KR101550073B1 - 염증성 장애 및/또는 관절 장애의 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한 트라이사이클릭 다이테르펜 및 이의 유도체의 용도 - Google Patents
염증성 장애 및/또는 관절 장애의 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한 트라이사이클릭 다이테르펜 및 이의 유도체의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 염증성 장애 및/또는 관절 장애의 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한 기능성 식품 또는 약학 조성물의 제조에 있어서 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 염증성 장애 및/또는 관절 장애의 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한 기능성 식품 또는 약학 조성물의 제조에 있어서 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜의 용도에 관한 것이다.
염증성 장애는 전세계에서 가장 중요한 건강 문제중 하나이다. 염증은 일반적으로 외부 물질 또는 해로운 자극에 의한 숙주 침입에 대해 신체 조직의 국소화된 보호 반응이다. 염증의 원인은 박테리아, 바이러스 및 기생충과 같은 감염성 원인; 화상 또는 방사선 조사와 같은 물리적 원인; 독소, 약물 또는 산업적 제제와 같은 화학약품; 알레르기 및 자가면역 반응과 같은 면역적 반응, 또는 산화성 스트레스와 연관된 상태일 수 있다.
염증은 통증, 적화현상, 부기, 열 및 감염된 영역의 궁극적인 기능 손실을 그 특징으로 한다. 이들 증상은 면역계의 세포사이에서 일어나는 일련의 복잡한 상호작용의 결과이다. 세포의 반응으로 인해 결과적으로 여러 그룹의 염증 매개자의 상호작용 네트워크가 생성된다: 단백질(예를 들면, 사이토카인, 효소(예를 들면 프로테아제, 퍼옥시다제), 주요 염기성 단백질, 점착 분자(ICAM, VCAM), 지질 매개자(예를 들면, 에이코사노이드, 프로스타글란딘, 류코트라이엔, 혈소판 활성화 인자(PAF)), 반응성 산소 종(예를 들면, 하이드로퍼옥사이드, 슈퍼옥사이드 음이온 O2 -, 산화질소(NO) 등). 그러나, 염증의 이들 매개자중 대부분은 또한 정상적인 세포 활성의 조절자이다. 따라서, 염증 반응의 결핍으로 인해 숙주가 제어되지 않으면서 손상(즉, 감염)되고, 따라서 만성 염증으로 인해 부분적으로는 상기 언급된 매개자중 여럿이 과다 생성됨으로써 매개되는 염증성 질환이 야기된다.
관절 장애는 중장년층의 장애 및 기능장애의 원인을 유발하며; 60세 이상의 사람들 중 거의 80%가 이러한 장애의 몇몇 증상을 보였다. 연령, 유전적 인자, 근육 불용 및 쇠약, 외상, 비만 및 해부학적 비정상이 상기 장애의 발병에 기여한다. 관절 장애는, 예컨대 하나 이상의 관절의 연골 퇴화뿐 아니라 관절의 (만성) 염증성 질환, 또는 이들의 조합에 의해 유발될 수 있다. 연골 퇴화는 본 발명의 관점에서 매트릭스 메탈로프로테아제와 같은 연골-퇴화 효소의 증가된 생성을 특징으로 하는 관절 연골의 대사성 장애로서 정의된다.
염증 매개자의 과도한 생합성으로부터 발생하는 급성 및 만성 염증은 관절염(예를 들어, 골관절염, 류마티스 관절염), 천식, 염증성 창자 질환, 염증성 피부 질환(예를 들어, 접촉 피부염(특히, 기저귀 영역 피부염), 아토피성 피부염, 건조증, 습진, 장미증, 지루, 건선, 신경피부염, 여드름, 열적 및 방사선 화상, 예컨대 일광화상, 피부 염증의 다른 유형, 및 노화의 조직- 퇴화 효과) 및 만성 염증성 장애, 예를 들어 죽상동맥경화증, 심장 질환, 대사 증후군 X, 골다공증, 암, 알츠하이머병 및 이의 전 단계, 예를 들어 경증 인지 손상, 또는 만성 피부 염증의 결과인 광노화와 같은 다수의 염증성 장애에 관여한다.
관절염은 관절의 만성 (염증성) 질환이고, 다수의 상이한 형태를 포함한다. 예를 들어, 관절염은 류마티스 관절염, 척추관절증, 통풍 관절염, 골관절염, 전신 홍반성 루프스 및 소아 관절염을 포함한다. 천식과 같이 류마티스 관절염은 분자 수준에서 사이토카인, 케모카인, 키닌 및 이의 수용체, 점착 분자 및 이들 각각의 수용체, 및 염증 효소가 만성적으로 불균형하게 발현된다는 것을 특징으로 한다.
골관절염은 노화되는 동안 관절의 소모로 발병되는 하나 이상의 관절의 연골 파괴 및 손실에 의해 유발되는 관절 질환이며, 이로 인해 통증 및 감소된 관절 기능이 야기된다. 골관절염의 증상은 하나 이상의 관절의 통증, 경직 및 운동성 손실을 포함한다. 과도한 관절 하중은 골관절염 위험성을 증가시키므로, 골관절염은 대체로 체중 지지 관절, 예를 들어 척추, 무릎 및 엉덩이에 영향을 주지만, 또한 엄지 및 손가락 관절에도 영향을 줄 수 있다. 또한, 관절 장애는 상해, 즉, 마이크로손상 또는 둔기 외상, 골절, 또는 힘줄, 반월판 또는 인대의 손상으로부터 발생하거나, 과도한 기계적 스트레스 또는 예컨대 상해 또는 비만으로부터 발생된 다른 생물역학적 불안정성의 결과일 수 있다.
건선은 가장 흔한 피부 문제중 하나이고, 인간중 1 내지 3%가 감염되어 있다. 염증성 창자 질환은 위장관 질환을 기술하는데 사용되는 일반적인 용어이며, 궤양성 대장염 및 크론병과 같은 장애를 포함한다.
혈관내 지질 점착 과정 외에도, 내피(즉, 혈관) 벽의 염증 반응은 죽상동맥경화증(즉, 죽종 형성)에 결정적으로 기여하는 것으로 간주된다. 죽상동맥경화증은 염증을 야기하는 혈관 손상으로부터 발생된다. 활성화된 대식세포, T-림프구 및 궁극적인 평활근 세포가 죽상동맥경화증 플라크에 존재한다. 단핵구/대식세포 및 림프구 활성화는 죽상동맥경화성 플라크의 형성 및 궁극적인 파열뿐만 아니라, 내피 손상과 관련된 에이코사노이드, 사이토카인 및 매트릭스 메탈로프로테인아제(MMP)의 방출을 야기한다. 최종적으로, 순환되는 염증 표지자, 예를 들어 C-반응성 단백질(CRP), 피브리노겐, 및 인터류킨이 고위험성 관상 동맥 질환(CAD)의 군에서 증가하거나 변경된다. 여러 임상 시험이 증가된 CRP 농도가 증가된 관상 및 혈관 사건과 관련되어 있음을 나타낸다. 따라서, 염증은 죽종 형성의 개시 및 진행에 중요한 역할을 하는 것으로 보인다.
염증성 과정은 또한 알츠하이머병의 병리생리학과 관련되어 있다. 알츠하이머병 환자의 뇌에 염증의 증거가 존재하는데, 이는 사이토카인 및 활성화된 미세아교 세포의 증가된 수준을 특징으로 한다. 따라서, 염증은 전형적인 염증성 장애(예를 들어, 관절염, 천식, 창자 질환)뿐만 아니라 많은 만성 염증성 장애(예를 들어, 죽상동맥경화증, 심장 질환, 대사 증후군 X, 골다공증, 암, 알츠하이머병)와 관련되어 있다. 염증 사건은 또한 상이한 유형의 암(예를 들어, 위암, 내장암, 흑 색종)의 병리생리학과 관련되어 있다. 인간의 유방암, 직장암, 폐암 및 췌장암에서 증가된 수준의 염증 매개자, 예컨대 프로스타글란딘이 발견되어 왔다.
현재, 2가지 주요 부류의 약물인 코르티코스테로이드와 비스테로이드성 소염제(NSAID)가 염증성 장애 및/또는 관절 장애를 치료하는데 사용된다. NSAID 및 코르티코스테로이드는 필수적인 증후 경감을 제공한다. 코르티코스테로이드를 장기간 사용할 경우의 심각한 부작용에 대한 우려가 커지고 있기 때문에 이의 사용은 감소되고 있다.
가장 널리 사용되는 약물 중에서 NSAID는 주로 통증과 염증성 장애의 치료를 위해, 특히 관절염의 치료(즉, 통증 완화)뿐만 아니라 골관절염과 같은 연골 퇴화의 치료를 위한 것이다. 그러나, 후자의 경우, 약물은 통증을 제어하고 부기를 억제하도록 제공되지만 연골에 대한 손상을 예방하거나 치료하지 않는다.
유행병학 연구는 NSAID를 복용한 환자가 NSAID를 복용하지 않은 환자에 비해 알츠하이머병이 발병할 위험이 더 낮음을 시사한다. NSAID의 보호 효과는 사이클로옥시게나제가 신경퇴행 과정에 관여할 수 있음을 제안한다.
유행병학 연구는 NSAID를 복용하지 않은 사람에 비해 NSAID를 복용한 사람에게서 직장결장암, 위암, 식도암 및 유방암의 위험이 상당이 감소됨을 보여준다. 동물 모델에서, NSAID는 종양 발달을 상당히 감소시켰다.
그러나, 관절염 또는 골관절염과 같은 만성 질환을 치료하는 경우, NSAID의 장기 사용은 심각한 위장 합병증, 신장 독성 또는 천식 반응과 같은 심각한 부작용에 의해 제한된다.
이러한 이유로, 염증성 질환 및/또는 관절 장애를 갖는 환자는 질병 예방 및 보조 치료로서 사용될 수 있는, 주된 부작용이 없고 약한 소염 효과를 갖는 "천연"으로 간주되는 치료 유형에 특히 관심을 갖는다. 소염 작용을 나타나는 "천연" 제제의 예가 존재하지만, 이러한 "천연" 화합물은 종종 부적절한 생물학적 활성 및 그에 따른 억제 활성을 갖는다.
상기와 같은 이유로, 신규한 소염제 및 예컨대 연골 퇴화에 의해 유발된 관절 장애를 치료하는 제제에 대한 필요성이 크다.
놀랍게도, 하기 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜이 소염 활성을 가지며 연골 손실 및 손상을 치료하거나 예방하는데 적합하고, 따라서 염증성 장애 및/또는 관절 장애를 치료, 병용-치료 또는 예방하는데 적합한 제제로서 사용될 수 있음이 밝혀졌다:
상기 식에서,
R1은 수소 또는 C1-6-알킬이고;
R2는 하이드록시, C3-5-아실옥시, 하이드록시메틸, 1,3-다이하이드록시프로필 또는 C1-6-알킬이고;
R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 하이드록시, 하이드록시메틸 (-CH2-OH), C1-5-아실옥시 또는 C1-6-알콕시이고;
R5는 C1-6-알킬, 하이드록시메틸, 카복시 (CO2H) 또는 메톡시카보닐(CO2CH3)이고;
R6은 수소이거나, R5 및 R6은 함께 이중 결합을 형성하고;
R7 및 R8은 서로 독립적으로 C1-6-알킬, 카복시, x-하이드록시-Cx-알킬(이때, x는 1 내지 6의 정수이다) 또는 C1-6-알콕시카보닐 (-CO2(C1-6-알킬))이되, 단 R7 및 R8 중 하나 이상은 C1-6-알킬이고;
R9는 수소, 하이드록시메틸, 메톡시, 옥소 또는 C1-5-아실옥시이고;
R10은 수소이거나, R5 및 R10은 함께 -CO-O-, -O-CO-, -CH2-O- 또는 -O-CH2-를 취하고;
R11 및 R12는 둘 다 수소이거나, R11 및 R12는 함께 옥소이고;
R13은 C1-6-알킬, 하이드록시메틸, 카복시 (CO2H) 또는 메톡시카보닐 (CO2CH3)이거나, R6 및 R13은 함께 이중 결합을 형성하되;
화학식 I의 화합물에서, R2가 하이드록시인 경우 R1은 C1-6-알킬이다.
따라서, 본 발명은 기능성 식품 또는 약학 조성물의 제조, 특히 염증성 장애, 예컨대 심장 질환, 다발경화증, 골관절염 및 류마티스 관절염, 죽상동맥경화증 및 골다공증, 바람직하게는 관절염, 특히 골관절염 및 류마티스 관절염의 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한 기능성 식품 또는 약학 조성물의 제조에 있어서 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명의 트라이사이클릭 다이테르펜은 관절 장애의 치료, 병용-치료 및 예방, 특히 관절 염증의 감소, 관절 건강의 유지 및/또는 개선, 관절 경직의 예방, 관절 운동성의 증가, 유연하고/하거나 연성이 있는 관절의 제공, 관절의 윤활 성, 관절 염증과 관련된 통증의 완화, 관절 부기의 감소, 관절 문제의 축소, 및 관절 관리의 제공에 적합하다. 따라서, 본 발명은 또한 관절 장애의 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한 기능성 식품 또는 약학 조성물의 제조에 있어서 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의를 갖는 화학식 I 및 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 목적은 연골 재생제 및 연골 유지제로서 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜의 용도, 및 관절 연골의 유지 및 재생을 위한 (조성물의 제조에 있어서) 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜의 용도이다.
본 발명의 모든 실시양태에서, R1이 수소 또는 아이소프로필이고; R2가 하이드록시 또는 아이소프로필이고; R3 및 R4가 서로 독립적으로 수소, 하이드록시 또는 메톡시이고; R5가 메틸, 카복시 (CO2H) 또는 하이드록시메틸이고; R6이 수소이거나, R5 및 R6이 함께 이중 결합을 형성하고; R7 및 R8이 서로 독립적으로 메틸, 카복시, 하이드록시메틸 또는 메톡시카보닐이되, 단 R7 및 R8 중 하나 이상은 메틸이고; R9가 수소, 옥소 또는 메톡시이고; R10이 수소이거나, R5 및 R10이 함께 -CO-O-, -O-CO-, -CH2-O- 또는 -O-CH2-를 취하고; R13이 카복시이되, 화학식 I의 화합물에서, R2가 하이드록시인 경우 R1은 아이소프로필인, 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜이 바람직하며, 트라이사이클릭 다이테르펜 7-옥소데하이드로아비에트산(III), 토타롤(IV), 하이드록시토타롤(V), 토타롤-19-카복실산 메틸 에스터(VI), 세이지온(VII), 8,11,13-아비에타트라이엔-11,12,20-트라이올(VIII), 로일리안산(IX), 페루기놀(X), 카르노스산 12-메틸에터(XI)가 보다 바람직하며, 세이지온(VII), 8,11,13-아비에타트라이엔-11,12,20-트라이올(VIII), 카르노스산 12-메틸에터(XI) 및/또는 7-메틸로스마놀(XII), 특히 카르노스산 12-메틸에터(XI)가 가장 바람직하다.
화학식 III 내지 XII의 화합물의 구조는 하기 표 1에 기재되어 있다.
토타롤-19-카복실산 메틸 에스터(VI) (메틸 13-하이드록시-14-아이소프로필-9(11),12,14(8)-포도카르파트라이에노에이트) (CAS 24035-62-9) |
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세이지온(VII) (CAS 142546-15-4) |
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8,11,13-아비에타트라이엔-11,12,20-트라이올(VIII) | |
로일리안산(IX) | |
페루기놀(X) (CAS 514-62-5) |
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카르노스산 12-메틸에터(XI) | |
7-메틸로스마놀(XII) |
본 발명의 모든 실시양태에서, 용어 "화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜"은 또한 식물 재료 또는 추출물의 총 중량을 기준으로 30중량% 이상(즉, 30 내지 100중량%), 바람직하게는 50중량% 이상(즉, 50 내지 100중량%), 보다 바람직하게는 70중량% 이상(즉, 70 내지 100중량%), 가장 바람직하게는 90중량% 이상(즉, 90 내지 100중량%)의 양의 화학식 I 및 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜을 함유하는 식물의 임의의 재료 또는 추출물을 포함한다. 본 발명과 관련하여 사용되는 용어 "식물의 재료" 및 "식물 재료"는 식물의 임의의 부분을 의미한다.
"카르노스산 12-메틸 에터"는 순수한 (4aR,10aS)-카르노스산 12-메틸 에터 또는 순수한 (4aS,10aR)-카르노스산 12-메틸 에터뿐만 아니라 라세미 혼합물 또는 이들의 임의의 혼합물 또는 부분입체이성질체를 의미한다. 카르노스산 12-메틸 에터는 세이지, 로즈마리, 힙티스 마르티우시(Hyptis martiusii)와 같은 식물로부터 단리될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 따라서, 식물 재료 또는 추출물의 총 중량을 기준으로 30중량% 이상(즉, 30 내지 100중량%), 바람직하게는 50중량% 이상(즉, 50 내지 100중량%), 보다 바람직하게는 70중량% 이상(즉, 70 내지 100중량%), 가장 바람직하게는 90중량% 이상(즉, 90 내지 100중량%)의 양의 카르노스산 12-메틸 에터를 함유하는 이들 식물의 임의의 재료 또는 추출물 또는 임의의 다른 식물 재료 또는 추출물이 또한 상기 용어에 의해 포괄된다. "카르노스산 12-메틸 에터"는 "천연" (단리된) 및 "합성" (제조된) 카르노스산 12-메틸 에터 둘 다를 의미한다.
"7-옥소데하이드로아비에트산"은 순수한 (1S,4aS,10aR)-7-옥소데하이드로아비에트산 또는 순수한 (1R,4aR,10aS)-7-7-옥소데하이드로아비에트산뿐만 아니라 라세미 혼합물 또는 이들의 임의의 혼합물 또는 부분입체이성질체를 의미한다. 7-옥소데하이드로아비에트산은 시나라 카르둔쿨러스(Cynara cardunculus) 아종 카르둔쿨러스 및 주니페러스 키넨시스(Juniperus chinensis)와 같은 식물로부터 단리될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 따라서, 식물 재료 또는 추출물의 총 중량을 기준으로 30중량% 이상(즉, 30 내지 100중량%), 바람직하게는 50중량% 이상(즉, 50 내지 100중량%), 보다 바람직하게는 70중량% 이상(즉, 70 내지 100중량%), 가장 바람직하게는 90중량% 이상(즉, 90 내지 100중량%)의 양의 7-옥소데하이드로아비에트산을 함유하는 이들 식물의 임의의 재료 또는 추출물 또는 임의의 다른 식물 재료 또는 추출물이 또한 상기 용어에 의해 포괄된다. "7-옥소데하이드로아비에트산"은 "천연" (단리된) 및 "합성" (제조된) 7-옥소데하이드로아비에트산 둘 다를 의미한다.
"토타롤"은 순수한 (4bS,8aS)-토타롤 ((+)-토타롤, 트랜스-토타롤) 또는 순수한 (4bR,8aR)-토타롤뿐만 아니라 라세미 혼합물 또는 이들의 임의의 혼합물 또는 부분입체이성질체를 의미한다. 토타롤은 세이지(sage), 주니페르(juniper) 및 포도카퍼스(podocarpus) 종과 같은 식물로부터 단리될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 따라서, 식물 재료 또는 추출물의 총 중량을 기준으로 30중량% 이상(즉, 30 내지 100중량%), 바람직하게는 50중량% 이상(즉, 50 내지 100중량%), 보다 바람직하게는 70중량% 이상(즉, 70 내지 100중량%), 가장 바람직하게는 90중량% 이상(즉, 90 내지 100중량%)의 양의 토타롤을 함유하는 이들 식물의 임의의 재료 또는 추출물 또는 임의의 다른 식물 재료 또는 추출물이 또한 상기 용어에 의해 포괄된다. "토타롤"은 "천연" (단리된) 및 "합성" (제조된) 토타롤 둘 다를 의미한다. 토타롤의 합성은 몇몇 문헌, 즉 문헌[Tetrahedron Letters 2003, 44(49), 8831-8835]에 기재되어 있다.
"16-하이드록시토타롤"은 순수한 (1S,4aS,10aR)-16-하이드록시토타롤 또는 순수한 (1R,4aR,10aS)-16-하이드록시토타롤뿐만 아니라 라세미 혼합물 또는 이들의 임의의 혼합물 또는 부분입체이성질체를 의미한다. 16-하이드록시토타롤은 포도카퍼스 종의 나무 및 다른 식물로부터 단리될 수 있다. 따라서, 식물 재료 또는 추출물의 총 중량을 기준으로 30중량% 이상(즉, 30 내지 100중량%), 바람직하게는 50중량% 이상(즉, 50 내지 100중량%), 보다 바람직하게는 70중량% 이상(즉, 70 내지 100중량%), 가장 바람직하게는 90중량% 이상(즉, 90 내지 100중량%)의 양의 16-하이드록시토타롤을 함유하는 이들 식물의 임의의 재료 또는 추출물 또는 임의의 다른 식물 재료 또는 추출물이 또한 상기 용어에 의해 포괄된다. "16-하이드록시토타롤"은 "천연" (단리된) 및 "합성" (제조된) 16-하이드록시토타롤 둘 다를 의미한다. 16-하이드록시토타롤의 합성은 몇몇 문헌, 즉 문헌[Journal of the Chemical Society, Abstracts 1963, 1553-1560] 및 문헌[Chemistry & Industry (London, United Kingdom) 1963, 44, 1760-1761]에 기재되어 있다.
"토타롤-19-카복실산 메틸 에스터"는 순수한 (4aR,10aS)-토타롤-19-카복실산 메틸 에스터 또는 순수한 (4aS,10aS)-토타롤-19-카복실산 메틸 에스터뿐만 아니라 라세미 혼합물 또는 이들의 임의의 혼합물 또는 부분입체이성질체를 의미한다. 토타롤-19-카복실산 메틸 에스터는 포도카퍼스 종의 나무 및 다른 식물로부터 단리될 수 있다. 따라서, 식물 재료 또는 추출물의 총 중량을 기준으로 30중량% 이상(즉, 30 내지 100중량%), 바람직하게는 50중량% 이상(즉, 50 내지 100중량%), 보다 바람직하게는 70중량% 이상(즉, 70 내지 100중량%), 가장 바람직하게는 90중량% 이상(즉, 90 내지 100중량%)의 양의 토타롤-19-카복실산 메틸 에스터를 함유하는 이들 식물의 임의의 재료 또는 추출물 또는 임의의 다른 식물 재료 또는 추출물이 또한 상기 용어에 의해 포괄된다. "토타롤-19-카복실산 메틸 에스터"는 "천연" (단리된) 및 "합성" (제조된) 토타롤-19-카복실산 메틸 에스터 둘 다를 의미한다. 토타롤-19-카복실산 메틸 에스터는 문헌[Chemistry & Industry (London, United Kingdom) 1963, 44, 1760-1761]에 기재된 방법에 따라 제조될 수 있다.
세이지온은 비제한적으로 세이지 및 다른 살리비아(salivia) 종과 같은 식물로부터 단리될 수 있다. 따라서, 식물 재료 또는 추출물의 총 중량을 기준으로 30중량% 이상(즉, 30 내지 100중량%), 바람직하게는 50중량% 이상(즉, 50 내지 100중량%), 보다 바람직하게는 70중량% 이상(즉, 70 내지 100중량%), 가장 바람직하게는 90중량% 이상(즉, 90 내지 100중량%)의 양의 세이지온을 함유하는 이들 식물의 임의의 재료 또는 추출물 또는 임의의 다른 식물 재료 또는 추출물이 또한 상기 용어에 의해 포괄된다. "세이지온"는 "천연" (단리된) 및 "합성" (제조된) 세이지온 둘 다를 의미한다. 세이지온의 합성은, 예컨대 문헌[Journal of Organic Chemistry, 1997, 62(20), 6298-6951]에 기재되어 있다.
"8,11,13-아비에타트라이엔-11,12,20-트라이올"은 순수한 (4bR,8aS)-8,11,13-아비에타트라이엔-11,12,20-트라이올 또는 순수한 (4bS,8aR)-8,11,13-아비에타트라이엔-11,12,20-트라이올뿐만 아니라 라세미 혼합물 또는 이들의 임의의 혼합물 또는 부분입체이성질체를 의미한다. 8,11,13-아비에타트라이엔-11,12,20-트라이올은 비제한적으로 살리비아 종과 같은 식물로부터 단리될 수 있다. 따라서, 식물 재료 또는 추출물의 총 중량을 기준으로 30중량% 이상(즉, 30 내지 100중량%), 바람직하게는 50중량% 이상(즉, 50 내지 100중량%), 보다 바람직하게는 70중량% 이상(즉, 70 내지 100중량%), 가장 바람직하게는 90중량% 이상(즉, 90 내지 100중량%)의 양의 8,11,13-아비에타트라이엔-11,12,20-트라이올을 함유하는 이들 식물의 임의의 재료 또는 추출물 또는 임의의 다른 식물 재료 또는 추출물이 또한 상기 용어에 의해 포괄된다. "8,11,13-아비에타트라이엔-11,12,20-트라이올"은 "천연" (단리된) 및 "합성" (제조된) 8,11,13-아비에타트라이엔-11,12,20-트라이올 둘 다를 의미한다.
"로일리안산"은 순수한 (4aR,10aS)-로일리안산 또는 순수한 (4aS,10aR)-로일리안산뿐만 아니라 라세미 혼합물 또는 이들의 임의의 혼합물 또는 부분입체이성질체를 의미한다. 로일리안산은 세이지(살비아(Salvia)) 종과 같은 식물로부터 단리될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 따라서, 식물 재료 또는 추출물의 총 중량을 기준으로 30중량% 이상(즉, 30 내지 100중량%), 바람직하게는 50중량% 이상(즉, 50 내지 100중량%), 보다 바람직하게는 70중량% 이상(즉, 70 내지 100중량%), 가장 바람직하게는 90중량% 이상(즉, 90 내지 100중량%)의 양의 로일리안산을 함유하는 이들 식물의 임의의 재료 또는 추출물 또는 임의의 다른 식물 재료 또는 추출물이 또한 상기 용어에 의해 포괄된다. "로일리안산"은 "천연" (단리된) 및 "합성" (제조된) 로일리안산 둘 다를 의미한다.
"페루기놀"은 순수한 (4bS,8aS)-페루기놀 또는 순수한 (4bR,8aR)-페루기놀 또는 이들의 임의의 입체이성질체 또는 혼합물을 의미한다. 페루기놀은 크립토메리아(Cryptomeria) 종, 주니페러스 종, 살비아 종과 같은 식물로부터 단리될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 따라서, 식물 재료 또는 추출물의 총 중량을 기준으로 30중량% 이상(즉, 30 내지 100중량%), 바람직하게는 50중량% 이상(즉, 50 내지 100중량%), 보다 바람직하게는 70중량% 이상(즉, 70 내지 100중량%), 가장 바람직하게는 90중량% 이상(즉, 90 내지 100중량%)의 양의 페루기놀을 함유하는 이들 식물의 임의의 재료 또는 추출물 또는 임의의 다른 식물 재료 또는 추출물이 또한 상기 용어에 의해 포괄된다. "페루기놀"은 "천연" (단리된) 및 "합성" (제조된) 페루기놀 둘 다를 의미한다. 페루기놀의 합성은 문헌[Organic Letters 2001, 3(11), 1737-1740]에 기재되어 있다.
(순수한) 화합물 카르노스산 12-메틸 에터, 7-옥소칼리트라이스산, 토타롤, 16-하이드록시토타롤, 토타롤-19-카복실산 메틸 에스터, 20-데옥소-카르노솔, 7-메틸로스마놀, 세이지온, 8,11,13-아비에타트라이엔-11,12,20-트라이올, 로일리안산 및 페루기놀 외에도, 식물 재료/추출물의 총 중량을 기준으로 이들 화합물을 30중량% 이상(즉, 30 내지 100중량%), 바람직하게는 50중량% 이상(즉, 50 내지 100중량%), 보다 바람직하게는 70중량% 이상(즉, 70 내지 100중량%), 가장 바람직하게는 90중량% 이상(즉, 90 내지 100중량%) 함유하는 식물 재료 및 식물 추출물이 특히 바람직하다.
본 발명과 관련하여 "치료"는 예방뿐만 아니라 병용-치료를 또한 포함한다. "예방"은 최초 발생의 예방(1차 예방) 또는 재발의 예방(2차 예방)일 수 있다. 본 발명과 관련하여 용어 "장애"는 또한 질환을 포함한다.
상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜의 인간을 포함한 동물에 대한 투여량 및 비율은 공지된 인자들, 예컨대 특정 조성물 및 이의 투여 방식 및 경로의 생리학적 특징; 수용자의 연령, 건강 및 체중; 증상의 성질 및 정도; 병용-치료의 종류; 치료의 빈도; 및 목적 효과에 따라 변할 수 있고, 정상적인 시험을 통해 또는 기능성 식품의 제형에 관한 통상의 고려사항을 통해 당해 분야의 숙련자에 의해 결정될 수 있다. 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜의 인간에 있어서 적합한 일일 투여량은 매일 0.001 mg/kg 체중 내지 약 40 mg/kg 체중일 수 있다. 약 0.01 내지 약 10 mg/kg 체중의 일일 투여량이 보다 바람직하며, 약 0.05 내지 5.0 mg/kg 체중의 일일 투여량이 특히 바람직하다. 이에 따라, 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및 II의 트라이사이클릭 다이테르펜을 함유하는 식물 재료 또는 식물 추출물의 양이 계산될 수 있다. 인간에 대한 고체 투여 단위 제제에서, 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜은 투여 단위 당 약 0.1 내지 약 1000 mg, 바람직하게는 약 1 내지 약 500 mg의 양으로 적합하게 존재한다.
다른 양태에서, 또한 본 발명은 염증성 장애, 예컨대 관절염, 특히 골관절염 및 류마티스 관절염의 치료, 병용-치료 또는 예방 및/또는 관절 장애의 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한 약제/조성물로서 사용되는 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜에 관한 것이다.
다른 양태에서, 본 발명은 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜, 및 기능성 식품에 허용가능한 담체를 포함하는 기능성 식품에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜, 및 기능성 식품에 허용가능한 담체를 포함하는, 염증성 장애, 예컨대 관절염, 특히 골관절염 및 류마티스 관절염 및/또는 관절 장애의 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한 기능성 식품에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜의 효과량을 이를 필요로 하는 인간을 포함한 동물에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간을 포함한 동물의 염증성 장애, 예컨대 관절염, 특히 골관절염 및 류마티스 관절염 및/또는 관절 장애를 치료, 병용-치료 및 예방하는 방법에 관한 것이다. 더 나아가, 본 발명은 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜의 효과량을 재생 및/또는 유지가 필요한 포유류에게 투여함을 포함하는, 포유류의 (관절) 연골을 재생 및/또는 유지하는 방법에 관한 것이다.
용어 "효과량"은 생리학적인 효과를 얻는데 필요한 양을 지칭한다. 생리학적인 효과는 단일 투여량, 또는 반복 투여량에 의해 달성될 수 있다. 물론, 투여된 투여량은 공지된 인자, 예컨대 특정 조성물 및 이의 투여 방식 및 경로의 생리학적 특징; 수용자의 연령, 건강 및 체중; 증상의 성질 및 정도; 병용-치료의 종류; 치료의 빈도; 및 목적 효과에 따라 변할 수 있고, 당해 분야의 숙련자에 의해 조정될 수 있다.
본 발명의 관점에서, 동물은 포유류를 비롯한 모든 동물을 의미하며, 이의 예는 인간을 포함한다. 인간 이외의 포유류의 바람직한 예는 고양이, 개, 단봉낙타, 낙타, 코끼리 및 말을 포함하는 비-반추 동물 또는 반추 동물이다.
본원에 사용되는 용어 "기능성 식품"은 식품 제품, 식료품, 식이 보충제, 영양 보충제, 또는 식품 제품용 또는 식료품용 보충 조성물을 포함한다.
따라서, 다른 실시양태에서, 본 발명은 특히 염증성 장애, 예컨대 관절염, 특히 골관절염 및 류마티스 관절염 및/또는 관절 장애의 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜을 포함하는 기능성 식품에 관한 것으로서, 이때 상기 기능성 식품은 식품 제품, 식료품, 식이 보충제, 영양 보충제, 또는 식품 제품용 또는 식료품용 보충 조성물, 바람직하게는 식이 보충제, 영양 보충제, 또는 식품 또는 식료품용 보충 조성물이다.
본원에서 사용되는 용어 "식품 제품"은 인간 또는 동물이 소비하기에 적합한 임의의 식품 또는 사료를 지칭한다. 식품 제품은 조제되고 포장된 식품(예를 들어, 마요네즈, 샐러드 드레싱, 빵 또는 치즈 식품) 또는 동물 사료(예를 들어, 압출되고 펠렛화된 동물 사료, 조질의 혼합된 사료 또는 애완 동물 사료 조성물)일 수 있다. 본원에서 사용되는 용어 "식료품"은 인간 또는 동물 소비에 맞춘 임의의 물질을 지칭한다. 용어 "식이 보충제"는 단일 또는 다중 투여 단위로 포장된 인간 또는 동물의 규정식을 보충하기 위한 소량의 화합물을 지칭한다. 식이 보충제는 일반적으로 상당한 양의 칼로리를 제공하지는 않지만 다른 미세영양분(예를 들어, 비타민 또는 무기물)을 함유할 수 있다. 용어 "영양 보충제"는 칼로리 공급원과 조합된 식이 보충제를 포함하는 조성물을 지칭한다. 일부 실시양태에서, 영양 보충제는 식사 대용물 또는 보충제(예를 들어, 영양 또는 에너지 바 또는 영양 음료 또는 농축물)이다.
식품 제품 또는 식료품은, 예를 들어 음료, 예컨대 비-알콜성 및 알콜성 음료, 및 음료수와 액체 제품에 첨가되는 액체 제제이고, 비-알콜성 음료는 예를 들어 청량 음료, 스포츠 음료, 과일 쥬스, 예컨대 오렌지 쥬스, 사과 쥬스 및 그레이프프루트 쥬스; 레모네이드, 차, 니어워터 음료 및 우유 및 다른 낙농 음료, 예를 들어 요구르트 음료, 및 다이어트 음료이다. 다른 실시양태에서, 식품 제품 또는 식료품은 본 발명에 따른 조성물을 포함하는 고체 또는 반-고체 식품을 지칭한다. 이들 형태는 비제한적으로 구워진 제품, 예를 들어 케이크 및 쿠키, 푸딩, 낙농 제품, 과자, 스낵 식품, 또는 냉동된 과자 또는 신상품(예를 들어, 아이스크림, 밀크 쉐이크), 조제된 냉동 식사, 캔디, 스낵 제품(예를 들어, 칩), 액체 식품, 예를 들어 스프, 스프레드, 소스, 샐러드 드레싱, 조제된 고기 제품, 치즈, 요구르트 및 다른 임의의 지방 또는 오일 함유 식품, 및 식품 성분(예를 들어, 밀가루)을 포함한다.
용어 "식품 제품" 또는 "식료품"은 또한 기능성 식품 및 조제된 식품 제품을 포함하고, 후자는 인간의 소비를 위해 승인된 임의의 미리 포장된 식품을 지칭한다.
애완 동물 사료 조성물을 포함하는 동물 사료는, 트리트(예를 들어, 개 비스켓) 또는 다른 식품 보충제뿐만 아니라, 유리하게는 필요한 식사 요구량을 공급하는 식품을 포함한다. 본 발명에 따른 조성물을 포함하는 동물 사료는 무수 조성물(예를 들어, 개 먹이(kibble)), 반-습윤 조성물, 습윤 조성물 또는 이의 임의의 혼합물의 형태일 수 있다. 다르게는 또는 추가로, 동물 사료는 보충제, 예를 들어 그레이비, 음료수, 요구르트, 분말, 현탁액, 츄, 트리트(예를 들어, 비스켓) 또는 임의의 다른 전달 형태이다.
본 발명의 식이 보충제는 임의의 적합한 형식으로 전달될 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 식이 보충제는 경구 전달을 위해 제형화될 수 있다. 본 발명의 식이 보충제의 성분은 경구 소비를 위해 허용가능한 부형제 및/또는 담체에 함유되어 있다. 담체, 및 이에 따른 식이 보충제 그 자체의 실제 형태는 중요하지 않다. 담체는 액체, 젤, 젤캡, 캡슐, 분말, 고체 정제(코팅되거나 또는 코팅되지 않음), 차 등일 수 있다. 식이 보충제는 바람직하게는 정제 또는 캡슐의 형태이고, 가장 바람직하게는 경질 (껍질) 젤라틴 캡슐의 형태이다. 적합한 부형제 및/또는 담체는 말토덱스트린, 탄산칼슘, 인산이칼슘, 인산삼칼슘, 미세결정질 셀룰로오스, 덱스트로스, 쌀 가루, 마그네슘 스테아레이트, 스테아르산, 크로스카멜로즈 나트륨, 나트륨 전분 글리콜레이트, 크로스포비돈, 수크로스, 식물성 검, 락토스, 메틸셀룰로오스, 포비돈, 카복시메틸셀룰로오스, 옥수수 전분 등(이의 혼합물을 포함한다)을 포함한다. 바람직한 담체는 탄산칼슘, 마그네슘 스테아레이트, 말토덱스트린 및 이의 혼합물을 포함한다. 통상적인 기법을 사용하여 다양한 성분 및 부형제 및/또는 담체가 혼합되고, 바람직한 형태로 성형된다. 본 발명의 정제 또는 캡슐은 약 6.0 내지 7.0의 pH에서 용해되는 장내 코팅으로 코팅될 수 있다. 소장에서는 용해되지만 위장에서는 용해되지 않는 적합한 장내 코팅은 셀룰로오스 아세테이트 프탈레이트이다. 제형화하고 투여하기 위한 기법에 대한 추가의 상세한 설명은 문헌[Remington's Pharmaceutical Sciences(Maack Publising Co., Easton, PA)]의 최신 판본에서 발견될 수 있다.
다른 실시양태에서, 식이 보충제는 소비자가 식품 또는 음료에 첨가하기에 적합한 분말 또는 액체로서 제공된다. 예를 들어, 일부 실시양태에서, 식이 보충제는 분말의 형태로, 예를 들어 음료에 혼합되어 이용되거나, 반-고체 식품, 예를 들어 푸딩, 토핑, 소스, 퓌레, 요리된 시리얼 또는 샐러드 드레싱으로 교반되어서 이용되거나, 또는 예를 들어 소비되기 직전에 방출되기 위해 식품 또는 음료 용기의 캡에 밀봉되어 식품에 첨가되어 이용됨으로써 개인에게 투여될 수 있다. 특히 식이 보충제에 의해 규정식에 첨가되는 칼로리 수를 제한하는 것이 바람직한 경우, 식이 보충제는 하나 이상의 불활성 성분을 포함할 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 식이 보충제는 또한 예를 들어 허브, 비타민, 무기물, 강화제, 착색제, 감미료, 향료, 불활성 성분 등을 포함하는 선택적인 성분을 함유할 수 있다.
일부 실시양태에서, 식이 보충제는 비제한적으로 인산칼슘 또는 아세트산칼슘, 삼염기물; 인산칼륨, 이염기물; 황산마그네슘 또는 산화마그네슘; 염(염화나트륨); 염화칼륨 또는 아세트산칼륨; 아스코르브산; 오르토인산 제2철; 니아신아마이드; 황화아연 또는 산화아연; 판토텐산칼슘; 글루콘산구리; 리보플라빈; 베타-카로틴; 피리독신 하이드로클로라이드; 티아민 모노나이트레이트; 엽산; 비오틴; 염화크롬 또는 피콜론산크롬; 요오드산칼륨; 나트륨 셀레네이트; 몰리브덴산나트륨; 필로퀴논; 비타민 D3; 사이아노코발라민; 나트륨 셀레나이트; 황산구리; 비타민 A; 비타민 C; 이노시톨; 요오드산칼륨을 포함하는 비타민 및 무기물을 추가로 포함한다. 비타민 및 무기물의 적합한 투여량은 예를 들어 U.S. RDA 안내를 참조하여 수득될 수 있다.
다른 실시양태에서, 본 발명은 본 발명의 조성물을 포함하는 영양 보충제(예를 들어, 에너지 바 또는 식사 대용물 바 또는 음료)를 제공한다. 영양 보충제는 식사 또는 스낵 대체물로서 작용할 수 있고, 일반적으로 영양 칼로리를 제공한다. 바람직하게는, 영양 보충제는 균형잡힌 양의 탄수화물, 단백질 및 지방을 제공한다. 영양 보충제는 탄수화물, 단순 쇄 길이 당류, 중간 쇄 길이 당류 또는 다당류, 또는 이의 조합을 추가로 포함할 수 있다. 단순 당은 바람직한 감각수용성 성질을 위해 선택된다. 조리되지 않은 옥수수 전분이 복합 탄수화물의 한 예이다. 고분자량 구조를 유지하여야만 하는 경우, 열이 복합 탄수화물을 단순 탄수화물(여기서 단순 탄수화물은 단당류 또는 이당류임)로 분해시키기 때문에, 조리되거나 열 가공되지 않은 식품 제형 또는 이의 일부분에만 포함되어야 한다. 하나의 실시양태에서, 영양 보충제는 3가지 수준(단순, 중간 및 복합; 예를 들어 수크로스, 말토덱스트린 및 조리되지 않은 옥수수 전분)의 쇄 길이의 탄수화물 공급원의 조합을 함유한다.
본 발명의 영양 보충제로 혼입되는 단백질 공급원은 영양 제형에서 이용되는 임의의 적합한 단백질일 수 있고, 유청 단백질, 유청 단백질 농축물, 유청 분말, 계란, 콩 가루, 두유, 콩 단백질, 콩 단백질 단리물, 카제인에이트(예를 들어, 나트륨 카제인에이트, 나트륨 칼슘 카제인에이트, 칼슘 카제인에이트, 칼륨 카제인에이트), 동물 및 식물 단백질 및 이의 가수분해물 또는 혼합물을 포함할 수 있다. 단백질 공급원을 선택하는 경우, 단백질의 생물학적 가치가 가장 먼저 고려되어야만 하고, 가장 높은 생물학적 가치는 카제인에이트, 유청, 락트알부민, 계란 알부민 및 전란 단백질에서 발견된다. 바람직한 실시양태에서, 단백질은 유청 단백질 농축물과 칼슘 카제인에이트의 조합이다. 이들 단백질은 높은 생물학적 가치를 갖고 있다. 즉, 이들은 높은 비율의 필수 아미노산을 갖고 있다(문헌[Modern Nutrition in Health and Disease, eighth edition, Lea & Febiger, publishers, 1986, especially volume 1, pages 30-32] 참조). 영양 보충제는 다른 성분, 예를 들어 다른 비타민, 무기물, 산화방지제, 섬유 및 다른 식이 보충제(예를 들어, 단백질, 아미노산, 콜린, 레시틴, 오메가-3 지방산)중 하나 또는 이의 조합물을 함유할 수 있다. 이들 성분중 하나 이상을 선택하는 것은 제형, 고안, 소비자 선호도 및 최종 사용자의 문제이다. 본 발명의 식이 보충제에 첨가되는 이들 성분의 양은 당업자에게 널리 공지되어 있다. 이러한 양에 대한 안내가 어린이와 성인을 위한 미국 RDA 투여량에 의해 제공될 수 있다. 첨가될 수 있는 추가의 비타민 및 무기물은 비제한적으로 인산칼슘 또는 아세트산칼슘, 삼염기물; 인산칼륨, 이염기물; 황산마그네슘 또는 산화마그네슘; 염(염화나트륨); 염화칼륨 또는 아세트산칼륨; 아스코르브산; 오르토인산 제2철; 니아신아마이드; 황산아연 또는 산화아연; 판토텐산 칼슘; 글루콘산구리; 리보플라빈; 베타-카로틴; 피리독신 하이드로클로라이드; 티아민 모노나이트레이트; 엽산; 비오틴; 염화크롬 또는 피콜론산크롬; 요오드산칼륨; 나트륨 셀레네이트; 몰리브덴산나트륨; 필로퀴논; 비타민 D3; 사이아노코발라민; 나트륨 셀레나이트; 황산구리; 비타민 A; 비타민 C; 이노시톨; 요오드산칼륨을 포함한다.
영양 보충제는 다양한 형태로 다양한 제조 방법에 의해 제공될 수 있다. 바람직한 양태에서, 식품 바를 제조하기 위해서 액체 성분을 조리하고, 무수 성분을 혼합기중의 액체 성분에 첨가하고, 반죽 상에 이를 때까지 혼합하고; 반죽을 압출기로 밀어넣고 압출하고; 압출된 반죽을 적당한 길이로 절단하고; 제품을 냉각시킨다. 바는 본원에 구체적으로 열거된 성분에 추가하여, 맛을 개선시키기 위한 다른 영양분 및 충진제를 함유할 수 있다.
당해 분야의 숙련자는 영양 보충제의 가공 또는 제조를 위해 다른 성분, 예를 들어 충진제, 유화제, 방부제 등이 본원에 개시된 것들에 첨가될 수 있음을 이해할 것이다.
또한, 향료, 착색제, 향신료, 견과 등이 기능성 식품에 혼입될 수 있다. 향료는 가향 추출물, 휘발성 오일, 초콜렛 향, 땅콩 버터 향, 쿠키 부스러기, 파삭파삭한 쌀, 바닐라 또는 임의의 시판중인 향료의 형태일 수 있다. 유용한 향료의 예는 비제한적으로 순수한 아니스 추출물, 모조 바나나 추출물, 모조 체리 추출물, 초콜렛 추출물, 순수한 레몬 추출물, 순수한 오렌지 추출물, 순수한 페퍼민트 추출물, 모조 파인에플 추출물, 모조 럼 추출물, 모조 딸기 추출물 또는 순수한 바닐라 추출물; 또는 휘발성 오일, 예를 들어 발삼 오일, 월계수 오일, 베르가못 오일, 시더우드 오일, 호두 오일, 체리 오일, 계피 오일, 정향 오일 또는 페퍼민트 오일; 땅콩 버터, 초콜렛 향, 바닐라 쿠키 부스러기, 버터 캔디 또는 토피를 포함한다. 하나의 실시양태에서, 식이 보충제는 코코아 또는 초콜렛을 함유한다.
기능성 식품의 안정성을 위해 유화제가 첨가될 수 있다. 적합한 유화제의 예는 비제한적으로 레시틴(예를 들어, 계란 또는 콩으로부터), 및/또는 모노- 및 다이-글리세라이드를 포함한다. 다른 유화제는 당해 분야의 숙련자에게 명확하고, 적합한 유화제의 선택은 부분적으로 제형 및 최종 생성물에 따라 다르다. 제품의 저장 수명을 연장시키기 위해 방부제가 또한 기능성 보충제에 첨가될 수 있다. 바람직하게는, 칼륨 소르베이트, 나트륨 소르베이트, 칼륨 벤조에이트, 나트륨 벤조에이트 또는 칼슘 이나트륨 EDTA와 같은 방부제가 사용된다.
상기 개시된 탄수화물에 추가하여, 기능성 식품은 천연 또는 인공 (바람직하게는 저 칼로리) 감미료, 예를 들어 당류, 사이클라메이트, 아스파타민, 아스파탐, 아세설팜 K 및/또는 소르비톨을 함유할 수 있다. 기능성 보충제가 과체중 또는 비만인 개인, 또는 고혈당증에 걸리기 쉬운 II형 당뇨병이 있는 개인에 의해 소비되고자 하는 경우, 이러한 인공 감미료가 바람직할 수 있다.
또한, 일부 규정식에는 빠져 있는 적절한 양의 필수 영양분을 수득하기 위해 종합비타민 및 무기물 보충제가 본 발명의 기능성 식품에 첨가될 수 있다. 종합비타민 및 무기물 보충제는 또한 생활 패턴으로 인한 영양 손실 및 결핍에 대한 보호 및 질병 예방에 유용할 수 있다.
기능성 식품을 통해 투여되는, 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜의 투여량 및 비율은, 물론 공지된 인자, 예컨대 특정 조성물 및 이의 투여 방식 및 경로의 생리학적 특징; 수용자의 연령, 건강 및 체중; 증상의 성질 및 정도; 병용-치료의 종류; 치료의 빈도; 및 목적 효과에 따라 변하며, 정상적인 시험을 통해 또는 기능성 식품의 제형에 관한 통상의 고려사항을 통해 당해 분야의 숙련자에 의해 결정될 수 있다.
본 발명에 따른 기능성 식품은 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜을 1회 분량당 약 0.001 mg 내지 1 g, 바람직하게는 0.01 mg 내지 1 g, 가장 바람직하게는 2.0 mg 내지 300 mg의 양으로 포함할 수 있다.
식이 조성물에서, 특히 인간을 위한 식품 및 음료수에서, 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜은 식품 또는 음료의 총 중량을 기준으로 약 0.0001(1 mg/kg) 내지 약 5중량%(50 g/kg), 바람직하게는 약 0.001(10 mg/kg) 내지 약 1 중량%(10 g/kg), 보다 바람직하게는 약 0.01(100 mg/kg) 내지 약 0.5중량%(5 g/kg)의 양으로 적합하게 존재한다.
본 발명의 바람직한 실시양태의 식품 및 음료수에서, 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜의 양은 1회 분량당 10 내지 30 mg 범위, 즉 식품 또는 음료 kg 당 120 mg이다.
인간을 제외한 동물의 경우, 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜의 적합한 일일 투여량은 본 발명의 목적을 위해서 매일 0.001 mg/kg 체중 내지 약 1000 mg/kg 체중일 수 있다. 약 0.1 내지 약 500 mg/kg 체중의 일일 투여량이 보다 바람직하며, 약 1 내지 100 mg/kg 체중의 일일 투여량이 특히 바람직하다.
순수한 화합물 대신 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜을 포함하는 식물 재료 또는 식물 추출물의 경우 적용될 투여량은 그에 따라 계산할 수 있다.
다른 양태에서, 본 발명은 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜, 및 약학적으로 허용가능한 것을 함유하는 약학 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜, 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는, 염증성 장애, 예컨대 관절염, 특히 골관절염 및 류마티스 관절염 및/또는 관절 장애의 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한 약학 조성물에 관한 것이다.
당해 분야의 숙련자는 어떤 담체가 약학적으로 허용가능한 담체로 이용될 수 있는지를 안다. 적합한 약학 담체는 예를 들어, 당해 분야의 표준 참고문헌인 상기 문헌[Remington's Pharmaceutical Sciences]에 기술되어 있다. 이러한 약학적으로 허용가능한 담체의 예는 무기 및 유기 담체 물질 둘다이고, 경구/비경구/주사 투여에 적합하고, 물, 젤라틴, 아라비아 검, 락토스, 전분, 마그네슘 스테아레이트, 활석, 식물성 오일 등을 포함한다.
약학 조성물은 비제한적으로 물, 임의 유래의 젤라틴, 식물성 검, 리그닌설포네이트, 활석, 당, 전분, 아라비아 검, 식물성 오일, 폴리알킬렌 글리콜, 향료, 방부제, 안정화제, 유화제, 완충제, 윤활제, 착색제, 습윤제, 충진제 등을 포함하는, 통상적인 약학 첨가제 및 보조제, 부형제 또는 희석제를 추가로 포함할 수 있다.
바람직한 실시양태에서, 약학 조성물은 분말, 정제, 캡슐, 젤, 액체 또는 고체 실시양태의 형태이다.
약학 조성물내의 개별 성분의 투여량 및 비율은 정상적인 임상전 및 임상 시험을 통해 또는 약학 조성물의 제형에 관한 통상의 고려사항을 통해 당해 분야의 숙련자에 의해 결정될 수 있다.
약학 조성물은 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜을 바람직하게는 투여 단위, 예컨대 캡슐 또는 정제 당 1 내지 2000 mg, 또는 액체 제형의 일일 투여 당 1 내지 3000 mg의 양으로 포함할 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 바람직하게는 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜을 30중량% 이상의 양으로 포함하는 풍부한 식물 추출물 형태의 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜은 0.01 mg/kg 체중/일 이상, 바람직하게는 0.1 내지 50 mg/kg 체중/일, 가장 바람직하게는 0.3 내지 15 mg/kg 체중/일의 양으로 단일 투여 형태 또는 다중 투여에 의해 약학 조성물을 통해 투여된다. 순수한 화합물 대신에 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜을 포함하는 식물 재료 또는 식물 추출물의 경우 적용될 투여량은 그에 따라 계산할 수 있다.
본 발명의 기능성 식품 및 약학 조성물은 인체를 포함한 동물의 신체에 투여되기에 적합한 임의의 생약 형태, 보다 특히 경구 투여에 통상적인 임의의 형태, 예를 들어 고체 형태, 예를 들어 식품 또는 사료(용 첨가제/보충제), 식품 또는 사료 프리믹스, 강화 식품 또는 사료, 정제, 환제, 과립, 당의정, 캡슐 및 비등성 제형, 예를 들어 분말 및 정제, 또는 액체 형태, 예를 들어 용액, 유화액 또는 현탁액 형태, 예를 들어 음료, 페이스트 및 오일성 현탁액 형태일 수 있다. 페이스트는 경질 또는 연질 껍질 캡슐에 충진될 수 있다. 다른 적용 형태의 예는 경피, 비경구, 국소 또는 주사 투여 형태이다. 기능성 식품 및 약학 조성물은 제어된(지연된) 방출 제형의 형태일 수 있다. 약학 조성물의 예는 또한 국소 적용 및 페놀계 화합물의 경피 흡수에 적합한 조성물, 예를 들어 크림, 젤, 분무, 무수 스틱, 분말 등을 포함한다.
또한, 일부 규정식에는 빠져 있는 적절한 양의 필수 영양분을 수득하기 위해 종합비타민 및 무기물 보충제가 본 발명의 기능성 식품 또는 약학 조성물에 첨가될 수 있다. 종합비타민 및 무기물 보충제는 또한 생활 패턴으로 인한 영양 손실 및 결핍에 대한 보호 및 질병 예방에 유용할 수 있다.
당해 분야의 숙련자는 어떤 담체가 약학적으로 허용가능한 담체로 이용될 수 있는지를 안다. 이러한 약학적으로 허용가능한 담체의 예는 무기 및 유기 담체 물질 둘 다이고, 경구/비경구/주사 투여에 적합하고, 물, 젤라틴, 아라비아 검, 락토스, 전분, 마그네슘 스테아레이트, 활석, 식물성 오일 등을 포함한다.
화학식 I 및 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜 및 약학적으로 허용가능한 담체 외에도, 본 발명에 따른 약학 조성물은 비제한적으로 물, 임의 유래의 젤라틴, 식물성 검, 리그닌설포네이트, 활석, 당, 전분, 아라비아 검, 식물성 오일, 폴리알킬렌 글리콜, 향료, 방부제, 안정화제, 유화제, 완충제, 윤활제, 착색제, 습윤제, 충진제 등을 포함하는, 통상적인 약학 첨가제 및 보조제, 부형제 또는 희석제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜은 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜의 투여 전, 투여 동시 또는 투여 후에 투여됨으로써 염증성 장애 및/또는 관절 장애의 치료 또는 예방을 위해 당해 분야의 숙련자에게 공지된 다른 기능성 식품 조성물 또는 치료제와 병용하여 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및 II의 트라이사이클릭 다이테르펜뿐만 아니라 식물 재료 또는 추출물의 총 중량을 기준으로 30중량% 이상(즉, 30 내지 100중량%), 바람직하게는 50중량% 이상(즉, 50 내지 100중량%), 보다 바람직하게는 70중량% 이상(즉, 70 내지 100중량%), 가장 바람직하게는 90중량% 이상(즉, 90 내지 100중량%)의 양으로 상기 물질을 함유하는 식물 재료 및 추출물, 및 이들을 함유하는 식이 및 약학 조성물은 약제로서, 특히 염증성 장애, 예컨대 관절염, 특히 골관절염 및 류마티스 관절염의 치료, 병용-치료 또는 예방 및/또는 관절 장애의 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한 약제로서 사용될 수 있다.
따라서, 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜 또는 이들의 유도체뿐만 아니라 이들을 함유하는 식물 재료 및 식물 추출물(또는 이들의 혼합물)(특히 식물 재료 또는 추출물의 총 중량을 기준으로 30중량% 이상, 바람직하게는 50중량% 이상, 보다 바람직하게는 70 내지 90중량%, 가장 바람직하게는 90중량% 이상의 양), 및 이들을 함유하는 식이/약학 조성물은 인간을 포함한 동물의 치료에 적합하다.
또다른 양태에서, 본 발명은 염증성 피부 장애, 예컨대 일광화상, 여드름과 같은 불순한 피부, 또는 광노화와 같은 만성 피부 염증의 결과의 치료, 병용-치료 또는 예방에 있어서 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜의 용도에 관한 것이다. 염증성 피부 장애, 예컨대 일광화상, 여드름과 같은 불순한 피부, 또는 광노화와 같은 만성 피부 염증의 결과의 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜을 포함하는 조성물은 기능성 식품 또는 약제와 같이 구강 전달을 위해 고안될 수 있거나, 비제한적으로 크림 또는 로션과 같이 국소 적용을 위한 것일 수 있다.
또다른 양태에서, 본 발명은 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜 또는 이들을 함유하는 조성물(식물 재료 또는 추출물의 총 중량을 기준으로 30중량% 이상, 바람직하게는 50중량% 이상, 보다 바람직하게는 70 내지 90중량%, 가장 바람직하게는 90중량% 이상의 양으로 상기 물질을 함유하는 식물 재료/추출물; 식이/약학 조성물) 효과량, 및 미용적으로 또는 피부과용으로 허용가능한 담체를 포함하는 미용 또는 피부과용 제제(후자의 제제는 특정 유형의 약학 조성물임)에 관한 것이다.
미용 또는 피부과용 조성물은 통상적인 미용 및 피부과용 각각의 보조제 및/또는 첨가제 및/또는 부가적인 활성 성분을 추가로 포함할 수 있다.
바람직하게는, 미용 또는 피부과용 제제는 피부 염증, 특히 자외선에 의해 유발되는 일광화상, 접촉성 피부염(특히 기저귀 영역 피부염), 아토피성 피부염, 건조증, 습진, 장미증, 지루, 건선, 신경피부염, 열적 화상 및 광노화를 치료, 병용-치료 또는 예방하거나, 불순한 피부, 예컨대 여드름을 치료, 병용-치료 또는 예방하기 위한 피부 관리 제형이다. 불순한 피부의 예는 뾰루지, 여드름, 및 염증 양상을 갖는 다른 피부 불순 상태를 포함한다.
또다른 양태에서, 본 발명은 또한 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜을 포함하는, 염증성 피부 상태의 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한 조성물에 관한 것이다. 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜을 포함하는 염증성 피부 상태의 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한 조성물, 예컨대 기능성 식품 또는 약학 조성물 또는 약제는 경구 투여를 위해 고안될 수 있거나, 비제한적으로 크림 또는 로션과 같이 국소 적용을 위해 고안될 수 있다. 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜을 포함하는 피부의 염증 상태의 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한 조성물이 경구 투여용으로 의도되는 경우, 이는 상기 정의한 모든 정의 및 바람직한 정의를 갖는 기능성 식품 또는 약학 조성물 형태일 수 있다. 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜을 포함하는 피부의 염증 상태의 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한 조성물이 국소 투여용으로 의도되는 경우, 이는 본원에서 기재한 미용 또는 피부과용 제제 형태일 수 있다.
용어 "염증성 피부 상태"는 피부의 염증성 질환, 예컨대 접촉 피부염(특히, 기저귀 영역 피부염), 아토피성 피부염, 건조증, 습진, 장미증, 지루, 건선, 신경피부염, 여드름, 열적 및 방사선 화상, 예컨대 일광화상, 및 피부 염증의 임의의 다른 유형, 예컨대 만성 피부 염증의 결과인 광노화를 포함한다. 또한, 용어 "염증성 피부 상태"는 용어 "불순한 피부"를 포함한다. "불순한 피부"는 여러 가지 인자에 의해 유발될 수 있다: 다양한 외인성 및 내인성 자극(예컨대, 태양, 바람, 추위, 건조함, 크림 또는 다른 피부 관리 제품에 대한 불화합성 또는 민감성, 뾰루지, 흑반 및 여드름을 결과적으로 유발하는 피지의 과다생성)을 통한 피부 자극. 일반적으로, 표피 내의 염증성 과정은 피부 자극, 민감성 피부 및 불순한 피부를 유발하는 과정과 관련되는 것으로 해석된다. 더구나, 이러한 메커니즘에서, 사이토카인이 중요한 역할을 한다는 것이 널리 확립되어 있다. 친-염증성(pro-inflammatory) 사이토카인은 염증성 자극시에 표피내의 각질세포로부터 발생된다(문헌[Boniface K, Lecron JC, Bernard FX, Dagregorio G, Guillet G, Nau F, Morel F. Keratinocytes as targets for interleukin-10-related cytokines: a putative role in the pathogenesis of psoriasis, Eur. Cytokine Netw. 2005 Dec, 16(4): 309-19]).
따라서, 염증성 자극에 대한 피부 세포의 반응을 감소시키면 불순하거나 민감한 피부 상태가 개선될 수 있으며, 건강하고 자연스러운 광채 및 홍조를 갖는 순수한 피부가 생성되게 도울 수 있다.
따라서, 본 발명은 피부를 최적의 건강하고 자연스러운 광채 및 홍조 및/또는 아름다운 모습으로 촉진시키기 위한 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜의 용도에 관한 것이다. 더 나아가, 본 발명은 피부의 맑고 순수한 외관을 유지하기 위한 상기 정의한 R1 내지 R13의 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 트라이사이클릭 다이테르펜의 용도를 포함한다.
용어 "효과량"은 바람직하게는 미용 또는 피부과용 조성물의 총 중량을 기준으로 각 활성 제제의 0.001% 이상을 의미한다. 바람직하게는, 미용 또는 피부과용 제제는 0.01 내지 20중량%, 보다 바람직하게는 0.05 내지 10중량%, 보다 더 바람직하게는 0.1 내지 5중량%의 양의 상기 나열한 것으로부터 선택된 활성 제제를 포함한다.
피부에 적용되는 미용 또는 피부과용 제제의 양은 제제내의 활성 성분의 농도 및 목적하는 미용 또는 약학 효과에 좌우된다. 예를 들어, 적용은 크림이 피부에 적용되는 것일 수 있다. 크림은 통상적으로 약 1 내지 2 mg 크림/cm2 피부의 양으로 적용된다. 그러나, 피부에 적용되는 조성물의 양은 중요하지 않으며, 특정 양의 적용된 조성물을 사용하여 목적 효과가 달성될 수 없는 경우에는, 더욱 많은 활성 성분을 함유하는 더욱 높은 농도의 활성 제제가 사용될 수도 있다.
본 발명은 또한 피부 염증의 미용 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한, 특히 일광화상, 접촉성 피부염(특히 기저귀 영역 피부염), 아토피성 피부염, 건조증, 습진, 장미증, 지루, 건선, 신경피부염, 열적 화상 또는 광노화 및 환경적인 스트레스 요인(예컨대, 바람, 비누, 건조한 기후)에 대해 민감성 피부의 미용 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한 미용 제형의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 피부 염증의 치료, 병용-치료 또는 예방이 필요한 인간에게 효과량의 본 발명에 따른 피부과용 조성물을 투여하는 단계를 포함하는, 인간의 피부 염증, 특히 일광화상, 예컨대 여드름과 같은 불순한 피부, 또는 만성 피부 염증과 관련된 광노화의 치료, 병용-치료 또는 예방 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 본 발명에 따른 미용 조성물에 의한 피부 염증, 특히 일광화상 또는 여드름과 같은 불순한 피부의 미용 치료, 병용-치료 또는 예방 방법에 관한 것이다. 본 발명의 조성물을 바람직하게는 적합한 광차단제와 병용하여 국소 적용함으로써 일광화상을 바람직하게 예방한다.
본 발명에 따른 미용 또는 피부과용 제제는 용매 또는 지방 물질 중의 현탁액 또는 분산액 형태일 수 있거나, 또는 다르게는 유화액 또는 미세 유화액(특히, O/W 또는 W/O 유형, O/W/O 또는 W/O/W 유형, 여기서 O는 오일 상을 나타내고 W는 수 상을 나타낸다), 예를 들어 크림, 페이스트, 로션, 증점된 로션 또는 밀크이거나, 연고, 젤, 고체 튜브 스틱 또는 에어로졸 무스의 형태인 소포성 분산액일 수 있고, 무스, 포말 또는 분무 포말, 분무, 스틱 또는 에어로졸 또는 와이프(wipe)의 형태로 제공될 수 있다. 미용 또는 피부과용 제제의 예는 피부 관리 제제, 특히 바디 오일, 바디 로션, 바디 젤, 트리트먼트 크림, 피부 보호 연고, 보습 젤, 보습 스프레이, 리바이탈라이징(revitalizing) 바디 스프레이, 애프터 썬(after sun) 제제 또는 썬스크린 제형이다.
피부 염증, 예를 들어 일광화상, 광노화 또는 불순한 피부를 치료, 병용-치료 또는 예방하기 위한 미용 또는 피부과용 조성물은 그 예가 상기에 개시되어 있는 경구 투여에 통상적인 형태일 수 있고, 또한 미용 식품 및 보충제를 포함한다.
본 발명의 미용 또는 피부과용 제제, 예를 들어 썬스크린 제제 또는 애프터 썬 제제는 통상적인 미용 및 피부과용 각각의 보조제 및/또는 첨가제, 예를 들어 방부제/산화방지제, 지방 물질/오일, 물, 유기 용매, 실리콘, 증점제, 연화제, 유화제, 추가의 광차단제, 소포제, 보습제, 방향제, 계면활성제, 충진제, 포획제, 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽성 중합체 또는 이의 혼합물, 추진제, 산성화제, 염기성화제, 염료, 착색제, 안료 또는 나노안료, 광 안정화제, 곤충 기피제, 피부 태닝제, 피부 백화제, 항균제, 방부 활성 성분 또는 화장품으로 일반적으로 제형화되는 임의의 다른 성분을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 미용 또는 피부과용 제제, 예를 들어 썬스크린 제형내로 혼입될 수 있는 광차단제는 적외선, 자외선-A, 자외선-B, 자외선-C 및/또는 광대역 필터로부터 유리하게 선택된다. 자외선-B 또는 넓은 스펙트럼 차단제, 즉 약 290 내지 340 nm에서 흡수 최대치를 갖는 물질의 예는 유기 또는 무기 화합물일 수 있다. 유기 자외선-B 또는 광대역 차단제는 예를 들어 2-에틸헥실 2-사이아노-3,3-다이페닐아크릴레이트(옥토크릴렌, 파솔(PARSOL; 등록상표) 340), 에틸 2-사이아노-3,3-다이페닐아크릴레이트 등과 같은 아크릴레이트; 4-메틸 벤질리덴 캠퍼(파솔(등록상표) 5000), 3-벤질리덴 캠퍼, 캠퍼 벤즈알코늄 메토설페이트, 폴리아크릴아마이도메틸 벤질리덴 캠퍼, 설포 벤질리덴 캠퍼, 설포메틸 벤질리덴 캠퍼, 테레프탈리덴 다이캠퍼 설폰산 등과 같은 캠퍼 유도체; 에틸헥실 메톡시신나메이트(파솔(등록상표) MCX), 에톡시에틸 메톡시신나메이트, 다이에탄올아민 메톡시신나메이트(파솔(등록상표) 하이드로), 아이소아밀 메톡시신나메이트 등, 및 실록산에 결합된 신남산 유도체와 같은 신나메이트 유도체; p-아미노벤조산, 2-에틸헥실 p-다이메틸아미노벤조에이트, N-옥시프로필렌화된 에틸 p-아미노벤조에이트, 글리세릴 p-아미노벤조에이트와 같은 p-아미노벤조산 유도체; 벤조페논-3, 벤조페논-4,2,2',4,4'-테트라하이드록시-벤조페논, 2,2'-다이하이드록시-4,4'-다이메톡시벤조페논 등과 같은 벤조페논; 다이-(2-에틸헥실)-4-메톡시벤잘말론에이트와 같은 벤잘말론산의 에스터; 유럽 특허 제 0895 776 호에 기재되어 있는 2-(4-에톡시 아닐리노메틸렌)프로판다이오산 다이에틸 에스터와 같은 2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)프로판다이오산의 에스터; 폴리실리콘-15(파솔(등록상표) SLX)와 같은 유럽 특허 제 0358584 B1 호, 제 0538431 B1 호 및 제 0709080 A1 호에 기재되어 있는 벤즈말론에이트 기 함유 유기 실록산 화합물; 드로메트리졸 트라이실록산(멕소릴(Mexoryl) XL); 예를 들어 2-페닐 벤즈이미다졸 설폰산 및 이의 염(파솔(등록상표) HS)과 같은 이미다졸 유도체(2-페닐 벤즈이미다졸 설폰산의 염은 예를 들어 나트륨 또는 칼륨 염 같은 알칼리금속 염; 암모늄 염, 모르폴린 염; 모노에탄올아민 염, 다이에탄올아민 염 등과 같은 1급, 2급 및 3급 아민의 염임); 아이소프로필벤질 살리실레이트, 벤질 살리실레이트, 뷰틸 살리실레이트, 에틸헥실 살리실레이트(파솔(등록상표) EHS, 네오 헬리오판(NEO Heliopan) OS), 아이소옥틸 살리실레이트 또는 호모멘틸 살리실레이트(호모살레이트, 파솔(등록상표) HMS, 네오 헬리오판 OS) 등과 같은 살리실레이트 유도체; 에틸헥실 트라이아존(유비눌(Uvinul) T-150), 다이에틸헥실 뷰트아미도 트라이아존(유바솔브(Uvasorb) HEB)과 같은 트라이아진 유도체; 캡슐화된 에틸헥실 메톡시신나메이트(유솔렉스(Eusolex) 자외선-펄) 또는 유럽 특허 제 1471995 호 등에 개시된 것과 같은 자외선-필터가 부하된 마이크로캡슐과 같은 캡슐화된 자외선-필터이다. 무기 화합물은 미립자화된 TiO2, ZnO 등과 같은 안료이다. 용어 "미립자화된"은 약 5 내지 약 200 nm, 특히 약 15 내지 약 100 nm의 입자 크기를 지칭한다. TiO2 입자를 예컨대 산화알루미늄 또는 산화지르코늄과 같은 금속 산화물에 의해, 또는 예를 들어 폴리올, 메티콘, 알루미늄 스테아레이트, 알킬 실란과 같은 유기 코팅에 의해 코팅할 수도 있다. 이러한 코팅은 당해 분야에 널리 공지되어 있다.
넓은 스펙트럼 또는 자외선-A 차단제, 즉 약 320 내지 400nm에서 흡수 최대치를 갖는 물질의 예는 유기 또는 무기 화합물, 예를 들어 4-3급-뷰틸-4'-메톡시다이벤조일-메테인(파솔(등록상표) 1789), 다이메톡시다이벤조일메테인, 아이소프로필다이벤조일메테인 등과 같은 다이벤조일메테인 유도체; 2,2'-메틸렌-비스-(6-(2H-벤조트라이아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸뷰틸)-페놀[티노솔브(TINOSORB) M] 등과 같은 벤조트라이아졸 유도체; 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트라이아진(티노솔브 S) 등; 2,2-(1,4-페닐렌)-비스-(1H-벤즈이미다졸-4,6-다이설폰산)(네오 헬리오판 AP)과 같은 페닐렌-1,4-비스-벤즈이미다졸설폰산 또는 염; 유럽 특허 제 1046391 호에 기재되어 있는 2-(4-다이에틸아미노-2-하이드록시-벤조일)-벤조산 헥실에스터(유비눌 A 플러스)와 같은 아미노 치환된 하이드록시벤조페논; 국제 특허 출원 공개 제 WO 2005080341 A1 호에 기재되어 있는 바와 같은 이온성 자외선-A 필터; 미립자화된 ZnO 또는 TiO2 등과 같은 안료일 수 있다. 용어 "미립자화된"은 약 5 내지 약 200 nm, 특히 약 15 내지 약 100 nm의 입자 크기를 지칭한다. 예를 들어 산화알루미늄 또는 산화지르코늄과 같은 다른 금속 산화물에 의해, 또는 예컨대 폴리올, 메티콘, 알루미늄 스테아레이트, 알킬 실란과 같은 유기 코팅에 의해 입자를 코팅할 수도 있다. 이러한 코팅은 당해 분야에 널리 공지되어 있다.
다이벤조일메테인 유도체는 제한된 광안정성을 갖기 때문에, 이들 자외선-A 차단제를 광안정화시키는 것이 바람직할 수 있다. 따라서, 용어 "통상적인 자외선-A 차단제"는 또한 예컨대 유럽 특허 제 0 514 491 B1 호 및 제 0 780 119 A1 호에 기재되어 있는 3,3-다이페닐아크릴레이트 유도체; 미국 특허 제 5,605,680 호에 기재되어 있는 벤질리덴 캠퍼 유도체; 유럽 특허 제 0358584 B1 호, 제 0538431 B1 호 및 제 0709080 A1 호에 기재되어 있는 벤즈말론에이트 기 함유 유기실록산으로 안정화된 파솔(등록상표) 1789와 같은 다이벤조일메테인 유도체를 지칭한다.
본 발명의 미용 또는 피부과용 제제에 포함될 수 있는 활성 성분은 예를 들어 비타민 및 이의 유도체, 예를 들어 토코페롤, 토코페롤 아세테이트, 아스코르브산, 아스코르빌 포스페이트, 비타민 Q, D 및 K, 레티놀, 레티날, 레틴산, 레티놀 아세테이트, 레티놀 팔미테이트, 비오틴, 카로티노이드 유도체, 예를 들어 베타-카로틴, 라이코펜, 아스타잔틴, 식물성 추출물, 항균 성분, 다이펩타이드, 올리고펩타이드 및 폴리펩타이드를 포함하는 불안정한 아미노산, 예를 들어 메티오닌, 시스테인, 시스틴, 트립토판, 페닐알라닌, 티로신, 페놀, 폴리페놀 또는 플라바노이드, 비사볼롤, 알란토인, 피탄트라이올, 판텐올, AHA 산, 유비퀴논, 예를 들어 조효소 Q 10, 세라마이드, 슈도세라마이드, 정유, 식물 추출물 데옥시리보핵산, 피탄산이다.
목적하는 제품을 기준으로 하는, 미용 및 피부과용 보조제, 첨가제 및/또는 추가의 활성 성분의 필수적인 양은 당해 분야의 숙련자에 의해 용이하게 선택되고, 비제한적으로 실시예에 예시되어 있다.
본 발명은 비제한적으로 하기 실시예에 의해 설명된다.
세이지온(VII) 및 8,11,13-아비에타트라이엔-11,12,20-트라이올(이하에서 아비에타트라이엔트라이올로서 지칭됨)(VIII)을 아나릴티콘(Analyticon)으로부터 입수하고, 카르노스산 12-메틸에터(XI)를 로즈마리 침엽의 친지질성 추출물로부터 크로마토그래피에 의해 95% 초과의 순도로 단리하였다.
실시예 1: 소염 효과
카르노스산 12-메틸 에터, 세이지온 및 아비에타트라이엔트라이올의 소염 효과를 활성화된 대식세포에서 산화질소 및/또는 친-염증성 프로스타글란딘(PG)의 합성 억제를 측정함으로써 평가하였다. PGE2는 염증 과정에서 중요한 역할을 하는 반면, 산화질소(NO)는 다양한 형태의 관절염, 위장관 질환 및 대사 증후군을 비롯한 다양한 만성 염증성 질환에서의 염증의 특징이다.
화합물을 농축 형태의 DMSO에 용해시켰으며, 이는 분석을 방해하는 부산물을 함유하지 않았다. 최종 비히클(DMSO) 농도는 분석시 0.2% v/v를 초과하지 않았다.
화합물의 소염 효과를 아메리칸 타이프 컬쳐 콜렉션(American Type Culture Collection; ATCC)에서 구입하고, ATCC에 의해 제공된 프로토콜에 따라 DMEM에서 배양한 뮤린 대식세포 지표 세포주 RAW 267.7을 사용하는 세포 분석으로 시험하였다. 세포(약 50,000/웰)를 바닥이 평평한 마이크로타이터 플레이트에 시딩하고, 하루 동안 배양하였다. 이어서, 세포를 0.25% 소 태아 혈청(FCS)(D-025)을 함유하는 완전 배지에서 굶겼다. 하룻밤 동안 배양한 후, 배지를 제거하고, 최종 농도의 2배인 시험 화합물을 함유하는 100 ㎕의 D-025로 대체하였다. 이어서, 2 ㎍/㎖의 지질다당류(LPS)를 함유하는 100 ㎕의 D-025를 첨가하고(즉, 1 ㎍/㎖의 최종 LPS 농도), 세포를 24시간 동안 배양하였다. 물질을 2배 희석 단계중 0.2 내지 50 μM의 농도 범위로 통상적으로 시험하였다. 세포에 의해 방출된 산화질소로부터 생성된 아질산염의 농도를 표준물로서 아질산나트륨을 사용하는 그리스(Griess) 반응에 의해 측정하였다(예를 들어, 문헌[Imai et al., Biochem Biophys Res Comm, 197, 105[1993]] 참조). 간단히 말해서, 50 ㎕의 상청액을 그리스 시약 1(25 ㎕) 및 그리스 시약 2(25 ㎕)와 혼합하고, 원심분리하고, 540 nm에서의 광학 밀도를 측정하였다. 세포 배양 배지로 분비된 PGE2를 케이만 케미칼스(Cayman Chemicals)(미국 위스콘신주 앤 하버 소재)로부터 수득하고 제조자의 설명서에 따라 사용된 EIA에 의해 측정하였다. IC50 값을 베스트-피트 곡선(엑셀 피트 소프트웨어 프로그램)에 대한 매개변수 2개의 최소 자승법 피팅 방정식[y=A+((B-A)/(1+((C-x)^D))]을 이용하여 계산하였다.
하기 표 2에서, 특이적으로 모든 물질이 염증성 매개자의 생성을 억제함을 알 수 있다. 이는 IC50 값에 의해 나타나고, 물질-특이적 생물학적 효능을 반영하며 물질마다 변한다.
물질 | IC50 PGE2 | IC50 산화질소 |
세이지온(VII) | 16.9 ± 0.8 μmol/L | 7.3 ± 2.1 μmol/L |
아비에타트라이엔 트라이올(IX) | 7.8 ± 4.6 μmol/L | 12.5 ± 4.8 μmol/L |
카르노스산 12-메틸 에터(XII) | 44.4 ± 6.1 μmol/L | 3.8 ± 0.6 μmol/L |
실시예 2: 연골 생성 및 파괴와 관련된 유전자의 발현에 대한 물질의 영향
세포외 매트릭스(ECM)의 비대 및 과도한 퇴화를 각각 방지하기 위해서는, 관절 연골에서 동화(생성) 및 이화(파괴) 대사간의 미세한 균형이 유지될 필요가 있다. ECM은 콜라겐, 및 동화 대사 동안 활성화되고 발현되는 콜라겐 유전자(예컨대, 인간 콜라겐 I 및 콜라겐 II 또는 아그레칸(aggrecan) 유전자)의 산물인 프로테오글리칸으로 구성된다.
이화 대사는 유전자, 예컨대 매트릭스 메탈로프로테인아제(MMP)(최종적으로, 콜라겐 또는 프로테오글리칸을 파괴함)를 코딩하는 유전자의 발현에 의해 제어된다. MMP 중에서, MMP-1, MMP-3 및 MMP-13이 연골 퇴화시 ECM의 분해에 있어 중요한 역할을 한다.
연골 파괴를 유발하는 천연 매개체 중 하나이며 골관절염성 연골 조직 및 이로 유도된 세포에서 상당량 감지되는 IL-1β로 세포를 처리하였다. 세포를 IL-1β로 처리하는 것은, 이화 대사에 관련된 유전자(예컨대, MMP)의 발현을 촉발시킨다. 또한, 세포를 IL-1β로 처리하는 것은, (미처리된 세포에 비해) 콜라겐 발현 수준을 감소시킨다.
연골세포(SW1353; 아메리칸 티슈 컬쳐 콜렉션[ATCC]로부터 구입함)를 ATCC의 설명에 따라 세포 배양 배지에서 성장시켰다. 실험 처리를 위해, 세포를 6-웰 플레이트로 시딩하고, 거의 포화상태(confluence)에 도달할 때까지 2일 동안 배양하였다. 배양된 세포로부터 모든 세포-RNA를 추출하고 문헌[Richard et al. Mol. Nutr. Food Res. 49, 431-442, 2005]에 기술된 바와 같이 역전사시켰다. 또한, 문헌[Richard et al. Mol. Nutr. Food Res. 49, 431-442, 2005]에 기술된 바와 같이, 정량적 실시간 PCR에 의해 개별적인 유전자의 발현 수준을 측정하였다. 본 실험의 결과를 하기 표 3에 나타낸다:
유전자 | 0 μM 화합물 |
12.5 μM 아비에타트라이엔트라이올 |
12.5 μM 카르노스산 12-메틸 에터 |
12.5 μM 세이지온 |
인간 MMP-1 | 100% | 30% | 94% | 3% |
인간 MMP-3 | 100% | 수행하지 않음 | 69% | 112% |
인간 MMP-13 | 100% | 49% | 60% | 36% |
인간 콜라겐 I | 100% | 257% | 수행하지 않음 | 120% |
인간 콜라겐 II | 100% | 295% | 139% | - |
아그레칸 | 100% | 264% | 123% | 152% |
화합물은 연골 퇴화에 관련된 유전자(MMP-1, MMP-3 및 MMP-13)의 발현을 급격히 감소시킨 반면, 연골의 생성과 관련된 일부 유전자(인간 콜라겐 I, 인간 콜라겐 II 및 아그레칸)의 발현은 자극시켰다. 이러한 결과는 지적된 화합물이 연골의 퇴화를 방지할 뿐만 아니라, 연골 조직의 재생을 돕는다는 것을 시사한다.
실시예 3: 연질 젤라틴 캡슐
연질 젤라틴 캡슐은 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜, 예컨대 카르노스산 12-메틸에터(XI) 10mg의 투여량을 제공하는 종래의 방법에 의해 제조하였다. 적합한 일일 투여량은 1 내지 5 캡슐이다.
기타 성분: 글리세롤, 물, 젤라틴, 식물성 오일.
실시예 4: 경질 젤라틴 캡슐
경질 젤라틴 캡슐은 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜, 예컨대 카르노스산 12-메틸에터(XI) 20mg의 투여량을 제공하는 종래의 방법에 의해 제조하였다. 적합한 일일 투여량은 1 내지 5 캡슐이다.
기타 성분:
충진제: 락토스, 셀룰로오스 또는 셀룰로오스 유도체 적절량;
윤활제: 필요한 경우 마그네슘 스테아레이트(0.5%).
실시예 5: 정제
정제는 정제당 활성 성분으로서 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜, 예컨대 카르노스산 12-메틸에터(XI) 20mg, 및 부형제로서 미세결정질 셀룰로오스, 이산화규소(SiO2), 마그네슘 스테아레이트, 크로스포비돈 NF(이는 붕해제이다)를 500mg이 되게 제공하는 종래의 방법에 의해 제조하였다.
실시예 6: 청량 음료
화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜, 예컨대 카르노스산 12-메틸에터(XI)를 함유하는 청량 음료는 다음과 같이 제조할 수 있다:
청량 음료는 하기 성분으로부터 제조하였다:
성분 | [g] |
A. 쥬스 농축물 및 수용성 향료 | |
60.3° 브릭스, 5.15% 산도 | 657.99 |
43.5° 브릭스, 32.7% 산도 | 95.96 |
오렌지 향, 수용성 | 3.43 |
살구 향, 수용성 | 6.71 |
물 | 26.46 |
B. 색 | |
β-카로틴 10% CWS | 0.89 |
물 | 67.65 |
C. 산 및 산화방지제 | |
아스코르브산 | 4.11 |
시트르산 무수물 | 0.69 |
물 | 43.18 |
D. 안정화제 | |
펙틴 | 0.20 |
나트륨 벤조에이트 | 2.74 |
물 | 65.60 |
E. 유용성 향료 | |
오렌지 향, 유용성 | 0.34 |
증류된 오렌지 오일 | 0.34 |
F. 활성 성분 | |
화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜, 예컨대 카르노스산 12-메틸에터(XI) | 500mg을 제공하는 양 |
과일 쥬스 농축액 및 수용성 향료를 공기가 혼입되지 않게 혼합하였다. 색은 탈이온수에 용해시켰다. 아스코르브산 및 시트르산을 물에 용해시켰다. 나트륨 벤조에이트를 물에 용해시켰다. 펙틴을 교반하에 첨가하고 비등시키는 동안 용해시켰다. 용액을 냉각시켰다. 오렌지 오일 및 유용성 향료를 미리 혼합하였다. F에서 언급된 활성 성분을 A의 과일 쥬스 농축물 혼합액으로 교반시켰다.
청량 음료를 제조하기 위해, 투랙스(Turrax) 및 그런 다음, 고압 균질화기(p1 = 200 bar, p2 = 50 bar)를 이용하여 균질화시키기 전에 모든 성분 A 내지 F를 함께 혼합시켰다.
실시예 7: 카르노스산 12-메틸에터(XI)를 포함하는 무수 개 사료
시판되는 무수 개 사료(독일 데-22113 리비그스트라쎄 2-20 소재의 힐스 펫 뉴트리션 게엠베하(Hill's Pet Nutrition GmbH)에서 시판중인 개용 힐스 사이언스 다이어트 "카닌 메인트넌스 드라이"(Hill's Science diet "Canine Maintenance dry"))에 kg 체중 당 4 내지 120 mg의 ROPUFA의 일일 투여량을 대상에게 투여하기에 충분한 양으로 수성 ROPUFA(디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠(DSM Nutritional Products)에 의해 공급됨)를 분무하였다. 추가로 L-아스코르브산-모노포스페이트(디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠 아게로부터의 ROVIMIX(등록상표) STAY-C(등록상표) 35), 비타민 E 및 베타-카로틴 및 카르노스산 12-메틸에터를 전체 블렌드로 압출하기 전에 최종 사료 조성물중 30mg ROVIMIX(등록상표) STAY-C(등록상표) 35/kg, 및 300 IU 비타민 E/kg 및 280 mg 베타-카로틴/kg 및 카르노스산 12-메틸에터 100 mg을 제공하기에 충분한 양으로 혼입하였다. 사료 조성물이 약 90중량%의 무수 물질을 함유하도록 건조하였다.
실시예 8: 세이지온(VII)을 포함하는 습윤 고양이 사료
시판중인 습윤 고양이 사료(독일 데-22113 리비그스트라쎄 2-20 소재의 힐스 펫 뉴트리션 게엠베하에서 시판중인 고양이용 힐스 사이언스 다이어트 "펠린 메인트넌스 웨트"(Hill's Science diet "Feline Maintenance wet"))를 4 내지 120 mg의 ROPUFA의 일일 투여량을 대상에게 투여하기에 충분한 양으로 수성 ROPUFA의 분산액(디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠에 의해 공급됨)과 혼합하였다. 추가로 L-아스코르브산-모노포스페이트(디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠 아게로부터의 ROVIMIX(등록상표) STAY-C(등록상표) 35), 비타민 E 및 베타-카로틴 및 세이지온을, 전체 블렌드를 조리하기 전에 최종 사료 조성물중 30mg ROVIMIX(등록상표) STAY-C(등록상표) 35 kg, 및 300 IU 비타민 E/kg 및 280 mg 베타-카로틴/kg 및 200 mg/kg 세이지온을 제공하기에 충분한 양으로 혼입하였다. 사료 조성물이 약 90중량%의 무수 물질을 함유하도록 건조하였다.
실시예 9: 일광화상에 의해 야기된 피부 염증의 (미용) 치료에 사용할 수 있는 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜, 예컨대 카르노스산 12-메틸에터(XI)를 포함하는 피부과용 조성물(트리트먼트 크림)의 제조
트리트먼트 크림은 다음과 같은 성분 및 다음과 같은 양으로 제조할 수 있다:
성분 | INCI 명명법 | %w/w | |
A | 글리세릴 미리스테이트 | 글리세릴 미리스테이트 | 2.00 |
화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜 | 예컨대, 카르노스산 12-메틸에터(XI) | 0.05-25 | |
세틸 알콜 | 세틸 알콜 | 0.50 | |
미리톨 318 | 카프릴산/카프르산 트라이글리세라이드 | 5.00 | |
크로다몰 DA | 다이아이소프로필 아디페이트 | 5.00 | |
비타민 E 아세테이트 | 토코페릴 아세테이트 | 2.00 | |
뷰틸화된 하이드록시톨루엔 | BHT | 0.05 | |
페노닙 | 페녹시에탄올 & 메틸파라벤 & 에틸파라벤 & 프로필파라벤 & 뷰틸파라벤 | 0.60 | |
에데타 BD | 이나트륨 EDTA | 0.10 | |
암피솔(AMPHISOL) K | 칼륨 세틸 포스페이트 | 2.00 | |
B | 탈이온수 | 물 | 100이 되도록 하는 양 |
1,2-프로필렌 글리콜 | 프로필렌 글리콜 | 2.00 | |
D-판테놀 75L | 판테놀 | 2.00 | |
에탄올 | 에탄올 | 5.00 | |
알란토인 | 알란토인 | 0.20 | |
카보폴 EDT 2001 | 카보머 | 0.30 | |
C | KOH 10% 용액 | 수산화칼륨 | 1.50 |
D | 방향제 | 방향제 | 적절량 |
과정: 부분 A 및 B를 교반하면서 85℃까지 가열하였다. 균질화되면, 교반하에 부분 B를 A에 첨가하였다. 교반하면서 약 45℃까지 냉각시켰다. 부분 C를 첨가하였다. 11000rpm에서 균질화시켜 작은 입자 크기를 달성하였다. 교반하면서 주변 온도까지 냉각시켰다. 이어서, 부분 D를 첨가하였다.
실시예 10: O/W 썬 밀크
성분 | INCI 명명법 | %w/w | |
A | 파솔 SLX | 폴리실리콘-15 | 6.00 |
네오 헬리오판 AP | 3.00 | ||
티노솔브 S | 수소화된 코코글리세라이드 | 3.00 | |
라네테 O | 세트아릴 알콜 | 2.00 | |
미리톨 318 | 카프릴산/카프르산 트라이글리세라이드 | 6.00 | |
광유 | 광유 | 2.00 | |
비타민 E 아세테이트 | 토코페릴 아세테이트 | 1.00 | |
프리소린 3515 | 아이소스테아릴 알콜 | 4.00 | |
B | 에데타 BD | 이나트륨 EDTA | 0.10 |
페노닙 | 페녹시에탄올 & 메틸파라벤 & 에틸파라벤 & 프로필파라벤 & 뷰틸파라벤 | 0.60 | |
암피솔 K | 칼륨 세틸 포스페이트 | 2.00 | |
탈이온수 | 물 | 100이 되도록 하는 양 | |
1,2-프로필렌 글리콜 | 프로필렌 글리콜 | 5.00 | |
카보폴 981 | 카보머 | 0.30 | |
티노솔브 M | 메틸렌 비스-벤조트라이아졸릴 테트라메틸뷰틸페놀 | 6.00 | |
KOH 10% 용액 | 수산화칼륨 | 2.10 | |
C | 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜 | 예컨대, 세이지온(VII) | 0.05-2 |
과정: 부분 A 및 B를 교반하면서 85℃까지 가열하였다. 균질화되면, 교반하에 부분 B를 A에 첨가하였다. 교반하면서 주변 온도까지 냉각시키고, 부분 C를 첨가하였다. 균질화시켜 작은 입자 크기를 달성하였다.
실시예 11: 방수처리된 썬 밀크
성분 | INCI 명명법 | %w/w | |
A | 파솔 SLX | 폴리실리콘-15 | 6.00 |
파솔 1789 | 뷰틸 메톡시다이벤조일메테인 | 2.00 | |
파솔 5000 | 4-메틸벤질리덴 캠퍼 | 4.00 | |
유비눌 T 150 | 에틸헥실트라이아존 | 2.00 | |
실리콘 DC 200/350 cs | 다이메티콘 | 1.00 | |
라네테 O | 세트아릴 알콜 | 2.00 | |
소프트이산 100 | 수소화된 코코글리세라이드 | 3.00 | |
테고소프트 TN | C12-15 알킬 벤조에이트 | 6.00 | |
세티올 B | 다이뷰틸 아디페이트 | 7.00 | |
비타민 E 아세테이트 | 토코페릴 아세테이트 | 2.00 | |
BHT | BHT | 0.05 | |
에데타 BD | 이나트륨 EDTA | 0.10 | |
페노닙 | 페녹시에탄올 & 메틸파라벤 & 에틸파라벤 & 프로필파라벤 & 뷰틸파라벤 | 0.60 | |
암피솔 | 세틸 포스페이트 DEA | 2.00 | |
B | 탈이온수 | 물 | 100이 되도록 하는 양 |
프로필렌 글리콜 | 프로필렌 글리콜 | 5.00 | |
카보폴 980 | 카보머 | 0.30 | |
KOH (10% 용액) | 수산화칼륨 | 1.50 | |
C | 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜 | 예컨대, 카르노스산 12-메틸에터(XI) | 0.05-25 |
과정: 부분 A 및 B를 교반하면서 85℃까지 가열하였다. 균질화되면, 교반하에 부분 B를 A에 첨가하였다. 교반하면서 주변 온도로 냉각시키고, 부분 C를 첨가하였다. 균질화시켜 작은 입자 크기를 달성하였다.
실시예 12: 유아 및 소아용 썬 밀크
성분 | INCI 명명법 | %w/w | |
A | 테고소프트 TN | C12-15 알킬 벤조에이트 | 5.00 |
실리콘 2503 미용 왁스 | 스테아릴 다이메티콘 | 2.00 | |
세틸 알콜 | 세틸 알콜 | 1.00 | |
뷰틸화된 하이드록시톨루엔 | BHT | 0.05 | |
에스톨 GMM 3650 | 글리세릴 미리스테이트 | 4.00 | |
에데타 BD | 이나트륨 EDTA | 0.10 | |
페노닙 | 페녹시에탄올 & 메틸파라벤 & 에틸파라벤 & 프로필파라벤 & 뷰틸파라벤 | 0.60 | |
암피솔 A | 세틸 포스페이트 | 2.00 | |
B | 탈이온수 | 물 | 100이 되도록 하는 양 |
카보폴 980 | 카보머 | 0.6 | |
글리세린 | 글리세린 | 3.00 | |
KOH 10% 용액 | 수산화칼륨 | 2.4 | |
C | 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜 | 예컨대, 카르노스산 12-메틸에터(XI) | 0.05-25 |
과정: 부분 A 및 B를 교반하면서 85℃까지 가열하였다. 균질화되면, 교반하에 부분 B를 A에 첨가하였다. 교반하면서 주변 온도까지 냉각시키고, 부분 C를 첨가하였다. 균질화시켜 작은 입자 크기를 달성하였다.
실시예 13: 고 보호성 썬 밀크
성분 | INCI 명명법 | %w/w | |
A | 파솔 SLX | 폴리실리콘-15 | 6.00 |
파솔 1789 | 뷰틸 메톡시다이벤조일메테인 | 2.00 | |
파솔 5000 | 4-메틸벤질리덴 캠퍼 | 4.00 | |
유비눌 T 150 | 2.00 | ||
실리콘 DC 200/350 cs | 다이메티콘 | 1.00 | |
라네테 O | 세트아릴 알콜 | 2.00 | |
소프트이산 100 | 수소화된 코코글리세라이드 | 3.00 | |
테고소프트 TN | C12-15 알킬 벤조에이트 | 6.00 | |
세티올 B | 다이뷰틸 아디페이트 | 7.00 | |
비타민 E 아세테이트 | 토코페릴 아세테이트 | 2.00 | |
BHT | BHT | 0.05 | |
에데타 BD | 이나트륨 EDTA | 0.10 | |
페노닙 | 페녹시에탄올 & 메틸파라벤 & 에틸파라벤 & 프로필파라벤 & 뷰틸파라벤 | 0.60 | |
암피솔 K | 칼륨 세틸 포스페이트 | 2.00 | |
B | 탈이온수 | 물 | 100이 되도록 하는 양 |
프로필렌 글리콜 | 프로필렌 글리콜 | 5.00 | |
카보폴 980 | 카보머 | 0.30 | |
KOH (10% 용액) | 수산화칼륨 | 1.50 | |
C | 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜 | 예컨대, 세이지온(VII) | 0.05-5 |
D | 방향제 | 방향제 | 적절량 |
과정: 부분 A 및 B를 교반하면서 85℃까지 가열하였다. 균질화되면, 교반하에 부분 B를 A에 첨가하였다. 교반하면서 주변 온도까지 냉각시키고, 부분 C 및 D를 첨가하였다. 균질화시켜 작은 입자 크기를 달성하였다.
실시예 14: 무수 썬 겔
성분 | INCI 명명법 | %w/w | |
A | 파솔 MCX | 에틸헥실 메톡시신나메이트 | 6.00 |
파솔 1789 | 뷰틸 메톡시다이벤조일메테인 | 4.00 | |
파솔 5000 | 4-메틸벤질리덴 캠퍼 | 4.00 | |
유바솔브 HEB | 다이에틸헥실 뷰트아마이도 트라이아존 | 1.50 | |
유비눌 A 플러스 | 2.00 | ||
비타민 E 아세테이트 | 토코페릴 아세테이트 | 1.50 | |
테고소프트 TN | C12-15 알킬 벤조에이트 | 9.00 | |
엘레팩 I-205 | 에틸헥실도데실 네오펜타노에이트 | 2.00 | |
알콜 | 알콜 | 100이 되도록 하는 양 | |
아이소프로필 알콜 | 아이소프로필 알콜 | 20.00 | |
B | 크루셀 MF | 하이드록시프로필셀룰로오스 | 2.00 |
C | 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜 | 예컨대, 카르노스산 12-메틸에터(XI) | 0.05-25 |
D | 방향제 | 적절량 |
과정: 부분 A 및 B를 교반하면서 혼합하였다. 균질화되면, 교반하에 부분 C 및 D를 첨가하였다.
실시예 15: 썬 겔
성분 | INCI 명명법 | %w/w | |
A | 페물렌 TR-2 | 아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 가교중합체 | 0.60 |
페노닙 | 페녹시에탄올 & 메틸파라벤 & 에틸파라벤 & 프로필파라벤 & 뷰틸파라벤 | 0.60 | |
에데타 BD | 이나트륨 EDTA | 0.1 | |
물 | 물 | 100이 되도록 하는 양 | |
B | 파솔 1789 | 뷰틸 메톡시다이벤조일메테인 | 4.00 |
파솔 340 | 옥토크릴렌 | 3.00 | |
테고소프트 TN | C12-15 알킬 벤조에이트 | 15.00 | |
안타론 V-216 | PVP/헥사데켄 공중합체 | 1.00 | |
비타민 E 아세테이트 | 토코페릴 아세테이트 | 0.50 | |
뷰틸화된 하이드록시톨루엔 | BHT | 0.05 | |
크레모포르 RH 410 | PEG-40 수소화된 피마자유 | 0.50 | |
트리스 아미노 | 트로메타민 | 0.50 | |
C | 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜 | 예컨대, 카르노스산 12-메틸에터(XI) | 0.05-25 |
D | 방향제 | 방향제 | 적절량 |
과정: 부분 A 및 B를 교반하면서 85℃까지 가열하였다. 균질화되면, 교반하에 부분 B를 A에 첨가하였다. 교반하면서 주변 온도까지 냉각시키고, 부분 C 및 D를 첨가하였다. 균질화시켜 작은 입자 크기를 달성하였다.
실시예 16: 고 보호성 WO 썬 밀크
성분 | INCI 명명법 | %w/w | |
A | 파솔 1789 | 뷰틸 메톡시다이벤조일메테인 | 2.00 |
파솔 5000 | 4-메틸벤질리덴 캠퍼 | 4.00 | |
유비눌 T 150 | 에틸헥실 트라이아존 | 2.00 | |
유비눌 TiO2 | 이산화티탄 및 트라이메톡시카프릴릴실란 | 5.00 | |
아르라셀 P 135 | PEG-30 다이폴리하이드록시스테아레이트 | 2.00 | |
테고소프트 TN | C12-15 알킬 벤조에이트 | 5.00 | |
코스마콜 EMI | 다이-C12-13 알킬 말레이트 | 6.00 | |
미글리올 840 | 프로필렌 글리콜 다이카프릴레이트/다이카프레이트 | 6.00 | |
뷰틸화된 하이드록시톨루엔 | BHT | 0.05 | |
페노닙 | 페녹시에탄올 & 메틸파라벤 & 에틸파라벤 & 프로필파라벤 & 뷰틸파라벤 | 0.60 | |
B | 탈이온수 | 물 | 100이 되도록 하는 양 |
글리세린 | 글리세린 | 5.00 | |
에데타 | 이나트륨 EDTA | 0.1 | |
NaCl | 염화나트륨 | 0.30 | |
C | 파솔 HS | 페닐벤질이미다졸 설폰산 | 4.00 |
물 | 물 | 20.00 | |
트라이에탄올아민 99% | 트라이에탄올아민 | 2.50 | |
D | 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜 | 예컨대, 카르노스산 12-메틸에터(XI) | 0.05-25 |
E | 방향제 | 적절량 |
과정: 부분 A, B 및 C를 교반하면서 85℃까지 가열하였다. 균질화되면, 교반하에 부분 B 및 C를 A에 첨가하였다. 교반하면서 주변 온도까지 냉각시키고, 부분 D 및 E를 첨가하였다. 균질화시켜 작은 입자 크기를 달성하였다.
실시예 17: 안료를 갖는 W/O 밀크
성분 | INCI 명명법 | %w/w | |
A | 크레모포르 WO 7 | PEG-7 수소화된 피마자유 | 6.00 |
엘파코스 ST9 | PEG-45/도데실 글리콜 공중합체 | 2.00 | |
파솔 1789 | 뷰틸 메톡시다이벤조일메테인 | 3.00 | |
티노솔브 S | 5.00 | ||
파솔 5000 | 4-메틸벤질리덴 캠퍼 | 4.00 | |
초미립자 ZnO | 산화아연 | 2.00 | |
미세결정질 왁스 | 미세결정질 왁스 | 2.00 | |
미글리올 812 | 카프릴산/카프르산 트라이글리세라이드 | 5.00 | |
비타민 E 아세테이트 | 토코페릴 아세테이트 | 1.00 | |
호호바 오일 | 심몬드시아 키넨시스 씨드유(Simmondsia Chinensis Seed Oil) | 5.00 | |
에데타 BD | 이나트륨 EDTA | 0.10 | |
뷰틸화된 하이드록시톨루엔 | BHT | 0.05 | |
페노닙 | 페녹시에탄올 & 메틸파라벤 & 에틸파라벤 & 프로필파라벤 & 뷰틸파라벤 | 0.60 | |
B | 탈이온수 | 물 | 100이 되게 하는 양 |
글리세린 | 글리세린 | 5.00 | |
C | 네오 헬리오판 AP | 2.00 | |
탈이온수 | 물 | 20.00 | |
KOH 10% 용액 | 수산화칼륨 | 4.00 | |
D | 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜 | 예컨대, 카르노스산 12-메틸에터(XI) | 0.05-25 |
E | 방향제 | 방향제 | 적절량 |
과정: 부분 A, B 및 C를 교반하면서 85℃까지 가열하였다. 균질화되면, 교반하에 부분 B 및 C를 A에 첨가하였다. 교반하면서 주변 온도까지 냉각시키고, 부분 D 및 E를 첨가하였다. 균질화시켜 작은 입자 크기를 달성하였다.
실시예 18: 비타민 C를 갖는 보호용 데이 크림
성분 | INCI 명명법 | %w/w | |
A | 파솔 SLX | 폴리실리콘-15 | 4.00 |
파솔 1789 | 뷰틸 메톡시다이벤조일메테인 | 1.50 | |
글리세릴 미리스테이트 | 글리세릴 미리스테이트 | 2.00 | |
세틸 알콜 | 세틸 알콜 | 0.50 | |
미리톨 318 | 카프릴산/카프르산 트라이글리세라이드 | 5.00 | |
크로다몰 DA | 다이아이소프로필 아디페이트 | 5.00 | |
비타민 E 아세테이트 | 토코페릴 아세테이트 | 2.00 | |
뷰틸화된 하이드록시톨루엔 | BHT | 0.05 | |
페노닙 | 페녹시에탄올 & 메틸파라벤 & 에틸파라벤 & 프로필파라벤 & 뷰틸파라벤 | 0.60 | |
에데타 BD | 이나트륨 EDTA | 0.10 | |
암피솔 K | 칼륨 세틸 포스페이트 | 2.00 | |
B | 탈이온수 | 물 | 100이 되게 하는 양 |
1,2-프로필렌 글리콜 | 프로필렌 글리콜 | 2.00 | |
D-판테놀 75L | 판테놀 | 2.00 | |
에탄올 | 에탄올 | 5.00 | |
알란토인 | 알란토인 | 0.20 | |
카보폴 ETD 2001 | 카보머 | 0.30 | |
KOH 10% 용액 | 수산화칼륨 | 1.50 | |
C | 물 | 물 | 10.00 |
스테이-C 50 | 나트륨 아스코르빌 포스페이트 | 0.50 | |
D | 화학식 I 및/또는 II의 트라이사이클릭 다이테르펜 | 예컨대, 카르노스산 12-메틸에터(XI) | 0.02-25 |
E | 방향제 | 방향제 | 적절량 |
Claims (19)
- 세이지온, 8,11,13-아비에타트라이엔-11,12,20-트라이올, 카르노스산 12-메틸에터 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 트라이사이클릭 다이테르펜 화합물을 포함하는, 다발성 경화증, 골다공증, 관절염, 류마티스 관절염 및 죽상동맥경화증으로 이루어진 군으로부터 선택된 염증성 장애를 치료 또는 예방하거나, 또는 연골 재생제 및 연골 유지제로서 사용하기 위한 약학조성물.
- 삭제
- 삭제
- 제 1 항에 있어서,상기 화합물이 30 내지 100 중량%의 양으로 식물 추출물에 포함되는 약학조성물.
- 제 1 항에 있어서,염증성 장애가 관절염인 약학조성물.
- 세이지온, 8,11,13-아비에타트라이엔-11,12,20-트라이올, 카르노스산 12-메틸에터 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 트라이사이클릭 다이테르펜 화합물을 포함하는, 다발성 경화증, 골다공증, 관절염, 류마티스 관절염 및 죽상동맥경화증으로 이루어진 군으로부터 선택된 염증성 장애를 개선시키거나, 또는 연골 재생제 및 연골 유지제로서 사용하기 위한 기능성 식품.
- 제 6 항에 있어서,식품 제품, 식료품, 식이 보충제, 영양 보충제, 또는 식품 제품용 또는 식료품용 보충 조성물인 기능성 식품.
- 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서,상기 화합물의 양이 1회 분량당 0.01 mg 내지 1000 mg의 범위인 기능성 식품.
- 삭제
- 세이지온, 8,11,13-아비에타트라이엔-11,12,20-트라이올, 카르노스산 12-메틸에터 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 트라이사이클릭 다이테르펜 화합물을 포함하는, 일광화상, 접촉성 피부염, 아토피성 피부염, 건조증, 습진, 장미증(rosacea), 지루, 건선, 신경피부염, 열적 화상, 광노화, 뾰루지 및 여드름으로 이루어진 군으로부터 선택된 질환을 개선 또는 예방하기 위한 화장품용 또는 피부과용 조성물.
- 제 10 항에 있어서,피부 관리 제제인 화장품용 또는 피부과용 조성물.
- 제 10 항 또는 제 11 항에 있어서,일광화상, 뾰루지 또는 여드름을 개선 또는 예방하기 위한 화장품용 또는 피부과용 조성물.
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