WO2020137132A1 - 樹脂組成物、インクジェット印刷用インク、及び、樹脂膜を有する物品 - Google Patents

樹脂組成物、インクジェット印刷用インク、及び、樹脂膜を有する物品 Download PDF

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WO2020137132A1
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resin composition
acrylic polymer
ether
glycol
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隆太 田中
近藤　秀一
淳一 亀井
会津　和郎
雄太 原田
武史 中村
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日立化成株式会社
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    • B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
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    • B41J2/01—Ink jet
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
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    • C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
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    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
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    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks

Definitions

  • the present invention relates to an article having a resin composition, an ink for inkjet printing, and a resin film.
  • a functional film may be provided on the surface of the substrate for various purposes.
  • a light-shielding film is often provided on the surface of a front windshield as a base material (for example, Patent Document 1).
  • one aspect of the present invention provides a novel resin composition capable of forming a resin film having excellent weather resistance or light resistance.
  • One aspect of the present invention provides a resin composition containing (A) an acrylic polymer and (B) a polysiloxane compound.
  • the polysiloxane compound has the following formula (1):
  • a hydroxysiloxane unit represented by R 1 in the formula (1) represents an aryl group which may have a substituent or an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • the resin composition may contain the acrylic polymer and the polysiloxane compound as separate compounds which are not bonded to each other. Alternatively, at least a part of the acrylic polymer in the resin composition may be bonded to the polysiloxane compound by a covalent bond.
  • This resin composition can form a resin film having excellent weather resistance or light resistance.
  • Another aspect of the present invention provides an inkjet printing ink comprising the above resin composition.
  • Yet another aspect of the present invention provides an article including a base material and a resin film formed on the base material.
  • the resin film is the resin composition or a cured product formed from the resin composition.
  • a novel resin composition capable of forming a resin film having excellent weather resistance or light resistance is provided.
  • (meth)acrylic acid means “acrylic acid” or “methacrylic acid”
  • (meth)acryloyl group means “acryloyl group” or “methacryloyl group”.
  • the resin composition according to one embodiment contains (A) an acrylic polymer and (B) a polysiloxane compound.
  • This resin composition can be used, for example, to form a resin film that covers the surface of various base materials.
  • the component (B) polysiloxane compound is a polymer having a polysiloxane chain containing a plurality of siloxane units. At least a part of the siloxane units constituting the polysiloxane compound has the following formula (1): Is a hydroxysiloxane unit represented by.
  • R 1 represents an aryl group which may have a substituent or an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • the resin composition according to one embodiment can form a cross-linked structure by a cross-linking reaction including a reaction of hydroxysiloxane units by heating, thereby forming a cured product. Since this crosslinking reaction proceeds at a relatively low temperature, the resin composition can be cured at a low temperature. When the resin composition is cured at a low temperature, the strain due to the difference in heat shrinkage hardly remains in the cured article.
  • the aryl group as R 1 may be a phenyl group.
  • the aliphatic hydrocarbon group as R 1 may be an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group.
  • the alkyl, alkenyl and alkynyl groups can be linear, branched or cyclic.
  • alkyl group methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, hexadecyl group, Octadecyl group, eicosyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isopentyl group, neopentyl group, 1-methylbutyl group, isohexyl group, 2-methylhexyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1- Examples thereof include an adamantyl group and a 2-norbornyl group.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 1-butenyl group, a 1-methyl-1-propenyl group, a 1-cyclopentenyl group, and a 1-cyclohexenyl group.
  • alkynyl group examples include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 1-butynyl group, and a 1-octynyl group.
  • R 1 may be a methyl group or a phenyl group.
  • substituent that the aryl group or the aliphatic hydrocarbon group as R 1 may have include an alkyloxy group, a halogen atom (for example, a fluoro group), and an epoxy group.
  • the polysiloxane compound can contain the above-mentioned hydroxysiloxane unit as a main constituent unit.
  • the proportion of hydroxysiloxane units is 50 to 100 mol %, 60 to 100 mol %, 70 to 100 mol %, 80 to 100 mol %, or 90 based on the amount of all siloxane units constituting the polysiloxane compound. It may be up to 100 mol %.
  • the polysiloxane compound contains a modified siloxane unit to which an acrylic polymer is bonded, the total ratio of the hydroxysiloxane unit and the modified siloxane unit may be within the above range.
  • the component (A) acrylic polymer is a polymer mainly composed of monomer units derived from a monomer having a (meth)acryloyl group.
  • Examples of the monomer having a (meth)acryloyl group include (meth)acrylic acid alkyl ester, (meth)acrylic acid hydroxyalkyl ester, (meth)acrylic acid glycidyl ester, polyalkylene glycol mono(meth)acrylate, and a terminal Polyalkylene glycol mono(meth)acrylate having an alkyl group or an aryl group, (meth)acrylic acid, ⁇ -(2-furyl)(meth)acrylic acid, ⁇ -styryl(meth)acrylic acid, (meth)acryloylmorpholine, It may be (meth)acrylamide or a combination thereof.
  • alkyl (meth)acrylates include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, propyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, (meth) T-butyl acrylate, pentyl (meth)acrylate, hexyl (meth)acrylate, heptyl (meth)acrylate, octyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, dodecyl (meth)acrylate, (meth ) Cetyl acrylate, stearyl (meth)acrylate, t-butylhexyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, and structural isomers thereof.
  • the acrylic polymer may contain at least one of methyl (meth)acrylate and butyl (meth)acrylate as
  • hydroxyalkyl (meth)acrylates include hydroxymethyl (meth)acrylate, hydroxyethyl (meth)acrylate, hydroxypropyl (meth)acrylate, hydroxybutyl (meth)acrylate, and (meth)acrylic acid.
  • examples include hydroxypentyl, hydroxyhexyl (meth)acrylate, hydroxyheptyl (meth)acrylate, hydroxyoctyl (meth)acrylate and structural isomers thereof.
  • polyalkylene glycol mono(meth)acrylate examples include polyethylene glycol monoacrylate, polypropylene glycol monoacrylate, polyethylene glycol/polypropylene glycol monoacrylate, poly(ethylene glycol/tetramethylene glycol) monoacrylate, poly(propylene glycol/tetramethylene).
  • Glycol) monoacrylate 2-hydroxyethyl methacrylate, polyethylene glycol monomethacrylate, hydroxypropyl methacrylate, polypropylene glycol monomethacrylate, polyethylene glycol/polypropylene glycol monomethacrylate, and poly(ethylene glycol/tetramethylene glycol) monomethacrylate.
  • polyalkylene glycol mono(meth)acrylate having an alkyl group or an aryl group at the terminal examples include methoxy polyethylene glycol monoacrylate, octoxy polyethylene glycol/polypropylene glycol monoacrylate, lauroxy polyethylene glycol monoacrylate, stearoxy polyethylene glycol mono.
  • the acrylic polymer may further contain a monomer unit derived from a monomer other than the monomer having a (meth)acryloyl group.
  • the proportion of the monomer units derived from the monomer having a (meth)acryloyl group is 50 to 100% by mass and 60 to 100% by mass based on the total amount of the monomer units constituting the acrylic polymer. , 70 to 100% by mass, 80 to 100% by mass, or 90 to 100% by mass.
  • Examples of the monomer other than the monomer having a (meth)acryloyl group include styrene; styrene derivatives such as ⁇ -methylstyrene, p-methylstyrene and p-ethylstyrene; acrylonitrile; vinyl-n-butyl ether and the like.
  • Examples thereof include esters of vinyl alcohol; maleic acid, maleic acid monoester; and polymerizable organic carboxylic acids such as fumaric acid, cinnamic acid, ⁇ -cyanocinnamic acid, itaconic acid, crotonic acid, and propiolic acid.
  • the acrylic polymer may have a carboxyl group.
  • the acrylic polymer contains a monomer unit derived from (meth)acrylic acid alkyl ester and a monomer unit having a carboxyl group (for example, a monomer unit derived from (meth)acrylic acid). It may be a copolymer.
  • the acid value of the acrylic polymer having a carboxyl group may be 20 mgKOH/g or more, 40 mgKOH/g or more, or 60 mgKOH/g or more from the viewpoint of the adhesiveness of the resin composition.
  • the acid value of the acrylic polymer may be 250 mgKOH/g or less, 240 mgKOH/g or less, 230 mgKOH/g or less, or 220 mgKOH/g or less.
  • the acid value of the acrylic polymer having a carboxyl group may be 20 mgKOH/g or more and 250 mgKOH/g or less, 240 mgKOH/g or less, 230 mgKOH/g or less, or 220 mgKOH/g or less, and 40 mgKOH/g.
  • the acid value here means a value measured by the following method.
  • A 10 ⁇ Vf ⁇ 56.1/(Wp ⁇ I)
  • A represents an acid value (mgKOH/g)
  • Vf represents a titration amount (mL) of a 0.1 N KOH aqueous solution
  • Wp represents a mass (g) of the polymer solution
  • the ratio (% by mass) of the nonvolatile components (binder polymer, acrylic polymer) is shown.
  • the weight average molecular weight of the acrylic polymer may be 20,000 or more, or 25,000 or more.
  • the weight average molecular weight of the acrylic polymer is 300,000 or less, 200,000 or less, 150,000 or less, 70,000 or less, or 60,000 or less, from the viewpoint of good dischargeability from a nozzle when the resin composition is used as an ink for inkjet printing. Good.
  • the weight average molecular weight of the acrylic polymer may be 20,000 or more and 300,000 or less, 200,000 or less, 150,000 or less, 70,000 or less, or 60,000 or less, and 25,000 or more, 300,000 or less, 200,000 or less, 150,000 or less, 70,000 or less, or 60,000. It may be the following.
  • the weight average molecular weight of the acrylic polymer here is a standard polystyrene conversion value measured by a gel permeation chromatography method.
  • the acrylic polymer in the resin composition may be bound to the polysiloxane compound by a covalent bond. That is, the resin composition contains a polysiloxane compound having a polysiloxane chain and an acrylic polymer covalently bonded to the polysiloxane chain (hereinafter sometimes referred to as “acrylic polymer-modified polysiloxane compound”). Good.
  • the resin composition may further contain a polysiloxane compound in which an acrylic polymer is not bound, an acrylic polymer in which a polysiloxane compound is not bound, or both of them.
  • the acrylic polymer-modified polysiloxane compound includes, for example, the above-mentioned hydroxysiloxane unit and the following formula (2): And a modified siloxane unit represented by R 1 in formula (2) has the same meaning as R 1 in formula (1).
  • R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • L represents a divalent bonding group
  • Q 1 and Q 2 are each independently a group forming an acrylic polymer with a monomer unit containing R 2 . Indicates.
  • L is, for example, a divalent group having a silyloxy group, a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an alkylene group which may have a substituent, and It may be a divalent group having 1 to 20 carbon atoms having an oxy group.
  • substituent that the hydrocarbon group or alkylene group may have include an alkyloxy group, a halogen atom (for example, a fluoro group), and an epoxy group.
  • the modified siloxane unit of the formula (2) is represented by the following formula (2a) or (2b).
  • R 3 represents an aryl group which may have a substituent, or an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent and has 1 to 20 carbon atoms
  • R 3 4 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent
  • R 5 represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • the modified siloxane unit may be a group represented by the formula (2a), in which p is 0 and q is 2.
  • R 3 include the same as the above-mentioned specific examples given for R 1 in the formula (1).
  • R 4 may be a methyl group or an ethyl group.
  • the aliphatic hydrocarbon group as R 5 may be an alkylene group, an alkenylene group or an alkynylene group.
  • the alkylene group, alkenylene group and alkynylene group can be linear, branched or cyclic.
  • Specific examples of the divalent aliphatic hydrocarbon group as R 5 include those in which one hydrogen atom in the monovalent group exemplified as the aliphatic hydrocarbon group represented by R 1 is replaced with a bond.
  • the ratio of the modified siloxane unit bonded with the alkyl polymer to the total amount of siloxane units constituting the acrylic polymer modified polysiloxane compound may be 15 mol% or more and 50 mol% or less, or 40 mol% or less, It may be 20 mol% or more and 50 mol% or less, or 40 mol% or less.
  • the polysiloxane compound containing a hydroxysiloxane unit is, for example, a step of reacting a polysiloxane compound containing a siloxane unit having a hydrosilyl group and a compound having a hydroxy group in a solvent in the presence of a catalyst to thereby form a polysiloxane compound.
  • the hydrogen atom of the hydrosilyl group is replaced with the hydroxyl group.
  • the siloxane unit having a hydrosilyl group is represented by the following formula (3), for example.
  • R 1 in the formula (3) has the same meaning as R 1 in the formula (1).
  • the polysiloxane compound having a hydrosilyl group may be linear or cyclic.
  • the polysiloxane compound having a hydrosilyl group has a functional group selected from a carbinol group, an amino group, a diamino group, a carboxy group, an acid anhydride group, a vinyl group, a mercapto group, an epoxy group, and a glycidyl group. Good.
  • the compound having a hydroxy group may be water.
  • Other compounds having a hydroxy group may be used together with water.
  • Examples of other compounds having a hydroxy group include methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butyl alcohol, isobutyl alcohol, sec-butyl alcohol, tert-butyl alcohol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether. , Ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, phenol, and cresol. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the compound having a hydroxy group may have a functional group other than the hydroxy group. Examples of such compounds include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, and 2,2,2-trifluoroethanol
  • the solvent used for the reaction between the polysiloxane compound having a hydrosilyl group and the compound having a hydroxy group may be, for example, an alcohol, ester, lactone, ether, ketone, amide, hydrocarbon, or a combination thereof. ..
  • the catalyst used for the reaction between the polysiloxane compound having a hydrosilyl group and the compound having a hydroxy group is a metal complex containing a ligand having a carbonyl group and a metal selected from tin, iron, nickel and ruthenium. May be Especially when a ruthenium complex is used, side reactions are unlikely to occur.
  • the temperature of the reaction between the polysiloxane compound having a hydrosilyl group and the compound having a hydroxy group may be 5 to 120°C, or 50 to 90°C.
  • the reaction time may be 1 to 120 hours, or 4 to 24 hours.
  • the acrylic polymer-modified polysiloxane compound includes a step of introducing a (meth)acryloyl group into a polysiloxane compound having a hydroxysiloxane unit, a polysiloxane compound having a (meth)acryloyl group introduced, and a monomethacrylate having a (meth)acryloyl group. It can be obtained by a method including a step of producing an acrylic polymer by a polymerization reaction of a monomer mixture containing a monomer.
  • the step of introducing a (meth)acryloyl group into a polysiloxane compound having a hydroxysiloxane unit includes, for example, a reaction between a hydroxysilyl group of the hydroxysiloxane unit and an alkoxysilane compound having a (meth)acryloyl group.
  • a polysiloxane compound containing a modified siloxane unit represented by the following formula (5a) or (5b) is produced.
  • R 1 in (5a) and (5b) R 2, R 3, R 4, R 5, p, q, r and s, R 1, R 2 in the formula (2a) and (2b), It is defined similarly to R 3 , R 4 , R 5 , p, q, r and s.
  • alkoxysilane having a (meth)acryloyl group examples include 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltriethoxysilane, 3-methacryloxypropyldiethoxymethylsilane, 3-methacryloxypropyldimethoxymethylsilane, Mention may be made of 3-acryloxypropyltrimethoxysilane, 3-acryloxypropyltriethoxysilane, 3-acryloxypropyldiethoxymethylsilane and 3-acryloxypropyldimethoxymethylsilane.
  • the reaction temperature may be 20 to 120° C., or 60 to 80° C.
  • the reaction time may be 1 to 6 hours, Alternatively, it may be 1 to 4 hours.
  • the acrylic polymer-modified polysiloxane compound can also be obtained by a method including a dehydration condensation reaction between a polysiloxane compound containing a siloxane unit having a hydrosilyl group and a (meth)acrylic acid hydroxyalkyl ester.
  • a method including this reaction for example, an acrylic polymer-modified polysiloxane compound represented by the formula (2) and containing a modified siloxane unit in which L is an alkylene group is produced.
  • An example of hydroxyalkyl (meth)acrylate ester is 2-hydroxyethyl (meth)acrylate.
  • the polymerization reaction of the monomer mixture containing the (meth)acryloyl group-introduced polysiloxane compound and the monomer having the (meth)acryloyl group can be carried out in the presence of a suitable radical polymerization initiator.
  • the amount of the radical polymerization initiator may be, for example, 0.01 to 3.0 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the monomer mixture.
  • the temperature of the polymerization reaction may be, for example, 30 to 90°C, or 30 to 70°C.
  • the reaction time may be 1 to 12 hours.
  • the monomer mixture used here can contain, for example, the compounds exemplified as the monomers constituting the acrylic polymer of the component (A).
  • the content of the (A) acrylic polymer in the resin composition may be 10% by mass or more, 50% by mass or less, 40% by mass or less, 30% by mass based on the total mass of components other than the solvent described below. % Or less, 20% by mass or less, or 15% by mass or less.
  • the content of the acrylic polymer may be 10% by mass or more and 50% by mass or less, 40% by mass or less, or 35% by mass or less, based on the total amount of the acrylic polymer and the polysiloxane compound, and 20% by mass. % To 50% by mass, 40% by mass or less, or 35% by mass or less.
  • the content of the acrylic polymer is the amount of the acrylic polymer bonded to the polysiloxane compound (for example, a monomer unit containing R 2 in the formula (2), a portion corresponding to Q 1 and Q 2 ). Including quantity.
  • the content of the (B) polysiloxane compound in the resin composition is 10% by mass or more and 50% by mass or less, 40% by mass or less, or 30% by mass or less based on the total mass of components other than the solvent described below. May be 20 mass% or more and 50 mass% or less, 40 mass% or less, or 30 mass% or less, 25 mass% or more and 50 mass% or less, 40 mass% or less, or 30 mass% or less May be
  • the content of the polysiloxane compound is the amount of the acrylic polymer (for example, a monomer unit containing R 2 in the formula (2), a portion corresponding to Q 1 and Q 2 ) bonded to the polysiloxane compound. Does not include quantity.
  • the resin composition may further contain a colorant.
  • Colorants of various colors such as yellow, cyan, magenta and black can be adopted.
  • the colorant may be a pigment such as an organic pigment or an inorganic pigment that is well dispersed in the resin composition and has excellent light resistance.
  • organic pigments include dye lake pigments, azo-based, benzimidazolone-based, phthalocyanine-based, quinacridone-based, anthraquinone-based, dioxazine-based, indigo-based, thioindico-based, perylene-based, perinone-based, diketopyrrolopyrrole-based, Examples include isoindolinone-based, nitro-based, nitroso-based, anthraquinone-based, flavanthrone-based, quinophthalone-based, pyranthrone-based, and indanthrone-based pigments.
  • the inorganic pigment include carbon black, titanium oxide, red iron oxide, graphite, iron black, chromium oxide green, and aluminum hydroxide.
  • the average particle size of the pigment may be 10 to 300 nm, 10 to 250 nm, or 10 to 200 nm.
  • the average particle size of the pigment is a zeta potential particle size distribution meter (manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd., ELSZ-2Plus, 0.5 mass% propylene glycol-1-monomethyl ether-2-acetate solution). Means the value measured by the method of measuring the number average diameter (d50).
  • the resin composition When the resin composition is used for forming the light-shielding film, the resin composition may contain carbon black as a pigment (coloring material) that imparts light-shielding properties.
  • carbon blacks examples include carbon blacks #2400, #2350, #2300, #2200, #1000, #980, #970, #960, #950, #900, #850 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation. , MCF88, #650, MA600, MA7, MA8, MA11, MA100, MA220, IL30B, IL31B, IL7B, IL11B, IL52B, #4000, #4010, #55, #52, #50, #47, #45, #.
  • Diamond Black A Diamond Black N220M, Diamond Black N234, Diamond Black I, Diamond Black LI, Diamond Black II, Diamond Black 339, Diamond Black SH, Diamond Black SHA, Diamond Black LH, Diamond Black H, Diamond Black HA, Diamond Black SF, Diamond Black N550M, Diamond Black E, Diamond black G, diamond black R, diamond black N760M, diamond black LR; carbon black Thermax N990, N991, N907, N908, N990, N991, N908 manufactured by Cancarb Co.; carbon black Asahi #80 manufactured by Asahi Carbon Co., Ltd.
  • the pigment that imparts the light-shielding property may be a combination of an inorganic pigment and an organic pigment.
  • the following effects can be obtained by selecting an organic pigment that exhibits a complementary color to the inorganic pigment. For example, by combining carbon black and a blue organic pigment, the resin film can exhibit higher quality black.
  • the content of the colorant (particularly pigment) may be 25 to 60% by mass based on the total mass of the components other than the solvent in the resin composition.
  • the content of the colorant (or pigment) is 25% by mass or more, a resin film having a high optical density (OD value) is easily formed.
  • the content of the colorant (or pigment) is 60% by mass or less, the adhesion of the resin film to the base material tends to be further improved.
  • the resin composition may further contain a solvent.
  • the resin composition containing a solvent may be referred to as a “resin composition solution”.
  • the resin composition containing a solvent is used, for example, as an ink for inkjet printing.
  • the content of the solvent may be 60 to 95 mass% based on the mass of the resin composition. When the content of the solvent is 60% by mass or more, particularly good inkjet ejection property tends to be easily obtained. When the content of the solvent is 95% by mass or less, a resin film having a sufficiently dark color tends to be easily formed.
  • the solvent examples include glycol ether (ethylene glycol monoalkyl ether, propylene glycol monoalkyl ether, etc.), ketone (acetone, methyl ethyl ketone, methyl-n-propyl ketone, methyl-iso-propyl ketone, methyl-n-butyl ketone, methyl).
  • glycol ether ethylene glycol monoalkyl ether, propylene glycol monoalkyl ether, etc.
  • ketone acetone, methyl ethyl ketone, methyl-n-propyl ketone, methyl-iso-propyl ketone, methyl-n-butyl ketone, methyl).
  • the solvent may contain at least one selected from acetic ester (acetic ester solvent), glycol ether (glycol ether solvent) and glycol ester (glycol ester solvent) as a main component.
  • the main component usually means a component accounting for 50% by mass or more of the total amount of the solvent.
  • the solvent may contain glycol ether, glycol ester, or a combination thereof as a main component.
  • Examples of acetate include methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, iso-propyl acetate, butyl acetate, iso-butyl acetate, sec-butyl acetate, n-pentyl acetate, sec-pentyl acetate, 3-methoxybutyl acetate, Mention may be made of methylpentyl acetate, 2-ethylbutyl acetate, 2-ethylhexyl acetate, benzyl acetate, cyclohexyl acetate, methylcyclohexyl acetate, nonyl acetate, methyl acetoacetate and ethyl acetoacetate.
  • glycol ethers are ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol.
  • Glycol monoalkyl ethers such as monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether; ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, ethylene glycol di-n-propyl ether, ethylene glycol di Butyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol methyl mono-n-propyl ether, diethylene glycol methyl mono-n-butyl ether, diethylene glycol di-n-propyl ether, diethylene glycol di-n-butyl ether, diethylene glycol methyl mono- n-hexyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol diethyl ether, triethylene glycol methyl ethyl ether, triethylene glycol methyl
  • glycol esters examples include ethylene glycol methyl ether propionate, ethylene glycol ethyl ether propionate, ethylene glycol methyl ether acetate, ethylene glycol ethyl ether acetate, diethylene glycol methyl ether acetate, diethylene glycol ethyl ether acetate, diethylene glycol-n-butyl ether.
  • alkylene glycol alkyl ether acetates such as acetate, propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, propylene glycol propyl ether acetate, dipropylene glycol methyl ether acetate and dipropylene glycol ethyl ether acetate.
  • the resin composition may further contain a silane coupling agent.
  • the resin composition containing the silane coupling agent can form a resin film having higher adhesiveness with the substrate.
  • the silane coupling agent is, for example, an alkylsilane, an alkoxysilane, a vinylsilane, an epoxysilane, an aminosilane, an acryloylsilane, a methacryloylsilane, a mercaptosilane, a sulfide silane, an isocyanate silane, a sulfur silane, a styrylsilane, an alkylchlorosilane, or a combination thereof. It may be.
  • silane coupling agents include methyltrimethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, trimethylmethoxysilane, methyltriethoxysilane, methyltriphenoxysilane, ethyltrimethoxysilane, n-propyltrimethoxysilane, diisopropyldimethoxysilane, isobutyltrisilane.
  • the silane coupling agent may have an epoxy group.
  • the silane coupling agent having an epoxy group contributes to improving the adhesion of the resin film to the base material.
  • Examples of the silane coupling agent having an epoxy group include ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropyltriethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropylmethyl Examples include diethoxysilane and ⁇ -(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane.
  • the content of the silane coupling agent may be 0 to 10% by mass based on the total mass of components other than the solvent in the resin composition. This tends to further improve the adhesion of the resin film formed of the resin composition to the base material.
  • the resin composition may further contain a pigment dispersant for the purpose of improving the dispersibility of the pigment and the storage stability of the resin composition.
  • the pigment dispersant can be selected from those commonly used in the field of ink without particular limitation, but it may be a polymer dispersant.
  • polymer dispersant for example, a carbodiimide dispersant, a polyesteramine dispersant, a fatty acid amine dispersant, a modified polyacrylate dispersant, a modified polyurethane dispersant, a multi-chain polymer nonionic dispersant, Examples thereof include polymeric ion activators, cationic group-containing acrylic polymer-based dispersants, and nitrogen-containing graft polymer dispersants. These pigment dispersants can be used alone or in combination of two or more.
  • pigment dispersants examples include pigment dispersants (Anti-Terra-U, DISPERBYK-101, 103, 106, 110, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 170, manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd.). 174, 182, 184 or 2020), a pigment dispersant manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Inc. (Addisper PB711, PB821, PB814, PN411, PA111, etc.), a pigment dispersant manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd. (Floren DOPA-15B, 15BHFS).
  • pigment dispersant manufactured by Lubrizol (Solspers 5000, 12000, 32000, 33000, 39000, etc.). These pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • the content of the pigment dispersant is not particularly limited, but may be 0 to 20 mass% based on the mass of the resin composition.
  • the article according to one embodiment includes a base material and a resin film formed on the base material.
  • the resin film is the resin composition according to the above embodiment or a cured product formed from the resin composition.
  • the resin film may be a colored film or a light-shielding film.
  • the resin film used as the light-shielding film may be a windshield for an automobile windshield or rear glass.
  • the article is a window glass 5 having a glass substrate 1 as a substrate and a light-shielding film 3 formed on the glass substrate 1 (for example, front windshield or Rear windshield).
  • the glass substrate 1 may be a plate-shaped glass member such as laminated glass.
  • the resin film may be a black matrix for an image display device.
  • the base material may be appropriately selected according to the type and use of the article, but may be, for example, a glass plate.
  • the article having a glass plate as a base material can be, for example, a window glass of a vehicle or the like.
  • the thickness of the resin film may be appropriately adjusted according to the type of article, the function of the resin film, or the like.
  • the thickness of the resin film may be 2 ⁇ m or more and 15 ⁇ m or less, 10 ⁇ m or less, or 6 ⁇ m or less, and may be 3 ⁇ m or more and 15 ⁇ m or less, 10 ⁇ m or less, or 6 ⁇ m or less.
  • the article having a resin film is, for example, a step of forming a resin film made of a resin composition that covers at least a part of the surface of a base material, and curing the resin film by heating or the like, whereby a cured product of the resin composition.
  • a step of forming a resin film which is The resin film may be formed by printing using the resin composition as an ink for inkjet printing.
  • the heating temperature for curing the resin film may be adjusted within a range in which the curing reaction appropriately proceeds, but can be, for example, 200° C. or lower. By curing the resin film at such a relatively low temperature, it is possible to suppress the occurrence of strain due to the difference in thermal shrinkage.
  • the heating temperature may be 80°C or higher, or 100°C or higher.
  • the reaction solution was further stirred at 100° C. ⁇ 2° C. for 2 hours to allow the polymerization reaction to proceed to obtain a solution containing the acrylic polymer A1 having a carboxyl group.
  • the concentration of the acrylic polymer A1 was 50% by mass.
  • Table 1 shows the weight average molecular weight of the acrylic polymer A1.
  • the weight average molecular weight of the acrylic polymer A1 is a value obtained by conversion using a calibration curve of standard polystyrene, which is measured by a gel permeation chromatography method. The same applies to the weight average molecular weight of other acrylic polymers.
  • Acrylic polymers A2, A3 and A4 Acrylic polymers A2, A3 having a carboxyl group were prepared in the same manner as in the synthesis of the acrylic polymer A1 except that the amounts of the monomer and 2,2′-azobis(isobutyronitrile) were changed as shown in Table 1. A solution of A4 (concentration of acrylic polymer: 50% by mass) was obtained.
  • (B) Polysiloxane Compound/Silicone Resin B1 A polysiloxane compound composed of the hydroxysiloxane unit of the formula (1) (R 1 is a methyl group) was synthesized by the following method. First, the inside of a three-necked flask having a volume of 2000 mL was sufficiently filled with nitrogen.
  • Silicone resin B2 an acrylic polymer modified polysiloxane compound (ratio of modified siloxane units: 30 mass) composed of a hydroxysiloxane unit of formula (1) (R 1 is a methyl group) and a modified siloxane unit of formula (2).
  • acrylic polymer copolymer having a copolymerization ratio of methyl methacrylate/butyl acrylate of 3/1 (mass ratio)) was synthesized by the following method.
  • the polyhydroxysiloxane compound obtained by the synthesis of the above silicone resin B1 was divided into 1000 g, and 10 g of methacryloyloxypropyltrimethoxysilane (KBM-503, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was added thereto, and the mixture was refluxed at 60°C. While stirring, the mixture was heated and stirred. After 1 hour, the reaction solution was heated to 75° C., and a mixture of butyl acrylate (66.0 g), methyl methacrylate (22.0 g) and azobisisobutyronitrile (2.1 g) was added over 30 minutes using a dropping funnel. Dropped.
  • Resin composition solution The above materials were mixed in the ratio (parts by mass) shown in Table 2. The mixture was stirred for 15 minutes to obtain resin composition solutions of Examples and Comparative Examples for forming a resin film.
  • the amount of each component is the amount (parts by mass) of the component (solid content) excluding the solvent.
  • the "other solvent” in the table indicates the total amount of the solvent contained in each component before mixing.
  • a soda glass plate (manufactured by Osaka Glass Industry Co., Ltd., trade name soda lime glass, size: 100 mm x 100 mm x thickness 0.8 mm) was prepared as a substrate. The surface of the substrate was wiped with a cloth soaked with ethanol, then with a cloth soaked with acetone, and then air dried. Each resin composition solution was uniformly applied to the dried substrate surface using a bar coater #4. The resin film formed by coating was cured by heating in a hot air convection dryer at 140° C. for 60 minutes to obtain a test piece for evaluation having a cured resin film having a thickness of 5 ⁇ m.
  • Optical density of resin film (OD value) The optical density (OD value) of the resin film was measured using a transmission densitometer (manufactured by Ihara Denshi Kogyo Co., Ltd., trade name "Black and White Transmission Densitometer TM-5").
  • the area ratio of the portion remaining in the state of being adhered to the substrate was measured, and the crosscut adhesion was evaluated according to the following ratings.
  • D 35 to 65% of the total area of the cross-cut portion remains in close contact with the base material.
  • E 0 to 35% of the total area of the cross-cut portion remains in close contact with the base material.
  • Inkjet Discharge Property of Resin Composition Solution SL-128 (an inkjet head manufactured by Fuji Film Dimatix) was prepared as an inkjet element. This inkjet device was filled with a resin composition solution as a printing ink, and an inkjet discharge test was performed. The ejection state of the resin composition solution was observed, and the inkjet ejection test was evaluated according to the following ratings. A: Good (ink is ejected normally) B: defective (ink dripping, occurrence of ink scattering and blurring due to inconsistent particle size of continuous droplets, nozzle clogging and printing ink not ejected normally, or ink not ejected continuously .)
  • the resin film formed by the resin composition of the example containing the acrylic polymer and the polysiloxane compound containing the hydroxysiloxane unit showed a sufficiently small change in chromaticity in the weather resistance test.
  • the resin film formed by the resin composition of each example was also excellent in optical density and adhesiveness.

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Abstract

（Ａ）アクリル重合体と、（Ｂ）下記式（１）： で表され、Ｒ１が置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を示す、ヒドロキシシロキサン単位を含むポリシロキサン化合物と、を含有する樹脂組成物が開示される。

Description

樹脂組成物、インクジェット印刷用インク、及び、樹脂膜を有する物品
　本発明は、樹脂組成物、インクジェット印刷用インク、及び、樹脂膜を有する物品に関する。
　一般に、基材の表面上に種々の目的で機能性の膜が設けられることがある。例えば、基材としてのフロントウインドガラスの表面上に、遮光膜が設けられることが多い（例えば、特許文献１）。
特開２０１６－１４１２４１号公報
　基材の表面を覆う樹脂膜を有する物品を長期に使用したときに、樹脂膜の色等の外観の変化が少ないことが求められることがある。例えば、物品が外部環境に曝された状態で使用される場合、太陽光への暴露及び温度変化に対して安定した特性を維持するために、樹脂膜が優れた耐候性を有することが望ましい。また、各種の画像表示装置を構成する樹脂膜は、光による特性変化が少ないことが求められる。
　そこで、本発明の一側面は、耐候性又は耐光性に優れた樹脂膜を形成できる、新規な樹脂組成物を提供する。
　本発明の一側面は、（Ａ）アクリル重合体と、（Ｂ）ポリシロキサン化合物とを含有する樹脂組成物を提供する。前記ポリシロキサン化合物は、下記式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 で表されるヒドロキシシロキサン単位を含む。式（１）中のＲ１は、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を示す。樹脂組成物が、前記アクリル重合体及び前記ポリシロキサン化合物を互いに結合していない個別の化合物として含有していてもよい。又は、樹脂組成物中の前記アクリル重合体のうち少なくとも一部が、前記ポリシロキサン化合物と共有結合によって結合していてもよい。この樹脂組成物は、耐候性又は耐光性に優れた樹脂膜を形成することができる。
　本発明の別の一側面は、上記樹脂組成物からなるインクジェット印刷用インクを提供する。
　本発明の更に別の一側面は、基材と、該基材上に形成された樹脂膜と、を備える物品を提供する。前記樹脂膜が、上記樹脂組成物、又はこれから形成された硬化物である。
　本発明の一側面によれば、耐候性又は耐光性に優れた樹脂膜を形成できる新規な樹脂組成物が提供される。
ウインドガラスの一実施形態を示す平面図である。
　以下、本発明のいくつかの実施形態について詳細に説明する。ただし、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。
　本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、「アクリル酸」又は「メタクリル酸」を意味し、「（メタ）アクリロイル基」とは、「アクリロイル基」又は「メタクリロイル基」を意味する。
＜樹脂組成物＞
　一実施形態に係る樹脂組成物は、（Ａ）アクリル重合体と、（Ｂ）ポリシロキサン化合物とを含有する。この樹脂組成物は、例えば、各種の基材の表面を覆う樹脂膜を形成するために用いることができる。
（Ａ）アクリル重合体及び（Ｂ）ポリシロキサン化合物
　（Ｂ）成分のポリシロキサン化合物は、複数のシロキサン単位を含むポリシロキサン鎖を有する重合体である。ポリシロキサン化合物を構成するシロキサン単位のうち少なくとも一部が、下記式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 で表されるヒドロキシシロキサン単位である。式（１）中、Ｒ１は置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を示す。一実施形態に係る樹脂組成物は、加熱により、ヒドロキシシロキサン単位の反応を含む架橋反応によって架橋構造を形成し、それにより硬化物を形成することができる。この架橋反応は比較的低温で進行するため、樹脂組成物は、低温で硬化することができる。樹脂組成物を低温で硬化すると、硬化後の物品中に、熱収縮差に起因する歪みが残存し難い。
　Ｒ１としてのアリール基は、フェニル基であってもよい。Ｒ１としての脂肪族炭化水素基は、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基であってもよい。アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基は、直鎖状、分枝状、又は環状であることができる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１－メチルブチル基、イソヘキシル基、２－メチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、及び２－ノルボルニル基が挙げられる。アルケニル基の具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、１－ブテニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－シクロペンテニル基、及び１－シクロヘキセニル基が挙げられる。アルキニル基の具体例としては、エチニル基、１－プロピニル基、１－ブチニル基、及び１－オクチニル基が挙げられる。Ｒ１が、メチル基又はフェニル基であってもよい。Ｒ１としてのアリール基又は脂肪族炭化水素基が有し得る置換基の例としては、アルキルオキシ基、ハロゲン原子（例えば、フルオロ基）、及びエポキシ基が挙げられる。
　ポリシロキサン化合物は、上記ヒドロキシシロキサン単位を主な構成単位として含むことができる。例えば、ヒドロキシシロキサン単位の割合が、ポリシロキサン化合物を構成する全シロキサン単位の量を基準として、５０～１００モル％、６０～１００モル％、７０～１００モル％、８０～１００モル％、又は９０～１００モル％であってもよい。後述のように、ポリシロキサン化合物がアクリル重合体が結合した変性シロキサン単位を含む場合、ヒドロキシシロキサン単位と変性シロキサン単位の合計の割合が、上記範囲内であってもよい。
　（Ａ）成分のアクリル重合体は、（メタ）アクリロイル基を有する単量体に由来する単量体単位から主として構成される重合体である。
　（メタ）アクリロイル基を有する単量体は、例えば、（メタ）アクリル酸アルキルエステル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、（メタ）アクリル酸グリシジルエステル、ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、末端にアルキル基又はアリール基を有するポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、β－（２－フリル）（メタ）アクリル酸、β－スチリル（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリロイルモルホリン、（メタ）アクリルアミド、又はこれらの組み合わせであってもよい。
　（メタ）アクリル酸アルキルエステルの例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸ヘプチル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸セチル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチルヘキシル、（メタ）アクリル酸２－エチルへキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、及びこれらの構造異性体が挙げられる。アクリル重合体が、（メタ）アクリル酸メチル、又は（メタ）アクリル酸ブチルのうち少なくとも一方を単量体単位として含んでいてもよい。
　（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの例としては、（メタ）アクリル酸ヒドロキシメチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシペンチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシヘプチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシオクチル及びこれらの構造異性体が挙げられる。
　ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレートの例としては、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリ（エチレングリコール・テトラメチレングリコール）モノアクリレート、ポリ（プロピレングリコール・テトラメチレングリコール）モノアクリレート、メタクリル酸２－ヒドロキシエチル、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、ポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、及びポリ（エチレングリコール・テトラメチレングリコール）モノメタクリレートが挙げられる。
　末端にアルキル基又はアリール基を有するポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレートの例としては、メトキシポリエチレングリコールモノアクリレート、オクトキシポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノアクリレート、ステアロキシポリエチレングリコールモノアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールモノアクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールモノアクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコールモノアクリレート、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート、オクトキシポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノメタクリレート、ステアロキシポリエチレングリコールモノメタクリレート、フェノキシポリエチレングリコールモノメタクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールモノメタクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコールモノメタクリレート、及びノニルフェノキシポリ（エチレングリコール・プロピレングリコール）モノメタクリレートが挙げられる。
　アクリル重合体は、（メタ）アクリロイル基を有する単量体以外の単量体に由来する単量体単位を更に含んでいてもよい。ただし、（メタ）アクリロイル基を有する単量体に由来する単量体単位の割合は、アクリル重合体を構成する単量体単位の全量に対して、５０～１００質量％、６０～１００質量％、７０～１００質量％、８０～１００質量％、又は９０～１００質量％であってもよい。
　（メタ）アクリロイル基を有する単量体以外の単量体の例としては、スチレン；α－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ｐ－エチルスチレン等のスチレン誘導体；アクリロニトリル；ビニル－ｎ－ブチルエーテル等のビニルアルコールのエステル；マレイン酸、マレイン酸モノエステル；並びに、フマール酸、ケイ皮酸、α－シアノケイ皮酸、イタコン酸、クロトン酸、及びプロピオール酸等の重合性有機カルボン酸が挙げられる。
　アクリル重合体は、カルボキシル基を有していてもよい。例えば、アクリル重合体が、（メタ）アクリル酸アルキルエステルに由来する単量体単位、及び、カルボキシル基を有する単量体単位（例えば、（メタ）アクリル酸に由来する単量体単位）を含む共重合体であってもよい。カルボキシル基を有するアクリル重合体の酸価は、樹脂組成物の密着性の観点から、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、又は６０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であってもよい。優れた密着性の点から、アクリル重合体の酸価は、２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、２４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、２３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、又は２２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であってもよい。同様の観点から、カルボキシル基を有するアクリル重合体の酸価は、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上で２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、２４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、２３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、又は２２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であってもよく、４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上で２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、２４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、２３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、又は２２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であってもよく、６０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上で２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、２４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、２３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、又は２２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であってもよい。ここでの酸価は、以下の方法によって測定される値を意味する。
　まず、アクリル重合体を含む重合体溶液約１ｇを精秤する。その後、この重合体溶液にアセトンを３０ｇ添加し、均一に混合する。混合後の溶液に、指示薬であるフェノールフタレインを適量添加する。０．１ＮのＫＯＨ水溶液を用いて滴定を行う。ＫＯＨ水溶液の滴定量を求め、次式により酸価を算出する。
　Ａ＝１０×Ｖｆ×５６．１／（Ｗｐ×Ｉ）
　式中、Ａは酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を示し、Ｖｆは０．１ＮのＫＯＨ水溶液の滴定量（ｍＬ）を示し、Ｗｐは重合体溶液の質量（ｇ）を示し、重合体溶液中の不揮発分（バインダーポリマー、アクリル重合体）の割合（質量％）を示す。
　アクリル重合体の重量平均分子量は、２００００以上、又は２５０００以上であってもよい。樹脂組成物をインクジェット印刷用インクとして用いる場合のノズルからの良好な吐出性の観点から、アクリル重合体の重量平均分子量は、３０００００以下、２０００００以下、１５００００以下、７００００以下、又は６００００以下であってもよい。アクリル重合体の重量平均分子量は、２００００以上で３０００００以下、２０００００以下、１５００００以下、７００００以下、又は６００００以下であってもよく、２５０００以上で３０００００以下、２０００００以下、１５００００以下、７００００以下、又は６００００以下であってもよい。ここでのアクリル重合体の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法によって測定される、標準ポリスチレン換算値である。
　樹脂組成物中のアクリル重合体のうち少なくとも一部が、ポリシロキサン化合物と共有結合によって結合していてもよい。すなわち、樹脂組成物が、ポリシロキサン鎖及び該ポリシロキサン鎖に共有結合によって結合したアクリル重合体を有するポリシロキサン化合物（以下「アクリル重合体変性ポリシロキサン化合物」ということがある。）を含有してもよい。この場合、樹脂組成物が、アクリル重合体が結合していないポリシロキサン化合物、ポリシロキサン化合物に結合していないアクリル重合体、又はこれらの両方を更に含んでいてもよい。
　アクリル重合体変性ポリシロキサン化合物は、例えば、上述のヒドロキシシロキサン単位と、下記式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 で表される変性シロキサン単位とを含む。式（２）中のＲ１は、式（１）のＲ１と同義である。Ｒ２は水素原子又はメチル基を示し、Ｌは２価の結合基を示し、Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立に、Ｒ２を含む単量体単位とともにアクリル重合体を形成している基を示す。
　Ｌは、例えば、シリルオキシ基を有する２価の基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基、又は、置換基を有していてもよいアルキレン基及びオキシ基を有する炭素数１～２０の２価の基であってもよい。炭化水素基又はアルキレン基が有し得る置換基の例としては、アルキルオキシ基、ハロゲン原子（例えばフルオロ基）、及びエポキシ基が挙げられる。
　Ｌがシリルオキシ基を有する２価の基であるときの式（２）の変性シロキサン単位は、例えば下記式（２ａ）又は（２ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（２ａ）中、ｐ及びｑは０～２の整数を示し、ｐ＋ｑ＝２である。式（２ｂ）中、ｒ及びｓは０又は１を示し、ｒ＋ｓ＝１である。式（２ａ）及び（２ｂ）中、Ｒ３は置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ４は置換基を有していてもよい炭素数１～３のアルキル基を示し、Ｒ５は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基を示す。変性シロキサン単位が式（２ａ）で表され、ｐが０で、ｑが２である基であってもよい。
　Ｒ３の具体例は、式（１）中のＲ１に関して挙げられた上述の具体例と同様のものを含む。Ｒ４は、メチル基又はエチル基であってもよい。
　Ｒ５としての脂肪族炭化水素基は、アルキレン基、アルケニレン基又はアルキニレン基であってもよい。アルキレン基、アルケニレン基及びアルキニレン基は、直鎖状、分枝状、又は環状であることができる。Ｒ５としての２価の脂肪族炭化水素基の具体例は、Ｒ１が示す脂肪族炭化水素基として例示された１価の基における１個の水素原子を結合手に置き換えたものを含む。Ｒ５としての脂肪族炭化水素基が有し得る置換基の例としては、アルキルオキシ基、ハロゲン原子（例えば、フルオロ基）、及びエポキシ基が挙げられる。
　アクリル重合体変性ポリシロキサン化合物を構成する全シロキサン単位の量に対する、アルキル重合体が結合した変性シロキサン単位の割合は、１５モル％以上で５０モル％以下又は４０モル％以下であってもよく、２０モル％以上で５０モル％以下又は４０モル％以下であってもよい。
　ヒドロキシシロキサン単位を含むポリシロキサン化合物は、例えば、ヒドロシリル基を有するシロキサン単位を含むポリシロキサン化合物とヒドロキシ基を有する化合物とを溶媒中、触媒存在下で反応させ、それによりポリシロキサン化合物を生成する工程を含む方法によって、得ることができる。この反応により、ヒドロシリル基の水素原子が水酸基に置換される。ヒドロシリル基を有するシロキサン単位は、例えば、下記式（３）で表される。式（３）中のＲ１は、式（１）中のＲ１と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　ヒドロシリル基を有するポリシロキサン化合物は、直鎖状又は環状であってもよい。ヒドロシリル基を有するポリシロキサン化合物は、カルビノール基、アミノ基、ジアミノ基、カルボキシ基、酸無水物基、ビニル基、メルカプト基、エポキシ基、及びグリシジル基等から選ばれる官能基を有していてもよい。
　ヒドロキシ基を有する化合物は、水であってもよい。水とともに、ヒドロキシ基を有するその他の化合物を併用してもよい。ヒドロキシ基を有するその他の化合物の例としては、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｓｅｃ－ブチルアルコール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、フェノール、及びクレゾールが挙げられる。これらは単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。ヒドロキシ基を有する化合物が、ヒドロキシ基以外の官能基を有していてもよい。そのような化合物の例としては、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、及び２，２，２－トリフルオロエタノールが挙げられる。
　ヒドロシリル基を有するポリシロキサン化合物とヒドロキシ基を有する化合物との反応のために用いられる溶媒は、例えば、アルコール、エステル、ラクトン、エーテル、ケトン、アミド、炭化水素、又はこれらの組み合わせであってもよい。
　ヒドロシリル基を有するポリシロキサン化合物とヒドロキシ基を有する化合物との反応のために用いられる触媒は、カルボニル基を有する配位子と、スズ、鉄、ニッケル、及びルテニウムから選ばれる金属とを含む金属錯体であってもよい。特にルテニウム錯体を用いると、副反応が起こりにくい。
　ヒドロシリル基を有するポリシロキサン化合物とヒドロキシ基を有する化合物との反応の温度は、５～１２０℃、又は５０～９０℃であってもよい。反応時間は１～１２０時間、又は４～２４時間であってもよい。
　アクリル重合体変性ポリシロキサン化合物は、ヒドロキシシロキサン単位を有するポリシロキサン化合物に（メタ）アクリロイル基を導入する工程と、（メタ）アクリロイル基が導入されたポリシロキサン化合物及び（メタ）アクリロイル基を有する単量体を含む単量体混合物の重合反応により、アクリル重合体を生成させる工程と、を含む方法により、得ることができる。
　ヒドロキシシロキサン単位を有するポリシロキサン化合物に（メタ）アクリロイル基を導入する工程は、例えば、ヒドロキシシロキサン単位のヒドロキシシリル基と（メタ）アクリロイル基を有するアルコキシシラン化合物との反応を含む。この反応により、例えば、下記式（５ａ）又は（５ｂ）で表される変性シロキサン単位を含むポリシロキサン化合物が生成する。式（５ａ）及び（５ｂ）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、式（２ａ）及び（２ｂ）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｐ、ｑ、ｒ及びｓと同様に定義される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　（メタ）アクリロイル基を有するアルコキシシランの例として、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルジエトキシメチルシラン、３－メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルジエトキシメチルシラン、及び３－アクリロキシプロピルジメトキシメチルシランが挙げられる。
　ヒドロキシシロキサン単位のヒドロキシシリル基と（メタ）アクリロイル基を有するアルコキシシラン化合物との反応において、反応温度は２０～１２０℃、又は６０～８０℃であってもよく、反応時間は１～６時間、又は１～４時間であってもよい。
　アクリル重合体変性ポリシロキサン化合物は、ヒドロシリル基を有するシロキサン単位を含むポリシロキサン化合物と（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルとの脱水縮合反応を含む方法によって、得ることもできる。この反応を含む方法によって、例えば、式（２）で表され、Ｌがアルキレン基である変性シロキサン単位を含む、アクリル重合体変性ポリシロキサン化合物が生成する。（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの例としては、（メタ）アクリル酸－２－ヒドロキシエチルが挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基が導入されたポリシロキサン化合物及び（メタ）アクリロイル基を有する単量体を含む単量体混合物の重合反応は、適切なラジカル重合開始剤の存在下で行うことができる。ラジカル重合開始剤の量は、例えば、単量体混合物１００質量部に対し０．０１～３．０質量部であってもよい。重合反応の温度は、例えば、３０～９０℃、又は３０～７０℃であってもよい。反応時間は１～１２時間であってもよい。ここで用いられる単量体混合物は、例えば、（Ａ）成分のアクリル重合体を構成する単量体として例示された化合物を含むことができる。
　樹脂組成物における（Ａ）アクリル重合体の含有量は、後述の溶剤以外の成分の合計質量を基準として、１０質量％以上であってもよく、５０質量％以下、４０質量％以下、３０質量％以下、２０質量％以下、又は１５質量％以下であってもよい。アクリル重合体の含有量は、アクリル重合体及びポリシロキサン化合物の合計量を基準として、１０質量％以上で５０質量％以下、４０質量％以下、又は３５質量％以下であってもよく、２０質量％以上で５０質量％以下、４０質量％以下、又は３５質量％以下であってもよい。ここで、アクリル重合体の含有量は、ポリシロキサン化合物に結合しているアクリル重合体（例えば、式（２）におけるＲ２を含む単量体単位、Ｑ１及びＱ２に相当する部分）の量も含む。
　樹脂組成物における（Ｂ）ポリシロキサン化合物の含有量は、後述の溶剤以外の成分の合計質量を基準として、１０質量％以上で５０質量％以下、４０質量％以下、又は３０質量％以下であってもよく、２０質量％以上で５０質量％以下、４０質量％以下、又は３０質量％以下であってもよく、２５質量％以上で５０質量％以下、４０質量％以下、又は３０質量％以下であってもよい。ここで、ポリシロキサン化合物の含有量は、ポリシロキサン化合物に結合しているアクリル重合体（例えば、式（２）におけるＲ２を含む単量体単位、Ｑ１及びＱ２に相当する部分）の量を含まない。
（Ｃ）着色剤
　樹脂組成物は、着色剤を更に含有してもよい。イエロー、シアン、マゼンダ、ブラック等の様々な色の着色剤を採用することができる。着色剤は、樹脂組成物に良好に分散し、耐光性の優れた有機顔料又は無機顔料のような顔料であってもよい。
　有機顔料の具体例としては、染料レーキ顔料、アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、インジゴ系、チオインジコ系、ペリレン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系、イソインドリノン系、ニトロ系、ニトロソ系、アンスラキノン系、フラバンスロン系、キノフタロン系、ピランスロン系、インダンスロン系の顔料が挙げられる。無機顔料の具体例としては、カーボンブラック、酸化チタン、ベンガラ、黒鉛、鉄黒、酸化クロムグリーン、水酸化アルミニウムが挙げられる。
　顔料が凝集するとノズルの目詰まりの原因となり得る。目詰まり抑制の観点からは、顔料の平均粒径が１０～３００ｎｍ、１０～２５０ｎｍ、又は１０～２００ｎｍであってもよい。ここで、本願明細書において、顔料の平均粒径は、ゼータ電位粒度分布計（大塚電子（株）製、ＥＬＳＺ－２Ｐｌｕｓ、０．５質量％プロピレングリコール－１－モノメチルエーテル－２－アセタート溶液）を用いて個数平均径（ｄ５０）を測定する方法によって測定される値を意味する。
　樹脂組成物を遮光膜を形成するために用いる場合、樹脂組成物は、遮光性を付与する顔料（色材）として、カーボンブラックを含んでいてもよい。カーボンブラックの市販品の例としては、三菱化学株式会社製のカーボンブラック＃２４００、＃２３５０、＃２３００、＃２２００、＃１０００、＃９８０、＃９７０、＃９６０、＃９５０、＃９００、＃８５０、ＭＣＦ８８、＃６５０、ＭＡ６００、ＭＡ７、ＭＡ８、ＭＡ１１、ＭＡ１００、ＭＡ２２０、ＩＬ３０Ｂ、ＩＬ３１Ｂ、ＩＬ７Ｂ、ＩＬ１１Ｂ、ＩＬ５２Ｂ、＃４０００、＃４０１０、＃５５、＃５２、＃５０、＃４７、＃４５、＃４４、＃４０、＃３３、＃３２、＃３０、＃２０、＃１０、＃５、ＣＦ９、＃３０５０、＃３１５０、＃３２５０、＃３７５０、＃３９５０、ダイヤブラックＡ、ダイヤブラックＮ２２０Ｍ、ダイヤブラックＮ２３４、ダイヤブラックＩ、ダイヤブラックＬＩ、ダイヤブラックＩＩ、ダイヤブラック３３９、ダイヤブラックＳＨ、ダイヤブラックＳＨＡ、ダイヤブラックＬＨ、ダイヤブラックＨ、ダイヤブラックＨＡ、ダイヤブラックＳＦ、ダイヤブラックＮ５５０Ｍ、ダイヤブラックＥ、ダイヤブラックＧ、ダイヤブラックＲ、ダイヤブラックＮ７６０Ｍ、ダイヤブラックＬＲ；キャンカーブ社製のカーボンブラックサーマックスＮ９９０、Ｎ９９１、Ｎ９０７、Ｎ９０８、Ｎ９９０、Ｎ９９１、Ｎ９０８；旭カーボン株式会社製のカーボンブラック旭＃８０、旭＃７０、旭＃７０Ｌ、旭Ｆ－２００、旭＃６６、旭＃６６ＨＮ、旭＃６０Ｈ、旭＃６０Ｕ、旭＃６０、旭＃５５、旭＃５０Ｈ、旭＃５１、旭＃５０Ｕ、旭＃５０、旭＃３５、旭＃１５、アサヒサーマル；デグサ社製のカーボンブラックＣｏｌｏｒＢｌａｃｋＦｗ２００、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋ Ｆｗ２、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋ Ｆｗ２Ｖ、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋ Ｆｗ１、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋＦｗ１８、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋＳ１７０、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋＳ１６０、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ６、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ５、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ４、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ４Ａ、ＰｒｉｎｔｅｘＵ、ＰｒｉｎｔｅｘＶ、Ｐｒｉｎｔｅｘ１４０Ｕ、Ｐｒｉｎｔｅｘ１４０Ｖ；山陽色素株式会社製のＳＦ　ＢＬＡＣＫ　ＡＤ２０６５、ＳＦ　ＢＬＡＣＫ　ＡＤ２０９１、ＳＦ　ＢＬＡＣＫ　ＡＤ２１２８、ＳＦ　ＢＬＡＣＫ　ＡＤ４１７９等が挙げられる。
　遮光性を付与する顔料は、無機顔料と有機顔料との組み合わせであってもよい。有機顔料は無機顔料の補色を呈するものを選択することにより次の様な効果が得られる。例えば、カーボンブラックと青色有機顔料とを組み合わせることにより、樹脂膜がより高品質な黒色を呈することができる。
　着色剤（特に顔料）の含有量は、樹脂組成物のうち溶剤以外の成分の合計質量を基準として、２５～６０質量％であってもよい。着色剤（又は顔料）の含有量が２５質量％以上であると、高い光学濃度（ＯＤ値）を有する樹脂膜が形成され易い。着色剤（又は顔料）の含有量が６０質量％以下であると、樹脂膜の基材への密着性がより一層向上する傾向がある。
（Ｄ）溶剤
　樹脂組成物は、溶剤を更に含有してもよい。本明細書において、溶剤を含有する樹脂組成物は、「樹脂組成物溶液」ということがある。溶剤を含有する樹脂組成物は、例えば、インクジェット印刷用インクとして用いられる。溶剤の含有量は、樹脂組成物の質量を基準として、６０～９５質量％であってもよい。溶剤の含有量が６０質量％以上であると、特に良好なインクジェット吐出性が得られ易い傾向がある。溶剤の含有量が９５質量％以下であると、十分に濃い色味を有する樹脂膜が形成され易い傾向がある。
　溶剤の例としては、グリコールエーテル（エチレングリコールモノアルキルエーテル及びプロピレングリコールモノアルキルエーテル等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチル－ｎ－プロピルケトン、メチル－ｉｓｏ－プロピルケトン、メチル－ｎ－ブチルケトン、メチル－ｉｓｏ－ブチルケトン、メチル－ｎ－ペンチルケトン、メチル－ｎ－ヘキシルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、ジ－ｉｓｏ－ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロペンタノン、メチルシクロヘキサノン、２，４－ペンタンジオン、アセトニルアセトン、γ－ブチロラクトン、γ－バレロラクトン及びシクロヘキサノン等）、エステル（エチルアセテート、ブチルアセテート、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート及びプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート等）、芳香族炭化水素（トルエン、キシレン、メシチレン及びリモネン等）、アルコール（メタノール、エタノール、ノルマルプロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ゲラニオール、リナロール及びシトロネロール等）及びエーテル（テトラヒドロフラン及び１，８－シネオール等）が挙げられる。これらは、単独で使用しても２種以上を併用してもよい。
　溶剤は、酢酸エステル（酢酸エステル系溶剤）、グリコールエーテル（グリコールエーテル系溶剤）及びグリコールエステル（グリコールエステル系溶剤）から選択された少なくとも１種を主成分として含んでいてもよい。ここで主成分とは、通常、溶剤全量のうち５０質量％以上を占める成分を意味する。樹脂組成物をインクジェット印刷用インクとして用いる場合の吐出性の観点から、溶剤がグリコールエーテル、グリコールエステル又はこれらの組み合わせを主成分として含んでいてもよい。
　酢酸エステルの例としては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ｉｓｏ－プロピル、酢酸ブチル、酢酸ｉｓｏ－ブチル、酢酸ｓｅｃ－ブチル、酢酸ｎ－ペンチル、酢酸ｓｅｃ－ペンチル、酢酸３－メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸２－エチルブチル、酢酸２－エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸ノニル、アセト酢酸メチル及びアセト酢酸エチルが挙げられる。
　グリコールエーテルの例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールモノアルキルエーテル；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジ－ｎ－プロピルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールメチルモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールジ－ｎ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ－ｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルモノ－ｎ－ヘキシルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールメチルエチルエーテル、トリエチレングリコールメチルモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリエチレングリコールジ－ｎ－ブチルエーテル、トリエチレングリコールメチルモノ－ｎ－ヘキシルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテル、テトラジエチレングリコールメチルエチルエーテル、テトラエチレングリコールメチルモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールジ－ｎ－ブチルエーテル、テトラエチレングリコールメチルモノ－ｎ－ヘキシルエーテル、テトラエチレングリコールジ－ｎ－ブチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジ－ｎ－プロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジプロピレングリコールジ－ｎ－プロピルエーテル、ジプロピレングリコールジ－ｎ－ブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルモノ－ｎ－ヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリプロピレングリコールジエチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリプロピレングリコールジ－ｎ－ブチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルモノ－ｎ－ヘキシルエーテル、テトラプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラプロピレングリコールジエチルエーテル、テトラジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、テトラプロピレングリコールメチルモノ－ｎ－ブチルエーテル、テトラプロピレングリコールメチルモノ－ｎ－ヘキシルエーテル、テトラプロピレングリコールジ－ｎ－ブチルエーテル等のアルキレングリコールジアルキルエーテルが挙げられる。
　グリコールエステルの例としては、エチレングリコールメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールエチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール－ｎ－ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールエチルエーテルアセテート等のアルキレングリコールアルキルエーテルアセテートが挙げられる。
（Ｅ）シランカップリング剤
　樹脂組成物は、シランカップリング剤を更に含有してもよい。シランカップリング剤を含有する樹脂組成物は、基材とのより一層高い密着性を有する樹脂膜を形成することができる。
　シランカップリング剤は、例えば、アルキルシラン、アルコキシシラン、ビニルシラン、エポキシシラン、アミノシラン、アクリロイルシラン、メタクリロイルシラン、メルカプトシラン、スルフィドシラン、イソシアネートシラン、サルファーシラン、スチリルシラン、アルキルクロロシラン、又はこれらの組み合わせであってもよい。
　シランカップリング剤の例としては、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリフェノキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ｎ－プロピルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、ジイソブチルジメトキシシラン、イソブチルトリエトキシシラン、ｎ－ヘキシルトリメトキシシラン、ｎ－ヘキシルトリエトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン、ｎ－オクチルトリエトキシシラン、ｎ－ドデシルメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、トリフェニルシラノール、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、ｎ－オクチルジメチルクロロシラン、テトラエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３－フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、ビス（３－（トリエトキシシリル）プロピル）ジスルフィド、ビス（３－（トリエトキシシリル）プロピル）テトラスルフィド、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、アリルトリメトキシシラン、ジアリルジメチルシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－（１，３－ジメチルブチリデン）－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、及びアミノシランが挙げられる。これらを単独で、又は２種以上を組み合わせて使用できる。
　シランカップリング剤は、エポキシ基を有していてもよい。エポキシ基を有するシランカップリング剤は、樹脂膜の基材との密着性向上に寄与する。エポキシ基を有するシランカップリング剤の例としては、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、及びβ－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランが挙げられる。
　シランカップリング剤の含有量は、樹脂組成物のうち溶剤以外の成分の合計質量を基準として、０～１０質量％であってもよい。これにより、樹脂組成物により形成される樹脂膜の基材への密着性がより一層向上する傾向がある。
分散剤
　顔料の分散性向上、及び樹脂組成物の保存安定性向上等の目的で、樹脂組成物が顔料分散剤を更に含有してもよい。顔料分散剤は、インクの分野において通常使用されているものから特に制限なく選択できるが、高分子分散剤であってもよい。
　高分子分散剤としては、例えば、カルボジイミド系分散剤、ポリエステルアミン系分散剤、脂肪酸アミン系分散剤、変性ポリアクリレート系分散剤、変性ポリウレタン系分散剤、多鎖型高分子非イオン系分散剤、高分子イオン活性剤、カチオン基含有アクリルポリマー系分散材、窒素含有グラフトポリマー分散剤が挙げられる。これら顔料分散剤は単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
　顔料分散剤の市販品としては、ビックケミー・ジャパン株式会社製の顔料分散剤（Ａｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ－Ｕ、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１０１、１０３、１０６、１１０、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１７０、１７４、１８２、１８４又は２０２０等）、味の素ファインテクノ株式会社製の顔料分散剤（アジスパーＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８１４、ＰＮ４１１及びＰＡ１１１等）、共栄社化学株式会社製の顔料分散剤（フローレンＤＯＰＡ－１５Ｂ、１５ＢＨＦＳ、１７ＨＦ、２２、３５、１００、ＫＤＧ－２４００）及びルーブリゾール社製の顔料分散剤（ソルスパーズ５０００、１２０００、３２０００、３３０００及び３９０００等）が挙げられる。これらの顔料分散剤は単独で用いても２種以上を併用してもよい。顔料分散剤の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物の質量を基準として０～２０質量％であってもよい。
＜物品＞
　一実施形態に係る物品は、基材と、該基材上に形成された樹脂膜とを備える。樹脂膜は、上記実施形態に係る樹脂組成物、又はこれから形成された硬化物である。樹脂膜は、着色した膜であってもよく、遮光膜であってもよい。遮光膜として用いられる樹脂膜は、自動車のフロントガラス又はリアガラス用のウインドシールドであってもよい。言い換えると、物品が、図１に例示されるような、基材としてのガラス基材１と、ガラス基材１上に形成された遮光膜３とを有するウインドガラス５（例えば、フロントウインドグラス又はリアウインドグラス）であってもよい。ガラス基材１は、合わせガラス等の板状のガラス部材であってもよい。あるいは、樹脂膜が画像表示装置用のブラックマトリックスであってもよい。
　基材は、物品の種類及び用途に応じて適宜選択すればよいが、例えばガラス板であってもよい。基材としてガラス板を有する物品は、例えば、車両等の窓ガラスであることができる。
　樹脂膜の厚さも、物品の種類、又は、樹脂膜の機能等に応じて適切に調整すればよい。例えば、樹脂膜の厚さは、２μｍ以上で１５μｍ以下、１０μｍ以下、又は６μｍ以下であってもよく、３μｍ以上で１５μｍ以下、１０μｍ以下、又は６μｍ以下であってもよい。
　樹脂膜を有する物品は、例えば、基材の表面の少なくとも一部を覆う樹脂組成物からなる樹脂膜を形成する工程と、樹脂膜を加熱等により硬化させて、それにより樹脂組成物の硬化物である樹脂膜を形成する工程とを含む方法により、製造することができる。樹脂組成物をインクジェット印刷用インクとして用いた印刷により、樹脂膜を形成してもよい。樹脂膜を硬化させるための加熱温度は、硬化反応が適切に進行する範囲で調整すればよいが、例えば２００℃以下であることができる。このような比較的低温で樹脂膜を硬化させることにより、熱収縮率差に起因する歪の発生を抑制することができる。加熱温度は、８０℃以上、又は１００℃以上であってもよい。
　以下、実施例を挙げて本発明についてさらに具体的に説明する。ただし、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
１．材料
（Ａ）アクリル重合体
アクリル重合体Ａ１
　撹拌機、還流冷却機、不活性ガス導入口及び温度計を備えたフラスコに、１００質量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを入れた。フラスコ内の液を、窒素ガス雰囲気下で１００℃に昇温した。そこに、１２質量部のメタクリル酸、５８質量部のメタクリル酸メチル、３０質量部のアクリル酸エチル、及び１．８質量部の２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）の混合物を、反応溶液の温度を１００℃±２℃に保ちながら、２．５時間かけて均一に滴下した。滴下後、反応溶液を１００℃±２℃で更に２時間撹拌することによって重合反応を進行させて、カルボキシル基を有するアクリル重合体Ａ１を含む溶液を得た。アクリル重合体Ａ１の濃度は５０質量％であった。アクリル重合体Ａ１の重量平均分子量を表１に示す。アクリル重合体Ａ１の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法によって測定される、標準ポリスチレンの検量線を用いて換算して得られる値である。他のアクリル重合体の重量平均分子量も同様である。
アクリル重合体Ａ２、Ａ３及びＡ４
　モノマー及び２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）の量を表１に示すように変更したこと以外はアクリル重合体Ａ１の合成と同様にして、カルボキシル基を有するアクリル重合体Ａ２、Ａ３及びＡ４の溶液（アクリル重合体の濃度：５０質量％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
（Ｂ）ポリシロキサン化合物
・シリコーン樹脂Ｂ１：式（１）のヒドロキシシロキサン単位（Ｒ１はメチル基）から構成されるポリシロキサン化合物を以下の方法で合成した。
　まず、容積２０００ｍＬの３つ口フラスコ内を窒素で十分に満たした。次いで、３つ口フラスコ内にポリメチル水素シロキサン（ＫＦ－９９、信越化学工業（株）製）５００ｇ、エタノール（和光純薬工業（株）製）５００ｇ、イオン交換水３３５ｇ、ルテニウムドデカカルボニル（（株）フルヤ金属製）０．２ｇを投入した。その後、還流操作を行いながら加熱攪拌を行った。６時間後にサンプリングを行い、ＦＴ－ＩＲスペクトル測定にて２２００ｃｍ－１のＳｉ－Ｈ由来のピークが消失していることを確認した。すなわち、ポリヒドロキシシロキサン化合物が生成されていることを確認した。
・シリコーン樹脂Ｂ２：式（１）のヒドロキシシロキサン単位（Ｒ１はメチル基）、及び式（２）の変性シロキサン単位から構成されるアクリル重合体変性ポリシロキサン化合物（変性シロキサン単位の比率：３０質量％、アクリル重合体：メタクリル酸メチル／アクリル酸ブチルの共重合比が３／１（質量比）である共重合体）を以下の方法で合成した。
　上記シリコーン樹脂Ｂ１の合成にて得られたポリヒドロキシシロキサン化合物を１０００ｇ分けとり、そこにメタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ－５０３、信越化学工業（株）製）１０ｇを加え、６０℃で還流操作を行いながら加熱攪拌を行った。１時間後、反応液を７５℃に加熱し、アクリル酸ブチル６６．０ｇ、メタクリル酸メチル２２．０ｇ、及びアゾビスイソブチロニトリル２．１ｇの混合物を、滴下漏斗を用いて３０分かけて滴下した。以上のようにして、アクリル重合体変性ポリシロキサン化合物を含む組成物である単黄色のワニスを得た。
（Ｃ）顔料
・ＳＦ　ＢＬＡＣＫ　ＡＧ４３０６：カーボンブラック組成物（カーボンブラック含有量３０～４０質量％、山陽色素株式会社製）
・ＳＦ　ＢＬＡＣＫ　ＡＤ４１７９：カーボンブラック組成物（カーボンブラック含有量３０～４０質量％、山陽色素株式会社製）
（Ｄ）溶剤
・ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（三協化学株式会社製）
・ＥＤＧＡＣ：ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（株式会社ダイセル製）
（Ｅ）シランカップリング剤
・ＫＢＭ－４０３：３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製）
・ＢＹＫ－３３３：ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンとポリエーテルの混合物（ビックケミー・ジャパン株式会社製）
２．樹脂組成物溶液
　上記材料を表２に示す比（質量部）で混合した。混合物を１５分間攪拌して、樹脂膜を形成するための実施例及び比較例の樹脂組成物溶液を得た。それぞれの成分の量は、溶媒を除いた成分（固形分）の量（質量部）である。表中の「その他の溶剤」は、混合前の各成分に含まれていた溶剤の合計量を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
３．樹脂膜の作製
　基材として、ソーダガラス板（大阪硝子工業株式会社製、商品名ソーダライムガラス、サイズ：１００ｍｍ×１００ｍｍ×厚み０．８ｍｍ）を準備した。基材の表面を、エタノールが浸み込んだ布で拭き、次いでアセトンが浸み込んだ布で拭き、その後、空気乾燥させた。乾燥後の基材表面に、各樹脂組成物溶液をバーコーター＃４を用いて均一に塗布した。塗布により形成された樹脂膜を１４０℃の熱風対流式乾燥機中で６０分間の加熱により硬化させて、厚さ５μｍの硬化した樹脂膜を有する評価用試験片を得た。
４．評価
４－１．樹脂膜の光学濃度（ＯＤ値）
　樹脂膜の光学濃度（ＯＤ値）を、透過濃度計（伊原電子工業株式会社製、商品名「白黒透過濃度計　ＴＭ－５」）を使用して測定した。
４－２．クロスカット試験（密着性）
（１）初期
　ＪＩＳ規格（Ｋ５４００：塗料一般試験方法［Ｋ５６００］）を参考にして、１００マスのクロスカット試験を実施した。樹脂膜の試験面に、カッターナイフを用いて１×１ｍｍ四方の碁盤目の切り傷を入れた。樹脂膜の碁盤目部分にメンディングテープ＃８１０（スリーエムジャパン株式会社製）を強く圧着させた。メンディングテープの端をほぼ０°の角度で引っ張ることで、メンディングテープを樹脂膜からゆっくりと引き剥がした。その後、樹脂膜の碁盤目部分の全面積のうち基材に密着した状態で残っている部分の面積比率を測定し、以下の評点に従ってクロスカット密着性を評価した。
Ａ　：　碁盤目部分の全面積（ほぼ１００％）が基材に密着している。
Ｂ　：　碁盤目部分の全面積のうち９５％以上が基材に密着して残っている。
Ｃ　：　碁盤目部分の全面積のうち６５～９５％が基材に密着して残っている。
Ｄ　：　碁盤目部分の全面積うち３５～６５％が基材に密着して残っている。
Ｅ　：　碁盤目部分の全面積のうち０～３５％が基材に密着して残っている。
（２）湯浴試験
　基材及び樹脂膜を有する評価用試験片を、９０℃に温めた純水中に１時間放置した。試験片を取り上げた後、水分をよくふき取った。その後、上記と同様のクロスカット試験により、樹脂膜の密着性を評価した。
（３）冷熱サイクル試験
　基材及び樹脂膜を有する評価用試験片を、－４０℃の雰囲気下で３０分間の加熱、次いで１００℃の雰囲気下で３０分間の加熱で構成されるヒートサイクルを１００回繰り返す冷熱サイクル試験に供した。その後、上記と同様のクロスカット試験により、樹脂膜の密着性を評価した。
（４）耐熱性試験
　基材及び樹脂膜を有する評価用試験片を、１２０℃の恒温槽中で３００時間加熱する耐熱性試験に供した。その後、上記と同様のクロスカット試験により、樹脂膜の密着性を評価した。
（５）耐候性試験
　基材及び樹脂膜を有する評価用試験片を、促進耐候性試験機（スガ試験機株式会社製、スーパーキセノンウェザーメーターＳＸ７５）のサンプルホルダーに固定した。その状態で、試験片を、光源をキセノンロングライフアークランプ、照射強度を１８０Ｗ／ｍ２（λ＝３００～４００ｎｍ）、温度を６３℃、湿度を５０％ＲＨ、試験時間を３００時間とする耐候性試験に供した。その後、上記と同様のクロスカット試験により、樹脂膜の密着性を評価した。
４－３．色度変化
　上記の耐候性試験前後の樹脂膜の色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を、分光色差計（ＳＤ６０００、日本電色工業株式会社製）を用いて測定した。耐候性試験前後の色度変化（ΔＥ＊ａｂ）を、下記の式（Ｉ）により求めた。
　ΔＥ＊ａｂ＝｛（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２｝１／２　　　（Ｉ）
４－４．樹脂組成物溶液のインクジェット吐出性
　インクジェット素子として、ＳＬ－１２８（富士フィルムＤｉｍａｔｉｘ社製インクジェットヘッド）を準備した。このインクジェット素子に、樹脂組成物溶液を印刷用インクとして充填し、インクジェット吐出試験を実施した。樹脂組成物溶液の吐出状態を観察し、以下の評点に従ってインクジェット吐出試験を評価した。
　Ａ　：　良好（インクが正常に吐出される。）
　Ｂ　：　不良（インク垂れ、連続する液滴の粒径が揃わないことによるインクの飛び散り及びかすれの発生、ノズルの詰まりが発生して印刷インクが正常に吐出されない、又は連続してインクが吐出されない。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　表３に示されるとおり、アクリル重合体及びヒドロキシシロキサン単位を含むポリシロキサン化合物を含む実施例の樹脂組成物によって形成された樹脂膜は、耐候性試験において十分に小さい色度変化を示した。また、各実施例の樹脂組成物によって形成された樹脂膜は、光学濃度、及び密着性の点でも優れていた。
　１…ガラス基材、３…遮光膜、５…ウインドガラス。

Claims (8)

  1. 　（Ａ）アクリル重合体と、
    　（Ｂ）下記式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     で表され、Ｒ１が置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を示す、ヒドロキシシロキサン単位を含むポリシロキサン化合物と、
    を含有する、
    樹脂組成物。
  2. 　（Ａ）アクリル重合体と、
    　（Ｂ）下記式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     で表され、Ｒ１が置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を示す、ヒドロキシシロキサン単位を含むポリシロキサン化合物と、
    を含有し、
    　前記アクリル重合体のうち少なくとも一部が、前記ポリシロキサン化合物と共有結合によって結合している、樹脂組成物。
  3. 　前記アクリル重合体のうち少なくとも一部が、下記式（２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     で表され、Ｒ１がアリール基、又は炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ２が水素原子又はメチル基を示し、Ｌが２価の結合基を示し、Ｑ１及びＱ２がそれぞれ独立に、Ｒ２を含む単量体単位とともに前記アクリル重合体を形成している基を示す、変性シロキサン単位を前記ポリシロキサン化合物中に形成することにより、前記ポリシロキサン化合物と結合している、請求項２に記載の樹脂組成物。
  4. 　着色剤を更に含有する、請求項１～３のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  5. 　溶剤を更に含有する、請求項１～４のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  6. 　請求項５に記載の樹脂組成物からなるインクジェット印刷用インク。
  7. 　基材と、該基材上に形成された樹脂膜と、を備え、
    　前記樹脂膜が、請求項１～５のいずれか一項に記載の樹脂組成物、又は前記樹脂組成物から形成された硬化物である、物品。
  8. 　前記基材がガラス基材で、前記樹脂膜が遮光膜で、当該物品がウインドガラスである、請求項７に記載の物品。
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