JPWO2008090784A1 - 分包型のレドックス硬化型組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、2,3−ジブロモプロピル(メタ)アクリレート、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、11−(メタ)アクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシラン、(メタ)アクリルアミド
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングルコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシフェニル〕プロパン、[2,2,4−トリメチルヘキサメチレンビス(2−カルバモイルオキシエチル)]ジ(メタ)アクリレート
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、N,N’−(2,2,4−トリメチルヘキサメチレン)ビス〔2−(アミノカルボキシ)プロパン−1,3−ジオール〕テトラ(メタ)アクリレート、1,7−ジアクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラ(メタ)アクリロイルオキシメチル−4−オキシヘプタン
D−2.6E:2,2−ビス(メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン NPG:ネオペンチルグリコールジメタクリレート
Bis−GMA:ビスフェノールAジグリシジルメタクリレート
HEMA:2−ヒドロシキエチルメタクリレート
TPBSS:2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウム BPO:ベンゾイルパーオキサイド
DEPT:N,N−ジエタノール−p−トルイジン
TMDPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
BHT:ジブチルヒドロキシトルエン
R972:シリカ(日本アエロジル社製、商品名「アエロジルR972」)
表1に組成を示す第1剤及び第2剤を調製し、これら2剤の重量比が1:1の分包型のレドックス硬化型組成物(本発明組成物)を作製した。第1剤は、シラン化石英粉及びR972以外の成分を調合後、攪拌して均一な溶液とした後、シラン化石英粉及びR972を練り込み脱泡して作製した。また、第2剤は、TPBSS、シラン化石英粉及びR972以外の成分を調合後、攪拌して均一な溶液とした後、TPBSS、シラン化石英粉及びR972を練り込み脱泡して作製した。第2剤中のTPBSSは粉末状に分散した状態であった。これらの分包型のレドックス硬化型組成物について、下記に示す方法により、操作可能時間、陶材に対する引張接着強さ及び接着耐久性、並びに、金合金に対する引張接着強さ及び接着耐久性を調べた。また、実施例2〜4で作製した分包型のレドックス硬化型組成物については、下記に示す方法により、さらに歯質(牛歯象牙質)に対する引張接着強さ及び接着耐久性についても調べた。
第2剤の調製においてTPBSSに代えて亜硫酸ナトリウム粉末を使用したこと以外は、実施例2〜4と同様にして、表2に第1剤及び第2剤の組成を示す、2剤の重量比が1:1の分包型のレドックス硬化型組成物(比較組成物)を作製した(比較例1〜3)。また、第2剤中のTPBSSをモノマーに溶解させた、表2に第1剤及び第2剤の組成を示す、2剤の重量比が1:1の分包型のレドックス硬化型組成物(比較組成物)を作製した(比較例4)。これらの分包型のレドックス硬化型組成物について、下記に示す方法により、操作可能時間、陶材に対する引張接着強さ及び接着耐久性、金合金に対する引張接着強さ及び接着耐久性、並びに、歯質(牛歯象牙質)に対する引張接着強さ及び接着耐久性を調べた。
並列して配置された1対の収納容器(内容積5ml、ミックスパック社製、商品コード「SDL005−01052」)に、第1剤と第2剤とを重量比1:1で充填した後、各収納部材内のペーストを混合器(ミックスパック社製、商品コード「ML2.5−08−S」)のミキシング部へ押し出してミキシング部で2剤を練和し、生成した練和物約30mgを顕微鏡用スライドグラスの上に吐出させた。練和開始から所定時間経過後にもう一枚の顕微鏡用スライドグラスを練和物に剪断力が加わるように押し付け、練和物に不均一部分が発生していないか否かを目視にて検査した。この検査を、練和開始から練和物に剪断力を加えるまでの時間を10秒ずつ延長して行い、不均一部分が発生するまで繰り返した。不均一部分が発生した時点が硬化が始まった時間であることから、練和開始から不均一部分が発生するまでの時間を、試験に供した分包型のレドックス硬化型組成物の操作可能時間(接着操作に消費することが可能な時間)とした。結果を表3に示す。
陶材ブロック(ビタ社製、商品名「セレイ」)及び各辺1cmの立方体形状の金合金鋳造品(ジーシー社製、商品名「キャスティングゴールドM.C.タイプIV」)の表面を流水下でそれぞれ#1000のシリコン・カーバイド紙で研磨して平滑面とした後、表面の水をエアブローして、乾燥した。乾燥後の平滑面に、直径5mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着し、接着面積を規制した。
ウシ下顎前歯の唇面を流水下にてシリコン・カーバイド紙で研磨して象牙質の平坦面を露出させた。露出した平坦面を流水下にて#1000のシリコン・カーバイド紙でさらに研磨した。研磨後、表面の水をエアブローすることで乾燥した。乾燥後の平滑面に、直径3mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着し、接着面積を規制した。
Claims (7)
- 酸性基及び/又は親水性基を有するラジカル重合性単量体(a)を含有する第1のラジカル重合性単量体に少なくとも酸化剤(b)を溶かしてなる第1剤と、酸性基も親水性基も有しないラジカル重合性単量体(c)を含有する第2のラジカル重合性単量体に少なくとも芳香族スルフィン酸塩(d)を分散させてなる第2剤とからなる分包型のレドックス硬化型組成物。
- 前記第1のラジカル重合性単量体が前記酸性基及び/又は親水性基を有するラジカル重合性単量体(a)を1〜100重量%含有し、前記第2のラジカル重合性単量体が前記酸性基も親水性基も有しないラジカル重合性単量体(c)を60〜100重量%含有し、前記第1剤は前記第1のラジカル重合性単量体100重量部に対して前記酸化剤(b)を0.01〜10重量部含有し、前記第2剤は前記第2のラジカル重合性単量体100重量部に対して前記芳香族スルフィン酸塩(d)を0.1〜20重量部含有し、且つ前記第1剤と前記第2剤との混和重量比が1:10〜5:1である請求項1記載の分包型のレドックス硬化型組成物。
- 前記酸性基及び/又は親水性基を有するラジカル重合性単量体(a)が、リン酸基、ピロリン酸基、チオリン酸基、ホスホン酸基、スルホン酸基及びカルボン酸基よりなる群から選ばれた少なくとも1種の酸性基、及び/又は、水酸基を有する請求項1記載の分包型のレドックス硬化型組成物。
- 前記酸性基及び/又は親水性基を有するラジカル重合性単量体(a)が、10−(メタ)アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、1,3−ジ(メタ)アクリロイルオキシプロピルジハイドロジェンホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、4−(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメリテートアンハイドライド、4−(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメリテート、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、11−(メタ)アクリロイルオキシウンデカン−1,1−ジカルボン酸、ビスフェノールAジグリシジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート及び1,2−ビス〔3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ〕エタンよりなる群から選ばれた少なくとも1種のラジカル重合性単量体である請求項1記載の分包型のレドックス硬化型組成物。
- 前記酸性基も親水性基も有しないラジカル重合性単量体(c)が、ラジカル重合性基を2個以上有するラジカル重合性単量体である請求項1記載の分包型のレドックス硬化型組成物。
- 前記ラジカル重合性基を2個以上有するラジカル重合性単量体が、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシフェニル〕プロパン、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、〔2,2,4−トリメチルヘキサメチレン〕ビス(2−カルバモイルオキシエチル)ジ(メタ)アクリレート、N,N’−(2,2,4−トリメチルヘキサメチレン)ビス〔2−(アミノカルボキシ)プロパン−1,3−ジオール〕テトラ(メタ)アクリレート及び1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレートよりなる群から選ばれた少なくとも1種のラジカル重合性単量体である請求項5記載の分包型のレドックス硬化型組成物。
- 請求項1記載の分包型のレドックス硬化型組成物からなる歯科用接着剤。
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