JP5639476B2 - 有機el素子の面封止剤、表示装置の製造方法および表示装置 - Google Patents
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Description
[1]1分子内に2以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と、エポキシ樹脂の硬化剤と、を含み、E型粘度計により、25℃、1.0rpmにおいて測定される粘度が1.0×102〜1.0×104mPa・sであり、40〜100℃のうちいずれかの温度で加熱したときの、JIS Z0237により測定されるボール番号を10以上とするための、有機EL素子の面封止剤。
[2]1分子内に2以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と、エポキシ樹脂の硬化剤と、1分子内にラジカル重合性官能基とエポキシ基とを有する化合物と、ラジカル重合開始剤とを含み、E型粘度計により、25℃、1.0rpmにおいて測定される粘度が1.0×102〜1.0×104mPa・sであり、40〜100℃のうちいずれかの温度で加熱したとき、または100mW/cm2で30秒間光照射したときの、JIS Z0237により測定されるボール番号を10以上とするための、有機EL素子の面封止剤。
[3]2級アルコール、3級アルコール、炭化水素およびエーテル類からなる群から選ばれる少なくとも1種類の溶媒であって、沸点が60〜80℃である溶媒をさらに含む、[1]または[2]記載の有機EL素子の面封止剤。
[4]前記1分子内にラジカル重合性官能基とエポキシ基とを有する化合物は、水酸基を有しておらず、かつ前記エポキシ樹脂の硬化剤は、酸無水物である、[2]または[3]記載の有機EL素子の面封止剤。
[5]前記溶媒は、2級アルコールおよび3級アルコールの少なくとも一方である、[3]または[4]記載の有機EL素子の面封止剤。
[6]水分の含有量が100ppm以下である、[1]〜[5]のいずれかに記載の有機EL素子の面封止剤。
[7]前記エポキシ樹脂の硬化促進剤をさらに含み、前記硬化促進剤に含まれる活性官能基と前記面封止剤に含まれるエポキシ基の当量比が0.008〜0.152であり、前記面封止剤に含まれる、酸無水基とエポキシ基の当量比が0.8〜1.2である、[4]〜[6]のいずれかに記載の有機EL素子の面封止剤。
[8]発光素子が配置された素子基板と前記素子基板に対向配置される封止基板とを、面封止剤を介して貼り合わせて前記発光素子を封止する表示装置の製造方法であって、(1)前記封止基板または前記素子基板の少なくとも一方に、E型粘度計により25℃、1.0rpmにおいて測定される粘度が1.0×102〜1.0×104mPa・sである面封止剤を配置する第1工程と、(2)前記面封止剤を、JIS Z0237により測定されるボール番号が10以上となるまで硬化または乾燥させる第2工程と、(3)前記第2工程の後に、前記素子基板と前記封止基板とを前記面封止剤を介して貼り合わせて前記発光素子を封止する第3工程と、(4)前記面封止剤をさらに硬化させる第4工程と、を含む、表示装置の製造方法。
[9]前記面封止剤は、[1]〜[7]のいずれかに記載の面封止剤である、[8]記載の表示装置の製造方法。
[10]前記発光素子は、有機EL素子である、[8]または[9]記載の表示装置の製造方法。
[11]前記第1工程において、前記面封止剤を塗布して配置する、[8]〜[10]のいずれかに記載の表示装置の製造方法。
[12]前記第1工程において、前記面封止剤を前記封止基板に配置する、[8]〜[11]のいずれかに記載の表示装置の製造方法。
[13]発光素子が配置された素子基板と、前記素子基板に対向配置された封止基板と、前記素子基板と、前記封止基板との間に介在し、かつ前記発光素子と前記封止基板との間に形成される空間に充填されているシール部材と、を含む表示装置であって、前記シール部材は、[1]〜[7]のいずれかに記載の面封止剤の硬化物である、表示装置。
[14]前記発光素子は、有機EL素子である、[13]記載の表示装置。
本発明の表示装置は、発光素子が配置された素子基板と、素子基板と対向配置される封止基板とを有し、素子基板と封止基板は、発光素子を封止するためのシール部材を介して貼り合わされている。このシール部材は、本発明の面封止剤の硬化物である。
本発明の封止剤は、枠封止剤としても面封止剤としても用いられうるが、好ましくは前述の表示装置の製造方法に適した面封止剤として用いられる。
イオン重合性化合物は、エポキシ基などのイオン重合性官能基を含む化合物である。イオン重合性化合物の例には、エポキシ樹脂、極性を有する不飽和二重結合を含むビニル化合物などが含まれ、硬化収縮性が低いことから、好ましくはエポキシ樹脂である。
ハイドロキノンジグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ジシクロペンタジエンジオールジグリシジルエーテル、1,6-ナフタレンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシジルエーテルなどの2官能性エポキシ化合物;
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、フェノールノボラック型エポキシ、クレゾールノボラック型エポキシなどの3以上の多官能性エポキシ化合物などが含まれ、好ましくは1分子内に2以上のエポキシ基を有する化合物(2官能性エポキシ化合物、3以上のエポキシ基を有する多官能性エポキシ化合物など)である。
イオン重合性化合物の硬化剤には、潜在性熱硬化剤と、その他の硬化剤とが含まれる。
1分子内にイオン重合性官能基とラジカル重合性官能基とを有する化合物は、それぞれ1以上のイオン重合性官能基と、ラジカル重合性官能基とを含む。上記化合物に含まれるイオン重合性官能基は、エポキシ基、グリシジル基、オキタセニル基などであり、好ましくはエポキシ基である。イオン重合性化合物がエポキシ樹脂である場合に、相溶性がよいためである。上記化合物に含まれるラジカル重合性官能基は、エチレン性不飽和結合を有する官能基、例えば(メタ)アクリル基、(メタ)アクリルアミド基、ビニル基などであり、好ましくは(メタ)アクリル基である。
ラジカル重合性化合物は、分子中に、(メタ)アクリル基、(メタ)アクリルアミド基およびビニル基などのエチレン性不飽和二重結合を有する官能基(ラジカル重合性官能基)を含む。
モルホリン(メタ)アクリルアミドなどの(メタ)アクリルアミド類;
N−ビニルカプロラクトン、スチレンなどの単官能性ラジカル重合性化合物;
トリメチロープロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリエチレングリコール(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルジ(メタ)アクリレート、ジアリルフタレート、ジアリルフマレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジアクリレートなどの多官能性ラジカル重合性化合物などが含まれる。
ラジカル重合開始剤には、熱によりラジカルを発生する熱ラジカル重合開始剤と、光によりラジカルを発生する光ラジカル重合開始剤とが含まれる。
本発明の封止剤には、硬化促進剤がさらに含まれてもよい。硬化促進剤の種類は、特に限定されず、硬化性樹脂の種類に応じて適宜選択される。硬化性樹脂がエポキシ樹脂である場合、硬化促進剤は、イミダゾール化合物またはアミン化合物などでありうる。イミダゾール化合物の例には、2−エチル−4−メチルイミダゾールなどが含まれ、アミン化合物の例には、トリスジメチルアミノメチルフェノールなどが含まれる。
本発明の封止剤には、粘度を調整するために、溶媒がさらに含まれてもよい。溶媒を含む封止剤は、高粘度の硬化性樹脂組成物を溶媒で希釈して得られる。このため、前述の表示装置の製造方法のS1(第1工程)において、封止剤の塗布性を高めるとともに、S2(第2工程)において、溶媒を除去した後の封止剤を高粘度にし、形状保持性を高めることができる。
本発明の封止剤には、硬化物の機械的強度等を調整するために、任意のフィラーがさらに含まれてもよい。このようなフィラーの例には、ガラスビーズ、スチレン系ポリマー粒子、メタクリレート系ポリマー粒子、エチレン系ポリマー粒子およびプロピレン系ポリマー粒子などが含まれる。
(1−1)イオン重合性化合物
エポキシ樹脂A:ビスフェノールF型エポキシ樹脂(エピクロン830S 大日本インキ化学工業株式会社製)
エポキシ樹脂B:ビスフェノールA型固形エポキシ樹脂(JER1007 ジャパンエポキシレジン製)
(1−2)硬化剤
酸無水物:テトラヒドロメチル無水フタル酸(リカシッドMH700 新日本理化株式会社製)
3級アミン:トリスジメチルアミノメチルフェノール(JERキュア3010 ジャパンエポキシレジン株式会社製)
(2−1)ラジカル重合性官能基とエポキシ基を有する化合物(変性エポキシ樹脂)
変性エポキシ樹脂A:ビスフェノールA型エポキシ樹脂−アクリル酸付加体(EA−1010N(水酸基含有エポキシ樹脂)、新中村化学製)
変性エポキシ樹脂B:ビスフェノールA型エポキシ樹脂−フェニルメタクリレート付加体(三井化学株式会社製)
変性エポキシ樹脂Bは、以下のようにして合成した。173gのビスフェノールA型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業(株)製、エピクロンEXA850CRP)、162gのフェニルメタクリル酸、16gのテトラブチルアンモニウムブロマイド、および0.1gのヒドロキノンモノメチルエーテルを、攪拌機、気体導入管、温度計および冷却管を備えた500mLの4つ口フラスコ内に投入および混合し、乾燥エアにてバブリングしながら120℃、8時間加熱攪拌した。これにより、水酸基を含有しない、部分フェニエルメタクリレート化エポキシ樹脂を合成した。
(2−3)ラジカル重合開始剤
パーブチルD(日本油脂)
(4)溶媒
メチルエチルケトン(MEK)
1.封止剤の調製
100重量部のエポキシ樹脂Aと、97重量部のテトラヒドロメチル無水フタル酸(リカシッドMH700 新日本理化株式会社製)とを攪拌容器に入れ、これを25℃で1時間、撹拌混合した。この混合物に、さらに2重量部のγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−403 信越シリコーン株式会社製)と、3重量部のトリスジメチルアミノメチルフェノール(JERキュア3010 ジャパンエポキシレジン株式会社製)とを加えて、さらに25℃で0.5時間攪拌混合することにより封止剤を調製した。
調製した封止剤の粘度(初期粘度)を、E型粘度計により25℃、1.0rpmで測定した。
素子基板としてガラス基板を用意した。ガラス基板上に、封止剤を、スクリーン印刷によって5cm角の印刷パターンに塗布した(第1工程)。そして、当該ガラス基板を、80℃に設定したホットプレート上で25分間加熱した(第2工程)。加熱後の封止剤の硬化状態を、以下の(2)ボールタック試験により評価した。その後、封止剤を介して、もう1枚のガラス基板を貼り合わせて封止し(第3工程)、さらに80℃で95分間加熱して(第4工程)、表示装置を得た。得られた表示装置における、(3)形状保持性と、(4)接着面の目視観察とを以下のようにして評価した。
2.表示装置の製造過程における第2工程後の封止剤の硬化状態を、下記の方法で測定した。第2工程を行った後の封止剤の硬化状態を、JIS Z0237に記載されている「粘着テープ・粘着シート試験方法」の「傾斜式ボールタック」に準じて測定した。すなわち、ガラス基板を20度に傾けた後、該ガラス基板に配置された封止剤上に、所定の大きさの鋼球を転がして、鋼球が封止剤上で停止する、最大の大きさのボールNo(ボール番号)を測定した。ボール番号が大きいほど、封止剤が接着性を損なうことなく、良好に硬化していることを意味する。
2.表示装置の製造における、第1工程で作成した封止剤の印刷パターンに対する、第4工程を経た後の封止剤の印刷パターンの広がり具合で、封止剤の形状保持性を以下のように評価した。
広がりが1mm未満:○
広がりが1mm以上5mm未満:△
広がりが5mm以上:×
2.表示装置の製造における、第1工程で作成した封止剤の印刷パターンと比較したときの、第4工程を経た後の表示装置の封止剤の接着面の状態を目視観察し、接着状態を以下のように評価した。
封止基板と素子基板の間の封止剤の塗布パターン全域で、空洞が存在しない状態である:○
封止基板と素子基板の間の封止剤の塗布パターンの一部に、空洞が存在する:×
2.表示装置の製造方法の第2工程および第4工程における加熱時間を、表1に示されるように変更した以外は、実施例1と同様にして封止剤をした。
封止剤の組成と、2.表示装置の製造方法の第2工程および第4工程における加熱時間を、表1に示されるように変更した以外は、実施例1と同様にして封止剤を評価した。
2.表示装置の製造方法の第2工程および第4工程における加熱時間を、表2に示されるように変更した以外は、実施例1と同様にして封止剤をした。
封止剤の組成と、2.表示装置の製造方法の第2工程および第4工程における加熱時間を、表2に示されるように変更した以外は、実施例1と同様にして封止剤を評価した。
14 封止剤
16 ホットプレート
18 発光デバイス
18A 発光デバイスの端子
20 素子基板
Claims (14)
- 1分子内に2以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と、
エポキシ樹脂の硬化剤と、
1分子内に、(メタ)アクリル基、(メタ)アクリルアミド基およびビニル基からなる群より選ばれるラジカル重合性官能基とエポキシ基とを有する化合物と、
ラジカル重合開始剤と、
シランカップリング剤とを含み、
E型粘度計により、25℃、1.0rpmにおいて測定される粘度が1.0×102〜1.0×104mPa・sであり、
40〜100℃のうちいずれかの温度で、20〜40分のうちいずれかの時間加熱したとき、または100mW/cm2で30秒間光照射したときの、JIS Z0237により測定されるボール番号が10以上である、有機EL素子の面封止剤。 - 2級アルコール、3級アルコール、炭化水素およびエーテル類からなる群から選ばれる少なくとも1種類の溶媒であって、沸点が60〜80℃である溶媒をさらに含む、請求項1記載の有機EL素子の面封止剤。
- 前記1分子内にラジカル重合性官能基とエポキシ基とを有する化合物は、水酸基を有しておらず、かつ前記エポキシ樹脂の硬化剤は、酸無水物である、請求項1または2記載の有機EL素子の面封止剤。
- 水分の含有量が100ppm以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機EL素子の面封止剤。
- 前記エポキシ樹脂の硬化促進剤をさらに含み、
前記硬化促進剤に含まれる活性官能基と前記面封止剤に含まれるエポキシ基の当量比が0.008〜0.152であり、
前記面封止剤に含まれる、酸無水基とエポキシ基の当量比が0.8〜1.2である、請求項3に記載の有機EL素子の面封止剤。 - 発光素子が配置された素子基板と前記素子基板に対向配置される封止基板とを、請求項1に記載の面封止剤を介して貼り合わせて前記発光素子を封止する表示装置の製造方法であって、
(1)前記封止基板または前記素子基板の少なくとも一方に、E型粘度計により25℃、1.0rpmにおいて測定される粘度が1.0×102〜1.0×104mPa・sである面封止剤を配置する第1工程と、
(2)前記面封止剤を、40〜100℃のうちいずれかの温度で、20〜40分のうちいずれかの時間加熱してJIS Z0237により測定されるボール番号が10以上となるまで熱硬化させる第2工程と、
(3)前記第2工程の後に、前記素子基板と前記封止基板とを前記面封止剤を介して貼り合わせて前記発光素子を封止する第3工程と、
(4)前記面封止剤をさらに硬化させる第4工程と、を含む、表示装置の製造方法。 - 前記発光素子は、有機EL素子である、請求項6に記載の表示装置の製造方法。
- 前記第1工程において、前記面封止剤を塗布して配置する、請求項6または7に記載の表示装置の製造方法。
- 前記第1工程において、前記面封止剤を前記封止基板に配置する、請求項6〜8のいずれか一項に記載の表示装置の製造方法。
- 発光素子が配置された素子基板と、
前記素子基板に対向配置された封止基板と、
前記素子基板と、前記封止基板との間に介在し、かつ前記発光素子と前記封止基板との間に形成される空間に充填されているシール部材と、を含む表示装置であって、
前記シール部材は、請求項1〜5のいずれか一項に記載の面封止剤の硬化物である、表示装置。 - 発光素子が配置された素子基板と前記素子基板に対向配置される封止基板とを、面封止剤を介して貼り合わせて前記発光素子を封止する表示装置の製造方法であって、
(1)前記封止基板または前記素子基板の少なくとも一方に、E型粘度計により25℃、1.0rpmにおいて測定される粘度が1.0×102〜1.0×104mPa・sである面封止剤を配置する第1工程と
(2)前記面封止剤をボール番号が10以上となるまで硬化または乾燥させる第2工程と
(3)第2工程の後に、前記素子基板と前記封止基板とを前記封止材を介して貼り合わせて前記発光素子を封止する第3工程と
(4)前記面封止剤をさらに硬化させる第4工程と、を含み、
前記面封止剤は、1分子内に2以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と、エポキシ樹脂の硬化剤と、1分子内にラジカル重合性官能基とエポキシ基とを有する化合物と、ラジカル重合開始剤と、シランカップリング剤とを含み
40〜100℃のうちいずれかの温度で、20〜40分のうちいずれかの時間加熱したとき、または10mW/cm2で30秒間光照射したときの、JIS Z2037により測定されるボール番号が10以上とするための有機EL素子の面封止剤である、表示装置の製造方法。 - 前記発光素子は、有機EL素子である、請求項11記載の表示装置の製造方法。
- 前記第1工程において、前記面封止剤を塗布して配置する、請求項11または12記載の表示装置の製造方法。
- 前記第1工程において、前記面封止剤を前記封止基板に配置する、請求項11〜13のいずれか一項に記載の表示装置の製造方法。
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