KR100979659B1

KR100979659B1 - 하이드록시페닐트리아진 화합물을 포함하는 ｕｖ 흡수제조성물

Info

Publication number: KR100979659B1
Application number: KR1020047014265A
Authority: KR
Inventors: 핫세위르크; 엘리스토마스; 보르소스엘렉; 휘글린디트마르; 헤르초크베른트
Original assignee: 시바 홀딩 인크
Priority date: 2002-03-12
Filing date: 2003-03-04
Publication date: 2010-09-02
Also published as: DE60320093T2; WO2003075875A1; JP2005532273A; BRPI0308369B1; EP1482904B1; US20050129632A1; KR20040093129A; BR0308369A; AU2003214092A1; EP1482904A1; ES2302916T3; US7344706B2; AU2003214092B2; CN100528847C; JP4088254B2; ATE390950T1; DE60320093D1; CN1642522A

Abstract

본 발명은, (a) 화학식 1의 하이드록시페닐트리아진 화합물 1 내지 99중량%, 및 (b)(b₁) 성분(a)와 상이한 하이드록시페닐트리아진, (b₂) 벤조트리아졸, (b₃) 디벤조일메탄 유도체 및 (b₄) 캄포르 유도체로 이루어진 그룹으로부터 선택된 추가의 UV 흡수제 99 내지 1중량%를 포함하는 UV 흡수제 조성물에 관한 것이다.

화학식 1

위의 화학식 1에서,

R₁, R₂ 및 R₃은 각각 독립적으로 C₁-C₁₈알킬, C₂-C₁₀알케닐 또는 페닐-C₁-C₄알킬이고,

R₄는 수소 또는 C₁-C₅알킬이다.

당해 조성물은 화장품 조성물에서 UV 필터로서 적합하다.

하이드록시페닐트리아진 화합물, UV 흡수제 조성물, 광 차단제, 화장품 제형

Description

하이드록시페닐트리아진 화합물을 포함하는 ＵＶ 흡수제 조성물{ＵＶ absorber compositions comprising a hydroxyphenyltriazine compound}

본 발명은 UV 흡수제 조성물, 유해한 자외선의 영향으로부터 사람 및 동물의 피부 및 모발을 보호할 시에 이러한 조성물의 용도, 및 화장품 및 약제학적 제형에서의 이의 용도에 관한 것이다.

특정 유기 UV 필터, 예를 들면, 약간 가용성인 트리아진 화합물이 현저한 UV 필터 성질을 갖는다는 것이 공지되어 있다. 그러나, 화장품 제형에 적합한 용매 중의 이러한 유기 UV 필터의 용해도는 종종 부적당하다.

화장품 제형에 용이하게 혼입될 수 있는, 즉 양호한 유용성을 갖는 광-차단성 유기 필터가 크게 주목되고 있다.

따라서, 본 발명의 과제는 화장품 제형에 적합한 용매 중에서 양호한 용해도를 갖는 유기 UV 필터 또는 UV 필터 혼합물을 발견해내는 것이다.

본 발명에 이르러 놀랍게도, 선택된 트리아진 화합물을 포함하는 UV 흡수제 조성물이 이러한 성질을 가짐을 발견하였다.

따라서, 본 발명은 (a) 화학식 1의 하이드록시페닐트리아진 화합물 1 내지 99중량%, 및 (b)(b₁) 성분(a)와 상이한 하이드록시페닐트리아진, (b₂) 벤조트리아졸, (b₃) 디벤조일메탄 유도체 및 (b₄) 캄포르 유도체로 이루어진 그룹으로부터 선택된 추가의 UV 흡수제 99 내지 1중량%를 포함하는 UV 흡수제 조성물에 관한 것이다.

위의 화학식 1에서,

R₁, R₂ 및 R₃은 각각 독립적으로 C₁-C₁₈알킬, C ₂-C₁₀알케닐 또는 페닐-C₁-C₄알킬이고,

R₄는 수소 또는 C₁-C₅알킬이다.

C₁-C₁₈알킬 라디칼은 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 아밀, 이소아밀 또는 3급-아밀, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실 또는 옥타데실이다.

C₂-C₁₀알케닐은, 예를 들면, 알릴, 메탈릴, 이소프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 이소부테닐, n-펜타-2,4-디에닐, 3-메틸-부트-2-에닐, n-옥트-2-에닐, n-도데크-2-에닐 또는 이소도데세닐이다.

페닐-C₁-C₁₀알킬은, 예를 들면, 페닐부틸, 페닐프로필, 페닐에틸, 또는 바람직하게는, 벤질이다.

당해 조성물은, 바람직하게는 성분(a) 5 내지 95% 및 성분(b) 95 내지 5%를 포함한다.

화학식 1에서, R₁, R₂ 및 R₃은 바람직하게는, 각각 독립적으로 C₅-C₁₂알킬이다.

R₁, R₂ 및 R₃은 바람직하게는, 동일한 의미를 갖는다.

성분(a)가 화학식 2에 상응하는 UV 흡수제 조성물이 매우 특히 바람직하다.

R₁ 및 R₂가 C₅-C₁₂알킬이고, R₃이 C₂-C ₁₂알케닐, 특히 알릴이고, R₄가 수소 또는 C₁-C₅알킬인 화학식 1의 화합물이 또한 바람직하다.

R₁ 및 R₂가 C₅-C₁₂알킬이고, R₃이 페닐 또는 페닐-C ₁-C₄알킬, 특히 벤질이고, R₄가 수소 또는 C₁-C₅알킬인 화학식 1의 화합물이 또한 바람직하다.

본 발명에 따라 사용되는 화합물의 예는, 화학식 3, 4 또는 5에 상응한다.

화학식 1의 화합물은, 다음의 반응식 1에 따라, 화학식 1c의 적당한 페닐마그네슘 브로마이드 화합물을 화학식 1b의 시아누르산 클로라이드와 그리냐드 반응시켜 화학식 1d의 디클로로트리아진 화합물을 형성하고, 루이스 산, 특히 염화알루미늄의 존재하에 화학식 1e의 레조르시놀을 프리델-크래프츠(Friedel-Crafts) 아실화시켜 레조르시놀 그룹을 도입하고, 화학식 1f의 화합물의 p- 및 o-위치의 유리 하이드록실 그룹을 라디칼 R₁, R₂ 및 R₃의 정의에 따라 알킬화시킴으로써 에테르화하여 화학식 1의 화합물을 형성함으로써, 그 자체로 공지되어 있는 방식으로 제조된다.

이에 대해서는 제조 실시예에 상세하게 기술되어 있다.

화학식 1의 화합물은 사람의 피부 및 모발에 대한 UV 흡수제, 특히 광-차단제로서 적합하다.

본 발명에 따른 조성물의 성분(b)는 바람직하게는, 화학식 6의 UV 흡수제를 포함한다.

위의 화학식 6에서,

L₁은 C₁-C₂₂알킬, C₂-C₂₂알케닐 또는 C₅-C ₇사이클로알킬이고,

L₂ 및 L₆은 각각 독립적으로, 수소, 하이드록시, 할로겐, C₁-C₂₂알킬 또는 할로메틸이고,

L₃, L₅ 및 L₇은 각각 독립적으로, 수소, 하이드록시, OL₁, 할로겐, C₁-C₂₂알킬 또는 할로메틸이고,

L₄는 수소, 하이드록시, -OL₁, 할로겐, C₁-C₂₂알킬, 페닐 또는 할로메틸이고,

L₁₂는 C₁-C₂₂알킬, 페닐-C₁-C₅알킬, C₅-C ₇사이클로알킬, OL₁, 또는 바람직하게는, 화학식 6a의 그룹이고,

j는 0, 1, 2 또는 3이다.

C₂-C₂₂알케닐은, 예를 들면, 알릴, 메탈릴, 이소프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 이소부테닐, n-펜타-2,4-디에닐, 3-메틸-부트-2-에닐, n-옥트-2-에닐, n-도데크-2-에닐, 이소도데세닐, n-도데크-2-에닐 또는 n-옥타데크-4-에닐이다.

C₅-C₇사이클로알킬은 사이클로펜틸, 사이클로헵틸, 또는 바람직하게는, 사이클로헥실이다.

할로겐은 불소, 브롬, 요오드, 또는 바람직하게는 염소이다.

본 발명에 따라서,

L₁이 C₁-C₂₂알킬, C₂-C₂₂알케닐 또는 C₅-C ₇사이클로알킬이고,

L₂, L₃, L₅ 및 L₇이 수소이고,

L₄ 및 L₆이 화학식 6에 대하여 정의된 바와 같은, 화학식 6의 화합물이 매우 특히 바람직하다.

L₉가 C₁-C₅알킬 또는 C₁-C₅알콕시인 화학식 7의 하이드록시페닐트리아진 화합물이 매우 특히 바람직하다.

본 발명에 따른 조성물 중의 성분(b₁)으로서 화학식 8의 하이드록시페닐트리아진 화합물을 사용하는 것이 매우 특히 바람직하다.

또한, 사용되는 바람직한 성분(b₁)인 추가의 하이드록시페닐트리아진 화합물은 화학식 9에 상응한다.

위의 화학식 9에서,

L₁은 C₁-C₂₂알킬, 바람직하게는 C₁-C₅알킬, 특히 메틸이다.

성분(b₂)으로서, 화학식 10의 벤조트리아졸 화합물을 사용하는 것이 또한 바람직하다.

위의 화학식 10에서,

R₅는 C₁-C₁₂알킬, C₁-C₅알콕시, C₁-C ₅알콕시카보닐, C₅-C₇사이클로알킬, C₆-C₁₀아릴, 아르알킬, -SO₃M, 또는 화학식 10a의 라디칼이고,

R₇은 수소, C₁-C₅알킬, C₁-C₅알콕시, 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 하이드록시이고,

R₈ 및 R₉는 각각 독립적으로 수소 또는 C₁-C₅알킬이고,

m은 1 또는 2이고,

n은 0 또는 1이고,

m이 1인 경우, R₆은 수소, 치환되지 않거나 페닐 치환된 C₁-C₁₂알킬, 또는 C₆-C₁₀아릴이고,

m이 2인 경우, R₆은 직접 결합 또는 -(CH₂)_p-이고,

p는 1 내지 3이다.

본 발명에 따라 사용하기에 적합한 성분(b)의 바람직한 벤조트리아졸 화합물은 화학식 11에 상응한다.

위의 화학식 11에서,

R₅는 C₁-C₁₂알킬, 특히 C₁-C₈알킬, 매우 특히 화학식 12의 화합물이다.

더욱이, 성분(b₃)으로서는, 바람직하게 1-(4-3급-부틸페닐)-3-(4-메톡시페닐)프로판-1,3-디온 또는 부틸메톡시디벤조일메탄이 사용되고, 또는 성분(b₄)으로서는, 캄포르 유도체가 사용되고 있다.

이의 친유성에 의해, 본 발명에 따른 UV 흡수제 조성물은, 단독으로 또는 기타 가용성 유기 UV 흡수제와 함께, 공지된 방법에 따라서, 오일 및 지방 함유 화장품 제형, 예를 들면, 오일, O/W 또는 W/O 유화액, 막대형 지방 함유 제형 또는 겔에 용이하게 혼입될 수 있다.

본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 특히, 유해한 자외선의 영향으로부터 자외선 민감성 유기 물질, 특히 사람 및 동물의 피부 및 모발을 보호하기 위한 UV 필터로서 적합하다. 따라서, 이들 화합물은 향장학적, 약제학적 및 수의학적 제제에서 일광차단제로서 적합하다. 이들 화합물은 용해된 형태와 미분화된 상태 둘 다로 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 UV 흡수제는 용해된 상태(가용성 유기 필터, 용해된 유기 필터) 또는 미분화된 상태(나노스칼라의 유기 필터, 입자상 유기 필터, UV-흡수제 안료)로 사용될 수 있다.

미세입자의 제조에 적당한 임의의 공지된 방법은, 미분화된 UV 흡수제의 제조에 사용될 수 있으며, 예를 들면, 다음과 같다.

- 경질 분쇄 매질, 예를 들면, 볼 밀 속의 규산지르코늄 볼, 및 물 또는 적당한 유기 용매 속의 보호성 계면활성제 또는 보호성 중합체를 사용한 습식 밀링(펌핑 가능한 분산액의 저점성 미분화 방법),

- 연속 또는 불연속 (뱃치) 혼련기를 사용한 습식 혼련(펌핑 불가능한 페이스트의 고점도 미분화 방법). 습식 혼련방법을 위해, 용매(물 또는 향장학적으로 허용되는 오일), 분쇄 보조제(계면활성제, 유화제) 및 중합체성 분쇄 보조제가 사용될 수 있다.

- 적당한 용매, 예를 들면, 수성 현탁액 또는 현탁액을 함유하는 유기 용매, 또는 물, 에탄올, 디클로로에탄, 톨루엔 또는 N-메틸피롤리돈 중의 순수 용액으로부터의 분무 건조,

- UV 필터 또는 필터들이 용해된 초임계 유체(예: CO₂)의 RESS(Rapid Expansion of Supercritical Solutions)법에 따른 팽창, 또는 적당한 유기 용매 속에 하나 이상의 UV 필터의 용액과 함께 유체 이산화탄소의 팽창에 의해,

- 초임계 유체를 포함하는 적당한 용매로부터의 재침전(GASR법 = Gas Anti- Solvent Recrystallisation / PCA법 = Precipitation with Compressed Anti-solvents)에 의해.

미분화된 유기 UV 흡수제를 제조하기 위한 밀링 장치로서, 예를 들면, 제트 밀, 볼 밀, 진동 밀 또는 해머 밀, 바람직하게는 고속 혼합 밀이 사용될 수도 있다. 보다 바람직하게는, 밀은 현대식 볼 밀이며, 이들 밀 유형의 제조업자는, 예를 들면, Netzsch(LMZ-밀), Drais(DCP-비스코플로우 또는 코스모), Buhler AG(원심분리 밀) 또는 Bachhofer이다. 분쇄는 바람직하게는 분쇄 보조제를 사용하여 수행된다. 미분화된 유기 UV 흡수제를 제조하기 위한 혼련 장치로서, 통상의 시그마-후크 뱃치 혼련기 및 연속 뱃치 혼련기(IKA-Werke) 또는 연속 혼련기(Werner und Pfleiderer로부터의 Continua)를 예로 들 수 있다.

상기 모든 미분화 방법에 유용한 저분자량 분쇄 보조제는 "유화제" 및 "계면활성제" 장에서 아래에 기재하는 바와 같은 계면활성제 및 유화제이다.

수 분산액에 유용한 중합체성 분쇄 보조제는 향장학적으로 허용되는 수 가용성 중합체, 예를 들면, 아크릴레이트(Salcare 유형), 개질되거나 개질되지 않은 다당류, 폴리글루코시드 또는 크산탄 검이다. 더욱이, 알킬화된 비닐피롤리돈 중합체, 비닐피롤리돈/비닐 아세테이트 공중합체, 아실 글루타메이트, 알킬 폴리글루코시드, 세테아레스-25 또는 인지질이 사용될 수 있다. 오일 분산액은 중합체성 분쇄 보조제로서 향장학적으로 허용되는 왁스 중합체 또는 천연 왁스를 함유하여 가공 중이나 가공 후에 점도를 조정할 수 있다.

유용한 용매는, 수용성 분산액에 대해서는 물, 염수, (폴리-)에틸렌 글리콜 또는 글리세린이며, 또한 유용성 분산액에 대해서는 "연화제"하에 기술된 바와 같은 향장학적으로 허용되는 오일이다.

이런 식으로 수득된 미분화된 UV 흡수제의 평균 입자 크기는 0.02 내지 2㎛, 바람직하게는 0.05 내지 1.5㎛, 보다 특히 0.1 내지 1.0㎛이다.

UV 흡수제는 또한 분말 형태로 건조시켜 사용될 수 있다. 그러한 목적을 위해, UV 흡수제는 진공 분무, 역류 분무 건조 등과 같이, 공지되어 있는 분쇄 방법을 수행한다. 이러한 분말의 입자 크기는 0.1 내지 2㎛이다. 응집의 발생을 피하기 위해, UV 흡수제는 분쇄공정 전에 계면활성 화합물, 예를 들면, 음이온성, 비이온성 또는 양쪽성 계면활성제, 예를 들면, 인지질 또는, PVP, 아크릴레이트 등과 같은 공지된 중합체로 피복될 수 있다.

본 발명에 따른 향장학적 제형 또는 약제학적 조성물은 또한 표 1 내지 3에 기술된 바와 같이 하나 이상의 추가의 UV 필터를 함유할 수 있다.

향장학적 또는 약제학적 제제는 UV 흡수제(들)를 통상의 방법을 사용하여 보조제와 물리적으로 혼합함으로써, 예를 들면, 개개의 성분들을 함께 간단히 교반함으로써, 특히 이미 공지되어 있는 향장학적 UV 흡수제, 예를 들면, 옥틸 메톡시 신나메이트, 살리실산 이소옥틸 에스테르 등의 용해 성질을 사용함으로써 제조될 수 있다. UV 흡수제는, 예를 들면, 추가의 처리없이, 또는 미분화된 상태 또는 분말 형태로 사용될 수 있다.

향장학적 또는 약제학적 제제는 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 하나의 UV 흡수제 또는 UV 흡수제 혼합물을 0.05 내지 40중량% 함유한다.

본 발명에 따른 화학식 1의 UV 흡수제와 임의로 추가의 광-차단제(표 1 내지 3에서 기술된 바와 같음)를 중량을 기준으로 하여, 1:99 내지 99:1, 특히 1:95 내지 95:1, 바람직하게는 10:90 내지 90:10의 혼합 비율로 사용하는 것이 바람직하다. 20:80 내지 80:20, 특히 40:60 내지 60:40, 바람직하게는 대략 50:50의 혼합 비율이 특히 주목된다. 이러한 혼합물은, 특히 용해도를 향상시키고 UV 흡수를 증가시키기 위해 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 화학식 1의 UV 흡수제 또는 UV 필터의 배합물은 피부, 모발 및/또는 천연 또는 인공 모발 색상을 보호하기 위해 유용하다.

본 발명에 따른 UV 흡수제와 함께 추가로 사용될 수 있는 적당한 UV 필터 물질

p-아미노벤조산 유도체, 예를 들면 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실 에스테르

살리실산 유도체, 예를 들면 살리실산 2-에틸헥실 에스테르

벤조페논 유도체, 예를 들면 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논 및 이의 5-설폰산 유도체

디벤조일메탄 유도체, 예를 들면 1-(4-3급-부틸페닐)-3-(4-메톡시페닐)-프로판-1,3-디온

디페닐아크릴레이트, 예를 들면 2-에틸헥실 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트, 및 3-(벤조푸라닐) 2-시아노아크릴레이트

3-이미다졸-4-일아크릴산 및 에스테르

벤조푸란 유도체, 특히 2-(p-아미노페닐)벤조푸란 유도체, 유럽 공개특허공보 제582 189호, 미국 특허 제5,338,539호, 미국 특허 제5,518,713호 및 유럽 공개특허공보 제613 893호에 기술되어 있음

중합체성 UV 흡수제, 예를 들면, 유럽 공개특허공보 제709 080호에 기술되어 있는 벤질리덴 말로네이트 유도체

신남산 유도체, 예를 들면, 4-메톡시신남산 2-에틸헥실 에스테르 및 이소아밀 에스테르 또는 신남산 유도체, 미국 특허 제5,601,811호 및 국제공개공보 제97/00851호에 기술되어 있음

캄포르 유도체, 예를 들면, 3-(4'-메틸)벤질리덴-보르난-2-온, 3-벤질리덴-보르난-2-온, N-[2(및 4)-2-옥시보른-3-일리덴-메틸)-벤질]아크릴아미드 중합체, 3-(4'-트리메틸암모늄)-벤질리덴-보르난-2-온 메틸 설페이트, 3,3'-(1,4-페닐렌디메틴)-비스(7,7-디메틸-2-옥소-비사이클로[2.2.1]헵탄-1-메탄설폰산) 및 염, 3-(4'-설포)벤질리덴-보르난-2-온 및 염, 캄포르벤즈알코늄 메토설페이트

하이드록시페닐트리아진 화합물, 예를 들면, 2-(4'-메톡시페닐)-4,6-비스(2'-하이드록시-4'-n-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스{[4-(3-(2-프로필옥시)-2-하이드록시-프로필옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스{[4-(2-에틸-헥실옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-[4-(2-메톡시에틸-카복실)-페닐아미노]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스{[4-(트리스(트리메틸실릴옥시-실릴프로필옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스{[4-(2"-메틸프로페닐옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4,-비스{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-헵타메틸트리실릴-2"-메틸-프로필옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스{[4-(3-(2-프로필옥시)-2-하이드록시-프로필옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-[4-에틸카복시-페닐아미노]-1,3,5-트리아진

벤조트리아졸 화합물, 예를 들면, 2,2'-메틸렌-비스(6-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-페놀

트리아닐리노-s-트리아진 유도체, 예를 들면, 2,4,6-트리아닐린-(p-카보-2'-에틸-1'-옥시)-1,3,5-트리아진 및 미국 특허 제5,332,568호, 유럽 공개특허공보 제517 104호, 유럽 공개특허공보 제507 691호, 국제공개공보 제93/17002호 및 유럽 공개특허공보 제570 838호에 기재되어 있는 UV 흡수제

2-페닐벤즈이미다졸-5-설폰산 및 이의 염

메틸 o-아미노벤조에이트

피복되거나 피복되지 않은 물리적 일광차단제, 예를 들면, 이산화티탄, 산화아연, 산화철, 운모, MnO, Fe₂O₃, Ce₂O₃, Al₂O₃, ZrO₂. (표면 피막: 폴리메틸메타크릴레이트, 메티콘(CAS 9004-73-3에 기술되어 있는 바와 같은 메틸하이드로겐폴리실록산), 디메티콘, 이소프로필 티탄 트리이소스테아레이트(CAS 61417-49-0에 기술되어 있는 바와 같음), 금속 비누, 예를 들면 마그네슘 스테아레이트(CAS 4086-70-8에 기술되어 있는 바와 같음), C9-15 플루오로알콜 포스페이트로서의 퍼플루오로알콜 포스페이트(CAS 74499-44-8, JP 5-86984, JP 4-330007에 기술되어 있는 바와 같음)). 1차 입자 크기는 평균 15 내지 35nm이고, 분산액 중의 입자 크기는 100 내지 300nm의 범위내에 있다.

독일 특허 제10011317호, 유럽 특허 제1133980호 및 유럽 특허 제1046391호에 기재되어 있는 바와 같은 아미노하이드록시-벤조페논 유도체

유럽 특허 제1167358호에 기재되어 있는 바와 같은 페닐-벤즈이미다졸 유도체

문헌[참조: "Sunscreens", Eds. N.J.Lowe, N.A.Shaath, Marcel Dekker, Inc., New York and Basle or Cosmetics & Toiletries(107), 50ff(1992)]에 기술되어 있는 UV 흡수제가 또한 추가의 UV 차단 물질로서 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 UV 흡수제와 함께 추가로 사용될 수 있는 적당한 UV 필터 물질이 이하의 특허에 기술되어 있다(두 번째 컬럼의 화합물들이 바람직하다) (약어 T: 표, R: 열, Comp: 화합물, Ex: 특허 실시예의 화합물(들), p: 페이지
독일 특허 제100331804호	T 1 p 4, T 2 + 3 p 5
유럽 특허 제613893호	Ex 1-5 + 15, T 1, pp 6-8
유럽 특허 제1000950호	T 1의 Comp., pp 18-21
유럽 특허 제1005855호	T 3, p 13
유럽 특허 제1008586호	Ex 1-3, pp 13-15
유럽 특허 제1008593호	Ex 1-8, pp 4-5
유럽 특허 제1027883호	Comp VII, p 3
유럽 특허 제1027883호	Comp I-VI, p 3
유럽 특허 제1028120호	Ex 1-5, pp 5-13
유럽 특허 제1059082호	Ex 1; T 1, pp 9-11
유럽 특허 제1060734호	T 1-3, pp 11-14
유럽 특허 제1064922호	Comp 1-34, pp 6-14
유럽 특허 제1081140호	Ex 1-9, pp 11-16
유럽 특허 제1103549호	Comp 1-76, pp 39-51
유럽 특허 제1108712호	4,5-디모르폴리노-3-하이드록시피리다진
유럽 특허 제1123934호	T 3, p 10
유럽 특허 제1129695호	Ex 1-7, pp 13-14
유럽 특허 제1167359호	Ex 1 p 11 및 ex 2 p 12
유럽 특허 제420707 B1호	Ex 3, p 13(CAS Regno no. 80142-49-0)
유럽 특허 제503338호	T 1, pp 9-10
유럽 특허 제517103호	Ex 3,4,9,10 pp 6-7
유럽 특허 제517104호	Ex 1, T 1, pp 4-5, Ex 8, T 2, pp 6-8
유럽 특허 제626950호	모든 화합물
유럽 특허 제669323호	Ex 1-3, p 5
유럽 특허 제780382호	Ex 1-11, pp 5-7
유럽 특허 제823418호	Ex 1-4, pp 7-8
유럽 특허 제826361호	T 1, pp 5-6
유럽 특허 제832641호	Ex 5+6 p 7; t 2, p 8
유럽 특허 제832642호	Ex 22, T 3 pp, 10-15; T 4, p 16
유럽 특허 제852137호	T 2, pp 41-46
유럽 특허 제858318호	T 1, p 6
유럽 특허 제863145호	Ex 1-11, pp 12-18
유럽 특허 제985776호	제48열-제58열의 Comp., p 3; R 25+33, p 5
유럽 특허 제911020호	T 2, p 11-12
유럽 특허 제916335호	T 2-4, pp 19-41
유럽 특허 제924246호	T 2, p 9
유럽 특허 제933376호	Ex 1-15, pp 10-21
유럽 특허 제944624호	Ex 1+2, pp 13-15
유럽 특허 제945125호	T 3 a+b, pp 14-15
유럽 특허 제967200호	Ex 2; T 3-5, pp 17-20
유럽 특허 제969004호	Ex 5, T 1, pp 6-8
일본 특허 제2000319629호	CAS Reg. No.80142-49-0, 137215-83-9, 307947-82-6
미국 특허 제5635343호	pp 5-10의 모든 화합물
미국 특허 제5338539호	Ex 1-9, pp 3+4
미국 특허 제5346691호	Ex 40, p 7; T 5, p 8
미국 특허 제5801244호	Ex 1-5, pp 6-7
국제공개공보 제0149686호	Ex 1-5, pp 16-21

국제공개공보 제0168047호	pp 85-96의 표
국제공개공보 제0181297호	Ex 1-3 pp 9-11
국제공개공보 제0238537호	p 3의 모든 화합물, R 1-10 p 4의 화합물
국제공개공보 제9217461호	Ex 1-22, pp 10-20
국제공개공보 제9220690호	실시예 3-6의 중합체성 화합물
국제공개공보 제9301164호	T 1+2, pp 13-22
국제공개공보 제9714680호	Ex 1-3, p 10

본 발명에 따른 UV 흡수제와 함께 추가로 사용될 수 있는 적당한 UV 필터 물질
번호	화학명	CAS 번호
1	(+/-)-1,7,7-트리메틸-3-[(4-메틸페닐)메틸렌]비사이클로-[2.2.1]헵탄-2-온	36861-47-9
2	1,7,7-트리메틸-3-(페닐메틸렌)비사이클로[2.2.1]헵탄-2-온	15087-24-8
3	(2-하이드록시-4-메톡시페닐)(4-메틸페닐)메탄온	1641-17-4
4	2,4-디하이드록시벤조페논	131-56-6
5	2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논	131-55-5
6	2-하이드록시-4-메톡시 벤조페논	131-57-7
7	2-하이드록시-4-메톡시 벤조페논-5-설폰산	4065-45-6
8	2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논	131-54-4
9	2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논	131-53-3
10	알파-(2-옥소보른-3-일리덴)톨루엔-4-설폰산 및 이의 염	56039-58-8
11	1-[4-(1,1-디메틸에틸)페닐]-3-(4-메톡시페닐)프로판-1,3-디온	70356-09-1
12	메틸 N,N,N-트리메틸-4-[(4,7,7-트리메틸-3-옥소비사이클로[2,2,1]헵트-2-일리덴)메틸]아닐리늄 설페이트	52793-97-2
22	3,3,5-트리메틸 사이클로헥실-2-하이드록시 벤조에이트	118-56-9
23	이소펜틸 p-메톡시신나메이트	71617-10-2
27	멘틸-o-아미노벤조에이트	134-09-8
28	멘틸 살리실레이트	89-46-3
29	2-에틸헥실 2-시아노, 3,3-디페닐아크릴레이트	6197-30-4
30	2-에틸헥실 4-(디메틸아미노)벤조에이트	21245-02-3
31	2-에틸헥실 4-메톡시신나메이트	5466-77-3
32	2-에틸헥실 살리실레이트	118-60-5
33	벤조산, 4,4',4"-(1,3,5-트리아진-2,4,6-트리일트리이미노)트리스-트리스(2-에틸헥실)에스테르; 2,4,6-트리아닐리노-(p-카보-2'-에틸헥실-1'-옥시)-1,3,5-트리아진	88122-99-0
34	4-아미노벤조산	150-13-0
35	벤조산, 4-아미노-, 에틸 에스테르, 옥시란을 갖는 중합체	113010-52-9
38	2-페닐-1H-벤즈이미다졸-5-설폰산	27503-81-7
39	2-프로펜아미드, N-[[4-[(4,7,7-트리메틸-3-옥소비사이클로[2.2.1]헵트-2-일리덴)메틸]페닐]메틸-, 단독중합체	147897-12-9
40	트리에탄올아민 살리실레이트	2174-16-5
41	3,3'-(1,4-페닐렌디메틸렌)비스[7,7-디메틸-2-옥소-비사이클로[2.2.1]헵탄-1-메탄설폰산]	90457-82-2
42	이산화티탄	13463-67-7
44	산화아연	1314-13-2
45	2,2'-메틸렌-비스-[6-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸-부틸)-페놀]	103597-45-1
46	2,4-비스{[4-(2-에틸헥실옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-(1,3,5)-트리아진	187393-00-6
47	1H-벤즈이미다졸-4,6-디설폰산, 2,2'-(1,4-페닐렌)비스-, 이나트륨 염	180898-37-7
48	벤조산, 4,4'-[[6-[[4-[[(1,1-디메틸에틸)아미노]카보닐]페닐]아미노]1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 비스(2-에틸헥실)에스테르	154702-15-5
49	페놀, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-메틸-6-[2-메틸-3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]디실록사닐]프로필]-	155633-54-8
50	알파-(트리메틸실릴)-오메가-(트리메틸-실록시)폴리[옥시(디메틸)-실릴렌]-코-[옥시(메틸)(2-{p-[2,2-비스(에톡시카보닐)비닐]-페녹시}-1메틸렌에틸)실릴렌]-코-[옥시(메틸)(2-{p-[2,2-비스(에톡시카보닐)비닐]페녹시}프로프-1-에닐)실릴렌]	207574-74-1

51	벤젠설폰산, 3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-하이드록시-5-(1-메틸프로필)-, 1나트륨 염	92484-48-5
52	벤조산, 2-[4-(디에틸아미노)-2-하이드록시벤조일]-, 헥실 에스테르	302776-68-7
53	1-도데칸아미늄, N-[3-[[4-(디메틸아미노)벤조일]아미노]-프로필]N,N-디메틸-, 4-메틸벤젠설폰산을 갖는 염(1:1)	156679-41-3
54	1-프로판아미늄, N,N,N-트리메틸-3-[(1-옥소-3-페닐-2-프로페닐)아미노]-, 염화물	177190-98-6
55	1H-벤즈이미다졸-4,6-디설폰산, 2,2'-(1,4-페닐렌)비스-	170864-82-1
56	1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(4-메톡시페닐)-	7753-12-0
57	1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[4-(2-에틸헥실)옥시]페닐]-	208114-14-1
58	1-프로판아미늄, 3-[[3-[3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-5-(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시페닐]-1-옥소프로필]아미노]-N,N-디에틸-N-메틸-, 메틸 설페이트(염)	340964-15-0
59	2-프로펜산, 3-(1H-이미다졸-4-일)-	104-98-3
60	벤조산, 2-하이드록시-, [4-(1-메틸에틸)페닐]메틸 에스테르	94134-93-7
61	1,2,3-프로판트리올, 1-(4-아미노벤조에이트)	136-44-7
62	벤젠아세트산, 3,4-디메톡시-a-옥소-	4732-70-1
63	2-프로펜산, 2-시아노-3,3-디페닐-, 에틸 에스테르	5232-99-5

본 발명에 따른 UV 흡수제와 함께 추가로 사용될 수 있는 적당한 UV 필터 물질은 임의의 UV-A 및 UV-B 필터 물질이다.

향장학적 또는 약제학적 제제는, 예를 들면, 크림, 겔, 로션, 알콜성 및 수성/알콜성 용액, 유화액, 왁스/지방 조성물, 접착 제제, 분말 또는 연고일 수 있다. 위에서 언급한 UV 필터 이외에, 향장학적 또는 약제학적 제제는 이하에 기술된 바와 같이 추가의 보조제를 함유할 수 있다.

물 및 오일 함유 유화액(예: W/O, O/W, O/W/O 및 W/O/W 유화액 또는 미세유화액)으로서, 제제는, 예를 들면, 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 0.1 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%, 특히 0.5 내지 10중량%의 하나 이상의 UV 흡수제, 1 내지 60중량%, 특히 5 내지 50중량%, 바람직하게는 10 내지 35중량%의 하나 이상의 오일 성분, 0 내지 30중량%, 특히 1 내지 30중량%, 바람직하게는 4 내지 20중량%의 하나 이상의 유화제, 10 내지 90중량%, 특히 30 내지 90중량%의 물 및 0 내지 88.9중량%, 특히 1 내지 50중량%의 추가의 향장학적으로 허용되는 보조제를 함유한다.

본 발명에 따른 향장학적 또는 약제학적 조성물/제제는 아래에 기술하는 바와 같은 하나 이상의 추가의 화합물을 또한 함유할 수 있다.

지방 알콜

세틸 알콜, 스테아릴 알콜, 세테아릴 알콜, 올레일 알콜, 옥틸-도데칸올, C12-C15 알콜의 벤조에이트, 아세틸화된 라놀린 알콜 등을 포함하는, 탄소수 6 내지 18, 바람직하게는 8 내지 10의 지방 알콜에 기초한 게르베트(Guerbet) 알콜.

지방산의 에스테르

직쇄 C₃-C₂₄ 알콜을 갖는 직쇄 C₆-C₂₄ 지방산의 에스테르, 직쇄 C₆-C₂₄ 지방 알콜을 갖는 측쇄 C₆-C₁₃ 카복실산의 에스테르, 측쇄 알콜, 특히 2-에틸헥산올을 갖는 직쇄 C₆-C₂₄ 지방산의 에스테르, 직쇄 또는 측쇄 C₆-C₂₂ 지방 알콜, 특히 디옥틸 말레이트를 갖는 하이드록시카복실산의 에스테르, 다가 알콜(예: 프로필렌 글리콜, 이량체 디올 또는 삼량체 트리올) 및/또는 게르베트 알콜을 갖는 직쇄 및/또는 측쇄 지방산, 예를 들면, 카프로산, 카프릴산, 2-에틸헥산산, 카프르산, 라우르산, 이소트리데칸산, 미리스트산, 팔미트산, 팔미톨레산, 스테아르산, 이소스테아르산, 올레산, 엘라이드산, 페트로셀린산, 리놀레산, 리놀렌산, 엘라에오스테아르산, 아라키드산, 가돌레산, 베헨산 및 에루크산의 에스테르, 및 알콜, 예를 들면, 이소프로필 알콜, 카프로 알콜, 카프릴 알콜, 2-에틸헥실 알콜, 카프르 알콜, 라우릴 알콜, 이소트리데실 알콜, 미리스틸 알콜, 세틸 알콜, 팔몰레일 알콜, 스테아릴 알콜, 이소스테아릴 알콜, 올레일 알콜, 엘라이딜 알콜, 페트로셀리닐 알콜, 리노일 알콜, 리놀레닐 알콜, 엘라에오스테아릴 알콜, 아라키딜 알콜, 가돌레일 알콜, 베헤닐 알콜, 에루실 알콜 및 브라시딜 알콜과 (예를 들면, 천연 지방 및 오일의 가압 제거, 로엘렌(Roelen)의 옥소합성으로부터 알데히드의 환원 또는 불포화 지방산의 이량체화에서 수득된) 이들의 공업용 혼합물 및 (예를 들면, 로엘렌의 옥소합성으로부터의 지방 및 오일 또는 알데히드에 기초한 공업용 메틸 에스테르의 고압 수소화반응 및 불포화 지방 알콜의 이량체화에서 단량체 분획으로서 수득된) 이들의 공업용 혼합물.

이러한 에스테르 오일의 예로, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 이소프로필 스테아레이트, 이소프로필 이소스테아레이트, 이소프로필 올레에이트, n-부틸 스테아레이트, n-헥실 라우레이트, n-데실 올레에이트, 이소-옥틸 스테아레이트, 이소-노닐 스테아레이트, 이소노닐 이소노나노에이트, 2-에틸헥실 팔미테이트, 2-헥실 라우레이트, 2-헥실데실 스테아레이트, 2-옥틸도데실 팔미테이트, 올레일 올레에이트, 올레일 에루케이트, 에루실 올레에이트, 에루실 에루케이트, 세테아릴 옥타노에이트, 세틸 팔미테이트, 세틸 스테아레이트, 세틸 올레에이트, 세틸 베헤네이트, 세틸 아세테이트, 미리스틸 미리스테이트, 미리스틸 베헤네이트, 미리스틸 올레에이트, 미리스틸 스테아레이트, 미리스틸 팔미테이트, 미리스틸 락테이트, 프로필렌 글리콜 디카프릴레이트/카프레이트, 스테아릴 헵타노에이트, 디이소스테아릴 말레에이트, 옥틸 하이드록시스테아레이트 등이 있다.

기타 보조제

디에틸헥실 2,6-나프탈레이트, 디-n-부틸 아디페이트, 디(2-에틸헥실)-아디페이트, 디(2-에틸헥실)-석시네이트 및 디이소트리데실 아세테이트, 및 또한 디올 에스테르, 예를 들면, 에틸렌 글리콜 디올레에이트, 에틸렌 글리콜 디이소트리데카노에이트, 프로필렌 글리콜 디(2-에틸헥사노에이트), 프로필렌 글리콜 디이소스테아레이트, 프로필렌 글리콜 디펠라르고네이트, 부탄디올 디이소스테아레이트 및 네오펜틸 글리콜 디카프릴레이트. C₆-C₂₄ 지방 알콜 및/또는 포화되고/되거나 포화되지 않은 방향족 카복실산, 특히 벤조산을 갖는 게르베트 알콜의 에스테르, 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알콜 또는 탄소수 2 내지 10이고 2 내지 6개의 하이드록시 그룹을 갖는 폴리올을 갖는 C₂-C₁₂ 디카복실산의 에스테르.

글리세릴 에스테르 및 유도체를 포함하는 천연 또는 합성 트리글리세라이드

기타 알콜과의 반응에 의해 개질된, C₆-C₁₈ 지방산에 기초한 디- 또는 트리-글리세라이드(카프릴/카프르 트리글리세라이드, 맥아 글리세라이드 등). 폴리글리세린의 지방산 에스테르(폴리글리세릴-n, 예를 들면, 폴리글리세릴-4 카프레이트, 폴리글리세릴-2-이소스테아레이트 등 또는 피마자유, 수소화된 식물성 오일, 스위트 아몬드유, 맥아유, 호마유, 수소화된 면실유, 코코넛유, 아보카드유, 옥수수유, 수소화된 피마자유, 시어 버터, 코코아 버터, 대두유, 밍크유, 해바라기유, 홍화유, 마카다미아 넛유, 올리브유, 수소화된 우지, 살구씨유, 헤이즐넛유, 보라고 오일 등.

장쇄 산 및 알콜의 에스테르를 포함하는 왁스 및 왁스같은 성질을 같는 화합물, 예를 들면 카나우바(carnauba) 왁스, 밀랍(백색 또는 황색), 라놀린 왁스, 칸델릴라 왁스, 지랍 왁스, 재팬 왁스, 파라핀 왁스, 미세결정성 왁스, 세레신, 세테아릴 에스테르 왁스, 합성 밀랍 등. 또한, 세테아릴 알콜 또는 부분 글리세라이드로서의 친수성 왁스.

진주광택 왁스:

알킬렌 글리콜 에스테르, 특히 에틸렌 글리콜 디스테아레이트; 지방산 알칸올아미드, 특히 코코 지방산 디에탄올아미드; 부분 글리세라이드, 특히 스테아르산 모노글리세라이드; 탄소수 6 내지 22의 지방 알콜을 갖는 치환되지 않거나 하이드록시 치환된 다가 카복실산의 에스테르, 특히 타르타르산의 장쇄 에스테르; 탄소수가 총 24 이상인 지방 물질, 예를 들면, 지방 알콜, 지방 케톤, 지방 알데히드, 지방 에테르 및 지방 카보네이트, 특히 라우론 및 디스테아릴 에테르; 지방산, 예를 들면, 스테아르산, 하이드록시스테아르산 또는 베헨산, 탄소수 12 내지 22의 지방 알콜 및/또는 탄소수 2 내지 15이고 2 내지 10개의 하이드록시 그룹을 갖는 폴리올을 갖는 탄소수 12 내지 22의 올레핀 에폭사이드의 개환 생성물, 및 이들의 혼합물.

탄화수소 오일:

광유(경유 또는 중유), 바셀린(황색 또는 백색), 미세결정성 왁스, 파라핀 및 이소파라핀 화합물, 폴리데센 및 폴리부텐으로서 수소화된 이소파라핀 분자, 수소화된 폴리이소부텐, 스쿠알렌, 이소헥사데칸, 이소도데칸, 및 식물계 및 동물계로부터의 것들.

실리콘 또는 실록산(유기치환된 폴리실록산)

실온에서 액체 또는 수지 형태로 존재할 수 있는 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 환형 실리콘, 및 또한 아미노-, 지방산-, 알콜-, 폴리에테르-, 에폭시-, 불소-, 글리코사이드- 및/또는 알킬 개질된 실리콘 화합물. 직쇄 폴리실록산, 디메티콘(Dow Corning 200 fluid, Rhodia Mirasil DM), 디메티콘올, 환형 실리콘 유체, 사이클로펜타실록산 휘발성 물질(다우 코닝 345 유체), 페닐트리메티콘(다우 코닝 556 유체). 200 내지 300개의 디메틸실록산 단위의 평균 쇄 길이를 갖는 디메티콘과 수소화된 실리케이트와의 혼합물인 시메티콘이 또한 적당하다. 토드(Todd) 등에 의한 적당한 휘발성 실리콘의 상세한 조사를 또한 문헌[참조: Cosm. Toil. 91, 27(1976)]에서 찾아볼 수 있다.

플루오르화되거나 퍼플루오르화된 오일

퍼플루오로헥산, 디메틸사이클로헥산, 에틸사이클로펜탄, 폴리퍼플루오로메틸이소프로필 에테르.

유화제

통상적으로 사용되는 임의의 유화제를 조성물에 대해 사용할 수 있다. 유화제 시스템은, 예를 들면, 카복실산 및 이의 염: 나트륨, 칼륨 및 암모늄의 알칼리성 비누, 칼슘 또는 마그네슘의 금속성 비누, 라우르산, 팔미트산, 스테아르산 및 올레산 등과 같은 유기계 비누를 포함할 수 있다. 알킬 포스페이트 또는 인산 에스테르, 산 포스페이트, 디에탄올아민 포스페이트, 칼륨 세틸 포스페이트. 에톡실화된 카복실산 또는 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, PEG-n 아크릴레이트. 탄소수 8 내지 22의 직쇄 지방 알콜, 탄소수 12 내지 22의 지방산 및 알킬 그룹 내에 8 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬페놀을 갖는 2 내지 30몰의 측쇄 에틸렌 산화물 및/또는 0 내지 5몰의 프로필렌 산화물. 라우레스-n, 세테아레스-n, 스테아레스-n, 올레스-n과 같은 지방 알콜 폴리글리콜 에테르. PEG-n 스테아레이트, PEG-n 올레에이트, PEG-n 코코에이트와 같은 지방산 폴리글리콜에테르. 모노글리세라이드 및 폴리올 에스테르. 폴리올을 갖는 1 내지 30몰의 에틸렌 옥사이드의 추가 생성물의 C₁₂-C₂₂ 지방산 모노- 및 디-에스테르. 지방산 및 폴리글리세롤 에스테르, 예를 들면, 모노스테아레이트 글리세롤, 디이소스테아로일 폴리글리세릴-3-디이소스테아레이트, 폴리글리세릴-3-디이소스테아레이트, 트리글리세릴 디이소스테아레이트, 폴리글리세릴-2-세스퀴이소스테아레이트 또는 폴리글리세릴 디머레이트. 다수의 물질 부류로부터의 화합물의 혼합물이 또한 적합하다. 모노스테아레이트 디에틸렌 글리콜과 같은 지방산 폴리글리콜에스테르, 지방산 및 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, 수크로 에스테르와 같은 지방산 및 사카로스 에스테르, 수크로 글리세리드와 같은 글리세롤 및 사카로스 에스테르. 소르비톨 및 소르비탄, 탄소수 6 내지 22의 포화 및 불포화 지방산의 소르비탄 모노- 및 디-에스테르 및 에틸렌 산화물 첨가 생성물. 폴리소르베이트-n 시리즈, 소르비탄 에스테르, 예를 들면, 세스퀴이소스테아레이트, 소르비탄, PEG-(6)-이소스테아레이트 소르비탄, PEG-(10)-소르비탄 라우레이트, PEG-17-디올레에이트 소르비탄. 글루코스 유도체, C₈-C₂₂ 알킬-모노 및 올리고-글리코시드 및 글루코스를 갖는 에톡실화된 유사체가 당 성분으로서 바람직하다. O/W 유화제, 예를 들면, 메틸 글루세스-20 세스퀴스테아레이트, 소르비탄 스테아레이트/수크로스 코코에이트, 메틸 글루코스 세스퀴스테아레이트, 세테아릴 알콜/세테아릴 글루코시드. W/O 유화제, 예를 들면, 메틸 글루코스 디올레에이트/메틸 글루코스 이소스테아레이트. 설페이트 및 설폰화된 유도체, 디알킬설포-석시네이트, 디옥틸 석시네이트, 알킬 라우릴 설포네이트, 직쇄 설폰화 파라핀, 설폰화 테트라프로필렌 설포네이트, 나트륨 라우릴 설페이트, 암모늄 및 에탄올아민 라우릴 설페이트, 라우릴 에테르 설페이트, 나트륨 라우레스 설페이트, 설포석시네이트, 아세틸 이소티오네이트, 알칸올아미드 설페이트, 타우린, 메틸 타우린, 이미다졸 설페이트. 아민 유도체, 아민 염, 에톡실화된 아민, 알킬 이미다졸린, 피리딘 유도체, 이소퀴노테인, 세틸 피리디늄 클로라이드, 세틸 피리디늄 브로마이드, 4급 암모늄(예: 세틸트리메틸브로마이드 암모늄 브로마이드(CTBA)), 스테아릴알코늄과 같은 헤테로사이클을 함유하는 쇄를 갖는 옥사이드 아민. 아미드 유도체, 알칸올아미드, 예를 들면, 아실아미드 DEA, 에톡실화된 아미드, 예를 들면, PEG-n 아실아미드, 옥시드아미드. 폴리실록산/폴리알킬/폴리에테르 공중합체 및 유도체, 디메티콘, 코폴리올, 실리콘 폴리에틸렌 옥사이드 공중합체, 실리콘 글리콜 공중합체. 프로폭실화 또는 POE-n 에테르(Meroxapols), 폴록사머 또는 폴리(옥시에틸렌)m-블록-폴리(옥시프로필렌)n-블록(옥시에틸렌). 분자 내에 하나 이상의 4급 암모늄 그룹 및 하나 이상의 카복실레이트 및/또는 설포네이트 그룹을 함유하는 쯔비터이온성 계면활성제. 특히 적합한 쯔비터이온성 계면활성제는, 각각이 알킬 또는 아실 그룹 내에 8 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 베타인, 예를 들면, N-알킬-N,N-디메틸암모늄 글리시네이트, 코코알킬디메틸암모늄 글리시네이트, N-아실아미노프로필-N,N-디메틸암모늄 글리시네이트, 코코아실아미노프로필-디메틸암모늄 글리시네이트 및 2-알킬-3-카복시메틸-3-하이드록시에틸이미다졸린, 및 또한 코코아실아미노에틸-하이드록시에틸카복시메틸글리시네이트, N-알킬베타인, N-알킬아미노베타인이 있다. 알킬-이미다졸린, 알킬로펩타이드, 리포아미노산, 자가 유화 염기 및 문헌[참조: K.F.DePolo, A short textbook of cosmetology, Chapter 8, Table 8-7, p250-251]에 기술된 바와 같은 화합물들.

비이온성 염기, 예를 들면, PEG-6 밀랍 (및) PEG-6 스테아레이트 (및) 폴리글리세릴-2-이소-스테아레이트[Apifac], 글리세릴 스테아레이트 (및) PEG-100 스테아레이트. [Arlacel 165], PEG-5 글리세릴 스테아레이트[arlatone 983 S], 소르비탄 올레에이트 (및) 폴리글리세릴-3 리시놀레에이트. [Arlacel 1689], 소르비탄 스테아레이트 및 수크로스 코코에이트[arlatone 2121], 글리세릴 스테아레이트 및 라우레스-23[Cerasynth 945], 세테아릴 알콜 및 세테스-20[Cetomacrogol Wax], 세테아릴 알콜 및 폴리-소르베이트 60 및 PEG-150 및 스테아레이트-20[Polawax GP 200, Polawax NF], 세테아릴 알콜 및 세테아릴 폴리글루코시드[Emulgade PL 1618], 세테아릴 알콜 및 세테아레스-20[Emulgade 1000NI, Cosmowax], 세테아릴 알콜 및 PEG-40 피마자유[Emulgade F Special], 세테아릴 알콜 및 PEG-40 피마자유 및 나트륨 세테아릴 설페이트[Emulgade F], 스테아릴 알콜 및 스테아레스-7 및 스테아레스-10[Emulgator E 2155], 세테아릴 알콜 및 스테아레스-7 및 스테아레스-10[유화 왁스 U.S.N.F.], 글리세릴 스테아레이트 및 PEG-75 스테아레이트[Gelot 64], 프로필렌 글리콜 세테스-3 아세테이트. [Hetester PCS], 프로필렌 글리콜 이소세스-3 아세테이트[Hetester PHA], 세테아릴 알콜 및 세테스-12 및 올레스-12[Lanbritol Wax N 21], PEG-6 스테아레이트 및 PEG-32 스테아레이트[Tefose 1500], PEG-6 스테아레이트 및 세테스-20 및 스테아레스-20[Tefose 2000], PEG-6 스테아레이트 및 세테스-20 및 글리세릴 스테아레이트 및 스테아레스-20[Tefose 2561], 글리세릴 스테아레이트 및 세테아레스-20[Teginacid H,C,X].

음이온성 알칼리 염기, 예를 들면, PEG-2 스테아레이트 SE, 글리세릴 스테아레이트 SE[Monelgine, Cutina KD], 프로필렌 글리콜 스테아레이트[Tegin P]. 음이온성 산 염기, 예를 들면, 세테아릴 알콜 및 나트륨 세테아릴 설페이트[Lanette N, Cutina LE, Crodacol GP], 세테아릴 알콜 및 나트륨 라우릴 설페이트[Lanette W], 트릴라네스-4 포스페이트 및 글리콜 스테아레이트 및 PEG-2 스테아레이트[Sedefos 75], 글리세릴 스테아레이트 및 나트륨 라우릴 설페이트[Teginacid Special]. 양이온성 산 염기, 예를 들면, 세테아릴 알콜 및 세트리모늄 브로마이드.

유화제는 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 예를 들면, 1 내지 30중량%, 특히 4 내지 20중량%, 바람직하게는 5 내지 10중량%의 양으로 사용될 수 있다.

O/W 유화액으로 제형화되는 경우, 이러한 유화제 시스템의 바람직한 양은 5 내지 20%의 오일 상을 나타낼 수 있다.

보조제 및 첨가제

향장학적/약제학적 제제, 예를 들면, 크림, 겔, 로션, 알콜성 및 수성/알콜성 용액, 유화액, 왁스/지방 조성물, 접착 제제, 분말 또는 연고는 또한, 추가의 보조제 및 첨가제로서, 자극이 적은 계면활성제, 초-지방제, 조도 조절제, 증점제, 중합체, 안정화제, 유기물에 의해 생성된 활성 성분, 악취 제거 활성 성분, 비듬 방지제, 막 형성제, 팽윤제, 추가의 UV 광차단 인자, 산화방지제, 굴수성 제제, 방부제, 방충제, 셀프태닝제, 용해제, 향수 오일, 착색제, 세균 억제제 등을 함유할 수 있다.

초-지방제

초-지방제로서 사용하기 적당한 물질은, 예를 들면, 라놀린 및 레시틴, 및 또한 폴리에톡실화되거나 아크릴화된 라놀린 및 레시틴 유도체, 폴리올 지방산 에스테르, 모노글리세라이드 및 지방산 알칸올아미드이며, 후자는 발포체 안정화제로서 동시에 작용한다.

계면활성제

자극이 적은 적당한 계면활성제, 즉 피부에 특히 내성이 있는 계면활성제의 예로, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트, 모노글리세라이드 설페이트, 모노- 및/또는 디-알킬 설포석시네이트, 지방산 이세티오네이트, 지방산 사르코시네이트, 지방산 타우라이드, 지방산 글루타메이트, α-올레핀 설포네이트, 에테르카복실산, 알킬 올리고글루코시드, 지방산 글루카미드, 알킬아미도베타인 및/또는 단백질 지방산 축합 생성물을 들 수 있으며, 후자는 밀 단백질에 기초하는 것이 바람직하다.

조도 조절제/증점제 및 레올러지 개질제

이산화규소, 마그네슘 실리케이트, 알루미늄 실리케이트, 다당류 또는 이의 유도체, 예를 들면, 히알루론산, 크산탄 검, 구아르-구아르, 한천, 알기네이트, 카라기난, 겔란, 펙틴 또는 개질된 셀룰로스, 예를 들면, 하이드록시셀룰로스, 하이드록시프로필-메틸셀룰로스. 폴리아크릴레이트 또는 망상 아크릴산 및 폴리아크릴아미드의 단독중합체 이외에, 카보머(carbopol 유형 980, 981, 1382, ETD 2001, ETD 2020, Ultrez 10) 또는 Salcare 범위, 예를 들면, Salcare SC80(스테아레스-10 알릴 에테르/아크릴레이트 공중합체), Salcare SC81(아크릴레이트 공중합체), Salcare SC91 및 Salcare AST(나트륨 아크릴레이트 공중합체/PPG-1 트리데세스-6), Sepigel 305(폴리아크릴아미드/라우레스-7), Simulgel NS 및 Simulgel EG(하이드록시에틸 아크릴레이트/나트륨 아크릴로일디메틸 타우레이트 공중합체), Stabilen 30(아크릴레이트/비닐 이소데카노에이트 가교중합체), Pemulen TR-1(아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 가교중합체), Luvigel EM(나트륨 아크릴레이트 공중합체), Aculyn 28(아크릴레이트/베헤네스-25 메타크릴레이트 공중합체) 등.

중합체

적당한 양이온성 중합체는, 예를 들면, 양이온성 셀룰로스 유도체, 예를 들면, 아머콜(Amerchol)로부터 Polymer JR 400이라는 상품명으로 수득가능한 4급화된 하이드록시메틸 셀룰로스, 디알릴암모늄 염과 아크릴아미드의 공중합체, 4급화된 비닐피롤리돈/비닐 이미다졸 중합체, 예를 들면, Luviquat^R(BASF), 폴리글리콜과 아민의 축합 생성물, 4급화된 콜라겐 폴리펩타이드, 예를 들면, 라우릴 디모늄 하이드록시프로필 가수분해된 콜라겐(Lamequat^RL/Grunau), 4급화된 밀 폴리펩타이드, 폴리에틸렌이민, 양이온성 실리콘 중합체, 예를 들면, 아미도메티콘, 아디프산과 디메틸아미노하이드록시프로필디에틸렌트리아민의 공중합체(Cartaretin/Sandoz), 아크릴산과 디메틸디알릴암모늄 클로라이드의 공중합체(Merquat 550/Chemviron), 예를 들면, 프랑스 공개특허공보 제2 252 840호에 기술된 바와 같은 폴리아미노폴리아미드, 및이의 가교결합된 수용성 중합체, 예를 들면, 미세결정으로서 임의로 분포된 4급화된 키토산의 양이온성 키틴 유도체; 디할로알킬(예: 디브로모부탄)과 비스디알킬아민(예: 비스디메틸-아미노-1,3-프로판)의 축합 생성물, 양이온성 구아르 검, 예를 들면, 셀라네제(Celanese)로부터의 Jaguar C-17, Jaguar C-16, 4급화된 암모늄 염 중합체, 예를 들면 미라놀(Miranol)로부터의 Mirapol A-15, Mirapol AD-1, Mirapol AZ-1이다. 음이온성, 쯔비터이온성, 양쪽성 및 비이온성 중합체로서, 예를 들면, 비닐 아세테이르/크로톤산 공중합체, 비닐피롤리돈/비닐 아크릴레이트 공중합체, 비닐 아세테이트/부틸 말레에이트/이소보닐 아크릴레이트 공중합체, 메틸 비닐 에테르/말레산 무수물 공중합체 및 이의 에스테르, 가교결합되지 않은 폴리아크릴산 및 폴리올과 가교결합된 폴리아크릴산, 아크릴아미도프로필-트리메틸-암모늄 클로라이드/아크릴레이트 공중합체, 옥틸 아크릴아미드/메틸 메타크릴레이트-3급-부틸아미노에틸 메타크릴레이트/2-하이드록시프로필 메타크릴레이트 공중합체, 폴리비닐-피롤리돈, 비닐피롤리돈/비닐 아세테이트 공중합체, 비닐피롤리돈/디메틸아미노에틸 메타크릴레이트/비닐 카프로락탐 삼원중합체 및 또한 임의로 유도된 셀룰로스 에테르 및 실리콘이 고려된다. 더욱이, 유럽 특허 제1093796호(3-8페이지, 17 내지 68단락)에 기술되어 있는 바와 같은 중합체가 사용될 수 있다.

유기물에 의해 생성된 활성 성분

유기물에 의해 생성된 활성 성분은, 예를 들면, 토코페롤, 토코페롤 아세테이트, 토코페롤 팔미테이트, 아스코르브산, 데옥시리보핵산, 레티놀, 비스아보롤, 알란토인, 피탄트리올, 판텐올, AHA 산, 아미노산, 세라미드, 모조 세라미드, 에센셜 오일, 식물 추출물 및 비타민 복합물을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.

악취 제거 활성 성분

악취 제거 활성 성분으로서, 예를 들면, 제한제(예: 알루미늄 클로로하이드레이트)가 고려된다[참조: J. Soc. Cosm. Chem. 24, 281(1973)]. 프랑크푸르트에 소재하는 Hoechst AG의 Locron^R이라는 상품명으로, 예를 들면, 화학식 Al₂(OH)₅Cl ×2.5H₂O에 상응하는 알루미늄 클로로하이드레이트가 시판중이며, 이의 사용이 특히 바람직하다[참조: J. Pharm. Pharmacol. 26, 531(1975)]. 클로로하이드레이트 이외에, 알루미늄 하이드록시아세테이트 및 산성 알루미늄/지르코늄 염을 사용하는 것이 또한 가능하다. 에스테라제 억제제는 추가의 악취 제거 활성 성분으로서 첨가될 수 있다. 이러한 억제제는 바람직하게는, 트리알킬 시트레이트, 예를 들면, 트리메틸 시트레이트, 트리프로필 시트레이트, 트리이소프로필 시트레이트, 트리부틸 시트레이트 및 특히 트리에틸 시트레이트(Hydagen CAT, Henkel)이며, 이는 효소 활성을 억제하고, 따라서 악취 생성을 감소시킨다. 에스테라제 억제제로서 고려되는 추가의 물질은, 스테롤 설페이트 또는 포스페이트, 예를 들면, 라노스테롤, 콜레스테롤, 캄페스테롤, 스티그마스테롤 및 시토스테롤 설페이트 또는 포스페이트, 디카복실산 및 이의 에스테르, 예를 들면, 글루타르산, 글루타르산 모노에틸 에스테르, 글루타르산 디에틸 에스테르, 아디프산, 아디프산 모노에틸 에스테르, 아디프산 디에틸 에스테르, 말론산 및 말론산 디에틸 에스테르 및 하이드록시카복실산 및 이의 에스테르, 예를 들면, 시트르산, 말산, 타르타르산 또는 타르타르산 디에틸 에스테르이다. 검 식물상에 영향을 미치고 땀 분해 세균을 죽이고 이의 성장을 억제하는 항균성 활성 성분이 마찬가지로 제제(특히, 접착 제제) 속에 존재할 수 있다. 그 예로, 키토산, 페녹시에탄올 및 클로르헥시딘 글루코네이트를 들 수 있다. 5-클로로-2-(2,4-디클로로페녹시)-페놀(Triclosan, Irgasan, Ciba Specialty chemicals Inc.)가 또한 특히 효과적인 것으로 입증되었다.

비듬 방지제 및 막 형성제

비듬 방지제로서, 예를 들면, 클림바졸, 옥토피록스 및 아연 피리티온이 사용될 수 있다. 통상의 막 형성제는, 예를 들면, 키토산, 미세결정성 키토산, 4급화된 키토산, 폴리비닐피롤리돈, 비닐피롤리돈/비닐 아세테이트 공중합체, 아크릴산, 콜라겐, 히알루론산 및 이의 염을 높은 비율로 함유하는 4급 셀룰로스 유도체의 중합체 및 유사한 화합물이다.

산화방지제

1차 광-차단성 물질 이외에, 자외선이 피부나 모발에 침투하는 경우 유발되는 광화학 반응 쇄를 방해하는 산화방지제 종류의 2차 광-차단성 물질을 사용하는 것이 또한 가능하다. 이러한 산화방지제의 통상적인 예로, 아미노산(예: 글리신, 히스티딘, 티로신, 트립토판) 및 이의 유도체, 이미다졸(예: 우로칸산) 및 이의 유도체, 펩타이드, 예를 들면, D,L-카르노신, D-카르노신, L-카르노신 및 이의 유도체(예: 안세린), 카로티노이드, 카로테네스, 리코펜 및 이의 유도체, 클로로겐산 및 이의 유도체, 리포산 및 이의 유도체(예: 디하이드로리포산), 아우로티오글리코스, 프로필티오우라실 및 기타 티올(예: 티오레독신, 글루타티온, 시스테인, 시스틴, 시스타민 및 이의 글리코실, N-아세틸, 메틸, 에틸, 프로필, 아밀, 부틸, 라우릴, 팔미토일, 올레일, 리놀레일, 콜레스테릴 및 글리세릴 에스테르) 및 또한 이의 염, 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트, 티오디프로피온산 및 이의 유도체(에스테르, 에테르, 펩타이트, 리피드, 뉴클레오티드, 뉴클레오시드 및 염) 및 또한 설폭시민 화합물(예: 부티오닌 설폭시민, 호모시스테인 설폭시민, 부티오닌 설폰, 펜타-, 헥사-, 헵타-티오닌 설폭시민), 또한 (금속) 킬레이트제(예: 하이드록시 지방산, 팔미트산, 피트산, 락토페린), 하이드록시산(예: 시트르산, 락트산, 말산), 후미산, 담즙 산, 담즙 추출물, 빌리루빈, 빌리베르딘, EDTA, EDDS, EGTA 및 이의 유도체, 불포화 지방산 및 이의 유도체(예: 리놀렌산, 리놀레산, 올레산), 폴산 및 이의 유도체, 우비퀴논 및 우비퀴놀 및 이의 유도체, 비타민 C 및 유도체(예: 아스코르빌 팔미테이트, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트, 아스코르빌 아세테이트), 토코페롤 및 유도체(예: 비타민 E 아세테이트), 비타민 A 및 유도체(예: 비타민 A 팔미테이트) 및 또한 벤조인 수지의 코니페릴 벤조에이트, 루틴산 및 이의 유도체, 그리코실루틴, 페룰산, 푸르푸릴리덴 글루시톨, 카르노신, 부틸 하이드록시톨루엔, 부틸 하이드록시아니솔, 노르디하이드로구아이아레트산, 트리하이드록시부티로페논, 요산 및 이의 유도체, 만노스 및 이의 유도체, 수퍼옥사이드 디스뮤타제, N-[3-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시-페닐)프로피오닐]설파닐산(및 이의 염, 예를 들면 이의 디나트륨), 아연 및 이의 유도체(예: ZnO, ZnSO₄), 셀레늄 및 이의 유도체(예: 셀레늄 메티오닌), 스틸벤 및 이의 유도체(예: 스틸벤 옥사이드, 트란스-스틸벤 옥사이드) 및 이러한 언급된 활성 성분의 본 발명에 따라 적당한 유도체(염, 에스테르, 에테르, 당, 뉴클레오티드, 뉴클레오시드, 펩타이드 및 리피드)를 들 수 있다. HALS(="Hindered Amine Light Stabilizers") 화합물이 또한 언급될 수 있다. 존재하는 산화방지제의 양은 통상적으로, 화학식 1의 UV 흡수제의 중량을 기준으로 하여, 0.001 내지 30중량%, 바람직하게는 0.01 내지 3중량%이다.

굴수성 제제

유체 거동을 개선하기 위해, 굴수성 제제, 예를 들면, 에톡시화되거나 에톡시화되지 않은 모노-알콜, 디올 또는 탄소수가 적은 폴리올 또는 이들의 에테르(예: 에탄올, 이소프로판올, 1,2-디프로판디올, 프로필렌글리콜, 글리세린, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸에테르 및 유사한 제품)를 사용하는 것이 또한 가능하다. 이러한 목적을 위해 고려되는 폴리올은 바람직하게는, 2 내지 15개의 탄소원자와 2개 이상의 하이드록시 그룹을 갖는다. 폴리올은 또한 관능기, 특히 아미노 그룹을 추가로 함유할 수 있고/있거나, 질소로 개질될 수 있다. 통상적인 예는 다음과 같다: 글리세롤, 알킬렌 글리콜, 예를 들면 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜 및 또한 평균 분자량이 100 내지 1000Dalton인 폴리에틸렌 글리콜; 축합 고유도가 1.5 내지 10인 공업용 올리고글리세롤 혼합물, 예를 들면, 디글리세롤 함량이 40 내지 50중량%인 공업용 디글리세롤 혼합물; 메틸올 화합물, 예를 들면, 특히 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 트리메틸올부탄, 펜타에리트리톨 및 디펜타에리트리톨; 저급 알킬-글루코시드, 특히 알킬 라디칼 속에 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 것들, 예를 들면, 메틸 및 부틸 글루코시드; 탄소수 5 내지 12의 당 알콜, 예를 들면, 소르비톨 또는 만니톨; 탄소수 5 내지 12의 당, 예를 들면, 글루코스 또는 사카로스; 아미노 당, 예를 들면, 글루카민; 디알콜 아민, 예를 들면, 디에탄올아민 또는 2-아미노-1,3-프로판디올.

방부제 및 세균억제제

적당한 방부제는, 예를 들면, 메틸-, 에틸-, 프로필-, 부틸-, 파라벤, 벤잘코늄 클로라이드, 2-브로모-2-니트로-프로판-1,3-디올, 디하이드로아세트산, 디아조리디닐 요소, 2-디클로로-벤질 알콜, DMDM 하이단토인, 포름알데히드 용액, 메틸디브로모글루타니트릴, 페녹시에탄올, 나트륨 하이드록시메틸글리시네이트, 이미다졸리디닐 요소, 트리클로산 및 문헌[참조: K.F.DePolo - A short textbook of cosmetology, Chapter 7, Table 7-2, 7-3, 7-4 and 7-5, p210-219]에 열거되어 있는 추가의 물질 부류이다.

세균억제제

세균억제제의 통상적인 예는, 그램 양성 박테리아에 대해 특정 작용을 갖는 방부제, 예를 들면 2,4,4'-트리클로로-2'-하이드록시디페닐 에테르, 클로르헥시딘(1,6-디(4-클로로페닐-비구아니도)헥산) 또는 TCC(3,4,4'-트리클로로카바닐라이드)이다. 다수의 방향족 물질 및 에테르성 오일은 또한 항균성을 갖는다. 통상적인 예로, 클로브 오일, 민트 오일 및 타임 오일 중의 활성 성분 유게놀, 멘톨 및 티몰을 들 수 있다. 주목되는 천연 탈취제는 라임꽃 오일 중에 존재하는 테르펜 알콜 파네솔(3,7,11-트리-메틸-2,6,10-도데카트리엔-1-올)이다. 글리세롤 모노라우레이트는 또한 세균발육 억제제임이 증명되었다. 존재하는 추가의 세균 억제제의 양은 통상적으로, 제제의 고체 함량을 기준으로 하여, 0.1 내지 2중량%이다.

향수 오일

향수 오일로서 천연 및/또는 합성 방향족 물질의 혼합물이 언급될 수 있다. 천연 방향족 물질은, 예를 들면, 꽃(백합, 라벤더, 장미, 쟈스민, 등화유, 일랑-일랑), 줄기 및 잎(게르마늄, 파출리, 페티트그레인), 열매(아니스 열매, 고수풀, 캐러웨이, 곱향나무), 열매 껍질(베르가못, 레몬, 오렌지), 뿌리(메이스, 안젤리카, 셀러리, 카르다몸, 코스투스, 이리스, 칼무스), 나무(소나무, 백단, 유창목, 세다우드, 로즈우드), 허브 및 목초(개사철쑥, 레몬 초목, 세이지, 백리향), 침엽 및 지맥(전나무, 소나무, 스코트 소나무, 산 소나무), 수지 및 발삼수지(갈마늄, 엘레 미, 벤조인, 몰약, 올리바늄, 오포포낙스)로부터의 추출물이다. 동물성 원료로는 또한, 예를 들면 사향 및 비버향이 고려된다. 통상적인 합성 방향족 물질은, 예를 들면, 에스테르, 에테르, 알데히드, 케톤, 알콜 또는 탄화수소 유형의 생성물이다. 에스테르 유형의 방향족 물질 화합물은, 예를 들면, 벤질 아세테이트, 페녹시에틸 이소부티레이트, p-3급-부틸사이클로헥실 아세테이트, 리날릴아세테이트, 디메틸벤질카비닐 아세테이트, 페닐에틸 아세테이트, 리날릴 벤조에이트, 벤질 포르메이트, 에틸메틸페닐 글리시네이트, 알릴사이클로헥실 프로피오네이트, 스티랄릴 프로피오네이트 및 벤질 살리실레이트이다. 에테르는, 예를 들면, 벤질 에틸 에테르를 포함하고, 알데히드는, 예를 들면, 탄소수 8 내지 18의 직쇄 알칸알, 시트랄, 시트로넬랄, 시트로넬릴 옥시아세트알데히드, 사이클라멘 알데히드, 하이드록시시트로넬랄, 릴리알 및 부르게오날을 포함하고, 케톤은, 예를 들면, 이오논즈, 이소메틸이오논 및 메틸 세드릴 케톤을 포함하고, 알콜은, 예를 들면, 아네톨, 시트로넬롤, 유게놀,이소유게놀, 게라니올, 리날로올, 페닐 에틸 알콜 및 테르피올을 포함하고, 탄화수소는 주로 테르펜 및 발삼을 포함한다. 그러나, 매력적인 향을 함께 생성하는 각종 방향족 물질의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 주로 아로마 성분으로서 사용되는 비교적 낮은 휘발성의 에테르성 오일은 또한, 향수 오일, 예를 들면 세이지 오일, 카모마일 오일, 정향 오일, 멜리사 오일, 시나몬 잎의 오일, 라임꽃 오일, 곱향나무 장과 오일, 베티버 오일, 올리바늄 오일, 갈바늄 오일, 라볼라늄 오일 및 라반딘 오일로서 적합하다. 베르가못 오일, 디하이드로미르세놀, 릴리알, 리랄, 시트로넬롤, 페닐 에틸 알콜, 헥실 신남알데히드, 게라니올, 벤질 아세톤, 사이클라멘 알데히드, 리날로올, 보이삼브렌 포르테, 암브록산, 인돌, 헤디온, 산델리스, 레몬 오일, 탠져린 오일, 오렌지 오일, 알릴 아밀 글리콜레이트, 사이클로베르탈, 라반딘 오일, 무스카텔 세이지 오일, 다마스콘, 부르본 게라늄 오일, 사이클로헥실 살리실레이트, 베르토픽스 코유르, 이소-E-Super, Fixolide NP, 에버닐, 이랄데인 감마, 페닐아세트산, 게라닐 아세테이트, 벤질 아세테이트, 로즈 옥사이드, 로밀라트, 이로틸 및 플로라마트 단독으로 또는 서로 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.

착색제

착색제로서, 예를 들면, 공보[참조: "Kosmetische Farbemittel" of the Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pages 81 to 106]에 따르듯이, 향장학적 목적에 적합하고 허용되는 물질을 사용할 수 있다. 착색제는 일반적으로, 전체 혼합물을 기준으로 하여, 0.001 내지 0.1중량%의 농도로 사용된다.

기타 보조제

더욱이, 화장품 제제가, 보조제로서, 소포제(예: 실리콘), 구조물(예: 말레산), 용해화제(예: 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤 또는 디에틸렌 글리콜), 불투명화제(예: 라텍스, 스티렌/PVP 또는 스티렌/아크릴아미드 공중합체), 착화제(예: EDTA, NTA, 알라닌디아세트산 또는 포스폰산), 촉진제(예: 프로판/부탄 혼합물, N₂O, 디메틸 에테르, CO₂, N₂ 또는 공기), 산화 염료 전구물질로서의 소위 결합제 및 현상제 성분, 환원제(예: 티오글리콜산 및 이의 유도체, 티오락트산, 시스테아민, 티오말산 또는 머캅토에탄설폰산), 또는 산화제(예: 과산화수소, 브롬화칼륨 또는 브롬화나트륨)를 함유하는 것이 가능하다.

적당한 방충제는, 예를 들면 N,N-디에틸-m-톨루아미드, 1,2-펜탄디올 또는 방충제 3535이고, 적당한 셀프 태닝제는, 예를 들면, 국제공개공보 제01/85124호에 기술되어 있는 바와 같은 디하이드록시아세톤 및/또는 에리트룰로스 또는 디하이드록시 아세톤 및/또는 디하이드록시 아세톤 전구물질 및/또는 에리트룰로스가 있다.

SPF 향상제로서의 중합체성 비드 또는 중공 구

UV 흡수제와, SPF 향상제를 함유하고 위에서 열거된 UV 흡수제 배합물, 예를 들면 스티렌/아크릴레이트 공중합체, 실리카 비드, 회전 타원체 규산마그네슘, 가교결합된 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA; Micropearl M305 Seppic)와 같은 비활성 성분의 배합은 일광 생성물의 UV 보호를 보다 최대화할 수 있다. 전구(holosphere) 첨가제(Sunspheres^R ISP, Silica Shells Kobo.)는 방사선을 편향시키므로, 광자의 유효 경로 길이가 증가된다(유럽 특허 제0893119호). 앞서 언급된 바와 같은 몇몇 비드는 바르는 동안 부드러운 감촉을 제공한다. 게다가, 이러한 비드(예: Micropearl M305)의 광학 활성도는 반사 현상을 제거함으로써 피부 광택을 조절할 수 있으며, 간접적으로 UV 광을 분산시킬 수 있다. O/W 유화액 속에서 제형화되는 경우, 이러한 SPF 향상제의 바람직한 양은, 유화액의 전체 양의 1 내지 10%를 나타내야 한다.

향장학적 또는 약제학적 제제

향장학적 또는 약제학적 제형은 광범위한 화장품 제제에 함유된다. 예를 들면, 특히 이하의 제제들을 고려한다:

- 스킨-케어 제제, 예를 들면, 정제형 또는 액상 비누 형태의 피부 세척 및 세정제, 비눗기 없는 세정제 또는 세척 페이스트,

- 입욕제, 예를 들면, 액상(거품 입욕, 밀크, 샤워 제제) 또는 고형 입욕제, 예를 들면, 입욕 입방체 및 입욕 염,

- 스킨-케어 제제, 예를 들면, 스킨 유화액, 복합 유화액 또는 스킨 오일,

- 개인 보호 화장품 제제, 예를 들면, 데이 크림 또는 분말 크림 형태의 페이셜 메이크업, 페이스 파우더(루스 또는 압축), 루즈 또는 크림 메이크업, 아이-케어 제제, 예를 들면, 아이쉐도우 제제, 마스카라, 아이라이너, 아이 크림 또는 아이-픽스 크림; 립-케어 제제, 예를 들면, 립스틱, 립글로스, 입술윤곽 펜슬, 네일-케어 제제, 예를 들면, 네일 광택제, 네일 광택제 리무버, 네일 경화제 또는 큐티클 리무버,

- 풋-케어 제제, 예를 들면, 풋 배쓰, 풋 파우더, 풋 크림 또는 풋 발삼, 스페셜 데오도란트 및 제한제 또는 각질제거제,

- 광차단제, 예를 들면, 선 밀크, 로션, 크림 또는 오일, 선블록 또는 트로피칼, 예비-태닝제 또는 일광 노출후 제제,

- 스킨-태닝 제제, 예를 들면, 셀프-테닝 크림,

- 탈색제, 예를 들면, 피부 미백제 또는 피부-광택제,

- 방충제, 예를 들면, 방충제 오일, 로션, 스프레이 또는 스틱,

- 데오도란트, 예를 들면, 데오도란트 스프레이, 펌프작용 스프레이, 데오도란트 겔, 스틱 또는 롤-온,

- 제한제, 예를 들면, 제한제 스틱, 크림 또는 롤-온,

- 손상된 피부를 세정하고 보호하기 위한 제제, 예를 들면, 합성 세정제(고형 또는 액상), 필링 또는 스크럽 제제 또는 필링 마스크,

- 화학적 형태의 제모제(탈모), 예를 들면, 제모 파우더, 액상 제모제, 크림- 또는 페이스트-형 제모제, 겔형 제모제 또는 에어로졸 거품제,

- 셰이빙 제제, 예를 들면, 셰이빙 비누, 거품 셰이빙 크림, 거품없는 셰이빙 크림, 발포체 및 겔, 건식 셰이빙을 위한 예비셰이빙 제제, 애프터셰이브 또는 애프터셰이브 로션,

- 방향 제제, 예를 들면, 방향제(오 드 코롱, 오드 뚜왈렛, 오 드 퍼퓸, 퍼륨 드 뚜왈렛, 퍼퓸), 퍼퓸 오일 또는 퍼퓸 크림,

- 헤어 트리트먼트 화장품 제제, 예를 들면, 샴푸 및 컨디셔너 형태의 헤어 세척제, 헤어 보호제, 예를 들면, 예비처리제, 헤어 토닉, 스타일링 크림, 스타일링 젤, 포마드, 헤어 린스, 트리트먼트 팩, 인텐시브 헤어 트리트먼트, 헤어 구성 제제, 예를 들면, 퍼머넌트 웨이브(고온 웨이브, 마일드 웨이브, 저온 웨이브)의 헤어 웨이브 제제, 헤어 스트레이트 제제, 액상 헤어 세팅 제제, 헤어 거품제, 헤어스프레이, 탈색제, 예를 들면, 과산화수소 용액, 라이트닝 샴푸, 탈색 크림, 탈색 파우더, 탈색 페이스트 또는 오일, 일시적, 반영구적 또는 영구적 헤어 염색제, 자가 산화 염료를 함유하는 제제, 또는 천연 모발 염색제, 예를 들면, 헤나 또는 카모마일.

제시 형태

열거된 최종 제형들은 광범위한 제시 형태로 존재할 수 있다. 예를 들면, 다음과 같다:

- W/O, O/W, O/W/O, W/O/W 또는 PIT 유화액 및 모든 종류의 미세유화액으로서의 액체 제제 형태,

- 겔 형태,

- 오일, 크림, 밀크 또는 로션 형태,

- 피우더, 래커, 정제 또는 메이크업 형태,

- 스틱 형태,

- 스프레이(촉진 가스를 갖는 스프레이 또는 펌프 작용 스프레이) 또는 에어로졸 형태,

- 발포체 형태, 또는

- 페이스트 형태.

피부용 화장품 제제로서, 광차단성 제제, 예를 들면, 선 밀크, 로션, 크림, 오일, 선블록 또는 트로피칼, 예비태닝 제제 또는 일광 노출 후 제제, 또한 피부 태닝 제제, 예를 들면, 셀프-태닝 크림이 특히 중요하다. 일광 차단 크림, 일광 차단 로션, 일광 차단 밀크 및 스프레이 형태의 일광 차단 제제가 특히 주목된다.

모발용 화장품 제제로서, 헤어 트리트먼트를 위한 위에서 언급한 제제, 특히 샴푸 형태의 헤어 세척제, 헤어 컨디셔너, 헤어-케어 제제, 예를 들면, 예비 트리트먼트 제제, 헤어 토닉, 스타일링 크림, 스타일링 젤, 포마드, 헤어 린스, 트리트먼트 팩, 인텐시브 헤어 트리트먼트, 헤어 스트레이트 제제, 액상 헤어-셋팅 제제, 헤어 거품 및 헤어스프레이가 특히 중요하다. 샴푸 형태의 헤어 세척제가 특히 주목된다.

샴푸는, 예를 들면, 다음의 조성을 갖는다: 본 발명에 따른 UV 흡수제 0.01 내지 5중량%, 나트륨 라우레스-2-설페이트 12.0중량%, 코카미도프로필 베타인 4.0중량%, 염화나트륨 3.0중량% 및 100%가 되게 하는 양의 물.

예를 들면, 특히 다음의 모발용 화장품 제형이 사용될 수 있다:

a₁) 물 및 임의의 바람직한 4급 암모늄 화합물, 예를 들면, 4% 밍크아미도프로필 디메틸-2-하이드록시에틸암모늄 클로라이드 또는 Quaternium 80이 첨가된, 본 발명에 따른 UV 흡수제, PEG-6-C₁₀옥소알콜 및 소르비탄 세스퀴올레에이트로 이루어진 자발적 유화 스톡 제형,

a₂) 물 및 임의의 바람직한 4급 암모늄 화합물, 예를 들면, 4% 밍크아미도프로필 디메틸-2-하이드록시에틸암모늄 클로라이드 또는 Quaternium 80이 첨가된, 본 발명에 따른 UV 흡수제, 트리부틸 시트레이트 및 PEG-20-소르비탄 모노올레에이트로 이루어진 자발적 유화 스톡 제형,

b) 부틸 트리글리콜 및 트리부틸 시트레이트 속의 본 발명에 따른 UV 흡수제의 4회 도핑된 용액,

c) n-알킬피롤리돈을 갖는 본 발명에 따른 UV 흡수제의 혼합물 또는 용액.

이러한 제형 속의 기타 통상적인 성분들은 방부제, 살균제 및 세균 발육억제제, 향수, 염료, 안료, 증점제, 보습제, 습윤제, 지방, 오일, 왁스 또는 화장품 및 개인 보호 제형의 기타 통상적인 성분들, 예를 들면, 알콜, 폴리-알콜, 중합체, 전해질, 유기 용매, 실리콘 유도체, 연화제, 유화제 또는 유화성 계면활성제, 계면활성제, 분산제, 산화방지제, 항자극제 및 소염제 등이다.

향장학적 및 약제학적 제제의 예(X = 바람직한 배합물)

O/W 시스템:

성분	1	2	3	4	5	6	7	8
유화제
칼륨 세틸 포스페이트 2%-5%	X
세테아릴 알콜/디세틸 포스페이트/세테스-10 포스페이트 2%-6%		X
나트륨 스테아릴 프탈라메이트 1%-2%			X
세테아릴 알콜/베헨트리모늄 메토설페이트 1%-5%				X
쿼터늄-32 1%-5%					X
디메티콘 코폴리올/카프릴/카프르 트리글리세라이드 1%-4%						X
스테아레스-2/스테아레스-21 2%-5%							X
폴리글리세릴 메틸 글루코스 디스테아레이트 1%-4%								X
친유성 연화제/분산제 오일 15%-20%	X	X	X	X	X	X	X	X
지방 알콜 및/또는 왁스 1%-5%	X	X	X	X	X	X	X	X
증점제(수 팽윤성 증점제) 0.5% - 1.5%	X	X	X	X	X	X	X	X
방부제 0.5% - 1%	X	X	X	X	X	X	X	X
킬레이팅제(예: EDTA) 0% - 0.2%	X	X	X	X	X	X	X	X
산화방지제 0.05% - 0.2%	X	X	X	X	X	X	X	X
탈이온수 100%가 되도록 하는 양	X	X	X	X	X	X	X	X
향수 오일 0.1% - 0.4%	X	X	X	X	X	X	X	X
본 발명에 따른 UV-흡수제 1% - 20%	X	X	X	X	X	X	X	X
표 1 내지 3에 기술된 바와 같은 UV 흡수제 0% - 30%	X	X	X	X	X	X	X	X

W/O 시스템:

성분	1	2	3	4	5
유화제
폴리글리세릴-2 디폴리하이드록시스테아레이트 2%-4%	X
PEG-30 디폴리하이드록시스테아레이트 2%-4%		X
평지씨유 소르비톨 에스테르 1%-5%			X
PEG-45/도데실 글리콜 공중합체 1%-5%				X
소르비탄 올레에이트/폴리세롤-3 리시놀레에이트 1%-5%					X
친유성 연화제/분산제 오일 10%-20%		X	X	X	X
지방 알콜 및/또는 왁스 10%-15%		X	X	X	X
전해질(NaCl, MgSO₄) 0.5%-1%		X	X	X	X
폴리올 상(프로필렌 글리콜, 글리세린) 1%-8%		X	X	X	X
방부제 0.3%-0.8%		X	X	X	X
향수 오일 0.1%-0.4%		X	X	X	X
킬레이팅제(예: EDTA) 0%-0.2%		X	X	X	X
산화방지제 0.05%-0.2%		X	X	X	X
탈이온수 100%가 되도록 하는 양		X	X	X	X
본 발명에 따른 UV-흡수제 1%-20%		X	X	X	X
표 1 내지 3에 기술된 바와 같은 UV 흡수제 0%-30%		X	X	X	X

W/실리콘 시스템:

성분	1	2	3	4
유화제
디메티콘 코폴리올/사이클로메티콘 5%-10%	X		X
라우릴메티콘 코폴리올 5%-10%		X		X
실리콘 상
사이클로펜타실록산 15%-25%	X			X
디메티콘 15%-25%		X	X
실리콘 탄성중합체
디메티콘/비닐디메티콘 가교중합체 1%-10%	X	X	X	X
습윤제/폴리올(프로필렌 글리콜, 글리세린) 2%-8%	X	X	X	X
킬레이팅제(예: EDTA) 0%-0.2%	X	X	X	X
산화방지제 0.05%-0.2%	X	X	X	X
방부제 0.3%-0.8%	X	X	X	X
향수 오일 0.1%-0.4%	X	X	X	X
탈이온수 100%가 되도록 하는 양	X	X	X	X
본 발명에 따른 UV-흡수제 1%-20%	X	X	X	X
표 1 내지 3에 기술된 바와 같은 UV 흡수제 0%-30%	X	X	X	X

복합 유화액

성분

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

1차 유화액 W1/O

PEG-30 디폴리하이드록시스테아레이트 2%-6%

X

세틸 디메티콘 코폴리올 1%-3%

X

PEG-30 디폴리하이드록시스테아레이트/스테아레스-2/스테아레스-21 4%-6%

X

폴리글리세릴-2 디폴리하이드록시-스테아레이트 1%-3%

X

폴리글리세릴-6 리시놀레에이트 1%-3%

X

오일 상 15%-30%

지방산 에스테르

X

천연 및 합성 트리글리세라이드

X

탄화수소 오일

X

실리콘 오일

X

방부제 0.3%-0.8%

X

탈이온수 100%가
되도록 하는 양

X

이온성 1관능성 O/W 유화제

소르비탄 스테아레이트/수크로스 코코에이트 3%-7%

X

수크로스 라우레이트 3%-7%

X

폴록사머 407 3%-7%

X

폴리옥시에틸렌(20)소르베이트 모놀레에이트 3%-5%

X

1차 유화액 W1/O 50%

X

증점제(수 팽윤성 증점제) 0.3%-1%

X

탈이온수 100%가
되도록 하는 양

X

향수 오일 0.1%-0.4%

X

본 발명에 따른 UV-흡수제 1%-20%

X

표 1 내지 3에 기술된 바와 같은 UV 흡수제 0%-30%

X

O1/W/O2 유화액

성분	1	2	3	4	5	6	7	8
1차 유화액 O1/W
PEG-60 수소화된 피마자유 25%	X			X	X			X
스테아레스-25 25%		X	X			X	X
오일 상 75%
지방산 에스테르	X		X
천연 및 합성 트리글리세라이드		X		X
탄화수소 오일					X		X
실리콘 오일						X		X
방부제 0.3%-0.8%	X	X	X	X	X	X	X	X
탈이온수 100%가 되도록 하는 양	X	X	X	X	X	X	X	X

비이온성 다관능성 W/O 유화제 2%-5%	X	X	X	X	X	X	X	X
왁스 1%-5%	X	X	X	X	X	X	X	X
오일 상 20%-30%	X	X	X	X	X	X	X	X
지방산 에스테르
천연 및 합성 트리글리세라이드
탄화수소 오일
실리콘 오일
1차 유화액 O1/W 15%	X	X	X	X	X	X	X	X
전해질(NaCl, MgSO₄) 0.1%-0.5%	X	X	X	X	X	X	X	X
탈이온수 100%가 되도록 하는 양	X	X	X	X	X	X	X	X
향수 오일 0.1%-0.4%	X	X	X	X	X	X	X	X
본 발명에 따른 UV-흡수제 1%-20%	X	X	X	X	X	X	X	X
표 1 내지 3에 기술된 바와 같은 UV 흡수제 0%-30%	X	X	X	X	X	X	X	X

미세유화액

성분	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
계면활성제
PEG-8 카프릴/카프르 글리세라이드 10%-25%	X			X	X			X	X
PPG-5-세테스-20 10%-25%		X	X			X	X			X
공-계면활성제
폴리글리세릴-6 이소스테아레이트 5%-15%	X		X
폴리글리세릴-3 디이소스테아레이트 5%-15%		X		X
폴리글리세릴-6 디올레에이트 5%-15%					X		X
PPG-10 세틸 에테르 5%-15%						X		X
에톡시디글리콜 5%-15%									X	X
오일 상 10%-80%	X	X	X	X	X	X	X	X	X	X
이소스테아릴 벤조에이트
이소스테아릴 이소스테아레이트
PEG-7 글리세릴 코코에이트
사이클로메티콘
폴리알콜/습윤제 1%-10%	X	X	X	X	X	X	X	X	X	X
방부제 0.3 내지 0.8%	X	X	X	X	X	X	X	X	X	X
향수 오일 0.1%-0.4%	X	X	X	X	X	X	X	X	X	X
탈이온수 100%가 되도록 하는 양	X	X	X	X	X	X	X	X	X	X
본 발명에 따른 UV-흡수제 1%-20%	X	X	X	X	X	X	X	X	X	X
표 1 내지 3에 기술된 바와 같은 UV 흡수제 0%-30%	X	X	X	X	X	X	X	X	X	X

O/W 스프레이 유화액

성분	1	2	3	4	5	6
유화제
알킬 포스페이트 0.1%-5%	X			X	X
글루코시드 유도체 0.1%-5%		X	X			X
용해화제
에톡시화된 글리세릴 에테르 0.1%-1%	X		X
폴리소르베이트 0.1%-1%		X		X
에톡시화된 올레일 에테르 0.1% 내지 1%					X	X
막 형성제
PVP/VA 공중합체 1%-10%	X		X		X
PVM/MA 공중합체 1%-10%		X		X		X
오일 상 5%-20%	X	X	X	X	X	X
천연 오일(메도우폼, 호호바, 마카다미아...)
지방산 에스테르
광유
실리콘 오일
알콜 0%-50%	X	X	X	X	X	X
증점제 0.1%-0.5%	X	X	X	X	X	X
폴리아크릴레이트
알루미늄/마그네슘 실리케이트
검
중화제 0%-1%	X	X	X	X	X	X
폴리알콜/습윤제 1%-5%	X	X	X	X	X	X
킬레이팅제(예: EDTA) 0%-0.2%	X	X	X	X	X	X
산화방지제 0.05%-0.2%	X	X	X	X	X	X
탈이온수 100%가 되도록 하는 양	X	X	X	X	X	X
향수 오일 0.1%-0.5%	X	X	X	X	X	X
방부제 0.4%-1%	X	X	X	X	X	X
본 발명에 따른 UV-흡수제 1%-20%	X	X	X	X	X	X
표 1 내지 3에 기술된 바와 같은 UV 흡수제 0%-30%	X	X	X	X	X	X

G-수성

성분

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

증점제

천연 증점제 1%-5%

X

반합성 증점제 1%-5%

X

합성 증점제 0.3%-1.3%

X

중화제 0.5%-1.5%

X

폴리올-습윤제 5%-50%

X

막 형성제/컨디셔너

폴리쿼터늄 시리즈 1%-5%

X

PVM/MA 공중합체 1%-5%

X

방부제 0.5%-1%

X

킬레이팅제(예: EDTA) <0.1%

X

탈이온수 Qs 100%

X

향수 오일 0.05%-0.4%

X

용해화제

에톡시화된 글리세릴 에테르 0.1%-5%

X

폴리소르베이트 0.1%-5%

X

에톡시화된 올레일 에테르 0.1%-5%

X

본 발명에 따른 UV-흡수제 1%-20%

X

표 1 내지 3에 기술된 바와 같은 UV 흡수제 0%-30%

X

올레오겔

성분	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
증점제
수소화된 레시틴 1%-10%	X									X
실리카 디메틸 실릴레이트 1%-10%		X							X
실리카 1%-5%			X					X
C_24-28알킬 디메티콘 1%-5%				X			X
알루미늄 또는 마그네슘 스테아레이트 1%-5%					X	X
폴리올-습윤제 5%-70%	X	X	X	X	X	X	X	X	X	X
오일 상 20%-90%
디카프릴일 에테르	X					X		X
페닐 트리메티콘		X					X
수소화된 폴리이소부텐			X
이소프로필 이소스테아레이트				X					X
올레오겔 기초(광유 및 수소화된 부틸렌/에틸렌 또는 에틸렌/프로필렌 스티렌 공중합체)					X					X
실리콘 왁스 1%-10%	X	X	X	X	X	X	X	X	X	X
디메티콘올 베헤네이트
디메티콘올 스테아레이트
향수 오일 0.1%-0.5%	X	X	X	X	X	X	X	X	X	X
산화방지제 0.05%-0.2%	X	X	X	X	X	X	X	X	X	X
본 발명에 따른 UV-흡수제 1%-20%	X	X	X	X	X	X	X	X	X	X
표 1 내지 3에 기술된 바와 같은 UV 흡수제 0%-30%	X	X	X	X	X	X	X	X	X	X

가벼운/무수 화장품 오일

성분	1	2	3	4
친유성 기재
탄화수소 오일 30%-70%	X			X
측쇄 또는 비측쇄 지방산 에스테르 10%-50%		X	X
가벼운 느낌의 제제
실리콘/실록산 0%-10%	X		X
퍼플루오르화된 오일 및 퍼플루오로에테르 0%-10%		X		X
점성제 0%-10%	X	X	X	X
왁스
장쇄 산 및 알콜의 에스테르 0%-2%	X	X	X	X
산화방지제 0.1%-1%	X	X	X	X
용해화제/분산제 0%-5%	X	X	X	X
향수 오일 0.1%-0.5%	X	X	X	X
본 발명에 따른 UV-흡수제 1%-20%	X	X	X	X
표 1 내지 3에 기술된 바와 같은 UV 흡수제 0%-30%	X	X	X	X

발포/무스 제품

성분
SD 알콜 40 0%-8%	X
촉진제 8%-15%	X
비이온성 유화제/계면활성제 0.5%-3%	X
부식 억제제 0%-1%	X
향수 오일 0.1%-0.5%	X
방부제 0.1%-1%	X
기타 0%-1%	X
본 발명에 따른 UV-흡수제 1%-20%	X
표 1 내지 3에 기술된 바와 같은 UV 흡수제 0%-30%	X

스틱 제품

성분
왁스 15%-30%	X
천연 및 실리콘 오일 20%-75%	X
라놀린 유도체 5%->50%	X
라놀린의 에스테르	X
아세틸화된 라놀린	X
라놀린 오일	X
착색제 및 안료 10%-15%	X
산화방지제 0.1%-0.8%	X
향수 오일 0.1%-2%	X
방부제 0.1%-0.7%	X
본 발명에 따른 UV-흡수제 1%-20%	X
표 1 내지 3에 기술된 바와 같은 UV 흡수제 0%-30%	X

액상 및 콤팩트

성분	1	2
액상 파운데이션
분말 상 10%-15%	X
오일 상 30%-40%; 75%(오직 무수 형태)	X
증점제/현탁제 1%-5%	X
막 형성 중합체 1%-2%	X
산화방지제 0.1%-1%	X
향수 오일 0.1%-0.5%	X
방부제 0.1%-0.8%	X
탈이온수 Qs 100%	X
콤팩트 파우더
분말 상 15%-50%		X
오일 상 15%-50%		X
폴리올 상 5%-15%		X
산화방지제 0.1%-1%		X
향수 오일 0.1%-0.5%		X
방부제 0.1%-0.8%		X
2개의 제품 형태에 대하여
본 발명에 따른 UV-흡수제 1%-20%	X	X
표 1 내지 3에 기술된 바와 같은 UV 흡수제 0%-30%	X	X

컨디셔닝 샴푸

성분	1
(앞서 열거된) 1차 계면활성제 5%-10%	X
(앞서 열거된) 2차 계면활성제 5%-15%	X
(앞서 열거된) 발포체 안정화제 0%-5%	X
탈이온수 40%-70%	X
활성제 0-10%	X
컨디셔너	X
리팻팅제(Refatting agent)	X
보습제	X
증점제/레올로지 개질제 0%-3%	X
습윤제 0%-2%	X
pH 조절제 0%-1%	X
방부제 0.05%-1%	X
향수 오일 0.1%-1%	X
산화방지제 0.05%-0.20%	X
킬레이팅제(EDTA) 0%-0.2%	X
불투명화제 0%-2%	X
본 발명에 따른 UV-흡수제 1%-20%	X
표 1 내지 3에 기술된 바와 같은 UV 흡수제 0%-30%	X

본 발명에 따른 화장품 제제는 일광의 유해한 영향으로부터 사람의 피부를 우수하게 보호함을 특징으로 한다.

실시예에서, %는 중량을 의미한다. 트리아진 유도체의 경우, 사용된 양은 순수한 물질을 의미한다.

실시예 1: 2-((2,4-(2-에틸-헥실옥시)-페닐))-4-((2-하이드록시-4-(2-에틸- 헥실옥시)-페닐))-6-(4-메톡시페닐)-(1,3,5)-트리아진의 제조

[화학식 101]

화학식 101a의 2,4-비스((4-(2-에틸-헥실옥시)-2-하이드록시)-페닐))-6-(4-메톡시페닐)-(1,3,5)-트리아진 31.5g, 디메틸포름아미드 200g 및 나트륨 메탄올레이트 용액(30%) 13.5g을 반응 플라스크에 도입한다.

플라스크의 함유물을 교반하면서 디메틸포름아미드의 비점(155℃)으로 서서히 가열하고, 분리기에 의해 반응 덩어리로부터 메탄올이 제거된다. 이 후, 플라스크의 함유물을 80℃로 냉각시키고, 3-브로모메틸헵탄 14.7g을 가한다. 반응 덩어리를 14시간 동안 80℃에서 교반한다. 알킬화를 완료하기 위해, 3-브로모메틸헵탄 5g을 후속적으로 가하고, 반응을 80℃에서 6시간 동안 계속한다.

물 1500ml 및 포름산 8g을 반응 덩어리에 가하고, 유기 상을 톨루엔 약 300ml 속에 용해시킨다. 톨루엔 용액은 진공하에(0.5mbar) 80℃에서 증발에 의해 농축된다(잔류물 37.4g).

순수 화합물(실질적으로 무색 결정; m.p.=53-55℃)은 2-부탄올로부터 결정화에 의해 수득될 수 있다.

당해 화합물은,

-글리세릴-트리옥타노에이트 > 30% 및

-디-C₁₂-C₁₃알킬말레에이트 > 25%로 현저한 용해도를 갖는다.

스펙트럼 특성:

λ_max	322nm
ε	50443리터/(몰/cm)
E[1%,1cm](디옥산 중에서)	681.62

실시예 2:

실시예 1과 유사하게, 화학식 101a의 화합물을 부틸 브로마이드(13.9g)를 사용하여 알킬화한다. 화학식 102의 화합물 34g이 수득된다.

분석 데이터:

실측치: C=74.1%, H=8.7%, N=5.9%

(이론치: C=73.8%, H=8.4%, N=6.1%)

실시예 3:

실시예 1에서 기술한 바와 같이, 화학식 101a의 화합물을 알릴 브로마이드(12g)를 사용하여 알킬화한다. 화학식 103의 화합물 32g이 수득된다.

분석 데이터:

실측치: C=73.8%, H=8.2%, N=5.9%

(이론치: C=73.7%, H=8.0%, N=6.3%)

실시예 4:

제조 실시예 1에 따라 벤질 브로마이드(10.3g)를 사용하여 화학식 101a의 화합물을 알킬화하면, 화학식 104의 화합물 35.7g이 수득된다.

조 생성물의 분석은 다음과 같다:

실측치: C=75.8%, H=7.99%, N=5.7%

(이론치: C=75.3%, H=7.7%, N=5.8%)

실시예 5:

화학식 101b의 2,4-비스(2,4-디하이드록시페닐)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진 20.2g(0.05몰)을 메틸셀로솔브(Methylcellosolve)(Merck^R) 200ml 및 50% 수 산화나트륨 용액 8.8g(0.11몰)과 함께, 교반기, 적하 깔때기, 응축기 및 내부 온도계가 장착된 500ml 설폰화 플라스크에 도입한다.

80℃에서 30분 동안 교반을 수행하고, 동일한 온도에서, 메틸셀로솔브 25ml 중에 용해된 3-브로모메틸헵탄 23.2g(0.12몰)을 서서히 적가한다. 박층 크로마토그래피에 의해 알킬화를 모니터링할 수 있다. 112 내지 114℃에서 8시간 동안 반응한 후, 출발 물질은 더 이상 검출될 수 없다. 증발에 의해 건조물로 농축시키고, 잔류물은 톨루엔/헥산(7vol./3vol.) 100ml 속에 용해시키며, 불용성 물질을 제거하기 위해 여과를 수행한다. 정제할 목적으로, 크로마토그래피를 실리카 겔(컬럼:직경 = 5cm, 길이=60cm) 상에서 수행한다. 화학식 101a의 화합물은, 몇 주 후 결정화되는 점성의 담황색 수지 형태로 수득된다. 수율: 24.6g(이론치의 78.4%). 결정화는 씨드 결정을 첨가함으로써 촉진될 수 있다.

화학식 101a의 비스알킬화 화합물 이외에, 화학식 101의 트리스알킬화 화합물 약 1.4g이 반응에서 형성된다. 후자의 화합물은 반응 덩어리의 컬럼 크로마토그래피 동안 부산물로서 분리될 수 있다.

실시예 6 내지 8:

실시예 3과 유사하게, 화학식 101a의 화합물 90부는,

-화학식 102의 화합물(=실시예 6) 10부,

-화학식 103의 화합물(=실시예 7) 10부, 또는

-화학식 104의 화합물(=실시예 8) 10부와 배합하여 사용될 수 있다.

응용 실시예

화장품 광 차단에 대한 사용예

광 차단 인자는 SPF 분석기(Optometrix, SPF 290)를 사용하여 문헌[참조: Diffey and Robson, J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127-133(1989)]의 방법에 의해 측정되었다.

광안정도를 측정하기 위해, 필터 물질은 에탄올(c = 1ㆍ10^-5 - 5ㆍ10^-5M) 속에 용해되고, 금속 할로겐화물 램프(Macam)(I_UVB = 0.4 - 8.0mW/cm²)를 사용하여 교반하면서 석영 셀 내에 조사된다. 태양 스펙트럼(CIE D65 표준 일광, I_UVB = 0.127mW/cm²로 표준화됨)으로 전환하기 위해, 파장 분석 램프 강도의 제품에 대한 적분 및 290 내지 400nm 사이의 본 UV 흡수제의 상응하는 흡수치를 계산하고, D65 광 강도의 제품에 대한 적분 및 290 내지 400nm 사이의 본 UV 흡수제의 상응하는 흡수치로 나눈다. 당해 인자는, 태양 조사하에 상응하는 반감기를 수득하기 위해 금속 할로겐화물 램프를 사용하여 조사하면서 감소된 반감기를 곱한다. 램프 조사하의 광 분해에 대한 반감기는 최대 흡수 및 차후의 기하급수적인 피트(fit)의 파장에서의 소화의 UV 분광측정에 의해 측정된다. 따라서, 언급된 방법을 사용하여, D65 광의 광분해에 대한 반감기가 수득된다.

실시예 9: 화학식 101 및 101a의 화합물을 포함하는 O/W 유화액

(A):

화학식 101a의 화합물 95중량% 및 화학식 101의 화합물 5중량%로 이루어진 UV 흡수제 혼합물 3g

호마유 10g

글리세릴 스테아레이트 4g

스테아르산 1g

세틸 알콜 0.5g

폴리소르베이트 20 0.2g

(B):

프로필렌 글리콜 4g

프로필파라벤 0.05g

메틸파라벤 0.15g

트리에탄올아민 0.1g

카보머 934 0.1g

물 ad 100ml

유화액의 제조

상 (A):

먼저, UV 흡수제 혼합물을 호마유에 용해시킨다. (A)의 기타 성분들을 여기에 가하고, 배합시킨다.

상 (B):

프로필파라벤 및 메틸파라벤을 프로필렌 글리콜에 용해시킨다. 이 후, 물 60ml를 가하고, 70℃로 가열하고 나서, 카보머 934를 여기에 유화시킨다.

유화액:

물리적 에너지를 격렬하게 적용하여 (A)를 (B)에 서서히 가한다. 물을 첨가하여 용적을 100ml로 조정한다.

측정된 일광 차단 인자 및 광안정도를 표 2에 나타낸다.

표 2

	농도	일광 차단 인자^*)	광 안정도^**) [h]
화학식 101a의 화합물 95중량% 및 화학식 101의 화합물 5중량%로 이루어진 UV 흡수제 혼합물	3%	9.1	1500

^*) Diffey and Robson에 따름

^**) 에탄올 용액 속의 D65 광의 광분해의 반감기

일광 차단 인자는 UV 흡수제 농도에 의해 변화할 수 있다.

그 결과, 활성 물질 혼합물이 높은 광안정도를 가지며, 심지어 저농도로 사용되는 경우에도 양호한 일광 차단 인자가 수득될 수 있음이 나타난다.

실시예 10: 데일리 보호 크림, 유형 O/W

INCI 명명 %w/w

(공급된 바와 같음)

파트 A

글리세릴 스테아레이트 (및) 세테아릴 알콜 (및) 세틸 팔미테이트 (및) 코코글리세라이드 4.0

세테아레스-12 4.0

세테아릴 알콜 2.0

디카프릴일 에테르 4.5

에틸헥실 스테아레이트 4.0

헥실 라우레이트 3.5

에틸헥실 트리아존 1.0

벤질리덴 말로네이트 폴리실록산 2.0

HDI/트리메틸올 헥실-락톤 가교중합체 (및) 실리카 5.0

스테아릴 디메티콘 1.0

디메티콘 2.0

세틸 알콜 0.8

화학식 101의 화합물 80% 및 화학식 101a의 화합물 20%의 혼합물

2.0

파트 B

물 100이 되게 하는 양

물 (및) 스켈로글루칸 (및) 페녹시에탄올 2.0

글리세린 2.0

파트 C

스테아레스-10 알릴 에테르/아크릴레이트 공중합체 0.45

페녹시에탄올 (및) 메틸파라벤 (및) 에틸파라벤 (및) 부틸파라벤 (및) 프로필파라벤 (및) 이소부틸파라벤 0.7

파트 D

아쿠아 (및) 토코페릴 아세테이트 (및) 카프릴/카프르 트리글리세리드 (및) 폴리소르베이트 80 (및) 레시틴 4.0

파트 E

물 (및) 수산화나트륨 적당량

방향제 적당량

제조 지시:

파트 A 및 파트 B를 80℃에서 개별적으로 가열한다. 파트 A를 연속 교반하에 파트 B에 쏟아붓는다. 이 후, 혼합물을 20초 동안 11000rpm으로 Ultra Turrax를 사용하여 균질화한다. 혼합물을 60℃로 냉각시키고, 파트 C를 가한다. 30℃ 이하에서, 파트 D를 가하고, pH 값을 수산화나트륨으로 6.5 내지 7.0 사이로 조정한다. 끝으로, 방향제를 가한다.

실시예 11: 일광 차단 크림, 유형 O/W

INCI 명명 %w/w

(공급된 바와 같음)

파트 A

폴리글리세릴-3 메틸글루코스 디스테아레이트 2.0

데실 올레에이트 5.7

이소프로필 팔미테이트 5.8

카프릴/카프르 트리글리세리드 6.5

화학식 101의 화합물 80% 및 화학식 101a의 화합물 20%의 혼합물

2.0

에틸헥실 메톡시신나메이트 5.0

세틸 알콜 0.7

파트 B

글리세린 3.0

카보머 0.3

물 100이 되도록 하는 양

파트 C

페녹시에탄올 (및) 메틸파라벤 (및) 에틸파라벤 (및) 부틸파라벤 (및) 프로필파라벤 (및) 이소부틸파라벤 0.5

파트 D

메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀 (및) 아쿠아 (및) 데실 글루코시드 (및) 프로필렌 글리콜 (및) 크산탄 검 8.0

물 20.0

파트 E

물 (및) 수산화나트륨 적당량

방향제 적당량

제조 지시

파트 A 및 파트 B를 75℃에서 개별적으로 가열한다. 파트 A를 교반하면서 파트 B에 쏟아붓는다. 혼합물을 15초 동안 11000rpm으로 Ultra Turrax를 사용하여 균질화한다. 혼합물을 60℃로 냉각시키고, 파트 C 및 파트 D를 혼입한다. 혼합물을 단시간 동안 다시 균질화하고(5초/11000rpm), 적당히 교반하면서 추가로 냉각시킨다. 실온에서, pH를 수산화나트륨 용액으로 5.5 내지 6.0 사이로 조정한다. 끝으로, 방향제를 가한다.

실시예 12: 데일리 보호 UV 차단 로션

INCI 명명 %w/w

(공급된 바와 같음)

파트 A

올레스-3 포스페이트 0.6

스테아레스-21 2.5

스테아레스-2 1.0

세틸 알콜 0.8

스테아릴 알콜 1.5

트리베헤닌 0.8

이소헥사데칸 8.0

화학식 101의 화합물 90% 및 화학식 101a의 화합물 10%의 혼합물

5.0

파트 B

물 100이 되도록 하는 양

글리세린 2.0

메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀 (및) 아쿠아 (및) 데실 글 루코시드 (및) 프로필렌 글리콜 (및) 크산탄 검 3.0

이나트륨 EDTA 0.1

파트 C

물 20.0

디아졸리디닐 우레아 (및) 요오도프로피닐 부틸카바메이트

0.15

프로필렌 글리콜 4.0

파트 D

나트륨 아크릴레이트 공중합체 (및) 파라피늄 리퀴듐 (및) PPG-1 트리데세스-6 1.5

사이클로펜타실록산 4.5

PEG-12 디메티콘 2.0

토코페릴 아세테이트 0.45

물 (및) 시트르산 적당량

파트 E

방향제 적당량

제조 지시

파트 A 및 파트 B를 75℃ 이하로 개별적으로 가열한다. 파트 A를 연속 교반하에 파트 B에 쏟아붓는다. 유화 직후, 혼합물 중에 파트 D로부터의 SF 1202 및 SF 1288을 혼입시킨다. 이 후, 30초 동안 11000rpm으로 Ultra Turrax를 사용하여 균질화한다. 65℃로 냉각시키고, SALCARE^R SC91을 혼입시킨다. 50℃하에, 파트 C를 가한다. 35℃ 이하에서, 비타민 E 아세테이트를 혼입시키고, 후속적으로 시트르산을 사용하여 pH를 조절한다. 실온에서 파트 E를 가한다.

실시예 13: 일광 차단 크림, 유형 O/W

INCI 명명 %w/w

(공급된 바와 같음)

파트 A

폴리글리세릴-3 메틸글루코스 디스테아레이트 2.0

데실 올레에이트 5.7

이소프로필 팔미테이트 5.8

카프릴/카프르 트리글리세리드 6.5

화학식 101의 화합물 90% 및 부틸-메톡시디벤조일-메탄(CAS# 70356-09-1) 10%의 혼합물 2.0

에틸헥실 메톡시신나메이트 5.0

세틸 알콜 0.7

파트 B

글리세린 3.0

카보머 0.3

물 100이 되도록 하는 양

파트 C

파트 D

물 20.0

파트 E

물 (및) 수산화나트륨 적당량

방향제 적당량

제조 지시:

파트 A 및 파트 B를 75℃로 개별적으로 가열한다. 파트 A를 교반하면서 파트 B에 쏟아붓는다. 혼합물을 15초 동안 11000rpm으로 Ultra Turrax를 사용하여 균질화한다. 혼합물을 60℃로 냉각시키고, 파트 C 및 파트 D를 혼입한다. 혼합물을 단시간 동안 다시 균질화한다(5초/11000rpm). 적당히 교반하면서 추가로 냉각시킨 후, 실온에서 pH를 수산화나트륨으로 조정한다. pH 5.50 내지 6.00 사이의 용액이 수득된다. 끝으로, 방향제를 가한다.

실시예 14: 일광 차단 크림, 유형 O/W

INCI 명명 %w/w

(공급된 바와 같음)

파트 A

폴리글리세릴-3 메틸글루코스 디스테아레이트 2.0

데실 올레에이트 5.7

이소프로필 팔미테이트 5.8

카프릴/카프르 트리글리세리드 6.5

화학식 101의 화합물 90% 및 Uvinul A Plus CAS# 302776-68-7 10%의 혼합물

2.0

에틸헥실 메톡시신나메이트 5.0

세틸 알콜 0.7

파트 B

글리세린 3.0

카보머 0.3

물 100이 되도록 하는 양

파트 C

파트 D

물 20.0

파트 E

물 (및) 수산화나트륨 적당량

방향제 적당량

제조 지시:

파트 A 및 파트 B를 75℃로 개별적으로 가열한다. 파트 A를 교반하면서 파트 B에 쏟아붓는다. 혼합물을 15초 동안 11000rpm으로 Ultra Turrax를 사용하여 균질화한다. 60℃로 냉각시킨 후, 파트 C 및 파트 D를 혼입한다. 혼합물을 단시간 동안 다시 균질화한다(5초/11000rpm). 적당히 교반하면서 추가로 냉각시킨 후, 실온에서 pH를 수산화나트륨 용액으로 5.50 내지 6.00 사이로 조정한다. 끝으로, 방향제를 가한다.

실시예 15: 일광 차단 크림, 유형 O/W

INCI 명명 %w/w

(공급된 바와 같음)

파트 A

폴리글리세릴-3 메틸글루코스 디스테아레이트 2.0

데실 올레에이트 5.7

이소프로필 팔미테이트 5.8

카프릴/카프르 트리글리세리드 6.5

화학식 101의 화합물 90% 및 벤질리덴 캄포르, CAS# 36861-47-9 10%의 혼합물 2.0

에틸헥실 메톡시신나메이트 5.0

세틸 알콜 0.7

파트 B

글리세린 3.0

카보머 0.3

물 100이 되도록 하는 양

파트 C

파트 D

메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀 (및) 아쿠아 (및) 데실 글루코스 (및) 프로필렌 글리콜 (및) 크산탄 검 8.0

물 20.0

파트 E

물 (및) 수산화나트륨 적당량

방향제 적당량

제조 지시:

파트 A 및 파트 B를 75℃로 개별적으로 가열한다. 파트 A를 교반하면서 파트 B에 쏟아붓는다. 혼합물을 15초 동안 11000rpm으로 Ultra Turrax를 사용하여 균질화한다. 60℃로 냉각시킨 후, 파트 C 및 파트 D를 혼입한다. 혼합물을 단시간 동안 다시 균질화한다(5초/11000rpm). 적당히 교반하면서 추가로 냉각시킨 후, 실온에서 pH를 수산화나트륨으로 조정한다. pH 5.50 내지 6.00 사이의 용액이 수득된다. 끝으로, 방향제를 가한다.

Claims

(a) 화학식 1의 하이드록시페닐트리아진 화합물 1 내지 99중량% 및

(b) 화학식 7의 하이드록시페닐트리아진으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 추가의 UV 흡수제 99 내지 1중량%

로 이루어진 UV 흡수제 조성물.

화학식 1

화학식 7

위의 화학식 1 및 화학식 7에서,

R₁및 R₂는 각각 독립적으로 C₅-C₁₂알킬이고,

R₃은 C₁-C₁₂알킬, C₂-C₁₀알케닐 또는 페닐-C₁-C₄알킬이고,

R₄는 C₁-C₅알킬이고,

L₁은 C₁-C₂₂알킬, C₂-C₂₂알케닐 또는 C₅-C₇사이클로알킬이고,

L₉는 C₁-C₅알킬 또는 C₁-C₅알콕시이다.
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제1항에 따르는 UV 흡수제 조성물을 포함하는 화장품 제형.
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다음의 반응식 1에 따라, 화학식 1c의 페닐마그네슘 브로마이드 화합물을 화학식 1b의 시아누르산 클로라이드와 그리냐드 반응시켜 화학식 1d의 디클로로트리아진 화합물을 형성하는 단계, 루이스 산의 존재하에 화학식 1e의 레조르시놀을 프리델-크래프츠(Friedel-Crafts) 아실화시켜 레조르시놀 그룹을 도입하는 단계 및 화학식 1f의 화합물의 p- 및 o-위치의 유리 하이드록실 그룹을 제1항에 따른 라디칼 R₁, R₂ 및 R₃의 정의에 따라 알킬화시킴으로써 에테르화하여 화학식 1의 화합물을 형성하는 단계를 포함하는, 화학식 1의 화합물의 제조방법.

반응식 1

상기 반응식 1에서,

R₁, R₂, R₃및 R₄는 제1항에서 정의한 바와 같다.