JPWO2012086386A1 - 酢酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)第2の蒸留塔に供給される前に、第1の液状流分にアルカリ成分を添加又は混合する。
(2)第2の蒸留塔において、第1の液状流分を供給する高さ(又は位置)と同じ高さ(又は位置又は同じ段)又はそれよりも上方(又は上段)にアルカリ成分を添加又は混合する。
反応工程(カルボニル化反応工程)では、触媒系の存在下、メタノールを一酸化炭素でカルボニル化する。なお、メタノールは、新鮮なメタノールを直接又は間接的に反応系へ供給してもよく、また、各種蒸留工程から留出するメタノール又はその誘導体を、リサイクルすることにより、反応系に供給してもよい。
フラッシュ蒸留工程(蒸発槽)では、前記反応工程又は前記反応器からフラッシャー(蒸発槽、フラッシュ蒸発槽)に供給された反応混合物から、少なくとも高沸点触媒成分(金属触媒成分、例えば、ロジウム触媒及びイオン性ヨウ化物)を含む低揮発性成分又は触媒液(高沸点留分)を液体として分離するとともに、酢酸を含む揮発性成分又は揮発相(低沸点留分)を蒸気として分離する。
CH3+CH3COOH⇔CH3COOCH3+HI
触媒液中の酢酸メチル濃度は、0.05重量%以上(例えば、0.1〜20重量%)の範囲から選択でき、例えば、0.2重量%以上(例えば、0.3〜15重量%)、好ましくは0.5重量%以上(例えば、0.6〜10重量%)、通常0.8〜5重量%(例えば、1〜4重量%、程度であってもよい。特に、触媒液中の酢酸メチル濃度は、0.6重量%以上(例えば、0.6〜20重量%)、好ましくは0.7重量%以上(例えば、0.7〜15重量%)、さらに好ましくは0.8重量%以上(例えば、0.8〜10重量%)、通常0.7〜5重量%(例えば、0.7〜3重量%、好ましくは0.8〜2重量%、さらに好ましくは0.9〜1.5重量%)程度であってもよい。このような酢酸メチル濃度とすることで、より一層、ヨウ化水素の生成又は濃度上昇を効率よく抑えることができる。
MI+CH3COOH⇔CH3COOM+HI
[式中、Mはイオン性ヨウ化物の残基(又はカチオン性基、例えば、リチウムなどのアルカリ金属)を示す。]
なお、触媒液中の金属触媒の濃度は、重量基準で、例えば、100ppm以上(例えば、150〜10000ppm)、好ましくは200ppm以上(例えば、250〜5000ppm)、さらに好ましくは300ppm以上(例えば、350〜3000ppm)程度であってもよい。
CH3OH+CH3COOH⇔CH3COOCH3+H2O
このようなメタノール濃度は、酢酸の製造効率を十分に担保できる範囲で、反応において仕込むメタノールの濃度を多くしたり、反応速度を低下させてメタノールの消費を抑えることなどにより大きくすることができる。反応速度は、反応温度、触媒濃度(ヨウ化メチル濃度、金属触媒濃度など)、一酸化炭素濃度(又は一酸化炭素の分圧)などを適宜選択することにより調整できる。なお、メタノール濃度は、後述のように、直接的にメタノールを添加することにより調整してもよい。
酢酸回収工程(蒸留工程)では、前記揮発性成分を第1の蒸留塔に供給し、この揮発性成分から、オーバーヘッド(揮発成分又は蒸発成分)としての第1の低沸点成分((ヨウ化メチル、酢酸、酢酸メチル、副生したアセトアルデヒドなどの低沸点留分)を蒸留(第1の蒸留、精留)により分離し、主に酢酸を含む流分を液状成分(第1の液状成分)として回収する。なお、第1の蒸留に供する揮発性成分は、前記反応器からの反応混合物そのものであってもよいが、通常、前記反応混合物をさらにフラッシュ蒸留に供し、触媒液を分離して得られる揮発性成分である場合が多い。
酢酸精製工程では、第1の液状流分から、蒸留により、第1の蒸留塔で分離されずに残存したヨウ化水素、低沸成分、高沸成分などをさらに精度よく除去し、精製された酢酸を回収する。すなわち、酢酸精製工程では、第1の液状流分を第2の蒸留塔に供給し、さらに、オーバーヘッドとしての第2の低沸点成分を分離し、酢酸を含む第2の液状流分を回収する。
(1)第2の蒸留塔に供給される前に、第1の液状流分に添加又は混合する。
(2)第2の蒸留塔において、第1の液状流分を供給する高さ(又は位置)と同じ高さ(又は位置又は同じ段)又はそれよりも上方(又は上段)に添加又は混合する。
回収した精製酢酸(第2の液状流分)は、通常は、製品酢酸塔に導入され、製品酢酸となるが、製品酢酸塔に導入する前又は後に、さらにヨウ化物除去工程に供して、ヨウ化物(ヨウ化ヘキシル、ヨウ化デシルなどのヨウ化C1−15アルキルなど)を除去してもよい。
反応により生成したアセトアルデヒドを含む留分を、リサイクルにより反応系などに循環させると、プロピオン酸、不飽和アルデヒド、ヨウ化アルキルなどの副生量が増大する。そのため、リサイクル液中のアセトアルデヒドを分離除去するのが好ましい。特に、アセトアルデヒドを除去することにより、第2蒸留塔において、酢酸を製品規格外とさせるプロピオン酸を分離除去する必要がなくなるため、好適である。アセトアルデヒドの分離方法としては、リサイクル液をアセトアルデヒド分離塔に供給し、アセトアルデヒドを含む低沸点留分と、ヨウ化メチル、酢酸メチル及び水などを含む高沸点留分とに分離した後、アルデヒド分離塔の塔頂又は塔上段部からは、一酸化炭素、水素などのオフガス成分とともに、アセトアルデヒドを分離する方法であってもよい。さらに、アセトアルデヒドの分離に先立って、コンデンサーや冷却器などを利用することによりオフガス成分を予め除去してもよい。また、アセトアルデヒドを低沸点留分として除去して得られた高沸点留分は、ヨウ化メチル、水、酢酸メチル、酢酸などを含んでいるため、反応系などにリサイクルしてもよい。
酢酸製造における連続反応プロセスにおいて、メタノールと一酸化炭素とをカルボニル化反応器で連続的に反応させ、前記反応器からの反応混合物をフラッシャーに連続的に供給し、フラッシュ蒸留により、生成した酢酸、酢酸メチル、ヨウ化メチル、水、およびヨウ化水素を少なくとも含む揮発性成分を第1の蒸留塔に供給し、オーバーヘッドとして第1の低沸点成分を分離し、そして、ヨウ化メチル(MeI)3.0重量%、酢酸メチル(MA)2.0重量%、水(H2O)2.0重量%、ヨウ化水素(HI)20ppm(重量基準)、酢酸93.0重量%の組成からなる第1の液状流分100部(第1の液状流分の液温130℃)を第2の蒸留塔(実段50段、仕込段30段)に供給し、ゲージ圧150KPA、塔底温度160℃、塔頂温度145℃、還流比2とし、第2の低沸点成分の留出量26部、酢酸を含む第2の液状流分の量(缶出量)74部の割合で低沸不純物(第2の低沸点成分)を蒸留除去し、第2の低沸点成分(留出液)は反応系に循環し、精製後の缶出粗酢酸(第2の液状流分)は次の蒸留塔にてさらなる精製を行った。その際、第2の低沸点成分(留出液)の組成は、MeIが11.4重量%、MAが7.7重量%、H2O7.6重量%、HIが40ppm、酢酸(Ac)が75.1重量%であった。
◎:テストピースに全く腐食が見られない
○:テストピースにはほとんど腐食が見られない
△:テストピースがやや腐食している
×:テストピースが著しく腐食している。
第1の液状流分に対して、0.07重量%の割合となるように水酸化カリウム(KOH)を添加して第2の蒸留塔に供給した(仕込んだ)こと以外は、比較例1と同様のプロセスを行い、腐食テストを実施した。なお、水酸化カリウムの添加によって第1の液状流分の液温度は変化せず、また、第2の蒸留塔に供給されるまでの時間は、30秒であった。その際、留出液の組成は、HI濃度が5ppmとなり、その他の組成は変化が無かった。
第1の液状流分に対して、0.02重量%の割合となるようにKOHを添加して第2の蒸留塔に供給した(仕込んだ)こと以外は、比較例1と同様のプロセスを行い、腐食テストを実施した。なお、水酸化カリウムの添加によって第1の液状流分の液温度は変化せず、また、第2の蒸留塔に供給されるまでの時間は、30秒であった。その際、留出液の組成は、HI濃度が10ppmとなり、その他の組成は変化が無かった。
第1の液状流分に対して、0.04重量%の割合となるようにKOHを添加して第2の蒸留塔に供給した(仕込んだ)こと以外は、比較例1と同様のプロセスを行い、腐食テストを実施した。なお、水酸化カリウムの添加によって第1の液状流分の液温度は変化せず、また、第2の蒸留塔に供給されるまでの時間は、30秒であった。その際、留出液の組成は、HI濃度が20ppmとなり、その他の組成は変化が無かった。
MeIが3.0重量%、MAが2.0重量%、H2Oが0.6重量%、HIが20ppm(重量基準)、酢酸が94.4重量%の組成からなる第1の液状流分100部を使用した以外は、比較例1と同様のプロセスを行い、腐食テストを実施した。その際、第2の低沸点成分(留出液)の組成は、MeIが11.0重量%、MAが7.9重量%、H2Oが2.1重量%、HIが42ppm、酢酸残部であった。
第1の液状流分に対して、0.07重量%の割合となるように水酸化カリウム(KOH)を添加して第2の蒸留塔に供給した(仕込んだ)こと以外は、比較例2と同様のプロセスを行い、腐食テストを実施した。なお、水酸化カリウムの添加によって第1の液状流分の液温度は変化せず、また、第2の蒸留塔に供給されるまでの時間は、30秒であった。その際、留出液の組成は、MeIが11.5重量%、MAが7.2重量%、H2Oが2重量%、HIが5ppm未満、酢酸残部であった。
第1の液状流分に対して、0.02重量%の割合となるようにKOHを添加して第2の蒸留塔に供給した(仕込んだ)こと以外は、比較例2と同様のプロセスを行い、腐食テストを実施した。なお、水酸化カリウムの添加によって第1の液状流分の液温度は変化せず、また、第2の蒸留塔に供給されるまでの時間は、30秒であった。その際、留出液の組成は、MeIが11.7重量%、MAが7.4重量%、H2Oが2.2重量%、HIが11ppm、酢酸残部であった。
第1の液状流分に対して、0.04重量%の割合となるようにKOHを添加して第2の蒸留塔に供給した(仕込んだ)こと以外は、比較例2と同様のプロセスを行い、腐食テストを実施した。なお、水酸化カリウムの添加によって第1の液状流分の液温度は変化せず、また、第2の蒸留塔に供給されるまでの時間は、30秒であった。その際、留出液の組成は、MeIが11.1重量%、MAが7.0重量%、H2Oが2.1重量%、HIが19ppm、酢酸残部であった。
HC:小田鋼機(株)製、ハステロイC(ニッケル基合金)
2…フラッシャー(蒸発槽)
3…第1の蒸留塔
4…第2の蒸留塔
5,6,7,8,9…コンデンサー又は熱交換器
10…スクラバーシステム
Claims (15)
- 酢酸、酢酸メチル、ヨウ化メチル、水、およびヨウ化水素を少なくとも含む揮発性成分を第1の蒸留塔に供給し、オーバーヘッドとしての第1の低沸点成分を分離し、主に酢酸を含む第1の液状流分を回収する酢酸回収工程と、前記第1の液状流分を第2の蒸留塔に供給し、さらに、オーバーヘッドとしての第2の低沸点成分を分離し、酢酸を含む第2の液状流分を回収する酢酸精製工程とを含む酢酸の製造方法であって、以下の方法(1)及び/又は(2)によりアルカリ成分を添加又は混合し、第2の蒸留塔において、第1の液状流分およびアルカリ成分を含む被処理液を蒸留する酢酸の製造方法。
(1)第2の蒸留塔に供給される前に、第1の液状流分にアルカリ成分を添加又は混合する
(2)第2の蒸留塔において、第1の液状流分を供給する高さと同じ位置又はそれよりも上方にアルカリ成分を添加又は混合する。 - 第1の液状流分において、ヨウ化メチル濃度が10ppm〜8重量%、酢酸メチル濃度が0.1〜8重量%、水濃度が0.2〜20重量%、ヨウ化水素濃度が重量基準で1000ppm以下であり、アルカリ成分の添加量が、第1の液状流分中のヨウ化水素1モルに対して1〜2000モル当量であり、かつ被処理液中の濃度が重量基準で100000ppm以下となるようにアルカリ成分を添加する請求項1記載の製造方法。
- 第1の液状流分において、ヨウ化メチル濃度が4重量%未満である請求項2記載の製造方法。
- 第1の液状流分において、ヨウ化メチル濃度が10ppm〜3.5重量%である請求項2又は3記載の製造方法。
- 第1の液状流分において、水濃度が3重量%以下である請求項2〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 第1の液状流分において、ヨウ化水素濃度が重量基準で100ppm以下である請求項2〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 第1の液状流分において、ヨウ化水素濃度が重量基準で1〜30ppmである請求項2〜6のいずれかに記載の製造方法。
- 方法(1)において、第1の液状成分とアルカリ成分との接触温度が100〜170℃であり、かつ第1の液状成分とアルカリ成分とを混合してから第2の蒸留塔に供給するまでの時間が5分以下である請求項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
- アルカリ成分の添加量が、第1の液状流分中のヨウ化水素1モルに対して85モル当量以下であり、かつ被処理液中の濃度が重量基準で1000ppm以下となるようにアルカリ成分を添加する請求項1〜8のいずれかに記載の製造方法。
- アルカリ成分の添加量が、第1の液状流分中のヨウ化水素1モルに対して80モル当量以下であり、かつ被処理液中の濃度が重量基準で800pm以下となるようにアルカリ成分を添加する請求項1〜9のいずれかに記載の製造方法。
- 第2の蒸留塔において、酢酸よりも低沸点の成分であって、アルコール、エーテルおよび酢酸エステルから選択された少なくとも1種の成分(A)が0.2重量%以上の濃度で存在する被処理液を蒸留する請求項1〜10のいずれかに記載の製造方法。
- 成分(A)が1重量%以上の濃度で存在する被処理液を蒸留する請求項11記載の製造方法。
- 第1の液状流分に添加することにより被処理液中に成分(A)を存在させる請求項11又は12記載の製造方法。
- (i)第2の蒸留塔に供給される前に第1の液状流分に成分(A)を添加すること、及び/又は(ii)第2の蒸留塔において、第1の液状流分を供給する高さと同じ高さ又はそれよりも上方に成分(A)を添加することにより、被処理液中に成分(A)を存在させる請求項11〜13のいずれかに記載の製造方法。
- 第2の蒸留塔の材質が、ニッケル基合金である請求項1〜14のいずれかに記載の方法。
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