KR0154984B1 - 은행잎 추출물 및 이 추출물 제조방법과 이 추출물을 함유한 약제조성물 - Google Patents
은행잎 추출물 및 이 추출물 제조방법과 이 추출물을 함유한 약제조성물Info
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Abstract
정맥주사 또는 침제용으로 특히 적합한 은행잎 추출물과, 이 추출물의 제조방법 및 이 추출물을 함유한 앰풀제
본 발명은, 은행잎 고유의 플라본 글리코시드 깅 골리드 및 바이로발리드를 대부분 함유하는 은행잎 추출물에 있어서, 혈청 침전성 및/또는 응혈성을 갖는 잎성분들을 본질적으로 함유치 않는 것이 특징인 은행잎 추출물과, 그의 제조방법 및 그 추출물을 함유한 약제 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 혈청침전성 및/또는 응혈성(haemagglutinating property)을 갖는 성분들이 없는 은행(Ginkgo biloba)잎 추출물 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 추출물은, 정맥주사 또는 주입(infusion)같은 정맥투여용 약제의 제조에 특히 적합하며, 그 이유는, 이러한 정맥투여를 저해하는 혈청침전성 및/또는 응혈성을 갖는 성분을 함유치 않기 때문이다. 그러므로 본 발명은 또한 정맥투여용의 본 발명의 추출물을 함유하는 앰풀제(ampoule preparation)에 관한 것이다.
독일특허공보 DE-B-21 17 429호에는, 은행잎으로부터 유효성분혼합물을 제조하는 방법과, 상기 혼합물로부터, 얻어진 유효성분 농도가 예를들어, 3.5㎎/㎖인 주사제 또는 주입제(infusion preparation)가 개시돼 있다.
아직 공표안된 특허출원 P39 40 092.1호와 P39 40 091.3호 공보에 상기 방법의 다른 태양으로서, 그 목적이 상기 추출물로부터 알레르기 유발성을 갖는 성분들을 분리하는 방법이 개시돼 있다.
상기 공보 DE-B-21 17429, 상기 특허출원 P39 40 092.1 및 P39 40 091.3호에 개시된 방법, 또는 다른 알려진 방법에 의하여 제조된 상기 유효성분함량이 보다 높은 주사액의 경우, 시험매체중 25㎎/㎖의 농도에서 혈청침전성시험시 침전선이 관찰되었다.
또한, 상기 은행잎 추출물은, 10㎎/㎖이하의 농도에서 이미 응혈성을 갖으며, 이로 인하여, 정맥투여용 약제로서 사용할 수 없다.
그러므로, 본 발명의 목적은, 은행잎 추출물로서, 은행잎에 원래 존재하는 대부분의 플라본 글리코시드(flavone glycosides) 깅 골리드(ginkgolide) 및 바이로발리드(bilobalide)를 함유하며, 실질적으로는 혈청침전성 및/또는 응혈성을 나타내지 않는 은행잎 추출물을 제조하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은, 약제학적 및 임상학적으로 바람직한 효과를 갖는 유효성분을 함유하며 혈청 침전성 및/또는 응혈성을 갖는 성분들을 함유치 않은 은행잎 추출물 제조방법을 제공하는데 있다.
마지막으로 본 발명의 목적은, 상기 은행잎 추출물을 함유하며, 혈청침전성 및/또는 응혈성 성분으로 인한 부작용 위험이 없는 정맥주사 또는 주입용 약제, 특히 앰풀제를 제공하는데 있다.
따라서, 본 발명은, 혈청 침전성 및 응혈성 성분을 실질적으로 함유치 않는 은행잎 추출물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, 은행잎의 상기 성분들을 함유하는 추출물을 얻기 위하여 자체 공지된 방법으로 은행잎을 추출하는 과정에서, 이 추출 과정전 또는 후에 가교결합 폴리비닐 피롤리돈 또는 폴리아미드상에서 크로마토 그래피처리를 행하는 것이 특징인 은행잎 추출물 제조방법에 관한 것이다.
은행잎으로부터 상기 성분들을 얻는 방법은 DE-B-21 17 429호 공보 독일특허출원 P39 30 091.3호 및 P39 40 092.1호에 개시돼 있다.
DE-B-21 17 429호 명세서의 실시예 3에 의한 폴리아미드(나일론-6R)-파우더(powder)의 배치 프로세스에 의한 처리는 바람직하지 않은 중합 폴레페놀 화합물을 제거하나 혈청 침전성 및/또는 응혈성 성분을 본질적으로 함유치 않는 은행잎 추출물의 제조는 불가능하다.
EP-A-86 315호 공보에는, 에탄올계 수용액중에서 폴리비닐피롤리돈에 의하여 배치 프로세스로 중합체성 폴리페놀화합물 함량을 감소시키는 방법이 개시돼 있다.
그러나, 이 방법에 의해서도, 본 명세서에서 언급한 상기 혈청침전 및 응혈작용을 갖는 추출물 성분의 제거가 달성되지는 않는다.
본 발명에 의한 상기 크로마토그래피처리는, 가교결합 폴리비닐 피롤리돈 또는 폴리아미드상에서 행할 수 있으며; 가교결합 폴리비닐 피롤리돈이 바람직하다. 본 발명에서 사용하는 용출제중에서, 물과 C3-4케톤의 혼합물이 바람직하다.
물과 아세톤 비율이 10:90 ∼ 60:40, 특히 20:80 ∼ 50:50인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 은행잎 추출물을 함유하는 약제 조성물에 관한 것이다.
앙호한 실시예에서는, 상기 약제가 본 발명에 의해 제조된 은행잎 추출물을 친액성 형태로 함유함을 특징으로 한다.
혈청침전성 및/또는 응혈성에 대한 하기의 실험들에서, 상기 독일특허출원 P39 40 091.3호의 방법 또는 본 발명에 의해서 변형된 한 방법에 의해서 제조된 추출물을 사용했다. 혈청 침전성의 시험에서는, 변형한 2중 겔 확산시험을 한천확산법(Ouchterlony)(Progress in Allergy, Vol. V(1958)1)에 의하여 행하였다.
상기 실험은, 전기영동막상에서 염화나트륨의 인산 버퍼액(PBS;NaCℓ 120mM, KCℓ 2.7mM, 인산나트륨 10mM, pH7.4)중의 1% 한천 겔에서 0.02% NaN3로 행한다. 원형배열의 실험장치에 있어서, 중앙 공동에는 희석안한 사람혈청 10㎕를 채우고, 8㎜간격의 6개의 변부공동에는 농도가 25 또는 50㎎/㎖인 추출액(PBS)10㎕를 각각 채운다.
상기 시료들을, 습실에서 실온하 24시간 배양처리한 후, 그대로의 상태를 평가하고, 쿠마시 블루(Coomassie blue) R 250으로 염색한다. 비교용으로, 대조용 시료들에 네거티브(negative)와 포지티브(positive)성을 모두 검사한다. 채용한 최고 추출농도에서 침전라인이 하나라도 없는 것은 혈청침전성 물질이 없음을 입증하는 것이다.
++ 2개의 침전라인; + 1개의 침전라인 ;
- 침전라인 없음.
상기 혈청 침전성 검사외에, 본 발명에 의한 추출물의 응혈성을 검사했다. 상기 종래 기술에 의한 유효성분혼합물의 용액은, 하기 시험방법에 의하여 응혈성을 시험하는 경우, 시험배지중 농도가 10㎎/㎖ 이하에서 사람 적혈구의 응집을 나타낸다.
응혈성 검사 목적은, 혈액세포의 응집을 일으키는 수반물질의 존재를 점검하는 것이다. 이 시험은, V형 마이크로 적정 플레이트중에서 행한다. 각각의 공동에, 염화나트륨의 인산버퍼액(PBS; CaCℓ120mM, KCℓ 2.7mM, 인산나트륨 10mM, pH 7.4)중 2% 사람 적혈구(ABO 형에서 A형) 현탁액 50㎕를 채운다. 다음, 은행잎 추출물을 함유하는 용액 50㎕를 PBS 중 농도가 50㎎/㎖ ∼ 0/78㎎/㎖의 범위에서 2배씩 감소하는 농도로 가하고, 시료를 교반기 상에서 약 30초간 혼합한다.
실온에서 60분간의 배양처리후에, 그 결과를 확대경으로 평가하고, 동시에 포지티브 및 네거티브 대조시료를 검사한 결과와 비교한다. 25㎎/㎖ 이하의 농도에서 적혈구의 응집이 없는 것은 응혈성을 갖는 성분들이 충분히 제거된 것으로 간주한다. 그러나, 본 발명에 의하면, 50㎎/㎖ 이하의 농도에서 적혈구응집이 나타나지 않는 추출물을 제조할 수 있다.
* 각 경우에서 최하농도는 포지티브반응이 확실해졌을때의 농도이다.
상기 은행잎으로부터의 유효성분 혼합물을 상기와 동등한 정도의 농도로 함유하는 주사액을 사용하는 경우, 상기 혈청 침전성 및/또는 응혈성을 갖는 성분들을 본 발명의 방법에 의해서 제거치 않으면 혈액의 가용성 성분과 미립자 성분간의 상호작용으로 인하여 부작용 또는 합병증이 유발될 수 있다.
본 발명의 실시예들을 설명한다. 실시예에서 별도의 지적이 없는한 부와 백분율은 중량 기준이다.
[실시예 1]
가교결합 폴리비닐 피롤리돈 10㎏과 75% 수성아세톤 90㎏을 함께 1시간동안 교반한 후, 실온에서 약 16시간동안 방치했다. 그 현탁액을, 체판을 구비한 10ℓ 유리실린더에 투입하고, 용매 70㎏ 이상을 전유분(forerun)으로서 수집했다. 약 24%의 플라본글리코시드를 함유하는 은행잎 추출물 30㎏을 75% 수성 아세톤 90㎏ 중에 용해하고 상기 실린더 컬럼에 공급했다. 75% 수성 아세톤에 의한 용출은, 용출분중 추출물농도가 0.5% 미만이 될때까지 행하였다. 용출분들을 합하여 여과하고, 진공중에서 농축해서 고체함량이 40 ∼ 60%가 되게 했다. 이 농축물을 진공건조오븐에서 건조하여 건조추출물을 얻었다.
[실시예 2]
1 바이알(vial)은 진액성형태로 이하의 것을 함유함.
은행잎 추출물 50.0 ㎎
만니톨 94.7 ㎎
pH 값은 6N NaOH로 pH 4.0 ∼ 4.4로 조정했다. 대응하는 용매 앰풀은 이하의 것을 함유함.
NaHPOx 12HO 26.0 ㎎
주사용 물 2974.0 ㎎
[실시예 3]
1 바이알(vial)은 친액성형태로 이하의 것을 함유함.
은행잎 추출물 200.0 ㎎
만니톨 378.8 ㎎
pH 값은 6N NaOH로 pH 4.0 ∼ 4.4로 조정했다. 대응하는 용매 앰풀은 이하의 것을 함유함.
NaHPOx 12HO 86.40 ㎎
주사용 물 9913.60 ㎎
Claims (8)
- 플라본 글리코시드 2∼30중량%와, 깅 골리드 A,B,C 및 J를 합계로 2.5 ∼ 4.5 중량%와, 바이로발리드 2.0 ∼ 4.0 중량%와, 알킬페놀화합물 10ppm 미만을 함유하고, 혈청침전성 및/또는 응혈성을 갖는 성분들을 실질적으로 함유치 않는 은행잎 추출물의 제조방법에 있어서, (a) 신선한 또는 건조한 녹색 은행잎을 약 40 ∼ 100℃에서 수성 아세톤, 탄소수 1 ∼ 3의 수성 알카놀 또는 무수메탄올로 추출하고, (b) 상기 추출물을 그 유기용매 함량이 10중량% 이하가 되게 유기용매의 대부분을 증류 제거한 후, 최후 증류단계에서 물을 가하고, (c) 잔존하는 농축 수용액을 가수 희석하여 그 고체함량이 5 ∼ 25중량%가 되게 하고, 교반하면서 침전물이 형성될 때까지 25℃ 이하의 온도로 냉각하고, 수중에 난용성인 진유성 성분으로 된 상기 침전물을 제거하고, (d) 그 잔존수용액에 황산 암모늄을 30중량%가 되게 가하여 형성된 용액을 메틸에틸 케톤 또는 메틸에틸 케톤: 아세톤=9:1 ∼ 4:6 비율로 함유하는 혼합물로 추출하고, (e) 상기에서 얻어진 추출물을 고체함량이 50 ∼ 70%가 되게 농축하고, 이 농축물을 고체함량이 5 ∼ 20%가 되게 물로 희석하고, (f) 얻어진 용액을 부탄올 또는 펜탄올로 다단계 추출처리하고, (g) 상기 부탄올 또는 펜탄올 층을 고체함량이 50 ∼ 70%가 되게 농축하고, (h) 상기 농축물을 충분한 물과 에탄올로 희석하여, 20 ∼ 60중량% 수성에탄올중 건조 추출물 함량이 5 ∼ 20중량%의 건조 추출물 용액을 얻고, (i) 상기 수성알콜용액을 비점이 60 ∼ 100℃인 지방족 또는 지환족 용매로 추출하여 알킬페놀 화합물을 더 제거하고, (j) 상기 수상을 감압농축하고, (k) 얻어진 농축물을, 물과 아세톤 비율이 10:90 ∼ 60:40 중량%인 혼합물중에 넣어서 가교결합 폴리비닐 피롤리돈으로 채워져 있는 컬럼에 공급한 후, 상기 물과 아세톤의 혼합물로 용출하고, (ℓ) 상기 용출물을 최고온도 60 ∼ 80℃에서 건조하여, 함수량이 5% 미만인 건조 추출물을 얻는 것이 특징인 은행잎 추출물 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 공정 (d)와 (e)를 생략하고, 상기 공정(c)에서 얻어진 수용액을 공정(f) ∼ (ℓ)에 따라서 계속 처리하고, 공정(f)에서, 상기 수용액에 10 ∼ 30중량%의 염화나트륨, 또는 황산암모늄을 가하는 것이 특징인 은행잎 추출물 제조방법.
- 제1항 또는 2항에 있어서, 상기 공정(f)에서 n-부탄올을 사용하는 것이 특징인 은행잎 추출물 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 공정 정(e) ∼ (ℓ) 대신에, 하기공정: (e) 얻어진 추출물을 그 고체함량이 50 ∼ 70%가 되도록 농축하고 그 농축물을 물과 에탄올로 희석하여, 고체함량 10중량%의 에탄올 50중량%, 물 50중량%의 용액이 되게 하고, (f) 얻어진 용액에 이 용액의 색깔이 갈색에서 황갈색으로 변할때까지, 초산납, 수산화 초산납 또는 질산 납 수용액을 가하여, 형성된 침전물을 제거하고, (g) 잔존하는 수성알콜 용액을 비점이 60 ∼ 100℃인 지방족 또는 지환족 용매로 추출하여 알킬페놀 화합물을 더 제거하고, (h) 잔존하는 수성알콜 용액을 그 에탄올을 함량이 약 5% 이하가 되게 감압 농축하고 황산암모늄을 그 함량이 20중량%가 되게 가하고, (i) 얻어진 용액을 메틸에틸 케톤: 에탄올=8:2 ∼ 5:5의 혼합물로 추출하고, (k) 얻어진 유기상을 그의 고체함량이 50 ∼ 70중량%가 되게 농축하고, (ℓ) 얻어진 농축물을, 물과 아세톤 비율이 10:90∼ 60:40 중량%인 혼합물중에 넣어서 가교결합 폴리비닐 피롤리돈으로 채워져 있는 컬럼에 공급한 후, 상기 물과 아세톤의 혼합물로 용출하고, (m) 상기 용출물을 최고온도 60 ∼ 80℃에서 건조하여, 함수량이 5% 미만인 건조 추출물을 얻는 것이 특징인 은행잎 추출물 제조방법.
- 제1항 방법에 의하여 제조한 은행잎 추출물을 함유한 것이 특징인 약제 조성물.
- 제5항에 있어서, 상기 유효성분이 보조제와 함께, 건조된 상태로 앰풀내에 함유된 것이 특징인 약제 조성물.
- 제6항에 있어서, 상기 앰풀내에 유효 성분 10 ∼ 50중량%, 보조제로서 만니톨 50 ∼ 90중량%를 함유한 것이 특징인 약제 조성물.
- 제1항 방법에 의하여 제조한 은행잎 추출물.
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