JPWO2018155500A1 - インクジェット印刷用インク - Google Patents
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Abstract
Description
(A)成分のバインダーポリマーは、分子内にカルボキシル基を有するものであれば特に制限なく、その例としては、アクリル樹脂、スチレン系樹脂、エポキシ系樹脂、アミド系樹脂、アミドエポキシ系樹脂、アルキド系樹脂、フェノール系樹脂、ウレタン系樹脂が挙げられる。中でもアクリル樹脂は、合成が容易である。これらは単独で、又は二種類以上を組み合わせて用いることができる。
まず、酸価を測定すべきバインダーポリマーを含むポリマー溶液約1gを精秤する。その後、このポリマー溶液にアセトンを30g添加し、均一に混合する。混合後の溶液に、指示薬であるフェノールフタレインを適量添加する。0.1NのKOH水溶液を用いて滴定を行う。KOH水溶液の滴定量を求め、次式により酸価を算出する。
A=10×Vf×56.1/(Wp×I)
式中、Aは酸価(mgKOH/g)を示し、Vfは0.1NのKOH水溶液の滴定量(mL)を示し、Wpは測定したポリマー溶液の質量(g)を示し、Iは測定したポリマー溶液中の不揮発分(バインダーポリマー)の割合(質量%)を示す。
インクに含まれる硬化剤は、バインダーポリマーと熱反応する基を有する化合物として、ブロックイソシアネート、及びエポキシ樹脂を含む。
ブロックイソシアネートは、ブロック剤によってブロックされた2以上のイソシアネート基を有する化合物である。加熱によりブロック剤が解離して、イソシアネート基が再生するため、ブロックイソシアネートはポットライフが長く、これを含むインクは加工性に優れる。本実施形態に係るインクでは、ブロックイソシアネートは硬化剤として用いられる。ブロックイソシアネートは、通常、比較的低温での加熱によりブロック剤を解離(脱保護)してイソシアネート基を再生する。再生したイソシアネート基がバインダーポリマーのカルボキシル基等と熱反応することで、インクが硬化する。
エポキシ樹脂は、通常、2以上のエポキシ基を有する化合物である。その例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族鎖状エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、フェノール化合物(フェノール、クレゾール、アルキルフェノール、カテコール、ビスフェノールF、ビスフェノールA、ビスフェノールS等)とアルデヒド化合物(ホルムアルデヒド、サリチルアルデヒド等)との縮合物のグリシジルエーテル化物、二官能フェノールのグリシジルエーテル化物、二官能アルコールのグリシジルエーテル化物、三官能以上のポリフェノールのグリシジルエーテル化物、及びこれれらの水素添加物又はハロゲン化物が挙げられる。被着体への密着性の観点から、エポキシ樹脂は、脂環又は芳香環を含む化合物であってもよく、特に、脂環であるジシクロペンタジエン骨格を有する化合物であってもよい。ジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ樹脂の例としては、ジメチロールトリシクロデカンジグリシジルエーテル、クレゾールとジシクロペンタジエンの重縮合物のポリグリシジルエーテルが挙げられる。
インクに含まれる着色剤は、目的等に応じて、様々な着色剤から適宜選択すればよい。イエロー、シアン、マゼンダ、ブラック等の様々な色の着色剤を採用することができる。着色剤は、インクに良好に分散し、耐光性の優れた有機顔料又は無機顔料のような顔料であってもよい。
インクジェット印刷用インクが着色剤として顔料を含有する場合、顔料の分散性、及びインクの保存安定性を向上させるために、顔料分散剤をインクが更に含有してもよい。顔料分散剤は、インクの分野において通常使用されているものから特に制限なく選択できるが、高分子分散剤であってもよい。
本実施形態に係るインクジェット印刷用インクにおいて、(D)成分の溶剤の含有量は、インクの質量を基準として、60〜95質量%であってもよい。溶剤の含有量が60質量%以上であると、特に良好なインクジェット吐出性が得られ易い傾向がある。溶剤の含有量が95質量%以下であると、十分に濃い色味を有する硬化膜が形成され易い傾向がある。
インクジェット印刷用インクが、シランカップリング剤を含有することにより、硬化膜の被着体(基材)との密着性がより一層向上する。
シランカップリング剤として、一般的に入手可能なものを用いることができる。シランカップリング剤は、例えば、アルキルシラン、アルコキシシラン、ビニルシラン、エポキシシラン、アミノシラン、アクリロイルシラン、メタクリロイルシラン、メルカプトシラン、スルフィドシラン、イソシアネートシラン、サルファーシラン、スチリルシラン、又はアルキルクロロシランであってもよい。
撹拌機、還流冷却機、不活性ガス導入口及び温度計を備えたフラスコに、表1の「1」に示す溶媒を仕込み、窒素ガス雰囲気下で80℃に昇温した。反応温度(溶媒の温度)を80℃±2℃に保ちながら、表1の「2」に示すモノマーを4時間かけて均一に滴下した。モノマーの滴下後、80℃±2℃で6時間撹拌を続け、バインダーポリマーとしての(メタ)アクリル重合体A1の溶液(固形分((メタ)アクリル重合体)の濃度:45質量%)を得た。(メタ)アクリル重合体A1の重量平均分子量を表1に示す。
表2に示す材料を、攪拌機を用いて15分間混合し、硬化膜を形成するための樹脂組成物溶液(V−1)〜(V−11)を作製した。それぞれの成分の配合量は、溶媒を除いた成分(固形分)の量(質量部)である。表中の「上記材料の希釈・分散溶剤」は、混合前の各成分に含まれていた溶剤の合計量を示す。
(A)成分:バインダーポリマー
・(メタ)アクリル重合体A1:メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸エチル=12/58/30(質量比)、酸価78(mgKOH/g)、重量平均分子量135,000
・(メタ)アクリル重合体A2:メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸エチル=17.5/52.5/30(質量比)、酸価115(mgKOH/g)、重量平均分子量15,000
・(メタ)アクリル重合体A3:アクリル酸2−ヒドロキシエチル/メタクリル酸メチル/アクリル酸ブチル/メタクリル酸ブチル=24/43.5/15/17.5(質量比)、酸価156(mgKOH/g)、重量平均分子量120,000
・(メタ)アクリル重合体A4:メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸エチル=12/58/30(質量比)、酸価78(mgKOH/g)、重量平均分子量500,000
・(メタ)アクリル重合体A5:メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸エチル=12/58/30(質量比)、酸価78(mgKOH/g)、重量平均分子量25,000
(B)成分:バインダーポリマーと熱反応する基を有する重合性化合物(低温解離ブロック型イソシアネートとエポキシ樹脂)
・イソシヌレート型ブロックイソシアネート(BL3175、住化コベストロウレタン株式会社製)
・ビウレット型ブロックイソシアネート(SBB−70D、旭化成株式会社製)
・ジシクロペンタジエン骨格を含むエポキシ化合物(EP−4088L、株式会社ADEKA製)
・エチレングリコール型エポキシ化合物(エポライト40E、共栄社化学株式会社製)
(C)成分:顔料
・MA100:カーボンブラック(三菱化学株式会社製、平均粒径24nm)
・SF BLACK AD4179:カーボンブラック組成物(カーボンブラック含有量30〜40質量%、山陽色素株式会社製)
(D)成分:溶剤
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセタート:和光純薬工業株式会社製
プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート:和光純薬工業株式会社製
プロピレングリコールモノメチルエーテル:和光純薬工業株式会社製
(E)成分:シランカップリング剤
・KBM−403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製)
(分散剤)
・BYK−333:ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンとポリエーテルの混合物(ビックケミー・ジャパン株式会社製)
・BYK−164:顔料分散用ポリマー溶液(構造非公開、ビックケミー・ジャパン株式会社製)
[硬化膜の作製]
非吸収性媒体の基材として、旭硝子社製強化ガラス(商品名ドラゴントレイル:100mm×100mm、厚み0.7mm)を準備した。基材の樹脂組成物溶液が塗布される表面を、エタノールをしみ込ませた布で拭き、次いでアセトン及びメチルエチルケトンを質量比1:1でしみこませた布で拭いた後、空気乾燥させた。前記基材上に、樹脂組成物溶液(V−1)をスリットコーターを用いて均一に塗布し、90℃の熱風対流式乾燥機で10分間乾燥することにより溶剤を除去することで、塗布膜を仮乾燥した。仮乾燥後の塗布膜を180℃の熱風対流式乾燥機による20分間の加熱により熱硬化して、硬化膜(硬化した塗布膜)を形成した。得られた硬化膜の厚さは15μmであった。得られた硬化膜を以下の評価に供した。
硬化膜の光学濃度(OD値)を、ビジュアル透過濃度計(サカタインクスエンジニアリング株式会社製、商品名「X-Rite 361T(V)」)を使用して測定した。光学濃度(OD値)の測定値は、5.8であり、良好な遮光性を確保できていた。
基材上に硬化膜が形成された評価用試験片を、90℃に温めた純水中に1時間放置した。試験片を取り上げた後、水分をよくふき取り、試験片の外観を観察した。
A : 碁盤目部分の全面積(ほぼ100%)が基材に密着している。
B : 碁盤目部分の全面積のうち95%以上が基材に密着して残っている。
C : 碁盤目部分の全面積のうち65〜95%が基材に密着して残っている。
D : 碁盤目部分の全面積うち35〜65%が基材に密着して残っている。
E : 碁盤目部分の全面積のうち0〜35%が基材に密着して残っている。
実施例1の評価用試験片についてのクロスカット密着性の評価は「A」であった。
基材上に硬化膜が形成された評価用試験片を、−40℃の雰囲気に30分間放置し、次いで100℃の雰囲気に30分間放置するヒートサイクルを100回繰り返す冷熱サイクル試験に供した。冷熱サイクル試験後の試験片のクロスカット密着性を、湯浴試験と同様の手順で評価した。実施例1の評価用試験片についてのクロスカット密着性の評価は「A」であった。
基材上に硬化膜が形成された評価試験片を、促進耐光性試験機(スガ試験機株式会社製、スーパーキセノンウェザーメーターSX75)のサンプルホルダーに固定した。その状態で、試験片を、光源をキセノンロングライフアークランプ、照射強度を180W/m2(λ=300〜400nm)、温度を63℃、湿度を50%RH、試験時間を300時間とする耐候性試験に供した。試験後の試験片の外観を目視で観察し、色度変化及び気泡の有無を確認したところ、硬化膜の色度変化及び気泡の発生は認められなかった。次いで、耐候性試験後の試験片のクロスカット密着性を、湯浴試験と同様の手順で評価した。実施例1の評価用試験片についてのクロスカット密着性の評価は「A」であった。
基材上に硬化膜が形成された評価試験片を、恒温槽に放置し、温度を120℃、試験時間を300時間とする耐熱性試験に供した。試験後の試験後の試験片の外観を目視で観察し、色度変化及び気泡の有無を確認したところ、硬化膜の色度変化及び気泡の発生は認められなかった。耐熱性試験後の試験片のクロスカット密着性を、湯浴試験と同様の手順で評価した。実施例1の評価用試験片についてのクロスカット密着性の評価は「A」であった。
インクジェット素子として、SL−128(富士フィルムDimatix社製インクジェットヘッド)を準備した。このインクジェット素子に、樹脂組成物溶液を印刷用インクとして充填し、インクジェット吐出試験を実施した。樹脂組成物溶液の吐出状態を観察し、以下の評点に従ってインクジェット吐出試験を評価した。
A : 良好(インクが正常に吐出される。)
B : 不良(インク垂れ、連続する液滴の粒径が揃わないことによるインクの飛び散り及びかすれの発生、ノズルの詰まりが発生して印刷インクが正常に吐出されない、又は連続してインクが吐出されない。)
実施例1のインクジェット吐出試験の評価は「A」であった。
表3に示す樹脂組成物溶液を用いたこと以外は、実施例1と同様にして評価用試験片を作製し、硬化膜の光学濃度測定、硬化膜のクロスカット密着性(湯浴試験、冷熱サイクル試験、耐光性試験、耐熱性試験)、及び樹脂組成物溶液のインクジェット吐出試験を行った。表3に示すように、実施例1〜6においては、光学濃度(OD値)、クロスカット密着性(湯浴試験、冷熱サイクル試験、耐候性試験、耐熱性試験)、インクジェット吐出試験のいずれも良好な結果であった。
表3に示す樹脂組成物溶液を用いたこと以外は、実施例1と同様にして評価用試験片を作製し、硬化膜の光学濃度測定、試験片のクロスカット密着性(湯浴試験、冷熱サイクル試験、耐光性試験、耐熱性試験)、及びインクジェット吐出試験を行った。表3に示すように、比較例1〜5においては、クロスカット密着性(湯浴試験、冷熱サイクル試験、耐候性試験、耐熱性試験)、又はインクジェット吐出試験のうちいずれかの項目で課題のある結果であった。
Claims (10)
- (A)バインダーポリマーと、
(B)前記バインダーポリマーと熱反応する基を有する化合物である硬化剤と、
(C)着色剤と、
(D)溶剤と、を含有し、
前記バインダーポリマーがカルボキシル基を有し、
前記バインダーポリマーの重量平均分子量が20000〜300000で、
前記硬化剤が、ブロックイソシアネート及びエポキシ樹脂を含む、
インクジェット印刷用インク。 - 前記ブロックイソシアネートが、ジイソシアネート化合物から誘導されるイソシアヌレート型ブロックイソシアネートである、請求項1に記載のインクジェット印刷用インク。
- 前記ジイソシアネート化合物が、ヘキサメチレンジイソシアネートである、請求項2に記載のインクジェット印刷用インク。
- 前記ブロックイソシアネートが、メチルエチルケトオキシム、アセトアルデヒドオキシム及びシクロヘキサノンオキシムから選択される少なくとも1種のブロック剤でブロックされたイソシアネート基を有する化合物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のインクジェット印刷用インク。
- 前記エポキシ樹脂が、脂環又は芳香環を含む化合物である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のインクジェット印刷用インク。
- 前記エポキシ樹脂が、ジシクロペンタジエン骨格を含む化合物である、請求項5に記載のインクジェット印刷用インク。
- 前記着色剤が、平均粒径10〜300nmの顔料である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のインクジェット印刷用インク。
- (E)シランカップリング剤を更に含有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載のインクジェット印刷用インク。
- 前記シランカップリング剤が、エポキシ基を有する化合物である、請求項8に記載のインクジェット印刷用インク。
- 前記溶剤が、酢酸エステル、グリコールエーテル及びグリコールエステルからなる群より選択された少なくとも1種を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載のインクジェット印刷用インク。
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