JP5388270B2 - 2,4,6−トリス(ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物の製造方法 - Google Patents
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- SGZWJGRZDJCDIM-UHFFFAOYSA-N Oc(cc1)cc(O)c1-c1nc(-c(c(O)c2)ccc2O)nc(-c(ccc(O)c2)c2O)n1 Chemical compound Oc(cc1)cc(O)c1-c1nc(-c(c(O)c2)ccc2O)nc(-c(ccc(O)c2)c2O)n1 SGZWJGRZDJCDIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
下記一般式(1)、
(式中、R1、R2及びR3は各々独立に水素原子、ヒドロキシル基又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、T1、T2及びT3は各々独立に水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基又は炭素原子数2〜4のアルケニル基を表し、Y1、Y2及びY3は各々独立に水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表す)で表される2,4,6−トリス(ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物の製造方法であって、
下記一般式(2)、
(式中、X1はハロゲン原子を表し、X2及びX3は各々独立にハロゲン原子又は下記一般式(3)で表される化合物のフェニル環の水素原子と置換した置換基を示す)で表されるハロゲン化シアヌル化合物と、
下記一般式(3)、
(式中、R4は水素原子、ヒドロキシル基又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、T4は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基又は炭素原子数2〜4のアルケニル基を表し、Y4は水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表す)で表されるヒドロキシフェニル化合物との反応を、
反応溶媒として、不活性溶媒と、下記一般式(4)、
(式中、Z1は置換基を有してもよいシクロペンチル基又はシクロヘキシル基を表し、Z2は置換基を有してもよい炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数3〜8のシクロアルキル基を表す)で表されるシクロアルキルアルキルエーテルと、を用いて行うことを特徴とするものである。
本発明において、上記一般式(1)におけるR1、R2及びR3は、各々独立に水素原子、ヒドロキシル基又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表すものである。かかるR1、R2及びR3における炭素原子数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基等が挙げられ、特にメチル基が好ましい。
本発明において、上記一般式(2)におけるX1は、ハロゲン原子を表し、X2及びX3は、各々独立にハロゲン原子又は上記一般式(3)で表される化合物のフェニル環の水素原子と置換した置換基を示すものである。X1、X2及びX3で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、特に塩素が反応性及び入手容易性の面で好ましい。
ZnXMgyAl2(OH)2(x+y+2)CO3・nH2O (5)
(式中、xは0〜3を示し、yは1〜6を示し、また、x+yは4〜6を示し、nは0〜10を示す)で示される組成のものが好ましく、結晶水の有無や表面処理の有無によらず用いることができる。また、粒径は特に限定されるものではないが、ハイドロタルサイトとしての特性を失わない範囲で小さいことが望ましい。粒径が大きいと分散性が低下して安定化効果が小さくなり、さらに、得られる樹脂組成物の機械的強度や透明性などの物性を低下させることになる。樹脂100質量部に対して、0.001〜10質量部、より好ましくは、0.005〜5質量部が用いられる。
上記化合物No.7で表される塩化シアヌル18.4g(0.1モル)、上記化合物No.8で表される2−メチルレゾルシノール43.4g(0.35モル)、三塩化アルミニウム20g(0.15モル)、クロロベンゼン340g、シクロペンチルメチルエーテル18gを反応容器に入れ、2時間反応させた。80℃において6N塩酸を80g加え90℃まで昇温して塩化アルミニウム錯体の分解を1時間かけて行った後、トルエン200gを加え還流脱水を2時間行った。冷却後ブフナー漏斗にて濾過を行い、淡黄色粉末を得た。収量42.5g(収率95%)で、HPLC(カラム;Jordi Associates,Inc.製Jordi−Gel DVB 100A、展開溶媒;テトラヒドロフラン(THF))での面積比による純度は99%であった。また、以下の副生成物1と考えられる化合物は1%であった。
クロロベンゼン322g及びシクロペンチルメチルエーテル36gに換えた以外は、実施例1と同様にして淡黄色粉末を得た。収量43.4g(収率97%)で、純度89%であった。また副生成物1は11%であった。
反応温度を40℃及び反応時間を9時間に換えた以外は、実施例1と同様にして淡黄色粉末を得た。収量42.1g(収率94%)で、純度95%であった。また副生成物1は5%であった。
溶媒をクロロベンゼン358g(シクロアルキルアルキルエーテルなし)に換えて、実施例1と同様に反応させるべく80℃に温度を上げようとしたところ、急激に発熱して133℃まで温度が上がった。生成物は油状の赤色粘稠物質となった。収量23.3g(収率52%)で、純度53%であった。また副生成物1は23%、以下に示す副生成物2は24%であった。
シクロペンチルメチルエーテルの代わりにジグライムに換えた以外は、実施例1と同様にして燈色粉末を得た。収量26.0g(収率58%)で、純度82%であった。また副生成物1は18%であった。
シクロペンチルメチルエーテルの代わりにテトラヒドロフランに換え、反応温度40℃にした以外は、実施例1と同様にして油状の赤色粘稠物質を得た。収量17.0g(収率38%)で、純度41%であった。また副生成物1は59%であった。
溶媒をジグライム224g(クロロベンゼン/シクロアルキルアルキルエーテルなし)に換えた以外は、実施例1と同様にして油状の赤色粘稠物質を得た。収量20.6g(収率46%)で、純度51%であった。また副生成物1は17%、副生成物2は32%であった。
Claims (7)
- 下記一般式(1)、
(式中、R1、R2及びR3は各々独立に水素原子、ヒドロキシル基又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、T1、T2及びT3は各々独立に水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基又は炭素原子数2〜4のアルケニル基を表し、Y1、Y2及びY3は各々独立に水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表す)で表される2,4,6−トリス(ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物の製造方法であって、
下記一般式(2)、
(式中、X1はハロゲン原子を表し、X2及びX3は各々独立にハロゲン原子又は下記一般式(3)で表される化合物のフェニル環の水素原子と置換した置換基を示す)で表されるハロゲン化シアヌル化合物と、
下記一般式(3)、
(式中、R4は水素原子、ヒドロキシル基又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、T4は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基又は炭素原子数2〜4のアルケニル基を表し、Y4は水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表す)で表されるヒドロキシフェニル化合物との反応を、
反応溶媒として、不活性溶媒と、下記一般式(4)、
(式中、Z1は置換基を有してもよいシクロペンチル基又はシクロヘキシル基を表し、Z2は置換基を有してもよい炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数3〜8のシクロアルキル基を表す)で表されるシクロアルキルアルキルエーテルと、を用いて行うことを特徴とする2,4,6−トリス(ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物の製造方法。 - 前記一般式(1)及び(3)におけるR1〜R4がヒドロキシル基であり、T1〜T4が水素原子又はメチル基であり、さらにY1〜Y4が水素原子である請求項1に記載の2,4,6−トリス(ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物の製造方法。
- 前記T1〜T4がメチル基である請求項2に記載の2,4,6−トリス(ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物の製造方法。
- 前記一般式(2)におけるX1〜X3が塩素原子である請求項1〜3のうちいずれか一項記載の2,4,6−トリス(ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物の製造方法。
- 前記不活性溶媒が、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン及びトリブロモベンゼンよりなる群から選ばれる少なくとも一種以上である請求項1〜4のうちいずれか一項記載の2,4,6−トリス(ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物の製造方法。
- 前記一般式(4)におけるZ1がシクロペンチル基であり、Z2が炭素原子数1〜4のアルキル基である請求項1〜5のうちいずれか一項記載の2,4,6−トリス(ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物の製造方法。
- 前記不活性溶媒と前記シクロアルキルアルキルエーテルの質量比率が、50:50〜99:1である請求項1〜6のうちいずれか一項記載の2,4,6−トリス(ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物の製造方法。
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