JPWO2019130677A1 - 固体電解コンデンサ製造用分散液組成物及び固体電解コンデンサの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
陽極酸化による誘電体酸化被膜で被われる金属の例として、アルミニウム、タンタル、ニオブ等が知られている。
また、固体電解コンデンサに用いられる導電性高分子としては、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、ポリアセチレン、ポリフェニレン、ポリ(p−フェニレン−ビニレン)、ポリアセン、ポリチオフェンビニレン及びその誘導体等の共役系導電性重合体が知られている。また、上記共役系導電性重合体の対アニオンとしてポリスチレンスルホン酸等のポリアニオンを用い、共役系導電性重合体をドープする技術が知られている。
例えば、特許文献1には、コンデンサ素子に導電性高分子の微粒子を分散させた導電性高分子分散水溶液を含浸させて第1の固体電解質層を形成する工程と、この第1の固体電解質層の表面に、複素環式モノマーを含有する溶液と酸化剤を含有する溶液を個々に含浸させることにより、または複素環式モノマーと酸化剤を含有する混合溶液を含浸させることにより第2の固体電解質層を形成する工程とを具備した製造方法が開示されている。
[1] 共役系導電性重合体と、分散媒と、一般式(1)
で示される化合物(a)とを含む固体電解コンデンサ製造用分散液組成物。
[2] 前記一般式(1)中のR1、R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、(1)水素原子、(2-1)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキル基、(2-2)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルコキシ基、(2-3)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキルカルボニルオキシ基、(3)−SO2M、及び(4)ハロゲン原子から選択される1価の置換基である前項1に記載の固体電解コンデンサ製造用分散液組成物。
[3] 前記化合物(a)が、前記一般式(1)中のR1、R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、(1)水素原子、(2-1)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキル基、(2-2)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルコキシ基、(2-3)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキルカルボニルオキシ基、及び(4)ハロゲン原子から選択される1価の置換基である化合物(a1)、及び前記一般式(1)中のR1が(3)−SO2Mである化合物(a2)の少なくとも1種である前項1または2に記載の固体電解コンデンサ製造用分散液組成物。
[4] 前記化合物(a)が、前記一般式(1)中のkが0である化合物である前項1〜3のいずれかに記載の固体電解コンデンサ製造用分散液組成物。
[5] 前記共役系導電性重合体が、式(2)
[6] さらにポリアニオンを含む前項1〜5のいずれかに記載の固体電解コンデンサ製造用分散液組成物。
[7] 前項1〜6のいずれかに記載の固体電解コンデンサ製造用分散液組成物を、表面に誘電体被膜を有する弁作用金属からなる多孔性陽極体に付着させる工程(工程C1)、及び前記多孔性陽極体に付着した分散液組成物から分散媒を除去し 固体電解質層を形成する工程(工程D1)を有することを特徴とする固体電解コンデンサの製造方法。
[8] ポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子を含む分散媒中またはポリアニオンを含む分散媒中で、単量体化合物を重合して共役系導電性重合体含有分散液(i)を得る工程(工程A)、
前記共役系導電性重合体含有分散液(i)に一般式(1)
で示される化合物(a)を添加し、化合物(a)と共役系導電性重合体を含有する分散液(ii)を調製する工程(工程B)、
表面に誘電体被膜を有する弁作用金属からなる多孔性陽極体に前記分散液(ii)を付着させる工程(工程C2)、及び
前記多孔性陽極体に付着した、分散液(ii)から分散媒を除去し固体電解質層を形成する工程(工程D2)を有することを特徴とする固体電解コンデンサの製造方法。
[9] 前記一般式(1)中のR1、R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、(1)水素原子、(2-1)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキル基、(2-2)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルコキシ基、(2-3)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキルカルボニルオキシ基、(3) −SO2M、及び(4)ハロゲン原子から選択される1価の置換基である前項8に記載の固体電解コンデンサの製造方法。
[10] 前記化合物(a)が、前記一般式(1)中のR1、R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、(1)水素原子、(2-1)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキル基、(2-2)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルコキシ基、(2-3)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキルカルボニルオキシ基、及び(4)ハロゲン原子から選択される1価の置換基である化合物(a1)、及び前記一般式(1)中のR1が−SO2Mである化合物(a2)の少なくとも1種である前項8または9に記載の固体電解コンデンサの製造方法。
[11] 前記化合物(a)が、前記一般式(1)中のkが0である化合物である前項8〜10のいずれかに記載の固体電解コンデンサの製造方法。
[12] 前記シード粒子が、エチレン性不飽和単量体の重合体の粒子である前項8〜11のいずれかに記載の固体電解コンデンサの製造方法。
[13] 前記ポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子のd50粒子径が、0.01〜10μmである前項8〜12のいずれかに記載の固体電解コンデンサの製造方法。
[14] 前記ポリアニオンが、スルホ基を有するポリマーである前項8〜13のいずれかに記載の固体電解コンデンサの製造方法。
[15] 前記ポリアニオン中のアニオン基の割合が、前記単量体化合物1モルに対し、0.25〜30モルである前項8〜14のいずれかに記載の固体電解コンデンサの製造方法。
で示される化合物(a)とを含む分散液組成物である。
本明細書において、「(メタ)アクリル」は、アクリルまたはメタクリルを指し、また、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートまたはメタクリレートを指す。
以下、固体電解コンデンサ製造用分散液組成物について説明する。
第1の発明における固体電解コンデンサ製造用分散液組成物は、共役系導電性重合体と、分散媒と、後述する化合物(a)とを含む。
化合物(a)は、求電子剤による転移反応及び脱水反応により活性の高いモノマーへ転移するため、第1の発明の固体電解コンデンサ製造用分散液組成物から分散媒を除去することで、化合物(a)の重合体と、共役系導電性重合体とを含む固体電解質層を容易に形成することができる。
第1の発明における固体電解コンデンサ製造用分散液組成物の製造方法は特に限定されないが、下記の第3の発明における工程Bにより分散液組成物として調製することが好ましい。
共役系導電性重合体の構成単位となる単量体化合物は、置換基を有してもよいピロール、置換基を有してもよいアニリン、及び置換基を有してもよいチオフェンから選ばれる1種以上を含むものであることが好ましい。置換基としては、例えば炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数5〜10のヘテロアリール基、炭素数1〜18のアルコキシ基、炭素数1〜18のアルキルチオ基、カルボキシ基、水酸基、ハロゲン原子及びシアノ基等が挙げられる。なお、上記アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基及びアルキルチオ基は、カルボキシ基、水酸基、ハロゲン原子またはシアノ基のうちから選ばれる1種以上で置換されていてもよい。また、前記置換基は、2つ以上が縮合して環を形成していてもよい。
アニリン、2−メチルアニリン、3−イソブチルアニリン、2−アニリンスルホン酸、3−アニリンスルホン酸等が挙げられる。
上記の単量体化合物は、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記イオウ原子含有複素環としては、チイラン環、チエタン環、チオフェン環、チアン環、チオピラン環、チオピリリウム環、ベンゾチオピラン環、ジチアン環、ジチオラン環、トリチアン環等が挙げられる。
上記イオウ原子及び酸素原子含有複素環としては、オキサチオラン環、オキサチアン環等が挙げられる。
前記共役系導電性重合体を得るための単量体を重合して得られる共役系導電性重合体は、主鎖にπ共役系を有する有機高分子化合物であれば特に限定されるものではない。共役系導電性重合体としては、ポリピロール類、ポリチオフェン類、ポリイソチアナフテン類、ポリアセチレン類、ポリフェニレン類、ポリフェニレンビニレン類、ポリアニリン類、ポリアセン類、ポリチオフェンビニレン類、及びこれらの共重合体等が挙げられる。
これらの共役系導電性重合体の中でも、導電性が高い点から、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリ(N−メチルピロール)、ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリ(3−メトキシチオフェン)及びポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)が好ましい。特に導電性がより高く、耐熱性にも優れていることから、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)がより好ましい。
なお、これらの共役系導電性重合体は、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
共役系導電性重合体を分散させるための分散媒は、共役系導電性重合体を分散させることができ、かつ化合物(a)が溶解または分散し得るものであれば特に限定されない。
さらに、前記以外の置換基の例として、メチルアミノ、エチルアミノ、ジフェニルアミノ、アニリノ等のアミノ基、トリフルオロメチル、クロロフェニル、アセトアミド等の基が挙げられる。
R1、R2、R3、R4、R5及びR6が表すアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、またはそれらによって形成される環状炭化水素鎖には、カルボニル、エーテル、エステル、アミド、スルフィド、スルフィニル、スルホニル及びイミノから選択される少なくとも1つの結合を含んでもよい。
一般式(1)で示される化合物としては、置換基を有してもよいベンゾ[c]チオフェン−1,3−ジヒドロ−2−オキシド、ナフト[2,3−c]チオフェン−1,3―ジヒドロ−2−オキシドから選ばれる少なくとも1つが好ましく用いられる。
本発明において、化合物(a)として、一般式(1)中のR1、R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、(1)水素原子、(2-1)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキル基、(2-2)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルコキシ基、または(2-3)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキルカルボニルオキシ基、及び(4)ハロゲン原子から選択される1価の置換基である化合物(a1)を含むことが好ましい。
R5及びR6は水素原子であることがより好ましい。
R1、R2、R3、R4は4つのうち少なくとも2つは水素原子であることがより好ましく、少なくとも3つが水素原子であることがさらに好ましく、全て水素原子であることが特に好ましい。
本発明の別の態様においては、化合物(a)として一般式(1)中のR1が、(3)−SO2Mである化合物(a2)を含むことが好ましい。
具体的には、例えば、ベンゾ[c]チオフェン−1,3−ジヒドロ−2−オキシド−4−スルホン酸、ベンゾ[c]チオフェン−1,3−ジヒドロ−2−オキシド−5−スルホン酸、ベンゾ[c]チオフェン−1,3−ジヒドロ−2−オキシド−5,6−ジスルホン酸、ベンゾ[c]チオフェン−1,3−ジヒドロ−2−オキシド−4,5−ジスルホン酸、ベンゾ[c]チオフェン−1,3−ジヒドロ−2−オキシド−4,6−ジスルホン酸、ベンゾ[c]チオフェン−1,3−ジヒドロ−2−オキシド−4,7−ジスルホン酸が挙げられるが、これに限定されるものではない。
一般式(1)中のR5及びR6は水素原子であることがより好ましい。
一般式(1)中のR2、R3、R4は3つのうち少なくとも1つは水素原子であることがより好ましく、少なくとも2つが水素原子であることがさらに好ましく、全て水素原子であることが特に好ましい。
本発明の固体電解コンデンサ製造用分散液組成物に添加する化合物(a1)、化合物(a2)の混合割合は任意でよい。
固体電解コンデンサ製造用分散液組成物には、必要に応じてポリアニオンを添加することができる。
ポリアニオンは、アニオン性基を2個以上有する重合体であり、シード粒子の表面に配位して保護コロイドを形成し、かつ共役系導電性重合体へのドーパントとして機能する。
アニオン性基としては、例えば、スルホン酸またはその塩からなる基、リン酸またはその塩からなる基、一置換リン酸エステル基、カルボン酸またはその塩からなる基、一置換硫酸エステル基等が挙げられる。これらの中でも、強酸性基が好ましく、スルホン酸またはその塩からなる基、及びリン酸またはその塩からなる基がより好ましく、スルホン酸またはその塩からなる基がさらに好ましい。
アニオン性基は、重合体の主鎖に直接結合していても、側鎖に結合していてもよい。アニオン性基が側鎖に結合している場合、ドープ効果がより顕著となることから、側鎖の末端に結合していることが好ましい。
ポリエステルとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等が挙げられる。
ポリアニオン、特にスルホ基を有するポリマーは、共役系導電性重合体を得るための単量体の分散媒中での分散性を向上させ、さらに共役系導電性重合体のドーパントとして機能する。
また、本工程における共役系導電性重合体100質量部に対するポリアニオンの使用量は、好ましくは10〜30000質量部、より好ましくは50〜25000質量部である。
ポリアニオンの使用量が10質量部以上であれば導電性重合体の導電性が適切であり、30000質量部以下であれば導電性重合体の分散媒中での分散性が良好である。
固体電解コンデンサ製造用分散液組成物には、共役系導電性重合体の重合時に反応液の粘度を大きく低下させるために必要に応じてポリアニオンによって保護コロイド化されたシード粒子を添加することができる。ポリアニオンによって保護コロイド化されたシード粒子は、分散媒体中でシード粒子をポリアニオンによって保護コロイド化することにより作製できる。
本発明に用いるシード粒子は、分散媒体中でポリアニオンにより保護コロイド化されるポリマー粒子である。シード粒子としては、例えば、1種または2種以上のエチレン性不飽和単量体を構成単位として含む重合体からなるものが好ましい。重合体は、1種単独でも、2種以上の混合物でもよく、また、結晶性または非晶性のいずれでもよい。結晶性の場合は、結晶化度が50%以下であることが好ましい。
エチレン性不飽和単量体中の架橋性単量体の含有量は、50.0質量%以下が好ましく、35.0質量%以下がより好ましく、25.0質量%以下がさらに好ましい。
固体電解コンデンサ製造用分散液組成物には、必要に応じて一般式(7)
モルホリン化合物の添加によって容量発現率(静電容量)が高く、かつ耐熱性に優れ、高温条件下における信頼性が高い固体電解コンデンサを作製することができる。また、固体電解コンデンサに耐腐食性を付与することでき、また共役系導電性重合体含有分散液のpHを調整することができる。
これらの中でも、モルホリン、4−エチルモルホリン、4−n−ブチルモルホリン、4−イソブチルモルホリン、4−フェニルモルホリン、4−(2−ヒドロキシプロピル)モルホリン、4−(2−ヒドロキシエチル)モルホリン、4−(3−ヒドロキシプロピル)モルホリンが生産性の面で好ましい。
また、固体電解コンデンサ製造用分散液組成物への上記モルホリン化合物の添加量は、pHが3〜13の範囲に入るよう調整することが好ましく、pH4〜7に調整することがさらに好ましい。pHが3以上であれば、アルミニウム等の使用する弁作用金属によって腐食が進行しにくくなる。また、pH13以下であれば、導電性重合体においてドープしているポリアニオンの脱ドープが起こりにくくなる。
このような添加剤としては、例えば、水溶性高分子化合物、水分散性化合物、アルカリ性化合物、界面活性剤、消泡剤、カップリング剤、酸化防止剤、電気伝導率向上剤等が挙げられる。これらの添加剤は、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
水溶性高分子化合物及び水分散性化合物は、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。水溶性高分子化合物及び水分散性化合物を添加することにより、導電性重合体を含む分散液の粘度調節ができ、また塗布性能を向上させることができる。
窒素含有ヘテロアリール環化合物としては、ピリジン類、イミダゾール類、ピリミジン類、ピラジン類、トリアジン類等が挙げられる。これらの中でも、溶媒溶解性等の観点から、ピリジン類、イミダゾール類、ピリミジン類が好ましい。
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、糖類、ビタミン類等が挙げられる。
以下、固体電解コンデンサの製造方法の第1の態様について説明する。
第2の発明である固体電解コンデンサの製造方法は、第1の発明の固体電解コンデンサ製造用分散液組成物を、表面に誘電体被膜を有する弁作用金属からなる多孔性陽極体に付着させる工程(工程C1)を有する。
本発明の製造方法に係る固体電解コンデンサは、例えば、高表面積を有する弁作用金属粉末を焼結してなる多孔性の電極、あるいは弁作用金属箔をエッチングし得られる多孔性膜を電極とすることができる。
弁作用金属からなる多孔性電極は、例えば、陽極酸化によって表面に誘電体酸化被膜を形成し、多孔性陽極体とする。
浸漬時間は、通常10秒〜5分間であり、固体電解コンデンサ製造用分散液組成物の温度は分散媒の種類にもよるが通常10〜35℃である。
第2の発明である固体電解コンデンサの製造方法は、前述の工程C1で得られた多孔性陽極体に付着した第1の発明の固体電解コンデンサ製造用分散液組成物から、分散媒を除去し固体電解質層を形成する工程(工程D1)を有する。本工程D1における分散媒の除去は、分散媒の全てを除去することを意味するものでなく、固体電解コンデンサの製造に影響しない範囲で分散媒が一部残存してもいて差し支えない。
以下、固体電解コンデンサの製造方法の第2の態様について説明する。
第3の発明である固体電解コンデンサの製造方法は、ポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子を含む分散媒中またはポリアニオンを含む分散媒中で、単量体化合物を重合して共役系導電性重合体含有分散液(i)を得る工程(工程A)、前記共役系導電性重合体含有分散液(i)に、上記化合物(a)を添加して化合物(a)と共役系導電性重合体を含有する分散液(ii)を調製する工程(工程B)、表面に誘電体被膜を有する弁作用金属からなる多孔性陽極体に前記分散液(ii)を付着させる工程(工程C2)、及び前記多孔性陽極体に付着した分散液(ii)から分散媒を除去して固体電解質層を形成する工程(工程D2)を有する。
まず、ポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子を含む分散媒中で、またはポリアニオンを含む分散媒中で、単量体化合物を重合して共役系導電性重合体含有分散液(以下「分散液(i)」と略記することがある。)を調製する(工程A)。
本工程Aにおいては、ポリアニオンは共役系導電性重合体にドープすることで複合体を形成すると考えられ、重合で生成する共役系導電性重合体は、共役系導電性重合体とポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子との複合体、または共役系導電性重合体とポリアニオンとの複合体が分散媒中に分散した分散液として得られる。ポリアニオン及びポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子の詳細は前述の通りである。
シード粒子は、分散媒体中でポリアニオンによって保護コロイド化される。保護コロイド化されたシード粒子の分散液は、樹脂エマルジョンとして製造することができる。
反応温度は、通常、10〜100℃で行われるが、30〜90℃が好ましい。反応時間は、特に制限されないが、各成分の使用量、重合開始剤の種類及び反応温度等に応じて適宜調整すればよい。
また、得られる共役系導電性重合体の特性を損なわない範囲で、ポリビニルアルコール、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子を併用してもよい。
共役系導電性重合体を得るための単量体化合物の重合は、(1)単量体化合物とポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子とを含む分散媒中で、または(2)単量体化合物とポリアニオンとを含む分散媒中で行われる。
共役系導電性重合体を得るための単量体化合物を分散媒中で重合するためには、単量体化合物と保護コロイド化されたシード粒子とを含む分散液、または単量体化合物とポリアニオンを含む分散液(以下、両者を併せて「単量体液」と略記することがある。)を調製する。
上記単量体液は、共役系導電性重合体を得るための単量体化合物が溶解、乳化または分散しているものであればよく、そのためには通常ホモジナイザー等の強力な撹拌装置または超音波照射を使用する。超音波照射エネルギーは、均一な単量体液が得られるのであれば特に限定されないが、消費電力5〜500W/L(リットル)、照射時間0.1〜2時間/L(リットル)で行うことが好ましい。
共役系導電性重合体を得るための単量体化合物の重合に用いられる分散媒は、共役系導電性重合体とポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子との複合体、または共役系導電性重合体とポリアニオンとの複合体を分散させることができ、かつ化合物(a)が溶解または分散し得るものであれば特に限定されないが、ポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子の分散液に用いたのと同じ種類のものが好ましい。
具体例及び好ましい分散媒としては、前述の第1の発明における分散媒が挙げられる。
上記単量体化合物の重合において、例えば、ポリピロール類やポリチオフェン類を共役系導電性重合体として含む分散液を製造する場合、酸化剤の存在下に所定の温度にすることによって重合が開始される。
酸化剤としては、ペルオキソ二硫酸、ペルオキソ二硫酸アンモニウム、ペルオキソ二硫酸ナトリウム、ペルオキソ二硫酸カリウム等のペルオキソ二硫酸塩;三フッ化ホウ素等の金属ハロゲン化合物;塩化第二鉄、硫酸第二鉄、塩化第二銅等の遷移金属化合物;酸化銀、酸化セシウム等の金属酸化物;過酸化水素、オゾン等の過酸化物;過酸化ベンゾイル等の有機過酸化物;酸素等が挙げられる。これらのうちペルオキソ二硫酸及びペルオキソ二硫酸塩が好ましく、ペルオキソ二硫酸塩がより好ましい。
上記酸化剤は、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記単量体の重合時の温度は通常、5〜80℃であり、好ましくは10〜60℃であり、より好ましくは15〜40℃である。重合時の温度をこの範囲内にすると、適度な反応速度で重合を行うことができ、粘度の上昇を抑えることができ、導電性重合体を含む分散液を安定的に経済的な時間で製造することができ、かつ得られる導電性重合体の導電率が高くなる傾向がある。重合時の温度は、公知のヒータやクーラを用いることにより管理することができる。また、必要に応じ、上記範囲内で温度を変化させながら重合を行ってもよい。
共役系導電性重合体含有分散液(i)を得る工程Aにおいては、重合反応中に上記単量体化合物の重合で生成する共役系導電性重合体を分散処理することが好ましい。この分散処理は、ホモジナイザー等の強力な撹拌装置や超音波照射によって行うことが好ましい。この分散処理によって、長い主鎖を有する共役系導電性重合体の凝集を抑制することができる。例えば、特開2007−332183公報(米国特許第7960499号明細書)に記載のせん断速度5000s-1以上で撹拌しながら重合させる方法や、超音波照射の場合、分散処理液あたりの消費電力5〜500W/Lで、反応終了時まで行うことが好ましい。
また、上記単量体化合物と保護コロイド化されたシード粒子とを含む分散液を用いた重合中に、ポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子の分散液をさらに添加することが好ましい。重合中に所定量の保護コロイド化されたシード粒子の分散液をさらに添加することにより、重合時の反応液の増粘を抑制でき、90%撹拌混合効率の向上や製造装置への負荷を低減することができる。重合中に添加する保護コロイド化されたシード粒子の分散液の量は、使用する保護コロイド化されたシード粒子の分散液の総量の10〜90質量%が好ましく、20〜70質量%がより好ましい。
単量体化合物の重合中にポリアニオンをさらに添加してもよい。重合中に所定量のポリアニオンの一部をさらに添加することにより、重合時の反応液の増粘を抑制でき、撹拌混合効率の向上や製造装置への負荷を低減することができる。重合中に添加するポリアニオンの量は、使用するポリアニオンの総量の0〜90質量%が好ましく、20〜70質量%がより好ましい。
第3の発明である固体電解コンデンサの製造方法は、工程Aで調製した共役系導電性重合体含有分散液(i)に、前述の化合物(a)を添加し、化合物(a)と共役系導電性重合体を含有する分散液(ii)として固体電解コンデンサ製造用分散液組成物を調製する工程を有する(工程B)。また、分散液(ii)には必要に応じて前述の他の添加剤を加えても良い。
第3の発明である固体電解コンデンサの製造方法は、分散液(ii)を、表面に誘電体被膜を有する弁作用金属からなる多孔性陽極体に付着させる工程(工程C2)を有する。
工程C2は前述の工程C1において、第1の発明に係る固体電解コンデンサ製造用分散液組成物を分散液(ii)に変更する以外は同様にして行うことができる。
第3の発明である固体電解コンデンサの製造方法は、前述の工程C2で得られた多孔性陽極体に付着した分散液(ii)から、分散媒を除去し固体電解質層を形成する工程(工程D2)を有する。
工程D2は前述の工程D1において、第1の発明に係る固体電解コンデンサ製造用分散液組成物を分散液(ii)に変更する以外は同様にして行うことができる。
各例の固形分濃度は、各例で得られた試料およそ10gを、赤外線水分計((株)ケツト科学研究所製、形式FD−720、加熱条件110℃/30分)を用いて測定し、蒸発残分を固形分として計算した。
各例で得られた分散液のpHは、25℃においてpHメーター(東亜ディーケーケー(株)製、型式HM−30G)を用いて測定した。
日機装(株)製マイクロトラックUPA型粒度分布測定装置により測定した。
ゲル浸透クロマトグラフィーを用いて測定を行った。なお、測定には昭和電工(株)製の「Shodex(登録商標) GPC 101」(カラム OHPak SB−806M HQ)を用い、測定条件はカラム温度40℃、溶出液は水、溶出速度1ml/分とした。標準ポリスチレン換算分子量(Mw)で表示した。
スチレン86g、2−エチルヘキシルアクリレート49g、ジビニルベンゼン15g及びポリスチレンスルホン酸ナトリウム(東ソー有機化学株式会社製、ポリナスPS−5、重量平均分子量:120,000)22質量%水溶液500gを撹拌混合し、単量体混合液を調製した。一方、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム(同上)22質量%水溶液1000gを撹拌しながら、80℃に昇温し、これに過硫酸カリウム2gを添加した。この溶液に、前記単量体混合液及び過硫酸カリウム2.5質量%水溶液40gを、それぞれ、2時間及び2.5時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃で2時間保持し、その後、室温(25℃)まで冷却した。得られた反応液に陽イオン交換樹脂(オルガノ株式会社製、IR120B−H)1500ml及び陰イオン交換樹脂(オルガノ株式会社製、IRA410−OH)1500mlを添加し、12時間撹拌した後、イオン交換樹脂をろ別した。イオン交換水(以下、単に水と言う。)を添加して固形分濃度が15.0質量%となるように調整し、ポリアニオンで保護コロイド化されたシード粒子(Tg:30℃、粒径d50:0.46μm)の分散液を得た。
1Lポリエチレン製容器内で、水223.2g、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム12質量%水溶液31.5g、及び上記で作製したポリアニオンで保護コロイド化されたシード粒子の分散液34.0gを32℃で撹拌混合した。この混合液に、32℃で3,4−エチレンジオキシチオフェン2.80gを添加して、ホモミキサー(特殊機化工業株式会社製、ロボミックス;4000rpm)で30分間乳化混合し、単量体分散液を調製した(3,4−エチレンジオキシチオフェン1モルに対するスルホ基含有量:1.9モル)。なお、前記スルホ基は、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム12質量%水溶液及び前記分散液中のポリスチレンスルホン酸ナトリウム由来のものである。
前記単量体分散液を、ハイシェアミキサー(太平洋機工株式会社製、マイルダー(登録商標)303V;5000rpm)及び循環ポンプが接続された1Lステンレス製容器に投入し、撹拌翼及びハイシェアミキサーにより、32℃で循環しながら撹拌し、酸化剤としてペルオキソ二硫酸ナトリウム5.89g及び硫酸鉄(III)六水和物の1質量%水溶液6.88gを添加して、24時間重合反応を行った。得られた反応液221g、及び水79gをハイシェアミキサー(IKA社製、マジックラボ;1800rpm)及び循環ポンプが接続された1Lステンレス製容器に投入し、12時間、循環しながら撹拌し、分散処理を行った。得られた分散液300gに、陽イオン交換樹脂(同上)300mL及び陰イオン交換樹脂(同上)300mLを添加し、6時間撹拌した後、イオン交換樹脂をろ別し、この操作により、未反応単量体及び酸化剤を除去し、ポリアニオンで保護コロイド化されたシード粒子と共役系導電性重合体との複合体を含む分散液(固形分濃度2.7質量%、pH1.9)を得た。
1Lポリエチレン製容器内で、水231.0g、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム12質量%水溶液60.0gを32℃で撹拌混合した。この混合液に、32℃で3,4−エチレンジオキシチオフェン2.80gを添加して、ホモミキサー(特殊機化工業株式会社製、ロボミックス;4000rpm)で30分間乳化混合し、単量体分散液を調製した。
前記単量体分散液を、ハイシェアミキサー(太平洋機工株式会社製、マイルダー(登録商標)303V;5000rpm)及び循環ポンプが接続された1Lステンレス製容器に投入し、撹拌翼及びハイシェアミキサーにより、32℃で循環しながら撹拌し、酸化剤としてペルオキソ二硫酸ナトリウム5.89g及び硫酸鉄(III)六水和物の1質量%水溶液6.88gを添加して、24時間重合反応を行った。得られた反応液221g、及び水79gをハイシェアミキサー(IKA社製、マジックラボ;1800rpm)及び循環ポンプが接続された1Lステンレス製容器に投入し、12時間、循環しながら撹拌し、分散処理を行った。得られた分散液300gに、陽イオン交換樹脂(同上)300mL及び陰イオン交換樹脂(同上)300mLを添加し、6時間撹拌した後、イオン交換樹脂をろ別し、この操作により、未反応単量体及び酸化剤を除去し、ポリアニオンと共役系導電性重合体との複合体を含む分散液(固形分濃度2.6質量%、pH1.8)を得た。
特開2011−77257号公報に記載の方法によって固体電解コンデンサに用いる、誘電体酸化被膜を表面に有する多孔性陽極体を製造した。すなわち、コンデンサ用ニオブ粉末を用い、陽極体表面に五酸化二ニオブを有する誘電体酸化被膜が形成された陽極リード付きの多孔性陽極体を作製した。得られた多孔性陽極体の120Hzでの静電容量(μF)をLCRメーター(アジレント製、E4980A)を用いて測定したところ、この多孔性陽極体の20質量%硫酸中での静電容量は21.4μFであった。
上記分散液(i−1)74.1質量部に化合物(a1)としてベンゾ[c]チオフェン−1,3−ジヒドロ−2−オキシドのエタノール溶液(10質量%)5.0質量部を添加し、さらに純水20.9質量部を加えて、固体電解コンデンサ作製用の分散液組成物(ii−1)を得た。
表1に示すように、化合物(a1)のエタノール溶液(10質量%)の使用量を実施例1の5.0質量部から2.5質量部及び1.0質量部に変えて実施例2及び3の分散液ii−2及びii−3を調整した。
化合物(a1)の代わりに、ベンゾ[c]チオフェン−1,3−ジヒドロ−2−オキシド−スルホン酸(化合物(a2))を同量用いて実施例4の分散液ii−4を調整した。
化合物(a1)エタノール溶液5.0質量部の代わりに化合物(a1)及び化合物(a2)のエタノール溶液を各々2.5質量部用いて実施例5の分散液を調整した。
分散液(i−2)76.9質量部に、化合物(a1)のエタノール溶液(10質量%)5.0質量部、純水18.1質量部を加えて実施例6の分散液組成物(ii−6)を、化合物(a1)と化合物(a2)のエタノール溶液を各々2.5質量部用いて分散液組成物(ii−7)を調整した。
分散液(i−1)74.1質量部と純水25.9質量部とから比較例1の分散液組成物(ii−8)、分散液(i−2)74.1質量部と純水25.9質量部とからの比較例2の分散液組成物(ii−9)を調整した。
25℃の大気下で、上記方法で得られた多孔性陽極体を、上記各分散液(ii−1)〜(ii−9)に1分間含浸させた後、熱風乾燥器(TABAI製、形式ST−110)で120℃30分間乾燥した。この処理を4回繰り返し行った。次いで陽極リード端子に接触させないように多孔性陽極体にカーボンペーストを塗布し乾燥させた。さらに、陽極・陰極の接点をとるために銀ペーストを塗布しリードフレーム上に置き乾燥させた。この素子の陽極リード線をリードフレームの陽極リード部に電気的に接続させ樹脂で封止し、これによって固体電解コンデンサ素子を得た。得られた固体電解コンデンサ素子の120Hzでの静電容量(μF)をLCRメーターを用いてn=4で測定し、初期静電容量とした。次に、素子を130℃の熱風乾燥機で250時間放置した後の120Hzでの静電容量(μF)を測定した。結果を表1に示す。
120℃30分間乾燥処理を繰り返し8回に変えて行った以外、上記方法と同様によって作製、測定した固体電解コンデンサ素子の評価結果を表1に示す。
ベンゾ[c]チオフェン−1,3−ジヒドロ−2−オキシド(化合物(a1))、及びベンゾ[c]チオフェン−1,3−ジヒドロ−2−オキシドースルホン酸(化合物(a2))の少なくとも一方を配合した実施例1〜7の固体電解コンデンサ製造用分散液組成物を用いた固体電解コンデンサ素子の静電容量は、該化合物を用いていない比較例1及び2に比べ静電容量が増加するだけではなく、少ない回数で静電容量を発現することができた。
本発明により、固体電解コンデンサの高性能化を容易に実現できるとともに、製造プロセスを短縮化できる。
Claims (15)
- 共役系導電性重合体と、分散媒と、一般式(1)
で示される化合物(a)とを含む固体電解コンデンサ製造用分散液組成物。 - 前記一般式(1)中のR1、R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、(1)水素原子、(2-1)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキル基、(2-2)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルコキシ基、(2-3)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキルカルボニルオキシ基、(3)−SO2M、及び(4)ハロゲン原子から選択される1価の置換基である請求項1に記載の固体電解コンデンサ製造用分散液組成物。
- 前記化合物(a)が、前記一般式(1)中のR1、R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、(1)水素原子、(2-1)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキル基、(2-2)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルコキシ基、(2-3)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキルカルボニルオキシ基、及び(4)ハロゲン原子から選択される1価の置換基である化合物(a1)、及び前記一般式(1)中のR1が(3)−SO2Mである化合物(a2)の少なくとも1種である請求項1または2に記載の固体電解コンデンサ製造用分散液組成物。
- 前記化合物(a)が、前記一般式(1)中のkが0である化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の固体電解コンデンサ製造用分散液組成物。
- 前記共役系導電性重合体が、式(2)
- さらにポリアニオンを含む請求項1〜5のいずれかに記載の固体電解コンデンサ製造用分散液組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の固体電解コンデンサ製造用分散液組成物を、表面に誘電体被膜を有する弁作用金属からなる多孔性陽極体に付着させる工程(工程C1)、及び前記多孔性陽極体に付着した分散液組成物から分散媒を除去し 固体電解質層を形成する工程(工程D1)を有することを特徴とする固体電解コンデンサの製造方法。
- ポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子を含む分散媒中またはポリアニオンを含む分散媒中で、単量体化合物を重合して共役系導電性重合体含有分散液(i)を得る工程(工程A)、
前記共役系導電性重合体含有分散液(i)に一般式(1)
で示される化合物(a)を添加し、化合物(a)と共役系導電性重合体を含有する分散液(ii)を調製する工程(工程B)、
表面に誘電体被膜を有する弁作用金属からなる多孔性陽極体に前記分散液(ii)を付着させる工程(工程C2)、及び
前記多孔性陽極体に付着した、分散液(ii)から分散媒を除去し固体電解質層を形成する工程(工程D2)を有することを特徴とする固体電解コンデンサの製造方法。 - 前記一般式(1)中のR1、R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、(1)水素原子、(2-1)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキル基、(2-2)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルコキシ基、(2-3)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキルカルボニルオキシ基、(3)−SO2M、及び(4)ハロゲン原子から選択される1価の置換基である請求項8に記載の固体電解コンデンサの製造方法。
- 前記化合物(a)が、前記一般式(1)中のR1、R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、(1)水素原子、(2-1)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキル基、(2-2)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルコキシ基、(2-3)炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキルカルボニルオキシ基、及び(4)ハロゲン原子から選択される1価の置換基である化合物(a1)、及び前記一般式(1)中のR1が−SO2Mである化合物(a2)の少なくとも1種である請求項8または9に記載の固体電解コンデンサの製造方法。
- 前記化合物(a)が、前記一般式(1)中のkが0である化合物である請求項8〜10のいずれかに記載の固体電解コンデンサの製造方法。
- 前記シード粒子が、エチレン性不飽和単量体の重合体の粒子である請求項8〜11のいずれかに記載の固体電解コンデンサの製造方法。
- 前記ポリアニオンにより保護コロイド化されたシード粒子のd50粒子径が、0.01〜10μmである請求項8〜12のいずれかに記載の固体電解コンデンサの製造方法。
- 前記ポリアニオンが、スルホ基を有するポリマーである請求項8〜13のいずれかに記載の固体電解コンデンサの製造方法。
- 前記ポリアニオン中のアニオン基の割合が、前記単量体化合物1モルに対し、0.25〜30モルである請求項8〜14のいずれかに記載の固体電解コンデンサの製造方法。
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