KR100333422B1 - 펜타플루오로에탄의정제방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 일반적인 증류법으로는 곤란한 HFC-125와 이의 반응 부생성물인 CFC-115를 추출 증류법으로 분리함에 있어서, 추출제로서 특정 프론을 사용하지 않고 HFC-125를 정제하는 방법에 관한 것이다.
HFC-125 속의 불순물인 CFC-115를, 표준 비점(대기압하의 비점)이 -10℃ 내지 100℃의 범위에 있는 파라핀계 탄화수소류, 알콜류, 에테르류 및 케톤류 중에서 선택된 추출제를 사용하여 추출 증류함으로써 제거한다.

Description

펜타플루오로에탄의 정제방법
본 발명은 펜타플루오로에탄의 정제에 관한 것으로, 보다 상세하게는 표준 비점이 -10℃ 내지 100℃의 범위인 파라핀계 탄화수소류, 알콜류, 에테르류, 에스테르류 및 케톤류 중에서 선택된 추출제를 사용하는 추출 증류법에 의한 펜타플루오로에탄의 정제방법에 관한 것이다.
종래부터 에어컨디셔너 또는 냉장고 등에서 냉매 등으로 광범위하게 사용되는 모노클로로디플루오로메탄(이하, HCFC-22라고 칭함)은 성층권에 존재하는 오존층을 파괴하는 물질, 즉 특정 프레온으로서 세계적으로 규제 대상이 되고 있다. 따라서, HCFC-22와 물성이 동일한 펜타플루오로에탄(이하, HFC-125라고 칭함)이 HCFC-22의 대체품의 하나로서 주목되고 있다.
당해 HFC-125는 통상적인 퍼클로로에틸렌을 원료로 하여 이를 불화수소와 반응시킴으로써 제조되기 때문에, 반응 부생성물로서 모노클로로펜타플루오로에탄(이하, CFC-115라고 칭함)이 함유되는 경우가 많다. 그러나, 이러한 CFC-115도 특정 프레온으로서 세계적으로 규제 대상이 되고 있어 분리하지 않으면 안된다.
유체 혼합물을 이의 구성 성분으로 분리하는 방법 중의 하나로서 증류법이가장 일반적이며, 본 발명자들의 검토로는 HFC-125에 대한 CFC-115의 비휘발도가 1에 가까우며, 예를 들면, 5kg/㎠G 부근인 경우에는 1.01 내지 1.02이기 때문에 단순한 증류법 만으로 이를 분리하는 것이 대단히 곤란하다.
따라서, 유체 혼합물에 이의 구성 성분과는 비점이 상이한 제3 성분을 추출제로서 첨가하여 증류시키는 추출 증류법을 적용하고 있다. 예를 들면, 미국 특허 제5,082,329호에는 추출제로서 특정한 불화탄소 화합물을 사용하여 추출 증류를 실시함으로써 CFC-115를 함유하고 있는 HFC-125로부터 HFC-125를 분리하는 방법이 기재되어 있다.
그러나, 미국 특허 제5,082,329호에 기재된 분리방법에서는 불화탄소 화합물로서 1,2-디클로로테트라플루오로에탄 등이 추출제로서 사용되지만, 추출제 자체가 특정 프레온으로서 규제 대상인 문제점을 안고 있다.
본 발명은, 일반적인 증류법으로는 곤란한 HFC-125와 이의 반응 부생성물인 CFC-115를 추출 증류법에 따라 분리할 경우, 추출제로서 특정 프레온을 사용하지 않고 HFC-125를 정제하는 방법을 제공함을 목적으로 한다.
상기한 과제를 해결하기 위해, 본 발명의 HFC-125를 정제하는 방법은, CFC-115를 함유하고 있는 HFC-125를 추출 증류할 경우, 추출제로서 표준 비점(즉, 대기압하의 비점)이 -10℃ 내지 100℃의 범위인 파라핀계 탄화수소류, 알콜류, 에테르류, 에스테르류 및 케톤류 중에서 선택된 추출제를 사용함을 특징으로 한다.
상기한 추출제를 가함으로써 HFC-125에 대한 CFC-115의 비휘발도를 1보다 증가시키거나 감소시킴으로써 둘다를 분리할 수 있다.
본 명세서에서 비휘발도는 유체 혼합물의 구성 성분의 평형 계수의 비로 정의되고, 구성 성분이 HFC-125 및 CFC-115일 경우 하기 일반식(1)로 나타낼 수 있다.
일반식(1)에서 명백한 바와 같이, 비휘발도가 1인 경우에는 기상 및 액상의 조성이 동일하게 되어 증류에 의해 이를 분리할 수 없다. 비휘발도가 1보다 크면 기상의 CFC-115의 몰 분율이 액상의 CFC-115의 몰 분율보다 커지고 CFC-115는 기상에 농축되므로 증류에 의해 이를 분리할 수 있다. 또한, 역으로 1보다 작으면 액상의 CFC-115의 몰 분율이 기상의 CFC-115의 몰 분율보다 커져서, CFC-115가 액상에 농축되므로 증류에 의해 이를 분리할 수 있다.
추출제로서 사용할 수 있는 조건으로 다음을 열거할 수 있다:
① 선택성이 높다;
② 용해력이 크다;
③ 표준 비점이 적절한 범위에 있다;
④ 추출제의 회수가 용이하며, 즉 HFC-125와의 비점 차이가 크다; 및
⑤ 원료와 반응하지 않는다 등.
추출제가 존재할 경우의 비휘발도를 추출제가 존재하지 않을 경우의 비휘발도로 나눈 값이 클수록 선택성이 높은 추출제라고 할 수 있다.
추출제의 표준 비점의 범위는, 추출제와 대상 물질인 HFC-125 및 CFC-115의증류 분리의 용이성을 고려하여 HFC-125 및 CFC-115의 표준 비점에 비해 어느 정도 이상의 고비점인 것이 필요하다. 구체적으로, 대상 물질과 추출제의 비점 차이는 약 30℃ 이상이고, 40℃ 이상이 또한 바람직하다. 따라서, HFC-125 및 CFC-115의 비점이 각각 -48.5℃ 및 -38.7℃이므로, 표준 비점이 -10℃ 이상인 추출제를 선택하는 것이 바람직하다.
또한, 특수한 가열원이 필요하지 않도록 증류함 내부의 온도 분포가 극단적으로 커지지 않게 하기 위해서는 비점을 너무 높이지 않는 것도 필요하다. 구체적으로, HFC-125 및 CFC-115의 비점 차이가 약 140℃ 이하, 또한 120℃ 이하인 것이 바람직하므로, 표준 비점이 100℃ 이하인 추출제를 선택하는 것이 바람직하다.
상기한 표준 비점의 고찰에 추가하여, HFC-125 및 CFC-115에 대한 용해성이나 반응성 등을 고려하여 검토한 결과, 추출제로서는 파라핀계 탄화수소류, 알콜류, 에테르류, 에스테르류 및 케톤류 중의 어느 하나에 포함되고, 또한 표준 비점이 -10℃ 내지 100℃의 범위인 물질이 바람직한 것으로 밝혀졌다.
상기에서 비휘발도의 측정은, 가압식 오스마형 기액 평형 측정 장치에 CFC-115를 약 3mol% 함유하는 조 HFC-125를 투입하고, 여기에 각종 추출제를 첨가하여 20℃의 온도에서 평형 상태로 유지시킨 다음, 액상 및 기상을 샘플링하고 기체 크로마토그래피를 사용하여 각각의 상의 조성 분석을 실시하고, 이의 분석치를 기초로 하여 비휘발도의 정의식인 일반식(1)로부터 계산한다.
추출제를 바꾸면서 비휘발도를 측정한 결과를 표 1에 기재하였다.
표 1
표 1에서 나타낸 바와 같이, 파라핀계 탄화수소류에서 표준 비점이 -10℃ 내지 100℃의 범위에 있는 물질을 추출제로 사용하여 추출 증류를 실시하는 경우에는, HFC-125에 대한 CFC-115의 비휘발도가 0.6 이하로 감소되고, 특히 n-펜탄을 추출제로 사용하는 경우에는 0.4까지 감소되는 것을 밝혀냈다. 이에 따라, 파라핀계 탄화수소류에서 표준 비점이 -10℃ 내지 100℃의 범위에 있는 물질을 추출제로 사용하여 추출 증류를 실시함으로써 고비점 성분으로서 CFC-115를 HFC-125로부터 분리할 수 있다.
알콜류이며 표준 비점이 -10℃ 내지 100℃의 범위에 있는 물질을 추출제로 사용하여 추출 증류를 실시하는 경우에는, HFC-125에 대한 CFC-115의 비휘발도가 1.9 이상으로 증가되고, 특히 메틸 알콜을 추출제로 사용하는 경우에는 4.5까지 증가되는 것을 밝혀냈다. 이에 따라, 알콜류이며 표준 비점이 -10℃ 내지 100℃의 범위에 있는 물질을 추출제로서 사용하여 추출 증류를 실시함으로써 저비점 성분으로서 CFC-115를 HFC-125로부터 분리할 수 있다.
에테르류이며 표준 비점이 -10℃ 내지 100℃의 범위에 있는 물질을 추출제로 사용하여 추출 증류를 실시하는 경우에는, HFC-125에 대한 CFC-115의 비휘발도가 1.7 이상으로 증가되는 것을 밝혀냈다. 특히, 디에틸 에테르가 적절하다. 이에 따라, 에테르류이며 표준 비점이 -10℃ 내지 100℃의 범위에 있는 물질을 추출제로서 사용하여 추출 증류를 실시함으로써 저비점 성분으로서 CFC-115를 HFC-125로부터 분리할 수 있다.
에스테르류이며 표준 비점이 -10℃ 내지 100℃의 범위에 있는 물질을 추출제로 사용하여 추출 증류를 실시하는 경우에는, HFC-125에 대한 CFC-115의 비휘발도가 2.3 이상으로 증가되고, 특히 아세트산메틸을 추출제로 하는 경우에는 4.7까지 증가되는 것을 밝혀냈다. 이에 따라, 에스테르류이며 표준 비점이 -10℃ 내지 100℃의 범위에 있는 물질을 추출제로서 사용하여 추출 증류를 실시함으로써 저비점 성분으로서 CFC-115를 HFC-125로부터 분리할 수 있다.
케톤류이며 표준 비점이 -10℃ 내지 100℃의 범위에 있는 물질을 추출제로 사용하여 추출 증류를 실시하는 경우에는, HFC-125에 대한 CFC-115의 비휘발도가 3.2 이상으로 증가되고 특히 아세톤을 추출제로 하는 경우에는 6.4까지 증가되는 것을 밝혀냈다. 이에 따라, 케톤류이며 표준 비점이 -10℃ 내지 100℃의 범위에 있는 물질을 추출제로서 사용하여 추출 증류를 실시함으로써 저비점 성분으로서 CFC-115를 HFC-125로부터 분리할 수 있다.
상기한 바에 따라, CFC-115를 함유하는 HFC-125를 증류 분리할 때, 제3 성분으로서 상기 추출제를 사용함으로써 HFC-125에 대한 CFC-115의 비휘발도를 1보다 작게, 바람직하게는 0.6 이하로 할 수 있거나, 상기 비휘발도를 1보다 크게, 바람직하게는 1.7 이상으로 할 수 있으며, HFC-125와 CFC-115를 추출 증류에 의해 분리하여 고순도의 HFC-125를 수득할 수 있다.
상기 추출제 중에서 특히 바람직한 추출제로는 n-펜탄 및 아세톤을 기술할 수 있다,
일반적으로, 추출제 농도가 높을수록 분리 대상 물질간의 비휘발도를 1로부터 멀어지게 하는데 유리하며, 본 발명의 추출제, 예를 들면 아세톤의 경우에는, 이의 농도가 30중량% 이상, 보다 바람직하게는 50중량% 내지 90중량%의 범위이다.
또한, 상기한 추출제는 각각 단독으로 사용할 수 있으며, 둘 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. 이러한 경우, HFC-125에 대한 CFC-115의 비휘발도를 1보다 작아지게 하는 추출제끼리 또는 1보다 커지게 하는 추출제끼리 혼합할 수 있으며, 1보다 작아지게 하는 추출제와 1보다 커지게 하는 추출제를 혼합하는 것은 바람직하지 않다.
HFC-125에 대한 CFC-115의 비휘발도를 1보다 작아지게 하는 파라핀계 탄화수소류의 추출제를 사용하여 추출 증류를 실시함으로써 원료를 함유하는 CFC-115를 거의 모두 추출제와 함께 증류탑의 관출부로부터 배출시킬 수 있으며, 증류 출구부분에서 고순도의 HFC-125를 수득할 수 있다. 또한, 역으로 비휘발도를 1보다 커지게 하는 알콜류, 에테르류, 에스테르류 및 케톤류의 추출제를 사용하여 추출 증류를 실시함으로써 원료 속에 함유된 CFC-115의 대부분을 증류탑의 증류 출구 부분에서 배출시킬 수 있으며, 관출부에서 CFC-115를 거의 함유하지 않은 HFC-125를 추출제와 함께 수득할 수 있다,
실시예 1
직경이 40φ이고 이론적인 단계수가 20단계인 스테인레스제의 정류탑에서, 압력이 5.9kg/㎠G이며 CFC-115 2.9mol%를 함유하는 조 HFC-125를 탑 정상으로부터 13단계의 위치에서 0.29kg/h로 공급하고, 아세톤을 탑 정상으로부터 3단계의 위치에서 2.00kg/h로 공급하고, 환류비 30에서 탑 정상으로부터 0.05kg/h로 유출시킨다. 이의 결과는 표 2와 같다. 이러한 탱크 유출액을 재증류하여 아세톤을 완전히 분리함으로써 CFC-115 농도가 0.05%이고 순도가 99.95%인 HFC-125를 수득할 수 있다.
표 2
실시예 2
직경이 40φ이고 이론적인 단계수가 40단계인 스테인레스제의 정류탑에서, 압력이 5.9kg/㎠G이며 CFC-115 2.9mol%를 함유하는 조 HFC-125를 탑 정상으로부터 30단계의 위치에서 0.4kg/h로 공급하고, n-펜탄을 탑 정상으로부터 10단계의 위치에서 2.00kg/h로 공급하고, 환류비 5에서 탑 정상으로부터 0.32kg/h로 유출시킨다. 이의 결과는 표 3과 같으며, CFC-115가 0.07%이며 순도가 99.93%인 HFC-125를 수득할 수 있다.
표 3
본 발명의 방법은 종래부터 제거가 곤란한 CFC-115를, 표준 비점이 -10℃ 내지 100℃의 범위에 있는 파라핀계 탄화수소류, 알콜류, 에테르류, 에스테르류 및 케톤류 중에서 하나를 추출제로서 사용하는 추출 증류에 의해 용이하게 제거할 수 있는 획기적인 방법이다.

Claims (2)

  1. 펜타플루오로에탄 중의 불순물인 클로로펜타플루오로에탄을 표준 비점이 -10℃ 내지 100℃의 범위인 n-펜탄, i-펜탄, n-헥산, 메틸 알콜, n-프로필 알콜, i-프로필 알콜, 에틸 알콜, 디에틸 에테르, 포름산에틸, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 추출제를 사용하여 추출 증류함으로써 제거시킴을 특징으로 하는 펜타플루오로에탄의 정제방법.
  2. 제1항에 있어서, 추출제가 n-펜탄 또는 아세톤인 방법.
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