KR101012971B1 - 플랫 패널 디스플레이용 실링재 - Google Patents

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Abstract

[해결수단] 본 발명에 따른 플랫 패널 디스플레이용 실링재는, (A) 에폭시기를 분자 내에 적어도 1개 함유하는 화합물 100중량부에 대하여, (B) 방사선에 의해 염기를 발생하는 화합물 0.01 내지 40중량부를 함유하는 것을 특징으로 한다.
(B) 방사선에 의해 염기를 발생하는 화합물이 방사선에 의해 3급 아민을 발생하는 화합물인 것이 바람직하다.
[효과] 저온에서의 경화성이 양호하고, 실온에서의 포트 라이프가 길며, 또한 이온 성분이나 산에 의해 부재를 열화시킬 우려가 없는 실링재를 얻을 수 있다.

Description

플랫 패널 디스플레이용 실링재{SEALING MATERIAL FOR FLAT PANEL DISPLAY}
본 발명은 저온에서 경화되고, 실온에서의 포트 라이프가 길며, 또한 이온 성분이나 산에 의해 부재를 열화시킬 우려가 없는 플랫 패널 디스플레이용 실링재에 관한 것이다.
최근, 전자, 전기업계에서 다양한 표시 소자를 이용한 플랫 패널 디스플레이의 개발, 제조가 행해지고 있다. 이들 디스플레이의 대부분은 유리나 플라스틱 등의 셀에 표시 소자를 밀봉한 것이다. 그 대표적인 예로서 액정(LC) 디스플레이, 전기발광(EL) 디스플레이 등을 들 수 있다. 일반적으로는, 플랫 패널 디스플레이용의 실링재로는, 사용되는 부재의 내열 온도 이하의 온도에서 경화하는 열경화 타입의 실링재 또는 실온에서 경화할 수 있는 광경화 타입의 실링재가 사용되고 있다. 일반적으로 액정 디스플레이의 실링재로서 사용되고 있는 열경화 타입의 실링재는 경화 온도가 120 내지 150℃ 정도이다.
한편, 예컨대 유기 EL 디스플레이의 실링재는, 유기 EL 소자 등의 내열성이 80 내지 120℃이기 때문에, 보다 저온에서 경화시킬 필요가 있다. 그렇지만, 저온 에서 경화시키는 설계의 실링재는 실온에서의 포트 라이프가 짧아져 버리기 때문에, 작업성이 저하되어 버린다.
그래서, 저온에서 경화시킬 필요가 있는 경우에는, 에폭시 수지를 UV 양이온 경화에 의해 경화시키는 타입의 실링재가 사용되고 있다(특허문헌 2).
특허문헌 1: 일본 특허공개 2004-27001호 공보
특허문헌 2: 일본 특허공개 2002-201264호 공보
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
그렇지만, 실링재와 접하는 부재가 이온 성분이나 산에 의해 열화되어 버리는 것과 같은 구성의 플랫 패널 디스플레이에서는, 상기와 같은 UV 양이온 경화 타입의 실링재를 사용할 수 없다.
이와 같이, 저온에서의 경화성이 양호하고, 실온에서의 포트 라이프가 길며, 또한 이온 성분이나 산에 의해 부재를 열화시킬 우려가 없는 실링재에 대한 요구가 높아지고 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 저온에서의 경화성이 양호하고, 실온에서의 포트 라이프가 길며, 또한 이온 성분이나 산에 의해 부재를 열화시킬 우려가 없는 플랫 패널 디스플레이용 실링재를 제공하는 것에 있다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 연구를 거듭한 결과,
(A) 에폭시기를 분자 내에 적어도 1개 함유하는 화합물 100중량부에 대하여,
(B) 방사선에 의해 염기를 발생하는 화합물 0.01 내지 40중량부,
를 함유하는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이용 실링재를 발견했다(여기에서 방사선이란 자외선, 가시광선 등의 전자파, 및 입자선을 의미하며, 바람직하게는 자외선 또는 가시광선이고, 보다 바람직하게는 자외선을 의미한다.).
또, (B) 방사선에 의해 염기를 발생하는 화합물은 바람직하게는 방사선에 의해 3급 아민을 발생하는 화합물이다.
또한, 상기 (A) 성분 1당량에 대하여, (C) 산 무수물 경화제 0.8 내지 1.2당량을 더 함유할 수도 있다.
또한, 이 실링재는 (D) 실레인 커플링제 및 (E) 무기 미립자 충전제를 더 함유할 수도 있다. 즉, 상기 (A) 성분 100중량부에 대하여, (D) 실레인 커플링제 0 내지 30중량부를 더 함유할 수도 있다. 또, 상기 (A) 성분 100중량부에 대하여, (E) 무기 미립자 충전제 0 내지 1000중량부를 더 함유할 수도 있다.
또, 상기 실링재를 사용한 실링 방법으로서, 이 실링재를 사용하여 얻어진 플랫 패널 디스플레이다. 즉, 본 발명에 따른 플랫 패널 디스플레이의 실링 방법은, 상기 플랫 패널 디스플레이용 실링재를 사용하여 플랫 패널 디스플레이를 밀봉하는 것을 특징으로 한다. 또, 본 발명에 따른 플랫 패널 디스플레이는 상기 실링 방법으로 얻어지는 것을 특징으로 한다. 여기에서, 플랫 패널 디스플레이란 액정(LC) 디스플레이, 전기발광(EL) 디스플레이, 플라즈마 디스플레이 등을 들 수 있다.
발명의 효과
본 발명에 의해, 저온에서의 경화성이 양호하고, 실온에서의 포트 라이프가 길며, 또한 이온 성분이나 산에 의해 부재를 열화시킬 우려가 없는 플랫 패널 디스플레이용 실링재를 얻을 수 있다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 플랫 패널 디스플레이용 실링재는 (A) 에폭시기를 분자 내에 적어도 1개 함유하는 화합물 및 (B) 방사선에 의해 염기를 발생하는 화합물을 포함한다. 또한, (C) 산 무수물 경화제를 포함하고 있는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명에 따른 플랫 패널 디스플레이용 실링재는 (A) 내지 (C) 성분과 함께, (D) 실레인 커플링제 및/또는 (E) 무기 미립자 충전제를 포함하고 있는 것이 바람직하다.
[(A) 에폭시기를 분자 내에 적어도 1개 함유하는 화합물]
본 발명에 사용되는 (A) 에폭시기를 분자 내에 적어도 1개 함유하는 화합물로서는, 작용기로서 에폭시기를 1분자 중에 적어도 1개 함유하는 화합물을 사용한다. 또한, 본 명세서에서, (A) 에폭시기를 분자 내에 적어도 1개 함유하는 화합물을 (A) 성분이라고도 한다.
(A) 성분의 구체적인 예로서 다음 재료를 들 수 있다. 페닐글라이시딜에터, 2-에틸헥실글라이시딜에터, 에틸다이에틸렌글라이콜글라이시딜에터, 다이사이클로펜타다이엔글라이시딜에터, 2-하이드록시에틸글라이시딜에터 등의 1작용성 에폭시 화합물, 하이드로퀴논다이글라이시딜에터, 레졸신다이글라이시딜에터, 에틸렌글라이콜다이글라이시딜에터, 폴리에틸렌글라이콜다이글라이시딜에터, 1,4-뷰테인다이올다이글라이시딜에터, 1,6-헥세인다이올다이글라이시딜에터, 사이클로헥세인다이올다이글라이시딜에터, 사이클로헥세인다이메탄올다이글라이시딜에터, 다이사이클로펜타다이엔다이올다이글라이시딜에터, 1,6-나프탈렌다이올다이글라이시딜에터, 비스페놀A 다이글라이시딜에터, 비스페놀F 다이글라이시딜에터, 수소첨가 비스페놀A 다이글라이시딜에터, 수소첨가 비스페놀F 다이글라이시딜에터 등의 2작용성 에폭시 화합물, 트라이메틸올프로페인트라이글라이시딜에터, 펜타에리트리톨테트라글라이시딜에터, 페놀 노볼락형 에폭시, 크레졸 노볼락형 에폭시, 에폭시화 폴리뷰타다이엔 등의 다작용 에폭시 화합물을 들 수 있다.
또, 이 (A) 성분 중에는 지환식 에폭시기를 분자 내에 적어도 1개 함유하는 화합물도 사용가능하다. 구체적으로는, 하기 화학식 1, 2, 3, 4로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
Figure 112008031260048-pct00001
식 1 중, R1은 산소 원자, 황 원자나, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 뷰 틸렌기 등의 선상 또는 분지상의 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬렌기, 폴리(에틸렌옥시)기, 폴리(프로필렌옥시)기 등의 선상 또는 분지상의 탄소 원자수 1 내지 120의 폴리(알킬렌옥시)기, 프로페닐렌기, 메틸프로페닐렌기, 뷰텐일렌기 등의 선상 또는 분지상의 불포화 탄소수소기, 카보닐기, 카보닐기를 포함하는 알킬렌기, 분자쇄의 도중에 카바모일기를 포함하는 알킬렌기이다.
Figure 112008031260048-pct00002
Figure 112008031260048-pct00003
식 3 중, R1은 수소 원자, 불소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 뷰틸기, 펜틸기, 헥실기 등의 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기, 트라이플루오로메틸기, 퍼플루오로메틸기, 퍼플루오로에틸기, 퍼플루오로프로필기 등의 탄소 원자수 1 내지 6개의 플루오로알킬기, 페닐기, 나프틸기 등의 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 퓨릴기 또는 싸이엔일기이다. R1은 서로 동일하거나 상이할 수도 있다.
Figure 112008031260048-pct00004
식 4 중, R1은 수소 원자, 불소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 뷰틸기, 펜틸기, 헥실기 등의 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기, 트라이플루오로메틸기, 퍼플루오로메틸기, 퍼플루오로에틸기, 퍼플루오로프로필기 등의 탄소 원자수 1 내지 6개의 플루오로알킬기, 페닐기, 나프틸기 등의 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 퓨릴기 또는 싸이엔일기이다. 상기 두 R1은 서로 동일하거나 상이할 수도 있다. R2는 산소 원자, 황 원자나, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 뷰틸렌기 등의 선상 또는 분지상의 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬렌기, 폴리(에틸렌옥시)기, 폴리(프로필렌옥시)기 등의 선상 또는 분지상의 탄소 원자수 1 내지 120의 폴리(알킬렌옥시)기, 프로페닐렌기, 메틸프로페닐렌기, 뷰텐일렌기 등의 선상 또는 분지상의 불포화 탄소수소기, 카보닐기, 카보닐기를 포함하는 알킬렌기, 분자쇄의 도중에 카바모일기를 포함하는 알킬렌기이다.
또, 이들 상기 화학식 2 내지 4의 화합물의 탄소-수소 결합의 수소 원자의 일부 또는 전부를 불소 치환한 화합물을 사용하는 것도 가능하다. 보다 구체적으로는, 비스페놀A 글라이시딜에터 중의 메틸기의 수소 총 6개를 불소 치환한 화합 물(비스페놀AF 다이글라이시딜에터), 비스페놀A의 메틸기의 수소 총 6개를 불소 치환한 화합물과 에폭시 화합물의 반응물 등을 들 수 있다.
(A) 성분은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
[(B) 방사선에 의해 염기를 발생하는 화합물]
본 발명에 사용되는 (B) 방사선에 의해 염기를 발생하는 화합물은, 방사선에 의해 염기를 발생함으로써 (A) 성분을 경화시키기 위해 사용한다. 또한, 본 명세서에서, (B) 방사선에 의해 염기를 발생하는 화합물을 (B) 성분이라고도 한다. 본 발명의 플랫 패널 디스플레이용 실링재에서는, (B) 성분을 사용하고 있기 때문에, 자외선 등을 조사한 후, 저온에서 충분히 경화할 수 있다. 또, 이 (B) 성분을 사용한 본 발명의 플랫 패널 디스플레이용 실링재에서는, 자외선 등을 조사하기 전은 상기 실링재의 경화가 억제되어 있기 때문에, 실온에서의 긴 포트 라이프를 얻을 수 있다. 또한, 본 발명의 플랫 패널 디스플레이용 실링재에 의하면, UV 양이온 경화에 의해 경화시키는 타입의 실링재와는 달리, 자외선 등의 조사에 의해 산이 발생하지 않기 때문에, 밀봉시에 이온 성분이나 산에 의해 부재를 열화시킬 우려가 없다.
(B) 성분으로서는, 방사선에 의해 염기를 발생하는 화합물이면 특별히 제한은 없지만, 방사선을 조사하기 전은 에폭시 수지와 반응하지 않는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 방사선에 의해 3급 아민을 발생하는 4급 암모늄 염 등이나, 또는 방사선을 조사하기 전은 입체장해로 3급 아민의 반응성이 낮게 억제되어 있고, 방사선 조사 후에는 입체장해가 없어져 반응 활성이 높아지는 화합물 등이 적합한 것으로 생각된다. 3급 아민을 발생하는 4급 암모늄 염이 더욱 바람직하다. 보다 구체적으로는, 하기 화학식 5 내지 7로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
Figure 112008031260048-pct00005
Figure 112008031260048-pct00006
Figure 112008031260048-pct00007
이들 화합물은 Journal of Photopolymer Science and Technology, Vol. 17, No.1(2004) 15-18에 기재되는 방법으로 합성하여 얻을 수 있다.
또, 하기 화학식 8, 9로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
Figure 112008031260048-pct00008
Figure 112008031260048-pct00009
이들 화합물은 Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry, Vol. 39, 1329-1341(2001)에 기재되는 방법으로 합성하여 얻을 수 있다.
또, 하기 화학식 10 내지 15로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
Figure 112008031260048-pct00010
Figure 112008031260048-pct00011
Figure 112008031260048-pct00012
Figure 112008031260048-pct00013
Figure 112008031260048-pct00014
Figure 112008031260048-pct00015
또, 하기 화학식 16 내지 21로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
Figure 112008031260048-pct00016
Figure 112008031260048-pct00017
Figure 112008031260048-pct00018
Figure 112008031260048-pct00019
Figure 112008031260048-pct00020
Figure 112008031260048-pct00021
이들 화합물은 Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistly, Vol. 39, 1329-1341(2001)에 기재되는 방법으로 합성하여 얻을 수 있다.
(B) 성분은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물(플랫 패널 디스플레이용 실링재)에 사용되는 이들 (B) 성분에 대해서는, 수지 조성물로부터 (B) 성분을 컬럼 크로마토그래피 등에 의해 단리하고, (B) 성분의 용액에 UV 조사를 행하는 전후에서, LC-MS나 캐필러리 전기영동 등 일반적으로 자주 사용되는 아민 분석법에 의해 3급 아민을 발생하고 있는지 아닌지를 분석할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물(플랫 패널 디스플레이용 실링재)에서의, 이들 (B) 성분의 함유 비율은 3급 아민을 발생한 후 에폭시 수지와의 반응성 등을 고려하여 결정하는데, 경화성 및 포트 라이프의 점에서, 상기 (A) 성분 100중량부에 대하여, 통상 0.01 내지 40중량부, 바람직하게는 1 내지 40중량부이다.
[(C) 산 무수물 경화제]
본 발명에서는, (A) 에폭시기를 분자 내에 적어도 1개 함유하는 화합물과 (C) 산 무수물 경화제를 사용하여, 에폭시-산 무수물 경화계로 하는 것도 가능하다. 또한, 본 명세서에서, (C) 산 무수물 경화제를 (C) 성분이라고도 한다. 이 경우, (B) 성분은 방사선에 의해 3급 아민을 발생한 후, 경화촉진제로서 작용한다. 또, 본 발명에서는, (A) 및 (B) 성분에 (C) 성분을 조합하여 사용하는 경우에는, UV 조사 후의 작업성을 확보할 수 있으므로 바람직하다.
본 발명에 사용되는 (C) 산 무수물 경화제로는 유기 EL 소자의 내열온도인 80 내지 120℃ 또는 그 이하의 온도에서 경화 가능한 것을 사용하는 것이 바람직하 다. 보다 바람직하게는 120℃ 이하, 더욱 바람직하게는 80℃ 이하에서 경화 가능한 것을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적인 예로서는 무수 프탈산이나 테트라하이드로 무수 프탈산, 헥사하이드로 무수 프탈산, 메틸테트라하이드로 무수 프탈산, 메틸헥사하이드로 무수 프탈산, 무수 메틸나드산 등의 산 무수물계 경화제가 적합하게 사용된다.
또, 이 (C) 성분 중에는 산 무수물을 분자 내에 적어도 1개 함유하는 폴리머도 사용 가능하다. 폴리머 중에 산 무수물기를 도입하는 방법에 대하여 본 발명에서는 제한하는 것은 아니지만, 예컨대 산 무수물기를 갖는 바이닐 모노머 등을 중합하여 폴리머로 하는 방법을 들 수 있다. 산 무수물기를 갖는 바이닐 모노머 등의 예로서는, 무수 이타콘산, 무수 말레산, 4-메타크릴산 에틸 무수 트리멜리트산 에스터 등 분자 중에 산 무수물기와 바이닐기를 갖는 화합물 등을 들 수 있다. 또, 산 무수물기를 갖는 바이닐 모노머 등과 다른 바이닐 모노머 등의 공중합체일 수도 있다. 다른 바이닐 모노머의 예로서는 (메타)아크릴레이트류를 들 수 있다. 이 (메타)아크릴레이트의 에스터기로서는 메틸기, 에틸기, 아이소프로필기, 노말뷰틸기, 아이소뷰틸기, 터셔리뷰틸기, 2-에틸헥실기, 사이클로헥실기, 벤질기, 아이소보로닐기, 라우릴기, 미리스틸기 등의 직쇄상 또는 분지 구조를 막론하고, 비작용성 알킬에스터를 갖는 것이 바람직하다. 또, 스타이렌, α-메틸스타이렌, 아세트산 바이닐 등, 산 무수물기를 갖는 바이닐 모노머류와 공중합가능한 것은 산 무수물기를 함유하는 폴리머를 구성하는 단량체로서 사용할 수 있다.
상기 예시한 산 무수물기를 갖는 바이닐 모노머와, 다른 바이닐 모노머 등을 유기 과산화물이나 아조 화합물을 래디컬 중합개시제로서 사용하여, 유기 용제 중에서 래디칼 중합함으로써 산 무수물기를 함유하는 폴리머를 얻을 수 있다. 그대로 사용해도 상관없지만, 이 폴리머를 포함하는 수지 용액에서 유기용제 성분을 탈용제한 후 사용할 수도 있다. 또, 산 무수물기 함유 폴리머를 얻는 다른 방법으로서는, 산 무수물기를 갖지 않는 폴리머의 주쇄, 측쇄 또는 말단을 화학적으로 변형하여 에폭시기를 형성하는 방법, 중합개시제나 연쇄이동제 등에 산 무수물기를 갖는 것을 사용하여 폴리머를 중합하는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용하는 산 무수물기 함유 폴리머의 중량평균 분자량(폴리스타이렌 환산)은 특별히 규정되는 것은 아니며, 본 발명의 유기 EL용 실링재를 형성하는 다른 성분과 상용되는 것이면 되는데, 바람직하게는 중량평균 분자량(폴리스타이렌 환산)으로 500 내지 50,000이다.
(C) 성분은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 또 본 발명의 수지 조성물에서의 (C) 산무수물 경화제 성분의 함유 비율은 상기 (A) 성분과의 화학량론량 전후에서 사용하는 것이 바람직하고, (A) 성분 1당량에 대하여, 통상 0.7 내지 1.5당량, 바람직하게는 0.8 내지 1.2당량, 보다 바람직하게는 0.8 내지 1.0당량이다.
[(D) 커플링제]
본 발명의 유기 EL용 실링재 등, 플랫 패널 디스플레이용 실링재에는, 기재와의 계면밀착성을 향상시키기 위하여, (D) 커플링제를 첨가할 수 있다. 또한, 본 명세서에서, (D) 커플링제를 (D) 성분이라고도 한다. 커플링제로서는, 예컨대 하기 화학식 22 및 23으로 표시되는 화합물을 사용하는 것이 가능하다.
(R2O)3-Si-R3R4
(R2O)3-Ti-R3R4
식 22, 23 중, R2는 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기이다. R3은 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 뷰틸렌기 등의 선상 또는 분지상의 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬렌기, 폴리(에틸렌옥시)기, 폴리(프로필렌옥시)기 등의 선상 또는 분지상의 탄소 원자수 1 내지 120의 폴리(알킬렌옥시)기, 프로페닐렌기, 메틸프로페닐렌기, 뷰텐일렌기 등의 선상 또는 분지상의 불포화 탄소수소기, 카보닐기, 카보닐기를 포함하는 알킬렌기, 분자쇄 중에 카바모일기를 포함하는 알킬렌기, 페닐기이다. R4는 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기, 글라이시딜에터기, 1급 아민, 싸이올기, 바이닐기, 아이소사이아네이트기이다. 또, 이들 커플링제의 탄소-수소결합의 수소 원자의 일부 또는 전부를 불소치환하고 있는 재료를 사용하는 것이 가능하다. 바람직하게는 메틸렌기 및/또는 메틸기의 수소를 불소로 치환한 재료를 사용한다.
(D) 성분은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물에서의 (D) 커플링제의 성분의 함유 비율은 상기 (A) 성분 100중량부에 대하여, 통상 0 내지 30중량부, 바람직하게는 0.5 내지 30중량부, 보다 바람직하게는 0.5 내지 20중량부가 바람직하다.
[(E) 무기 미립자 충전제]
본 발명의 유기 EL용 실링재 등, 플랫 패널 디스플레이용 실링재에는, (E) 무기 미립자 충전제를 첨가할 수 있다. 또한, 본 명세서에서, (E) 무기 미립자 충전제를 (E) 성분이라고도 한다. 무기 미립자 충전제는 1차입자의 평균 직경이 0.005 내지 10㎛인 무기 충전제이다. 구체적으로는, 실리카, 탈크, 알루미나, 운모, 탄산칼슘 등을 들 수 있다. 무기 미립자 충전제는 표면 미처리된 것, 표면처리된 것 모두 사용할 수 있다. 표면처리한 무기 미립자 충전제로서, 예컨대 메톡시기화, 트라이메틸실릴기화, 옥틸실릴기화, 또는 실리콘 오일로 표면처리된 무기 미립자 충전제 등을 들 수 있다. 이들 성분은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물에서의 (E) 무기 미립자 충전제의 성분의 함유 비율은 실링재에 요구되는 투명성이나 점도에 따라 조정할 필요가 있지만, 상기 (A) 성분 100중량부에 대하여, 통상 0 내지 1000중량부, 바람직하게는 1 내지 600중량부, 보다 바람직하게는 5 내지 300중량부 함유함으로써, 내투습성, 접착력, 요변성 부여 등에 효과를 얻을 수 있다.
[그 밖의 첨가물]
본 발명의 수지 조성물에는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 다른 수지 성분, 충전제, 개질제, 안정제 등 그 밖의 성분을 함유시킬 수 있다.
<다른 수지 성분>
다른 수지 성분으로서는, 예컨대, 폴리아마이드, 폴리아마이드이미드, 폴리우레탄, 폴리뷰타다이엔, 폴리클로로프렌, 폴리에터, 폴리에스터, 스타이렌-뷰타다이엔-스타이렌 블록 공중합체, 석유 수지, 자일렌 수지, 케톤 수지, 셀룰로오스 수지, 불소계 올리고머, 실리콘계 올리고머, 폴리설파이드계 올리고머 등을 들 수 있다. 이것들은 1종 단독이나 복수종을 조합하여 사용할 수도 있다.
<충전제>
충전제로서는, 예컨대, 글래스 비드, 스타이렌계 폴리머 입자, 메타크릴레이트계 폴리머 입자, 에틸렌계 폴리머 입자, 프로필렌계 폴리머 입자 등을 들 수 있다.
이것들은 1종 단독이나 복수종을 조합하여 사용할 수도 있다.
<개질제>
개질제로서는, 예컨대, 중합개시 조제, 노화방지제, 레벨링제, 젖음성 개량제, 계면활성제, 가소제 등을 들 수 있다. 이것들은 1종 단독이나 복수종을 조합하여 사용할 수도 있다.
<안정제>
안정제로서는, 예컨대, 자외선 흡수제, 방부제, 항균제 등을 들 수 있다. 이것들은 1종 단독이나 복수종을 조합하여 사용할 수도 있다.
[플랫 패널 디스플레이용 실링재의 조제]
본 발명의 전체면 밀봉에 적합한 유기 EL 실링재 등, 플랫 패널 디스플레이용 실링재는 각 조성물을 상기의 비율로 사용하여, 균일하게 혼합하도록 조제한다. 점도는 수지의 배합비나 그 밖의 성분의 첨가에 의해 조정할 수 있다. 그 점도는 전체면 밀봉에 적합한 작업성의 관점에서, 100 내지 10000mPa·s의 범위에 있는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 500 내지 6000mPa·s의 범위이다. 여기에서 점도 측정은 25℃에서 E형 점도계(토키산교제 RC-500)에 의해 측정된 것이다.
상기 각 원료를 혼합하여 실링재를 얻을 때에, 탑 에미션 방식에서 사용하는 실링재의 경우, 가시광선 영역에서 높은 투명성이 요구된다. 실링재를 투명하게 하기 위해서는, 각 원료에 착색이 없는 것을 선택하여 사용하면 된다. 또, 무기 미립자 충전제를 사용하는 경우에는 에폭시 수지 등 유기성분과 굴절율을 맞추거나, 무기 미립자 충전제의 입경을 가시광의 파장보다도 충분하게 작게 하거나 함으로써 광산란을 없애, 투명성을 확보하면 된다.
[실링 방법]
본 발명에 따른 플랫 패널 디스플레이의 실링 방법은 상기 플랫 패널 디스플 레이용 실링재를 사용하여 플랫 패널 디스플레이를 밀봉하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 플랫 패널 디스플레이용 실링재의 디스플레이 기재로의 도포 방법은 균일하게 실링재를 도포할 수 있으면 도포 방법에 제한은 없다. 예컨대 스크린 인쇄나 디스펜서를 사용하여 도포하는 방법 등 공지의 방법에 의해 실시하면 된다. 또, 수지제 필름이나 유리판, 금속판 등 방습성이 우수한 판 형상의 부재를 밀봉판으로서 사용하여, 디스플레이 기판과 밀봉판 사이에 실링재를 충전하는 형태로 사용하는 것도 가능하다.
실링재를 도포 후, 방사선 발생 장치, 구체적으로는, 자외선이나 가시광선을 발생하는 광원에 의해, 실링제에 방사선, 구체적으로는 자외선이나 가시광선을 조사하여 실링제에 포함되는 4급 암모늄염으로부터 3급 아민을 발생시킨다. 방사선을 조사하는 조건은 사용하는 디스플레이 기재에 대한 영향이나 실링제에 포함되는 4급 암모늄염의 방사선에 대한 감도에 따라 적당하게 선택하면 되는데, 예컨대 메탈할라이드 램프를 광원으로서 사용하여, 50mW/cm2의 UV 강도, 1000mJ/cm2의 UV 에너지를 조사한다. 그 후에 가열하여 실링재를 경화시킨다. 경화조건으로서는, 예컨대 100℃의 항온조 내에서 1시간 보관함으로써 경화한다.
본 발명에 따른 플랫 패널 디스플레이는 상기 실링 방법으로 얻어지는 것을 특징으로 한다.
이하, 본 발명의 실시예를 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<측정법>
얻어진 플랫 패널 디스플레이용 실링재 및 그 경화물에 대하여 이하의 평가를 행했다.
(점도)
플랫 패널 디스플레이용 실링재의 점도를 25℃에서 E형 점도계(토키산교제 RC-500)에 의해 측정했다.
(점도 안정성)
플랫 패널 디스플레이용 실링재를 25℃에서 24시간 방치한 후, 25℃에서 E형 점도계(토키산교제 RC-500)에 의해 측정했다.
○: 점도 변화가 1.1배 미만, △: 점도 변화가 1.1 이상 1.5배 미만, ×: 점도 변화가 1.5배 이상
(경화성)
경화성은 유리판에 플랫 패널 디스플레이용 실링재를 막 두께 100㎛로 도포하고, 메탈할라이드 램프에 의해 50mW/cm2-1000mJ/cm2의 UV 조사를 행한 후, 80℃ 항온조 내에 1시간 보관한 후의 경화상태를 손가락 촉감에 의해 평가했다.
○: 경화, △: 일부 경화, ×: 미경화
(필름 투습량)
JIS Z 0208에 준하여, 플랫 패널 디스플레이용 실링재의 경화물 필름(두께 100㎛)의 투습량을 40℃ 90%RH 조건에서 측정했다.
(접착 강도)
접착 강도는 1장의 유리판에 대하여, 유리판을 조합하여 수지 조성물(플랫 패널 디스플레이용 실링재)(두께 20㎛)를 끼우고, 가열 경화하여 접착시켰다. 즉, 두께 5mm, 세로 25mm, 가로 45mm의 JIS R 3202에서 규정되는 유리판 상의 중앙에 실링제를 소량 도포하고, 메탈할라이드 램프에 의해 50mW/cm2-1000mJ/cm2의 UV 조사를 행했다. 그 후, 동일한 유리판을 또 1장 사용하여, 유리판끼리가 十자가 되도록 맞붙였다. 실링제의 두께는 20㎛가 되도록 스페이서 등을 사용하여 조정했다. 맞붙인 시험편을 80℃ 항온조 내에 1시간 보관하여 경화시켰다. 이들 2장의 유리판으로 제작한 접착 시험편의 평면 인장 접착강도를 인장속도 2mm/min으로 측정했다. 이들 2장의 기재를 박리할 때의 접착강도를 박리속도는 2mm/min으로 측정했다.
(작업성)
작업성이란 기판을 맞붙일 때에 필요한 시간으로 평가했다. 구체적으로는, 0.2cm3의 실링재를 유리판 상에 적하하고, 그 위에 40mm×45mm×1mm의 유리판을 올려놓았을 때에, 직경 40mm의 원 모양으로 퍼질 때까지의 시간을 측정했다.
○: 30초 미만, △: 30초 이상 내지 60초 미만, ×: 60초 이상
<원재료>
(A) 에폭시기를 분자 내에 적어도 1개 함유하는 화합물((A) 성분);
비스페놀F 다이글라이시딜에터(상품명 EXA-830LVP, 다이닛폰 잉크공업(주)제),
페놀노볼락에폭시(상품명 YDPN 638, 토토 화성(주)제),
3,4-에폭시사이클로헥센일메틸-3,'4'-에폭시사이클로헥센카복실레이트(상품명 셀록사이드 2021P, 다이셀 화학공업(주)제)
(B) 방사선에 의해 3급 아민을 발생하는 4급 암모늄 염((B) 성분);
1-페나실―(1-아조니아-4-아자바이사이클로[2,2,2]-옥테인)셀레노사이아네이트(상기 식 7로 표시되는 화합물),
1-메틸-1-페나실-(1-아조니아사이클로헥세인)브로마이드(상기 식 8로 표시되는 화합물),
N,N,N-트라이뷰틸-N-아세토나프톤암모늄-트라이페닐뷰틸보레이트(상기 식 16로 표시되는 화합물),
N,N,N-트라이뷰틸-N-아세토벤조퓨란암모늄-트라이페닐뷰틸보레이트(상기 식 19로 표시되는 화합물)
(B') 3급 아민 화합물((B') 성분);
2,4,6-트리스다이메틸아미노메틸페놀(상품명 아미큐어 3010, 재팬 에폭시레진(주)제)
트라이뷰틸아민(와코쥰야쿠(주)제)
(C) 산 무수물 경화제((C) 성분);
테트라하이드로메틸 무수 프탈산(상품명 에피큐어 YH300, 재팬 에폭시레진(주)제)
(D) 실레인 커플링제((D) 성분);
γ-글리시독시프로필트라이메톡시실레인(상품명 SH6040, 토레이 다우코닝 실리콘(주)제)
(E) 무기 미립자 충전제((E) 성분);
미립자 탈크(상품명 SG-200O, 닛폰 탈크(주)제)
[ 실시예 1]
표 1에 나타내는 배합 처방에 의해, (A) 에폭시기를 분자 내에 적어도 1개 함유하는 화합물 및 (B) 방사선에 의해 3급 아민을 발생하는 화합물을 혼합함으로써, 액상 조성물(플랫 패널 디스플레이용 실링재)을 얻었다. 얻어진 조성물을 사용하여, 각 물성을 평가했다.
[ 실시예 2]
표 1에 나타내는 배합 처방에 의해, (A) 에폭시기를 분자 내에 적어도 1개 함유하는 화합물, (B) 방사선에 의해 3급 아민을 발생하는 화합물 및 (C) 산 무수물 경화제를 혼합함으로써, 액상 조성물(플랫 패널 디스플레이용 실링재)을 얻었다. 얻어진 조성물을 사용하여, 각 물성을 평가했다.
[ 실시예 3 내지 16, 비교예 1 내지 4]
실시예 2와 동일하게 하여, 표 1 내지 표 3의 조성물을 사용했다. 즉, 표 1 내지 표 3에 나타내는 성분((A) 성분 내지 (E) 성분)을 사용한 것 이외는 실시예 2와 동일하게 하여, 액상 조성물(플랫 패널 디스플레이용 실링재)을 얻었다.
Figure 112008031305150-pct00022
Figure 112008031305150-pct00023
Figure 112008031305150-pct00024
또한, 표 1 내지 표 3에서, 각 성분의 수치의 단위는 중량부이다. 단, (C) 성분의 란에서, 괄호 내의 수치는 (A) 성분 1당량에 대한 (C) 성분의 양(당량)을 나타낸다.

Claims (10)

  1. (A) 에폭시기를 분자 내에 적어도 1개 함유하는 화합물 100중량부에 대하여,
    (B) 방사선에 의해 염기를 발생하는 화합물 0.01 내지 40중량부
    를 함유하고,
    (B) 방사선에 의해 염기를 발생하는 화합물이 하기 화학식 5 내지 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이용 실링재.
    화학식 5
    Figure 112010047355717-pct00025
    화학식 6
    Figure 112010047355717-pct00026
    화학식 7
    Figure 112010047355717-pct00027
    화학식 8
    Figure 112010047355717-pct00028
    화학식 9
    Figure 112010047355717-pct00029
    화학식 10
    Figure 112010047355717-pct00030
    화학식 11
    Figure 112010047355717-pct00031
    화학식 12
    Figure 112010047355717-pct00032
    화학식 13
    Figure 112010047355717-pct00033
    화학식 14
    Figure 112010047355717-pct00034
    화학식 15
    Figure 112010047355717-pct00035
    화학식 16
    Figure 112010047355717-pct00036
    화학식 17
    Figure 112010047355717-pct00037
    화학식 18
    Figure 112010047355717-pct00038
    화학식 19
    Figure 112010047355717-pct00039
    화학식 20
    Figure 112010047355717-pct00040
    화학식 21
    Figure 112010047355717-pct00041
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    (A) 에폭시기를 분자 내에 적어도 1개 함유하는 화합물 1당량에 대하여,
    (C) 산 무수물 경화제 0.8 내지 1.2 당량
    을 더 함유하는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이용 실링재.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 (A) 100중량부에 대하여,
    (D) 실레인 커플링제 0 내지 30중량부
    를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이용 실링재.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 (A) 100중량부에 대하여,
    (E) 무기 미립자 충전제 0 내지 1000중량부
    를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이용 실링재.
  6. 제 1 항 및 제 3 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 플랫 패널 디스플레이용 실링재를 사용하여 플랫 패널 디스플레이를 밀봉하는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이의 실링 방법.
  7. 제 6 항에 따른 실링 방법으로 얻어지는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이.
  8. 제 3 항에 있어서,
    (C) 산 무수물 경화제가, 무수 프탈산, 테트라하이드로 무수 프탈산, 헥사하이드로 무수 프탈산, 메틸테트라하이드로 무수 프탈산, 메틸헥사하이드로 무수 프탈산 및 무수 메틸나드산으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이용 실링재.
  9. 제 8 항에 따른 플랫 패널 디스플레이용 실링재를 사용하여 플랫 패널 디스플레이를 밀봉하는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이의 실링 방법.
  10. 제 9 항에 따른 실링 방법으로 얻어지는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이.
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