JP4896724B2 - 生体硬組織接着剤 - Google Patents
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Description
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、2,3−ジブロモプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1,3−ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3−ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、11−メタクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシラン、(メタ)アクリルアミド
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングルコールジ(メタ)アクリレート(オキシエチレン基の数が9以上のもの)、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジル(メタ)アクリレート、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシフェニル〕プロパン、2,2−ビス[4−〔3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ〕フェニル]プロパン、1,2−ビス〔3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ〕エタン、ペンタエリトリトールジ(メタ)アクリレート、1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エタン、[2,2,4−トリメチルヘキサメチレンビス(2−カルバモイルオキシエチル)]ジメタクリレート、1,3−ジ(メタ)アクリロリルオキシ−2−ヒドロキシプロパン
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、N,N’−(2,2,4−トリメチルヘキサメチレン)ビス〔2−(アミノカルボキシ)プロパン−1,3−ジオール〕テトラメタクリレート、1,7−ジアクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラアクリロイルオキシメチル−4−オキシヘプタン
上記のごとく例示されるラジカル重合性単量体は、液状ラジカル重合性単量体(a)を構成できる範囲において、1種または2種以上の組合せで使用される。なお、本明細書において、「(メタ)アクリル」なる用語は「アクリル」と「メタクリル」の総称であり、「(メタ)アクリレート」なる用語は「アクリレート」と「メタクリレート」の総称であり、「(メタ)アクリロイル」なる用語は「アクリロイル」と「メタクリロイル」の総称である。
本発明組成物を液状ラジカル重合性単量体(a)及び有機過酸化物(b)を含有する第1剤と、液状ラジカル重合性単量体(a)及び粉末状水溶性還元性化合物(c)を含有する第2剤とに分包して用いる場合は、第1剤は液状ラジカル重合性単量体(a)100重量部に対して有機過酸化物(b)が0.1〜50重量部の範囲で配合されて調製され、一方、第2剤は液状ラジカル重合性単量体(a)100重量部に対して粉末状水溶性還元性化合物(c)が0.1〜50重量部の範囲で配合されて調製され、第1剤と第2剤は重量比1:10〜10:1の範囲で混合されて用いられる。
TEGDMA:トリエチレングリコールジメタクリレート
NPG:ネオペンチルグリコールジメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
MDP:10−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
BPO:過酸化ベンゾイル
DEPT:N,N−ジエタノール−p−トルイジン
TPBSS:2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウム
下記のA1−1剤及びA1−2剤を調製して、A1−1剤とA1−2剤とを組み合わせて両者の重量比が1:1の分包型非水系硬化性組成物(本発明組成物)を作製した。A1−1剤とA1−2剤を混合した組成物中の亜硫酸ナトリウムは分散状態であった。この分包型非水系硬化性組成物について、下記の硬化時間の試験(P1)及び引張接着強さの試験(Q1)を行って、硬化時間及び引張接着強さを求めた。結果を表1に示す。なお、粉末状水溶性還元性化合物(実施例1の場合は亜硫酸ナトリウム粉末)の平均粒径はレーザ回折式粒度分布装置SALD-2100 (島津社製)にてエタノールを分散媒として測定した(以下の実施例も同様の測定法を採用した)。
Bis−GMA 40重量部
HEMA 20重量部
TEGDMA 20重量部
MDP 20重量部
BPO 1重量部
A1−2剤:
Bis−GMA 40重量部
HEMA 40重量部
TEGDMA 20重量部
亜硫酸ナトリウム粉末(平均粒径6.1μm) 3重量部
直径1cm、深さ5mmの半球状の樹脂製容器にA1−1剤及びA1−2剤をそれぞれ0.1g入れ、ヘラにてよく混和して1剤とした。混和後ただちに、この液剤中に記録計(横河電機社製)に接続した熱電対(岡崎製作所社製)を挿入し、重合硬化反応に伴う温度変化を記録計にて記録し、硬化時間(混和後、発熱ピークが立ち上がるまでの時間)を求めた。
ウシ下顎前歯の唇面を、流水下にて、#80のシリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)で研磨して、エナメル質又は象牙質の2種の平坦面を形成した。平坦面を#1000のシリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)を用いて、流水下にて、さらに研磨して、平滑面とした。平滑面に、直径4mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着して、被着面積を規制した。次いで、上記丸穴内に、A1−1剤とA1−2剤との混和物を小筆を用いて塗布した。塗布厚は約100μmとした。その塗布面に、市販の光重合型歯科用コンポジットレジン(クラレメディカル社製、商品名「クリアフィルAP−X」)を載置し、歯科用可視光線照射器(J.Morita USA製、商品コード「JETライト3000」)にて40秒間光照射して硬化させた。得られた硬化物に市販の歯科用レジンセメント(クラレメディカル社製、商品名「パナビアフルオロセメント」)を用いて7mmφ×25mmのSUS304製の円柱棒の一端を接着して試験片とした。接着1時間後に試験片を37°Cの水中に浸漬し、24時間後に水中から取り出して、万能試験機(島津製作所社製)を用いて、引張接着強さを測定した。引張接着強さの測定は、クロス・ヘッドスピードを2mm/分に設定して行った。8個の試験片の測定値の平均値を試験片の引張接着強さとした。
実施例1のA1−2剤中の亜硫酸ナトリウム粉末3重量部に代えて亜硫酸カリウム粉末2重量部とした下記の組成のA2−2剤を調製し、このA2−2剤と実施例1のA1−1剤とを組み合わせて両者の重量比が1:1の分包型非水系硬化性組成物(本発明組成物)を作製した。A2−2剤とA1−1剤を混合した組成物中の亜硫酸カリウムは分散状態であった。この分包型非水系硬化性組成物について、先の硬化時間の試験(P1)及び引張接着強さの試験(Q1)を行って、硬化時間及び引張接着強さを求めた。結果を表1に示す。
Bis−GMA 40重量部
HEMA 40重量部
TEGDMA 20重量部
亜硫酸カリウム粉末(平均粒径9.9μm) 2重量部
実施例1のA1−2剤に水10重量部を加えた下記のA3−2剤を調製し、このA3−2剤と実施例1のA1−1剤とを組み合わせて両者の重量比が1:1の分包型水系硬化性組成物を作製した。A3−2剤とA1−1剤を混合した組成物中の亜硫酸ナトリウムは溶解状態であった。この分包型水系硬化性組成物について、先の硬化時間の試験(P1)及び引張接着強さの試験(Q1)を行って、硬化時間及び引張接着強さを求めた。結果を表1に示す。
Bis−GMA 40重量部
HEMA 40重量部
TEGDMA 20重量部
水 10重量部
亜硫酸ナトリウム粉末(平均粒径6.1μm) 3重量部
比較例1のA3−2剤中の亜硫酸ナトリウム粉末の配合量を3重量部に代えて0.1重量部とした下記のA4−2剤を調製し、このA4−2剤と実施例1のA1−1剤とを組み合わせて両者の重量比が1:1の分包型水系硬化性組成物を作製した。A4−2剤とA1−1剤を混合した組成物中の亜硫酸ナトリウムは溶解状態であった。この分包型水系硬化性組成物について、先の硬化時間の試験(P1)及び引張接着強さの試験(Q1)を行って、硬化時間及び引張接着強さを求めた。結果を表1に示す。
Bis−GMA 40重量部
HEMA 40重量部
TEGDMA 20重量部
水 10重量部
亜硫酸ナトリウム粉末(平均粒径6.1μm) 0.1重量部
下記のB1−1剤及びB1−2剤を調製し、これら2剤を組み合わせて両者の重量比が1:1の分包型非水系硬化性組成物(本発明組成物)を作製した。B1−1剤とB1−2剤を混合した組成物中の亜硫酸ナトリウムは分散状態であった。この分包型非水系硬化性組成物について、先の硬化時間の試験(P1)を行って硬化時間を求め、また下記の引張接着強さの試験(Q2)を行って引張接着強さを求めた。結果を表2に示す。
Bis−GMA 40重量部
HEMA 30重量部
NPG 30重量部
BPO 1重量部
B1−2剤:
Bis−GMA 40重量部
HEMA 30重量部
NPG 30重量部
亜硫酸ナトリウム粉末(平均粒径6.1μm) 1重量部
ウシ下顎前歯の唇面を、流水下にて、#80のシリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)で研磨して、エナメル質又は象牙質の2種の平坦面を形成した。平坦面を#1000のシリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)を用いて、流水下にて、さらに研磨して、平滑面とした。平滑面に、直径4mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着して、被着面積を規制した。次いで、上記丸穴内に、水65重量部、HEMA25重量部及びMDP10重量部からなるプライマー組成物を筆を用いて塗布し、そのまま30秒間放置した後、エアーシリンジでプライマー組成物の流動性が無くなるまで乾燥した。次いで、プライマー組成物の塗布面に、B1−1剤とB1−2剤との混和物を小筆を用いて塗布した。塗布厚は約100μmとした。その塗布面に、市販の光重合型歯科用コンポジットレジン(前出の「クリアフィルAP−X」)を載置し、歯科用可視光線照射器(前出の「JETライト3000」)にて40秒間光照射して硬化させた。得られた硬化物に市販の歯科用レジンセメント(前出の「パナビアフルオロセメント」)を用いて7mmφ×25mmのSUS304製の円柱棒の一端を接着して試験片とした。接着1時間後に試験片を37°Cの水中に浸漬し、24時間後に水中から取り出して、万能試験機(島津製作所製)を用いて、引張接着強さを測定した。引張接着強さの測定は、クロス・ヘッドスピードを2mm/分に設定して行った。8個の試験片の測定値の平均値を引張接着強さとした。
下記のB2−2剤を調製し、これと実施例3のB1−1剤とを組み合わせて両者の重量比が1:1の分包型非水系硬化性組成物(本発明組成物)を作製した。B2−2剤中、B1−1剤とB2−2剤を混合した組成物中の亜硫酸水素ナトリウムは分散状態であった。この分包型非水系硬化性組成物について、先の硬化時間の試験(P1)及び引張接着強さの試験(Q2)を行って、硬化時間及び引張接着強さを求めた。結果を表2に示す。
Bis−GMA 40重量部
HEMA 40重量部
NPG 20重量部
亜硫酸水素ナトリウム粉末(平均粒径8.1μm) 2重量部
下記のB3−2剤を調製し、これと実施例3のB1−1剤とを組み合わせて両者の重量比が1:1の分包型非水系硬化性組成物を作製した。この分包型非水系硬化性組成物について、先の硬化時間の試験(P1)及び引張接着強さの試験(Q2)を行って、硬化時間及び引張接着強さを求めた。結果を表2に示す。
Bis−GMA 40重量部
HEMA 40重量部
NPG 20重量部
DEPT 1重量部
下記のB4−2剤を調製し、これと実施例3のB1−1剤とを組み合わせて両者の重量比が1:1の分包型水系硬化性組成物を作製した。B4−2剤とB1−1剤とを混合した組成物中の亜硫酸ナトリウムは溶解状態であった。この分包型水系硬化性組成物について、先の硬化時間の試験(P1)及び引張接着強さの試験(Q2)を行って、硬化時間及び引張接着強さを求めた。結果を表2に示す。
Bis−GMA 40重量部
HEMA 40重量部
NPG 20重量部
水 10重量部
亜硫酸ナトリウム粉末(平均粒径6.1μm) 0.1重量部
表3に組成を示す4種の分包型非水系硬化性組成物(いずれも2剤の重量比は1:1)を作製した。実施例5〜7の分包型非水系硬化性組成物の第1剤と第2剤を混合した組成物中の水溶性還元性化合物〔亜硫酸ナトリウム(平均粒径6.1μm)又は亜硫酸カルシウム(平均粒径12.3μm)〕は分散状態であった。これらの分包型非水系硬化性組成物について、先の硬化時間の試験(P1)及び引張接着強さの試験(Q2)を行って、硬化時間及び引張接着強さを求めた。結果を表4に示す。
下記のD1−1剤およびD1−2剤を調製し、これら2剤を組み合わせて両者の重量比が1:1の分包型非水系硬化性組成物(本発明組成物)を作製した。D1−1剤とD1−2剤を混合した組成物中の亜硫酸ナトリウムは分散状態であった。この分包型非水系硬化性組成物について、下記の硬化時間の試験(P2)を行って硬化時間を求め、また下記の剪断接着強さの試験(Q3)を行って剪断接着強さを求めた。結果を表5に示す。
Bis−GMA 40重量部
HEMA 20重量部
TEGDMA 20重量部
MDP 20重量部
BPO 1重量部
シラン化石英粉 300重量部
D1−2剤:
Bis−GMA 40重量部
HEMA 40重量部
TEGDMA 20重量部
亜硫酸ナトリウム粉末(平均粒径6.1μm) 2重量部
DEPT 1重量部
TPBSS 1重量部
シラン化石英粉 300重量部
実施例8のD1−2剤から亜硫酸ナトリウム粉末を除いた下記のD2−2剤を調製し、これと実施例8のD1−1剤とを組み合わせて、両者の重量比が1:1の分包型非水系硬化性組成物を作製した。この分包型非水系硬化性組成物について、下記の硬化時間の試験(P2)を行って硬化時間を求め、また下記の剪断接着強さの試験(Q3)を行って剪断接着強さを求めた。結果を表5に示す。
Bis−GMA 40重量部
HEMA 40重量部
TEGDMA 20重量部
DEPT 1重量部
TPBSS 1重量部
シラン化石英粉 300重量部
D1−1剤とD1−2剤又はD2−2剤とをそれぞれ0.2g秤取し、ヘラにてよく混練してペーストとした。このペーストを、ただちに直径1cm、深さ5mmの半球状の樹脂製容器に入れ、記録計(横河電機社製)に接続した熱電対(岡崎製作所社製)を挿入し、重合硬化反応に伴う温度変化を記録計にて記録し、硬化時間(混練後、発熱ピークが立ち上がるまでの時間)を求めた。
ウシ下顎前歯の唇面を、流水下にて、#80のシリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)で研磨して、エナメル質又は象牙質の2種の平坦面を形成した。底蓋にて閉底したステンレス製円筒内に歯科用コンポジットレジンを投入し、その歯科用コンポジットレジン中にウシ下顎前歯を平坦面が埋没しないように埋め込んだ。歯科用コンポジットレジンの硬化後、底蓋を撤去し、露出した平坦面を#1000のシリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)を用いて、流水下にて、さらに研磨して、平滑面とした。平滑面に、直径4mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着して、被着面積を規制した。次いで、上記丸穴(被着面)の位置に重ねて内径4mm×高さ2mmの円筒形ポリテトラフルオロエチレン製モールドを載置し、円筒内にD1−1剤とD1−2剤又はD2−2剤とを混練して得たペーストを充填した。充填1時間後、円筒形ポリテトラフルオロエチレン製モールドを撤去し、試験片とした。この試験片を37°Cの水中に浸漬し、24時間後に水中から取り出して、万能試験機(インストロン社製)を用いて、剪断接着強さを測定した。剪断接着強さの測定は、クロス・ヘッドスピードを2mm/分に設定して行った。8個の試験片の測定値の平均値を剪断接着強さとした。
下記のE1−1剤およびE1−2剤を調製し、これら2剤を組み合わせて両者の重量比が1:1の分包型非水系硬化性組成物(本発明組成物)を作製した。E1−1剤とE1−2剤を混合した組成物中の亜硫酸ナトリウムは分散状態であった。この分包型非水系硬化性組成物について、先の硬化時間の試験(P2)を行って硬化時間を求め、また下記の剪断接着強さの試験(Q4)を行って剪断接着強さを求めた。結果を表6に示す。
Bis−GMA 40重量部
HEMA 20重量部
TEGDMA 20重量部
MDP 20重量部
BPO 1重量部
シラン化石英粉 300重量部
E1−2剤:
Bis−GMA 40重量部
HEMA 40重量部
TEGDMA 20重量部
亜硫酸ナトリウム粉末(平均粒径6.1μm) 4重量部
DEPT 1重量部
TPBSS 1重量部
アルミノフルオロシリケートガラス GM35429(ショット社製)
300重量部
実施例9のE1−2剤から亜硫酸ナトリウム粉末を除いた下記のE2−2剤を調製し、これと実施例9のE1−1剤とを組み合わせて、両者の重量比が1:1の分包型非水系硬化性組成物を作製した。この分包型非水系硬化性組成物について、先の硬化時間の試験(P2)を行って硬化時間を求め、また下記の剪断接着強さの試験(Q4)を行って剪断接着強さを求めた。結果を表6に示す。
Bis−GMA 40重量部
HEMA 40重量部
TEGDMA 20重量部
DEPT 1重量部
TPBSS 1重量部
アルミノフルオロシリケートガラス GM35429(ショット社製)
300重量部
ウシ下顎前歯の唇面を、流水下にて、#80のシリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)で研磨して、エナメル質又は象牙質の2種の平坦面を形成した。底蓋にて閉底したステンレス製円筒内に歯科用コンポジットレジンを投入し、その歯科用コンポジットレジン中にウシ下顎前歯を平坦面が埋没しないように埋め込んだ。歯科用コンポジットレジンの硬化後、底蓋及びステンレス製円筒を撤去し、露出した平坦面を#1000のシリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)を用いて、流水下にて、さらに研磨して、平滑面とした。平滑面に、直径4mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着して、被着面積を規制した。次いで、上記丸穴内に、水65重量部、HEMA25重量部及びMDP10重量部からなるプライマー組成物を筆で塗布し、30秒間放置した後、エアーシリンジでプライマー組成物の流動性が無くなるまで乾燥した。次いで、上記丸穴(被着面)の位置に重ねて内径4mm×高さ2mmの円筒形ポリテトラフルオロエチレン製モールドを載置し、円筒内にE1−1剤とE1−2剤又はE2−2剤とを混練して得たペーストを充填した。充填1時間後、円筒形ポリテトラフルオロエチレン製モールドを撤去し、試験片とした。この試験片を37°Cの水中に浸漬し、24時間後に水中から取り出して、万能試験機(インストロン社製)を用いて、剪断接着強さを測定した。剪断接着強さの測定は、クロス・ヘッドスピードを2mm/分に設定して行った。8個の試験片の測定値の平均値を剪断接着強さとした。
Claims (6)
- 液状ラジカル重合性単量体(a)と、有機過酸化物(b)と、粉末状水溶性還元性化合物(c)とを含有するレドックス硬化型非水系硬化性組成物であって、液状ラジカル重合性単量体(a)中に粉末状水溶性還元性化合物(c)を分散させてなるレドックス硬化型非水系硬化性組成物からなる生体硬組織接着剤。
- 粉末状水溶性還元性化合物(c)が亜硫酸塩粉末である請求項1記載の生体硬組織接着剤。
- 液状ラジカル重合性単量体(a)100重量部に対して、有機過酸化物(b)0.05〜10重量部及び粉末状水溶性還元性化合物(c)0.01〜15重量部を含有する請求項1記載の生体硬組織接着剤。
- 液状ラジカル重合性単量体(a)及び有機過酸化物(b)を含有する第1剤と、液状ラジカル重合性単量体(a)及び粉末状水溶性還元性化合物(c)を含有する第2剤とに分包された請求項1記載の生体硬組織接着剤。
- 粉末状水溶性還元性化合物(c)が亜硫酸塩粉末である請求項4記載の生体硬組織接着剤。
- 第1剤が液状ラジカル重合性単量体(a)100重量部に対して有機過酸化物(b)を0.1〜50重量部含有し、第2剤が液状ラジカル重合性単量体(a)100重量部に対して粉末状水溶性還元性化合物(c)を0.1〜50重量部含有し、且つ第1剤と第2剤とが重量比1:10〜10:1で分包された請求項4記載の生体硬組織接着剤。
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