JPWO2018186165A1 - 液状硬化性シリコーン接着剤組成物、その硬化物およびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 以下の成分(Y)、または以下の成分(A)、成分(B)および成分(Y)からなる群から選ばれる2種類以上の混合物であって、同一分子内または混合物全体としてラジカル反応性基および縮合反応性基を有する硬化反応性オルガノポリシロキサン 100質量部
(A):一分子中に、少なくとも1個のラジカル反応性基を有するオルガノポリシロキサン、
(B):一分子中に、少なくとも1個の縮合反応性基を有するオルガノポリシロキサン、
(Y):一分子中に、少なくとも1個のラジカル反応性基および少なくとも1個の縮合反応性基を有するオルガノポリシロキサン、
(C)縮合反応触媒 0.1〜10質量部、
(D)有機過酸化物 0.1〜10質量部、
(E)接着付与剤 0.1〜10質量部、および
(F)分子内に少なくとも2つの縮合反応性基を有する架橋性シラン(ただし、成分(E)に該当するものを除く) 0.5〜10質量部
を含有してなる液状硬化性シリコーン接着剤組成物であって、当該組成物を湿気の存在下かつ室温(25℃)〜50℃の温度範囲において硬化させた硬化物の貯蔵弾性率(G’1)、当該組成物を100℃以上の加熱硬化により硬化させた硬化物の貯蔵弾性率(G’2)について、G’1対するG’2の増加率(Δ)が少なくとも50%であることを特徴とするもの。
[2]硬化反応性オルガノポリシロキサンの分子構造が、直鎖状、樹脂状、分岐鎖状またはこれらの混合物から選ばれる、[1]に記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物。
[3]硬化反応性オルガノポリシロキサン中のラジカル反応性基が、アルケニル基、アクリル含有有機基またはメタクリル含有有機基であり、縮合反応性基の少なくとも一部がアルコキシシリル含有基またはシラノール基である、[1]または[2]に記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物。
[4]硬化反応性オルガノポリシロキサンが、以下の成分(Y1)、または以下の成分(A1)、成分(B1)および成分(Y1)からなる群から選ばれる2種類以上の混合物から選ばれる、[1]〜[3]のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物。
(A1):一分子中に、少なくとも1個のアルケニル基を有するメチルポリシロキサン、
(B1):一分子中に、少なくとも1個のアルコキシシリル含有基を有するメチルポリシロキサン、
(Y1):一分子中に、少なくとも1個のアルケニル基および少なくとも1個のアルコキシシリル含有基を有するメチルポリシロキサン
[5]硬化反応性オルガノポリシロキサンが、以下の成分(A1−1)および成分(B1−1)の5:95〜95:5混合物を少なくとも含む、[1]〜[4]のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物。
(A1−1):分子鎖両末端がジメチルアルケニルシロキシ基で封鎖された、直鎖状ジメチルポリシロキサン、
(B1−1):分子鎖両末端に、ケイ素原子に結合した下記構造式:
で表されるアルコキシシリル含有基を有する直鎖状ジメチルポリシロキサン
[6](E)接着付与剤が、エポキシ基含有アルコキシシランまたはその部分加水分解縮合物;エポキシ基含有アルコキシシランと縮合反応性オルガノポリシロキサンとの縮合反応物;アクリル基含有アルコキシシラン;アミノ基含有アルコキシシラン;イソシアヌレート類;エポキシ基含有アルコキシシランとアミノ基含有アルコキシシランとの反応混合物;一分子中に少なくとも二つのアルコキシシリル基を有し,かつそれらのシリル基の間にケイ素−酸素結合以外の結合が含まれている有機化合物からなる群より選択される少なくとも一種の接着付与剤を少なくとも含む、[1]〜[5]のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物。
[7](F)架橋性シランが、下記構造式:
R4 bSiR5 (4−b)
(式中、R4は同じかまたは異なる炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基または炭素数6〜20のアリール基であり、R5は同じかまたは異なる、水酸基、炭素数1〜5のアルコキシ基、−ONC(CH3)C2H5、−OCOCH3、または−OC(=CH2)CH3であり、bは0、1又は2である。)
で表される架橋性シランである、[1]〜[6]のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物。
[8]さらに、(G)補強性充填剤を含有する、[1]〜[7]のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物。
[9]硬化反応前の室温(25℃)における組成物全体の粘度が10〜500Pa・sの範囲である、[1]〜[8]のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物。
[10][1]〜[9]のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物を、湿気の存在下、60℃以下の温度範囲において一次硬化させてなる高温硬化性の一次硬化物。
[11][1]〜[9]のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物または請求項10の高温硬化性の一次硬化物を90℃以上に加熱して得られる硬化物。
[12] [1]〜[9]のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物を用いる、電子機器用部材の接着方法。
[13] 以下の工程(I)および工程(II)を有する、電子機器用部材の接着方法。
工程(I):[1]〜[9]のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物または[10]の高温硬化性の一次硬化物を基材と電子機器用部材に配置する工程、および
工程(II):工程(I)で配置した液状硬化性シリコーン接着剤組成物または一次硬化物を90℃以上に加熱する工程
[14] 以下の工程(I’)〜工程(III’)を有する、液状硬化性シリコーン接着剤組成物の段階的な硬化を含む電子機器用部材の接着方法。
工程(I’):基材上に[1]〜[9]のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物を塗布する工程、
工程(II’):工程(I’)の塗布層を湿気の存在下、室温〜60℃以下の温度範囲において一次硬化させる工程、
工程(III’):工程(II’)の一次硬化物上に電子機器用部材を配置し、90℃以上に加熱する工程。
[15][1]〜[9]のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物を、湿気の存在下、60℃以下の温度範囲において一次硬化させてなる高温硬化性の一次硬化物を備える、電子部品、電子機器またはその前駆体
[16][15]の電子部品、電子機器またはその前駆体であって、高温硬化性の一次硬化物の一部または全部が、離型層を備えたシート状部材により被覆されているもの
[硬化挙動に基づく特徴]
本発明の液状硬化性シリコーン接着剤組成物は室温で液状であり、かつ、湿気の存在下で室温(25℃)程度の低温で表面タックのない非流動性の一次硬化物を形成することができる。さらに、本発明の液状硬化性シリコーン接着剤組成物または前記の一次硬化物は、高温硬化性を備えており、100℃以上の加熱により完全に硬化した接着層を形成することができる。このような物性(硬化挙動)は、湿気から組成物を遮蔽することで、室温で安定に保管可能な一液型の製品設計が可能であり、湿気硬化時に室温〜低温域では表面タックがなく、比較的柔軟な非流動体(一次硬化物)を形成する一方、100℃以上の高温下では、液状からまたは前記の柔軟な一次硬化物から、比較的硬質でゴム弾性の高い高温硬化物(以下、液状/一次硬化物からの高温硬化物をまとめて、「高温下での二次硬化物」または単に「高温硬化物」と表現する場合がある)を形成することを意味しており、詳細には、当該組成物を湿気の存在下かつ室温(25℃)〜50℃の温度範囲において硬化させた硬化物の貯蔵弾性率(G’1)、当該組成物を100℃以上の加熱硬化により硬化させた硬化物の貯蔵弾性率(G’2)について、G’1対するG’2の増加率(Δ)が少なくとも50%であり、好適には増加率(Δ)が100%以上であり、より好適には125%以上であるという低温下での一次硬化物と高温下での二次硬化物の貯蔵弾性率の差によって客観的に表現することが可能である。なお、上記の規定は本発明の組成物の硬化挙動を表現したものであり、本発明の組成物を25℃未満または50〜60℃の範囲で一次硬化させたり、100℃以下、例えば90℃〜100℃の範囲で二次硬化させることを妨げるものではない。
以下の成分(Y)、または以下の成分(A)、成分(B)および成分(Y)からなる群から選ばれる2種類以上の混合物であって、同一分子内または混合物全体としてラジカル反応性基および縮合反応性基を有する硬化反応性オルガノポリシロキサン 100質量部
(A):一分子中に、少なくとも1個のラジカル反応性基 を有するオルガノポリシロキサン、
(B):一分子中に、少なくとも1個の縮合反応性基を有するオルガノポリシロキサン、
(Y):一分子中に、少なくとも1個のラジカル反応性基および少なくとも1個の縮合反応性基を有するオルガノポリシロキサン、
(C)縮合反応触媒 0.1〜10質量部、
(D)有機過酸化物 0.1〜10質量部、
(E)接着付与剤 0.1〜10質量部、および
(F)分子内に少なくとも2つの縮合反応性基を有する架橋性シラン(ただし、成分(E)に該当するものを除く) 0.5〜10質量部
を含有してなる。さらに、(G)補強性充填剤を含有することが好ましく、本発明の技術的効果を損なわない範囲で、その他の添加剤を含んでもよい。以下、各成分を詳細に説明する。
硬化反応性オルガノポリシロキサンは、本組成物の主剤であり、同一分子内または混合物全体としてラジカル反応性基および縮合反応性基を有することを特徴とする。当該オルガノポリシロキサンは、ラジカル反応性基および縮合反応性基を有するため、室温〜50℃では湿気および縮合反応触媒の存在下、表面タックのない非流動性の一次硬化物を形成し、当該一次硬化物はそのまま輸送することも可能である。さらに、一次硬化物中には、当該オルガノポリシロキサンに由来するラジカル反応性基がほぼ未反応で残存しているため、100℃以上の加熱により、有機過酸化物により硬化して強固な接着層を形成するものである。なお、本組成物は、湿気を遮断した包装/パッケージにおいては室温程度では上記のいずれの硬化反応も進行しないため、室温で安定に保管可能な一液型の製品として利用することができる。
(A):一分子中に、少なくとも1個のラジカル反応性基 を有するオルガノポリシロキサン、
(B):一分子中に、少なくとも1個の縮合反応性基を有するオルガノポリシロキサン、
(Y):一分子中に、少なくとも1個のラジカル反応性基および少なくとも1個の縮合反応性基を有するオルガノポリシロキサン
成分(A)は、一分子中に、少なくとも1個のラジカル反応性基を有するオルガノポリシロキサンであり、過酸化物の存在下、特に100℃以上で本組成物に高温硬化性を付与する成分である。このようなラジカル反応性基は特に制限されるものではないが、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、およびヘプテニル基等の炭素原子数2〜10のアルケニル基;3−アクリロキシプロピル基等のアクリル含有有機基;3−メタクリロキシプロピル基等のメタクリル含有有機基が好適に例示され、特に、アルケニル基であることが好ましい。また、成分(A)の分子構造は特に制限されるものではなく、直鎖状、樹脂状、分岐鎖状、環状またはこれらの混合物であってもよい。
成分(B)は、一分子中に、少なくとも1個の縮合反応性基を有するオルガノポリシロキサンであり、湿気および縮合反応触媒の存在下、60℃以下、好適には50℃以下、より好適には室温(25℃)から50℃以下の温度範囲で本組成物に一次硬化性を付与する成分である。このような縮合反応性基は特に制限されるものではないが、水酸基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基またはカルボキシル基を有する官能基であり、珪素原子に結合した水酸基(シラノール基)または1個以上のアルコキシ基を有するアルコキシシリル基であることが好ましい。室温(25℃)〜50℃における一次硬化性の見地から、成分(B)は、分子内に少なくとも1個のアルコキシシリル基を有することが好ましい。また、成分(B)の分子構造は特に制限されるものではなく、直鎖状、樹脂状、分岐鎖状またはこれらの混合物であってもよい。また、これらのオルガノポリシロキサンは、接点障害等の原因となる低分子または揮発性のシロキサン成分が予め低減ないし除去されていてもよく、かつ好ましい。
で表されるアルコキシシリル含有基を有することが好ましい。
前記の一般式で表されるアルコキシシリル含有基としては、例えば、式:
成分(Y)は、一分子中に、少なくとも1個のラジカル反応性基および少なくとも1個の縮合反応性基を有するオルガノポリシロキサンであり、湿気および縮合反応触媒の存在下、60℃以下、好適には50℃以下、より好適には室温(25℃)から50℃以下の温度範囲で本組成物に一次硬化性を付与する成分であり、過酸化物の存在下、90℃以上、好適には100℃以上で本組成物に高温硬化性を付与する成分でもある。ここで、ラジカル反応性基および縮合反応性基の種類及び好適な範囲は、前記の成分(A)または成分(B)に例示したとおりである。また、成分(Y)におけるラジカル反応性基および縮合反応性基以外の他の官能基も、前記の成分(A)または成分(B)に例示したとおりである。
構造式:
[(CH3)3SiO1/2]b[(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2]c[(CH3)2XSiO1/2]d(SiO4/2)e
なお、式中、Xは前記例示の縮合反応性基であり、上記のシラノール基、トリメトキシシリル基等の炭素原子数1〜5のアルコキシシリル基、および上記の一般式で表されるアルコキシシリル含有基から選ばれる1種類以上の官能基であることが好ましい。また、上記のビニル基の一部または全部はヘキセニル基等の他のアルケニル基または前記のアクリル含有有機基またはメタクリル含有有機基で置換されていてもよい。ここで、b、c、d、およびeは正数である。
(A1):一分子中に、少なくとも1個のアルケニル基を有するメチルポリシロキサン、
(B1):一分子中に、少なくとも1個のアルコキシシリル含有基を有するメチルポリシロキサン、
(Y1):一分子中に、少なくとも1個のアルケニル基および少なくとも1個のアルコキシシリル含有基を有するメチルポリシロキサン
(A1−1):分子鎖両末端がジメチルアルケニルシロキシ基で封鎖された、直鎖状ジメチルポリシロキサン、
(B1−1):分子鎖両末端に、ケイ素原子に結合した下記構造式:
で表されるアルコキシシリル含有基を有する直鎖状ジメチルポリシロキサン
なお、これらの成分に加えて、さらに、任意の部数で成分(Y)を含んでもよい。
成分(C)は縮合反応触媒であり、本発明に係る組成物の成分(B)、成分(Y)および成分(F)の縮合反応を促進することにより、湿気の存在下、60℃以下、好適には50℃以下、より好適には室温(25℃)から50℃以下の温度範囲において、本発明の組成物に一次硬化性を付与する成分である。このような成分(C)は、例えば、、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、オクテン酸錫、ジブチル錫ジオクテート、ラウリン酸錫、ジメチル錫ジネオデカノエートおよびスタナスオクトエート等の有機錫化合物;テトラ(イソプロポキシ)チタン、テトラ(n−ブトキシ)チタン、テトラ(t−ブトキシ)チタン、ジ(イソプロポキシ)ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ(イソプロポキシ)ビス(メチルアセトアセテート)チタン、ジ(イソプロポキシ)ビス(アセチルアセトネート)チタン、テトラブチルチタネート、テトラプロピルチタネート、およびジブトキシビス(エチルアセトアセテート)等の有機チタン化合物;塩酸、硫酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等の酸性化合物;アンモニア、水酸化ナトリウム等のアルカリ性化合物;1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン(DBU)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)等のアミン系化合物が例示される。その使用量は触媒量であり、所望の硬化条件に合わせて適宜選択可能であるが、組成物全体中の硬化反応性オルガノポリシロキサンの合計100質量部に対して0.1〜10質量部の範囲が一般的であり、0.1〜5質量部の範囲が好ましい。
成分(D)は有機過酸化物であり、本発明に係る組成物の成分(A)または成分(Y)、乃至前記の本組成物の一次硬化物について、100℃以上での高温硬化性を付与する成分である。このような有機過酸化物としては、過酸化アルキル類、過酸化ジアシル類、過酸化エステル類、および過酸化カーボネート類が例示される。特に、高温選択的に本組成物または本組成物の一次硬化物の硬化を進行させる場合、当該有機過酸化物の10時間半減期温度が70℃以上であることが好ましく、90℃以上であってよい。
成分(E)は、接着付与剤であり、本発明に係る組成物またはその一次硬化物について100℃以上での高温硬化の後に得られる硬化物にすぐれた接着性(接着耐久性と接着強度の改善を含む)を与える成分である。特に、本発明組成物を電気電子部品の保護剤または接着剤として利用する場合、アルミダイキャストや樹脂材料等の各種基材への初期接着性に優れ、接着耐久性と接着強度がさらに改善され、電気・電子部品の信頼性・耐久性を長期間に渡って維持することを可能とするものである。
(e1) エポキシ基含有アルコキシシランとアミノ基含有アルコキシシランとの反応混合物、
(e2) エポキシ基含有アルコキシシランと縮合反応性オルガノポリシロキサンとの縮合反応物、および
(e3) イソシアヌレート類
を、各々の質量比が(e1):(e2):(e3)=1:0.1〜5:0.1〜5となる範囲、より好適には(e1):(e2):(e3)=1:1〜5:1〜5となる範囲で混合した接着付与剤が挙げられるが、これに限定されるものではなく、1種類の接着付与剤でも十分な接着性および接着強度を実現可能である。
Ra nSi(ORb)4−n
(式中、Raは一価のエポキシ基含有有機基であり、Rbは炭素原子数1〜6のアルキル基または水素原子である。nは1〜3の範囲の数である)
で表されるエポキシ基含有シランまたはその部分加水分解縮合物であり、単独でも初期接着性を改善するほか、他の接着付与剤と併用することにより特に苛酷な条件下での接着耐久性を向上させる働きをする。なお、エポキシ基含有アルコキシシランは、他の接着付与剤の構成成分(原料)の一つであるが、技術的効果の見地から、別個の成分として添加する事が好ましい場合がある。
で表される基からなる群から選択される基であり、R3は同じかまたは異なる水素原子もしくはアルキル基である。}
で表されるカルバシラトラン誘導体を含有することが特に好ましい。このようなカルバシラトラン誘導体として、以下の構造で表される1分子中にアルケニル基およびケイ素原子結合アルコキシ基を有するシラトラン誘導体が例示される。
成分(F)は、本組成物の架橋剤成分の一つであり、上記の成分(E)に該当しない架橋性シランである。このような架橋性シランは、分子間の架橋構造(架橋点)となるため、分子内に少なくとも2個の縮合反応性基を有するものであるが、特に、下記構造式:
R4 bSiR5 (4−b)
(式中、R4は同じかまたは異なる炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基または炭素数6〜20のアリール基であり、R5は同じかまたは異なる、水酸基、炭素数1〜5のアルコキシ基、−ONC(CH3)C2H5、−OCOCH3、または−OC(=CH2)CH3であり、bは0、1又は2である。)
で表される架橋性シランであることが好ましい。また、この架橋性シランの含有量は硬化反応性オルガノポリシロキサンの合計100質量部に対して0.1〜10質量部の範囲が一般的であり、0.1〜5質量部の範囲が好ましい。
本発明の組成物には、任意で(G)補強性充填剤を配合することが好ましい。補強性充填剤は、本発明の組成物を湿気の存在下室温等で硬化させてなる一次硬化物および高温で硬化させてなる硬化物に機械的強度を付与し、チクソ性を改善する成分であり、特に、上記の一次硬化物が90℃以上、好適には100℃以上の高温下で硬化反応する際の加熱等に対して当該一次硬化物が軟化して保型性の低下あるいは変形することを抑制することができる場合がある。これにより、当該一次硬化物上に配置された電子部品等が硬化物に埋没したり、硬化層上から電子部品等を分離しにくくなる事態が効率よく抑止される点で有効である。さらに、補強性充填剤の配合により、100℃以上の高温下における硬化反応後の硬化物の機械的強度、保型性および表面離型性がさらに改善される場合がある。
本発明の技術的効果を損なわない範囲において、上記の液状硬化性シリコーン接着剤組成物は、上記成分以外の成分を含むことができる。例えば、硬化遅延剤;ポリジメチルシロキサンまたはポリジメチルジフェニルシロキサンなどの非反応性のオルガノポリシロキサン;フェノール系、キノン系、アミン系、リン系、ホスファイト系、イオウ系、またはチオエーテル系などの酸化防止剤;トリアゾール系またはベンゾフェノン系などの光安定剤;リン酸エステル系、ハロゲン系、リン系、またはアンチモン系などの難燃剤;カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、または非イオン系界面活性剤などからなる1種類以上の帯電防止剤;酸化鉄等の耐熱剤;染料;顔料;熱伝導性フィラー;誘電性フィラー;電気伝導性フィラー;離型性成分;チクソ性付与剤;防カビ剤などを含むことができる。
本発明の液状硬化性シリコーン接着剤組成物は、前記の硬化反応性オルガノポリシロキサン、2種類の異なる硬化触媒、本発明に係る接着促進剤、架橋性シランおよびその他の任意成分を、湿気遮断下で均一に混合することにより、製造することができる。オルガノポリシロキサン組成物の各成分の混合方法は、従来公知の方法でよく特に限定されないが、通常、単純な攪拌により均一な混合物となる。また、任意成分として無機質充填剤等の固体成分を含む場合は、混合装置を用いた混合がより好ましい。こうした混合装置としては特に限定がなく、一軸または二軸の連続混合機、二本ロール、ロスミキサー、ホバートミキサー、デンタルミキサー、プラネタリミキサー、ニーダーミキサー、およびヘンシェルミキサー等が例示される。
本発明の液状硬化性シリコーン接着剤組成物は、上記の組成上の特徴および、所望により湿気の存在下で60℃以下、好適には室温(25℃)〜50℃の範囲で硬化して一次硬化物を形成可能であり、かつ、液状組成物または前記の一次硬化物を、過酸化物硬化反応が促進される高温、具体的には90℃以上、好適には100℃以上の高温で加熱することにより高温硬化物(接着層)を形成することから、電子部品の製造に用いる接着剤、封止剤または保護剤として好適に使用することができる。特に、本発明の液状硬化性シリコーン接着剤組成物は、上記のような硬化挙動を示し、湿気硬化時に室温〜低温域では表面タックがなく、比較的柔軟な非流動体(一次硬化物)を形成する一方、90℃以上、好適には100℃以上の高温下では、液状または当該一次硬化物から比較的硬質でゴム弾性の高い高温硬化物を形成することから、液状硬化性シリコーン接着剤組成物を直接電子部品または電子機器用途の部材の接着等に用いるだけでなく、液状硬化性シリコーン接着剤組成物の一次硬化物を電子機器用途の部材の一部に予め配置して流通させ、一次硬化物を配置した場所とは異なる場所で当該一次硬化物上に他の部材を配置して高温で接着させる等の製造プロセスに、容易に対応することができる。その際、当該一次硬化物は、表面タックがなく、比較的柔軟な非流動体(一次硬化物)であって、低温ではそれ以上硬化が進行しないことから、基材や電子機器用途の部材に配置した状態で輸送が容易であり、かつ、意図しない場面での接着や硬化不良の問題を起こしにくく、安定かつ平坦で、応力緩和性に優れるという利点を有する。また、一次硬化時点では接着力が弱く、柔軟性に富むことから、基材や電子機器部材の仮止めや仮配置にも適する。
本発明の液状硬化性シリコーン接着剤組成物は、湿気の存在下、60℃以下、好適には50℃以下、より好適には室温(25℃)〜50℃の温度範囲において加水分解反応を伴う縮合反応(特に脱水縮合、脱オキシム縮合または脱アルコール縮合)を主とする硬化反応により、一次硬化物を形成する。当該一次硬化物は90℃以上、好適には100℃以上の高温下で、硬化物中に残存するラジカル反応性官能基および有機過酸化物により高温での二次硬化性を有するが、当該反応は室温下では実質的に進行しないため、表面タックがなく、比較的柔軟な非流動体の形態を保つという特徴を有する。なお、一次硬化に必要とする条件は、温度および湿度に依存するが、25℃−RH(相対湿度)50%程度の場合、12時間から48時間の範囲が一般的である。なお、湿気の存在下で一次硬化物は徐々に深部硬化が継続する場合があるが、少なくとも非流動体の形態を形成していれば、一次硬化物として取り扱うことが可能である。
加熱により、液状硬化性シリコーン接着剤組成物または上記の一次硬化物を硬化させる場合、90℃以上、好適には100℃以上の温度、より好ましくは120℃を超える温度、必要に応じて150℃以上での加熱による硬化反応により、全体を硬化させる工程を少なくとも含むことが好ましい。特に、有機過酸化物およびラジカル反応性基による硬化反応であることから、90℃〜200℃、100℃〜180℃または100〜150℃の範囲が好適に選択される。本発明においては、高温硬化反応(過酸化物硬化反応)が主たる硬化反応であり、たとえば、ヒドロシリル化反応等と比較して、ヒドロシリル化反応に用いる白金触媒等に対して被毒、硬化阻害の原因となる成分の影響を受けにくく、組成物の硬化不良の問題を抑制して、良好かつ安定した硬化反応を実現できる利点がある。
上記の一次硬化乃至高温硬化においては、各々、湿気の存在下での60℃以下、好適には室温〜50℃での縮合硬化反応、90℃以上、好適には100℃以上の加熱により高温硬化反応(過酸化物硬化反応)が主となることは前記のとおりであるが、本発明の技術的効果を妨げない範囲において、所望により、高エネルギー線照射による光硬化反応やヒドロシリル化反応などを併用してもよい。
本発明の液状硬化性シリコーン接着剤組成物は、湿気を遮断したパッケージまたは容器中で、一液型製品を室温で長期間保管可能であり、かつ、当該組成物または上記の一次硬化物は、接触乃至配置した他の部材に対して、特に高温硬化時に半永久的な接着性を有する硬化物を形成することが可能である。このとき、接着対象である他の部材と、当該高温硬化により得られる接着層の接着モードは、接着破壊時の破壊モードが凝集モードとなる接着状態が可能であり、半永久的な接着剤として使用することができる。したがって、本発明の本発明の液状硬化性シリコーン接着剤組成物または上記の一次硬化物は、電子部品の製造に用いる接着剤として有用である。
本発明の液状硬化性シリコーン接着剤組成物は、湿気を遮断したパッケージまたは容器中で、一液型製品を室温で長期間保管可能であり、かつ、当該組成物または上記の一次硬化物は、特に高温硬化により強固な接着層(硬化物)を形成することにより、各種部材の保護剤として利用可能である。また、本発明の液状硬化性シリコーン接着剤組成物または上記の一次硬化物は、シーリング材、ポッティング材、シール材としても用いることができ、封止材としての利用にも適する。このような用途は、建築用部材や、電気・電子部品や車両用部品などを含むものであるが、電気・電子機器の周辺部品や車載用部品ケース、端子箱、照明部品、太陽電池用モジュールのような金属および/または樹脂からなる構造体の製造に用いることができる。例えば、輸送機中のエンジン制御やパワー・トレーン系、エアコン制御などのパワー半導体用途の回路基板およびその収納ケースに適用した場合にも、初期接着性および接着耐久性に優れるものである。電子制御ユニット(ECU)など車載電子部品に組み込まれて過酷な環境下で使用された場合にも、優れた初期接着性を実現し、これらのパワー半導体や車載用部品等の信頼性および耐久性を改善できる利点がある。
本発明の液状硬化性シリコーン接着剤組成物の一次硬化物は、特に、電子部品の製造に有用であり、各種基材上に当該一次硬化物を形成して、安定かつ平坦で、応力緩和性に優れた電子部品の配置面を形成することにより、輸送時、電子部品の製造時における基材の表面凹凸や電子部品の位置ずれ、振動変位(ダンピング)に伴う電子部品の加工不良が発生しにくいという利益を実現しうる。また、当該一次硬化物は表面タックがないので、電子部品を当該硬化物から容易に剥離することができ、かつ、残留物(糊残り)に由来する不良品が発生しにくいという利点を有する。
本発明の液状硬化性シリコーン接着剤組成物は、保存安定性および取扱作業性に優れ、かつ、当該組成物または上記の一次硬化物は、電子機器用部材の製造に好適に用いることができ、上記の基材と電子機器用部材を強固に接着しうる。
工程(I):本発明の液状硬化性シリコーン接着剤組成物または前記の高温硬化性の一次硬化物を基材と電子機器用部材に配置する工程、および
工程(II):工程(I)で配置した液状硬化性シリコーン接着剤組成物または一次硬化物を100℃以上に加熱する工程
工程(I’):基材上に本発明の液状硬化性シリコーン接着剤組成物を塗布する工程、
工程(II’):工程(I’)の塗布層を湿気の存在下、60℃以下、好適には室温〜50℃の温度範囲において一次硬化させる工程、
工程(III’):工程(II’)の一次硬化物上に電子機器用部材を配置し、90℃以上、好適には100℃以上に加熱する工程。
ここで、上記工程は同一の場所・地域・国内において行われる必要は必ずしもなく、例えば、上記の工程(II’)により得られた高温硬化性の一次硬化物を備える基材を、任意で汚染・破損防止のための被覆を行った上で他の製造場所に輸送(国外からの輸入または外国へ輸出を含む)し、その場所で工程(III’)を行ってもよい。すなわち、高温硬化性の一次硬化物を備える基材は、電子部品、電子機器またはその前駆体として好適に使用可能であり、かつ有用である。また、前記のとおり、そのような一次硬化物は、一部または全部が、離型層を備えたシート状部材により被覆されていることが特に好ましい。
本発明の液状硬化性シリコーン接着剤組成物または前記の高温硬化性の一次硬化物を用いて接着される電子部品は、少なくとも部分的に電子回路または電極パターン、絶縁膜等の構成を有した状態で配置ないし接着されてもよく、接着のために配置ないし接着された後にこれらの電子回路、電極パターン、絶縁膜等を形成するものであっても良い。電極パターン等の形成の際には、従来公知の手段を特に制限なく用いることができ、真空蒸着法、スパッタ法、電気めっき法、化学めっき法、エッチング法、印刷工法またはリフトオフ法に形成されていてもよい。さらに、本発明の液状硬化性シリコーン接着剤組成物または前記の高温硬化性の一次硬化物を用いて接着された電子部品は、電子回路、電極パターン、絶縁膜等を形成した上で、任意で当該積層体を個片化(ダイシング)してもよい。
A−1:分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン (粘度 40,000mPa・s,Vi含有量 0.08質量%)
A−2:分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン (粘度 10,000mPa・s,Vi含有量 0.12質量%)
A−3:分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン (粘度 2,000mPa・s,Vi含有量 0.23質量%)
A−4:(CH2=CH(CH3)2SiO0.5)4((CH3)3SiO0.5)40(SiO2.0)56 で示されるシロキサンレジン(Vi含有量0.68質量%、重量平均分子量20,000)
B−2:分子鎖の両末端に上記構造式で表されるアルコキシシリル含有基を有するジメチルポリシロキサン(粘度10,000mPa・s)
B−3:分子鎖の両末端に上記構造式で表されるアルコキシシリル含有基を有するジメチルポリシロキサン(粘度2,000mPa・s)
B−4:分子鎖の両末端にトリメトキシシリル基を有するジメチルポリシロキサン(粘度2,000mPa・s)
B−5:分子鎖の両末端に水酸基を有するジメチルポリシロキサン(粘度4,000mPa・s)
B−6:分子鎖の両末端の水酸基を有するジメチルポリシロキサン(粘度17,000mPa・s)
Y:分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体(粘度8,000mPa・s,Vi含有量 0.29質量%)のビニル基の50モル%を上式のアルコキシ基含有官能基で置換したシロキサン
C−1:ジ(イソプロポキシ)ビス(エチルアセトアセテート)チタン
C−2:ジメチルスズ ジ−ネオデシルエステル
成分(D):
D−1: ジ(4−メチルベンゾイル)パーオキサイド
(日油株式会社製有機過酸化物 ナイパーPMB 10時間半減期温度 70.6℃)
D−2:t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート
(化薬アクゾ社製の有機過酸化物 トリゴノックス117 10時間半減期温度98℃)
成分(E):
E−1:下式で示されるシラトラン誘導体(アミノ基含有有機基を有するアルコキシシランとエポキシ基含有有機基を有するアルコキシシランとの環化縮合反応物)
E−2:粘度30mPa・sの分子鎖両末端水酸基封鎖メチルビニルシロキサンオリゴマーと3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの質量比1:1の縮合反応物
E−3:トリアリルイソシアヌレート
E−4:メタクロキシプロピルトリメトキシシラン
E−5:エチレンジアミンプロピルトリメトキシシラン
F−1:メチルトリメトキシシラン
F−2:ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン
成分(G): 表面疎水化処理された比表面積150m2/gの煙霧シリカ
下記表に示される組成物を作製した。具体的には、上記の(A)、(B)、(G)成分を予め混合させ、その後、(D)、(E)、(F)成分を添加して十分に攪拌した後、湿気を遮断した密閉条件下で(C)を加えて減圧撹拌し、そのまま湿気を遮蔽する密閉容器に入れた。これらの組成物は、当該密閉容器内で室温において安定に保管可能である。
組成物の硬化前の25℃における初期粘度(Pa・s)を、アントンパール社製レオメーター(MCR102)を用いて、シェアレート1.0(1/s)の条件で測定した。
[一次硬化物の表面タック]
組成物をテフロン(登録商標)シート上に厚さが約3mmになるように塗布して、25℃/50%RHの環境下で24時間養生し、一次硬化物の試験体を得た。得られた試験体の表面タックの有無を、JIS K 6249「未硬化及び硬化シリコーンゴムの試験方法記載の方法」に規定の方法に準じて表面指触により評価した。
[硬化物の貯蔵弾性率 (25℃/100℃)]
上記表面タックと同様の方法で、湿気の存在下、室温硬化させることにより厚さが約3mmのシート状の一次硬化物の試験体を作製し、25℃における貯蔵弾性率(G’1)を、アントンパール社製レオメーター(MCR102)を用いて測定した。なお、周波数は1Hzとした。
同様に、当該一次硬化物の試験体を、100℃で60分間加熱することで硬化させた二次硬化物の試験体を作製し、25℃における貯蔵弾性率(G’2)を、アントンパール社製レオメーター(MCR102)を用いて測定した。なお、周波数は1Hzとした。
ここで、各組成物を一次硬化させることなく、100℃で60分間加熱して硬化させた場合も、同様な貯蔵弾性率(G’2)となることを確認した。
また、貯蔵弾性率の増加率(%)は上記の方法で測定した室温(25℃)における硬化物の貯蔵弾性率(G’1)、100℃の加熱硬化により硬化させた硬化物の貯蔵弾性率(G’2)について、
Δ:貯蔵弾性率の増加率 =(G’2−G’1)/G’1×100 (%)
として計算し、結果を各表中に示した。
[接着性]
被着体として、アルマイト板、及びポリブチレンテレフタレート(PBT)樹脂板をそれぞれ用意し、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を厚さ1mmとなるように塗布し、25℃/50%RHの環境下で24時間養生した。さらにアルマイト板、PBT樹脂板それぞれ被せて各組成物の一次硬化物を挟み込み、100℃で60分間加熱することで硬化させた。
得られた接着試験体の引張りせん断接着強さをJIS K 6850:1999「接着剤−剛性被着材の引張りせん断接着強さ試験方法」に規定の方法に準じて測定し記録した。引張り速度は50mm/minとした。なお、表1の接着強度の単位はすべてMPaである。
また、破断後の接着剤の破壊状態を観察し、凝集破壊の場合に○、界面剥離の場合に×として記した。
Claims (16)
- 以下の成分(Y)、または以下の成分(A)、成分(B)および成分(Y)からなる群から選ばれる2種類以上の混合物であって、同一分子内または混合物全体としてラジカル反応性基および縮合反応性基を有する硬化反応性オルガノポリシロキサン 100質量部
(A):一分子中に、少なくとも1個のラジカル反応性基を有するオルガノポリシロキサン、
(B):一分子中に、少なくとも1個の縮合反応性基を有するオルガノポリシロキサン、
(Y):一分子中に、少なくとも1個のラジカル反応性基および少なくとも1個の縮合反応性基を有するオルガノポリシロキサン、
(C)縮合反応触媒 0.1〜10質量部、
(D)有機過酸化物 0.1〜10質量部、
(E)接着付与剤 0.1〜10質量部、および
(F)分子内に少なくとも2つの縮合反応性基を有する架橋性シラン(ただし、成分(E)に該当するものを除く) 0.5〜10質量部
を含有してなる液状硬化性シリコーン接着剤組成物であって、当該組成物を湿気の存在下かつ室温(25℃)〜50℃の温度範囲において硬化させた硬化物の貯蔵弾性率(G’1)、当該組成物を100℃以上の加熱硬化により硬化させた硬化物の貯蔵弾性率(G’2)について、G’1対するG’2の増加率(Δ)が少なくとも50%であることを特徴とするもの。 - 硬化反応性オルガノポリシロキサンの分子構造が、直鎖状、樹脂状、分岐鎖状またはこれらの混合物から選ばれる、請求項1に記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物。
- 硬化反応性オルガノポリシロキサン中のラジカル反応性基が、アルケニル基、アクリル含有有機基またはメタクリル含有有機基であり、縮合反応性基の少なくとも一部がアルコキシシリル含有基またはシラノール基である、請求項1または請求項2に記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物。
- 硬化反応性オルガノポリシロキサンが、以下の成分(Y1)、または以下の成分(A1)、成分(B1)および成分(Y1)からなる群から選ばれる2種類以上の混合物から選ばれる、請求項1〜請求項3のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物。
(A1):一分子中に、少なくとも1個のアルケニル基を有するメチルポリシロキサン、
(B1):一分子中に、少なくとも1個のアルコキシシリル含有基を有するメチルポリシロキサン、
(Y1):一分子中に、少なくとも1個のアルケニル基および少なくとも1個のアルコキシシリル含有基を有するメチルポリシロキサン - 硬化反応性オルガノポリシロキサンが、以下の成分(A1−1)および成分(B1−1)の5:95〜95:5混合物を少なくとも含む、請求項1〜請求項4のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物。
(A1−1):分子鎖両末端がジメチルアルケニルシロキシ基で封鎖された、直鎖状ジメチルポリシロキサン、
(B1−1):分子鎖両末端に、ケイ素原子に結合した下記構造式:
で表されるアルコキシシリル含有基を有する直鎖状ジメチルポリシロキサン - (E)接着付与剤が、エポキシ基含有アルコキシシランまたはその部分加水分解縮合物;エポキシ基含有アルコキシシランと縮合反応性オルガノポリシロキサンとの縮合反応物;アクリル基含有アルコキシシラン;アミノ基含有アルコキシシラン;イソシアヌレート類;エポキシ基含有アルコキシシランとアミノ基含有アルコキシシランとの反応混合物;一分子中に少なくとも二つのアルコキシシリル基を有し,かつそれらのシリル基の間にケイ素−酸素結合以外の結合が含まれている有機化合物からなる群より選択される少なくとも一種の接着付与剤を少なくとも含む、請求項1〜請求項5のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物。
- (F)架橋性シランが、下記構造式:
R4 bSiR5 (4−b)
(式中、R4は同じかまたは異なる炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基または炭素数6〜20のアリール基であり、R5は同じかまたは異なる、水酸基、炭素数1〜5のアルコキシ基、−ONC(CH3)C2H5、−OCOCH3、または−OC(=CH2)CH3であり、bは0、1又は2である。)
で表される架橋性シランである、請求項1〜請求項6のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物。 - さらに、(G)補強性充填剤を含有する、請求項1〜請求項7のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物。
- 硬化反応前の室温(25℃)における組成物全体の粘度が10〜500Pa・sの範囲である、請求項1〜請求項8のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物。
- 請求項1〜請求項9のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物を、湿気の存在下、60℃以下の温度範囲において一次硬化させてなる高温硬化性の一次硬化物。
- 請求項1〜請求項9のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物または請求項10の高温硬化性の一次硬化物を90℃以上に加熱して得られる硬化物。
- 請求項1〜請求項9のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物を用いる、電子機器用部材の接着方法。
- 以下の工程(I)および工程(II)を有する、電子機器用部材の接着方法。
工程(I):請求項1〜請求項9のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物または請求項10の高温硬化性の一次硬化物を基材と電子機器用部材に配置する工程、および
工程(II):工程(I)で配置した液状硬化性シリコーン接着剤組成物または一次硬化物を90℃以上に加熱する工程 - 以下の工程(I’)〜工程(III’)を有する、液状硬化性シリコーン接着剤組成物の段階的な硬化を含む電子機器用部材の接着方法。
工程(I’):基材上に請求項1〜請求項9のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物を塗布する工程、
工程(II’):工程(I’)の塗布層を湿気の存在下、室温〜60℃以下の温度範囲において一次硬化させる工程、
工程(III’):工程(II’)の一次硬化物上に電子機器用部材を配置し、90℃以上に加熱する工程。 - 請求項1〜請求項9のいずれかに記載の液状硬化性シリコーン接着剤組成物を、湿気の存在下、60℃以下の温度範囲において一次硬化させてなる高温硬化性の一次硬化物を備える、電子部品、電子機器またはその前駆体。
- 請求項15の電子部品、電子機器またはその前駆体であって、高温硬化性の一次硬化物の一部または全部が、離型層を備えたシート状部材により被覆されているもの。
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