JPS63250394A - ３−アシルアミノ−３−デオキシアロ−ス誘導体 - Google Patents
３−アシルアミノ−３−デオキシアロ−ス誘導体Info
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- JPS63250394A JPS63250394A JP62082580A JP8258087A JPS63250394A JP S63250394 A JPS63250394 A JP S63250394A JP 62082580 A JP62082580 A JP 62082580A JP 8258087 A JP8258087 A JP 8258087A JP S63250394 A JPS63250394 A JP S63250394A
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H9/00—Compounds containing a hetero ring sharing at least two hetero atoms with a saccharide radical
- C07H9/02—Compounds containing a hetero ring sharing at least two hetero atoms with a saccharide radical the hetero ring containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H9/04—Cyclic acetals
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な３−アシルアミノ−３−デオキシアａ−
ス誘導体に関し、更に詳細には医薬品として有用な３−
アクルアミノ−３−デオキシアロース誘導体に関する。
ス誘導体に関し、更に詳細には医薬品として有用な３−
アクルアミノ−３−デオキシアロース誘導体に関する。
アロースは天然にわずかに存在する稀少糖であり、この
ものの用途としては他の糖への合成中間体としてのそれ
が知られているのみである。また、アロースの誘導体の
うち、３位がアシルアミノ基で置換された３−アシルア
ミノ−３−デオキシアａ−ス誘導体としては、わずかに
３−アセチルアミノ誘導体、３−トリフルオロアセチル
アミノ誘導体が知られているのみであり、しかもそれら
の薬理作用については全く知られていない。
ものの用途としては他の糖への合成中間体としてのそれ
が知られているのみである。また、アロースの誘導体の
うち、３位がアシルアミノ基で置換された３−アシルア
ミノ−３−デオキシアａ−ス誘導体としては、わずかに
３−アセチルアミノ誘導体、３−トリフルオロアセチル
アミノ誘導体が知られているのみであり、しかもそれら
の薬理作用については全く知られていない。
本発明者は、種々の３−アンルアミノ−３−デオキシア
ロース誘導体を合成し、それらの生理活性を検索し念と
ころ、 次の一般式（１） （式中Ｒ１及びＲ１は水素原子を示すか、Ｒ１及びＲ″
が共同してイソゾロぎリデン基金示し、Ｒ３及びＲ４は
水素原子を示すか、Ｒｓ及びＲ４が共同してインゾロぎ
リデン基を示し、Ｒ１１は水素原子又はアルキル基金、
Ｒ６は水素原子又はアシル基を示す）で表わされる３−
アシルアミノ−３−デオキシアロース誘導体が優れた制
癌作用を有することを見い出し本発明全完成し九。
ロース誘導体を合成し、それらの生理活性を検索し念と
ころ、 次の一般式（１） （式中Ｒ１及びＲ１は水素原子を示すか、Ｒ１及びＲ″
が共同してイソゾロぎリデン基金示し、Ｒ３及びＲ４は
水素原子を示すか、Ｒｓ及びＲ４が共同してインゾロぎ
リデン基を示し、Ｒ１１は水素原子又はアルキル基金、
Ｒ６は水素原子又はアシル基を示す）で表わされる３−
アシルアミノ−３−デオキシアロース誘導体が優れた制
癌作用を有することを見い出し本発明全完成し九。
すなわち本発明は、上記一般式（１）で表わされる３−
アシルアミノ−３−デオキシアロース誘導体金提供する
ものでるる。
アシルアミノ−３−デオキシアロース誘導体金提供する
ものでるる。
本発明化合物（Ｉ）は、例えば次に示す何れかの方法に
よって製造される。
よって製造される。
方法１：
次の反応式に従い、３−アミノ−３−デオキシ−１，２
：５，６−ゾーＯ−インプロピリデン−α−Ｄ−アロフ
ラノース（Ｉｌｌとカルボン酸（Ｉｌｌｌ又はその活性
誘導体を縮合させて、３−アクルアミノ−３−ジオキン
−１，２：５．６−ゾーＯ−インゾロビリデン−α−Ｄ
−アロフラノース（Ｉａ） を製造する。
：５，６−ゾーＯ−インプロピリデン−α−Ｄ−アロフ
ラノース（Ｉｌｌとカルボン酸（Ｉｌｌｌ又はその活性
誘導体を縮合させて、３−アクルアミノ−３−ジオキン
−１，２：５．６−ゾーＯ−インゾロビリデン−α−Ｄ
−アロフラノース（Ｉａ） を製造する。
ｆｉｌ） （Ｉ ａ ）（式
中、Ｒ５及びＲ６は前記と同じ意味を有する）本反応は
、（■）１モルに対しくＩＩ）ｋｌ〜１．２モル用い脱
水剤の存在下、室温ないし用いる溶媒の還流条件下で１
〜１０時間処理することによって行なわれる。脱水剤と
しては、例えばＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルゼゾイ
ミド等が好ましく、反応溶媒は炭化水素、エーテル類等
が用いられ、特に芳香族炭化水素が好ましい。反応終了
後、（Ｉａ） ｔ−収得するには、溶媒全留去し、シリ
カゲルカラムククマトグラフイー等で精製すればよい。
中、Ｒ５及びＲ６は前記と同じ意味を有する）本反応は
、（■）１モルに対しくＩＩ）ｋｌ〜１．２モル用い脱
水剤の存在下、室温ないし用いる溶媒の還流条件下で１
〜１０時間処理することによって行なわれる。脱水剤と
しては、例えばＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルゼゾイ
ミド等が好ましく、反応溶媒は炭化水素、エーテル類等
が用いられ、特に芳香族炭化水素が好ましい。反応終了
後、（Ｉａ） ｔ−収得するには、溶媒全留去し、シリ
カゲルカラムククマトグラフイー等で精製すればよい。
方法２：
次の反応式に従い、３−アシルアミノ−３−デオキシ−
１，２：５，６−ゾー〇−インゾロぎリデンーα−Ｄ−
アロフラノース（Ｔａ） ｔＯ℃ないし室温下、酸で
加水分解し、３−アシルアミノ−３−デオΦシー１．２
−０−インプロピリデン−α−Ｄ−アａフラノース（Ｔ
ｂ） ｋ製造する。
１，２：５，６−ゾー〇−インゾロぎリデンーα−Ｄ−
アロフラノース（Ｔａ） ｔＯ℃ないし室温下、酸で
加水分解し、３−アシルアミノ−３−デオΦシー１．２
−０−インプロピリデン−α−Ｄ−アａフラノース（Ｔ
ｂ） ｋ製造する。
（Ｉａ） （Ｉｂ）（式中Ｒ５
及びＲ６は前記と同じ意味を有する）本反応は、（Ｉａ
） ｋメタノール等の溶媒に溶解し、少量の酸の存在下
、０℃ないし室温で１〜１０時間処理することによって
行なわれる。本反応に用いられる酸としては鉱酸、特に
塩酸が好ましい。
及びＲ６は前記と同じ意味を有する）本反応は、（Ｉａ
） ｋメタノール等の溶媒に溶解し、少量の酸の存在下
、０℃ないし室温で１〜１０時間処理することによって
行なわれる。本反応に用いられる酸としては鉱酸、特に
塩酸が好ましい。
反応終了後、炭酸水素ナトリウム等で中和し、濃縮後ン
リカグルカラムクロマトグラフイー等で精製することに
より化合物（Ｉｂ）が得られる。
リカグルカラムクロマトグラフイー等で精製することに
より化合物（Ｉｂ）が得られる。
方法３：
次の反応式に従い、３−アシルアミノ−３−デオキシ−
１，２：５．６−ゾー〇−インプロピリデン−α−Ｄ−
アロフラノース（Ｉａ） ’に室温ｆｘいし８０℃の
条件下、酸で加水分解し、３−アシルアミノ−３−デオ
キシ−Ｄ−アロース（Ｉｃ） ｋ製造する。
１，２：５．６−ゾー〇−インプロピリデン−α−Ｄ−
アロフラノース（Ｉａ） ’に室温ｆｘいし８０℃の
条件下、酸で加水分解し、３−アシルアミノ−３−デオ
キシ−Ｄ−アロース（Ｉｃ） ｋ製造する。
（Ｉａ） （Ｉｃ）（式中Ｒ６及び
Ｒ６は前記と同じ意味を示す）本反応は、（１＆） ｔ
−塩酸等の鉱酸中、室温ないし８０℃で２〜１０時間処
理することによって行なわれる。反応終了後、氷冷すれ
ば目的物がほぼ純粋に析出する。
Ｒ６は前記と同じ意味を示す）本反応は、（１＆） ｔ
−塩酸等の鉱酸中、室温ないし８０℃で２〜１０時間処
理することによって行なわれる。反応終了後、氷冷すれ
ば目的物がほぼ純粋に析出する。
（ｔａ）の加水分解によって得られ几化合物（Ｉｏ）は
アロフラノース型であり、このものは下に示す式（Ｉｃ
’）の７０ピラノース型の化合物と平衡関係にろり、通
常アロピラノース型（■。′）で表わされる。
アロフラノース型であり、このものは下に示す式（Ｉｃ
’）の７０ピラノース型の化合物と平衡関係にろり、通
常アロピラノース型（■。′）で表わされる。
Ｒ５−ＣＨＣＨ，Ｃ０ＮＨＯＨ
具・
（■。′）
（式中Ｒ１１及びＲ８は前記と同じ意味を有する）〔作
用及び発明の効果〕 斯くの如くして得られた本発明化合物（１１の制癌作用
について試験した結果を示す。
用及び発明の効果〕 斯くの如くして得られた本発明化合物（１１の制癌作用
について試験した結果を示す。
１群８匹（ＤＩＣＲ々ウスの腹腔内にエーリツヒ腫瘍細
胞をＩ Ｘ １０’個移植し友。移植翌日より１日１回
１０日間２％ゾメチルスルホキンド−０，０２％ツイー
ン８０含有生理食塩液に所定濃度に懸濁し友被検化合物
を腹腔内に投与し７ｔｏ移植４５日後の平均生存日数よ
り次式を用いて延命率（％）を算出し友。この結果を表
１に示す。
胞をＩ Ｘ １０’個移植し友。移植翌日より１日１回
１０日間２％ゾメチルスルホキンド−０，０２％ツイー
ン８０含有生理食塩液に所定濃度に懸濁し友被検化合物
を腹腔内に投与し７ｔｏ移植４５日後の平均生存日数よ
り次式を用いて延命率（％）を算出し友。この結果を表
１に示す。
延命率（％）＝二×１００
Ｔ：処理群の平均生存日数
Ｃ：対照群 ＩＮ
表 １
この結果から明らかなように本発明化合物（Ｉ）は優れ
ｔ抗癌作用全有する。
ｔ抗癌作用全有する。
次に実施例を挙げ、本発明を説明する。
実施例１
３−テトラゾカッイルオキシテトラデカン酸１０．０．
！ｉｉ？ベンゼンに溶解し、Ｎ 、 Ｎ’−ゾシクロヘ
キフルカルボゾイミド４．９９．ｐ加え、５０℃で３０
分加温し几。次いで、３〜アミノ−３−デオキシ−１，
２：５，６−ゾー０−インゾロぎリデンーα−Ｄ−アａ
フラノース（ＩＩ） ６．２８９を加え、５時間還流し
友。氷冷後、析出しｔ結晶を戸去し、涙液を濃縮し、シ
リカダルカラムクロマドグラフイー（トルエン）で精製
して、３−デオキシ−３−（３−テトラデカノイルオキ
シテトラデカノイルアミノ）−１，２：５．６−ゾー〇
−インゾロビリデン−α−Ｄ−アロフラノース（化合物
番号９ ） ’ｉ １２．１ 、ｉｉｌ （収率７９．
０％）得几。
！ｉｉ？ベンゼンに溶解し、Ｎ 、 Ｎ’−ゾシクロヘ
キフルカルボゾイミド４．９９．ｐ加え、５０℃で３０
分加温し几。次いで、３〜アミノ−３−デオキシ−１，
２：５，６−ゾー０−インゾロぎリデンーα−Ｄ−アａ
フラノース（ＩＩ） ６．２８９を加え、５時間還流し
友。氷冷後、析出しｔ結晶を戸去し、涙液を濃縮し、シ
リカダルカラムクロマドグラフイー（トルエン）で精製
して、３−デオキシ−３−（３−テトラデカノイルオキ
シテトラデカノイルアミノ）−１，２：５．６−ゾー〇
−インゾロビリデン−α−Ｄ−アロフラノース（化合物
番号９ ） ’ｉ １２．１ 、ｉｉｌ （収率７９．
０％）得几。
実施列２
３−デオキシ−３−（３−テトラデカノイルオキシテト
ラデカノイルアミノ）−１，２：５．６−ゾー〇−イン
プロピリデン−α−Ｄ−アａ７２ノース（化合物番号９
）１２．１，９ｔ−メタノール２００ｄに溶解し、攪拌
下メタノールで１０倍に稀釈した濃塩酸溶液５１を徐々
に滴下しｔ。１ｌＩＩ下後６時間攪拌金続けｔ後、飽和
炭酸水素ナトリウムで中和し、濃縮後残渣全シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製して、３
−デオキシ−３−（３−テトラデカノイルオキシテトラ
デカノイルアミノ）−１，２−０−インゾロビリデン−
α−Ｄ−アａフラノース（化合物番号２５）全６．８９
（収率５９．６％）得ｔ０実施列３ ３−デオキシ−３−（３−テトラデカノイルオキシテト
ラデカノイルアミノ）１，２：５，６−ゾーＯ−イソゾ
ロぎリデンーα−Ｄ−アロフラノース（化合物番号９）
０．５．９に５％塩酸６ ｍｔ加え、５０℃で４時間攪
拌した。水冷後、析出し几結晶ｔＦ取し、少量の水で洗
浄し、３−デオキシ−３−（３−テトラデカノイルオキ
シテトラデカノイルアミン）−Ｄ−アロース（化合物番
号３３）を０．４２．Ｐ（収率９５．４％）得友。
ラデカノイルアミノ）−１，２：５．６−ゾー〇−イン
プロピリデン−α−Ｄ−アａ７２ノース（化合物番号９
）１２．１，９ｔ−メタノール２００ｄに溶解し、攪拌
下メタノールで１０倍に稀釈した濃塩酸溶液５１を徐々
に滴下しｔ。１ｌＩＩ下後６時間攪拌金続けｔ後、飽和
炭酸水素ナトリウムで中和し、濃縮後残渣全シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製して、３
−デオキシ−３−（３−テトラデカノイルオキシテトラ
デカノイルアミノ）−１，２−０−インゾロビリデン−
α−Ｄ−アａフラノース（化合物番号２５）全６．８９
（収率５９．６％）得ｔ０実施列３ ３−デオキシ−３−（３−テトラデカノイルオキシテト
ラデカノイルアミノ）１，２：５，６−ゾーＯ−イソゾ
ロぎリデンーα−Ｄ−アロフラノース（化合物番号９）
０．５．９に５％塩酸６ ｍｔ加え、５０℃で４時間攪
拌した。水冷後、析出し几結晶ｔＦ取し、少量の水で洗
浄し、３−デオキシ−３−（３−テトラデカノイルオキ
シテトラデカノイルアミン）−Ｄ−アロース（化合物番
号３３）を０．４２．Ｐ（収率９５．４％）得友。
実施例４
実施例１〜３と同様にして表２に示される化合物を合成
した。なお表中には実施例１〜３で得を化合物も併せて
記載し几。
した。なお表中には実施例１〜３で得を化合物も併せて
記載し几。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１及びＲ＾２は水素原子を示すか、Ｒ＾１及
びＲ＾２が共同してイソプロピリデン基を示し、Ｒ＾３
及びＲ＾４は水素原子を示すか、Ｒ＾３及びＲ＾４が共
同してイソプロピリデン基を示し、Ｒ＾５は水素原子又
はアルキル基を、Ｒ＾６は水素原子又はアシル基を示す
）で表わされる３−アシルアミノ−３−デオキシアロー
ス誘導体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62082580A JPS63250394A (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | ３−アシルアミノ−３−デオキシアロ−ス誘導体 |
| EP19880105194 EP0285142A3 (en) | 1987-04-03 | 1988-03-30 | 3-acylamino-3-deoxyallose derivatives |
| CA000563041A CA1285936C (en) | 1987-04-03 | 1988-03-31 | 3-acylamino-3-deoxyallose derivatives |
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