JPWO2009096374A1 - 脂環式エポキシ樹脂組成物、その硬化物、及びその製造方法、並びにゴム状重合体含有樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
脂環式エポキシ樹脂100重量部、及び体積平均粒子径(Mv)が、0.01μm以上、かつ、0.5μm以下のポリマー粒子1〜60質量部を含む脂環式エポキシ樹脂組成物であって、前記ポリマー粒子が、その内側に存在する弾性コア層、及びその最も外側に存在するシェル層の少なくとも2層を含み、かつ、前記弾性コア層が、ガラス転移温度が10℃未満のゴム状重合体からなり、無色透明であることを特徴とする脂環式エポキシ樹脂組成物である。
このような製造方法で製造された本発明の脂環式エポキシ樹脂組成物は、前記ポリマー粒子が、一次粒子の状態で前記脂環式エポキシ樹脂中に分散されてなるため、その脂環式エポキシ樹脂組成物は、ハンドリング性、及び物性の再現性に優れ、また、ポリマー粒子の合成に由来する乳化剤や電解質等の夾雑物の残存量が少なくできるので、低吸湿性であり、また、電気的特性に優れる。
前記ゴム状重合体が、
フェノキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル20〜100重量%、
炭素数が2〜18のアルキル基を有するアルキルアクリル酸エステル0〜80重量%、及び
これらと共重合可能な単量体0〜30重量%からなる
ゴム状重合体構成成分を重合して得られるゴム状重合体であることを特徴とするゴム状重合体含有樹脂組成物である。
フェノキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル20〜99.95重量%、
炭素数が2〜18のアルキル基を有するアルキルアクリル酸エステル0〜79.95重量%、
多官能性単量体0.05〜10重量%、及び
これらと共重合可能な単量体0〜20重量%からなるゴム状重合体構成成分を重合して得られる架橋ゴム状重合体とすることである。
本発明のゴム状重合体含有樹脂組成物は、ガラス転移温度が10℃未満、好ましくは0℃以下であるゴム状重合体を含むゴム状重合体含有樹脂組成物であって、好ましくは、前記ゴム状重合体が、フェノキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル20〜100重量%、炭素数が2〜18のアルキル基を有するアルキルアクリル酸エステル0〜80重量%、及びこれらと共重合可能な単量体0〜30重量%からなるゴム状重合体構成成分を重合して得られるゴム状重合体であるので、その成形体や硬化物は、高い透明性を有し、かつ、優れた機械的強度を有する。
本発明の脂環式エポキシ樹脂組成物は、脂環式エポキシ樹脂100質量部、及びポリマー粒子1〜60質量部を含み、前記ポリマー粒子が以下の特徴を有するため、その硬化物は靱性に優れるだけでなく、透明性に優れたものとなる。即ち、本発明に係るポリマー粒子は、体積平均粒子径(Mv)が、0.01μm以上、かつ、0.5μm以下であり、かつ、その粒子の内側に存在する弾性コア層、及び、最も外側に存在するシェル層の少なくとも二層から構成される多層構造を有しており、前記弾性コア層が、ガラス転移温度が10℃未満のゴム状重合体からなることを特徴としているので、その硬化物は、脂環式エポキシ樹脂が本来持つ耐熱性を低下させることなく透明性、低応力化性、を両立することが可能である。
ポリマー粒子が分散用有機溶媒中に分散したポリマー粒子分散液を得る第2工程と、そのポリマー粒子分散液をさらに脂環式エポキシ樹脂と混合した後、前記分散用有機溶媒を留去して本発明の脂環式エポキシ樹脂組成物を得る第3工程とを含んで調製されることが好ましい。かかる方法により、ポリマー粒子が一次粒子の状態で分散している(以下、一次分散とも呼ぶ。)脂環式エポキシ樹脂組成物を容易に得ることができるので、このような本発明の脂環式エポキシ樹脂組成物、又は、それを更に脂環式エポキシ樹脂に添加した本発明の脂環式エポキシ樹脂組成物、即ち、本発明の脂環式エポキシ樹脂組成物を所謂マスターバッチとして脂環式エポキシ樹脂組成物に添加した樹脂組成物は、ハンドリング性に優れ、また、それらの硬化物は物性の再現性、均一性に優れたものとなる。
本発明で用いる脂環式エポキシ樹脂としては、公知の水添エポキシ樹脂、あるいは環状の不飽和結合をエポキシ化して得られる公知の脂環エポキシ樹脂が挙げられる。本発明で用いることができる脂環式エポキシ樹脂の例としては、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ヘキサヒドロフタル酸グリシジルエステル、あるいは例えば特開2007−131772号公報に記載されている公知の水添エポキシ樹脂、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン、3,4−エポキシシクロヘキシルメタノール、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、リモネンジエポキシド、ジシクロペンタジエンジエポキシドなどの公知の脂環エポキシ樹脂が挙げられる。これらの脂環式エポキシ樹脂は単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の脂環式エポキシ樹脂組成物の硬化物をより透明なものとするためには、前記ポリマー粒子が、分子内に芳香環を少なくとも1つ有する(メタ)アクリル酸エステル20〜97質量%、分子内に環状エーテル構造を少なくとも1つ有する(メタ)アクリル酸エステル2〜10質量%、多官能性単量体1〜6質量%、その他の(メタ)アクリル酸エステル50〜77質量%、及びその他のビニル単量体0〜27質量%、合計100質量%のポリマー粒子製造用単量体を重合してなることを特徴とする脂環式エポキシ樹脂組成物であることが好ましい。このような組成のポリマー粒子とすることで、本発明で用いるポリマー粒子は、その平均的な屈折率nが脂環式エポキシ樹脂の硬化物の屈折率nEに近くなり、例えば、n=nE±0.01の範囲とすることができる。前記ポリマー粒子製造用単量体は、ゴム状重合体製造用単量体、及びシェル層重合体製造用単量体を含む。
本発明に係るポリマー粒子は、分子内に芳香環を少なくとも1つ有する(メタ)アクリル酸エステル20〜97質量%を含むポリマー粒子製造用単量体を重合してなることを好ましく、より好ましくは20〜90質量%、さらに好ましくは20〜80)質量%である。
本発明に係るポリマー粒子は、分子内に環状エーテル構造を少なくとも1つ有する(メタ)アクリル酸エステル2〜10質量%を含むポリマー粒子製造用単量体を重合してなることが好ましく、より好ましくは3〜9質量%、さらに好ましくは4〜8質量%である。
本発明に係る弾性コア層、又はゴム状重合体、は、本発明のゴム状重合体含有樹脂組成物の成形体や硬化物や脂環式エポキシ樹脂組成物の硬化物に、靭性等の優れた機械的強度を付与し得るゴムとしての性質を有し、さらに、透明性を付与し得る重合体からなる。また、このような弾性コア層は単層構造であることが多いが、多層構造であってもよい。また、弾性コア層が多層構造の場合は、各層のポリマー組成が各々相違していてもよい。
上述の如く、前記ゴム状重合体構成成分、又は前記ゴム状重合体製造用単量体は、分子内に芳香環を少なくとも1つ有する(メタ)アクリル酸エステルより好ましはフェノキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルを20〜100重量%含むことが好ましく、より好ましくは20〜99.95重量%、さらに好ましくは20〜99質量%、よりさらに好ましくは20〜90質量%、特に好ましくは20〜80質量%である。
前記フェノキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルとしては、フェノキシエチル(メタ)アクリル酸エステル、フェノキシメチル(メタ)アクリル酸エステル等が挙げられ、これらの中でも、その重合物のTgが低いことからフェノキシエチルアクリル酸エステル(Tg=−22℃)が好ましく、ベンゼン環を有することにより高屈折率なので、それを含む単量体の重合物はマトリックス樹脂の屈折率に合わせ易い。即ち、フェノキシエチルアクリル酸エステル、例えば、スチレンのような高Tg、かつ、高屈折率の性質とは異なり、低いTg、かつ高屈折率との特徴を有する単量体である。
前記炭素数が2〜18のアルキル基を有するアルキルアクリル酸エステルとしては、例えば、エチルアクリル酸エステル、プロピルアクリル酸エステル、ブチルアクリル酸エステル、2−エチルヘキシルアクリル酸エステル、4−ヒドロキシブチルアクリル酸エステル、オクチルアクリル酸エステル、ドデシルアクリル酸エステル、ステアリルアクリル酸エステル等が代表的なものとして例示されるが、汎用性や重合性の観点からブチルアクリル酸エステル、2−エチルヘキシルアクリル酸エステル、及び4−ヒドロキシブチルアクリル酸エステルが好ましく、より好ましくはブチルアクリル酸エステル、及び2−エチルヘキシルアクリル酸エステルであり、特に好ましくはブチルアクリル酸エステルである。
前記これらと共重合可能な単量体は、前述したように、前記フェノキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル、及び前記炭素数が2〜18のアルキル基を有するアルキルアクリル酸エステルと共重合可能な単量体であれば特に限定は無く、通常ビニル単量体であり、多官能性単量体を含む単量体であるが、この多官能性単量体につき特に規定している場合には、前記フェノキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル、前記炭素数が2〜18のアルキル基を有するアルキルアクリル酸エステル、又は多官能性単量体のいずれでもない単量体、即ち、その他のこれらと共重合可能な単量体であって、前記フェノキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル、前記炭素数が2〜18のアルキル基を有するアルキルアクリル酸エステル、及び前記多官能性単量体と共重合可能な単量体であれ特に限定は無く、通常ビニル単量体である。
本発明に係るポリマー粒子は、多官能性単量体1〜6質量%を含むポリマー粒子製造用単量体を重合してなることが好ましく、より好ましくは1〜5質量%、さらに好ましくは2〜5質量%である。
本発明に係るポリマー粒子は、その他の(メタ)アクリル酸エステル0〜77質量%を含むポリマー微粒子製造用単量体を重合してなることが好ましく、好ましくは10〜70質量%、より好ましくは20〜70質量%である。
本発明に係るポリマー粒子は、その他のビニル単量体0〜27質量%を含むポリマー微粒子製造用単量体を重合してなることが好ましく、好ましくは0〜20質量%、より好ましくは0〜10質量%である。
本発明に係るゴム状重合体構成成分は、その他のこれらと共重合可能な単量体0〜20重量%を含むことが好ましく、より好ましくは0〜10質量%である。
本発明に係るポリマー微粒子は、その内側に存在する弾性コア層、及びその最も外側に存在するシェル層の少なくとも2層からなる、所謂コアシェル構造を有することが好ましく、周知の方法、例えば、乳化重合、懸濁重合、マイクロサスペンジョン重合等で製造することができる。中でも、ポリマー微粒子の構造制御の観点から、乳化重合、特に多段乳化重合が好ましい。
本発明のゴム状重合体含有樹脂組成物の成形体や硬化物をより透明なものとするためには、上述したように、本発明のゴム状重合体含有樹脂組成物を、コアシェル重合体組成物、即ち、ポリマー粒子することが好ましい。このような、コアシェル重合体組成物は、前記ゴム状重合体100重量部の存在下に、硬質重合体構成成分5〜100重量部を重合して得られるガラス転移温度が0℃を超える硬質重合体、を形成してなるコアシェル重合体組成物であるが、機械的強度の改善効果を充分なものとし、かつ、ポリマー粒子の取扱い時に凝集の発生を防止し、また、それにより操作性を向上する観点からは、前記ゴム状重合体100重量部に対して硬質重合体構成成分を、より好ましくは10〜67重量部、さらに好ましくは15〜30重量部とすることである。
本発明に係る硬質重合体は、ポリマー粒子とマトリクス樹脂との相溶性を向上させ、マトリクス中あるいは本発明の組成物の成形体や硬化物中においてポリマー粒子が一次粒子の状態で分散することを可能にする役割を担う。上述したように、このような硬質重合体のTgは0℃を超えることが好ましいが、本発明にかかるコアシェル重合体を粉体として回収する観点からは、より好ましくは25℃以上、さらに好ましくは50℃以上である。
上述の如き前記シェル層重合体製造用単量体は、(メタ)アクリル酸エステル系単量体が硬化物の耐光性、透明性の観点から好ましく用いられ、特に、分散性および/または高屈折率の観点からブチルアクリレート、メチルメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、グリシジルメタクリレートが好ましく用いられる。さらに分散性の観点から、シェル層に炭素−炭素二重結合を含有させる場合には、アリルメタクリレート、トリアリルイソシアヌレートが多官能性単量体として好ましく用いられる。以下、より詳細に説明する。
本発明に係るポリマー粒子は、分子内に環状エーテル構造を少なくとも1つ有する(メタ)アクリル酸エステル2〜10質量%を含むポリマー粒子製造用単量体を重合してなることが好ましく、より好ましくは3〜9質量%、さらに好ましくは4〜8質量%である。
上述したように、本発明のゴム状重合体含有樹脂組成物を、コアシェル重合体組成物(B)として、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、及びエラストマー樹脂からなる群より選択される1種以上である樹脂(A)、即ちマトリクス樹脂に添加したものも、また、本発明のゴム状重合体含有樹脂組成物であり、このような樹脂組成物は、最終的に得られる成形体や硬化物は、高い透明性を有し、かつ、優れた機械的強度を有するものとなる。このような樹脂(A)としてより好ましいは、容易に溶融成形が可能である熱可塑性樹脂である。
前記熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリエーテルスルフォン樹脂、ポリスルフォン系樹脂、ポリアリーレン樹脂、ナイロンなどのポリアミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリオキシメチレンなどのポリアセタール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリケトン樹脂、ポリエーテルケトン樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリアリールケトン樹脂、ポリエーテルニトリル樹脂、液晶樹脂、ポリベンズイミダゾール樹脂、ポリパラバン酸樹脂、ジエン化合物、マレイミド化合物、芳香族アルケニル化合物、メタクリル酸エステル、アクリル酸エステルおよびシアン化ビニル化合物からなる群より選ばれる1種以上のビニル単量体を重合若しくは共重合させて得られるビニル系重合体若しくは共重合体樹脂やその他のビニル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、塩化ビニル系樹脂があげられる。これらは単独で、あるいは2種以上をブレンドして用いることができるが、より好ましいのは、塩化ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、及びスチレン系樹脂からなる群から選ばれる1種以上の熱可塑性樹脂であり、特に好ましいのは、透明性、耐光性に優れ、かつ、汎用樹脂となっている塩化ビニル系樹脂である。
前記塩化ビニル系樹脂とは、塩化ビニル単独重合体、又は塩化ビニルと共重合し得る二重結合を少なくとも1個有する他のビニル単量体と塩化ビニルとの共重合体、塩素化塩化ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂をいい、共重合体中の他のビニル単量体は、好ましくは50重量%以下、より好ましくは45重量%以下である。
前記アクリル系樹脂として、よりこのましいのは、ガラス転移温度が120℃以上であり、かつ屈折率が1.50以上であるアクリル系樹脂である。具体的には、グルタルイミド構造や無水グルタル酸構造、ラクトン構造を分子中の主要単位とするアクリル系樹脂が挙げられる。この中でも屈折率が1.52〜1.56であるものが好ましく、さらにグルタルイミド構造を有するアクリル系樹脂(以下グルタルイミドアクリル樹脂とする)が好適に用いられる。
前記その他のビニル系樹脂としては、ジエン化合物、マレイミド化合物、芳香族アルケニル化合物、メタクリル酸エステル、アクリル酸エステルおよびシアン化ビニル化合物からなる群より選ばれる1種以上の単量体を重合若しくは共重合させて得られる重合体若しくは共重合体樹脂を用いることができる。
前記熱硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、熱硬化性ポリエステル樹脂(不飽和ポリエステル樹脂)、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂、ポリビニルエステル樹脂、ポリフタル酸ジアリル樹脂、ビスマレイミド−トリアジン樹脂、フラン樹脂、キシレン樹脂、グアナミン樹脂、マレイン樹脂、ジシクロペンタジエン樹脂などがあげられるが、より好ましくは、透明性、及び耐光性に優れる脂環式エポキシ樹脂である。
前記エラストマー樹脂としては、天然ゴム、あるいはブチルアクリル酸エステルゴム、エチルアクリル酸エステルゴム、オクチルアクリル酸エステルゴムなどのアクリルゴム、ブタジエン−アクリロニトリル系共重合体などのニトリルゴム、クロロプレンゴム、ブタジエンゴム、イソプレンゴム、イソブチレンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、メチルメタクリレート−ブチルアクリル酸エステルブロック共重合体、スチレン−イソブチレンブロック共重合体、スチレン−ブタジエンブロック共重合体、水添スチレン−ブタジエンブロック共重合体、エチレン−プロピレン共重合体(EPR)、水添エチレン−ブタジエン共重合体(EPDM)、ポリウレタン、クロロスルホン化ポリエチレン、シリコーンゴム(ミラブル型、室温加硫型など)、ブチルゴム、フッ素ゴム、オレフィン系熱可塑性エラストマー、スチレン系熱可塑性エラストマー、塩ビ系熱可塑性エラストマー、ウレタン系熱可塑性エラストマー、ポリアミド系熱可塑性エラストマー、ポリエステル系熱可塑性エラストマー、フッ素系熱可塑性エラストマーなどの合成ゴムがあげられ、様々なものを用いることができる。
このような本発明のコアシェル重合体組成物(B)、及び樹脂(A)、即ちマトリクス樹脂との混合は、公知の方法で実施可能であるが、樹脂(A)が熱硬化性樹脂の場合には、公知の混練機械によって要に可能であり、そのような混練機械としては、ミキシングロール、カレンダーロール、バンバリーミキサー、ヘンシェルミキサー、リボンブレンダー、ニーダー、押出機、ブロー成形機、インフレーション成形機等をあげることができる。また、樹脂(A)が熱硬化性樹脂の場合には、以下の(熱硬化性ゴム状重合体含有樹脂組成物の調整方法)で説明する方法を用いることが、コアシェル重合体組成物(B)が単一分散された、不純物の少ないゴム状重合体含有樹脂組成物が得られる観点から好ましい。
前記熱硬化性ゴム状重合体含有樹脂組成物の製造法、例えば、本発明の脂環式エポキシ樹脂組成物の製造法は、順に、ポリマー粒子緩凝集体を得る第1工程、ポリマー粒子分散液を得る第2工程、及び熱硬化性ゴム状重合体含有樹脂組成物を得る第3工程を含んで調製されることが好ましい。
第1工程は、20℃における水に対する溶解度が好ましくは5質量%以上で、40質量%以下(特に30質量%以下)の有機溶媒と、乳化重合によって得られたポリマー粒子を含有する水性ラテックスとを混合する操作を含む。かかる有機溶媒を用いることによって、上記混合操作の後、さらに水を添加すると(後述する)相分離することとなって、再分散が可能な程度の緩やかな状態でポリマー粒子を凝集させることができる。
第2工程は、凝集したポリマー粒子を液相から分離・回収して、ポリマー粒子ドープを得る操作を含む。かかる操作によって、ポリマー粒子から乳化剤等の水溶性の夾雑物を分離・除去することができる。
ポリマー微粒子ドープを有機溶媒へ再度分散させる(後述する)のに要する時間が長期化しないようにする観点、不可逆な凝集体が残存し易くなったりすることを防止する観点、及びその有機溶媒に水が多量に溶解・残存することを防止して、第3工程においてポリマー微粒子が凝集しにくくする観点からポリマー粒子全体の質量に対して30質量%以上(特に35質量%以上)であることが好ましく、75質量%以下(特に70質量%以下)であることが好ましい。
第3工程は、第2工程で得たポリマー粒子の有機溶媒溶液中の有機溶媒を、例えば脂環式エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂に置換する操作を含む。かかる操作によって、ポリマー粒子が一次粒子の状態で分散した熱硬化性樹脂組成物を得ることができる。また、ポリマー粒子の凝集体に残存する水分を共沸留去することができる。
本発明のゴム状重合体含有樹脂組成物を成形、又は、硬化すると、例えば、本発明の脂環式エポキシ樹脂組成物を硬化すると、厚み3mmの成形体・硬化物について波長380〜800nmの範囲において光の透過率が80%以上の、透明性・耐光性に優れた成形体や硬化物が得られる。
前記硬化剤としては、酸無水物硬化剤、又はカチオン重合開始剤を用いることが好ましい。
このような本発明にかかる光学用フィルムの厚みは、特に限定されるものではないが、10μm〜200μmであることが好ましく、15μm〜150μmであることがより好ましく、20μm〜100μmであることがさらに好ましい。フィルムの厚みが上記範囲内であれば、光学特性が均一で、ヘーズが良好な光学用フィルムとすることができる。
先ず、各実施例、及び比較例の脂環式エポキシ樹脂組成物、及びその硬化物の評価方法について、以下説明する。
脂環式エポキシ樹脂組成物サンプルの粘度は、BROOKFIELD社製デジタル粘度計DV−II+Pro型を用いて測定した。粘度領域によってスピンドルCPE−41、又はCPE−52を使い分け、測定温度50℃、Shear Rate(ずり速度)10(1/s)における粘度を測定した。
脂環式エポキシ樹脂組成物サンプルを原料として、幅30mm×高さ40mm×厚み3mmの注型硬化板を作製し、この硬化板について、(株)日立製作所製U−3310形分光光度計を用いて380〜800nmの波長の光の透過率を計測した。代表値として380、540、700nmの3種の波長の光の透過率を記録した。
得られた硬化物の一部を切り出し、酸化ルテニウムあるいは酸化オスミウムでポリマー粒子
を染色処理した後に薄片を切り出し、透過型電子顕微鏡(日本電子(株)製、JEM−1200EX)を用いて倍率4万倍にて観察を行い、以下の方法により算出した粒子分散率(%)を指標として、硬化物中のポリマー粒子の分散状態を判定した。
不良:粒子分散率が90%未満
[3−2]粒子分散率の算出
得られた透過型電子顕微鏡写真において、5cm四方のエリアを無作為に4カ所選択して、ポリマー粒子の総個数B0と、3個以上が接触しているポリマー粒子の個数B1(なお、ある1個のポリマー粒子がm個に接触している場合、個数はm個とカウントする)を求め、下記の数式1により算出した。
温度計、撹拌機、還流冷却器、窒素流入口、モノマーと乳化剤の添加装置を有するガラス反応器に、脱イオン水180重量部、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム(EDTA)0.002重量部、硫酸第一鉄・7水和塩0.001重量部、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート(SFS)0.04重量部、及びドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(SDS)0.5重量部を仕込み、窒素気流中で撹拌しながら50℃に昇温した。
温度計、撹拌機、還流冷却器、窒素流入口、モノマーと乳化剤の添加装置を有するガラス反応器に、脱イオン水180重量部、EDTA0.002重量部、硫酸第一鉄・7水和塩0.001重量部、SFS0.04重量部、及びSDS2重量部を仕込み、窒素気流中で撹拌しながら50℃に昇温した。
耐圧重合機中に、脱イオン水200重量部、リン酸三カリウム0.03重量部、リン酸二水素カリウム0.25重量部、EDTA0.002重量部、硫酸第一鉄・7水和塩0.001重量部、及びSDS1.5重量部を投入し、撹拌しつつ十分に窒素置換を行なって酸素を除いた後、ブタジエン(Bd)100重量部を系中に投入し、45℃に昇温した。パラメンタンハイドロパーオキサイド(PHP)0.015重量部、続いてSFS0.04重量部を投入し重合を開始した。重合開始から4時間目に、PHP0.01重量部、EDTA0.0015重量部、及び硫酸第一鉄・7水和塩0.001重量部を投入した。重合10時間目に減圧下残存モノマーを脱揮除去して重合を終了し、ポリブタジエンゴムを主成分とする弾性コア層を含む水性ラテックスを得た。得られた水性ラテックスに含まれるポリマー粒子の弾性コア層の体積平均粒子径は0.10μmであった。
脱イオン水200重量部、SDS1.0重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸1.0重量部、平均分子量2000の末端ヒドロキシポリジメチルシロキサン97.5重量部、及びγ−メタクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン2.5重量部の混合物をホモミキサーにより10000rpmで5分間撹拌後、高圧ホモジナイザーに500barの圧力下で3回通過させてシロキサンエマルジョンを調製した。このエマルジョンを速やかに温度計、撹拌器、還流冷却器、窒素流入口、モノマーと乳化剤などの副原料の添加装置を有するガラス反応器に一括して投入した。系を撹拌しながら、30℃で反応を開始させた。6時間後、23℃に冷却して20時間放置後、系のpHを炭酸水素ナトリウムで6.8に戻して重合を終了し、ポリオルガノシロキサンゴムを主成分とする弾性コア層を含む水性ラテックスを得た。得られた水性ラテックスに含まれるポリマー粒子の体積平均粒子径は0.28μmであった。
25℃の1L混合槽にメチルエチルケトン(MEK)126重量部を導入し、撹拌しながら、製造例1で得られたポリマー粒子の水性ラテックスを126重量部投入した。均一に混合後、水200質量(合計452)部を80重量部/分の供給速度で投入した。供給終了後、速やかに撹拌を停止したところ、浮上性の凝集体を含むスラリー液を得た。次に、凝集体を残し、液相350重量部を槽下部の払い出し口より排出させた。得られた凝集体(ポリマー粒子ドープ)にMEK90重量部を追加して混合し(残存192)、ポリマー粒子が分散した有機溶媒溶液を得た。この有機溶媒溶液に水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製「jER YX8000」)120重量部(合計312)を投入し、混合後、MEKを減圧留去し、ポリマー粒子を分散させた水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂を脂環式エポキシ樹脂組成物1として得た。この脂環式エポキシ樹脂組成物1は無色透明であった。
実施例1において、製造例1で得られたポリマー粒子の水性ラテックスに代えて、製造例2で得られたポリマー粒子の水性ラテックスを用い、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂に代えて、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業社製「セロキサイド2021P」)を用いた以外は実施例1と同様にして、ポリマー粒子を分散させた脂環式エポキシ樹脂組成物2を得た。この脂環式エポキシ樹脂組成物2は無色透明であった。
実施例1において、製造例1で得られたポリマー粒子の水性ラテックスに代えて、製造例3で得られたポリマー粒子の水性ラテックスを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリマー粒子を分散させた脂環式エポキシ樹脂組成物3を得た。この脂環式エポキシ樹脂組成物3は単黄色半透明であった。
実施例1において、製造例1で得られたポリマー粒子の水性ラテックスに代えて、製造例4で得られたポリマー粒子の水性ラテックスを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリマー粒子を分散させた脂環式エポキシ樹脂組成物4を得た。この脂環式エポキシ樹脂組成物4は白色半透明であった。
25℃の1L混合槽に製造例2で得られたポリマー粒子の水性ラテックス500重量部を入れ、撹拌下に凝固剤として35質量%塩化カルシウムCaCl2水溶液13重量部を投入し凝集物を生成させた。この凝集物を含むスラリーを撹拌下に80℃に加熱後、室温まで冷却した。このスラリーを吸引瓶付きフィルタでろ過脱水した後、その凝集物を、箱型乾燥機を用いて50℃にて24時間乾燥して、ポリマー粒子の乾燥パウダーを得た。この乾燥パウダー25重量部、及び「セロキサイド2021P」75重量部を混合した後、超音波分散(20kHz)を1時間実施し、ポリマー粒子を含む脂環式エポキシ樹脂組成物5を得た。この脂環式エポキシ樹脂組成物5は白色不透明の高粘度液体であった。
脂環式エポキシ樹脂組成物1を100重量部に、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製「jER YX8000」)425重量部を加えた後、混合することで、脂環式エポキシ樹脂組成物6を得た。
実施例1において、脂環式エポキシ樹脂組成物1に代えて、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製「jER YX8000」)(エポキシ当量;205g/eq)100gを用いたこと及び、厚み3mmのスペーサーに代えて厚み5mmのスペーサーを用いたこと以外は実施例1と同様に硬化させ、厚み5mmの無色透明の硬化板を得た。この硬化板の破壊靱性値は0.49MPa・m1/2であった。
フィルムのヘーズならびに全光線透過率は、(株)日本電色工業 NDH−300Aを用い、JIS K7105に記載の方法にて測定した。
原料の樹脂としてメタクリル酸メチル−スチレン共重合体(スチレン量11モル%)、イミド化剤としてモノメチルアミンを用いて、イミド化樹脂を製造した。
反応容器にイオン交換水182重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.045重量部を入れ、窒素気流中で撹拌しながら50℃に昇温した。続いて、アクリル酸2−フェノキシエチル49重量部、アクリル酸ブチル21部、メタクリル酸アリル1.05部、t−ブチルハイドロパーオキサイド0.025部からなる混合液のうち、その20%を一括して入れ、そのまま10分撹拌した。その後、ホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.32部、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム0.006部、硫酸第一鉄7水塩0.002部を入れ、そのまま30分撹拌した。続いてラウリル硫酸ナトリウム0.15部を加えて10分間撹拌し、その後、前記混合液の残り80%を3時間に渡って連続追加した。追加終了後、同温度で30分保持し、重合を完結させた。得られた架橋重合体ラテックス中の平均粒子径は212nmであり、重合転化率は98%であった。
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムの量をそれぞれ0.200部、0.010部、0.005部としたほかは、グラフト共重合体B−1の合成方法と同様の方法で合成を行い、本発明のコアシェル重合体組成物であるグラフト共重合体B−2、B−3、B−4をそれぞれ得た。重合時の架橋重合体ラテックス中の平均粒子径はそれぞれ、146nm、272nm、305nmであった。また、得られたグラフト共重合体のガラス転移温度はいずれも−32℃、屈折率は1.53であった。
グラフト共重合体B−1の合成方法と同様の方法で、架橋重合体ラテックス中に連続追加する混合液の組成を、第1段目として、メタクリル酸メチル6.9部、スチレン6.6部、アクリロニトリル3.6部、t−ブチルハイドロパーオキサイド0.075部の混合物、第2段目として、メタクリル酸メチル6.9部、スチレン6部とし、第1、2段目の追加時間をそれぞれ42分、33分の合計75分としたほかは、グラフト共重合体B−1と同じ方法にて、本発明のコアシェル重合体組成物である白色粉末状グラフト共重合体B−5を得た。得られたグラフト共重合体のガラス転移温度は−32℃、屈折率は1.53であった。
グラフト共重合体B−1の合成方法と同様の方法で、アクリル酸2−フェノキシエチル49部、アクリル酸ブチル21部の代わりに、アクリル酸n−ブチル70部としたほかは、同一の操作を行い、比較例で使用するコアシェル重合体組成物としてグラフト共重合体B−6を得た。得られたグラフト共重合体のガラス転移温度は−54℃、屈折率は1.46であった。
グラフト共重合体B−1の合成方法と同様の方法で、アクリル酸2−フェノキシエチル49部、アクリル酸ブチル21部の代わりに、スチレン51部、アクリル酸n−ブチル49部としたほかは、同一の操作を行い、比較例で使用するコアシェル重合体組成物としてグラフト共重合体B−7を得た。得られたグラフト共重合体のガラス転移温度は17℃、屈折率は1.53であった。
口径30mmの噛合い型同方向回転式二軸押出機を用い、押出機の温度調整ゾーンの設定温度を240℃、スクリュー回転数250rpmとし、グルタルイミドアクリル樹脂(A−1)およびグラフト共重合体の混合物を、10kg/hrの割合で供給した。押出機出口に設けられたダイスからストランドとして出てきた樹脂を水槽で冷却し、ペレタイザでペレット化した。
[5]アイゾット衝撃強度の測定
JISK7110に準拠して、アイゾット衝撃強度を測定した。
JISK7105に準拠して、光線透過率を測定した。
反応容器にイオン交換水182重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.05重量部を入れ、窒素気流中で撹拌しながら50℃に昇温した。続いて、アクリル酸2−フェノキシエチル49重量部、アクリル酸ブチル21部、メタクリル酸アリル1.05部、t−ブチルハイドロパーオキサイド0.025部からなる混合液のうち、その20%を一括して入れ、そのまま10分撹拌した。その後、ホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.32部、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム0.006部、硫酸第一鉄7水塩0.002部を入れ、そのまま30分撹拌した。続いてラウリル硫酸ナトリウム0.15部を加えて10分間撹拌し、その後、前記混合液の残り80%を3時間に渡って連続追加した。追加終了後、同温度で30分保持し、重合を完結させた。得られた架橋重合体ラテックス中の平均粒子径は212nmであり、重合転化率は98%であった。
上記のグラフト共重合体C−1の製造と同様の方法で、アクリル酸2−フェノキシエチル49部、アクリル酸ブチル21部の代わりに、アクリル酸ブチル70部としたほかは、同一の操作を行い、比較例で使用するコアシェル重合体組成物としてグラフト共重合体(C−2)を得た。得られたグラフト共重合体のガラス転移温度は−54℃、屈折率は1.46であった。
得られたグラフト共重合体(C−1)7部を、塩化ビニル樹脂(平均重合度:700)100部、オクチルスズメルカプト(TVS#8831)1部、ポリオールエステル(Loxiol GH4)0.8部および脂肪酸エステル(H−Wax.E)0.2部に配合し、塩化ビニル系樹脂組成物(D−1)を得た。
実施例1においてグラフト共重合体(C−1)の代わりにグラフト共重合体(C−2)を用いた以外は同様にし、塩化ビニル系樹脂組成物(D−2)および厚さ5mmのアイゾット衝撃試験用ピースおよび、厚さ5mmの透明板を得た。このアイゾット衝撃試験用ピースおよび、透明板の物性値を表4に示す。
Claims (14)
- 脂環式エポキシ樹脂100重量部、及び体積平均粒子径(Mv)が、0.01μm以上、かつ、0.5μm以下のポリマー粒子1〜60質量部を含む脂環式エポキシ樹脂組成物であって、該ポリマー粒子が、その内側に存在する弾性コア層、及びその最も外側に存在するシェル層の少なくとも2層を含み、かつ、該弾性コア層が、ガラス転移温度が10℃未満のゴム状重合体からなり、無色透明であることを特徴とする脂環式エポキシ樹脂組成物。
- 前記ポリマー粒子が、分子内に芳香環を少なくとも1つ有する(メタ)アクリル酸エステル20〜97質量%、分子内に環状エーテル構造を少なくとも1つ有する(メタ)アクリル酸エステル2〜10質量%、多官能性単量体1〜6質量%、その他の(メタ)アクリル酸エステル0〜77質量%、及びその他のビニル単量体0〜27質量%、合計100質量%を重合してなることを特徴とする請求項1に記載の脂環式エポキシ樹脂組成物。
- 前記ゴム状重合体が、分子内に芳香環を少なくとも1つ有する(メタ)アクリル酸エステル20〜99質量%、多官能性単量体1〜6質量%、その他の(メタ)アクリル酸エステル0〜79質量%、及びその他のビニル単量体0〜29質量%、合計100質量%を重合してなることを特徴とする請求項1、又は2に記載の脂環式エポキシ樹脂組成物。
- 前記最外層のシェル層が、分子内に芳香環を少なくとも1つ有する(メタ)アクリル酸エステル0〜43質量%、分子内に環状エーテル構造を少なくとも1つ有する(メタ)アクリル酸エステル15〜58質量%、多官能性単量体2〜15質量%、その他の(メタ)アクリル酸エステル0〜83質量%、及びその他のビニル単量体0〜43質量%、合計100質量%を重合してなることを特徴とする請求項1、又は2に記載の脂環式エポキシ樹脂組成物。
- 前記ポリマー粒子が、一次粒子の状態で前記脂環式エポキシ樹脂に分散していることを特徴とする請求項1、又は2に記載の脂環式エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1、又は2に記載の脂環式エポキシ樹脂を硬化させてなる硬化物であって、厚み3mmの該硬化物の380〜800nmの波長範囲における光の透過率が、80%以上であることを特徴とする硬化物。
- 請求項6に記載の硬化物であって、酸無水物硬化剤、又はカチオン重合開始剤を用いて硬化させられてなる硬化物。
- 請求項1、又は2に記載の脂環式エポキシ樹脂の製造方法であって、順に、
ポリマー粒子を含有する水性ラテックスを、20℃における水に対する溶解度が5質量%以上40質量%以下の有機溶媒と混合した後、さらに過剰の水と混合して、ポリマー粒子を凝集させる第1工程と、
凝集したポリマー粒子を液相から分離・回収した後、再度有機溶媒と混合して、ポリマー粒子の有機溶媒溶液を得る第2工程と、
有機溶媒溶液をさらに脂環式エポキシ樹脂と混合した後、有機溶媒を留去する第3工程と、
を含んで調製される脂環式エポキシ樹脂組成物の製造方法。 - 前記第1工程と前記第2工程との間に、前記凝集したポリマー粒子を液相から分離・回収し、再度20℃における水に対する溶解度が5質量%以上40質量%以下の有機溶媒と混合した後、さらに過剰の水と混合して、前記ポリマー粒子を凝集させる操作を1回以上行う請求項7に記載の脂環式エポキシ樹脂組成物の製造方法。
- ガラス転移温度が0℃以下であるゴム状重合体を含むゴム状重合体含有樹脂組成物であって、
該ゴム状重合体が、
フェノキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル20〜100重量%、
炭素数が2〜18のアルキル基を有するアルキルアクリル酸エステル0〜80重量%、及び
これらと共重合可能な単量体0〜30重量%からなる
ゴム状重合体構成成分を重合して得られるゴム状重合体であることを特徴とするゴム状重合体含有樹脂組成物。 - 前記ゴム状重合体が、
フェノキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル20〜99.95重量%、
炭素数が2〜18のアルキル基を有するアルキルアクリル酸エステル0〜79.95重量%、
多官能性単量体0.05〜10重量%、及び
これらと共重合可能な単量体0〜20重量%からなる
ゴム状重合体構成成分を重合して得られる架橋ゴム状重合体であることを特徴とする請求項10に記載のゴム状重合体含有樹脂組成物。 - 請求項10、又は11に記載のゴム状重合体含有樹脂組成物であって、前記ゴム状重合体100重量部の存在下に、硬質重合体構成成分5〜100重量部を重合して得られ、ガラス転移温度が0℃を超える硬質重合体を、形成してなるコアシェル重合体組成物を含むゴム状重合体含有樹脂組成物。
- さらに、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、及びエラストマー樹脂からなる群より選択される1種以上である樹脂(A)を含む、請求項10〜12のいずれかに記載のゴム状重合体含有樹脂組成物。
- 前記樹脂(A)が、塩化ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、及びスチレン系樹脂からなる群から選ばれる1種以上の熱可塑性樹脂である、請求項13に記載のゴム状重合体含有樹脂組成物。
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