JPWO2008059986A1

JPWO2008059986A1 - Inkjet ink

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Publication number: JPWO2008059986A1
Application number: JP2008544220A
Authority: JP
Inventors: 谷岡　聡; 聡谷岡; 薫江口; 菊川　敬; 敬菊川; 洋安楽; 伸祐花房
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 2006-11-16
Filing date: 2007-11-14
Publication date: 2010-03-04
Also published as: KR20090086559A; WO2008059986A1; TW200835754A

Abstract

１回のジェッティングで比較的厚い膜を形成できるインクジェット用インクが求められてきた。少なくとも１種のアルケニル置換ナジイミド化合物を含むインクジェット用インク、高分子化合物をさらに含むインクジェット用インク、溶媒をさらに含むインクジェット用インク。There has been a demand for inkjet inks that can form a relatively thick film by a single jetting. An inkjet ink comprising at least one alkenyl-substituted nadiimide compound, an inkjet ink further comprising a polymer compound, and an inkjet ink further comprising a solvent.

Description

本発明はインクジェット用インクに関し、例えば電子部品製作において絶縁膜層を形成するためのアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）を含むインクジェット用インク、該インクジェット用インクを用いて形成されるポリイミド膜、および該ポリイミド膜を形成したフィルム基板、該フィルム基板を有する電子部品に関する。 The present invention relates to an inkjet ink, for example, an inkjet ink containing an alkenyl-substituted nadiimide compound (A) for forming an insulating film layer in the production of electronic components, a polyimide film formed using the inkjet ink, and the polyimide The present invention relates to a film substrate on which a film is formed and an electronic component having the film substrate.

ポリイミドは耐熱性、電気絶縁性に優れるため、電子通信分野で広く用いられている材料である［例えば、特開２０００−０３９７１４号公報（特許文献１）、特開２００３−２３８６８３号公報（特許文献２）、特開２００４−０９４１１８号公報（特許文献３）を参照］。
ポリイミドを所望のパターン膜として使用する場合、従来はエッチングや感光性ポリイミドを用いてパターンを形成することが一般的であったが、近年、インクジェットにより所望のパターン膜を形成する方法が検討されている。
インクジェット用インクは各種提案されているが［例えば、特開２００３−２１３１６５号公報（特許文献４）、特開２００６−１３１７３０号公報（特許文献５）を参照］、ポリイミド系のインクジェットインクを調製しようとすると、比較的高分子であるため、インクジェットインクとして最適な粘度のインクを調製するためには、溶媒の割合を増やしてインク中のポリアミド酸含有量を少なくする必要がある。これによって、１回のインクジェッティングで得られる膜の厚さが薄くなってしまうという問題があった。
一方、アルケニル置換ナジイミド化合物は、加熱することによって重合して、イミド結合を有する固体生成物（ポリイミド）となり得る熱硬化性の化合物である［例えば、特開昭５９−０８０６６１号公報（特許文献６）、特開昭６０−１２４６１９号公報（特許文献７）、特開昭６１−０１８７６１号公報（特許文献８）、特開平０５−３０１９４８号公報（特許文献９）を参照］。
マレイミド型、アセチレン型、ナジック酸型等の熱硬化性ポリイミドは、末端に不飽和基を有する低分子量、低粘性の化合物の三次元架橋で得られるため、従来の線状のポリイミドよりも加工が容易である。良好な耐熱性を示し、硬化に際してボイドやクラックの発生が少ないため、成形材料や積層材料のマトリックス樹脂として優れた特性を有している。
アルケニル置換ナジイミド化合物は熱硬化性ポリイミドの形成材料であり、嵩高い構造を有した低分子量のイミドモノマーであるため、脂肪族炭化水素を除くほとんどの有機溶媒に可溶であり、溶液状態で長期間保存しても結晶の析出やゲル化が起こらず安定して使用できる。そして、詳細な硬化機構については不明だが、加熱することでアリル基およびノルボルネン骨格中の二重結合のＥｎｅ反応やＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応が進行し、三次元架橋構造を形成する。このように汎用溶媒への溶解性を示し、硬化物が良好な耐熱性、機械的特性、電気的特性、耐薬品性を示すことから、樹脂改質剤、耐熱塗料、および各種コーティング材料、耐熱接着剤などへの用途展開が検討されている。
例えば、アルケニル置換ナジイミド化合物を用いてパターンを形成することも提案されているが［例えば、特開平０９−３２５２１０号公報（特許文献１０）を参照］、インクジェットにより所望のパターンを形成した後に、熱硬化により重合する方法については何ら記載も示唆もない。
また、ポリアミド酸、可溶性ポリイミド等を含有するワニスに、さらにアルケニル置換ナジイミド化合物が添加されてなる液晶配向剤ワニスが提案されている［例えば、特開２００４−３４１０３０号公報（特許文献１１）を参照］。しかしながら、この技術はポリアミド酸、可溶性ポリイミド等のポリイミド系高分子化合物が主体のものであり、ポリイミド系配向膜の機械的強度や耐ラビング性向上させるために微量のアルケニル置換ナジイミド化合物を添加するものである（実施例では液晶配向剤ワニスに対して０．６％および０．０６％）。アルケニル置換ナジイミド化合物の熱硬化によりポリイミド膜を形成することについては何ら記載されていないし、インクジェットにより印刷塗布することについても何ら示唆されていない。
特開２０００−０３９７１４号公報特開２００３−２３８６８３号公報特開２００４−０９４１１８号公報特開２００３−２１３１６５号公報特開２００６−１３１７３０号公報特開昭５９−０８０６６１号公報特開昭６０−１２４６１９号公報特開昭６１−０１８７６１号公報特開平０５−３０１９４８号公報特開平０９−３２５２１０号公報特開２００４−３４１０３０号公報特開平０７−０５３５１６号公報 Polyimide is a material widely used in the field of electronic communication because it is excellent in heat resistance and electrical insulation [for example, JP 2000-039714 A (Patent Document 1), JP 2003-238683 A (Patent Document). 2), see JP 2004-094118 A (Patent Document 3)].
In the case of using polyimide as a desired pattern film, conventionally, it has been common to form a pattern using etching or photosensitive polyimide, but in recent years, methods for forming a desired pattern film by inkjet have been studied. Yes.
Various ink-jet inks have been proposed [see, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-213165 (Patent Document 4) and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-131730 (Patent Document 5)]. Then, since it is a relatively high polymer, in order to prepare an ink having an optimum viscosity as an inkjet ink, it is necessary to increase the solvent ratio and reduce the polyamic acid content in the ink. As a result, there is a problem that the thickness of the film obtained by one ink jetting is reduced.
On the other hand, an alkenyl-substituted nadiimide compound is a thermosetting compound that can be polymerized by heating to become a solid product (polyimide) having an imide bond [for example, JP 59-080661 A (Patent Document 6). ), JP-A-60-124619 (Patent Document 7), JP-A-61-018761 (Patent Document 8), and JP-A-05-301948 (Patent Document 9)].
Thermosetting polyimides such as maleimide type, acetylene type and nadic acid type are obtained by three-dimensional crosslinking of low molecular weight, low viscosity compounds having an unsaturated group at the terminal, so they can be processed more easily than conventional linear polyimides. Easy. Since it exhibits good heat resistance and less voids and cracks during curing, it has excellent properties as a matrix resin for molding materials and laminated materials.
The alkenyl-substituted nadiimide compound is a thermosetting polyimide forming material and is a low molecular weight imide monomer having a bulky structure. Therefore, it is soluble in most organic solvents except aliphatic hydrocarbons and is long in solution. Even if it is stored for a long period of time, it can be used stably without crystal precipitation or gelation. Although the detailed curing mechanism is unknown, by heating, the double bond En reaction and Diels-Alder reaction in the allyl group and the norbornene skeleton proceed to form a three-dimensional crosslinked structure. In this way, it exhibits solubility in general-purpose solvents, and cured products have good heat resistance, mechanical properties, electrical properties, and chemical resistance, so resin modifiers, heat-resistant paints, various coating materials, heat resistance Application development to adhesives and the like is being studied.
For example, although it has been proposed to form a pattern using an alkenyl-substituted nadiimide compound [see, for example, JP-A-09-325210 (Patent Document 10)], after forming a desired pattern by inkjet, There is no description or suggestion about the method of polymerization by curing.
Further, a liquid crystal aligning agent varnish obtained by further adding an alkenyl-substituted nadiimide compound to a varnish containing polyamic acid, soluble polyimide, etc. has been proposed [see, for example, JP-A-2004-341030 (Patent Document 11). ]. However, this technology is mainly composed of polyimide polymer compounds such as polyamic acid and soluble polyimide, and a small amount of alkenyl-substituted nadiimide compound is added to improve the mechanical strength and rubbing resistance of the polyimide alignment film. (0.6% and 0.06% with respect to the liquid crystal aligning agent varnish in the examples). There is no description about forming a polyimide film by thermal curing of an alkenyl-substituted nadiimide compound, and there is no suggestion about printing application by inkjet.
JP 2000-039714 A JP 2003-238683 A JP 2004-094118 A JP 2003-213165 A JP 2006-131730 A JP 59-080661 A JP-A-60-124619 JP-A-61-018761 Japanese Patent Laid-Open No. 05-301948 JP 09-325210 A JP 2004-341030 A JP 07-053516 A

１回のジェッティング（吐出）で比較的厚いポリイミド膜（１μｍ以上）を形成できる、インクジェット用インクが求められてきた。
本発明者らは、上記状況に鑑みて、少なくとも１種のアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）を含むインクジェット用インク、さらに高分子化合物（Ｂ）を含むインクジェット用インク、さらに溶媒（Ｃ）を含むインクジェット用インクを見い出した。
本発明は以下のようなインクジェット用インク等を提供する。
［１］少なくとも１種のアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）を含むインクジェット用インク。
［２］前記アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）が、モノアミン、ジアミン、トリアミン又はテトラアミンと下記式（１’）で表されるアルケニル置換ナジック酸無水物を反応させてなるアルケニル置換ナジイミド化合物である、前記［１］項に記載のインクジェット用インク。

式（１’）中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜６のアルケニル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたはベンジルのいずれかである。
［３］前記アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）が下記式（１）で表される化合物である、前記［１］項又は［２］項に記載のインクジェット用インク。

式（１）中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜６のアルケニル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたはベンジルのいずれかであり、ｎは１〜４の整数であり、
ｎ＝１のとき、Ｒ^３は水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のヒドロキシアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリール、ベンジル、−｛（Ｃ_ｑＨ_２ｑ）Ｏ_ｔ（Ｃ_ｒＨ_２ｒＯ）_ｕＣ_ｓＨ_２ｓＸ｝（ただしｑ、ｒ、ｓはそれぞれ独立に選ばれた２〜６の整数、ｔは０または１の整数及びｕは１〜３０の整数、Ｘは水素または水酸基である）で表されるポリオキシアルキレンアルキル、−（Ｒ）_ａ−Ｃ_６Ｈ_４−Ｒ^４（ここで、ａは０または１の整数、Ｒは炭素数１〜４のアルキレン、Ｒ^４は水素若しくは炭素数１〜４のアルキルをそれぞれ表す）で表される基、−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_５｛ここで、Ｔは−ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−ＣＯ−、−Ｓ−若しくは−ＳＯ_２−である｝で表される基、またはこれらの基の芳香環に直結した１〜３個の水素が水酸基で置き換えられた基であり、
ｎ＝２のとき、Ｒ^３は炭素数２〜２０のアルキレン｛アルキレン中の互いに隣接しない任意のメチレンは−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい｝、炭素数５〜８のシクロアルキレン、炭素数６〜１２のアリーレン、−（Ｒ）_ａ−Ｃ_６Ｈ_４−Ｒ^５−（ここで、ａは０または１の整数、Ｒ及びＲ^５はそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキレンである）で表される基、−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−、−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−または−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ’−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ’−Ｃ_６Ｈ_４−｛ただし、Ｔは単結合、炭素数１〜６のアルキレン、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ（ＣＦ_３）_２−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ_２−であり、Ｔ’は−ＣＨ_２−または−Ｏ−である。｝で表される基、またはこれらの基の芳香環に直結する１〜３個の水素が水酸基で置き換えられた基、式（７）で表される基または式（８）で表される基であり、式（７）中、ｘは独立して１〜６の整数であり、ｙは１〜７０の整数であり、

ｎ＝３のとき、Ｒ^３は下記式（５）又は（５’）で表される基であり、

式（５）中、Ｒは、水素、フッ素、塩素、−ＯＨ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＦ_２Ｈ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ、−ＯＣＦ_２ＣＦＨＣＦ_３、または炭素数１〜１０のアルキルであり、式（５）、（５’）中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６は、それぞれ独立して、単結合、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、水素がフッ素で置き換えられていてもよい１，４−フェニレン、または炭素数１〜１０のアルキレンであり、アルキレン中の互いに隣接しない任意のメチレンは−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、ｎ＝４のとき、Ｒ^３は下記式（６）で表される基である。

式（６）中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７は、それぞれ独立して、単結合、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、水素がフッ素で置き換えられていてもよい１，４−フェニレン、または炭素数１〜１０のアルキレンであり、アルキレン中の互いに隣接しない任意のメチレンは−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
［４］ｎが２である、前記［３］項に記載のインクジェット用インク。
［５］ｎが２であり、Ｒ^３が、炭素数２〜１５のアルキレン｛アルキレン中の互いに隣接しない任意のメチレンは−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えらされていてもよく、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい｝、−（Ｒ）_ａ−Ｃ_６Ｈ_４−Ｒ^５−（ここで、ａは０または１の整数、Ｒ及びＲ^５はそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキレンである）で表される基、−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−、−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−または−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ’−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ’−Ｃ_６Ｈ_４−｛ただしＴは単結合、−ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ（ＣＦ_３）_２−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ_２−であり、Ｔ’は−ＣＨ_２−または−Ｏ−である。｝で表される基である、前記［３］項に記載のインクジェット用インク。
［６］Ｒ^１およびＲ^２がそれぞれ独立に水素または炭素数１〜６のアルキルであり、ｎが２であり、Ｒ^３が炭素数２〜１５のアルキレン｛アルキレン中の互いに隣接しない任意のメチレンは−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい｝、式（２）で表される基、式（３）で表される基、式（４）で表される基、式（７）で表される基または式（８）で表される基である、前記［３］項に記載のインクジェット用インク。

式（２）及び（４）中、Ｒは、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ（ＣＦ_３）_２−、−ＳＯ_２−からなる有機基であり、式（４）中、Ｘは、−ＣＨ_２−、−Ｏ−、からなる有機基であり、式（７）中、ｘは独立して１〜６の整数であり、ｙは１〜７０の整数である。
［７］Ｒ^１およびＲ^２がそれぞれ独立に水素または炭素数１〜６のアルキルであり、
ｎが３であり、Ｒ^３が、式（５−１）、式（５’−１）または式（５’−２）で表される前記［３］項に記載のインクジェット用インク。

式（５−１）中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキルまたは−ＯＨであり、式（５’−２）中、Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ^６は、それぞれ独立して、１，２−エチレン、１，４−ブチレンである。
［８］Ｒ^１およびＲ^２がそれぞれ独立に水素または炭素数１〜６のアルキルであり、
ｎが４であり、Ｒ^３が、下記式（６−１）で表される前記［３］項に記載のインクジェット用インク。

［９］ｎが１であるアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）、ｎが２であるアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）、ｎが３であるアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）、およびｎが４であるアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）から選ばれる少なくとも２種のアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）を含む、前記［３］項に記載のインクジェット用インク。
［１０］Ｒ^１およびＲ^２がそれぞれ独立に水素または炭素数１〜６のアルキルであり、Ｒ^３が炭素数１〜１２のアルキル（ｎ＝１）、炭素数６〜１２のアリール（ｎ＝１）、−（ＣＨ_２）_ｐ−（ｎ＝２、ｐは６〜１２の整数である）、式（２−１）で表される基、式（３）で表される基、式（４−１）で表される基、式（７−１）で表される基、式（８）で表される基、式（５−２）で表される基、式（５−３）で表される基、式（５’−１）で表される基、式（５’−３）で表される基、式（６−１）で表される基であるアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）の少なくとも２種を含む、前記［３］項に記載のインクジェット用インク。

［１１］高分子化合物（Ｂ）をさらに含む、前記［１］〜［１０］のいずれかに記載のインクジェット用インク。
［１２］前記高分子化合物（Ｂ）がポリアミド酸またはポリイミドの少なくとも１種である、前記［１１］項に記載のインクジェット用インク。
［１３］前記高分子化合物（Ｂ）の重量平均分子量が１，０００〜５，０００である、前記［１１］項または前記［１２］項に記載のインクジェット用インク。
［１４］溶媒（Ｃ）をさらに含む、前記［１］〜［１３］のいずれかに記載のインクジェット用インク。
［１５］溶媒（Ｃ）が、乳酸エチル、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトンからなる群から選ばれる１つ以上である、前記［１４］項に記載のインクジェット用インク。
［１６］インクジェット用インク１００重量部に対して、前記アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）１〜９９重量部を含む、前記［１］〜［１５］のいずれかに記載のインクジェット用インク。
［１７］インクジェット用インク１００重量部に対して、前記アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）１０〜８０重量部を含む、前記［１］〜［１５］のいずれかに記載のインクジェット用インク。
［１８］インクジェット用インク１００重量部に対して、前記アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）２２〜７０重量部を含む、前記［１］〜［１５］のいずれかに記載のインクジェット用インク。
［１９］前記［１］〜［１８］のいずれかに記載されたインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって塗布して塗膜を形成するし、該塗膜を加熱処理してポリイミド膜を形成して得られるポリイミド膜またはパターン状ポリイミド膜。
［２０］前記［１］〜［１８］のいずれかに記載されたインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって塗布して塗膜を形成する工程、および該塗膜を加熱処理してポリイミド膜を形成する工程を含むポリイミド膜形成方法。
［２１］前記［２０］に記載されたポリイミド膜形成方法で基板上にポリイミド膜が形成されたフィルム基板。
［２２］前記［２１］に記載されたフィルム基板を有する電子部品。
本発明の好ましい態様に係るインクジェット用インクを用いると、１回のジェッティングで比較的厚い膜厚を有するポリイミド膜を形成できる。また、本発明のインクジェット用インクから形成されたポリイミド膜は、例えば、耐熱性、電気絶縁性が高く、電子部品の信頼性、歩留まりを向上させる。There has been a demand for ink-jet ink that can form a relatively thick polyimide film (1 μm or more) by single jetting (discharge).
In view of the above situation, the present inventors have proposed an inkjet ink containing at least one alkenyl-substituted nadiimide compound (A), an inkjet ink containing a polymer compound (B), and an inkjet containing a solvent (C). Found ink for use.
The present invention provides the following ink jet ink and the like.
[1] An inkjet ink containing at least one alkenyl-substituted nadiimide compound (A).
[2] The alkenyl-substituted nadiimide compound (A) is an alkenyl-substituted nadiimide compound obtained by reacting a monoamine, diamine, triamine or tetraamine with an alkenyl-substituted nadic acid anhydride represented by the following formula (1 ′). The inkjet ink as described in item [1].

In formula (1 ′), R ¹ and R ² are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, alkenyl having 3 to 6 carbons, cycloalkyl having 5 to 8 carbons, or 6 to 12 carbons. Either aryl or benzyl.
[3] The inkjet ink according to the item [1] or [2], wherein the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) is a compound represented by the following formula (1).

In formula (1), R ¹ and R ² are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, alkenyl having 3 to 6 carbons, cycloalkyl having 5 to 8 carbons, or aryl having 6 to 12 carbons. Or benzyl, n is an integer from 1 to 4,
When n = 1, R ³ is hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, hydroxyalkyl having 1 to 12 carbons, cycloalkyl having 5 to 8 carbons, aryl having 6 to 12 carbons, benzyl,-{( _{_{_{_{C q H 2q) O t (}}}} C r H 2r O) u C s H 2s X} ( provided that q, r, s is an integer of from 2 to 6 selected independently, t is an integer of 0 or 1 and u Is an integer of 1-30, X is hydrogen or a hydroxyl group,-(R) _a -C ₆ H ₄ -R ⁴ (where a is an integer of 0 or 1, R Represents an alkylene having 1 to 4 carbon atoms, R ⁴ represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, respectively, -C ₆ H ₄ -TC ₆ H ₅ {where T is- _{_{_{CH 2 -, - C (CH}}} 3) 2 -, - CO -, - S- or -SO ₂ - A group represented by certain} or 1-3 hydrogen directly bonded to the aromatic ring of these groups, is replaced with a hydroxyl group,
When n = 2, R ³ is alkylene having 2 to 20 carbon atoms {any methylene in the alkylene that is not adjacent to each other may be replaced by —O— or —CH═CH—, and any hydrogen is fluorine. ^May be substituted}, a cycloalkylene having 5 to 8 carbon atoms, an arylene having 6 to 12 carbon atoms,-(R) _a -C ₆ H ₄ -R ^5- (where a is an integer of 0 or 1, R and R ⁵ are each independently an alkylene having 1 to 4 carbon atoms), a group represented by —C ₆ H ₄ —TC ₆ H ₄ —, —C ₆ H ₄ —TC ₆ H _₄ _-T-C 6 _H ₄ - or _{_{_{_{-C 6 H 4 -T'-C 6}}}} H 4 -T-C 6 H 4 -T'-C 6 H 4 - { However, T is a single bond, a carbon number 1 6 _{_{alkylene, -C (CH 3) 2 -}} , - C (CF 3) 2 -, - CO -, - O -, - S- or Is -SO ₂ - and is, T 'is -CH ₂ - or -O-. }, A group in which 1 to 3 hydrogen atoms directly bonded to the aromatic ring of these groups are replaced by a hydroxyl group, a group represented by formula (7), or a group represented by formula (8) In formula (7), x is independently an integer of 1 to 6, y is an integer of 1 to 70,

When n = 3, R ³ is a group represented by the following formula (5) or (5 ′),

Equation (5), R is hydrogen, fluorine, _{_{_{_{chlorine, -OH, -OCF 3, -OCF 2}}}} H, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, -OCF 2 CF 2 H, -OCF 2 CFHCF ₃ , or alkyl having 1 to 10 carbon atoms, and in formulas (5) and (5 ′), R ⁴ , R ⁵ , and R ⁶ are each independently a single bond, trans-1,4-cyclohex Silene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 1,4-phenylene in which hydrogen may be replaced by fluorine, or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, Arbitrary methylenes not adjacent to each other may be replaced by —O— or —CH═CH—, and arbitrary hydrogens may be replaced with fluorine. When n = 4, R ³ is represented by the following formula (6): It is group represented by these.

In formula (6), R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ are each independently a single bond, trans-1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1, 4-phenylene, 1,4-phenylene in which hydrogen may be replaced by fluorine, or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, and any methylene that is not adjacent to each other in alkylene is —O— or —CH═CH—. And any hydrogen may be replaced with fluorine.
[4] The ink-jet ink according to item [3], wherein n is 2.
[5] n is 2, R ³ is alkylene having 2 to 15 carbon atoms {any methylene in alkylene not adjacent to each other may be replaced by —O— or —CH═CH— In which hydrogen may be replaced by fluorine},-(R) _a -C ₆ H ₄ -R ^5- (where a is an integer of 0 or 1, R and R ⁵ are each independently a carbon number of 1 a group represented by a is) to 4 _{_{_{_{alkylene, -C 6 H 4 -T-C}}}} 6 H 4 -, - C 6 H 4 -T-C 6 H 4 -T-C 6 H 4 - or -C ₆ H ₄ -T′—C ₆ H ₄ —TC ₆ H ₄ —T′—C ₆ H ₄ — {where T is a single bond, —CH ₂ —, —C (CH ₃ ) ₂ —, —C (CF ₃ ) ₂ —, —CO—, —O—, —S— or —SO ₂ —, and T ′ is —CH ₂ — or —O—. } The inkjet ink according to item [3], which is a group represented by
[6] R ¹ and R ² are each independently hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms, n is 2, and R ³ is alkylene having 2 to 15 carbon atoms {any methylene that is not adjacent to each other in alkylene] May be replaced by —O— or —CH═CH—, and any hydrogen may be replaced by fluorine}, a group represented by formula (2), a group represented by formula (3) The inkjet ink according to item [3], which is a group represented by formula (4), a group represented by formula (7), or a group represented by formula (8).

In the formula (2) and (4), R _{_{_{is, -CH 2 -, - CH 2}}} CH 2 -, - O -, - C (CH 3) 2 -, - C (CF 3) 2 -, - SO 2 In the formula (4), X is an organic group consisting of —CH ₂ — and —O—, and in the formula (7), x is independently an integer of 1 to 6. Yes, y is an integer from 1 to 70.
[7] R ¹ and R ² are each independently hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbons,
The inkjet ink according to item [3], wherein n is 3, and R ³ is represented by formula (5-1), formula (5′-1), or formula (5′-2).

In formula (5-1), R is alkyl having 1 to 10 carbons or —OH. In formula (5′-2), R ⁴ , R ⁵ and R ⁶ are each independently 1, 2 -Ethylene, 1,4-butylene.
[8] R ¹ and R ² are each independently hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbons,
The inkjet ink according to item [3], wherein n is 4, and R ³ is represented by the following formula (6-1).

[9] An alkenyl-substituted nadiimide compound (A) in which n is 1; an alkenyl-substituted nadiimide compound (A) in which n is 2; an alkenyl-substituted nadiimide compound (A) in which n is 3; and an alkenyl substitution in which n is 4 The inkjet ink according to item [3], comprising at least two alkenyl-substituted nadiimide compounds (A) selected from nadiimide compounds (A).
[10] R ¹ and R ² are each independently hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms, R ³ is alkyl having 1 to 12 carbon atoms (n = 1), aryl having 6 to 12 carbon atoms (n = 1),-(CH ₂ ) _p- (n = 2, p is an integer of 6 to 12), a group represented by formula (2-1), a group represented by formula (3), a formula ( 4-1), group represented by formula (7-1), group represented by formula (8), group represented by formula (5-2), formula (5-3) An alkenyl-substituted nadiimide compound which is a group represented by formula (5′-1), a group represented by formula (5′-3), or a group represented by formula (6-1) ( The inkjet ink according to item [3], comprising at least two of A).

[11] The inkjet ink according to any one of [1] to [10], further including a polymer compound (B).
[12] The ink-jet ink according to item [11], wherein the polymer compound (B) is at least one of polyamic acid or polyimide.
[13] The inkjet ink according to [11] or [12], wherein the polymer compound (B) has a weight average molecular weight of 1,000 to 5,000.
[14] The inkjet ink according to any one of [1] to [13], further including a solvent (C).
[15] The solvent (C) is ethyl lactate, ethanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoethyl ether. The inkjet ink according to item [14], which is one or more selected from the group consisting of acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, cyclohexanone and γ-butyrolactone. .
[16] The inkjet ink according to any one of [1] to [15], including 1 to 99 parts by weight of the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) with respect to 100 parts by weight of the inkjet ink.
[17] The inkjet ink according to any one of [1] to [15], including 10 to 80 parts by weight of the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) with respect to 100 parts by weight of the inkjet ink.
[18] The inkjet ink according to any one of [1] to [15], including 22 to 70 parts by weight of the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) with respect to 100 parts by weight of the inkjet ink.
[19] The inkjet ink described in any one of [1] to [18] is applied by an inkjet coating method to form a coating film, and the coating film is heated to form a polyimide film. Obtained polyimide film or patterned polyimide film.
[20] A step of applying the inkjet ink described in any one of [1] to [18] by an inkjet coating method to form a coating film, and heat-treating the coating film to form a polyimide film. A polyimide film forming method including a process.
[21] A film substrate having a polyimide film formed on the substrate by the polyimide film forming method described in [20].
[22] An electronic component having the film substrate according to [21].
When the inkjet ink according to the preferred embodiment of the present invention is used, a polyimide film having a relatively thick film thickness can be formed by one jetting. Moreover, the polyimide film formed from the ink-jet ink of the present invention has, for example, high heat resistance and electrical insulation, and improves the reliability and yield of electronic components.

第１図は、合成例１２で得られたＴｒｉｓＡＮＩＴＡＥＡのＩＲスペクトルである。
第２図は、合成例１２で得られたＴｒｉｓＡＮＩＴＡＥＡの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
第３図は、合成例１３で得られたＴｒｉｓＡＮＩＴｒｉｓＡＭのＩＲスペクトルである。
第４図は、合成例１３で得られたＴｒｉｓＡＮＩＴｒｉｓＡＭの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
第５図は、合成例１４で得られたＴｒｉｓＡＮＩＰＡＲＡＲＯのＩＲスペクトルである。
第６図は、合成例１４で得られたＴｒｉｓＡＮＩＰＡＲＡＲＯの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
第７図は、合成例１５で得られたＴｅｔｒａｋｉｓＡＮＩＴＡＭのＩＲスペクトルである。
第８図は、合成例１５で得られたＴｅｔｒａｋｉｓＡＮＩＴＡＭの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。FIG. 1 is an IR spectrum of TrisANITEAA obtained in Synthesis Example 12.
FIG. 2 is a 1H-NMR spectrum of TrisANITEAA obtained in Synthesis Example 12.
FIG. 3 is an IR spectrum of TrisANITrisAM obtained in Synthesis Example 13.
FIG. 4 is a 1H-NMR spectrum of TrisANITrisAM obtained in Synthesis Example 13.
FIG. 5 is an IR spectrum of TrisANIPARARO obtained in Synthesis Example 14.
FIG. 6 is a 1H-NMR spectrum of TrisANIPARARO obtained in Synthesis Example 14.
FIG. 7 is an IR spectrum of TetrakisANITAM obtained in Synthesis Example 15.
FIG. 8 is a 1H-NMR spectrum of TetrakisANITAM obtained in Synthesis Example 15.

本発明は、アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）を含むインクジェット用インク、当該インクを用いたポリイミド膜形成方法等を提供する。
該インクジェット用インクは、少なくとも１種のアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）を含むインクジェット用インク、さらに高分子化合物（Ｂ）を含むインクジェット用インク、またはさらに溶媒（Ｃ）を含むインクジェット用インクである。
１アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）
本発明のインクジェット用インクに含まれるアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）は、分子内に少なくとも１つのアルケニル置換ナジイミド構造を有する化合物であり、好ましくは下記式（１）で表されるアルケニル置換ナジイミド化合物を挙げることができるが、これに限定されるものではない。

なお、式（１）中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜６のアルケニル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたはベンジルのいずれかであり、ｎは１〜４の整数である。
また、ｎ＝１のとき、Ｒ^３は水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のヒドロキシアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリール、ベンジル、−｛（Ｃ_ｑＨ_２ｑ）Ｏ_ｔ（Ｃ_ｒＨ_２ｒＯ）_ｕＣ_ｓＨ_２ｓＸ｝（ただしｑ、ｒ、ｓはそれぞれ独立に選ばれた２〜６の整数、ｔは０または１の整数及びｕは１〜３０の整数、Ｘは水素または水酸基である）で表されるポリオキシアルキレンアルキル、−（Ｒ）_ａ−Ｃ_６Ｈ_４−Ｒ^４（ここで、ａは０または１の整数、Ｒは炭素数１〜４のアルキレン、Ｒ^４は水素若しくは炭素数１〜４のアルキルをそれぞれ表す）で表される基、−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_５｛ここで、Ｔは−ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−ＣＯ−、−Ｓ−若しくは−ＳＯ_２−である｝で表される基、またはこれらの基の芳香環に直結した１〜３個の水素が水酸基で置き換えられた基である。
また、ｎ＝２のとき、Ｒ^３は炭素数２〜２０のアルキレン｛アルキレン中の互いに隣接しない任意のメチレンは−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい｝、炭素数５〜８のシクロアルキレン、炭素数６〜１２のアリーレン、−（Ｒ）_ａ−Ｃ_６Ｈ_４−Ｒ^５−（ここで、ａは０または１の整数、Ｒ及びＲ^５はそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキレンである）で表される基、−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−、−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−または−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ’−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ’−Ｃ_６Ｈ_４−｛ただし、Ｔは単結合、炭素数１〜６のアルキレン、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ（ＣＦ_３）_２−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ_２−であり、Ｔ’は−ＣＨ_２−または−Ｏ−である。｝で表される基、またはこれらの基の芳香環に直結する１〜３個の水素が水酸基で置き換えられた基、式（７）で表される基または式（８）で表される基であり、式（７）中、ｘは独立して１〜６の整数であり、ｙは１〜７０の整数である。

また、ｎ＝３のとき、Ｒ^３は下記式（５）又は（５’）で表される基である。

式（５）中、Ｒは、水素、フッ素、塩素、−ＯＨ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＦ_２Ｈ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ、−ＯＣＦ_２ＣＦＨＣＦ_３、または炭素数１〜１０のアルキルであり、式（５）、式（５’）中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６は、それぞれ独立して、単結合、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、水素がフッ素で置き換えられていてもよい１，４−フェニレン、または炭素数１〜１０のアルキレンであり、アルキレン中の互いに隣接しない任意のメチレンは−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
また、ｎ＝４のとき、Ｒ^３は下記式（６）で表される基である。

式（６）中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７は、それぞれ独立して、単結合、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、水素がフッ素で置き換えられていてもよい１，４−フェニレン、または炭素数１〜１０のアルキレンであり、アルキレン中の互いに隣接しない任意のメチレンは−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
なお、ｎ＝３のとき、Ｒ^３は下記式（５−１）、式（５’−１）または式（５’−２）で表される基であってもよい。

式（５−１）中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキルまたは−ＯＨであり、式（５’−２）中、Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ^６は、それぞれ独立して、１，２−エチレン、１，４−ブチレンである。
また、ｎ＝４のとき、Ｒ^３は下記式（６−１）で表される基であってもよい。

アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）には、ｎが１であるアルケニル置換ナジイミド化合物（ａ１：以下、単に「アルケニル置換ナジイミド」と言うことがある）、およびｎが２であるアルケニル置換ナジイミド化合物（ａ２：以下、単に「ビスアルケニル置換ナジイミド」と言うことがある）、およびｎが３であるアルケニル置換ナジイミド化合物（ａ３：以下、単に「トリスアルケニル置換ナジイミド」と言うことがある）、およびｎが４であるアルケニル置換ナジイミド化合物（ａ４：以下、単に「テトラキスアルケニル置換ナジイミド」と言うことがある）がある。
本発明のインクジェット用インクには、ｎが１であるアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）、ｎが２であるアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）、ｎが３であるアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）、およびｎが４であるアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）から選ばれる少なくとも２種のアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）を含有していてもよい。
なお、前記アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）は、モノアミン、ジアミン、トリアミン又はテトラアミンと下記式（１’）で表されるアルケニル置換ナジック酸無水物を反応させてなるアルケニル置換ナジイミド化合物であってもよい。

式（１’）中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜６のアルケニル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたはベンジルのいずれかである。
また、本発明のインクジェット用インクには、Ｒ^１およびＲ^２がそれぞれ独立に水素または炭素数１〜６のアルキルであり、Ｒ^３が炭素数１〜１２のアルキル（ｎ＝１）、炭素数６〜１２のアリール（ｎ＝１）、−（ＣＨ_２）_ｐ−（ｎ＝２、ｐは６〜１２の整数である）、式（２−１）で表される基、式（３）で表される基、式（４−１）で表される基、式（７−１）で表される基、式（８）で表される基、式（５−２）で表される基、式（５−３）で表される基、式（５’−１）で表される基、式（５’−３）で表される基、式（６−１）で表される基であるアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）の少なくとも２種を含有していてもよい。

１．１アルケニル置換ナジイミド（ａ１）
本発明で用いられるｎが１であるアルケニル置換ナジイミド化合物の具体例としては、例えば、以下のものが挙げられる。
アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
メタリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−ヒドロキシ−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−ヒドロキシ−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−ヒドロキシ−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−ヒドロキシ−メタリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−メチル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−メチル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−メチル−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−メチル−メタリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
及びこれらのオリゴマー等が挙げられる。
また、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−アリル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−アリル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−アリル−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−イソプロペニル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−イソプロペニル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−イソプロペニル−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−シクロヘキシル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−シクロヘキシル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−シクロヘキシル−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−フェニル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
及びこれらのオリゴマー等が挙げられる。
また、
Ｎ−フェニル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−ベンジル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−ベンジル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−ベンジル−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（２’−ヒドロキシエチル）−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（２’−ヒドロキシエチル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（２’−ヒドロキシエチル）−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
及びこれらのオリゴマー等が挙げられる。
また、
Ｎ−（２’，２’−ジメチル−３’−ヒドロキシプロピル）−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（２’，２’−ジメチル−３’−ヒドロキシプロピル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（２’，３’−ジヒドロキシプロピル）−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（２’，３’−ジヒドロキシプロピル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（３’−ヒドロキシ−１’−プロペニル）−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（４’−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
及びこれらのオリゴマー等が挙げられる。
また、
Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニル）−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニル）−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニル）−メタリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニル）−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジル）−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−｛２’−（２’−ヒドロキシエトキシ）エチル｝−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
及びこれらのオリゴマー等が挙げられる。
また、
Ｎ−｛２’−（２’−ヒドロキシエトキシ）エチル｝−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−｛２’−（２’−ヒドロキシエトキシ）エチル｝−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−｛２’−（２’−ヒドロキシエトキシ）エチル｝−メタリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−〔２’−｛２’−（２”−ヒドロキシエトキシ）エトキシ｝エチル〕−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−〔２’−｛２’−（２”−ヒドロキシエトキシ）エトキシ｝エチル〕−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−〔２’−｛２’−（２”−ヒドロキシエトキシ）エトキシ｝エチル〕−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−｛４’−（４’−ヒドロキシフェニルイソプロピリデン）フェニル｝−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−｛４’−（４’−ヒドロキシフェニルイソプロピリデン）フェニル｝−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−｛４’−（４’−ヒドロキシフェニルイソプロピリデン）フェニル｝−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
及びこれらのオリゴマー等が挙げられる。
また、これらのアルケニル置換ナジイミド（ａ１）は、単独で用いてもよいし、これらの混合物として用いてもよい。
上記のアルケニル置換ナジイミド（ａ１）として、好ましいものは
Ｎ−メチル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−メチル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−メチル−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−メチル−メタリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド等が挙げられる。
また、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−アリル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−アリル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−アリル−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−イソプロペニル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−イソプロペニル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−イソプロペニル−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−シクロヘキシル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−シクロヘキシル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−シクロヘキシル−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−フェニル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド等があげられる。
また、
Ｎ−フェニル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−ベンジル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−ベンジル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−ベンジル−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド等が挙げられる。
アルケニル置換ナジイミド（ａ１）として、更に好ましいものは、
Ｎ−メチル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−メチル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−メチル−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−メチル−メタリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド等が挙げられる。
また、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−アリル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−アリル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−アリル−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−イソプロペニル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−イソプロペニル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−イソプロペニル−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド等が挙げられる。
１．２ビスアルケニル置換ナジイミド（ａ２）
また、本発明で用いられるｎが２であるアルケニル置換ナジイミド化合物の具体例としては、例えば、以下のものが挙げられる。
Ｎ，Ｎ’−エチレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−エチレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−エチレン−ビス（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−トリメチレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ドデカメチレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ドデカメチレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−シクロヘキシレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−シクロヘキシレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
及びこれらのオリゴマー等が挙げられる。
また、
１，２−ビス｛３’−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）プロポキシ｝エタン、
１，２−ビス｛３’−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）プロポキシ｝エタン、
１，２−ビス｛３’−（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）プロポキシ｝エタン、
ビス〔２’−｛３’−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）プロポキシ｝エチル〕エーテル、
ビス〔２’−｛３’−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）プロポキシ｝エチル〕エーテル、
１，４−ビス｛３’−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）プロポキシ｝ブタン、
１，４−ビス｛３’−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）プロポキシ｝ブタン、
及びこれらのオリゴマー等が挙げられる。
また、
Ｎ，Ｎ’−ｐ−フェニレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｐ−フェニレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｍ−フェニレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｍ−フェニレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−｛（１−メチル）−２，４−フェニレン｝−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｐ−キシリレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｐ−キシリレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｍ−キシリレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｍ−キシリレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
及びこれらのオリゴマー等が挙げられる。
また、
２，２−ビス〔４’−｛４’−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェノキシ｝フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４’−｛４’−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェノキシ｝フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４’−｛４’−（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェノキシ｝フェニル〕プロパン、
ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン、
ビス｛４−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン、
及びこれらのオリゴマー等が挙げられる。
また、
ビス｛４−（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン、
ビス｛４−（メタリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン、
ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝エーテル、
ビス｛４−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝エーテル、
ビス｛４−（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝エーテル、
ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝スルホン、
ビス｛４−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝スルホン、
及びこれらのオリゴマー等が挙げられる。
また、
ビス｛４−（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝スルホン、
１，６−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）−３−ヒドロキシ−ヘキサン、
１，１２−ビス（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）−３，６−ジヒドロキシ−ドデカン、
１，３−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）−５−ヒドロキシ−シクロヘキサン、
１，５−ビス｛３’−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）プロポキシ｝−３−ヒドロキシ−ペンタン、
１，４−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）−２−ヒドロキシ−ベンゼン、
及びこれらのオリゴマー等が挙げられる。
また、
１，４−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）−２，５−ジヒドロキシ−ベンゼン、
Ｎ，Ｎ’−ｐ−（２−ヒドロキシ）キシリレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｐ−（２−ヒドロキシ）キシリレン−ビス（アリルメチルシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｍ−（２−ヒドロキシ）キシリレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｍ−（２−ヒドロキシ）キシリレン−ビス（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｐ−（２，３−ジヒドロキシ）キシリレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
及びこれらのオリゴマー等が挙げられる。
また、
２，２−ビス〔４’−｛４’−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）−２’−ヒドロキシ−フェノキシ｝フェニル〕プロパン、
ビス｛４−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）−２−ヒドロキシ−フェニル｝メタン、
ビス｛３−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）−４−ヒドロキシ−フェニル｝エーテル、
ビス｛３−（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）−５−ヒドロキシ−フェニル｝スルホン、
１，１，１−トリ｛４’−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）｝フェノキシメチルプロパン、
Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリ（エチレンメタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）イソシアヌレート、
及びこれらのオリゴマー等が挙げられる。
さらに、非対称なアルキレン・フェニレン基を含む次のようなものでもよい。

また、これらのビスアルケニル置換ナジイミド（ａ２）は、単独で用いてもよいし、これらの混合物として用いてもよい。
上記のビスアルケニル置換ナジイミド（ａ２）として、好ましいものは
Ｎ，Ｎ’−エチレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−エチレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−エチレン−ビス（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−トリメチレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ドデカメチレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ドデカメチレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−シクロヘキシレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−シクロヘキシレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）等が挙げられる。
また、
Ｎ，Ｎ’−ｐ−フェニレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｐ−フェニレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｍ−フェニレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｍ−フェニレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−｛（１−メチル）−２，４−フェニレン｝−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｐ−キシリレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｐ−キシリレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｍ−キシリレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｍ−キシリレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
２，２−ビス〔４’−｛４’−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェノキシ｝フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４’−｛４’−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェノキシ｝フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４’−｛４’−（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェノキシ｝フェニル〕プロパン、
ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン、
ビス｛４−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン等が挙げられる。
また、
ビス｛４−（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン、
ビス｛４−（メタリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン、
ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝エーテル、
ビス｛４−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝エーテル、
ビス｛４−（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝エーテル、
ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝スルホン、
ビス｛４−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝スルホン等が挙げられる。
また、
ビス｛４−（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝スルホン等が挙げられる。
ビスアルケニル置換ナジイミド（ａ２）として、更に好ましいものは、
Ｎ，Ｎ’−エチレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−エチレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−エチレン−ビス（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−トリメチレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ドデカメチレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ドデカメチレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−シクロヘキシレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−シクロヘキシレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）等が挙げられる。
また、
Ｎ，Ｎ’−ｐ−フェニレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｐ−フェニレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｍ−フェニレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｍ−フェニレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−｛（１−メチル）−２，４−フェニレン｝−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｐ−キシリレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｐ−キシリレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｍ−キシリレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ｍ−キシリレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）等が挙げられる。
また、
２，２−ビス〔４’−｛４’−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェノキシ｝フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４’−｛４’−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェノキシ｝フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４’−｛４’−（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェノキシ｝フェニル〕プロパン、
ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン、
ビス｛４−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン等が挙げられる。
また、
ビス｛４−（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン、
ビス｛４−（メタリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン等が挙げられる。
１．３トリスアルケニル置換ナジイミド（ａ３）
本発明で用いられるｎが３であるトリスアルケニル置換ナジイミド化合物の合成は、トリアミン１．０モルに対して、アルケニル置換ナジック酸無水物を３．０〜５．０モル混合し、常温で、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、メチルナフタレン、テトラリン、クロロフォルム、トリクレン、テトラクロロエチレン、クロロベンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ヘキサメチレンエーテル、アニソール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド等の任意の溶媒、または、２種以上を混合した溶媒に溶解させて、溶液とし、０．５〜３０時間攪拌保持して反応させることができる。上記溶媒を２０〜８０℃で減圧乾燥除去し、アミド酸が得られる。上記アミド酸を上記溶媒中にて０．５〜３０時間、溶媒の沸点近傍でリフラックスあるいは、化合物そのものを１６０℃〜２００℃で加熱し、脱水閉環させた後、溶媒を減圧乾燥させて目的の化合物を得ることができる。目的の化合物であることはＮＭＲ、ＩＲにより確認できる。
本発明で用いられるｎが３であるトリスアルケニル置換ナジイミド化合物の具体例としては、例えば、以下のものが挙げられる。
トリス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）トリエチル｝アミン
トリス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）トリフェニル｝メタン
トリス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝ヒドロキシメタン
トリス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）トリエチル｝アミン（ＴｒｉｓＡＮＩＴＡＥＡ）のＩＲおよび^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ）を、それぞれ図１および図２に示す。
ＩＲスペクトルでは、アルケンＣ−Ｈ伸縮：３０７０、２９６６ｃｍ^−１；芳香族Ｃ−Ｈ伸縮：２９６６ｃｍ^−１；アルカンＣ−Ｈ伸縮：２９３８ｃｍ^−１；イミドＣ＝Ｏ伸縮：１７６２、１６９０ｃｍ^−１；Ｃ＝Ｃ伸縮：１６４０ｃｍ^−１；−ＣＨ_２−Ｎ−メチレンはさみ振動：１４４８ｃｍ^−１；イミドＣ−Ｎ伸縮：１３８２ｃｍ^−１等が帰属される。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルでは、ａ、ｂ、ｅ、ｆ、ｇ、ｉ、ｌプロトン（３０Ｈ）：２．５０〜３．４９ｐｍのピーク；ｊ、ｋ、ｍ、ｎプロトン（１２Ｈ）：５．０１〜６．２７ｐｐｍのピーク；ｈプロトン（６Ｈ）：１．２５〜１．７６ｐｐｍのピーク等が帰属される。
トリス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）トリフェニル｝メタン（ＴｒｉｓＡＮＩＴｒｉｓＡＭ）のＩＲおよび^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ）を、それぞれ図３および図４に示す。
ＩＲスペクトルでは、アルケンＣ−Ｈ伸縮：３０５６、２９７０ｃｍ^−１；芳香族Ｃ−Ｈ伸縮：２９７０ｃｍ^−１；アルカンＣ−Ｈ伸縮：２９３６ｃｍ^−１；イミドＣ＝Ｏ伸縮：１７７２、１７０６ｃｍ^−１；Ｃ＝Ｃ伸縮：１６３８ｃｍ^−１；イミドＣ−Ｎ伸縮：１４０２ｃｍ^−１等が帰属される。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルでは、ａ〜ｄプロトン（１２Ｈ）：６．５０〜７．５９ｐｐｍのピーク；ｅ、ｆ、ｇ、ｉ、ｌプロトン（１８Ｈ）：２．２５〜３．７３ｐｐｍのピーク；ｈプロトン（６Ｈ）：１．２５〜１．８１ｐｐｍ；ｊ、ｋ、ｍ、ｎプロトン（１２Ｈ）：５．０１〜５．１４、５．７４〜６．３４ｐｐｍのピーク；ｏプロトン（１Ｈ）：５．３０〜５．６０ｐｐｍのピーク等が帰属される。
トリス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝ヒドロキシメタン（ＴｒｉｓＡＮＩＰＡＲＡＲＯ）のＩＲおよび^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ）を、それぞれ図５および図６に示す。
ＩＲスペクトルでは、アルケンＣ−Ｈ伸縮：３０５６、２９７２ｃｍ^−１；芳香族Ｃ−Ｈ伸縮：２９７２ｃｍ^−１；アルカンＣ−Ｈ伸縮：２９３６ｃｍ^−１；イミドＣ＝Ｏ伸縮：１７７６、１７０６ｃｍ^−１；Ｃ＝Ｃ伸縮：１６３６ｃｍ^−１；イミドＣ−Ｎ伸縮：１４０２ｃｍ^−１等が帰属される。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルでは、ａ〜ｄプロトン（１２Ｈ）：６．９８〜７．５３ｐｐｍのピーク；ｅ、ｆ、ｇ、ｉ、ｌプロトン（１８Ｈ）：２．２７〜３．６０ｐｐｍのピーク；ｈプロトン（６Ｈ）：１．４７〜１．８１ｐｐｍのピーク；ｊ，ｋ、ｍ、ｎプロトン（１２Ｈ）：５．０１〜６．２４ｐｐｍのピーク等が帰属される。
１．４テトラキスアルケニル置換ナジイミド（ａ４）
本発明で用いられるｎが４であるテトラキスアルケニル置換ナジイミド化合物の合成は、テトラアミン１．０モルに対して、アルケニル置換ナジック酸無水物を４．０〜６．０モル混合し、常温で、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、メチルナフタレン、テトラリン、クロロフォルム、トリクレン、テトラクロロエチレン、クロロベンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ヘキサメチレンエーテル、アニソール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド等の任意の溶媒、または、２種以上を混合した溶媒に溶解させて、溶液とし、０．５〜３０時間攪拌保持して反応させることができる。上記溶媒を２０〜８０℃で減圧乾燥除去し、アミド酸が得られる。上記アミド酸を上記溶媒中にて０．５〜３０時間、溶媒の沸点近傍でリフラックスあるいは、化合物そのものを１６０℃〜２００℃で加熱し、脱水閉環させた後、溶媒を減圧乾燥させて目的の化合物を得ることができる。目的の化合物であることはＮＭＲ、ＩＲにより確認できる。
本発明で用いられるｎが４であるテトラキスアルケニル置換ナジイミド化合物の具体例としては、例えば、以下のものが挙げられる。
テトラキス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）テトラフェニル｝メタン
テトラキス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）テトラフェニル｝メタン（ＴｅｔｒａｋｉｓＡＮＩＴＡＭ）のＩＲおよび^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ）を、それぞれ図７および図８に示す。
ＩＲスペクトルでは、アルケンＣ−Ｈ伸縮：３０６０、２９７２ｃｍ^−１；芳香族Ｃ−Ｈ伸縮：２９７２ｃｍ^−１；アルカンＣ−Ｈ伸縮：２９３６ｃｍ^−１；イミドＣ＝Ｏ伸縮：１７７６、１７０６ｃｍ^−１；Ｃ＝Ｃ伸縮：１６３８ｃｍ^−１；イミドＣ−Ｎ伸縮：１４０４ｃｍ^−１等が帰属される。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルでは、ａ〜ｄプロトン（１６Ｈ）：６．８０〜７．５９ｐｐｍのピーク；ｅ、ｆ、ｇ、ｉ、ｌプロトン（２４Ｈ）：２．２５〜３．６０ｐｐｍのピーク；ｊ、ｋ、ｍ、ｎプロトン（１６Ｈ）：５．０４〜６．５０ｐｐｍのピーク；ｈプロトン（８Ｈ）：１．２５〜１．７５ｐｐｍのピーク等が帰属される。
本発明の好ましいアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）は、嵩高い構造を有した低分子量のイミドモノマーであるため、ほとんどの有機溶媒に可溶であり、溶液状態で長期間保存しても結晶の析出やゲル化が起こらず安定して使用できる。また、加熱することで三次元架橋構造のポリイミドを形成し、該ポリイミド硬化物は良好な耐熱性、機械的特性、電気的特性、耐薬品性を示す。
２高分子化合物（Ｂ）
本発明のインクジェット用インクにさらに含むことができる高分子化合物（Ｂ）は、ポリアミド酸、可溶性ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアミド酸エステル、ポリエステル、アクリル酸ポリマー、アクリレートポリマー、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチレン等の高分子化合物であるが、これに限定されるものではない。好ましくはポリアミド酸または可溶性ポリイミド等のポリイミド系高分子化合物であり、例えば特願２００６−２３５３３６号に記載されている、ポリアミド酸、或いはそのイミド化重合体を好ましく挙げることができるが、これに限定されるものではない。
該ポリアミド酸は、少なくとも、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｂ１）とジアミン（ｂ２）とモノアミン（ｂ３）と酸無水物基を１つ有する化合物（ｂ４）とを用いて得ることができるが、当該製法で得られたポリアミド酸に限定されるものではない。
以下に、高分子化合物（Ｂ）を得るために用いることができる、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｂ１）とジアミン（ｂ２）とモノアミン（ｂ３）と酸無水物基を１つ有する化合物（ｂ４）を説明する。
２．１酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｂ１）
本発明で用いられる酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｂ１）の具体例としては、スチレン−無水マレイン酸共重合体、メタクリル酸メチル−無水マレイン酸共重合体等の無水物基を有するラジカル重合性モノマーと他のラジカル重合性モノマーとの共重合体やテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。テトラカルボン酸二無水物としては、例えば２，２’，３，３’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールビス（アンヒドロトリメリテート）、エタンテトラカルボン酸二無水物、４−（２，５−ジオキソテトラヒドロフラン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１，２−ジカルボン酸無水物、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、下記式ｂ１−１〜ｂ１−７３で表される化合物等のテトラカルボン酸二無水物が挙げられる。

酸無水物を２つ以上有する化合物の上記具体例の中でも、スチレン−無水マレイン酸共重合体、式ｂ１−１、ｂ１−５、ｂ１−６、ｂ１−７、ｂ１−８、ｂ１−９、ｂ１−１４、ｂ１−１８、ｂ１−２０で表される化合物が溶媒への溶解性が高く高濃度のインクを調製できるので好ましい。また、インクジェット用インクの用途によっては高い透明性が必要とされるが、このような場合には、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ｂ１−６、ｂ１−７、ｂ１−８、ｂ１−９、ｂ１−１４、ｂ１−１８等で表される化合物を用いるが特に好ましい。
また、上記記載の酸無水物基を有する化合物は一種単独でも、または二種以上組み合わせて使用してもよい。
２．２ジアミン（ｂ２）
本発明において用いられるジアミン（ｂ２）はアミノ基を２つ有していれば特に限定されるものではないが、例えば下記一般式（ＩＩ）〜（ＶＩＩＩ）で表される化合物が挙げられる。

式（ＩＩ）中、Ａ^１は、−（ＣＨ_２）_ｐ−（ｐは１〜１２の整数である）、−｛（Ｃ_ｑＨ_２ｑＯ）_ｔ（Ｃ_ｒＨ_２ｒＯ）_ｕＣ_ｓＨ_２ｓ｝−（ここで、ｑ、ｒ、ｓはそれぞれ独立に１〜６の整数、ｔ、ｕは０または１の整数である）で表されるポリオキシアルキレン、であり、式（ＩＩＩ）中、Ｒは−ＣＨ_３または、−（ＣＨ_３）_２で表される有機基であり、式（ＩＶ）及び（ＶＩ）〜（ＶＩＩＩ）中、Ａ^１は、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ（ＣＦ_３）_２−、−（ＣＨ_２）_ｍ−、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｏ−、−Ｓ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｓ−であり、ここでｍは１〜６の整数であり、Ａ^２は、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ（ＣＦ_３）_２−または炭素数１〜３のアルキレンであり、シクロヘキサン環またはベンゼン環に結合している水素は、−Ｆ、−ＣＨ_３と置き換えられていてもよい。
一般式（ＩＩ）で表されるジアミンとしては、例えば式（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−７）で表されるジアミンが挙げられる。

一般式（ＩＩＩ）で表されるジアミンとしては、例えば式（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−３）で表されるジアミンが挙げられる。

一般式（ＩＶ）で表されるジアミンとしては、例えば式（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−３）で表されるジアミンが挙げられる。

一般式（Ｖ）で表されるジアミンとしては、例えば式（Ｖ−１）〜（Ｖ−５）で表されるジアミンが挙げられる。

一般式（ＶＩ）で表されるジアミンとしては、例えば式（ＶＩ−１）〜（ＶＩ−３０）で表されるジアミンが挙げられる。

一般式（ＶＩＩ）で表されるジアミンとしては、例えば式（ＶＩＩ−１）〜（ＶＩＩ−６）で表されるジアミンが挙げられる。

一般式（ＶＩＩＩ）で表されるジアミンとしては、例えば式（ＶＩＩＩ−１）〜（ＶＩＩＩ−１１）で表されるジアミンが挙げられる。

一般式（ＩＩ）〜（ＶＩＩＩ）で表されるジアミン（ｂ２）の上記具体例の中でも、より好ましくは、式（Ｖ−１）〜（Ｖ−５）、式（ＶＩ−１）〜（ＶＩ−１２）、式（ＶＩ−２６）、式（ＶＩ−２７）、式（ＶＩＩ−１）、式（ＶＩＩ−２）、式（ＶＩＩ−６）、式（ＶＩＩＩ−１）〜（ＶＩＩＩ−５）で表されるジアミンが挙げられ、さらに好ましくは式（Ｖ−６）、式（Ｖ−７）、式（ＶＩ−１）〜（ＶＩ−１２）で表されるジアミンが挙げられる。
本発明において用いられるジアミン（ｂ２）としては、さらに一般式（ＩＸ）で表されるジアミンが挙げられる。

式（ＩＸ）中、
Ａ^３は、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−または−（ＣＨ_２）_ｍ−（式中、ｍは１〜６の整数である）であり、
Ｒ^６は、ステロイド骨格を有する基、下記式（Ｘ）で表される基、または、ベンゼン環に結合している２つのアミノ基の位置関係がパラ位のときは炭素数１〜３０のアルキル、もしくは該位置関係がメタのときは炭素数１〜３０のアルキルまたはフェニルであり、
該アルキルにおいては、任意の−ＣＨ_２−が−ＣＦ_２−、−ＣＨＦ−、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、−ＣＨ_３が−ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨＦ_２または−ＣＦ_３で置き換えられていてもよく、
該フェニルの環形成炭素に結合している水素は、−Ｆ、−ＣＨ_３、−ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２または−ＯＣＦ_３と置き換えられていてもよい。

式（Ｘ）中、
Ａ^４およびＡ^５はそれぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または炭素数１〜１２のアルキレンであり、
Ｒ^７およびＲ^８はそれぞれ独立して、−Ｆまたは−ＣＨ_３であり、
環Ｓは１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイルまたはアントラセン−９，１０−ジイルであり、
Ｒ^９は−Ｈ、−Ｆ、炭素数１〜３０のアルキル、炭素数１〜３０のフッ素置換アルキル、炭素数１〜３０のアルコキシ、−ＣＮ、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２または−ＯＣＦ_３であり、
ａおよびｂはそれぞれ独立して０〜４の整数を表し、
ｃ、ｄおよびｅはそれぞれ独立して０〜３の整数を表し、ｅが２または３であるとき複数の環Ｓは同一の基であっても異なる基であってもよく、
ｆおよびｇはそれぞれ独立して０〜２の整数を表し、かつ
ｃ＋ｄ＋ｅ≧１である。
一般式（ＩＸ）において、２つのアミノ基はフェニル環炭素に結合しているが、好ましくは、２つのアミノ基の結合位置関係は、メタ位またはパラ位であることが好ましい。さらに２つのアミノ基はそれぞれ、「Ｒ^６−Ａ^３−」の結合位置を１位としたときに３位と５位、または２位と５位に結合していることが好ましい。
一般式（ＩＸ）で表されるジアミンとしては、例えば下記式（ＩＸ−１）〜（ＩＸ−１１）で表されるジアミンが挙げられる。

上記式（ＩＸ−１）、（ＩＸ−２）、（ＩＸ−７）および（ＩＸ−８）中、Ｒ^１８は炭素数２〜３０の有機基であるが、これらの中でも炭素数３〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１２のアルコキシが好ましく、炭素数５〜１２のアルキルまたは炭素数５〜１２のアルコキシがさらに好ましい。また、上記式（ＩＸ−３）〜（ＩＸ−６）および（ＩＸ−９）〜（ＩＸ−１１）中、Ｒ^１９は−Ｈまたは炭素数１〜３０の有機基であるが、これらの中でも炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシが好ましく、炭素数３〜１０のアルキルまたは炭素数３〜１０のアルコキシがさらに好ましい。
一般式（ＩＸ）で表されるジアミンとしては、さらに、例えば下記式（ＩＸ−１２）〜（ＩＸ−１７）で表されるジアミンが挙げられる。

上記式（ＩＸ−１２）〜（ＩＸ−１５）においてＲ^２０は−Ｈまたは炭素数１〜３０の有機基であり、炭素数４〜１６のアルキルが好ましく、炭素数６〜１６のアルキルがさらに好ましい。式（ＩＸ−１６）と式（ＩＸ−１７）においてＲ^２１は−Ｈまたは炭素数１〜３０の有機基であり、炭素数６〜２０のアルキルが好ましく、炭素数８〜２０のアルキルがさらに好ましい。
一般式（ＩＸ）で表されるジアミンとしては、さらに、例えば下記式（ＩＸ−１８）〜（ＩＸ−３８）で表されるジアミンが挙げられる。

上記式（ＩＸ−１８）、（ＩＸ−１９）、（ＩＸ−２２）、（ＩＸ−２４）、（ＩＸ−２５）、（ＩＸ−２８）、（ＩＸ−３０）、（ＩＸ−３１）、（ＩＸ−３６）および（ＩＸ−３７）においてＲ^２２は−Ｈまたは炭素数１〜３０の有機基であり、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のアルコキシが好ましく、炭素数３〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１２のアルコキシがさらに好ましい。また、上記式（ＩＸ−２０）、（ＩＸ−２１）、（ＩＸ−２３）、（ＩＸ−２６）、（ＩＸ−２７）、（ＩＸ−２９）、（ＩＸ−３２）〜（ＩＸ−３５）および（ＩＸ−３８）において、Ｒ^２３は−Ｈ、−Ｆ、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のアルコキシ、−ＣＮ、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２または−ＯＣＦ_３であり、炭素数３〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１２のアルコキシがさらに好ましい。上記式（ＩＸ−３３）と（ＩＸ−３４）において、Ａ^９は炭素数１〜１２のアルキレンである。
一般式（ＩＸ）で表されるジアミンとしては、さらに、例えば下記式（ＩＸ−３９）〜（ＩＸ−４８）で表されるジアミンが挙げられる。

一般式（ＩＸ）で表されるジアミン（ｂ２）のうち、式（ＩＸ−１）〜式（ＩＸ−１１）で表されるジアミンが好ましく、式（ＩＸ−２）、式（ＩＸ−４）、式（ＩＸ−５）、式（ＩＸ−６）で表されるジアミンがさらに好ましい。
本発明において用いられるジアミン（ｂ２）は、さらに下記一般式（ＸＩ）及び（ＸＩＩ）で表される化合物が挙げられる。

式（ＸＩ）と（ＸＩＩ）中、
Ｒ^１０は−Ｈまたは−ＣＨ_３であり、
Ｒ^１１はそれぞれ独立して、−Ｈまたは炭素数１〜２０のアルキルもしくはアルケニルであり、
Ａ^６はそれぞれ独立して、単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−または−ＣＨ_２−であり、
Ｒ^１３およびＲ^１４はそれぞれ独立して、−Ｈ、炭素数１〜２０のアルキルまたはフェニルである。
前記一般式（ＸＩ）において、２つの「ＮＨ_２−Ｐｈ−Ａ^６−Ｏ−」の一方はステロイド核の３位に結合し、もう一方は６位に結合していることが好ましい。また、２つのアミノ基はそれぞれ、フェニル環炭素に結合しており、Ａ^６の結合位置に対して、メタ位またはパラ位に結合していることが好ましい。
一般式（ＸＩ）で表されるジアミンとしては、例えば式（ＸＩ−１）〜（ＸＩ−４）で表されるジアミンが挙げられる。

一般式（ＸＩＩ）において、２つの「ＮＨ_２−（Ｒ^１４−）Ｐｈ−Ａ^６−Ｏ−」は、それぞれフェニル環炭素に結合しているが、好ましくはステロイド核が結合している炭素に対してメタ位またはパラ位の炭素に結合している。また、２つのアミノ基はそれぞれフェニル環炭素に結合しているが、Ａ^６に対してメタ位またはパラ位に結合していることが好ましい。
一般式（ＸＩＩ）で表されるジアミンとしては、例えば式（ＸＩＩ−１）〜（ＸＩＩ−８）で表されるジアミンが挙げられる。

本発明において用いられるジアミン（ｂ２）は、さらに一般式（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）で表される化合物が挙げられる。

式（ＸＩＩＩ）中、
Ｒ^１５は−Ｈまたは炭素数１〜２０のアルキルであり、該アルキルのうち炭素数２〜２０のアルキルの任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、
Ａ^７はそれぞれ独立して−Ｏ−または炭素数１〜６のアルキレンであり、
Ａ^８は単結合または炭素数１〜３のアルキレンであり、
環Ｔは１，４−フェニレンまたは１，４−シクロヘキシレンであり、
ｈは０または１である。

式（ＸＩＶ）中、
Ｒ^１６は炭素数６〜２２のアルキルであり、
Ｒ^１７は−Ｈまたは炭素数１〜２２のアルキルであり、
Ａ^７はそれぞれ独立して−Ｏ−または炭素数１〜６のアルキレンである。
前記一般式（ＸＩＩＩ）において、２つのアミノ基はそれぞれフェニル環炭素に結合しているが、Ａ^７に対してメタ位またはパラに結合していることが好ましい。
一般式（ＸＩＩＩ）で表されるジアミンとしては、例えば式（ＸＩＩＩ−１）〜（ＸＩＩＩ−９）で表されるジアミンが挙げられる。

上記式（ＸＩＩＩ−１）〜（ＸＩＩＩ−３）において、Ｒ^２４は−Ｈ、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、（ＸＩＩＩ−４）〜（ＸＩＩＩ−９）においてＲ^２５は−Ｈ、炭素数１〜１０のアルキル基がさらに好ましい。
前記一般式（ＸＩＶ）において、２つのアミノ基はそれぞれフェニル環炭素に結合しているが、Ａ^７に対してメタ位またはパラ位に結合していることが好ましい。
一般式（ＸＩＶ）で表されるジアミンとしては、例えば（ＸＩＶ−１）〜（ＸＩＶ−３）で表されるジアミンが挙げられる。

（ＸＩＶ−１）〜（ＸＩＶ−３）式中、Ｒ^２６は炭素数２〜３０の有機基であり、これらの中でも炭素数６〜２０のアルキル基が好ましく、Ｒ^２７は炭素数２〜３０の有機基であり、これらの中でも−Ｈまたは炭素数１〜１０のアルキル基がさらに好ましい。
上述のとおり、本発明において用いられるジアミン（ｂ２）は、例えば、一般式（ＩＩ）〜（ＸＩＶ）で表されるジアミンを用いることができるが、これらのジアミン以外のジアミンも用いることができる。例えば、ナフタレン構造を有するナフタレン系ジアミン、フルオレン構造を有するフルオレン系ジアミン、またはシロキサン結合を有するシロキサン系ジアミンなどを単独または他のジアミンと混合して用いることができる。
シロキサン系ジアミンは特に限定されるものではないが、下記式（ＸＶ）で表されるものが本発明において、好ましく使用され得る。

式中、Ｒ^３およびＲ^４は独立して炭素数１〜３のアルキルまたはフェニルであり、Ｒ^５は独立してはメチレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり、ｘは独立して１〜６の整数であり、ｙは１〜７０の整数である。ここで、より好ましいｙは１〜１５の整数である。
さらに、好ましくは、本発明において用いられるジアミン（ｂ２）として、下記式（１１）〜（１８）で表されるジアミンが使用され得る。

式中、Ｒ^３０およびＲ^３１は独立して炭素数３〜２０のアルキル基である。
なお、本発明で用いることができるジアミン（ｂ２）は、本明細書のジアミンに限定されることなく、本発明の目的が達成される範囲内で他にも種々の形態のジアミンを用いることができる。
また、本発明で用いることができるジアミン（ｂ２）は、１種単独、または、２種以上を組み合わせて用いることができる。すなわち、２種以上の組み合わせとしては、上記ジアミン同士、上記ジアミンとそれ以外のジアミン、または、上記ジアミン以外のジアミン同士を用いることができる。
また、インクジェット用インクの用途によっては高い透明性が必要とされるが、そのような場合には、３，３’−ジアミノジフェニルスルホンおよび一般式（ＸＶ）においてｙ＝１〜１５の整数であるジアミンを用いることが特に好ましい。
２．３モノアミン（ｂ３）
本発明において用いられるモノアミン（ｂ３）は、特に限定されないが、具体例としては、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、４−アミノブチルトリメトキシシラン、４−アミノブチルトリエトキシシラン、４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、ｐ−アミノフェニルトリメトキシシラン、ｐ−アミノフェニルトリエトキシシラン、ｐ−アミノフェニルメチルジメトキシシラン、ｐ−アミノフェニルメチルジエトキシシラン、ｍ−アミノフェニルトリメトキシシランおよびｍ−アミノフェニルメチルジエトキシシラン、２−アミノ安息香酸、３−アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、モノエタノールアミン、ｎ−ブチルアミン、アニリンなどを挙げることができる。
これらの中でも、得られる膜の耐久性が優れるという点から、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、ｐ−アミノフェニルトリメトキシシランが好ましく、３−アミノプロピルトリエトキシシランが特に好ましい。
これらのモノアミンは一種単独でまたは二種以上組み合わせても使用できる。
２．４酸無水物基を１つ有する化合物（ｂ４）
本発明において用いられる酸無水物基を１つ有する化合物（ｂ４）は、特に限定されないが、具体例としては、ｐ−（トリメトキシシリル）フェニルサクシニックアンヒドリド、ｐ−（トリエトキシシリル）フェニルサクシニックアンヒドリド、ｍ−（トリメトキシシリル）フェニルサクシニックアンヒドリド、ｍ−（トリエトキシシリル）フェニルサクシニックアンヒドリド、トリメトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリド、トリエトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリドなどを挙げることができる。
これらの中でも、インクの保存安定性という点から、トリメトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリド、トリエトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリドが特に好ましい。
これらの酸無水物基を１つ有する化合物は一種単独でまたは二種以上組み合わせても使用できる。
２．５ポリアミド酸の反応条件
本発明で用いることのできるポリアミド酸は、たとえば、モノアミン（ｂ３）と酸無水物基を１つ有する化合物（ｂ４）とからなる化合物の群から選ばれる１以上と、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｂ１）と、ジアミン（ｂ２）とを反応させて合成できる。
モノアミン（ｂ３）を用いる場合、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｂ１）１モルに対して、ジアミン（ｂ２）０．０１〜０．８モルおよびモノアミン（ｂ３）０．４〜１．９８モル用いることが好ましく、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｂ１）１モルに対して、ジアミン（ｂ２）０．１５〜０．２５モルおよびモノアミン（ｂ３）１．５〜１．７モル用いることがさらに好ましい。
酸無水物基を１つ有する化合物（ｂ４）を用いる場合、ジアミン（ｂ２）１モルに対して、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｂ１）０．０１〜０．８モルおよび酸無水物基を１つ有する化合物（ｂ４）０．４〜１．９８モル用いることが好ましく、ジアミン（ｂ２）１モルに対して、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｂ１）０．１５〜０．２５モルおよび酸無水物基を１つ有する化合物（ｂ４）１．５〜１．７モル用いることがさらに好ましい。
２．５．１反応溶媒
少なくとも、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｂ１）とジアミン（ｂ２）とモノアミン（ｂ３）と酸無水物基を１つ有する化合物（ｂ４）とを用いてポリアミド酸を得るために用いられる溶媒は、当該化合物が合成できれば特に限定されるものではないが、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、などを挙げることができる。
これらの中でもプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシプロピオン酸メチル、シクロヘキサノン、ジエチレングリコールメチルエチルエーテルおよびジエチレングリコールジメチルエーテルを用いると、インクジェットヘッドへのダメージが少ないインクとすることができるので好ましい。
これらの反応溶媒は単独でも、２種以上の混合溶媒としても使用できる。また、上記反応溶媒以外に他の溶媒を混合して用いることもできる。
反応溶媒は、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｂ３）とジアミン（ｂ２）とモノアミン（ｂ３）と酸無水物基を１つ有する化合物（ｂ４）との合計１００重量部に対し１００重量部以上使用すると、反応がスムーズに進行するので好ましい。反応は０℃〜１００℃で、０．２〜２０時間反応させるのが好ましい。
２．５．２反応系への添加順序
また、反応原料の反応系への添加順序に特に限定されない。すなわち、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｂ１）とジアミン（ｂ２）とモノアミン（ｂ３）と酸無水物基を１つ有する化合物（ｂ４）とを同時に反応溶媒に加える、ジアミン（ｂ２）とモノアミン（ｂ３）を反応溶媒中に溶解させた後に酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｂ１）または酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｂ１）と酸無水物基を１つ有する化合物（ｂ４）を添加する、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｂ１）と酸無水物基を１つ有する化合物（ｂ４）を反応溶媒中に溶解させた後にモノアミン（ｂ３）をあらかじめ反応させた後にジアミン（ｂ２）を添加する、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｂ１）とジアミン（ｂ２）とをあらかじめ反応させて共重合体を合成した後に、その共重合体にモノアミン（ｂ３）を添加する、などいずれの方法も用いることができる。
２．６高分子化合物（Ｂ）の重量平均分子量
重量平均分子量が１，０００〜２０，０００である高分子化合物（Ｂ）が特に溶媒に対する溶解性が優れていてインクジェット用インクとして好ましい。本発明において、高分子化合物（Ｂ）の溶媒に対する「溶解性」をさらに向上させるために、その重量平均分子量は１，０００〜１０，０００であることが好ましく、１，０００〜５，０００であることがさらに好ましい。
そして、高分子化合物（Ｂ）の重量平均分子量が１，０００〜２，０００であることが特に好ましい。１，０００以上の重量平均分子量を有する高分子化合物（Ｂ）は、加熱処理によって蒸発することがなく、化学的、機械的に安定であり、２，０００以下の重量平均分子量を有する高分子化合物（Ｂ）は、溶媒に対する溶解性を向上させることができるので、得られる塗膜の膜厚を大きくすることが可能であり、インクジェット用インクとして好ましく用いることができるからである。
高分子化合物（Ｂ）の重量平均分子量はゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）法により測定することができる。具体的には、得られた高分子化合物（Ｂ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等で濃度が約１重量％になるように希釈し、東ソー株式会社製カラムＧ４０００ＨＸＬ、Ｇ３０００ＨＸＬ、Ｇ２５００ＨＸＬおよびＧ２０００ＨＸＬを用いて、ＴＨＦを展開剤としてゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めることができる。
３溶媒（Ｃ）
本発明のインクジェット用インクは、例えば、アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）、必要により高分子化合物（Ｂ）を溶媒（Ｃ）に溶解して得ることができる。したがって、本発明のインクジェット用インクに含まれる溶媒は、アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）、必要により高分子化合物（Ｂ）を溶解することができる溶媒であれば特に制限されない。また、単独ではアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）、必要により高分子化合物（Ｂ）を溶解しない溶媒であっても、他の溶媒と混合することによって、インクジェット用インクに含まれる溶媒（Ｃ）として用いることが可能である。
インクジェット用インクに含まれる溶媒（Ｃ）の具体例としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ−メチルカプロラクタム、Ｎ−メチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、ジエチルアセトアミド、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、３−メチル−３−メトキシブタノール、テトラリン、イソホロン、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、マロン酸ジエチル、エタノール、２−プロパノール、ジオキサン、エチレングリコール等を挙げることができる。
前記の通り、本発明のインクジェット用インクに含まれる溶媒について特に制限は無いが、インクジェット印刷機のインクヘッドの仕様によっては、その接合部材や内在するフィルター素材が使用する溶媒の種類によって腐食や膨潤する場合がある。あるいは、乾燥速度が速い溶媒ではインクヘッドの目詰まりが起こったりするので溶媒（Ｃ）の選択は非常に重要である。
本発明者が鋭意検討した結果、インクジェットヘッドの耐久性向上やヘッド目詰まり、インク吐出性の点で、乳酸エチル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシプロピオン酸メチル、γ−ブチロラクトンが溶媒（Ｃ）として特に好ましいことを見出した。
さらに、インクジェット用インクの塗布性にインクの表面張力が大きく影響するため、インクの表面張力を２０〜４５ｍＮ／ｍ、好ましくは２７〜４２ｍＮ／ｍ、より好ましくは３０〜４０ｍＮ／ｍに調整する。表面張力が４５ｍＮ／ｍより大きくなるとインク吐出口におけるインクメニスカスが不安定化してインクが吐出できなくなることがあり、２０ｍＮ／ｍより小さくなると塗布した液滴が濡れ広がってしまい塗布パターンの形状が大きく悪化する。
表面張力を２０〜４５ｍＮ／ｍの範囲に調整するには、溶媒選定が重要である。表張力が２０〜４５ｍＮ／ｍの範囲にある一種の溶媒を用いても良いが、表面張力の大きな溶媒（例えば、γ−ブチロラクトン：４３ｍＮ／ｍ）および表面張力の小さな溶媒（例えば、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル：２４ｍＮ／ｍ、あるいはエチレングリコールモノブチルエーテル：３２ｍＮ／ｍ）を混合して用いると溶媒組成で表面張力を微調整できるので好ましい。
また、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル尿素、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ε−カプロラクタム、Ｎ−メチルカプロラクタム、カルバミド酸エステル等のアミド系の溶媒は、アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）や高分子化合物（Ｂ）の良溶媒であることから好ましく用いることができるが、その一方でインクジェットヘッドの耐久性に難があり注意が必要である。
本発明のインクジェット用インクに含まれる溶媒（Ｃ）において、アミド系溶媒は全く含まないか、あるいは多くても溶媒（Ｃ）の全重量に対して２０重量％以下であることが好ましい。
これらの溶媒は、一種のみを用いてもよく、また、二種以上を混合して用いてもよい。
４本発明のインクジェット用インクにおけるアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）および高分子化合物（Ｂ）の濃度
本発明においてインクジェット用インク中のアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）の濃度は特に限定されないが１〜９９重量％が好ましく、１０〜８０重量％がさらに好ましく、２２〜７０重量％がさらに好ましい。これらの濃度範囲であると、１回のインクジェッティングで得られる膜の厚さが最適となり、ジェッティング精度が高いので好ましい。
本発明においてインクジェット用インク中の高分子化合物（Ｂ）の濃度は特に限定されないが、０〜５０重量％が好ましく、０〜２５重量％がさらに好ましい。これらの濃度範囲であると、絶縁膜として良好な特性が付与できることがあり好ましい。
インクジェット用インクとして用いる場合、アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）および高分子化合物（Ｂ）の濃度は高いほど得られるポリイミド膜の膜厚が厚くなるため好ましいが、その一方で粘度も高くなる傾向にあるため、場合によってはインクジェット印刷機で吐出できなくなるという問題が生じる。本発明者らが鋭意検討した結果、特に上記の濃度範囲であれば膜厚の大きなポリイミド膜を形成可能なインクジェット用インクとして好ましく用いることができることを見出した。
５本発明のインクジェット用インクに添加される添加剤
本発明のインクジェット用インクは、アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）、必要により高分子化合物（Ｂ）、必要により溶媒（Ｃ）とを混合して得られる。
さらに、目的とする特性によっては、本発明のインクジェット用インクは、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、界面活性剤、帯電防止剤、カップリング剤、トリメリット酸等のエポキシ硬化剤、アミノシリコン化合物、溶媒、ｐＨ調整剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、水溶性ポリマー等の添加剤を必要により選択して添加し、それらを均一に混合溶解することにより得ることができる。
（１）エポキシ樹脂
本発明のインクジェット用インクは、エポキシ樹脂をさらに含んでもよい。本発明のインクジェット用インクに含まれるエポキシ樹脂は、オキシランを有すれば特に限定されないが、オキシランを２つ以上有する化合物が好ましい。
本発明においてインクジェット用インク中のエポキシ樹脂の濃度は特に限定されないが、０．１〜２０重量％が好ましく、１〜１０重量％がさらに好ましい。この濃度範囲であると、インクジェット用インクから形成された塗膜の耐熱性、耐薬品性、平坦性が良好である。
エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、オキシランを有するモノマーの重合体、および、オキシランを有するモノマーと他のモノマーとの共重合体、などが挙げられる。
オキシランを有するモノマーの具体例としては、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレート、およびメチルグリシジル（メタ）アクリレートを挙げることができる。
また、オキシランを有するモノマーと共重合を行う他のモノマーとの具体例としては、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、スチレン、メチルスチレン、クロルメチルスチレン、（３−エチル−３−オキセタニル）メチル（メタ）アクリレート、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドおよびＮ−フェニルマレイミドなどを挙げることができる。
オキシランを有するモノマーの重合体およびオキシランを有するモノマーと他のモノマーとの共重合体の好ましい具体例としては、ポリグリシジルメタクリレート、メチルメタクリレート−グリシジルメタクリレート共重合体、ベンジルメタクリレート−グリシジルメタクリレート共重合体、ｎ−ブチルメタクリレート−グリシジルメタクリレート共重合体、２−ヒドロキシエチルメタクリレート−グリシジルメタクリレート共重合体、（３−エチル−３−オキセタニル）メチルメタクリレート−グリシジルメタクリレート共重合体およびスチレン−グリシジルメタクリレート共重合体を挙げることができる。本発明のインクジェット用インクがこれらのエポキシ樹脂を含有すると、インクジェット用インクから形成された塗膜の耐熱性が良好となるため好ましい。
本発明のインクジェット用インクに含まれ得るエポキシ樹脂の具体例としては、商品名「エピコート８０７」、「エピコート８１５」、「エピコート８２５」、「エピコート８２７」、「エピコート８２８」、「エピコート１９０Ｐ」、「エピコート１９１Ｐ」（以上、油化シェルエポキシ（株）製）、商品名「エピコート１００４」、「エピコート１２５６」（以上、ジャパンエポキシレジン（株）製）、商品名「アラルダイトＣＹ１７７」、商品名「アラルダイトＣＹ１８４」（日本チバガイギー（株）製）、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、「セロキサイド３０００」、「ＥＨＰＥ−３１５０」（ダイセル化学工業（株）製）、商品名「テクモアＶＧ３１０１Ｌ」（三井化学（株）製）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−４，４’−ジアミノジフェニルメタンなどを挙げることができる。
これらの中でも、商品名「アラルダイトＣＹ１８４」、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、商品名「テクモアＶＧ３１０１Ｌ」、商品名「エピコート８２８」は、得られるポリイミド膜の平坦性が特に良好であるため好ましい。
エポキシ樹脂は一種のみを用いてもよく、また、二種以上を混合して用いてもよい。
（２）アクリル樹脂
本発明のインクジェット用インクは、アクリル樹脂をさらに含んでもよい。インクジェット用インクに含まれるアクリル樹脂は、アクリル基やメタクリル基を有すれば特に限定されない。
インクジェット用インク中のアクリル樹脂の濃度は特に限定されないが、０．１〜２０重量％が好ましく、１〜１０重量％がさらに好ましい。この濃度範囲であると、インクジェット用インクから形成された塗膜の耐熱性、耐薬品性、平坦性が良好である。
アクリル樹脂としては、例えば、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー、ヒドロキシルを有しない単官能重合性モノマー、二官能（メタ）アクリレート、及び、三官能以上の多官能（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマーの具体例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、または１，４−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。中でも形成される膜が柔軟である点から、４−ヒドロキシブチルアクリレート、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレートが特に好ましい。
ヒドロキシルを有しない単官能重合性モノマーの具体例としては、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、３−メチル−３−（メタ）アクリロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−（メタ）アクリロキシメチルオキセタン、３−メチル−３−（メタ）アクリロキシエチルオキセタン、３−エチル−３−（メタ）アクリロキシエチルオキセタン、ｐ−ビニルフェニル−３−エチルオキセタ−３−イルメチルエーテル、２−フェニル−３−（メタ）アクリロキシメチルオキセタン、２−トリフロロメチル−３−（メタ）アクリロキシメチルオキセタン、４−トリフロロメチル−２−（メタ）アクリロキシメチルオキセタン、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、スチレン、メチルスチレン、クロルメチルスチレン、（３−エチル−３−オキセタニル）メチル（メタ）アクリレート、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、ビニルトルエン、（メタ）アクリルアミド、トリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、Ｎ−アクリロイルモルホリン、５−テトラヒドロフルフリルオキシカルボニルペンチル（メタ）アクリレート、ラウリルアルコールのエチレンオキシド付加物の（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、ケイ皮酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、コハク酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、マレイン酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、またはシクロヘキセン−３，４−ジカルボン酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］等を挙げることができる。
二官能（メタ）アクリレートの具体例としては、ビスフェノールＦエチレンオキシド変性ジアクリレート、ビスフェノールＡエチレンオキシド変性ジアクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキシド変性ジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，９−ノナンジオールジアクリレート、１，４−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、またはジペンタエリスリトールジアクリレート等を挙げることができる。
三官能以上の多官能（メタ）アクリレートの具体例としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エピクロルヒドリン変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ（メタ）アクリレート、エピクロルヒドリン変性グリセロールトリ（メタ）アクリレート、ジグリセリンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性リン酸トリ（メタ）アクリレート、トリス［（メタ）アクリロキシエチル］イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス［（メタ）アクリロキシエチル］イソシアヌレート、またはウレタン（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
これらのアクリル樹脂は１種のみを用いてもよく、また、２種以上を混合して用いてもよい。
（３）界面活性剤
インクジェット用インクの塗布性の向上を望むときには、かかる目的に沿った界面活性剤を添加できる。本発明のインクジェット用インクに添加される界面活性剤の具体例としては、商品名「Ｂｙｋ−３００」、「Ｂｙｋ−３０６」、「Ｂｙｋ−３３５」、「Ｂｙｋ−３１０」、「Ｂｙｋ−３４１」、「Ｂｙｋ−３４４」、「Ｂｙｋ−３７０」（ビック・ケミー（株）製）などのシリコン系界面活性剤；商品名「Ｂｙｋ−３５４」、「ＢｙＫ−３５８」、「Ｂｙｋ−３６１」（ビック・ケミー（株）製）などのアクリル系界面活性剤、商品名「ＤＦＸ−１８」、「フタージェント２５０」、「フタージェント２５１」（ネオス（株）製）などのフッ素系界面活性剤を挙げることができる。
これらの界面活性剤は、一種のみを用いてもよく、また、二種以上を混合して用いてもよい。
界面活性剤は、下地基板への濡れ性、レベリング性、または塗布性を向上させるために使用するものであり、インクジェット用インク１００重量部に対し０．０１〜１重量部添加して用いられることが好ましい。
（４）帯電防止剤
本発明のインクジェット用インクに添加される帯電防止剤は、特に限定されるものではなく、公知の帯電防止剤を用いることができる。具体的には、酸化錫、酸化錫・酸化アンチモン複合酸化物、酸化錫・酸化インジウム複合酸化物等の金属酸化物や四級アンモニウム塩等が挙げられる。
これらの帯電防止剤は、一種のみを用いてもよく、また、二種以上を混合して用いてもよい。
帯電防止剤は、帯電を防止するために使用するものであり、インクジェット用インク１００重量部に対し０．０１〜１重量部添加して用いられることが好ましい。
（５）カップリング剤
本発明のインクジェット用インクに添加されるカップリング剤は、特に限定されるものではなく、公知のカップリング剤を用いることができる。添加されるカップリング剤はシランカップリング剤が好ましく、具体的には、トリアルコキシシラン化合物またはジアルコキシシラン化合物等を挙げることができる。好ましくは、例えば、γ−ビニルプロピルトリメトキシシラン、γ−ビニルプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−アミノエチル−γ−イミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−アミノエチル−γ−アミノプロピルトジエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン等が例示できる。これらの中でも、γ−ビニルプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。
これらのカップリング剤は、一種のみを用いてもよく、また、二種以上を混合して用いてもよい。
カップリング剤は、インクジェット用インク１００重量部に対し０．０１〜３重量部添加して用いられることが好ましい。
（６）エポキシ硬化剤
本発明のインクジェット用インクに添加されるエポキシ硬化剤は、特に限定されるものではなく、公知のエポキシ硬化剤を用いることができる。具体的には、有機酸ジヒドラジド化合物、イミダゾールおよびその誘導体、ジシアンジアミド、芳香族アミン、多価カルボン酸、多価カルボン酸無水物等が挙げられる。さらに具体的には、ジシアンジアミド等のジシアンジアミド類、アジピン酸ジヒドラジド、１，３−ビス（ヒドラジノカルボエチル）−５−イソプロピルヒダントイン等の有機酸ジヒドラジド、２，４−ジアミノ−６−［２’−エチルイミダゾリル−（１’）］−エチルトリアジン、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体、無水フタル酸、無水トリメリット酸、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸−１，２−無水物等の酸無水物等が挙げられる。中でも透明性が良好な無水トリメリット酸、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸−１，２−無水物が好ましい。
これらのエポキシ硬化剤は、一種のみを用いてもよく、また、二種以上を混合して用いてもよい。
エポキシ硬化剤は、インクジェット用インク１００重量部に対し０．２〜５重量部添加して用いられることが好ましい。
（７）アミノシリコン化合物
本発明のインクジェット用インクにおいてアミノシリコン化合物を添加することができる。アミノシリコン化合物としては、パラアミノフェニルトリメトキシシラン、パラアミノフェニルトリエトキシシラン、メタアミノフェニルトリメトキシシラン、メタアミノフェニルトリエトキシシラン、アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
これらのアミノシリコン化合物は、一種のみを用いてもよく、また、二種以上を混合して用いてもよい。
アミノシリコン化合物は、基板への密着性をよくするために使用するものであり、インクジェット用インク１００重量部に対し０．０５〜２重量部添加して用いられることが好ましい。
６インクジェット用インクの粘度
本発明においてインクジェット用インクの粘度は特に限定されないが、常温でジェッティングを行う場合は、インクジェット塗布方法によるジェッティング精度が向上する点で好ましくは１〜５０ｍＰａ・ｓ（２５℃）であり、より好ましくは５〜３０ｍＰａ・ｓ（２５℃）、さらに好ましくは８〜２０ｍＰａ・ｓ（２５℃）である。
インクヘッドを加熱してジェッティングを行う場合は、加熱温度（アルケニル置換ナジイミド化合物が硬化しない温度、好ましくは４０〜１２０℃）において、１〜５０ｍＰａ・ｓ、好ましくは５〜３０ｍＰａ・ｓ、さらに好ましくは８〜２０ｍＰａ・ｓであればよい。
７ポリイミド膜
本発明のインクジェット用インクを、基板表面にインクジェットにより塗布し、ホットプレート、またはオーブンなどで加熱処理して全面または所定のパターン状（ライン状等）のポリイミド膜を形成することができる。
従来、パターン状のポリイミド膜を形成する場合はフォトリソグラィ技術を用いているが、フォトレジスト、現像液、エッチング液、剥離液などの多種大量の薬液が必要であり、さらに煩雑な工程を要するものであった。これに対して、本発明のインクジェット用インクを用いて形成されたパターン状ポリイミド膜は、インクジェット印刷により必要な部分のみに描画するため材料使用量は圧倒的に少なく、フォトマスクを使用しないので多品種大量生産が可能であり、且つ製造に要する工程数が少ないといった特徴を有するものである。
７．１インクジェット方法によるインクジェット用インクの塗布
インクジェット塗布方法には、インクの吐出方法により各種のタイプがある。例えば、圧電素子型、バブルジェット（登録商標）型、連続噴射型、静電誘導型などが挙げられる。本発明にかかるインクは、インクに含まれる各成分を適正に選択することにより、様々な方法でジェッティングが可能であり、インクジェット用インクを予め定められたパターン状に塗布することができる。
本発明にかかるインクを用いて塗布を行うのにより好ましい吐出方法は圧電素子型である。この圧電素子型のヘッドは、複数のノズルを有するノズル形成基板と、ノズルに対向して配置される圧電材料と導電材料からなる圧力発生素子と、この圧力発生素子の周囲を満たすインクとを備えた、オンデマンドインクジェット塗布ヘッドであり、印加電圧により圧力発生素子を変位させ、インクの小液滴をノズルから吐出させる。
インクジェット塗布装置は、塗布ヘッドとインク収容部とが別体となったものに限らず、それらが分離不能に一体になったものを用いるものでもよい。また、インク収容部は塗布ヘッドに対し分離可能または分離不能に一体化されてキャリッジに搭載されるもののほか、装置の固定部位に設けられて、インク供給部材、例えばチューブを介して塗布ヘッドにインクを供給する形態のものでもよい。
また、塗布ヘッドに対し好ましい負圧を作用させるための構成をインクタンクに設ける場合には、インクタンクのインク収納部に吸収体を配置した形態、あるいは可撓性のインク収容袋とこれに対しその内容積を拡張する方向の付勢力を作用するばね部とを有した形態などを採用することができる。塗布装置は、上述のようにシリアル塗布方式を採るもののほか、塗布媒体の全幅に対応した範囲にわたって塗布素子を整列させてなるラインプリンタの形態をとるものであってもよい。
７．２溶媒乾燥
インクジェット塗布方法を用いて、基板上に、本発明のインクジェット用インクをインクジェットによって塗布した後、ホットプレート、またはオーブンなどでの加熱により溶媒（Ｃ）を気化等させて除去する、すなわち乾燥することによって、アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）の膜を形成することができる。インクジェット用インクが、さらに高分子化合物（Ｂ）を含む場合は、アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）と高分子化合物（Ｂ）の複合膜を形成することができる。
加熱条件は各成分の種類および配合割合によって異なるが、アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）が硬化しない温度が好ましく、通常７０〜１２０℃で、オーブンを用いた場合５〜１５分間、ホットプレートを用いた場合１〜５分間で膜が形成される。
７．３ポリイミドの膜の形成
アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）の膜、あるいはアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）と高分子化合物（Ｂ）の複合膜を形成した後、アルケニル置換ナジイミド化合物を硬化させるために、好ましくは１５０〜３５０℃、より好ましくは２００〜３００℃で、加熱処理することによってポリイミド膜を得ることができる（オーブンを用いた場合は、３０〜９０分間、ホットプレートを用いた場合は、５〜３０分間である）。なお、高分子化合物（Ｂ）がポリアミド酸やポリアミド酸エステル等である場合は、加熱処理によるイミド化反応も同時に進行する。
膜がパターン状に形成されている場合には、パターン状のポリイミド膜が形成される。本明細書では、特に言及のない限り、ポリイミド膜は、パターン状のポリイミド膜を含むものとする。
このようにして得られたポリイミド膜は、耐熱性、電気絶縁性に優れた絶縁膜である。また、原料のインクジェット用インクがエポキシ樹脂を含む場合、比較的強靭で、耐薬品性、平坦性、密着性および耐スパッタ性に優れた絶縁膜となるので好ましい。
８フィルム基板
本発明のフィルム基板は、例えば、インクジェット等の方法により配線が形成されたポリイミドフィルム等の基板上に、本発明のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって全面または所定のパターン状（ライン状等）に塗布し、その後、当該基板を乾燥し、さらに加熱してポリイミド膜が形成されて得られる。
９電子部品
例えば、予め配線が形成されたポリイミドフィルム等のフィルム基板上に、本発明のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって塗布し、その後、当該フィルム基板を乾燥し、さらに加熱することによって、絶縁性を有するポリイミド膜で被覆されたフレキシブルな電子部品が得られる。   The present invention provides an inkjet ink containing an alkenyl-substituted nadiimide compound (A), a polyimide film forming method using the ink, and the like.
  The inkjet ink is an inkjet ink containing at least one alkenyl-substituted nadiimide compound (A), an inkjet ink containing a polymer compound (B), or an inkjet ink further containing a solvent (C).
1 Alkenyl-substituted nadiimide compound (A)
  The alkenyl-substituted nadiimide compound (A) contained in the inkjet ink of the present invention is a compound having at least one alkenyl-substituted nadiimide structure in the molecule, preferably an alkenyl-substituted nadiimide compound represented by the following formula (1): However, the present invention is not limited to this.

  In formula (1), R¹And R²Are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, alkenyl having 3 to 6 carbons, cycloalkyl having 5 to 8 carbons, aryl having 6 to 12 carbons or benzyl, and n is 1 It is an integer of ~ 4.
  When n = 1, R³Is hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, hydroxyalkyl having 1 to 12 carbons, cycloalkyl having 5 to 8 carbons, aryl having 6 to 12 carbons, benzyl,-{(C_qH_2q) O_t(C_rH_2rO)_uC_sH_2sX} (where q, r, and s are independently selected integers of 2 to 6, t is an integer of 0 or 1, u is an integer of 1 to 30, and X is hydrogen or a hydroxyl group) Polyoxyalkylene alkyl,-(R)_a-C₆H₄-R⁴(Where a is an integer of 0 or 1, R is alkylene having 1 to 4 carbon atoms, R⁴Represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), -C₆H₄-T-C₆H₅{Where T is -CH₂-, -C (CH₃)₂-, -CO-, -S- or -SO₂Or a group in which 1 to 3 hydrogen atoms directly bonded to the aromatic ring of these groups are replaced with a hydroxyl group.
  When n = 2, R³Is an alkylene having 2 to 20 carbon atoms {any non-adjacent methylene in the alkylene may be replaced by —O— or —CH═CH—, and any hydrogen may be replaced by fluorine}, carbon A cycloalkylene having 5 to 8 carbon atoms, an arylene having 6 to 12 carbon atoms,-(R)_a-C₆H₄-R⁵-(Where a is an integer of 0 or 1, R and R⁵Each independently represents an alkylene having 1 to 4 carbon atoms), -C₆H₄-T-C₆H₄-, -C₆H₄-T-C₆H₄-T-C₆H₄-Or-C₆H₄-T'-C₆H₄-T-C₆H₄-T'-C₆H₄-{Wherein T is a single bond, alkylene having 1 to 6 carbon atoms, -C (CH₃)₂-, -C (CF₃)₂-, -CO-, -O-, -S- or -SO₂-And T 'is -CH₂-Or -O-. }, A group in which 1 to 3 hydrogen atoms directly bonded to the aromatic ring of these groups are replaced by a hydroxyl group, a group represented by formula (7), or a group represented by formula (8) In the formula (7), x is independently an integer of 1 to 6, and y is an integer of 1 to 70.

When n = 3, R³Is a group represented by the following formula (5) or (5 ').

In the formula (5), R is hydrogen, fluorine, chlorine, -OH, -OCF₃, -OCF₂H, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, -OCF₂CF₂H, -OCF₂CFHCF₃Or an alkyl having 1 to 10 carbon atoms, and in formula (5) and formula (5 '), R⁴, R⁵, R⁶Are each independently a single bond, trans-1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, or hydrogen in which hydrogen may be replaced by 1,4 -Phenylene, or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, and any methylene that is not adjacent to each other in alkylene may be replaced by -O- or -CH = CH-, and any hydrogen may be replaced by fluorine. Also good.
When n = 4, R³Is a group represented by the following formula (6).

In formula (6), R⁴, R⁵, R⁶, R⁷Are each independently a single bond, trans-1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, or hydrogen in which hydrogen may be replaced by 1,4 -Phenylene, or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, and any methylene that is not adjacent to each other in alkylene may be replaced by -O- or -CH = CH-, and any hydrogen may be replaced by fluorine. Also good.
When n = 3, R³May be a group represented by the following formula (5-1), formula (5'-1) or formula (5'-2).

In the formula (5-1), R is alkyl having 1 to 10 carbons or —OH, and in the formula (5′-2), R is⁴, R⁵, R⁶Are each independently 1,2-ethylene and 1,4-butylene.
When n = 4, R³May be a group represented by the following formula (6-1).

  The alkenyl-substituted nadiimide compound (A) includes an alkenyl-substituted nadiimide compound in which n is 1 (a1: hereinafter, sometimes simply referred to as “alkenyl-substituted nadiimide”), and an alkenyl-substituted nadiimide compound in which n is 2 (a2: Hereinafter, sometimes simply referred to as “bisalkenyl-substituted nadiimide”), and alkenyl-substituted nadiimide compound in which n is 3 (a3: hereinafter sometimes simply referred to as “trisalkenyl-substituted nadiimide”), and n is 4 There is a certain alkenyl-substituted nadiimide compound (a4: hereinafter simply referred to as “tetrakisalkenyl-substituted nadiimide”).
  The inkjet ink of the present invention includes an alkenyl-substituted nadiimide compound (A) where n is 1, an alkenyl-substituted nadiimide compound (A) where n is 2, an alkenyl-substituted nadiimide compound (A) where n is 3, and n May contain at least two alkenyl-substituted nadiimide compounds (A) selected from alkenyl-substituted nadiimide compounds (A) in which is 4.
  The alkenyl-substituted nadiimide compound (A) may be an alkenyl-substituted nadiimide compound obtained by reacting a monoamine, diamine, triamine or tetraamine with an alkenyl-substituted nadic acid anhydride represented by the following formula (1 ′). .

In formula (1 '), R¹And R²Are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, alkenyl having 3 to 6 carbons, cycloalkyl having 5 to 8 carbons, aryl having 6 to 12 carbons, or benzyl.
In addition, the inkjet ink of the present invention includes R¹And R²Are each independently hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms;³Are alkyl having 1 to 12 carbons (n = 1), aryl having 6 to 12 carbons (n = 1), — (CH₂)_p-(N = 2, p is an integer of 6 to 12), group represented by formula (2-1), group represented by formula (3), group represented by formula (4-1) , A group represented by formula (7-1), a group represented by formula (8), a group represented by formula (5-2), a group represented by formula (5-3), a formula (5 It contains at least two kinds of groups represented by '-1), groups represented by formula (5'-3), and alkenyl-substituted nadiimide compounds (A) which are groups represented by formula (6-1). It may be.

1.1 Alkenyl-substituted nadiimide (a1)
  Specific examples of the alkenyl-substituted nadiimide compound in which n is 1 used in the present invention include the following.
Allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
Allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
Methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
Methallylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-hydroxy-allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-hydroxy-allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-hydroxy-methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-hydroxy-methallylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-methyl-allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-methyl-allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-methyl-methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-methyl-methallylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- (2-ethylhexyl) -allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
And oligomers thereof.
  Also,
N- (2-ethylhexyl) -allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-allyl-allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-allyl-allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-allyl-methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-isopropenyl-allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-isopropenyl-allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-isopropenyl-methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-cyclohexyl-allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-cyclohexyl-allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-cyclohexyl-methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-phenyl-allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
And oligomers thereof.
  Also,
N-phenyl-allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-benzyl-allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-benzyl-allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-benzyl-methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- (2'-hydroxyethyl) -allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- (2'-hydroxyethyl) -allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- (2'-hydroxyethyl) -methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
And oligomers thereof.
  Also,
N- (2 ', 2'-dimethyl-3'-hydroxypropyl) -allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- (2 ', 2'-dimethyl-3'-hydroxypropyl) -allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- (2 ', 3'-dihydroxypropyl) -allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- (2 ', 3'-dihydroxypropyl) -allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- (3'-hydroxy-1'-propenyl) -allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- (4'-hydroxy-cyclohexyl) -allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
And oligomers thereof.
  Also,
N- (4'-hydroxyphenyl) -allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- (4'-hydroxyphenyl) -allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- (4'-hydroxyphenyl) -methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- (4'-hydroxyphenyl) -methallylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- (3'-hydroxyphenyl) -allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- (3'-hydroxyphenyl) -allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- (p-hydroxybenzyl) -allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- {2 '-(2'-hydroxyethoxy) ethyl} -allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
And oligomers thereof.
  Also,
N- {2 '-(2'-hydroxyethoxy) ethyl} -allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- {2 '-(2'-hydroxyethoxy) ethyl} -methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- {2 '-(2'-hydroxyethoxy) ethyl} -methallylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- [2 '-{2'-(2 "-hydroxyethoxy) ethoxy} ethyl] -allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- [2 '-{2'-(2 "-hydroxyethoxy) ethoxy} ethyl] -allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- [2 '-{2'-(2 "-hydroxyethoxy) ethoxy} ethyl] -methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- {4 '-(4'-hydroxyphenylisopropylidene) phenyl} -allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- {4 '-(4'-hydroxyphenylisopropylidene) phenyl} -allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- {4 '-(4'-hydroxyphenylisopropylidene) phenyl} -methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
And oligomers thereof.
  Further, these alkenyl-substituted nadiimides (a1) may be used alone or as a mixture thereof.
  As the alkenyl-substituted nadiimide (a1), preferred are
N-methyl-allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-methyl-allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-methyl-methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-methyl-methallylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N- (2-ethylhexyl) -allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide and the like can be mentioned.
  Also,
N- (2-ethylhexyl) -allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-allyl-allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-allyl-allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-allyl-methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-isopropenyl-allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-isopropenyl-allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-isopropenyl-methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-cyclohexyl-allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-cyclohexyl-allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-cyclohexyl-methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-phenyl-allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide and the like.
  Also,
N-phenyl-allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-benzyl-allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-benzyl-allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-benzyl-methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide and the like can be mentioned.
  As the alkenyl-substituted nadiimide (a1), more preferred are
N-methyl-allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-methyl-allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-methyl-methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-methyl-methallylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
Examples include N- (2-ethylhexyl) -allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide.
  Also,
N- (2-ethylhexyl) -allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-allyl-allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-allyl-allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-allyl-methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-isopropenyl-allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-isopropenyl-allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide,
N-isopropenyl-methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide and the like can be mentioned.
1.2 Bisalkenyl-substituted nadiimide (a2)
  Specific examples of the alkenyl-substituted nadiimide compound in which n is 2 used in the present invention include the following.
N, N'-ethylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-ethylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-ethylene-bis (methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-trimethylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-hexamethylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-hexamethylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-dodecamethylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-dodecamethylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-cyclohexylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-cyclohexylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
And oligomers thereof.
  Also,
1,2-bis {3 '-(allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) propoxy} ethane,
1,2-bis {3 '-(allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) propoxy} ethane,
1,2-bis {3 '-(methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) propoxy} ethane,
Bis [2 '-{3'-(allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) propoxy} ethyl] ether,
Bis [2 '-{3'-(allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) propoxy} ethyl] ether,
1,4-bis {3 '-(allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) propoxy} butane,
1,4-bis {3 '-(allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) propoxy} butane,
And oligomers thereof.
  Also,
N, N'-p-phenylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-p-phenylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-m-phenylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-m-phenylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N '-{(1-methyl) -2,4-phenylene} -bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-p-xylylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-p-xylylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-m-xylylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-m-xylylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
And oligomers thereof.
  Also,
2,2-bis [4 '-{4'-(allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenoxy} phenyl] propane,
2,2-bis [4 '-{4'-(allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenoxy} phenyl] propane,
2,2-bis [4 '-{4'-(methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenoxy} phenyl] propane,
Bis {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} methane,
Bis {4- (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} methane,
And oligomers thereof.
  Also,
Bis {4- (methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} methane,
Bis {4- (methallylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} methane,
Bis {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} ether,
Bis {4- (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} ether,
Bis {4- (methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} ether,
Bis {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} sulfone,
Bis {4- (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} sulfone,
And oligomers thereof.
  Also,
Bis {4- (methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} sulfone,
1,6-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) -3-hydroxy-hexane,
1,12-bis (methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) -3,6-dihydroxy-dodecane,
1,3-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) -5-hydroxy-cyclohexane,
1,5-bis {3 '-(allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) propoxy} -3-hydroxy-pentane,
1,4-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) -2-hydroxy-benzene,
And oligomers thereof.
  Also,
1,4-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) -2,5-dihydroxy-benzene,
N, N'-p- (2-hydroxy) xylylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-p- (2-hydroxy) xylylene-bis (allylmethylcyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-m- (2-hydroxy) xylylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-m- (2-hydroxy) xylylene-bis (methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-p- (2,3-dihydroxy) xylylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
And oligomers thereof.
  Also,
2,2-bis [4 '-{4'-(allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) -2'-hydroxy-phenoxy} phenyl] propane,
Bis {4- (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) -2-hydroxy-phenyl} methane,
Bis {3- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) -4-hydroxy-phenyl} ether,
Bis {3- (methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) -5-hydroxy-phenyl} sulfone,
1,1,1-tri {4 '-(allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide)} phenoxymethylpropane,
N, N ′, N ″ -tri (ethylenemethallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) isocyanurate,
And oligomers thereof.
  Further, the following one containing an asymmetric alkylene-phenylene group may be used.

  Further, these bisalkenyl-substituted nadiimides (a2) may be used alone or as a mixture thereof.
  As the bisalkenyl-substituted nadiimide (a2), preferred are
N, N'-ethylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-ethylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-ethylene-bis (methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-trimethylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-hexamethylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-hexamethylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-dodecamethylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-dodecamethylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-cyclohexylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-cyclohexylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) and the like.
  Also,
N, N'-p-phenylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-p-phenylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-m-phenylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-m-phenylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N '-{(1-methyl) -2,4-phenylene} -bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-p-xylylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-p-xylylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-m-xylylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-m-xylylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
2,2-bis [4 '-{4'-(allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenoxy} phenyl] propane,
2,2-bis [4 '-{4'-(allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenoxy} phenyl] propane,
2,2-bis [4 '-{4'-(methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenoxy} phenyl] propane,
Bis {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} methane,
And bis {4- (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} methane.
  Also,
Bis {4- (methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} methane,
Bis {4- (methallylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} methane,
Bis {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} ether,
Bis {4- (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} ether,
Bis {4- (methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} ether,
Bis {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} sulfone,
And bis {4- (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} sulfone.
  Also,
And bis {4- (methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} sulfone.
  As the bisalkenyl-substituted nadiimide (a2), more preferred are
N, N'-ethylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-ethylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-ethylene-bis (methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-trimethylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-hexamethylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-hexamethylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-dodecamethylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-dodecamethylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-cyclohexylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-cyclohexylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) and the like.
  Also,
N, N'-p-phenylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-p-phenylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-m-phenylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-m-phenylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N '-{(1-methyl) -2,4-phenylene} -bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-p-xylylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-p-xylylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-m-xylylene-bis (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide),
N, N'-m-xylylene-bis (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) and the like.
  Also,
2,2-bis [4 '-{4'-(allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenoxy} phenyl] propane,
2,2-bis [4 '-{4'-(allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenoxy} phenyl] propane,
2,2-bis [4 '-{4'-(methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenoxy} phenyl] propane,
Bis {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} methane,
And bis {4- (allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} methane.
  Also,
Bis {4- (methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} methane,
And bis {4- (methallylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} methane.
1.3 Trisalkenyl-substituted nadiimide (a3)
  The synthesis of the trisalkenyl-substituted nadiimide compound in which n is 3 used in the present invention is performed by mixing 3.0 to 5.0 mol of alkenyl-substituted nadic acid anhydride with respect to 1.0 mol of triamine, and at room temperature, for example, Benzene, toluene, xylene, mesitylene, methylnaphthalene, tetralin, chloroform, trichlene, tetrachloroethylene, chlorobenzene, dioxane, tetrahydrofuran, hexamethylene ether, anisole, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, acetophenone, N, N-dimethylformamide, dimethyl It can be dissolved in an arbitrary solvent such as sulfoxide or a solvent in which two or more kinds are mixed to form a solution, and the reaction can be carried out by stirring and holding for 0.5 to 30 hours. The solvent is removed by drying under reduced pressure at 20 to 80 ° C. to obtain amic acid. The amic acid is refluxed in the solvent for 0.5 to 30 hours, near the boiling point of the solvent, or the compound itself is heated at 160 ° C. to 200 ° C. for dehydration and ring closure, and then the solvent is dried under reduced pressure. Can be obtained. The target compound can be confirmed by NMR and IR.
  Specific examples of the trisalkenyl-substituted nadiimide compound in which n is 3 used in the present invention include the following.
Tris {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) triethyl} amine
Tris {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) triphenyl} methane
Tris {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} hydroxymethane
  IR of tris {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) triethyl} amine (TrisANITAEA) and¹H-NMR spectra (400 MHz) are shown in FIGS. 1 and 2, respectively.
  In the IR spectrum, alkene C-H stretching: 3070, 2966 cm^-1; Aromatic C-H stretching: 2966 cm^-1; Alkane C-H stretch: 2938cm^-1Imide C = O stretch: 1762, 1690 cm^-1C = C expansion and contraction: 1640cm^-1; -CH₂-N-methylene scissor vibration: 1448 cm^-1; Imido CN stretch: 1382cm^-1Etc. are attributed.

  ¹In the H-NMR spectrum, a, b, e, f, g, i, 1 proton (30H): 2.50 to 3.49 pm peak; j, k, m, n proton (12H): 5.01 6.27 ppm peak; h proton (6H): 1.25 to 1.76 ppm peak and the like are assigned.
  IR of tris {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) triphenyl} methane (TrisANITrisAM) and¹The H-NMR spectrum (400 MHz) is shown in FIGS. 3 and 4, respectively.
  In IR spectrum, alkene C-H stretching: 3056, 2970 cm^-1; Aromatic C-H stretch: 2970cm^-1; Alkane C-H stretch: 2936cm^-1Imide C = O expansion and contraction: 1772, 1706 cm^-1; C = C expansion and contraction: 1638cm^-1; Imido CN stretch: 1402 cm^-1Etc. are attributed.

  ¹In the H-NMR spectrum, ad protons (12H): 6.50-7.59 ppm peak; e, f, g, i, l protons (18H): 2.25-3.73 ppm peak; h protons (6H): 1.25 to 1.81 ppm; j, k, m, n proton (12H): 5.01 to 5.14, 5.74 to 6.34 ppm peak; o proton (1H): 5. A peak of 30 to 5.60 ppm is assigned.
  IR of tris {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} hydroxymethane (TrisANIPARARO) and¹H-NMR spectra (400 MHz) are shown in FIGS. 5 and 6, respectively.
  In the IR spectrum, alkene C-H stretching: 3056, 2972 cm^-1; Aromatic C-H stretch: 2972 cm^-1; Alkane C-H stretch: 2936cm^-1Imide C = O stretch: 1776, 1706 cm^-1C = C expansion and contraction: 1636cm^-1; Imido CN stretch: 1402 cm^-1Etc. are attributed.

  ¹In H-NMR spectrum, a to d proton (12H): 6.98 to 7.53 ppm peak; e, f, g, i, 1 proton (18H): 2.27 to 3.60 ppm peak; h proton (6H): 1.47 to 1.81 ppm peak; j, k, m, n proton (12H): 5.01 to 6.24 ppm peak, etc. are assigned.
1.4 Tetrakisalkenyl-substituted nadiimide (a4)
  The synthesis of the tetrakisalkenyl-substituted nadiimide compound in which n is 4 used in the present invention is performed by mixing 4.0 to 6.0 mol of alkenyl-substituted nadic acid anhydride with respect to 1.0 mol of tetraamine, Benzene, toluene, xylene, mesitylene, methylnaphthalene, tetralin, chloroform, trichlene, tetrachloroethylene, chlorobenzene, dioxane, tetrahydrofuran, hexamethylene ether, anisole, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, acetophenone, N, N-dimethylformamide, dimethyl It can be dissolved in an arbitrary solvent such as sulfoxide or a solvent in which two or more kinds are mixed to form a solution, and the reaction can be carried out by stirring and holding for 0.5 to 30 hours. The solvent is removed by drying under reduced pressure at 20 to 80 ° C. to obtain amic acid. The amic acid is refluxed in the solvent for 0.5 to 30 hours, near the boiling point of the solvent, or the compound itself is heated at 160 ° C. to 200 ° C. for dehydration and ring closure, and then the solvent is dried under reduced pressure. Can be obtained. The target compound can be confirmed by NMR and IR.
  Specific examples of the tetrakisalkenyl-substituted nadiimide compound in which n is 4 used in the present invention include the following.
  Tetrakis {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) tetraphenyl} methane
  IR of tetrakis {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) tetraphenyl} methane (TetrakisANITAM) and¹H-NMR spectra (400 MHz) are shown in FIGS. 7 and 8, respectively.
  In the IR spectrum, alkene C-H stretching: 3060, 2972 cm^-1; Aromatic C-H stretch: 2972 cm^-1; Alkane C-H stretch: 2936cm^-1Imide C = O stretch: 1776, 1706 cm^-1; C = C expansion and contraction: 1638cm^-1; Imido CN stretch: 1404 cm^-1Etc. are attributed.

  ¹In the H-NMR spectrum, ad protons (16H): 6.80-7.59 ppm peak; e, f, g, i, 1 protons (24H): 2.25-3.60 ppm peak; j, k, m, n proton (16H): 5.04 to 6.50 ppm peak; h proton (8H): 1.25 to 1.75 ppm peak, etc. are assigned.
  Since the preferred alkenyl-substituted nadiimide compound (A) of the present invention is a low molecular weight imide monomer having a bulky structure, it is soluble in most organic solvents, and even if it is stored in a solution state for a long period of time, crystals are precipitated. And can be used stably without gelation. Moreover, a polyimide having a three-dimensional cross-linking structure is formed by heating, and the cured polyimide exhibits good heat resistance, mechanical properties, electrical properties, and chemical resistance.
2 Polymer compound (B)
  The polymer compound (B) that can be further contained in the ink-jet ink of the present invention includes polyamic acid, soluble polyimide, polyamide, polyamideimide, polyamic acid ester, polyester, acrylic acid polymer, acrylate polymer, polyvinyl alcohol, and polyoxyethylene. However, the present invention is not limited to this. Preferably, it is a polyimide-based polymer compound such as polyamic acid or soluble polyimide, and for example, polyamic acid described in Japanese Patent Application No. 2006-235336, or an imidized polymer thereof can be preferably exemplified, but is not limited thereto. Is not to be done.
  The polyamic acid can be obtained using at least the compound (b1) having two or more acid anhydride groups, the diamine (b2), the monoamine (b3), and the compound (b4) having one acid anhydride group. Although it can, it is not limited to the polyamic acid obtained by the said manufacturing method.
  The compound (b1) having two or more acid anhydride groups, the diamine (b2), the monoamine (b3), and one acid anhydride group that can be used to obtain the polymer compound (B) below. The compound (b4) will be described.
2.1 Compound (b1) having two or more acid anhydride groups
  Specific examples of the compound (b1) having two or more acid anhydride groups used in the present invention include an anhydride group such as a styrene-maleic anhydride copolymer and a methyl methacrylate-maleic anhydride copolymer. Examples include a copolymer of a radical polymerizable monomer and another radical polymerizable monomer, tetracarboxylic dianhydride, and the like. Examples of the tetracarboxylic dianhydride include 2,2 ′, 3,3′-benzophenone tetracarboxylic dianhydride, 2,3,3 ′, 4′-benzophenone tetracarboxylic dianhydride, and 2,2 ′. , 3,3′-diphenylsulfonetetracarboxylic dianhydride, 2,3,3 ′, 4′-diphenylsulfonetetracarboxylic dianhydride, 2,2 ′, 3,3′-diphenylethertetracarboxylic dianhydride 2,3,3 ′, 4′-diphenyl ether tetracarboxylic dianhydride, ethylene glycol bis (anhydrotrimellitate), ethanetetracarboxylic dianhydride, 4- (2,5-dioxotetrahydrofuran- 3-yl) -1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylic anhydride, 5- (2,5-dioxotetrahydrofuryl)- - methyl-3-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid anhydride include tetracarboxylic dianhydride such as compounds represented by the following formula B1-1～b1-73.

  Among the above specific examples of the compound having two or more acid anhydrides, styrene-maleic anhydride copolymer, formula b1-1, b1-5, b1-6, b1-7, b1-8, b1-9, The compounds represented by b1-14, b1-18, and b1-20 are preferable because they are highly soluble in a solvent and can prepare a high-density ink. Moreover, although high transparency is required depending on the use of the inkjet ink, in such a case, a styrene-maleic anhydride copolymer, b1-6, b1-7, b1-8, b1-9. , B1-14, b1-18 and the like are particularly preferable.
  In addition, the compounds having an acid anhydride group described above may be used singly or in combination of two or more.
2.2 Diamine (b2)
  The diamine (b2) used in the present invention is not particularly limited as long as it has two amino groups, and examples thereof include compounds represented by the following general formulas (II) to (VIII).

In formula (II), A¹Is-(CH₂)_p-(P is an integer from 1 to 12),-{(C_qH_2qO)_t(C_rH_2rO)_uC_sH_2s}-(Wherein q, r and s are each independently an integer of 1 to 6, t and u are integers of 0 or 1), in the formula (III), R is -CH₃Or-(CH₃)₂In the formulas (IV) and (VI) to (VIII),¹Is a single bond, -O-, -S-, -SS-, -SO₂-, -CO-, -CONH-, -NHCO-, -C (CH₃)₂-, -C (CF₃)₂-,-(CH₂)_m-, -O- (CH₂)_m-O-, -S- (CH₂)_m-S-, where m is an integer from 1 to 6 and A²Is a single bond, -O-, -S-, -CO-, -C (CH₃)₂-, -C (CF₃)₂-Or an alkylene having 1 to 3 carbon atoms and hydrogen bonded to a cyclohexane ring or a benzene ring is -F, -CH₃May be replaced.
Examples of the diamine represented by the general formula (II) include diamines represented by the formulas (II-1) to (II-7).

Examples of the diamine represented by the general formula (III) include diamines represented by the formulas (III-1) to (III-3).

Examples of the diamine represented by the general formula (IV) include diamines represented by the formulas (IV-1) to (IV-3).

Examples of the diamine represented by the general formula (V) include diamines represented by the formulas (V-1) to (V-5).

Examples of the diamine represented by the general formula (VI) include diamines represented by the formulas (VI-1) to (VI-30).

Examples of the diamine represented by the general formula (VII) include diamines represented by the formulas (VII-1) to (VII-6).

Examples of the diamine represented by the general formula (VIII) include diamines represented by the formulas (VIII-1) to (VIII-11).

Among the specific examples of the diamine (b2) represented by the general formulas (II) to (VIII), more preferably, the formulas (V-1) to (V-5) and the formulas (VI-1) to (VI) -12), formula (VI-26), formula (VI-27), formula (VII-1), formula (VII-2), formula (VII-6), formula (VIII-1) to (VIII-5) Diamines represented by formula (V-6), formula (V-7), and diamines represented by formulas (VI-1) to (VI-12).
Examples of the diamine (b2) used in the present invention further include a diamine represented by the general formula (IX).

  In formula (IX),
  A³Is a single bond, —O—, —COO—, —OCO—, —CO—, —CONH— or — (CH₂)_m-Where m is an integer from 1 to 6;
  R⁶Is a group having a steroid skeleton, a group represented by the following formula (X), or an alkyl having 1 to 30 carbon atoms when the positional relationship between two amino groups bonded to the benzene ring is para, or When the positional relationship is meta, it is alkyl or phenyl having 1 to 30 carbon atoms,
  In the alkyl, any —CH₂-Is -CF₂—, —CHF—, —O—, —CH═CH— or —C≡C— may be substituted, and —CH₃Is -CH₂F, -CHF₂Or -CF₃May be replaced with
  Hydrogen bonded to the ring-forming carbon of the phenyl is -F, -CH₃, -OCH₃, -OCH₂F, -OCHF₂Or -OCF₃May be replaced.

  In formula (X),
  A⁴And A⁵Each independently represents a single bond, —O—, —COO—, —OCO—, —CONH—, —CH═CH—, or alkylene having 1 to 12 carbons,
  R⁷And R⁸Are each independently -F or -CH₃And
  Ring S is 1,4-phenylene, 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, naphthalene-1,5- Diyl, naphthalene-2,7-diyl or anthracene-9,10-diyl;
  R⁹Are -H, -F, alkyl having 1 to 30 carbon atoms, fluorine-substituted alkyl having 1 to 30 carbon atoms, alkoxy having 1 to 30 carbon atoms, -CN, -OCH₂F, -OCHF₂Or -OCF₃And
  a and b each independently represents an integer of 0 to 4;
  c, d and e each independently represent an integer of 0 to 3, and when e is 2 or 3, the plurality of rings S may be the same group or different groups,
  f and g each independently represent an integer of 0 to 2, and
  c + d + e ≧ 1.
  In the general formula (IX), the two amino groups are bonded to the phenyl ring carbon. Preferably, the bonding position relationship between the two amino groups is the meta position or the para position. In addition, each of the two amino groups is “R⁶-A³When the bonding position of “-” is the 1st position, it is preferably bonded to the 3rd and 5th positions or the 2nd and 5th positions.
  Examples of the diamine represented by the general formula (IX) include diamines represented by the following formulas (IX-1) to (IX-11).

In the above formulas (IX-1), (IX-2), (IX-7) and (IX-8), R¹⁸Is an organic group having 2 to 30 carbon atoms, among which alkyl having 3 to 12 carbon atoms or alkoxy having 3 to 12 carbon atoms is preferable, and alkyl having 5 to 12 carbon atoms or alkoxy having 5 to 12 carbon atoms is preferable. Further preferred. In the formulas (IX-3) to (IX-6) and (IX-9) to (IX-11), R¹⁹Is -H or an organic group having 1 to 30 carbon atoms. Among them, alkyl having 1 to 10 carbon atoms or alkoxy having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and alkyl having 3 to 10 carbon atoms or 3 to 10 carbon atoms is preferable. Of these, alkoxy is more preferred.
Examples of the diamine represented by the general formula (IX) further include diamines represented by the following formulas (IX-12) to (IX-17).

In the above formulas (IX-12) to (IX-15), R²⁰Is -H or an organic group having 1 to 30 carbon atoms, preferably an alkyl group having 4 to 16 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 6 to 16 carbon atoms. R in formula (IX-16) and formula (IX-17)²¹Is -H or an organic group having 1 to 30 carbon atoms, preferably alkyl having 6 to 20 carbon atoms, more preferably alkyl having 8 to 20 carbon atoms.
Examples of the diamine represented by the general formula (IX) further include diamines represented by the following formulas (IX-18) to (IX-38).

Formula (IX-18), (IX-19), (IX-22), (IX-24), (IX-25), (IX-28), (IX-30), (IX-31), R in (IX-36) and (IX-37)²²Is -H or an organic group having 1 to 30 carbon atoms, preferably an alkyl having 1 to 12 carbons or an alkoxy having 1 to 12 carbons, more preferably an alkyl having 3 to 12 carbons or an alkoxy having 3 to 12 carbons preferable. In addition, the above formulas (IX-20), (IX-21), (IX-23), (IX-26), (IX-27), (IX-29), (IX-32) to (IX-35) ) And (IX-38)²³Are -H, -F, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, -CN, -OCH₂F, -OCHF₂Or -OCF₃More preferably, alkyl having 3 to 12 carbons or alkoxy having 3 to 12 carbons is used. In the above formulas (IX-33) and (IX-34), A⁹Is alkylene having 1 to 12 carbon atoms.
Examples of the diamine represented by the general formula (IX) further include diamines represented by the following formulas (IX-39) to (IX-48).

Among the diamines (b2) represented by the general formula (IX), diamines represented by the formulas (IX-1) to (IX-11) are preferable, and the formulas (IX-2) and (IX-4) are preferred. More preferred are diamines represented by formula (IX-5) and formula (IX-6).
Examples of the diamine (b2) used in the present invention further include compounds represented by the following general formulas (XI) and (XII).

  In formulas (XI) and (XII)
  R¹⁰Is —H or —CH₃And
  R¹¹Each independently is —H or an alkyl or alkenyl having 1 to 20 carbon atoms;
  A⁶Each independently represents a single bond, —C (═O) — or —CH.₂−
  R¹³And R¹⁴Are each independently —H, alkyl having 1 to 20 carbons or phenyl.
  In the general formula (XI), two “NH”₂-Ph-A⁶One of —O— ”is preferably bonded to the 3-position of the steroid nucleus and the other is bonded to the 6-position. Each of the two amino groups is bonded to a phenyl ring carbon, and A⁶It is preferable that it is bonded to the meta position or the para position with respect to the bonding position.
  Examples of the diamine represented by the general formula (XI) include diamines represented by the formulas (XI-1) to (XI-4).

In general formula (XII), two “NH₂-(R¹⁴-) Ph-A⁶“—O—” is bonded to a phenyl ring carbon, and is preferably bonded to a carbon in a meta position or a para position with respect to a carbon to which a steroid nucleus is bonded. The two amino groups are each bonded to a phenyl ring carbon, but A⁶Is preferably bonded to the meta position or the para position.
Examples of the diamine represented by the general formula (XII) include diamines represented by the formulas (XII-1) to (XII-8).

Examples of the diamine (b2) used in the present invention further include compounds represented by general formulas (XIII) and (XIV).

  In formula (XIII),
  R¹⁵Is —H or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and any —CH of the alkyl group having 2 to 20 carbon atoms among the alkyl groups.₂-May be replaced by -O-, -CH = CH- or -C≡C-
  A⁷Are each independently —O— or alkylene having 1 to 6 carbon atoms,
  A⁸Is a single bond or alkylene having 1 to 3 carbon atoms,
  Ring T is 1,4-phenylene or 1,4-cyclohexylene,
  h is 0 or 1.

  In formula (XIV),
  R¹⁶Is alkyl having 6 to 22 carbon atoms,
  R¹⁷Is —H or alkyl having 1 to 22 carbons;
  A⁷Are each independently —O— or alkylene having 1 to 6 carbon atoms.
  In the general formula (XIII), two amino groups are each bonded to a phenyl ring carbon, but A⁷Is preferably bonded to the meta position or para.
  Examples of the diamine represented by the general formula (XIII) include diamines represented by the formulas (XIII-1) to (XIII-9).

  In the above formulas (XIII-1) to (XIII-3), R²⁴Is preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and R in (XIII-4) to (XIII-9)²⁵Is more preferably -H and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  In the general formula (XIV), the two amino groups are each bonded to a phenyl ring carbon.⁷Is preferably bonded to the meta position or the para position.
  Examples of the diamine represented by the general formula (XIV) include diamines represented by (XIV-1) to (XIV-3).

  (XIV-1) to (XIV-3) In the formula, R²⁶Is an organic group having 2 to 30 carbon atoms, and among these, an alkyl group having 6 to 20 carbon atoms is preferable, and R²⁷Is an organic group having 2 to 30 carbon atoms, and among these, -H or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is more preferable.
  As described above, as the diamine (b2) used in the present invention, for example, diamines represented by the general formulas (II) to (XIV) can be used, but diamines other than these diamines can also be used. For example, a naphthalene diamine having a naphthalene structure, a fluorene diamine having a fluorene structure, a siloxane diamine having a siloxane bond, or the like can be used alone or mixed with another diamine.
  The siloxane-based diamine is not particularly limited, but those represented by the following formula (XV) can be preferably used in the present invention.

Where R³And R⁴Are independently alkyl or phenyl having 1 to 3 carbon atoms, and R⁵Is independently methylene, phenylene or alkyl-substituted phenylene, x is independently an integer from 1 to 6, and y is an integer from 1 to 70. Here, more preferable y is an integer of 1-15.
Furthermore, Preferably, the diamine represented by following formula (11)-(18) may be used as diamine (b2) used in this invention.

  Where R³⁰And R³¹Is independently an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms.
  In addition, the diamine (b2) that can be used in the present invention is not limited to the diamine in the present specification, and various other forms of diamine may be used within the scope of achieving the object of the present invention. it can.
  Moreover, the diamine (b2) which can be used by this invention can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types. That is, as a combination of two or more kinds, the diamines described above, the diamine and other diamines, or diamines other than the diamines can be used.
  In addition, high transparency is required depending on the use of the inkjet ink. In such a case, 3,3′-diaminodiphenylsulfone and y = 1 to 15 in the general formula (XV). It is particularly preferable to use a diamine.
2.3 Monoamine (b3)
  The monoamine (b3) used in the present invention is not particularly limited, and specific examples include 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropylmethyldimethoxysilane, and 3-aminopropylmethyl. Diethoxysilane, 4-aminobutyltrimethoxysilane, 4-aminobutyltriethoxysilane, 4-aminobutylmethyldiethoxysilane, p-aminophenyltrimethoxysilane, p-aminophenyltriethoxysilane, p-aminophenylmethyl Dimethoxysilane, p-aminophenylmethyldiethoxysilane, m-aminophenyltrimethoxysilane and m-aminophenylmethyldiethoxysilane, 2-aminobenzoic acid, 3-aminobenzoic acid, 4-aminobenzoic acid, monoeta Ruamin, n- butylamine, aniline, and the like.
  Among these, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, and p-aminophenyltrimethoxysilane are preferable, and 3-aminopropyltriethoxysilane is preferable from the viewpoint of excellent durability of the obtained film. Particularly preferred.
  These monoamines can be used singly or in combination of two or more.
2.4 Compound (b4) having one acid anhydride group
  The compound (b4) having one acid anhydride group used in the present invention is not particularly limited, but specific examples thereof include p- (trimethoxysilyl) phenyl succinic anhydride, p- (triethoxysilyl) phenyl. Succinic anhydride, m- (trimethoxysilyl) phenyl succinic anhydride, m- (triethoxysilyl) phenyl succinic anhydride, trimethoxysilylpropyl succinic anhydride, triethoxysilylpropyl succinic anhydride Can be mentioned.
  Among these, trimethoxysilylpropyl succinic anhydride and triethoxysilylpropyl succinic anhydride are particularly preferable from the viewpoint of storage stability of the ink.
  These compounds having one acid anhydride group can be used singly or in combination of two or more.
2.5 Reaction conditions for polyamic acid
  The polyamic acid that can be used in the present invention includes, for example, one or more selected from the group consisting of a monoamine (b3) and a compound (b4) having one acid anhydride group, and two acid anhydride groups. The compound (b1) having the above can be synthesized by reacting the diamine (b2).
  When monoamine (b3) is used, 0.01 to 0.8 mol of diamine (b2) and 0.4 to 1 of monoamine (b3) are used per 1 mol of compound (b1) having two or more acid anhydride groups. It is preferable to use 98 mol, and diamine (b2) 0.15 to 0.25 mol and monoamine (b3) 1.5 to 1.7 with respect to 1 mol of the compound (b1) having two or more acid anhydride groups. It is more preferable to use a mole.
  When using the compound (b4) having one acid anhydride group, 0.01 to 0.8 mol of the compound (b1) having two or more acid anhydride groups and 1 mol of acid anhydride with respect to 1 mol of the diamine (b2). It is preferable to use 0.4 to 1.98 mol of the compound (b4) having one physical group, and 0.15 to 0.15 of the compound (b1) having two or more acid anhydride groups with respect to 1 mol of the diamine (b2). More preferably, 1.5 to 1.7 mol of the compound (b4) having 0.25 mol and one acid anhydride group is used.
2.5.1 Reaction solvent
  Used to obtain a polyamic acid using at least the compound (b1) having two or more acid anhydride groups, the diamine (b2), the monoamine (b3), and the compound (b4) having one acid anhydride group. The solvent is not particularly limited as long as the compound can be synthesized.For example, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, Methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, cyclohexanone, γ-butyrolactone, N-methyl-2-pyrrolidone, and N, N-dimethylacetate Bromide, and the like.
  Among these, it is preferable to use propylene glycol monomethyl ether acetate, methyl 3-methoxypropionate, cyclohexanone, diethylene glycol methyl ethyl ether, and diethylene glycol dimethyl ether because an ink with less damage to the inkjet head can be obtained.
  These reaction solvents can be used alone or as a mixed solvent of two or more. In addition to the reaction solvent, other solvents can be mixed and used.
  The reaction solvent is 100 parts by weight with respect to a total of 100 parts by weight of the compound (b3) having two or more acid anhydride groups, the diamine (b2), the monoamine (b3), and the compound (b4) having one acid anhydride group. Use of more than one part is preferable because the reaction proceeds smoothly. The reaction is preferably performed at 0 to 100 ° C. for 0.2 to 20 hours.
2.5.2 Addition order to reaction system
  Moreover, it does not specifically limit to the addition order to the reaction system of a reaction raw material. That is, the diamine (b2), the compound (b1) having two or more acid anhydride groups, the diamine (b2), the monoamine (b3), and the compound (b4) having one acid anhydride group are simultaneously added to the reaction solvent. Compound (b1) having two or more acid anhydride groups after dissolving monoamine (b3) and monoamine (b3) in the reaction solvent, or having one acid anhydride group and compound (b1) having two or more acid anhydride groups The compound (b4) is added, the compound (b1) having two or more acid anhydride groups and the compound (b4) having one acid anhydride group are dissolved in the reaction solvent, and then the monoamine (b3) is reacted in advance. The diamine (b2) is added, and the copolymer (b1) having two or more acid anhydride groups is reacted in advance with the diamine (b2) to synthesize a copolymer, and then the monoamine ( b ) Is added, can be used any method such as.
2.6 Weight average molecular weight of polymer compound (B)
  The polymer compound (B) having a weight average molecular weight of 1,000 to 20,000 is particularly excellent in solubility in a solvent and is preferable as an ink jet ink. In the present invention, in order to further improve the “solubility” of the polymer compound (B) in the solvent, the weight average molecular weight is preferably 1,000 to 10,000, and preferably 1,000 to 5,000. More preferably it is.
  And it is especially preferable that the weight average molecular weights of a high molecular compound (B) are 1,000-2,000. The polymer compound (B) having a weight average molecular weight of 1,000 or more does not evaporate by heat treatment, is chemically and mechanically stable, and has a weight average molecular weight of 2,000 or less This is because (B) can improve the solubility in a solvent, so that the film thickness of the obtained coating film can be increased, and can be preferably used as an inkjet ink.
  The weight average molecular weight of the polymer compound (B) can be measured by a gel permeation chromatography (GPC) method. Specifically, the obtained polymer compound (B) was diluted with tetrahydrofuran (THF) or the like so as to have a concentration of about 1% by weight, and columns G4000HXL, G3000HXL, G2500HXL and G2000HXL manufactured by Tosoh Corporation were used. It can be determined by measuring by gel permeation chromatography (GPC) using THF as a developing agent and converting to polystyrene.
3 Solvent (C)
  The ink-jet ink of the present invention can be obtained, for example, by dissolving the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) and, if necessary, the polymer compound (B) in the solvent (C). Therefore, the solvent contained in the inkjet ink of the present invention is not particularly limited as long as it is a solvent that can dissolve the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) and, if necessary, the polymer compound (B). Further, even if the solvent alone does not dissolve the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) and, if necessary, the polymer compound (B), it is used as the solvent (C) contained in the inkjet ink by mixing with another solvent. It is possible.
  Specific examples of the solvent (C) contained in the inkjet ink include N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylimidazolidinone, N-methylcaprolactam, N-methylpropionamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, diethylacetamide, γ-butyrolactone, ethyl lactate, 3-methyl-3-methoxybutanol, tetralin, isophorone, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monoethyl Ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol Butyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, dipropylene glycol monomethyl ether, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, diethyl malonate, ethanol, 2-propanol, dioxane, ethylene glycol and the like.
  As described above, there is no particular limitation on the solvent contained in the ink jet ink of the present invention, but depending on the specifications of the ink head of the ink jet printer, corrosion or swelling may occur depending on the type of solvent used by the bonding member or the filter material that is present. There is a case. Alternatively, the selection of the solvent (C) is very important since the ink head is clogged with a solvent having a high drying speed.
  As a result of intensive studies by the present inventors, in terms of improving the durability of the inkjet head, clogging the head, and ejecting ink, ethyl lactate, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, propylene It has been found that glycol monomethyl ether acetate, methyl 3-methoxypropionate and γ-butyrolactone are particularly preferred as the solvent (C).
  Furthermore, since the surface tension of the ink greatly affects the applicability of the inkjet ink, the surface tension of the ink is adjusted to 20 to 45 mN / m, preferably 27 to 42 mN / m, more preferably 30 to 40 mN / m. If the surface tension is greater than 45 mN / m, the ink meniscus at the ink ejection port may become unstable and ink cannot be ejected. If the surface tension is less than 20 mN / m, the applied droplets will spread and the shape of the coating pattern will be large. Getting worse.
  In order to adjust the surface tension to a range of 20 to 45 mN / m, it is important to select a solvent. A kind of solvent having a surface tension in the range of 20 to 45 mN / m may be used, but a solvent having a large surface tension (for example, γ-butyrolactone: 43 mN / m) and a solvent having a small surface tension (for example, diethylene glycol methyl ethyl). A mixture of ether: 24 mN / m or ethylene glycol monobutyl ether: 32 mN / m is preferred because the surface tension can be finely adjusted by the solvent composition.
  Further, N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, acetamide, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide, diethylacetamide, N-methylpropionamide, N, N, N ′ Amide solvents such as N, N'-tetramethylurea, 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, ε-caprolactam, N-methylcaprolactam, carbamic acid ester, alkenyl-substituted nadiimide compound (A) and polymer Since it is a good solvent for the compound (B), it can be preferably used. On the other hand, the durability of the ink jet head is difficult, and caution is required.
  In the solvent (C) contained in the ink jet ink of the present invention, it is preferred that no amide solvent is contained, or at most 20% by weight or less based on the total weight of the solvent (C).
  These solvents may be used alone or in combination of two or more.
4 Concentrations of alkenyl-substituted nadiimide compound (A) and polymer compound (B) in the inkjet ink of the present invention
  In the present invention, the concentration of the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) in the inkjet ink is not particularly limited, but is preferably 1 to 99% by weight, more preferably 10 to 80% by weight, and further preferably 22 to 70% by weight. These concentration ranges are preferable because the film thickness obtained by one ink jetting is optimal and the jetting accuracy is high.
  In the present invention, the concentration of the polymer compound (B) in the inkjet ink is not particularly limited, but is preferably 0 to 50% by weight, and more preferably 0 to 25% by weight. These concentration ranges are preferable because good characteristics can be imparted as an insulating film.
  When used as an inkjet ink, the higher the concentration of the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) and the polymer compound (B), the greater the thickness of the resulting polyimide film, which is preferable, but on the other hand, the viscosity tends to increase. Therefore, in some cases, there arises a problem that the ink cannot be ejected by the ink jet printer. As a result of intensive studies by the present inventors, it has been found that it can be preferably used as an inkjet ink capable of forming a polyimide film having a large film thickness, particularly within the above-mentioned concentration range.
5 Additives added to the inkjet ink of the present invention
  The ink-jet ink of the present invention is obtained by mixing an alkenyl-substituted nadiimide compound (A), a polymer compound (B) if necessary, and a solvent (C) if necessary.
  Furthermore, depending on the intended properties, the ink jet ink of the present invention may be an epoxy resin, an acrylic resin, a surfactant, an antistatic agent, a coupling agent, an epoxy curing agent such as trimellitic acid, an aminosilicon compound, a solvent, Select and add additives such as pH adjusters, rust inhibitors, antiseptics, antifungal agents, antioxidants, reduction inhibitors, evaporation accelerators, chelating agents, water-soluble polymers, etc. It can be obtained by mixing and dissolving.
(1) Epoxy resin
  The inkjet ink of the present invention may further contain an epoxy resin. The epoxy resin contained in the inkjet ink of the present invention is not particularly limited as long as it has oxirane, but a compound having two or more oxiranes is preferable.
  In the present invention, the concentration of the epoxy resin in the inkjet ink is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 20% by weight, and more preferably 1 to 10% by weight. Within this concentration range, the heat resistance, chemical resistance, and flatness of the coating film formed from the ink jet ink are good.
  Examples of the epoxy resin include a bisphenol A type epoxy resin, a glycidyl ester type epoxy resin, an alicyclic epoxy resin, a polymer of a monomer having an oxirane, and a copolymer of a monomer having an oxirane and another monomer. Is mentioned.
  Specific examples of the monomer having oxirane include glycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxycyclohexyl (meth) acrylate, and methylglycidyl (meth) acrylate.
  Specific examples of the monomer having an oxirane and other monomers copolymerized include (meth) acrylic acid, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) ) Acrylate, iso-butyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, styrene , Methylstyrene, chloromethylstyrene, (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl (meth) acrylate, N-cyclohexylmaleimide, N-phenylmaleimide and the like.
  Preferred examples of the polymer of the monomer having oxirane and the copolymer of the monomer having oxirane and another monomer include polyglycidyl methacrylate, methyl methacrylate-glycidyl methacrylate copolymer, benzyl methacrylate-glycidyl methacrylate copolymer, Examples include n-butyl methacrylate-glycidyl methacrylate copolymer, 2-hydroxyethyl methacrylate-glycidyl methacrylate copolymer, (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl methacrylate-glycidyl methacrylate copolymer, and styrene-glycidyl methacrylate copolymer. be able to. It is preferable that the ink-jet ink of the present invention contains these epoxy resins because the heat resistance of the coating film formed from the ink-jet ink is improved.
  Specific examples of the epoxy resin that can be included in the inkjet ink of the present invention include trade names “Epicoat 807”, “Epicoat 815”, “Epicoat 825”, “Epicoat 827”, “Epicoat 828”, “Epicoat 190P”, "Epicoat 191P" (manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.), trade name "Epicoat 1004", "Epicoat 1256" (above, Japan Epoxy Resin Co., Ltd.), trade name "Araldite CY177", trade name " Araldite CY184 (manufactured by Ciba-Geigy Japan), trade names “Celoxide 2021P”, “Celoxide 3000”, “EHPE-3150” (Daicel Chemical Industries), trade name “Techmore VG3101L” (Mitsui Chemicals, Inc.) )), N, N, N ′, N′-tetraglycidyl- - xylylenediamine, 1,3-bis (N, N-diglycidyl aminomethyl) cyclohexane, N, N, N ', such as N'- tetraglycidyl-4,4'-diaminodiphenylmethane and the like.
  Among these, the trade name “Araldite CY184”, the trade name “Celoxide 2021P”, the trade name “Techmore VG3101L”, and the trade name “Epicoat 828” are preferable because the flatness of the resulting polyimide film is particularly good.
  The epoxy resin may be used alone or in combination of two or more.
(2) Acrylic resin
  The inkjet ink of the present invention may further contain an acrylic resin. The acrylic resin contained in the inkjet ink is not particularly limited as long as it has an acrylic group or a methacrylic group.
  The concentration of the acrylic resin in the inkjet ink is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 20% by weight, and more preferably 1 to 10% by weight. Within this concentration range, the heat resistance, chemical resistance, and flatness of the coating film formed from the ink jet ink are good.
  Examples of the acrylic resin include a monofunctional polymerizable monomer having hydroxyl, a monofunctional polymerizable monomer having no hydroxyl, a bifunctional (meth) acrylate, and a trifunctional or higher polyfunctional (meth) acrylate.
  Specific examples of the monofunctional polymerizable monomer having hydroxyl include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, or 1,4-cyclohexanedimethanol mono A (meth) acrylate etc. can be mentioned. Among these, 4-hydroxybutyl acrylate and 1,4-cyclohexanedimethanol monoacrylate are particularly preferable because the formed film is flexible.
  Specific examples of the monofunctional polymerizable monomer having no hydroxyl include glycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxycyclohexyl (meth) acrylate, methyl glycidyl (meth) acrylate, and 3-methyl-3- (meth) acryloxy. Methyl oxetane, 3-ethyl-3- (meth) acryloxymethyl oxetane, 3-methyl-3- (meth) acryloxyethyl oxetane, 3-ethyl-3- (meth) acryloxyethyl oxetane, p-vinylphenyl- 3-ethyloxeta-3-ylmethyl ether, 2-phenyl-3- (meth) acryloxymethyloxetane, 2-trifluoromethyl-3- (meth) acryloxymethyloxetane, 4-trifluoromethyl-2- (meth) ) Acryloxymethyl oxetane, (meth) acrylic acid, Chill (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, iso-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) Acrylate, styrene, methylstyrene, chloromethylstyrene, (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl (meth) acrylate, N-cyclohexylmaleimide, N-phenylmaleimide, vinyltoluene, (meth) acrylamide, tricyclo [5.2. 1.0^2,6] Decanyl (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, glycerol mono (meth) acrylate, polystyrene macromonomer, polymethyl methacrylate macromonomer, N-acryloylmorpholine , 5-tetrahydrofurfuryloxycarbonylpentyl (meth) acrylate, (meth) acrylate of ethylene oxide adduct of lauryl alcohol, (meth) acrylic acid, crotonic acid, α-chloroacrylic acid, cinnamic acid, maleic acid, fumaric acid , Itaconic acid, citraconic acid, mesaconic acid, ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate, succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl], maleic acid mono And [2- (meth) acryloyloxyethyl], cyclohexene-3,4-dicarboxylic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl], and the like.
  Specific examples of the bifunctional (meth) acrylate include bisphenol F ethylene oxide modified diacrylate, bisphenol A ethylene oxide modified diacrylate, isocyanuric acid ethylene oxide modified diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, polypropylene glycol diacrylate, pentaerythritol diacrylate, pentaerythritol. Diacrylate monostearate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, 1,9-nonanediol diacrylate, 1,4-cyclohexanedimethanol diacrylate, 2-n-butyl-2 -Ethyl-1,3-propanediol diacrylate, trimethylolpropane diacrylate, or dipentaerythritol diacrylate Or the like can be mentioned acrylate.
  Specific examples of trifunctional or higher polyfunctional (meth) acrylates are trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethylene oxide modified trimethylolpropane tri (meth) acrylate, propylene oxide modified trimethylolpropane tri (meth) acrylate, epichlorohydrin modified Trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate, glycerol tri (meth) acrylate, epichlorohydrin-modified glycerol tri (meth) acrylate, diglycerin tetra (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, Pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, alkyl-modified dipenta Rithritol penta (meth) acrylate, alkyl-modified dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, alkyl-modified dipentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, caprolactone-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, Examples thereof include ethylene oxide-modified tri (meth) acrylate phosphate, tris [(meth) acryloxyethyl] isocyanurate, caprolactone-modified tris [(meth) acryloxyethyl] isocyanurate, and urethane (meth) acrylate.
  These acrylic resins may be used alone or in combination of two or more.
(3) Surfactant
  When it is desired to improve the applicability of the inkjet ink, a surfactant that meets this purpose can be added. Specific examples of the surfactant added to the ink-jet ink of the present invention include trade names “Byk-300”, “Byk-306”, “Byk-335”, “Byk-310”, “Byk-341”. , “Byk-344”, “Byk-370” (manufactured by BYK-Chemie), etc .; trade names “Byk-354”, “ByK-358”, “Byk-361” (BIC・ Acrylic surfactants such as Chemie Co., Ltd., and fluorine surfactants such as trade names “DFX-18”, “Factent 250”, and “Factent 251” (manufactured by Neos) be able to.
  These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
  The surfactant is used to improve the wettability, leveling property, or coating property to the base substrate, and is used by adding 0.01 to 1 part by weight to 100 parts by weight of the ink jet ink. Is preferred.
(4) Antistatic agent
  The antistatic agent added to the inkjet ink of the present invention is not particularly limited, and a known antistatic agent can be used. Specific examples include metal oxides such as tin oxide, tin oxide / antimony oxide composite oxide, and tin oxide / indium oxide composite oxide, and quaternary ammonium salts.
  These antistatic agents may be used alone or in admixture of two or more.
  The antistatic agent is used to prevent electrification, and is preferably used by adding 0.01 to 1 part by weight to 100 parts by weight of the ink jet ink.
(5) Coupling agent
  The coupling agent added to the inkjet ink of the present invention is not particularly limited, and a known coupling agent can be used. The coupling agent to be added is preferably a silane coupling agent, and specific examples thereof include trialkoxysilane compounds and dialkoxysilane compounds. Preferably, for example, γ-vinylpropyltrimethoxysilane, γ-vinylpropyltriethoxysilane, γ-acryloylpropylmethyldimethoxysilane, γ-acryloylpropyltrimethoxysilane, γ-acryloylpropylmethyldiethoxysilane, γ-acryloylpropyl Triethoxysilane, γ-methacryloylpropylmethyldimethoxysilane, γ-methacryloylpropyltrimethoxysilane, γ-methacryloylpropylmethyldiethoxysilane, γ-methacryloylpropyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, γ-glycyl Sidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, γ-glycidoxypropyltriethoxysilane, γ-aminopropylmethyl Rudimethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropylmethyldimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, N-aminoethyl-γ-iminopropylmethyldimethoxysilane, N-aminoethyl-γ-aminopropyl Trimethoxysilane, N-aminoethyl-γ-aminopropyltodiethoxysilane, N-phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-phenyl-γ-aminopropyltriethoxysilane, N-phenyl-γ-aminopropylmethyl Dimethoxysilane, N-phenyl-γ-aminopropylmethyldiethoxysilane, γ-mercaptopropylmethyldimethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropylmethyldiethoxysilane, γ-mercaptopro Le triethoxysilane, .gamma. isocyanate propyl methyl diethoxy silane, .gamma. isocyanate propyl triethoxysilane and the like. Among these, γ-vinylpropyltrimethoxysilane, γ-acryloylpropyltrimethoxysilane, γ-methacryloylpropyltrimethoxysilane, γ-isocyanatopropyltriethoxysilane, and the like can be given.
  These coupling agents may be used alone or in combination of two or more.
  The coupling agent is preferably used by adding 0.01 to 3 parts by weight to 100 parts by weight of the ink jet ink.
(6) Epoxy curing agent
  The epoxy curing agent added to the inkjet ink of the present invention is not particularly limited, and a known epoxy curing agent can be used. Specific examples include organic acid dihydrazide compounds, imidazole and derivatives thereof, dicyandiamide, aromatic amines, polyvalent carboxylic acids, and polyvalent carboxylic acid anhydrides. More specifically, dicyandiamides such as dicyandiamide, adipic acid dihydrazide, organic acid dihydrazides such as 1,3-bis (hydrazinocarboethyl) -5-isopropylhydantoin, 2,4-diamino-6- [2′- Ethylimidazolyl- (1 ′)]-ethyltriazine, 2-phenylimidazole, 2-phenyl-4-methylimidazole, imidazole derivatives such as 2-phenyl-4-methyl-5-hydroxymethylimidazole, phthalic anhydride, Examples include merit acid and acid anhydrides such as 1,2,4-cyclohexanetricarboxylic acid-1,2-anhydride. Of these, trimellitic anhydride and 1,2,4-cyclohexanetricarboxylic acid-1,2-anhydride having good transparency are preferable.
  These epoxy curing agents may be used alone or in combination of two or more.
  The epoxy curing agent is preferably used by adding 0.2 to 5 parts by weight to 100 parts by weight of the inkjet ink.
(7) Aminosilicon compound
  An aminosilicon compound can be added to the inkjet ink of the present invention. Examples of the aminosilicon compound include paraaminophenyltrimethoxysilane, paraaminophenyltriethoxysilane, metaaminophenyltrimethoxysilane, metaaminophenyltriethoxysilane, aminopropyltrimethoxysilane, aminopropyltriethoxysilane, and the like.
  These aminosilicon compounds may be used alone or in combination of two or more.
  The aminosilicon compound is used for improving adhesion to the substrate, and is preferably used by adding 0.05 to 2 parts by weight to 100 parts by weight of the ink jet ink.
6 Viscosity of inkjet ink
  In the present invention, the viscosity of the inkjet ink is not particularly limited. However, when jetting is performed at room temperature, it is preferably 1 to 50 mPa · s (25 ° C.) in terms of improving the jetting accuracy by the inkjet coating method. Preferably it is 5-30 mPa * s (25 degreeC), More preferably, it is 8-20 mPa * s (25 degreeC).
  When jetting by heating the ink head, 1 to 50 mPa · s, preferably 5 to 30 mPa · s, more preferably at the heating temperature (temperature at which the alkenyl-substituted nadiimide compound is not cured, preferably 40 to 120 ° C.) May be 8 to 20 mPa · s.
7 Polyimide film
  The inkjet ink of the present invention can be applied to the substrate surface by inkjet and heat-treated with a hot plate or oven to form a polyimide film having a whole surface or a predetermined pattern (line shape, etc.).
  Conventionally, photolithographic technology is used to form a patterned polyimide film, but a large amount of chemicals such as photoresist, developer, etching solution, and stripping solution are required, and more complicated processes are required. It was a thing. In contrast, the patterned polyimide film formed using the ink-jet ink of the present invention draws on only the necessary portions by ink-jet printing, so the amount of material used is overwhelmingly small and a photomask is not used. It is characterized by being capable of mass production of varieties and requiring a small number of processes for manufacturing.
7.1 Application of inkjet ink by inkjet method
  There are various types of ink jet coating methods depending on the ink ejection method. Examples include a piezoelectric element type, a bubble jet (registered trademark) type, a continuous jet type, and an electrostatic induction type. The ink according to the present invention can be jetted by various methods by appropriately selecting each component contained in the ink, and the ink for inkjet can be applied in a predetermined pattern.
  A more preferable ejection method for applying the ink using the ink according to the present invention is a piezoelectric element type. The piezoelectric element-type head includes a nozzle forming substrate having a plurality of nozzles, a pressure generating element made of a piezoelectric material and a conductive material disposed opposite to the nozzles, and ink filling the periphery of the pressure generating element. An on-demand ink jet coating head displaces a pressure generating element by an applied voltage and ejects a small droplet of ink from a nozzle.
  The ink jet coating apparatus is not limited to the one in which the coating head and the ink container are separated, and may be one in which they are integrated so as not to be separated. The ink container is integrated with the application head so as to be separable or non-separable and mounted on the carriage, and is provided at a fixed portion of the apparatus so that the ink is supplied to the application head via an ink supply member, for example, a tube. It may be in the form of supplying.
  In addition, when the ink tank is provided with a structure for applying a preferable negative pressure to the coating head, a configuration in which an absorber is disposed in the ink storage portion of the ink tank, or a flexible ink storage bag and the same A form having a spring portion that applies a biasing force in the direction of expanding the internal volume can be employed. The coating apparatus may take the form of a line printer in which coating elements are aligned over a range corresponding to the entire width of the coating medium, in addition to the serial coating method as described above.
7.2 Solvent drying
  After applying the inkjet ink of the present invention onto a substrate by inkjet using an inkjet coating method, the solvent (C) is removed by evaporation or the like by heating in a hot plate or oven, that is, drying. By this, a film of the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) can be formed. When the inkjet ink further contains the polymer compound (B), a composite film of the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) and the polymer compound (B) can be formed.
  Although the heating conditions vary depending on the type and blending ratio of each component, a temperature at which the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) does not cure is preferable, usually at 70 to 120 ° C., using an oven for 5 to 15 minutes. In some cases, a film is formed in 1 to 5 minutes.
7.3 Formation of polyimide film
  In order to cure the alkenyl-substituted nadiimide compound after forming the film of the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) or the composite film of the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) and the polymer compound (B), preferably 150 to 350 ° C. More preferably, a polyimide film can be obtained by heat treatment at 200 to 300 ° C. (30 to 90 minutes when an oven is used, and 5 to 30 minutes when a hot plate is used). In addition, when the high molecular compound (B) is a polyamic acid, a polyamic acid ester, or the like, an imidization reaction by heat treatment also proceeds simultaneously.
  When the film is formed in a pattern, a patterned polyimide film is formed. In this specification, unless otherwise stated, the polyimide film includes a patterned polyimide film.
  The polyimide film thus obtained is an insulating film excellent in heat resistance and electrical insulation. In addition, it is preferable that the ink-jet ink as a raw material contains an epoxy resin, because it is an insulating film that is relatively tough and excellent in chemical resistance, flatness, adhesion, and sputtering resistance.
8 Film substrate
  The film substrate of the present invention is formed on the entire surface or a predetermined pattern (line shape, etc.) of the inkjet ink of the present invention on the substrate such as a polyimide film on which wiring is formed by a method such as inkjet. After the coating, the substrate is dried and further heated to form a polyimide film.
9 Electronic parts
  For example, the ink-jet ink of the present invention is applied onto a film substrate such as a polyimide film on which wiring is formed in advance by an ink-jet coating method, and then the film substrate is dried and further heated to have insulation. A flexible electronic component coated with a polyimide film is obtained.

以下、本発明を実施例および比較例により説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例および比較例で用いる、アルケニル置換ナジック酸無水物、アルケニル置換ナジイミド（ａ１）、ビスアルケニル置換ナジイミド（ａ２）、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｂ１）、ジアミン（ｂ２）、モノアミン（ｂ３）および溶媒（Ｃ）の名称を略号で示す。以下の記述にはこの略号を使用する。
アルケニル置換ナジック酸無水物
ＡＮＡ：アリルナジック酸無水物
アルケニル置換ナジイミド（ａ１）
ＡＮＩＭ：Ｎ−メチル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド
ビスアルケニル置換ナジイミド（ａ２）
ＢＡＮＩＭ：ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン
トリスアルケニル置換ナジイミド（ａ３）
ＴｒｉｓＡＮＩＴＡＥＡ：トリス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）トリエチル｝アミン
ＴｒｉｓＡＮＩＴｒｉｓＡＭ：トリス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）トリフェニル｝メタン
ＴｒｉｓＡＮＩＰＡＲＡＲＯ：トリス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝ヒドロキシメタン
テトラキスアルケニル置換ナジイミド（ａ４）
ＴｅｔｒａｋｉｓＡＮＩＴＡＭ：テトラキス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）テトラフェニル｝メタン
酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｂ１）
ＯＤＰＡ：３，３’，４，４’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物
ジアミン（ｂ２）
ＤＤＳ：３，３’−ジアミノジフェニルスルホン
ＨＦＢＡＰＰ：４，４’−［［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス−４，１−フェニレンオキシ］ビスベンゼンアミン
ＨＭＤＡ：ヘキサメチレンジアミン
１２ＤＡ：１，１２−ドデカンジアミン
ＢＡＥＥ：１，２−ビス（３−アミノエトキシ）エタン
ＢＡＰＢ：１，４−ビス（３−アミノプロポキシ）ブタン
ＢＡＰＥＥ：ビス［２−（３−アミノプロポキシ）エチルエーテル］
ＤＤＥＴ：４，４’−（１，２−エチンジイル）ビスベンゼンアミン
ＤＤＰ：４，４’−（１，５−ペンタンジイル）ビス−ベンゼンアミン
ＩＰＤ：イソホロンジアミン
ＡＰＤＳ：ビスアミノプロビルテトラメチルシロキサン
ＦＭ３３１１：上記式（ＸＶ）において、Ｒ^３、Ｒ^４がともにメチルであり、Ｒ^５がメチレンであり、ｘが３でありｙが１０〜１５程度の混合物である、平均分子量が１，０００である化合物（商品名「ＦＭ３３１１」（チッソ（株）製））
モノアミン（ｂ３）
Ｓ３３０：３−アミノプロピルトリエトキシシラン
トリアミン（ｂ４）
ＴＡＥＡ：トリアミノエチルアミン
ＴｒｉｓＡＭ：トリアミノフェニルメタン
ＰＡＲＡＲＯ：パラローズアニリン
テトラアミン（ｂ５）
ＴＡＭ：テトラアミノフェニルメタン
溶媒（Ｃ）
ＥＤＭ：ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
ＧＢＬ：γ−ブチロラクトン
ＮＭＰ：Ｎ−メチルー２−ピロリドン
［実施例１］インクジェット用インク（１）
攪拌機及び原料投入仕込み口を備えた２００ｍｌの三つ口フラスコに、以下に示すとおりに原料を仕込み、固形分が完全に溶解するまで攪拌し、黄色透明なＢＡＮＩＭの４０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は１５．２ｍＰａ・ｓ（２５℃）であり、表面張力（２５℃）は３３ｍＮ／ｍであった。この溶液をそのままインクジェット用インク（１）として使用した。溶液の粘度は、Ｅ型粘度計（ＴＯＫＹＯＫＥＩＫＩ製ＶＩＳＣＯＮＩＣＥＬＤ）で測定した。表面張力は、自動動的表面張力計（協和界面化学株式会社製ＢＰ−Ｄ４）で測定した。
ＢＡＮＩＭ４０．０ｇ
ＧＢＬ３０．０ｇ
ＥＤＭ３０．０ｇ
［実施例２］インクジェット用インク（２）
実施例１で用いた三つ口フラスコに、以下に示すとおりに原料を仕込み、固形分が完全に溶解するまで攪拌し、ＢＡＮＩＭの５０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は４２．７ｍＰａ・ｓ（２５℃）、１５．４ｍＰａ・ｓ（５０℃）であり、表面張力（２５℃）は３４ｍＮ／ｍであった。
ＢＡＮＩＭ５０．０ｇ
ＧＢＬ２５．０ｇ
ＥＤＭ２５．０ｇ
［実施例３］インクジェット用インク（３）
実施例１で用いた三つ口フラスコに、以下に示すとおりに原料を仕込み、固形分が完全に溶解するまで攪拌し、ＡＮＩＭ／ＢＡＮＩＭの６０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は１０８ｍＰａ・ｓ（２５℃）、１８．４ｍＰａ・ｓ（６０℃）であり、表面張力（２５℃）は３３ｍＮ／ｍであった。
ＡＮＩＭ１０．０ｇ
ＢＡＮＩＭ５０．０ｇ
ＧＢＬ２０．０ｇ
ＥＤＭ２０．０ｇ
［実施例４］インクジェット用インク（４）
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた５００ｍｌの四つ口フラスコに、以下に示すとおりに原料を仕込み、乾燥窒素気流下４０℃で５ｈｒ攪拌したところ、淡黄色透明なポリアミド酸（Ｂ）の３０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は１５．５ｍＰａ・ｓであった。ＧＰＣで測定した重量平均分子量は２，１００であった。
ポリアミド酸の重量平均分子量は、得られたポリアミド酸をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）でポリアミド酸濃度が約１重量％になるように希釈し、ＧＰＣ装置：日本分光株式会社製、ＪＡＳＣＯＧＵＬＬＩＶＥＲ１５００（インテリジェント示差屈折率計ＲＩ−１５３０）を用いて、上記希釈液を展開剤としてＧＰＣ法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めた。カラムは、東ソー株式会社製カラムＧ４０００ＨＸＬ、Ｇ３０００ＨＸＬ、Ｇ２５００ＨＸＬおよびＧ２０００ＨＸＬの４本をこの順序に接続して使用し、カラム温度４０℃、流速１．０ｍｌ／ｍｉｎの条件で測定した。
ＯＤＰＡ５５．０ｇ
ＤＤＳ１１．０ｇ
Ｓ３３０５９．０ｇ
ＥＤＭ２９１．０ｇ
このポリアミド酸（Ｂ）溶液とＢＡＮＩＭを以下に示すとおりに仕込み、固形分が完全に溶解するまで攪拌し、固形分の５０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は７５．６ｍＰａ・ｓ（２５℃）、１２．５ｍＰａ・ｓ（６０℃）であり、表面張力（２５℃）は２７ｍＮ／ｍであった。
ポリアミド酸（Ｂ）溶液３０．０ｇ
ＢＡＮＩＭ１２．０ｇ
［実施例５］
実施例１で調製されたインクジェット用インク（１）をインクジェットインクとして使用し、ＦＵＪＩＦＩＬＭＤｉｍａｔｉｘ社製インクジェット塗布装置ＤＭＰ−２８３１で１．５ｍｍ厚のガラスエポキシ樹脂両面銅張り板上に１ドット幅でドットピッチ２０ミクロンに設定し、長さ５ｃｍのライン塗布を行った。インクジェットヘッドのヒーターの設定を３０℃とし、ピエゾ電圧は１６Ｖ、駆動周波数は５ｋＨｚとした。基板を８０℃のホットプレートで５分間乾燥した後、２３０℃のオーブンで３０分間加熱し、ライン状に形成されたポリイミドの絶縁膜を得た。
得られたポリイミド膜のライン幅、ライン幅の均一性を光学顕微鏡で観察し、膜厚を測定した。膜厚はＫＬＡ−ＴｅｎｃｏｒＪａｐａｎ株式会社製の触針式膜厚計αステップ２００を使用し、３箇所の測定値の平均値を膜厚とした。その結果を表１に示す。ラインは十分な厚みを有していた。
［実施例６］
実施例２で調製されたインクジェット用インク（２）をインクジェットインクとして使用し、ヘッドヒーターの設定を５０℃にした以外は、実施例５と同じ条件でポリイミドの絶縁膜を得た。
得られたポリイミド膜について、実施例５と同じ条件で評価を行った。その結果を表１に示す。ラインは十分な厚みを有していた。
［実施例７］
実施例３で調製されたインクジェット用インク（３）をインクジェットインクとして使用し、ヘッドヒーターの設定を６０℃にした以外は、実施例５と同じ条件でポリイミドの絶縁膜を得た。
得られたポリイミド膜について、実施例５と同じ条件で評価を行った。その結果を表１に示す。ラインは十分な厚みを有していた。
［実施例８］
実施例４で調製されたインクジェット用インク（４）をインクジェットインクとして使用し、ヘッドヒーターの設定を６０℃にした以外は、実施例５と同じ条件でポリイミドの絶縁膜を得た。
得られたポリイミド膜について、実施例５と同じ条件で評価を行った。その結果を表１に示す。ラインは十分な厚みを有していた。
終夜という用語が使用される場合は、約１２〜１８時間という時間を指し、「室温」が使用される場合、約２０〜２５℃という温度を指す。
［合成例１］アルケニル置換ナジイミドの合成（１）
攪拌子を入れ、ガラス栓をした２００ｍｌのナス型フラスコをスターラー上に用意し、以下に示すとおりに原料を仕込み、室温終夜攪拌した後、室温減圧（真空計圧力０．１Ｐａ）下で、溶媒を蒸発させ、アミック酸を得た。このアミック酸をシャーレに移し、１８０℃に加熱されたオーブンに３０分間入れ、脱水閉環させ固体のイミド化物ＢＡＮＩＨＦＢＡＰＰ４．１ｇを得た。イミド化物の同定はＦＴ−ＩＲを用いて赤外吸収スペクトル（イミド環カルボニル基の伸縮振動１７１０ｃｍ^−１、１７７８ｃｍ^−１）で確認した。
ＡＮＡ１．８５ｇ
ＨＦＢＡＰＰ２．３５ｇ
ＴＨＦ１０．０ｇ
［合成例２］アルケニル置換ナジイミドの合成（２）
攪拌子を入れた３００ｍｌのナス型フラスコをスターラー上に用意し、オーブンの加熱温度が１６０℃であること以外は合成例１と同様の方法を経て、粘調な液体イミド化物ＢＡＮＩＨ５．９７ｇを得た。イミド化物の同定はＦＴ−ＩＲを用いて赤外吸収スペクトル（イミド環カルボニル基の伸縮振動１６９０ｃｍ^−１、１７６６ｃｍ^−１）で確認した。
ＡＮＡ４．６７ｇ
ＨＭＤＡ１．３３ｇ
ＴＨＦ２００．０ｍｌ
［合成例３］アルケニル置換ナジイミドの合成（３）
攪拌子を入れた３００ｍｌのナス型フラスコをスターラー上に用意し、オーブンの加熱温度が１６０℃であること以外は合成例１と同様の方法を経て、粘調な液体のイミド化物ＢＡＮＩ１２ＤＡ５．９３ｇを得た。なお、イミド化物の同定はＦＴ−ＩＲを用いて赤外吸収スペクトル（イミド環カルボニル基の伸縮振動１６９２ｃｍ^−１、１７６６ｃｍ^−１）で確認した。
ＡＮＡ４．０３ｇ
１２ＤＡ１．９７ｇ
ＴＨＦ２００．０ｍｌ
［合成例４］アルケニル置換ナジイミドの合成（４）
攪拌子を入れた３００ｍｌのナス型フラスコをスターラー上に用意し、合成例１と同様の方法を経て、粘調な液体のイミド化物ＢＡＮＩＢＡＥＥ２７．７ｇを得た。
ＡＮＡ２２．０１ｇ
ＢＡＥＥ７．９９ｇ
ＴＨＦ７０．０ｇ
［合成例５］アルケニル置換ナジイミドの合成（５）
攪拌子を入れた３００ｍｌのナス型フラスコをスターラー上に用意し、合成例１と同様の方法を経て、粘調な液体のイミド化物ＢＡＮＩＢＡＰＢ２８．０ｇを得た。イミド化物の同定はＦＴ−ＩＲを用いて赤外吸収スペクトル（イミド環カルボニル基の伸縮振動１６９０ｃｍ^−１、１７６６ｃｍ^−１）で確認した。
ＡＮＡ２０．００ｇ
ＢＡＰＢ１０．００ｇ
ＴＨＦ７０．０ｇ
［合成例６］アルケニル置換ナジイミドの合成（６）
攪拌子を入れた３００ｍｌのナス型フラスコをスターラー上に用意し、合成例１と同様の方法を経て、粘調な液体のイミド化物ＢＡＮＩＢＡＰＥＥ２８．１ｇを得た。イミド化物の同定はＦＴ−ＩＲを用いて赤外吸収スペクトル（イミド環カルボニル基の伸縮振動１６９２ｃｍ^−１、１７６６ｃｍ^−１）で確認した。
ＡＮＡ１９．４９ｇ
ＢＡＰＥＥ１０．５０ｇ
ＴＨＦ７０．０ｇ
［合成例７］アルケニル置換ナジイミドの合成（７）
攪拌子を入れた３００ｍｌのナス型フラスコをスターラー上に用意し、合成例１と同様の方法を経て、固体のイミド化物ＢＡＮＩＤＤＥＴ８．２６ｇを得た。イミド化物の同定はＦＴ−ＩＲを用いて赤外吸収スペクトル（イミド環カルボニル基の伸縮振動１７０２ｃｍ^−１、１７７０ｃｍ^−１）で確認した。
ＡＮＡ５．９２ｇ
ＤＤＥＴ３．０８ｇ
ＴＨＦ４０．０ｇ
［合成例８］アルケニル置換ナジイミドの合成（８）
攪拌子を入れた３００ｍｌのナス型フラスコをスターラー上に用意し、合成例１と同様の方法を経て、固体のイミド化物ＢＡＮＩＤＤＰ８．５８ｇを得た。
ＡＮＡ５．２９ｇ
ＤＤＰ３．７０ｇ
ＴＨＦ２０．０ｇ
［合成例９］アルケニル置換ナジイミドの合成（９）
攪拌子を入れた１００ｍｌのナス型フラスコをスターラー上に用意し、オーブンの加熱温度が１６０℃であること以外は合成例１と同様の方法を経て、固体のイミド化物ＢＡＮＩＩＰＤ２．７０ｇを得た。イミド化物の同定はＦＴ−ＩＲを用いて赤外吸収スペクトル（イミド環カルボニル基の伸縮振動１６９８ｃｍ^−１、１７６６ｃｍ^−１）で確認した。
ＡＮＡ２．１１ｇ
ＩＰＤ０．８８ｇ
ＴＨＦ７．０ｇ
［合成例１０］アルケニル置換ナジイミドの合成（１０）
攪拌子を入れた１００ｍｌのナス型フラスコをスターラー上に用意し、オーブンの加熱温度が１６０℃であること以外は合成例９と同様の方法を経て、粘調な液体のイミド化物ＢＡＮＩＡＰＤＳ６．７３ｇを得た。イミド化物の同定はＦＴ−ＩＲを用いて赤外吸収スペクトル（イミド環カルボニル基の伸縮振動１６９２ｃｍ^−１、１７６６ｃｍ^−１）で確認した。
ＡＮＡ４．４７ｇ
ＡＰＤＳ２．７２ｇ
ＴＨＦ１６．８ｇ
［合成例１１］アルケニル置換ナジイミドの合成（１１）
攪拌子を入れた１００ｍｌのナス型フラスコをスターラー上に用意し、オーブンの加熱温度が１６０℃であること以外は合成例９と同様の方法を経て、粘調な液体のイミド化物ＢＡＮＩＦＭ３３１１７．８５ｇを得た。イミド化物の同定はＦＴ−ＩＲを用いて赤外吸収スペクトル（イミド環カルボニル基の伸縮振動１７００ｃｍ^−１、１７６６ｃｍ^−１）で確認した。
ＡＮＡ２．４０ｇ
ＦＭ３３１１５．７６ｇ
ＴＨＦ２０．０ｇ
［合成例１２］アルケニル置換ナジイミドの合成（１２）
攪拌子を入れた３００ｍｌのナス型フラスコをスターラー上に用意し、オーブンの加熱温度が１６０℃であること以外は合成例９と同様の方法を経て、非常に粘調な液体のイミド化物ＴｒｉｓＡＮＩＴＡＥＡ４．４５ｇを得た。イミド化物の同定はＦＴ−ＩＲを用いて赤外吸収スペクトル（イミド環カルボニル基の伸縮振動１６９２ｃｍ^−１、１７６６ｃｍ^−１）で確認した。
ＡＮＡ３．６３ｇ
ＴＡＥＡ０．８７ｇ
ＴＨＦ２００．０ｍｌ
［合成例１３］アルケニル置換ナジイミドの合成（１３）
攪拌子を入れた１００ｍｌのナス型フラスコをスターラー上に用意し、オーブンの加熱温度が１６０℃であること以外は合成例９と同様の方法を経て、固体のイミド化物ＴｒｉｓＡＮＩＴｒｉｓＡＭ２．９８ｇを得た。イミド化物の同定はＦＴ−ＩＲを用いて赤外吸収スペクトル（イミド環カルボニル基の伸縮振動１７０６ｃｍ^−１、１７７４ｃｍ^−１）で確認した。
ＡＮＡ２．０４ｇ
ＴｒｉｓＡＭ０．９７ｇ
ＴＨＦ７．０ｇ
［合成例１４］アルケニル置換ナジイミドの合成（１４）
攪拌子を入れた１００ｍｌのナス型フラスコをスターラー上に用意し、オーブンの加熱温度が１６０℃であること以外は合成例９と同様の方法を経て、固体のイミド化物ＴｒｉｓＡＮＩＰＡＲＡＲＯ２．９７ｇを得た。イミド化物の同定はＦＴ−ＩＲを用いて赤外吸収スペクトル（イミド環カルボニル基の伸縮振動１７０６ｃｍ^−１、１７７８ｃｍ^−１）で確認した。
ＡＮＡ２．００ｇ
ＰＡＲＡＲＯ１．００ｇ
ＴＨＦ７．０ｇ
［合成例１５］アルケニル置換ナジイミドの合成（１５）
攪拌子を入れた１００ｍｌのナス型フラスコをスターラー上に用意し、オーブンの加熱温度が１６０℃であること以外は合成例９と同様の方法を経て、固体のイミド化物ＴｅｔｒａｋｉｓＡＮＩＴＡＭ２．９７ｇを得た。イミド化物の同定はＦＴ−ＩＲを用いて赤外吸収スペクトル（イミド環カルボニル基の伸縮振動１７０６ｃｍ^−１、１７７６ｃｍ^−１）で確認した。
ＡＮＡ２．０４ｇ
ＴＡＭ０．９６ｇ
ＴＨＦ７．０ｇ
［実施例９］インクジェット用インク（６）
攪拌子を入れたアズワン株式会社製ラボランパックスクリュー管瓶６ｃｃをスターラー上に用意し、以下に示すとおりに原料を仕込み、ＢＡＮＩＭ固形分が完全に溶解するまで攪拌し、黄色透明なＢＡＮＩＭの３０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は７．１ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
ＢＡＮＩＭ３．００ｇ
ＥＤＭ４．００ｇ
ＧＢＬ４．００ｇ
［実施例１０］インクジェット用インク（７）
実施例９と同様に瓶を用意し、以下に示すとおりに原料を仕込み、ＢＡＮＩＭ固形分が完全に溶解するまで攪拌し、黄色透明なＢＡＮＩＭの４０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は１５．２ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
ＢＡＮＩＭ４．００ｇ
ＥＤＭ３．００ｇ
ＧＢＬ３．００ｇ
［実施例１１］インクジェット用インク（８）
実施例９と同様に瓶を用意し、以下に示すとおりに原料を仕込み、ＢＡＮＩＭ固形分が完全に溶解するまで攪拌し、黄色透明なＢＡＮＩＭの６０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は１８９．６ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
ＢＡＮＩＭ６．００ｇ
ＥＤＭ２．００ｇ
ＧＢＬ２．００ｇ
［実施例１２］インクジェット用インク（９）
実施例９と同様に瓶を用意し、以下に示すとおりに原料を仕込み、ＢＡＮＩＤＤＥＴ固形分は攪拌したが室温においては溶解しなかった。
ＢＡＮＩＤＤＥＴ１．２０ｇ
ＥＤＭ１．４０ｇ
ＧＢＬ１．４０ｇ
［実施例１３］インクジェット用インク（１０）
実施例９と同様に瓶を用意し、以下に示すとおりに原料を仕込み、ＢＡＮＩＤＤＰ固形分が完全に溶解するまで攪拌し、褐色透明なＢＡＮＩＤＤＰの３０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は７．２ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
ＢＡＮＩＤＤＰ１．２０ｇ
ＥＤＭ１．４０ｇ
ＧＢＬ１．４０ｇ
［実施例１４］インクジェット用インク（１１）
ラボランパックスクリュー管瓶１３．５ｃｃを使用したこと以外は実施例９と同様に瓶を用意した。以下に示すとおりに原料を仕込み、ＢＡＮＩＨＦＢＡＰＰ固形分が完全に溶解するまで攪拌し、黄色透明なＢＡＮＩＨＦＢＡＰＰの３０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は７．５ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
ＢＡＮＩＨＦＢＡＰＰ３．６０ｇ
ＥＤＭ４．２０ｇ
ＧＢＬ４．２０ｇ
［実施例１５］インクジェット用インク（１２）
ラボランパックスクリュー管瓶１３．５ｃｃを使用したこと以外は実施例９と同様に瓶を用意した。以下に示すとおりに原料を仕込み、ＢＡＮＩＩＰＤ固形分が完全に溶解するまで攪拌し、黄色透明なＢＡＮＩＩＰＤの４０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は１４．６ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
ＢＡＮＩＩＰＤ２．４０ｇ
ＥＤＭ１．８０ｇ
ＧＢＬ１．８０ｇ
［実施例１６］インクジェット用インク（１３）
ラボランパックスクリュー管瓶２０ｃｃを使用したこと以外は実施例９と同様に瓶を用意した。以下に示すとおりに原料を仕込み、ＢＡＮＩＡＰＤＳ固形分が完全に混合するまで攪拌し、褐色透明なＢＡＮＩＡＰＤＳの５５重量％溶液を得た。この溶液の粘度は１４．６ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
ＢＡＮＩＡＰＤＳ６．６０ｇ
ＥＤＭ２．７０ｇ
ＧＢＬ２．７０ｇ
［実施例１７］インクジェット用インク（１４）
実施例９と同様に瓶を用意した。以下に示すとおりに原料を仕込み、ＢＡＮＩＡＰＤＳ固形分が完全に混合するまで攪拌し、褐色透明なＢＡＮＩＡＰＤＳの７０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は１６．５ｍＰａ・ｓ（７０℃）であった。
ＢＡＮＩＡＰＤＳ１．４０ｇ
ＧＢＬ０．６０ｇ
［実施例１８］インクジェット用インク（１５）
ラボランパックスクリュー管瓶２０ｃｃを使用したこと以外は実施例９と同様に瓶を用意した。以下に示すとおりに原料を仕込み、ＢＡＮＩＦＭ３３１１固形分が完全に混合するまで攪拌し、褐色透明なＢＡＮＩＦＭ３３１１の６０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は１４．７ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
ＢＡＮＩＦＭ３３１１７．２０ｇ
ＥＤＭ２．４０ｇ
ＧＢＬ２．４０ｇ
［実施例１９］インクジェット用インク（１６）
ラボランパックスクリュー管瓶２０ｃｃを使用したこと以外は実施例９と同様に瓶を用意した。以下に示すとおりに原料を仕込み、ＢＡＮＩＨ固形分が完全に混合するまで攪拌し、褐色透明なＢＡＮＩＨの５０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は１４．３ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
ＢＡＮＩＨ６．００ｇ
ＥＤＭ３．００ｇ
ＧＢＬ３．００ｇ
［実施例２０］インクジェット用インク（１７）
ラボランパックスクリュー管瓶２０ｃｃを使用したこと以外は実施例９と同様に瓶を用意した。以下に示すとおりに原料を仕込み、ＢＡＮＩ１２ＤＡ固形分が完全に混合するまで攪拌し、褐色透明なＢＡＮＩ１２ＤＡの５０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は１５．８ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
ＢＡＮＩ１２ＤＡ６．００ｇ
ＥＤＭ３．００ｇ
ＧＢＬ３．００ｇ
［実施例２１］インクジェット用インク（１８）
実施例９と同様に瓶を用意した。以下に示すとおりに原料を仕込み、ＢＡＮＩＢＡＥＥ固形分が完全に混合するまで攪拌し、褐色透明なＢＡＮＩＢＡＥＥの５０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は１７．３ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
ＢＡＮＩＢＡＥＥ２．００ｇ
ＥＤＭ１．００ｇ
ＧＢＬ１．００ｇ
［実施例２２］インクジェット用インク（１９）
実施例９と同様に瓶を用意した。以下に示すとおりに原料を仕込み、ＢＡＮＩＢＡＰＢ固形分が完全に混合するまで攪拌し、褐色透明なＢＡＮＩＢＡＰＢの５０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は１８．４ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
ＢＡＮＩＢＡＰＢ２．００ｇ
ＥＤＭ１．００ｇ
ＧＢＬ１．００ｇ
［実施例２３］インクジェット用インク（２０）
実施例９と同様に瓶を用意した。以下に示すとおりに原料を仕込み、ＢＡＮＩＢＡＰＥＥ固形分が完全に混合するまで攪拌し、褐色透明なＢＡＮＩＢＡＰＥＥの５０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は１７．７ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
ＢＡＮＩＢＡＰＥＥ２．００ｇ
ＥＤＭ１．００ｇ
ＧＢＬ１．００ｇ
［実施例２４］インクジェット用インク（２１）
実施例９と同様に瓶を用意した。以下に示すとおりに原料を仕込み、ＴｒｉｓＡＮＩＴＡＥＡ固形分が完全に混合するまで攪拌し、褐色透明なＴｒｉｓＡＮＩＴＡＥＡの５０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は１６．１ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
ＴｒｉｓＡＮＩＴＡＥＡ２．４０ｇ
ＥＤＭ１．２０ｇ
ＧＢＬ１．２０ｇ
［実施例２５］インクジェット用インク（２２）
ラボランパックスクリュー管瓶２０ｃｃを使用したこと以外は実施例９と同様に瓶を用意した。以下に示すとおりに原料を仕込み、ＴｒｉｓＡＮＩＴｒｉｓＡＭ固形分が完全に溶解するまで攪拌し、赤褐色透明なＴｒｉｓＡＮＩＴｒｉｓＡＭの３０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は８．９ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
ＴｒｉｓＡＮＩＴｒｉｓＡＭ３．６０ｇ
ＥＤＭ４．２０ｇ
ＧＢＬ４．２０ｇ
［実施例２６］インクジェット用インク（２３）
ラボランパックスクリュー管瓶２０ｃｃを使用したこと以外は実施例９と同様に瓶を用意した。以下に示すとおりに原料を仕込み、ＴｒｉｓＡＮＩＰＡＲＡＲＯ固形分が完全に溶解するまで攪拌し、赤紫透明なＴｒｉｓＡＮＩＰＡＲＡＲＯの３０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は１３．８ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
ＴｒｉｓＡＮＩＰＡＲＡＲＯ３．６０ｇ
ＥＤＭ４．２０ｇ
ＧＢＬ４．２０ｇ
［実施例２７］インクジェット用インク（２４）
ラボランパックスクリュー管瓶２０ｃｃを使用したこと以外は実施例９と同様に瓶を用意した。以下に示すとおりに原料を仕込み、ＴｅｔｒａｋｉｓＡＮＩＴＡＭ固形分が完全に溶解するまで攪拌し、褐色透明なＴｅｔｒａｋｉｓＡＮＩＴＡＭの３０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は１３．８ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
ＴｅｔｒａｋｉｓＡＮＩＴＡＭ３．６０ｇ
ＥＤＭ４．２０ｇ
ＧＢＬ４．２０ｇ
［比較例１］インクジェット用インク（５）
実施例１で用いた三つ口フラスコに、以下に示すとおりに原料を仕込み、乾燥窒素気流下４０℃で１０ｈｒ攪拌した後、７０℃に昇温して８ｈｒ攪拌して減粘し、黄色透明なポリアミド酸の８重量％溶液を得た。この溶液の粘度は９．１ｍＰａ・ｓ（２５℃）であり、表面張力（２５℃）は４３ｍＮ／ｍであった。本合成例では、溶媒としてＥＤＭを使用すると反応生成物が析出するため、ＮＭＰを使用した。ＧＰＣで測定した重量平均分子量は２５，０００であった。この溶液をそのままインクジェット用インク（５）とした。
ＯＤＰＡ５．０ｇ
ＤＤＳ４．０ｇ
ＮＭＰ１０３．５ｇ
［比較例２］
比較例１で調製されたインクジェット用インク（５）をインクジェットインクとして使用した以外は、実施例５と同じ条件でポリイミドの絶縁膜を得た。
得られたポリイミド膜について、実施例５と同じ条件で評価を行った。その結果を表１に示す。ライン幅は塗布したときの幅より大幅に広がり、ラインのエッジの直線性も不十分であり、また、ラインは十分な厚みを有していなかった。

［実施例２８］耐熱性試験
実施例９から２７で得られたインクジェット用インクのうち実施例１０、１１、１２、１７を除いたインクの耐熱性試験を行った。インクジェット用インク１ｍｌをガラス基板上に滴下し、スピンコートを行った。基板を８０℃のホットプレートで５分間乾燥した後、２３０℃のオーブンで３０分間加熱し、ポリイミドの絶縁膜を得た。更に２５０℃に加熱したオーブンで３０分間加熱した。８０℃の乾燥後、２３０℃の加熱後、２５０℃の加熱後に膜厚を測定し、減少率を算出した。また、同時に加熱時の膜の流動（リフロー）の有無も調べた。その結果を表２に示す。

［実施例２９］保存安定性試験
実施例９、実施例１０で得られたインクジェット用インクの保存安定性試験を行った。インクをサンプル瓶に入れ、作製当日の粘度及び１４０日間室温保存後の粘度を測定した。その結果を、表３に示す。
［比較例３］インクジェット用インク（２５）
攪拌機及び原料投入仕込み口を備えた５００ｍｌセパラブルフラスコを用意し、以下に示すとおりに原料を仕込み、固形分が完全に溶解するまで攪拌し、透明な３０重量％溶液を得た。この溶液の粘度は１７．６ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
ＯＤＰＡ２６．４５ｇ
ＤＤＳ５．３ｇ
Ｓ３３０２８．２５ｇ
ＥＤＭ１４０ｇ
［比較例４］保存安定性試験
比較例３で得られたインクジェット用インクの保存安定性試験を行った。インクをサンプル瓶に入れ、作製当日の粘度及び１４０日間室温保存後の粘度を測定した。その結果を、表３に示す。

［実施例３０］
実施例１０で調製されたインクジェット用インク（７）をインクジェットインクとして使用し、ＦＵＪＩＦＩＬＭＤｉｍａｔｉｘ社製インクジェット塗布装置ＤＭＰ−２８３１で０．７ｕｍ厚のガラス基板上に１ドット幅でドットピッチ２０ミクロンに設定し、長さ５ｃｍのライン塗布を行った。インクジェットヘッドのヒーターの設定を３０℃とし、ピエゾ電圧は３０Ｖ、駆動周波数は５ｋＨｚとした。基板を８０℃のホットプレートで５分間乾燥した後、２３０℃のオーブンで３０分間加熱し、ライン状に形成されたポリイミドの絶縁膜を得た。
得られたポリイミド膜のライン幅、ライン幅の均一性を光学顕微鏡で観察し、膜厚を測定した。膜厚はＫＬＡ−ＴｅｎｃｏｒＪａｐａｎ株式会社製の触針式膜厚計αステップ２００を使用し、３箇所の測定値の平均値を膜厚とした。その結果を表４に示す。ラインは十分な厚みを有していた。
［実施例３１］
実施例１６で調製されたインクジェット用インク（１３）をインクジェットインクとして使用し、ピエゾ電圧は１６Ｖ、ヘッドヒーターの設定を７０℃にした以外は、実施例３０と同じ条件でポリイミドの絶縁膜を得た。
得られたポリイミド膜について、実施例３０と同じ条件で評価を行った。その結果を表４に示す。ラインは十分な厚みを有していた。
［実施例３２］
実施例１９で調製されたインクジェット用インク（１６）をインクジェットインクとして使用し、ピエゾ電圧は１８Ｖにした以外は、実施例３０と同じ条件でポリイミドの絶縁膜を得た。
得られたポリイミド膜について、実施例３０と同じ条件で評価を行った。その結果を表４に示す。ラインは十分な厚みを有していた。

  EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a comparative example demonstrate this invention, this invention is not limited to these Examples.
  Alkenyl-substituted nadic acid anhydride, alkenyl-substituted nadiimide (a1), bisalkenyl-substituted nadiimide (a2), compound (b1) having two or more acid anhydride groups, diamine (b2), monoamine used in Examples and Comparative Examples The names of (b3) and solvent (C) are indicated by abbreviations. This abbreviation is used in the following description.
Alkenyl-substituted nadic acid anhydride
ANA: Allyl nadic acid anhydride
Alkenyl-substituted nadiimide (a1)
ANIM: N-methyl-allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide
Bisalkenyl-substituted nadiimide (a2)
BANIM: bis {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) phenyl} methane
Tris alkenyl substituted nadiimide (a3)
TrisANITEAEA: Tris {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) triethyl} amine
TrisANITrisAM: Tris {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) triphenyl} methane
TrisANIPARARO: Tris {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximido) phenyl} hydroxymethane
Tetrakis alkenyl substituted nadiimide (a4)
TetrakisANITAM: Tetrakis {4- (allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide) tetraphenyl} methane
Compound (b1) having two or more acid anhydride groups
ODPA: 3,3 ', 4,4'-diphenyl ether tetracarboxylic dianhydride
Diamine (b2)
DDS: 3,3'-diaminodiphenyl sulfone
HFBAPP: 4,4 '-[[2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethylidene] bis-4,1-phenyleneoxy] bisbenzenamine
HMDA: Hexamethylenediamine
12DA: 1,12-dodecanediamine
BAEE: 1,2-bis (3-aminoethoxy) ethane
BAPB: 1,4-bis (3-aminopropoxy) butane
BAPEE: Bis [2- (3-aminopropoxy) ethyl ether]
DDET: 4,4 '-(1,2-ethynediyl) bisbenzenamine
DDP: 4,4 '-(1,5-pentanediyl) bis-benzenamine
IPD: Isophoronediamine
APDS: bisaminopropyl tetramethylsiloxane
FM3311: In the above formula (XV), R³, R⁴Are both methyl and R⁵Is a mixture in which m is methylene, x is 3 and y is about 10 to 15, and the average molecular weight is 1,000 (trade name “FM3311” (manufactured by Chisso Corporation))
Monoamine (b3)
S330: 3-aminopropyltriethoxysilane
Triamine (b4)
TAEA: Triaminoethylamine
TrisAM: Triaminophenylmethane
PARARO: Pararose aniline
Tetraamine (b5)
TAM: Tetraaminophenylmethane
Solvent (C)
EDM: Diethylene glycol methyl ethyl ether
GBL: γ-butyrolactone
NMP: N-methyl-2-pyrrolidone
[Example 1] Inkjet ink (1)
  A 200 ml three-necked flask equipped with a stirrer and a raw material charging inlet was charged with raw materials as shown below, and stirred until the solid content was completely dissolved to obtain a 40% by weight yellow transparent BANIM solution. The viscosity of this solution was 15.2 mPa · s (25 ° C.), and the surface tension (25 ° C.) was 33 mN / m. This solution was used as it was as an inkjet ink (1). The viscosity of the solution was measured with an E-type viscometer (VISCONIC ELD manufactured by TOKYO KEIKI). The surface tension was measured with an automatic dynamic surface tension meter (BP-D4 manufactured by Kyowa Interface Chemical Co., Ltd.).
  BANIM 40.0g
  GBL 30.0g
  EDM 30.0g
[Example 2] Inkjet ink (2)
  The raw materials were charged into the three-necked flask used in Example 1 as shown below and stirred until the solid content was completely dissolved to obtain a 50% by weight solution of BANIM. The viscosity of this solution was 42.7 mPa · s (25 ° C.), 15.4 mPa · s (50 ° C.), and the surface tension (25 ° C.) was 34 mN / m.
  BANIM 50.0g
  GBL 25.0g
  EDM 25.0g
[Example 3] Inkjet ink (3)
  The raw materials were charged into the three-necked flask used in Example 1 as shown below and stirred until the solid content was completely dissolved to obtain a 60% by weight solution of ANIM / BANIM. The viscosity of this solution was 108 mPa · s (25 ° C.), 18.4 mPa · s (60 ° C.), and the surface tension (25 ° C.) was 33 mN / m.
  ANIM 10.0g
  BANIM 50.0g
  GBL 20.0g
  EDM 20.0g
Example 4 Inkjet ink (4)
  When a raw material was charged as shown below into a 500 ml four-necked flask equipped with a thermometer, a stirrer, a raw material charging inlet and a nitrogen gas inlet, the mixture was stirred for 5 hours at 40 ° C. in a dry nitrogen stream. A 30% by weight solution of polyamic acid (B) was obtained. The viscosity of this solution was 15.5 mPa · s. The weight average molecular weight measured by GPC was 2,100.
  The weight average molecular weight of the polyamic acid is obtained by diluting the obtained polyamic acid with tetrahydrofuran (THF) so that the polyamic acid concentration is about 1% by weight. GPC apparatus: JASCO GULLIVER 1500 (intelligent differential refraction) Using a ratio meter RI-1530), the dilution was measured by the GPC method using a developing agent, and determined by polystyrene conversion. Four columns, Tosoh Co., Ltd. columns G4000HXL, G3000HXL, G2500HXL and G2000HXL were connected in this order and measured under the conditions of a column temperature of 40 ° C. and a flow rate of 1.0 ml / min.
  ODPA 55.0g
  DDS 11.0g
  S330 59.0g
  EDM 291.0g
  This polyamic acid (B) solution and BANIM were charged as shown below and stirred until the solid content was completely dissolved to obtain a 50 wt% solution of the solid content. The viscosity of this solution was 75.6 mPa · s (25 ° C.), 12.5 mPa · s (60 ° C.), and the surface tension (25 ° C.) was 27 mN / m.
  Polyamic acid (B) solution 30.0 g
  BANIM 12.0g
[Example 5]
  The inkjet ink (1) prepared in Example 1 was used as an inkjet ink, and dots were formed on a 1.5 mm thick glass epoxy resin double-sided copper-clad board by a FUJIFILM Dimatix ink-jet coating apparatus DMP-2831 with a width of 1 dot. The pitch was set to 20 microns, and a 5 cm long line was applied. The setting of the heater of the inkjet head was 30 ° C., the piezoelectric voltage was 16 V, and the driving frequency was 5 kHz. The substrate was dried on an 80 ° C. hot plate for 5 minutes and then heated in an oven at 230 ° C. for 30 minutes to obtain a polyimide insulating film formed in a line shape.
  The resulting polyimide film was observed for line width and line width uniformity with an optical microscope, and the film thickness was measured. For the film thickness, a stylus type film thickness meter α step 200 manufactured by KLA-Tencor Japan Co., Ltd. was used, and the average value of three measured values was defined as the film thickness. The results are shown in Table 1. The line had a sufficient thickness.
[Example 6]
  A polyimide insulating film was obtained under the same conditions as in Example 5 except that the inkjet ink (2) prepared in Example 2 was used as an inkjet ink and the head heater was set at 50 ° C.
  The obtained polyimide film was evaluated under the same conditions as in Example 5. The results are shown in Table 1. The line had a sufficient thickness.
[Example 7]
  A polyimide insulating film was obtained under the same conditions as in Example 5 except that the inkjet ink (3) prepared in Example 3 was used as an inkjet ink and the head heater was set to 60 ° C.
  The obtained polyimide film was evaluated under the same conditions as in Example 5. The results are shown in Table 1. The line had a sufficient thickness.
[Example 8]
  A polyimide insulating film was obtained under the same conditions as in Example 5 except that the inkjet ink (4) prepared in Example 4 was used as an inkjet ink and the head heater was set to 60 ° C.
  The obtained polyimide film was evaluated under the same conditions as in Example 5. The results are shown in Table 1. The line had a sufficient thickness.
  When the term overnight is used, it refers to a time of about 12-18 hours, and when “room temperature” is used, it refers to a temperature of about 20-25 ° C.
[Synthesis Example 1] Synthesis of alkenyl-substituted nadiimide (1)
  A 200 ml eggplant-shaped flask with a stir bar and glass stopper was prepared on a stirrer and charged with the raw materials as shown below. After stirring overnight at room temperature, the solvent was removed under reduced pressure at room temperature (vacuum gauge pressure 0.1 Pa). Was evaporated to obtain an amic acid. This amic acid was transferred to a petri dish, placed in an oven heated to 180 ° C. for 30 minutes, and dehydrated and closed to obtain 4.1 g of a solid imidized product BANIHFBAPP. Identification of the imidized product was performed using FT-IR and an infrared absorption spectrum (stretching vibration of imide ring carbonyl group 1710 cm).^-1, 1778cm^-1).
  ANA 1.85g
  HFBAPP 2.35g
  THF 10.0g
[Synthesis Example 2] Synthesis of alkenyl-substituted nadiimide (2)
  A 300 ml eggplant-shaped flask containing a stirrer was prepared on a stirrer, and a viscous liquid imidized product BANIH (5.97 g) was obtained through the same method as in Synthesis Example 1 except that the oven heating temperature was 160 ° C. Obtained. Identification of the imidized product was carried out using an FT-IR infrared absorption spectrum (stretching vibration of imide ring carbonyl group 1690 cm).^-11766cm^-1).
  ANA 4.67g
  HMDA 1.33g
  THF 200.0ml
[Synthesis Example 3] Synthesis of alkenyl-substituted nadiimide (3)
  A 300 ml eggplant-shaped flask containing a stir bar was prepared on a stirrer, and a viscous liquid imidized product BANI12DA 5.93 g was passed through the same method as in Synthesis Example 1 except that the heating temperature of the oven was 160 ° C. Got. In addition, the imidized product was identified by using an FT-IR infrared absorption spectrum (stretching vibration of imide ring carbonyl group 1692 cm).^-11766cm^-1).
  ANA 4.03g
  12DA 1.97g
  THF 200.0ml
[Synthesis Example 4] Synthesis of alkenyl-substituted nadiimide (4)
  A 300 ml eggplant type flask containing a stirrer was prepared on a stirrer, and 27.7 g of a viscous liquid imidized product BANIBAEE was obtained through the same method as in Synthesis Example 1.
  ANA 22.01 g
  BAEE 7.9g
  THF 70.0g
[Synthesis Example 5] Synthesis of alkenyl-substituted nadiimide (5)
  A 300 ml eggplant-shaped flask containing a stirrer was prepared on a stirrer, and 28.0 g of a viscous liquid imidized product BANBAPB was obtained through the same method as in Synthesis Example 1. Identification of the imidized product was carried out using an FT-IR infrared absorption spectrum (stretching vibration of imide ring carbonyl group 1690 cm).^-11766cm^-1).
  ANA 20.00g
  BAPB 10.00g
  THF 70.0g
[Synthesis Example 6] Synthesis of alkenyl-substituted nadiimide (6)
  A 300 ml eggplant-shaped flask containing a stirrer was prepared on a stirrer, and 28.1 g of a viscous liquid imidized product BANIBAPEE was obtained through the same method as in Synthesis Example 1. The identification of the imidized product was carried out using FT-IR for infrared absorption spectrum (stretching vibration of imide ring carbonyl group 1692 cm).^-11766cm^-1).
  ANA 19.49g
  BAPEE 10.50g
  THF 70.0g
Synthesis Example 7 Synthesis of alkenyl-substituted nadiimide (7)
  A 300 ml eggplant-shaped flask containing a stirrer was prepared on a stirrer, and 8.26 g of a solid imidized product BANIDET was obtained through the same method as in Synthesis Example 1. The identification of the imidized product was carried out using FT-IR for infrared absorption spectrum (stretching vibration of imide ring carbonyl group 1702 cm).^-11770cm^-1).
  ANA 5.92g
  DDET 3.08g
  THF 40.0g
[Synthesis Example 8] Synthesis of alkenyl-substituted nadiimide (8)
  A 300 ml eggplant-shaped flask containing a stirrer was prepared on a stirrer, and a solid imidized product BANIDDP 8.58 g was obtained through the same method as in Synthesis Example 1.
  ANA 5.29g
  DDP 3.70g
  THF 20.0g
Synthesis Example 9 Synthesis of alkenyl-substituted nadiimide (9)
  A 100 ml eggplant-shaped flask containing a stir bar was prepared on a stirrer, and a solid imidized product BANIIPD 2.70 g was obtained through the same method as in Synthesis Example 1 except that the heating temperature of the oven was 160 ° C. . Identification of the imidized product was carried out using FT-IR for infrared absorption spectrum (stretching vibration of imide ring carbonyl group 1698 cm^-11766cm^-1).
  ANA 2.11g
  IPD 0.88g
  7.0 g of THF
[Synthesis Example 10] Synthesis of alkenyl-substituted nadiimide (10)
  A 100 ml eggplant-shaped flask containing a stirrer was prepared on a stirrer, and a viscous liquid imidized product BANIAPDS 6.73 g was passed through the same method as in Synthesis Example 9 except that the heating temperature of the oven was 160 ° C. Got. The identification of the imidized product was carried out using FT-IR for infrared absorption spectrum (stretching vibration of imide ring carbonyl group 1692 cm).^-11766cm^-1).
  ANA 4.47g
  APDS 2.72g
  16.8 g of THF
[Synthesis Example 11] Synthesis of alkenyl-substituted nadiimide (11)
  A 100 ml eggplant-shaped flask containing a stirrer was prepared on a stirrer, and a viscous liquid imidized product BANIFM 3311 7.85 g through the same method as in Synthesis Example 9 except that the heating temperature of the oven was 160 ° C. Got. The identification of the imidized product was carried out using FT-IR for infrared absorption spectrum (stretching vibration of imide ring carbonyl group 1700 cm).^-11766cm^-1).
  ANA 2.40g
  FM3311 5.76g
  THF 20.0g
[Synthesis Example 12] Synthesis of alkenyl-substituted nadiimide (12)
  A 300 ml eggplant-shaped flask containing a stir bar was prepared on a stirrer and passed through the same method as in Synthesis Example 9 except that the heating temperature of the oven was 160 ° C., and a very viscous liquid imidized product TrisANIEAEA 4 .45 g was obtained. The identification of the imidized product was carried out using FT-IR for infrared absorption spectrum (stretching vibration of imide ring carbonyl group 1692 cm).^-11766cm^-1).
  ANA 3.63g
  TAEA 0.87g
  THF 200.0ml
Synthesis Example 13 Synthesis of alkenyl-substituted nadiimide (13)
  A 100 ml eggplant-shaped flask containing a stir bar was prepared on a stirrer, and 2.98 g of a solid imidized product TrisANITrisAM was obtained through the same method as in Synthesis Example 9 except that the oven heating temperature was 160 ° C. . The identification of the imidized product was carried out using FT-IR for infrared absorption spectrum (stretching vibration of imide ring carbonyl group 1706 cm).^-11774cm^-1).
  ANA 2.04g
  TrisAM 0.97g
  7.0 g of THF
Synthesis Example 14 Synthesis of alkenyl-substituted nadiimide (14)
  A 100 ml eggplant-shaped flask containing a stirrer was prepared on a stirrer, and 2.97 g of a solid imidized product TrisANIPARARO was obtained through the same method as in Synthesis Example 9 except that the heating temperature of the oven was 160 ° C. . The identification of the imidized product was carried out using FT-IR for infrared absorption spectrum (stretching vibration of imide ring carbonyl group 1706 cm).^-1, 1778cm^-1).
  ANA 2.00g
  PARARO 1.00g
  7.0 g of THF
[Synthesis Example 15] Synthesis of alkenyl-substituted nadiimide (15)
  A 100 ml eggplant-shaped flask containing a stirrer was prepared on a stirrer, and 2.97 g of a solid imidized product TetrakisANITAM was obtained through the same method as in Synthesis Example 9 except that the heating temperature of the oven was 160 ° C. . The identification of the imidized product was carried out using FT-IR for infrared absorption spectrum (stretching vibration of imide ring carbonyl group 1706 cm).^-1, 1776cm^-1).
  ANA 2.04g
  TAM 0.96g
  7.0 g of THF
[Example 9] Inkjet ink (6)
  Prepare a 6cc lab run pack screw tube bottle with a stir bar on a stirrer, charge the raw materials as shown below, stir until the BANIM solids are completely dissolved, A weight percent solution was obtained. The viscosity of this solution was 7.1 mPa · s (25 ° C.).
  BANIM 3.00g
  EDM 4.00g
  GBL 4.00g
[Example 10] Inkjet ink (7)
  A bottle was prepared in the same manner as in Example 9, and the raw materials were charged as shown below, followed by stirring until the BANIM solid content was completely dissolved, to obtain a 40 wt% solution of yellow transparent BANIM. The viscosity of this solution was 15.2 mPa · s (25 ° C.).
  BANIM 4.00g
  EDM 3.00g
  GBL 3.00g
[Example 11] Inkjet ink (8)
  A bottle was prepared in the same manner as in Example 9, and the raw materials were charged as shown below, followed by stirring until the BANIM solid content was completely dissolved to obtain a yellow transparent 60% by weight solution of BANIM. The viscosity of this solution was 189.6 mPa · s (25 ° C.).
  BANIM 6.00g
  EDM 2.00g
  GBL 2.00g
[Example 12] Inkjet ink (9)
  A bottle was prepared in the same manner as in Example 9, the raw materials were charged as shown below, and the BANIDDET solid content was stirred but did not dissolve at room temperature.
  BANIDET 1.20g
  EDM 1.40g
  GBL 1.40g
[Example 13] Inkjet ink (10)
  A bottle was prepared in the same manner as in Example 9, and the raw materials were charged as shown below, followed by stirring until the BANIDDP solid content was completely dissolved to obtain a 30% by weight solution of brown transparent BANIDDP. The viscosity of this solution was 7.2 mPa · s (25 ° C.).
  BANIDDP 1.20g
  EDM 1.40g
  GBL 1.40g
[Example 14] Inkjet ink (11)
  A bottle was prepared in the same manner as in Example 9 except that 13.5 cc of Labo Lampak screw tube bottle was used. The raw materials were charged as shown below, and stirred until the BANIHFBAPP solid content was completely dissolved to obtain a 30% by weight yellow transparent BANIHFBAPP solution. The viscosity of this solution was 7.5 mPa · s (25 ° C.).
  BANIHFBAPP 3.60g
  EDM 4.20g
  GBL 4.20g
[Example 15] Inkjet ink (12)
  A bottle was prepared in the same manner as in Example 9 except that 13.5 cc of Labo Lampak screw tube bottle was used. The raw materials were charged as shown below and stirred until the BANIIPD solid content was completely dissolved to obtain a 40% by weight yellow transparent BANIIPD solution. The viscosity of this solution was 14.6 mPa · s (25 ° C.).
  BANIIPD 2.40g
  EDM 1.80g
  GBL 1.80g
Example 16 Inkjet ink (13)
  A bottle was prepared in the same manner as in Example 9 except that 20 cc of Labo Lampak screw tube bottle was used. The raw materials were charged as shown below, and stirred until the BANIAPDS solid content was completely mixed to obtain a brown transparent 55% by weight solution of BANIAPDS. The viscosity of this solution was 14.6 mPa · s (25 ° C.).
  BANIAPDS 6.60g
  EDM 2.70g
  GBL 2.70g
Example 17 Inkjet ink (14)
  A bottle was prepared in the same manner as in Example 9. The raw materials were charged as shown below and stirred until the BANIAPDS solid content was completely mixed to obtain a brown transparent 70% by weight solution of BANIAPDS. The viscosity of this solution was 16.5 mPa · s (70 ° C.).
  BANIAPDS 1.40g
  GBL 0.60g
[Example 18] Inkjet ink (15)
  A bottle was prepared in the same manner as in Example 9 except that 20 cc of Labo Lampak screw tube bottle was used. The raw materials were charged as shown below and stirred until the solid content of BANIFM 3311 was completely mixed to obtain a 60% by weight solution of brown transparent BANIFM 3311. The viscosity of this solution was 14.7 mPa · s (25 ° C.).
  BANIFM 3311 7.20g
  EDM 2.40g
  GBL 2.40g
Example 19 Inkjet ink (16)
  A bottle was prepared in the same manner as in Example 9 except that 20 cc of Labo Lampak screw tube bottle was used. The raw materials were charged as shown below and stirred until the BANIH solid content was completely mixed to obtain a brown transparent BANIH 50 wt% solution. The viscosity of this solution was 14.3 mPa · s (25 ° C.).
  BANIH 6.00g
  EDM 3.00g
  GBL 3.00g
[Example 20] Inkjet ink (17)
  A bottle was prepared in the same manner as in Example 9 except that 20 cc of Labo Lampak screw tube bottle was used. The raw materials were charged as shown below, and stirred until the BANI12DA solid content was completely mixed to obtain a brown transparent BANI12DA 50 wt% solution. The viscosity of this solution was 15.8 mPa · s (25 ° C.).
  BANI12DA 6.00g
  EDM 3.00g
  GBL 3.00g
[Example 21] Inkjet ink (18)
  A bottle was prepared in the same manner as in Example 9. The raw materials were charged as shown below, and stirred until the BANIBAEE solid content was completely mixed to obtain a brown transparent BANIBAEE 50 wt% solution. The viscosity of this solution was 17.3 mPa · s (25 ° C.).
  BANIBAEE 2.00g
  EDM 1.00g
  GBL 1.00g
[Example 22] Inkjet ink (19)
  A bottle was prepared in the same manner as in Example 9. The raw materials were charged as shown below and stirred until the BANIBAPB solid content was completely mixed to obtain a brown transparent BANIBABPB 50 wt% solution. The viscosity of this solution was 18.4 mPa · s (25 ° C.).
  BANIBAPB 2.00g
  EDM 1.00g
  GBL 1.00g
[Example 23] Inkjet ink (20)
  A bottle was prepared in the same manner as in Example 9. The raw materials were charged as shown below and stirred until the BANIBAPEE solid content was completely mixed to obtain a brown transparent BANIBAPEE 50 wt% solution. The viscosity of this solution was 17.7 mPa · s (25 ° C.).
  BANIBAPEE 2.00g
  EDM 1.00g
  GBL 1.00g
[Example 24] Inkjet ink (21)
  A bottle was prepared in the same manner as in Example 9. The raw materials were charged as shown below and stirred until the solid content of TrisANITEAA was completely mixed to obtain a brown transparent 50% by weight solution of TrisANITEAA. The viscosity of this solution was 16.1 mPa · s (25 ° C.).
  TrisANITEAEA 2.40g
  EDM 1.20g
  GBL 1.20g
[Example 25] Inkjet ink (22)
  A bottle was prepared in the same manner as in Example 9 except that 20 cc of Labo Lampak screw tube bottle was used. The raw materials were charged as shown below and stirred until the solid content of TrisANITrisAM was completely dissolved to obtain a 30% by weight solution of red-brown transparent TrisANITrisAM. The viscosity of this solution was 8.9 mPa · s (25 ° C.).
  TrisANITrisAM 3.60g
  EDM 4.20g
  GBL 4.20g
[Example 26] Inkjet ink (23)
  A bottle was prepared in the same manner as in Example 9 except that 20 cc of Labo Lampak screw tube bottle was used. The raw materials were charged as shown below, and stirred until the solid content of TrisANIPARARO was completely dissolved to obtain a 30% by weight solution of TrisANIPARARO that was reddish purple and transparent. The viscosity of this solution was 13.8 mPa · s (25 ° C.).
  TrisANIPARARO 3.60g
  EDM 4.20g
  GBL 4.20g
[Example 27] Inkjet ink (24)
  A bottle was prepared in the same manner as in Example 9 except that 20 cc of Labo Lampak screw tube bottle was used. The raw materials were charged as shown below, and stirred until the TetrakisANITAM solid content was completely dissolved to obtain a 30% by weight solution of brownish TetrakisANITAM. The viscosity of this solution was 13.8 mPa · s (25 ° C.).
  TetrakisANITAM 3.60g
  EDM 4.20g
  GBL 4.20g
[Comparative Example 1] Inkjet ink (5)
  The three-necked flask used in Example 1 was charged with the raw materials as shown below, stirred for 10 hours at 40 ° C. in a dry nitrogen stream, then heated to 70 ° C. and stirred for 8 hours to reduce the viscosity. An 8% by weight solution of polyamic acid was obtained. The viscosity of this solution was 9.1 mPa · s (25 ° C.), and the surface tension (25 ° C.) was 43 mN / m. In this synthesis example, NMP was used because the reaction product precipitated when EDM was used as the solvent. The weight average molecular weight measured by GPC was 25,000. This solution was directly used as inkjet ink (5).
  ODPA 5.0g
  DDS 4.0g
  NMP 103.5g
[Comparative Example 2]
  A polyimide insulating film was obtained under the same conditions as in Example 5 except that the inkjet ink (5) prepared in Comparative Example 1 was used as the inkjet ink.
  The obtained polyimide film was evaluated under the same conditions as in Example 5. The results are shown in Table 1. The line width was significantly larger than the width when applied, the linearity of the edge of the line was insufficient, and the line did not have a sufficient thickness.

[Example 28] Heat resistance test
A heat resistance test was conducted on the inks obtained by removing Examples 10, 11, 12, and 17 from the ink jet inks obtained in Examples 9 to 27. 1 ml of inkjet ink was dropped onto a glass substrate and spin coating was performed. The substrate was dried on an 80 ° C. hot plate for 5 minutes and then heated in an oven at 230 ° C. for 30 minutes to obtain a polyimide insulating film. Furthermore, it heated for 30 minutes in the oven heated at 250 degreeC. After drying at 80 ° C., after heating at 230 ° C., and after heating at 250 ° C., the film thickness was measured and the reduction rate was calculated. At the same time, the presence or absence of film flow (reflow) during heating was also examined. The results are shown in Table 2.

[Example 29] Storage stability test
  The storage stability test of the inkjet inks obtained in Example 9 and Example 10 was performed. The ink was placed in a sample bottle, and the viscosity on the day of preparation and the viscosity after storage at room temperature for 140 days were measured. The results are shown in Table 3.
[Comparative Example 3] Inkjet ink (25)
  A 500 ml separable flask equipped with a stirrer and a raw material charging charge was prepared, and the raw materials were charged as shown below, and stirred until the solid content was completely dissolved to obtain a transparent 30% by weight solution. The viscosity of this solution was 17.6 mPa · s (25 ° C.).
  ODPA 26.45g
  DDS 5.3g
  S330 28.25g
  EDM 140g
[Comparative Example 4] Storage stability test
  The storage stability test of the inkjet ink obtained in Comparative Example 3 was performed. The ink was placed in a sample bottle, and the viscosity on the day of preparation and the viscosity after storage at room temperature for 140 days were measured. The results are shown in Table 3.

[Example 30]
  The inkjet ink (7) prepared in Example 10 was used as an inkjet ink, and was set to a dot pitch of 20 microns with a dot width of 0.7 μm on a glass substrate having a thickness of 0.7 μm using an inkjet coating apparatus DMP-2831 manufactured by FUJIFILM Dimatix. Then, a 5 cm long line was applied. The setting of the heater of the inkjet head was 30 ° C., the piezoelectric voltage was 30 V, and the driving frequency was 5 kHz. The substrate was dried on an 80 ° C. hot plate for 5 minutes and then heated in an oven at 230 ° C. for 30 minutes to obtain a polyimide insulating film formed in a line shape.
  The resulting polyimide film was observed for line width and line width uniformity with an optical microscope, and the film thickness was measured. For the film thickness, a stylus type film thickness meter α step 200 manufactured by KLA-Tencor Japan Co., Ltd. was used, and the average value of the measured values at three locations was defined as the film thickness. The results are shown in Table 4. The line had a sufficient thickness.
[Example 31]
  A polyimide insulating film was obtained under the same conditions as in Example 30, except that the inkjet ink (13) prepared in Example 16 was used as an inkjet ink, the piezoelectric voltage was 16 V, and the head heater setting was 70 ° C. It was.
  The obtained polyimide film was evaluated under the same conditions as in Example 30. The results are shown in Table 4. The line had a sufficient thickness.
[Example 32]
  A polyimide insulating film was obtained under the same conditions as in Example 30, except that the inkjet ink (16) prepared in Example 19 was used as an inkjet ink and the piezo voltage was set to 18V.
  The obtained polyimide film was evaluated under the same conditions as in Example 30. The results are shown in Table 4. The line had a sufficient thickness.

本発明の活用法として、例えば、フレキシブル配線基板用絶縁膜、それを用いた電子部品を挙げることができる。 Examples of the utilization method of the present invention include an insulating film for a flexible wiring board and an electronic component using the same.

Claims

少なくとも１種のアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）を含むインクジェット用インク。 An ink-jet ink comprising at least one alkenyl-substituted nadiimide compound (A).

前記アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）が、モノアミン、ジアミン、トリアミン又はテトラアミンと下記式（１’）で表されるアルケニル置換ナジック酸無水物を反応させてなるアルケニル置換ナジイミド化合物である、請求の範囲第１項に記載のインクジェット用インク。

式（１’）中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜６のアルケニル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたはベンジルのいずれかである。The alkenyl-substituted nadiimide compound (A) is an alkenyl-substituted nadiimide compound obtained by reacting a monoamine, diamine, triamine or tetraamine with an alkenyl-substituted nadic acid anhydride represented by the following formula (1 ′). The ink for inkjet according to 1.

In formula (1 ′), R ¹ and R ² are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, alkenyl having 3 to 6 carbons, cycloalkyl having 5 to 8 carbons, or 6 to 12 carbons. Either aryl or benzyl.

前記アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）が下記式（１）で表される化合物である、請求の範囲第１項又は第２項に記載のインクジェット用インク。

式（１）中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜６のアルケニル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたはベンジルのいずれかであり、ｎは１〜４の整数であり、
ｎ＝１のとき、Ｒ^３は水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のヒドロキシアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリール、ベンジル、−｛（Ｃ_ｑＨ_２ｑ）Ｏ_ｔ（Ｃ_ｒＨ_２ｒＯ）_ｕＣ_ｓＨ_２ｓＸ｝（ただしｑ、ｒ、ｓはそれぞれ独立に選ばれた２〜６の整数、ｔは０または１の整数及びｕは１〜３０の整数、Ｘは水素または水酸基である）で表されるポリオキシアルキレンアルキル、−（Ｒ）_ａ−Ｃ_６Ｈ_４−Ｒ^４（ここで、ａは０または１の整数、Ｒは炭素数１〜４のアルキレン、Ｒ^４は水素若しくは炭素数１〜４のアルキルをそれぞれ表す）で表される基、−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_５｛ここで、Ｔは−ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−ＣＯ−、−Ｓ−若しくは−ＳＯ_２−である｝で表される基、またはこれらの基の芳香環に直結した１〜３個の水素が水酸基で置き換えられた基であり、
ｎ＝２のとき、Ｒ^３は炭素数２〜２０のアルキレン｛アルキレン中の互いに隣接しない任意のメチレンは−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい｝、
炭素数５〜８のシクロアルキレン、炭素数６〜１２のアリーレン、−（Ｒ）_ａ−Ｃ_６Ｈ_４−Ｒ^５−（ここで、ａは０または１の整数、Ｒ及びＲ^５はそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキレンである）で表される基、−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−、−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−または−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ’−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ’−Ｃ_６Ｈ_４−｛ただし、Ｔは単結合、炭素数１〜６のアルキレン、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ（ＣＦ_３）_２−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ_２−であり、Ｔ’は−ＣＨ_２−または−Ｏ−である。｝で表される基、またはこれらの基の芳香環に直結する１〜３個の水素が水酸基で置き換えられた基、式（７）で表される基または式（８）で表される基であり、式（７）中、ｘは独立して１〜６の整数であり、ｙは１〜７０の整数であり、

式（５）中、Ｒは、水素、フッ素、塩素、−ＯＨ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＦ_２Ｈ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ、−ＯＣＦ_２ＣＦＨＣＦ_３、または炭素数１〜１０のアルキルであり、
式（５）、（５’）中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６は、それぞれ独立して、単結合、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、水素がフッ素で置き換えられていてもよい１，４−フェニレン、または炭素数１〜１０のアルキレンであり、アルキレン中の互いに隣接しない任意のメチレンは−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、
ｎ＝４のとき、Ｒ^３は下記式（６）で表される基である。

式（６）中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７は、それぞれ独立して、単結合、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、水素がフッ素で置き換えられていてもよい１，４−フェニレン、または炭素数１〜１０のアルキレンであり、アルキレン中の互いに隣接しない任意のメチレンは−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。The inkjet ink according to claim 1 or 2, wherein the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) is a compound represented by the following formula (1).

In formula (1), R ¹ and R ² are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, alkenyl having 3 to 6 carbons, cycloalkyl having 5 to 8 carbons, or aryl having 6 to 12 carbons. Or benzyl, n is an integer from 1 to 4,
When n = 1, R ³ is hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, hydroxyalkyl having 1 to 12 carbons, cycloalkyl having 5 to 8 carbons, aryl having 6 to 12 carbons, benzyl,-{( _{_{_{_{C q H 2q) O t (}}}} C r H 2r O) u C s H 2s X} ( provided that q, r, s is an integer of from 2 to 6 selected independently, t is an integer of 0 or 1 and u Is an integer of 1-30, X is hydrogen or a hydroxyl group,-(R) _a -C ₆ H ₄ -R ⁴ (where a is an integer of 0 or 1, R Represents an alkylene having 1 to 4 carbon atoms, R ⁴ represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, respectively, -C ₆ H ₄ -TC ₆ H ₅ {where T is- _{_{_{CH 2 -, - C (CH}}} 3) 2 -, - CO -, - S- or -SO ₂ - A group represented by certain} or 1-3 hydrogen directly bonded to the aromatic ring of these groups, is replaced with a hydroxyl group,
When n = 2, R ³ is alkylene having 2 to 20 carbon atoms {any methylene in the alkylene that is not adjacent to each other may be replaced by —O— or —CH═CH—, and any hydrogen is fluorine. May be replaced},
A cycloalkylene having 5 to 8 carbon atoms, an arylene having 6 to 12 carbon atoms,-(R) _a -C ₆ H ₄ -R ^5- (where a is an integer of 0 or 1, R and R ⁵ are each independently a group represented by a is) alkylene having 1 to 4 carbon _{_{_{_{atoms, -C 6 H 4 -T-C}}}} 6 H 4 -, - C 6 H 4 -T-C 6 H 4 -T-C 6 H ₄ - or _{_{_{_{-C 6 H 4 -T'-C 6}}}} H 4 -T-C 6 H 4 -T'-C 6 H 4 - { However, T is a single bond, an alkylene having 1 to 6 carbon atoms, -C (CH ₃ ) ₂ —, —C (CF ₃ ) ₂ —, —CO—, —O—, —S— or —SO ₂ —, and T ′ is —CH ₂ — or —O—. }, A group in which 1 to 3 hydrogen atoms directly bonded to the aromatic ring of these groups are replaced by a hydroxyl group, a group represented by formula (7), or a group represented by formula (8) In formula (7), x is independently an integer of 1 to 6, y is an integer of 1 to 70,

Equation (5), R is hydrogen, fluorine, _{_{_{_{chlorine, -OH, -OCF 3, -OCF 2}}}} H, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, -OCF 2 CF 2 H, -OCF 2 CFHCF ₃ , or alkyl having 1 to 10 carbon atoms,
In formulas (5) and (5 ′), R ⁴ , R ⁵ and R ⁶ are each independently a single bond, trans-1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 1,4-phenylene in which hydrogen may be replaced by fluorine, or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, and any methylene that is not adjacent to each other in alkylene is —O— or —CH═. May be replaced with CH-, and any hydrogen may be replaced with fluorine;
When n = 4, R ³ is a group represented by the following formula (6).

In formula (6), R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ are each independently a single bond, trans-1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1, 4-phenylene, 1,4-phenylene in which hydrogen may be replaced by fluorine, or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, and any methylene that is not adjacent to each other in alkylene is —O— or —CH═CH—. And any hydrogen may be replaced with fluorine.

ｎが２である、請求の範囲第３項に記載のインクジェット用インク。 The inkjet ink according to claim 3, wherein n is 2.

ｎが２であり、
Ｒ^３が、炭素数２〜１５のアルキレン｛アルキレン中の互いに隣接しない任意のメチレンは−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えらされていてもよく、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい｝、−（Ｒ）_ａ−Ｃ_６Ｈ_４−Ｒ^５−（ここで、ａは０または１の整数、Ｒ及びＲ^５はそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキレンである）で表される基、−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−、−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−または−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ’−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ−Ｃ_６Ｈ_４−Ｔ’−Ｃ_６Ｈ_４−｛ただしＴは単結合、−ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ（ＣＦ_３）_２−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ_２−であり、Ｔ’は−ＣＨ_２−または−Ｏ−である。｝で表される基である、請求の範囲第３項に記載のインクジェット用インク。n is 2,
R ³ is alkylene having 2 to 15 carbon atoms {any methylene that is not adjacent to each other in alkylene may be replaced with —O— or —CH═CH—, and any hydrogen may be replaced with fluorine. Good},-(R) _a -C ₆ H ₄ -R ^5- (wherein, a is an integer of 0 or 1, and R and R ⁵ are each independently alkylene having 1 to 4 carbon atoms). is the _{_{_{_{group, -C 6 H 4 -T-C}}}} 6 H 4 -, - C 6 H 4 -T-C 6 H 4 -T-C 6 H 4 - or _-C ₆ _H 4 _-T'-C 6 H ₄ —TC ₆ H ₄ —T′—C ₆ H ₄ — {where T is a single bond, —CH ₂ —, —C (CH ₃ ) ₂ —, —C (CF ₃ ) ₂ —, —CO -, - O -, - S- or -SO ₂ - and is, T 'is -CH ₂ - or -O-. } The inkjet ink according to claim 3, which is a group represented by:

Ｒ^１およびＲ^２がそれぞれ独立に水素または炭素数１〜６のアルキルであり、
ｎが２であり、
Ｒ^３が炭素数２〜１５のアルキレン｛アルキレン中の互いに隣接しない任意のメチレンは−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい｝、式（２）で表される基、式（３）で表される基、式（４）で表される基、式（７）で表される基または式（８）で表される基である、請求の範囲第３項に記載のインクジェット用インク。

式（２）及び（４）中、Ｒは、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ（ＣＦ_３）_２−、−ＳＯ_２−からなる有機基であり、式（４）中、Ｘは、−ＣＨ_２−、−Ｏ−、からなる有機基であり、式（７）中、ｘは独立して１〜６の整数であり、ｙは１〜７０の整数である。R ¹ and R ² are each independently hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbons;
n is 2,
R ³ is alkylene having 2 to 15 carbon atoms {any non-adjacent methylene in the alkylene may be replaced with —O— or —CH═CH—, and any hydrogen may be replaced with fluorine} , A group represented by formula (2), a group represented by formula (3), a group represented by formula (4), a group represented by formula (7) or a group represented by formula (8) The inkjet ink according to claim 3, wherein

In the formula (2) and (4), R _{_{_{is, -CH 2 -, - CH 2}}} CH 2 -, - O -, - C (CH 3) 2 -, - C (CF 3) 2 -, - SO 2 In the formula (4), X is an organic group consisting of —CH ₂ — and —O—, and in the formula (7), x is independently an integer of 1 to 6. Yes, y is an integer from 1 to 70.

Ｒ^１およびＲ^２がそれぞれ独立に水素または炭素数１〜６のアルキルであり、
ｎが３であり、Ｒ_３が、式（５−１）、式（５’−１）または式（５’−２）で表される請求の範囲第３項に記載のインクジェット用インク。

式（５−１）中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキルまたは−ＯＨであり、
式（５’−２）中、Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ^６は、それぞれ独立して、１，２−エチレン、１，４−ブチレンである。R ¹ and R ² are each independently hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbons;
The inkjet ink according to claim 3, wherein n is 3, and R ₃ is represented by formula (5-1), formula (5'-1), or formula (5'-2).

In the formula (5-1), R is alkyl having 1 to 10 carbons or —OH,
In formula (5′-2), R ⁴ , R ⁵ and R ⁶ are each independently 1,2-ethylene and 1,4-butylene.

Ｒ^１およびＲ^２がそれぞれ独立に水素または炭素数１〜６のアルキルであり、
ｎが４であり、Ｒ^３が、下記式（６−１）で表される請求の範囲第３項に記載のインクジェット用インク。

R ¹ and R ² are each independently hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbons;
The inkjet ink according to claim ³ , wherein n is 4, and R ³ is represented by the following formula (6-1).

ｎが１であるアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）、ｎが２であるアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）、ｎが３であるアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）、およびｎが４であるアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）から選ばれる少なくとも２種のアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）を含む、請求の範囲第３項に記載のインクジェット用インク。 an alkenyl-substituted nadiimide compound (A) in which n is 1; an alkenyl-substituted nadiimide compound (A) in which n is 2; an alkenyl-substituted nadiimide compound (A) in which n is 3; The inkjet ink according to claim 3, comprising at least two alkenyl-substituted nadiimide compounds (A) selected from A).

Ｒ^１およびＲ^２がそれぞれ独立に水素または炭素数１〜６のアルキルであり、
Ｒ^３が炭素数１〜１２のアルキル（ｎ＝１）、炭素数６〜１２のアリール（ｎ＝１）、−（ＣＨ_２）_ｐ−（ｎ＝２、ｐは６〜１２の整数である）、式（２−１）で表される基、式（３）で表される基、式（４−１）で表される基、式（７−１）で表される基、式（８）で表される基、式（５−２）で表される基、式（５−３）で表される基、式（５’−１）で表される基、式（５’−３）で表される基、式（６−１）で表される基であるアルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）の少なくとも２種を含む、請求の範囲第３項に記載のインクジェット用インク。

R ¹ and R ² are each independently hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbons;
R ³ is alkyl having 1 to 12 carbon atoms (n = 1), aryl having 6 to 12 carbon atoms (n = 1), — (CH ₂ ) _p — (n = 2, p is an integer of 6 to 12). ), A group represented by formula (2-1), a group represented by formula (3), a group represented by formula (4-1), a group represented by formula (7-1), a formula ( 8), a group represented by formula (5-2), a group represented by formula (5-3), a group represented by formula (5′-1), a formula (5′- The inkjet ink according to claim 3, comprising at least two of the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) which is a group represented by 3) and a group represented by formula (6-1).

高分子化合物（Ｂ）をさらに含む、請求の範囲第１項〜第１０項のいずれかに記載のインクジェット用インク。 The inkjet ink according to any one of claims 1 to 10, further comprising a polymer compound (B).

前記高分子化合物（Ｂ）がポリアミド酸またはポリイミドの少なくとも１種である、請求の範囲第１１項に記載のインクジェット用インク。 The inkjet ink according to claim 11, wherein the polymer compound (B) is at least one of polyamic acid or polyimide.

前記高分子化合物（Ｂ）の重量平均分子量が１，０００〜５，０００である、請求の範囲第１１項又は第１２項に記載のインクジェット用インク。 The inkjet ink according to claim 11 or 12, wherein the polymer compound (B) has a weight average molecular weight of 1,000 to 5,000.

溶媒（Ｃ）をさらに含む、請求の範囲第１項〜第１３項のいずれかに記載のインクジェット用インク。 The inkjet ink according to any one of claims 1 to 13, further comprising a solvent (C).

溶媒（Ｃ）が、乳酸エチル、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトンからなる群から選ばれる１つ以上である、請求の範囲第１４項に記載のインクジェット用インク。 Solvent (C) is ethyl lactate, ethanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene The inkjet ink according to claim 14, which is one or more selected from the group consisting of glycol monomethyl ether acetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, cyclohexanone and γ-butyrolactone.

インクジェット用インク１００重量部に対して、前記アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）１〜９９重量部を含む、請求の範囲第１項〜第１５項のいずれかに記載のインクジェット用インク。 The inkjet ink according to any one of claims 1 to 15, comprising 1 to 99 parts by weight of the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) with respect to 100 parts by weight of the inkjet ink.

インクジェット用インク１００重量部に対して、前記アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）１０〜８０重量部を含む、請求の範囲第１項〜第１６項のいずれかに記載のインクジェット用インク。 The inkjet ink according to any one of claims 1 to 16, comprising 10 to 80 parts by weight of the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) with respect to 100 parts by weight of the inkjet ink.

インクジェット用インク１００重量部に対して、前記アルケニル置換ナジイミド化合物（Ａ）２２〜７０重量部を含む、請求の範囲第１項〜第１５項のいずれかに記載のインクジェット用インク。 The inkjet ink according to any one of claims 1 to 15, comprising 22 to 70 parts by weight of the alkenyl-substituted nadiimide compound (A) with respect to 100 parts by weight of the inkjet ink.

請求の範囲第１項〜第１８項のいずれかに記載されたインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって塗布して塗膜を形成するし、該塗膜を加熱処理してポリイミド膜を形成して得られるポリイミド膜またはパターン状ポリイミド膜。 A coating film is formed by applying the inkjet ink according to any one of claims 1 to 18 by an inkjet coating method, and the coating film is heated to form a polyimide film. Polyimide film or patterned polyimide film.

請求の範囲第１項〜第１８項のいずれかに記載されたインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって塗布して塗膜を形成する工程、および該塗膜を加熱処理してポリイミド膜を形成する工程を含むポリイミド膜形成方法。 A step of forming a coating film by applying the inkjet ink according to any one of claims 1 to 18 by an inkjet coating method, and a step of forming a polyimide film by heat-treating the coating film A polyimide film forming method comprising:

請求の範囲第２０項に記載されたポリイミド膜形成方法で基板上にポリイミド膜が形成されたフィルム基板。 A film substrate in which a polyimide film is formed on a substrate by the polyimide film forming method according to claim 20.

請求の範囲第２１項に記載されたフィルム基板を有する電子部品。 An electronic component comprising the film substrate according to claim 21.