JPWO2019172054A1 - 感放射線性樹脂組成物及びその製造方法並びにレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
式(2)中、R3は、上記酸解離性基(a)を含む炭素数1〜20の1価の基である。Zは、単結合、酸素原子又は硫黄原子である。R4は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。)
式(2)中、R3は、上記酸解離性基を含む炭素数1〜20の1価の基である。Zは、単結合、酸素原子又は硫黄原子である。R4は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。)
式(ii)中、R3は、上記酸解離性基(a)を含む炭素数1〜20の1価の基である。Zは、単結合、酸素原子又は硫黄原子である。R4は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。)
当該感放射線性樹脂組成物(I)は、[A]重合体と、[B]酸発生剤と、[C]酸発生剤とを含有する。当該感放射線性樹脂組成物(I)は、好適成分として、[D]溶媒を含有していてもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。
以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、構造単位(I)及び構造単位(II)を有し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)の数平均分子量(Mn)に対する比(Mw/Mn)が1.5より小さい重合体である。当該感放射線性樹脂組成物(I)は、[A]重合体を1種又は2種以上含有していてもよい。
GPCカラム:東ソー(株)の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本及び「G4000HXL」1本
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業(株))
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
構造単位(I)は、下記式(1)で表される構造単位である。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環の脂環式飽和炭化水素基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環の脂環式不飽和炭化水素基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等の多環の脂環式飽和炭化水素基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環の脂環式不飽和炭化水素基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
構造単位(II)は、下記式(2)で表され、酸解離性基(a)を含む構造単位である。「酸解離性基」とは、カルボキシ基、フェノール性水酸基、スルホ基等の酸性基の水素原子を置換する基であって、酸の作用により解離する基をいう。[A]重合体が構造単位(II)を有することで、露光部における酸解離性基(a)が[B]酸発生剤から発生した第1酸等の作用により解離して極性が増大し、現像液に対して易溶又は難溶となることによりレジストパターンを形成することができる。
構造単位(III)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造又はこれらの組み合わせを含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(III)を有することで現像液への溶解性を適度に調整することができ、その結果、欠陥抑制性、LWR性能及び感度をより向上させることができる。また、レジストパターンと基板との密着性をより向上させることができる。
構造単位(IV)は、アルコール性水酸基を含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(IV)を有することで現像液への溶解性を適度に調整することができ、その結果、欠陥抑制性、LWR性能及び感度をより向上させることができる。
その他の構造単位としては、例えば極性基を含む構造単位、非酸解離性の炭化水素基を含む構造単位等が挙げられる(但し、構造単位(I)〜(IV)に該当するものを除く)。極性基としては、例えばヒドロキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基、スルホンアミド基等が挙げられる。非酸解離性の炭化水素基としては、例えば−COO−のオキシ酸素原子に結合する結合手となる炭素原子が1級又は2級の鎖状炭化水素基、結合手となる炭素原子が1級又は2級の脂環式炭化水素基、メチル基、1−アダマンチル基等が挙げられる。非酸解離性の炭化水素基としては、これらの中で、結合手となる炭素原子が2級の脂環式炭化水素基又は1−アダマンチル基が好ましい。[A]重合体がその他の構造単位を有する場合、その他の構造単位の含有割合の上限としては、30モル%が好ましく、10モル%がより好ましい。上記含有割合の下限としては、例えば1モル%である。
[A]重合体は、例えば構造単位(I)を与える単量体(i)、構造単位(II)を与える単量体(ii)及び必要に応じてこれらの単量体以外の単量体を含む単量体組成物を重合開始剤等を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成することができる。
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート等のアゾ系ラジカル開始剤、
ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等の過酸化物系ラジカル開始剤などが挙げられる。これらのラジカル重合開始剤は1種単独又は2種以上を混合して用いることができる。
メルカプトプロピオン酸等のメルカプトカルボン酸;
3−メルカプトプロピオン酸2−エチルヘキシル等のメルカプトカルボン酸エステル;
4−メルカプト−1−ブタノール等のチオール;
2−ヒドロキシエチルジスルフィド等のジスルフィド;
ジチオ安息香酸クミル等のジチオエステル;
エチルキサントゲン酸エチル等のキサンタート;
ベンジルジエチルジチオカルバメート等のジチオカルバメート;
2−シアノ−2−プロピルドデシルトリチオカルボナート、4−シアノ−4−[(ドデジルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸、シアノメチルドデシルトリチオカルボナート等のトリチオカルボナートなどが挙げられる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン、
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素;
クロロブタン、ブロモヘキサン、ジクロロエタン、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル、等の飽和カルボン酸エステル、
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン、
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル、
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコールなどが挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
[B]酸発生剤は、80℃以上140℃以下の温度条件で1分間加熱した際に上記酸解離性基(a)を解離させる第1酸(以下、「酸(b)ともいう」)を放射線の照射により発生する。放射線の照射により露光部において[B]酸発生剤から発生する酸(b)の作用によって、80℃〜140℃の範囲の温度で1分の時間、例えばポストエクスポージャーベーク(PEB)等において加熱を行うことにより、[A]重合体の酸解離性基(a)が解離する。これにより、露光部における[A]重合体の現像液への溶解性が変化して、レジストパターンを形成することができる。
シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造、シクロノナン構造、シクロデカン構造、シクロドデカン構造等の単環のシクロアルカン構造、
シクロペンテン構造、シクロヘキセン構造、シクロヘプテン構造、シクロオクテン構造、シクロデセン構造等の単環のシクロアルケン構造、
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環のシクロアルカン構造、
ノルボルネン構造、トリシクロデセン構造等の多環のシクロアルケン構造などが挙げられる。
ヘキサノラクトン構造、ノルボルナンラクトン構造等のラクトン構造、
ヘキサノスルトン構造、ノルボルナンスルトン構造等のスルトン構造、
オキサシクロヘプタン構造、オキサノルボルナン構造等の酸素原子含有複素環構造、
アザシクロヘキサン構造、ジアザビシクロオクタン構造等の窒素原子含有複素環構造、
チアシクロヘキサン構造、チアノルボルナン構造の硫黄原子含有複素環構造などが挙げられる。
ベンゼン構造、ナフタレン構造、フェナントレン構造、アントラセン構造等が挙げられる。
フラン構造、ピラン構造、ベンゾピラン構造等の酸素原子含有複素環構造、
ピリジン構造、ピリミジン構造、インドール構造等の窒素原子含有複素環構造などが挙げられる。
[C]酸発生剤は、80℃以上140℃以下の温度条件で1分間加熱した際に上記酸解離性基(a)を実質的に解離させない第2酸(以下、「酸(c)ともいう」)を放射線の照射により発生する。放射線の照射により露光部において[C]酸発生剤から発生する酸(c)の作用によっては、80℃〜140℃の範囲の温度で1分の時間、例えばポストエクスポージャーベーク(PEB)等において加熱を行っても、[A]重合体の酸解離性基(a)は実質的に解離しない。すなわち、[C]酸発生剤は、未露光部においては酸を捕捉し、露光部においては酸を捕捉しない高機能の酸拡散制御剤として機能する。
当該感放射線性樹脂組成物(I)は、通常[D]溶媒を含有する。[D]溶媒は、少なくとも[A]重合体、[B]酸発生剤、[C]酸発生剤及びその他の任意成分を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
4−メチル−2−ペンタノール、n−ヘキサノール等の炭素数1〜18の脂肪族モノアルコール系溶媒;
シクロヘキサノール等の炭素数3〜18の脂環式モノアルコール系溶媒;
プロピレングリコール等の炭素数2〜18の多価アルコール系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテル等の炭素数3〜19の多価アルコール部分エーテル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル等の炭素数4〜14のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール等の芳香環含有エーテル系溶媒などが挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、2−ヘプタノン等の炭素数3〜12の鎖状ケトン系溶媒;
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒;
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の環状アミド系溶媒;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒などが挙げられる。
酢酸n−ブチル、酢酸アミル等の酢酸エステル系溶媒、プロピオン酸エチル等のプロピオン酸エステル系溶媒などのモノカルボン酸エステル系溶媒;
エチルラクテート、グリコール酸n−ブチル等のヒドロキシカルボン酸エステル系溶媒;
プロピレングリコールアセテート等の多価アルコールカルボキシレート系溶媒;
酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル等の多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶媒;
シュウ酸ジエチル等の多価カルボン酸ジエステル系溶媒;
γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート系溶媒などが挙げられる。
n−ペンタン、n−ヘキサン等の炭素数5〜12の脂肪族炭化水素系溶媒;
トルエン、キシレン等の炭素数6〜16の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
その他の任意成分としては、例えば界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物(I)の製造方法は、下記式(i)で表される単量体(単量体(i))と下記式(ii)で表され酸解離性基を含む単量体(単量体(ii))とを含む単量体組成物をリビング重合する工程(以下、「重合工程」ともいう)と、上記重合工程により形成されたMw/Mnが1.5より小さい[A]重合体、[B]酸発生剤及び[C]酸発生剤を含む混合物を得る工程(以下、「混合工程」ともいう)とを備える。
上記式(ii)中、R3は、上記酸解離性基を含む炭素数1〜20の1価の基である。Zは、単結合、酸素原子又は硫黄原子である。R4は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
本工程では、単量体(i)と単量体(ii)とを含む単量体組成物をリビング重合する。
本工程では、上記重合工程で形成された[A]重合体、[B]酸発生剤及び[C]酸発生剤を含む混合物を得る。この混合における各成分の混合方法は特に限定されず、[A]〜[C]の3成分を一度に混合してもよく、[A]〜[C]のうちの2成分を混合して得られた混合物に、残りの1成分を混合してもよい。この混合では[A]〜[C]成分に加え、[D]溶媒、必要に応じてその他の任意成分を所定の割合で混合することができる。得られた混合液は、例えば孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することが好ましい。当該感放射線性樹脂組成物(I)の濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、0.5質量%がより好ましく、1質量%がさらに好ましい。上記濃度の上限としては、50質量%が好ましく、30質量%がより好ましく、20質量%がさらに好ましい。
当該感放射線性樹脂組成物(II)は、[A’]重合体と、[B]酸発生剤と、[C]酸発生剤とを含有する。当該感放射線性樹脂組成物(II)は、好適成分として、[D]溶媒を含有していてもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。
当該レジストパターン形成方法は、基板に直接又は間接に当該感放射線性樹脂組成物を塗工する工程(以下、「塗工工程」ともいう)と、上記塗工工程により形成されたレジスト膜を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)と、上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)とを備える。
本工程では、基板に直接又は間接に当該感放射線性樹脂組成物(I)又は感放射線性樹脂組成物(II)を塗工する。つまり、基板に直接又は有機下層膜等の他の層を介して当該感放射線性樹脂組成物を塗工する。基板としては、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆したウェハ等が挙げられる。この基板上に当該感放射線性樹脂組成物を塗工することによりレジスト膜が形成される。当該感放射線性樹脂組成物の塗工方法としては、特に限定されないが、例えばスピンコート法等の公知の方法等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物を塗工する際には、形成されるレジスト膜が所望の厚みとなるように、塗工する当該感放射線性樹脂組成物の量を調整する。なお当該感放射線性樹脂組成物を基板上に塗工した後、溶媒を揮発させるためにプレベーク(以下、「PB」ともいう)を行ってもよい。PBの温度の下限としては、30℃が好ましく、50℃がより好ましい。PBの温度の上限としては、200℃が好ましく、150℃がより好ましい。PBの時間の下限としては、10秒が好ましく、30秒がより好ましい。PBの時間の上限としては、600秒が好ましく、300秒がより好ましい。レジスト膜の平均厚さの下限としては、10nmが好ましく、20nmがより好ましく、40nmがさらに好ましい。上記平均厚さの上限としては、1,000nmが好ましく、200nmがより好ましく、100nmがさらに好ましい。
本工程では上記塗工工程により形成されたレジスト膜を露光する。この露光は、場合によっては、水等の液浸露光液を介し、所定のパターンを有するマスクを介して放射線を照射することにより行う。
本工程では、上記露光されたレジスト膜を現像する。この現像に用いる現像液としては、例えばアルカリ現像液、有機溶媒現像液等が挙げられる。これにより、所定のレジストパターンが形成される。
東ソー(株)製GPCカラム(G2000HXL:2本、G3000HXL:1本、G4000HXL:1本)を用い、流量:1.0mL/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、試料濃度:1.0質量%、試料注入量:100μL、カラム温度:40℃、検出器:示差屈折計の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。また、分散度(Mw/Mn)は、Mw及びMnの測定結果より算出した。
[A]重合体の合成に用いた単量体を以下に示す。
化合物(M−5)、化合物(M−6)及び化合物(M−7)をモル比率が35/45/20となるよう1−メトキシ−2−プロパノール60質量部に溶解した。次に、連鎖移動剤としての2−シアノ−2−プロピルドデシルトリチオカルボナートを全単量体に対して3.5モル%、開始剤としてのAIBNを全単量体に対して0.7モル%添加し、単量体溶液を調製した。反応容器を30分窒素パージした後、上記単量体溶液を加えた。その後、攪拌しながら80℃に加熱し、重合液の温度が80℃となった時間を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。ヘキサン(重合反応液100質量部に対して500質量部)中に冷却した重合反応液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を重合反応液に対して100質量部のヘキサンで2回洗浄した後、ろ別し、1−メトキシ−2−プロパノール300質量部に溶解した。次に、メタノール500質量部、トリエチルアミン50質量部及び超純水10質量部を加え、撹拌しながら70℃で6時間加水分解反応を実施した。反応終了後、残溶媒を留去し、得られた固体をアセトン100質量部に溶解させた。500質量部の水中に滴下して重合体を凝固させ、得られた固体をろ別し、50℃、12時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−1)を合成した。
下記表1に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は、合成例1と同様にして、重合体(A−2)〜(A−9)を合成した。
用いる連鎖移動剤を2−(ドデシルチオカルボノチオイルチオ)−2−メチルプロピオン酸メチルに、開始剤を2,2’−アゾビス(イソ酪酸メチル)に変更した以外は、合成例2と同様にして、重合体(A−10)を合成した。
化合物(M−5)、化合物(M−6)及び化合物(M−7)をモル比率が35/45/20となるよう1−メトキシ−2−プロパノール(全単量体に対して200質量部)に溶解した。次に、開始剤としてのAIBNを全単量体に対して5モル%を添加し、単量体溶液を調製した。反応容器を30分窒素パージした後、1−メトキシ−2−プロパノール(全単量体に対して100質量部)を加え、攪拌しながら80℃に加熱した。次に、上記調製した単量体溶液を3時間かけて滴下し、その後、80℃でさらに3時間加熱し、重合反応を合計6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。ヘキサン(重合反応液に対して500質量部)中に冷却した重合反応液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を重合反応液に対して100質量部のヘキサンで2回洗浄した後、ろ別し、1−メトキシ−2−プロパノール300質量部に溶解した。次に、メタノール500質量部、トリエチルアミン50質量部及び超純水10質量部を加え、撹拌しながら70℃で6時間加水分解反応を実施した。反応終了後、残溶媒を留去し、得られた固体をアセトン100質量部に溶解させた。500質量部の水中に滴下して重合体を凝固させ、得られた固体をろ別し、50℃、12時間乾燥させて白色粉末状の重合体(a−1)を合成した。
下記表2に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は、合成例11と同様にして、重合体(a−2)〜(a−9)を合成した。
下記表2に示す種類及び使用量の単量体を用い、開始剤を2,2’−アゾビス(イソ酪酸メチル)に変更した以外は、合成例11と同様にして、重合体(a−10)を合成した。
感放射線性樹脂組成物の調製に用いた[B]酸発生剤、[C]酸発生剤及び[D]溶媒について以下に示す。
各構造式を以下に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート
B−2:トリフェニルスルホニウムノルボルナンスルトン−2−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
B−3:トリフェニルスルホニウム3−(ピペリジン−1−イルスルホニル)−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1−スルホネート
B−4:トリフェニルスルホニウムアダマンタン−1−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
各構造式を以下に示す。
C−1:トリフェニルスルホニウムサリチレート
C−2:トリフェニルスルホニウム1−アダマンチルオキサレート
CC−1:N−(n−ウンデカン−1−イルカルボニルオキシエチル)モルホリン
D−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
D−2:シクロヘキサノン
[A]重合体(A−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)20質量部、[C]酸発生剤としての(C−1)を(B−1)に対して5モル%、並びに[D]溶媒としての(D−1)4,800質量部及び(D−2)2,000質量部を配合して、感放射線性樹脂組成物(R−1)を調製した。
下記表2に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例1と同様にして、感放射線性樹脂組成物(R−2)〜(R−14)及び(CR−1)〜(CR−16)を調製した。
20nmのAL412(ブルーワーサイエンス社)を塗工した12インチのシリコンウェハ表面にスピンコーター(東京エレクトロン(株)の「CLEAN TRACK ACT8」)を使用して、上記調製した感放射線性樹脂組成物を塗工し、130℃で60秒間PBを行った後、23℃で30秒間冷却し、平均厚み55nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜に、EUV露光機(ASML社の型式「NXE3300」、NA=0.33、照明条件:Conventional s=0.89、マスクimecDEFECT32FFR02)を用いてEUV光を照射した。その後、110℃で60秒間PEBを行った後、23℃で30秒間冷却した。次いで、2.38質量%のTMAH水溶液を用い、23℃で30秒間現像し、ポジ型の32nmラインアンドスペースパターンを形成した。
上記調製した感放射線性樹脂組成物の欠陥抑制性、感度及びLWR性能を、下記方法に従い評価した。感度及びLWR性能の評価におけるラインアンドスペースパターンの測長には、走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジーズの「CG5000」)を用いた。評価結果を下記表3に示す。
上記形成したラインアンドスペースパターンについて、欠陥検査装置(KLA社の「KLA2925」)を用いて欠陥検査を行い、欠陥密度(個/cm2)を測定した。この欠陥密度が小さいほど、欠陥抑制性が良好であることを示す。欠陥抑制性は、欠陥密度が60個/cm2以下の場合は「良好」と、60個/cm2を超える場合は「不良」と評価できる。比較例16及び17における「>500」は、欠陥検査装置の測定可能範囲を超えたことを示す。
上記ラインアンドスペースパターン(LS)の形成において、32nmLS形成用マスクを用いた場合に、32nmLSが形成される露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度(mJ/cm2)とした。
上記形成したラインアンドスペースパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、パターン上部から観察した。線幅を任意のポイントで計50点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをLWR性能(nm)とした。LWR性能は、その値が小さいほど、線幅のばらつが小さく良いことを示す。LWR性能は、3.2nm以下の場合は「良好」と、3.2nmを超える場合は「不良」と判断できる。
Claims (10)
- 下記式(1)で表される第1構造単位及び下記式(2)で表され酸解離性基を含む第2構造単位を有する重合体と、
放射線の照射により第1酸を発生する第1酸発生剤と、
放射線の照射により第2酸を発生する第2酸発生剤と
を含有し、
上記第1酸発生剤から発生する第1酸が、80℃以上140℃以下の温度条件で1分間加熱した際に上記重合体中の上記酸解離性基を解離させる酸であり、
上記第2酸発生剤から発生する第2酸が、上記条件下で実質的に上記酸解離性基を解離させない酸であり、
上記重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量の数平均分子量に対する比(Mw/Mn)が、1.5より小さい感放射線性樹脂組成物。
式(2)中、R3は、上記酸解離性基を含む炭素数1〜20の1価の基である。Zは、単結合、酸素原子又は硫黄原子である。R4は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。) - 上記重合体がリビング重合生成物である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記重合体のMw/Mnが1.35より小さい請求項1又は請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)におけるR1の少なくとも1つがヒドロキシ基である請求項1、請求項2又は請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 下記式(1)で表される第1構造単位及び下記式(2)で表され酸解離性基を含む第2構造単位を有する重合体と、
放射線の照射により第1酸を発生する第1酸発生剤と、
放射線の照射により第2酸を発生する第2酸発生剤と
を含有し、
上記第1酸発生剤から発生する第1酸が、80℃以上140℃以下の温度条件で1分間加熱した際に上記重合体中の上記酸解離性基を解離させる酸であり、
上記第2酸発生剤から発生する第2酸が、上記条件下で実質的に上記酸解離性基を解離させない酸であり、
上記重合体がリビング重合生成物である感放射線性樹脂組成物。
式(2)中、R3は、上記酸解離性基を含む炭素数1〜20の1価の基である。Zは、単結合、酸素原子又は硫黄原子である。R4は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。) - 上記重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量の数平均分子量に対する比(Mw/Mn)が、1.5より小さい請求項5に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記重合体のMw/Mnが1.35より小さい請求項6に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)におけるR1の少なくとも1つがヒドロキシ基である請求項5、請求項6又は請求項7に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 基板に直接又は間接に請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物を塗工する工程と、
上記塗工工程により形成されたレジスト膜を露光する工程と、
上記露光されたレジスト膜を現像する工程と
を備えるレジストパターン形成方法。 - 下記式(i)で表される単量体及び下記式(ii)で表され酸解離性基を有する単量体を含む単量体組成物をリビング重合する工程と、
上記リビング重合工程により形成されたゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量の数平均分子量に対する比(Mw/Mn)が1.5より小さい重合体、放射線の照射により第1酸を発生する第1酸発生剤及び放射線の照射により第2酸を発生する第2酸発生剤を含む混合物を得る工程と
を備え、
上記第1酸発生剤から発生する第1酸が、80℃以上140℃以下の温度条件で1分間加熱した際に上記重合体中の上記酸解離性基を解離させる酸であり、上記第2酸発生剤から発生する第2酸が、上記条件下で実質的に上記酸解離性基を解離させない酸である感放射線性樹脂組成物の製造方法。
式(ii)中、R3は、上記酸解離性基を含む炭素数1〜20の1価の基である。Zは、単結合、酸素原子又は硫黄原子である。R4は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。)
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