JPS59206333A - タルトロン酸エステルの製造方法 - Google Patents
タルトロン酸エステルの製造方法Info
- Publication number
- JPS59206333A JPS59206333A JP59086279A JP8627984A JPS59206333A JP S59206333 A JPS59206333 A JP S59206333A JP 59086279 A JP59086279 A JP 59086279A JP 8627984 A JP8627984 A JP 8627984A JP S59206333 A JPS59206333 A JP S59206333A
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- JP
- Japan
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- tricyanomethane
- reaction
- trimethylsilyloxy
- carried out
- alcohol
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はタルトロン酸アルキルおよびシクロアルキルの
新規な製造方法に関するものである。
新規な製造方法に関するものである。
タルトロン酸アルキル類、例えばタルトロン酸メチルお
よびエチル、□はこれまでタルトロン酸のナトリウム、
カルシウムまたはバリウム塩類を塩化水素を含有してい
る適当な無水アルコールと反応ごせることにより得られ
ていた（詳細に関してはＢｅ１ｌｓｔｅｉｎｓ Ｈａ
ｎｄｂｕｃｈｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃ
ｈｅｍｉｅ、３巻、４１６頁、第１補充４１８頁、第２
補充２７４頁参照のこと）。
よびエチル、□はこれまでタルトロン酸のナトリウム、
カルシウムまたはバリウム塩類を塩化水素を含有してい
る適当な無水アルコールと反応ごせることにより得られ
ていた（詳細に関してはＢｅ１ｌｓｔｅｉｎｓ Ｈａ
ｎｄｂｕｃｈｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃ
ｈｅｍｉｅ、３巻、４１６頁、第１補充４１８頁、第２
補充２７４頁参照のこと）。
しかしながら、タルトロン酸の入手が困難であるためこ
の反応は実用的な製造方法ではなく単に形式的なもので
しかなかった。しかしながら、タルトロン酸エステル類
はＮ−アリール−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン系の殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）の製
造用出発化合物類としての実用的用途が見出されている
ため（ドイツ公開明細書２．９０６．５７４参照）、直
接的なそして経済的なタルトロン酸エステル類の製造方
法を発見することが産業目的であった。
の反応は実用的な製造方法ではなく単に形式的なもので
しかなかった。しかしながら、タルトロン酸エステル類
はＮ−アリール−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン系の殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）の製
造用出発化合物類としての実用的用途が見出されている
ため（ドイツ公開明細書２．９０６．５７４参照）、直
接的なそして経済的なタルトロン酸エステル類の製造方
法を発見することが産業目的であった。
式
のトリメチルシリルオキシトリジ７ノメタンを出発物質
として使用しそしてそれを二段階反応において最初に鉱
酸類の存在下で式 ％式％ のアルコール類と反応させ、そして次に反応生成物を加
水分解するときに式 のタルトロン酸アルキルおよびシクロアルキル類が得ら
れることが本発明に従い見出された。驚くべきことに、
トリメチルシリルオキシトリジ７ノメタンのピンナー（
Ｐｉｎｎｅｒ）反応は全てのＣＮ基をＣ０ＯＲ基に転化
させるものではないと予測されていたがピンナー反応を
トリメチルシリルオキシトリシアノメタンに適用すると
ＣＮ基の１個が水素により置換されるということが見出
された。
として使用しそしてそれを二段階反応において最初に鉱
酸類の存在下で式 ％式％ のアルコール類と反応させ、そして次に反応生成物を加
水分解するときに式 のタルトロン酸アルキルおよびシクロアルキル類が得ら
れることが本発明に従い見出された。驚くべきことに、
トリメチルシリルオキシトリジ７ノメタンのピンナー（
Ｐｉｎｎｅｒ）反応は全てのＣＮ基をＣ０ＯＲ基に転化
させるものではないと予測されていたがピンナー反応を
トリメチルシリルオキシトリシアノメタンに適用すると
ＣＮ基の１個が水素により置換されるということが見出
された。
従って本発明は、式
［式中、
Ｒ１およびＲ２はケいに独立して、任意に置換されてい
てもよいアルキルまたはシクロアルキル基を表わす］ のタルトロン酸エステル類の製造方法において、（トリ
メチルシリルオキシ）トリシアノメタンを鉱酸類の存在
下で式 ％式％ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］のアルコール類
と反応させそして反応生成物を加水分解することを特徴
とする方法に関するものである。
てもよいアルキルまたはシクロアルキル基を表わす］ のタルトロン酸エステル類の製造方法において、（トリ
メチルシリルオキシ）トリシアノメタンを鉱酸類の存在
下で式 ％式％ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］のアルコール類
と反応させそして反応生成物を加水分解することを特徴
とする方法に関するものである。
Ｒ□およびＲ２が互いに独立して、Ｃ１−ＣＢ−アルキ
ルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル基を表わす式（Ｉ
’）のエステル類が好適である。
ルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル基を表わす式（Ｉ
’）のエステル類が好適である。
本発明に従う方法により、アルキルおよびシクロアルキ
ル基Ｒ１およびＲ２が例えばハロゲン原子、特に弗素、
塩素および臭素原子、Ｃ１−Ｃ。
ル基Ｒ１およびＲ２が例えばハロゲン原子、特に弗素、
塩素および臭素原子、Ｃ１−Ｃ。
−アルキル基、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ基、例えばメト
キシもしくはエトキシ基および／またはフェニルもしく
はフェノキシ基により置換されているような式（Ｉ）の
タルトロン酸アルキルおよヒラクロアルキル類を製造す
ることもできる。これらの型の置換されたアルキル基の
例は、例えば２−フルオロ−１２−メトキシ−１２−エ
トキシ−および２−フェノキシエチル基、並びにメチル
−およびターシャリーープチルシクロへキレル基である
。
キシもしくはエトキシ基および／またはフェニルもしく
はフェノキシ基により置換されているような式（Ｉ）の
タルトロン酸アルキルおよヒラクロアルキル類を製造す
ることもできる。これらの型の置換されたアルキル基の
例は、例えば２−フルオロ−１２−メトキシ−１２−エ
トキシ−および２−フェノキシエチル基、並びにメチル
−およびターシャリーープチルシクロへキレル基である
。
Ｒ１およびＲ２は好適にはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ルおよびイソプロピル基を表わす。
ルおよびイソプロピル基を表わす。
本発明に従って出発化合物として使用される（トリメチ
ルシリルオキシ）トリシアノメタンは公知でありそして
ホスゲンとトリメチルシリルシアニドとの反応により得
られる（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ ９
４．４（１９８２）参照）。
ルシリルオキシ）トリシアノメタンは公知でありそして
ホスゲンとトリメチルシリルシアニドとの反応により得
られる（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ ９
４．４（１９８２）参照）。
本発明に従う方法の実施においては、鉱酸の存在Ｆにお
ける（トリメチルシリルオキシ）トリシアノメタンとア
ルコール類との反応で製造されたル応生成物を＠離する
必要はない。反対に、該反応および加水分解は好適には
一個の同じ反応容器中で直ちに連続して行われる。
ける（トリメチルシリルオキシ）トリシアノメタンとア
ルコール類との反応で製造されたル応生成物を＠離する
必要はない。反対に、該反応および加水分解は好適には
一個の同じ反応容器中で直ちに連続して行われる。
（トリメチルシリルオキシ）トリシアノメタンの反応用
には１モルの（トリメチルシリルオキシ）トリシアノメ
タン当たり３モルのアルコールおよび３当量の鉱酸が必
要である。しかしながら、１モルの（トリメチルシリル
オキシ）トリシアノメタン当たり例えば４〜２０モルの
アルコールの如き過剰量のアルコールを使用することが
有利であり、ここで過剰量のアルコールは同時に希釈剤
としても作用する。過剰量のアルコールの代わりに反応
条件下で不活性である有機希釈剤類、例えば炭化水素類
、例えばベンゼンまたはトルエン、またはハロゲン化さ
れた炭化水素類、例えば塩化メチレン、ジクロロエタン
およびクロロベンゼン、またはスルホラン、を使用する
こともできる。
には１モルの（トリメチルシリルオキシ）トリシアノメ
タン当たり３モルのアルコールおよび３当量の鉱酸が必
要である。しかしながら、１モルの（トリメチルシリル
オキシ）トリシアノメタン当たり例えば４〜２０モルの
アルコールの如き過剰量のアルコールを使用することが
有利であり、ここで過剰量のアルコールは同時に希釈剤
としても作用する。過剰量のアルコールの代わりに反応
条件下で不活性である有機希釈剤類、例えば炭化水素類
、例えばベンゼンまたはトルエン、またはハロゲン化さ
れた炭化水素類、例えば塩化メチレン、ジクロロエタン
およびクロロベンゼン、またはスルホラン、を使用する
こともできる。
特に使用される鉱酸類は、硫酸、燐酸および過塩素酸お
よび好適には塩化水素である。
よび好適には塩化水素である。
本発明に従う鉱酸類の存在下での（トリメチルシリルオ
キシ）トリシアノメタンとアルコール類との反応は一１
０〜６０℃の、好適には１０〜４０°Ｃの、温度におい
て実施される。反応を完了させるためには、反応混合物
をその後２０〜８０℃の温度において撹拌し、そして次
に１モルの（トリメチルシリルオキシ）トリシアノメタ
ンに対して少なくとも３モルの水が存在しているような
量の水を加える。この化学量論的必要量より多量の水で
も悪影響は与えない、水の添加後に反応混合物を２０℃
ないし反応混合物の沸点までの温度において攪拌し、そ
して次にそれ自体は公知である方法で処理する。反応混
合物の処理は蒸留により直接的に実施でき、この工程を
用いて沈澱した塩化アンモニウムを濾過により有利には
最初に除去する。しかしながら、反応混合物を最初に氷
（−水）−ヒに注ぎそしてエステルを水相から例えば塩
化メチレン、酢酸メチル、トルエンまたはクロロベンゼ
ンの如き水中に木質的に不溶性である溶媒を用いる抽出
により除去するような方法で処理を実施することもでき
、そして蒸留による処理だけを抽出物に対して行う。塩
酸を用いるエステル化および蒸留による直接的処理が好
適に使用される。反応の副生物として少量で製造される
〇−置換されたウレタンを希望するタルトロン酸エステ
ルから蒸留により除去することができる。
キシ）トリシアノメタンとアルコール類との反応は一１
０〜６０℃の、好適には１０〜４０°Ｃの、温度におい
て実施される。反応を完了させるためには、反応混合物
をその後２０〜８０℃の温度において撹拌し、そして次
に１モルの（トリメチルシリルオキシ）トリシアノメタ
ンに対して少なくとも３モルの水が存在しているような
量の水を加える。この化学量論的必要量より多量の水で
も悪影響は与えない、水の添加後に反応混合物を２０℃
ないし反応混合物の沸点までの温度において攪拌し、そ
して次にそれ自体は公知である方法で処理する。反応混
合物の処理は蒸留により直接的に実施でき、この工程を
用いて沈澱した塩化アンモニウムを濾過により有利には
最初に除去する。しかしながら、反応混合物を最初に氷
（−水）−ヒに注ぎそしてエステルを水相から例えば塩
化メチレン、酢酸メチル、トルエンまたはクロロベンゼ
ンの如き水中に木質的に不溶性である溶媒を用いる抽出
により除去するような方法で処理を実施することもでき
、そして蒸留による処理だけを抽出物に対して行う。塩
酸を用いるエステル化および蒸留による直接的処理が好
適に使用される。反応の副生物として少量で製造される
〇−置換されたウレタンを希望するタルトロン酸エステ
ルから蒸留により除去することができる。
本発明に従う鉱酸類の存在下での（トリメチルシリルオ
キシ）トリシアノメタンとアルコール類との反応は好適
には、アルコールおよび無機酸を最初に加えそして（ト
リメチルシリルオキシ）トリシアノメタンを攪拌しなが
ら加えるような方法で実施される。しかしながら、（ト
リメチルシリルオキシ）トリシアノメタンを最初に鉱酸
に加えそして次に無水アルコールを加えるような方法で
反応を実施することもできる。反応を１種だけのアルコ
ールを用いて実施するなら、同一エステル基を含有して
いるタルトロン酸エステル類が得られる。混合タルトロ
ン酸エステル類を製造するためには、エステル基を生成
するアルコール類の混合物類を使用する。最良の工程は
、無水アルコールに塩化水素気体を飽和させそしてこの
塩酸含有アルコール中に（トリメチルシリルオキシ）ト
リシアノメタンを加える工程であると証されている。
キシ）トリシアノメタンとアルコール類との反応は好適
には、アルコールおよび無機酸を最初に加えそして（ト
リメチルシリルオキシ）トリシアノメタンを攪拌しなが
ら加えるような方法で実施される。しかしながら、（ト
リメチルシリルオキシ）トリシアノメタンを最初に鉱酸
に加えそして次に無水アルコールを加えるような方法で
反応を実施することもできる。反応を１種だけのアルコ
ールを用いて実施するなら、同一エステル基を含有して
いるタルトロン酸エステル類が得られる。混合タルトロ
ン酸エステル類を製造するためには、エステル基を生成
するアルコール類の混合物類を使用する。最良の工程は
、無水アルコールに塩化水素気体を飽和させそしてこの
塩酸含有アルコール中に（トリメチルシリルオキシ）ト
リシアノメタンを加える工程であると証されている。
Ｘ旅画」
１．８００ｍ１の無水エタノールに室温においてＨＣＩ
気体を飽和させ、次に最高３０℃において最初に５３７
ｇの（トリメチルシリルオキシ）トリシアノメタンを滴
々添加し、そして３０分間の撹拌後に５４ｇの水を滴々
添加した。還流温度で１時間加熱しその後冷却した後に
、ＮＨ４Ｃ１を吸引癌別し、そして濾液を真空中で濃縮
した。
気体を飽和させ、次に最高３０℃において最初に５３７
ｇの（トリメチルシリルオキシ）トリシアノメタンを滴
々添加し、そして３０分間の撹拌後に５４ｇの水を滴々
添加した。還流温度で１時間加熱しその後冷却した後に
、ＮＨ４Ｃ１を吸引癌別し、そして濾液を真空中で濃縮
した。
液体残渣を真空中で蒸留した（１メートルの長さのピグ
ル一番カラム）。
ル一番カラム）。
３１６ｇ（理論値の５５％）の沸点１１１−１１３℃／
１６ミリバールのタルトロン酸ジエチルが得られた。
１６ミリバールのタルトロン酸ジエチルが得られた。
丈舅狙ヱ
３００ｍ１の無水エタノールにＨＣＩ気体をｌＯｏＣに
おいて飽和させ、そして次に０℃において１０２ｇの（
トリメチルシリルオキシ）トリシアノメタンを加えた。
おいて飽和させ、そして次に０℃において１０２ｇの（
トリメチルシリルオキシ）トリシアノメタンを加えた。
混合物を次に１５℃において１時間攪拌し、その後３０
０ ｍ ｌの水で希釈した。３０分間攪拌した後に、水
−水を加え、そして混合物を塩化メチレンで抽出した。
０ ｍ ｌの水で希釈した。３０分間攪拌した後に、水
−水を加え、そして混合物を塩化メチレンで抽出した。
塩化メチレン抽出物の処理および残渣の真空蒸留により
、８６ｇ（理論値の５０％）の沸点１１２−１１３℃／
１６ミリバールのタルトロン酸ジエチルが得られた。
、８６ｇ（理論値の５０％）の沸点１１２−１１３℃／
１６ミリバールのタルトロン酸ジエチルが得られた。
支施週」
４４ｇの（トリメチルシリルオキシ）トリシアノメタン
を攪拌しながら２００ｇの硫酸（１００％強度）および
５０ｇのメタノールの混合物に３０°Ｃにおいて滴々添
加した。添加中、温度は５０〜６０°Ｃに保たれていた
。１３．５ｇの水および５０ｍ１のメタノールの混合物
を反応混合物に加え、そしてそれを４０°Ｃにおいてさ
らに１時間攪拌した。反応混合物を氷上に注ぎ、そして
塩化メチレンで５．６回抽出した。−ｇにした塩化メチ
レン抽出物を少量の水で１回洗浄し、次に濃縮した。粗
製生成物−を蒸留すると、１０ｇ（理論値の３１％）の
沸点１１２℃７２０ミリバール、融点：５５°Ｃのタル
トロン酸ジメチルが得られた。
を攪拌しながら２００ｇの硫酸（１００％強度）および
５０ｇのメタノールの混合物に３０°Ｃにおいて滴々添
加した。添加中、温度は５０〜６０°Ｃに保たれていた
。１３．５ｇの水および５０ｍ１のメタノールの混合物
を反応混合物に加え、そしてそれを４０°Ｃにおいてさ
らに１時間攪拌した。反応混合物を氷上に注ぎ、そして
塩化メチレンで５．６回抽出した。−ｇにした塩化メチ
レン抽出物を少量の水で１回洗浄し、次に濃縮した。粗
製生成物−を蒸留すると、１０ｇ（理論値の３１％）の
沸点１１２℃７２０ミリバール、融点：５５°Ｃのタル
トロン酸ジメチルが得られた。
特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ［式中、 Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、任意に置換されてい
てもよいアルキルまたはシクロアルキル基を表わす］ のタルトロン酸エステル類の製造方法において、（トリ
メチルシリルオキシ）トリシアノメタンを鉱酸類の存在
下で式 ％式％ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］のアルコール類
と反応させそして反応生成物を加水分解することを特徴
とする方法。 ２、フルゴール類Ｒ１０ＨおよびＲ２０Ｈを１モルの（
トリメチルシリルオキシ）、トリシアノメタン当たり少
なくとも３モルの量で使用することを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ３、（トリメチルシリルオキシ）トリシアノメタンの反
応を希釈剤中で実施することを特徴とする特許請求の範
囲第１および２項に記載の方法。 ４、過剰のアルコールＲ，ＯＨおよびＲ２０Ｈを希釈剤
として使用することを特徴とする特許請求の範囲第３項
記載の方法。 ５、（トリメチルシリルオキシ）トリシアノメタンの反
応を一１０〜＋６０℃の温度において実施することを特
徴とする特許請求の範囲第１〜４項に記載の方法。 ６、鉱酸の存在下での（トリメチルシリルオキシ）トリ
シアノメタンとアルコール類の反応およびその後の加水
分解を一個の同じ反応容器中で直ちに連続的に実施する
ことを特徴とする特許請求の範囲第１〜５項に記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833316264 DE3316264A1 (de) | 1983-05-04 | 1983-05-04 | Verfahren zur herstellung von tartronsaeureestern |
| DE33162646 | 1983-05-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59206333A true JPS59206333A (ja) | 1984-11-22 |
Family
ID=6198131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59086279A Pending JPS59206333A (ja) | 1983-05-04 | 1984-05-01 | タルトロン酸エステルの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4504673A (ja) |
| EP (1) | EP0125533B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59206333A (ja) |
| DE (2) | DE3316264A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1175512B (it) * | 1984-06-18 | 1987-07-01 | Donegani Guido Ist | Processo per la preparazione di esteri alchilici dell'acido metilartronico |
| IT1191848B (it) * | 1986-01-16 | 1988-03-23 | Donegani Guido Ist | Processo per la preparazione di esteri di acidi alchil-tartronici |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2843603A (en) * | 1954-03-26 | 1958-07-15 | Research Corp | 2-methyl-2-carboxymethylcyclopentanol-3-carboxylic acid lactone and preparation thereof |
| DE1281446B (de) * | 1965-08-11 | 1968-10-31 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureestern aus Nitrilen unter Wiedergewinnung von Ammoniak |
| US3720679A (en) * | 1971-01-18 | 1973-03-13 | Nat Distillers Chem Corp | 2-methylene glutarimide and process for preparing the same |
| CH593903A5 (ja) * | 1974-06-12 | 1977-12-30 | Sandoz Ag | |
| IT1134999B (it) * | 1981-01-12 | 1986-08-20 | Montedison Spa | Procedimento per preparare esteri alchilici di acidi c-alchil-tartronici o c-alogenoalchil-tartronici |
-
1983
- 1983-05-04 DE DE19833316264 patent/DE3316264A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-04-11 US US06/599,038 patent/US4504673A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-04-24 DE DE8484104564T patent/DE3460219D1/de not_active Expired
- 1984-04-24 EP EP84104564A patent/EP0125533B1/de not_active Expired
- 1984-05-01 JP JP59086279A patent/JPS59206333A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3316264A1 (de) | 1984-11-08 |
| EP0125533B1 (de) | 1986-06-11 |
| US4504673A (en) | 1985-03-12 |
| DE3460219D1 (en) | 1986-07-17 |
| EP0125533A1 (de) | 1984-11-21 |
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