JPH01299294A - ４，８−アンハイドロ−ｎ−アセチルノイラミン酸誘導体 - Google Patents
４，８−アンハイドロ−ｎ−アセチルノイラミン酸誘導体Info
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- JPH01299294A JPH01299294A JP12633188A JP12633188A JPH01299294A JP H01299294 A JPH01299294 A JP H01299294A JP 12633188 A JP12633188 A JP 12633188A JP 12633188 A JP12633188 A JP 12633188A JP H01299294 A JPH01299294 A JP H01299294A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、抗ウィルス剤、抗腎炎剤及び抗痴呆剤として
有用な新規４．８−アンハイドロ−Ｎ−アセチルノイラ
ミン酸塩に関する。
有用な新規４．８−アンハイドロ−Ｎ−アセチルノイラ
ミン酸塩に関する。
従来より、４．８−アンハイドロ−Ｎ−アセチルノイラ
ミン酸が、鳥巣に含まれていることはεｕｒ、Ｊ、 Ｂ
ｉｏｃｈｅｍ、 １６２、ｐ４４５〜４５０（１９８
７）により公知である。しかしながら、その抽出量は非
常に微量であり、その生理活性等の検討はこれまで十分
になされていなかった。
ミン酸が、鳥巣に含まれていることはεｕｒ、Ｊ、 Ｂ
ｉｏｃｈｅｍ、 １６２、ｐ４４５〜４５０（１９８
７）により公知である。しかしながら、その抽出量は非
常に微量であり、その生理活性等の検討はこれまで十分
になされていなかった。
本発明者は上記４．８−アンハイドロ−Ｎ−アセチルノ
イラミン酸塩を多量に得るべく鋭意検討し、その製法を
確豆するとともに、４，８−アンハイドロ−Ｎ−アセチ
ルノイラミン酸塩が抗ウィルス剤、抗腎炎剤及び抗痴呆
剤として有用であることを見い出し、本発明に至ったも
のである。なお、この４，８−アンハイドロ−Ｎ−アセ
チルノイラミン酸塩が各種の重要な細胞表面糖鎖の構成
成分であるＮ−アセチルノイラミン酸塩類及びＮ−アセ
チ、ルマンノサミンの合成中間体としても有用であるこ
とが分った。
イラミン酸塩を多量に得るべく鋭意検討し、その製法を
確豆するとともに、４，８−アンハイドロ−Ｎ−アセチ
ルノイラミン酸塩が抗ウィルス剤、抗腎炎剤及び抗痴呆
剤として有用であることを見い出し、本発明に至ったも
のである。なお、この４，８−アンハイドロ−Ｎ−アセ
チルノイラミン酸塩が各種の重要な細胞表面糖鎖の構成
成分であるＮ−アセチルノイラミン酸塩類及びＮ−アセ
チ、ルマンノサミンの合成中間体としても有用であるこ
とが分った。
本発明は、抗ウィルス剤、抗腎炎剤及び抗痴呆剤として
有用性を有する４、８−アンハイドロ−Ｎ−アセチルノ
イラミン酸塩を提供することを目的とする。
有用性を有する４、８−アンハイドロ−Ｎ−アセチルノ
イラミン酸塩を提供することを目的とする。
本発明は、
一般式：
（ただし、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属又はア
ンモニウムでアル） で表わされる４、８−アンハイドロ−Ｎ−アセチルノイ
ラミン酸塩、及び 上記４．８−アンハイドロ−Ｎ−アセチルノイラミン酸
塩の製造方法であって、 Ｈ （ただし、Ｍは上記の定義の通りである）で表わされる
Ｎ−アセチルノイラミン酸塩を、酸あるいはアルカリ又
は熱で処理する方法、に関する。
ンモニウムでアル） で表わされる４、８−アンハイドロ−Ｎ−アセチルノイ
ラミン酸塩、及び 上記４．８−アンハイドロ−Ｎ−アセチルノイラミン酸
塩の製造方法であって、 Ｈ （ただし、Ｍは上記の定義の通りである）で表わされる
Ｎ−アセチルノイラミン酸塩を、酸あるいはアルカリ又
は熱で処理する方法、に関する。
以下、本発明について詳述する。
本発明の４．８−アンハイドロ−Ｎ−アセチルノイラミ
ン酸塩は以下の一般式（Ｉ）で表わされる。
ン酸塩は以下の一般式（Ｉ）で表わされる。
ここで、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属又はアン
モニウムである。例えば、ナトリウム、カリウムなどの
アルカリ金属、マグネシウムなどのアルカリ土類金属、
更にはアンモニウムが挙げられる。なお、Ａｃはアセチ
ル基を表わｔ′。
モニウムである。例えば、ナトリウム、カリウムなどの
アルカリ金属、マグネシウムなどのアルカリ土類金属、
更にはアンモニウムが挙げられる。なお、Ａｃはアセチ
ル基を表わｔ′。
この化合物は、例えば、次式（■）：
Ｈ
（ここで、Ｍ及びＡＣは上記定義通りである。）で表わ
されるＮ−アセチルノイラミン酸塩を酸、アルカリ、又
は熱で処理することによって製造することかできる。
されるＮ−アセチルノイラミン酸塩を酸、アルカリ、又
は熱で処理することによって製造することかできる。
ここで、上記化合物（ＩＩ）は公知であり、容易に人手
可能な化合物である。
可能な化合物である。
化合物（ｎ）の処理に使用する酸としては、塩酸、硫酸
等が挙げられる。ｐＨとしては１〜２が適当である。
等が挙げられる。ｐＨとしては１〜２が適当である。
アルカリ処理としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムなどのアルカリ溶液による処理が挙げられる。ｐＨ
としては１０〜１１が適当である。
ウムなどのアルカリ溶液による処理が挙げられる。ｐＨ
としては１０〜１１が適当である。
化合ｙＡ（１）は上記化合物（ＩＩ）を加熱することに
よっても得られる。通常、４０〜１８０℃で行なわれ、
一般ｉご溶媒が使用される。溶媒としては、水、及びＮ
ａ、Ｃｏ、、ＮａＨＣＯｓ、クラークールブスなどの各
種緩衝液等が使用される。
よっても得られる。通常、４０〜１８０℃で行なわれ、
一般ｉご溶媒が使用される。溶媒としては、水、及びＮ
ａ、Ｃｏ、、ＮａＨＣＯｓ、クラークールブスなどの各
種緩衝液等が使用される。
化合物（ＩＩ）の酸、アルカリ又は熱処理時間は一般に
２０分〜３０時間である。
２０分〜３０時間である。
以下、本発明について実施例により更に詳述する。
実施例１
Ｎ−アセチルノイラミン酸ナトリウム１０ｇを水１５０
ｍｆに゛溶かし、水酸化ナトリウムＯ，ｌ ｇを加えた
後、８０℃にて１時間撹はんした。反応液を凍結乾燥し
た後、残留物にメタノールを加えて溶かし、アセトニト
リル−水（６：１）を用いてセルロースカラムクロマト
グラフィーにて分離精製し溶媒を留去した。残留物をメ
タノールにて再結晶化し、無色結晶３．３４０ ｇを得
た（収率３５．３％、原料回収２４．４％）。
ｍｆに゛溶かし、水酸化ナトリウムＯ，ｌ ｇを加えた
後、８０℃にて１時間撹はんした。反応液を凍結乾燥し
た後、残留物にメタノールを加えて溶かし、アセトニト
リル−水（６：１）を用いてセルロースカラムクロマト
グラフィーにて分離精製し溶媒を留去した。残留物をメ
タノールにて再結晶化し、無色結晶３．３４０ ｇを得
た（収率３５．３％、原料回収２４．４％）。
元素分析 Ｃ＋＋ｔｌ＋５ＮＯ８Ｎａ
計算値 Ｃ：４２．１８． Ｈ：５．１５． Ｎ：
４．４７゜実測値 Ｃ：４１．９０． Ｈ：５．３６
． Ｎ：４．５３゜分子量 ３１３．２５ 〔α〕。−３４，１°（ｃｍ０．５０． Ｈ２Ｏ）融
点 ２１７℃（分解） ’Ｈ−Ｎ！ＪＲ（５００Ｌ４Ｈｚ、 ロ２０）。
δ（４，７５ｐｐ＋ｎ、 Ｉｔ、Ｏ）２．１４ （
３Ｈ，ｓ、 ＮＡｃ） ２．９１ （１）１． ｄｄ、 Ｊ＝４．４および１７
．６１１ｚ、 ３−）り３．０５ （１）１． ｄｄ、
Ｊ＝８．４および１７．６Ｈｚ、 ３−Ｈ）３．４４
（ＩＨ，ｄｄｄ、 Ｊ＝２．２．４．８および９．９
Ｈｚ、 ８−）１）３．５７ （ＬＨ，ｔ、 Ｊ＝９．
９および９．９Ｈｚ、７−Ｈ）３．８１ （１）１．
ｄｄ、 Ｊ＝４．８および１２．５Ｈｚ、 ９−１４）
３．８９ （ＬＨ，ｄｄ、 Ｊ＝２．２および１２．５
Ｈｚ、 ９−ｔｌ）３．９２ （１）！、 ｄｄ、 Ｊ
＝４．４および９．９Ｈｚ、 ６−Ｈ）４．２７ （１
１（、ｄｄｄ、 Ｊ＝１．８，４．４および８．４Ｈｚ
、 ４−Ｈ）４．４０ （１）１． ｄｄ、 Ｊ＝１．
８および４．４Ｈｚ、 ５−Ｈ）ＩＲｖ、、、 ｃｍ−
’ ：３４４０． ３３８０． ３２３６． ３０６４
（Ｎ−Ｈ，Ｄ−Ｈ）３６００〜２８００ （０−Ｈ） １７０３、 １６５５． １６３８ （Ｃ＝Ｏ）１５
６８ （ＮＨ） １０７５、 １０５５． １０２９ （Ｃ−０）１９
３１ｍ （ε＝９０００） 実施例２ Ｎ−アセチルノイラミン酸ナトリウム１０ｇをクラーク
ールブスのｐ）１２．０の緩衝液１００−に溶かし、８
０℃にて７時間撹はんした。反応液を凍結乾燥した後、
残留物にメタノールを加えて溶かし、アセトニトリル−
水（６： １）を用いてセルロースカラムクロマトグラ
フィーにて分離精製し溶媒を留去した。残留物をメタノ
ールにて再結晶化し、無色結晶３．１００ ｇを得た（
収率３２．８％、原料回収１７．１％）。
４．４７゜実測値 Ｃ：４１．９０． Ｈ：５．３６
． Ｎ：４．５３゜分子量 ３１３．２５ 〔α〕。−３４，１°（ｃｍ０．５０． Ｈ２Ｏ）融
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３１ｍ （ε＝９０００） 実施例２ Ｎ−アセチルノイラミン酸ナトリウム１０ｇをクラーク
ールブスのｐ）１２．０の緩衝液１００−に溶かし、８
０℃にて７時間撹はんした。反応液を凍結乾燥した後、
残留物にメタノールを加えて溶かし、アセトニトリル−
水（６： １）を用いてセルロースカラムクロマトグラ
フィーにて分離精製し溶媒を留去した。残留物をメタノ
ールにて再結晶化し、無色結晶３．１００ ｇを得た（
収率３２．８％、原料回収１７．１％）。
化合物の物性値は実施例１のものと同一であった。
実施例３
Ｎ−アセチルノイラミン酸ナトリウム１０ｇを１４０℃
にて３時間加熱後、メタノールを加えて溶かし、アセト
ニトリル−水（６：１）を用いてセルロースカラムクロ
マトグラフィーにて分離精製し溶媒を留去した。残留物
をメタノールにて再結晶し、無色結晶３．９８０ ｇを
得た（収率４２．１％、原料回収４．３．０％）。
にて３時間加熱後、メタノールを加えて溶かし、アセト
ニトリル−水（６：１）を用いてセルロースカラムクロ
マトグラフィーにて分離精製し溶媒を留去した。残留物
をメタノールにて再結晶し、無色結晶３．９８０ ｇを
得た（収率４２．１％、原料回収４．３．０％）。
化合物の物性値は実施例１のものと同一であった。
実施例４
５−アセトアミド−４，８−アンヒドロ−３゜５−ジデ
オキシ−Ｄ−グリセロ−〇−ガラクトーノニュロソン酸
のカリウム、マグネシウム、アンモニウム等の各種塩に
ついて各々実施例１．２および３と同様にして製造した
。すなわち、Ｎ−アセチルノイラミン酸の対応するそれ
ぞれの塩を粉体加熱、アルカリ又は酸性の水溶液中で扱
い、反応させたものをアセトニトリル−水（６：１）を
用いてセルロースカラムクロマトグラフィーにて分離精
製し、凍結乾燥して相当する塩を得た。
オキシ−Ｄ−グリセロ−〇−ガラクトーノニュロソン酸
のカリウム、マグネシウム、アンモニウム等の各種塩に
ついて各々実施例１．２および３と同様にして製造した
。すなわち、Ｎ−アセチルノイラミン酸の対応するそれ
ぞれの塩を粉体加熱、アルカリ又は酸性の水溶液中で扱
い、反応させたものをアセトニトリル−水（６：１）を
用いてセルロースカラムクロマトグラフィーにて分離精
製し、凍結乾燥して相当する塩を得た。
５−アセトアミド−４，８−アンヒドロ−３゜５−ジデ
オキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクトーノニュロソン酸
カリウム ＩＲ１’ａｍ、ＩＣｍ−’ ：３３００ （０−Ｈ）１
７２０、１６３２．１５４５ （Ｃ＝０）１０７８ （
Ｃ−０） ５−アセトアミド−４，８−アンヒドロ−３゜５−ジデ
オキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクトーノニュロソン酸
マグネシウム ＩＲｖ−ａｘ ｃｍ−’ ： ３３５０ （Ｄ−Ｈ）１
７１０、 １６４０． １５４９ （Ｃ＝０）１０８
０ （Ｃ−０） ５−アセトアミド−４，８−アンヒドロ−３゜５−ジテ
゛オキシーＤ−グリセローＤ−ガラクトーノニュロソン
酸アンモニウム １７１８、１６２５．１５４５ （Ｃ＝Ｏ）１０７８
（Ｃ−０） 参考例１ 〈５−アセトアミド−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセ
ロ−〇−ガラクトーノニニロソン酸（Ｎ−アセチルノイ
ラミン酸）ナトリウムの合成〉 ５−アセトアミド−４，８−アンヒドロ−３゜５−ジデ
オキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクトーノニュロソン酸
ナトリウム３０ｍｇを０．ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液
１０ｍ１に溶解し、室温にて１５日間攬はんした。反応
液を凍結乾燥後、残留物を水に溶かし、アセトニトリル
−水（６：１）を用いてセルロース薄層クロマトグラフ
ィーにて分離精製し、白色粉末４．６ ｍｇを得たく収
率１５．１％、＠料回収３０，８％）。
オキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクトーノニュロソン酸
カリウム ＩＲ１’ａｍ、ＩＣｍ−’ ：３３００ （０−Ｈ）１
７２０、１６３２．１５４５ （Ｃ＝０）１０７８ （
Ｃ−０） ５−アセトアミド−４，８−アンヒドロ−３゜５−ジデ
オキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクトーノニュロソン酸
マグネシウム ＩＲｖ−ａｘ ｃｍ−’ ： ３３５０ （Ｄ−Ｈ）１
７１０、 １６４０． １５４９ （Ｃ＝０）１０８
０ （Ｃ−０） ５−アセトアミド−４，８−アンヒドロ−３゜５−ジテ
゛オキシーＤ−グリセローＤ−ガラクトーノニュロソン
酸アンモニウム １７１８、１６２５．１５４５ （Ｃ＝Ｏ）１０７８
（Ｃ−０） 参考例１ 〈５−アセトアミド−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセ
ロ−〇−ガラクトーノニニロソン酸（Ｎ−アセチルノイ
ラミン酸）ナトリウムの合成〉 ５−アセトアミド−４，８−アンヒドロ−３゜５−ジデ
オキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクトーノニュロソン酸
ナトリウム３０ｍｇを０．ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液
１０ｍ１に溶解し、室温にて１５日間攬はんした。反応
液を凍結乾燥後、残留物を水に溶かし、アセトニトリル
−水（６：１）を用いてセルロース薄層クロマトグラフ
ィーにて分離精製し、白色粉末４．６ ｍｇを得たく収
率１５．１％、＠料回収３０，８％）。
元素分析 Ｃ＋ ＋Ｎ＋ｅＮ（］ｓＮａ計算値 Ｃ：３
９．８８． Ｈ：５．４８． Ｎ：４．２３゜実測
値 Ｃ：３９．８１． Ｈ：５．７７、 Ｎ：４．
２１゜分子量 ３３１．２５ （α：ｌｏ ２７．５°（ｃ ＝ １．００． Ｈ
２Ｏ）融 点 １６９〜１７０℃（分解） ’１（−ＮＩＩＲ（５００Ｍ）Ｉｚ、 Ｄ、０）。 δ
（４，７，＋ｐｐＩＩｌ、Ｈ２０）１．８７ （ＩＨ，
ｄｄ、 Ｊ＝１１．６および１３．０）１ｚ、 ３−Ｈ
）２．０３ （３Ｈ，ｓ、 ＮＡｃ） ２．２５ （ＬＨ，ｄｄ、 、ｈ４．９ ｂよび１３
．ＯＨｚ、 ３−１（）３．５５ （１）１． ｄｄ、
Ｊ＝０．９および９．３ Ｈｚ、 ７−）１）３．６
５ （ＬＨ，ｄｄ、 Ｊ＝６．５および１１．８）１ｚ
、 ９−）１）３．８０ （ＩＨ，ｄｄｄ、 Ｊ＝２．
８．６．５および９．３８２．８−Ｈ）３．８８ （１
Ｎ、 ｄｄ、 Ｊ＝２．８および１１．８）１ｚ、 ９
−Ｈ）３．９５ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ＝１０．ｌよびｌ
ｏ、２Ｈｚ、 ５−Ｈ）４．０２ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ
＝０．９および１０．１１（ｚ、 ６−Ｈ）４．０７
（［、ｄｄｄ、Ｊ＝４．９．１０．２およびｉｌ、 ６
ｔｌｚ、 ４−Ｈ）１６１８ （Ｃ＝０）
９．８８． Ｈ：５．４８． Ｎ：４．２３゜実測
値 Ｃ：３９．８１． Ｈ：５．７７、 Ｎ：４．
２１゜分子量 ３３１．２５ （α：ｌｏ ２７．５°（ｃ ＝ １．００． Ｈ
２Ｏ）融 点 １６９〜１７０℃（分解） ’１（−ＮＩＩＲ（５００Ｍ）Ｉｚ、 Ｄ、０）。 δ
（４，７，＋ｐｐＩＩｌ、Ｈ２０）１．８７ （ＩＨ，
ｄｄ、 Ｊ＝１１．６および１３．０）１ｚ、 ３−Ｈ
）２．０３ （３Ｈ，ｓ、 ＮＡｃ） ２．２５ （ＬＨ，ｄｄ、 、ｈ４．９ ｂよび１３
．ＯＨｚ、 ３−１（）３．５５ （１）１． ｄｄ、
Ｊ＝０．９および９．３ Ｈｚ、 ７−）１）３．６
５ （ＬＨ，ｄｄ、 Ｊ＝６．５および１１．８）１ｚ
、 ９−）１）３．８０ （ＩＨ，ｄｄｄ、 Ｊ＝２．
８．６．５および９．３８２．８−Ｈ）３．８８ （１
Ｎ、 ｄｄ、 Ｊ＝２．８および１１．８）１ｚ、 ９
−Ｈ）３．９５ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ＝１０．ｌよびｌ
ｏ、２Ｈｚ、 ５−Ｈ）４．０２ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ
＝０．９および１０．１１（ｚ、 ６−Ｈ）４．０７
（［、ｄｄｄ、Ｊ＝４．９．１０．２およびｉｌ、 ６
ｔｌｚ、 ４−Ｈ）１６１８ （Ｃ＝０）
Claims (2)
- （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属又はア
ンモニウムである） で表わされる４，８−アンハイドロ−Ｎ−アセチルノイ
ラミン酸塩。 - （２）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属又はア
ンモニウムである） で表わされる４，８−アンハイドロ−Ｎ−アセチルノイ
ラミン酸塩を製造する方法であって、▲数式、化学式、
表等があります▼ （ただし、Ｍは上記の定義の通りである） で示されるＮ−アセチルノイラミン酸塩を、酸あるいは
アルカリ又は熱で処理する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12633188A JPH01299294A (ja) | 1988-05-24 | 1988-05-24 | ４，８−アンハイドロ−ｎ−アセチルノイラミン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12633188A JPH01299294A (ja) | 1988-05-24 | 1988-05-24 | ４，８−アンハイドロ−ｎ−アセチルノイラミン酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01299294A true JPH01299294A (ja) | 1989-12-04 |
Family
ID=14932541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12633188A Pending JPH01299294A (ja) | 1988-05-24 | 1988-05-24 | ４，８−アンハイドロ−ｎ−アセチルノイラミン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01299294A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0473108A2 (en) * | 1990-08-30 | 1992-03-04 | Mect Corporation | Preparation for treating renal disease |
| US5231177A (en) * | 1989-03-08 | 1993-07-27 | Mect Corporation | Sodium n-acetylneuraminate trihydrate |
| US5393742A (en) * | 1990-08-30 | 1995-02-28 | Mect Corporation | Preparation for treating renal disease |
| US5516764A (en) * | 1991-03-07 | 1996-05-14 | Mect Corporation | Anti-inflammatory agent |
-
1988
- 1988-05-24 JP JP12633188A patent/JPH01299294A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5231177A (en) * | 1989-03-08 | 1993-07-27 | Mect Corporation | Sodium n-acetylneuraminate trihydrate |
| EP0473108A2 (en) * | 1990-08-30 | 1992-03-04 | Mect Corporation | Preparation for treating renal disease |
| US5393742A (en) * | 1990-08-30 | 1995-02-28 | Mect Corporation | Preparation for treating renal disease |
| US5516764A (en) * | 1991-03-07 | 1996-05-14 | Mect Corporation | Anti-inflammatory agent |
| US5763420A (en) * | 1991-03-07 | 1998-06-09 | Mect Corporation | Method for modulating the immune system |
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