KR100917511B1 - Ｓｙｋ 저해 활성을 갖는 신규한 아미노피리딘 화합물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 하기 화학식 I로 표시되는 아미노피리딘 화합물 또는 그의 염, 및 이들 화합물 또는 염을 유효 성분으로 하는 Syk 저해제에 관한 것이다. 여기서, X¹, X², X³, Z, Y¹, Y²는 탄소 원자 또는 질소 원자를 의미하고, R, R¹, R⁵, R⁶은 수소 원자, 알킬기 등을 의미하고, R⁷은 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, -C_pH_{2 ( p1 )}(R^a1)(R^a2)-O-R^a3, -C(＝O)-R^d1, 5원 내지 6원의 포화 복소환기, 방향족 복소환기, -N(R^h1)(R^h2) 등을 의미한다. 본 발명의 아미노피리딘 화합물은 Syk 저해 활성이 높을 뿐만 아니라 Syk를 선택적으로 저해하는 특성을 갖는다.

<화학식 I>

아미노피리딘 화합물, Syk 저해제

Description

Ｓｙｋ 저해 활성을 갖는 신규한 아미노피리딘 화합물 {NOVEL AMINOPYRIDINE COMPOUND WITH Ｓｙｋ INHIBITORY ACTIVITY}

본 발명은 Syk(Spleen tyrosine kinase) 저해 작용을 갖는 신규한 아미노피리딘 화합물 및 상기 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 알레르기성 질환 치료약에 관한 것이다.

1. 기관지 천식 등의 알레르기 질환이란;

기관지 천식, 알레르기성 비염, 아토피성 피부염으로 대표되는 알레르기 질환에 있어서 중심적인 역할을 하는 I형(즉시형) 알레르기 반응은 꽃가루나 집먼지 등의 외래성 항원과 그에 특이적인 이뮤노글로불린 E(IgE)와의 상호 작용에 의해 개시되는 것으로 알려져 있다. 체내에 침입한 알레르겐은 마크로파아지 등의 항원 제시 세포에 의해 HLA Class II 분자와 펩티드 단편으로서 헬퍼 T 세포(Th 세포)에 제시되고, Th 세포는 T 세포 수용체를 통한 항원 자극에 의해 활성화되고, IL-4 등의 사이토카인을 생산한다. 이에 따라 B 세포의 알레르겐에 대한 특이적 IgE 항체의 생산이 항진된다.

생산된 IgE 항체를 고 친화성으로 결합하는 수용체가 비만 세포, 호염기구, 단구 등의 세포 표면에 존재하며, 고 친화성 IgE 수용체(FcεRI)라 불린다. Fcε RI에 결합된 IgE가 다가 항원에 의해 가교되면, 활성화되어 다양한 메디에이터가 유리된다. 즉, FcεRI로부터 세포내에 시그널이 전달되는 것이 기관지 천식 등의 알레르기 질환의 발단이 된다고 여겨지고 있다.

비만 세포가 유리하는 메디에이터로서는 탈과립과 함께 세포 밖으로 유리되는 히스타민을 비롯한 프리폼드 메디에이터(preformed mediator), 아라퀴돈산 대사산물 등의 활성화 조기에 생산되어 유리되는 메디에이터가 있다. 이들이 기관지에 작용하면, 기관지 평활근이 수축되고, 점막의 부종, 가래의 분비 등에 의해 기도가 좁아져 천식 발작을 야기한다. 피부에 작용하면 염증이나 부종, 가려움이 발생하고, 두드러기 등을 일으킨다. 코의 점막에 작용하면 혈관 투과성이 항진되고, 혈액 중의 수분이 모여 코점막이 부어 코막힘을 일으키거나, 신경 자극에 의해 재채기, 콧물이 대량으로 나오는 알레르기성 비염을 초래한다. 소화관에서 이 반응이 발생하면, 장의 평활근이 수축되어 장의 움직임(연동)이 매우 높아져 복통, 구토, 설사 등의 소화관 알레르기를 초래한다.

비만 세포가 유리하는 메디에이터로서는, 이들 이외에 전사를 수반하여 단백 합성을 거쳐 늦게 유리되는 호산구 주화 인자나 사이토카인도 있다. 이는 만성 염증의 원인이라 여겨지고 있다(비 특허 문헌 1; 염증과 면역 vol.7, no.2, 1999, p.165-171). 비만 세포로부터 방출된 호산구 주화 인자나 사이토카인에 끌려서 독성이 강한 화학 물질을 갖는 호산구가 알레르기 반응 부위에 모이고, 화학 물질을 방출하여 조직 장해를 야기한다. 이 반응이 기관지에서 발생하면 점막 상피가 박리되어, 항원이 더욱 용이하게 침입할 수 있게 되어 알레르기 반응이 장기화된다. 그 결과, 기도의 과민성이 항진되고, 부종이나 가래에 의해 기도가 좁아져서 호흡이 고통스러워지는 천식의 난치화가 발생한다. 증상은 만성적인 기침, 가래뿐인 것에서부터 죽음에 이르는 강한 발작을 수반하는 중증의 것까지 있다. 그 환자수는 지금까지 증가 일로를 걷고 있고, 앞으로도 더욱 증가할 것으로 예상되어 유효한 의약품의 개발이 절실히 요망되고 있다.

2. 기존의 천식약;

천식 치료에는 현재 항염증약으로서 흡입 스테로이드약이, 또한 기관지 확장약으로서 프로카테롤 등의 β 자극약 및 아미노필린이나 테오필린 등의 크산틴 유도체가 주로 사용되고 있다. 흡입 스테로이드약은 광범위한 항염증 작용을 가져 천식 치료약으로서의 유용성은 높지만, 적절한 흡입 방법의 지도가 필요한 점이나 스테로이드 저항성 천식 환자의 존재 등이 지적되고 있다(비 특허 문헌 2; ASTHMA 13-1, 69-73(2000), 비 특허 문헌 3; 내과 81, 485-490(1998)). 기관지 확장약은 기도 평활근에 있어서 세포내 아데노신 3',5'-시클릭 일인산(cAMP)의 생산 효소인 아데닐산 시클라아제를 활성화하거나, 또는 cAMP의 분해 효소인 포스포디에스테라아제(PDE)를 저해함으로써 세포내의 cAMP 농도를 상승시키고, 기도 평활근의 수축을 완해시키는 것이다(비 특허 문헌 4; 내과 69, 207-214(1992)). 세포내 cAMP 농도의 상승은 기도 평활근에서는 수축의 억제를 야기한다고 알려져 있어(비 특허 문헌 5; Clin. Exp. Allergy, 22, 337-344(1992), 비 특허 문헌 6; Drugs of the Future, 17, 799-807(1992)), 천식 증상의 개선에 유효하다. 그러나, 크산틴 유도체는 혈압 강하나 강심 작용 등의 전신성 부작용을 발현하고(비 특허 문헌 7; J. Cyclic Nucleotide and Protein Phosphorylation Res., 10, 551-564(1985), 비 특허 문헌 8; J. Pharmacol. Exp. Ther., 257, 741-747(1991)), 또한 β 자극약은 탈감작을 일으키기 쉽고, 사용량이 증가하면 수지진전, 동계(動悸) 등의 부작용을 일으키는 것으로 알려져 있다. 따라서, 이와 같은 부작용이 없는 유효한 천식 치료약의 개발이 절실히 요망되고 있다.

3. Syk란;

FcεRI는 다른 면역 글로불린 수용체(T 세포 수용체, B 세포 IgM 수용체)와 공통되는 기본 구조를 하고 있고, 멀티체인 면역 인지 수용체(multichain immune recognition receptor)라 불리는 수퍼 패밀리에 속해 있다. FcεRI는 막 관통 부위에서 비공유 결합하는 각각 1개의 α쇄, β쇄와, 2개의 γ쇄로 이루어지는 헤테로 4량체 구조(αβγ₂)를 취하고 있다. FcεRI의 α쇄는 세포외 도메인에 2개의 면역 글로불린(Ig) 상동 도메인을 가지며, C 말단측의 면역 글로불린(Ig) 상동 도메인이 IgE를 고 친화성으로 결합한다(비 특허 문헌 9; E. J. Biol. Chem. 266, 1991, p.2639-2646). 그러나, 그 세포내 도메인은 비교적 짧고, α쇄의 C 말단 세포내 도메인을 절단하더라도 시그널 전달에는 변화가 없다. 한편, γ쇄의 세포외 도메인은 짧고, 그의 대부분은 세포내에 존재하며, S-S 결합에 의해 호모다이머를 형성하고 있다. γ쇄의 세포내 도메인의 절단은 시그널 전달의 중단을 초래하고, 세포내 시그널 전달에는 γ쇄가 관련되어 있다. β쇄는 4회 막 관통형 구조를 하고 있고, N 말단, C 말단 모두 세포내에 존재하고 있다. β쇄는 시그널 전달을 증 폭하는 작용이 있고, β쇄를 결실시키면 세포내 시그널 전달은 현저히 감쇄된다. β쇄, γ쇄에는 내인성의 효소 활성은 없고, 각각 세포내 도메인에는 2개의 티로신 잔기를 베이스로 한 특이적인 펩티드 서열(immunoreceptor tyrosine-based activation motif: ITAM 또는 antigen receptor activation motif: ARAM) 영역이 존재한다. 티로신 인산화를 받으면, 비수용체형의 단백 티로신 키나아제(protein tyrosine kinase: PTK)의 SH 도메인(Srk homology domein)을 고 친화성으로 결합한다.

FcεRI의 응집에 의해 티로신 인산화되는 단백질로서, FcεRI β쇄, FcεRI γ쇄 이외에 Lyn, Syk, Btk 등의 비수용체형 PTK, Shc, Grb2 등의 어댑터 분자, PI3K 등이 동정되어 있다.

Syk는 T 세포 수용체에서의 정보 전달에 있어서 중요한 PTK인 ZAP-70과 함께, Syk 패밀리라 불리는 서브 패밀리에 속하는 분자이다. 항상적으로는 FcεRI γ쇄와 회합하지 않지만, FcεRI의 응집 후, Lyn에 의해 티로신 인산화된 γ쇄의 ITAM에 자기의 SH2 도메인을 통해 견고하게 결합된다. 이 결합에 의해 자기 인산화 및 Lyn에 의한 인산화를 받고, 추가로 Syk가 알로스테릭한 구조 변화를 일으킴으로써 활성을 증강시킨다고 알려져 있다(비 특허 문헌 10; J. Biol. Chem. Vol.270. P.10498-10502, 1995). 활성화된 Syk는 어댑터 분자 복합체의 형성이나 효소의 활성화를 유도하고, 포스포리파아제 Cγ(PLCγ), MAP 키나아제(MAPK) 등의 많은 수용체가 이용하는 공통 경로에 시그널을 전달한다.

PLCγ는 Syk에 의해 티로신 인산화되고, 포스파티딜이노시톨-4,5-이인산(PI- 4,5-P₂)을 디아실글리세롤(DAG)과 이노시톨 1,4,5-삼인산(IP₃)으로 가수분해한다. DAG는 프로테인 키나아제 C(PKC)의 활성화를 유도하고, PKC의 활성화는 세포내 칼슘 농도의 상승과 맞물려 탈과립을 유도한다. 또한, Syk는 키나아제 활성을 갖지 않고 SH2 도메인만을 갖고 있는 많은 어댑터 분자와 회합하여 MAPK 수퍼 패밀리를 활성화하고, PLA₂의 인산화를 거쳐 아라퀴돈산 대사가 야기된다. ERK, p38, JNK 등의 활성화는 AP1 등의 전사 인자를 통해 비만 세포의 사이토카인 생산에 관련되어 있다(비 특허 문헌 11; J. Biol. Chem. Vol.270, p.16333-16338, 1995).

Syk 결손 마우스 유래 마크로파아지에서는 면역 글로불린 G(IgG) 수용체(FcγR) 자극에 의해 야기되는 세포내 단백질의 티로신 인산화와 대식 반응이 현저히 억제된다고 보고되었다(비 특허 문헌 12; Crowley, M.T. 등, J. Exp. Med. 186: 1027-1039(1997)). 따라서, Syk는 FcγR을 통한 마크로파아지의 대식 작용에 매우 중요한 역할을 하고 있고, 항체 의존성 세포성 세포 장해 반응(ADCC)에 의해 야기되는 조직 장해로의 관여가 보인다. 또한, Syk는 B 세포의 활성화(예를 들면, 비 특허 문헌 13; J. Biol. Chem., 1992년, 267권, p.8613-8619 및 비 특허 문헌 14; EMBO J., 1994년, 13권, p.1341-1349), GM-CSF/IL-5 유도성 호산구 생존 연장(예를 들면, 비 특허 문헌 15; J. Exp. Med., 1996년, 183권, p.1407-1414), 콜라겐 자극에 의해 유발되는 혈소판의 활성화(예를 들면, 비 특허 문헌 16: EMBO J., 1997년, 16권, p.2333-2341)에 관계되어 있다.

따라서, Syk 저해제는 즉시형 알레르기 반응이나 지발 염증 반응에서 유래되 는 질환(예를 들면, 기관지 천식, 알레르기성 비염, 접촉성 피부염, 심마진, 음식물 알레르기, 결막염 등), 항체가 관여하는 질환, 호산구성 염증, 혈소판 활성화가 관여하는 질환 등의 치료약으로서 유용할 것으로 기대된다. 특히, 동일한 패밀리에 속하며, T 세포에만 발현하고 있는 Zap-70는 저해하지 않고, Syk 특이적으로 작용하는 것이면 매우 유용하리라 생각된다.

4. 기존의 Syk 저해제;

(1) 프로테인 티로신 키나아제, 특히 Syk 패밀리 티로신 키나아제에 대하여 저해 활성을 갖고, 의약품으로서 유용한 신규한 화합물로서 하기 화학식으로 표시되는 이미다조[1,2-c]피리미딘 유도체가 보고되어 있다(특허 문헌 1; 일본 특허 공개 제2004-203748호).

(I)

[식 중, R¹ 및 R²는 수소, 저급 알킬, 치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴이고, R³은 수소, 저급 알킬, 시클로알킬, 치환될 수 있는 페닐, 헤테로아릴 또는 아르알킬이고, A는 수소, 저급 알킬, 시클로알킬, R⁴, 헤테로아릴, OR⁵, SR⁵ 또는 NR⁶R⁷임]

(2) Abignente E. 등은 하기 화학식으로 표시되는, 항염증 작용을 갖는 이미 다조[1,2-c]피리미딘 유도체를 개시하고 있다(예를 들면, 비 특허 문헌 17; IL Farmaco, 1991년, 46권, p.1099-1110).

(식 중, R^A는 카르복시, 에톡시카르보닐, 카르바모일 또는 카르복시메틸이고; R⁸은 메틸 또는 메톡시이고; R^C는 메톡시, 메틸 또는 클로로임)

(3) 또한, Yura T. 등은 하기 화학식으로 표시되는, Syk 저해제로서 유용한 이미다조[1,2-c]피리미딘 유도체를 개시하고 있다(예를 들면, 특허 문헌 2; WO01/83485호 공보 참조).

(식 중, R^D는 수소, 알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐 또는 카르바모일이고; R^E는 -X^A-R^G, 헤테로시클릴, 카르보시클릴 또는 축합환이고; X^A는 S, O 또는 NH이고; R^G는 아릴 또는 헤테로아릴이고; R^F는 아릴 또는 헤테로아릴임)

(4) Syk 저해 작용을 갖는 화합물로서 하기 화학식으로 표시되는 2-아닐리노 피리미딘 유도체가 보고되어 있다(예를 들면, 특허 문헌 3; WO98/18782호 공보 참조).

(식 중, Ar은 치환될 수 있는 방향환기를 나타내고, R²는 H, 할로겐 또는 -X¹-R^2a로 표시되는 기를 각각 나타냄)

또한, 식물 유래의 천연물인 피세아타놀(Piceatannol)에 대해서도 보고되어 있다 (비 특허 문헌 18; J. Biol. Chem. 269: 29697-29703(1994)).

(5) Syk 저해 작용을 갖는 화합물로서 하기 화학식으로 표시되는 화합물도 보고되어 있다다(특허 문헌 4; WO02096905A1 참조). 그러나, 여기에 개시되어 있는 화합물은 복수개의 프로테인 키나아제에 대하여 저해 효과를 나타내고, GSK3, Aurora2에 대해서도 Syk에 대한 것과 동일한 정도의 저해 효과를 갖는 것이었다.

(6) 그 외에, 하기 화학식으로 표시되는 화합물도 보고되어 있다(특허 문헌 5; WO2004016597A2).

(7) 또한, 그 외에도 하기 화학식으로 표시되는 티아졸 유도체가 보고되어 있다(특허 문헌 6; WO2004087698A2).

(8) 또한, 티아졸 유도체로서 그 외에도 하기 화학식으로 표시되는 화합물이 보고되어 있다(특허 문헌 7; WO2004087699A2).

이상과 같이, 지금까지 여러 가지 Syk 저해제가 보고되었지만, 이들 화합물은 주로 피리미딘 골격을 갖는 것이고, 또한 복수개의 프로테인 키나아제에 대하여 저해 효과를 나타내는 것으로서, Syk 특이성이 높은 것은 아니었다.

상기 (1) 내지 (8)에 나타내는 화합물은 모두 Syk 뿐만 아니라 T 세포에 발 현되어 있는 ZAP-70도 동일한 정도로 저해하는 것으로서, 선택성이 부족한 것이었다.

5. 공지된 아미노피리딘 화합물에 대하여;

(1) 하기 화학식으로 표시되는 바와 같은 화합물도 보고되어 있다(특허 문헌 8; WO2004041810A1). 그러나, 여기에 개시되어 있는 화합물은 Jak를 비롯한 복수개의 프로테인 키나아제에 대하여 저해 활성을 나타내는 것으로서, Syk에 대한 선택성은 결코 만족할만한 것은 아니었다.

(2) 그 외에, PKC-theta 저해제로서 하기 화학식으로 표시되는 디아미노피리미딘 유도체가 보고되어 있다(특허 문헌 9: WO2004067516A1).

(3) 또한, 사이클린 의존증 키나아제(CDK)의 저해제로서 하기와 같은 2-치환 4-헤테로아릴-피리미딘 유도체가 알려져 있다(특허 문헌 10; 일본 특허 공표 제2003-528872호 공보).

[식 중, X¹은 CH, X²는 S; 또는 X¹ 및 X² 중 하나는 S, X¹ 및 X²의 다른 하나는 N; Z는 NH, NHCO, NHSO₂, NHCH₂, CH₂, CH₂CH₂ 또는 CH＝CH; R¹, R² 및 R³은 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아르알킬, 복소환, 할로게노, NO₂, CN, OH, 알콕시, 아릴옥시, NH₂, NH-R', N-(R')(R''), NH-COR', NH-아릴, N-(아릴)₂, COOH, COO-R', COO-아릴, CONH₂, CONH-R', CON-(R')(R''), CONH-아릴, CON-(아릴)₂, SO₃H, SO₂NH₂, CF₃, CO-R' 또는 CO-아릴(알킬, 아릴, 아르알킬, 복소환 및 NH-아릴기는 추가로 할로게노, NO₂, CN, OH, O-메틸, NH₂, COOH, CONH₂ 및 CF₃에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음; 기 R¹ 및 R²의 적어도 1개는 X¹ 또는 X²가 S일때, H 이외임); R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ 및 R⁸은 서로 독립적으로 H, 치환 또는 비치환된 저급 알킬, 할로게노, NO₂, CN, OH, 치환 또는 비치환 알콕시, NH₂, NH-R', 알킬-아릴, 알킬-헤테로아릴, NH(C＝NH)NH₂, N(R')₃ ⁺, N-(R')(R''), COOH, COO-R', CONH₂, CONH-R', CON-(R')(R''), SO₃H, SO₂NH₂, CF₃ 또는 (CH₂)_nO(CH₂)_mNR'R'', (CH₂)_nCO₂(CH₂)_mOR'''(n은 0, 1, 2 또는 3, m은 1, 2 또는 3; R', R'' 및 R'''은 각각 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있는 알킬기)임].

[특허 문헌 1] 일본 특허 공개 제2004-203748호

[특허 문헌 2] WO01/83485호 공보

[특허 문헌 3] WO98/18782호 공보

[특허 문헌 4] WO02096905A1

[특허 문헌 5] WO2004016597A2

[특허 문헌 6] W02004087698A2

[특허 문헌 7] W02004087699A2

[특허 문헌 8] WO2004041810A1

[특허 문헌 9] WO2004067516A1

[특허 문헌 10] 일본 특허 공표 제2003-528872호 공보

[비 특허 문헌 1] 염증과 면역 vol.7, no.2, 1999, p.165-171

[비 특허 문헌 2] ASTHMA 13-1, 69-73(2000)

[비 특허 문헌 3] 내과 81, 485-490(1998)

[비 특허 문헌 4] 내과 69, 207-214(1992)

[비 특허 문헌 5] Clin. Exp. Allergy, 22, 337-344(1992)

[비 특허 문헌 6] Drugs of the Future, 17, 799-807(1992)

[비 특허 문헌 7] J. Cyclic Nucleotide and Protein Phosphorylation Res., 10, 551-564(1985)

[비 특허 문헌 8] J. Pharmacol. Exp. Ther., 257, 741-747(1991)

[비 특허 문헌 9] E. J. Biol. Chem. 266, 1991, p.2639-2646

[비 특허 문헌 10] J. Biol. Chem. Vol.270. p.10498-10502, 1995

[비 특허 문헌 11] J. Biol. Chem. Vol.270, p.16333-16338, 1995

[비 특허 문헌 12] Crowley, M.T. 등, J. Exp. Med. 186: 1027-1039(1997)

[비 특허 문헌 13] J. Biol. Chem., 1992년, 267권, p.8613-8619

[비 특허 문헌 14] EMBO J., 1994년, 13권, p.1341-1349

[비 특허 문헌 15] J. Exp. Med., 1996년, 183권, p.1407-1414

[비 특허 문헌 16] EMBO J., 1997년, 16권, p.2333-2341

[비 특허 문헌 17] IL Farmaco, 1991년, 46권, p.1099-1110

[비 특허 문헌 18] J. Biol. Chem. 269: 29697-29703 (1994)

지금까지 보고된 Syk 저해제는 특이성(선택성)이 낮고, 복수개의 프로테인 키나아제에 대하여 저해 작용을 나타내는 것이기 때문에, 염증 반응을 억제할 뿐만 아니라, 면역 억제 작용도 야기할 가능성이 있었다. 그와 같은 상황에서, Syk에 대한 저해 작용이 높을 뿐만 아니라 Syk에 대한 선택성이 높은 의약품의 창제가 절실히 요망되었다.

따라서, 본원 발명의 목적은 Syk에 대하여 특이적으로 높은 저해 활성을 나타내는 신규한 화합물을 제공하는 것이다.

또한, 본 발명의 다른 목적은 그와 같은 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 의약 조성물, 보다 구체적으로는, Syk 저해제, 알레르기성 질환 치료약, 기관지 천식 치료약, 알레르기성 비염 치료약, 알레르기성 피부염 치료약, 자기 면역 질환 치료약, 류마티스 관절염 치료약, 전신성 홍반성 낭창 치료약, 다발성 경화증 치료약, 악성 종양 치료약, B 임파종, B 세포 백혈병 치료약, 다른 항알레르기 치료약과의 병용을 위한 이들 의약 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명자들은 Syk를 선택적으로 저해하는 화합물에 대하여 예의 검토한 결과, 하기 화학식 I로 표시되는 신규한 아미노피리딘 화합물이 Syk에 대하여 특이적이면서 우수한 저해 작용을 갖고, 알레르기 등의 Syk가 관여하는 질환의 치료제 또는 예방제로서 유용함을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

구체적으로는 본 발명은 이하와 같다.

1. 하기 화학식 I로 표시되는 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

상기 화학식 I에 있어서, 기호 X¹, X², X³, Z, Y¹, Y², R, R¹, R⁵, R⁶ 및 R⁷의 의미는 각각 이하와 같다.

X¹은

(1) -C(R²)＝, 또는

(2) 질소 원자를 의미한다.:

X²는

(1) ＝C(R³)-, 또는

(2) 질소 원자를 의미한다.:

X³은

(1) -C(R⁴)＝, 또는

(2) 질소 원자를 의미한다.:

Z는

(1) 질소 원자, 또는

(2) -C(R^6')＝를 의미한다.:

Y¹은

(1) -CH＝, 또는

(2) 질소 원자를 의미한다.:

Y²는

(1) -CH＝, 또는

(2) 질소 원자를 의미한다.:

R은

(1) 수소 원자,

(2) C_{1 -6} 알킬기, 또는

(3) 아실기를 의미한다.:

R¹은

(1) 수소 원자,

(2) C_{1 -6} 알킬기, 또는

(3) 할로겐 원자를 의미한다.:

R²는

(1) 수소 원자,

(2) C_{1 -6} 알킬기, 또는

(3) 할로겐 원자를 의미한다.:

R³은

(1) 수소 원자,

(2) 할로겐 원자,

(3) -N(R³¹)(R³²),

(여기서, R³¹ 및 R³²는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기를 의미함)

(4) 수산기,

(5) C_{1 -6} 알콕시기(상기 C_{1 -6} 알콕시기에서의 C_{1 -6} 알킬기는 하기 그룹 Aa에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음)

[그룹 Aa]

a. 수산기,

b. C_{1 -6} 알콕시기,

c. -N(R³¹)(R³²),

(여기서, R³¹ 및 R³²는 상기와 동일함)

d. -COOR³³,

(여기서, R³³은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기를 의미함)

e. -CO-N(R³¹)(R³²), 및

(여기서, R³¹ 및 R³²는 상기와 동일함))

f. 할로겐 원자.

(6) 아르알콕시기,

(7) 아실기,

(8) 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기(이들 복소환기는 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있고, 또한 상기 포화 복소환기는 일부 2중 결합을 가질 수 있음),

(9) C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 하기 그룹 Ab에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

[그룹 Ab]

a. 수산기,

b. -COOR³³,

(여기서, R³³은 상기와 동일함)

c. -CO-N(R³¹)(R³²), 및

(여기서, R³¹ 및 R³²는 상기와 동일함)

d. 할로겐 원자.

(10) -COOR³³,

(여기서, R³³은 상기와 동일함)

(11) -CO-N(R³¹)(R³²), 또는

(여기서, R³¹ 및 R³²는 상기와 동일함)

(12) 시아노기를 의미한다.

또한, R³은 R²와 결합하여 -C＝C-C＝C-를 형성할 수 있다.:

R⁴는

(1) 수소 원자,

(2) C_{1 -6} 알킬기, 또는

(3) 니트로기를 의미한다.:

R⁵는

(1) 수소 원자,

(2) C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기 또는 C_{1 -6} 알콕시기로 치환될 수 있음),

(3) -COOR⁵¹, 또는

(여기서, R⁵¹은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기를 의미함):

(4) 니트로기를 의미한다.

R⁶ 및 R^6'는 각각 동일 또는 상이하고,

(1) 수소 원자,

(2) C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기 또는 C_{1 -6} 알콕시기로 치환될 수 있음),

(3) -COOR⁶¹,

(여기서, R⁶¹은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기를 의미함)

(4) -N(R⁶²)(R⁶³),

(여기서, R⁶² 및 R⁶³은 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자, C_{1 -6} 알킬기, C_1-6 알콕시기 또는 아실기를 의미함)

(5) -CO-N(R⁶²)(R⁶³), 또는

(여기서, R⁶² 및 R⁶³은 상기와 동일함)

(6) 아실기를 의미한다.;

R⁷은 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 하기 R^a, R^b, R^c, R^d, R^e, R^f, R^g 또는 R^h를 의미한다.

R^a는 -C_pH_{2 (p-1)}(R^a1)(R^a2)-O-R^a3을 의미한다.

[여기서,

(1) p는 1 내지 6의 정수를 의미하고,

(2) R^a1은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기를 의미하고,

(3) R^a2는 수소 원자, C_{1 -6} 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 의미하고,

(이들 C_{1 -6} 알킬기, 아르알킬기 및 아릴기는 각각 하기 그룹 Ba에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음)

[그룹 Ba]

a. 수산기,

b. 카르복시기,

c. C_{1 -6} 알콕시카르보닐기,

d. 아미노기,

e. C_{1 -6} 알킬아미노기,

f. 디 C_{1 -6} 알킬아미노기,

g. 아실옥시기, 및

h. 할로겐 원자.

(4) R^a3은 수소 원자, 아실기, -CON(R^a31)(R^a32) 또는 C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 C_{1 -6} 알콕시카르보닐기 또는 -CON(R^a31)(R^a32)로 치환될 수 있음)를 의미한다.

{여기서, R^a31 및 R^a32는 각각 동일 또는 상이하고,

· 수소 원자,

· 아실기(상기 아실기는 수산기 또는 카르복시기로 치환될 수 있음),

· C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 카르복시기, C_{1 -6} 알콕시카르보닐기, 카르바모일기, C_{1 -6} 알킬카르바모일기 및 디 C_{1 -6} 알킬카르바모일기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

· C_{1 -6} 알콕시카르보닐기, 또는

· C_{1 -6} 알킬술포닐기임)를 의미한다.

또한, R^a31 및 R ^a32는 인접하는 질소 원자와 결합하여 질소 원자를 1개 이상 갖는 5원 또는 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 수산기, 옥소기, 아르알킬아미노기 또는 아실아미노기로 치환될 수 있음)를 형성할 수 있음}];

* 문장이 복잡하여 번역시의 실수의 원인이 되면 안되기 때문에, 상기한 바와 같이 하였습니다.

R^b는 -C_pH_{2 (p-1)}(R^b1)(R^b2)-N-(R^b3)(R^b4)를 의미한다.

[여기서,

(1) p는 1 내지 6의 정수를 의미하고,

(2) R^b1은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기를 의미하고,

(3) R^b2는

a. 수소 원자,

b. 아르알킬기(상기 아르알킬기는 수산기, 수산기로 치환될 수 있는 C_{1 -6} 알콕시기, 아르알킬옥시기 또는 -N(R^b21)(R^b22)로 치환될 수 있음),

(여기서, R^b21 및 R^b22는 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자, C_{1 -6} 알킬기, 아실기, 카르보닐기, C_{1 -6} 알콕시카르보닐기 또는 아르알콕시카르보닐기를 의미함)

c. 아릴기(상기 아릴기는 수산기, C_{1 -6} 알콕시기 또는 아르알콕시기로 치환될 수 있음), 또는

d. C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 하기 그룹 Ca에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음)를 의미한다.;

[그룹 Ca]

· 수산기,

· 아르알콕시기,

·-COOR^b23,

(여기서, R^b23은 수소 원자, C_{1 -6} 알킬기 또는 아르알킬기를 의미함)

· -N(R^b21)(R^b22), 및

(여기서, R^b21 및 R^b22는 상기와 동일함)

· 아릴기{상기 아릴기는 수산기, C_{1 -6} 알콕시기(상기 C_{1 -6} 알콕시기는 수산기로 치환될 수 있음), 아르알콕시기, -N(R^b21)(R^b22) 및 아르알콕시카르보닐아미노기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음}.

(여기서, R^b21 및 R^b22는 상기와 동의임)

(4) R^b3 및 R^b4는 각각 동일 또는 상이하고,

a. 수소 원자,

b. C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 카르복시기, C_{1 -6} 알콕시카르보닐기, 카르바모일기, C_{1 -6} 알킬카르바모일기 및 디 C_{1 -6} 알킬카르바모일기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

c. -COOR^b41,

(여기서, R^b41은 수소 원자, C_{1 -6} 알킬기 또는 아르알킬기를 의미함)

d. -COR^b42,

{여기서, R^b42는

· C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는

·· 수산기,

·· 카르복시기,

·· C_{1 -6} 알콕시카르보닐기,

·· 아실기,

·· 아실옥시기,

·· 아미노기, 및

·· 아실아미노기

에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

· C_{3 -8} 시클로알킬기(상기 C_{3 -8} 시클로알킬기는 수산기로 치환될 수 있음),

· 1 내지 4개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기(상기 방향족 복소환기는 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있음), 또는

· 아릴기(상기 아릴기는 수산기로 치환될 수 있음)

를 의미함}

e. -CO-N(R^b43)(R^b44), 또는

(여기서, R^b43 및 R^b44는 동일 또는 상이하고, 수소 원자, C_{1 -6} 알킬기 또는 아실기를 의미함)

f. -SO₂-R^b45

(여기서, R^b45는 C_{1 -6} 알킬기를 의미함)

를 의미함]:

R^c는 -C(＝N-R^c1)-R^c2를 의미한다.

[여기서,

(1) R^c1은

a. 수산기,

b. C_{1 -6} 알콕시기(상기 C_{1 -6} 알콕시기에서의 C_{1 -6} 알킬기는 수산기 또는 C_{1 -6} 알콕시기로 치환될 수 있음), 또는

c. 아실옥시기를 의미하고,

(2) R^c2는 C_{1 -6} 알킬기 또는 아미노기

를 의미함)];

R^d는 -C(＝O)-R^d1을 의미한다.

[여기서,

R^d1은

(1) 수소 원자,

(2) C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 카르복시기 또는 C_{1 -6} 알콕시카르보닐기로 치환될 수 있음),

(3) 수산기,

(4) C_{1 -6} 알콕시기,

(5) -N(R^d11)(R^d12), 또는

(여기서, R^d11 및 R^d12는 하기 그룹 Da에서 선택되는 동일 또는 상이한 치환기를 의미함).

[그룹 Da]

a. 수소 원자,

b. C_{1 -6} 알콕시기,

c. C_{3 -8} 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기로 치환될 수 있음), 및

d. C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 카르복시기, C_{1 -6} 알콕시카르보닐기 또는 아미노기로 치환될 수 있음).

또한, R^d11 및 R^d12는 인접하는 질소 원자와 결합하여 질소 원자를 1개 이상 갖는 5원 또는 6원의 포화 복소환기{상기 포화 복소환기는 C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음) 또는 카르복시기로 치환될 수 있음}를 형성할 수 있다.

를 의미함]:

R^e는 각각 하기 그룹 Ea에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있는 하기 환 A를 의미한다.

(여기서, 환 A는

· 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기,

· 1 내지 4개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기,

· 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 9원 내지 12원의 일부 포화될 수 있는 축합 방향족 복소환,

· C_{3 -8} 시클로알킬기, 또는

· 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 C_{7 -11} 스피로헤테로시클로알킬기를 의미함);

[그룹 Ea]

a. -OR^e1,

(여기서, R^e1은

· 수소 원자,

· C_{1 -6} 알킬기{상기 C_{1 -6} 알킬기는 카르복시기 또는 -CON(R^e11)(R^e12)로 치환될 수 있음(여기서, R^e11 및 R^e12는 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기를 의미함)},

· 아실기,

· 카르바모일기, 또는

· 아르알킬기를 의미함)

b. -COOR^e2,

(여기서, R^e2는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기를 의미함)

c. -CO-N(R^e41)(R^e42),

{여기서, R^e41 및 R^e42는 각각 동일 또는 상이하고,

· 수소 원자,

· C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, C_{1 -6} 알콕시기, 아미노기, C_{1 -6} 알킬아미노기, 디 C_{1 -6} 알킬아미노기, 할로겐 원자, 카르복시기, 카르바모일기, C_1-6 알킬카르바모일기, 디 C_{1 -6} 알킬카르바모일기, 또는 1 내지 2의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

· 수산기,

· C_{1 -6} 알콕시기,

· C_{5 -6} 시클로알킬기{상기 C_{5 -6} 시클로알킬기는 수산기, 또는 C_{1 -6} 알킬기(상 기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있음}, 또는

· C_{1 -6} 알킬술포닐기

를 의미함}

d. -COR^e3,

[여기서, R^e3은

· 수소 원자,

· C_{1 -6} 알킬기(여기서, 상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 카르복시기, C_{1 -6} 알콕시카르보닐기 및 C_{1 -6} 알킬술포닐기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

· 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기{이들 포화 복소환기 및 방향족 복소환기는 수산기, 옥소기, 카르복시기, C_{1 -6} 알콕시기(상기 C_{1 -6} 알콕시기는 카르바모일기로 치환될 수 있음), 카르바모일기(상기 카르바모일기는 수산기로 치환될 수 있음), 아실기, 아실옥시기, 아미노기, 아실아미노기(상기 아실아미노기는 수산기 또는 카르바모일기로 치환될 수 있음), C_{1 -6} 알킬아미노기, 디 C_{1 -6} 알킬아미노기, C_{1 -6} 알킬술포닐아미노기, 5원 내지 6원의 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기, 및 C_{1 -6} 알킬기{상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, C_{1 -6} 알콕시기(상기 C_{1 -6} 알콕시기는 카르바모일기로 치환될 수 있음), 아실아미노기 및 카르바모일기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음}로 치환될 수 있음} 또는

· C_{5 -6} 시클로알킬기 또는 아릴기(이들 C_{5 -6} 시클로알킬기 및 아릴기는 수산기, 옥소기, C_{1 -6} 알콕시기, 카르바모일기, 아실아미노기, 옥시이미노기 또는 아실옥시기로 치환될 수 있음)

를 의미함]

e. 옥소기,

f. -N(R^e51)(R^e52),

{여기서, R^e51 및 R^e52는 각각 동일 또는 상이하고,

· 수소 원자,

· C_{1 -6} 알킬술포닐기,

· C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, C_{1 -6} 알콕시기 및 카르바모일기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

· 아실기(상기 아실기는 수산기 또는 C_{1 -6} 알콕시기로 치환될 수 있음),

· -CON(R^e11)(R^e12), 또는

(여기서, R^e11 및 R^e12는 상기와 동의임),

· -COR^e511

(여기서, R^e511은 적어도 1개의 질소 원자를 포함하는 5원 내지 6원의 포화 복소환기, C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음) 또는 C_{5 -6} 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기로 치환될 수 있음)를 의미함)

를 의미함}

g. C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 하기 그룹 Eb에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

[그룹 Eb]

· 수산기,

· C_{1 -6} 알콕시기(상기 C_{1 -6} 알콕시기에서의 C_{1 -6} 알킬기는 카르복시기 또는 -CO-N(R^e11)(R^e12)로 치환될 수 있고, 여기서, R^e11 및 R^e12는 상기와 동의임),

· -COOR^e2,

(여기서 R^e2는 상기와 동의임)

· -N(R^e51)(R^e52),

(여기서 R^e51 및 R^e52는 상기와 동의임)

· -CO-N(R^e51)(R^e52),

(여기서 R^e51 및 R^e52는 상기와 동의임)

· 할로겐 원자, 및

· 1 내지 2의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 수산기 또는 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있음),

h. -(CH₂)_n-N(R^e61)-(CH₂)_m-CO(R^e62),

{여기서, n 및 m은 0 또는 1 내지 4의 정수를 나타내고, n＋m은 1 내지 6이고, R^e61은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기를 의미하고, R^e62는 C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음), C_{1 -6} 알콕시기, 아미노기, C_{1 -6} 알킬아미노기 또는 디 C_{1 -6} 알킬아미노기를 의미함}

i. 히드록시이미노기,

j. C_{1 -6} 알킬술포닐기,

k. 시아노기,

l. 질소 원자 및 산소 원자에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 2개 포함하는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(일부 불포화일 수 있음) 또는 질소 원자 및 산소 원자에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함하는 방향족 복소환기(상기 포화 복소환기 및 방향족 복소환기는 옥소기 또는 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있음),

m. 아미노술포닐기, 및

n. C_{1 -6} 알킬리덴기(상기 C_{1 -6} 알킬리덴기는 할로겐 원자 또는 카르복시기로 치환될 수 있음).:

R^f는 C_{1 -6} 알킬기 또는 C_{2 -6} 알케닐기(이들 C_{1 -6} 알킬기 및 C_{2 -6} 알케닐기는 하기 그룹 Fa에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음)를 의미한다.;

[그룹 Fa]

a. C_{1 -6} 알콕시기(상기 알콕시기에서의 C_{1 -6} 알킬기는 카르복시기 C_{1 -6} 알콕시카르보닐기, 또는 -CON(R^f21)(R^f22)로 치환될 수 있음),

(여기서, R^f21 및 R^f22는 각각 동일 또는 상이하고,

· 수소 원자,

· 아실기(상기 아실기는 수산기 또는 카르복시기로 치환될 수 있음),

· C_{1 -6} 알콕시카르보닐기,

· -O-COOR^f1,

(여기서, R^f1은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)

·C_{1 -6} 알킬기,

(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 카르복시기, C_{1 -6} 알콕시카르보닐기, 카르바모일기로 치환될 수 있음)

· C_{1 -6} 알킬술포닐기, 또는

· 카르바모일기임)

b. -COOR^f1,

(여기서, R^f1은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)

c. -N(R^f21)(R^f22),

(여기서, R^f21 및 R^f22는 상기와 동의임)

d. -CON(R^f21)(R^f22),

(여기서, R^f21 및 R^f22는 상기와 동의임)

e. -N(R^f23)CON(R^f21)(R^f22),

(여기서, R^f23은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기를 의미하고, R^f21 및 R^f22는 상기와 동의임)

f. 아실기, 및

g. 할로겐 원자.

R^g는 하기 화학식 II로 표시되는 환 B를 갖는 치환기를 의미한다;

(여기서, A는 하기 그룹 Ga에서 선택되는 링커를 의미하고,

[그룹 Ga]

· -(CH₂)_k-,

· -(CH₂)_k-NR^g1-(CH₂)_j-,

· -(CH₂)_k-O-(CO)NR^g1-(CH₂)_j-,

· -(CH₂)_k-NR^g1(CO)-(CH₂)_j-,

· -(CH₂)_k-(CO)-(CH₂)_j-,

· -(CO)-,

· -(CH₂)_k-O-(CH₂)_j-,

· -(CH₂)_k-S-(CH₂)_j-,

· -(CH₂)_k-O-(CO)-(CH₂)_j-,

· -(CO)NR^g1-, 및

· -(CH₂)_k-O-(CH₂)_j(CO)-(CH₂)_g-.

(여기서, k, j 및 g는 동일 또는 상이하고, 0 내지 4의 정수를 의미하지만, k 및 j, k 및 g가 동시에 0일 수는 없고,

R^g1은

·· 수소 원자,

·· 수산기,

·· C_{1 -6} 알콕시기,

·· 아실기(상기 아실기는 수산기 또는 카르복시기로 치환될 수 있음),

·· C_{3 -8} 시클로알킬기{상기 시클로알킬기는 C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있음},

·· 아르알킬기, 또는

·· C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 수산기, -N(R^g41)(R^g42) 또는 -CON(R^g41)(R^g42)로 치환될 수 있음)

를 의미한다.

{여기서, R^g41 및 R^g42는 동일 또는 상이하고,

··· 수소 원자,

··· 아실기(상기 아실기는 수산기로 치환될 수 있음),

··· 아르알킬기,

··· C_{1 -6} 알킬술포닐기, 또는

··· C_{1 -6} 알킬기를 의미한다.

(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 카르복시기, C_{1 -6} 알콕시카르보닐기, -N(R^g51)(R^g52) 또는 -CO-N(R^g51)(R^g52)로 치환될 수 있음)

(여기서, R^g51 및 R^g52는 동일 또는 상이하고,

···· 수소 원자,

···· 아실기(상기 아실기는 수산기로 치환될 수 있음),

···· C_{1 -6} 알킬기,

(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 카르복시기, 아실아미노기, C_{1 -6} 알콕시카르보닐기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있음)

···· C_{1 -6} 알콕시카르보닐기,

···· C_{1 -6} 알킬술포닐기, 또는

···· C_{3 -8} 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기 또는 C_{1 -6} 알콕시기로 치환될 수 있음)를 의미한다.

또한, R^g51 및 R^g52는 인접하는 질소 원자와 결합하여 형성되는 질소 원자를 1개 이상 갖는 5원 또는 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 수산기 또는 C_1-6 알콕시기로 치환될 수 있음)를 형성할 수 있음}

환 B는 하기 그룹 Ha에서 선택되는 환을 의미하고, 이들 환 B는 하기 그룹 Ia에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있다.;

[그룹 Ha]

· 아릴기,

· C_{3 -8} 시클로알킬기,

· 1개 이상의 질소 원자를 갖는 5원 내지 7원의 포화 복소환기,

· 적어도 1개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기, 및

· 적어도 1개의 헤테로 원자를 갖는 8원 내지 11원의 축합 방향족 복소환기.

[그룹 Ia]

a. -OR^g2,

(여기서 R^g2는

· 수소 원자,

· C_{1 -6} 알킬기, 또는

· 아르알킬기를 의미함)

b. -COOR^g3,

(여기서 R^g3은

· 수소 원자,

· C_{1 -6} 알킬기, 또는

· 아르알킬기(상기 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음)를 의미함)

c. -N(R^g41)(R^g42),

(여기서, R^g41 및 R^g42는 상기와 동의임)

d. -CO-R^g53,

(여기서, R^g53은

· C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 수산기, 카르복시기 또는 아실아미노기로 치환될 수 있음),

· C_{3 -8} 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기, C_{1 -6} 알콕시기 또는 옥소기로 치환될 수 있음),

· 적어도 1개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 수산기, C_{1 -6} 알킬기 또는 옥소기로 치환될 수 있음),

· 아릴기(상기 아릴기는 수산기로 치환될 수 있음),

· 적어도 1개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기,

· 아르알킬기, 또는

· 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기를 의미함),

e. C_{1 -6} 알킬기{상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, C_{1 -6} 알콕시기, 아르알콕시기, 카르복시기, C_{1 -6} 알콕시카르보닐기, -CO-R^g53(여기서, R^g53은 상기와 동의임), -N(R^g51)(R^g52) 또는 -CO-N(R^g51)(R^g52)로 치환될 수 있음},

(여기서, R^g51 및 R^g52는 상기와 동의임)

f. -CO-N(R^g51)(R^g52),

(여기서, R^g51 및 R^g52는 상기와 동의임)

g. C_{1 -6} 알킬술포닐기,

h. 옥소기,

i. 아릴기(상기 아릴기는 수산기로 치환될 수 있음),

j. 아르알킬기, 및

k. 할로겐 원자.

R^h는 -N(R^h1)(R^h2)를 의미한다.;

(여기서, R^h1은

(1) 수소 원자,

(2) C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, C_{1 -6} 알콕시기, -N(R^g51)(R^g52), -CO-N(R^g51)(R^g52)(여기서, R^g51 및 R^g52는 상기와 동의임), C_1-6 알킬술포닐기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있음),

(3) C_{2 -6} 알케닐기,

(4) C_{3 -8} 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기 또는 C_{1 -6} 알콕시기로 치환될 수 있음), 또는

(5) 아르알킬기를 의미하고,

R^h2는

(1) C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 하기 그룹 Ja에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

[그룹 Ja]

· 수산기,

· C_{1 -6} 알콕시기,

· 카르복시기,

· 방향족 탄소환기(상기 방향족 탄소환기는 수산기, C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음), 할로겐 원자, C_{1 -6} 알콕시기, 카르복시기, C_{1 -6} 알콕시카르보닐기, C_{2 -6} 알케닐기(상기 C_{2 -6} 알케닐기는 카르복시기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있음),

· C_{3 -8} 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 카르복시기 또는 아르알콕시기로 치환될 수 있음),

· 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기(상기 방향족 복소환기는 카르복시기로 치환될 수 있음),

· 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기,

· -N(R^g51)(R^g52),

(여기서, R^g51 및 R^g52는 상기와 동의임)

·-CON(R^g51)(R^g52),

(여기서, R^g51 및 R^g52는 상기와 동의임)

·-COR^g53(여기서, R^g53은 상기와 동의임), 및

· -COOR^g3(여기서 R^g3은 상기와 동의임).

(2) 아실기(상기 아실기는 수산기로 치환될 수 있음),

(3) C_{1 -6} 알콕시카르보닐기,

(4) C_{2 -6} 알케닐기(상기 알케닐기는 카르복시기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있음),

(5) C_{3 -8} 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기, -COOR^g3(여기서, R^g3은 상기와 동의임), -COR^g53(여기서, R^g53은 상기와 동의임), -CONR^g51R^g52(여기서, R^g51 및 R^g52는 각각 상기와 동의임), 또는 C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있음),

(6) 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 -COR^g53(여기서, R^g53은 상기와 동의임), -COOR^g3(여기서 R^g3은 상기와 동의임), -CONR^g51R^g52(여기서, R^g51 및 R^g52는 각각 상기와 동의임) 또는 C_{1 -6} 알킬술포닐기로 치환될 수 있음), 또는

(7) 방향족 탄소환기(상기 방향족 탄소환기는 카르복시기, C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음) 또는 C_{2 -6} 알케닐기(상기 알케닐기는 카르복시기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있음)

를 의미한다.

2. Z가 질소 원자인 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

3. 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물이 하기 화학식 Ia-1로 표시되는 아미노피리딘 화합물인 상기 2에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

<화학식 Ia-1>

상기 화학식 Ia-1에 있어서, 기호 X¹, X², X³, Y¹, R¹ 및 R⁶은 각각 이하와 같고, R⁷은 상기 1과 동의이다.

X¹은

(1) -C(R²)＝이다.;

X²는

(1)＝C(R³)-, 또는

(2) 질소 원자이다.;

X³은

(1) -C(R⁴)＝, 또는

(2) 질소 원자이다.;

Y¹은

(1) -CH＝, 또는

(2) 질소 원자이다.;

R¹은

(1) 수소 원자, 또는

(2) C_{1 -6} 알킬기이다.;

R²는

(1) 수소 원자,

(2) 할로겐 원자, 또는

(3) C_{1 -6} 알킬기이다.;

R³은

(1) 수소 원자,

(2) 할로겐 원자,

(3) C_{1 -6} 알콕시기(상기 C_{1 -6} 알콕시기에서의 C_{1 -6} 알킬기는 하기 그룹 Aa-1로부터 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

[그룹 Aa-1]

a. 수산기,

b. C_{1 -6} 알콕시기,

c. -N(R³¹)(R³²), 및

(여기서, R³¹ 및 R³²는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)

d. 할로겐 원자.

(4) 아르알콕시기,

(5) 아실기,

(6) 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기(이들 복소환기는 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있고, 또한 상기 포화 복소환기는 일부 2중 결합을 가질 수 있음),

(7) C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 하기 그룹 Ab-1에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음), 또는

[그룹 Ab-1]

a. 수산기,

b. -COOR³³,

(여기서, R³³은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)

c. -CO-N(R³¹)(R³²), 및

(여기서, R³¹ 및 R³²는 상기와 동의임)

d. 할로겐 원자.

(8) 시아노기이다.

또한, R³은 R²와 결합하여 -C＝C-C＝C-를 형성할 수 있다.;

R⁴는

(1) 수소 원자, 또는

(2) C_{1 -6} 알킬기이다.

R⁶은

(1) 수소 원자,

(2) C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기 또는 C_{1 -6} 알콕시기로 치환될 수 있음),

(3) -COOR⁶¹,

(여기서, R⁶¹은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)

(4) -N(R⁶²)(R⁶³),

(여기서, R⁶² 및 R⁶³은 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자, C_{1 -6} 알킬기, C_{1 -6} 알콕시기 또는 아실기임)

(5) -CO-N(R⁶²)(R⁶³), 또는

(여기서, R⁶² 및 R⁶³은 상기와 동일함)

(6) 아실기이다.

4. 상기 1 내지 3에 기재된 아미노피리딘 화합물이 하기 화학식 Ia-2로 표시되는 아미노피리딘 화합물인 상기 1 내지 3에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

<화학식 Ia-2>

상기 화학식 Ia-2에 있어서, 기호 X², R², R⁶ 및 R⁷은 각각 다음과 같다.

X²는

(1) ＝C(R³)-, 또는

(2) 질소 원자이다.;

R²는

(1) 수소 원자, 또는

(2) 할로겐 원자이다.;

R³은

(1) 수소 원자,

(2) 할로겐 원자,

(3) C_{1 -6} 알콕시기,

(상기 C_{1 -6} 알콕시기에서의 C_{1 -6} 알킬기는 하기 그룹 Aa-2에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있다.

[그룹 Aa-2]

a. 수산기, 및

b. 할로겐 원자.

(4) 아실기,

(5) 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기(이들 복소환기는 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있고, 또한, 상기 포화 복소환기는 일부 2중 결합을 가질 수 있음),

(6) 하기 그룹 Ab-2에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있는 C_{1 -6} 알킬기, 또는

[그룹 Ab-2]

a. 수산기, 및

b. 할로겐 원자.

(7) 시아노기이다.

또한, R³은 R²와 결합하여 -C＝C-C＝C-를 형성할 수 있다.;

R⁶은

(1) 수소 원자, 또는

(2) C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기 또는 C_{1 -6} 알콕시기로 치환될 수 있음)이다.;

R⁷은 수소 원자, 하기 R^a, R^b, R^c, R^d, R^e, R^f, R^g 또는 R^h이다.;

R^a는 -C_pH_{2 (p-1)}(R^a1)(R^a2)-O-R^a3이고,

[여기서,

(1) p는 1 내지 6의 정수이고,

(2) R^a1은 수소 원자이고,

(3) R^a2는 또는

· C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 카르복시기, 아실옥시기, C_{1 -6} 알킬아미노기 또는 디 C_{1 -6} 알킬아미노기로 치환될 수 있음),

· 아르알킬기(상기 아르알킬기는 수산기, 카르복시기 또는 아실옥시기로 치환될 수 있음), 또는

· 아릴기이고,

(4) R^a3은 수소 원자, 아실기, 또는 -(CO)N(R^a31)(R^a32)이다.

(여기서, R^a31 및 R^a32는 동일 또는 상이하고, 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)];

R^b는 -C_pH_{2 (p-1)}(R^b1)(R^b2)-N-(R^b3)(R^b4)이고,

[여기서,

(1) p는 1 내지 6의 정수이고,

(2) R^b1은 수소 원자이고,

(3) R^b2는

a. 아르알킬기(상기 아르알킬기는 수산기, 수산기로 치환될 수 있는 C_{1 -6} 알콕시기, 아르알콕시기 또는 -N(R^b21)(R^b22)으로 치환될 수 있음),

(여기서, R^b21 및 R^b22은 수소 원자, C_{1 -6} 알킬기, 아실기 또는 아르알콕시카르보닐기임)

b. 아릴기(상기 아릴기는 수산기 또는 아르알콕시기로 치환될 수 있음), 또는

c. C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 카르복시기, 아르알콕시기, 아르알콕시카르보닐기, 아미노기, 아실기 또는 아르알킬카르보닐기로 치환될 수 있음) 이고,

(4) R^b3는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기이고,

(5) R^b4는

a. 수소 원자,

b. C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 카르복시기 또는 C_{1 -6} 알콕시카르보닐기로 치환될 수 있음),

c. -COR^b32,

{여기서, R^b32는 C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 아실기, 카르복시기, C_{1 -6} 알콕시카르보닐기 또는 아실옥시기로 치환될 수 있음)임}, 또는

d. -CON(R^b321)(R^b322),

(여기서, R^b321 및 R^b322는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)임];

R^c는 -C(＝N-R^c1)-R^c2이고,

{여기서,

(1) R^c1은

a. 수산기,

b. C_{1 -6} 알콕시기(상기 C_{1 -6} 알콕시기에서의 C_{1 -6} 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음), 또는

c. 아실옥시기이고,

(2) R^c2는 C_{1 -6} 알킬기임};

R^d는 -C(＝O)-R^d1이고,

{여기서,

R^d1은

(1) C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 카르복시기 또는 C_{1 -6} 알콕시카르보닐기로 치환될 수 있음),

(2) C_{1 -6} 알콕시기,

(3) C_{3 -8} 시클로알킬기(상기 C_{3 -8} 시클로알킬기는 수산기로 치환될 수 있음)

(4) -N(R^d11)(R^d12), 또는

(여기서, R^d11 및 R^d12는 각각 동일 또는 상이하고,

· 수소 원자,

· C_{1 -6} 알콕시기,

· C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 카르복시기 또는 C_{1 -6} 알콕시카르 보닐기로 치환될 수 있음)임)

임};

R^e는 각각 하기 그룹 Ea-1에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있는,

· 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기,

· 1 내지 4개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기,

· 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 9원 내지 12원의 일부 포화될 수 있는 축합 방향족 복소환기,

· C_{3 -8} 시클로알킬기, 또는

· 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 C_{7 -11} 스피로헤테로시클로알킬기이다.;

[그룹 Ea-1]

a. -OR^e1,

(여기서, R^e1은

· 수소 원자,

· C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 카르복시기, 또는 -CON(R^e11)(R^e12)로 치환될 수 있음),

(여기서, R^e11 및 R^e12는 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)

· 아실기

· 카르바모일기, 또는

· 아르알킬기임)

b. -COOR^e2,

(여기서, R^e2는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)

c. -CO-N(R^e41)(R^e42),

(여기서, R^e41 및 R^e42는 각각 동일 또는 상이하고,

· 수소 원자

· C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, C_{1 -6} 알콕시기, 디 C_{1 -6} 알킬아미노기, 카르복시기, 할로겐 원자, C_{1 -6} 알킬카르바모일기, 및 1 내지 2의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

· 수산기,

· C_{1 -6} 알콕시기,

· 아실기(상기 아실기는 수산기로 치환될 수 있음),

· C_{3 -8} 시클로알킬기(상기 C_{3 -8} 시클로알킬기는 수산기로 치환될 수 있음), 또는

· C_{1 -6} 알킬술포닐기,

d. -COR^e3,

{여기서, R^e3은 수소 원자, C_{1 -6} 알킬기(여기서, C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 카르복시기 또는 C_{1 -6} 알킬술포닐기로 치환될 수 있음), 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기{상기 포화 복소환기는 수산기, 카르복시기, C_{1 -6} 알킬기, 아실기, C_{1 -6} 알콕시기, 카르바모일기, -N(R^e41)(R^e42)(여기서 R^e41 및 R^e42는 상기와 동의임), 아실아미노기, 또는 옥소기로 치환될 수 있음}, C_3-8 시클로알킬기(상기 C_{3 -8} 시클로알킬기는 수산기로 치환될 수 있음), 방향족 탄화수소기(상기 방향족 탄화수소기는 수산기로 치환될 수 있음) 또는 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기임}

e. 옥소기,

f. -N(R^e51)(R^e52),

{여기서, R^e51 및 R^e52는 각각 동일 또는 상이하고,

· 수소 원자,

· C_{1 -6} 알킬술포닐기,

· C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음),

· 아실기(상기 아실기는 수산기로 치환될 수 있음), 또는

· -COR^e511(여기서, R^e511은 적어도 1개의 질소 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기 또는 C_{3 -8} 시클로알킬기(상기 C_{3 -8} 시클로알킬기는 수산기로 치환될 수 있음)임}

g. C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 하기 그룹 Eb-1에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음).:

[그룹 Eb-1]

· 수산기,

· C_{1 -6} 알콕시기(상기 C_{1 -6} 알콕시기에서의 C_{1 -6} 알킬기는 카르복시기 또는 -CO-N(R^e11)(R^e12)로 치환될 수 있고, 여기서, R^e11 및 R^e12는 상기와 동의임),

·-COOR^e2,

(여기서 R^e2는 상기와 동의임)

·-N(R^e51)(R^e52),

(여기서 R^e51 및 R^e52는 상기와 동의임)

· -CO-N(R^e51)(R^e52),

(여기서 R^e51 및 R^e52는 상기와 동의임)

· 할로겐 원자, 및

· 1 내지 2의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기.

h. 히드록시이미노기,

i. C_{1 -6} 알킬술포닐기,

j. 시아노기,

k. 질소 원자 및 산소 원자에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 2개 포함하는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(일부 불포화일 수 있고, 또한 옥소기 또는 C_1-6 알킬기로 치환될 수 있음) 또는 질소 원자 및 산소 원자에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함하는 방향족 복소환기,

l. 아미노술포닐기, 및

m. C_{1 -6} 알킬리덴기(상기 C_{1 -6} 알킬리덴기는 할로겐 원자 또는 카르복시기로 치환될 수 있음).:

R^f는 C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 하기 그룹 Fa-1에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음)이다.

[그룹 Fa-1]

a. C_{1 -6} 알콕시기(상기 알콕시기에서의 C_{1 -6} 알킬기는 카르복시기 C_{1 -6} 알콕시 카르보닐기, 또는 -CON(R^f21)(R^f22)로 치환될 수 있음),

(여기서, R^f21 및 R^f22는 각각 동일 또는 상이하고,

· 수소 원자,

· 아실기(상기 아실기는 수산기 또는 카르복시기로 치환될 수 있음),

· C_{1 -6} 알콕시카르보닐기,

· -O-COOR^f1,

(여기서, R^f1은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)

· C_{1 -6} 알킬기,

(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 카르복시기, C_{1 -6} 알콕시카르보닐기, 카르바모일기로 치환될 수 있음)

· C_{1 -6} 알킬술포닐기, 또는

· 카르바모일기임)

b. -COOR^f1,

(여기서, R^f1은 상기와 동의임)

c. -N(R^f21)(R^f22),

(여기서, R^f21 및 R^f22는 상기와 동의임)

d. -CON(R^f21)(R^f22),

(여기서, R^f21 및 R^f22는 상기와 동의임)

e. 아실기, 및

f. 할로겐 원자.;

R^g는 하기 화학식 IIa로 표시되는 환 B'를 갖는 치환기이고,

{여기서, A'는 하기 그룹 Ga-1에서 선택되는 링커이고,

[그룹 Ga-1]

· -(CH₂)_k-,

· -(CH₂)_k-NR^g1-(CH₂)_j-,

· -(CH₂)_k-O-(CO)NR^g1-(CH₂)_j-,

· -(CH₂)_k-NR^g1(CO)-(CH₂)_j-,

· -(CH₂)_k-NR^g1-(CH₂)_j-,

· -(CH₂)_k-(CO)-(CH₂)_j-,

· -(CO)-,

· -(CH₂)_k-O-(CH₂)_j-,

· -(CH₂)_k-S-(CH₂)_j-,

· -(CH₂)_k-O-(CO)-(CH₂)_j-, 및

· -(CH₂)_k-O-(CH₂)_j(CO)-(CH₂)_g-.

(여기서, k, j 및 g는 동일 또는 상이하고, 0 내지 4의 정수를 의미하지만, k 및 j, k 및 g가 동시에 0일 수는 없고,

R^g1은

·· 수소 원자,

·· 아실기(상기 아실기는 카르복시기 또는 수산기로 치환될 수 있음), 또는

·· C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있음)

임}

환 B'는 하기 그룹 Ha-1에서 선택되는 환이고, 이들 환 B'는 하기 그룹 Ia-1 에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있다.

[그룹 Ha-1]

· 아릴기,

· C_{3 -8} 시클로알킬기,

· 적어도 1개의 질소 원자를 갖는 5원 내지 7원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환은 페닐기와 축합환을 형성할 수 있음), 및

· 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기.

[그룹 Ia-1]

a. -OR^g2,

(여기서 R^g2는

· 수소 원자,

· C_{1 -6} 알킬기, 또는

· 아르알킬기임)

b. -COOR^g3,

{여기서, R^g3은

· 수소 원자, 또는

· C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음)임}

c. -N(R^g41)(R^g42),

(여기서, R^g41 및 R^g42는 상기와 동의임)

d. -CO-R^g53,

{여기서, R^g53은

· C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 수산기, 카르복시기 또는 아실아미노기로 치환될 수 있음),

· C_{3 -8} 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기, C_{1 -6} 알콕시기 또는 옥소기로 치환될 수 있음),

· 아릴기(상기 아릴기는 수산기로 치환될 수 있음),

· 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 수산기, C_{1 -6} 알킬기 또는 옥소기로 치환될 수 있음),

· 아르알킬기, 또는

· 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기임},

e. C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 카르복시기 또는 -CO-R^g53(여기서, R^g53은 상기와 동의임)로 치환될 수 있음),

f. -CO-N(R^g51)(R^g52),

{여기서, R^g51 및 R^g52는 동일 또는 상이하고,

· 수소 원자,

· 아실기(상기 아실기는 수산기로 치환될 수 있음),

· C_{1 -6} 알킬기,

(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 카르복시기, 아실아미노기, C_{1 -6} 알콕시카르보닐기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있음)

· C_{1 -6} 알킬술포닐기,

· C_{1 -6} 알콕시카르보닐기,

· 카르바모일기, 또는

· C_{3 -8} 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기 또는 C_{1 -6} 알콕시기로 치환될 수 있음)임}

g. C_{1 -6} 알킬술포닐기,

h. 옥소기, 및

i. 할로겐 원자.;

R^h는 -N(R^h1)(R^h2)이고,

(여기서,

R^h1은

(1) 수소 원자,

(2) C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, C_{1 -6} 알콕시기, -N(R^g51)(R^g52), -CO-N(R^g51)(R^g52), C_1-6 알킬술포닐 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있음),

(여기서, R^g51 및 R^g52는 상기와 동의임)

(3) C_{2 -6} 알케닐기,

(4) C_{3 -8} 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기 또는 C_{1 -6} 알콕시기로 치환될 수 있음), 또는

(5) 아르알킬기이고,

R^h2는

(1) C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 하기 그룹 Ja-1에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음)

[그룹 Ja-1]

· 수산기,

· C_{1 -6} 알콕시기,

· 카르복시기,

· 방향족 탄소환기(상기 방향족 탄소환기는 수산기, C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬 기는 카르복시기로 치환될 수 있음), 할로겐 원자, C_{1 -6} 알콕시기, 카르복시기, C_{1 -6} 알콕시카르보닐기, C_{2 -6} 알케닐기(상기 C_2-6 알케닐기는 카르복시기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있음),

· C_{3 -8} 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 카르복시기 또는 아르알콕시기로 치환될 수 있음),

· 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기(상기 방향족 복소환기는 카르복시기로 치환될 수 있음),

· 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기,

· -N(R^g51)(R^g52), 및

· -CON(R^g51)(R^g52)(여기서, R^g51 및 R^g52는 상기와 동의임).

(2) 아실기(상기 아실기는 수산기로 치환될 수 있음),

(3) C_{2 -6} 알케닐기(상기 알케닐기는 카르복시기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있음),

(4) C_{3 -8} 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기, -COOR^g3(여기서, R^g3은 상기와 동의임), -COR^g53(여기서, R^g53은 상기와 동의임), -CONR^g51 R^g52(여기서, R^g51 및 R^g52는 각각 상기와 동의임), 또는 C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환 될 수 있음)로 치환될 수 있음),

(5) 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 -COR^g53(여기서, R^g53은 상기와 동의임), -COOR^g3(여기서 R^g3은 상기와 동의임), -CONR^g51R^g52(여기서, R^g51 및 R^g52는 각각 상기와 동의임) 또는 C_{1 -6} 알킬술포닐기로 치환될 수 있음),

(6) 방향족 탄소환기(상기 방향족 탄소환기는 카르복시기, C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음), 또는 C_{2 -6} 알케닐기(상기 알케닐기는 카르복시기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있음)이다.

5. R²가 수소 원자이고,

R³이 C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있음)이고,

R⁶이 수소 원자이고,

R⁷이 R^e, R^g 또는 R^h인,

상기 4에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

6. R⁷이 R^e이며,

R^e가

(1) 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음), -COR^e3(여기서, R^e3은 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 5원 내지 6원의 포화 복소환기는 수산기로 치환될 수 있음)임), 또는 -CO-N(R^e41)(R^e42)(여기서, R^e41 및 R^e42는 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)로 치환될 수 있음), 또는

(2) C_{3 -8} 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음), -COR^e3(여기서, R^e3은 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 5원 내지 6원의 포화 복소환기는 수산기로 치환될 수 있음)임), 또는 -CO-N(R^e41)(R^e42)(여기서, R^e41 및 R^e42는 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)로 치환될 수 있음)인, 상기 5에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

7. R^e가

(1) 하기 환 L로 표시되는 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음), -COR^e3(여기서, R^e3은 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원 의 포화 복소환기(상기 5원 내지 6원의 포화 복소환기는 수산기로 치환될 수 있음)임), 또는 -CO-N(R^e41)(R^e42)(여기서, R^e41 및 R^e42는 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)에서 선택되는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 치환기로 치환될 수 있음), 또는

(여기서, 환 L은 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기임)

(2) 5원 내지 6원의 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음), -COR^e3(여기서, R^e3은 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 5원 내지 6원의 포화 복소환기는 수산기로 치환될 수 있음)임), 또는 -CO-N(R^e41)(R^e42)(여기서, R^e41 및 R^e42는 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)에서 선택되는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 치환기로 치환될 수 있음)인 상기 6에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

8. R^h가 -N(R^h1)(R^h2)이며, 또한 상기 R^h1이 C_{1 -6} 알킬기이고, 상기 R^h2가 C_3-8 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 -COOR^g3(여기서, R^g3은 수소 원자, 또는 C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음)임)으로 치환될 수 있음)인 상기 5에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

9. 하기 화합물군에서 선택되는 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

(001) 1-메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-2-온,

(002) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복실산,

(003) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

(004) N-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

(005) N-(2-히드록시에틸)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

(006) 트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복실산메틸에스테르,

(007) 트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복실산,

(008) (4-히드록시피페리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논,

(009) N-((S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아민,

(010) N-((S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드,

(011) (S)-3-메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}옥사졸리딘-2-온,

(012) (S)-2,2-디메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}옥사졸리딘-3-카르복실산 tert-부틸에스테르,

(013) (S)-2-아미노-2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에탄올,

(014) (S)-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}옥사졸리딘-2-온,

(015) (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

(016) 트랜스-4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산,

(017) 3-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산,

(018) 2-메틸-2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산,

(019) N-{4-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}프로피온아미드,

(020) N-{4-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아세트아미드,

(021) N-{4-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피라진-2-일]티아졸-2-일}아세트아미드,

(022) 아세트산 (S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸에스테르,

(023) (S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에탄올,

(024) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에타논,

(025) 5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-카르복실산에틸에스테르,

(026) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에타논 옥심,

(027) (S)-5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}디히드로푸란-2-온,

(028) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에타논 O-(2-히드록시에틸)옥심,

(029) N-메톡시-N-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-카르복스아미드,

(030) N-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-카르복스아미드,

(031) N-메틸-N-((S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드,

(032) (S)-5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-온,

(033) 5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}펜탄산,

(034) 5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}펜탄-1-올,

(035) 5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}펜탄아미드,

(036) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산올,

(037) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥사논 옥심,

(038) N-{6-[2-((S)-1-아미노에틸)티아졸-5-일]피리딘-2-일}-N-([4,4']비피리디닐-2-일)아민,

(039) N-((S)-1-{5-[6-([4,4']비피리디닐-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드,

(040) N-((S)-1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드,

(041) (S)-2-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}프로판-1-올,

(042) N-((S)-1-{5-[6-(이소퀴놀린-3-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드,

(043) (4-메틸피리딘-2-일)-[6-(2-피페리딘-4-일티아졸-5-일)피리딘-2-일]아민,

(044) 트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

(045) 5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}펜틸아민,

(046) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}부탄-1-올,

(047) 4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)페놀,

(048) 2-히드록시-N-((S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드,

(049) 3-({5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-카르보닐}아미노)프로피온산,

(050) 4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)벤조산,

(051) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}피페리딘-4-올,

(052) 3,3-디메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}부탄-1-올,

(053) [4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)페닐]메탄올,

(054) N-((R)-(4-히드록시페닐)-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}메틸)아세트아미드,

(055) N-(2-히드록시에틸)-4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)벤즈아미드,

(056) 4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)시클로헥사논,

(057) 4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)시클로헥산올,

(058) ((3R,4S)-3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논,

(059) (트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)-(피페라진-1-일)메타논,

(060) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-1-카르복스아미드,

(061) 2-히드록시-1-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-1-일)에타논,

(062) 트랜스-4-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복실산,

(063) 3-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-3-옥소프로피온산,

(064) N-(4-메틸피리딘-2-일)-N-{6-[2-(피페라진-1-일메틸)티아졸-5-일]피리딘-2-일}아민,

(065) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}피페리딘-4-일아민,

(066) N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}메탄술폰아미드,

(067) N-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)아세트아미드,

(068) 트랜스-4-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복실산,

(069) 2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에탄올,

(070) (트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메탄올,

(071) 트랜스-4-{5-[6-(이소퀴놀린-3-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복실산,

(072) 트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실메틸아민,

(073) ((3R,4S)-3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-[4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)페닐]메타논,

(074) N-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실메틸)아세트아미드,

(075) N-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실메틸)메탄술폰아미드,

(076) 2-히드록시-N-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실메틸)아세트아미드,

(077) 2-히드록시-N-[4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)페닐]아세트아미드,

(078) ((3R,4S)-3,4-디히드록시피페리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논,

(079) ((R)-3-히드록시피롤리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일 아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논,

(080) (4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}페닐)메탄올,

(081) N-(4-메틸피리딘-2-일)-N-[6-(2-피리딘-3-일메틸티아졸-5-일)피리딘-2-일]아민,

(082) N-(4-메틸피리딘-2-일)-N-{6-[2-(2-피페리딘-4-일에틸)티아졸-5-일]피리딘-2-일}아민,

(083) N-(6-{2-[2-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)에틸]티아졸-5-일}피리딘-2-일)-N-(4-메틸피리딘-2-일)아민,

(084) 2-히드록시-1-[4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)피페리딘-1-일]에타논,

(085) N-(2-히드록시에틸)-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

(086) N-(2-모르폴린-4-일에틸)-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

(087) [3-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)페닐]메탄올,

(088) (3-히드록시피롤리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논,

(089) 4-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2- 일}시클로헥산카르보닐)피페라진-2-온,

(090) ((R)-2-히드록시메틸피롤리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논,

(091) (4-아미노피페리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논,

(092) [4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)피페리딘-1-일]-(피페리딘-4-일)메타논,

(093) (트랜스-4-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)-(4-히드록시피페리딘-1-일)메타논,

(094) N-(4-히드록시피페리딘-1-일)-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

(095) N-[(R)-2-히드록시-1-(3H-이미다졸-4-일메틸)에틸]-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

(096) N-[(S)-2-히드록시-1-(3H-이미다졸-4-일메틸)에틸]-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

(097) N-(2-디메틸아미노에틸)-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

(098) (3-아미노피롤리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논,

(099) N-[1-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸- 2-일}시클로헥산카르보닐)피롤리딘-3-일]메탄술폰아미드,

(100) (3R,4S)-1-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실메틸)피롤리딘-3,4-디올,

(101) 트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르보니트릴,

(102) 시스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르보니트릴,

(103) (S)-5-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-온,

(104) (S)-1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에탄올,

(105) (S)-1-(5-{6-[4-(2-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)에탄올,

(106) (S)-1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에탄올,

(107) (S)-5-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-온,

(108) 3-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)-4H-[1,2,4]옥사졸-5-온,

(109) N-(4-메틸피리딘-2-일)-N-(6-{2-[4-(1H-테트라졸-5-일)시클로헥실]티 아졸-5-일}피리딘-2-일)아민,

(110) (S)-5-(5-{6-[4-(2-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피롤리딘-2-온,

(111) N-(1,1-디메틸-2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드,

(112) (S)-1-(5-{6-[4-(2-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)에탄올,

(113) N-메틸-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

(114) N-(1,1-디메틸-2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)메탄술폰아미드,

(115) 트랜스-4-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

(116) 트랜스-4-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

(117) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}시클로헥산올,

(118) (S)-1-(5-{6-[4-(2-히드록시에톡시)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)에탄올,

(119) 디메틸카르밤산 (S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일] 티아졸-2-일}에틸에스테르,

(120) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}피페라진-2-온,

(121) 4-(2-히드록시-2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)페놀,

(122) 4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메톡시}아세틸)피페라진-2-온,

(123) N-((R)-(4-히드록시페닐)-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}메틸)-N-메틸아세트아미드,

(124) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}피페라진-2,6-디온,

(125) (S)-5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}옥사졸리딘-2-온,

(126) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}피페라진-2-온,

(127) N-(4-메틸피리딘-2-일)-N-[6-(2-모르폴린-4-일티아졸-5-일)피리딘-2-일]아민,

(128) 1-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)에타논,

(129) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진 -1-술폰아미드,

(130) N-(4-메톡시피리딘-2-일)-N-{6-[2-(모르폴린-4-일)티아졸-5-일]피리딘-2-일}아민,

(131) (3R,4S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3,4-디올,

(132) N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아세트아미드,

(133) N-[6-(4-메틸-2-모르폴린-4-일티아졸-5-일)피리딘-2-일]-N-(4-메틸피리딘-2-일)아민,

(134) N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아민,

(135) N-메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-카르복스아미드,

(136) 1-{4-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

(137) N-{6-[2-(4-메톡시피페리딘-1-일)티아졸-5-일]피리딘-2-일}-N-(4-메틸피리딘-2-일)아민,

(138) N-{6-[2-(4-메틸피페라진-1-일)티아졸-5-일]피리딘-2-일}-N-(4-메틸피리딘-2-일)아민,

(139) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘 -4-올,

(140) N-메틸-1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

(141) 4-{4-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-카르보알데히드,

(142) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-카르복실산메틸에스테르,

(143) 2-히드록시-1-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)에타논,

(144) 1-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)프로판-1-온,

(145) N,N-디메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-카르복스아미드,

(146) 1-(4-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)에타논,

(147) 1-(4-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)에타논,

(148) 4-(메틸-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산,

(149) 4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2- 일}아미노)시클로헥산카르복스아미드,

(150) 3-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)-4H-[1,2,4]옥사디아졸-5-온,

(151) N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-피페리딘-4-일아민,

(152) 4-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르보닐)피페라진-2-온,

(153) N-(2,2-디메톡시에틸)-N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아민,

(154) 1-[4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]에타논,

(155) 2-히드록시-1-[4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]에타논,

(156) N-메틸-4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-카르복스아미드,

(157) N-{2-[4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]-2-옥소에틸}아세트아미드,

(158) (4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-2-옥소피페라진-1-일)아세트산,

(159) 2-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-2-옥 소피페라진-1-일)아세트아미드,

(160) N-메틸-2-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-2-옥소피페라진-1-일)아세트아미드,

(161) N-(2-히드록시에틸)-2-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-2-옥소피페라진-1-일)아세트아미드,

(162) N-메틸-N-메틸카르바모일메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

(163) N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-테트라히드로피란-4-일아민,

(164) 4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]페놀,

(165) N-((R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일)아세트아미드,

(166) (R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일아민,

(167) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복실산,

(168) 2-히드록시-N-((R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일)아세트아미드,

(169) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘 -3-카르복스아미드,

(170) N-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복스아미드,

(171) N-(2-히드록시에틸)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복스아미드,

(172) (R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-올,

(173) 트랜스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산올,

(174) N-{6-[2-(3-메톡시메틸피페리딘-1-일)티아졸-5-일]피리딘-2-일}-N-(4-메틸피리딘-2-일)아민,

(175) 2-히드록시-N-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트아미드,

(176) 2-히드록시-N-메틸-N-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트아미드,

(177) N-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)메탄술폰아미드,

(178) N-메틸-N-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)메탄술폰아미드,

(179) 2-히드록시-N-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸 -2-일}피페리딘-4-일메틸)아세트아미드,

(180) N-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일메틸)아세트아미드,

(181) N-메틸-(S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드,

(182) N-((R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일)메탄술폰아미드,

(183) N-{6-[2-((R)-3-메톡시피롤리딘-1-일)티아졸-5-일]피리딘-2-일}-N-(4-메틸피리딘-2-일)아민,

(184) N-메틸-4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복스아미드,

(185) N-(2-히드록시에틸)-4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복스아미드,

(186) N-(2-아세틸아미노에틸)-4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복스아미드,

(187) (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일메톡시)아세트산,

(188) (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일)메탄올,

(189) 2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페 리딘-3-일메톡시)아세트아미드,

(190) 4-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

(191) N-메틸-4-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

(192) N-메틸-2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일메톡시)아세트아미드,

(193) N-(2-히드록시에틸)-4-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-피페리딘-4-카르복스아미드,

(194) 2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트아미드,

(195) N-메틸-2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트아미드,

(196) N-(2-히드록시에틸)-2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트아미드,

(197) N,N-디알릴-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아민,

(198) N-[2-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에틸]아세트아미드,

(199) 2-히드록시-N-[2-(N'-메틸-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2- 일]티아졸-2-일}아미노)에틸]아세트아미드,

(200) N-(4-메탄술포닐피페리딘-1-일)-N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아민,

(201) N,N-디메틸-4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-카르복스아미드,

(202) (4-히드록시페닐)-[4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]메타논,

(203) 1-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일아미노}피페리딘-1-일)에타논,

(204) 1-[4-(N-이소프로필-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]에타논,

(205) N-메틸-2-((R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일옥시)아세트아미드,

(206) 1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

(207) 1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

(208) 2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에탄올,

(209) N-(2-메톡시에틸)-N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘- 2-일]티아졸-2-일}아민,

(210) N-[2-(N'-(1-아세틸피페리딘-4-일)-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에틸]메탄술폰아미드,

(211) 1-[4-(N-(2-히드록시에틸)-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]에타논,

(212) 1-[4-(N-(2-메톡시에틸)-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]에타논,

(213) (S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드,

(214) N-메틸-(S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드,

(215) N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-(S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드,

(216) (R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복실산,

(217) ((R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일)메탄올,

(218) (R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복스아미드,

(219) 1-[4-(N-에틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)

(220) 피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]에타논,

(221) 1-{4-[N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]피페리딘-1-일}에타논,

(222) 1-[4-(N-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-메틸아미노)피페리딘-1-일]에타논,

(223) 1-[4-(N-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-메틸아미노)피페리딘-1-일]-2-히드록시에타논,

(224) (R)-1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-올,

(225) (R)-1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-올,

(226) 4-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복실산,

(227) (S)-1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드,

(228) (S)-1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드,

(229) 1-{5-[6-(4-아세틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

(230) 2-(N-(2-히드록시에틸)-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2- 일]티아졸-2-일}아미노)에탄올,

(231) 2-[N-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-(2-히드록시에틸)아미노]에탄올,

(232) (R)-1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복실산,

(233) 1-(5-{6-[4-(1-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드,

(234) (R)-1-(5-{6-[4-(2-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피롤리딘-3-올,

(235) 1-(2-{6-[2-((R)-3-히드록시피롤리딘-1-일)티아졸-5-일]피리딘-2-일아미노}피리딘-4-일)에타논,

(236) 4-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)-4-옥소부티르산,

(237) N-히드록시-(R)-1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복스아미드,

(238) 4-[4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)(236)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]-4-옥소부티르산,

(239) (R)-1-(5-{6-[4-(1-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피롤리딘-3-올,

(240) 2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2- 일}아미노)아세트아미드,

(241) (R)-1-(5-{6-[4-(2-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-3-카르복실산,

(242) (R)-1-{5-[6-(4-아세틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복실산,

(243) (S)-1-{5-[6-(4-아세틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드,

(244) (1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일)메탄올,

(245) 1-[(R)-3-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피롤리딘-1-일]에타논,

(246) (S)-1-{5-[6-(4-아세틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복실산,

(247) (R)-1-(5-{6-[4-(2-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-3-카르복스아미드,

(248) ((S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일)아세트산,

(249) (S)-3-메틸-2-[2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)아세틸아미노]부티르산,

(250) 3-[2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸- 2-일}아미노)아세틸아미노]프로피온산,

(251) [2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)아세틸아미노]아세트산,

(252) [1-(5-{6-[4-(2-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-4-일]아세트산,

(253) (1-{5-[6-(피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

(254) 4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]벤조산,

(255) ((R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일옥시)아세트산,

(256) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-카르복실산,

(257) (R)-1-(5-{6-[4-(2-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피롤리딘-3-올,

(258) 4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)벤조산,

(259) (2S,4R)-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피롤리딘-2-카르복실산,

(260) {N-메틸-N-[2-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2- 일]티아졸-2-일}아미노)아세틸]아미노}아세트산,

(261) 2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-5-카르복실산,

(262) 3-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]벤조산,

(263) {4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]페닐}아세트산,

(264) (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일)아세트산,

(265) (4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)아세트산,

(266) N-(4-메틸피리딘-2-일)-N-(6-{2-[(R)-3-(1H-테트라졸-5-일)피페리딘-1-일]티아졸-5-일}피리딘-2-일)아민,

(267) 시스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산,

(268) 트랜스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산,

(269) 4-[2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에틸]벤조산,

(270) (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리 딘-4-일옥시)아세트산,

(271) (4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)아세트산,

(272) 4-{[N-메틸-N-(5-{6-[4-(2-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)아미노]메틸}벤조산,

(273) 4-[(N-디메틸카르바모일메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]벤조산,

(274) 시스-4-(N-카르바모일메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산,

(275) 트랜스-4-[(N-카르바모일메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산,

(276) 5-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]티오펜-2-카르복실산,

(277) 3-클로로-4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]벤조산,

(278) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메톡시}벤조산,

(279) 3-메톡시-4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]벤조산,

(280) 2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}- 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-카르복실산,

(281) 2-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]티아졸-4-카르복실산,

(282) [트랜스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥실]아세트산,

(283) [시스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥실]아세트산,

(284) 4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)시클로헥산카르복실산,

(285) (4-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

(286) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-8-카르복실산,

(287) {5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메톡시}아세트산,

(288) 4-[1-메틸-1-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에틸]벤조산,

(289) [4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)페닐]아세트산,

(290) (1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페 리딘-4-일)아세트산,

(291) 트랜스-4-[(N-벤질-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산,

(292) [트랜스-4-(N-벤질-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥실]아세트산,

(293) 트랜스-4-[(N-이소프로필-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산,

(294) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복실산,

(295) 플루오로-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일리덴)아세트산,

(296) 5-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)펜탄산,

(297) N-[2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세틸]메탄술폰아미드,

(298) 4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)부티르산,

(299) (1-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

(300) (1-{5-[6-(5-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페 리딘-4-일)아세트산,

(301) (1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

(302) 트랜스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산,

(303) 3-[4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)페닐]프로피온산,

(304) (E)-6-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)헥스-2-엔산,

(305) (2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일)아세트산,

(306) 3-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-5-일)프로피온산,

(307) 5-(N-이소프로필-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)펜탄산,

(308) 5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일아미노}펜탄산,

(309) 6-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)헥산산,

(310) (Z)-2-플루오로-6-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘- 2-일]티아졸-2-일}아미노)헥스-2-엔산,

(311) (8-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-8-아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)아세트산,

(312) (8-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-8-아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)아세트산,

(313) (1-{5-[6-(4-시아노피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

(314) {4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]페닐}아세트산,

(315) 2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산,

(316) (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

(317) 4-[1-메틸-1-(N-메틸-N-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에틸]벤조산,

(318) 3-메틸-6-(N-메틸-N-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)헥스-2-엔산,

(319) 3-메틸-6-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)헥스-2-엔산,

(320) (E)-6-(N-메틸-N-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘 -2-일]티아졸-2-일}아미노)헥스-2-엔산,

(321) N-(2-히드록시에틸)-(S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드,

(322) 2-(N-이소프로필-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)아세트아미드,

(323) 3-메틸-2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)부틸아미드,

(324) 2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)에탄올,

(325) 5-(N-이소프로필-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)펜탄-1-올,

(326) (1-{5-[6-(피라진-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

(327) [1-(5-{6-[4-(2-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-4-일]아세트산,

(328) 플루오로-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

(329) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}피페리딘-4-카르복스아미드,

(330) (1-{5-[6-(4-에틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리 딘-4-일)아세트산,

(331) N-이소프로필-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아민,

(332) N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-(2-모르폴린-4-일에틸)아민,

(333) 2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}아미노)아세트아미드,

(334) 2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)부티르산,

(335) 트랜스-4-[(N-메틸-N-{5-[6-(피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산,

(336) [1-(5-{6-[4-(2,2,2-트리플루오로에톡시)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-4-일]아세트산,

(337) 2-메틸-1-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)프로판-2-올,

(338) 3-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일)프로피온산,

(339) N-(2-히드록시에틸)-4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-카르복스아미드,

(340) 2-메틸-2-(1-{5-[6-(피라진-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페 리딘-4-일)프로피온산,

(341) 4-[(N-아세틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}아미노)메틸]벤조산,

(342) (1-{5-[6-(4-tert-부틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

(343) (1-{5-[6-(4-이소프로필피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

(344) 2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-6-아자스피로[2.5]옥탄-1-카르복실산,

(345) 2-[1-(5-{6-[4-(2-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-4-일]-2-메틸프로피온산,

(346) 2-메틸-2-(1-{5-[6-(피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산,

(347) 플루오로-(1-{5-[6-(피라진-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

(348) 플루오로-(1-{5-[6-(피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

(349) [1-(5-{6-[4-(1-히드록시-1-메틸에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-4-일]아세트산,

(350) 2-메틸-2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2- 일}피페리딘-4-일)프로피온산,

(351) 5-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일)펜탄산, 및

(352) 2-메틸-2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}아미노)프로피온아미드.

10. 하기 화합물군에서 선택되는 상기 9에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

(01) (S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드,

(02) 시스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산,

(03) (1-{5-[6-(피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산, 및

(04) (4-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산.

11. 아미노피리딘 화합물이 (S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드인 상기 10에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

12. 아미노피리딘 화합물이 (1-{5-[6-(피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산인 상기 10에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그 의 의약상 허용되는 염.

13. 아미노피리딘 화합물이 (4-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산인 상기 10에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

14. 아미노피리딘 화합물이 시스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산인 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

15. Z가 탄소 원자인 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

16. 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물이 하기 화학식 Ib-1로 표시되는 아미노피리딘 화합물인 상기 15에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

<화학식 Ib-1>

상기 화학식 Ib-1에 있어서, 기호 X¹, Y², R, R¹, R³, R⁵, R⁶ 및 R^6'는 각각 이 하와 같고, R⁷은 상기 1과 동의이다.

X¹은

(1) -CH＝, 또는

(2) 질소 원자이다.;

Y²는

(1) -CH＝, 또는

(2) 질소 원자이다.;

R은

(1) 수소 원자,

(2) C_{1 -6} 알킬기, 또는

(3) 아실기이다.;

R¹은

(1) 수소 원자, 또는

(2) 할로겐 원자이다.;

R³은

(1) 수소 원자,

(2) 할로겐 원자,

(3) -N(R³¹)(R³²),

(여기서, R³¹ 및 R³²는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)

(4) C_{1 -6} 알콕시기(상기 C_{1 -6} 알콕시기에서의 C_{1 -6} 알킬기는 하기 그룹 Aa-3에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

[그룹 Aa-3]

a. 수산기, 및

b. -N(R³¹)(R³²).

(여기서, R³¹ 및 R³²는 상기와 동일함)

(5) 아실기,

(6) 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기(이들 복소환기는 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있고, 또한 상기 포화 복소환기는 일부 2중 결합을 가질 수 있음),

(7) C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 하기 그룹 Ab-3에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음), 또는

[그룹 Ab-3]

a. 수산기,

b. -COOR³³, 및

(여기서, R³³은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)

c. -CO-N(R³¹)(R³²).

(여기서, R³¹ 및 R³²는 상기와 동일함)

(8) -COOR³³이다.

(여기서, R³³은 상기와 동일함)

R⁵는

(1) 수소 원자,

(2) C_{1 -6} 알킬기, 또는

(3) -COOR⁵¹이다.

(여기서, R⁵¹은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임);

R⁶ 및 R^6'는 각각 동일 또는 상이하고,

(1) 수소 원자,

(2) C_{1 -6} 알킬기, 또는

(3) 아실기이다.

17. 아미노피리딘 화합물이 하기 화학식 Ib-2로 표시되는 아미노피리딘 화합 물인 상기 16에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

<화학식 Ib-2>

여기서, R³은

(1) 할로겐 원자,

(2) -N(R³¹)(R³²),

(여기서, R³¹ 및 R³²는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)

(3) C_{1 -6} 알콕시기,

(상기 C_{1 -6} 알콕시기에서의 C_{1 -6} 알킬기는 하기 그룹 Aa-3에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

[그룹 Aa-4]

a. 수산기, 및

b. -N(R³¹)(R³²),

(여기서, R³¹ 및 R³²는 상기와 동일함)

(4) 아실기,

(5) 포화 복소환기(상기 복소환기는 일부 2중 결합을 가질 수 있고, 또한 C_1-6 알킬기로 치환될 수 있음),

(6) 하기 그룹 Ab-4에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있는 C_{1 -6} 알킬기, 또는

[그룹 Ab-4]

a. 수산기,

b. -COOR³³, 및

(여기서, R³³은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)

c. -CO-N(R³¹)(R³²).

(여기서, R³¹ 및 R³²는 상기와 동일함)

(7) -COOR³³

(여기서, R³³은 상기와 동일함)

이다.;

여기서, R⁵는

(1) 수소 원자,

(2) C_{1 -6} 알킬기, 또는

(3) -COOR⁵¹

(여기서, R⁵¹은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)이다.;

여기서, R⁶ 및 R^6'는 각각 동일 또는 상이하고,

(1) 수소 원자,

(2) 수산기로 치환될 수 있는 C_{1 -6} 알킬기, 또는 C_{1 -6} 알콕시기로 치환될 수 있는 C_{1 -6} 알킬기, 또는

(3) 아실기이다.;

여기서, R⁷은 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 하기 R^a, R^b, R^c, R^d, R^e, R^f, R^g 또는 R^h이고,

R^a는 -C_pH_{2 (p-1)}(R^a1)(R^a2)-O-R^a3이고,

[여기서,

(1) p는 1 내지 6의 정수이고,

(2) R^a1은 수소 원자이고,

(3) R^a2는 C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 할로겐 원자, 카르복시기로 치환될 수 있음)이고,

(4) R^a3은 수소 원자, 또는 아실기임];

R^b는 -C_pH_{2 (p-1)}(R^b1)(R^b2)-N-(R^b3)(R^b4)이고,

[여기서,

(1) p는 1 내지 6의 정수이고,

(2) R^b1은 수소 원자이고,

(3) R^b2는 C_{1 -6} 알킬기이고,

(4) R^b3은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기이고,

(5) R^b4는

a. 수소 원자, 또는

b. -COR^b42

(여기서, R^b42는 C_{1 -6} 알킬기임)

임]:

R^c는 -C(=N-R^c1)-R^c2이고,

(여기서,

(1) R^c1은

a. 수산기,

b. C_{1 -6} 알콕시기(상기 C_{1 -6} 알콕시기에서의 C_{1 -6} 알킬기는 수산기 또는 C_{1 -6} 알콕시기로 치환될 수 있음), 또는

c. 아실옥시기이고,

(2) R^c2는 C_{1 -6} 알킬기 또는 아미노기임);

R^d는 -C(=O)-R^d1이고,

(여기서,

R^d1은

(1) 수소 원자,

(2) C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음),

(3) 수산기,

(4) C_{1 -6} 알콕시기,

(5) -N(R^d11)(R^d12), 또는

(여기서, R^d11 및 R^d12는 각각 동일 또는 상이하고,

· 수소 원자, 또는

· C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 아미노기, 카르복시기 또는 수산기로 치환될 수 있음)이고,

또한, R^d11과 R^d12는 인접하는 질소 원자와 결합하여 5원 또는 6원의 포화 복소환을 형성할 수 있음)

(6) C_{1 -6} 알콕시기임):

R^e는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기(상기 방향족 복소환기는 C_{1 -6} 알킬기 또는 옥소기로 치환될 수 있음)이다.;

R^f는 C_{1 -6} 알킬기 또는 C_{2 -6} 알케닐기(상기 C_{1 -6} 알킬기 및 C_{2 -6} 알케닐기는 하기 그룹 Fa-2에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음)이다.;

[그룹 Fa-2]

a. -COOH,

b. -N(R^f21)(R^f22), 및

(여기서, R^f21 및 R^f22는 각각 동일 또는 상이하고,

· 수소 원자,

· 아실기, 또는

· C_{1 -6} 알킬기.

(상기 C_{1 -6} 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음)임)

c. 할로겐 원자.

R^g는 하기 화학식 IIb로 표시되는 환 B''을 갖는 치환기이고,

(여기서, A''는 하기 그룹 Ga-2에서 선택되는 링커이다.

[그룹 Ga-2]

· -(CH₂)_k-,

· -(CH₂)_k-NR^g1(CO)-,

· -(CH₂)_k-NR^g1-(CH₂)_j-,

· -(CH₂)_k-O-(CO)-,

· -(CH₂)_k-O-,

· -(CO)-NR^g1-(CH₂)_j-,

· -(CO)-, 및

· -(CO)NR^g1-,

(여기서, k 및 j는 동일 또는 상이하고, 1 내지 4의 정수를 의미하며,

R^g1은

·· 수소 원자,

·· 아실기(상기 아실기는 수산기 또는 카르복시기로 치환될 수 있음), 또는

·· C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 -CON(R^g41)(R^g42)로 치환될 수 있음)임)

환 B''는 하기 그룹 Ha-2에서 선택되는 환이고, 이들 환 B''는 하기 그룹 Ia-2에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있다.

[그룹 Ha-2]

· 방향족 탄화수소기,

· C_{3 -8} 시클로알킬기, 및

· 적어도 1개의 질소 원자를 갖는 5원 내지 7원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환은 페닐기와 축합환을 형성할 수 있음).

[그룹 Ia-2]

a. -OR^g2, 및

(여기서 R^g2는

· 수소 원자,

· C_{1 -6} 알킬기, 또는

· 아르알킬기임)

b. -COOR^g3,

(여기서 R^g3은

· 수소 원자, 또는

· C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음)임),

R^h는 -N(R^h1)(R^h2)이다.

(여기서, R^h1은 수소 원자이고, R^h2는 아실기(상기 아실기는 수산기로 치환될 수 있음) 또는 C_{1 -6} 알콕시카르보닐기임)

18. 하기 화합물군에서 선택되는 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

(01) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논,

(02) 5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-카르보알데히드,

(03) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에탄올,

(04) 아세트산 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에틸에스테르,

(05) N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}아세트아 미드,

(06) N-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-카르복스아미드,

(07) {5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}메탄올,

(08) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논 옥심,

(09) 1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논,

(10) 5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-카르복스아미드,

(11) 1-{5-[6-(6-이소프로폭시피리미딘-4-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논,

(12) N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}아세트아미드,

(13) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논 O-(2-히드록시에틸)옥심,

(14) N-(2-아미노에틸)-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-카르복스아미드,

(15) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}프로판-1-온 옥심,

(16) {2-[6-(5-아세틸티오펜-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-4-일}아세트산에틸에스테르,

(17) 2-[6-(5-아세틸티오펜-2-일)피리딘-2-일아미노]이소니코틴산메틸에스테르,

(18) 1-(5-{6-[4-(2-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티오펜-2-일)에탄올,

(19) N-히드록시-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-카르복시아미딘,

(20) 1-(5-{6-[4-(2-히드록시에톡시)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티오펜-2-일)에타논,

(21) 1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논,

(22) 1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논 옥심,

(23) {5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}피페라진-1-일메타논,

(24) 1-(5-{6-[4-(4,4-디메틸-4,5-디히드로옥사졸-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티오펜-2-일)에타논,

(25) 2,2-디플루오로-3-히드록시-3-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}프로피온산,

(26) 4-[({5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일메틸}아미노)메틸]벤조산,

(27) 4-[(N-아세틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜- 2-일메틸}아미노)메틸]벤조산,

(28) 트랜스-4-[(N-아세틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일메틸}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산,

(29) 3-(N-아세틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일메틸}아미노)프로피온산,

(30) 4-[(N-이소부티릴-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일메틸}아미노)메틸]벤조산, 및

(31) 4-[(N-(2-히드록시아세틸)-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일메틸}아미노)메틸]벤조산.

19. 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염을 유효 성분으로서 함유하는 의약 조성물.

20. 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염을 유효 성분으로서 함유하는 Syk 저해제.

21. 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염을 유효 성분으로서 함유하는 알레르기성 질환의 치료 및/또는 예방약.

22. 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염을 유효 성분으로서 함유하는 기관지 천식의 치료 및/또는 예방약.

23. 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염을 유효 성분으로서 함유하는 알레르기성 비염의 치료 및/또는 예방약.

24. 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염을 유효 성분으로서 함유하는 알레르기성 피부염의 치료 및/또는 예방약.

25. 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염을 유효 성분으로서 함유하는 알레르기성 결막염의 치료 및/또는 예방약.

26. 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염을 유효 성분으로서 함유하는 자기 면역 질환의 치료 및/또는 예방약.

27. 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염을 유효 성분으로서 함유하는 류마티스 관절염 치료약.

28. 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염을 유효 성분으로서 함유하는 전신성 홍반성 낭창 치료약.

29. 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염을 유효 성분으로서 함유하는 다발성 경화증 치료약.

30. 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염을 유효 성분으로서 함유하는 악성 종양 치료약.

31. 상기 1에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염을 유효 성분으로서 함유하는 B 임파종, B 세포 백혈병 치료약.

32. 상기 20에 기재된 Syk 저해제와 다른 항알레르기 치료약을 조합하여 이루어지는 알레르기성 질환의 치료 및/또는 예방약.

<발명의 효과>

본 발명은 상기 화학식 I로 표시되는 신규한 아미노피리딘 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용되는 염, 및 이들을 유효 성분으로서 포함하는 의약에 관한 것이 다.

이들 본 발명 화합물은 의약 제제의 활성 성분으로서 유용하다. 이들 본 발명 화합물은 Syk에 대한 우수한 저해 작용과 그 선택성을 갖기 때문에, Syk가 관여하는 알레르기 또는 염증 반응이 병의 주요 원인이 되는 질환(천식, 비염, 아토피성 피부염, 접촉성 피부염, 심마진, 음식물 알레르기, 결막염, 춘계 카타르 등), ADCC가 관여하는 질환(자기 면역성 용혈성 빈혈, 중증 근무력증 등) 및 혈소판 응집이 관여하는 혈전 등의 예방·치료약으로서 유용하다.

<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>

본 명세서에서 사용하는 용어의 정의는 다음과 같다. 한편, 특별히 정의가 없는 용어의 의미에 대해서는 본 분야에서 통상적으로 이용되는 의미에 따른다.

"할로겐 원자"란, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자이고, 바람직하게는 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자이다.

"C_{1 -6} 알킬기"란, 탄소수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이고, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등이다.

"알킬렌기"란, 탄소수 2 내지 6의 분지될 수 있는 알킬렌기를 의미하고, 구 체적으로는 메틸렌기, 프로필렌기, 이소프로필렌기, 부틸렌기, 2-메틸프로필렌기 등을 들 수 있다.

"C_{1 -6} 알콕시기"란, 그의 알킬 부위가 상기 정의의 "C_{1 -6} 알킬기"인 알킬-옥시기이고, 구체적으로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로필옥시기, 부톡시기, 이소부틸옥시기, tert-부틸옥시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 "C_{1 -4} 알콕시기"이다.

"C_{1 -6} 알콕시카르보닐기"란, 그의 알킬 부위가 상기 정의의 "C_{1 -6} 알콕시기"인 알콕시-카르보닐기이고, 구체적으로는 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기, 이소프로폭시카르보닐기, 부톡시카르보닐기, 이소부톡시카르보닐기, s-부톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기, 펜틸옥시카르보닐기, 이소펜틸옥시카르보닐기, 2-메틸부톡시카르보닐기, 네오펜틸옥시카르보닐기, 1-에틸프로폭시카르보닐기, 헥실옥시카르보닐기, 4-메틸펜틸옥시카르보닐기, 3-메틸펜틸옥시카르보닐기, 2-메틸펜틸옥시카르보닐기, 1-메틸펜틸옥시카르보닐기, 3,3-디메틸부톡시카르보닐기, 2,2-디메틸부톡시카르보닐기, 1,1-디메틸부톡시카르보닐기, 1,2-디메틸부톡시카르보닐기, 1,3-디메틸부톡시카르보닐기, 2,3-디메틸부톡시카르보닐기 또는 2-에틸부톡시카르보닐기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 (C_{1 -4} 알콕시)카르보닐기이고, 더욱 바람직하게는 메톡시카르보닐기 또는 에톡시카르보닐기이다.

"C_{1 -6} 알킬아미노기"란, 1개의 상기 "C_{1 -6} 알킬기"가 아미노기에 결합된 기를 의미하고, 예를 들면, 메틸아미노기, 에틸아미노기, 프로필아미노기, 이소프로필아미노기, 부틸아미노기, 이소부틸아미노기, s-부틸아미노기, t-부틸아미노기, 펜틸아미노기, 이소펜틸아미노기, 2-메틸부틸아미노기, 네오펜틸아미노기, 1-에틸프로필아미노기, 헥실아미노기, 이소헥실아미노기, 4-메틸펜틸아미노기, 3-메틸펜틸아미노기, 2-메틸펜틸아미노기, 1-메틸펜틸아미노기, 3,3-디메틸부틸아미노기, 2,2-디메틸부틸아미노기, 1,1-디메틸부틸아미노기, 1,2-디메틸부틸아미노기, 1,3-디메틸부틸아미노기, 2,3-디메틸부틸아미노기 또는 2-에틸부틸아미노기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 메틸아미노기, 에틸아미노기, 프로필아미노기 등의 C_{1 -4} 알킬아미노기이다.

"디 C_{1 -6} 알킬아미노기"란, 2개의 상기 "C_{1 -6} 알킬기"가 아미노기에 결합된 기를 의미하고, 예를 들면, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, 디프로필아미노기, 디부틸아미노기, 디펜틸아미노기 또는 디헥실아미노기와 같은 디 C_{1 -6} 알킬아미노기이고, 바람직하게는 디 C_{1 -4} 알킬아미노기이다.

"C_{1 -6} 알킬술포닐기"란, 상기 "C_{1 -6} 알킬기"가 술포닐기에 결합된 기를 의미하고, 예를 들면, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, 부틸술포닐기, 이소부틸술포닐기, s-부틸술포닐기, t-부틸술포닐기, 펜틸술포닐기, 이소펜틸술포닐기, 2-메틸부틸술포닐기, 네오펜틸술포닐기, 1-에틸프로필술포닐기, 헥실술포닐기, 이소헥실술포닐기, 4-메틸펜틸술포닐기, 3-메틸펜틸술포닐기, 2-메틸펜틸술포닐기, 1-메틸펜틸술포닐기, 3,3-디메틸부틸술포닐기, 2,2-디메 틸부틸술포닐기, 1,1-디메틸부틸술포닐기, 1,2-디메틸부틸술포닐기, 1,3-디메틸부틸술포닐기, 2,3-디메틸부틸술포닐기 또는 2-에틸부틸술포닐기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 메틸술포닐기 등의 C_{1 -4} 알킬술포닐기이다.

"카르바모일기"란, 카르바모일기, C_{1 -6} 알킬카르바모일기 또는 디 C_{1 -6} 알킬카르바모일기를 의미한다.

"C_{1 -6} 알킬카르바모일기"란, 1개의 상기 "C_{1 -6} 알킬기"가 카르바모일기에 결합된 기를 의미하고, 예를 들면, 메틸카르바모일기, 에틸카르바모일기, 프로필카르바모일기, 이소프로필카르바모일기, 부틸카르바모일기, 이소부틸카르바모일기, s-부틸카르바모일기, t-부틸카르바모일기, 펜틸카르바모일기, 이소펜틸카르바모일기, 2-메틸부틸카르바모일기, 네오펜틸카르바모일기, 1-에틸프로필카르바모일기 또는 헥실카르바모일기와 같은 알킬카르바모일기이고, 바람직하게는 C_{1 -4} 알킬카르바모일기이다.

"디 C_{1 -6} 알킬카르바모일기"란, 2개의 상기 "C_{1 -6} 알킬기"가 카르바모일기에 결합된 기를 의미하고, 예를 들면, 디메틸카르바모일기, 디에틸카르바모일기, N-에틸 N-메틸카르바모일기, 디프로필카르바모일기, 디부틸카르바모일기, 디펜틸카르바모일기 또는 디헥실카르바모일기와 같은 디알킬카르바모일기이고, 바람직하게는 디 C_{1 -4} 알킬카르바모일기이다.

"지환식 탄화수소"란, 포화 또는 불포화의 C_{3 -8} 지환식 탄화수소기, 예를 들 면 시클로알킬기, 시클로알케닐기, 시클로알카디에닐기 등을 의미한다.

"C_{3 -8} 포화 탄화수소환"과 "C_{3 -8} 시클로알킬기"는 동의로서, 탄소수 3 내지 8개의 포화 시클로알킬기를 의미하고, 예를 들면 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 비시클로[3.2.1]옥틸기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 5 내지 7개의 포화 시클로알킬기이고, 구체적으로는 시클로펜틸기, 시클로헥실기 및 시클로헵틸기이다.

상기 "포화 탄화수소환"은 그 일부에 2중 결합을 포함할 수 있고, "시클로알케닐" 등도 상기 "포화 탄화수소환"에 포함된다.

"C_{3 -8} 시클로알케닐기"란, 탄소수 3 내지 8개의 시클로알케닐기이고, 적어도 1개, 바람직하게는 1 또는 2개의 이중 결합을 포함하는 시클로알케닐기이다. 구체적으로는 시클로프로페닐기, 시클로부테닐기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 2,4-시클로헥사디엔-1-일기, 2,5-시클로헥사디엔-1-일기, 시클로헵테닐기 및 시클로옥테닐기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 5 내지 7개의 시클로알케닐기이다.

"시클로알킬 C_{1 -6} 알킬기"란, 상기 "C_{3 -8} 시클로알킬기"로 치환된 C_{1 -6} 알킬기를 의미하고, 바람직한 예로서는 탄소수 4 내지 13의 시클로알킬기, 예를 들면 시클로프로필메틸기, 시클로프로필에틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로펜틸에틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헥실에틸기 등을 들 수 있다.

"아릴기"는 방향족 탄화수소환기 또는 방향족 헤테로환기를 의미하지만, 단순히 "아릴기"라고 하는 경우에는 방향족 탄화수소환기를 의미한다. 방향족 탄화수소환은 단순히 방향족 탄소환이라 할 수도 있다. 또한, "방향족 탄화수소환기"란, 탄소수 6 내지 14의 방향족 탄화수소기를 의미하고, 구체적으로는 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 안트릴기, 인데닐기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 페닐기, 나프틸기, 비페닐기이다.

"방향 지방족 탄화수소기"와 "아르알킬기"는 동의로서, 탄소수 7 내지 14의 방향지방족 탄화수소기를 의미하고, 구체적으로는 아르알킬기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기 등을 의미한다.

"아르알킬기"란, 상기 아릴기로 치환된 C_{1 -6} 알킬기를 의미하고, 바람직한 예로서는 벤질기, 페네틸기, 1-페닐에틸기, 1-페닐프로필기, 2-페닐프로필기, 3-페닐프로필기, 페닐부틸기 등의 C_{7 -10} 페닐알킬기; 비페닐메틸기; α-나프틸메틸기, α-나프틸에틸기, β-나프틸메틸기, β-나프틸에틸기 등의 C_{11 -13} 나프틸알킬기를 들 수 있다. 스티릴기 등의 C_{8 -10}의 페닐알케닐기; 2-(2-나프틸비닐)기 등의 나프틸알케닐기일 수도 있다.

"아르알콕시기"란, 그의 아르알킬 부위가 상기 아르알킬기인 아르알콕시기를 의미하고, 예를 들면, 벤질옥시기, 페네틸옥시기, 1-페닐에틸옥시기, 1-페닐프로필옥시기, 2-페닐프로필옥시기, 3-페닐프로필옥시기, 페닐부틸옥시기 등의 C_{7 -10} 페닐 알콕시기; 비페닐메틸옥시기; α-나프틸메틸옥시기, α-나프틸에틸옥시기, β-나프틸메틸옥시기, β-나프틸에틸옥시기 등의 C_{11 -13} 나프틸알콕시기를 들 수 있다.

"아르알콕시카르보닐아미노기"란, 아르알콕시카르보닐기로 치환된 아미노기를 의미하고, 상기 아르알콕시카르보닐기의 아르알콕시 부분은 상기 아르알콕시기이다. 예를 들면, 벤질옥시카르보닐아미노기, 페네틸옥시카르보닐아미노기 등을 들 수 있다.

"C_{2 -6} 알케닐기"란, 탄소수 2 내지 6의 알케닐기를 의미하고, 예를 들면 에테닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 2-메틸-1-프로페닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 3-메틸-2-부테닐기, 1-헥세닐기, 3-헥세닐기, 2,4-헥사디에닐기, 5-헥세닐기 등을 들 수 있다. 그 중에서도 C_{2 -6} 알케닐, 예를 들면, 비닐기, 프로페닐기가 특히 바람직하다.

"아실기"란, 포화 또는 불포화의 탄화수소기 또는 복소환기가 카르보닐기에 결합된 지방족 아실기, 방향족 아실기, 또는 복소환 아실기를 의미한다. 좁은 의미로는 탄화수소기 지방족이 카르보닐기에 결합된 아실기를 의미한다. 구체적으로는, C_{1 -6} 알킬-카르보닐기(예, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 발레릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 헥사노일기); C_{2 -7} 알케닐-카르보닐기(예, 크로토닐기); C_{3 -8} 시클로알킬-카르보닐기(예, 시클로부탄카르보닐기, 시클로펜탄카르보닐기, 시클로헥산카르보닐기, 시클로헵탄카르보닐기); C_{3 -8} 시클로알케닐-카르보 닐기(예, 2-시클로헥센카르보닐기); C_{6 -14} 아릴-카르보닐기(예, 벤조일기, α-나프토일기, β-나프토일기와 같은 아릴카르보닐기, 2-브로모벤조일기, 4-클로로벤조일기와 같은 할로겐화 아릴카르보닐기, 2,4,6-트리메틸벤조일기, 4-톨루오일기와 같은 저급 알킬화 아릴카르보닐기, 4-아니소일기와 같은 저급 알콕시화 아릴카르보닐기, 4-니트로벤조일기, 2-니트로벤조일기와 같은 니트로화 아릴카르보닐기, 2-(메톡시카르보닐)벤조일기와 같은 알콕시카르보닐화 아릴카르보닐기, 4-페닐벤조일기와 같은 아릴화 아릴카르보닐기); C_7-14 아르알킬-카르보닐기(예, 벤질카르보닐기, 페네틸카르보닐페닐프로필카르보닐기, 페닐부틸카르보닐기); C_{8 -13} 아릴알케닐-카르보닐기(예, 스티릴카르보닐기); C_{8 -13} 아릴알키닐-카르보닐기(예, 페닐에티닐카르보닐기); 방향족 복소환 카르보닐기(예, 니코티노일기, 이소니코티노일기, 푸릴카르보닐기, 티에닐카르보닐기, 피리미디닐카르보닐기, 벤조푸라닐카르보닐기, 1H-인다졸릴카르보닐기, 퀴놀릴카르보닐기); 비방향족 복소환 카르보닐기(예, 피롤리디닐카르보닐기, 피페리디노카르보닐기, 모르폴리노카르보닐기, 티오모르폴리노카르보닐기, 피페라지노카르보닐기, 티아졸리디닐카르보닐기, 헥사메틸렌이미닐카르보닐기, 테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐기) 등을 예시할 수 있다.

"아실옥시기"란, 상기 "아실기"에 산소 원자가 결합된 기이고, 예를 들면, 벤조일옥시기 등을 들 수 있다.

"아실아미노기"란, 상기 "아실기"가 아미노기에 결합된 기를 나타내고, 예를 들면 아세틸아미노기, 프로피오닐아미노기, 부티릴아미노기, 이소부티릴아미노기, 발레릴아미노기, 이소발레릴아미노기, 피발로일아미노기, 헥사노일아미노기, 아크릴로일아미노기, 메타크릴로일아미노기, 크로토노일아미노기와 같은 탄소수 2 내지 7개의 직쇄 또는 분지쇄 저급 지방족 아실아미노기이다.

"복소환기" 또는 "헤테로환기"란, 환을 구성하는 원자로서, 탄소 원자 외에 산소 원자, 질소 원자 및 황 원자에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 갖고, 환을 구성하는 원자의 수가 3 내지 14인 포화 환(일부에 2중 결합을 가질 수 있음) 또는 방향족환을 의미한다. 이들 "복소환기"는 단환일 수도 있고, 또는 시클로헥실환 등의 시클로알킬환이나 벤젠환 등의 방향족 탄화수소환 또는 다른 복소환과의 축합환을 형성할 수도 있다.

"5 내지 7원 포화 복소환기"란 5원 내지 7원, 바람직하게는 5원 또는 6원의 포화환으로 구성되는 "복소환기"를 의미한다.

단환인 "복소환기"로서는, 예를 들면, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 1,3,5-트리아지닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 1,2,4-트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 티에닐기, 푸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤리닐기, 피롤리디닐기, 이미다졸리디닐기, 피페리딜기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기, 티오모르폴리닐기, 테트라히드로피라닐기 등을 들 수 있다.

상기 "단환인 복소환기"는 "방향족 복소환기"일 수도 있고, 포화 환(일부에 2중 결합을 가질 수 있음)일 수도 있다. 여기서 "포화 복소환기"란, 2중 결합을 포함하지 않는 소위 복소환기 외에, 그 일부에 2중 결합을 갖는 복소환기를 의미한 다. 이들 "포화 복소환기"의 예로서는, 피롤리디닐기(예를 들면, 2-피롤리디닐기, 3-피롤리디닐기 등), 피롤리닐기(예를 들면, 2-피롤린-3-일 등), 이미다졸릴기(예를 들면, 2-이미다졸린-4-일 등), 피페리딜기(예를 들면, 2-피페리딜기, 3-피페리딜기 등), 피페라지닐기(예를 들면, 2-피페라지닐기 등), 모르폴리닐기(예를 들면, 3-모르폴리닐기 등), 테트라히드로푸릴기, 테트라히드로티에닐기, 피라졸리디닐기, 1,3-디옥솔라닐기, 1,3-옥사티올라닐기, 옥사졸리디닐기, 티아졸리디닐기, 테트라히드로피라닐기, 테트라히드로티오피라닐기, 디옥사닐기, 모르폴리닐기, 티오모르폴리닐기, 2-옥소피롤리디닐기, 2-옥소피페리디닐기, 4-옥소피페리디닐기, 2,6-디옥소피페리디닐기 등을 들 수 있다.

"방향족 복소환기(헤테로아릴기)"란, 예를 들면 환 구성 원자로서 탄소 원자 이외에 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 5개, 바람직하게는 1 내지 4개 함유하는, 5원 내지 7원, 바람직하게는 5원 내지 6원의 단환식, 또는 이들 단환이 다른 환과 축합된 2환식 또는 3환식의 방향족 복소환기를 의미한다.

이들 "방향족 복소환기(헤테로아릴기)"의 바람직한 예로서는, 푸릴기(예, 2-푸릴, 3-푸릴), 티에닐기(예, 2-티에닐, 3-티에닐), 피리딜기(예, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜), 피리미디닐기(예, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐), 피리다지닐기(예, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐), 피라지닐기(예, 2-피라지닐), 피롤릴기(예, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴), 이미다졸릴기(예, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 5-이미다졸릴), 피라졸릴기(예, 1-피라 졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴), 옥사졸릴기(예, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴), 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기(예, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴), 이소티아졸릴기, 옥사디아졸릴기(예, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일), 티아디아졸릴기(예, 1,3,4-티아디아졸-2-일), 트리아졸릴기(예, 1,2,4-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,3-트리아졸-2-일, 1,2,3-트리아졸-4-일), 테트라졸릴기(예, 테트라졸-1-일, 테트라졸-5-일), 퀴놀릴기(예, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴), 퀴나졸릴기(예, 2-퀴나졸릴, 4-퀴나졸릴), 퀴녹살릴기(예, 2-퀴녹살릴), 벤조푸릴(예, 2-벤조푸릴, 3-벤조푸릴), 벤조티에닐기(예, 2-벤조티에닐, 3-벤조티에닐), 벤조옥사졸릴기(예, 2-벤조옥사졸릴), 벤조티아졸릴기(예, 2-벤조티아졸릴), 벤즈이미다졸릴기(예, 벤즈이미다졸-1-일, 벤즈이미다졸-2-일), 인돌릴기(예, 인돌-1-일, 인돌-3-일), 1H-인다졸릴기(예, 1H-인다졸-3-일), 1H-피롤로[2,3-b]피라지닐기(예, 1H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일), 1H-피롤로피리디닐기(예, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-6-일), 1H-이미다조피리디닐기(예, 1H-이미다조[4,5-b]피리딘-2-일, 1H-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일), 1H-이미다조피라지닐기(예, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-2-일), 트리아지닐기, 이소퀴놀릴기, 벤조옥사디아졸릴기, 벤조티아디아졸릴기, 벤즈트리아졸릴기 등을 들 수 있다.

"5원환 혹은 6원환의 방향족 복소환기 또는 포화 복소환기"로서는, 구체적으로 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 1,3,5-트리아지닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 1,2,4-트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 티에닐기, 푸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴 기, 피롤리디닐기, 피페리딜기, 피페라지닐기 등을 들 수 있다.

상기 "축합 복소환기"는 부분적으로 포화될 수 있고, 부분 포화 축합 헤테로환으로서는, 예를 들면 이소크로마닐기(예를 들면, 3-이소크로마닐 등), 인돌리닐기(예를 들면, 2-인돌리닐 등), 이소인돌리닐기(예를 들면, 1-이소인돌리닐 등), 1,2,3,4-테트라히드로-2-퀴놀릴기, 1,2,3,4-테트라히드로-3-이소퀴놀릴기 등을 들 수 있다.

"축합 방향족 복소환기" 또는 "축합 복소환기"의 바람직한 예로서는, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 벤조[b]티에닐기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-인다졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 1H-벤조트리아졸릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 신놀릴기, 퀴나졸릴기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 푸리닐기, 프테리디닐기, 카르바졸릴기, α-카르보닐릴기, β-카르보닐릴기, 아크리디닐기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기, 페나지닐, 페녹사티이닐기, 티안트레닐기, 인돌리지닐기, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀릴기, 피롤로[1,2-b]피리다지닐기, 피라졸로[1,5-a]피리딜기, 이미다조[1,2-a]피리딜기, 이미다조[1,5-a]피리딜기, 이미다조[1,2-b]피리다지닐기, 이미다조[1,2-a]피리미디닐기, 1,2,4-트리아졸로[4,3-a]피리딜기, 1,2,4-트리아졸로[4,3-b]피리다지닐기 등을 들 수 있다.

"헤테로시클로알킬기"란 "포화 복소환기"와 동의이다.

"C_{7 -11} 스피로헤테로시클로알킬기"란, 상기 헤테로시클로알킬기와, 상기 C_3-8 시클로알킬기 또는 상기 헤테로시클로알킬기가 스피로 결합된 것을 의미하고, 예를 들면, 아자스피로[2.3]헥실기, 아자스피로[2.4]헵틸기, 아자스피로[3.4]옥틸기, 아자스피로[2.5]옥틸기, 아자스피로[3.5]노닐기, 아자스피로[4.4]노닐기, 아자스피로[4.5]데카닐기, 아자스피로[5.5]운데카닐기 등을 들 수 있다.

"C_{1 -6} 알킬리덴기"란, 알칸의 동일 탄소 원자로부터 2개의 수소 원자를 제거함으로써 생성되고, 유리 원자가가 이중 결합의 일부가 되는 기를 의미하고, 예를 들면 메틸리덴, 에틸리덴, 프로필리덴, 부틸리덴, 펜틸리덴, 헥실리덴 등을 들 수 있다.

또한, 각 용어의 정의는 상기와 같지만, 특히 바람직한 것은 다음과 같다. 또한, 치환은 동일 또는 상이한 2 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.

X¹, X² 및 X³은 각각 바람직하게는 -CH=, =C(R³)- 및 -CH=이다.

Y¹ 및 Y²는 바람직하게는 Y¹ 및 Y²R 중 어느 한쪽이 질소 원자이고, 더욱 바람직하게는 양자가 동시에 탄소 원자(-CH＝)이다.

R은 바람직하게는 수소 원자이다.

R³은 바람직하게는 할로겐 원자, 수산기 또는 C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 알콕시카르보닐기 또는 C_{1 -6} 알콕시기로 치환될 수 있음)이고, 특히 바람직하게는 C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 알콕시카르보닐기 또는 C_{1 -6} 알콕시기로 치환될 수 있음), 더욱 바람직하게는 메틸기이다.

R⁵는 바람직하게는 수소 원자이다.

R⁶ 및 R^6'는 바람직하게는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기이고, 특히 바람직하게는 수소 원자이다.

R⁷은 특히 바람직하게는 R^e, R^g 또는 R^h이다.

R^a 및 R^b에서의 "p"는 1 내지 6의 정수이고, 바람직하게는 1 내지 4의 정수이다. 특히, R^a에 있어서 p가 1일 때에는 R^a2는 수소 원자 이외의 치환기가 바람직하고, p가 2 이상일 때에는 -O-R^a3 치환기가 -C_pH_{2 (p-1)}(R^b1)(R^b2)-의 2 위치 내지 6 위치에 결합되는 것이 바람직하다.

마찬가지로, R^b에 있어서 p가 1일 때에는 R^b2는 수소 원자 이외의 치환기가 바람직하고, p가 2 이상일 때에는 -N-(R^b3)(R^b4)³ 치환기가 -C_pH_{2 (p-1)}(R^b1)(R^b2)-의 2 위치 내지 6 위치에 결합되는 것이 바람직하다.

R^a에 있어서, 바람직한 R^a1은 수소 원자이고, 바람직한 R^a2는 C_{1 -6} 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기(이들 C_{1 -6} 알킬기, 아르알킬기 및 아릴기는 수산기 또는 카르복시기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음)이고, 또한, 바람직한 R^a3은 수소 원 자, 아실기, -CON(R^a31)(R^a32)로 표시되는 카르바모일기, 또는 C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 C_{1 -6} 알콕시카르보닐기 또는 -CON(R^a31)(R^a32)로 치환될 수 있음)이다.

R^a31 및 R^a32는, 인접하는 질소 원자와 결합하여 질소 원자를 1개 이상 갖는 5원 또는 6원의 포화 복소환기로서는, 구체적으로는 하기와 같은 포화 복소환기를 예시할 수 있다.

R^b에 있어서, 바람직한 R^b1은 수소 원자이고, 바람직한 R^b2는 그룹 Ca에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있는 C_{1 -6} 알킬기 또는 수산기로 치환될 수 있는 페닐기이고, 바람직한 R^b3은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기이고, 바람직한 R^b4는 수소 원자, 수산기로 치환될 수 있는 아실기 또는 C_{1 -6} 알킬술포닐기이다.

R^c에 있어서 특히 바람직한 R^c1은 수산기 또는 C_{1 -6} 알콕시기(상기 C_{1 -6} 알콕시기는 수산기 또는 C_{1 -6} 알콕시기로 치환될 수 있음)이다.

R^d에 있어서 바람직한 R^d1은 C_{1 -6} 알킬기, C_{1 -6} 알콕시기 또는 -N(R^d11)(R^d12)이 다. 또한, 여기서 바람직한 R^d11 및 R^d12는 수소 원자, C_{1 -6} 알콕시기 또는 C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기 또는 카르복시기로 치환될 수 있음)이다.

R^e에서의 환 A로서 바람직한 것은 이하와 같다.

R^e에서의 "1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기"로서 특히 바람직한 예로서는 하기 포화 복소환기를 들 수 있다.

보다 구체적으로는 이하와 같다.

이 중 특히 바람직한 것은 이들 포화 복소환을 구성하는 질소 원자를 통해 상기 화학식 I의 티아졸환 또는 티오펜환에 직접 결합되는 하기 포화 복소환기이다.

R^e에서의 "1 내지 4개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기"로서 특히 바람직한 예로서는 하기 방향족 복소환기를 들 수 있다.

R^e에서의 "1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 9원 내지 12원의 일부 포화될 수 있는 축합 방향족 복소환기"로서 바람직한 예로서는 하기 축합 방향족 복소환을 들 수 있다.

또한, 하기와 같은 축합환일 수도 있다.

R^e에서의 "C_{3 -8} 시클로알킬기"로서 특히 바람직한 예로서는 하기 시클로알킬기를 들 수 있다.

R^e에서의 "1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 C_{7 -11} 스피로헤테로시클로알킬기"로서 바람직한 예로서는 하기 스피로헤테로시클로알킬기를 들 수 있다.

환 A를 위한 치환기는 그룹 Ea에 나타낸 바와 같다. 환 A를 위한 치환기로서 바람직한 것은 하기와 같다.

- OR ^e1 로서 바람직한 예;

· 수산기,

· C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 카르복시기 또는 -CON(R^e11)(R^e12)로 치환될 수 있다(여기서, R^e11 및 R^e12는 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기를 의미함)),

· 아실옥시기,

· 아르알콕시기, 또는

· 카르바모일옥시기.

- COOR ^e2 로서 바람직한 예;

· 카르복시기, 또는

· C_{1 -6} 알콕시카르보닐기.

- CO -N( R ^e41 )( R ^e42 )로서 바람직한 예;

R^e41 및 R^e42가 각각 동일 또는 상이하고,

· 수소 원자,

· C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, C_{1 -6} 알콕시기, 아미노기, C_{1 -6} 알킬아미노기, 디 C_{1 -6} 알킬아미노기, 할로겐 원자, 카르복시기, 카르바모일기, C_1-6 알킬카르바모일기, 디 C_{1 -6} 알킬카르바모일기, 또는 1 내지 2의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

· 수산기,

· C_{1 -6} 알콕시기,

· C_{5 -6} 시클로알킬기(상기 C_{5 -6} 시클로알킬기는 수산기 또는 C_{1 -6} 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있음), 또는

· C_{1 -6} 알킬술포닐기

인 -CO-N(R^e41)(R^e42).

특히 바람직하게는 카르바모일기이다.

- COR ^e3 으로서 바람직한 예;

R^e3이

· C_{1 -6} 알킬기(여기서, 상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, 카르복시기, C_{1 -6} 알콕시카르보닐기 및 C_{1 -6} 알킬술포닐기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

· 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기(이들 포화 복소환기 및 방향족 복소환기는 수산기, 옥소기, 카르복시기, C_{1 -6} 알콕시기(상기 C_{1 -6} 알콕시기는 카르바모일기로 치환될 수 있음), 카르바모일기(상기 카르바모일기는 수산기로 치환될 수 있음), 아실기, 아실옥시기, 아미노기, 아실아미노기(상기 아실아미노기는 수산기 또는 카르바모일기로 치환될 수 있음), C_{1 -6} 알킬아미노기, 디 C_{1 -6} 알킬아미노기, C_{1 -6} 알킬술포닐아미노기, 5원 내지 6원의 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기, 및 C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, C_{1 -6} 알콕시기(상기 C_{1 -6} 알콕시기는 카르바모일기로 치환될 수 있음), 아실아미노기 및 카르바모일기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음), 또는

· C_{5 -6} 시클로알킬기 또는 아릴기(이들 C_{5 -6} 시클로알킬기 및 아릴기는 수산기, 옥소기, C_{1 -6} 알콕시기, 카르바모일기, 아실아미노기, 옥시이미노기 또는 아실옥시기로 치환될 수 있음)

인 -COR^e3.

또한, 상기 R^e3에서의 "헤테로 원자를 1 내지 2개 포함하는 5원 내지 6원의 포화 복소환기"의 바람직한 예로서는 하기 복소환기를 들 수 있다.

또한, 상기 R^e3에서의 "1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기"로서 바람직한 예로서는 하기 방향족 복소환기를 들 수 있다.

또한, 상기 R^e3에서의 -COR^e3으로서 바람직한 예로서는 하기를 들 수 있다.

-N( R ^e51 )( R ^e52 )로서 바람직한 예;

R^e51 및 R^e52는 각각 동일 또는 상이하고,

· 수소 원자,

· C_{1 -6} 알킬술포닐기,

· C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기, C_{1 -6} 알콕시기 및 카르바모일기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

· -CON(R^e11)(R^e12), 또는

(R^e11 및 R^e12는 상기와 동일함),

·-COR^e511

(상기 R^e511은 적어도 1개의 질소 원자를 포함하는 5원 내지 6원의 포화 복소환기, C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음) 또는 C_{5 -6} 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기로 치환될 수 있음)

인 -N(R^e51)(R^e52).

C _{1 -6} 알킬기로서 바람직한 예;

· 수산기,

· C_{1 -6} 알콕시기(상기 C_{1 -6} 알콕시기에서의 C_{1 -6} 알킬기는 카르복시기 또는 -CO-N(R^e11)(R^e12)로 치환될 수 있고, R^e11 및 R^e12는 상기와 동일함).

· -COOR^e2,

(R^e2는 상기와 동일함)

· -N(R^e51)(R^e52),

(R^e51 및 R^e52는 상기와 동일함)

·-CO-N(R^e51)(R^e52),

(R^e51 및 R^e52는 상기와 동일함)

· 할로겐 원자, 또는

· 1 내지 2의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 수산기 또는 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있음)

로 치환될 수 있는 C_{1 -6} 알킬기.

특히 바람직하게는 -COOR^e2로 치환된 C_{1 -6} 알킬기, 예를 들면 카르복시메틸기, 또는 비치환된 메틸기이다.

질소 원자 및 산소 원자에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 2개 포함하는 5원 내지 6원의 포화 복소환기 (일부 불포화일 수 있음) 또는 질소 원자 및 산소 원자에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함하는 방향족 복소환기(상기 포화 복소환기 및 방향족 복소환기는 옥소기 또는 C _{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있음) 로서 바 람직한 예;

그 외에, 환 A를 위한 치환기로서 바람직한 것은 옥소기, C_{1 -6} 알킬술포닐기 및 시아노기이다.

R^g의 링커 "A"에서의 k 및 l은 바람직하게는 1 또는 2이고, k＋l은 2 내지 4이다.

또한, R^g에서의 바람직한 환 B는 이하와 같다.

R^g에서의 "아릴기"로서 바람직한 예로서는 페닐기를 들 수 있다.

R^g에서의 "C_{3 -8} 시클로알킬기"로서 바람직한 예로서는 하기 C_{3 -8} 시클로알킬기를 들 수 있다.

R^g에서의 "1개 이상의 질소 원자를 갖는 5원 내지 7원의 포화 복소환기"로서 바람직한 예로서는 하기 포화 복소환기를 들 수 있다.

R^g에서의 "적어도 1개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기"로서 바람직한 예로서는 하기 방향족 복소환을 들 수 있다.

R^g에서의 "적어도 1개의 헤테로 원자를 갖는 8원 내지 11원의 축합 방향족 복소환기"로서 바람직한 예로서는 하기 축합 방향족 복소환기를 들 수 있다.

R^h에서의 R^h1은 바람직하게는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기이다.

또한, R^h2의 그룹 Ja에서의 바람직한 "방향족 탄소환기", "1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기", "C_{3 -8} 시클로알킬기" 및 "1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기"는 구체적으로는 이하와 같다. 특히 바람직하게는 "C_{3 -8} 시클로알킬기"이다.

R^h2의 그룹 Ja에서의 "방향족 탄소환기"로서 바람직한 예로서는 페닐기를 들 수 있다.

R^h2의 그룹 Ja에서의 "1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기"로서 바람직한 예로서는 하기 방향족 복소환기를 들 수 있다.

R^h2의 그룹 Ja에서의 "1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기"로서 바람직한 예로서는 하기 포화 복소환기를 들 수 있다.

R^h2의 (5)에서의 "C_{3 -8} 시클로알킬기"로서 바람직한 예로서는, 예를 들면 시클로헥실기를 들 수 있다. 특히 바람직하게는 카르복시기로 치환된 시클로헥실기이다.

R^h2의 (6)에서의 "1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기"로서 바람직한 예로서는 하기 포화 복소환기를 들 수 있다.

각 용어의 정의는 상기와 같지만, 화학식 I에서의 각 기호 X¹, X², X³, Z, Y¹, Y², R, R¹, R⁵, R⁶, R⁷ 및 그 하위 개념으로서 정의되는 각종 치환기군 중, "바람직한 X¹, X², X³, Z, Y¹, Y², R, R¹, R⁵, R⁶, R⁷ 및 각종 치환기군"은 후술하는 실시예에 구체적으로 기재되는 그것(예를 들면, "메틸기, 에틸기", "페닐기, 나프틸기" 등)이고, 특히 바람직한 것은 그 중 특히 높은 저해 활성(＋＋ 이상)을 나타내는 화합물군에서 도출되는 X¹, X², X³, Z, Y¹, Y², R, R¹, R⁵, R⁶, R⁷ 및 각종 치환기군이다.

본 발명의 바람직한 화합물의 예로서 이하의 화합물을 들 수 있다(괄호 안은 실시예에 기재한 화합물 번호를 나타냄).

· 1-메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-2-온(화합물 A-1),

· 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복실산(화합물 A-2),

· 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드(화합물 A-3),

· N-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드(화합물 A-4),

· N-(2-히드록시에틸)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아 졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드(화합물 A-5),

· 트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복실산메틸에스테르(화합물 A-6),

· 트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복실산(화합물 A-7),

· (4-히드록시피페리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논(화합물 A-8),

· N-((S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아민(화합물 A-9),

· N-((S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드(화합물 A-10),

· (S)-3-메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}옥사졸리딘-2-온(화합물 A-11),

· (S)-2,2-디메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}옥사졸리딘-3-카르복실산 tert-부틸에스테르(화합물 A-12),

· (S)-2-아미노-2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에탄올(화합물 A-13),

· (S)-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}옥사졸리딘-2-온(화합물 A-14),

· (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘- 4-일)아세트산 2염산(화합물 A-15),

· 트랜스-4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산(화합물 A-16),

· 3-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산(화합물 A-17),

· 2-메틸-2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산(화합물 A-18),

· N-{4-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}프로피온아미드(화합물 A-19),

· N-{4-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아세트아미드(화합물 A-20),

· N-{4-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피라진-2-일]티아졸-2-일}아세트아미드(화합물 A-21),

· 아세트산 (S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸에스테르(화합물 A-25),

· (S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에탄올(화합물 A-26),

· 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에타논(화합물 A-27),

· 5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-카르복실산에틸에 스테르(화합물 A-28),

· 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에타논 옥심(화합물 A-30),

· (S)-5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}디히드로푸란-2-온(화합물 A-33),

· 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에타논 O-(2-히드록시에틸)옥심(화합물 A-35),

· N-메톡시-N-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-카르복스아미드(화합물 A-46),

· N-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-카르복스아미드(화합물 A-47),

· N-메틸-((S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드(화합물 A-52),

· (S)-5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-온(화합물 A-55),

· 5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}펜탄산(화합물 A-69),

· 5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}펜탄-1-올(화합물 A-70),

· 5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}펜탄아미드 (화합물 A-71),

· 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산올(화합물 A-73),

· 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥사논 옥심(화합물 A-74),

· N-{6-[2-((S)-1-아미노에틸)티아졸-5-일]피리딘-2-일}-N-([4,4']비피리디닐-2-일)아민(화합물 A-75),

· N-((S)-1-{5-[6-([4,4']비피리디닐-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드(화합물 A-79),

· N-((S)-1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드(화합물 A-81),

· (S)-2-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}프로판-1-올(화합물 A-82),

· N-((S)-1-{5-[6-(이소퀴놀린-3-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드(화합물 A-91),

· (4-메틸피리딘-2-일)-[6-(2-피페리딘-4-일티아졸-5-일)피리딘-2-일]아민(화합물 A-92),

· 트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드(화합물 A-111),

· 5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}펜틸아민(화 합물 A-128),

· 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}부탄-1-올(화합물 A-132),

· 4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)페놀(화합물 A-135),

· 2-히드록시-N-((S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드(화합물 A-147),

· 3-({5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-카르보닐}아미노)프로피온산(화합물 A-148),

· 4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)벤조산(화합물 A-151),

· 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}피페리딘-4-올(화합물 A-152),

· 3,3-디메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}부탄-1-올(화합물 A-158),

· [4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)페닐]메탄올(화합물 A-159),

· N-((R)-(4-히드록시페닐)-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}메틸)아세트아미드(화합물 A-161),

· N-(2-히드록시에틸)-4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일] 티아졸-2-일}에틸)벤즈아미드(화합물 A-162),

· 4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)시클로헥사논(화합물 A-172),

· 4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)시클로헥산올(화합물 A-173),

· ((3R,4S)-3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논(화합물 A-174),

· (트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)-(피페라진-1-일)메타논(화합물 A-176),

· 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-1-카르복스아미드(화합물 A-182),

· 2-히드록시-1-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-1-일)에타논(화합물 A-187),

· 트랜스-4-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복실산(화합물 A-188),

· 3-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-3-옥소프로피온산 염산(화합물 A-192),

· N-(4-메틸피리딘-2-일)-N-{6-[2-(피페라진-1-일메틸)티아졸-5-일]피리딘-2-일}아민(화합물 A-194),

· 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}피페리 딘-4-일아민(화합물 A-197),

· N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}메탄술폰아미드(화합물 A-200),

· N-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)아세트아미드(화합물 A-202),

· 트랜스-4-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복실산(화합물 A-204),

· 2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에탄올(화합물 A-205),

· (트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메탄올(화합물 A-211),

· 트랜스-4-{5-[6-(이소퀴놀린-3-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복실산(화합물 A-215),

· 트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실메틸아민(화합물 A-219),

· ((3R,4S)-3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-[4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)페닐]메타논(화합물 A-223),

· N-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실메틸)아세트아미드(화합물 A-228),

· N-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일} 시클로헥실메틸)메탄술폰아미드(화합물 A-229),

· 2-히드록시-N-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실메틸)아세트아미드(화합물 A-235),

· 2-히드록시-N-[4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)페닐]아세트아미드(화합물 A-237),

· ((3R,4S)-3,4-디히드록시피페리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논(화합물 A-239),

· ((R)-3-히드록시피롤리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논(화합물 A-241),

· (4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}페닐)메탄올(화합물 A-243),

· N-(4-메틸피리딘-2-일)-N-[6-(2-피리딘-3-일메틸티아졸-5-일)피리딘-2-일]아민(화합물 A-248),

· N-(4-메틸피리딘-2-일)-N-{6-[2-(2-피페리딘-4-일에틸)티아졸-5-일]피리딘-2-일}아민(화합물 A-258),

· N-(6-{2-[2-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)에틸]티아졸-5-일}피리딘-2-일)-N-(4-메틸피리딘-2-일)아민(화합물 A-260),

· 2-히드록시-1-[4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)피페리딘-1-일]에타논(화합물 A-263),

· N-(2-히드록시에틸)-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2- 일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드(화합물 A-267),

· N-(2-모르폴린-4-일에틸)-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드(화합물 A-268),

· [3-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)페닐]메탄올(화합물 A-277),

· (3-히드록시피롤리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논(화합물 A-282),

· 4-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르보닐)피페라진-2-온(화합물 A-283),

· ((R)-2-히드록시메틸피롤리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논(화합물 A-286),

· (4-아미노피페리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논(화합물 A-290),

· [4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)피페리딘-1-일]-(피페리딘-4-일)메타논(화합물 A-295),

· (트랜스-4-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)-(4-히드록시피페리딘-1-일)메타논(화합물 A-297),

· N-(4-히드록시피페리딘-1-일)-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드(화합물 A-298),

· N-[(R)-2-히드록시-1-(3H-이미다졸-4-일메틸)에틸]-트랜스-4-{5-[6-(4-메 틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드(화합물 A-303),

· N-[(S)-2-히드록시-1-(3H-이미다졸-4-일메틸)에틸]-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드(화합물 A-304),

· N-(2-디메틸아미노에틸)-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드(화합물 A-309),

· (3-아미노피롤리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논 3염산(화합물 A-311),

· N-[1-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르보닐)피롤리딘-3-일]메탄술폰아미드(화합물 A-312),

· (3R,4S)-1-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실메틸)피롤리딘-3,4-디올(화합물 A-314),

· 트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르보니트릴(화합물 A-316),

· 시스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르보니트릴(화합물 A-317),

· (S)-5-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-온(화합물 A-319),

· (S)-1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에탄 올(화합물 A-320),

· (S)-1-(5-{6-[4-(2-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)에탄올(화합물 A-321),

· (S)-1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에탄올(화합물 A-322),

· (S)-5-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-온(화합물 A-323),

· 3-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)-4H-[1,2,4]옥사졸-5-온(화합물 A-325),

· N-(4-메틸피리딘-2-일)-N-(6-{2-[4-(1H-테트라졸-5-일)시클로헥실]티아졸-5-일}피리딘-2-일)아민(화합물 A-326),

· (S)-5-(5-{6-[4-(2-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피롤리딘-2-온(화합물 A-330),

· N-(1,1-디메틸-2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드(화합물 A-334),

· (S)-1-(5-{6-[4-(2-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)에탄올(화합물 A-335),

· N-메틸-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드(화합물 A-336),

· N-(1,1-디메틸-2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]-티아졸- 2-일}에틸)메탄술폰아미드(화합물 A-337),

· 트랜스-4-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드(화합물 A-338),

· 트랜스-4-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드(화합물 A-339),

· 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}시클로헥산올(화합물 A-341),

· (S)-1-(5-{6-[4-(2-히드록시에톡시)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)에탄올(화합물 A-344),

· 디메틸카르밤산 (S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸에스테르(화합물 A-345),

· 탄산칼륨 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}피페라진-2-온(화합물 A-351),

· 4-(2-히드록시-2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)페놀(화합물 A-362),

· 4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메톡시}아세틸)피페라진-2-온(화합물 A-370),

· N-((R)-(4-히드록시페닐)-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}메틸)-N-메틸아세트아미드(화합물 A-372),

· 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}피페라 진-2,6-디온(화합물 A-383),

· (S)-5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}옥사졸리딘-2-온(화합물 A-409),

· 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}피페라진-2-온(화합물 A-416),

· N-(4-메틸피리딘-2-일)-N-[6-(2-모르폴린-4-일티아졸-5-일)피리딘-2-일]아민(화합물 A-417),

· 1-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)에타논(화합물 A-419),

· 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-술폰아미드(화합물 A-421),

· N-(4-메톡시피리딘-2-일)-N-{6-[2-(모르폴린-4-일)티아졸-5-일]피리딘-2-일}아민(화합물 A-422),

· (3R,4S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3,4-디올(화합물 A-423),

· N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아세트아미드(화합물 A-424),

· N-[6-(4-메틸-2-모르폴린-4-일티아졸-5-일)피리딘-2-일]-N-(4-메틸피리딘-2-일)아민(화합물 A-425),

· N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아 민(화합물 A-426),

· N-메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-카르복스아미드(화합물 A-427),

· 1-{4-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드(화합물 A-429),

· N-{6-[2-(4-메톡시피페리딘-1-일)티아졸-5-일]피리딘-2-일}-N-(4-메틸피리딘-2-일)아민(화합물 A-431),

· N-{6-[2-(4-메틸피페라진-1-일)티아졸-5-일]피리딘-2-일}-N-(4-메틸피리딘-2-일)아민(화합물 A-432),

· 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-올(화합물 A-433),

· N-메틸-1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드(화합물 A-436),

· 4-{4-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-카르보알데히드(화합물 A-437),

· 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-카르복실산메틸에스테르(화합물 A-438),

· 2-히드록시-1-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)에타논(화합물 A-439),

· 1-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진 -1-일)프로판-1-온(화합물 A-440),

· N,N-디메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-카르복스아미드(화합물 A-441),

· 1-(4-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)에타논(화합물 A-442),

· 1-(4-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)에타논(화합물 A-443),

· 4-(메틸-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산(화합물 A-444),

· 4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복스아미드(화합물 A-446),

· 3-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)-4H-[1,2,4]옥사디아졸-5-온(화합물 A-450),

· N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2·-일]티아졸-2-일}-N-피페리딘-4-일아민(화합물 A-452),

· 4-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르보닐)피페라진-2-온(화합물 A-453),

· N-(2,2-디메톡시에틸)-N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아민(화합물 A-457),

· 1-[4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2- 일}아미노)피페리딘-1-일]에타논(화합물 A-458),

· 2-히드록시-1-[4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]에타논(화합물 A-459),

· N-메틸-4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-카르복스아미드(화합물 A-460),

· N-{2-[4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]-2-옥소에틸}아세트아미드(화합물 A-461),

· (4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-2-옥소피페라진-1-일)아세트산 2염산(화합물 A-464),

· 2-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-2-옥소피페라진-1-일)아세트아미드(화합물 A-465),

· N-메틸-2-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-2-옥소피페라진-1-일)아세트아미드(화합물 A-466),

· N-(2-히드록시에틸)-2-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-2-옥소피페라진-1-일)아세트아미드(화합물 A-468),

· N-메틸-N-메틸카르바모일메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드(화합물 A-469),

· N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-테트라히드로피란-4-일아민(화합물 A-470),

· 4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일} 아미노)메틸]페놀(화합물 A-471),

· N-((R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일)아세트아미드(화합물 A-472),

· (R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일아민(화합물 A-473),

· 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복실산(화합물 A-474),

· 2-히드록시-N-((R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일)아세트아미드(화합물 A-475),

· 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복스아미드(화합물 A-476),

· N-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복스아미드(화합물 A-477),

· N-(2-히드록시에틸)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복스아미드(화합물 A-478),

· (R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-올(화합물 A-479),

· 트랜스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산올(화합물 A-480),

· N-{6-[2-(3-메톡시메틸피페리딘-1-일)티아졸-5-일]피리딘-2-일}-N-(4-메 틸피리딘-2-일)아민(화합물 A-481),

· 2-히드록시-N-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트아미드(화합물 A-482),

· 2-히드록시-N-메틸-N-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트아미드(화합물 A-483),

· N-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)메탄술폰아미드(화합물 A-484),

· N-메틸-N-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)메탄술폰아미드(화합물 A-485),

· 2-히드록시-N-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일메틸)아세트아미드(화합물 A-486),

· N-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일메틸)아세트아미드(화합물 A-487),

· N-메틸-(S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드 2염산(화합물 A-488),

· N-((R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일)메탄술폰아미드(화합물 A-489),

· N-{6-[2-((R)-3-메톡시피롤리딘-1-일)티아졸-5-일]피리딘-2-일}-N-(4-메틸피리딘-2-일)아민(화합물 A-490),

· N-메틸-4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아 졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복스아미드(화합물 A-492),

· N-(2-히드록시에틸)-4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복스아미드(화합물 A-493),

· N-(2-아세틸아미노에틸)-4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복스아미드(화합물 A-494),

· (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일메톡시)아세트산 2염산(화합물 A-497),

· (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일)메탄올(화합물 A-498),

· 2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일메톡시)아세트아미드(화합물 A-499),

· 4-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드(화합물 A-500),

· N-메틸-4-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드(화합물 A-501),

· N-메틸-2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일메톡시)아세트아미드(화합물 A-502),

· N-(2-히드록시에틸)-4-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-피페리딘-4-카르복스아미드(화합물 A-503),

· 2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘 -4-일)아세트아미드(화합물 A-504),

· N-메틸-2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트아미드(화합물 A-505),

· N-(2-히드록시에틸)-2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트아미드(화합물 A-506),

· N,N-디알릴-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아민(화합물 A-507),

· N-[2-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에틸]아세트아미드(화합물 A-508),

· 2-히드록시-N-[2-(N'-메틸-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에틸]아세트아미드(화합물 A-509),

· N-(4-메탄술포닐피페리딘-1-일)-N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아민(화합물 A-510),

· N,N-디메틸-4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-카르복스아미드(화합물 A-511),

· (4-히드록시페닐)-[4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]메타논(화합물 A-513),

· 1-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일아미노}피페리딘-1-일)에타논(화합물 A-514),

· 1-[4-(N-이소프로필-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아 졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]에타논(화합물 A-515),

· N-메틸-2-((R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일옥시)아세트아미드(화합물 A-516),

· 1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드(화합물 A-517),

· 1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드(화합물 A-518),

· 2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에탄올(화합물 A-519),

· N-(2-메톡시에틸)-N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아민(화합물 A-520),

· N-[2-(N'-(1-아세틸피페리딘-4-일)-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에틸]메탄술폰아미드(화합물 A-524),

· 1-[4-(N-(2-히드록시에틸)-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]에타논(화합물 A-525),

· 1-[4-(N-(2-메톡시에틸)-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]에타논(화합물 A-526),

· (S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드(화합물 A-528),

· N-메틸-(S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일} 피롤리딘-2-카르복스아미드(화합물 A-529),

· N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-(S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드(화합물 A-530),

· (R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복실산(화합물 A-531),

· ((R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일)메탄올(화합물 A-532),

· (R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복스아미드(화합물 A-533),

· 1-[4-(N-에틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]에타논(화합물 A-534),

· 1-{4-[N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]피페리딘-1-일}에타논(화합물 A-535),

· 1-[4-(N-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-메틸아미노)피페리딘-1-일]에타논(화합물 A-536),

· 1-[4-(N-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-메틸아미노)피페리딘-1-일]-2-히드록시에타논(화합물 A-537),

· (R)-1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-올(화합물 A-538),

· (R)-1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤 리딘-3-올(화합물 A-539),

· 4-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복실산(화합물 A-540),

· (S)-1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드(화합물 A-541),

· (S)-1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드(화합물 A-542),

· 1-{5-[6-(4-아세틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드(화합물 A-543),

· 2-(N-(2-히드록시에틸)-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에탄올(화합물 A-544),

· 2-[N-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-(2-히드록시에틸)아미노]에탄올(화합물 A-545),

· (R)-1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복실산(화합물 A-546),

· 1-(5-{6-[4-(1-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드(화합물 A-547),

· (R)-1-(5-{6-[4-(2-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피롤리딘-3-올(화합물 A-548),

· 1-(2-{6-[2-((R)-3-히드록시피롤리딘-1-일)티아졸-5-일]피리딘-2-일아미 노}피리딘-4-일)에타논(화합물 A-549),

· 4-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)-4-옥소부티르산(화합물 A-551),

· N-히드록시-(R)-1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복스아미드(화합물 A-552),

· 4-[4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]-4-옥소부티르산(화합물 A-553),

· (R)-1-(5-{6-[4-(1-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피롤리딘-3-올(화합물 A-554),

· 2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)아세트아미드(화합물 A-556),

· (R)-1-(5-{6-[4-(2-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-3-카르복실산(화합물 A-558),

· (R)-1-{5-[6-(4-아세틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복실산(화합물 A-560),

· (S)-1-{5-[6-(4-아세틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드(화합물 A-561),

· (1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일)메탄올(화합물 A-562),

· 1-[(R)-3-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸 -2-일}아미노)피롤리딘-1-일]에타논(화합물 A-563),

· (S)-1-{5-[6-(4-아세틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복실산 2염산(화합물 A-564),

· (R)-1-(5-{6-[4-(2-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-3-카르복스아미드(화합물 A-565),

· ((S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일)아세트산(화합물 A-567),

· (S)-3-메틸-2-[2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)아세틸아미노]부티르산 2염산(화합물 A-568),

· 3-[2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)아세틸아미노]프로피온산 2염산(화합물 A-570),

· [2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)아세틸아미노]아세트산 2염산(화합물 A-571),

· [1-(5-{6-[4-(2-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-4-일]아세트산 2염산(화합물 A-572),

· (1-{5-[6-(피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산 2염산(화합물 A-573),

· 4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]벤조산 2염산(화합물 A-574),

· ((R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리 딘-3-일옥시)아세트산 2염산(화합물 A-575),

· 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-카르복실산 2염산(화합물 A-576),

· (R)-1-(5-{6-[4-(2-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피롤리딘-3-올 2염산(화합물 A-577),

· 4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)벤조산(화합물 A-578),

· (2S,4R)-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피롤리딘-2-카르복실산(화합물 A-579),

· {N-메틸-N-[2-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)아세틸]아미노}아세트산 2염산(화합물 A-580),

· 2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-5-카르복실산(화합물 A-582),

· 3-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]벤조산 2염산(화합물 A-586),

· {4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]페닐}아세트산 2염산(화합물 A-587),

· (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일)아세트산(화합물 A-588),

· (4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진- 1-일)아세트산 2염산(화합물 A-589),

· N-(4-메틸피리딘-2-일)-N-(6-{2-[(R)-3-(1H-테트라졸-5-일)피페리딘-1-일]티아졸-5-일}피리딘-2-일)아민(화합물 A-590),

· 시스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산(화합물 A-591),

· 트랜스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산(화합물 A-592),

· 4-[2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에틸]벤조산 2염산(화합물 A-593),

· (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일옥시)아세트산 2염산(화합물 A-594),

· (4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)아세트산 염산(화합물 A-595),

· 4-{[N-메틸-N-(5-{6-[4-(2-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)아미노]메틸}벤조산(화합물 A-596),

· 4-[(N-디메틸카르바모일메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]벤조산 2염산(화합물 A-597),

· 시스-4-(N-카르바모일메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산(화합물 A-598),

· 트랜스-4-[(N-카르바모일메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘- 2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산(화합물 A-599),

· 5-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]티오펜-2-카르복실산(화합물 A-603),

· 3-클로로-4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]벤조산 2염산(화합물 A-604),

· 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메톡시}벤조산(화합물 A-605),

· 3-메톡시-4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]벤조산 2염산(화합물 A-606),

· 2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-카르복실산(화합물 A-607),

· 2-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]티아졸-4-카르복실산(화합물 A-609),

· [트랜스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥실]아세트산(화합물 A-610),

· [시스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥실]아세트산(화합물 A-611),

· 4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)시클로헥산카르복실산(화합물 A-612),

· (4-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피 페리딘-4-일)아세트산 2염산(화합물 A-613),

· 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-8-카르복실산(화합물 A-614),

· {5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메톡시}아세트산 염산(화합물 A-615),

· 4-[1-메틸-1-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에틸]벤조산 2염산(화합물 A-616),

· [4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)페닐]아세트산 2염산(화합물 A-617),

· (1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산 2염산(화합물 A-620),

· 트랜스-4-[(N-벤질-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산(화합물 A-622),

· [트랜스-4-(N-벤질-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥실]아세트산(화합물 A-624),

· 트랜스-4-[(N-이소프로필-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산(화합물 A-626),

· 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복실산(화합물 A-627),

· 플루오로-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일} 피페리딘-4-일리덴)아세트산(화합물 A-631),

· 5-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)펜탄산(화합물 A-632),

· N-[2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세틸]메탄술폰아미드(화합물 A-633),

· 4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)부티르산 2염산(화합물 A-634),

· (1-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산 2염산(화합물 A-635),

· (1-{5-[6-(5-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산 2염산(화합물 A-636),

· (1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산 2염산(화합물 A-637),

· 트랜스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산(화합물 A-638),

· 3-[4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)페닐]프로피온산(화합물 A-639),

· (E)-6-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)헥스-2-엔산 2염산(화합물 A-640),

· (2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-1,2,3,4- 테트라히드로이소퀴놀린-6-일)아세트산(화합물 A-641),

· 3-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-5-일)프로피온산(화합물 A-642),

· 5-(N-이소프로필-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)펜탄산(화합물 A-643),

· 5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일아미노}펜탄산(화합물 A-644),

· 6-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)헥산산 2염산(화합물 A-645),

· (Z)-2-플루오로-6-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)헥스-2-엔산 2염산(화합물 A-647),

· (8-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-8-아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)아세트산(화합물 A-648),

· (8-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-8-아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)아세트산(화합물 A-649),

· (1-{5-[6-(4-시아노피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산 2염산(화합물 A-650),

· {4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]페닐}아세트산(화합물 A-651),

· 2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘 -4-일)프로피온산(화합물 A-652),

· (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산(화합물 A-653),

· 4-[1-메틸-1-(N-메틸-N-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에틸]벤조산(화합물 A-654),

· 3-메틸-6-(N-메틸-N-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)헥스-2-엔산 2염산(화합물 A-655),

· 3-메틸-6-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)헥스-2-엔산 2염산(화합물 A-656),

· (E)-6-(N-메틸-N-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)헥스-2-엔산 2염산(화합물 A-657),

· N-(2-히드록시에틸)-(S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드(화합물 A-658),

· 2-(N-이소프로필-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)아세트아미드(화합물 A-663),

· 3-메틸-2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)부틸아미드(화합물 A-668),

· 2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)에탄올(화합물 A-677),

· 5-(N-이소프로필-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸- 2-일}아미노)펜탄-1-올(화합물 A-678),

· (1-{5-[6-(피라진-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산(화합물 A-680),

· [1-(5-{6-[4-(2-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-4-일]아세트산 2염산(화합물 A-681),

· 플루오로-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산(화합물 A-684),

· 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}피페리딘-4-카르복스아미드(화합물 A-685),

· (1-{5-[6-(4-에틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산 2염산(화합물 A-692),

· N-이소프로필-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아민(화합물 A-693),

· N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-(2-모르폴린-4-일에틸)아민(화합물 A-695),

· 2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}아미노)아세트아미드(화합물 A-697),

· 2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)부티르산(화합물 A-698),

· 트랜스-4-[(N-메틸-N-{5-[6-(피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2- 일}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산 2염산(화합물 A-699),

· [1-(5-{6-[4-(2,2,2-트리플루오로에톡시)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-4-일]아세트산 2염산(화합물 A-700),

· 2-메틸-1-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)프로판-2-올(화합물 A-702),

· 3-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일)프로피온산(화합물 A-704),

· N-(2-히드록시에틸)-4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-카르복스아미드(화합물 A-705),

· 2-메틸-2-(1-{5-[6-(피라진-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산 2염산(화합물 A-707),

· 4-[(N-아세틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}아미노)메틸]벤조산(화합물 A-709),

· (1-{5-[6-(4-tert-부틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산 2염산(화합물 A-710),

· (1-{5-[6-(4-이소프로필피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산 2염산(화합물 A-711),

· 6-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-6-아자스피로[2.5]옥탄-1-카르복실산(화합물 A-712),

· 2-[1-(5-{6-[4-(2-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸- 2-일)피페리딘-4-일]-2-메틸프로피온산(화합물 A-713),

· 2-메틸-2-(1-{5-[6-(피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산(화합물 A-714),

· 플루오로-(1-{5-[6-(피라진-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산 2염산(화합물 A-715),

· 플루오로-(1-{5-[6-(피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산 2염산(화합물 A-716),

· [1-(5-{6-[4-(1-히드록시-1-메틸에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-4-일]아세트산 2염산(화합물 A-717),

· 2-메틸-2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산 2염산(화합물 A-718),

· 5-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일)펜탄산 2염산(화합물 A-719),

· 2-메틸-2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}아미노)프로피온아미드(화합물 A-720),

· 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논(화합물 B-1),

· 5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-카르보알데히드(화합물 B-2),

· 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에탄올(화합 물 B-3),

· 아세트산 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에틸에스테르(화합물 B-4),

· N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}아세트아미드(화합물 B-10),

· N-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-카르복스아미드(화합물 B-11),

· {5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}메탄올(화합물 B-12),

· 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논 옥심(화합물 B-15),

· 1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논(화합물 B-17),

· 5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-카르복스아미드(화합물 B-23),

· 1-{5-[6-(6-이소프로폭시피리미딘-4-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논(화합물 B-30),

· N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}아세트아미드(화합물 B-31),

· 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논 O- (2-히드록시에틸)옥심(화합물 B-38),

· N-(2-아미노에틸)-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-카르복스아미드(화합물 B-43),

· 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}프로판-1-온 옥심(화합물 B-51),

· {2-[6-(5-아세틸티오펜-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-4-일}아세트산에틸에스테르(화합물 B-52),

· 2-[6-(5-아세틸티오펜-2-일)피리딘-2-일아미노]이소니코틴산메틸에스테르(화합물 B-53),

· 1-(5-{6-[4-(2-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티오펜-2-일)에탄올(화합물 B-55),

· N-히드록시-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-카르복시아미딘(화합물 B-60),

· 1-(5-{6-[4-(2-히드록시에톡시)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티오펜-2-일)에타논(화합물 B-73),

· 1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논(화합물 B-74),

· 1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논 옥심(화합물 B-75),

· {5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}피페라진-1-일 메타논(화합물 B-84),

· 1-(5-{6-[4-(4,4-디메틸-4,5-디히드로옥사졸-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티오펜-2-일)에타논(화합물 B-87),

· 2,2-디플루오로-3-히드록시-3-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}프로피온산(화합물 B-109),

· 4-[({5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일메틸}아미노)메틸]벤조산(화합물 B-116),

· 4-[(N-아세틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일메틸}아미노)메틸]벤조산(화합물 B-119),

· 트랜스-4-[(N-아세틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일메틸}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산(화합물 B-120),

· 3-(N-아세틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일메틸}아미노)프로피온산 염산(화합물 B-124),

· 4-[(N-이소부티릴-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일메틸}아미노)메틸]벤조산(화합물 B-127),

· 4-[(N-(2-히드록시아세틸)-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일메틸}아미노)메틸]벤조산(화합물 B-128).

화학식 I로 표시되는 화합물의 염으로서는 약리학적으로 허용되는 염이 바람직하고, 이러한 염으로서는, 예를 들면 무기 염기와의 염, 유기 염기와의 염, 무기산과의 염, 유기산과의 염, 염기성 또는 산성 아미노산과의 염 등을 들 수 있다.

무기 염기와의 염의 바람직한 예로서는, 예를 들면 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속, 칼슘, 마그네슘 등의 알칼리 토금속, 및 알루미늄, 암모늄 등과의 염을 들 수 있다.

유기 염기와의 염의 바람직한 예로서는, 예를 들면 트리메틸아민, 트리에틸아민, 피리딘, 피콜린, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 디시클로헥실아민, N,N-디벤질에틸렌디아민 등과의 염을 들 수 있다.

무기산과의 염의 바람직한 예로서는, 예를 들면 염산, 브롬화수소산, 질산, 황산, 인산 등과의 염을 들 수 있다.

유기산과의 염의 바람직한 예로서는, 예를 들면 포름산, 아세트산, 트리플루오로아세트산, 푸마르산, 옥살산, 타르타르산, 말레산, 시트르산, 숙신산, 말산, 메탄술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산 등과의 염을 들 수 있다.

염기성 아미노산과의 염의 바람직한 예로서는, 예를 들면 아르기닌, 리신, 오르니틴 등과의 염을 들 수 있고, 산성 아미노산과의 염의 바람직한 예로서는, 예를 들면 아스파라긴산, 글루탐산 등과의 염을 들 수 있다.

본 발명 화합물은 우수한 Syk 저해 작용을 가지며, 알레르기성 질환 치료약 또는 자기 면역 질환 치료약으로서 유용하다.

본 발명 화합물을 알레르기성 질환 치료약, 특히 기관지 천식 치료약, 알레르기성 비염 치료약, 알레르기성 피부염 치료약, 알레르기성 결막염 치료약으로서, 또는 자기 면역 질환 치료약, 류마티스 관절염 치료약, 전신성 홍반성 낭창 치료약, 다발성 경화증 치료약, 악성 종양 치료약, B 임파종 치료약, B 세포 백혈병 치 료약으로서 이용하는 경우, 통상적으로 전신적 또는 국소적으로 경구 또는 비경구로 투여된다.

보다 구체적으로는, 본 발명의 화합물 (I) 또는 그의 염은 약학적으로 허용되는 담체와 배합하여, 정제, 캡슐제, 과립제, 산제 등의 고형 제제; 또는 시럽제, 주사제 등의 액상 제제로서 경구 또는 비경구적으로 투여할 수 있다.

투여는 정제, 환제, 캡슐제, 과립제, 산제, 액제 등에 의한 경구 투여, 또는 정맥 주사, 근육 주사 등의 주사제, 좌제, 경피용 제제 등에 의한 비경구 투여 중 어느 한 형태일 수 있다. 그 비경구 투여로서는 정맥내, 근육내, 피하, 조직내, 비강내, 피부내, 점적 주입, 뇌내, 직장내, 질내, 복강내 투여 등을 들 수 있다.

본 발명에 따른 경구 투여를 위한 고체 조성물로서는 정제, 산제, 과립제 등이 사용된다. 이러한 고체 조성물에서는 하나 이상의 활성 물질이 하나 이상의 불활성 희석제, 예를 들면 젖당, 만니톨, 포도당, 히드록시프로필셀룰로오스, 미결정(微結晶) 셀룰로오스, 전분, 폴리비닐피롤리돈, 메타규산알루민산마그네슘 등과 혼합된다. 조성물은 통상법에 따라 불활성 희석제 이외의 첨가제, 예를 들면 스테아르산마그네슘과 같은 윤활제, 섬유소 글리콜산칼슘과 같은 붕괴제, 락토오스와 안정화제, 글루탐산 또는 아스파라긴산과 같은 용해 보조제 등을 함유할 수 있다. 정제 또는 환제는 필요에 따라 수크로오스, 젤라틴, 히드록시프로필셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스프탈레이트, 마크로졸, 이산화티탄, 탈크 등의 당의(糖衣) 또는 위용성 또는 장용성 필름으로 피복할 수 있다.

경구 투여를 위한 액체 조성물은 약학적으로 허용되는 유제, 액제, 현탁제, 시럽제, 엘릭시르제 등을 포함하며, 일반적으로 이용되는 불활성인 용제, 예를 들면 정제수, 에탄올을 포함한다. 이 조성물은 불활성인 용제 이외에 가용화제, 습윤제, 현탁화제와 같은 보조제, 감미제, 교미제, 방향제, 방부제를 함유할 수 있다.

비경구 투여를 위한 주사제로서는 일정량의 유효 성분을 분산제(예, 폴리소르베이트 80, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 60, 폴리에틸렌글리콜, 카르복시메틸셀룰로오스, 아르긴산나트륨 등), 보존제(예, 메틸파라벤, 프로필파라벤, 벤질알코올, 클로로부탄올, 페놀 등), 등장화제(예, 염화나트륨, 글리세린, D-만니톨, D-소르비톨, 포도당 등) 등과 함께 수성 용제(예, 주사용 증류수, 생리적 식염수, 링거액 등) 또는 유성 용제(예, 올리브유, 참깨유, 면실유, 옥수수유 등의 식물유, 프로필렌글리콜 등) 등에 용해, 현탁 또는 유화함으로써 제조된다. 이 때, 원한다면 용해 보조제(예, 살리실산나트륨, 아세트산나트륨 등), 안정제(예, 인간 혈청 알부민 등), 무통화제(예, 벤질알코올 등) 등의 첨가물을 이용할 수 있다.

추가로 필요에 따라 보존제, 항산화제, 착색제, 풍미제, 감미제, 흡착제, 수화제 등이나 다른 첨가제를 함유시킬 수 있다.

약학적으로 허용되는 담체로서는 제제 소재로서 관용되는 각종 유기 또는 무기 담체 물질을 들 수 있고, 고형 제제에 있어서, 부형제, 활택제, 결합제, 붕괴제 등이, 또한, 액상 제제에 있어서, 용제, 용해 보조제, 현탁화제, 등장화제, 완충제, 무통화제 등이 적절히 배합된다. 또한, 필요에 따라 방부제, 항산화제, 착색 제, 감미제, 흡착제, 수화제 등의 제제 첨가물을 통상법에 따라 이용할 수도 있다.

부형제의 바람직한 예로서는, 젖당, 옥수수 전분, 백당, D-만니톨, D-소르비톨, 전분, 덱스트린, 결정 셀룰로오스, 저 치환도 히드록시프로필셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스나트륨, 아라비아 고무, 포도당, 이산화규소 등을 들 수 있다.

항산화제의 바람직한 예로서는, 예를 들면, 아황산염, 아스코르브산 등을 들 수 있다.

붕괴제로서는, 예를 들면 카르복시메틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스칼슘, 카르복시메틸스타치나트륨, 크로스카멜로오스나트륨, 크로스포비돈, 저 치환도 히드록시프로필셀룰로오스, 히드록시프로필스타치 등이 이용된다.

결합제로서는, 예를 들면 히드록시프로필셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 결정 셀룰로오스, 백당, 아라비아 고무 분말 등을 들 수 있다. 결합제는 바람직하게는 히드록시프로필셀룰로오스 또는 폴리비닐피롤리돈이다. 특히, 본 발명에서 사용되는 활성 성분이 염산 메트포르민인 경우에는 폴리비닐피롤리돈이 바람직하다.

활택제의 바람직한 예로서는, 예를 들면 스테아르산마그네슘, 스테아르산칼슘, 탈크, 콜로이드성 실리카 등을 들 수 있다.

등장화제의 바람직한 예로서는, 예를 들면, 글루코스, D-소르비톨, 염화나트륨, 글리세린, D-만니톨 등을 들 수 있다.

pH 조정제로서는 시트르산염, 인산염, 탄산염, 타르타르산염, 푸마르산염, 아세트산염, 아미노산염 등을 들 수 있다.

용해 보조제의 바람직한 예로서는, 예를 들면 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, D-만니톨, 벤조산벤질, 에탄올, 트리스아미노메탄, 콜레스테롤, 트리에탄올아민, 탄산나트륨, 시트르산나트륨 등을 들 수 있다.

용제의 바람직한 예로서는, 예를 들면, 주사용 물, 알코올, 프로필렌글리콜, 매크로골, 참깨유, 옥수수유, 올리브유 등이 이용된다.

현탁화제의 바람직한 예로서는, 예를 들면, 스테아릴트리에탄올아민, 라우릴황산나트륨, 라우릴아미노프로피온산, 레시틴, 염화벤잘코늄, 염화벤제토늄, 모노스테아르산글리세린 등의 계면 활성제; 예를 들면, 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈, 카르복시메틸셀룰로오스나트륨, 메틸셀룰로오스, 히드록시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스 등의 친수성 고분자 등을 예시할 수 있다. 무통화제의 바람직한 예로서는, 예를 들면 벤질알코올 등을 들 수 있다.

완충제의 바람직한 예로서는, 예를 들면 인산염, 아세트산염, 탄산염, 시트르산염 등의 완충액 등을 들 수 있다.

방부제의 바람직한 예로서는, 예를 들면 파라옥시벤조산에스테르류, 클로로부탄올, 벤질알코올, 페네틸알코올, 디히드로아세트산, 소르브산 등을 들 수 있다.

본 발명 화합물의 투여량은 투여 대상, 투여 경로, 대상 질환, 증상 등에 따라 다르지만, 예를 들면 성인 알레르기 환자(체중 약 60 Kg)에 경구 투여하는 경우, 통상 1회량으로서 약 0.005 내지 50 mg/kg 체중, 바람직하게는 0.01 내지 5 mg/kg 체중이고, 더욱 바람직하게는 0.025 내지 2 mg/kg 체중이고, 이 양을 1일 1 회 내지 수회 투여하는 것이 바람직하다.

통상적으로 경구 투여의 경우, 1일 투여량은 체중당 약 0.01 mg/kg 내지 10 g/kg, 바람직하게는 0.1 mg/kg 내지 1 g/kg이 적당하고, 이를 한번에 또는 2 내지 4회로 나누어 투여한다. 정맥 투여되는 경우에는 1일 투여량은 체중당 약 0.01 mg/kg 내지 1 g/kg이 적당하고, 1일 1회 내지 복수회로 나누어 투여한다. 투여량은 증상, 연령, 성별 등을 고려하여 각각의 경우에 따라 적절히 결정된다.

본 발명에 따른 화학식 I로 표시되는 화합물을 유효 성분으로 하는 의약 조성물, Syk 저해제, 알레르기성 질환 치료약, 기관지 천식 치료약, 알레르기성 비염치료약, 알레르기성 피부염 치료약, 알레르기성 결막염 치료약, 자기 면역 질환 치료약, 류마티스 관절염 치료약, 전신성 홍반성 낭창 치료약, 다발성 경화증 치료약, 악성 종양 치료약, B 임파종·B 세포 백혈병 치료약은 다른 항알레르기 치료제 및/또는 예방제와 함께 사용할 수 있다.

이 경우, 본 발명의 약제와 다른 항알레르기 치료약은 합제로 할 수도 있고, 또는 각각 적당량의 투여량을 포함하는 별도의 제제로 할 수도 있으며, 경우에 따라서는 키트로 하는 것도 가능하다. 별도의 제제로 할 때에는 각각의 약제를 동시에 복용할 수도 있고, 또는 시간 간격을 두고 복용할 수도 있다.

항알레르기 치료약으로서는 화학 전달 물질 유리 억제약, 히스타민 길항약, 트롬복산 합성 저해약, TH2 사이토카인 저해제, 류코트리엔 길항제 등이 알려져 있지만, 본 발명의 의약과 병용할 수 있는 항알레르기 치료약은 특별히 제한되는 것은 아니고, 적절히 조합하여 사용하면 좋다. 예를 들면, 화학 전달 물질 유리 억제약으로서는 크로모글리크산나트륨, 푸마르산 에메다스틴, 토실산 서플라타스트, 염산 에피나스틴 등이, 히스타민 길항약으로서는 푸마르산 클레마스틴, d-말레산클로로페닐아민, 염산 시프로헵타딘, 염산 프로메타진, 염산 호모클로로시클리진, 메퀴타진, 염산 디펜히드라민, 에바스틴, 염산 세티리진, 염산 올로파타딘, 염산 펙소페나딘 등이, 트롬복산 합성 저해약으로서는 염산 오자그렐 등이, 또한, 류코트리엔 길항제로서는 프란루카스트 수화물, 자피르루카스트 등을 사용할 수 있다.

다음으로, 본 발명에 따른 화학식 I로 표시되는 화합물의 제조 방법을 구체적으로 설명한다. 그러나 본 발명은 이들 제조 방법에 한정되는 것은 아님은 물론이다. 본 발명 화합물을 제조함에 있어서, 제조 순서는 적절히 행하기 쉬운 부위부터 행할 수 있다. 또한, 각 공정에 있어서, 반응성 관능기가 있는 경우에는 적절히 보호, 탈보호를 행할 수 있고, 반응의 진행을 촉진하기 위해, 예시한 시약 이외의 시약을 적절히 사용할 수 있다.

각 공정에서 얻어지는 화합물은 모두 통상법으로 단리 및 정제할 수 있지만, 경우에 따라서는 단리, 정제하지 않고 다음 공정으로 진행할 수 있다.

단리, 정제하는 경우의 방법은 증류, 결정화, 재결정, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피, 박층 크로마토그래피, 분취 HPLC 등의 관용되는 방법을 적절히 선택하고, 또한 조합하여 행할 수 있다.

R⁷이 구핵성 치환기인 화합물을 원하는 경우에는 이하의 제조 방법에 따라서 제조할 수 있다.

제조예 1; (공정도 1)

(X는 할로겐 원자 등의 이탈기를 나타내고, R^7'는 R⁷ 중 구핵성 치환기를 나타내며, 그 외의 각 기호는 각각 상기와 동일한 의미를 나타냄)

제1 공정

화합물 (2)를 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소, 아세토니트릴, 톨루엔 등의 용매 중에서 염화티오닐, 염화옥살릴 등의 할로겐화제를 이용하여 할로겐화를 행하거나, 또는 트리에틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, 피리딘 등의 염기 존재하에서 염화메탄술포닐, 염화p-톨루엔술포닐, 무수 트리플루오로메탄술폰산 등의 이탈기 도입 시약을 이용하여 반응을 행함으로써 화합물 (3)을 얻는다.

제2 공정

화합물 (4)를 에탄올, 이소프로판올, 아세트산에틸, 테트라히드로푸란, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 클로로포름, 아세토니트릴, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 1,4-디옥산 등의 용매 중에서 9-플루오레닐메톡시카르보닐이소티오시아 네이트, 피페리딘을 이용하여 티오우레아화한 후, 화합물 (3)과 반응시킴으로써 화합물 (5)를 얻는다.

제3 공정

무수 아세트산 용매로 포름산 존재하에 화합물 (5)를 반응시키거나, 또는 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴, 톨루엔 등의 용매 중에서 트리에틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, 피리딘 등의 염기 존재하에 N,N-디메틸포름아미드디메틸아세탈, N,N-디메틸포름아미드디에틸아세탈 등을 이용하여 반응을 행함으로써 화합물 (6)을 얻는다.

제4 공정

제3 공정에서 얻어진 화합물 (6)을 톨루엔, 벤젠, 1,4-디옥산, 테트라히드로푸란, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 1-메틸-2-피롤리디논, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 용매 중에서, 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1-비나프틸, 아세트산팔라듐 및 탄산세슘, 탄산칼륨, 인산칼륨 등의 염기 존재하에서 화합물 (8)과 반응시킴으로써 화학식 〔I-2〕로 표시되는 화합물이 얻어진다.

제조예 2; (공정도 2)

(도면 중의 각 기호는 각각 상기와 동일한 의미를 나타냄)

제5 공정

문헌 [Organic Letters, 5(18), 3233-3236, (2003)]에 기재된 방법에 따라 아세토니트릴, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, N,N-디메틸포름아미드 등의 용매 중에서 염화마그네슘 및 트리에틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민 등의 염기 존재하에, 니코틴산클로라이드 화합물 (8)과 말론산 화합물 (9)를 반응시키고, 추가로 농염산을 이용하여 탈탄산 및 tert-부톡시카르보닐기의 탈보호를 동시에 행함으로써 화합물 (10)이 얻어진다.

제6 공정

아세토니트릴, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, N,N-디메틸포름아미드, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 용매 중에서 화합물 (10)을 화합물 (11)과 반응시킴으로써 화합물 (12)가 얻어진다. 이 반응에서는 경우에 따라서는 피리딘, 트리에틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민 등의 염기를 이용 할 수 있다. 화합물 (11)이 카르복실산 화합물인 경우, 디시클로헥실카르보디이미드, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드, 디이소프로필카르보디이미드, 디페닐포스포릴아지드, 2-에톡시-1-에톡시카르보닐-1,2-디히드로퀴놀린(EEDQ) 등의 축합제를 이용하여 반응을 행하여 화합물 (12)를 얻을 수 있다.

제7 공정

화합물 (12)를 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 용매 중에서 로손 시약을 이용하여 반응시킴으로써 화합물 (13)이 얻어진다. 그 후, 상기 제4 공정의 방법을 행함으로써 화학식 〔I〕로 표시되는 화합물이 얻어진다.

제조예 3; (공정도 3)

제8 공정

화합물 (7)과 화합물 (14)를 제4 공정에 나타낸 방법에 따라 반응을 행함으로써 화합물 (15)를 얻을 수 있다.

제9 공정

테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 및 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 염기 존재하에, 디메톡시에탄, 디에틸에테르, 아세톤, 메틸에틸케톤, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 용매 중에서 화합물 (15)를 화합물 (16)과 반응시킴으로써 화합물 〔I〕을 얻을 수 있다.

치환기 R⁷ 중에 "-CONH- 결합"을 갖는 화합물 〔I〕을 원하는 경우에는 "-COOH기"를 갖는 화합물과 "-NH₂기"를 갖는 화합물을 아미드화 반응시킴으로써 원하는 "-CONH- 결합"을 갖는 화합물 〔I〕을 얻을 수 있다.

또한, 치환기 R⁷ 중에 "-N(-(치환) C_{1 -6} 알킬)-"을 갖는 화합물 〔I〕을 원하는 경우에는 "-NH-"를 갖는 화합물을 이용하여 공지된 알킬화 반응을 행할 수 있다.

또한, 치환기 R⁷ 중에 "-CH(OH)-"를 갖는 화합물 〔I〕을 원하는 경우에는 "-CHO" 화합물에 대하여 공지된 그리나드 반응을 행할 수 있다.

화학식 I로 표시되는 화합물의 산 부가염 또는 염기 부가염을 원하는 경우, 공지된 방법을 사용할 수 있다. 예를 들면, 화학식 I로 표시되는 화합물을 물, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 1,4- 디옥산, 아세트산에틸, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄 또는 클로로포름 등 또는 이들의 혼합 용매에 용해시키고, 원하는 산 또는 염기를 용해시킨 상기 용매를 가하여 석출되는 결정을 여과 취출하거나 감압 농축할 수 있다.

화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그 중간체가 라세미체이며, 광학 활성체를 원하는 경우, 공지된 방법에 의해 분리할 수 있다. 분리 방법은 광학 활성 1-페네틸아민, 광학 활성 알카로이드, 광학 활성 캄파술폰산, 광학 활성 타르타르산 및 그의 유도체 등을 이용하는 염의 결정화에 의한 분리, 재결정, 키랄 컬럼 크로마토그래피, 키랄 분취 HPLC 등의 관용되는 방법을 적절히 선택하고, 또한 조합하여 행할 수 있다.

얻어진 목적물은 필요하다면 통상법, 예를 들면 재결정, 재침전, 또는 통상적으로 유기 화합물의 분리 정제에 관용되고 있는 방법, 예를 들면, 흡착 컬럼 크로마토그래피법, 분배 컬럼 크로마토그래피법 등의 합성 흡착제를 사용하는 방법, 이온 교환 크로마토그래피를 사용하는 방법, 또는 실리카겔 또는 알킬화실리카겔에 의한 순상·역상 컬럼 크로마토그래피법을 적절히 조합하여 적절한 용리제로 용출함으로써 분리, 정제할 수 있다.

본 발명에 따른 화학식 I로 표시되는 화합물 및 그의 제조 방법을 이하의 실시예에 의해 구체적으로 설명한다. 그러나 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것이 아님은 물론이다.

실시예 1.

1- 메틸 -4-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-2-온(화합물 A-1)의 제조:

공정 1; 2- 브로모 -6- 클로로메틸피리딘의 제조

2-브로모-6-히드록시메틸피리딘(5.00 g, 25.5 mmol)을 클로로포름(30 ml)에 용해시키고, 염화티오닐(2.8 ml, 38.3 mmol)을 가하여 실온에서 3 시간 교반하였다. 반응액을 농축한 후, 잔사에 포화 탄산수소나트륨 수용액을 가하여 석출물을 여과 취출하였다. 수세 후, 감압 건조하여 표기 화합물(5.20 g, 99％)을 얻었다.

공정 2; 3- 옥소피페라진 -1- 카르보티온산아미드의 제조

피페라진-2-온(1.43 g, 14.3 mmol)을 클로로포름(30 ml)에 용해시키고, 9-플루오레닐메톡시카르보닐이소티오시아네이트(4.02 g, 14.3 mmol)를 가하여 실온에서 2 시간 교반하였다. 반응액을 농축한 후, 잔사에 디에틸에테르를 가하여 여과 취출하였다. 얻어진 잔사를 N,N-디메틸포름아미드(10 ml)에 용해시키고, 피페리딘(10 ml)을 가하여 실온에서 6 시간 교반하였다. 다시 반응액을 농축한 후, 잔사에 디에틸에테르를 가하고 여과 취출하여 감압 건조한 후, 표기 화합물(2.22 g, 98 ％)을 얻었다.

공정　3; 3- 옥소피페라진 -1- 카르복시이미도티온산 6- 브로모피리딘 -2- 일메틸에스테르의 제조

공정 1에서 얻어진 2-브로모-6-클로로메틸피리딘(1.50 g, 7.26 mmol)을 에탄올(15 ml)에 용해시키고, 공정 2에서 얻어진 3-옥소피페라진-1-카르보티온산아미드(1.16 g, 7.29 mmol)를 가하여 2 시간 가열 환류하였다. 반응액을 실온으로 냉각한 후, 감압 농축하여 얻어진 용액을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 중화하고, 석출된 고체를 여과 취출, 수세하여 표기 화합물(1.67 g, 70％)을 얻었다.

공정　4; 4-[5-(6- 브로모피리딘 -2-일)티아졸-2-일]피페라진-2-온의 제조

공정 3에서 얻어진 3-옥소피페라진-1-카르복시이미도티온산 6-브로모피리딘-2-일메틸에스테르(1.67 g, 5.08 mmol)에 포름산(5 ml) 및 무수 아세트산(10 ml)을 가하여 실온에서 12 시간 교반하였다. 반응액을 감압 농축하는 과정에서 석출된 결정을 여과 취출, 수세하여 표기 화합물(1.37 g, 80％)을 얻었다.

공정　5; 4-[5-(6- 브로모피리딘 -2-일)티아졸-2-일]-1- 메틸피페라진 -2-온의 제조

공정 4에서 얻어진 4-[5-(6-브로모피리딘-2-일)티아졸-2-일]피페라진-2-온(200 mg, 0.59 mmol)을 테트라히드로푸란(2 ml) 및 N,N-디메틸포름아미드(2 ml)에 용해시키고, 수소화나트륨(60％ 유성, 26 mg, 0.65 mmol)을 가한 후 요오드화메틸(39 μl, 0.62 mmol)을 가하여 실온에서 밤새 교반하였다. 반응액에 물을 가하고, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 아세트산에틸로 추출하고, 포화 식염수로 세정하였다. 유기층을 황산나트륨으로 건조시키고, 감압 농축하여 표기 화합물(188 mg, 90％)을 얻었다.

공정　6; 1- 메틸 -4-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-2-온의 제조

공정 5에서 얻어진 4-[5-(6-브로모피리딘-2-일)티아졸-2-일]-1-메틸피페라진-2-온(188 mg, 0.53 mmol)을 톨루엔(5 ml)에 용해시키고, 2-아미노-4-메틸피리딘(58 mg, 0.53 mmol)을 가한 후, 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(66 mg, 0.11 mmol), 아세트산팔라듐(18 mg, 0.08 mmol) 및 탄산세슘(260 mg, 0.80 mmol)을 가하여 100 ℃에서 밤새 교반하였다. 반응액에 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하고, 유기층을 포화 식염수로 세정하였다. 유기층을 황산나트륨으로 건조시키고, 감압 농축한 후, 잔사를 메탄올로 세정하여 표기 화합물(77 mg, 38％)을 얻었다.

실시예 2.

1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복실산( 화합물 A-2)의 제조:

(1) 1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘- 4-카 르복실산에틸에스테르 의 제조:

공정　1; 1- 티오카르바모일피페리딘 -4- 카르복실산에틸에스테르의 제조

9-플루오레닐메톡시카르보닐이소티오시아네이트(5.90 g, 21.0 mmol)를 클로로포름(20 ml)에 용해시키고, 피페리딘-4-카르복실산에틸에스테르(3.30 g, 21.0 mmol)의 클로로포름(10 ml) 용액을 가하여 실온에서 1 시간 교반하였다. 반응액을 감압 농축하고, 디에틸에테르를 가하여 얻어진 잔사를 여과 취출하였다. 이를 N,N-디메틸포름아미드(20 ml)에 용해시키고, 피페리딘(20 ml)을 가하여 실온에서 1 시간 교반하였다. 반응액을 아세트산에틸로 세정하고, 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸)로 정제하여 표기 화합물(4.34 g, 100％)을 얻었다.

공정　2; 1-[5-(6- 브로모피리딘 -2-일)티아졸-2-일]피페리딘-4- 카르복실산에틸에스테르의 제조

실시예 1의 공정 1에서 얻어진 2-브로모-6-클로로메틸피리딘(2.90 g, 14.0 mmol)을 에탄올(30 ml)에 용해시키고, 공정 1에서 얻어진 1-티오카르바모일피페리딘-4-카르복실산에틸에스테르(3.00 g, 13.9 mmol)를 가하여 2 시간 가열 환류하였다. 반응액을 실온으로 되돌리고, 디메틸포름아미드디메틸아세탈(2.8 ml, 21.1 mmol) 및 트리에틸아민(5.9 ml, 42.3 mmol)을 가하여 1 시간 가열 환류하였다. 반응액을 농축한 후, 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하고, 포화 식염수로 세정하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸＝50:50 내지 0:10O)로 정제하여 표기 화합물(3.60 g, 65％)을 얻었다.

공정　3; 1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4- 카르복실산에틸의 제조

rac-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(434 mg, 0.70 mmol) 및 아세트산팔라듐(117 mg, 0.52 mmol)을 톨루엔(15 ml)에 용해시키고, 2-아미노-4-피콜 린(395 mg, 3.65 mmol) 및 공정 2에서 얻어진 1-[5-(6-브로모피리딘-2-일)티아졸-2-일]피페리딘-4-카르복실산에틸(1.38 g, 3.48 mmol)의 톨루엔(15 ml) 용액을 차례로 가한 후, 탄산세슘(1.70 g, 5.22 mmol)을 가하여 10O ℃에서 밤새 교반하였다. 반응액에 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하고, 포화 식염수로 세정하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸＝1:1 내지 1:10)로 정제하여 표기 화합물(817 mg, 55％)을 얻었다.

(2) 1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카 르복실산(화합물 A-2) 의 제조:

상기 (1)에서 얻어진 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복실산에틸(817 mg, 1.93 mmol)을 테트라히드로푸란(4 ml), 메탄올(4 ml) 및 물(2 ml)의 혼합 용매에 용해시키고, 수산화리튬 일수화물(202 mg, 4.81 mmol)을 가하여 50 ℃에서 5 시간 교반하였다. 반응액을 감압 농축하여 얻어진 농축액을 0.1N 염산으로 중화하고, 석출된 고체를 여과 취출, 수세하여 표기 화합물(721 mg)을 얻었다.

실시예 3.

1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4- 카르복스아미드(화합물 A-3)의 제조:

실시예 2에서 얻어진 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복실산(100 mg, 0.25 mmol)을 N,N-디메틸포름아미드(2 ml)에 용해시키고, 벤조트리아졸릴옥시트리피롤리디노포스포늄 6불화인산염(263 mg, 0.50 mmol), 디이소프로필에틸아민(0.18 ml, 1.03 mmol) 및 염화암모늄(41 mg, 0.77 mmol)을 가하여 실온에서 1 시간 교반하였다. 반응액에 포화 탄산수소나트륨 수용 액을 가하여 석출된 고체를 여과 취출, 수세하여 표기 화합물(89 mg, 89％)을 얻었다.

실시예 4.

N- 메틸 -1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4- 카르복스아미드(화합물 A-4)의 제조:

실시예 2에서 얻어진 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복실산(200 mg, 0.51 mmol)을 N,N-디메틸포름아미드(5 ml)에 용해시키고, 메틸아민염산(68 mg, 1.00 mmol), 벤조트리아졸릴옥시트리피롤리디노포스포늄 6불화인산염(520 mg, 1.00 mmol) 및 트리에틸아민(0.28 ml, 2.01 mmol)을 가하여 실온에서 밤새 교반하였다. 반응액에 물을 가하여 석출된 고체를 여과 취출, 수세하여 표기 화합물(160 mg, 78％)을 얻었다.

실시예 5.

N-(2- 히드록시에틸 )-1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4- 카르복스아미드 (화합물 A-5)의 제조:

실시예 4와 동일하게 하여, 메틸아민염산 대신에 2-히드록시에틸아민(61 mg, 1.00 mmol)을 이용하고, 실시예 2에서 얻어진 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복실산(200 mg, 0.50 mmol)으로부터 표기 화합물(70 mg, 32％)을 얻었다.

실시예 6.

트랜스-4-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일} 시클 로헥산카르복실산메틸에스테르( 화합물 A-6)의 제조:

공정　1; 2-아미노-1-(6- 브로모피리딘 -2-일) 에타논 염산염의 제조

아르곤 분위기에서 빙냉하에서 2-tert-부톡시카르보닐아미도말론산모노에틸에스테르(50.30 g, 203 mmol)의 아세토니트릴(300 ml) 현탁액에 염화마그네슘(21.30 g, 224 mmol), 트리에틸아민(62 ml, 446 mmol)을 차례로 가하여 1 시간 교반하였다. 이어서, 6-브로모피리딘-2-카르보닐클로라이드(37.40 g, 170 mmol)의 아세토니트릴(150 ml) 용액을 동일한 온도에서 3 시간에 걸쳐 적하하고, 1 시간 교반하였다. 반응액을 농축한 후 아세트산에틸(300 ml)을 가하여 불용물을 여과하였다. 여액을 10％ 시트르산 수용액, 포화 식염수로 세정, 황산마그네슘으로 건조시켜 감압 농축한 후 유상 물질을 얻었다. 얻어진 유상 물질의 에탄올(200 ml) 용액에 진한 염산(200 ml)을 가하여 6 시간 가열 환류하였다. 반응액을 감압하에서 농축 건조한 후, 에탄올-이소프로필에테르(1:3) 혼합 용매로 세정, 여과 취출, 감압 건조하여 표제 화합물(25.40 g, 50％)을 얻었다.

공정　2; 트랜스-4-[2-(6- 브로모피리딘 -2-일)-2- 옥소에틸카르바모일 ] 시클로헥산카르복실산메틸에스테르의 제조

공정 1에서 얻어진 2-아미노-1-(6-브로모피리딘-2-일)에타논 염산염(10.00 g, 39.8 mmol), 트랜스-4-클로로카르보닐시클로헥산카르복실산메틸에스테르(9.00 g, 44.0 mmol)의 아세토니트릴(200 ml) 현탁액에, 빙냉하에서 트리에틸아민(13.9 ml, 100 mmol)의 아세토니트릴(60 ml) 용액을 빙냉하에서 2 시간에 걸쳐 적하하였다. 반응 용액을 농축한 후, 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 10％ 시트르산, 포화 중탄산나트륨, 포화 식염수로 차례로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조하였다. 농축 후, 잔사를 실리카겔 플래시 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸＝1:2)로 정제하여 표제 화합물(7.38 g, 48％)을 얻었다.

공정　3; 트랜스-4-[5-(6- 브로모피리딘 -2-일)티아졸-2-일] 시클로헥산 카르복실산메틸에스테르의 제조

아르곤 기류하에 공정 2에서 얻어진 트랜스-4-[2-(6-브로모피리딘-2-일)-2-옥소에틸카르바모일]시클로헥산카르복실산메틸에스테르(7.38 g, 19.3 mmol), 로손 시약(8.20 g, 20.3 mmol)의 테트라히드로푸란(120 ml) 용액을 2 시간 가열 환류하였다. 반응 용액을 농축한 후, 포화 중탄산나트륨을 가하고 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 황산마그네슘으로 건조, 감압 농축한 후, 얻어진 잔사를 실리카겔 플래시 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸＝1:1)로 정제하여 표제 화합물(6.1 g)을 얻었다.

공정　4; 트랜스-4-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일} 시클로헥산카르복실산메틸에스테르의 제조

아르곤 기류하에 공정 3에서 얻어진 트랜스-4-[5-(6-브로모피리딘-2-일)티아졸-2-일]시클로헥산카르복실산메틸에스테르(1.80 g, 4.72 mmol), 2-아미노-4-피콜린(613 mg, 5.66 mmol), 아세트산팔라듐(159 mg, 0.71 mmol), rac-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(529 mg, 0.85 mmol), 탄산세슘(2.00 g, 6.14 mmol)의 톨루엔(100 ml) 현탁액을 7 시간 90 ℃에서 가열 교반하였다. 반응액에 물을 가하여 아세트산에틸-테트라히드로푸란 혼합 용매로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 실리카겔 플래시 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸＝1:2)로 정제하고, 이어서 n-헥산-아세트산에틸 혼합 용매로 세정하여 표제 화합물(1.60 g, 83％)을 얻었다.

실시예 7.

트랜스-4-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일} 시클로헥산카르복실산 (화합물 A-7)의 제조:

상기 실시예 6에서 얻어진 트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘 -2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복실산메틸에스테르(1.50 g, 3.67 mmol), 수산화리튬 일수화물(770 mg, 18.4 mmol)의 메탄올(40 ml), 테트라히드로푸란(40 ml), 물(20 ml)의 혼합 용액을 실온하에 15 시간 교반하였다. 반응액을 농축한 후, 2N 염산(9.2 ml, 18.4 mmol)으로 중화하고, 석출물을 여과, 물, 아세트산에틸로 세정하였다. 감압 건조한 후, 표제 화합물(1.41 g, 97％)을 얻었다.

실시예 8.

( 히드록시피페리딘 -1-일)-(트랜스 4-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일} 시클로헥실 ) 메타논 (화합물 A-8)의 제조:

실시예 7에서 얻어진 트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복실산(504 mg, 1.28 mmol), 4-히드록시피페리딘(130 mg, 1.29 mmol)의 디메틸포름아미드(4 ml) 현탁액에 실온하에 트리에틸아민(4 ml, 2.88 mmol), 벤조트리아졸릴옥시트리피롤리디노포스포늄 6불화인산염(731 mg, 1.40 mmol)을 차례로 가하고, 1 시간 교반하였다. 반응액을 농축한 후 포화 중탄산나트륨, 물을 가하여 석출물을 여과, 수세, 감압 건조하여 표제 화합물(585 mg, 96％)을 얻었다.

실시예 9.

N-((S)-1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아민(화합물 A-9)의 제조:

공정　1; {(S)-1-[2-(6- 브로모피리딘 -2-일)-2- 옥소에틸카르바모일 ]에틸}카르밤산 tert - 부틸에스테르의 제조

실시예 6의 공정 1에서 얻어진 2-아미노-1-(6-브로모피리딘-2-일)에타논 염산염(500 mg, 1.99 mmol), (S)-N-tert-부틸카르보닐알라닌(376 mg, 1.99 mmol), 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드 염산염(379 mg, 1.99 mmol), 1-히드록시벤조트리아졸 일수화물(305 mg, 1.99 mmol)의 아세토니트릴(11 ml) 현탁액에 빙냉하에 트리에틸아민(0.7 ml)의 아세토니트릴(4 ml) 용액을 15분간 적하하였다. 동일한 온도에서 1 시간 교반한 후 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 물, 포화 식염수로 세정하고 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 실리카겔 플래시 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸＝2:1)로 정제를 행하여 표제 화합물(456 mg, 59％)을 얻었다.

공정　2; {(S)-1-[5-(6- 브로모피리딘 -2-일)티아졸-2-일]에틸} 카르밤산 tert - 부틸에스테르의 제조;

{(S)-1-[2-(6-브로모피리딘-2-일)-2-옥소에틸카르바모일]에틸}카르밤산 tert-부틸에스테르(400 mg, 1.04 mmol), 로손 시약(419 mg, 1.04 mmol)을 이용하여, 실시예 6의 공정 3과 동일한 방법에 의해 표제 화합물(282 mg, 71％)을 얻었다.

공정　3; ((S)-1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸) 카르밤산 tert - 부틸에스테르의 제조;

공정 2에서 얻어진 {(S)-1-[5-(6-브로모피리딘-2-일)티아졸-2-일]에틸}카르밤산 tert-부틸에스테르(250 mg, 0.65 mmol), 2-아미노-4-피콜린(92 mg, 0.85 mmol), 아세트산팔라듐(15 mg, 0.07 mmol), rac-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(49 mg, 0.08 mmol), 탄산세슘(276 mg, 0.85 mmol)을 이용하여, 실시예 7의 공정 4와 동일한 방법에 의해 표제 화합물(234 mg, 87％)을 얻었다.

공정　4; N-((S)-1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸) 아민의 제조;

공정 3에서 얻어진 ((S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)카르밤산 tert-부틸에스테르(200 mg, 0.49 mmol)의 클로로포름(5 ml) 용액에 트리플루오로아세트산(5 ml)을 가하여 실온에서 2 시간 교반하였다. 반응 용액을 농축하고 포화 중탄산나트륨를 가하여 아세트산에틸-테트라히드로푸란 혼합 용액으로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고 황산마그네슘으로 건조하였다. 얻어진 잔사를 디이소프로필에테르로 세정하고 감압 건조하여 표제 화합물(102 mg, 67％)을 얻었다.

실시예 10.

N-((S)-1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸) 아세트아미드 (화합물 A-10)의 제조:

실시예 9에서 얻어진 N-((S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아민(50 mg, 0.16 mmol)의 피리딘(3 ml) 용액에 무수 아세트산(0.02 ml, 0.24 mmol)을 가하고, 실온에서 2 시간 교반하였다. 반응 용액을 농축하고, 아세트산에틸-테트라히드로푸란 혼합 용액으로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고 황산마그네슘으로 건조하였다. 얻어진 잔사를 디이소프로필에테르로 세정하고 감압 건조하여 표제 화합물(43 mg, 76％)을 얻었다.

실시예 11.

(S)-3- 메틸 -4-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}옥사졸리딘-2-온(화합물 A-11)의 제조:

공정　1; (S)-4-[2-(6- 브로모피리딘 -2-일)-2- 옥소에틸카르바모일 ]-2,2- 디메틸옥사졸리딘 -3- 카르복실산 tert - 부틸에스테르의 제조;

(S)-2,2-디메틸옥사졸리딘-3,4-디카르복실산-3-tert-부틸에스테르-4-리튬염(12.00 g, 47.7 mmol), 1-히드록시벤조트리아졸 일수화물(7.30 g, 47.7 mmol), 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드 염산염(9.20 g, 47.7 mmol)의 아세토니트릴(150 ml) 현탁액에 빙냉하에서, 실시예 6의 공정 1에서 얻어진 2-아미노-1-(6-브로모피리딘-2-일)에타논 염산염(10.00 g, 39.7 mmol)을 가하여 3 시간 교반하였다. 반응액을 농축한 후, 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 10％ 시트르산 수용액, 포화 중탄산나트륨, 포화 식염수로 차례로 세정하고 황산마그네슘으로 건조한 후 농축, 감압 건조를 행하여 표제 화합물(13.70 g, 78％)을 얻었다.

공정　2; (S)-4-[5-(6- 브로모피리딘 -2-일)-5-티아졸-2-일]-2,2- 디 메틸옥사졸리딘-3- 카르복실산 tert - 부틸에스테르의 제조;

공정 1에서 얻어진 (S)-4-[2-(6-브로모피리딘-2-일)-2-옥소에틸카르바모일]-2,2-디메틸옥사졸리딘-3-카르복실산 tert-부틸에스테르(13.70 g, 31.0 mmol), 로손 시약(12.50 g, 31.0 mmol)을 이용하여, 실시예 6의 공정 3과 동일한 방법에 의해 표제 화합물(10.50 g, 77％)을 얻었다.

공정　3; (S)-2-아미노-2-[5-(6- 브로모피리딘 -2-일)티아졸-2-일]에탄올 2염산염의 제조;

공정 2에서 얻어진 (S)-4-[5-(6-브로모피리딘-2-일)티아졸-2-일]-2,2-디메틸옥사졸리딘-3-카르복실산 tert-부틸에스테르(5.00 g, 11.4 mmol)의 테트라히드로푸란(30 ml) 용액에 4N 염화수소-아세트산에틸 용액(30 ml)을 가하여 90 ℃에서 2 시간 가열 환류하였다. 반응액을 냉각한 후 농축하여 에틸에테르로 세정한 후 건조하여 표제 화합물(3.57 g)을 얻었다.

공정　4; (S)-4-[5-(6- 브로모피리딘 -2-일)티아졸-2-일] 옥사졸리딘 -2-온의 제조;

공정 3에서 얻어진 (S)-2-아미노-2-[5-(6-브로모피리딘-2-일)티아졸-2-일]에탄올 2염산염(1.00 g, 2.68 mmol), 트리에틸아민(3.7 ml, 2.68 mmol)의 클로로포름(15 ml) 용액에 -78 ℃로 냉각하에, 트리포스겐(278 mg, 0.94 mmol)의 클로로포름(5 ml) 용액을 적하하고 동일한 온도에서 2 시간 교반하였다. 반응액을 실온으로 승온시킨 후, 물을 가하고 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 황산마그네슘으로 건조하였다. 농축 후 잔사를 실리카겔 플래시 크로마토그래피(클로로포름:메탄올:아세트산에틸＝15:1:1)로 정제를 행하여 표제 화합물(712 mg, 82％)을 얻었다.

공정　5; (S)-4-[5-(6- 브로모피리딘 -2-일)티아졸-2-일]-3- 메틸옥사졸리딘 -2-온의 제조

아르곤 기류하에 공정 4에서 얻어진 (S)-4-[5-(6-브로모피리딘-2-일)티아졸-2-일]옥사졸리딘-2-온(488 mg, 1.50 mmol) 및 수소화나트륨(60％ 유성, 72 mg, 1.80 mmol)을 테트라히드로푸란(5 ml) 및 디메틸포름아미드(5 ml)에 현탁시키고, 빙냉하에서 요오드화메틸(0.1 ml, 1.65 mmol)을 가하여 실온에서 12 시간 교반하였다. 반응액을 농축한 후, 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고 황산마그네슘으로 건조한 후, 농축하고 잔사를 실리카겔 플래시 크로마토그래피(클로로포름:메탄올＝20:1)로 정제를 행하여 표제 화합물(205 mg, 40％)을 얻었다.

공정　6; (S)-3- 메틸 -4-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일} 옥사졸리딘 -2-온(화합물 A-11)의 제조;

공정 5에서 얻어진 (S)-4-[5-(6-브로모피리딘-2-일)티아졸-2-일]-3-메틸옥사졸리딘-2-온(205 mg, 0.60 mmol), 2-아미노-4-피콜린(72 mg, 0.66 mmol), 아세트산팔라듐(20 mg, 0.09 mmol), rac-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(75 mg, 0.12 mmol), 탄산세슘(295 mg, 0.90 mmol)을 이용하여, 실시예 7의 공정 4와 동일한 방법에 의해 표제 화합물(132 mg, 60％)을 얻었다.

실시예 12.

(S)-2,2-디메틸-4-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일} 옥사졸리딘 -3- 카르복실산 tert - 부틸에스테르 (화합물 A-12)의 제조:

실시예 11의 공정 2에서 얻어진 (S)-4-[5-(6-브로모피리딘-2-일)-5-티아졸-2-일]-2,2-디메틸옥사졸리딘-3-카르복실산 tert-부틸에스테르(2.00 g, 4.54 mmol), 2-아미노-4-피콜린(540 mg, 5.00 mmol), 아세트산팔라듐(153 mg, 0.68 mmol), rac-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(565 mg, 0.91 mmol), 탄산세슘(2.22 g, 6.80 mmol)을 이용하여, 실시예 6의 공정 4와 동일한 방법에 의해 표제 화합물(1.91 g, 90％)을 얻었다.

실시예 13.

(S)-2-아미노-2-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}에탄올(화합물 A-13)의 제조:

실시예 12에서 얻어진 (S)-2,2-디메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}옥사졸리딘-3-카르복실산 tert-부틸에스테르(1.90 g, 4.06 mmol)의 테트라히드로푸란(10 ml) 용액에 4N 염화수소-아세트산에틸 용액(10 ml)을 가하고 60 ℃에서 5 시간 가온 교반하였다. 반응액을 농축한 후, 포화 중탄산나트륨으로 중화하고 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고 황산마그네슘으로 건조한 후, 농축하고 잔사를 실리카겔 플래시 크로마토그래피(클로로포름:메탄올＝20:1)로 정제를 행하여 표제 화합물(588 mg, 44％)을 얻었다.

실시예 14.

(S)-4-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일} 옥사졸리딘 -2-온(화합물 A-14)의 제조:

실시예 13에서 얻어진 (S)-2-아미노-2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에탄올(220 mg, 0.67 mmol), 트리에틸아민(0.93 ml, 0.67 mmol)의 클로로포름(5 ml) 용액에 -78 ℃로 냉각하에, 트리포스겐(70 mg, 0.24 mmol)을 가하고 동일한 온도에서 3 시간 교반하였다. 반응액을 실온으로 승온시킨 후, 물을 가하고 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 황산마그네슘으로 건조하였다. 농축 후 잔사를 에탄올로 세정하여 표제 화합물(41 mg, 17％)을 얻었다.

실시예 15.

(1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산 2염산염 (화합물 A-15)의 제조:

공정　1; (1- 티오카르바모일피페리딘 -4-일)아세트산 tert - 부틸에스테르의 제조:

9-플루오레닐메톡시카르보닐이소티오시아네이트(14.07 g, 50.0 mmol)의 클로로포름(100 ml) 용액에, 피페리딘-4-일아세트산 tert-부틸에스테르(10.72 g, 50.0 mmol)의 클로로포름(100 ml) 용액을 가하고, 실온에서 1 시간 교반하였다. 그 후 피페리딘(80 ml)을 가하고 실온에서 30분 교반하였다. 반응액을 농축한 후, 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하고, 포화 식염수로 세정하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 이소프로필에테르로 세정하여 표기 화합물(11.35 g, 98％)을 얻었다.

공정　2; 1-[5-(6- 브로모피리딘 -2-일)티아졸-2-일]피페리딘-4-일}아세트산 tert-부 틸에스테 르의 제조:

실시예 1의 공정 1에서 얻어진 2-브로모-6-클로로메틸피리딘(9.55 g, 6.3 mmol)의 에탄올(100 ml) 용액에, 공정 1에서 얻어진 (1-티오카르바모일피페리딘-4-일)아세트산 tert-부틸에스테르(11.95 g, 46.3 mmol)를 가하여 밤새 가열 환류하였다. 반응액을 실온으로 되돌리고, 디메틸포름아미드디메틸아세탈(9.3 ml, 69.4 mmol) 및 트리에틸아민(19 ml, 139 mmol)을 가하여 2 시간 가열 환류하였다. 반응액을 농축한 후, 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하고, 포화 식염수로 세정하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸＝50:50 내지 0:10O)로 정제하여 표기 화합물(13.09 g, 65％)을 얻었다.

공정　3; (1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산 tert - 부틸에스테르의 제조:

rac-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(1.85 g, 2.97 mmol) 및 아세트산팔라듐(500 mg, 2.22 mmol)을 톨루엔(30 ml)에 현탁하고, 2-아미노-4-피콜린(1.60 g, 14.8 mmol) 및 공정 2에서 얻어진 {1-[5-(6-브로모피리딘-2-일)티아졸-2-일]피페리딘-4-일}아세트산 tert-부틸에스테르(6.50 g, 14.8 mmol)를 차례로 가한 후, 탄산세슘(7.25 g, 22.2 mmol)을 가하여 100 ℃에서 밤새 교반하였다. 반응액에 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하고, 포화 식염수로 세정하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸＝1:1 내지 1:10)로 정제하여 표기 화합물(4.30 g, 62％)을 얻었다.

공정　4; (1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산 2염산염의 제조:

공정 3에서 얻어진 (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸- 2-일}피페리딘-4-일)아세트산 tert-부틸에스테르(4.30 g, 9.23 mmol)의 클로로포름(20 ml) 용액에 트리플루오로아세트산(20 ml)을 가하고, 실온에서 밤새 교반하였다. 이어서 반응액을 감압 농축하여 얻어진 농축액에 4N 염산-아세트산에틸 용액(20 ml)을 가하고, 석출된 고체를 여과 취출, 아세트산에틸(20 ml)로 세정하여 표기 화합물(4.46 g, 100％)을 얻었다.

실시예 16.

트랜스-4-[(N- 메틸 -N-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노) 메틸 ] 시클로헥산카르복실산 (화합물 A-16)의 제조:

공정　1; 트랜스-4-아미노메틸시클로헥산카르복실산메틸에스테르 염산염의 제조:

트랜스-4-아미노메틸시클로헥산카르복실산(5.00 g, 31.8 mmol)의 메탄올(50 ml) 용액에 염화티오닐(7 ml, 96 mmol)을 가하고, 실온에서 16 시간 교반하였다. 반응 용액을 농축하고, 얻어진 고체를 디에틸에테르(50 ml)로 세정하였다. 여과 취출, 감압 건조함으로써, 트랜스-4-아미노메틸시클로헥산카르복실산메틸에스테르 염산염(6.49 g, 98％)을 얻었다.

공정　2; 트랜스-4-티오우레이도메틸시클로헥산카르복실산메틸에스테르의 제조:

공정 1에서 얻어진 트랜스-4-아미노메틸시클로헥산카르복실산메틸에스테르 염산염(2.07 g, 10.0 mmol), 9-플루오레닐메톡시카르보닐이소티오시아네이트(2.81 g, 10.0 mmol)의 클로로포름(40 ml) 용액에, 빙냉하에서 탄산수소나트륨(1.68 g, 20.0 mmol)을 가하였다. 반응 용액을 실온에서 16 시간 교반하고, 피페리딘(5 ml, 50 mmol)을 가하고, 추가로 실온에서 6 시간 교반하였다. 반응 용액을 감압 농축하고, 얻어진 고체를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(아세트산에틸)로 정제함으로써, 트랜스-4-티오우레이도메틸시클로헥산카르복실산메틸에스테르(1.55 g, 67％)를 얻었다.

공정　3; 트랜스-4-{[5-(6- 브로모피리딘 -2-일)티아졸-2- 일아미노 ] 메틸 } 시클로헥산카르복실산메틸에스테르의 제조:

공정 2에서 얻어진 트랜스-4-티오우레이도메틸시클로헥산카르복실산메틸에스테르(1.55 g, 6.73 mmol), 실시예 1의 공정 1에서 얻어진 2-브로모-6-클로로메틸피리딘(1.38 g, 6.73 mmol)의 에탄올(15 ml) 용액을 가열 환류하에서 4 시간 교반하였다. 반응 용액을 실온으로 냉각한 후, N,N-디메틸포름아미드디메틸아세탈(0.9 ml, 10 mmol), 트리에틸아민(1.8 ml, 20 mmol)을 가하고, 가열 환류하에서 1 시간 교반하였다. 반응 용액을 실온으로 냉각하고, 감압 농축하여 얻어진 고체를 여과 취출하였다. 물(10 ml), 디에틸에테르(10 ml)로 차례로 세정하고, 감압 건조함으로써, 트랜스-4-{[5-(6-브로모피리딘-2-일)티아졸-2-일아미노]메틸}시클로헥산카르복실산메틸에스테르(2.02 g, 73％)를 얻었다.

공정　4; 트랜스-4-({[5-(6- 브로모피리딘 -2-일)티아졸-2-일] 메틸아미노 } 메틸 ) 시클로헥산카르복실산메틸에스테르의 제조:

공정 3에서 얻어진 트랜스-4-{[5-(6-브로모피리딘-2-일)티아졸-2-일아미노]메틸}시클로헥산카르복실산메틸에스테르(500 mg, 1.22 mmol)의 N,N-디메틸포름아미드(5 ml) 용액에 수소화나트륨(53.6 mg, 60％ 유상, 1.34 mmol)을 가하고, 실온에서 15분 교반하였다. 반응 용액에 요오드화메틸(84 μl, 1.34 mmol)을 가하고, 실온에서 2 시간 교반하고, 아세트산에틸(40 ml), 포화 염화암모늄 수용액(20 ml)을 가하여 추출하였다. 유기층을 포화 식염수(20 ml×2)로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조하였다. 여과, 감압 농축함으로써, 트랜스-4-({[5-(6-브로모피리딘-2-일)티아졸-2-일]메틸아미노}메틸)시클로헥산카르복실산메틸에스테르를 조 정제물로서 얻었다.

공정　5; 트랜스-4-[(N- 메틸 -N-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노) 메틸 ] 시클로헥산카르복실산메틸에스테르의 제조:

공정 4에서 얻어진 트랜스-4-({[5-(6-브로모피리딘-2-일)티아졸-2-일]메틸아미노}메틸)시클로헥산카르복실산메틸에스테르, 2-아미노-4-피콜린(132 mg, 1.22 mmol)의 톨루엔(10 ml) 용액에, 아르곤 분위기하에서 아세트산팔라듐(27 mg, 0.12 mmol), 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프탈렌(75 mg, 0.12 mmol), 탄산세슘(596 mg, 1.83 mmol)을 가하고, 100 ℃에서 16 시간 교반하였다. 반응 용액을 실온으로 냉각한 후, 여과, 농축하고, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸＝1:1)로 정제함으로써, 트랜스-4-[(메틸{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산메틸에스테르(217 mg, 39％)를 얻었다.

공정　6; 트랜스-4-[(N- 메틸 -N-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2- 일]티아졸-2-일}아미노) 메틸 ] 시클로헥산카르복실산의 제조:

공정 5에서 얻어진 트랜스-4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산메틸에스테르(217 mg, 0.48 mmol), 1N 수산화나트륨 수용액(2 ml, 2. mmol)의 메탄올(2 ml), 테트라히드로푸란(2 ml) 용액을 실온에서 16 시간 교반하였다. 1N 염산으로 중화하고, 클로로포름(50 ml×2)으로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수(20 ml)로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조하고, 여과, 감압 농축하였다. 잔사에 클로로포름-디에틸에테르(1:1)(10 ml)를 가하고 얻어진 고체를 여과 취출, 감압 건조함으로써 트랜스-4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산(190 mg, 90％)을 얻었다.

실시예 17.

3-(1-{5-[6-(4- 메틸 -피리딘-2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산(화합물 A-17)의 제조:

공정　1; 3-(1- 티오카르바모일피페리딘 -4-일) 프로피온산메틸에스테르의 제조:

9-플루오레닐메톡시카르보닐이소티오시아네이트(4.26 g, 15.2 mmol)의 클로로포름(40 ml) 용액에, (3-피페리딘-4-일)프로피온산메틸에스테르 염산염(2.62 g, 12.6 mo1)의 클로로포름(10 ml) 용액 및 탄산수소나트륨(6.40 g, 75.8 mmol)을 가하고, 실온에서 밤새 교반하였다. 반응액을 여과하여 불용물을 제거한 후, 클로로포름(20 ml) 및 피페리딘(20 ml)을 가하여 실온에서 1 시간 교반하였다. 반응액에 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸)로 정제하여 표기 화합물(2.10 g, 63％)을 얻었다.

공정　2; 3-{1-[5-(6- 브로모피리딘 -2-일)-티아졸-2-일]피페리딘-4-일} 프로피온산메틸에스테르의 제조:

실시예 1의 공정 1에서 얻어진 2-브로모-6-클로로메틸피리딘(1.88 g, 12 mmol)의 에탄올(20 ml) 용액에, 공정 1에서 얻어진 3-(1-티오카르바모일피페리딘-4-일)프로피온산메틸에스테르(2.10 g, 9.12 mmol)를 가하여 밤새 가열 환류하였다. 반응액을 실온으로 되돌리고, 디메틸포름아미드디메틸아세탈(1.8 ml, 14 mmol) 및 트리에틸아민(3.8 ml, 27 mmol)을 가하고, 1 시간 가열 환류하였다. 반응액을 농축한 후, 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하고, 포화 식염수로 세정하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸＝50:50 내지 0:100)로 정제하여 표기 화합물(748 mg, 20％)을 얻었다.

공정　3; 3-(1-{5-[6-(4- 메틸 -피리딘-2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산 메틸에스테르의 제조:

rac-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(91 mg, 0.15 mmol) 및 아세트산팔라듐(25 mg, 0.11 mmol)을 톨루엔(7 ml)에 현탁하고, 2-아미노-4-피콜린(79 mg, 0.73 mmol) 및 공정 2에서 얻어진 3-{1-[5-(6-브로모피리딘-2-일)티아졸-2-일]피페리딘-4-일}프로피온산메틸(300 mg, 0.73 mmol)을 차례로 가한 후, 탄산세슘(357 mg, 1.1 mmol)을 가하고 100 ℃에서 밤새 교반하였다. 반응액에 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하고, 포화 식염수로 세정하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조하고, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸＝1:1 내지 1:10)로 정제하여 표기 화합물(250 mg, 55％)을 얻었다.

공정　4; 3-(1-{5-[6-(4- 메틸 -피리딘-2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산의 제조:

공정 3에서 얻어진 3-(1-{5-[6-(4-메틸-피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-)프로피온산메틸에스테르(250 mg, 0.57 mmol)의 테트라히드로푸란(5 ml), 메탄올(5 ml)의 혼합 용액에 4N 수산화나트륨(1.5 ml, 6.0 mmol)을 가하고 실온에서 12 시간 교반하였다. 반응액을 감압 농축하여 얻어진 농축액을 0.1N 염산으로 중화하고, 석출된 고체를 여과 취출, 수세하여 표기 화합물(142 mg, 59％)을 얻었다.

실시예 18.

2- 메틸 -2-(1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산(화합물 A-18)의 제조:

공정　1; 2- 메틸 -2-(1- 티오카르바모일피페리딘 -4-일) 프로피온산에틸에스테르의 제조:

9-플루오레닐메톡시카르보닐이소티오시아네이트(2.62 g, 9.32 mmol)의 클로로포름(20 ml) 용액에, 2-메틸-2-피페리딘-4-일-프로피온산에틸에스테르 염산염(2.27 g, 9.61 mmol)의 클로로포름(10 ml) 용액 및 탄산수소나트륨(4.03 g, 48.0 mmol)을 가하고, 실온에서 교반하였다. 추가로 피페리딘(30 ml)을 가하고 실온에서 2 시간 교반하였다. 반응액을 감압 농축하고, 디에틸에테르를 가하여 얻어진 고체를 여과 취출하였다. 이를 N,N-디메틸포름아미드(20 ml)에 용해시키고, 피페리딘(20 ml)을 가하고 실온에서 1 시간 교반하였다. 반응액에 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 황산나트륨으로 건조하고, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸)로 정제하여 표기 화합물(2.4 g, 98％)을 얻었다.

공정　2; 2-{1-[5-(6- 브로모피리딘 -2-일)티아졸-2-일]피페리딘-4-일}-2-메틸프로피온산에틸에스테르의 제조:

실시예 1의 공정 1에서 얻어진 2-브로모-6-클로로메틸피리딘(2.14 g, 10.4 mmol)의 에탄올(30 ml) 용액에, 공정 1에서 얻어진 2-메틸-2-(1-티오카르바모일피페리딘-4-일)프로피온산에틸에스테르(2.44 g, 9.43 mmol)를 가하고 5 시간 가열 환류하였다. 반응액을 실온으로 되돌리고, 디메틸포름아미드디메틸아세탈(1.9 ml, 14 mmol) 및 트리에틸아민(3.9 ml, 28 mmol)을 가하여 1 시간 가열 환류하였다. 반응액을 농축한 후, 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하고, 포화 식염수로 세정하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸＝2:1 내지 1:1)로 정제하여 표기 화합물(2.48 g, 60％)을 얻었다.

공정　3; 2- 메틸 -2-(1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일) 프로피온산에틸에스테르의 제조:

rac-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(213 mg, 0.34 mmol) 및 아세트산팔라듐(58 mg, 0.26 mmol)을 톨루엔(10 ml)에 현탁시키고, 2-아미노-4-피콜린(203 mg, 1.88 mmol) 및 공정 2에서 얻어진 2-{1-[5-(6-브로모피리딘-2-일)티아졸-2-일]피페리딘-4-일}-2-메틸프로피온산에틸에스테르(748 mg, 1.71 mmol)를 차례로 가한 후, 탄산세슘(1.11 g, 3.41 mmol)을 가하여 100 ℃에서 밤새 교반하였다. 반응액에 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하고, 포화 식염수로 세정하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조하고, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸＝1:1 내지 1:3)로 정제하여 표기 화합물(697 mg, 88％)을 얻었다.

공정　4; 2- 메틸 -2-(1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산의 제조:

공정 3에서 얻어진 2-메틸-2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산에틸에스테르(697 mg, 1.50 mmol)의 메탄올(5 ml), 테트라히드로푸란(10 ml)의 혼합 용액에 4N 수산화나트륨 수용액(3.7 ml, 15 mmol)을 가하고, 가열 환류하에서 15 시간 교반하였다. 반응액을 농축한 후, 1N 염산(15 ml, 15 mmol)으로 중화하고, 석출물을 여과하여 물, 아세트산에틸, 테트라히드로푸란으로 세정하였다. 감압 건조한 후, 표제 화합물(438 mg, 67％)을 얻었다.

이하, 상기 일반 제조 방법 및/또는 상기 실시예와 동일하게 하여 티아졸환을 갖는 다른 아미노피리딘 화합물을 제조하였다. 이들 화합물은 NMR 측정에 의해 그 구조를 결정하였다.

이하, 이들 화합물을 그 저해 활성치와 함께 다음 표에 나타내었다.

여기서, IC50(μM)의 기호 "+++"는 0.1 μM 미만을 의미하고, 기호 "++"는 0.1 μM 이상, 1.0 μM 미만을 의미하며, 기호 "+"는 1.0 μM 이상을 의미한다.

<표 1-1>

<표 1-2>

<표 1-3>

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<표 1-147>

또한, 하기 화합물도 본 발명의 바람직한 화합물로서 들 수 있다.

<표 1-148>

<표 1-149>

<표 1-150>

<표 1-151>

<표 1-152>

<표 1-153>

<표 1-154>

이어서, 티오펜을 포함하는 본 발명 화합물의 제조에 대하여 실시예를 들어 상세히 설명한다.

실시예 19.

1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티오펜-2-일} 에타논 (화합물 B-1)의 제조;

[0458]

공정　1; (6- 브로모피리딘 -2-일)-(4- 메틸피리딘 -2-일) 아민의 제조

아르곤 기류하에서 2,6-디브로모피리딘(12.5 g), 2-아미노-4-피콜린(32.8 g, 139 mmol), 아세트산팔라듐(2.59 g, 11.6 mmol), rac-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(8.64 g, 13.9 mmol), 나트륨-tert-부톡시드(13.3 g, 139 mmol)의 톨루엔(200 ml)현탁액을 12 시간, 80 ℃에서 가열 교반하였다. 반응액에 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고 무수 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 실리카겔 플래시 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸＝3:1)로 정제하고, 이어서 이소프로필에테르로 세정하여 표제 화합물(15.4 g, 51％)을 얻었다.

공정　2; 1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티오펜-2-일} 에타논의 제조;

아르곤 기류하에서 (6-브로모피리딘-2-일)-(4-메틸피리딘-2-일)아민(1.00 g, 3.79 mmol), 5-아세틸티오펜-2-붕소산(644 mg, 3.79 mmol), 테트라키스트리페닐포 스핀팔라듐(440 mg, 0.38 mmol), 탄산수소나트륨(480 mg, 5.68 mmol)의 디메톡시에탄-물(12 ml) 혼합 현탁액을 12 시간 130 ℃에서 가열 교반하였다. 반응액에 물을 가하고 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고 무수 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 테트라히드로푸란-아세트산에틸(1:1)로 세정, 건조하여 표제 화합물(426 mg, 36％)을 얻었다.

실시예 20.

5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티오펜-2- 카르보알데히드(화합물 B-2)의 제조:

(6-브로모피리딘-2-일)-(4-메틸피리딘-2-일)아민(1.00 g, 3.79 mmol), 5-포르밀티오펜-2-붕소산(1.30 g, 8.33 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(875 mg, 0.76 mmol), 탄산수소나트륨(954 mg, 11.4 mmol)을 이용하여 실시예 14의 공정 2와 동일한 방법에 의해 표제 화합물(293 mg, 26％)을 얻었다.

실시예 21.

1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티오펜-2-일}에탄올(화합물 B-3)의 제조:

아르곤 기류하에서, 빙냉한 5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-카르보알데히드(70 mg, 0.24 mmol)의 테트라히드로푸란(4 ml) 용액에 3M-메틸마그네슘브로미드에테르 용액(0.19 ml, 0.57 mmol)을 가한 후, 3 시간 실온에서 교반하였다. 반응액에 물을 가하여 아세트산에틸로 추출을 행하고, 유기층을 포화 식염수로 세정하고 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 이어서, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 이소프로필에테르로 세정한 후, 감압 건조하여 표제 화합물(46 mg, 62％)을 얻었다.

실시예 22.

아세트산 1-{5-[6-(4- 메틸피리딘 -2- 일아미노 )피리딘-2-일]티오펜-2-일}에틸 아세트산에스테르(화합물 B-4)의 제조;

1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에탄올(40 mg, 0.13 mmol)의 피리딘(2 ml) 용액에 무수 아세트산(0.02 ml, 0.19 mmol)을 가하고 60 ℃에서 9 시간 과열 교반하였다. 반응액에 물을 가하고 아세트산으로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고 무수 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 실리카겔 플래시 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸＝2:1)로 정제하여 표제 화합물(10 mg, 22％)을 얻었다.

이하, 상기 일반 제조 방법 및/또는 상기 실시예와 동일하게 하여 티오펜환을 갖는 다른 아미노피리딘 화합물을 제조하였다. 이들 화합물은 NMR 측정에 의해 그 구조를 결정하였다.

이하, 이들 화합물을 그 저해 활성치와 함께 다음 표에 나타내었다.

여기서, IC50(μM)의 기호 "+++"는 0.1 μM 미만을 의미하고, 기호 "++"는 0.1 μM 이상, 1.0 μM 미만을 의미하며, 기호 "+"는 1.0 μM 이상을 의미한다.

<표 2-1>

<표 2-2>

<표 2-3>

<표 2-4>

<표 2-5>

<표 2-6>

<표 2-7>

<표 2-8>

<표 2-9>

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<표 2-22>

<표 2-23>

<표 2-24>

<표 2-25>

<표 2-26>

<표 2-27>

상기 실시예 화합물의 Syk 키나아제 저해 활성 등에 대하여 시험을 행하였다. 시험 방법은 이하에 기재하는 바와 같고, 또한 그 저해 활성 등은 상기 표에 기재한 바와 같다.

실시예 23.

Syk 키나아제 저해 시험( HTRF 법):

화합물을 디메틸술폭시드(DMSO)로 단계 희석한 후, 키나아제 완충액(20 mM HEPES pH 7.0, 10 mM MgCl₂, 50 mM NaCl, 1 mM 2-ME, 0.05％ BSA)으로 10배 희석한 것을 opti-plate HTRF-96(팩커드(Packard))에 10 μL 첨가하였다(최종 DMS0 농도 2 ％). 기질 용액(Syk Specific-Peptide Substrate Biot-EDPDYEWPSA-NH₂(펩티드 연구소) 625 nM, ATP(시그마(SIGMA)) 250 μM을 포함하는 상기 키나아제 완충액)을 20 μL 가하고(최종 기질 농도 250 nM, ATP 100 μM), 추가로, 효소액(GST-Syk Full Protein (human) 16 nM을 포함하는 상기 키나아제 완충액)을 20 μL 가하고(최종 농도 6.4 nM), 바로 플레이트 쉐이커로 교반하여 효소 반응을 개시하였다. 30분간, 실온(20 내지 25 ℃)에서 반응시킨 후, HTRF 시약(5 μg/ml XL665-Streptavidin(CIS bio), 170 ng/ml Eu(K)-anti-PhosphoTyrosin, PT-66(CIS bio))을 포함하는 반응 정지 및 검출용 완충액(30 mM HEPES pH 7.0, 150 mM KF, 0.15％BSA, 0.075％ Tween-20, 75 mM EDTA)을 100 μL/well 첨가함으로써 효소 반응을 정지하였다(최종 농도 20 mM HEPES pH 7.0, 100 mM KF, 0.1％BSA, 0.05％ Tween-20, 50 mM EDTA). 1 시간 실온에서 정치한 후, ARVO(왈락(Wallac))에 의해 337 nm 여기광에 대한 형광 665/620비를 측정함으로써, 화합물의 Syk 키나아제 효소 활성에 대한 저해 효과를 평가하였다.

실시예 24.

배양 인간 비만 세포를 이용한 탈과립 저해 시험

(1) 조혈 줄기 세포의 분리;

헤파린 채혈한 제대혈 10 내지 60 mL를 등량의 완충액(0.5％BSA, 2 mM EDTA/PBS-)으로 희석한 후 Ficoll-Paque(아머샴 파마시아 바이오텍(Amersham Pharmacia Biotech))에 중층(Ficoll/Blood(1:2))하고, 400G(1350 rpm)로 4 ℃에서 30분간 원심함으로써 단핵구 분획을 취득하였다. 완충액으로 원심 세정(1500 rpm, 5min, 4 ℃×3)한 후, 세포 수를 카운트하고, 1×10⁸개에 대하여 0.1 mL의 CD34 Progenitor Cell Isolation Kit(밀텐이 바이오텍(Miltenyi Biotec)), Reagent A1(Fc blocking)을 가하였다. 교반 후, 0.1 mL의 Reagent A2(CD34 antibody-hapten)를 가하고(최종 용량 0.5 mL/1×10⁸ cells), 추가로 교반 후 9 ℃에서 15분간 배양하였다. 원심 세정(1500 rpm, 5min, 4 ℃×3)한 후, 완충액(0.4 mL)에 재현탁하고, 0.1 mL의 Reagent B(anti hapten antibody-microbeads)를 가하고, 교반(최종 용량 0.5 mL/1×10⁸ cells), 추가로 9 ℃에서 15분간 배양하였다. 원심 세정(1500 rpm, 5min, 4 ℃×2)한 후, 완충액(0.5 mL)에 재현탁하고, MACS(Magnetic Cell Sorting system; 밀텐이 바이오텍, 다이이치 가가꾸 야꾸힌)에 세팅한 CS 컬럼(밀텐이 바이오텍)에 제공하고, 30 mL의 완충액으로 세정하여 CD34^－ 세포를 제거하였다. 컬럼을 MACS에서 떼어 30 mL의 완충액으로 용출시키고, 컬럼에 결합된 CD34^＋ 세포를 회수하여, 이를 조혈 줄기 세포 집단으로 하였다.

(2) 조혈 줄기 세포 장기 배양에 의한 인간 비만 세포의 취득;

(1)에서 분리한 CD34^＋ 세포를 재조합 인간(rh) SCF(1 μg/mL, 페프로텍(Peprotech), rhIL-6(0.5 μg/mL, 페프로텍), rhIL-3(10 ng/mL, 페프로텍), 1％ Insulin-Transferrin(깁코(Gibco)), 5×10^-5M 2-ME (깁코), 0.1％ BSA(시그마)를 포 함하는 Iscove's Modified Dulbecco's Medium(IMDM, 깁코)에 1×10⁶ cells/m1의 농도로 재현탁하고 0.1 mL/well의 용량으로 24 구멍 배양 플레이트에 파종하고, 여기에 0.9％ 메틸셀룰로오스 함유 IMDM(Methocult SF^BIT StemCell technology)를 0.9 mL 첨가하여 배양을 개시하였다. 1 주일 후에 상기 배지(메틸셀룰로오스를 제외함), 또한, 그 후 1 주일에 1회 간격으로 상기 배지(추가로 IL-3을 제외함)를 100 μL/well 첨가하고, 증식시키고 세포를 희석하여 10⁵ cells/mL/well order를 유지하면서 약 8 주일 이상 배양함으로써 인간 배양 비만 세포를 얻었다.

(3) Fc ε RI 의 발현 증강 및 IgE 가교 자극 탈과립 저해 시험;

얻어진 인간 배양 비만 세포에, rhIL-4(최종 농도 1 ng/mL, R&D) 및 인간(h) IgE(최종 농도 0.5 μg/mL, 케미콘(CHEMICON))를 첨가하여 5일간 배양하고, FcεRI의 발현을 증강시켰다. 배양 후, 세포를 회수하고, 원심 세정(IMDM)한 후, 5×10⁴ cel1s/80 μL/well로 96 구멍 배양 플레이트에 파종하였다. DMSO에 용해시킨 후 IMDM으로 10O배 희석한 화합물(DMSO 최종 농도 0.1％)을 10 μL 첨가하고 37 ℃에서 10분간 반응시켰다. 또한, 100 μg/mL로 조정한 anti-hIgE Ab(케미콘)를 10 μL 가하고(최종 농도 10 μg/mL) 37 ℃에서 30분간 자극함으로써, 탈과립을 야기하였다. 원심 후, 상청을 50 μL/well 회수하고, 탈과립량 측정까지 -40 ℃에서 보존하였다. 탈과립량의 측정은 과립 중에 포함되는 β-Hexosaminidase의 효소 활성을 지표로 하여 행하였다. 즉, 배양 상청 50 μL에 대하여 β-Hexosaminidase의 기질인 p-nitrophenyl-N-acetyl-β-D-glucosaminide(1 mM)(0.1％ Triton X-100 포함)를 등량 가하고, 37 ℃에서 2 시간 반응시킨 후, 탄산염 완충액(Carbonate buffer)(0.1M, pH 10) 100 μL를 이용하여 반응을 정지시켰다. 파장 405 nm에서의 흡광도를 측정하고, 세포를 물로 파쇄시켰을 때의 값(Total)으로부터 탈과립량(율)을 산출하였다. 이 효소 활성을 지표(IC₅₀값(μM))로 하여 탈과립 반응에 대한 피검 화합물의 작용을 검토하였다.

실시예 25.

Zap -70 키나아제 저해 시험( HTRF 법)

화합물을 DMSO로 단계 희석한 후 키나아제 완충액(20 mM HEPES pH 7.0, 10 mM MgCl₂, 50 mM NaCl, 1 mM 2-ME, 0.05％ BSA)으로 10배 희석한 것을 opti-plate HTRF-96(팩커드)에 10 μL 첨가하였다(최종 DMSO 농도 2％).

기질 용액(Zap-70 Specific-Peptide Substrate Biot-EELQQDDYEMMEENLKKK-NH₂ (펩티드 연구소) 625 nM, ATP(시그마) 25 μM을 포함하는 상기 키나아제 완충액)을 20 μL 가하고(최종 기질 농도 250 nM, ATP 10 μM), 또한, 효소액(Zap-70 active, UBI) 16 nM를 포함하는 상기 키나아제 완충액)을 20 μL 가하고 (최종 농도 6.4 nM), 바로 플레이트 쉐이커로 교반하여 효소 반응을 개시하였다. 90분간 실온에서 반응시킨 후, HTRF 시약(5 μg/ml XL665-Streptavidin(CIS bio), 170 ng/ml Eu(K)-anti-PhosphoTyrosin, PT-66(CIS bio))을 포함하는 반응 정지 및 검출용 완충액(30 mM HEPES pH 7.0, 150 mM KF, 0.15％BSA, 0.075％ Tween-20, 75 mM EDTA)을 100 μ L/well 첨가함으로써 효소 반응을 정지시켰다(최종 농도 20 mM HEPES pH 7.0, 100 mM KF, 0.1％BSA, 0.05％ Tween-20, 50 mM EDTA). 1 시간 실온에서 정치한 후, ARVO(왈락)에 의해 337 nm 여기광에 대한 형광 665/620비를 측정함으로써, 화합물의 Zap-70 키나아제 효소 활성에 대한 저해 효과를 평가하였다.

본 발명 화합물은 의약 제제의 활성 성분으로서 유용하다. 특히 Syk 저해 작용을 갖기 때문에, Syk가 관여하는 알레르기 또는 염증 반응이 병의 주요 원인이 되는 질환(천식, 비염, 아토피성 피부염, 접촉성 피부염, 심마진, 음식물 알레르기, 결막염, 춘계 카타르 등), ADCC가 관여하는 질환(자기 면역성 용혈성 빈혈, 중증 근무력증 등) 및 혈소판 응집이 관여하는 혈전 등의 예방·치료약으로서 유용하다.

Claims (32)

1. 하기 화학식 I로 표시되는 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

   <화학식 I>

   

   상기 화학식 I에 있어서, 기호 X¹, X², X³, Z, Y¹, Y², R, R¹, R⁵, R⁶ 및 R⁷의 의미는 각각 이하와 같다.

   X¹은

   (1) -C(R²)＝, 또는

   (2) 질소 원자를 의미한다.:

   X²는

   (1) ＝C(R³)-, 또는

   (2) 질소 원자를 의미한다.:

   X³은

   (1) -C(R⁴)＝, 또는

   (2) 질소 원자를 의미한다.:

   Z는

   (1) 질소 원자, 또는

   (2) -C(R^6')＝를 의미한다.:

   Y¹은

   (1) -CH＝, 또는

   (2) 질소 원자를 의미한다.:

   Y²는

   (1) -CH＝, 또는

   (2) 질소 원자를 의미한다.:

   R은

   (1) 수소 원자,

   (2) C_1-6 알킬기, 또는

   (3) 아실기를 의미한다.:

   R¹은

   (1) 수소 원자,

   (2) C_1-6 알킬기, 또는

   (3) 할로겐 원자를 의미한다.:

   R²는

   (1) 수소 원자,

   (2) C_1-6 알킬기, 또는

   (3) 할로겐 원자를 의미한다.:

   R³은

   (1) 수소 원자,

   (2) 할로겐 원자,

   (3) -N(R³¹)(R³²),

   (여기서, R³¹ 및 R³²는 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기를 의미함)

   (4) 수산기,

   (5) C_1-6 알콕시기(상기 C_1-6 알콕시기에서의 C_1-6 알킬기는 하기 그룹 Aa에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음)

   [그룹 Aa]

   a. 수산기,

   b. C_1-6 알콕시기,

   c. -N(R³¹)(R³²),

   (여기서, R³¹ 및 R³²는 상기와 동일함)

   d. -COOR³³,

   (여기서, R³³은 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기를 의미함)

   e. -CO-N(R³¹)(R³²), 및

   (여기서, R³¹ 및 R³²는 상기와 동일함)

   f. 할로겐 원자.

   (6) 아르알콕시기,

   (7) 아실기,

   (8) 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기(이들 복소환기는 C_1-6 알킬기로 치환될 수 있고, 또한 상기 포화 복소환기는 일부 2중 결합을 가질 수 있음),

   (9) C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 하기 그룹 Ab에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

   [그룹 Ab]

   a. 수산기,

   b. -COOR³³,

   (여기서, R³³은 상기와 동일함)

   c. -CO-N(R³¹)(R³²), 및

   (여기서, R³¹ 및 R³²는 상기와 동일함)

   d. 할로겐 원자.

   (10) -COOR³³,

   (여기서, R³³은 상기와 동일함)

   (11) -CO-N(R³¹)(R³²), 또는

   (여기서, R³¹ 및 R³²는 상기와 동일함)

   (12) 시아노기를 의미한다.

   또한, R³은 R²와 결합하여 -C＝C-C＝C-를 형성할 수 있다.:

   R⁴는

   (1) 수소 원자,

   (2) C_1-6 알킬기, 또는

   (3) 니트로기를 의미한다.:

   R⁵는

   (1) 수소 원자,

   (2) C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기 또는 C_1-6 알콕시기로 치환될 수 있음),

   (3) -COOR⁵¹, 또는

   (여기서, R⁵¹은 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기를 의미함):

   (4) 니트로기를 의미한다.

   R⁶ 및 R^6'는 각각 동일 또는 상이하고,

   (1) 수소 원자,

   (2) C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기 또는 C_1-6 알콕시기로 치환될 수 있음),

   (3) -COOR⁶¹,

   (여기서, R⁶¹은 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기를 의미함)

   (4) -N(R⁶²)(R⁶³),

   (여기서, R⁶² 및 R⁶³은 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자, C_1-6 알킬기, C_1-6 알콕시기 또는 아실기를 의미함)

   (5) -CO-N(R⁶²)(R⁶³), 또는

   (여기서, R⁶² 및 R⁶³은 상기와 동일함)

   (6) 아실기를 의미한다.;

   R⁷은 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 하기 R^a, R^b, R^c, R^d, R^e, R^f, R^g 또는 R^h를 의미한다.

   R^a는 -C_pH_2(p-1)(R^a1)(R^a2)-O-R^a3을 의미한다.

   [여기서,

   (1) p는 1 내지 6의 정수를 의미하고,

   (2) R^a1은 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기를 의미하고,

   (3) R^a2는 수소 원자, C_1-6 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기를 의미하고,

   (이들 C_1-6 알킬기, 아르알킬기 및 아릴기는 각각 하기 그룹 Ba에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음)

   [그룹 Ba]

   a. 수산기,

   b. 카르복시기,

   c. C_1-6 알콕시카르보닐기,

   d. 아미노기,

   e. C_1-6 알킬아미노기,

   f. 디 C_1-6 알킬아미노기,

   g. 아실옥시기, 및

   h. 할로겐 원자.

   (4) R^a3은 수소 원자, 아실기, -CON(R^a31)(R^a32) 또는 C_1-6 알킬기(상기 알킬기는 C_1-6 알콕시카르보닐기 또는 -CON(R^a31)(R^a32)로 치환될 수 있음)를 의미한다.

   {여기서, R^a31 및 R^a32는 각각 동일 또는 상이하고,

   · 수소 원자,

   · 아실기(상기 아실기는 수산기 또는 카르복시기로 치환될 수 있음),

   · C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기, 카르복시기, C_1-6 알콕시카르보닐기, 카르바모일기, C_1-6 알킬카르바모일기 및 디 C_1-6 알킬카르바모일기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

   · C_1-6 알콕시카르보닐기, 또는

   · C_1-6 알킬술포닐기임)를 의미한다.

   또한, R^a31 및 R^a32는 인접하는 질소 원자와 결합하여 질소 원자를 1개 이상 갖는 5원 또는 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 수산기, 옥소기, 아르알킬아미노기 또는 아실아미노기로 치환될 수 있음)를 형성할 수 있음}];

   R^b는 -C_pH_2(p-1)(R^b1)(R^b2)-N-(R^b3)(R^b4)를 의미한다.

   [여기서,

   (1) p는 1 내지 6의 정수를 의미하고,

   (2) R^b1은 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기를 의미하고,

   (3) R^b2는

   a. 수소 원자,

   b. 아르알킬기(상기 아르알킬기는 수산기, 수산기로 치환될 수 있는 C_1-6 알콕시기, 아르알킬옥시기 또는 -N(R^b21)(R^b22)로 치환될 수 있음),

   (여기서, R^b21 및 R^b22는 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자, C_1-6 알킬기, 아실기, 카르보닐기, C_1-6 알콕시카르보닐기 또는 아르알콕시카르보닐기를 의미함)

   c. 아릴기(상기 아릴기는 수산기, C_1-6 알콕시기 또는 아르알콕시기로 치환될 수 있음), 또는

   d. C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 하기 그룹 Ca에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음)를 의미한다.;

   [그룹 Ca]

   · 수산기,

   · 아르알콕시기,

   ·-COOR^b23,

   (여기서, R^b23은 수소 원자, C_1-6 알킬기 또는 아르알킬기를 의미함)

   · -N(R^b21)(R^b22), 및

   (여기서, R^b21 및 R^b22는 상기와 동일함)

   · 아릴기{상기 아릴기는 수산기, C_1-6 알콕시기(상기 C_1-6 알콕시기는 수산기로 치환될 수 있음), 아르알콕시기, -N(R^b21)(R^b22) 및 아르알콕시카르보닐아미노기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음},

   (여기서, R^b21 및 R^b22는 상기와 동의임)

   (4) R^b3 및 R^b4는 각각 동일 또는 상이하고,

   a. 수소 원자,

   b. C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기, 카르복시기, C_1-6 알콕시카르보닐기, 카르바모일기, C_1-6 알킬카르바모일기 및 디 C_1-6 알킬카르바모일기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

   c. -COOR^b41,

   (여기서, R^b41은 수소 원자, C_1-6 알킬기 또는 아르알킬기를 의미함)

   d. -COR^b42,

   {여기서, R^b42는

   · C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는

   ·· 수산기,

   ·· 카르복시기,

   ·· C_1-6 알콕시카르보닐기,

   ·· 아실기,

   ·· 아실옥시기,

   ·· 아미노기, 및

   ·· 아실아미노기

   에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

   · C_3-8 시클로알킬기(상기 C_3-8 시클로알킬기는 수산기로 치환될 수 있음),

   · 1 내지 4개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기(상기 방향족 복소환기는 C_1-6 알킬기로 치환될 수 있음), 또는

   · 아릴기(상기 아릴기는 수산기로 치환될 수 있음)

   를 의미함}

   e. -CO-N(R^b43)(R^b44), 또는

   (여기서, R^b43 및 R^b44는 동일 또는 상이하고, 수소 원자, C_1-6 알킬기 또는 아실기를 의미함)

   f. -SO₂-R^b45

   (여기서, R^b45는 C_1-6 알킬기를 의미함)

   를 의미함]:

   R^c는 -C(＝N-R^c1)-R^c2를 의미한다.

   [여기서,

   (1) R^c1은

   a. 수산기,

   b. C_1-6 알콕시기(상기 C_1-6 알콕시기에서의 C_1-6 알킬기는 수산기 또는 C_1-6 알콕시기로 치환될 수 있음), 또는

   c. 아실옥시기를 의미하고,

   (2) R^c2는 C_1-6 알킬기 또는 아미노기

   를 의미함)];

   R^d는 -C(＝O)-R^d1을 의미한다.

   [여기서,

   R^d1은

   (1) 수소 원자,

   (2) C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기, 카르복시기 또는 C_1-6 알콕시카르보닐기로 치환될 수 있음),

   (3) 수산기,

   (4) C_1-6 알콕시기, 또는

   (5) -N(R^d11)(R^d12)

   (여기서, R^d11 및 R^d12는 하기 그룹 Da에서 선택되는 동일 또는 상이한 치환기를 의미함)

   [그룹 Da]

   a. 수소 원자,

   b. C_1-6 알콕시기,

   c. C_3-8 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기로 치환될 수 있음), 및

   d. C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기, 카르복시기, C_1-6 알콕시카르보닐기 또는 아미노기로 치환될 수 있음).

   또한, R^d11 및 R^d12는 인접하는 질소 원자와 결합하여 질소 원자를 1개 이상 갖는 5원 또는 6원의 포화 복소환기{상기 포화 복소환기는 C_1-6 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음) 또는 카르복시기로 치환될 수 있음}를 형성할 수 있다.

   를 의미함]:

   R^e는 각각 하기 그룹 Ea에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있는 하기 환 A를 의미한다.

   

   (여기서, 환 A는

   · 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기,

   · 1 내지 4개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기,

   · 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 9원 내지 12원의 일부 포화될 수 있는 축합 방향족 복소환,

   · C_3-8 시클로알킬기, 또는

   · 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 C_7-11 스피로헤테로시클로알킬기를 의미함);

   [그룹 Ea]

   a. -OR^e1,

   (여기서, R^e1은

   · 수소 원자,

   · C_1-6 알킬기{상기 C_1-6 알킬기는 카르복시기 또는 -CON(R^e11)(R^e12)로 치환될 수 있음(여기서, R^e11 및 R^e12는 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기를 의미함)},

   · 아실기,

   · 카르바모일기, 또는

   · 아르알킬기를 의미함)

   b. -COOR^e2,

   (여기서, R^e2는 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기를 의미함)

   c. -CO-N(R^e41)(R^e42),

   {여기서, R^e41 및 R^e42는 각각 동일 또는 상이하고,

   · 수소 원자,

   · C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기, C_1-6 알콕시기, 아미노기, C_1-6 알킬아미노기, 디 C_1-6 알킬아미노기, 할로겐 원자, 카르복시기, 카르바모일기, C_1-6 알킬카르바모일기, 디 C_1-6 알킬카르바모일기, 또는 1 내지 2의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

   · 수산기,

   · C_1-6 알콕시기,

   · C_5-6 시클로알킬기{상기 C_5-6 시클로알킬기는 수산기, 또는 C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있음}, 또는

   · C_1-6 알킬술포닐기

   를 의미함}

   d. -COR^e3,

   [여기서, R^e3은

   · 수소 원자,

   · C_1-6 알킬기(여기서, 상기 C_1-6 알킬기는 수산기, 카르복시기, C_1-6 알콕시카르보닐기 및 C_1-6 알킬술포닐기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

   · 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기{이들 포화 복소환기 및 방향족 복소환기는 수산기, 옥소기, 카르복시기, C_1-6 알콕시기(상기 C_1-6 알콕시기는 카르바모일기로 치환될 수 있음), 카르바모일기(상기 카르바모일기는 수산기로 치환될 수 있음), 아실기, 아실옥시기, 아미노기, 아실아미노기(상기 아실아미노기는 수산기 또는 카르바모일기로 치환될 수 있음), C_1-6 알킬아미노기, 디 C_1-6 알킬아미노기, C_1-6 알킬술포닐아미노기, 5원 내지 6원의 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기, 및 C_1-6 알킬기{상기 C_1-6 알킬기는 수산기, C_1-6 알콕시기(상기 C_1-6 알콕시기는 카르바모일기로 치환될 수 있음), 아실아미노기 및 카르바모일기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음}로 치환될 수 있음} 또는

   · C_5-6 시클로알킬기 또는 아릴기(이들 C_5-6 시클로알킬기 및 아릴기는 수산기, 옥소기, C_1-6 알콕시기, 카르바모일기, 아실아미노기, 옥시이미노기 또는 아실옥시기로 치환될 수 있음)

   를 의미함]

   e. 옥소기,

   f. -N(R^e51)(R^e52),

   {여기서, R^e51 및 R^e52는 각각 동일 또는 상이하고,

   · 수소 원자,

   · C_1-6 알킬술포닐기,

   · C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기, C_1-6 알콕시기 및 카르바모일기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

   · 아실기(상기 아실기는 수산기 또는 C_1-6 알콕시기로 치환될 수 있음),

   · -CON(R^e11)(R^e12), 또는

   (여기서, R^e11 및 R^e12는 상기와 동의임),

   · -COR^e511

   (여기서, R^e511은 적어도 1개의 질소 원자를 포함하는 5원 내지 6원의 포화 복소환기, C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음) 또는 C_5-6 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기로 치환될 수 있음)를 의미함)

   를 의미함}

   g. C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 하기 그룹 Eb에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

   [그룹 Eb]

   · 수산기,

   · C_1-6 알콕시기(상기 C_1-6 알콕시기에서의 C_1-6 알킬기는 카르복시기 또는 -CO-N(R^e11)(R^e12)로 치환될 수 있고, 여기서, R^e11 및 R^e12는 상기와 동의임),

   · -COOR^e2,

   (여기서 R^e2는 상기와 동의임)

   · -N(R^e51)(R^e52),

   (여기서 R^e51 및 R^e52는 상기와 동의임)

   · -CO-N(R^e51)(R^e52),

   (여기서 R^e51 및 R^e52는 상기와 동의임)

   · 할로겐 원자, 및

   · 1 내지 2의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 수산기 또는 C_1-6 알킬기로 치환될 수 있음)

   h. -(CH₂)_n-N(R^e61)-(CH₂)_m-CO(R^e62),

   {여기서, n 및 m은 0 또는 1 내지 4의 정수를 나타내고, n＋m은 1 내지 6이고, R^e61은 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기를 의미하고, R^e62는 C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음), C_1-6 알콕시기, 아미노기, C_1-6 알킬아미노기 또는 디 C_1-6 알킬아미노기를 의미함}

   i. 히드록시이미노기,

   j. C_1-6 알킬술포닐기,

   k. 시아노기,

   l. 질소 원자 및 산소 원자에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 2개 포함하는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(일부 불포화일 수 있음) 또는 질소 원자 및 산소 원자에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함하는 방향족 복소환기(상기 포화 복소환기 및 방향족 복소환기는 옥소기 또는 C_1-6 알킬기로 치환될 수 있음),

   m. 아미노술포닐기, 및

   n. C_1-6 알킬리덴기(상기 C_1-6 알킬리덴기는 할로겐 원자 또는 카르복시기로 치환될 수 있음).:

   R^f는 C_1-6 알킬기 또는 C_2-6 알케닐기(이들 C_1-6 알킬기 및 C_2-6 알케닐기는 하기 그룹 Fa에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음)를 의미한다.;

   [그룹 Fa]

   a. C_1-6 알콕시기(상기 알콕시기에서의 C_1-6 알킬기는 카르복시기 C_1-6 알콕시카르보닐기, 또는 -CON(R^f21)(R^f22)로 치환될 수 있음),

   (여기서, R^f21 및 R^f22는 각각 동일 또는 상이하고,

   · 수소 원자,

   · 아실기(상기 아실기는 수산기 또는 카르복시기로 치환될 수 있음),

   · C_1-6 알콕시카르보닐기,

   · -O-COOR^f1,

   (여기서, R^f1은 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기임)

   ·C_1-6 알킬기,

   (상기 C_1-6 알킬기는 수산기, 카르복시기, C_1-6 알콕시카르보닐기, 카르바모일기로 치환될 수 있음)

   · C_1-6 알킬술포닐기, 또는

   · 카르바모일기임)

   b. -COOR^f1,

   (여기서, R^f1은 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기임)

   c. -N(R^f21)(R^f22),

   (여기서, R^f21 및 R^f22는 상기와 동의임)

   d. -CON(R^f21)(R^f22),

   (여기서, R^f21 및 R^f22는 상기와 동의임)

   e. -N(R^f23)CON(R^f21)(R^f22),

   (여기서, R^f23은 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기를 의미하고, R^f21 및 R^f22는 상기와 동의임)

   f. 아실기, 및

   g. 할로겐 원자.

   R^g는 하기 화학식 II로 표시되는 환 B를 갖는 치환기를 의미한다.;

   <화학식 II>

   

   (여기서, A는 하기 그룹 Ga에서 선택되는 링커를 의미하고,

   [그룹 Ga]

   · -(CH₂)_k-,

   · -(CH₂)_k-NR^g1-(CH₂)_j-,

   · -(CH₂)_k-O-(CO)NR^g1-(CH₂)_j-,

   · -(CH₂)_k-NR^g1(CO)-(CH₂)_j-,

   · -(CH₂)_k-(CO)-(CH₂)_j-,

   · -(CO)-,

   · -(CH₂)_k-O-(CH₂)_j-,

   · -(CH₂)_k-S-(CH₂)_j-,

   · -(CH₂)_k-O-(CO)-(CH₂)_j-,

   · -(CO)NR^g1-, 및

   · -(CH₂)_k-O-(CH₂)_j(CO)-(CH₂)_g-.

   (여기서, k, j 및 g는 동일 또는 상이하고, 0 내지 4의 정수를 의미하지만, k 및 j, k 및 g가 동시에 0일 수는 없고,

   R^g1은

   ·· 수소 원자,

   ·· 수산기,

   ·· C_1-6 알콕시기,

   ·· 아실기(상기 아실기는 수산기 또는 카르복시기로 치환될 수 있음),

   ·· C_3-8 시클로알킬기{상기 시클로알킬기는 C_1-6 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있음},

   ·· 아르알킬기, 또는

   ·· C_1-6 알킬기(상기 알킬기는 수산기, -N(R^g41)(R^g42) 또는 -CON(R^g41)(R^g42)로 치환될 수 있음)

   를 의미한다.

   {여기서, R^g41 및 R^g42는 동일 또는 상이하고,

   ··· 수소 원자,

   ··· 아실기(상기 아실기는 수산기로 치환될 수 있음),

   ··· 아르알킬기,

   ··· C_1-6 알킬술포닐기, 또는

   ··· C_1-6 알킬기를 의미한다.

   (상기 C_1-6 알킬기는 수산기, 카르복시기, C_1-6 알콕시카르보닐기, -N(R^g51)(R^g52) 또는 -CO-N(R^g51)(R^g52)로 치환될 수 있음)

   (여기서, R^g51 및 R^g52는 동일 또는 상이하고,

   ···· 수소 원자,

   ···· 아실기(상기 아실기는 수산기로 치환될 수 있음),

   ···· C_1-6 알킬기,

   (상기 C_1-6 알킬기는 수산기, 카르복시기, 아실아미노기, C_1-6 알콕시카르보닐기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있음)

   ···· C_1-6 알콕시카르보닐기,

   ···· C_1-6 알킬술포닐기, 또는

   ···· C_3-8 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기 또는 C_1-6 알콕시기로 치환될 수 있음)를 의미한다.

   또한, R^g51 및 R^g52는 인접하는 질소 원자와 결합하여 형성되는 질소 원자를 1개 이상 갖는 5원 또는 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 수산기 또는 C_1-6 알콕시기로 치환될 수 있음)를 형성할 수 있음}

   환 B는 하기 그룹 Ha에서 선택되는 환을 의미하고, 이들 환 B는 하기 그룹 Ia에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있다.;

   [그룹 Ha]

   · 아릴기,

   · C_3-8 시클로알킬기,

   · 1개 이상의 질소 원자를 갖는 5원 내지 7원의 포화 복소환기,

   · 적어도 1개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기, 및

   · 적어도 1개의 헤테로 원자를 갖는 8원 내지 11원의 축합 방향족 복소환기.

   [그룹 Ia]

   a. -OR^g2,

   (여기서 R^g2는

   · 수소 원자,

   · C_1-6 알킬기, 또는

   · 아르알킬기를 의미함)

   b. -COOR^g3,

   (여기서 R^g3은

   · 수소 원자,

   · C_1-6 알킬기, 또는

   · 아르알킬기(상기 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음)를 의미함)

   c. -N(R^g41)(R^g42),

   (여기서, R^g41 및 R^g42는 상기와 동의임)

   d. -CO-R^g53,

   (여기서, R^g53은

   · C_1-6 알킬기(상기 알킬기는 수산기, 카르복시기 또는 아실아미노기로 치환될 수 있음),

   · C_3-8 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기, C_1-6 알콕시기 또는 옥소기로 치환될 수 있음),

   · 적어도 1개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 수산기, C_1-6 알킬기 또는 옥소기로 치환될 수 있음),

   · 아릴기(상기 아릴기는 수산기로 치환될 수 있음),

   · 적어도 1개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기,

   · 아르알킬기, 또는

   · 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기를 의미함),

   e. C_1-6 알킬기{상기 C_1-6 알킬기는 수산기, C_1-6 알콕시기, 아르알콕시기, 카르복시기, C_1-6 알콕시카르보닐기, -CO-R^g53(여기서, R^g53은 상기와 동의임), -N(R^g51)(R^g52) 또는 -CO-N(R^g51)(R^g52)로 치환될 수 있음},

   (여기서, R^g51 및 R^g52는 상기와 동의임)

   f. -CO-N(R^g51)(R^g52),

   (여기서, R^g51 및 R^g52는 상기와 동의임)

   g. C_1-6 알킬술포닐기,

   h. 옥소기,

   i. 아릴기(상기 아릴기는 수산기로 치환될 수 있음),

   j. 아르알킬기, 및

   k. 할로겐 원자.

   R^h는 -N(R^h1)(R^h2)를 의미한다.;

   (여기서, R^h1은

   (1) 수소 원자,

   (2) C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기, C_1-6 알콕시기, -N(R^g51)(R^g52), -CO-N(R^g51)(R^g52)(여기서, R^g51 및 R^g52는 상기와 동의임), C_1-6 알킬술포닐기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있음),

   (3) C_2-6 알케닐기,

   (4) C_3-8 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기 또는 C_1-6 알콕시기로 치환될 수 있음), 또는

   (5) 아르알킬기를 의미하고,

   R^h2는

   (1) C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 하기 그룹 Ja에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

   [그룹 Ja]

   · 수산기,

   · C_1-6 알콕시기,

   · 카르복시기,

   · 방향족 탄소환기(상기 방향족 탄소환기는 수산기, C_1-6 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음), 할로겐 원자, C_1-6 알콕시기, 카르복시기, C_1-6 알콕시카르보닐기, C_2-6 알케닐기(상기 C_2-6 알케닐기는 카르복시기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있음),

   · C_3-8 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 카르복시기 또는 아르알콕시기로 치환될 수 있음),

   · 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기(상기 방향족 복소환기는 카르복시기로 치환될 수 있음),

   · 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기,

   · -N(R^g51)(R^g52),

   (여기서, R^g51 및 R^g52는 상기와 동의임)

   ·-CON(R^g51)(R^g52),

   (여기서, R^g51 및 R^g52는 상기와 동의임)

   ·-COR^g53(여기서, R^g53은 상기와 동의임), 및

   · -COOR^g3(여기서 R^g3은 상기와 동의임).

   (2) 아실기(상기 아실기는 수산기로 치환될 수 있음),

   (3) C_1-6 알콕시카르보닐기,

   (4) C_2-6 알케닐기(상기 알케닐기는 카르복시기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있음),

   (5) C_3-8 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기, -COOR^g3(여기서, R^g3은 상기와 동의임), -COR^g53(여기서, R^g53은 상기와 동의임), -CONR^g51R^g52(여기서, R^g51 및 R^g52는 각각 상기와 동의임), 또는 C_1-6 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있음),

   (6) 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 -COR^g53(여기서, R^g53은 상기와 동의임), -COOR^g3(여기서 R^g3은 상기와 동의임), -CONR^g51R^g52(여기서, R^g51 및 R^g52는 각각 상기와 동의임) 또는 C_1-6 알킬술포닐기로 치환될 수 있음), 또는

   (7) 방향족 탄소환기(상기 방향족 탄소환기는 카르복시기, C_1-6 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음) 또는 C_2-6 알케닐기(상기 알케닐기는 카르복시기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있음)

   를 의미한다.
2. 제1항에 있어서, Z가 질소 원자인 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.
3. 제2항에 있어서, 제1항에 기재된 아미노피리딘 화합물이 하기 화학식 Ia-1로 표시되는 아미노피리딘 화합물인 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

   <화학식 Ia-1>

   

   상기 화학식 Ia-1에 있어서, 기호 X¹, X², X³, Y¹, R¹ 및 R⁶은 각각 이하와 같고, R⁷은 상기 제1항과 동의이다.

   X¹은

   (1) -C(R²)＝이다.;

   X²는

   (1)＝C(R³)-, 또는

   (2) 질소 원자이다.;

   X³은

   (1) -C(R⁴)＝, 또는

   (2) 질소 원자이다.;

   Y¹은

   (1) -CH＝, 또는

   (2) 질소 원자이다.;

   R¹은

   (1) 수소 원자, 또는

   (2) C_{1 -6} 알킬기이다.;

   R²는

   (1) 수소 원자,

   (2) 할로겐 원자, 또는

   (3) C_{1 -6} 알킬기이다.;

   R³은

   (1) 수소 원자,

   (2) 할로겐 원자,

   (3) C_{1 -6} 알콕시기(상기 C_{1 -6} 알콕시기에서의 C_{1 -6} 알킬기는 하기 그룹 Aa-1에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

   [그룹 Aa-1]

   a. 수산기,

   b. C_{1 -6} 알콕시기,

   c. -N(R³¹)(R³²), 및

   (여기서, R³¹ 및 R³²는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)

   d. 할로겐 원자.

   (4) 아르알콕시기,

   (5) 아실기,

   (6) 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기(이들 복소환기는 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있고, 또한 상기 포화 복소환기는 일부 2중 결합을 가질 수 있음),

   (7) C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 하기 그룹 Ab-1에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음), 또는

   [그룹 Ab-1]

   a. 수산기,

   b. -COOR³³,

   (여기서, R³³은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)

   c. -CO-N(R³¹)(R³²), 및

   (여기서, R³¹ 및 R³²는 상기와 동의임)

   d. 할로겐 원자.

   (8) 시아노기이다.

   또한, R³은 R²와 결합하여 -C＝C-C＝C-를 형성할 수 있다.;

   R⁴는

   (1) 수소 원자, 또는

   (2) C_{1 -6} 알킬기이다.

   R⁶은

   (1) 수소 원자,

   (2) C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기 또는 C_{1 -6} 알콕시기로 치환될 수 있음),

   (3) -COOR⁶¹,

   (여기서, R⁶¹은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)

   (4) -N(R⁶²)(R⁶³),

   (여기서, R⁶² 및 R⁶³은 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자, C_{1 -6} 알킬기, C_{1 -6} 알콕시기 또는 아실기임)

   (5) -CO-N(R⁶²)(R⁶³), 또는

   (여기서, R⁶² 및 R⁶³은 상기와 동일함)

   (6) 아실기이다.
4. 제1항에 있어서, 아미노피리딘 화합물이 하기 화학식 Ia-2로 표시되는 아미노피리딘 화합물인 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

   <화학식 Ia-2>

   

   상기 화학식 Ia-2에 있어서, 기호 X², R², R⁶ 및 R⁷은 각각 다음과 같다.

   X²는

   (1) ＝C(R³)-, 또는

   (2) 질소 원자이다.;

   R²는

   (1) 수소 원자, 또는

   (2) 할로겐 원자이다.;

   R³은

   (1) 수소 원자,

   (2) 할로겐 원자,

   (3) C_1-6 알콕시기,

   (상기 C_1-6 알콕시기에서의 C_1-6 알킬기는 하기 그룹 Aa-2에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있다.

   [그룹 Aa-2]

   a. 수산기, 및

   b. 할로겐 원자.

   (4) 아실기,

   (5) 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기(이들 복소환기는 C_1-6 알킬기로 치환될 수 있고, 또한 상기 포화 복소환기는 일부 2중 결합을 가질 수 있음),

   (6) 하기 그룹 Ab-2에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있는 C_1-6 알킬기, 또는

   [그룹 Ab-2]

   a. 수산기, 및

   b. 할로겐 원자.

   (7) 시아노기이다.

   또한, R³은 R²와 결합하여 -C＝C-C＝C-를 형성할 수 있다.;

   R⁶은

   (1) 수소 원자, 또는

   (2) C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기 또는 C_1-6 알콕시기로 치환될 수 있음)이다.;

   R⁷은 수소 원자, 하기 R^a, R^b, R^c, R^d, R^e, R^f, R^g 또는 R^h이다.;

   R^a는 -C_pH_2(p-1)(R^a1)(R^a2)-O-R^a3이고,

   [여기서,

   (1) p는 1 내지 6의 정수이고,

   (2) R^a1은 수소 원자이고,

   (3) R^a2는

   · C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기, 카르복시기, 아실옥시기, C_1-6 알킬아미노기 또는 디 C_1-6 알킬아미노기로 치환될 수 있음),

   · 아르알킬기(상기 아르알킬기는 수산기, 카르복시기 또는 아실옥시기로 치환될 수 있음), 또는

   · 아릴기이고,

   (4) R^a3은 수소 원자, 아실기, 또는 -(CO)N(R^a31)(R^a32)이다.

   (여기서, R^a31 및 R^a32는 동일 또는 상이하고, 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기임)];

   R^b는 -C_pH_2(p-1)(R^b1)(R^b2)-N-(R^b3)(R^b4)이고,

   [여기서,

   (1) p는 1 내지 6의 정수이고,

   (2) R^b1은 수소 원자이고,

   (3) R^b2는

   a. 아르알킬기(상기 아르알킬기는 수산기, 수산기로 치환될 수 있는 C_1-6 알콕시기, 아르알콕시기 또는 -N(R^b21)(R^b22)로 치환될 수 있음),

   (여기서, R^b21 및 R^b22은 수소 원자, C_1-6 알킬기, 아실기 또는 아르알콕시카르보닐기임)

   b. 아릴기(상기 아릴기는 수산기 또는 아르알콕시기로 치환될 수 있음), 또는

   c. C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기, 카르복시기, 아르알콕시기, 아르알콕시카르보닐기, 아미노기, 아실기 또는 아르알킬카르보닐기로 치환될 수 있음)이고,

   (4) R^b3는 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기이고,

   (5) R^b4는

   a. 수소 원자,

   b. C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 카르복시기 또는 C_1-6 알콕시카르보닐기로 치환될 수 있음),

   c. -COR^b32,

   {여기서, R^b32는 C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기, 아실기, 카르복시기, C_1-6 알콕시카르보닐기 또는 아실옥시기로 치환될 수 있음)임}, 또는

   d. -CON(R^b321)(R^b322),

   (여기서, R^b321 및 R^b322는 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기임)

   임];

   R^c는 -C(＝N-R^c1)-R^c2이고,

   {여기서,

   (1) R^c1은

   a. 수산기,

   b. C_1-6 알콕시기(상기 C_1-6 알콕시기에서의 C_1-6 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음), 또는

   c. 아실옥시기이고,

   (2) R^c2는 C_1-6 알킬기임};

   R^d는 -C(＝O)-R^d1이고,

   {여기서,

   R^d1은

   (1) C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기, 카르복시기 또는 C_1-6 알콕시카르보닐기로 치환될 수 있음),

   (2) C_1-6 알콕시기,

   (3) C_3-8 시클로알킬기(상기 C_3-8 시클로알킬기는 수산기로 치환될 수 있음)

   (4) -N(R^d11)(R^d12), 또는

   (여기서, R^d11 및 R^d12는 각각 동일 또는 상이하고,

   · 수소 원자,

   · C_1-6 알콕시기,

   · C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기, 카르복시기 또는 C_1-6 알콕시카르보닐기로 치환될 수 있음)임)

   임};

   R^e는 각각 하기 그룹 Ea-1에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있는,

   · 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기,

   · 1 내지 4개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기,

   · 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 9원 내지 12원의 일부 포화될 수 있는 축합 방향족 복소환기,

   · C_3-8 시클로알킬기, 또는

   · 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 C_7-11 스피로헤테로시클로알킬기이다.;

   [그룹 Ea-1]

   a. -OR^e1,

   (여기서, R^e1은

   · 수소 원자,

   · C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 카르복시기, 또는 -CON(R^e11)(R^e12)로 치환될 수 있음),

   (여기서, R^e11 및 R^e12는 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기임)

   · 아실기

   · 카르바모일기, 또는

   · 아르알킬기임)

   b. -COOR^e2,

   (여기서, R^e2는 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기임)

   c. -CO-N(R^e41)(R^e42),

   (여기서, R^e41 및 R^e42는 각각 동일 또는 상이하고,

   · 수소 원자

   · C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기, C_1-6 알콕시기, 디 C_1-6 알킬아미노기, 카르복시기, 할로겐 원자, C_1-6 알킬카르바모일기, 및 1 내지 2의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

   · 수산기,

   · C_1-6 알콕시기,

   · 아실기(상기 아실기는 수산기로 치환될 수 있음),

   · C_3-8 시클로알킬기(상기 C_3-8 시클로알킬기는 수산기로 치환될 수 있음), 또는

   · C_1-6 알킬술포닐기,

   d. -COR^e3,

   {여기서, R^e3은 수소 원자, C_1-6 알킬기(여기서, C_1-6 알킬기는 수산기, 카르복시기 또는 C_1-6 알킬술포닐기로 치환될 수 있음), 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기{상기 포화 복소환기는 수산기, 카르복시기, C_1-6 알킬기, 아실기, C_1-6 알콕시기, 카르바모일기, -N(R^e41)(R^e42)(여기서 R^e41 및 R^e42는 상기와 동의임), 아실아미노기, 또는 옥소기로 치환될 수 있음}, C_3-8 시클로알킬기(상기 C_3-8 시클로알킬기는 수산기로 치환될 수 있음), 방향족 탄화수소기(상기 방향족 탄화수소기는 수산기로 치환될 수 있음) 또는 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기임}

   e. 옥소기,

   f. -N(R^e51)(R^e52),

   {여기서, R^e51 및 R^e52는 각각 동일 또는 상이하고,

   · 수소 원자,

   · C_1-6 알킬술포닐기,

   · C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음),

   · 아실기(상기 아실기는 수산기로 치환될 수 있음), 또는

   · -COR^e511(여기서, R^e511은 적어도 1개의 질소 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기 또는 C_3-8 시클로알킬기(상기 C_3-8 시클로알킬기는 수산기로 치환될 수 있음)임}

   g. C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 하기 그룹 Eb-1에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음).:

   [그룹 Eb-1]

   · 수산기,

   · C_1-6 알콕시기(상기 C_1-6 알콕시기에서의 C_1-6 알킬기는 카르복시기 또는 -CO-N(R^e11)(R^e12)로 치환될 수 있고, 여기서 R^e11 및 R^e12는 상기와 동의임),

   · -COOR^e2,

   (여기서 R^e2는 상기와 동의임)

   · -N(R^e51)(R^e52),

   (여기서 R^e51 및 R^e52는 상기와 동의임)

   · -CO-N(R^e51)(R^e52),

   (여기서 R^e51 및 R^e52는 상기와 동의임)

   · 할로겐 원자, 및

   · 1 내지 2의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기.

   h. 히드록시이미노기,

   i. C_1-6 알킬술포닐기,

   j. 시아노기,

   k. 질소 원자 및 산소 원자에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 2개 포함하는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(일부 불포화일 수 있고, 또한 옥소기 또는 C_1-6 알킬기로 치환될 수 있음) 또는 질소 원자 및 산소 원자에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함하는 방향족 복소환기,

   l. 아미노술포닐기, 및

   m. C_1-6 알킬리덴기(상기 C_1-6 알킬리덴기는 할로겐 원자 또는 카르복시기로 치환될 수 있음).:

   R^f는 C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 하기 그룹 Fa-1에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음)이다.

   [그룹 Fa-1]

   a. C_1-6 알콕시기(상기 알콕시기에서의 C_1-6 알킬기는 카르복시기 C_1-6 알콕시카르보닐기, 또는 -CON(R^f21)(R^f22)로 치환될 수 있음),

   (여기서, R^f21 및 R^f22는 각각 동일 또는 상이하고,

   · 수소 원자,

   · 아실기(상기 아실기는 수산기 또는 카르복시기로 치환될 수 있음),

   · C_1-6 알콕시카르보닐기,

   · -O-COOR^f1,

   (여기서, R^f1은 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기임)

   · C_1-6 알킬기,

   (상기 C_1-6 알킬기는 수산기, 카르복시기, C_1-6 알콕시카르보닐기, 카르바모일기로 치환될 수 있음)

   · C_1-6 알킬술포닐기, 또는

   · 카르바모일기임)

   b. -COOR^f1,

   (여기서, R^f1은 상기와 동의임)

   c. -N(R^f21)(R^f22),

   (여기서, R^f21 및 R^f22는 상기와 동의임)

   d. -CON(R^f21)(R^f22),

   (여기서, R^f21 및 R^f22는 상기와 동의임)

   e. 아실기, 및

   f. 할로겐 원자.;

   R^g는 하기 화학식 IIa로 표시되는 환 B'를 갖는 치환기이고,

   <화학식 IIa>

   

   {여기서, A'는 하기 그룹 Ga-1에서 선택되는 링커이고,

   [그룹 Ga-1]

   · -(CH₂)_k-,

   · -(CH₂)_k-NR^g1-(CH₂)_j-,

   · -(CH₂)_k-O-(CO)NR^g1-(CH₂)_j-,

   · -(CH₂)_k-NR^g1(CO)-(CH₂)_j-,

   · -(CH₂)_k-NR^g1-(CH₂)_j-,

   · -(CH₂)_k-(CO)-(CH₂)_j-,

   · -(CO)-,

   · -(CH₂)_k-O-(CH₂)_j-,

   · -(CH₂)_k-S-(CH₂)_j-,

   · -(CH₂)_k-O-(CO)-(CH₂)_j-, 및

   · -(CH₂)_k-O-(CH₂)_j(CO)-(CH₂)_g-.

   (여기서, k, j 및 g는 동일 또는 상이하고, 0 내지 4의 정수를 의미하지만, k 및 j, k 및 g가 동시에 0일 수는 없고,

   R^g1은

   ·· 수소 원자,

   ·· 아실기(상기 아실기는 카르복시기 또는 수산기로 치환될 수 있음), 또는

   ·· C_1-6 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있음)

   임}

   환 B'는 하기 그룹 Ha-1에서 선택되는 환이고, 이들 환 B'는 하기 그룹 Ia-1에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있다.

   [그룹 Ha-1]

   · 아릴기,

   · C_3-8 시클로알킬기,

   · 적어도 1개의 질소 원자를 갖는 5원 내지 7원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환은 페닐기와 축합환을 형성할 수 있음), 및

   · 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기.

   [그룹 Ia-1]

   a. -OR^g2,

   (여기서 R^g2는

   · 수소 원자,

   · C_1-6 알킬기, 또는

   · 아르알킬기임)

   b. -COOR^g3,

   {여기서, R^g3은

   · 수소 원자, 또는

   · C_1-6 알킬기(상기 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음)임}

   c. -N(R^g41)(R^g42),

   (여기서, R^g41 및 R^g42는 상기와 동의임)

   d. -CO-R^g53,

   {여기서, R^g53은

   · C_1-6 알킬기(상기 알킬기는 수산기, 카르복시기 또는 아실아미노기로 치환될 수 있음),

   · C_3-8 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기, C_1-6 알콕시기 또는 옥소기로 치환될 수 있음),

   · 아릴기(상기 아릴기는 수산기로 치환될 수 있음),

   · 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 수산기, C_1-6 알킬기 또는 옥소기로 치환될 수 있음),

   · 아르알킬기, 또는

   · 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기임},

   e. C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기, 카르복시기 또는 -CO-R^g53(여기서, R^g53은 상기와 동의임)로 치환될 수 있음),

   f. -CO-N(R^g51)(R^g52),

   {여기서, R^g51 및 R^g52는 동일 또는 상이하고,

   · 수소 원자,

   · 아실기(상기 아실기는 수산기로 치환될 수 있음),

   · C_1-6 알킬기,

   (상기 C_1-6 알킬기는 수산기, 카르복시기, 아실아미노기, C_1-6 알콕시카르보닐기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있음)

   · C_1-6 알킬술포닐기,

   · C_1-6 알콕시카르보닐기,

   · 카르바모일기, 또는

   · C_3-8 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기 또는 C_1-6 알콕시기로 치환될 수 있음)임}

   g. C_1-6 알킬술포닐기,

   h. 옥소기, 및

   i. 할로겐 원자.;

   R^h는 -N(R^h1)(R^h2)이고,

   (여기서,

   R^h1은

   (1) 수소 원자,

   (2) C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기, C_1-6 알콕시기, -N(R^g51)(R^g52), -CO-N(R^g51)(R^g52), C_1-6 알킬술포닐 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있음),

   (여기서, R^g51 및 R^g52는 상기와 동의임)

   (3) C_2-6 알케닐기,

   (4) C_3-8 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기 또는 C_1-6 알콕시기로 치환될 수 있음), 또는

   (5) 아르알킬기이고,

   R^h2는

   (1) C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 하기 그룹 Ja-1에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음)

   [그룹 Ja-1]

   · 수산기,

   · C_1-6 알콕시기,

   · 카르복시기,

   · 방향족 탄소환기(상기 방향족 탄소환기는 수산기, C_1-6 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음), 할로겐 원자, C_1-6 알콕시기, 카르복시기, C_1-6 알콕시카르보닐기, C_2-6 알케닐기(상기 C_2-6 알케닐기는 카르복시기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있음),

   · C_3-8 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 카르복시기 또는 아르알콕시기로 치환될 수 있음),

   · 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기(상기 방향족 복소환기는 카르복시기로 치환될 수 있음),

   · 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기,

   · -N(R^g51)(R^g52), 및

   · -CON(R^g51)(R^g52)

   (여기서, R^g51 및 R^g52는 상기와 동의임),

   (2) 아실기(상기 아실기는 수산기로 치환될 수 있음),

   (3) C_2-6 알케닐기(상기 알케닐기는 카르복시기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있음),

   (4) C_3-8 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 수산기, -COOR^g3(여기서, R^g3은 상기와 동의임), -COR^g53(여기서, R^g53은 상기와 동의임), -CONR^g51R^g52(여기서, R^g51 및 R^g52는 각각 상기와 동의임), 또는 C_1-6 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있음),

   (5) 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 -COR^g53(여기서, R^g53은 상기와 동의임), -COOR^g3(여기서 R^g3은 상기와 동의임), -CONR^g51R^g52(여기서, R^g51 및 R^g52는 각각 상기와 동의임) 또는 C_1-6 알킬술포닐기로 치환될 수 있음),

   (6) 방향족 탄소환기(상기 방향족 탄소환기는 카르복시기, C_1-6 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음), 또는 C_2-6 알케닐기(상기 알케닐기는 카르복시기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있음)이다.
5. 제4항에 있어서, R²가 수소 원자이고, R³이 C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 수산기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있음)이고, R⁶이 수소 원자이고, R⁷이 R^e, R^g 또는 R^h인, 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.
6. 제5항에 있어서, R⁷이 R^e이며,

   R^e가

   (3) 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음), -COR^e3(여기서, R^e3은 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 5원 내지 6원의 포화 복소환기는 수산기로 치환될 수 있음)임), 또는 -CO-N(R^e41)(R^e42)(여기서, R^e41 및 R^e42는 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)로 치환될 수 있음), 또는

   (4) C_{3 -8} 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음), -COR^e3(여기서, R^e3은 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 5원 내지 6원의 포화 복소환기는 수산기로 치환될 수 있음)임), 또는 -CO-N(R^e41)(R^e42)(여기서, R^e41 및 R^e42는 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)로 치환될 수 있음)인, 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.
7. 제6항에 있어서, R^e가

   (1) 하기 환 L로 표시되는 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환기는 C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음), -COR^e3(여기서, R^e3은 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 5원 내지 6원의 포화 복소환기는 수산기로 치환될 수 있음)임), 또는 -CO-N(R^e41)(R^e42)(여기서, R^e41 및 R^e42는 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)에서 선택되는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 치환기로 치환될 수 있음), 또는

   

   (여기서, 환 L은 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기임)

   (3) 5원 내지 6원의 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음), -COR^e3(여기서, R^e3은 1 내지 2개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 포화 복소환기(상기 5원 내지 6원의 포화 복소환기는 수산기로 치환될 수 있음)임), 또는 -CO-N(R^e41)(R^e42)(여기서, R^e41 및 R^e42는 각각 동일 또는 상이하고, 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)에서 선택되는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 치환기로 치환될 수 있음)인 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.
8. 제5항에 있어서, R^h가 -N(R^h1)(R^h2)이며, 또한 상기 R^h1이 C_{1 -6} 알킬기이고, 상기 R^h2가 C_{3 -8} 시클로알킬기(상기 시클로알킬기는 -COOR^g3(여기서, R^g3은 수소 원자, 또는 C_{1 -6} 알킬기(상기 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음)임)으로 치환될 수 있음)인 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.
9. 제1항에 있어서, 하기 화합물군에서 선택되는 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

   (001) 1-메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-2-온,

   (002) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복실산,

   (003) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

   (004) N-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

   (005) N-(2-히드록시에틸)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

   (006) 트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복실산메틸에스테르,

   (007) 트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복실산,

   (008) (4-히드록시피페리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논,

   (009) N-((S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아민,

   (010) N-((S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드,

   (011) (S)-3-메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}옥사졸리딘-2-온,

   (012) (S)-2,2-디메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}옥사졸리딘-3-카르복실산 tert-부틸에스테르,

   (013) (S)-2-아미노-2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에탄올,

   (014) (S)-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}옥사졸리딘-2-온,

   (015) (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

   (016) 트랜스-4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산,

   (017) 3-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산,

   (018) 2-메틸-2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산,

   (019) N-{4-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}프로피온아미드,

   (020) N-{4-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아세트아미드,

   (021) N-{4-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피라진-2-일]티아졸-2-일}아세트아미드,

   (022) 아세트산 (S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸에스테르,

   (023) (S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에탄올,

   (024) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에타논,

   (025) 5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-카르복실산에틸에스테르,

   (026) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에타논 옥심,

   (027) (S)-5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}디히드로푸란-2-온,

   (028) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에타논 O-(2-히드록시에틸)옥심,

   (029) N-메톡시-N-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-카르복스아미드,

   (030) N-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-카르복스아미드,

   (031) N-메틸-N-((S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드,

   (032) (S)-5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-온,

   (033) 5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}펜탄산,

   (034) 5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}펜탄-1-올,

   (035) 5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}펜탄아미드,

   (036) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산올,

   (037) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥사논 옥심,

   (038) N-{6-[2-((S)-1-아미노에틸)티아졸-5-일]피리딘-2-일}-N-([4,4']비피리디닐-2-일)아민,

   (039) N-((S)-1-{5-[6-([4,4']비피리디닐-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드,

   (040) N-((S)-1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드,

   (041) (S)-2-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}프로판-1-올,

   (042) N-((S)-1-{5-[6-(이소퀴놀린-3-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드,

   (043) (4-메틸피리딘-2-일)-[6-(2-피페리딘-4-일티아졸-5-일)피리딘-2-일]아민,

   (044) 트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

   (045) 5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}펜틸아민,

   (046) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}부탄-1-올,

   (047) 4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)페놀,

   (048) 2-히드록시-N-((S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드,

   (049) 3-({5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-카르보닐}아미노)프로피온산,

   (050) 4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)벤조산,

   (051) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}피페리딘-4-올,

   (052) 3,3-디메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}부탄-1-올,

   (053) [4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)페닐]메탄올,

   (054) N-((R)-(4-히드록시페닐)-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}메틸)아세트아미드,

   (055) N-(2-히드록시에틸)-4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)벤즈아미드,

   (056) 4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)시클로헥사논,

   (057) 4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)시클로헥산올,

   (058) ((3R,4S)-3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논,

   (059) (트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)-(피페라진-1-일)메타논,

   (060) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-1-카르복스아미드,

   (061) 2-히드록시-1-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-1-일)에타논,

   (062) 트랜스-4-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복실산,

   (063) 3-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-3-옥소프로피온산,

   (064) N-(4-메틸피리딘-2-일)-N-{6-[2-(피페라진-1-일메틸)티아졸-5-일]피리딘-2-일}아민,

   (065) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}피페리딘-4-일아민,

   (066) N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}메탄술폰아미드,

   (067) N-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)아세트아미드,

   (068) 트랜스-4-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복실산,

   (069) 2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에탄올,

   (070) (트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메탄올,

   (071) 트랜스-4-{5-[6-(이소퀴놀린-3-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복실산,

   (072) 트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실메틸아민,

   (073) ((3R,4S)-3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-[4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)페닐]메타논,

   (074) N-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실메틸)아세트아미드,

   (075) N-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실메틸)메탄술폰아미드,

   (076) 2-히드록시-N-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실메틸)아세트아미드,

   (077) 2-히드록시-N-[4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)페닐]아세트아미드,

   (078) ((3R,4S)-3,4-디히드록시피페리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논,

   (079) ((R)-3-히드록시피롤리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논,

   (080) (4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}페닐)메탄올,

   (081) N-(4-메틸피리딘-2-일)-N-[6-(2-피리딘-3-일메틸티아졸-5-일)피리딘-2-일]아민,

   (082) N-(4-메틸피리딘-2-일)-N-{6-[2-(2-피페리딘-4-일에틸)티아졸-5-일]피리딘-2-일}아민,

   (083) N-(6-{2-[2-(1-메탄술포닐피페리딘-4-일)에틸]티아졸-5-일}피리딘-2-일)-N-(4-메틸피리딘-2-일)아민,

   (084) 2-히드록시-1-[4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)피페리딘-1-일]에타논,

   (085) N-(2-히드록시에틸)-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

   (086) N-(2-모르폴린-4-일에틸)-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

   (087) [3-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)페닐]메탄올,

   (088) (3-히드록시피롤리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논,

   (089) 4-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르보닐)피페라진-2-온,

   (090) ((R)-2-히드록시메틸피롤리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논,

   (091) (4-아미노피페리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논,

   (092) [4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)피페리딘-1-일]-(피페리딘-4-일)메타논,

   (093) (트랜스-4-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)-(4-히드록시피페리딘-1-일)메타논,

   (094) N-(4-히드록시피페리딘-1-일)-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

   (095) N-[(R)-2-히드록시-1-(3H-이미다졸-4-일메틸)에틸]-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

   (096) N-[(S)-2-히드록시-1-(3H-이미다졸-4-일메틸)에틸]-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

   (097) N-(2-디메틸아미노에틸)-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

   (098) (3-아미노피롤리딘-1-일)-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)메타논,

   (099) N-[1-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르보닐)피롤리딘-3-일]메탄술폰아미드,

   (100) (3R,4S)-1-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실메틸)피롤리딘-3,4-디올,

   (101) 트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르보니트릴,

   (102) 시스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르보니트릴,

   (103) (S)-5-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-온,

   (104) (S)-1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에탄올,

   (105) (S)-1-(5-{6-[4-(2-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)에탄올,

   (106) (S)-1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에탄올,

   (107) (S)-5-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-온,

   (108) 3-(트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)-4H-[1,2,4]옥사졸-5-온,

   (109) N-(4-메틸피리딘-2-일)-N-(6-{2-[4-(1H-테트라졸-5-일)시클로헥실]티아졸-5-일}피리딘-2-일)아민,

   (110) (S)-5-(5-{6-[4-(2-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피롤리딘-2-온,

   (111) N-(1,1-디메틸-2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)아세트아미드,

   (112) (S)-1-(5-{6-[4-(2-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)에탄올,

   (113) N-메틸-트랜스-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

   (114) N-(1,1-디메틸-2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)메탄술폰아미드,

   (115) 트랜스-4-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

   (116) 트랜스-4-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥산카르복스아미드,

   (117) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}시클로헥산올,

   (118) (S)-1-(5-{6-[4-(2-히드록시에톡시)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)에탄올,

   (119) 디메틸카르밤산 (S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸에스테르,

   (120) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}피페라진-2-온,

   (121) 4-(2-히드록시-2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)페놀,

   (122) 4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메톡시}아세틸)피페라진-2-온,

   (123) N-((R)-(4-히드록시페닐)-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}메틸)-N-메틸아세트아미드,

   (124) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}피페라진-2,6-디온,

   (125) (S)-5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}옥사졸리딘-2-온,

   (126) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}피페라진-2-온,

   (127) N-(4-메틸피리딘-2-일)-N-[6-(2-모르폴린-4-일티아졸-5-일)피리딘-2-일]아민,

   (128) 1-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)에타논,

   (129) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-술폰아미드,

   (130) N-(4-메톡시피리딘-2-일)-N-{6-[2-(모르폴린-4-일)티아졸-5-일]피리딘-2-일}아민,

   (131) (3R,4S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3,4-디올,

   (132) N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아세트아미드,

   (133) N-[6-(4-메틸-2-모르폴린-4-일티아졸-5-일)피리딘-2-일]-N-(4-메틸피리딘-2-일)아민,

   (134) N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아민,

   (135) N-메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-카르복스아미드,

   (136) 1-{4-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

   (137) N-{6-[2-(4-메톡시피페리딘-1-일)티아졸-5-일]피리딘-2-일}-N-(4-메틸피리딘-2-일)아민,

   (138) N-{6-[2-(4-메틸피페라진-1-일)티아졸-5-일]피리딘-2-일}-N-(4-메틸피리딘-2-일)아민,

   (139) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-올,

   (140) N-메틸-1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

   (141) 4-{4-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-카르보알데히드,

   (142) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-카르복실산메틸에스테르,

   (143) 2-히드록시-1-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)에타논,

   (144) 1-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)프로판-1-온,

   (145) N,N-디메틸-4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-카르복스아미드,

   (146) 1-(4-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)에타논,

   (147) 1-(4-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)에타논,

   (148) 4-(메틸-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산,

   (149) 4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복스아미드,

   (150) 3-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)-4H-[1,2,4]옥사디아졸-5-온,

   (151) N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-피페리딘-4-일아민,

   (152) 4-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르보닐)피페라진-2-온,

   (153) N-(2,2-디메톡시에틸)-N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아민,

   (154) 1-[4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]에타논,

   (155) 2-히드록시-1-[4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]에타논,

   (156) N-메틸-4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-카르복스아미드,

   (157) N-{2-[4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]-2-옥소에틸}아세트아미드,

   (158) (4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-2-옥소피페라진-1-일)아세트산,

   (159) 2-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-2-옥소피페라진-1-일)아세트아미드,

   (160) N-메틸-2-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-2-옥소피페라진-1-일)아세트아미드,

   (161) N-(2-히드록시에틸)-2-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-2-옥소피페라진-1-일)아세트아미드,

   (162) N-메틸-N-메틸카르바모일메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

   (163) N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-테트라히드로피란-4-일아민,

   (164) 4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]페놀,

   (165) N-((R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일)아세트아미드,

   (166) (R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일아민,

   (167) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복실산,

   (168) 2-히드록시-N-((R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일)아세트아미드,

   (169) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복스아미드,

   (170) N-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복스아미드,

   (171) N-(2-히드록시에틸)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복스아미드,

   (172) (R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-올,

   (173) 트랜스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산올,

   (174) N-{6-[2-(3-메톡시메틸피페리딘-1-일)티아졸-5-일]피리딘-2-일}-N-(4-메틸피리딘-2-일)아민,

   (175) 2-히드록시-N-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트아미드,

   (176) 2-히드록시-N-메틸-N-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트아미드,

   (177) N-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)메탄술폰아미드,

   (178) N-메틸-N-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)메탄술폰아미드,

   (179) 2-히드록시-N-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일메틸)아세트아미드,

   (180) N-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일메틸)아세트아미드,

   (181) N-메틸-(S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드,

   (182) N-((R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일)메탄술폰아미드,

   (183) N-{6-[2-((R)-3-메톡시피롤리딘-1-일)티아졸-5-일]피리딘-2-일}-N-(4-메틸피리딘-2-일)아민,

   (184) N-메틸-4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복스아미드,

   (185) N-(2-히드록시에틸)-4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복스아미드,

   (186) N-(2-아세틸아미노에틸)-4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복스아미드,

   (187) (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일메톡시)아세트산,

   (188) (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일)메탄올,

   (189) 2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일메톡시)아세트아미드,

   (190) 4-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

   (191) N-메틸-4-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

   (192) N-메틸-2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일메톡시)아세트아미드,

   (193) N-(2-히드록시에틸)-4-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-피페리딘-4-카르복스아미드,

   (194) 2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트아미드,

   (195) N-메틸-2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트아미드,

   (196) N-(2-히드록시에틸)-2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트아미드,

   (197) N,N-디알릴-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아민,

   (198) N-[2-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에틸]아세트아미드,

   (199) 2-히드록시-N-[2-(N'-메틸-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에틸]아세트아미드,

   (200) N-(4-메탄술포닐피페리딘-1-일)-N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아민,

   (201) N,N-디메틸-4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-카르복스아미드,

   (202) (4-히드록시페닐)-[4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]메타논,

   (203) 1-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일아미노}피페리딘-1-일)에타논,

   (204) 1-[4-(N-이소프로필-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]에타논,

   (205) N-메틸-2-((R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일옥시)아세트아미드,

   (206) 1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

   (207) 1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

   (208) 2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에탄올,

   (209) N-(2-메톡시에틸)-N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아민,

   (210) N-[2-(N'-(1-아세틸피페리딘-4-일)-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에틸]메탄술폰아미드,

   (211) 1-[4-(N-(2-히드록시에틸)-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]에타논,

   (212) 1-[4-(N-(2-메톡시에틸)-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]에타논,

   (213) (S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드,

   (214) N-메틸-(S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드,

   (215) N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-(S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드,

   (216) (R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복실산,

   (217) ((R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일)메탄올,

   (218) (R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복스아미드,

   (219) 1-[4-(N-에틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]에타논,

   (221) 1-{4-[N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]피페리딘-1-일}에타논,

   (222) 1-[4-(N-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-메틸아미노)피페리딘-1-일]에타논,

   (223) 1-[4-(N-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-메틸아미노)피페리딘-1-일]-2-히드록시에타논,

   (224) (R)-1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-올,

   (225) (R)-1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-올,

   (226) 4-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복실산,

   (227) (S)-1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드,

   (228) (S)-1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드,

   (229) 1-{5-[6-(4-아세틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-카르복스아미드,

   (230) 2-(N-(2-히드록시에틸)-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에탄올,

   (231) 2-[N-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-(2-히드록시에틸)아미노]에탄올,

   (232) (R)-1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복실산,

   (233) 1-(5-{6-[4-(1-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드,

   (234) (R)-1-(5-{6-[4-(2-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피롤리딘-3-올,

   (235) 1-(2-{6-[2-((R)-3-히드록시피롤리딘-1-일)티아졸-5-일]피리딘-2-일아미노}피리딘-4-일)에타논,

   (236) 4-(4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)-4-옥소부티르산,

   (237) N-히드록시-(R)-1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복스아미드,

   (238) 4-[4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-일]-4-옥소부티르산,

   (239) (R)-1-(5-{6-[4-(1-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피롤리딘-3-올,

   (240) 2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)아세트아미드,

   (241) (R)-1-(5-{6-[4-(2-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-3-카르복실산,

   (242) (R)-1-{5-[6-(4-아세틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-카르복실산,

   (243) (S)-1-{5-[6-(4-아세틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드,

   (244) (1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일)메탄올,

   (245) 1-[(R)-3-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피롤리딘-1-일]에타논,

   (246) (S)-1-{5-[6-(4-아세틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복실산,

   (247) (R)-1-(5-{6-[4-(2-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-3-카르복스아미드,

   (248) ((S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일)아세트산,

   (249) (S)-3-메틸-2-[2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)아세틸아미노]부티르산,

   (250) 3-[2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)아세틸아미노]프로피온산,

   (251) [2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)아세틸아미노]아세트산,

   (252) [1-(5-{6-[4-(2-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-4-일]아세트산,

   (253) (1-{5-[6-(피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

   (254) 4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]벤조산,

   (255) ((R)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일옥시)아세트산,

   (256) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-카르복실산,

   (257) (R)-1-(5-{6-[4-(2-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피롤리딘-3-올,

   (258) 4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)벤조산,

   (259) (2S,4R)-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피롤리딘-2-카르복실산,

   (260) {N-메틸-N-[2-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)아세틸]아미노}아세트산,

   (261) 2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-5-카르복실산,

   (262) 3-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]벤조산,

   (263) {4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]페닐}아세트산,

   (264) (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-3-일)아세트산,

   (265) (4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페라진-1-일)아세트산,

   (266) N-(4-메틸피리딘-2-일)-N-(6-{2-[(R)-3-(1H-테트라졸-5-일)피페리딘-1-일]티아졸-5-일}피리딘-2-일)아민,

   (267) 시스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산,

   (268) 트랜스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산,

   (269) 4-[2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에틸]벤조산,

   (270) (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일옥시)아세트산,

   (271) (4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}시클로헥실)아세트산,

   (272) 4-{[N-메틸-N-(5-{6-[4-(2-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)아미노]메틸}벤조산,

   (273) 4-[(N-디메틸카르바모일메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]벤조산,

   (274) 시스-4-(N-카르바모일메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산,

   (275) 트랜스-4-[(N-카르바모일메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산,

   (276) 5-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]티오펜-2-카르복실산,

   (277) 3-클로로-4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]벤조산,

   (278) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메톡시}벤조산,

   (279) 3-메톡시-4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]벤조산,

   (280) 2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-카르복실산,

   (281) 2-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]티아졸-4-카르복실산,

   (282) [트랜스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥실]아세트산,

   (283) [시스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥실]아세트산,

   (284) 4-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}에틸)시클로헥산카르복실산,

   (285) (4-메틸-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

   (286) 4-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-8-카르복실산,

   (287) {5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메톡시}아세트산,

   (288) 4-[1-메틸-1-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에틸]벤조산,

   (289) [4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)페닐]아세트산,

   (290) (1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

   (291) 트랜스-4-[(N-벤질-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산,

   (292) [트랜스-4-(N-벤질-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥실]아세트산,

   (293) 트랜스-4-[(N-이소프로필-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산,

   (294) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복실산,

   (295) 플루오로-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일리덴)아세트산,

   (296) 5-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)펜탄산,

   (297) N-[2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세틸]메탄술폰아미드,

   (298) 4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)부티르산,

   (299) (1-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

   (300) (1-{5-[6-(5-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

   (301) (1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

   (302) 트랜스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산,

   (303) 3-[4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)페닐]프로피온산,

   (304) (E)-6-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)헥스-2-엔산,

   (305) (2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일)아세트산,

   (306) 3-(2-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-5-일)프로피온산,

   (307) 5-(N-이소프로필-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)펜탄산,

   (308) 5-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일아미노}펜탄산,

   (309) 6-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)헥산산,

   (310) (Z)-2-플루오로-6-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)헥스-2-엔산,

   (311) (8-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-8-아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)아세트산,

   (312) (8-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-8-아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)아세트산,

   (313) (1-{5-[6-(4-시아노피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

   (314) {4-[(N-메틸-N-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]페닐}아세트산,

   (315) 2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산,

   (316) (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

   (317) 4-[1-메틸-1-(N-메틸-N-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)에틸]벤조산,

   (318) 3-메틸-6-(N-메틸-N-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)헥스-2-엔산,

   (319) 3-메틸-6-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)헥스-2-엔산,

   (320) (E)-6-(N-메틸-N-{5-[6-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)헥스-2-엔산,

   (321) N-(2-히드록시에틸)-(S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드,

   (322) 2-(N-이소프로필-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)아세트아미드,

   (323) 3-메틸-2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)부틸아미드,

   (324) 2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)에탄올,

   (325) 5-(N-이소프로필-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)펜탄-1-올,

   (326) (1-{5-[6-(피라진-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

   (327) [1-(5-{6-[4-(2-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-4-일]아세트산,

   (328) 플루오로-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

   (329) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}피페리딘-4-카르복스아미드,

   (330) (1-{5-[6-(4-에틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

   (331) N-이소프로필-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아민,

   (332) N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-N-(2-모르폴린-4-일에틸)아민,

   (333) 2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}아미노)아세트아미드,

   (334) 2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)부티르산,

   (335) 트랜스-4-[(N-메틸-N-{5-[6-(피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산,

   (336) [1-(5-{6-[4-(2,2,2-트리플루오로에톡시)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-4-일]아세트산,

   (337) 2-메틸-1-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)프로판-2-올,

   (338) 3-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일)프로피온산,

   (339) N-(2-히드록시에틸)-4-(N'-메틸-N'-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)피페리딘-1-카르복스아미드,

   (340) 2-메틸-2-(1-{5-[6-(피라진-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산,

   (341) 4-[(N-아세틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}아미노)메틸]벤조산,

   (342) (1-{5-[6-(4-tert-부틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

   (343) (1-{5-[6-(4-이소프로필피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

   (344) 6-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}-6-아자스피로[2.5]옥탄-1-카르복실산,

   (345) 2-[1-(5-{6-[4-(2-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-4-일]-2-메틸프로피온산,

   (346) 2-메틸-2-(1-{5-[6-(피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산,

   (347) 플루오로-(1-{5-[6-(피라진-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

   (348) 플루오로-(1-{5-[6-(피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산,

   (349) [1-(5-{6-[4-(1-히드록시-1-메틸에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티아졸-2-일)피페리딘-4-일]아세트산,

   (350) 2-메틸-2-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)프로피온산,

   (351) 5-(1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-3-일)펜탄산, 및

   (352) 2-메틸-2-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일메틸}아미노)프로피온아미드.
10. 제9항에 있어서, 하기 화합물군에서 선택되는 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

    (01) (S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드,

    (02) 시스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산,

    (03) (1-{5-[6-(피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산, 및

    (04) (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산.
11. 제10항에 있어서, 아미노피리딘 화합물이 (S)-1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피롤리딘-2-카르복스아미드인 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.
12. 제10항에 있어서, 아미노피리딘 화합물이 (1-{5-[6-(피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산인 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.
13. 제10항에 있어서, 아미노피리딘 화합물이 (1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}피페리딘-4-일)아세트산인 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.
14. 제1항에 있어서, 아미노피리딘 화합물이 시스-4-(N-메틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티아졸-2-일}아미노)시클로헥산카르복실산인 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.
15. 제1항에 있어서, Z가 탄소 원자인 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.
16. 제15항에 있어서, 제1항에 기재된 아미노피리딘 화합물이 하기 화학식 Ib-1로 표시되는 아미노피리딘 화합물인 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

    <화학식 Ib-1>

    

    상기 화학식 Ib-1에 있어서, 기호 X¹, Y², R, R¹, R³, R⁵, R⁶ 및 R^6'는 각각 이하와 같고, R⁷은 제1항과 동의이다.

    X¹은

    (1) -CH＝, 또는

    (2) 질소 원자이다.;

    Y²는

    (1) -CH＝, 또는

    (2) 질소 원자이다.;

    R은

    (1) 수소 원자,

    (2) C_{1 -6} 알킬기, 또는

    (3) 아실기이다.;

    R¹은

    (1) 수소 원자, 또는

    (2) 할로겐 원자이다.;

    R³은

    (1) 수소 원자,

    (2) 할로겐 원자,

    (3) -N(R³¹)(R³²),

    (여기서, R³¹ 및 R³²는 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)

    (4) C_{1 -6} 알콕시기(상기 C_{1 -6} 알콕시기에서의 C_{1 -6} 알킬기는 하기 그룹 Aa-3에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

    [그룹 Aa-3]

    a. 수산기, 및

    b. -N(R³¹)(R³²).

    (여기서, R³¹ 및 R³²는 상기와 동일함)

    (5) 아실기,

    (6) 포화 복소환기 또는 방향족 복소환기(이들 복소환기는 C_{1 -6} 알킬기로 치환될 수 있고, 또한 상기 포화 복소환기는 일부 2중 결합을 가질 수 있음),

    (7) C_{1 -6} 알킬기(상기 C_{1 -6} 알킬기는 하기 그룹 Ab-3에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음), 또는

    [그룹 Ab-3]

    a. 수산기,

    b. -COOR³³, 및

    (여기서, R³³은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임)

    c. -CO-N(R³¹)(R³²).

    (여기서, R³¹ 및 R³²는 상기와 동일함)

    (8) -COOR³³이다.

    (여기서, R³³은 상기와 동일함)

    R⁵는

    (1) 수소 원자,

    (2) C_{1 -6} 알킬기, 또는

    (3) -COOR⁵¹이다.

    (여기서, R⁵¹은 수소 원자 또는 C_{1 -6} 알킬기임);

    R⁶ 및 R^6'는 각각 동일 또는 상이하고,

    (1) 수소 원자,

    (2) C_{1 -6} 알킬기, 또는

    (3) 아실기이다.
17. 제16항에 있어서, 아미노피리딘 화합물이 하기 화학식 Ib-2로 표시되는 아미노피리딘 화합물인 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

    <화학식 Ib-2>

    

    여기서, R³은

    (1) 할로겐 원자,

    (2) -N(R³¹)(R³²),

    (여기서, R³¹ 및 R³²는 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기임)

    (3) C_1-6 알콕시기,

    (상기 C_1-6 알콕시기에서의 C_1-6 알킬기는 하기 그룹 Aa-4에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음),

    [그룹 Aa-4]

    a. 수산기, 및

    b. -N(R³¹)(R³²),

    (여기서, R³¹ 및 R³²는 상기와 동일함)

    (4) 아실기,

    (5) 포화 복소환기(상기 복소환기는 일부 2중 결합을 가질 수 있고, 또한 C_1-6 알킬기로 치환될 수 있음),

    (6) 하기 그룹 Ab-4에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있는 C_1-6 알킬기, 또는

    [그룹 Ab-4]

    a. 수산기,

    b. -COOR³³, 및

    (여기서, R³³은 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기임)

    c. -CO-N(R³¹)(R³²).

    (여기서, R³¹ 및 R³²는 상기와 동일함)

    (7) -COOR³³

    (여기서, R³³은 상기와 동일함)이다.;

    여기서, R⁵는

    (1) 수소 원자,

    (2) C_1-6 알킬기, 또는

    (3) -COOR⁵¹

    (여기서, R⁵¹은 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기임)

    이다.;

    여기서, R⁶ 및 R^6'는 각각 동일 또는 상이하고,

    (1) 수소 원자,

    (2) 수산기로 치환될 수 있는 C_1-6 알킬기, 또는 C_1-6 알콕시기로 치환될 수 있는 C_1-6 알킬기, 또는

    (3) 아실기이다.;

    여기서, R⁷은 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 하기 R^a, R^b, R^c, R^d, R^e, R^f, R^g 또는 R^h이고,

    R^a는 -C_pH_2(p-1)(R^a1)(R^a2)-O-R^a3이고,

    [여기서,

    (1) p는 1 내지 6의 정수이고,

    (2) R^a1은 수소 원자이고,

    (3) R^a2는 C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기, 할로겐 원자, 카르복시기로 치환될 수 있음)이고,

    (4) R^a3은 수소 원자, 또는 아실기임];

    R^b는 -C_pH_2(p-1)(R^b1)(R^b2)-N-(R^b3)(R^b4)이고,

    [여기서,

    (1) p는 1 내지 6의 정수이고,

    (2) R^b1은 수소 원자이고,

    (3) R^b2는 C_1-6 알킬기이고,

    (4) R^b3은 수소 원자 또는 C_1-6 알킬기이고,

    (5) R^b4는

    a. 수소 원자, 또는

    b. -COR^b42

    (여기서, R^b42는 C_1-6 알킬기임)

    임]:

    R^c는 -C(=N-R^c1)-R^c2이고,

    (여기서,

    (1) R^c1은

    a. 수산기,

    b. C_1-6 알콕시기(상기 C_1-6 알콕시기에서의 C_1-6 알킬기는 수산기 또는 C_1-6 알콕시기로 치환될 수 있음), 또는

    c. 아실옥시기이고,

    (2) R^c2는 C_1-6 알킬기 또는 아미노기임);

    R^d는 -C(=O)-R^d1이고,

    (여기서,

    R^d1은

    (1) 수소 원자,

    (2) C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음),

    (3) 수산기,

    (4) C_1-6 알콕시기,

    (5) -N(R^d11)(R^d12), 또는

    (여기서, R^d11 및 R^d12는 각각 동일 또는 상이하고,

    · 수소 원자, 또는

    · C_1-6 알킬기(상기 C_1-6 알킬기는 아미노기, 카르복시기 또는 수산기로 치환될 수 있음)이고,

    또한, R^d11과 R^d12는 인접하는 질소 원자와 결합하여 5원 또는 6원의 포화 복소환을 형성할 수 있음)

    (6) C_1-6 알콕시기임):

    R^e는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 6원의 방향족 복소환기(상기 방향족 복소환기는 C_1-6 알킬기 또는 옥소기로 치환될 수 있음)이다.;

    R^f는 C_1-6 알킬기 또는 C_2-6 알케닐기(상기 C_1-6 알킬기 및 C_2-6 알케닐기는 하기 그룹 Fa-2에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있음)이다.;

    [그룹 Fa-2]

    a. -COOH,

    b. -N(R^f21)(R^f22), 및

    (여기서, R^f21 및 R^f22는 각각 동일 또는 상이하고,

    · 수소 원자,

    · 아실기, 또는

    · C_1-6 알킬기.

    (상기 C_1-6 알킬기는 카르복시기로 치환될 수 있음)임)

    c. 할로겐 원자.

    R^g는 하기 화학식 IIb로 표시되는 환 B''을 갖는 치환기이고,

    <화학식 IIb>

    

    (여기서, A''는 하기 그룹 Ga-2에서 선택되는 링커이다.

    [그룹 Ga-2]

    · -(CH₂)_k-,

    · -(CH₂)_k-NR^g1(CO)-,

    · -(CH₂)_k-NR^g1-(CH₂)_j-,

    · -(CH₂)_k-O-(CO)-,

    · -(CH₂)_k-O-,

    · -(CO)-NR^g1-(CH₂)_j-,

    · -(CO)-, 및

    · -(CO)NR^g1-,

    (여기서, k 및 j는 동일 또는 상이하고, 1 내지 4의 정수를 의미하며,

    R^g1은

    ·· 수소 원자,

    ·· 아실기(상기 아실기는 수산기 또는 카르복시기로 치환될 수 있음), 또는

    ·· C_1-6 알킬기(상기 알킬기는 -CON(R^g41)(R^g42)로 치환될 수 있음)임)

    환 B''는 하기 그룹 Ha-2에서 선택되는 환이고, 이들 환 B''는 하기 그룹 Ia-2에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있다.

    [그룹 Ha-2]

    · 방향족 탄화수소기,

    · C_3-8 시클로알킬기, 및

    · 적어도 1개의 질소 원자를 갖는 5원 내지 7원의 포화 복소환기(상기 포화 복소환은 페닐기와 축합환을 형성할 수 있음).

    [그룹 Ia-2]

    a. -OR^g2, 및

    (여기서 R^g2는

    · 수소 원자,

    · C_1-6 알킬기, 또는

    · 아르알킬기임)

    b. -COOR^g3,

    (여기서 R^g3은

    · 수소 원자, 또는

    · C_1-6 알킬기(상기 알킬기는 수산기로 치환될 수 있음)임),

    R^h는 -N(R^h1)(R^h2)이다.

    (여기서, R^h1은 수소 원자이고, R^h2는 아실기(상기 아실기는 수산기로 치환될 수 있음) 또는 C_1-6 알콕시카르보닐기임)
18. 제1항에 있어서, 하기 화합물군에서 선택되는 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염.

    (01) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논,

    (02) 5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-카르보알데히드,

    (03) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에탄올,

    (04) 아세트산 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에틸에스테르,

    (05) N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}아세트아미드,

    (06) N-메틸-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-카르복스아미드,

    (07) {5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}메탄올,

    (08) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논 옥심,

    (09) 1-{5-[6-(4-메톡시피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논,

    (10) 5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-카르복스아미드,

    (11) 1-{5-[6-(6-이소프로폭시피리미딘-4-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논,

    (12) N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}아세트아미드,

    (13) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논 O-(2-히드록시에틸)옥심,

    (14) N-(2-아미노에틸)-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-카르복스아미드,

    (15) 1-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}프로판-1-온 옥심,

    (16) {2-[6-(5-아세틸티오펜-2-일)피리딘-2-일아미노]피리딘-4-일}아세트산에틸에스테르,

    (17) 2-[6-(5-아세틸티오펜-2-일)피리딘-2-일아미노]이소니코틴산메틸에스테르,

    (18) 1-(5-{6-[4-(2-히드록시에틸)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티오펜-2-일)에탄올,

    (19) N-히드록시-5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-카르복시아미딘,

    (20) 1-(5-{6-[4-(2-히드록시에톡시)피리딘-2-일아미노]피리딘-2-일}티오펜-2-일)에타논,

    (21) 1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논,

    (22) 1-{5-[6-(4-클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}에타논 옥심,

    (23) {5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}피페라진-1-일메타논,

    (24) 1-(5-{6-[4-(4,4-디메틸-4,5-디히드로옥사졸-2-일)피리딘-2-일아미노] 피리딘-2-일}티오펜-2-일)에타논,

    (25) 2,2-디플루오로-3-히드록시-3-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일}프로피온산,

    (26) 4-[({5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일메틸}아미노)메틸]벤조산,

    (27) 4-[(N-아세틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일메틸}아미노)메틸]벤조산,

    (28) 트랜스-4-[(N-아세틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일메틸}아미노)메틸]시클로헥산카르복실산,

    (29) 3-(N-아세틸-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일메틸}아미노)프로피온산,

    (30) 4-[(N-이소부티릴-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일메틸}아미노)메틸]벤조산, 및

    (31) 4-[(N-(2-히드록시아세틸)-N-{5-[6-(4-메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-2-일]티오펜-2-일메틸}아미노)메틸]벤조산.
19. 삭제
20. 삭제
21. 제1항에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염을 유효 성분으로서 함유하는 알레르기성 질환, 자기 면역 질환 또는 악성 종양의 치료 또는 예방약.
22. 제21항에 있어서, 알레르기성 질환이 기관지 천식, 알레르기성 비염, 알레르기성 피부염, 알레르기성 결막염에서 선택되는 치료 또는 예방약.
23. 삭제
24. 삭제
25. 삭제
26. 제21항에 있어서, 자기 면역 질환이 류마티스 관절염, 전신성 홍반성 낭창, 다발성 경화증에서 선택되는 치료 또는 예방약.
27. 삭제
28. 삭제
29. 삭제
30. 제21항에 있어서, 악성 종양이 B 임파종, B 세포 백혈병에서 선택되는 치료약.
31. 삭제
32. 제1항에 기재된 아미노피리딘 화합물 또는 그의 의약상 허용되는 염을 유효성분으로 함유하는 Syk 저해제 및

    화학 전달 물질 유리 억제제, 히스타민 길항제, 트롬복산 합성 저해제, TH2 사이토카인 저해제, 류코트리엔 길항제로부터 선택되는 항알레르기 치료약

    을 조합하여 이루어지는 알레르기성 질환의 치료 또는 예방약.