JPS6325585B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Quinoline Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Description
本発明は新規なカルボスチリル誘導体は文献未
載の新規化合物であつて、下記一般式(1)で表わさ
れる。 一般式 〔式中R1は水素原子、低級アルキル基、フエ
ニル低級アルキル基又は低級アルケニル基を示
す。R2はハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、カ
ルボキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルカノ
イル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基又はシアノ
基を、ｎは０又は１〜３の整数を示す。また−
（R2）oは２個のR2が互いに結合して低級アルキレ
ンジオキシ基を形成してもよい。またＡは
載の新規化合物であつて、下記一般式(1)で表わさ
れる。 一般式 〔式中R1は水素原子、低級アルキル基、フエ
ニル低級アルキル基又は低級アルケニル基を示
す。R2はハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、カ
ルボキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルカノ
イル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基又はシアノ
基を、ｎは０又は１〜３の整数を示す。また−
（R2）oは２個のR2が互いに結合して低級アルキレ
ンジオキシ基を形成してもよい。またＡは
【式】又は
【式】を、Ｂは低級アルキレン
基を、カルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素
間結合は一重結合又は二重結合をそれぞれ示す。
但し、R1が水素原子であり、ｎが０であり且つ
カルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素間結合
が一重結合を示す場合、Ｂは
間結合は一重結合又は二重結合をそれぞれ示す。
但し、R1が水素原子であり、ｎが０であり且つ
カルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素間結合
が一重結合を示す場合、Ｂは
【式】（Ｒは水
素原子又は低級アルキル基）であつてはならな
い。 上記一般式(1)で表わされる本発明の化合物は、
中枢神経抑制作用及び抗ヒスタミン作用を有し、
中枢神経抑制剤及び抗ヒスタミン剤として有用で
ある。 本発明の化合物は、中枢神経抑制剤として次の
特徴を有している。即ち本発明の化合物は長期単
独隔離マウス闘争行動抑制効力が強く、従来この
作用が強いとされているジアゼパムに比し顕著な
マウス闘争行動抑制効果を示し、特に静穏薬、抗
不安薬、抗躁うつ病薬として優れている。また本
発明の化合物は各種麻酔及び睡眠薬等の麻酔及び
睡眠増強作用が強く、上記のマウス闘争行動抑制
効果が強いことも併せて前麻酔薬、睡眠導入薬と
しても優れている。また本発明の化合物は中枢神
経抑制作用として筋弛緩作用、眠瞼下垂作用、体
温降下作用、自発運動抑制作用、嗅球摘出ラツト
（OBラツト）情動過多抑制作用、抗メタンフエ
タミン作用、メタンフエタミン群毒性低下作用、
鎮痛作用、抗エピネフリン作用等を有している
が、抗コリン作用、心臓抑制作用及びカタレプシ
ー誘発作用は極めて弱い。従つて本発明の化合物
を有効成分とする中枢神経抑制剤は、従来の中枢
神経抑制剤の有する副作用例えばのどの渇き、便
秘、頻脈、パーキンソニズム及び遅発性ジスキネ
ージア等を殆んど有さないものであり、例えば中
枢性筋弛緩薬、睡眠導入薬、手術前薬、抗***病
薬、鎮静及び静穏薬、抗不安薬、抗躁うつ病薬、
解熱鎮痛薬、降圧薬等として有用である。また本
発明の化合物は生体内で薬物代謝を受けやすいた
めに、短時間作用型の中枢神経抑制剤、特に睡眠
導入薬及び手術前薬として有用であると共に肝臓
に対する副作用が極めて少ないものである。 また本発明の化合物は、抗ヒスタミン剤として
次の特徴を有している。即ち抗ヒスタミン剤は、
グツドマン・ギルマン 薬理書〔上〕 薬物治療
の基礎と臨床，第781〜835頁，廣川書店発行
（1974年）、新応用薬理学 羽野壽著，第307〜319
頁，永井書店（1970）、新薬と臨床，第20巻，第
11号，第129〜133頁（1971）及び基礎と臨床，第
10巻，第10号，第17〜27頁（1976）にも記載され
ている通り、アレルギーの抗原抗体反応による結
合型ヒスタミンの遊離を抑制するのではなく、遊
離した活性型ヒスタミンとヒスタミン受容体との
結合を阻止（競合的拮抗）して抗ヒスタミン作用
を発現する。それ故本発明の抗ヒスタミン剤はヒ
スタミンとヒスタミン受容体との結合に起因する
種々の疾病、例えばくしやみ、鼻汁、目と鼻と喉
のかゆみなどの呼吸気道のアレルギー症状、枯草
熱、花粉症、急性ジンマシン（かゆみ、浮腫、発
赤等）、血管浮腫、痒症、アトピー性皮膚炎、
昆虫の刺傷、ウルシかぶれなどの接触性皮膚炎、
血清病の際のジンマシンや浮腫性障害、アレルギ
ー性鼻炎、アレルギー性結膜炎や角膜炎等のアレ
ルギー性疾患の治療薬または予防薬として有効で
ある。また本発明の抗ヒスタミン剤はヒスタミン
以外のオータコイド類が重要な役割を果たしてい
ると思われる全身アナフイラキシーを治療する際
に補助薬として用いられる。さらに本発明の抗ヒ
スタミン剤は胃の酸分泌能を測定するための診断
薬としても使用される。 本明細書において、R1，R2及びＢで示される
各基は、より具体的には夫々次の通りである。 低級アルキル基……メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、プチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル基等。 フエニル低級アルキル基……ベンジル、２−フ
エニルエチル、１−フエニルエチル、３−
フエニルプロピル、４−フエニルブチル、
1.1−ジメチル−２−フエニルエチル、５
−フエニルペンチル、６−フエニルヘキシ
ル、２−メチル−３−フエニルプロピル基
等。 低級アルケニル基……ビニル、アリル、２−ブ
テニル、３−ブテニル、１−メチルアリ
ル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル基
等。 ハロゲン原子……弗素、塩素、臭素及び沃素原
子。 低級アルコキシ基……メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、
tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ基等。 低級アルコキシカルボニル基……メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシ
カルボニル、イソプロポキシカルボニル、
ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカル
ボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキ
シルオキシカルボニル基等。 低級アルキルチオ基……メチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブ
チルチオ、tert−ブチルチオ、ペンチルチ
オ、ヘキシルチオ基等。 低級アルカノイル基……ホルミル、アセチル、
プロピオニル、プチリル、イソブチリル、
ペンタノイル、tert−ブチルカルボニル、
ヘキサノイル基等。 低級アルキレン基……メチレン、エチレン、ト
リメチレン、２−メチルトリメチレン、
２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチ
ルトリメチレン、メチルメチレン、エチル
メチレン、テトラメチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン基等。 上記一般式(1)において
い。 上記一般式(1)で表わされる本発明の化合物は、
中枢神経抑制作用及び抗ヒスタミン作用を有し、
中枢神経抑制剤及び抗ヒスタミン剤として有用で
ある。 本発明の化合物は、中枢神経抑制剤として次の
特徴を有している。即ち本発明の化合物は長期単
独隔離マウス闘争行動抑制効力が強く、従来この
作用が強いとされているジアゼパムに比し顕著な
マウス闘争行動抑制効果を示し、特に静穏薬、抗
不安薬、抗躁うつ病薬として優れている。また本
発明の化合物は各種麻酔及び睡眠薬等の麻酔及び
睡眠増強作用が強く、上記のマウス闘争行動抑制
効果が強いことも併せて前麻酔薬、睡眠導入薬と
しても優れている。また本発明の化合物は中枢神
経抑制作用として筋弛緩作用、眠瞼下垂作用、体
温降下作用、自発運動抑制作用、嗅球摘出ラツト
（OBラツト）情動過多抑制作用、抗メタンフエ
タミン作用、メタンフエタミン群毒性低下作用、
鎮痛作用、抗エピネフリン作用等を有している
が、抗コリン作用、心臓抑制作用及びカタレプシ
ー誘発作用は極めて弱い。従つて本発明の化合物
を有効成分とする中枢神経抑制剤は、従来の中枢
神経抑制剤の有する副作用例えばのどの渇き、便
秘、頻脈、パーキンソニズム及び遅発性ジスキネ
ージア等を殆んど有さないものであり、例えば中
枢性筋弛緩薬、睡眠導入薬、手術前薬、抗***病
薬、鎮静及び静穏薬、抗不安薬、抗躁うつ病薬、
解熱鎮痛薬、降圧薬等として有用である。また本
発明の化合物は生体内で薬物代謝を受けやすいた
めに、短時間作用型の中枢神経抑制剤、特に睡眠
導入薬及び手術前薬として有用であると共に肝臓
に対する副作用が極めて少ないものである。 また本発明の化合物は、抗ヒスタミン剤として
次の特徴を有している。即ち抗ヒスタミン剤は、
グツドマン・ギルマン 薬理書〔上〕 薬物治療
の基礎と臨床，第781〜835頁，廣川書店発行
（1974年）、新応用薬理学 羽野壽著，第307〜319
頁，永井書店（1970）、新薬と臨床，第20巻，第
11号，第129〜133頁（1971）及び基礎と臨床，第
10巻，第10号，第17〜27頁（1976）にも記載され
ている通り、アレルギーの抗原抗体反応による結
合型ヒスタミンの遊離を抑制するのではなく、遊
離した活性型ヒスタミンとヒスタミン受容体との
結合を阻止（競合的拮抗）して抗ヒスタミン作用
を発現する。それ故本発明の抗ヒスタミン剤はヒ
スタミンとヒスタミン受容体との結合に起因する
種々の疾病、例えばくしやみ、鼻汁、目と鼻と喉
のかゆみなどの呼吸気道のアレルギー症状、枯草
熱、花粉症、急性ジンマシン（かゆみ、浮腫、発
赤等）、血管浮腫、痒症、アトピー性皮膚炎、
昆虫の刺傷、ウルシかぶれなどの接触性皮膚炎、
血清病の際のジンマシンや浮腫性障害、アレルギ
ー性鼻炎、アレルギー性結膜炎や角膜炎等のアレ
ルギー性疾患の治療薬または予防薬として有効で
ある。また本発明の抗ヒスタミン剤はヒスタミン
以外のオータコイド類が重要な役割を果たしてい
ると思われる全身アナフイラキシーを治療する際
に補助薬として用いられる。さらに本発明の抗ヒ
スタミン剤は胃の酸分泌能を測定するための診断
薬としても使用される。 本明細書において、R1，R2及びＢで示される
各基は、より具体的には夫々次の通りである。 低級アルキル基……メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、プチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル基等。 フエニル低級アルキル基……ベンジル、２−フ
エニルエチル、１−フエニルエチル、３−
フエニルプロピル、４−フエニルブチル、
1.1−ジメチル−２−フエニルエチル、５
−フエニルペンチル、６−フエニルヘキシ
ル、２−メチル−３−フエニルプロピル基
等。 低級アルケニル基……ビニル、アリル、２−ブ
テニル、３−ブテニル、１−メチルアリ
ル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル基
等。 ハロゲン原子……弗素、塩素、臭素及び沃素原
子。 低級アルコキシ基……メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、
tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ基等。 低級アルコキシカルボニル基……メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシ
カルボニル、イソプロポキシカルボニル、
ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカル
ボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキ
シルオキシカルボニル基等。 低級アルキルチオ基……メチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブ
チルチオ、tert−ブチルチオ、ペンチルチ
オ、ヘキシルチオ基等。 低級アルカノイル基……ホルミル、アセチル、
プロピオニル、プチリル、イソブチリル、
ペンタノイル、tert−ブチルカルボニル、
ヘキサノイル基等。 低級アルキレン基……メチレン、エチレン、ト
リメチレン、２−メチルトリメチレン、
２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチ
ルトリメチレン、メチルメチレン、エチル
メチレン、テトラメチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン基等。 上記一般式(1)において
【式】で示
される基
……フエニル、２−クロルフエニル、３−
クロルフエニル、４−クロルフエニル、２
−フルオロフエニル、３−フルオロフエニ
ル、４−フルオロフエニル、２−ブロムフ
エニル、３−ブロムフエニル、４−ブロム
フエニル、２−ヨードフエニル、４−ヨー
ドフエニル、３，５−ジクロルフエニル、
２，６−ジクロルフエニル、３，４−ジク
ロルフエニル、３，４−ジフルオロフエニ
ル、３，５−ジブロムフエニル、３，４，
５−トリクロルフエニル、２−メチルフエ
ニル、３−メチルフエニル、４−メチルフ
エニル、２−エチルフエニル、３−エチル
フエニル、４−エチルフエニル、３−イソ
プロピルフエニル、４−ヘキシルフエニ
ル、３，４−ジメチルフエニル、２，５−
ジメチルフエニル、３，４，５−トリメチ
ルフエニル、２−メトキシフエニル、３−
メトキシフエニル、４−メトキシフエニ
ル、２−エトキシフエニル、３−エトキシ
フエニル、４−エトキシフエニル、４−イ
ソプロポキシフエニル、４−ヘキシルオキ
シフエニル、３，４−ジメトキシフエニ
ル、３，４−ジエトキシフエニル、３，
４，５−トリメトキシフエニル、２，５−
ジメトキシフエニル、２−カルボキシフエ
ニル、３−カルボキシフエニル、４−カル
ボキシフエニル、３，４−ジカルボキシフ
エニル、２−メトキシカルボニルフエニ
ル、３−メトキシカルボニルフエニル、４
−メトキシカルボニルフエニル、２−エト
キシカルボニルフエニル、３−エトキシカ
ルボニルフエニル、４−エトキシカルボニ
ルフエニル、４−イソプロポキシカルボニ
ルフエニル、４−ヘキシルオキシカルボニ
ルフエニル、３，４−ジエトキシカルボニ
ルフエニル、２−メチルチオフエニル、３
−メチルチオフエニル、４−メチルチオフ
エニル、２−エチルチオフエニル、３−エ
チルチオフエニル、４−エチルチオフエニ
ル、４−イソプロピルチオフエニル、４−
ヘキシルチオフエニル、３，４−ジメチル
チオフエニル、２−アセチルフエニル、３
−アセチルフエニル、４−アセチルフエニ
ル、４−ホルミルフエニル、２−プロピオ
ニルフエニル、３−ブチリルフエニル、４
−ヘキサノイルフエニル、３，４−ジアセ
チルフエニル、２−ニトロフエニル、３−
ニトロフエニル、４−ニトロフエニル、
２，４−ジニトロフエニル、２−アミノフ
エニル、３−アミノフエニル、４−アミノ
フエニル、２，４−ジアミノフエニル、２
−シアノフエニル、３−シアノフエニル、
４−シアノフエニル、２，４−ジシアノフ
エニル、３，４−メチレンジオキシフエニ
ル、３，４−エチレンジオキシフエニル、
２，３−メチレンジオキシフエニル、３−
メチル−４−クロロフエニル、２−クロル
−６−メチルフエニル、２−メトキシ−３
−クロロフエニル、２−ヒドロキシフエニ
ル、３−ヒドロキシフエニル、４−ヒドロ
キシフエニル、３，４−ジヒドロキシフエ
ニル、３，４，５−トリヒドロキシフエニ
ル基等。 低級アルキレンジオキシ基……メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオ
キシ基等。 以下上記一般式(1)で表わされるカルボスチリル
誘導体に包含される代表的化合物を例示する。尚
各化合物の３，４位脱水素体とは、カルボスチリ
ル骨格の３，４−位の結合が二重結合である化合
物を表わすものとする。 Γ ６−〔１−オキソ −４−（４−フエニルピペ
ラジニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−フルオ
ロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−フルオ
ロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−メチル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−メチル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−ブロム
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−エトキ
シフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３，４−ジ
メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３，４，５
−トリメトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２，６−ジ
クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−クロル
−６−メチルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−カルボ
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−メトキ
シカルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−ニトロ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−アセチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−アミノ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−シアノ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−ヒドロ
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−メチル
チオフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−〔１−オキソ −３−〔４−フエニルピペ
ラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（２−クロル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（２−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（２−クロル
−６−メチルフエニル）ピペラジニル〕プロピ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−オキソ −２−〔４−フエニルピペ
ラジニル）エチル〕カルボスチリル Γ ６−｛１−オキソ −２−〔４−（４−クロル
フエニル）ピペラジニル〕エチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −２−〔４−（３−メチル
フエニル）ピペラジニル〕エチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −２−〔４−（２−エトキ
シフエニル）ピペラジニル〕エチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −２−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −２−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −２−〔４−（２−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −２−〔４−（４−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −２−〔４−（３−メチル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −２−〔４−（２−エトキ
シフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−フルオ
ロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３，４−ジ
クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３，４，５
−トリクロルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−（４−フエニルピペ
ラジニル）ペンチル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−オキソ −６−（４−フエニルピペ
ラジニル）ヘキシル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−オキソ −３−メチル−４−（４−
フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ ６−〔１−オキソ −３，３−ジメチル−４
−（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−メチル−４−〔４−
（２−クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−エトキ
シフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−イソプ
ロポキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−ヘキシ
ルオキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−メチル−４−〔４−
（２−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−エチル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−エチル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−エチル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−イソプロピル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−ヘキシ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−カルボ
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−カルボ
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−メトキ
シカルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−メトキ
シカルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−エトキ
シカルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−イソプ
ロポキシカルボニルフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−ヘキシ
ルオキシカルボニルフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−ニトロ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−ニトロ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−アセチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−アセチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−イソブ
チリルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−アミノ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−アミノ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−シアノ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−シアノ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−ヒドロ
オキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−ヒドロ
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３，４−ジ
ヒドロキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−メチル
チオフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−メチル
チオフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−イソプ
ロピルチオフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−ヘキシ
ルチオフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３，４−メ
チレンジオキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，４−エチ
レンジオキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（４−クロル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（２−フルオ
ロフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（３−フルオ
ロフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（４−フルオ
ロフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（３−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（４−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（２−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（３−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（２−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（４−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（２−フルオ
ロフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（３−フルオ
ロフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（４−フルオ
ロフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（２−メチル
フエニル）ピペラジニル〕ベンチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（３−メチル
フエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（２−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（３−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（４−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ １−メチル−６−〔１−オキソ −４−（４−
フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ １−エチル−６−〔１−オキソ −４−（４−
フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ １−イソプロピル−６−〔１−オキソ −４
−（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ １−ブチル−６−〔１−オキソ −４−（４−
フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ １−ヘキシル−６−〔１−オキソ −３−（４
−フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ １−メチル−６−〔１−オキソ −３−（４−
フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ １−メチル−６−｛１−オキソ −４−〔（４
−フルオロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（２−クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（４−メチルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（２，３−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（２−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（４−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（４−カルボキシフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（３，４−メチレンジオキシフエニル）ピペラ
ジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−〔１−オキソ −３−（４−
フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ １−クロチル−６−〔１−オキソ −４−（４
−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（４−フルオロフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（２−フルオロフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（２−クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−（２−ヘキセニル）−６−｛１−オキソ
−４−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（２−メチルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（３，４−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（２−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（４−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（４−メトキシカルボニルフエニル）ピペラジ
ニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（４−メチルチオフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−〔１−オキソ −３−（４
−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ １−（２−フエニルエチル）−６−〔１−オキ
ソ −４−（４−フエニルピペラジニル）ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−（６−フエニルヘキシル）−６−〔１−オ
キソ −４−（４−フエニルピペラジニル）ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ −４−〔４
−（２−フルオロフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ −４−〔４
−（４−フルオロフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ −４−〔４
−（２−クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ −４−〔４
−（２−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ −４−〔４
−（４−メチルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ −４−〔４
−（２，３−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ −４−〔４
−（４−ニトロフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ −４−〔４
−（４−シアノフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ −４−〔４
−（２−ヒドロキシフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−６−〔１−オキソ
−３−（４−フエニルピペラジニル）プロピル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−（２−ブチニル）−６−〔１−オキソ −
４−（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ １−（２−ヘキシニル）−６−〔１−オキソ
−４−（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−６−｛１−オキソ
−４−〔４−（２−クロルフエニル）ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−６−｛１−オキソ
−４−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−６−｛１−オキソ
−４−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペラジ
ニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−〔ヒドロキシ−４−（４−フエニルピペラ
ジニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−フル
オロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−フル
オロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−ブロ
ムフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−エト
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４−
ジメトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４，
５−トリメトキシフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２，３−
ジメチルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２，６−
ジクロルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−クロ
ル−６−メチルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−カル
ボキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−メト
キシカルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−ニト
ロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−アセ
チルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−アミ
ノフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−シア
ノフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−ヒド
ロキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−メチ
ルチオフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−フエ
ニルピペラジニル〕プロピル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（３−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２，３−
ジメチルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−クロ
ル−６−メチルフエニル）ピペラジニル〕プロ
ピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−２−（４−フエニルピ
ペラジニル）エチル〕カルボスチルル Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（４−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕エチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕エチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（２−エト
キシフエニル）ピペラジニル〕エチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（４−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（２−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（４−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（２−エト
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−フル
オロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４−
ジクロルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４，
５−トリクロルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−５−（４−フエニルピ
ペラジニル）ペンチル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−６−（４−フエニルピ
ペラジニル）ヘキシル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−３−メチル−４−（４
−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−
４−（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−メチル−４−〔４
−（２−クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−エト
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−イソ
プロポキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−ヘキ
シルオキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−メチル−４−〔４
−（２−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−エチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−エチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−エチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−イソ
プロピルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−ヘキ
シルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−カル
ボキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−カル
ボキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−メト
キシカルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−メト
キシカルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−エト
キシカルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−イソ
プロポキシカルボニルフエニル）ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−ヘキ
シルオキシカルボニルフエニル）ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−ニト
ロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−ニト
ロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−アセ
チルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−アセ
チルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−イソ
ブチリルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−アミ
ノフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−アミ
ノフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−シア
ノフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−シア
ノフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−ヒド
ロキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−ヒド
ロキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４−
ジヒドロキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−メチ
ルチオフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−メチ
ルチオフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−イソ
プロピルチオフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−ヘキ
シルチオフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４−
メチルジオキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４−
エチレンジオキシフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−フル
オロフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（３−フル
オロフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−フル
オロフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（３−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（３−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（２−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（３−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（４−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（２−フル
オロフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（３−フル
オロフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（４−フル
オロフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（２−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（３−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（４−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（２，３−
ジメチルフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（２−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（３−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（４−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ １−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−４−（４
−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ １−エチル−６−〔１−ヒドロキシ−４−（４
−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ １−イソプロピル−６−〔１−ヒドロキシ−
４−（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ １−ブチル−６−〔１−ヒドロキシ−４−（４
−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ １−ヘキシル−６−〔１−ヒドロキシ−３−
（４−フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ １−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４
−フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ １−メチル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（４−フルオロフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（２−クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（４−メチルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（２，３−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（２−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（４−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（４−カルボキシフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（３，４−メチレンジオキシフエニル）ピペ
ラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４
−フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ １−クロチル−６−〔１−ヒドロキシ−４−
（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（４−フルオロフエニル）ピペラジニル）ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（２−フルオロフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（２−クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−（２−ヘキセニル）−６−｛１−ヒドロキ
シ−４−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラジ
ニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（２−メチルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（３，４−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（２−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（４−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（４−メトキシカルボニルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（４−メチルチオフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−〔１−ヒドロキシ−３−
（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ １−（２−フエニルエチル）−６−〔１−ヒド
ロキシ−４−（４−フエニルピペラジニル）ブ
チル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−（６−フエニルヘキシル）−６−〔１−ヒ
ドロキシ−４−（４−フエニルピペラジニル）
ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（２−フルオロフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（４−フルオロフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（２−クロルフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（２−メトキシフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（４−メチルフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（２，３−ジメチルフエニルピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（４−ニトロフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（４−シアノフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（２−ヒドロキシフエニル）ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−６−〔１−ヒドロキ
シ−３−（４−フエニルピペラジニル）プロピ
ル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−（２−ブチニル）−６−〔１−ヒドロキシ
−４−（４−フエニルピペラシニル）ブチル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ １−（２−ヘキシニル）−６−〔１−ヒドロキ
シ−４−（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−６−｛１−ヒドロキ
シ−４−〔４−（２−クロルフエニル）ピペラジ
ニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−６−｛１−ヒドロキ
シ−４−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラジ
ニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−６−｛１−ヒドロキ
シ−４−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペラ
ジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 本発明の化合物は種々の方法により製造される
が、その好ましい一例を挙げれば下記反応行程式
−１に示す方法により製造される。 反応行程式 １ 〔上式においてはＸはハロゲン原子を示す。
R1，R2，ｎ，Ａ，Ｂ、及びカルボスチリル骨格
の３位及び４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 即ち一般式(1)で表わされる本発明の化合物は、
一般式(2)で表わされるカルボスチリル誘導体に、
一般式(3)で表わされるピペラジン誘導体を反応さ
せることにより製造される。上記反応は、無溶媒
で又は通常の不活性溶媒中で、室温〜200℃程度、
好ましくは60〜120℃の温度条件下、数時間〜24
時間程度で完結する。不活性溶媒としては、例え
ばジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジエチルエーテル等
のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等の低級アルコール類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチルリン酸トリアミド、アセトン、アセトニト
リル等の極性溶剤を使用できる。上記反応はより
有利には塩基性化合物を脱酸剤として用いて行な
われる。該塩基性化合物としては、例えば炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、ナトリウムアミド、水素化ナ
トリウム、トリエチルアミン、トリプロピレンア
ミン、ピリジン、キノリン等の第三級アミン類等
を例示できる。また上記反応は、必要に応じ反応
促進剤として、沃化カリウム、沃化ナトリウム等
の沃化アルカリ金属化合物又はヘキサメチルリン
酸トリアミドを添加して行ない得る。上記反応に
おける一般式(2)で表わされる化合物と一般式(3)で
表わされる化合物との使用割合は、特に限定され
ず広に範囲内で適宜選択されるが、通常前者に対
し後者を等モル〜過剰量好ましくは等モル〜５倍
モル、より好ましくは１〜1.2倍モルとするのが
よい。 出発原料として用いられる一般式(2)の化合物は
公知化合物及び新規化合物を包含し、例えば下記
反応行程式−２に示す方法により製造される。他
の一方の出発原料として用いられる一般式(3)の化
合物は公知化合物である〔特開昭55−2693号、特
開昭54−160389号、***第2912105号公開公報参
照〕か又はこれらの公報に記載されている方法に
準じて容易に製造される化合物である。 反応行程式 ２ 〔上式においてX′はハロゲン原子、R3は低級
アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示
す。R1，Ｂ，Ｘ、及びカルボスチリル骨格の３
位及び４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 即ち一般式(2)の化合物のうちＡが
クロルフエニル、４−クロルフエニル、２
−フルオロフエニル、３−フルオロフエニ
ル、４−フルオロフエニル、２−ブロムフ
エニル、３−ブロムフエニル、４−ブロム
フエニル、２−ヨードフエニル、４−ヨー
ドフエニル、３，５−ジクロルフエニル、
２，６−ジクロルフエニル、３，４−ジク
ロルフエニル、３，４−ジフルオロフエニ
ル、３，５−ジブロムフエニル、３，４，
５−トリクロルフエニル、２−メチルフエ
ニル、３−メチルフエニル、４−メチルフ
エニル、２−エチルフエニル、３−エチル
フエニル、４−エチルフエニル、３−イソ
プロピルフエニル、４−ヘキシルフエニ
ル、３，４−ジメチルフエニル、２，５−
ジメチルフエニル、３，４，５−トリメチ
ルフエニル、２−メトキシフエニル、３−
メトキシフエニル、４−メトキシフエニ
ル、２−エトキシフエニル、３−エトキシ
フエニル、４−エトキシフエニル、４−イ
ソプロポキシフエニル、４−ヘキシルオキ
シフエニル、３，４−ジメトキシフエニ
ル、３，４−ジエトキシフエニル、３，
４，５−トリメトキシフエニル、２，５−
ジメトキシフエニル、２−カルボキシフエ
ニル、３−カルボキシフエニル、４−カル
ボキシフエニル、３，４−ジカルボキシフ
エニル、２−メトキシカルボニルフエニ
ル、３−メトキシカルボニルフエニル、４
−メトキシカルボニルフエニル、２−エト
キシカルボニルフエニル、３−エトキシカ
ルボニルフエニル、４−エトキシカルボニ
ルフエニル、４−イソプロポキシカルボニ
ルフエニル、４−ヘキシルオキシカルボニ
ルフエニル、３，４−ジエトキシカルボニ
ルフエニル、２−メチルチオフエニル、３
−メチルチオフエニル、４−メチルチオフ
エニル、２−エチルチオフエニル、３−エ
チルチオフエニル、４−エチルチオフエニ
ル、４−イソプロピルチオフエニル、４−
ヘキシルチオフエニル、３，４−ジメチル
チオフエニル、２−アセチルフエニル、３
−アセチルフエニル、４−アセチルフエニ
ル、４−ホルミルフエニル、２−プロピオ
ニルフエニル、３−ブチリルフエニル、４
−ヘキサノイルフエニル、３，４−ジアセ
チルフエニル、２−ニトロフエニル、３−
ニトロフエニル、４−ニトロフエニル、
２，４−ジニトロフエニル、２−アミノフ
エニル、３−アミノフエニル、４−アミノ
フエニル、２，４−ジアミノフエニル、２
−シアノフエニル、３−シアノフエニル、
４−シアノフエニル、２，４−ジシアノフ
エニル、３，４−メチレンジオキシフエニ
ル、３，４−エチレンジオキシフエニル、
２，３−メチレンジオキシフエニル、３−
メチル−４−クロロフエニル、２−クロル
−６−メチルフエニル、２−メトキシ−３
−クロロフエニル、２−ヒドロキシフエニ
ル、３−ヒドロキシフエニル、４−ヒドロ
キシフエニル、３，４−ジヒドロキシフエ
ニル、３，４，５−トリヒドロキシフエニ
ル基等。 低級アルキレンジオキシ基……メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオ
キシ基等。 以下上記一般式(1)で表わされるカルボスチリル
誘導体に包含される代表的化合物を例示する。尚
各化合物の３，４位脱水素体とは、カルボスチリ
ル骨格の３，４−位の結合が二重結合である化合
物を表わすものとする。 Γ ６−〔１−オキソ −４−（４−フエニルピペ
ラジニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−フルオ
ロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−フルオ
ロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−メチル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−メチル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−ブロム
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−エトキ
シフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３，４−ジ
メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３，４，５
−トリメトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２，６−ジ
クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−クロル
−６−メチルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−カルボ
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−メトキ
シカルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−ニトロ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−アセチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−アミノ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−シアノ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−ヒドロ
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−メチル
チオフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−〔１−オキソ −３−〔４−フエニルピペ
ラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（２−クロル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（２−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（２−クロル
−６−メチルフエニル）ピペラジニル〕プロピ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−オキソ −２−〔４−フエニルピペ
ラジニル）エチル〕カルボスチリル Γ ６−｛１−オキソ −２−〔４−（４−クロル
フエニル）ピペラジニル〕エチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −２−〔４−（３−メチル
フエニル）ピペラジニル〕エチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −２−〔４−（２−エトキ
シフエニル）ピペラジニル〕エチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −２−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −２−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −２−〔４−（２−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −２−〔４−（４−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −２−〔４−（３−メチル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −２−〔４−（２−エトキ
シフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−フルオ
ロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３，４−ジ
クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３，４，５
−トリクロルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−（４−フエニルピペ
ラジニル）ペンチル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−オキソ −６−（４−フエニルピペ
ラジニル）ヘキシル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−オキソ −３−メチル−４−（４−
フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ ６−〔１−オキソ −３，３−ジメチル−４
−（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−メチル−４−〔４−
（２−クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−エトキ
シフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−イソプ
ロポキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−ヘキシ
ルオキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−メチル−４−〔４−
（２−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−エチル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−エチル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−エチル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−イソプロピル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−ヘキシ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−カルボ
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−カルボ
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−メトキ
シカルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−メトキ
シカルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−エトキ
シカルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−イソプ
ロポキシカルボニルフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−ヘキシ
ルオキシカルボニルフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−ニトロ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−ニトロ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−アセチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−アセチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−イソブ
チリルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−アミノ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−アミノ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−シアノ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−シアノ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−ヒドロ
オキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−ヒドロ
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３，４−ジ
ヒドロキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（２−メチル
チオフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３−メチル
チオフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−イソプ
ロピルチオフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（４−ヘキシ
ルチオフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −４−〔４−（３，４−メ
チレンジオキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，４−エチ
レンジオキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（４−クロル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（２−フルオ
ロフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（３−フルオ
ロフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（４−フルオ
ロフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（３−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（４−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（２−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（３−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −３−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（２−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（４−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（２−フルオ
ロフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（３−フルオ
ロフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（４−フルオ
ロフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（２−メチル
フエニル）ピペラジニル〕ベンチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（３−メチル
フエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（２−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（３−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ −５−〔４−（４−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ １−メチル−６−〔１−オキソ −４−（４−
フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ １−エチル−６−〔１−オキソ −４−（４−
フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ １−イソプロピル−６−〔１−オキソ −４
−（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ １−ブチル−６−〔１−オキソ −４−（４−
フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ １−ヘキシル−６−〔１−オキソ −３−（４
−フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ １−メチル−６−〔１−オキソ −３−（４−
フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ １−メチル−６−｛１−オキソ −４−〔（４
−フルオロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（２−クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（４−メチルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（２，３−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（２−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（４−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（４−カルボキシフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（３，４−メチレンジオキシフエニル）ピペラ
ジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−〔１−オキソ −３−（４−
フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ １−クロチル−６−〔１−オキソ −４−（４
−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（４−フルオロフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（２−フルオロフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（２−クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−（２−ヘキセニル）−６−｛１−オキソ
−４−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（２−メチルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（３，４−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（２−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（４−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（４−メトキシカルボニルフエニル）ピペラジ
ニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ −４−〔４−
（４−メチルチオフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−〔１−オキソ −３−（４
−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ １−（２−フエニルエチル）−６−〔１−オキ
ソ −４−（４−フエニルピペラジニル）ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−（６−フエニルヘキシル）−６−〔１−オ
キソ −４−（４−フエニルピペラジニル）ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ −４−〔４
−（２−フルオロフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ −４−〔４
−（４−フルオロフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ −４−〔４
−（２−クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ −４−〔４
−（２−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ −４−〔４
−（４−メチルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ −４−〔４
−（２，３−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ −４−〔４
−（４−ニトロフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ −４−〔４
−（４−シアノフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ −４−〔４
−（２−ヒドロキシフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−６−〔１−オキソ
−３−（４−フエニルピペラジニル）プロピル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−（２−ブチニル）−６−〔１−オキソ −
４−（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ １−（２−ヘキシニル）−６−〔１−オキソ
−４−（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−６−｛１−オキソ
−４−〔４−（２−クロルフエニル）ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−６−｛１−オキソ
−４−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−６−｛１−オキソ
−４−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペラジ
ニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−〔ヒドロキシ−４−（４−フエニルピペラ
ジニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−フル
オロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−フル
オロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−ブロ
ムフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−エト
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４−
ジメトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４，
５−トリメトキシフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２，３−
ジメチルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２，６−
ジクロルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−クロ
ル−６−メチルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−カル
ボキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−メト
キシカルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−ニト
ロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−アセ
チルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−アミ
ノフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−シア
ノフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−ヒド
ロキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−メチ
ルチオフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−フエ
ニルピペラジニル〕プロピル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（３−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２，３−
ジメチルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−クロ
ル−６−メチルフエニル）ピペラジニル〕プロ
ピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−２−（４−フエニルピ
ペラジニル）エチル〕カルボスチルル Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（４−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕エチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕エチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（２−エト
キシフエニル）ピペラジニル〕エチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（４−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（２−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（４−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（２−エト
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−フル
オロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４−
ジクロルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４，
５−トリクロルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−５−（４−フエニルピ
ペラジニル）ペンチル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−６−（４−フエニルピ
ペラジニル）ヘキシル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−３−メチル−４−（４
−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−
４−（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−メチル−４−〔４
−（２−クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−エト
キシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−イソ
プロポキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−ヘキ
シルオキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−メチル−４−〔４
−（２−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−エチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−エチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−エチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−イソ
プロピルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−ヘキ
シルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−カル
ボキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−カル
ボキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−メト
キシカルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−メト
キシカルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−エト
キシカルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−イソ
プロポキシカルボニルフエニル）ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−ヘキ
シルオキシカルボニルフエニル）ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−ニト
ロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−ニト
ロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−アセ
チルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−アセ
チルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−イソ
ブチリルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−アミ
ノフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−アミ
ノフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−シア
ノフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−シア
ノフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−ヒド
ロキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−ヒド
ロキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４−
ジヒドロキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−メチ
ルチオフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−メチ
ルチオフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−イソ
プロピルチオフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−ヘキ
シルチオフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４−
メチルジオキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４−
エチレンジオキシフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−フル
オロフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（３−フル
オロフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−フル
オロフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（３−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（３−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（２−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（３−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（４−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（２−フル
オロフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（３−フル
オロフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（４−フル
オロフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（２−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（３−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（４−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（２，３−
ジメチルフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（２−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（３−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（４−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕ペンチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ １−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−４−（４
−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ １−エチル−６−〔１−ヒドロキシ−４−（４
−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ １−イソプロピル−６−〔１−ヒドロキシ−
４−（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ １−ブチル−６−〔１−ヒドロキシ−４−（４
−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ １−ヘキシル−６−〔１−ヒドロキシ−３−
（４−フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ １−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４
−フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ １−メチル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（４−フルオロフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（２−クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（４−メチルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（２，３−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（２−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（４−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（４−カルボキシフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（３，４−メチレンジオキシフエニル）ピペ
ラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４
−フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ １−クロチル−６−〔１−ヒドロキシ−４−
（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（４−フルオロフエニル）ピペラジニル）ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（２−フルオロフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（２−クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−（２−ヘキセニル）−６−｛１−ヒドロキ
シ−４−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラジ
ニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（２−メチルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（３，４−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（２−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（４−メトキシフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（４−メトキシカルボニルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（４−メチルチオフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−〔１−ヒドロキシ−３−
（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ １−（２−フエニルエチル）−６−〔１−ヒド
ロキシ−４−（４−フエニルピペラジニル）ブ
チル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−（６−フエニルヘキシル）−６−〔１−ヒ
ドロキシ−４−（４−フエニルピペラジニル）
ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（２−フルオロフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（４−フルオロフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（２−クロルフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（２−メトキシフエニル）ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（４−メチルフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（２，３−ジメチルフエニルピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（４−ニトロフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（４−シアノフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（２−ヒドロキシフエニル）ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−６−〔１−ヒドロキ
シ−３−（４−フエニルピペラジニル）プロピ
ル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−（２−ブチニル）−６−〔１−ヒドロキシ
−４−（４−フエニルピペラシニル）ブチル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ １−（２−ヘキシニル）−６−〔１−ヒドロキ
シ−４−（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−６−｛１−ヒドロキ
シ−４−〔４−（２−クロルフエニル）ピペラジ
ニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−６−｛１−ヒドロキ
シ−４−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラジ
ニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−６−｛１−ヒドロキ
シ−４−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペラ
ジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 本発明の化合物は種々の方法により製造される
が、その好ましい一例を挙げれば下記反応行程式
−１に示す方法により製造される。 反応行程式 １ 〔上式においてはＸはハロゲン原子を示す。
R1，R2，ｎ，Ａ，Ｂ、及びカルボスチリル骨格
の３位及び４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 即ち一般式(1)で表わされる本発明の化合物は、
一般式(2)で表わされるカルボスチリル誘導体に、
一般式(3)で表わされるピペラジン誘導体を反応さ
せることにより製造される。上記反応は、無溶媒
で又は通常の不活性溶媒中で、室温〜200℃程度、
好ましくは60〜120℃の温度条件下、数時間〜24
時間程度で完結する。不活性溶媒としては、例え
ばジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジエチルエーテル等
のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等の低級アルコール類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチルリン酸トリアミド、アセトン、アセトニト
リル等の極性溶剤を使用できる。上記反応はより
有利には塩基性化合物を脱酸剤として用いて行な
われる。該塩基性化合物としては、例えば炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、ナトリウムアミド、水素化ナ
トリウム、トリエチルアミン、トリプロピレンア
ミン、ピリジン、キノリン等の第三級アミン類等
を例示できる。また上記反応は、必要に応じ反応
促進剤として、沃化カリウム、沃化ナトリウム等
の沃化アルカリ金属化合物又はヘキサメチルリン
酸トリアミドを添加して行ない得る。上記反応に
おける一般式(2)で表わされる化合物と一般式(3)で
表わされる化合物との使用割合は、特に限定され
ず広に範囲内で適宜選択されるが、通常前者に対
し後者を等モル〜過剰量好ましくは等モル〜５倍
モル、より好ましくは１〜1.2倍モルとするのが
よい。 出発原料として用いられる一般式(2)の化合物は
公知化合物及び新規化合物を包含し、例えば下記
反応行程式−２に示す方法により製造される。他
の一方の出発原料として用いられる一般式(3)の化
合物は公知化合物である〔特開昭55−2693号、特
開昭54−160389号、***第2912105号公開公報参
照〕か又はこれらの公報に記載されている方法に
準じて容易に製造される化合物である。 反応行程式 ２ 〔上式においてX′はハロゲン原子、R3は低級
アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示
す。R1，Ｂ，Ｘ、及びカルボスチリル骨格の３
位及び４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 即ち一般式(2)の化合物のうちＡが
【式】を示
す化合物（一般式（2a）の化合物）は、公知の
一般式(4)の化合物に公知の一般式(5)の化合物もし
くは公知の一般式(6)の化合物を反応させるか、又
は一般式(4)の化合物に公知の一般式(7)の化合物を
反応させ、次いで生成する一般式(8)の化合物に一
般式(9)の化合物を反応させることにより製造され
る。また一般式(2)の化合物のうちＡが
一般式(4)の化合物に公知の一般式(5)の化合物もし
くは公知の一般式(6)の化合物を反応させるか、又
は一般式(4)の化合物に公知の一般式(7)の化合物を
反応させ、次いで生成する一般式(8)の化合物に一
般式(9)の化合物を反応させることにより製造され
る。また一般式(2)の化合物のうちＡが
【式】
を示す化合物（一般式（2b）の化合物）は、一
般式（2a）の化合物に水素化硼素ナトリウムを
反応させることにより製造される。 一般式(4)の化合物と一般式(5)もしくは一般式(6)
の化合物との反応は一般にフリーデル−クラフツ
反応と呼ばれるものであり、この反応は溶媒中ル
イス酸の存在下に行なわれる。この際使用される
溶媒としてはこの種の反応に通常使用されるもの
が有利に用いられ、例えば二硫化炭素、ニトロベ
ンゼン、クロルベンゼン、ジクロルメタン、ジク
ロルエタン、トリクロルエタン、テトラクロルエ
タン等が例示される。更にルイス酸も従来使用さ
れているものが好適に用いられ、例えば塩化アル
ミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、塩化錫、三臭化硼
素、三弗化硼素、濃硫酸等が使用され得る。ルイ
ス酸の使用量は適宜に決定すれば良いが、通常一
般式(4)の化合物に対して２〜６倍モル程度、好ま
しくは３〜４倍モル程度が用いられる。一般式(5)
の化合物もしくは一般式(6)の化合物の使用量は、
一般式(4)の化合物に対して通常少なくとも等モル
量程度、好ましくは等モル量〜２倍モル量が用い
られる。反応温度は適宜選択されるが通常20〜
120℃程度、好ましくは40〜70℃程度とするのが
よい。該反応の反応時間は原料、触媒、反応温度
等により異なり一概には言えないが、通常0.5〜
６時間程度にて反応は終了する。 一般式(4)の化合物と一般式(7)の化合物との反応
は、前記一般式(4)の化合物と一般式(5)もしくは一
般式(6)の化合物との反応と同様にして行なえばよ
い。 一般式(8)の化合物と一般式(9)の化合物との反応
は、前記脱酸剤の存在下適当な不活性溶媒中、通
常−30℃〜50℃程度、好ましくは０℃〜室温にて
１〜12時間程度で行なわれる。一般式(8)の化合物
と一般式(9)の化合物との使用割合としては広い範
囲内で適宜選択すればよいが、通常前者に対して
後者を等モル程度以上、好ましくは等モル〜２倍
モル量用いるのがよい。不活性溶媒としては、塩
化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、ピリジン等を例示できる。上記一般式(9)にお
いてR3で示されるアリール基としては具体的に
はフエニル、４−メチルフエニル、２−メチルフ
エニル、４−ニトロフエニル、４−メトキシフエ
ニル、３−クロルフエニル、ナフチル基等の置換
又は未置換のアリール基を例示でき、またアラル
キル基としては具体的にはベンジル、２−フエニ
ルエチル、４−フエニルブチル、４−メチルベン
ジル、２−メチルベンジル、４−ニトロベンジ
ル、４−メトキシベンジル、３−クロルベンジ
ル、α−ナフチルメチル基等の置換又は未置換の
アラルキル基を例示できる。 一般式（2a）の化合物と水素化硼素ナトリウ
ムとの反応は、適当な不活性溶媒中通常−60℃〜
50℃程度、好ましくは−30℃〜室温にて10分間〜
３時間程度で行なわれる。用いられる不活性溶媒
としては例えば水、メタノール、エタノール、プ
ロパノール等の低級アルコール類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類を挙げること
ができる。水素化硼素ナトリウムの使用量として
は広い範囲内で適宜することができるが、通常一
般式（2a）の化合物に対して水素化硼素ナトリ
ウムを少なくとも等モル量程度、好ましくは等モ
ル〜３倍モル量程度用いるのがよい。 また一般式(1)で表わされる本発明の化合物は下
記反応行程式−３に示す方法により製造される。 反応行程式 ３ 〔上式においてR1，R2，ｎ，Ａ，Ｂ，Ｘ、及
びカルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素間結
合は前記に同じ。〕 即ち本発明の化合物は一般式(12)で表わされるカ
ルボスチリル誘導体と公知の一般式（14）で表わ
されるベンゼン誘導体とを反応させることにより
製造される。一般式(12)の化合物は、前記一般式(2)
の化合物に公知の式（13）の化合物を反応させる
か又は一般式(2)の化合物に公知一般式(10)の化合物
を反応させ、次に生成する一般式(11)の化合物を脱
ベンジル化することにより製造される。 一般式(2)の化合物と式（13）の化合物との反応
及び一般式(2)の化合物と一般式(10)の化合物との反
応は、前記一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物
の反応と同様にして行なえばよい。 一般式(11)の化合物の脱ベンジル化は通常の脱Ｎ
−ベンジル化反応の条件を広く採用でき、例えば
適当な溶媒中パラジウム−炭素、パラジウム−黒
等の接触還元触媒の存在下０℃〜室温付近にて
0.5〜３時間程度で実施される。ここで溶媒とし
ては例えば水、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール等の低級アルコール類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸等を挙
げることができる。 一般式(12)の化合物と一般式（14）の化合物との
反応は、一般に適当な不活性溶媒中塩基性縮合剤
の存在下又は不存在下いて行なわれる。用いられ
る不活性溶媒としては例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、３
−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソル
ブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、ピリジ
ン、アセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等
を挙げることができる。また塩基性縮合剤として
は例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウム、トリエチルアミン等を挙げることが
できる。一般式(12)の化合物と一般式（14）の化合
物との使用割合としては特に限定がなく広い範囲
内で適宜選択すればよいが、前者に対して後者を
通常少なくとを等モル量程度、好ましくは等モル
〜５倍モル量用いるのがよい。該反応は通常室温
〜180℃程度、好ましくは100〜150℃にて行なわ
れ、一般に３〜30時間程度で反応は終了する。 また一般式(1)で表わされる本発明の化合物は下
記反応行程式−４に示す方法により製造される。 反応行程式 ４ 〔上式において、X1及びX2はハロゲン原子、
低級アルカンスルホニルオキシ基、アリールスル
ホニルオキシ基又はアラルキルスルホニルオキシ
基を示す。R1，R2，ｎ，Ａ，Ｂ、及びカルボス
チリル骨格の３位及び４位の炭素間結合は前記に
同じ。〕 即ち本発明の化合物は一般式（15）で表わされ
るカルボスチリル誘導体と公知の一般式（16）で
表わされるアニリン誘導体とを反応させることに
より製造される。 一般式（15）の化合物と一般式（16）の化合物
との反応は、一般に適当な不活性溶媒中塩基性縮
合剤の存在下又は不存在下にて行なわれる。用い
られる不活性溶媒としては例えばベンゼン、トル
エン、キシレン等の放香族炭化水素類、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノール
等の低級アルコール類、酢酸、酢酸エチル、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキ
サメチルリン酸トリアミド等を挙げることができ
る。また塩基性縮合剤としては例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレー
ト、ピリジン、トリエチルアミン等を挙げること
ができる。一般式（15）の化合物と一般式（16）
の化合物との使用割合としては特に限定がなく広
い範囲内で適宜選択すればよいが、前者に対して
は後者を通常少なくとも等モル量程度、好ましく
は等モル〜５倍モル量用いるのがよい。該反応は
通常40〜120℃程度、好ましくは70〜100℃にて行
なわれ、一般に１〜15時間程度で反応は終了す
る。尚上記反応において、一般式（15）の化合物
としてＡが
般式（2a）の化合物に水素化硼素ナトリウムを
反応させることにより製造される。 一般式(4)の化合物と一般式(5)もしくは一般式(6)
の化合物との反応は一般にフリーデル−クラフツ
反応と呼ばれるものであり、この反応は溶媒中ル
イス酸の存在下に行なわれる。この際使用される
溶媒としてはこの種の反応に通常使用されるもの
が有利に用いられ、例えば二硫化炭素、ニトロベ
ンゼン、クロルベンゼン、ジクロルメタン、ジク
ロルエタン、トリクロルエタン、テトラクロルエ
タン等が例示される。更にルイス酸も従来使用さ
れているものが好適に用いられ、例えば塩化アル
ミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、塩化錫、三臭化硼
素、三弗化硼素、濃硫酸等が使用され得る。ルイ
ス酸の使用量は適宜に決定すれば良いが、通常一
般式(4)の化合物に対して２〜６倍モル程度、好ま
しくは３〜４倍モル程度が用いられる。一般式(5)
の化合物もしくは一般式(6)の化合物の使用量は、
一般式(4)の化合物に対して通常少なくとも等モル
量程度、好ましくは等モル量〜２倍モル量が用い
られる。反応温度は適宜選択されるが通常20〜
120℃程度、好ましくは40〜70℃程度とするのが
よい。該反応の反応時間は原料、触媒、反応温度
等により異なり一概には言えないが、通常0.5〜
６時間程度にて反応は終了する。 一般式(4)の化合物と一般式(7)の化合物との反応
は、前記一般式(4)の化合物と一般式(5)もしくは一
般式(6)の化合物との反応と同様にして行なえばよ
い。 一般式(8)の化合物と一般式(9)の化合物との反応
は、前記脱酸剤の存在下適当な不活性溶媒中、通
常−30℃〜50℃程度、好ましくは０℃〜室温にて
１〜12時間程度で行なわれる。一般式(8)の化合物
と一般式(9)の化合物との使用割合としては広い範
囲内で適宜選択すればよいが、通常前者に対して
後者を等モル程度以上、好ましくは等モル〜２倍
モル量用いるのがよい。不活性溶媒としては、塩
化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、ピリジン等を例示できる。上記一般式(9)にお
いてR3で示されるアリール基としては具体的に
はフエニル、４−メチルフエニル、２−メチルフ
エニル、４−ニトロフエニル、４−メトキシフエ
ニル、３−クロルフエニル、ナフチル基等の置換
又は未置換のアリール基を例示でき、またアラル
キル基としては具体的にはベンジル、２−フエニ
ルエチル、４−フエニルブチル、４−メチルベン
ジル、２−メチルベンジル、４−ニトロベンジ
ル、４−メトキシベンジル、３−クロルベンジ
ル、α−ナフチルメチル基等の置換又は未置換の
アラルキル基を例示できる。 一般式（2a）の化合物と水素化硼素ナトリウ
ムとの反応は、適当な不活性溶媒中通常−60℃〜
50℃程度、好ましくは−30℃〜室温にて10分間〜
３時間程度で行なわれる。用いられる不活性溶媒
としては例えば水、メタノール、エタノール、プ
ロパノール等の低級アルコール類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類を挙げること
ができる。水素化硼素ナトリウムの使用量として
は広い範囲内で適宜することができるが、通常一
般式（2a）の化合物に対して水素化硼素ナトリ
ウムを少なくとも等モル量程度、好ましくは等モ
ル〜３倍モル量程度用いるのがよい。 また一般式(1)で表わされる本発明の化合物は下
記反応行程式−３に示す方法により製造される。 反応行程式 ３ 〔上式においてR1，R2，ｎ，Ａ，Ｂ，Ｘ、及
びカルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素間結
合は前記に同じ。〕 即ち本発明の化合物は一般式(12)で表わされるカ
ルボスチリル誘導体と公知の一般式（14）で表わ
されるベンゼン誘導体とを反応させることにより
製造される。一般式(12)の化合物は、前記一般式(2)
の化合物に公知の式（13）の化合物を反応させる
か又は一般式(2)の化合物に公知一般式(10)の化合物
を反応させ、次に生成する一般式(11)の化合物を脱
ベンジル化することにより製造される。 一般式(2)の化合物と式（13）の化合物との反応
及び一般式(2)の化合物と一般式(10)の化合物との反
応は、前記一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物
の反応と同様にして行なえばよい。 一般式(11)の化合物の脱ベンジル化は通常の脱Ｎ
−ベンジル化反応の条件を広く採用でき、例えば
適当な溶媒中パラジウム−炭素、パラジウム−黒
等の接触還元触媒の存在下０℃〜室温付近にて
0.5〜３時間程度で実施される。ここで溶媒とし
ては例えば水、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール等の低級アルコール類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸等を挙
げることができる。 一般式(12)の化合物と一般式（14）の化合物との
反応は、一般に適当な不活性溶媒中塩基性縮合剤
の存在下又は不存在下いて行なわれる。用いられ
る不活性溶媒としては例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、３
−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソル
ブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、ピリジ
ン、アセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等
を挙げることができる。また塩基性縮合剤として
は例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウム、トリエチルアミン等を挙げることが
できる。一般式(12)の化合物と一般式（14）の化合
物との使用割合としては特に限定がなく広い範囲
内で適宜選択すればよいが、前者に対して後者を
通常少なくとを等モル量程度、好ましくは等モル
〜５倍モル量用いるのがよい。該反応は通常室温
〜180℃程度、好ましくは100〜150℃にて行なわ
れ、一般に３〜30時間程度で反応は終了する。 また一般式(1)で表わされる本発明の化合物は下
記反応行程式−４に示す方法により製造される。 反応行程式 ４ 〔上式において、X1及びX2はハロゲン原子、
低級アルカンスルホニルオキシ基、アリールスル
ホニルオキシ基又はアラルキルスルホニルオキシ
基を示す。R1，R2，ｎ，Ａ，Ｂ、及びカルボス
チリル骨格の３位及び４位の炭素間結合は前記に
同じ。〕 即ち本発明の化合物は一般式（15）で表わされ
るカルボスチリル誘導体と公知の一般式（16）で
表わされるアニリン誘導体とを反応させることに
より製造される。 一般式（15）の化合物と一般式（16）の化合物
との反応は、一般に適当な不活性溶媒中塩基性縮
合剤の存在下又は不存在下にて行なわれる。用い
られる不活性溶媒としては例えばベンゼン、トル
エン、キシレン等の放香族炭化水素類、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノール
等の低級アルコール類、酢酸、酢酸エチル、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキ
サメチルリン酸トリアミド等を挙げることができ
る。また塩基性縮合剤としては例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレー
ト、ピリジン、トリエチルアミン等を挙げること
ができる。一般式（15）の化合物と一般式（16）
の化合物との使用割合としては特に限定がなく広
い範囲内で適宜選択すればよいが、前者に対して
は後者を通常少なくとも等モル量程度、好ましく
は等モル〜５倍モル量用いるのがよい。該反応は
通常40〜120℃程度、好ましくは70〜100℃にて行
なわれ、一般に１〜15時間程度で反応は終了す
る。尚上記反応において、一般式（15）の化合物
としてＡが
【式】を示す化合物を用いる場合に
は、一般式（15）の化合物のカルボニル基と一般
式（16）の化合物のアミノ基とが脱水縮合してシ
ツフ塩基化合物を生成することがある。この場合
には生成するシツフ塩基化合物を酸の存在下に加
水分解すればよい。この加水分解にはシツフ塩基
をカルボニル基に分解できる通常の条件を採用で
き、例えば適当な不活性溶媒中酸の存在下通常室
温〜100℃程度、好ましくは室温〜50℃にて0.5〜
３時間程度で加水分解を行ない得る。用いられる
不活性溶媒としては例えば水、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール等の低級アルコール
類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド等を挙げることができる。また酸としては例
えば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸を挙げることがで
きる。酸の使用量は一般にシツフ塩基化合物に対
して大過剰量とするのがよい。 出発原料として用いられる一般式（15）の化合
物は新規化合物であり、例えば下記反応行程式−
５又は６に示す方法により製造される。 反応行程式 ５ 〔上式においてR1，Ｂ，Ｘ，X1，X2、及びカ
ルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素間結合は
前記に同じ。〕 反応行程式 ６ 〔上式においてR1，Ａ，Ｂ，Ｘ，X1，X2、及
びカルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素間結
合は前記に同じ。〕 反応行程式−５によれば、一般式（15）の化合
物のうちＡが
式（16）の化合物のアミノ基とが脱水縮合してシ
ツフ塩基化合物を生成することがある。この場合
には生成するシツフ塩基化合物を酸の存在下に加
水分解すればよい。この加水分解にはシツフ塩基
をカルボニル基に分解できる通常の条件を採用で
き、例えば適当な不活性溶媒中酸の存在下通常室
温〜100℃程度、好ましくは室温〜50℃にて0.5〜
３時間程度で加水分解を行ない得る。用いられる
不活性溶媒としては例えば水、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール等の低級アルコール
類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド等を挙げることができる。また酸としては例
えば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸を挙げることがで
きる。酸の使用量は一般にシツフ塩基化合物に対
して大過剰量とするのがよい。 出発原料として用いられる一般式（15）の化合
物は新規化合物であり、例えば下記反応行程式−
５又は６に示す方法により製造される。 反応行程式 ５ 〔上式においてR1，Ｂ，Ｘ，X1，X2、及びカ
ルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素間結合は
前記に同じ。〕 反応行程式 ６ 〔上式においてR1，Ａ，Ｂ，Ｘ，X1，X2、及
びカルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素間結
合は前記に同じ。〕 反応行程式−５によれば、一般式（15）の化合
物のうちＡが
【式】を示す化合物（一般式
（15a）の化合物）は、一般式（2a）の化合物と
公知の式（17）の化合物と反応させ、次いで生成
する一般式（18）の化合物にハロゲン化剤又はス
ルホン化エステル化剤を反応させることにより製
造される。また一般式（15）の化合物のうちＡが
公知の式（17）の化合物と反応させ、次いで生成
する一般式（18）の化合物にハロゲン化剤又はス
ルホン化エステル化剤を反応させることにより製
造される。また一般式（15）の化合物のうちＡが
【式】を示す化合物（一般式（15b）の化合
物）は一般式（15a）の化合物を還元することに
より製造される。ここで用いられる一般式（2a）
の化合物は前記一般式(2)の化合物のうちＡが
より製造される。ここで用いられる一般式（2a）
の化合物は前記一般式(2)の化合物のうちＡが
【式】を示す化合物である。
一般式（2a）の化合物と式（17）の化合物と
の反応は、前記一般式(2)の化合物と一般式(3)の化
合物との反応と同様にして行なえばよい。 一般式（18）の化合物とハロゲン化剤との反応
は適当な不活性溶媒中にて行なわれる。ここでハ
ロゲン化剤としては例えばＮ，Ｎ−ジエチル−
１，２，２−トリクロルビニルアミド、五塩化リ
ン、五臭化リン、オキシ塩化リン等を挙げること
ができる。また不活性溶媒としては例えばジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、クロ
ロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素
類等を挙げることができる。一般式（18）の化合
物とハロゲン化剤との使用割合としては、前者に
対して後者を少なくとも２倍モル量、通常は過剰
量が用いられる。該反応は通常室温〜100℃程度、
好ましくは40〜70℃にて行なわれ、一般に１〜６
時間程度で反応は終了する。 一般式（18）の化合物とスルホン化エステル化
剤との反応は適当な不活性溶媒中塩基性縮合剤の
存在下にて行なわれる。ここでスルホン化エステ
ル化剤としては例えばメシチルクロライド、メシ
チルブロマイド、トシルクロライド等のアルカン
スルホニルハライド又はアリールスルホニルハラ
イド等を挙げることができる。また不活性溶媒と
しては例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド等を、塩基性縮合剤としては例えばトリエチ
ルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
等の第３級アミン類、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
を、それぞれ挙げることができる。一般式（18）
の化合物とスルホン化エステル化剤との使用割合
としては、通常前者に対して後者を少なくとも２
倍モル量、好ましくは２〜４倍モル量用いるのが
よい。該反応は通常−30〜100℃、好ましくは０
〜50℃にて行なわれ、一般に１〜15時間程度で反
応は終了する。 一般式（15a）の化合物の還元は、例えば水素
化硼素ナトリウムを用いて行なわれる。斯かる還
元反応は、前記一般式（2a）の化合物と水素化
硼素ナトリウムとの反応と同様にして行なえばよ
い。 反応行程式−６によれば、一般式（15）の化合
物は前記一般式(2)の化合物の公知の一般式（19）
の化合物を反応させることにより製造される。 一般式(2)の化合物と一般式（19）の化合物との
反応は、前記一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合
物との反応と同様にして行なえばよい。 反応行程式 ７ 〔上式において、R1，R2，ｎ，Ａ，Ｂ，Ｘ，
X1，X2、及びカルボスチリル骨格の３位及び４
位の炭素間結合は前記に同じ。〕 即ち本発明の化合物は一般式（22）で表わされ
るカルボスチリル誘導体と公知の一般式（23）で
表わされるアニリン誘導体とを反応させることに
より製造される。一般式（22）の化合物は前記一
般式(2)の化合物と公知の式（20）の化合物とを反
応させ、次いで生成する一般式（21）の化合物を
脱ベンジル化することにより製造される。 一般式(2)の化合物と式（20）の化合物との反応
は前記一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物との
反応と同様にして行なえばよい。また一般式
（21）の化合物の脱ベンジル化は前記一般式(11)の
化合物の脱ベンジル化と同様にして行なえばよ
い。また一般式（22）の化合物と一般式（23）の
化合物との反応は前記一般式（15）の化合物と一
般式（16）の化合物との反応と同様にして行なえ
ばよい。 また一般式(1)で表わされる本発明の化合物は下
記反応行程式−８に示す方法により製造される。 反応行程式 ８ 〔上式においてR1，R2，ｎ，Ｂ、及びカルボ
スチリル骨格の３位及び４位の炭素間結合は前記
に同じ。〕 即ち本発明の化合物は公知の一般式（24）で表
わされるカルボスチリル誘導体と公知の一般式
（16）で表わされるアニリン誘導体とを反応させ
ることにより製造される。 一般式（24）の化合物と一般式（16）の化合物
との反応は無溶媒下又は適当な溶媒中酸の存在下
にて行なわれる。用いられる溶媒としては例えば
テトラリン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の
高沸点溶媒を挙げることができる。酸としては例
えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等を挙げることがで
きる。一般式（24）の化合物と一般式（16）の化
合物との使用割合としては特に限定されず広い範
囲内で適宜選択すればよいが、通常前者に対して
後者を少なくとも等モル量程度、好ましくは等モ
ル〜２倍モル量用いるのがよい。該反応は通常５
〜250℃程度、好ましくは150〜200℃にて行なう
のがよく、一般に１〜24時間程度で反応は終了す
る。尚該反応において、フエニル環上の置換基
R2が低級アルコキシカルボニル基又はシアノ基
である化合物は、これらの基が同時に対応するカ
ルボキシ基変換される場合がある。またR2が低
級アルコキシ基である化合物及び（R2）oが低級
アルキレンジオキシ基である化合物は、これらの
基が同時に対応する水酸基に変換される場合があ
る。 また一般式(1)で表わされる本発明の化合物のう
ちＡが
の反応は、前記一般式(2)の化合物と一般式(3)の化
合物との反応と同様にして行なえばよい。 一般式（18）の化合物とハロゲン化剤との反応
は適当な不活性溶媒中にて行なわれる。ここでハ
ロゲン化剤としては例えばＮ，Ｎ−ジエチル−
１，２，２−トリクロルビニルアミド、五塩化リ
ン、五臭化リン、オキシ塩化リン等を挙げること
ができる。また不活性溶媒としては例えばジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、クロ
ロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素
類等を挙げることができる。一般式（18）の化合
物とハロゲン化剤との使用割合としては、前者に
対して後者を少なくとも２倍モル量、通常は過剰
量が用いられる。該反応は通常室温〜100℃程度、
好ましくは40〜70℃にて行なわれ、一般に１〜６
時間程度で反応は終了する。 一般式（18）の化合物とスルホン化エステル化
剤との反応は適当な不活性溶媒中塩基性縮合剤の
存在下にて行なわれる。ここでスルホン化エステ
ル化剤としては例えばメシチルクロライド、メシ
チルブロマイド、トシルクロライド等のアルカン
スルホニルハライド又はアリールスルホニルハラ
イド等を挙げることができる。また不活性溶媒と
しては例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド等を、塩基性縮合剤としては例えばトリエチ
ルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
等の第３級アミン類、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
を、それぞれ挙げることができる。一般式（18）
の化合物とスルホン化エステル化剤との使用割合
としては、通常前者に対して後者を少なくとも２
倍モル量、好ましくは２〜４倍モル量用いるのが
よい。該反応は通常−30〜100℃、好ましくは０
〜50℃にて行なわれ、一般に１〜15時間程度で反
応は終了する。 一般式（15a）の化合物の還元は、例えば水素
化硼素ナトリウムを用いて行なわれる。斯かる還
元反応は、前記一般式（2a）の化合物と水素化
硼素ナトリウムとの反応と同様にして行なえばよ
い。 反応行程式−６によれば、一般式（15）の化合
物は前記一般式(2)の化合物の公知の一般式（19）
の化合物を反応させることにより製造される。 一般式(2)の化合物と一般式（19）の化合物との
反応は、前記一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合
物との反応と同様にして行なえばよい。 反応行程式 ７ 〔上式において、R1，R2，ｎ，Ａ，Ｂ，Ｘ，
X1，X2、及びカルボスチリル骨格の３位及び４
位の炭素間結合は前記に同じ。〕 即ち本発明の化合物は一般式（22）で表わされ
るカルボスチリル誘導体と公知の一般式（23）で
表わされるアニリン誘導体とを反応させることに
より製造される。一般式（22）の化合物は前記一
般式(2)の化合物と公知の式（20）の化合物とを反
応させ、次いで生成する一般式（21）の化合物を
脱ベンジル化することにより製造される。 一般式(2)の化合物と式（20）の化合物との反応
は前記一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物との
反応と同様にして行なえばよい。また一般式
（21）の化合物の脱ベンジル化は前記一般式(11)の
化合物の脱ベンジル化と同様にして行なえばよ
い。また一般式（22）の化合物と一般式（23）の
化合物との反応は前記一般式（15）の化合物と一
般式（16）の化合物との反応と同様にして行なえ
ばよい。 また一般式(1)で表わされる本発明の化合物は下
記反応行程式−８に示す方法により製造される。 反応行程式 ８ 〔上式においてR1，R2，ｎ，Ｂ、及びカルボ
スチリル骨格の３位及び４位の炭素間結合は前記
に同じ。〕 即ち本発明の化合物は公知の一般式（24）で表
わされるカルボスチリル誘導体と公知の一般式
（16）で表わされるアニリン誘導体とを反応させ
ることにより製造される。 一般式（24）の化合物と一般式（16）の化合物
との反応は無溶媒下又は適当な溶媒中酸の存在下
にて行なわれる。用いられる溶媒としては例えば
テトラリン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の
高沸点溶媒を挙げることができる。酸としては例
えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等を挙げることがで
きる。一般式（24）の化合物と一般式（16）の化
合物との使用割合としては特に限定されず広い範
囲内で適宜選択すればよいが、通常前者に対して
後者を少なくとも等モル量程度、好ましくは等モ
ル〜２倍モル量用いるのがよい。該反応は通常５
〜250℃程度、好ましくは150〜200℃にて行なう
のがよく、一般に１〜24時間程度で反応は終了す
る。尚該反応において、フエニル環上の置換基
R2が低級アルコキシカルボニル基又はシアノ基
である化合物は、これらの基が同時に対応するカ
ルボキシ基変換される場合がある。またR2が低
級アルコキシ基である化合物及び（R2）oが低級
アルキレンジオキシ基である化合物は、これらの
基が同時に対応する水酸基に変換される場合があ
る。 また一般式(1)で表わされる本発明の化合物のう
ちＡが
【式】を示す化合物（一般式（1b）の
化合物）は、下記反応行程式−９に示すようにＡ
が
が
【式】を示す化合物（一般式（1a）の化合
物）を還元することによつても製造される。
反応行程式 ９
〔上式においてR1，R2，ｎ，Ｂ、及びカルボ
スチリル骨格の３位及び４位の炭素間結合は前記
に同じ。〕 一般式（1a）の化合物の還元は、水素化還元
剤を用いる還元法、接触還元法等の方法により行
なわれる。水素化還元剤を用いる還元法を採用す
る場合、水素化還元剤としては例えば水素化硼素
ナトリウム、水酸化アルミニウムリチウム等、好
ましくは水素化硼素ナトリウムが用いられる。水
素化還元剤は通常一般式（1a）の化合物に対し
て少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜
３倍モル量用いるのがよい。水素化還元剤による
還元反応は例えば水、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等の低級アルコール類、テトラ
ヒドロフラン、エチルエーテル等のエーテル類等
の適当な溶媒中通常−60〜50℃程度、好ましくは
−30℃〜室温にて行なわれ、一般に該反応は10分
間〜３時間程度で終了する。なお水素化アルミニ
ウムリチウムを還元剤として用いる場合はエチル
エーテル、テトラヒドロフラン等の無水溶媒を用
いるのがよい。また接触還元法を採用する場合、
還元触媒として例えば酸化白金、パラジウム黒、
パラジウム炭素、ラネ−ニツケル等の通常用いら
れる接触還元用触媒が用いられる。使用される触
媒の量は一般式（1a）の化合物に対し通常約0.2
〜0.5倍重量とするのがよい。この接触還元は例
えば水、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、テトラヒドロフラン、エチルエーテル等の
溶媒中通常１〜10気圧、好ましくは１〜３気圧の
水素雰囲気中でよく振り混ぜることにより行なわ
れる。該還元は一般に−30℃〜溶媒の沸点範囲、
好ましくは０℃〜室温付近にて行なわれる。 上記還元反応において、０℃〜室温程度の低温
域で接触還元する場合及び水素化還元剤を用いて
還元する場合、カルボスチリル骨格の３位及び４
位間の二重結合は殆んど還元されることなく６位
のカルボニル基が還元された化合物（一般式
（1b）の化合物）が主として生成する。また該反
応において、フエニル環上の置換基R2がハロゲ
ン原子、低級アルコキシカルボニル基、低級アル
キルチオ基、低級アルカノイル基、ニトロ基又は
シアノ基である化合物及びR1が低級アルケニル
基又は低級アルキニル基である化合物はこれらの
基が同時に還元されることもある。 また一般式(1)で表わされる本発明の化合物のう
ちR1が低級アルキル基、フエニル低級アルキル
基、低級アルケニル基又は低級アルキニル基を示
す化合物（一般式（1d）の化合物）は、下記反
応行程式−10に示すようにR1が水素原子を示す
化合物（一般式（1c）の化合物）に公知の一般式
（25）の化合物を反応させることによつても製造
される。 反応行程式 10 〔上式においてR1′は低級アルキル基、フエニ
ル低級アルキル基、低級アルケニル基又は低級ア
ルキニル基を示す。R2′はハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカ
ルボニル基、カルボキシ基、低級アルキルチオ
基、低級アルカノイル基、水酸基、ニトロ基又は
シアノ基を、ｎは０又は１〜３の整数を示す。ま
た−（R2′）oは２個のR2′が互いに結合して低級ア
ルキレンジオキシ基を形成してもよい。Ａ，Ｂ，
Ｘ、及びカルボスチリル骨格の３位及び４位の炭
素間結合は前記に同じ。〕 一般式（1c）の化合物と一般式（25）の化合物
との反応は例えば塩基性化合物の存在下適当な溶
媒中にて行なうのがよい。ここで塩基性化合物と
しては例えば水素化ナトリウム、カリウム、ナト
リウム、ナトリウムアミド、カリウムアミド等を
挙げることができる。また溶媒としては例えばジ
オキサン、ジエチレングリコール、ジメチルエー
テル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等を挙げることができる。一般式（1c）の化合物
と一般式（25）の化合物の使用割合としては特に
限定がなく広い範囲内で適宜選択すればよいが、
通常前者に対して後者を少なくとも等モル程度以
上、好ましくは等モル〜２倍モル程度用いるのが
よい。該反応は通常０〜70℃程度、好ましくは０
℃〜室温付近にて行なわれ、一般に0.5〜12時間
程度で反応は終了する。尚該反応において、フエ
ニル環上の置換基R2′がカルボキシ基又は水酸基
である化合物は、これらの基が同時に対応するエ
ステル基又はエーテル基に変換される場合があ
る。このような場合には次に塩酸、臭化水素酸等
の酸で加熱加水分解することにより目的とする化
合物を収得し得る。 また一般式(1)で表わされる本発明の化合物のう
ちR2がアミノ基を示す化合物は、R2がニトロ基
を示す化合物を還元することにより容易に製造さ
れる。この還元には例えば芳香族ニトロ基を芳香
族アミノ基に還元する通常の条件を採用でき、よ
り具体的には亜硫酸ソーダ、亜硫酸ガス等の還元
剤を用いる方法、パラジウム−炭素等の還元触媒
を用いる接触還元法等を用いることができる。 また一般式(1)で表わされる本発明の化合物のう
ちR2がカルボキシル基を示す化合物は、R2が低
級アルコキシカルボニル基を示す化合物を加水分
解することにより容易に製造される。この加水分
解には通常のエステルの加水分解の条件を採用で
き、例えば塩酸、硫酸、水酸化ナトリウム等の触
媒の存在下に加水分解を行なえばよい。 また更に一般式(1)で表わされる本発明の化合物
のうちカルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素
間結合が一重結合であつて且つ脱水素反応に対し
て不活性な置換基又は側鎖を有する化合物の場合
には、該化合物を脱水素化剤で脱水素反応させる
ことによつて上記結合が二重結合である本発明の
化合物に変換し得る。また逆に一般式(1)で表わさ
れる本発明の化合物のうちカルボスチリル骨格の
３位及び４位の炭素間結合が二重結合であつて且
つ接触還元に対して不活性な置換基又は側鎖を有
する化合物の場合には、該化合物を接触還元する
ことによつて上記結合が一重結合である本発明の
化合物に変換し得る。 更に一般式(1)で表わされる本発明の化合物のう
ちR1が水素原子を示し且つカルボスチリル骨格
の３位及び４位の炭素間結合が二重結合である化
合物は、下記反応行程式−11に示すようにラクタ
ム−ラクチム型の互変異性をとり得る。 反応行程式 11 〔上式においてR2，ｎ，Ａ及びＢは前記に同
じ。〕 本発明の一般式(1)で表わされるカルボスチリル
誘導体は、医薬的に許容される酸を作用させるこ
とにより容易に酸付加塩とすることができる。該
酸としては例えば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水
素酸等の無機酸、シユウ酸、マレイン酸、フマー
ル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸等
の有機酸を挙げることができる。 また本発明の一般式(1)で表わされるカルボスチ
リル誘導体のうち酸性基を有する化合物は、医薬
的に許容される塩基性化合物を作用させることに
より容易に塩を形成させることができる。該塩基
性化合物としては例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等を挙げることができる。 斯くして得られる各々の行程での目的化合物
は、通常の分離手段により容易に単離精製するこ
とができる。該分離手段としては、例えば溶媒抽
出法、稀釈法、再結晶法、カラムクロマトグラフ
イー、プレパラテイブ薄層クロマトグラフイー等
を例示できる。 尚本発明は光学異性体も当然に包含するもので
ある。 一般式(1)の化合物及びその塩は、之を抗ヒスタ
ミン剤及び中枢神経抑制剤として用いるに当り、
通常製剤的担体と共に製剤組成物の形態とされ
る。担体としては使用形態に応じた薬剤を調製す
るのに通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、
付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤
あるいは賦形剤を例示できる。 抗ヒスタミン剤及び中枢神経抑制剤の投与単位
形態としては各種の形態を治療目的に応じて選択
でき、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散
剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、
坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤等）、軟膏剤等を例
示できる。錠剤の形態に成形するに際しては、担
体としてこの分野で従来公知のものを広く使用で
き、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ
糖液、尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリ
ン、結晶セルロース、ケイ酸等の賦形剤、水、エ
タノール、プロパノール、単シロツプ、ブドウ
糖、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチ
ルセルロース、セラミツク、メチルセルロース、
リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の結合
剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カン
テン末、ラミナリア末、炭酸水素ナトリウム、炭
酸カルシウム、ツウイン、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプン、乳
糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバタ
ー、水素添加油等の崩壊抑制剤、第四級アンモニ
ウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進
剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デンプ
ン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状
ケイ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸
塩、ホウ酸末、マクロゴール、固体ポリエチレン
グリコール等の滑沢剤等を例示できる。丸剤の形
態に成形するに際しては、担体としてこの分野で
従来公知のものを広く使用でき、例えばブドウ
糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カ
オリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、ト
ラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、
ラミナリア、カンテン等の崩壊剤等を例示でき
る。更に錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠
剤例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フ
イルムコーテイング錠あるいは二重錠、多層錠と
することができる。坐剤の形態に成形するに際し
ては、担体として従来公知のものを広く使用で
き、例えばポリエチレングリコール、カカオ脂、
高級アルコール、高級アルコールのエステル類、
ゼラチン、半合成グリセライド等を挙げることが
できる。注射剤として調製される場合には液剤及
び懸濁剤は殺菌され且つ血液と等張であるのが好
ましく、これら液剤、乳剤及び懸濁剤の形態に成
形するのに際しては、希釈剤としてこの分野に於
いて慣用されているものをすべて使用でき、例え
ば水、エチルアルコール、プロピレングリコー
ル、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリ
オキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ
エチレンソルビツト、ソルビタンエステル等を挙
げることができる。なおこの場合等張性の溶液を
調製するに充分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグ
リセリンを治療剤中に含有せしめてもよく、また
通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤、保存剤等
を更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味
剤、甘味剤等や他の医薬品を該治療剤中に含有せ
しめてもよい、ペースト、クリーム及びゲルの形
態に成形するに際しては、希釈剤としてこの分野
で従来公知のものを広く使用でき、例えば白色ワ
セリン、パラフイン、グリセリン、セルロース誘
導体、ポリエチレングリコール、シリコン、ベン
トナイト等を例示できる。 抗ヒスタミン剤及び中枢神経抑制剤中に含有さ
せるべき一般式(1)の化合物又はその塩の量は特に
限定されず広範囲に適宜選択されるが、通常全組
成物中１〜70重量％とするのがよい。 また上記抗ヒスタミン剤及び中枢神経抑制剤
は、その使用に際し特に制限はなく各種形態に応
じた方法で投与される。例えば錠剤、丸剤、液
剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合
には経口投与され、注射剤の場合には単独である
いはブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合し
て静脈内投与され、さらに必要に応て単独で筋肉
内、皮内、皮下若しくは腹腔内投与され、坐剤の
場合には直腸内投与され、また軟膏剤の場合には
塗布される。 本発明の抗ヒスタミン剤及び中枢神経抑制剤と
しての投与量は使用目的、症状等により適宜選択
され、通常一般式(1)の化合物又はその塩を１日当
り40μｇ〜２mg／Kg・day程度含有する製剤組成
物を３〜４回に分けて投与すればよい。 本発明の化合物についての薬理試験結果を以下
に挙げる。 〈供試化合物〉 化合物１ ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニル
ピペラジニル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 化合物２ ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニル
ピペラジニル）ブチル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル１塩酸塩 化合物３ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−ク
ロルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル１塩酸塩・１水和物 化合物４ ６−｛１−オキソ−２−〔４−（３−ク
ロルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝カルボスチリル 化合物５ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３
−クロルフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル 化合物６ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２，
３−ジメチルフエニル）ピペラジニ
ル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル 化合物７ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３−ク
ロルフエニル）ピペラジニル〕プロピ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル１塩酸塩 化合物８ ６−メチル−６−〔１−オキソ−３−
（４−フエニル−１−ピペラジニル）
プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・蓚酸塩 化合物９ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３
−クロルフエニル）−１−ピペラジニ
ル〕ブチル｝カルボスチリル 化合物10 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３−ク
ロルフエニル）−１−ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 化合物11 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ク
ロルフエニル）−１−ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 化合物12 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−メ
チルフエニル）−１−ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 化合物13 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，５
−ジクロルフエニル）−１−ピペラジ
ニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル 化合物14 １−ベンジル−６−〔１−オキソ−３
−（４−フエニル−１−ピペラジニル）
プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・蓚酸塩 化合物15 １−アリル−６−〔１−オキソ−３−
（４−フエニル−１−ピペラジニル）
プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・蓚酸塩 化合物16 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−シ
アノフエニル）−１−ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 化合物17 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−カ
ルボキシフエニル）−１−ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル・塩酸塩 化合物18 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−メ
チルチオフエニル）−１−ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 化合物19 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ア
セチルフエニル）−１−ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 化合物20 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ヒ
ドロキシフエニル）−１−ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル・塩酸塩 化合物21 ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４
−アミノフエニル）−１−ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 化合物22 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，４
−ジメチレンオキフエニル）−１−ピ
ペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・塩酸塩 化合物23 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−エ
トキシカルボニルフエニル）−１−ピ
ペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 化合物24 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ニ
トロフエニル）−１−ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 化合物25 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２−エ
トキシフエニル）−１−ピペラジニル〕
プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル 化合物Ａ クロルプロマジン（比較化合物） (A) ハローセン（Halothane）麻酔増強作用 体重20ｇ前後のddy系雄性マウスを用いる。一
群10匹とする。供試化合物の水性アラビアゴム懸
濁液（供試化合物80mg、アラビアゴム１ｇ／生理
食塩水100ml）を各マウスに供試化合物当り16
mg／Kg経口投与する。投与から１時間後に各マウ
スをガス吸入箱（13×13×24cm）に入れ、その吸
入箱に４％ハローセン〔２−ブロモ−２−クロロ
−１，１，１−トリフルオロエタン〕を含む酸素
ガスを流速２／分で３分間流す。麻酔したラツ
トを外部にとり出し、正向反射を指標とし麻酔導
入から覚醒までの時間を測定する。対照群は１％
アラビアゴム生理食塩水溶液0.1ml／10ｇ body
あて経口投与する。〔MJ.Turnbull and J.W.
Watkins：Br.J.Pharmac.，58，27−35（1976）
参照〕。 結果を第１表に示す。
スチリル骨格の３位及び４位の炭素間結合は前記
に同じ。〕 一般式（1a）の化合物の還元は、水素化還元
剤を用いる還元法、接触還元法等の方法により行
なわれる。水素化還元剤を用いる還元法を採用す
る場合、水素化還元剤としては例えば水素化硼素
ナトリウム、水酸化アルミニウムリチウム等、好
ましくは水素化硼素ナトリウムが用いられる。水
素化還元剤は通常一般式（1a）の化合物に対し
て少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜
３倍モル量用いるのがよい。水素化還元剤による
還元反応は例えば水、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等の低級アルコール類、テトラ
ヒドロフラン、エチルエーテル等のエーテル類等
の適当な溶媒中通常−60〜50℃程度、好ましくは
−30℃〜室温にて行なわれ、一般に該反応は10分
間〜３時間程度で終了する。なお水素化アルミニ
ウムリチウムを還元剤として用いる場合はエチル
エーテル、テトラヒドロフラン等の無水溶媒を用
いるのがよい。また接触還元法を採用する場合、
還元触媒として例えば酸化白金、パラジウム黒、
パラジウム炭素、ラネ−ニツケル等の通常用いら
れる接触還元用触媒が用いられる。使用される触
媒の量は一般式（1a）の化合物に対し通常約0.2
〜0.5倍重量とするのがよい。この接触還元は例
えば水、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、テトラヒドロフラン、エチルエーテル等の
溶媒中通常１〜10気圧、好ましくは１〜３気圧の
水素雰囲気中でよく振り混ぜることにより行なわ
れる。該還元は一般に−30℃〜溶媒の沸点範囲、
好ましくは０℃〜室温付近にて行なわれる。 上記還元反応において、０℃〜室温程度の低温
域で接触還元する場合及び水素化還元剤を用いて
還元する場合、カルボスチリル骨格の３位及び４
位間の二重結合は殆んど還元されることなく６位
のカルボニル基が還元された化合物（一般式
（1b）の化合物）が主として生成する。また該反
応において、フエニル環上の置換基R2がハロゲ
ン原子、低級アルコキシカルボニル基、低級アル
キルチオ基、低級アルカノイル基、ニトロ基又は
シアノ基である化合物及びR1が低級アルケニル
基又は低級アルキニル基である化合物はこれらの
基が同時に還元されることもある。 また一般式(1)で表わされる本発明の化合物のう
ちR1が低級アルキル基、フエニル低級アルキル
基、低級アルケニル基又は低級アルキニル基を示
す化合物（一般式（1d）の化合物）は、下記反
応行程式−10に示すようにR1が水素原子を示す
化合物（一般式（1c）の化合物）に公知の一般式
（25）の化合物を反応させることによつても製造
される。 反応行程式 10 〔上式においてR1′は低級アルキル基、フエニ
ル低級アルキル基、低級アルケニル基又は低級ア
ルキニル基を示す。R2′はハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカ
ルボニル基、カルボキシ基、低級アルキルチオ
基、低級アルカノイル基、水酸基、ニトロ基又は
シアノ基を、ｎは０又は１〜３の整数を示す。ま
た−（R2′）oは２個のR2′が互いに結合して低級ア
ルキレンジオキシ基を形成してもよい。Ａ，Ｂ，
Ｘ、及びカルボスチリル骨格の３位及び４位の炭
素間結合は前記に同じ。〕 一般式（1c）の化合物と一般式（25）の化合物
との反応は例えば塩基性化合物の存在下適当な溶
媒中にて行なうのがよい。ここで塩基性化合物と
しては例えば水素化ナトリウム、カリウム、ナト
リウム、ナトリウムアミド、カリウムアミド等を
挙げることができる。また溶媒としては例えばジ
オキサン、ジエチレングリコール、ジメチルエー
テル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等を挙げることができる。一般式（1c）の化合物
と一般式（25）の化合物の使用割合としては特に
限定がなく広い範囲内で適宜選択すればよいが、
通常前者に対して後者を少なくとも等モル程度以
上、好ましくは等モル〜２倍モル程度用いるのが
よい。該反応は通常０〜70℃程度、好ましくは０
℃〜室温付近にて行なわれ、一般に0.5〜12時間
程度で反応は終了する。尚該反応において、フエ
ニル環上の置換基R2′がカルボキシ基又は水酸基
である化合物は、これらの基が同時に対応するエ
ステル基又はエーテル基に変換される場合があ
る。このような場合には次に塩酸、臭化水素酸等
の酸で加熱加水分解することにより目的とする化
合物を収得し得る。 また一般式(1)で表わされる本発明の化合物のう
ちR2がアミノ基を示す化合物は、R2がニトロ基
を示す化合物を還元することにより容易に製造さ
れる。この還元には例えば芳香族ニトロ基を芳香
族アミノ基に還元する通常の条件を採用でき、よ
り具体的には亜硫酸ソーダ、亜硫酸ガス等の還元
剤を用いる方法、パラジウム−炭素等の還元触媒
を用いる接触還元法等を用いることができる。 また一般式(1)で表わされる本発明の化合物のう
ちR2がカルボキシル基を示す化合物は、R2が低
級アルコキシカルボニル基を示す化合物を加水分
解することにより容易に製造される。この加水分
解には通常のエステルの加水分解の条件を採用で
き、例えば塩酸、硫酸、水酸化ナトリウム等の触
媒の存在下に加水分解を行なえばよい。 また更に一般式(1)で表わされる本発明の化合物
のうちカルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素
間結合が一重結合であつて且つ脱水素反応に対し
て不活性な置換基又は側鎖を有する化合物の場合
には、該化合物を脱水素化剤で脱水素反応させる
ことによつて上記結合が二重結合である本発明の
化合物に変換し得る。また逆に一般式(1)で表わさ
れる本発明の化合物のうちカルボスチリル骨格の
３位及び４位の炭素間結合が二重結合であつて且
つ接触還元に対して不活性な置換基又は側鎖を有
する化合物の場合には、該化合物を接触還元する
ことによつて上記結合が一重結合である本発明の
化合物に変換し得る。 更に一般式(1)で表わされる本発明の化合物のう
ちR1が水素原子を示し且つカルボスチリル骨格
の３位及び４位の炭素間結合が二重結合である化
合物は、下記反応行程式−11に示すようにラクタ
ム−ラクチム型の互変異性をとり得る。 反応行程式 11 〔上式においてR2，ｎ，Ａ及びＢは前記に同
じ。〕 本発明の一般式(1)で表わされるカルボスチリル
誘導体は、医薬的に許容される酸を作用させるこ
とにより容易に酸付加塩とすることができる。該
酸としては例えば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水
素酸等の無機酸、シユウ酸、マレイン酸、フマー
ル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸等
の有機酸を挙げることができる。 また本発明の一般式(1)で表わされるカルボスチ
リル誘導体のうち酸性基を有する化合物は、医薬
的に許容される塩基性化合物を作用させることに
より容易に塩を形成させることができる。該塩基
性化合物としては例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等を挙げることができる。 斯くして得られる各々の行程での目的化合物
は、通常の分離手段により容易に単離精製するこ
とができる。該分離手段としては、例えば溶媒抽
出法、稀釈法、再結晶法、カラムクロマトグラフ
イー、プレパラテイブ薄層クロマトグラフイー等
を例示できる。 尚本発明は光学異性体も当然に包含するもので
ある。 一般式(1)の化合物及びその塩は、之を抗ヒスタ
ミン剤及び中枢神経抑制剤として用いるに当り、
通常製剤的担体と共に製剤組成物の形態とされ
る。担体としては使用形態に応じた薬剤を調製す
るのに通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、
付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤
あるいは賦形剤を例示できる。 抗ヒスタミン剤及び中枢神経抑制剤の投与単位
形態としては各種の形態を治療目的に応じて選択
でき、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散
剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、
坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤等）、軟膏剤等を例
示できる。錠剤の形態に成形するに際しては、担
体としてこの分野で従来公知のものを広く使用で
き、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ
糖液、尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリ
ン、結晶セルロース、ケイ酸等の賦形剤、水、エ
タノール、プロパノール、単シロツプ、ブドウ
糖、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチ
ルセルロース、セラミツク、メチルセルロース、
リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の結合
剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カン
テン末、ラミナリア末、炭酸水素ナトリウム、炭
酸カルシウム、ツウイン、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプン、乳
糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバタ
ー、水素添加油等の崩壊抑制剤、第四級アンモニ
ウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進
剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デンプ
ン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状
ケイ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸
塩、ホウ酸末、マクロゴール、固体ポリエチレン
グリコール等の滑沢剤等を例示できる。丸剤の形
態に成形するに際しては、担体としてこの分野で
従来公知のものを広く使用でき、例えばブドウ
糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カ
オリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、ト
ラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、
ラミナリア、カンテン等の崩壊剤等を例示でき
る。更に錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠
剤例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フ
イルムコーテイング錠あるいは二重錠、多層錠と
することができる。坐剤の形態に成形するに際し
ては、担体として従来公知のものを広く使用で
き、例えばポリエチレングリコール、カカオ脂、
高級アルコール、高級アルコールのエステル類、
ゼラチン、半合成グリセライド等を挙げることが
できる。注射剤として調製される場合には液剤及
び懸濁剤は殺菌され且つ血液と等張であるのが好
ましく、これら液剤、乳剤及び懸濁剤の形態に成
形するのに際しては、希釈剤としてこの分野に於
いて慣用されているものをすべて使用でき、例え
ば水、エチルアルコール、プロピレングリコー
ル、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリ
オキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ
エチレンソルビツト、ソルビタンエステル等を挙
げることができる。なおこの場合等張性の溶液を
調製するに充分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグ
リセリンを治療剤中に含有せしめてもよく、また
通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤、保存剤等
を更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味
剤、甘味剤等や他の医薬品を該治療剤中に含有せ
しめてもよい、ペースト、クリーム及びゲルの形
態に成形するに際しては、希釈剤としてこの分野
で従来公知のものを広く使用でき、例えば白色ワ
セリン、パラフイン、グリセリン、セルロース誘
導体、ポリエチレングリコール、シリコン、ベン
トナイト等を例示できる。 抗ヒスタミン剤及び中枢神経抑制剤中に含有さ
せるべき一般式(1)の化合物又はその塩の量は特に
限定されず広範囲に適宜選択されるが、通常全組
成物中１〜70重量％とするのがよい。 また上記抗ヒスタミン剤及び中枢神経抑制剤
は、その使用に際し特に制限はなく各種形態に応
じた方法で投与される。例えば錠剤、丸剤、液
剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合
には経口投与され、注射剤の場合には単独である
いはブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合し
て静脈内投与され、さらに必要に応て単独で筋肉
内、皮内、皮下若しくは腹腔内投与され、坐剤の
場合には直腸内投与され、また軟膏剤の場合には
塗布される。 本発明の抗ヒスタミン剤及び中枢神経抑制剤と
しての投与量は使用目的、症状等により適宜選択
され、通常一般式(1)の化合物又はその塩を１日当
り40μｇ〜２mg／Kg・day程度含有する製剤組成
物を３〜４回に分けて投与すればよい。 本発明の化合物についての薬理試験結果を以下
に挙げる。 〈供試化合物〉 化合物１ ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニル
ピペラジニル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 化合物２ ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニル
ピペラジニル）ブチル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル１塩酸塩 化合物３ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−ク
ロルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル１塩酸塩・１水和物 化合物４ ６−｛１−オキソ−２−〔４−（３−ク
ロルフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝カルボスチリル 化合物５ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３
−クロルフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル 化合物６ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２，
３−ジメチルフエニル）ピペラジニ
ル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル 化合物７ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３−ク
ロルフエニル）ピペラジニル〕プロピ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル１塩酸塩 化合物８ ６−メチル−６−〔１−オキソ−３−
（４−フエニル−１−ピペラジニル）
プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・蓚酸塩 化合物９ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３
−クロルフエニル）−１−ピペラジニ
ル〕ブチル｝カルボスチリル 化合物10 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３−ク
ロルフエニル）−１−ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 化合物11 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ク
ロルフエニル）−１−ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 化合物12 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−メ
チルフエニル）−１−ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 化合物13 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，５
−ジクロルフエニル）−１−ピペラジ
ニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル 化合物14 １−ベンジル−６−〔１−オキソ−３
−（４−フエニル−１−ピペラジニル）
プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・蓚酸塩 化合物15 １−アリル−６−〔１−オキソ−３−
（４−フエニル−１−ピペラジニル）
プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・蓚酸塩 化合物16 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−シ
アノフエニル）−１−ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 化合物17 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−カ
ルボキシフエニル）−１−ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル・塩酸塩 化合物18 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−メ
チルチオフエニル）−１−ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 化合物19 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ア
セチルフエニル）−１−ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 化合物20 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ヒ
ドロキシフエニル）−１−ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル・塩酸塩 化合物21 ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４
−アミノフエニル）−１−ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 化合物22 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，４
−ジメチレンオキフエニル）−１−ピ
ペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・塩酸塩 化合物23 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−エ
トキシカルボニルフエニル）−１−ピ
ペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 化合物24 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ニ
トロフエニル）−１−ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 化合物25 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２−エ
トキシフエニル）−１−ピペラジニル〕
プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル 化合物Ａ クロルプロマジン（比較化合物） (A) ハローセン（Halothane）麻酔増強作用 体重20ｇ前後のddy系雄性マウスを用いる。一
群10匹とする。供試化合物の水性アラビアゴム懸
濁液（供試化合物80mg、アラビアゴム１ｇ／生理
食塩水100ml）を各マウスに供試化合物当り16
mg／Kg経口投与する。投与から１時間後に各マウ
スをガス吸入箱（13×13×24cm）に入れ、その吸
入箱に４％ハローセン〔２−ブロモ−２−クロロ
−１，１，１−トリフルオロエタン〕を含む酸素
ガスを流速２／分で３分間流す。麻酔したラツ
トを外部にとり出し、正向反射を指標とし麻酔導
入から覚醒までの時間を測定する。対照群は１％
アラビアゴム生理食塩水溶液0.1ml／10ｇ body
あて経口投与する。〔MJ.Turnbull and J.W.
Watkins：Br.J.Pharmac.，58，27−35（1976）
参照〕。 結果を第１表に示す。
【表】
(B) メタンフエタミン、Ｌ−ドーパにより誘発さ
れるマウスのジヤンピング行動に対する抑制作
用 一昼夜絶食させた体重17〜25ｇのddy系雄性マ
ウスを用いる。一群６匹とする。供試化合物を経
口投与し、40分後にメタンフエタミン４mg／Kgを
腹腔内投与し、さらにメタンフエタミン投与15分
後にＬ−ドーパ400mg／Kgを腹腔内投与する。Ｌ
−ドーパ投与後60分間のマウスのジヤンピング回
数を測定する。マウスは１匹づつ２のガラス製
ビーカーに入れて測定し、Ｌ−ドーパ投与後１時
間のジヤンピング回数が10回以下のものを抑制陽
性とし、それ以上の回数のものを陰性とする。一
群６匹のうち３匹が陽性になり得る供試化合物の
有効投与量（ED50値）を算出する。尚生理食塩
水投与群についての１時間のジヤンピング回数は
150〜200回である。〔H.Lal.F.C.colpaert and P.
Laduron，European J.Pharm.，30，113〜116
（1975参照〕 得られる結果を第2A表を示す。
れるマウスのジヤンピング行動に対する抑制作
用 一昼夜絶食させた体重17〜25ｇのddy系雄性マ
ウスを用いる。一群６匹とする。供試化合物を経
口投与し、40分後にメタンフエタミン４mg／Kgを
腹腔内投与し、さらにメタンフエタミン投与15分
後にＬ−ドーパ400mg／Kgを腹腔内投与する。Ｌ
−ドーパ投与後60分間のマウスのジヤンピング回
数を測定する。マウスは１匹づつ２のガラス製
ビーカーに入れて測定し、Ｌ−ドーパ投与後１時
間のジヤンピング回数が10回以下のものを抑制陽
性とし、それ以上の回数のものを陰性とする。一
群６匹のうち３匹が陽性になり得る供試化合物の
有効投与量（ED50値）を算出する。尚生理食塩
水投与群についての１時間のジヤンピング回数は
150〜200回である。〔H.Lal.F.C.colpaert and P.
Laduron，European J.Pharm.，30，113〜116
（1975参照〕 得られる結果を第2A表を示す。
【表】
また下記第2B表に示す供試化合物を10匹のマ
ウスにそれぞれ16mg／Kgの割合で投与し、上記と
同様のジヤンピング効果を調べる。結果を下記第
2B表に示す。
ウスにそれぞれ16mg／Kgの割合で投与し、上記と
同様のジヤンピング効果を調べる。結果を下記第
2B表に示す。
【表】
【表】
(C) マウスエピネフリン拮抗作用
一昼夜絶食させた体重17〜20ｇのddy系雄性マ
ウスを使用する。一群10匹とする。供試化合物を
経口投与し、１時間後にエピネフリン40mg／Kgを
腹腔内投与する。エピネフリンを投与後24時間経
過するまでの間のマウスの生存数及び死亡数を測
定し、この生存数よりED50値を算出する。尚生
理食塩水投与対照群では10匹ともエピネフリン投
与から数分以内に死亡する。〔Loew.E.R.and
Micetich A.，J.Pharmacol.Exp.Ther.，93，434
〜443（1948）参照〕 得られる結果を第3A表を示す。
ウスを使用する。一群10匹とする。供試化合物を
経口投与し、１時間後にエピネフリン40mg／Kgを
腹腔内投与する。エピネフリンを投与後24時間経
過するまでの間のマウスの生存数及び死亡数を測
定し、この生存数よりED50値を算出する。尚生
理食塩水投与対照群では10匹ともエピネフリン投
与から数分以内に死亡する。〔Loew.E.R.and
Micetich A.，J.Pharmacol.Exp.Ther.，93，434
〜443（1948）参照〕 得られる結果を第3A表を示す。
【表】
また下記第3B表に示す供試化合物を10匹のマ
ウスにそれぞれ16mg／Kgの割合で投与し、上記と
同様にして生存マウスの数を調べる。結果を下記
第3B表に示す。
ウスにそれぞれ16mg／Kgの割合で投与し、上記と
同様にして生存マウスの数を調べる。結果を下記
第3B表に示す。
【表】
(D) マウス眼瞼下垂試験
一昼夜絶食させた体重18〜20ｇのddy系雄性マ
ウスを使用する。一群10匹とする。供試化合物を
64mg／Kgの割合で経口投与し、１時間後の各マウ
スの眼瞼の下垂状態を次の基準で判定し、10匹の
得点の平均値を算出する。〔G.Chem and B.
Bolrner，J.Pharmac.Exptl.Tharap.，131，179
（1961）参照〕 ８：完全に両眼が閉じている、 ６：少し両眼が開いている、 ４：半分ほど両眼が閉じている、 ２：少し両眼を閉じている、 ０：完全に両眼が開いている 得られる結果を第４表に示す。
ウスを使用する。一群10匹とする。供試化合物を
64mg／Kgの割合で経口投与し、１時間後の各マウ
スの眼瞼の下垂状態を次の基準で判定し、10匹の
得点の平均値を算出する。〔G.Chem and B.
Bolrner，J.Pharmac.Exptl.Tharap.，131，179
（1961）参照〕 ８：完全に両眼が閉じている、 ６：少し両眼が開いている、 ４：半分ほど両眼が閉じている、 ２：少し両眼を閉じている、 ０：完全に両眼が開いている 得られる結果を第４表に示す。
【表】
急性毒性試験
上記供試化合物１〜９につき、そのLD50値を
ddy系マウス（体重20〜22ｇ、一群10匹）経口投
与（１％アラビアゴム生理食塩水懸濁水溶液とし
て投与）して求めたところ、いずれも500mg／Kg
以上であつた。 本発明の化合物はいずれも低毒性であり、医薬
品として有効に使用し得る。 参考例及び実施例を以下に挙げる。 参考例 １ γ−クロル酪酸クロライド120ml及び粉砕した
無水塩化アルミニウム160ｇを二硫化炭素300mlに
懸濁し、加熱還流下に3.4−ジヒドロカルボスチ
リル29.4ｇを二硫化炭素100mlに懸濁した液を１
時間要して滴下した後４時間加熱還流する。反応
液を氷水中に投入し、析出物を取、水洗、エー
テル洗浄ののちアセトンより再結晶して黄色針状
晶の６−（４−クロル−１−オキソブチル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル25.5ｇを得る。 融点 158〜160℃ 参考例 ２ 参考例１と同様にしてメタノール−クロロホル
ムより再結晶して６−クロルアセチルカルボスチ
リルを得る。 無色針状晶、融点233〜234℃ 参考例 ３ 参考例１と同様にしてイソプロパノールより再
結晶して１−メチル−６−（β−クロロプロピオ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリルを得る。 無色針状晶、融点121〜123℃ 参考例 ４ ６−（１−オキソ−４−クロルブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル2.0ｇをメタノール100
mlに混和し、室温で撹拌下に水素化硼素ナトリウ
ム1.0ｇを徐々に加える。次いで２時間室温で撹
拌後、減圧留去にてメタノールを除去する。残留
物をクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水
洗、脱水し、クロロホルムを留去する。残留物を
エタノール−水より再結晶して６−（１−ヒドロ
キシ−４−クロルブチル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル1.2ｇを得る。 無色針状晶、融点120〜121℃ 実施例 １ ６−（１−オキソ−４−クロルブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル5.0ｇ及び沃化ナトリ
ウム3.5ｇをアセトン100mlに混和し、40〜50℃で
５時間撹拌ののち、ジメチルホルムアミド80mlを
加え減圧下にアセトンを留去する。この反応溶液
に４−フエニルピペラジン5.0ｇ及びトリエチル
アミン５ｇを加え70〜80℃で６時間撹拌したの
ち、減圧濃縮し５％炭酸水素ナトリウム50mlを加
え撹拌すると結晶化する。析出した粗結晶を
取、水洗、乾燥ののち、クロロホルム80mlに粗結
晶を分散し室温で１時間撹拌する。クロロホルム
不溶物を除去し、クロロホルム留去後の残渣にメ
タノール50ml、濃塩酸10mlを加え減圧濃縮乾固す
る。残渣にアセトン50mlを加え撹拌すると結晶化
する。その粗結晶を取し、アセトン洗浄し、エ
タノール−水より再結晶して黄色粉末状晶の６−
〔１−オキソ−４−（４−フエニルピペラジニル）
ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１
塩酸塩5.7ｇを得る。 融点195〜196℃ 元素分析値（C23H28O2N3Clとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 66.74 6.82 10.15 実測値（％） 66.83 6.60 10.23 適当な出発原料を用い、実施例１と同様にして
実施例２〜５の化合物を得る。 実施例 ２ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点233〜234℃（分解） 実施例 ３ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１塩酸塩１水和物 無色針状晶（水） 融点266〜268℃（分解） 実施例 ４ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−エトキシフ
エニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点240〜241℃（分解） 実施例 ５ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 淡黄色針状晶（エタノール−水） 融点224〜226℃ 実施例 ６ ６−（１−オキソ−３−クロルプロピル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル2.4ｇ及び沃化ナト
リウム1.6ｇをイソプロパノール60mlに混和し、
40〜50℃で２時間撹拌ののち、４−フエニルピペ
ラジン2.0ｇ及びDBU3.0ｇを加え６時間加熱還流
する。反応液を５％炭酸水素ナトリウム100ml中
に投入し１時間室温で撹拌する。不溶物質を
取、水洗、乾燥ののち、エタノール−クロロホル
ムより再結晶して無色鱗片状晶の６−〔１−オキ
ソ−３−（４−フエニルピペラジニル）プロピル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル1.9ｇを得る。 融点196〜197℃ 元素分析値（C22H25O2N3として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 72.70 6.93 11.56 実測値（％） 72.52 7.80 11.81 適当な出発原料を用い、実施例６と同様にして
実施例７〜10の化合物を得る。 実施例 ７ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２−フルオロフ
エニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点200〜201℃ 実施例 ８ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ブロムフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール−水） 融点184〜185℃ 実施例 ９ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ニトロフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点255〜256℃（分解） 実施例 10 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−エトキシカ
ルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール） 融点191〜192℃ 実施例 11 ６−（１−オキソ−３−クロルプロピル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル2.4ｇ及び４−（２，
３−ジメチルフエニル）ピペラジン4.5ｇをキシ
レン80mlに混和し、24時間加熱還流する。反応液
を減圧濃縮乾固して、残渣をクロロホルム100ml
に溶解し、クロロホルム層を５％炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で２回、水で２回洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで脱水後、クロロホルムを留去する。残
渣にエーテル−ヘキサンを加え、不溶物を取
し、濃塩酸−エタノール−水より再結晶して無色
針状晶の６−｛１−オキソ−３−〔４−（２，３−
ジメチルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩2.6
ｇを得る。 融点273〜274℃（分解） 元素分析値（C24H30O2N3Clとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 67.35 7.07 9.82 実測値（％） 67.36 6.95 9.80 実施例 12 実施例11と同様にしてイソプロパノールより再
結晶して６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，５−
ジクロルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリルを得る。 無色針状晶、融点194〜195℃ 実施例 13 ６−（１−オキソ−２−ブロムエチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル3.0ｇ及び４−（３−ク
ロルフエニル）ピペラジン5.5ｇをシオキサン50
mlに分散し、50℃で５時間撹拌する。反応液を冷
却後不溶物質を除去し、ジオキサン母液を減圧濃
縮乾固し、エーテル80mlを加え結晶化して粗結晶
を取する。得られる粗結晶をジオキサン−水か
ら再結晶して淡黄色針状晶の６−｛１−オキソ−
２−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラジニル〕
エチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル3.1ｇ
を得る。 融点214〜215℃ 元素分析値（C21H22O2N3Clとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 65.71 5.78 10.95 実測値（％） 65.96 5.61 10.81 適当な出発原料を用い、実施例13と同様にして
実施例14〜16の化合物を得る。 実施例 14 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）ピペラジニル〕エチル｝カルボス
チリル 無色針状晶（メタノール−クロロホルム） 融点199〜200℃（分解） 実施例 15 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝カルボスチリ
ル・１塩酸塩 無色針状晶（イソプロパノール） 融点209〜210℃（分解） 実施例 16 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−3.4−ジヒドロ
カルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（イソプロパノール） 融点135〜136℃ 実施例 17 ６−（１−オキソ−４−クロルブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル5.0ｇ及び沃化ナトリ
ウム7.5ｇを無水ジメチルホルムアミド120mlに分
散し、50〜60℃で２時間撹拌ののち、４−（３−
クロルフエニル）ピペラジン10ｇ及びトリエチル
アミン５mlを加え50〜60℃で６時間撹拌し、次い
で室温で24時間撹拌する。反応液を減圧濃縮し、
残留物に５％炭酸水素ナトリウム80mlを加え、有
機層をクロロホルム抽出する。クロロホルム層を
水洗、脱水ののち、クロロホルムを留去する。残
留物をエーテルで結晶化し得られる粗結晶をエタ
ノールより再結晶して無色針状晶の６−｛１−オ
キソ−４−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラジ
ニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル6.5ｇを得る。 融点158〜159℃ 元素分析値（C23H26O2N3Clとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 67.06 6.36 10.20 実測値（％） 66.98 6.40 10.20 適当な出発原料を用い、実施例17と同様にして
実施例18〜26の化合物を得る。 実施例 18 ６−｛１−オキソ−４−〔４−メチルフエニル）
ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル 淡黄色針状晶（エタノール） 融点200〜201℃ 実施例 19 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，４，５−ト
リメトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル・２塩酸塩 無色粉末状晶（メタノール−水） 融点261〜263℃（分解） 実施例 20 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−シアノフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル 無色板状晶（エタノール） 融点206〜207℃ 実施例 21 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−アセチルフ
エニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点218〜219℃ 実施例 22 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−メチルチオ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 淡黄色針状晶（エタノール） 融点187〜188℃ 実施例 23 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２−メトキシフ
エニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 淡黄色針状晶（ジオキサン−水） 融点212〜212.5℃ 実施例 24 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−カルボキシ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色粉末状晶（エタノール） 融点264〜265℃ 実施例 25 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ヒドロキシ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶（エタノール） 融点192〜194℃ 実施例 26 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（４−ニトロフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 黄色粉末状晶（エタノール） 融点239〜242℃ 実施例 27 １−メチル−６−（１−オキソ−３−クロルプ
ロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル2.6
ｇ、ピリジン1.2ｇ及び４−フエニルピペラジン
2.0をジメチルホルムアミド30ml中に混和し、70
〜80℃にて７時間撹拌する。反応液を５％炭酸水
素ナトリウム100ml中に投入し、有機層をクロロ
ホルムで抽出する。クロロホルム層を水洗、脱水
し、クロロホルムを留去する。残留物をアセトン
に溶解し、次に５％蓚酸アセトン溶液を加えてPH
４とし、析出晶を取する。得られる結晶をエタ
ノール−水より再結晶して１−メチル−６−〔１
−オキソ−３−（４−フエニルピペラジニル）プ
ロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１
蓚酸塩2.8ｇを得る。 無色鱗片状晶 融点164〜165℃ 元素分析値（C23H27O2N3（COOH）2として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 64.22 6.25 8.99 実測値（％） 64.48 6.12 9.03 適当な出発原料を用い、実施例27と同様にして
実施例28〜30の化合物を得る。 実施例 28 １−ヘキシル−６−〔１−オキソ−３−（４−フ
エニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点142〜144℃ 実施例 29 １−ベンジル−６−〔１−オキソ−３−（４−フ
エニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点171〜172℃ 実施例 30 １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点169〜170℃ 実施例 31 ６−（１−オキソ−４−クロルブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル2.7ｇ及び沃化ナトリ
ウム1.5ｇをジメチルスルホキシド30ml中に混じ、
50℃にて２時間撹拌後、４−（３，４−メチレン
ジオキシフエニル）ピペラジン2.0ｇ及びDBU3.0
ｇを加え、70〜80℃で５時間撹拌する。反応液を
２％炭酸水素ナトリウム100ml中に投入し、有機
層をクロロホルムで抽出する。クロロホルム層を
水洗、脱水し、クロロホルムを留去する。残渣に
メタノール50ml及び濃塩酸５mlを加え、減圧濃縮
乾固する。残渣にエタノール−アセトンを加えて
結晶化し、得られる粗結晶をエタノール−水から
再結晶して無色粉末状晶の６−｛１−オキソ−４
−〔４−（３，４−メチレンジオキシフエニル）ピ
ペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・１塩酸塩2.1ｇを得る。 融点246〜248℃（分解） 元素分析値（C24H27O4N3HClとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 62.95 6.16 9.18 実測値（％） 63.12 6.01 9.25 実施例 32 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル1.8ｇ及び水素化ナトリウム（50％油性）
0.24ｇをジメチルホルムアミド50ml中に混和し、
室温で３時間撹拌後、ｐ−トルエンスルホン酸メ
チルエステル0.9ｇを加え、３時間室温で撹拌す
る。反応液を飽和食塩水150ml中に投入し、有機
層をクロロホルムで抽出する。クロロホルム層を
水洗、脱水し、クロロホルムを留去する。残留物
をプレパラテイブ薄層クロマトグラフイーにより
分離精製し、さらに得られる化合物をアセトンに
溶解し、実施例27と同様にして蓚酸塩とし、エタ
ノール−水より再結晶して１−メチル−６−〔１
−オキソ−３−（４−フエニルピペラジニル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１
蓚酸塩1.5ｇを得る。 無色鱗片状晶 融点164〜165℃ 元素分析値（C23H27O2N3（COOH）2として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 64.22 6.25 8.99 実測値（％） 64.02 6.41 9.08 適当な出発原料を用い、実施例32と同様にして
実施例33〜36の化合物を得る。 実施例 33 １−ベンジル−６−〔１−オキソ−３−（４−フ
エニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点171〜172℃ 実施例 34 １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点169〜170℃ 実施例 35 １−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−
フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点155〜156℃ 実施例 36 １−ベンジル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４
−フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点161〜162℃ 実施例 37 ６−（１−ヒドロキシ−４−クロルブチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル2.8ｇ及び沃化
ナトリウム1.8ｇをジメチルホルムアミド60ml中
に混和し、室温で７時間撹拌後、トリエチルアミ
ン２ｇ及び４−フエニルピペラジン2.5ｇを加え
室温で24時間撹拌する。反応液を１％炭酸水素ナ
トリウム水溶液200ml中に投入し、有機層をクロ
ロホルム抽出する。クロロホルム層を水洗、脱水
し、クロロホルムを留去する。残渣をイソプロパ
ノールより再結晶して６−〔１−ヒドロキシ−４
−（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル2.5ｇを得る。 無色針状晶 融点167〜168℃ 元素分析値（C23H29O2N3として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 72.79 7.70 11.07 実測値（％） 78.01 7.59 11.21 適当な出発原料を用い、実施例37と同様にして
実施例38〜48の化合物を得る。 実施例 38 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニルピペ
ラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点147〜148℃ 実施例 39 ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点163〜164℃ 実施例 40 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点145〜147℃ 実施例 41 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール） 融点173〜175℃（分解） 実施例 42 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点171〜172℃ 実施例 43 ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（クロロホルム−エーテル） 融点156.5〜157℃ 実施例 44 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色鱗片状晶（エタノール−クロロホルム） 融点215〜216℃ 実施例 45 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝カルボスチ
リル 無色針状晶（イソプロパノール−クロロホル
ム） 融点243〜244℃（分解） 実施例 46 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕エチル｝カル
ボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール−クロロホル
ム） 融点245〜246℃（分解） 実施例 47 １−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−
フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点155〜156℃ 実施例 48 １−ベンジル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４
−フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点161〜162℃ 実施例 49 ６−〔１−オキソ−４−（４−フエニルピペラジ
ニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル2.0ｇ及びパラジウム黒0.5ｇを水80mlに分散
し、水素圧２気圧下室温にて５時間撹拌する。反
応液を過し、パラジウム黒を除去し、母液を減
圧濃縮し、残留物をアセトンと少量のエタノール
で結晶化する。粗結晶を取し、イソプロパノー
ルより再結晶して６−〔１−ヒドロキシ−４−（４
−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル1.5ｇを得る。 無色針状晶 融点167〜168℃ 元素分析値（C23H29O2N3として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 72.79 7.70 11.07 実測値（％） 72.94 7.48 11.31 適当な出発原料を用い、実施例49と同様にして
実施例50〜51の化合物を得る。 実施例 50 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点145〜147℃ 実施例 51 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール） 融点173〜175℃（分解） 実施例 52 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル2.0ｇ及び５％パラジウム炭素0.6ｇをエタノ
ール80mlに分散し、水素圧２気圧下室温にて５時
間撹拌する。反応液を過し、パラジウム炭素を
除去し、母液を減圧濃縮する。残留物をイソプロ
パノールより再結晶して６−〔１−ヒドロキシ−
３−（４−フエニルピペラジニル）プロピル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル1.4ｇを得る。 無色針状晶 融点147〜148℃ 元素分析値（C22H29O2N3として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 72.30 7.45 11.50 実測値（％） 72.62 7.18 11.29 適当な出発原料を用い、実施例52と同様にして
実施例53〜55の化合物を得る。 実施例 53 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点145〜147℃ 実施例 54 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点171〜172℃ 実施例 55 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕エチル｝カル
ボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール−クロロホル
ム） 融点245〜246℃（分解） 実施例 56 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル2.0ｇ及び水素化リチウムア
ルミニウム1.0ｇを無水テトラヒドロフラン80ml
に分散し、室温で８時間撹拌後アセトン10mlを
徐々に加え１時間撹拌する。撹拌下反応液に飽和
硫酸ナトリウム水溶液を徐々に加える。水酸化ア
ルミニウム及び水酸化リチウムを沈殿させ、テト
ラヒドロフラン溶液をデカンテーシヨンする。テ
トラヒドロフランを留去し、残留物をイソプロパ
ノールより再結晶して６−｛１−ヒドロキシ−３
−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラジニル〕プ
ロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル0.9ｇ
を得る。 無色針状晶 融点171〜172℃ 元素分析値（C23H29O2N3として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 72.79 7.70 11.07 実測値（％） 73.01 7.58 11.31 実施例 57 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル3.0ｇをメタノール100mlに加
え、撹拌下に水素化硼素ナトリウム1.2ｇを徐々
に加えた後室温で５時間撹拌する。反応液に濃塩
酸５mlを加え減圧濃縮乾固し、この中へ２％水酸
化ナトリウム水溶液50mlを加え、ジクロルメタン
で有機物を抽出する。ジクロルメタン層を水洗、
脱水し、ジクロルメタンを留去する。残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーにより精製
し、さらにイソプロパノールから再結晶して無色
針状晶の６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−
クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル2.2ｇを得る。 融点156.5〜157℃ 元素分析値（C23H28O2N3Clとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 66.73 6.82 10.15 実測値（％） 66.42 6.74 10.06 適当な出発原料を用い、実施例57と同様にして
実施例58〜70の化合物を得る。 実施例 58 ６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−フエニルピペ
ラジニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点167〜168℃ 実施例 59 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色鱗片状晶（エタノール−クロロホルム） 融点215〜216℃ 実施例 60 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝カルボスチ
リル 無色針状晶（イソプロパノール−クロロホル
ム） 融点243〜244℃（分解） 実施例 61 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕エチル｝カル
ボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール−クロロホル
ム） 融点245〜246℃（分解） 実施例 62 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（４−ニトロ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 黄色粉末状晶 融点249〜251℃ 実施例 63 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニルピペ
ラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点147〜148℃ 実施例 64 ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点163〜164℃ 実施例 65 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点145〜147℃ 実施例 66 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール） 融点173〜175℃（分解） 実施例 67 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点171〜172℃ 実施例 68 １−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−
フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点155〜156℃ 実施例 69 １−ベンジル−６−〔１−ヒドロシキ−３−（４
−フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点161〜162℃ 実施例 70 ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−アミノ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 茶色粉末状晶（メタノール） 融点243〜245℃ 実施例 71 (a) ６−（１−オキソ−２−ブロムブチル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル2.0ｇ及びピペラ
ジン３ｇをジオキサン80ml中に混和し、室温で
５時間撹拌する。反応液を減圧濃縮し、残渣に
５％炭酸水素ナトリウム水溶液60mlを加え、ク
ロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水
洗、脱水し、クロロホルムを留去して、粗製の
６−（１−オキソ−２−ピペラジニルブチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル1.8ｇを得る。 (b) ６−（１−オキソ−２−ピペラジニルブチル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル1.8ｇ、ｐ
−ブロムニトロベンゼン2.0ｇ、炭酸カリウム
1.2ｇ及び銅粉0.1ｇをエチルセロソルブ80ml中
に分散し、120〜150℃で５時間加熱撹拌する。
反応液を減圧濃縮し、残渣に水を加えクロロホ
ルムで抽出する。クロロホルム層を水洗、脱水
し、クロロホルムを留去する。残留物をプレパ
ラテイブ薄層クロマトグラフイーにより分離精
製し、さらにエタノールより再結晶して黄色粉
末状晶の６−｛１−オキソ−２−〔４−（４−ニ
トロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル0.2ｇを得る。 融点239〜242℃ 元素分析値（C23H26O4N4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 65.38 6.20 13.26 実測値（％） 65.02 6.51 13.59 適当な出発原料を用い、実施例71と同様にして
実施例72〜74の化合物を得る。 実施例 72 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ニトロフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点255〜256℃（分解） 実施例 73 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−シアノフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル 無色板状晶（エタノール） 融点206〜207℃ 実施例 74 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−アセチルフ
エニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点218〜219℃ 実施例 75 (a) ６−（１−オキソ−２−ピペラジニルブチル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル2.5ｇをメ
タノール80ml中に混和し、室温撹拌下に水素化
硼素ナトリウム1.6ｇを15分間を要して少量ず
つ加え、さらに２時間室温で撹拌する。反応液
に濃塩酸５mlを加え、減圧濃縮乾固する。残渣
に水10mlを加えて溶解し、室温下2N−水酸化
ナトリウム水溶液を加えてPH６〜７とし撹拌す
ると結晶が析出する。この結晶を取、水洗、
乾燥して無色粉末状の６−（１−ヒドロキシ−
２−ピペラジニルブチル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル1.2ｇを得る。 (b) ６−（１−ヒドロキシ−２−ピペラジニルブ
チル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル5.0
ｇ、ｐ−ブロムニトロアニリン3.5ｇ、炭酸カ
リウム1.8ｇ及び銅粉0.2ｇを３−メトキシブタ
ノール60ml中に混和し、５時間加熱還流する。
反応液を過し、母液を減圧濃縮乾固し、残渣
をメタノール−クロロホルムで抽出する。クロ
ロホルム層を留去し、得られる残渣をプレパラ
テイブシリカゲン薄層クロマトグラフイーによ
り分離して、黄色粉末状晶の６−｛１−ヒドロ
キシ−２−〔４−（４−ニトロフエニル）ピペラ
ジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル0.21ｇを得る。 融点249〜251℃ 実施例 76 (a) ６−（１−オキソ−４−クロルブチル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル2.8ｇ及び沃化ナ
トリウム2.0ｇをジメチルホルムアミド50ml中
に混和し、50℃で２時間撹拌した後ジエタノー
ルアミン5.0ｇを加え、70〜80℃で５時間撹拌
する。反応液を減圧濃縮し、残渣に５％炭酸水
素ナトリウム水溶液50mlを加え撹拌する有機層
をクロロホルムで抽出する。クロロホルム層を
水洗、脱水し、クロロホルムを留去して、粗製
のペースト状の６−（１−オキソ−４−ジエタ
ノールアミノブチル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル2.5ｇを得る。 (b) ６−（１−オキソ−４−ジエタノールアミノ
ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル2.5
ｇに塩化チオニル30mlを加え、室温で５時間撹
拌した後減圧濃縮し、さらにベンゼン50mlを加
える。減圧濃縮する操作を３回繰り返して６−
｛１−オキソ−４−〔ジ−（２−クロルエチル）
アミノ〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリルを得る。この化合物にアニリン1.5ｇ、
炭酸カリウム2.2ｇ及びエタノール150mlを加
え、24時間加熱還流する。反応液を減圧濃縮
し、残渣をクロロホルム抽出する。クロロホル
ム層を水洗、脱水し、クロロホルムを留去す
る。残留物をプレパラテイブ薄層クロマトグラ
フイーにより分離精製し、次に濃塩酸を加えた
後濃縮乾固し、さらに残渣をエタノール−水よ
り再結晶して黄色粉末状晶の６−〔１−オキソ
−４−（４−フエニルピペラジニル）−ブチル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩
0.2ｇを得る。 融点195〜196℃ 適当な出発原料を用い、実施例76と同様にして
実施例77〜104の化合物を得る。 実施例 77 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点233〜234℃（分解） 実施例 78 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１塩酸塩１水和物 無色針状晶（水） 融点266〜268℃（分解） 実施例 79 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−エトキシフ
エニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点240〜241℃（分解） 実施例 80 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 淡黄色針状晶（エタノール−水） 融点224〜226℃ 実施例 81 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 無色鱗片状晶（エタノール−クロロホルム） 融点196〜197℃ 実施例 82 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２−フルオロフ
エニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点200〜201℃ 実施例 83 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ブロムフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール−水） 融点184〜185℃ 実施例 84 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ニトロフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点255〜256℃（分解） 実施例 85 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−エトキシカ
ルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール） 融点191〜192℃ 実施例 86 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色針状晶（濃塩酸−エタノール−水） 融点273〜274℃（分解） 実施例 87 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，５−ジクロ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点194〜195℃ 実施例 88 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕エチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 淡黄色針状晶（ジオキサン−水） 融点214〜215℃ 実施例 89 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）ピペラジニル〕エチル｝カルボス
チリル 無色針状晶（エタノール−クロロホルム） 融点199〜200℃（分解） 実施例 90 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝カルボスチリ
ル・１塩酸塩 無色針状晶（イソプロパノール） 融点209〜210℃（分解） 実施例 91 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（イソプロパノール） 融点135〜136℃ 実施例 92 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール） 融点158〜159℃ 実施例 93 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 淡黄色針状晶（エタノール） 融点200〜201 実施例 94 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，４，５−ト
リメトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル・２塩酸塩 無色粉末状晶（エタノール−水） 融点261〜263℃（分解） 実施例 95 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−シアノフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル 無色板状晶（エタノール） 融点206〜207℃ 実施例 96 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−アセチルフ
エニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点218〜219℃ 実施例 97 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−メチルチオ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 淡黄色針状晶（エタノール） 融点187〜188℃ 実施例 98 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２−メトキシフ
エニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 淡黄色針状晶（ジオキサン−水） 融点213〜212.5℃ 実施例 99 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−カルボキシ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色粉末状晶（エタノール） 融点264〜265℃ 実施例 100 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ヒドロキシ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶（エタノール） 融点192〜194℃ 実施例 101 １−メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点164〜165℃ 実施例 102 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，４−メチレ
ンジオキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色粉末状晶（エタノール−水） 融点246〜248℃（分解） 実施例 103 １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点169〜170℃ 実施例 104 １−ベンジル−６−〔１−オキソ−３−（４−フ
エニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点171〜172℃ 実施例 105 (a) ６−｛１−オキソ−４−〔ジ−（２−クロルエ
チル）アミノ〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル2.5ｇをメタノール80ml中に混和
し、室温撹拌下に水素化硼素ナトリウム1.6ｇ
を15分間を要して少量ずつ加え、さらに２時間
室温で撹拌する。反応液に濃塩酸５mlを加え、
減圧濃縮乾固する。残渣に水10mlを加えて溶解
し、室温下2N−水酸化ナトリウム水溶液を加
えてPH６〜７とし撹拌すると結晶が析出する。
この結晶を取、水洗、乾燥して無色粉末状の
６−｛１−ヒドロキシ−４−〔ジ−（２−クロル
エチル）アミノ〕ブチル−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル1.4ｇを得る。 (b) ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔ジ−（２−クロ
ルエチル）アミノ〕ブチル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル2.5ｇにアニリン1.5ｇ、炭酸
カリウム2.2ｇ及びエタノール150mlを加え24時
間加熱還流する。反応液を減圧濃縮し、残渣を
クロロホルム抽出する。クロロホルム層を水
洗、脱水し、クロロホルムを留去する。残留物
をプレパラテイブ薄層クロマトグラフイーによ
り分離精製し、さらにイソプロパノールより再
結晶して６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−フエ
ニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル0.2ｇを得る。 無色針状晶 融点167〜168℃ 適当な出発原料を用い、実施例105と同様にし
て実施例106〜116の化合物を得る。 実施例 106 ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（クロロホルム−エーテル） 融点156.5〜157℃ 実施例 107 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色鱗片状晶（エタノール−クロロホルム） 融点215〜216℃ 実施例 108 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝カルボスチ
リル 無色針状晶（イソプロパノール−クロロホル
ム） 融点243〜244℃（分解） 実施例 109 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕エチル｝カル
ボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール−クロロホル
ム） 融点245〜246℃（分解） 実施例 110 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニルピペ
ラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点147〜148℃ 実施例 111 ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点163〜164℃ 実施例 112 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点145〜147℃ 実施例 113 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール） 融点173〜175℃（分解） 実施例 114 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点171〜172℃ 実施例 115 １−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−
フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点155〜156℃ 実施例 116 １−ベンジル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４
−フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点161〜162℃ 実施例 117 (a) ６−（１−オキソ−２−クロルエチル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル5.0ｇ及びモルホ
リン6.0ｇをジオキサン120mlに分散し、60〜70
℃で12時間撹拌する。反応液を減圧濃縮する。
残渣にエーテルを加えて撹拌する。不溶物を
取、水洗し、メタノール80ml及び濃塩酸10ml中
に加熱溶解後、減圧濃縮乾固する。残留物をメ
タノール−エーテルから２回再結晶して無色粉
末状の６−（１−オキソ−２−モルホリノエチ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩
酸塩5.9ｇを得る。 融点290℃（分解） (b) ６−（１−オキソ−２−モルホリノエチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩
5.0ｇ及びｍ−クロルアニリン5.0ｇを濃塩酸30
ml中に混じ、水を取り去りつつ200〜220℃で６
時間加熱後冷却する。次いで5N−塩酸100mlを
加え、加熱下に溶解し、２時間加熱還流する。
反応液を冷却後8N−水酸化ナトリウム水溶液
100ml中に加え、有機層をクロロホルムで抽出
する。クロロホルムを留去し、残留物をプレパ
ラテイブシリカゲル薄層クロマトグラフイーに
て分離精製し、さらにジオキサン−水にて再結
晶して淡黄色針状晶の６−｛１−オキソ−２−
〔４−（３−クロルフエニル）ピペラジニル〕エ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル0.16
ｇを得る。 融点214〜215℃ 元素分析値（C21H22O2N3Clとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 65.71 5.78 10.95 実測値（％） 65.98 5.62 10.78 適当な出発原料を用い、実施例117と同様にし
て実施例118〜140の化合物を得る。 実施例 118 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点233〜234℃（分解） 実施例 119 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１塩酸塩１水和物 無色針状晶（水） 融点266〜268℃（分解） 実施例 120 ６−〔１−オキソ−４−（４−フエニルピペラジ
ニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル・１塩酸塩 黄色粉末状晶（エタノール−水） 融点195〜196℃ 実施例 121 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 淡黄色針状晶（エタノール−水） 融点224〜226℃ 実施例 122 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 無色鱗片状晶（エタノール−クロロホルム） 融点196〜197℃ 実施例 123 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２−フルオロフ
エニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点200〜201℃ 実施例 124 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ブロムフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール−水） 融点184〜185℃ 実施例 125 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ニトロフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点255〜156℃（分解） 実施例 126 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色針状晶（濃塩酸−エタノール−水） 融点273〜274℃（分解） 実施例 127 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，５−ジクロ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点194〜195℃ 実施例 128 ６−〔１−オキソ−４−（４−フエニルピペラジ
ニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル・１塩酸塩 黄色粉末状晶（エタノール−水） 融点195〜196℃ 実施例 129 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）ピペラジニル〕エチル｝カルボス
チリル 無色針状晶（メタノール−クロロホルム） 融点199〜200℃（分解） 実施例 130 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝カルボスチリ
ル・１塩酸塩 無色針状晶（イソプロパノール） 融点209〜210℃（分解） 実施例 131 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（イソプロパノール） 融点135〜136℃ 実施例 132 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール） 融点158〜159℃ 実施例 133 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 淡黄色針状晶（エタノール） 融点200〜201℃ 実施例 134 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−アセチルフ
エニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点218〜219℃ 実施例 135 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−カルボキシ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色粉末状晶（エタノール） 融点264〜265℃ 実施例 136 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ヒドロキシ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶（エタノール） 融点192〜194℃ 実施例 137 １−メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニルピペラジニル）プロピル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点164〜165℃ 実施例 138 １−ヘキシル−６−〔１−オキソ−３−（４−フ
エニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点142〜144℃ 実施例 139 １−ベンジル−６−〔１−オキソ−３−（４−フ
エニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点171〜172℃ 実施例 140 １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点169〜170℃ 実施例 141 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ニトロフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル1.5ｇ及び５％パラジウム−炭
素0.3ｇをエタノール150ml中に分散し、水素圧２
気圧下５時間で接触還元する。反応液を過し、
母液を減圧濃縮する。残渣をメタノールより再結
晶して茶色粉末状晶の６−｛１−ヒドロキシ−４
−〔４−（４−アミノフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル0.7ｇを
得る。 融点243〜245℃ 元素分析値（C23H30O2N4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 70.02 7.67 14.20 実測値（％） 70.38 7.41 14.02 実施例 142 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−エトキシカ
ルボニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル2.0ｇ及び水酸化ナトリウ
ム0.6ｇをメタノール70ml中に混和し、２時間加
熱還流する。反応液に濃塩酸５mlを加え、減圧濃
縮乾固する。残留物をエタノール−水より再結晶
して無色針状晶の６−｛１−オキソ−４−〔４−
（４−カルボキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸
塩0.6ｇを得る。 融点267〜268℃（分解） 元素分析値（C24H27O4N3・HClとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 62.95 6.16 9.18 実測値（％） 62.58 6.32 9.41 製剤例 １ ６−｛１−オキソ−４−（４−フエニルピペラジ
ニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル 10mg コンスターチ 127mg マグネシウムステアレート 18mgラクトース 45mg 計 200mg 常法により１錠中上記組成物の錠剤を製造す
る。 製造例 ２ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル ５mg コンスターチ 132mg マグネシウムステアレート 18mgラクトース 45mg 計 200mg 常法により１錠中上記組成物の錠剤を製造す
る。 製造例 ３ ６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−フエニルピペ
ラジニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル ５mg コンスターチ 132mg マグネシウムステアレート 18mgラクトース 45mg 計 200mg 常法により１錠中上記組成物の錠剤を製造す
る。
ddy系マウス（体重20〜22ｇ、一群10匹）経口投
与（１％アラビアゴム生理食塩水懸濁水溶液とし
て投与）して求めたところ、いずれも500mg／Kg
以上であつた。 本発明の化合物はいずれも低毒性であり、医薬
品として有効に使用し得る。 参考例及び実施例を以下に挙げる。 参考例 １ γ−クロル酪酸クロライド120ml及び粉砕した
無水塩化アルミニウム160ｇを二硫化炭素300mlに
懸濁し、加熱還流下に3.4−ジヒドロカルボスチ
リル29.4ｇを二硫化炭素100mlに懸濁した液を１
時間要して滴下した後４時間加熱還流する。反応
液を氷水中に投入し、析出物を取、水洗、エー
テル洗浄ののちアセトンより再結晶して黄色針状
晶の６−（４−クロル−１−オキソブチル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル25.5ｇを得る。 融点 158〜160℃ 参考例 ２ 参考例１と同様にしてメタノール−クロロホル
ムより再結晶して６−クロルアセチルカルボスチ
リルを得る。 無色針状晶、融点233〜234℃ 参考例 ３ 参考例１と同様にしてイソプロパノールより再
結晶して１−メチル−６−（β−クロロプロピオ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリルを得る。 無色針状晶、融点121〜123℃ 参考例 ４ ６−（１−オキソ−４−クロルブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル2.0ｇをメタノール100
mlに混和し、室温で撹拌下に水素化硼素ナトリウ
ム1.0ｇを徐々に加える。次いで２時間室温で撹
拌後、減圧留去にてメタノールを除去する。残留
物をクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水
洗、脱水し、クロロホルムを留去する。残留物を
エタノール−水より再結晶して６−（１−ヒドロ
キシ−４−クロルブチル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル1.2ｇを得る。 無色針状晶、融点120〜121℃ 実施例 １ ６−（１−オキソ−４−クロルブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル5.0ｇ及び沃化ナトリ
ウム3.5ｇをアセトン100mlに混和し、40〜50℃で
５時間撹拌ののち、ジメチルホルムアミド80mlを
加え減圧下にアセトンを留去する。この反応溶液
に４−フエニルピペラジン5.0ｇ及びトリエチル
アミン５ｇを加え70〜80℃で６時間撹拌したの
ち、減圧濃縮し５％炭酸水素ナトリウム50mlを加
え撹拌すると結晶化する。析出した粗結晶を
取、水洗、乾燥ののち、クロロホルム80mlに粗結
晶を分散し室温で１時間撹拌する。クロロホルム
不溶物を除去し、クロロホルム留去後の残渣にメ
タノール50ml、濃塩酸10mlを加え減圧濃縮乾固す
る。残渣にアセトン50mlを加え撹拌すると結晶化
する。その粗結晶を取し、アセトン洗浄し、エ
タノール−水より再結晶して黄色粉末状晶の６−
〔１−オキソ−４−（４−フエニルピペラジニル）
ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１
塩酸塩5.7ｇを得る。 融点195〜196℃ 元素分析値（C23H28O2N3Clとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 66.74 6.82 10.15 実測値（％） 66.83 6.60 10.23 適当な出発原料を用い、実施例１と同様にして
実施例２〜５の化合物を得る。 実施例 ２ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点233〜234℃（分解） 実施例 ３ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１塩酸塩１水和物 無色針状晶（水） 融点266〜268℃（分解） 実施例 ４ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−エトキシフ
エニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点240〜241℃（分解） 実施例 ５ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 淡黄色針状晶（エタノール−水） 融点224〜226℃ 実施例 ６ ６−（１−オキソ−３−クロルプロピル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル2.4ｇ及び沃化ナト
リウム1.6ｇをイソプロパノール60mlに混和し、
40〜50℃で２時間撹拌ののち、４−フエニルピペ
ラジン2.0ｇ及びDBU3.0ｇを加え６時間加熱還流
する。反応液を５％炭酸水素ナトリウム100ml中
に投入し１時間室温で撹拌する。不溶物質を
取、水洗、乾燥ののち、エタノール−クロロホル
ムより再結晶して無色鱗片状晶の６−〔１−オキ
ソ−３−（４−フエニルピペラジニル）プロピル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル1.9ｇを得る。 融点196〜197℃ 元素分析値（C22H25O2N3として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 72.70 6.93 11.56 実測値（％） 72.52 7.80 11.81 適当な出発原料を用い、実施例６と同様にして
実施例７〜10の化合物を得る。 実施例 ７ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２−フルオロフ
エニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点200〜201℃ 実施例 ８ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ブロムフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール−水） 融点184〜185℃ 実施例 ９ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ニトロフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点255〜256℃（分解） 実施例 10 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−エトキシカ
ルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール） 融点191〜192℃ 実施例 11 ６−（１−オキソ−３−クロルプロピル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル2.4ｇ及び４−（２，
３−ジメチルフエニル）ピペラジン4.5ｇをキシ
レン80mlに混和し、24時間加熱還流する。反応液
を減圧濃縮乾固して、残渣をクロロホルム100ml
に溶解し、クロロホルム層を５％炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で２回、水で２回洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで脱水後、クロロホルムを留去する。残
渣にエーテル−ヘキサンを加え、不溶物を取
し、濃塩酸−エタノール−水より再結晶して無色
針状晶の６−｛１−オキソ−３−〔４−（２，３−
ジメチルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩2.6
ｇを得る。 融点273〜274℃（分解） 元素分析値（C24H30O2N3Clとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 67.35 7.07 9.82 実測値（％） 67.36 6.95 9.80 実施例 12 実施例11と同様にしてイソプロパノールより再
結晶して６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，５−
ジクロルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリルを得る。 無色針状晶、融点194〜195℃ 実施例 13 ６−（１−オキソ−２−ブロムエチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル3.0ｇ及び４−（３−ク
ロルフエニル）ピペラジン5.5ｇをシオキサン50
mlに分散し、50℃で５時間撹拌する。反応液を冷
却後不溶物質を除去し、ジオキサン母液を減圧濃
縮乾固し、エーテル80mlを加え結晶化して粗結晶
を取する。得られる粗結晶をジオキサン−水か
ら再結晶して淡黄色針状晶の６−｛１−オキソ−
２−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラジニル〕
エチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル3.1ｇ
を得る。 融点214〜215℃ 元素分析値（C21H22O2N3Clとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 65.71 5.78 10.95 実測値（％） 65.96 5.61 10.81 適当な出発原料を用い、実施例13と同様にして
実施例14〜16の化合物を得る。 実施例 14 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）ピペラジニル〕エチル｝カルボス
チリル 無色針状晶（メタノール−クロロホルム） 融点199〜200℃（分解） 実施例 15 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝カルボスチリ
ル・１塩酸塩 無色針状晶（イソプロパノール） 融点209〜210℃（分解） 実施例 16 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−3.4−ジヒドロ
カルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（イソプロパノール） 融点135〜136℃ 実施例 17 ６−（１−オキソ−４−クロルブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル5.0ｇ及び沃化ナトリ
ウム7.5ｇを無水ジメチルホルムアミド120mlに分
散し、50〜60℃で２時間撹拌ののち、４−（３−
クロルフエニル）ピペラジン10ｇ及びトリエチル
アミン５mlを加え50〜60℃で６時間撹拌し、次い
で室温で24時間撹拌する。反応液を減圧濃縮し、
残留物に５％炭酸水素ナトリウム80mlを加え、有
機層をクロロホルム抽出する。クロロホルム層を
水洗、脱水ののち、クロロホルムを留去する。残
留物をエーテルで結晶化し得られる粗結晶をエタ
ノールより再結晶して無色針状晶の６−｛１−オ
キソ−４−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラジ
ニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル6.5ｇを得る。 融点158〜159℃ 元素分析値（C23H26O2N3Clとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 67.06 6.36 10.20 実測値（％） 66.98 6.40 10.20 適当な出発原料を用い、実施例17と同様にして
実施例18〜26の化合物を得る。 実施例 18 ６−｛１−オキソ−４−〔４−メチルフエニル）
ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル 淡黄色針状晶（エタノール） 融点200〜201℃ 実施例 19 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，４，５−ト
リメトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル・２塩酸塩 無色粉末状晶（メタノール−水） 融点261〜263℃（分解） 実施例 20 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−シアノフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル 無色板状晶（エタノール） 融点206〜207℃ 実施例 21 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−アセチルフ
エニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点218〜219℃ 実施例 22 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−メチルチオ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 淡黄色針状晶（エタノール） 融点187〜188℃ 実施例 23 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２−メトキシフ
エニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 淡黄色針状晶（ジオキサン−水） 融点212〜212.5℃ 実施例 24 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−カルボキシ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色粉末状晶（エタノール） 融点264〜265℃ 実施例 25 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ヒドロキシ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶（エタノール） 融点192〜194℃ 実施例 26 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（４−ニトロフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 黄色粉末状晶（エタノール） 融点239〜242℃ 実施例 27 １−メチル−６−（１−オキソ−３−クロルプ
ロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル2.6
ｇ、ピリジン1.2ｇ及び４−フエニルピペラジン
2.0をジメチルホルムアミド30ml中に混和し、70
〜80℃にて７時間撹拌する。反応液を５％炭酸水
素ナトリウム100ml中に投入し、有機層をクロロ
ホルムで抽出する。クロロホルム層を水洗、脱水
し、クロロホルムを留去する。残留物をアセトン
に溶解し、次に５％蓚酸アセトン溶液を加えてPH
４とし、析出晶を取する。得られる結晶をエタ
ノール−水より再結晶して１−メチル−６−〔１
−オキソ−３−（４−フエニルピペラジニル）プ
ロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１
蓚酸塩2.8ｇを得る。 無色鱗片状晶 融点164〜165℃ 元素分析値（C23H27O2N3（COOH）2として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 64.22 6.25 8.99 実測値（％） 64.48 6.12 9.03 適当な出発原料を用い、実施例27と同様にして
実施例28〜30の化合物を得る。 実施例 28 １−ヘキシル−６−〔１−オキソ−３−（４−フ
エニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点142〜144℃ 実施例 29 １−ベンジル−６−〔１−オキソ−３−（４−フ
エニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点171〜172℃ 実施例 30 １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点169〜170℃ 実施例 31 ６−（１−オキソ−４−クロルブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル2.7ｇ及び沃化ナトリ
ウム1.5ｇをジメチルスルホキシド30ml中に混じ、
50℃にて２時間撹拌後、４−（３，４−メチレン
ジオキシフエニル）ピペラジン2.0ｇ及びDBU3.0
ｇを加え、70〜80℃で５時間撹拌する。反応液を
２％炭酸水素ナトリウム100ml中に投入し、有機
層をクロロホルムで抽出する。クロロホルム層を
水洗、脱水し、クロロホルムを留去する。残渣に
メタノール50ml及び濃塩酸５mlを加え、減圧濃縮
乾固する。残渣にエタノール−アセトンを加えて
結晶化し、得られる粗結晶をエタノール−水から
再結晶して無色粉末状晶の６−｛１−オキソ−４
−〔４−（３，４−メチレンジオキシフエニル）ピ
ペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・１塩酸塩2.1ｇを得る。 融点246〜248℃（分解） 元素分析値（C24H27O4N3HClとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 62.95 6.16 9.18 実測値（％） 63.12 6.01 9.25 実施例 32 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル1.8ｇ及び水素化ナトリウム（50％油性）
0.24ｇをジメチルホルムアミド50ml中に混和し、
室温で３時間撹拌後、ｐ−トルエンスルホン酸メ
チルエステル0.9ｇを加え、３時間室温で撹拌す
る。反応液を飽和食塩水150ml中に投入し、有機
層をクロロホルムで抽出する。クロロホルム層を
水洗、脱水し、クロロホルムを留去する。残留物
をプレパラテイブ薄層クロマトグラフイーにより
分離精製し、さらに得られる化合物をアセトンに
溶解し、実施例27と同様にして蓚酸塩とし、エタ
ノール−水より再結晶して１−メチル−６−〔１
−オキソ−３−（４−フエニルピペラジニル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１
蓚酸塩1.5ｇを得る。 無色鱗片状晶 融点164〜165℃ 元素分析値（C23H27O2N3（COOH）2として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 64.22 6.25 8.99 実測値（％） 64.02 6.41 9.08 適当な出発原料を用い、実施例32と同様にして
実施例33〜36の化合物を得る。 実施例 33 １−ベンジル−６−〔１−オキソ−３−（４−フ
エニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点171〜172℃ 実施例 34 １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点169〜170℃ 実施例 35 １−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−
フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点155〜156℃ 実施例 36 １−ベンジル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４
−フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点161〜162℃ 実施例 37 ６−（１−ヒドロキシ−４−クロルブチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル2.8ｇ及び沃化
ナトリウム1.8ｇをジメチルホルムアミド60ml中
に混和し、室温で７時間撹拌後、トリエチルアミ
ン２ｇ及び４−フエニルピペラジン2.5ｇを加え
室温で24時間撹拌する。反応液を１％炭酸水素ナ
トリウム水溶液200ml中に投入し、有機層をクロ
ロホルム抽出する。クロロホルム層を水洗、脱水
し、クロロホルムを留去する。残渣をイソプロパ
ノールより再結晶して６−〔１−ヒドロキシ−４
−（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル2.5ｇを得る。 無色針状晶 融点167〜168℃ 元素分析値（C23H29O2N3として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 72.79 7.70 11.07 実測値（％） 78.01 7.59 11.21 適当な出発原料を用い、実施例37と同様にして
実施例38〜48の化合物を得る。 実施例 38 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニルピペ
ラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点147〜148℃ 実施例 39 ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点163〜164℃ 実施例 40 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点145〜147℃ 実施例 41 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール） 融点173〜175℃（分解） 実施例 42 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点171〜172℃ 実施例 43 ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（クロロホルム−エーテル） 融点156.5〜157℃ 実施例 44 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色鱗片状晶（エタノール−クロロホルム） 融点215〜216℃ 実施例 45 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝カルボスチ
リル 無色針状晶（イソプロパノール−クロロホル
ム） 融点243〜244℃（分解） 実施例 46 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕エチル｝カル
ボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール−クロロホル
ム） 融点245〜246℃（分解） 実施例 47 １−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−
フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点155〜156℃ 実施例 48 １−ベンジル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４
−フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点161〜162℃ 実施例 49 ６−〔１−オキソ−４−（４−フエニルピペラジ
ニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル2.0ｇ及びパラジウム黒0.5ｇを水80mlに分散
し、水素圧２気圧下室温にて５時間撹拌する。反
応液を過し、パラジウム黒を除去し、母液を減
圧濃縮し、残留物をアセトンと少量のエタノール
で結晶化する。粗結晶を取し、イソプロパノー
ルより再結晶して６−〔１−ヒドロキシ−４−（４
−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル1.5ｇを得る。 無色針状晶 融点167〜168℃ 元素分析値（C23H29O2N3として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 72.79 7.70 11.07 実測値（％） 72.94 7.48 11.31 適当な出発原料を用い、実施例49と同様にして
実施例50〜51の化合物を得る。 実施例 50 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点145〜147℃ 実施例 51 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール） 融点173〜175℃（分解） 実施例 52 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル2.0ｇ及び５％パラジウム炭素0.6ｇをエタノ
ール80mlに分散し、水素圧２気圧下室温にて５時
間撹拌する。反応液を過し、パラジウム炭素を
除去し、母液を減圧濃縮する。残留物をイソプロ
パノールより再結晶して６−〔１−ヒドロキシ−
３−（４−フエニルピペラジニル）プロピル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル1.4ｇを得る。 無色針状晶 融点147〜148℃ 元素分析値（C22H29O2N3として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 72.30 7.45 11.50 実測値（％） 72.62 7.18 11.29 適当な出発原料を用い、実施例52と同様にして
実施例53〜55の化合物を得る。 実施例 53 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点145〜147℃ 実施例 54 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点171〜172℃ 実施例 55 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕エチル｝カル
ボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール−クロロホル
ム） 融点245〜246℃（分解） 実施例 56 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル2.0ｇ及び水素化リチウムア
ルミニウム1.0ｇを無水テトラヒドロフラン80ml
に分散し、室温で８時間撹拌後アセトン10mlを
徐々に加え１時間撹拌する。撹拌下反応液に飽和
硫酸ナトリウム水溶液を徐々に加える。水酸化ア
ルミニウム及び水酸化リチウムを沈殿させ、テト
ラヒドロフラン溶液をデカンテーシヨンする。テ
トラヒドロフランを留去し、残留物をイソプロパ
ノールより再結晶して６−｛１−ヒドロキシ−３
−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラジニル〕プ
ロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル0.9ｇ
を得る。 無色針状晶 融点171〜172℃ 元素分析値（C23H29O2N3として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 72.79 7.70 11.07 実測値（％） 73.01 7.58 11.31 実施例 57 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル3.0ｇをメタノール100mlに加
え、撹拌下に水素化硼素ナトリウム1.2ｇを徐々
に加えた後室温で５時間撹拌する。反応液に濃塩
酸５mlを加え減圧濃縮乾固し、この中へ２％水酸
化ナトリウム水溶液50mlを加え、ジクロルメタン
で有機物を抽出する。ジクロルメタン層を水洗、
脱水し、ジクロルメタンを留去する。残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーにより精製
し、さらにイソプロパノールから再結晶して無色
針状晶の６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−
クロルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル2.2ｇを得る。 融点156.5〜157℃ 元素分析値（C23H28O2N3Clとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 66.73 6.82 10.15 実測値（％） 66.42 6.74 10.06 適当な出発原料を用い、実施例57と同様にして
実施例58〜70の化合物を得る。 実施例 58 ６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−フエニルピペ
ラジニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点167〜168℃ 実施例 59 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色鱗片状晶（エタノール−クロロホルム） 融点215〜216℃ 実施例 60 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝カルボスチ
リル 無色針状晶（イソプロパノール−クロロホル
ム） 融点243〜244℃（分解） 実施例 61 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕エチル｝カル
ボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール−クロロホル
ム） 融点245〜246℃（分解） 実施例 62 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（４−ニトロ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 黄色粉末状晶 融点249〜251℃ 実施例 63 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニルピペ
ラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点147〜148℃ 実施例 64 ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点163〜164℃ 実施例 65 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点145〜147℃ 実施例 66 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール） 融点173〜175℃（分解） 実施例 67 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点171〜172℃ 実施例 68 １−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−
フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点155〜156℃ 実施例 69 １−ベンジル−６−〔１−ヒドロシキ−３−（４
−フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点161〜162℃ 実施例 70 ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−アミノ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 茶色粉末状晶（メタノール） 融点243〜245℃ 実施例 71 (a) ６−（１−オキソ−２−ブロムブチル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル2.0ｇ及びピペラ
ジン３ｇをジオキサン80ml中に混和し、室温で
５時間撹拌する。反応液を減圧濃縮し、残渣に
５％炭酸水素ナトリウム水溶液60mlを加え、ク
ロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水
洗、脱水し、クロロホルムを留去して、粗製の
６−（１−オキソ−２−ピペラジニルブチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル1.8ｇを得る。 (b) ６−（１−オキソ−２−ピペラジニルブチル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル1.8ｇ、ｐ
−ブロムニトロベンゼン2.0ｇ、炭酸カリウム
1.2ｇ及び銅粉0.1ｇをエチルセロソルブ80ml中
に分散し、120〜150℃で５時間加熱撹拌する。
反応液を減圧濃縮し、残渣に水を加えクロロホ
ルムで抽出する。クロロホルム層を水洗、脱水
し、クロロホルムを留去する。残留物をプレパ
ラテイブ薄層クロマトグラフイーにより分離精
製し、さらにエタノールより再結晶して黄色粉
末状晶の６−｛１−オキソ−２−〔４−（４−ニ
トロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル0.2ｇを得る。 融点239〜242℃ 元素分析値（C23H26O4N4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 65.38 6.20 13.26 実測値（％） 65.02 6.51 13.59 適当な出発原料を用い、実施例71と同様にして
実施例72〜74の化合物を得る。 実施例 72 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ニトロフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点255〜256℃（分解） 実施例 73 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−シアノフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル 無色板状晶（エタノール） 融点206〜207℃ 実施例 74 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−アセチルフ
エニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点218〜219℃ 実施例 75 (a) ６−（１−オキソ−２−ピペラジニルブチル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル2.5ｇをメ
タノール80ml中に混和し、室温撹拌下に水素化
硼素ナトリウム1.6ｇを15分間を要して少量ず
つ加え、さらに２時間室温で撹拌する。反応液
に濃塩酸５mlを加え、減圧濃縮乾固する。残渣
に水10mlを加えて溶解し、室温下2N−水酸化
ナトリウム水溶液を加えてPH６〜７とし撹拌す
ると結晶が析出する。この結晶を取、水洗、
乾燥して無色粉末状の６−（１−ヒドロキシ−
２−ピペラジニルブチル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル1.2ｇを得る。 (b) ６−（１−ヒドロキシ−２−ピペラジニルブ
チル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル5.0
ｇ、ｐ−ブロムニトロアニリン3.5ｇ、炭酸カ
リウム1.8ｇ及び銅粉0.2ｇを３−メトキシブタ
ノール60ml中に混和し、５時間加熱還流する。
反応液を過し、母液を減圧濃縮乾固し、残渣
をメタノール−クロロホルムで抽出する。クロ
ロホルム層を留去し、得られる残渣をプレパラ
テイブシリカゲン薄層クロマトグラフイーによ
り分離して、黄色粉末状晶の６−｛１−ヒドロ
キシ−２−〔４−（４−ニトロフエニル）ピペラ
ジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル0.21ｇを得る。 融点249〜251℃ 実施例 76 (a) ６−（１−オキソ−４−クロルブチル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル2.8ｇ及び沃化ナ
トリウム2.0ｇをジメチルホルムアミド50ml中
に混和し、50℃で２時間撹拌した後ジエタノー
ルアミン5.0ｇを加え、70〜80℃で５時間撹拌
する。反応液を減圧濃縮し、残渣に５％炭酸水
素ナトリウム水溶液50mlを加え撹拌する有機層
をクロロホルムで抽出する。クロロホルム層を
水洗、脱水し、クロロホルムを留去して、粗製
のペースト状の６−（１−オキソ−４−ジエタ
ノールアミノブチル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル2.5ｇを得る。 (b) ６−（１−オキソ−４−ジエタノールアミノ
ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル2.5
ｇに塩化チオニル30mlを加え、室温で５時間撹
拌した後減圧濃縮し、さらにベンゼン50mlを加
える。減圧濃縮する操作を３回繰り返して６−
｛１−オキソ−４−〔ジ−（２−クロルエチル）
アミノ〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリルを得る。この化合物にアニリン1.5ｇ、
炭酸カリウム2.2ｇ及びエタノール150mlを加
え、24時間加熱還流する。反応液を減圧濃縮
し、残渣をクロロホルム抽出する。クロロホル
ム層を水洗、脱水し、クロロホルムを留去す
る。残留物をプレパラテイブ薄層クロマトグラ
フイーにより分離精製し、次に濃塩酸を加えた
後濃縮乾固し、さらに残渣をエタノール−水よ
り再結晶して黄色粉末状晶の６−〔１−オキソ
−４−（４−フエニルピペラジニル）−ブチル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩
0.2ｇを得る。 融点195〜196℃ 適当な出発原料を用い、実施例76と同様にして
実施例77〜104の化合物を得る。 実施例 77 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点233〜234℃（分解） 実施例 78 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１塩酸塩１水和物 無色針状晶（水） 融点266〜268℃（分解） 実施例 79 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−エトキシフ
エニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点240〜241℃（分解） 実施例 80 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 淡黄色針状晶（エタノール−水） 融点224〜226℃ 実施例 81 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 無色鱗片状晶（エタノール−クロロホルム） 融点196〜197℃ 実施例 82 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２−フルオロフ
エニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点200〜201℃ 実施例 83 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ブロムフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール−水） 融点184〜185℃ 実施例 84 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ニトロフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点255〜256℃（分解） 実施例 85 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−エトキシカ
ルボニルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール） 融点191〜192℃ 実施例 86 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色針状晶（濃塩酸−エタノール−水） 融点273〜274℃（分解） 実施例 87 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，５−ジクロ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点194〜195℃ 実施例 88 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕エチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 淡黄色針状晶（ジオキサン−水） 融点214〜215℃ 実施例 89 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）ピペラジニル〕エチル｝カルボス
チリル 無色針状晶（エタノール−クロロホルム） 融点199〜200℃（分解） 実施例 90 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝カルボスチリ
ル・１塩酸塩 無色針状晶（イソプロパノール） 融点209〜210℃（分解） 実施例 91 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（イソプロパノール） 融点135〜136℃ 実施例 92 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール） 融点158〜159℃ 実施例 93 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 淡黄色針状晶（エタノール） 融点200〜201 実施例 94 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，４，５−ト
リメトキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル・２塩酸塩 無色粉末状晶（エタノール−水） 融点261〜263℃（分解） 実施例 95 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−シアノフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル 無色板状晶（エタノール） 融点206〜207℃ 実施例 96 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−アセチルフ
エニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点218〜219℃ 実施例 97 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−メチルチオ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 淡黄色針状晶（エタノール） 融点187〜188℃ 実施例 98 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２−メトキシフ
エニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 淡黄色針状晶（ジオキサン−水） 融点213〜212.5℃ 実施例 99 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−カルボキシ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色粉末状晶（エタノール） 融点264〜265℃ 実施例 100 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ヒドロキシ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶（エタノール） 融点192〜194℃ 実施例 101 １−メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点164〜165℃ 実施例 102 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，４−メチレ
ンジオキシフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色粉末状晶（エタノール−水） 融点246〜248℃（分解） 実施例 103 １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点169〜170℃ 実施例 104 １−ベンジル−６−〔１−オキソ−３−（４−フ
エニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点171〜172℃ 実施例 105 (a) ６−｛１−オキソ−４−〔ジ−（２−クロルエ
チル）アミノ〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル2.5ｇをメタノール80ml中に混和
し、室温撹拌下に水素化硼素ナトリウム1.6ｇ
を15分間を要して少量ずつ加え、さらに２時間
室温で撹拌する。反応液に濃塩酸５mlを加え、
減圧濃縮乾固する。残渣に水10mlを加えて溶解
し、室温下2N−水酸化ナトリウム水溶液を加
えてPH６〜７とし撹拌すると結晶が析出する。
この結晶を取、水洗、乾燥して無色粉末状の
６−｛１−ヒドロキシ−４−〔ジ−（２−クロル
エチル）アミノ〕ブチル−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル1.4ｇを得る。 (b) ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔ジ−（２−クロ
ルエチル）アミノ〕ブチル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル2.5ｇにアニリン1.5ｇ、炭酸
カリウム2.2ｇ及びエタノール150mlを加え24時
間加熱還流する。反応液を減圧濃縮し、残渣を
クロロホルム抽出する。クロロホルム層を水
洗、脱水し、クロロホルムを留去する。残留物
をプレパラテイブ薄層クロマトグラフイーによ
り分離精製し、さらにイソプロパノールより再
結晶して６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−フエ
ニルピペラジニル）ブチル〕−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル0.2ｇを得る。 無色針状晶 融点167〜168℃ 適当な出発原料を用い、実施例105と同様にし
て実施例106〜116の化合物を得る。 実施例 106 ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（クロロホルム−エーテル） 融点156.5〜157℃ 実施例 107 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色鱗片状晶（エタノール−クロロホルム） 融点215〜216℃ 実施例 108 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝カルボスチ
リル 無色針状晶（イソプロパノール−クロロホル
ム） 融点243〜244℃（分解） 実施例 109 ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕エチル｝カル
ボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール−クロロホル
ム） 融点245〜246℃（分解） 実施例 110 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニルピペ
ラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点147〜148℃ 実施例 111 ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−クロル
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点163〜164℃ 実施例 112 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点145〜147℃ 実施例 113 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール） 融点173〜175℃（分解） 実施例 114 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点171〜172℃ 実施例 115 １−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−
フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点155〜156℃ 実施例 116 １−ベンジル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４
−フエニルピペラジニル）プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点161〜162℃ 実施例 117 (a) ６−（１−オキソ−２−クロルエチル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル5.0ｇ及びモルホ
リン6.0ｇをジオキサン120mlに分散し、60〜70
℃で12時間撹拌する。反応液を減圧濃縮する。
残渣にエーテルを加えて撹拌する。不溶物を
取、水洗し、メタノール80ml及び濃塩酸10ml中
に加熱溶解後、減圧濃縮乾固する。残留物をメ
タノール−エーテルから２回再結晶して無色粉
末状の６−（１−オキソ−２−モルホリノエチ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩
酸塩5.9ｇを得る。 融点290℃（分解） (b) ６−（１−オキソ−２−モルホリノエチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩
5.0ｇ及びｍ−クロルアニリン5.0ｇを濃塩酸30
ml中に混じ、水を取り去りつつ200〜220℃で６
時間加熱後冷却する。次いで5N−塩酸100mlを
加え、加熱下に溶解し、２時間加熱還流する。
反応液を冷却後8N−水酸化ナトリウム水溶液
100ml中に加え、有機層をクロロホルムで抽出
する。クロロホルムを留去し、残留物をプレパ
ラテイブシリカゲル薄層クロマトグラフイーに
て分離精製し、さらにジオキサン−水にて再結
晶して淡黄色針状晶の６−｛１−オキソ−２−
〔４−（３−クロルフエニル）ピペラジニル〕エ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル0.16
ｇを得る。 融点214〜215℃ 元素分析値（C21H22O2N3Clとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 65.71 5.78 10.95 実測値（％） 65.98 5.62 10.78 適当な出発原料を用い、実施例117と同様にし
て実施例118〜140の化合物を得る。 実施例 118 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点233〜234℃（分解） 実施例 119 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１塩酸塩１水和物 無色針状晶（水） 融点266〜268℃（分解） 実施例 120 ６−〔１−オキソ−４−（４−フエニルピペラジ
ニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル・１塩酸塩 黄色粉末状晶（エタノール−水） 融点195〜196℃ 実施例 121 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 淡黄色針状晶（エタノール−水） 融点224〜226℃ 実施例 122 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 無色鱗片状晶（エタノール−クロロホルム） 融点196〜197℃ 実施例 123 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２−フルオロフ
エニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点200〜201℃ 実施例 124 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ブロムフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール−水） 融点184〜185℃ 実施例 125 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ニトロフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点255〜156℃（分解） 実施例 126 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色針状晶（濃塩酸−エタノール−水） 融点273〜274℃（分解） 実施例 127 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，５−ジクロ
ルフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノール） 融点194〜195℃ 実施例 128 ６−〔１−オキソ−４−（４−フエニルピペラジ
ニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル・１塩酸塩 黄色粉末状晶（エタノール−水） 融点195〜196℃ 実施例 129 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）ピペラジニル〕エチル｝カルボス
チリル 無色針状晶（メタノール−クロロホルム） 融点199〜200℃（分解） 実施例 130 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝カルボスチリ
ル・１塩酸塩 無色針状晶（イソプロパノール） 融点209〜210℃（分解） 実施例 131 ６−｛１−オキソ−２−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（イソプロパノール） 融点135〜136℃ 実施例 132 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール） 融点158〜159℃ 実施例 133 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 淡黄色針状晶（エタノール） 融点200〜201℃ 実施例 134 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−アセチルフ
エニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水） 融点218〜219℃ 実施例 135 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−カルボキシ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色粉末状晶（エタノール） 融点264〜265℃ 実施例 136 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ヒドロキシ
フエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶（エタノール） 融点192〜194℃ 実施例 137 １−メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニルピペラジニル）プロピル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点164〜165℃ 実施例 138 １−ヘキシル−６−〔１−オキソ−３−（４−フ
エニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点142〜144℃ 実施例 139 １−ベンジル−６−〔１−オキソ−３−（４−フ
エニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点171〜172℃ 実施例 140 １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニルピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点169〜170℃ 実施例 141 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ニトロフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル1.5ｇ及び５％パラジウム−炭
素0.3ｇをエタノール150ml中に分散し、水素圧２
気圧下５時間で接触還元する。反応液を過し、
母液を減圧濃縮する。残渣をメタノールより再結
晶して茶色粉末状晶の６−｛１−ヒドロキシ−４
−〔４−（４−アミノフエニル）ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル0.7ｇを
得る。 融点243〜245℃ 元素分析値（C23H30O2N4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 70.02 7.67 14.20 実測値（％） 70.38 7.41 14.02 実施例 142 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−エトキシカ
ルボニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル2.0ｇ及び水酸化ナトリウ
ム0.6ｇをメタノール70ml中に混和し、２時間加
熱還流する。反応液に濃塩酸５mlを加え、減圧濃
縮乾固する。残留物をエタノール−水より再結晶
して無色針状晶の６−｛１−オキソ−４−〔４−
（４−カルボキシフエニル）ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸
塩0.6ｇを得る。 融点267〜268℃（分解） 元素分析値（C24H27O4N3・HClとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 62.95 6.16 9.18 実測値（％） 62.58 6.32 9.41 製剤例 １ ６−｛１−オキソ−４−（４−フエニルピペラジ
ニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル 10mg コンスターチ 127mg マグネシウムステアレート 18mgラクトース 45mg 計 200mg 常法により１錠中上記組成物の錠剤を製造す
る。 製造例 ２ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル ５mg コンスターチ 132mg マグネシウムステアレート 18mgラクトース 45mg 計 200mg 常法により１錠中上記組成物の錠剤を製造す
る。 製造例 ３ ６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−フエニルピペ
ラジニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル ５mg コンスターチ 132mg マグネシウムステアレート 18mgラクトース 45mg 計 200mg 常法により１錠中上記組成物の錠剤を製造す
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中R1は水素原子、低級アルキル基、フエ
ニル低級アルキル基又は低級アルケニル基を示
す。R2はハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、カ
ルボキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルカノ
イル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基又はシアノ
基を、ｎは０又は１〜３の整数を示す。また−
（R2）oは２個のR2が互いに結合して低級アルキレ
ンジオキシ基を形成してもよい。またＡは
【式】又は【式】を、Ｂは低級アルキレン 基を、カルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素
間結合は一重結合又は二重結合をそれぞれ示す。
但しR1が水素原子であり、ｎが０であり且つカ
ルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素間結合が
一重結合を示す場合、Ｂは【式】（Ｒは水素 原子又は低級アルキル基）であつてはならない。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体又はその塩。 ２ R1が水素原子であり、R2が低級アルキル基、
低級アルコキシ基又はハロゲン原子である特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 一般式 〔式中R1は水素原子、低級アルキル基、フエ
ニル低級アルキル基又は低級アルケニル基を示
す。Ａは【式】又は【式】を、Ｂは低級ア ルキレン基を、カルボスチリル骨格の３位及び４
位の炭素間結合は一重結合又は二重結合をそれぞ
れ示す。Ｘはハロゲン原子を示す。〕 で表わされるハロゲン化カルボスチリル誘導体と
一般式 〔式中R2はハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル
基、カルボキシ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルカノイル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基又は
シアノ基を、ｎは０又は１〜３の整数を示す。ま
た−（R2）oは２個のR2が互いに結合して低級アル
キレンジオキシ基を形成してもよい。〕 で表わされるピペラジン誘導体とを反応させて一
般式 〔式中R1，R2，ｎ，Ａ，Ｂ、及びカルボスチ
リル骨格の３位及び４位の炭素間結合は前記に同
じ。但しR1が水素原子であり、ｎが０であり且
つカルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素間結
合が一重結合を示す場合、Ｂは【式】（Ｒは 水素原子又は低級アルキル基）であつてはならな
い。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体を得ることを
特徴とするカルボスチリル誘導体の製造法。 ４ 一般式 〔式中R1は水素原子、低級アルキル基、フエ
ニル低級アルキル基又は低級アルケニル基を示
す。Ａは【式】又は【式】を、Ｂは低級ア ルキレン基を、カルボスチリル骨格の３位及び４
位の炭素間結合は一重結合又は二重結合をそれぞ
れ示す。〕 で表わされるピペラジンカルボスチリル誘導体と
一般式 〔式中R2はハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル
基、カルボキシ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルカノイル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基又は
シアノ基を、ｎは０又は１〜３の整数を示す。ま
た−（R2）oは２個のR2が互いに結合して低級アル
キレンジオキシ基を形成してもよい。Ｘはハロゲ
ン原子を示す。〕 で表わされるベンゼン誘導体とを反応させること
により一般式 〔式中R1，R2，ｎ，Ａ，Ｂ、及びカルボスチ
リル骨格の３位及び４位の炭素間結合は前記に同
じ。但しR1が水素原子であり、ｎが０であり且
つカルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素間結
合が一重結合を示す場合、Ｂは【式】（Ｒは 水素原子又は低級アルキル基）であつてはならな
い。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体を得ることを
特徴とするカルボスチリル誘導体の製造法。 ５ 一般式 〔式中R1は水素原子、低級アルキル基、フエ
ニル低級アルキル基又は低級アルケニル基を示
す。Ａは【式】又は【式】を、Ｂは低級ア ルキレン基を、カルボスチリル骨格の３位及び４
位の炭素間結合は一重結合又は二重結合をそれぞ
れ示す。X1及びX2はハロゲン原子を示す。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体と一般式 〔式中R2はハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル
基、カルボキシ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルカノイル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基又は
シアノ基を、ｎは０又は１〜３の整数を示す。ま
た−（R2）oは２個のR2が互いに結合して低級アル
キレンジオキシ基を形成してもよい。〕 で表わされるアニリン誘導体とを反応させること
により一般式 〔式中R1，R2，ｎ，Ａ，Ｂ、及びカルボスチ
リル骨格の３位及び４位の炭素間結合は前記に同
じ。但しR1が水素原子であり、ｎが０であり且
つカルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素間結
合が一重結合を示す場合、Ｂは【式】（Ｒは 水素原子又は低級アルキル基）であつてはならな
い。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体を得ることを
特徴とするカルボスチリル誘導体の製造法。 ６ 一般式 〔式中R1は水素原子、低級アルキル基、フエ
ニル低級アルキル基又は低級アルケニル基を示
す。Ｂは低級アルキレン基を、カルボスチリル骨
格の３位及び４位の炭素間結合は一重結合又は二
重結合をそれぞれ示す。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体と一般式 〔式中R2はハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル
基、カルボキシ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルカノイル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基又は
シアノ基を、ｎは０又は１〜３の整数を示す。ま
た−（R2）oは２個のR2が互いに結合して低級アル
キレンジオキシ基を形成してもよい。〕で表わさ
れるアニリン誘導体とを反応させることにより一
般式 〔式中R1，R2，ｎ，Ｂ、及びカルボスチリル
骨格の３位及び４位の炭素間結合は前記に同じ。
但しR1が水素原子であり、ｎが０であり且つカ
ルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素間結合が
一重結合を示す場合、Ｂは【式】（Ｒは水素 原子又は低級アルキル基）であつてはならない。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体を得ることを
特徴とするカルボスチリル誘導体の製造法。
Priority Applications (32)
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|---|---|---|---|
| JP2880580A JPS56125370A (en) | 1980-03-06 | 1980-03-06 | Carbostyril derivative |
| PH25264A PH17194A (en) | 1980-03-06 | 1981-02-25 | Novel carbostyril derivatives,and pharmaceutical composition containing the same |
| DE3152880A DE3152880C2 (ja) | 1980-03-06 | 1981-02-27 | |
| CA000371904A CA1155119A (en) | 1980-03-06 | 1981-02-27 | Carbostyril derivatives, process for producing thereof and pharmaceutical composition containing the same |
| DE19813107601 DE3107601A1 (de) | 1980-03-06 | 1981-02-27 | Neue carbostyrilderivate, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische verbindungen, welche diese enthalten |
| AU67973/81A AU523005B2 (en) | 1980-03-06 | 1981-03-02 | Carbostyril derivatives |
| AT0098481A AT381307B (de) | 1980-03-06 | 1981-03-03 | Verfahren zum herstellen neuer carbostyrilderivate und ihrer pharmazeutisch annehmbaren salze |
| FI810669A FI76323C (fi) | 1980-03-06 | 1981-03-03 | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara karbostyrilderivat. |
| SU813257001A SU1367857A3 (ru) | 1980-03-06 | 1981-03-04 | Способ получени карбостирильных производных |
| ZA00811438A ZA811438B (en) | 1980-03-06 | 1981-03-04 | Carbostyril derivatives, process for producing thereof and pharmaceutica composition containing the same |
| FR8104311A FR2477542A1 (fr) | 1980-03-06 | 1981-03-04 | Derives de carbostyrile, leurs procedes de preparation et leur application en therapeutique |
| CH1446/81A CH647775A5 (de) | 1980-03-06 | 1981-03-04 | Basisch substituierte carbostyrilderivate und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. |
| DK099781A DK155282C (da) | 1980-03-06 | 1981-03-05 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af carbostyrilderivater |
| BE0/204016A BE887800A (fr) | 1980-03-06 | 1981-03-05 | Derives de carbostyrile, leurs procedes de preparation et leur application en therapeutique |
| PT72622A PT72622B (en) | 1980-03-06 | 1981-03-05 | Novel carbostyril derivatives process for producing thereof and pharmaceutical composition containing the same |
| SE8101409A SE447255B (sv) | 1980-03-06 | 1981-03-05 | Karbostyrilderivat och forfarande for framstellning derav |
| IT67311/81A IT1144315B (it) | 1980-03-06 | 1981-03-05 | Derivati carbostirilici procedimento per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche contenenti tali derivati |
| NO810765A NO159531C (no) | 1980-03-06 | 1981-03-05 | Analogifremgangsmaate for fremstilling av farmasoeytisk aktive karbostyrilderivater. |
| ES500137A ES8301962A1 (es) | 1980-03-06 | 1981-03-05 | Un procedimiento para la produccion de un derivado de carboslivilo. |
| NLAANVRAGE8101099,A NL184364C (nl) | 1980-03-06 | 1981-03-06 | Carbostyrilderivaten en zouten daarvan, alsmede gevormd farmaceutisch preparaat dat een of meer van dergelijke carbostyrilverbindingen bevat. |
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| ES509659A ES8306141A1 (es) | 1980-03-06 | 1982-02-16 | Un procedimiento para la produccion de un derivado de carbostirilo |
| ES509658A ES509658A0 (es) | 1980-03-06 | 1982-02-16 | Un procedimiento para la produccion de un derivado de carbostirilo |
| SU823406699A RU1779249C (ru) | 1980-03-06 | 1982-03-18 | Способ получени карбостириловых производных (его вариант) |
| US06/366,337 US4460593A (en) | 1980-03-06 | 1982-04-07 | Carbostyril derivatives, and central nervous system controlling agents containing the carbostyril derivatives |
| US06/366,335 US4455422A (en) | 1980-03-06 | 1982-04-07 | Carbostyril derivatives and pharmaceutical composition containing the same |
| US06/366,336 US4567187A (en) | 1980-03-06 | 1982-04-07 | Carbostyril derivatives and antihistaminic agents containing the carbostyril derivatives |
| ES518667A ES8405782A1 (es) | 1980-03-06 | 1982-12-29 | Un procedimiento para la produccion de un derivado de carbostirilo. |
| US06/473,641 US4619932A (en) | 1980-03-06 | 1983-03-09 | Novel carbostyril derivatives, process for producing thereof and pharmaceutical composition containing the same |
| AT0054184A AT387215B (de) | 1980-03-06 | 1984-02-17 | Verfahren zum herstellen neuer carbostyrilderivate und ihrer salze |
| NLAANVRAGE8802223,A NL187209C (nl) | 1980-03-06 | 1988-09-09 | Carbostyrilderivaten, alsmede farmaceutisch preparaat dat een of meer van dergelijke carbostyrilderivaten bevat. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2880580A JPS56125370A (en) | 1980-03-06 | 1980-03-06 | Carbostyril derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56125370A JPS56125370A (en) | 1981-10-01 |
| JPS6325585B2 true JPS6325585B2 (ja) | 1988-05-26 |
Family
ID=12258630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2880580A Granted JPS56125370A (en) | 1980-03-06 | 1980-03-06 | Carbostyril derivative |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56125370A (ja) |
| ZA (1) | ZA811438B (ja) |
Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
| JPH0249769A (ja) * | 1989-06-26 | 1990-02-20 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | カルボスチリル誘導体 |
| GB0227240D0 (en) * | 2002-11-21 | 2002-12-31 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| CN106608875A (zh) * | 2015-10-26 | 2017-05-03 | 江苏恩华药业股份有限公司 | 一种稠和杂环类衍生物合成及其应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5416478A (en) * | 1977-07-08 | 1979-02-07 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 3,4-dihydrocarbostyril herivative |
-
1980
- 1980-03-06 JP JP2880580A patent/JPS56125370A/ja active Granted
-
1981
- 1981-03-04 ZA ZA00811438A patent/ZA811438B/xx unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5416478A (en) * | 1977-07-08 | 1979-02-07 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 3,4-dihydrocarbostyril herivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA811438B (en) | 1982-03-31 |
| JPS56125370A (en) | 1981-10-01 |
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