JPWO2016208320A1 - 触媒回収方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明において、前記反応混合物が、水素化共役ジエン系重合体を含むものであることが好ましい。
これらのなかでも、本発明の触媒回収方法は、共役ジエン系重合体を水素化することにより得られる、水素化共役ジエン系重合体を含有するものに好適に適用することができる。
有機溶媒中、白金族元素含有触媒の存在下で、共役ジエン系重合体を水素化することで、水素化共役ジエン系重合体を含む溶液を得る水素化反応工程と、
前記水素化共役ジエン系重合体を含む溶液を、アミノ基またはチオール基を含有する基を表面に有する繊維膜と接触させることで、該溶液中に含まれる白金族元素を回収する触媒回収工程と、を備える。
を表面に有する繊維膜と接触させる際の、水素化共役ジエン系重合体を含む溶液中の水素化共役ジエン系重合体の濃度は好ましくは0.001〜20重量%、より好ましくは0.002〜15重量%、特に好ましくは0.005〜10%重量%の範囲である。この範囲であることによって、白金族元素粒子回収の生産性と回収効率の安定性が保たれ好ましい。
2−メルカプトエチル基、3−メルカプトプロピル基、4−メルカプトブチル基、5−メルカプトペンチル基などが挙げられる。
溶媒中、白金族元素含有触媒の存在下で、共役ジエン系重合体を水素化することで、水素化共役ジエン系重合体を含む溶液を得る水素化反応工程と、
前記水素化共役ジエン系重合体を含む溶液を、アミノ基またはチオール基を含有する基を表面に有するシリカと接触させることで、該溶液中に含まれる白金族元素を回収する触媒回収工程と、を備える。
を表面に有するシリカと接触させる際の、水素化共役ジエン系重合体を含む溶液中の水素化共役ジエン系重合体の濃度は好ましくは0.001〜20重量%、より好ましくは0.002〜15重量%、特に好ましくは0.005〜10%重量%の範囲である。この範囲であることによって、白金族元素粒子回収の生産性と回収効率の安定性が保たれ好ましい。
水素化反応により得られた水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体の溶液を濾過して得た濾液を、精密粒度分布測定装置「DLS8000」(大塚電子社製)を用いて、動的光散乱法により測定することにより、濾液中の白金族元素粒子の粒子径を測定した。ここで、1nm超、90nm以下の範囲に粒子径のピークが観察された濾液については、ナノオーダーサイズの白金族元素粒子が含まれていると判断した。
反応器に、オレイン酸カリウム2部、イオン交換水180部、アクリロニトリル37部、およびt−ドデシルメルカプタン0.5部を、この順に仕込んだ。次いで、反応器内部を窒素で置換した後、ブタジエン63部を添加し、反応器を10℃に冷却して、クメンハイドロパーオキサイド0.01部、および硫酸第一鉄0.01部を添加した。次いで、反応器を10℃に保ったまま内容物を16時間攪拌した。その後、反応器内へ10重量%のハイドロキノン水溶液を添加して重合反応を停止させた後、重合反応液から未反応の単量体を除去することで、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体のラテックスを得た。重合転化率は90%であった。
製造例1と同様にして、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体(NBR)のラテックスを得て、これを凝固した後、アセトンに溶解することで、重合体含量が15重量%のアクリロニトリル−ブタジエン共重合体のアセトン溶液を得た。
市販の硼珪酸塩ガラス製のガラス繊維膜(A−1)(商品名「ADVANTEC GA-100」(細孔径1.0μm))0.1部を、過酸化水素8.1部を蒸留水19.0部で希釈した水溶液中で、60℃の条件で30分間浸漬し、振とう機を用いて、振とう攪拌することで、過酸化水素処理ガラス繊維膜を得た。その後、上記水溶液から取り出した過酸化水素処理ガラス繊維膜を、蒸留水で十分に洗浄した後、シランカップリング剤としての3−アミノプロピルトリエトキシシラン0.2部を蒸留水48.0部で希釈した溶液中にて、振とう機を用いて、80℃で2時間振とう攪拌することで、シランカップリング処理を行った。次いで、シランカップリング処理を行った過酸化水素処理ガラス繊維膜を、メタノールおよび蒸留水にて十分に洗浄した後、120℃で2時間乾燥させ、シランカップリング剤を定着させることで、アミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−1)を得た。その後、アミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−1)に対して、X線光電子分光分析(型番「PHI5000 VersaProbe II」、Ulvac−Phi社製)にて通常の測定条件でワイドスキャンおよびナロースキャンを行った。なお、X線光電子分光分析による測定は、上述した過酸化水素を用いた処理およびシランカップリング処理を行う前のガラス繊維膜(A−1)に対しても同様に行った。その結果、ガラス繊維膜(A−1)における各元素の含有割合は、炭素(C)5.2原子%、窒素(N)0原子%、酸素(O)64.5原子%、ケイ素(Si)24.9原子%であった。一方、アミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−1)における各元素の含有割合は、炭素(C)12.2原子%、窒素(N)2.1原子%、酸素(O)57.4原子%、ケイ素(Si)25.5原子%であった。この結果から、ガラス繊維膜(A−1)からは検知されなかった窒素(N)が、シランカップリング処理を行った後のアミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−1)からは検知され、このことから、シランカップリング剤によって、ガラス繊維膜(A−1)にアミノ基が導入されたことが確認された。
ガラス繊維膜(A−1)0.1部に代えて、硼珪酸塩ガラス製のガラス繊維膜(A−2)(商品名「ADVANTEC GB-100R」(細孔径0.6μm))0.1部を使用した以外は、製造例3と同様にして、アミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−2)を得て、同様に測定を行った。その結果、ガラス繊維膜(A−2)における各元素の含有割合は、炭素(C)5.1原子%、窒素(N)0原子%、酸素(O)64.6原子%、ケイ素(Si)25.3原子%であった。一方、アミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−2)における各元素の含有割合は、炭素(C)12.3原子%、窒素(N)2.3原子%、酸素(O)57.6原子%、ケイ素(Si)25.4原子%であった。この結果から、ガラス繊維膜(A−2)からは検知されなかった窒素(N)が、シランカップリング処理を行った後のアミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−2)からは検知され、このことから、シランカップリング剤によって、ガラス繊維膜(A−2)にアミノ基が導入されたことが確認された。
ガラス繊維膜(A−1)0.1部に代えて、硼珪酸塩ガラス製のガラス繊維膜(A−3)(商品名「ADVANTEC GF−75」(細孔径0.3μm))0.1部を使用した以外は、製造例3と同様にして、アミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−3)を得て、同様に測定を行った。その結果、ガラス繊維膜(A−3)における各元素の含有割合は、炭素(C)5.2原子%、窒素(N)0原子%、酸素(O)64.9原子%、ケイ素(Si)25.0原子%であった。一方、アミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−3)における各元素の含有割合は、炭素(C)12.1原子%、窒素(N)2.5原子%、酸素(O)57.6原子%、ケイ素(Si)25.4原子%であった。この結果から、ガラス繊維膜(A−3)からは検知されなかった窒素(N)が、シランカップリング処理を行った後のアミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−3)からは検知され、このことから、シランカップリング剤によって、ガラス繊維膜(A−3)にアミノ基が導入されたことが確認された。
シランカップリング剤として、3−アミノプロピルトリエトキシシラン0.2部の代わりに、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン0.2部を使用した以外は、製造例3と同様にして、過酸化水素処理ガラス繊維膜にシランカップリング剤を定着させることで、メルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−4)を得て、同様に測定を行った。その結果、ガラス繊維膜(A−1)における各元素の含有割合は、炭素(C)5.2原子%、硫黄(S)0原子%、酸素(O)64.5原子%、ケイ素(Si)24.9原子%であった。一方、メルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−4)における各元素の含有割合は、炭素(C)14.1原子%、硫黄(S)1.7原子%、酸素(O)58.3原子%、ケイ素(Si)25.9原子%であった。この結果から、ガラス繊維膜(A−1)からは検知されなかった硫黄(S)が、シランカップリング処理を行った後のメルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−4)からは検知され、このことから、シランカップリング剤によって、ガラス繊維膜(A−1)にチオール基が導入されたことが確認された。
ガラス繊維膜(A−1)0.1部に代えて、ガラス繊維膜(A−2)0.1部を使用した以外は、製造例6と同様にして、メルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−5)を得て、同様に測定を行った。その結果、ガラス繊維膜(A−2)における各元素の含有割合は、炭素(C)5.1原子%、硫黄(S)0原子%、酸素(O)64.6原子%、ケイ素(Si)25.3原子%であった。一方、メルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−5)における各元素の含有割合は、炭素(C)14.2原子%、硫黄(S)2.0原子%、酸素(O)58.0原子%、ケイ素(Si)26.0原子%であった。この結果から、ガラス繊維膜(A−2)からは検知されなかった硫黄(S)が、シランカップリング処理を行った後のメルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−5)からは検知され、このことから、シランカップリング剤によって、ガラス繊維膜(A−2)にチオール基が導入されたことが確認された。
ガラス繊維膜(A−1)0.1部に代えて、ガラス繊維膜(A−3)0.1部を使用した以外は、製造例6と同様にして、メルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−6)を得て、同様に測定を行った。その結果、ガラス繊維膜(A−3)における各元素の含有割合は、炭素(C)5.2原子%、硫黄(S)0原子%、酸素(O)64.9原子%、ケイ素(Si)25.0原子%であった。一方、メルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−6)における各元素の含有割合は、炭素(C)14.2原子%、硫黄(S)2.1原子%、酸素(O)57.7原子%、ケイ素(Si)25.6原子%であった。この結果から、ガラス繊維膜(A−3)からは検知されなかった硫黄(S)が、シランカップリング処理を行った後のメルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−6)からは検知され、このことから、シランカップリング剤によって、ガラス繊維膜(A−3)にチオール基が導入されたことが確認された。
内径25mm、高さ130mmのクリアシリンジ(商品名「クリアシリンジ PSY−Eシリーズ」、武蔵エンジニアリング社製)、および内径25mmのクリアシリンジ用のフィルターホルダー(商品名「スウィネクスフィルターホルダー」、AS ONE社製)を準備し、このフィルターホルダーに、上述した製造例3で得られたアミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−1)を3枚を重ねて挟んだ後、フィルターホルダーを上記クリアシリンジに接続することで、パラジウム回収装置を作製した。次いで、アダプターチューブ(商品名「アダプターチューブAT−Eシリーズ」、武蔵エンジニアリング社製)を準備し、このアダプターチューブを上記クリアシリンジに接続することで、窒素ガスによる加圧送液(加圧濾過)を実施できるようにした。
パラジウムの回収率(%)=((製造例1で得られた共重合体中のパラジウム量−加圧濾過後に得られた共重合体中のパラジウム量)/製造例1で得られた共重合体中のパラジウム量)×100
ここで、上記式により得られるパラジウムの回収率(固形状の共重合体中のパラジウム量の測定結果に基づいて得られるパラジウムの回収率)の値が高い場合には、上記加圧濾過によって、水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体の溶液から、良好にパラジウムが回収されたことを示す。すなわち、水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体の溶液中におけるパラジウム量がより多い場合には、この溶液から得られる固形状の共重合体には、より多くのパラジウムが含まれることとなる。そのため、上記式のように、溶液を加圧濾過することなく得られた固形状の共重合体中に含まれるパラジウム量と、溶液を加圧濾過した後に得られた固形状の共重合体に含まれるパラジウム量とに基づいて算出されるパラジウムの回収率は、加圧濾過によって溶液から回収されるパラジウムの回収率を示す指標とすることができる。
上述したパラジウム回収装置で使用するガラス繊維膜として、アミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−1)を3枚重ねたものに代えて、それぞれ、製造例4で得られたアミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−2)を3枚重ねたもの(実施例2)、製造例5で得られたアミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−3)を1枚用いたもの(実施例3)、製造例5で得られたアミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−3)を3枚重ねたもの(実施例4)、製造例5で得られたアミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−3)を9枚重ねたもの(実施例5)を使用した以外は、実施例1と同様にして、パラジウム回収装置で加圧濾過の処理を行い、同様に測定を行った。結果を表1に示す。なお、実施例2〜5においては、加圧濾過を、パラジウム回収装置内のクリアシリンジ内の圧力が1.0(kg/cm2)となるように窒素ガスを流しながら行った際における空間速度(SV)は、それぞれ、表1に示すものとなった。
製造例1で得られた濾過後の水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体の溶液に代えて、製造例2で得られた水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体の溶液(水素化反応に酢酸パラジウム触媒を用いて得られた溶液)を使用した以外は、実施例1と同様にして、パラジウム回収装置で加圧濾過の処理を行い、同様に測定を行った。結果を表1に示す。なお、実施例6においては、加圧濾過を、パラジウム回収装置内のクリアシリンジ内の圧力が1.0(kg/cm2)となるように窒素ガスを流しながら行った際における空間速度(SV)は、表1に示すものとなった。
上述したパラジウム回収装置で使用するガラス繊維膜として、アミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−1)を3枚重ねたものに代えて、それぞれ、製造例4で得られたアミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−2)を3枚重ねたもの(実施例7)、製造例5で得られたアミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−3)を1枚用いたもの(実施例8)、製造例5で得られたアミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−3)を3枚重ねたもの(実施例9)、製造例5で得られたアミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−3)を9枚重ねたもの(実施例10)を使用した以外は、実施例6と同様にして、パラジウム回収装置で加圧濾過の処理を行い、同様に測定を行った。結果を表1に示す。なお、実施例7〜10においては、加圧濾過を、パラジウム回収装置内のクリアシリンジ内の圧力が1.0(kg/cm2)となるように窒素ガスを流しながら行った際における空間速度(SV)は、それぞれ、表1に示すものとなった。
上述したパラジウム回収装置で使用するガラス繊維膜として、アミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−1)を3枚重ねたものに代えて、それぞれ、製造例6で得られたメルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−4)を3枚重ねたもの(実施例11)、製造例7で得られたメルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−5)を3枚重ねたもの(実施例12)、製造例8で得られたメルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−6)を1枚用いたもの(実施例13)、製造例8で得られたメルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−6)を3枚重ねたもの(実施例14)、製造例8で得られたメルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−6)を9枚重ねたもの(実施例15)を使用した以外は、実施例1と同様にして、パラジウム回収装置で加圧濾過の処理を行い、同様に測定を行った。結果を表1に示す。なお、実施例11〜15においては、加圧濾過を、パラジウム回収装置内のクリアシリンジ内の圧力が1.0(kg/cm2)となるように窒素ガスを流しながら行った際における空間速度(SV)は、それぞれ、表1に示すものとなった。
上述したパラジウム回収装置で使用するガラス繊維膜として、アミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−1)を3枚重ねたものに代えて、それぞれ、製造例6で得られたメルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−4)を3枚重ねたもの(実施例16)、製造例7で得られたメルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−5)を3枚重ねたもの(実施例17)、製造例8で得られたメルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−6)を1枚用いたもの(実施例18)、製造例8で得られたメルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−6)を3枚重ねたもの(実施例19)、製造例8で得られたメルカプトプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−6)を9枚重ねたもの(実施例20)を使用した以外は、実施例6と同様にして、パラジウム回収装置で加圧濾過の処理を行い、同様に測定を行った。結果を表1に示す。なお、実施例16〜20においては、加圧濾過を、パラジウム回収装置内のクリアシリンジ内の圧力が1.0(kg/cm2)となるように窒素ガスを流しながら行った際における空間速度(SV)は、それぞれ、表1に示すものとなった。
上述したパラジウム回収装置で使用するガラス繊維膜として、アミノプロピル基修飾ガラス繊維膜(C−1)を3枚重ねたものに代えて、それぞれ、上述した過酸化水素を用いた処理およびシランカップリング処理を行う前のガラス繊維膜である、ガラス繊維膜(A−1)を3枚重ねたもの(比較例1)、ガラス繊維膜(A−2)を3枚重ねたもの(比較例2)、ガラス繊維膜(A−3)を3枚重ねたもの(比較例3)を使用した以外は、実施例6と同様にして、パラジウム回収装置で加圧濾過の処理を行い、同様に測定を行った。結果を表1に示す。なお、比較例1〜3においては、加圧濾過を、パラジウム回収装置内のクリアシリンジ内の圧力が1.0(kg/cm2)となるように窒素ガスを流しながら行った際における空間速度(SV)は、それぞれ、表1に示すものとなった。
一方、アミノ基およびチオール基のいずれも導入されていない繊維膜を使用した場合には、パラジウムの回収率が低く、パラジウムをほとんど回収できない結果となった(比較例1〜3)。
製造例1で得られた濾過後の水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体の溶液を一部採取し、これをバイアルに移し、水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体の濃度が5重量%となるように、アセトンを添加して濃度調整を行った後、水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体100部に対して、アミノプロピル基修飾シリカ(商品名「QuadraSil AP」、SIGMA−ALDRICH社製、表面にアミノプロピル基が導入されてなるシリカ、平均粒子径54μm)100部を添加した。次いで、振とう器(商品名「RECIPRO SHAKER SR−1」、タイテック社製)を使用して、25℃、120rpmの条件にて、24時間攪拌を行った後、濾過を行うことにより、アミノプロピル基修飾シリカを回収した。
アミノプロピル基修飾シリカの添加量を100部から300部に変更した以外は、実施例21と同様の操作を行ったところ、得られた水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体中のパラジウム量は17.4重量ppmであり、パラジウムの回収率は88.0%であった。結果を表2に示す。
アミノプロピル基修飾シリカ100部の代わりに、メルカプトプロピル基修飾シリカ(商品名「QuadraSil MP」、SIGMA−ALDRICH社製、表面にメルカプトプロピル基が導入されてなるシリカ、平均粒子径54μm)100部を使用した以外は、実施例21と同様の操作を行ったところ、得られた水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体中のパラジウム量は90.5重量ppmであり、パラジウムの回収率は37.6%であった。結果を表2に示す。
メルカプトプロピル基修飾シリカの添加量を100部から300部に変更した以外は、実施例23と同様の操作を行ったところ、得られた水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体中のパラジウム量は41.8重量ppmであり、パラジウムの回収率は71.2%であった。結果を表2に示す。
アミノプロピル基修飾シリカ100部の代わりに、メチルチオウレア基修飾シリカ(商品名「QuadraSil MTU」、SIGMA−ALDRICH社製、表面にメチルチオウレア基を含む基が導入されてなるシリカ、平均粒子径54μm)100部を使用した以外は、実施例21と同様の操作を行ったところ、得られた水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体中のパラジウム量は134.8重量ppmであり、パラジウムの回収率は7.0%であった。結果を表2に示す。
アミノプロピル基修飾シリカ100部の代わりに、テトラアセテート構造修飾シリカ(商品名「QuadraSil TAA」、SIGMA−ALDRICH社製、表面にテトラアセテート構造を有する基が導入されてなるシリカ、平均粒子径54μm)100部を使用した以外は、実施例21と同様の操作を行ったところ、得られた水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体中のパラジウム量は145.0重量ppmであり、パラジウムの回収率は0%であった(パラジウムを実質的に全く回収できなかった)。結果を表2に示す。
アミノプロピル基修飾シリカ100部の代わりに、表面にチオール基を有するイオン交換樹脂(商品名「Smopex FG」、ジョンソン・マッセイ社製)100部を使用した以外は、実施例21と同様の操作を行ったところ、得られた水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体中のパラジウム量は136.3重量ppmであり、パラジウムの回収率は6.0%であった。結果を表2に示す。
表2に示すように、アミノ基またはチオール基を含有する基を表面に有するシリカを用いた場合には、パラジウムの回収率が高く、パラジウムを良好に回収できることが確認できる(実施例21〜24)。
一方、アミノ基またはチオール基以外の官能基を有するシリカや、チオール基を有するイオン交換樹脂を使用した場合には、パラジウムの回収率が低く、パラジウムをほとんど回収できない結果となった(比較例4〜6)。
内径18mm、高さ300mmのカラムを準備し、このカラム中に、アミノプロピル基修飾シリカ(商品名「QuadraSil AP」、SIGMA−ALDRICH社製、表面にアミノプロピル基が導入されてなるシリカ、平均粒子径54μm)7g(高さ80mmとなる量)を詰めることで、パラジウム回収用カラムを作製した。
実施例25と同様にして作製したパラジウム回収用カラムを使用し、かつ、製造例1で得られた濾過後の水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体の溶液を、パラジウム回収用カラム中に通す際の空間速度SVを、2.1(1/hr)、2.7(1/hr)、3.1(1/hr)にそれぞれ変更した以外は、実施例25と同様の操作を行った。得られた水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体中のパラジウム量およびパラジウムの回収率は表3に示す通りであった。
実施例25と同様にして作製したパラジウム回収用カラムを使用し、かつ、製造例1で得られた濾過後の水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体の溶液の代わりに、製造例2で得られた水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体の溶液を使用するとともに、パラジウム回収用カラム中に通す際の空間速度SVを、1.2(1/hr)に変更した以外は、実施例25と同様の操作を行ったところ、得られた水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体中のパラジウム量は7.2重量ppmであり、パラジウムの回収率は97.1%であった。結果を表3に示す。
実施例25と同様にして作製したパラジウム回収用カラムを使用し、かつ、製造例2で得られた水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体の溶液を、パラジウム回収用カラム中に通す際の空間速度SVを、1.7(1/hr)、2.1(1/hr)、2.4(1/hr)にそれぞれ変更した以外は、実施例29と同様の操作を行った。得られた水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体中のパラジウム量およびパラジウムの回収率は表3に示す通りであった。
内径18mm、高さ300mmのカラムを準備し、このカラム中に、メルカプトプロピル基修飾シリカ(商品名「QuadraSil MP」、SIGMA−ALDRICH社製、表面にメルカプトプロピル基が導入されてなるシリカ、平均粒子径54μm)7g(高さ80mmとなる量)を詰めることで、パラジウム回収用カラムを作製した。
実施例13と同様にして作製したパラジウム回収用カラムを使用し、かつ、製造例2で得られた水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体の溶液を、パラジウム回収用カラム中に通す際の空間速度SVを、1.2(1/hr)、1.6(1/hr)、1.7(1/hr)にそれぞれ変更した以外は、実施例13と同様の操作を行った。得られた水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体中のパラジウム量およびパラジウムの回収率は表3に示す通りであった。
表3に示すように、アミノ基またはチオール基を含有する基を表面に有するシリカを用いた場合には、カラムを使用した方法を採用した場合においても、パラジウムの回収率が高く、パラジウムを良好に回収できることが確認できる(実施例25〜36)。
Claims (6)
- 白金族元素含有触媒の存在下で水素化反応を行うことで得られた反応混合物を含有する溶液を、アミノ基またはチオール基を含有する基を表面に有する繊維膜と接触させることで、前記溶液中に含まれる白金族元素を回収する、触媒回収方法。
- 白金族元素含有触媒の存在下で水素化反応を行うことで得られた反応混合物を含有する溶液を、アミノ基またはチオール基を含有する基を表面に有するシリカと接触させることで、前記溶液中に含まれる白金族元素を回収する、触媒回収方法。
- 前記白金族元素が、パラジウムである請求項1または2に記載の触媒回収方法。
- 前記反応混合物が、水素化共役ジエン系重合体を含むものである請求項1〜3のいずれかに記載の触媒回収方法。
- 有機溶媒中、白金族元素含有触媒の存在下で、共役ジエン系重合体を水素化することで、水素化共役ジエン系重合体を含む溶液を得る水素化反応工程と、
前記水素化共役ジエン系重合体を含む溶液を、アミノ基またはチオール基を含有する基を表面に有する繊維膜と接触させることで、該溶液中に含まれる白金族元素を回収する触媒回収工程と、を備える水素化共役ジエン系重合体の製造方法。 - 溶媒中、白金族元素含有触媒の存在下で、共役ジエン系重合体を水素化することで、水素化共役ジエン系重合体を含む溶液を得る水素化反応工程と、
前記水素化共役ジエン系重合体を含む溶液を、アミノ基またはチオール基を含有する基を表面に有するシリカと接触させることで、該溶液中に含まれる白金族元素を回収する触媒回収工程と、を備える水素化共役ジエン系重合体の製造方法。
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