JPWO2006011446A1 - Color filter composition and color filter - Google Patents
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Abstract
液晶ディスプレイ等に用いたとき、高水準の明度、彩度を与えるカラーフィルター用組成物、その硬化物及びカラーフィルターに関する。
このカラーフィルター用組成物は、（A）感光性樹脂及び／又は単量体、（ｂ）着色材、（C）溶剤及び（D）光重合開始剤を含有して成り、（ｂ）着色材の成分として下記一般式（１）で示されるサブフタロシアニン化合物からなる顔料を全着色材中０．５重量％以上含有し、前記組成物中の着色材（ｂ）と樹脂固形分（Ｒ）との重量比で表される（ｂ）／（Ｒ）が０．０５〜１．５の範囲にある。なお、一般式（１）において、Ｘ1〜Ｘ12は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙは置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。
The present invention relates to a color filter composition that gives a high level of brightness and saturation when used in a liquid crystal display or the like, a cured product thereof, and a color filter.
This color filter composition comprises (A) a photosensitive resin and / or monomer, (b) a coloring material, (C) a solvent, and (D) a photopolymerization initiator, and (b) a coloring material. A pigment comprising a subphthalocyanine compound represented by the following general formula (1) as a component of 0.5% by weight or more in the total colorant, and the colorant (b) and the resin solid content (R) in the composition: (B) / (R) represented by a weight ratio of 0.05 to 1.5. In the general formula (1), X 1 to X 12 represent a hydrogen atom or a halogen atom, and Y represents an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group or an aryloxy group which may have a substituent.
Description
本発明は、カラー液晶表示装置等に用いられるカラーフィルター用組成物及びこれを用いて形成される硬化物並びにカラーフィルターに関するものであり、詳しくは、青色画素形成に好適なカラーフィルター用組成物とその硬化物に関する。 The present invention relates to a composition for a color filter used for a color liquid crystal display device and the like, a cured product formed using the composition, and a color filter, and more specifically, a composition for a color filter suitable for forming a blue pixel and It relates to the cured product.
従来、カラーフィルターは液晶表示装置等のカラー化の目的で広く用いられており、一般に赤、緑、青の画素がモザイク様に配置されている。このカラーフィルターを作成する方法としては、染色法、印刷法、電着法、顔料分散法などが知られている。特に、感光性樹脂及び／又は単量体と共に顔料を分散させたカラーフィルター用組成物（以下、カラーレジストインキとも称する。）を用いてフォトリソグラフィによって微細画素を形成させる顔料分散法は、顔料を使用しているために、耐光性、耐熱性及び耐溶剤性に優れていることからカラーフィルター製造法の主流となっている。 Conventionally, color filters have been widely used for the purpose of colorization of liquid crystal display devices and the like, and in general, red, green, and blue pixels are arranged in a mosaic pattern. As a method for producing this color filter, a dyeing method, a printing method, an electrodeposition method, a pigment dispersion method and the like are known. In particular, a pigment dispersion method in which fine pixels are formed by photolithography using a color filter composition (hereinafter also referred to as a color resist ink) in which a pigment is dispersed together with a photosensitive resin and / or a monomer, Since it is used, it is excellent in light resistance, heat resistance and solvent resistance.
原理的には公知の顔料の多くが顔料分散法に使用可能であり、例えば、下記特許文献１にはカラーレジストインキの着色材として赤色、緑色、青色、黄色及び紫色の顔料が数十種にわたり開示されている。また、各画素の顔料は、一般にその画素の透過特性がバックライト光の発光特性に合うよう選択され、例えば、赤色画素には赤色顔料のほかに黄色顔料、橙色顔料を、緑色画素には緑色顔料のほかに黄色顔料を、青色画素には青色顔料のほかに紫色顔料を一定割合で混合することにより所望の透過特性を付与している。 In principle, many of the known pigments can be used in the pigment dispersion method. For example, Patent Document 1 listed below contains dozens of red, green, blue, yellow, and purple pigments as color resist ink colorants. It is disclosed. In addition, the pigment of each pixel is generally selected so that the transmission characteristics of the pixel match the light emission characteristics of the backlight. For example, in addition to the red pigment, a yellow pigment and an orange pigment are used for red pixels, and a green color is used for green pixels. A desired transmission characteristic is imparted by mixing a yellow pigment in addition to the pigment and a purple pigment in a blue pixel in a certain ratio in addition to the blue pigment.
本発明に関連する文献としては、下記文献がある。
近年の液晶表示装置に対する高精細化、高輝度化、高色再現性の要求は高く、カラーフィルターの更なる高明度化、高彩度化が望まれている。しかし、これらの顔料のうち液晶表示装置等に用いて高水準の明彩度性を示すものはきわめて限定されている。例えば、青色画素を形成するためのカラーレジストインキには銅フタロシアニン系の青色顔料であるピグメント・ブルー１５：６と共に紫色顔料が使用されることが多いが、この紫色の顔料としては、特許文献２に開示されているように、カルバゾールジオキサジンより成る紫色顔料であるピグメント・バイオレット２３が良好に用いることのできるほとんど唯一のものである。 In recent years, there has been a high demand for high definition, high brightness, and high color reproducibility for liquid crystal display devices, and further increase in brightness and saturation of color filters is desired. However, among these pigments, those that exhibit a high level of color saturation when used in liquid crystal display devices and the like are extremely limited. For example, a violet pigment is often used together with Pigment Blue 15: 6, which is a copper phthalocyanine-based blue pigment, as a color resist ink for forming a blue pixel. Pigment Violet 23, which is a violet pigment composed of carbazole dioxazine, is the only one that can be used successfully.
このピグメント・バイオレット２３は、銅フタロシアニン系青色顔料より青色透過域が短波長側にあるため、僅かに緑色光を透過する銅フタロシアニン系青色顔料の青色純度を高める目的でしばしば混合される。しかし、透過域の異なる２つの顔料を混合する方法においては、高明度化と高彩度化は二律背反の関係にあり、銅フタロシアニン系青色顔料と透過域が大きく異なりその透過率も低いピグメント・バイオレット２３を用いるこの方法においては、高水準の明度、彩度を同時に満足できないという問題があった。 The pigment violet 23 is often mixed for the purpose of increasing the blue purity of the copper phthalocyanine blue pigment that slightly transmits green light because the blue transmission region is closer to the short wavelength side than the copper phthalocyanine blue pigment. However, in the method of mixing two pigments having different transmission ranges, there is a trade-off between high brightness and high saturation, and the pigment violet 23 is greatly different in transmission range from the copper phthalocyanine blue pigment and has a low transmittance. This method used has a problem in that it cannot satisfy a high level of lightness and saturation at the same time.
このように、液晶表示装置等に使用されるカラーフィルターの作成に当たっては、使用されるカラーレジストインキは用途や目的に適した透過特性を有する色材の調整が必須であり、カルバゾールジオキサジン紫色顔料に代わる顔料を使用した高明度、高彩度のカラーレジストインキが望まれていた。 As described above, in the preparation of a color filter used in a liquid crystal display device or the like, it is essential to adjust the color material having transmission characteristics suitable for the purpose and purpose of the color resist ink used, and carbazole dioxazine purple pigment. Therefore, a color resist ink having high brightness and high saturation using a pigment instead of the pigment has been desired.
一方、色素の１つとしてサブフタロシアニン化合物が知られている。特許文献３には、サブフタロシアニン化合物からなる顔料を用いた、顔料分散体、カラーレジストインキ及びカラーフィルターが開示されており、該顔料を用いたモデルカラーフィルターが高い明度、彩度（青色）を満たしていることが示されているが、長波長側の透過率が高く赤色光を少なからず透過してしまうため色選択性を損なう場合があった。 On the other hand, a subphthalocyanine compound is known as one of the pigments. Patent Document 3 discloses a pigment dispersion, a color resist ink, and a color filter using a pigment made of a subphthalocyanine compound, and the model color filter using the pigment has high brightness and saturation (blue). Although it is shown that it satisfies, there is a case where the color selectivity is impaired because the transmittance on the long wavelength side is high and the red light is transmitted not a little.
本発明は、かかる従来技術の欠点に鑑みなされたもので、液晶表示装置等に用いられる高い明度、彩度を与える画素形成のためのカラーフィルター用組成物及びこれを用いて形成される硬化物並びにカラーフィルターを提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the drawbacks of the prior art, and is a color filter composition for forming a pixel that gives high brightness and saturation to be used in a liquid crystal display device and the like, and a cured product formed using the same. An object of the present invention is to provide a color filter.
本発明者等は、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、特定の顔料を含み、これを配合した組成物やその硬化物が特に青色について、高い明度、彩度を与え、カラーフィルターの画素形成用途に好適であることを見出し、本発明を完成した。 As a result of intensive studies in order to solve the above problems, the present inventors, as a result of containing a specific pigment, and a composition containing the specific pigment and its cured product give high brightness and saturation, especially for blue, The present invention has been completed by finding that it is suitable for use in filter pixel formation.
すなわち、本発明は、（A）感光性樹脂及び／又は単量体、（B）着色材、（C）溶剤及び（D）光重合開始剤を含有して成るカラーフィルター用組成物において、（B）の着色材成分として下記一般式（１）で示されるサブフタロシアニン化合物からなる顔料を全着色材中０．５重量％以上含有し、前記組成物中の着色材（B）と樹脂固形分（R）との重量比で表される（B）／（R）が０．０５〜１．５の範囲であることを特徴とするカラーフィルター用組成物である。
ここで、Ｘ1〜Ｘ12は水素原子又はハロゲン原子を示すが、好ましくは少なくとも６個がハロゲン原子であり、更に好ましくはすべてがハロゲン原子である。Ｙは置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。That is, the present invention provides a color filter composition comprising (A) a photosensitive resin and / or monomer, (B) a coloring material, (C) a solvent, and (D) a photopolymerization initiator. B) A pigment comprising a subphthalocyanine compound represented by the following general formula (1) as a coloring material component is contained in an amount of 0.5% by weight or more in the total coloring material, and the coloring material (B) and the resin solid content in the composition (B) / (R) represented by a weight ratio with (R) is in the range of 0.05 to 1.5.
Here, X 1 to X 12 is a hydrogen atom or a halogen atom, preferably at least 6 halogen atoms, more preferably all of the halogen atoms. Y represents an alkyl group, aryl group, alkoxy group or aryloxy group which may have a substituent.
このカラーフィルター用組成物は、更に、分散剤として、（a）ポリ（低級アルキレンイミン）及び（b）ポリアリルアミンからなる群から選ばれる少なくとも１種の含窒素化合物に、（i）ポリエステル、（ii）ポリアミド及び（iii）ポリエステルアミドから成る群から選ばれる少なくとも１種の遊離のカルボキシル基を有する化合物を反応させて得られるグラフトポリマーを含有することができる。また、（A）感光性樹脂及び／又は単量体としては、フルオレン骨格を有するエポキシアクリレートからなることが好ましい。 The color filter composition further includes, as a dispersant, at least one nitrogen-containing compound selected from the group consisting of (a) poly (lower alkyleneimine) and (b) polyallylamine, (i) polyester, ( It may contain a graft polymer obtained by reacting at least one compound having a free carboxyl group selected from the group consisting of ii) polyamide and (iii) polyesteramide. Further, (A) the photosensitive resin and / or monomer is preferably made of an epoxy acrylate having a fluorene skeleton.
更に、本発明は、前記のカラーフィルター用組成物を硬化して得られる硬化物及び青色画素を形成する硬化膜がこの硬化物からなるカラーフィルターに関する。 Furthermore, the present invention relates to a cured product obtained by curing the color filter composition and a color filter in which a cured film forming a blue pixel is formed from the cured product.
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明のカラーフィルター用組成物（カラーフィルター用材料）は、（A）感光性樹脂及び／又は単量体（以下、成分（A）ともいう）、（B）着色材（以下、成分（B）ともいう）、（C）溶剤（以下、成分（C）ともいう）及び（D）光重合開始剤（以下、成分（D）ともいう）を必須成分として含有し、必要により他の樹脂類及びその他の表面調整剤、消泡剤等の各種添加剤を配合することができる。Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
The color filter composition (color filter material) of the present invention comprises (A) a photosensitive resin and / or monomer (hereinafter also referred to as component (A)), (B) a colorant (hereinafter referred to as component (B). )), (C) a solvent (hereinafter also referred to as component (C)) and (D) a photopolymerization initiator (hereinafter also referred to as component (D)) as essential components, and if necessary other resins In addition, various additives such as other surface conditioners and antifoaming agents can be blended.
成分（A）の感光性樹脂及び／又は単量体は、光重合性樹脂、光重合性モノマー及び光重合性オリゴマーの少なくとも１種以上から選ばれ、エチレン性不飽和結合を有するものである。カラーフィルター用組成物には硬化した状態で樹脂となるものを含めばよく、未硬化の状態では樹脂化していない成分のみが含まれる場合を含む。本発明における樹脂固形分には、樹脂化する前のモノマーやオリゴマーも固形分として扱うものとする。成分（A）は、カラーフィルターの製造プロセスを考慮して適宜選択すればよい。 The photosensitive resin and / or monomer of component (A) is selected from at least one of a photopolymerizable resin, a photopolymerizable monomer, and a photopolymerizable oligomer, and has an ethylenically unsaturated bond. What is necessary is just to include what becomes resin in the state which hardened | cured in the composition for color filters, and the case where only the component which is not resinified is contained in the uncured state is included. In the resin solid content in the present invention, monomers and oligomers before resinification are handled as solid content. The component (A) may be appropriately selected in consideration of the color filter manufacturing process.
光重合性樹脂、光重合性モノマー及び光重合性オリゴマーとしては、例えば２-ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２-ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２-エチルヘキシル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ型エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦ型エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールフルオレン型エポキシジ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類等が挙げられる。また、アクリル酸（共）重合体、（メタ）アクリル酸（共）重合体、マレイン酸（共）重合体等のビニル樹脂や、ポリエチレンオキサイド、ポリビニルピロリドン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリエステル等の側鎖にエチレン性二重結合を有する樹脂類も挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。また、これらの感光性樹脂は、現像性を高める目的で、側鎖にカルボキシル基、フェノール性水酸基等のアルカリ溶解性置換基を有していることが望ましい。 Examples of the photopolymerizable resin, photopolymerizable monomer, and photopolymerizable oligomer include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, and ethylene glycol di (meth). Acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) Acrylate, bisphenol A type epoxy di (meth) acrylate, bisphenol F type epoxy di (meth) acrylate, bisphenol fluorene type epoxy di (meth) acrylate (Meth) acrylic acid esters and the like, and the like. Also, vinyl resins such as acrylic acid (co) polymer, (meth) acrylic acid (co) polymer, maleic acid (co) polymer, polyethylene oxide, polyvinylpyrrolidone, polyamide, polyurethane, polyether, polyester, etc. Resins having an ethylenic double bond in the side chain can also be mentioned. These may be used alone or in combination of two or more. These photosensitive resins desirably have an alkali-soluble substituent such as a carboxyl group or a phenolic hydroxyl group in the side chain for the purpose of improving developability.
本発明のカラーフィルター用組成物において、その硬化物が高水準の耐熱性、耐溶剤性を与える点から、（A）感光性樹脂及び／又は単量体としては少なくともその一成分にフルオレン骨格を有するエポキシアクリレート樹脂を用いることが有利である。好ましいフルオレン骨格を有するエポキシアクリレート樹脂としては、下記一般式（２）で表されるエポキシ（メタ）アクリレートと多塩基酸又はその酸無水物とを反応させて得られるものが挙げられる。 In the composition for a color filter of the present invention, since the cured product gives a high level of heat resistance and solvent resistance, (A) a photosensitive resin and / or monomer has a fluorene skeleton as at least one component thereof. It is advantageous to use an epoxy acrylate resin having the same. Preferred epoxy acrylate resins having a fluorene skeleton include those obtained by reacting an epoxy (meth) acrylate represented by the following general formula (2) with a polybasic acid or an acid anhydride thereof.
（式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基、ハロゲン原子の何れかであり、Ｘは下記式（３）
で表される２価の基を示し、ｎは０〜１０であり、ＡはCH2=CR'-CO-を示し、R’は水素原子又はメチル基を示す。） (In the formula, R 1 and R 2 are any one of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a phenyl group, and a halogen atom, and X represents the following formula (3)
Wherein n is 0 to 10, A represents CH 2 = CR′-CO—, and R ′ represents a hydrogen atom or a methyl group. )
一般式（２）で表されるエポキシアクリレートと多塩基酸又はその酸無水物とを反応させて、成分（A）として優れるフルオレン骨格を有するエポキシアクリレート樹脂を製造する方法については、特に限定されるものでなく、公知の方法を採用することができる。なお、本発明でいうエポキシアクリレート樹脂は、エポキシメタアクリレート樹脂等のエポキシアクリレート樹脂の誘導体を含む意味で使用される。 The method for producing an epoxy acrylate resin having an excellent fluorene skeleton as component (A) by reacting the epoxy acrylate represented by the general formula (2) with a polybasic acid or an acid anhydride thereof is particularly limited. A known method can be used instead. In addition, the epoxy acrylate resin as used in the field of this invention is used by the meaning containing the derivative of epoxy acrylate resins, such as an epoxy methacrylate resin.
ここで、多塩基酸又はその酸無水物としては、例えば、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、クロレンド酸、メチルテトラヒドロフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビフェニルテトラカルボン酸、ビフェニルエーテルテトラカルボン酸及びこれらの酸無水物が挙げられる。本発明においては、これら多塩基酸又はその酸無水物として、（S2）飽和ジカルボン酸類又は（S4）飽和テトラカルボン酸類を用いることが特に好ましい。ここで、飽和ジカルボン酸類及び飽和テトラカルボン酸類の飽和は、カルボキシル基又は酸無水物基を構成するカルボニル基（ＣＯ）以外の不飽和結合（単結合以外の結合）を有しないことを意味する。好ましい飽和カルボン酸類を例示すると、ブタンテトラカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸、コハク酸とこれらの酸無水物が例示される。なお、テトラヒドロフタル酸も好ましいカルボン酸類として例示される。 Here, examples of the polybasic acid or acid anhydride thereof include maleic acid, succinic acid, itaconic acid, phthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, methylendomethylenetetrahydrophthalic acid, chlorendic acid, and methyltetrahydrophthalic acid. Examples include acids, trimellitic acid, pyromellitic acid, benzophenone tetracarboxylic acid, biphenyl tetracarboxylic acid, biphenyl ether tetracarboxylic acid, and acid anhydrides thereof. In the present invention, it is particularly preferable to use (S2) saturated dicarboxylic acids or (S4) saturated tetracarboxylic acids as these polybasic acids or acid anhydrides thereof. Here, saturation of saturated dicarboxylic acids and saturated tetracarboxylic acids means that there is no unsaturated bond (bond other than a single bond) other than a carbonyl group (CO) constituting a carboxyl group or an acid anhydride group. Examples of preferred saturated carboxylic acids include butanetetracarboxylic acid, hexahydrophthalic acid, succinic acid and acid anhydrides thereof. Tetrahydrophthalic acid is also exemplified as a preferred carboxylic acid.
（S2）飽和ジカルボン酸類と（S4）飽和テトラカルボン酸類は、それぞれ１種以上を使用することができ、飽和ジカルボン酸類と飽和テトラカルボン酸類の使用割合は、S2／S4のモル比として０．１〜１０となる範囲、好ましくは０．２〜１となる範囲である。この使用割合は、最適分子量、アルカリ現像性、光透過性、耐熱性、対溶剤性、パターン形状の効果に適した割合を選択することができるが、飽和テトラカルボン酸類の使用割合が大きいほどアルカリ溶解性が大となり、分子量が大となる傾向がなる。なお、飽和ジカルボン酸類と飽和テトラカルボン酸類以外の、ジカルボン酸類とテトラカルボン酸類を使用する場合も、上記モル比を満足させることがよい。 One or more of (S2) saturated dicarboxylic acids and (S4) saturated tetracarboxylic acids can be used, respectively, and the use ratio of the saturated dicarboxylic acids and saturated tetracarboxylic acids is 0.1 as the molar ratio of S2 / S4. Is in the range of 10 to 10, preferably 0.2 to 1. The ratio of use can be selected for the optimal molecular weight, alkali developability, light transmission, heat resistance, solvent resistance, and pattern shape effects. However, the larger the ratio of saturated tetracarboxylic acids used, the greater the alkalinity. The solubility tends to increase and the molecular weight tends to increase. In addition, also when using dicarboxylic acids and tetracarboxylic acids other than saturated dicarboxylic acids and saturated tetracarboxylic acids, it is good to satisfy the said molar ratio.
（A）感光性樹脂及び／又は単量体の配合率は、本発明のカラーフィルター用組成物中の全固形分中４０〜９５重量％であることが好ましく、更には５０〜９０重量％であることが好ましい。組成物中には、必要に応じて他の樹脂類等を配合することができるが、この場合には、他の樹脂類を合わせた合計量が上記範囲に入ることが望ましい。なお、全固形分とは重合又は硬化、乾燥後に固形分として残る成分をいい、溶剤を含まず、単量体を含む。 (A) The blending ratio of the photosensitive resin and / or monomer is preferably 40 to 95% by weight, more preferably 50 to 90% by weight, based on the total solid content in the color filter composition of the present invention. Preferably there is. In the composition, other resins and the like can be blended as necessary. In this case, it is desirable that the total amount of the other resins falls within the above range. The total solid content refers to a component that remains as a solid content after polymerization, curing, and drying, does not include a solvent, and includes a monomer.
成分（B）の着色材には、前記一般式（１）で示されるサブフタロシアニン化合物からなる顔料を全着色材中０．５重量％以上含有することを必要とする。一般式（１）において、Ｘ1〜Ｘ12は水素原子又はハロゲン原子を示すが、好ましくは少なくとも６個がハロゲン原子であり、更に好ましくはすべてがハロゲン原子である。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のいずれでも良く限定されるものではないが、色相の点から塩素、臭素が好ましい。特に好ましくは、一般式（１）中のＸ1〜Ｘ12の全てが塩素又は臭素であるものが用いられる。なお、１つの分子内に複数種のハロゲン原子が結合していてもよい。また、一般式（１）中のＹはアルキル基、アリール基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。ここで、例えばアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられ、アリール基としてはフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フリル基、ピリジル基、インドリル基等が挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、アリールオキシ基としてはフェノキシ基、ナフトキシ基等が挙げられる。また、これらはハロゲン、アルコキシ基等の置換基を有してもよい。更に、サブフタロシアニン構造を有する置換基を有して、Sub-Y'-Subのような２量体又は多量体となってもよい。ここで、Subは一般式（１）からYを除いて生ずる基等のサブフタロシアニン構造を有する置換基を示す。The colorant of component (B) needs to contain 0.5% by weight or more of the pigment made of the subphthalocyanine compound represented by the general formula (1) in the total colorant. In the general formula (1), X 1 to X 12 each represent a hydrogen atom or a halogen atom, but preferably at least 6 are halogen atoms, and more preferably all are halogen atoms. The halogen atom may be any of fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc., but is preferably chlorine or bromine from the viewpoint of hue. Particularly preferably, X 1 to X 12 in the general formula (1) are all chlorine or bromine. A plurality of types of halogen atoms may be bonded in one molecule. Y in the general formula (1) represents an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group or an aryloxy group. Here, for example, the alkyl group includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group, and the aryl group includes a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a furyl group, a pyridyl group, an indolyl group, Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, and a butoxy group. Examples of the aryloxy group include a phenoxy group and a naphthoxy group. Further, these may have a substituent such as a halogen or an alkoxy group. Furthermore, it may have a substituent having a subphthalocyanine structure to form a dimer or multimer such as Sub-Y′-Sub. Here, Sub represents a substituent having a subphthalocyanine structure such as a group generated by removing Y from the general formula (1).
成分（B）は、上記サブフタロシアニン系顔料を全着色材中０．５重量％以上、好ましくは５重量％以上含有するものであればよく、他の顔料や染料を併用して用いることもできる。上記サブフタロシアニン系顔料の含有量が着色材中０．５重量％に満たないと、該顔料の優れた着色性能が十分発揮できず、また良好な透過特性のカラーフィルターを形成できなくなる。なお、青色のカラーレジストインキを調製するために適した他の着色材としては、色相の点から青色、紫色の顔料が好ましく、例えばピグメント・ブルー１５、同１５：１、同１５：２、１５：３、同１５：４、同１５：６、同１６、同６０、同８０、ピグメント・バイオレット１９、同２３、同３７等を挙げることができるが、併用可能な顔料はこれらに限定されるものではない。 Component (B) may be any component as long as it contains the above-mentioned subphthalocyanine-based pigment in an amount of 0.5% by weight or more, preferably 5% by weight or more based on the total colorant, and may be used in combination with other pigments and dyes . If the content of the subphthalocyanine pigment is less than 0.5% by weight in the colorant, the excellent coloring performance of the pigment cannot be exhibited sufficiently, and a color filter with good transmission characteristics cannot be formed. As other colorants suitable for preparing a blue color resist ink, blue and purple pigments are preferable from the viewpoint of hue, for example, Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15 : 3, 15: 4, 15: 6, 16, 60, 80, Pigment Violet 19, 23, 37, etc., but the pigments that can be used in combination are limited to these. It is not a thing.
着色材として本発明のサブフタロシアニン系顔料を用いる理由は、顔料の有する特異な分光特性に起因する。つまり、液晶表示装置等のバックライトには、赤、緑及び青の三原色に対応する波長（一般的に６１０ｎｍ、５４５ｎｍ及び４３５ｎｍ）に鋭い発光を有する高演色性の三波長型蛍光ランプが広く用いられており、この三波長の発光をそれぞれ効果的に透過し他の二波長の発光を遮光することが高水準の赤、緑及び青の明度、彩度を示すために必要であり、前記特許文献３に開示されているサブフタロシアニンよりなる顔料を主たる着色材として含むカラーフィルター用組成物を用いて製作されるカラーフィルターは、３７０〜５１０ｎｍ付近に透過を、５２０〜６１０ｎｍ付近に吸収を持ち、三波長型蛍光ランプの青の発光を効果的に透過し、緑の発光を効果的に遮光することができるが、６２０ｎｍより長波長域を透過させてしまうため、赤の発光の遮光は不十分である。本発明のサブフタロシアニンより成る顔料を主たる着色材として含むカラーフィルター用組成物を用いて製作されるカラーフィルターは、３７０〜５１０ｎｍ付近に透過を持つ一方、５３０〜６５０ｎｍ付近の広い範囲に吸収を有する優れた分光特性を示すため、赤の発光も効果的に遮光することができる。そのために、本発明のカラーフィルターは特に青色について、高明度、高彩度を有する。また、一般式（１）中のＹをアルキル基、アリール基、アルコキシ基又はアリールオキシ基とすることにより顔料の耐熱性が増すので、堅牢性に優れたカラーフィルター用組成物及びカラーフィルターの提供が可能となる。 The reason why the subphthalocyanine pigment of the present invention is used as the colorant is due to the unique spectral characteristics of the pigment. In other words, high-color-rendering three-wavelength fluorescent lamps having sharp emission at wavelengths corresponding to the three primary colors of red, green, and blue (generally 610 nm, 545 nm, and 435 nm) are widely used for backlights of liquid crystal display devices and the like. In order to show a high level of lightness and saturation of red, green, and blue, it is necessary to effectively transmit the light of these three wavelengths and shield the light of the other two wavelengths. A color filter manufactured using a composition for a color filter containing a pigment comprising a subphthalocyanine disclosed in Document 3 as a main colorant has a transmission around 370 to 510 nm and an absorption around 520 to 610 nm. The blue light emitted from the three-wavelength fluorescent lamp can be effectively transmitted and the green light can be effectively shielded, but the wavelength longer than 620 nm is transmitted. Shading of red light-emitting is insufficient. A color filter manufactured using a composition for a color filter containing a pigment composed of a subphthalocyanine of the present invention as a main colorant has a transmission in the vicinity of 370 to 510 nm, and has an absorption in a wide range of about 530 to 650 nm. Since it exhibits excellent spectral characteristics, red light emission can also be effectively shielded. Therefore, the color filter of the present invention has high brightness and high saturation, particularly for blue. Moreover, since the heat resistance of the pigment is increased by changing Y in the general formula (1) to an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group or an aryloxy group, it is possible to provide a color filter composition and a color filter which are excellent in fastness. Is possible.
サブフタロシアニン系顔料の製造は、一般的には、サブフタロシアニン化合物を合成しそれを顔料化することで成される。サブフタロシアニン化合物の合成方法は公知であり、その例としては、A. Meller and A. Ossko, Monatshefte fur Chemie 103, 150-155 (1972) などが挙げられ、化学量論的には三ハロゲン化硼素１モルと必要に応じてベンゼン骨格形成炭素の水素原子がハロゲン置換されたフタロニトリル３モルを反応させることで合成できる。更に、上記の方法により得られたサブフタロシアニン化合物を公知の方法により、本発明で使用する前記一般式（１）で示されるサブフタロシアニン化合物に変換することができる。こうして得られたサブフタロシアニン化合物には副反応等によって生ずる不純物が含まれていることが多いが、例えば濾過洗浄やソックスレー抽出を行うことにより不純物を取り除くことができる。ここで、不純物としては、原料の三ハロゲン化硼素の加水分解生成物、未反応のフタロニトリル等を挙げることができる。濾過洗浄やソックスレー抽出で用いる溶媒については、特に制約はない。例えば、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤等を用いることができる。また、必要に応じて、フタロニトリル又はハロゲン以外の置換フタロニトリルを出発原料として、無置換又は置換サブフタロシアニンを合成した後、公知の方法によりハロゲン化を行なってもよく、合成法及び精製法は上記の方法に限定されるものではない。 The production of subphthalocyanine pigments is generally performed by synthesizing a subphthalocyanine compound and converting it into a pigment. Methods for synthesizing subphthalocyanine compounds are known, and examples thereof include A. Meller and A. Ossko, Monatshefte fur Chemie 103, 150-155 (1972), and stoichiometrically boron trihalide. It can be synthesized by reacting 1 mol with 3 mol of phthalonitrile in which the hydrogen atom of the benzene skeleton-forming carbon is halogen-substituted as necessary. Furthermore, the subphthalocyanine compound obtained by the above method can be converted into the subphthalocyanine compound represented by the general formula (1) used in the present invention by a known method. The subphthalocyanine compound thus obtained often contains impurities caused by side reactions or the like, but the impurities can be removed by, for example, filtration washing or Soxhlet extraction. Here, examples of the impurity include a hydrolysis product of raw material boron trihalide, unreacted phthalonitrile, and the like. There are no particular restrictions on the solvent used in filtration washing or Soxhlet extraction. For example, alcohol solvents such as methanol and ethanol, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, aromatic solvents such as toluene and xylene can be used. Further, if necessary, after synthesizing an unsubstituted or substituted subphthalocyanine using a substituted phthalonitrile other than phthalonitrile or halogen as a starting material, halogenation may be performed by a known method. The method is not limited to the above method.
顔料化する方法としては公知の方法が利用でき、例えばサブフタロシアニン化合物を濃硫酸等の強酸に溶解した後、大量の水中に投入して微細顔料を生成させるアシッドペースティング法、同様に強酸に分散してこれを大量の水中に注いで微細顔料を生成させるアシッドスラリー法等を挙げることができる。また、高水準の明彩度性を有するカラーフィルターを得るには、着色材として更に微粒化した顔料を用いることが好ましいが、微粒化する方法も公知の方法が利用でき、例えば塩の存在下でミル破砕するソルトミリング法等を挙げることができる。本発明においては、顔料化及び微粒化の方法も上記の方法に限定されるものではない。本発明で使用される顔料は、組成物中で平均粒子径が５０〜２５０nmの範囲で分散していることが好ましい。 As a method for pigmentation, a known method can be used. For example, an acid pasting method in which a subphthalocyanine compound is dissolved in a strong acid such as concentrated sulfuric acid and then poured into a large amount of water to form a fine pigment. Then, an acid slurry method in which this is poured into a large amount of water to produce a fine pigment can be exemplified. In order to obtain a color filter having a high level of color saturation, it is preferable to use a further atomized pigment as the colorant. However, a known method can be used for the atomization, for example, in the presence of salt. And a salt milling method of milling with a mill. In the present invention, the pigmentation and atomization methods are not limited to the above methods. The pigment used in the present invention is preferably dispersed in the composition in an average particle size range of 50 to 250 nm.
カラーフィルター用組成物中の着色材の割合は、着色濃度等に応じて適宜選定されるが、組成物中の（B）着色材と樹脂固形分（R）との重量比（B）／（R）が０．０５〜１．５の範囲であることが必要であり、好ましくは、０．１〜１の範囲である。この比が０．０５に満たないと、着色性能が十分発揮できず良好なカラーフィルターを形成できなくなり、また、１．５を超えると、フォトリソグラフィー工程において有効な画素形成能が発揮できなくなる。なお、樹脂固形分（R）は、前記成分（A）及び成分（A）以外の樹脂成分（モノマーを含む）からなる。 The ratio of the colorant in the color filter composition is appropriately selected according to the color concentration and the like, but the weight ratio (B) / (B) of the colorant and the resin solid content (R) in the composition (B) / ( R) is required to be in the range of 0.05 to 1.5, and preferably in the range of 0.1 to 1. If this ratio is less than 0.05, the coloring performance cannot be sufficiently exhibited and a good color filter cannot be formed, and if it exceeds 1.5, effective pixel forming ability cannot be exhibited in the photolithography process. In addition, resin solid content (R) consists of resin components (a monomer is included) other than the said component (A) and component (A).
成分（C）の溶剤としては、顔料の分散性と分散剤を配合した場合にはその溶解性に優れる点から、エステル類、ケトン類、グリコールエーテル類、含窒素系溶剤等を好ましく用いることができる。例えばエステル類では酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、γ-ブチロラクトン等、ケトン類ではメチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等、グリコ-ルエーテル類ではエチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル等、含窒素系溶剤ではジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等をそれぞれ挙げることができる。これらの溶剤は、配合される樹脂類及びその他の添加物の構成、顔料の耐溶剤性、塗布性に応じて適宜選択すれば良く、単独で用いても、２種以上を併用してもよい。 As the solvent of component (C), it is preferable to use esters, ketones, glycol ethers, nitrogen-containing solvents, etc. from the viewpoint of excellent dispersibility of the pigment when blended with a pigment. it can. For example, ethyl acetate, butyl acetate, ethyl lactate, γ-butyrolactone etc. for esters, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone etc. for ketones, ethyl cellosolve, ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether etc. for glycol ethers, Examples of nitrogen-containing solvents include dimethylformamide and dimethylacetamide. These solvents may be appropriately selected according to the composition of the resins to be blended and other additives, the solvent resistance of the pigment, and the coating property, and may be used alone or in combination of two or more. .
成分（D）の光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ｐ-ｔｅｒｔ-ブチルアセトフェノン等のアセトフェノン類、ベンゾフェノン、ｐ，ｐ′-ビス（Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノ）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイン-ｔｅｒｔ-ブチルエーテル等のベンゾインエーテル類、２-メチル-1-［４-（メチルチオ）フェニル］-２-モルフォリノプロパン-1-オン、２-ベンジル-２-（Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノ）-１-（４-モルフォリノフェニル）ブタン-１-オン等のα-アミノアルキルフェノン類、２，４，６-トリス（トリクロロメチル）-１，３，５-トリアジン、２-（４-メトキシフェニル）-４，６-ビス（トリクロロメチル）-１，３，５-トリアジン等のトリアジン類、過酸化ベンゾイル、３，３′，４，４′-テトラ（ｔｅｒｔ-ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン等の有機過酸化物類、チオキサントン、２，４-ジエチルチオキサントン等の硫黄化合物類等を挙げることができる。これらは単独で用いても、２種以上を併用してもよい。 Examples of the photopolymerization initiator of component (D) include acetophenones such as acetophenone and p-tert-butylacetophenone, benzophenones such as benzophenone, p, p'-bis (N, N-dimethylamino) benzophenone, and benzoin ethyl. Benzoin ethers such as ether and benzoin-tert-butyl ether, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2- (N, N-dimethyl) Α-aminoalkylphenones such as amino) -1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one, 2,4,6-tris (trichloromethyl) -1,3,5-triazine, 2- (4 -Methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -1,3,5-triazine and other triazines, benzoyl peroxide, 3,3 ', 4,4'-tetra Organic peroxides such as tert- butylperoxy carbonyl) benzophenone, thioxanthone, and sulfur-compounds such as 2,4-diethyl thioxanthone. These may be used alone or in combination of two or more.
光重合開始剤の配合率は、露光感度等に応じて適宜選択されるが、成分（A）に対して０．１〜２０重量％であることが好ましく、更には０．５〜１５重量％であることが好ましい。含有割合が０．１重量％未満では、感光性が不十分となり、反対に２０重量％を超えると、レジストインキとしての保存安定性に欠ける。 The blending ratio of the photopolymerization initiator is appropriately selected according to the exposure sensitivity and the like, but is preferably 0.1 to 20% by weight, more preferably 0.5 to 15% by weight with respect to the component (A). It is preferable that When the content ratio is less than 0.1% by weight, the photosensitivity becomes insufficient. On the other hand, when the content ratio exceeds 20% by weight, the storage stability as a resist ink is insufficient.
本発明のカラーフィルター用組成物は、上記必須成分を含有する限りその製法は限定されないが、顔料、分散剤（以下、成分（E）ともいう）及び溶剤を主成分とする顔料分散液を予め製作し（以下、これを顔料分散体とも称する）、その後、成分（A）及び（D）、必要により加えられる樹脂類及びその他の成分と混合することが有利である。 The color filter composition of the present invention is not limited in its production method as long as it contains the essential components described above. However, a pigment dispersion mainly composed of a pigment, a dispersant (hereinafter also referred to as component (E)) and a solvent is previously prepared. It is advantageous to produce (hereinafter also referred to as pigment dispersion) and then mix with components (A) and (D), optionally added resins and other components.
ここで、顔料分散体は、前記のサブフタロシアニン系顔料、分散剤及び溶剤を含有するが、顔料分散体中の全固形分は１〜４０重量％であることが好ましく、更には５〜３５重量％であることが好ましい。顔料の配合率は、顔料分散体中１〜２５重量％であることが好ましく、更には５〜２０重量％であることが好ましい。また、分散剤の配合率は、顔料に対して１０〜６０重量％であることが好ましく、２０〜５０重量％であることがより好ましい。なお、全固形分とは乾燥、硬化後に残存する成分をいう。顔料分散体は顔料を分散剤と共に溶剤中に分散させることで得られるが、その製作方法は、特に制限されるものではなく、公知の方法が利用できる。例えばペイントシェーカー、ビーズミル等による分散処理等を挙げることができる。 Here, the pigment dispersion contains the above-mentioned subphthalocyanine pigment, dispersant and solvent, and the total solid content in the pigment dispersion is preferably 1 to 40% by weight, more preferably 5 to 35% by weight. % Is preferred. The mixing ratio of the pigment is preferably 1 to 25% by weight, more preferably 5 to 20% by weight in the pigment dispersion. Moreover, it is preferable that it is 10-60 weight% with respect to a pigment, and, as for the compounding ratio of a dispersing agent, it is more preferable that it is 20-50 weight%. The total solid content means a component remaining after drying and curing. The pigment dispersion can be obtained by dispersing the pigment in a solvent together with a dispersant, but the production method is not particularly limited, and a known method can be used. For example, a dispersion treatment using a paint shaker, a bead mill, or the like can be given.
成分（E）の分散剤を用いる場合、その種類は特に限定されるものではないが、分散安定性に優れる点から、（a）ポリ（低級アルキレンイミン）及び（b）ポリアリルアミンから選ばれる１種以上の含窒素化合物に、遊離のカルボキシル基を有する（i）ポリエステル、（ii）ポリアミド及び（iii）ポリエステルアミドから選ばれる１種以上のカルボキシル基含有化合物を反応させてアミド又は塩を形成させてなるグラフトポリマーを用いることが好ましい。 When the dispersant of component (E) is used, the type thereof is not particularly limited, but is selected from (a) poly (lower alkyleneimine) and (b) polyallylamine from the viewpoint of excellent dispersion stability. One or more nitrogen-containing compounds are allowed to react with one or more carboxyl group-containing compounds selected from (i) polyester having a free carboxyl group, (ii) polyamide, and (iii) polyester amide to form an amide or salt. It is preferable to use the graft polymer.
（a）ポリ（低級アルキレンイミン）は、一級（-NH2）、二級（-NH-）及び三級（-N<）のアミノ基を低級アルキレン鎖（-R-、例えば-CH2CH2-）で結合した分枝構造を有するポリマーであり、（b）ポリアリルアミンは、[-CH2-CH(CH2NH2)-]nなる構造を有するポリマーである。また、（ｉ）、（ii）及び（iii）のカルボキシル基含有化合物は、末端又は側鎖等に少なくとも１つのカルボキシル基を有し、これが（ａ）及び（ｂ）の-NH2等の少なくとも一部と反応して-NHCO-又はNH3 +・-OCO-等を形成してグラフトポリマーを形成する。(A) Poly (lower alkyleneimine) is composed of a primary (—NH 2 ), secondary (—NH—) and tertiary (—N <) amino group into a lower alkylene chain (—R—, for example —CH 2 CH 2 -) a polymer having a branched structure bound in, (b) polyallylamine, [- CH 2 -CH (CH 2 NH 2) -] is a polymer having a n becomes structure. In addition, the carboxyl group-containing compounds (i), (ii) and (iii) have at least one carboxyl group at the terminal or side chain, and this is at least one of —NH 2 and the like in (a) and (b). It reacts with a portion -NHCO- or NH 3 + · - OCO- like form to a form a graft polymer.
上記グラフトポリマーは、顔料に吸着してアンカーの役割を果たす塩基性部分（a）又は（b）と、立体反発効果により分散性を付与する高分子鎖部分（i、ii又はiii）を共に有する分散剤である。このようなグラフトポリマーの製造方法は公知であり、例えば特公昭６３-３００５７号公報及び特開平９-１６９８２１号公報に開示されている。 The graft polymer has both a basic part (a) or (b) that acts as an anchor by adsorbing to the pigment, and a polymer chain part (i, ii, or iii) that imparts dispersibility due to the steric repulsion effect. It is a dispersant. A method for producing such a graft polymer is known and disclosed in, for example, Japanese Patent Publication No. 63-30057 and Japanese Patent Laid-Open No. 9-169821.
また、グラフトポリマーの塩基性部分のサブフタロシアニン系顔料への吸着性をより高めるために、顔料骨格に酸性の官能基を導入した顔料誘導体型の分散助剤を分散剤と併用することもできる。上記の分散助剤は、色相の点から青色、紫色のものが好ましく、例えば銅フタロシアニンのスルホン酸誘導体、サブフタロシアニンのスルホン酸誘導体、キナクリドンのスルホン酸誘導体、カルバゾールジオキサジンのスルホン酸誘導体等を挙げることができる。 In order to further enhance the adsorptivity of the basic portion of the graft polymer to the subphthalocyanine pigment, a pigment derivative type dispersion aid in which an acidic functional group is introduced into the pigment skeleton may be used in combination with the dispersant. The dispersion aid is preferably blue or purple from the viewpoint of hue, and examples thereof include sulfonic acid derivatives of copper phthalocyanine, sulfonic acid derivatives of subphthalocyanine, sulfonic acid derivatives of quinacridone, and sulfonic acid derivatives of carbazole dioxazine. be able to.
なお、成分（E）の分散剤は、上記のようなグラフトポリマーに限定されず、分散能を有するものをいい、分散剤、分散促進剤等として市販されているもの又はその同等品をいう。樹脂類の中には、顔料の表面に吸着して顔料を分散させる働きを有するものがある。このような樹脂類は分散能を有するので分散剤に含まれる。したがって、（A）感光性樹脂及び／又は単量体が分散能を有する場合は、これを分散剤として用いてもよい。ただし、高粘度物質である樹脂類は一般に分散を安定させる作用（分散安定能）は有するが分散能を有さず、このように分散能を有さないものは分散剤とは扱わない。本発明において、分散剤は必須成分ではないが、これを使用する場合には樹脂成分の一構成成分となり得る。 The dispersant of component (E) is not limited to the graft polymer as described above, refers to those having dispersibility, and refers to those commercially available as dispersants, dispersion accelerators, and the like or equivalents thereof. Some resins have a function of adsorbing on the surface of the pigment and dispersing the pigment. Such resins are included in the dispersant because they have dispersibility. Therefore, when (A) the photosensitive resin and / or the monomer has a dispersibility, this may be used as a dispersant. However, resins that are high viscosity substances generally have an action of stabilizing dispersion (dispersion stability), but do not have dispersion ability, and those having no dispersion ability are not treated as dispersants. In the present invention, the dispersant is not an essential component, but when it is used, it can be a constituent component of the resin component.
本発明のカラーフィルター用組成物は、上記成分以外に現像性や塗膜形成能を向上させる目的で、バインダー樹脂成分として、アルカリ溶解性を有する樹脂を加えてもよい。例えば、ポリエチレンオキサイド、ポリビニルピロリドン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエーテル等が挙げられるが、主鎖又は側鎖にカルボキシル基を含有しアルカリ現像性に優れるものが好ましい。このようなものには、例えばアクリル酸（共）重合体、（メタ）アクリル酸（共）重合体、マレイン酸（共）重合体等のビニル樹脂類が挙げられる。この他に、水酸基を有する樹脂に酸無水物を付加させたものなども有用である。これらは単独で用いても、２種以上を併用してもよい。 In addition to the above components, the color filter composition of the present invention may contain an alkali-soluble resin as a binder resin component for the purpose of improving developability and coating film-forming ability. For example, polyethylene oxide, polyvinyl pyrrolidone, polyamide, polyurethane, polyester, polyether and the like can be mentioned, and those having a carboxyl group in the main chain or side chain and excellent in alkali developability are preferable. Examples of such resins include vinyl resins such as acrylic acid (co) polymer, (meth) acrylic acid (co) polymer, and maleic acid (co) polymer. In addition, a resin having a hydroxyl group added with an acid anhydride is also useful. These may be used alone or in combination of two or more.
本発明のカラーフィルター用組成物は、必須成分として前記の成分（A）〜（D）を含有するが、全固形分は１〜４０重量％であることが好ましく、更には５〜３０重量％であることが好ましい。 The composition for a color filter of the present invention contains the components (A) to (D) as essential components, but the total solid content is preferably 1 to 40% by weight, more preferably 5 to 30% by weight. It is preferable that
カラーフィルター用組成物を製作する方法としては、予め前記サブフタロシアニン顔料を単独で又は他の顔料と共に分散剤を用いて溶剤に分散させた顔料分散体を製作し、これと樹脂成分、光重合開始剤等を配合する方法や、サブフタロシアニン系顔料を樹脂組成物中に直接分散させる方法等を挙げることができるが、カラーフィルター用組成物の安定性の点から前者の方法が好ましい。また、サブフタロシアニン系顔料を溶解できる高溶解性溶剤を用いてサブフタロシアニン系顔料を、感光性樹脂を含む組成物中に溶解させてカラーレジストインキとする方法もあるが、耐光性、耐熱性及び耐溶剤性の点で難があるために、サブフタロシアニン系顔料を分散する方法が最も好ましい。 As a method for producing a composition for a color filter, a pigment dispersion in which the above-mentioned subphthalocyanine pigment is dispersed in a solvent using a dispersant alone or together with another pigment in advance is produced, and the resin component, photopolymerization start Examples thereof include a method of blending an agent and the like, a method of directly dispersing a subphthalocyanine pigment in a resin composition, and the like, but the former method is preferred from the viewpoint of the stability of the color filter composition. There is also a method of dissolving a subphthalocyanine pigment in a composition containing a photosensitive resin using a highly soluble solvent capable of dissolving the subphthalocyanine pigment to form a color resist ink. Due to the difficulty in solvent resistance, the method of dispersing the subphthalocyanine pigment is most preferable.
本発明のカラーフィルター用組成物を硬化して得られる硬化物は、当該組成物を基板等に塗布し、光照射、加熱等で硬化させることによって得られる。組成物を塗布する方法としては公知の方法が利用でき、例えばスピンコーター、バーコーター、ダイコーター等の塗布装置による塗布を挙げることができる。塗布後は、ホットプレート、ＩＲオーブン等を用いて乾燥を行なうことがよい。 A cured product obtained by curing the composition for a color filter of the present invention is obtained by applying the composition to a substrate or the like and curing it by light irradiation, heating or the like. As a method of applying the composition, a known method can be used, and examples thereof include application by a coating apparatus such as a spin coater, a bar coater, and a die coater. After application, it is preferable to dry using a hot plate, IR oven or the like.
塗布された組成物を光照射する方法も公知の方法が利用でき、露光光源は特に限定されるものではないが、例えばキセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、中圧水銀灯、低圧水銀灯等のランプ光源等が用いられる。しかし、塗布及び光照射の方法は上記の方法に限定されない。 A known method can be used for irradiating the coated composition with light, and the exposure light source is not particularly limited. For example, a xenon lamp, a halogen lamp, a tungsten lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, and a medium pressure mercury lamp. A lamp light source such as a low-pressure mercury lamp is used. However, the coating and light irradiation methods are not limited to the above methods.
かかる光源にて画像露光を行った後、現像すれば基板上に画像を形成することができる。現像液としては、未露光部分を溶解し露光部分溶解しない現像液であればいかなるものも用いることができる。具体時には、種々の添加物を含んだアルカリ溶液であり、添加物としては、有機溶剤、緩衝剤、界面活性剤等を含有することができる。現像処理方法については特に制限はないが、浸漬現像、スプレー現像、ブラシ現像、超音波現像等の方法が用いられる。 If image development is performed with such a light source and then developed, an image can be formed on the substrate. Any developer can be used as long as it dissolves the unexposed portion and does not dissolve the exposed portion. Specifically, it is an alkaline solution containing various additives, and the additives can contain an organic solvent, a buffering agent, a surfactant and the like. Although there is no restriction | limiting in particular about the image development processing method, Methods, such as immersion development, spray image development, brush image development, and ultrasonic image development, are used.
塗膜の強度を上げるため、熱風オーブンによる加熱硬化を行うことが望ましい。組成物の硬化条件については特に制約はないが、組成物を硬化して得られる硬化膜の変色、褪色を防ぐために、加熱については２５０℃以下で１時間以内とすることが好ましい。なお、上記のカラーフィルター用組成物の硬化膜を用いてカラーフィルターを製作する方法としては、公知の方法を利用できる。 In order to increase the strength of the coating film, it is desirable to perform heat curing with a hot air oven. Although there is no restriction | limiting in particular about the curing conditions of a composition, In order to prevent discoloration and discoloration of the cured film obtained by hardening | curing a composition, it is preferable to make it within 1 hour at 250 degrees C or less. In addition, a well-known method can be utilized as a method of manufacturing a color filter using the cured film of said color filter composition.
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでない。なお、以下における「部」はいずれも重量部を示す。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention concretely, this invention is not limited to a following example. In the following, “part” means part by weight.
製造例１
１-クロロナフタレン６００部にテトラクロロフタロニトリル１５０部を加え、窒素雰囲気下、室温で３０分攪拌したのち、三塩化硼素４８部を滴下する。その後、１８０℃までゆっくり加熱し、１０〜６０分加熱撹拌を行なう。放冷後、析出物を濾取して、メタノール、アセトン、トルエンの順で洗浄し乾燥して、下式（４）で示されるクロロ-ドデカクロロサブフタロシアニン硼素錯体１１９部（収率７５％）を得た。Production Example 1
After adding 150 parts of tetrachlorophthalonitrile to 600 parts of 1-chloronaphthalene and stirring at room temperature for 30 minutes in a nitrogen atmosphere, 48 parts of boron trichloride is added dropwise. Then, it heats slowly to 180 degreeC and heat-stirs for 10 to 60 minutes. After allowing to cool, the precipitate was collected by filtration, washed with methanol, acetone and toluene in this order, dried, and 119 parts of a chloro-dodecachlorosubphthalocyanine boron complex represented by the following formula (4) (yield 75%) Got.
製造例２
製造例１で得たクロロ-ドデカクロロサブフタロシアニン硼素錯体１００部に、１-クロロナフタレン１１２０部、メタノール４４９部、トリエチルアミン３１部を加え、攪拌しながら３時間加熱還流した。放冷後、メタノール、水、アセトンで洗浄し乾燥して、下式（５）で示されるメトキシ-ドデカクロロサブフタロシアニン硼素錯体９６部（収率９７％）を得た。Production Example 2
To 100 parts of the chloro-dodecachlorosubphthalocyanine boron complex obtained in Production Example 1, 1120 parts of 1-chloronaphthalene, 449 parts of methanol and 31 parts of triethylamine were added and heated to reflux for 3 hours while stirring. The mixture was allowed to cool, washed with methanol, water and acetone and dried to obtain 96 parts (yield 97%) of a methoxy-dodecachlorosubphthalocyanine boron complex represented by the following formula (5).
製造例３
製造例２で得たメトキシ-ドデカクロロサブフタロシアニン硼素錯体１０２部を濃硫酸５１０部に溶解させ、この溶液を氷水中に滴下し、析出した固体を濾取乾燥して、サブフタロシアニン顔料１００部を得た。このサブフタロシアニン顔料１００部に分散剤４０部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８６０部を、メディアを充填した容器に配合し、ペイントシェーカーを用いて６時間の分散処理を行い、濾過してメディアを除去し、分散液１０００部を製作した。ここで、分散剤には、ポリアリルアミンに遊離のカルボキシル基を有するポリエステルを反応させてアミドを形成させたグラフトポリマーを用いた。ここで、ペイントシェーカーのメディアには、０．４ｍｍφガラスビーズを充填率４０％あるいは０．４ｍｍφジルコニアビーズを充填率１５％で用いた。こうして得られた分散液の固形分濃度は１４重量％、全固形分中の着色材の割合は７１．４重量％であり、低粘度かつ低チクソトロピー性を示すものであった。Production Example 3
102 parts of the methoxy-dodecachlorosubphthalocyanine boron complex obtained in Production Example 2 is dissolved in 510 parts of concentrated sulfuric acid, this solution is dropped into ice water, the precipitated solid is filtered and dried, and 100 parts of the subphthalocyanine pigment is added. Obtained. 100 parts of this subphthalocyanine pigment is mixed with 40 parts of a dispersant and 860 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate in a container filled with media, dispersed for 6 hours using a paint shaker, and filtered to remove the media. Then, 1000 parts of a dispersion was produced. Here, a graft polymer obtained by reacting a polyallylamine with a polyester having a free carboxyl group to form an amide was used as the dispersant. Here, as the media of the paint shaker, 0.4 mmφ glass beads were used at a filling rate of 40% or 0.4 mmφ zirconia beads at a filling rate of 15%. The dispersion thus obtained had a solid content concentration of 14% by weight, and the ratio of the colorant in the total solid content was 71.4% by weight, indicating low viscosity and low thixotropy.
製造例４
製造例１で得たクロロ−ドデカクロロサブフタロシアニン硼素錯体１００部に、トルエン５７８部、１−クロロエタノール２８６部、トリエチルアミン７２部を加え、攪拌しながら３時間加熱還流した。放冷後、メタノール、アセトンで洗浄し乾燥して、下式（６）で示されるクロロエトキシ−ドデカクロロサブフタロシアニン硼素錯体８２部（収率７８％）を得た。Production Example 4
To 100 parts of the chloro-dodecachlorosubphthalocyanine boron complex obtained in Production Example 1, 578 parts of toluene, 286 parts of 1-chloroethanol and 72 parts of triethylamine were added and heated to reflux for 3 hours with stirring. The mixture was allowed to cool, then washed with methanol and acetone and dried to obtain 82 parts (yield 78%) of a chloroethoxy-dodecachlorosubphthalocyanine boron complex represented by the following formula (6).
実施例１
ビスフェノールフルオレン骨格を有するエポキシアクリレート樹脂の５４．２重量％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（新日鐵化学社製商品名：Ｖ-２５９ＭＥ）１３０部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート４７部、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン社製商品名：エピコートＹＸ４０００ＨＫ）１７部、２-メチル-1-［４-（メチルチオ）フェニル］-２-モルフォリノプロパン-1-オン７部、ｐ，ｐ′-ビス（Ｎ，Ｎ-ジエチルアミノ）ベンゾフェノン１部、ジエチレングリコールジメチルエーテル１９６部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７５部、界面活性剤１部及びシランカップリング剤１部を配合し、十分に攪拌して、弱アルカリ溶液に可溶な感光性樹脂を含む組成物４７５部を製作した。Example 1
130 parts of a 54.2% by weight propylene glycol monomethyl ether acetate solution (trade name: V-259ME, manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Ltd.) of an epoxy acrylate resin having a bisphenolfluorene skeleton, 47 parts of dipentaerythritol hexaacrylate, an epoxy having a biphenyl skeleton 17 parts of resin (trade name: Epicoat YX4000HK manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.), 7 parts of 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, p, p′-bis ( 1 part N, N-diethylamino) benzophenone, 196 parts diethylene glycol dimethyl ether, 75 parts propylene glycol monomethyl ether acetate, 1 part surfactant and 1 part silane coupling agent. Soluble photosensitive resin 475 parts of the composition containing was made.
この感光性樹脂を含む組成物４７５部に、製造例３で得られた分散液５２５部を配合し、均一な溶液になるまで十分に攪拌してカラーフィルター用組成物１０００部を製作した。この組成物の固形分濃度は２１．６重量％、全固形分中の顔料分の割合は２４．３重量％であり、低粘度かつ低チクソトロピー性を示すものであった。 To 475 parts of the composition containing the photosensitive resin, 525 parts of the dispersion obtained in Production Example 3 were blended, and stirred sufficiently until a uniform solution was obtained, thereby producing 1000 parts of a color filter composition. The composition had a solid content concentration of 21.6% by weight and a pigment content ratio of 24.3% by weight, indicating a low viscosity and low thixotropy.
このカラーフィルター用組成物を、５インチ角、厚さ１ｍｍの青板ガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布した。このとき、スピンコーターの回転数を変化させて試験片を製作した。この試験片を乾燥した後、フォトマスクを被せて２００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線露光を行い露光部のカラーレジストインキを硬化させた。次いで試験片を０．４％炭酸ナトリウム水溶液で６０秒間アルカリ現像して未露光部のカラーレジストインキを除去し、これを乾燥した。最後に試験片を熱硬化して、モデルカラーフィルターとしてのカラーレジストインキの硬化膜を製作した。This color filter composition was applied on a 5 inch square, 1 mm thick blue glass substrate using a spin coater. At this time, the test piece was manufactured by changing the rotation speed of the spin coater. After the test piece was dried, it was covered with a photomask and subjected to UV exposure of 200 mJ / cm 2 to cure the color resist ink in the exposed portion. Next, the test piece was alkali-developed with a 0.4% aqueous sodium carbonate solution for 60 seconds to remove the unexposed color resist ink and dried. Finally, the specimen was thermally cured to produce a cured film of color resist ink as a model color filter.
製作したモデルカラーフィルターの分光透過率、色度（ｘ値、ｙ値）及び明度（Ｙ値）は、色度計（東京電色社製商品名：カラーアナライザーＴＣ-１８００ＭＫ２）を用いて測定したが、このときの測色用の光は補助標準イルミナントＣとした。本実施例で得られたモデルカラーフィルターの分光透過率を図１に、色度及び明度を表１に示す。 Spectral transmittance, chromaticity (x value, y value) and brightness (Y value) of the manufactured model color filter were measured using a chromaticity meter (trade name: Color Analyzer TC-1800MK2 manufactured by Tokyo Denshoku Co., Ltd.). However, the light for colorimetry at this time was auxiliary standard illuminant C. The spectral transmittance of the model color filter obtained in this example is shown in FIG. 1, and the chromaticity and brightness are shown in Table 1.
実施例２
着色材を製造例４で得たクロロエトキシ−ドデカクロロサブフタロシアニン硼素錯体に変更した以外は製造例３と同様な方法にて分散液を得た。この分散液を使用した以外は、実施例１と同様にしてカラーフィルター用組成物を作製した。この組成物について実施例１と同様な方法にて、モデルカラーフィルターを製作し、分光透過率及び色度、明度を測定した。Example 2
A dispersion was obtained in the same manner as in Production Example 3, except that the colorant was changed to the chloroethoxy-dodecachlorosubphthalocyanine boron complex obtained in Production Example 4. A color filter composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that this dispersion was used. For this composition, a model color filter was produced in the same manner as in Example 1, and the spectral transmittance, chromaticity, and brightness were measured.
実施例３
ビスフェノールフルオレン骨格を有するエポキシアクリレート樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（メタクリル酸：ベンジルメタクリレート（モル比率）＝０．２８：０．７２、Ｍｗ３１０００、酸価１０４）に変更した以外は実施例１と同様にしてカラーフィルター用組成物を作製した。この組成物について実施例１と同様な方法にて、モデルカラーフィルターを製作し、分光透過率及び色度、明度を測定した。Example 3
A propylene glycol monomethyl ether acetate solution of an epoxy acrylate resin having a bisphenolfluorene skeleton is converted into a propylene glycol monomethyl ether acetate solution of a methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer (methacrylic acid: benzyl methacrylate (molar ratio) = 0.28: 0.72). A color filter composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the molecular weight was changed to Mw31000, acid value 104). For this composition, a model color filter was produced in the same manner as in Example 1, and the spectral transmittance, chromaticity, and brightness were measured.
比較例１
着色材をピグメント・バイオレット２３に変更した以外は製造例３と同様な方法にて分散液を得た。この分散液を使用した以外は、実施例１と同様にしてカラーフィルター用組成物を作製した。この組成物について実施例１と同様な方法にて、モデルカラーフィルターを製作し、分光透過率及び色度、明度を測定した。Comparative Example 1
A dispersion was obtained in the same manner as in Production Example 3 except that the coloring material was changed to Pigment Violet 23. A color filter composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that this dispersion was used. For this composition, a model color filter was produced in the same manner as in Example 1, and the spectral transmittance, chromaticity, and brightness were measured.
比較例２
着色材を下式（７）で示されるクロロ-サブフタロシアニン硼素錯体顔料に変更した以外は製造例３と同様な方法にて分散液を得た。この分散液を使用した以外は、実施例１と同様にしてカラーフィルター用組成物を作製した。この組成物について実施例１と同様な方法にて、モデルカラーフィルターを製作し、分光透過率及び色度、明度を測定した。Comparative Example 2
A dispersion was obtained in the same manner as in Production Example 3, except that the colorant was changed to a chloro-subphthalocyanine boron complex pigment represented by the following formula (7). A color filter composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that this dispersion was used. For this composition, a model color filter was produced in the same manner as in Example 1, and the spectral transmittance, chromaticity, and brightness were measured.
図１及び表１に各実施例及び比較例で得られたモデルカラーフィルターについて、分光透過率及び色度、明度を測定した結果を示す。 FIG. 1 and Table 1 show the results of measuring the spectral transmittance, chromaticity, and brightness of the model color filters obtained in each of the examples and comparative examples.
本発明のカラーフィルター用組成物から成るモデルカラーフィルターは、三波長型蛍光ランプの青の発光を効果的に透過し、赤及び緑の発光を効果的に遮光することができる高明度、高彩度を有するものであった。表１からも明らかなように、青く（ｘ値が小さく）且つ大幅に明度が向上（Ｙ値が増大）している。また、その硬化膜は、膜厚均一で凝集析出物等のない塗布性良好なものであった。 The model color filter comprising the composition for a color filter of the present invention has high brightness and high saturation that can effectively transmit the blue light emission of the three-wavelength fluorescent lamp and effectively block the red and green light emission. I had it. As is clear from Table 1, the color is blue (x value is small) and the brightness is greatly improved (Y value is increased). The cured film had a uniform film thickness and good coatability without aggregated precipitates.
本発明におけるカラーフィルター用組成物は、耐熱性に優れ、高明度、高彩度を有するため、高品位の液晶ディスプレイ等の製造を可能にする点できわめて有用である。 The composition for a color filter in the present invention is extremely useful in that it can produce a high-quality liquid crystal display or the like because it has excellent heat resistance, high brightness, and high saturation.
Claims (7)
但し、Ｘ1〜Ｘ12は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙは置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。In the composition for a color filter comprising (A) a photosensitive resin and / or monomer, (B) a coloring material, (C) a solvent, and (D) a photopolymerization initiator, the following OLE_LINK1 The pigment OLE_LINK1 composed of the subphthalocyanine compound represented by the formula (1) is contained in an amount of 0.5% by weight or more in the total colorant, and the weight ratio of the colorant to the resin solid content (R) in the composition (B) (B) / (R) represented is in the range of 0.05 to 1.5.
However, X < 1 > -X < 12 > shows a hydrogen atom or a halogen atom, Y shows the alkyl group, aryl group, alkoxy group, or aryloxy group which may have a substituent.
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