서의 발광층의 호스트 재료로서 CBP, 또는 화합물 H-1을 사용한 것 이외에는 실시예 3과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 작성하였다. 소자 발광 스펙트럼의 극대 파장은 535nm(예 12) 또는 530nm(예 13)이며, Ir(ppy)3으로부터의 발광이 얻어지고 있는 것으로 식별되었다.
| 실시예 | 호스트 화합물 |
휘도 (cd/m2) |
전압 (V) |
시감 발광 효율 (lm/W) |
|
| 3 | 1 | 2450 | 9.0 | 4.3 | |
| 4 | 6 | 1850 | 9.1 | 3.2 | |
| 5 | 8 | 2220 | 10.2 | 3.4 | |
| 6 | 11 | 2090 | 9.5 | 3.5 | |
| 7 | 17 | 2360 | 9.2 | 4.0 | |
| 8 | 18 | 2130 | 9.2 | 3.6 | |
| 9 | 20 | 2160 | 8.9 | 3.8 | |
| 10 | 31 | 2400 | 9.1 | 4.1 | |
| 11 | 40 | 2530 | 8.9 | 4.5 | |
| 12 | CBP | 1120 | 8.7 | 2.0 | |
| 13 | H-1 | 1320 | 9.3 | 2.2 | |
실시예 3은 실시예 12 및 13(비교)에 대하여 초기 특성이 향상하고 있다. 이것에 의해 디벤조티오펜 혹은 디벤조푸란의 1위치에 카르바졸을 가지면서, 카르바졸의 2위치~7위치의 위치에 특정의 치환기를 가지는 화합물을 유기 EL 소자에 사용함으로써, 유기 EL 소자 특성이 개선되는 것을 알 수 있다. 마찬가지로 실시예 4~11의 EL 소자 특성은 양호하고, 여기서도 일반식(1)로 표시되는 카르바졸화합물의 우위성이 나타난다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 사용하는 일반식(1)로 표시되는 카르바졸화합물은, 디벤조티오펜 혹은 디벤조푸란의 1위치에 카르바졸의 N위치에서 결합한 골격을, 카르바졸의 3위치에서 2~4개 연결함으로써, 정공, 전자 이동도의 미조정, 및 이온화 포텐셜(IP), 전자 친화력(EA), 삼중항 에너지(T1)의 각종 에너지값의 제어가 가능해지는 것으로 생각된다. 또한 상기 카르바졸화합물은 산화, 환원, 여기의 각 활성 상태에서 안정성을 향상시키는 것이 가능하다고 생각되고, 동시에 양호한 비결정질 특성을 가진다. 이상의 점으로 인해 구동 수명이 길고, 내구성이 높은 유기 EL 소자를 실현할 수 있다.
본 발명에 의한 유기 EL 소자는 발광 특성, 구동 수명 및 내구성에 있어서, 실용상 만족할 수 있는 레벨에 있고, 플랫 패널 디스플레이(휴대전화 표시 소자, 차재(車載) 표시 소자, OA 컴퓨터 표시 소자나 텔레비전 등), 면 발광체로서의 특징을 살린 광원(조명, 복사기의 광원, 액정 디스플레이나 계기류의 백라이트 광원), 표시판이나 표식등 등에의 응용에 있어서, 그 기술적 가치는 큰 것이다.
Claims (6)
- 기판상에 양극, 유기층 및 음극이 적층되어 이루어지는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층, 정공 수송층, 전자 수송층, 및 정공 저지층으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 층에 일반식(1)로 표시되는 카르바졸화합물을 함유시킨 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
여기서,
A는 직접 결합, -O-, -S-, -Se-, >N-, >N-R, >Si-(R)2, >Ge-(R)2, 탄소수 1~12의 n가의 지방족 탄화수소기, 탄소수 3~12의 n가의 지환족 탄화수소기, 탄소수 6~18의 n가의 방향족 탄화수소기, 탄소수 3~17의 n가의 방향족 복소환기, 또는 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소환 및 탄소수 3~17의 방향족 복소환으로부터 선택되는 방향족환이 2~4개 연결된 n가의 기이다. 여기서, 상기 방향족 탄화수소기, 상기 방향족 복소환기, 상기 방향족 탄화수소환 및 상기 방향족 복소환은 치환기를 가져도 된다.
R은 각각 독립적으로 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 1~20의 시클로알킬기, 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소기, 탄소수 3~17의 방향족 복소환기를 나타내고,
R'는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 탄소수 1~12의 알콕시기를 나타내며,
E는 산소 또는 황을 나타내고,
n은 2~4의 정수를 나타낸다.
단, 상기 카르바졸화합물은 하기 식(106) 또는 식(168)로 표시되는 화합물인 것은 아니다.
- 제1항에 있어서,
일반식(1)에 있어서, A가 직접 결합, 탄소수 1~6의 n가의 지방족 탄화수소기, 탄소수 3~8의 n가의 지환족 탄화수소기, 탄소수 6~18의 n가의 방향족 탄화수소기, 탄소수 3~17의 n가의 방향족 복소환기, 또는 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소환 및 탄소수 3~17의 방향족 복소환으로부터 선택되는 방향환으로부터 선택되는 방향족환이 2~4개 연결된 n가의 기의 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제2항에 있어서,
A가 직접 결합, n가의 방향족 탄화수소기, n가의 방향족 복소환기, 또는 방향족환이 2~4개 연결된 n가의 기의 어느 하나이며, n은 2 또는 3인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
일반식(1)에 있어서, A가 -O-, -S-, -Se-, >N-, >N-R, >Si-(R)2, >Ge-(R)2, 탄소수 1~12의 n가의 지방족 탄화수소기, 탄소수 3~12의 n가의 지환족 탄화수소기, 탄소수 6~18의 n가의 방향족 탄화수소기, 탄소수 3~17의 n가의 방향족 복소환기, 또는 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소환 및 탄소수 3~17의 방향족 복소환으로부터 선택되는 방향족환이 2~4개 연결된 n가의 기인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제2항에 있어서,
A가 탄소수 1~6의 n가의 지방족 탄화수소기, 탄소수 3~8의 n가의 지환족 탄화수소기, 탄소수 6~18의 n가의 방향족 탄화수소기, 탄소수 3~17의 n가의 방향족 복소환기, 또는 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소환 및 탄소수 3~17의 방향족 복소환으로부터 선택되는 방향환으로부터 선택되는 방향족환이 2~4개 연결된 n가의 기의 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
일반식(1)로 표시되는 카르바졸화합물을 함유시킨 층이 인광 발광 도펀트를 함유하는 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| JPJP-P-2011-198705 | 2011-09-12 | ||
| JP2011198705 | 2011-09-12 | ||
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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