JPS6256499A - α,α−トレハロ−スエ−テル誘導体 - Google Patents
α,α−トレハロ−スエ−テル誘導体Info
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- JPS6256499A JPS6256499A JP19709185A JP19709185A JPS6256499A JP S6256499 A JPS6256499 A JP S6256499A JP 19709185 A JP19709185 A JP 19709185A JP 19709185 A JP19709185 A JP 19709185A JP S6256499 A JPS6256499 A JP S6256499A
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- JP
- Japan
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- alpha
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- trehalose
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- benzyl
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なα、α−トレハロースエーテル誘導体に
関する。
関する。
従来、制癌作用を有するトレハロース誘導体としては、
ミコール酸をはじめとして種々の脂肪酸のエステル誘導
体が知られている。しかしトレハロースのエーテル誘導
体については、6,6′−ジー0−メチル−〇、a−ト
レハロースおよび4゜6 、4’ 、 6’−テトラ−
O−メチル−Q、Q−トレハロースが報告されている〔
ジャーナル・オブ・ザ・サイエンス・オブ争フード・ア
ンド・アグリカルチャー(Journal of th
e 5cience of Foodand Agri
culture ) 25巻(I) 117−124(
I975))のみであり、しかもその生理活性について
は全く知られていないのが現状であった。
ミコール酸をはじめとして種々の脂肪酸のエステル誘導
体が知られている。しかしトレハロースのエーテル誘導
体については、6,6′−ジー0−メチル−〇、a−ト
レハロースおよび4゜6 、4’ 、 6’−テトラ−
O−メチル−Q、Q−トレハロースが報告されている〔
ジャーナル・オブ・ザ・サイエンス・オブ争フード・ア
ンド・アグリカルチャー(Journal of th
e 5cience of Foodand Agri
culture ) 25巻(I) 117−124(
I975))のみであり、しかもその生理活性について
は全く知られていないのが現状であった。
本発明者らは医薬品として有用な、新規なトレハロース
誘導体を得ることを目的とし、種々の化合物を合成して
その生理作用を検討した結果、次の一般式(I) (式中、a、は炭素数2〜25のアルキル基を、R1は
水素原子又は炭素数2〜25のアルキル基を、R3は水
素原子又はベンジル基を示す)で表わされるa、α−ト
レハロースエーテル誘導体が優れた制癌作用を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。
誘導体を得ることを目的とし、種々の化合物を合成して
その生理作用を検討した結果、次の一般式(I) (式中、a、は炭素数2〜25のアルキル基を、R1は
水素原子又は炭素数2〜25のアルキル基を、R3は水
素原子又はベンジル基を示す)で表わされるa、α−ト
レハロースエーテル誘導体が優れた制癌作用を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。
従って本発明は制癌剤として有用な、上記式(I)で表
わされるa、α−トレハロースエーテル誘導体を提供す
るものである。
わされるa、α−トレハロースエーテル誘導体を提供す
るものである。
本発明化合物(I)は、例えば次の式に従って製造され
る。
る。
IIIノ
(Ia)
H
(Ib)
(式中、Bnはベンジル基を、Xはハロゲン原子を示し
、R1及びR2は前記した意味を有する)すなわち2
、3 、2’ 、 3’−テトラ−O−ベンジル−α、
α−トレハロース(■)にアルキル化剤(III)を作
用させて本発明化合物(Ia )を得、更にこれを還元
して本発明化合物(Ib )を得る。
、R1及びR2は前記した意味を有する)すなわち2
、3 、2’ 、 3’−テトラ−O−ベンジル−α、
α−トレハロース(■)にアルキル化剤(III)を作
用させて本発明化合物(Ia )を得、更にこれを還元
して本発明化合物(Ib )を得る。
原料の(n)の化合物は公知化合物であり、a。
α−トレハロースよシ3行程で製せられる。また化合物
(II)と化合物(II[)の反応は、化合物(II)
に対してアルキル化剤(In)を2〜6モル使用し、塩
基の存在下室温ないし120℃で1〜100時間反応さ
せることにより行なわれる。この反応に用いられる塩基
としては、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基及
び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カルシウム等の無機塩基が挙げられる。溶媒
としては、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド等が使用できる。化合物([)に対し、化合物(II
I)を2〜2.5モル使用すれば、(Ia )でR2が
水素の化合物が主生成物となり、化合物(II)に対し
、化合物[11)を4〜6モル使用すれば(Ia)でR
2がアルキル基の化合物が主生成物となる。
(II)と化合物(II[)の反応は、化合物(II)
に対してアルキル化剤(In)を2〜6モル使用し、塩
基の存在下室温ないし120℃で1〜100時間反応さ
せることにより行なわれる。この反応に用いられる塩基
としては、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基及
び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カルシウム等の無機塩基が挙げられる。溶媒
としては、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド等が使用できる。化合物([)に対し、化合物(II
I)を2〜2.5モル使用すれば、(Ia )でR2が
水素の化合物が主生成物となり、化合物(II)に対し
、化合物[11)を4〜6モル使用すれば(Ia)でR
2がアルキル基の化合物が主生成物となる。
かくして得られた反応混合物を氷水に注加し、エーテル
等の有機溶媒で抽出し、溶媒を減圧留去した後シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー等で精製すれば本発明化合
物(Ia)が細枠な状態で得られる。
等の有機溶媒で抽出し、溶媒を減圧留去した後シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー等で精製すれば本発明化合
物(Ia)が細枠な状態で得られる。
化合物(Ia )を還元(t1a水素分解)して本発明
化合物(Ib )を収得する反応は、化合物(Ia)x
重量部に対して触媒をO,05〜1重量部使用し、室温
ないし70℃で1〜50時間接触還元することによって
行なわれる。この反応で使用する溶媒としては、メタノ
ール、エタノール、プロパツール、インプロパツール等
のアルコール類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロ
ゲン化炭化水素及びこれらの混合溶媒が挙げられる。触
媒としては、パラジウム−カーボン、パラジウム黒、酸
化白金等が使用できる。本反応において、化合物(Ia
)は定量的に目的とする化合物(Ib )に転化される
ので反応終了後、触媒を濾過し、得られたP液を減圧留
去することにより、純粋な化合物(Ib )を得ること
ができる。また必要に応じてカラムクロマトグラフィー
等で精製することもできる。
化合物(Ib )を収得する反応は、化合物(Ia)x
重量部に対して触媒をO,05〜1重量部使用し、室温
ないし70℃で1〜50時間接触還元することによって
行なわれる。この反応で使用する溶媒としては、メタノ
ール、エタノール、プロパツール、インプロパツール等
のアルコール類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロ
ゲン化炭化水素及びこれらの混合溶媒が挙げられる。触
媒としては、パラジウム−カーボン、パラジウム黒、酸
化白金等が使用できる。本反応において、化合物(Ia
)は定量的に目的とする化合物(Ib )に転化される
ので反応終了後、触媒を濾過し、得られたP液を減圧留
去することにより、純粋な化合物(Ib )を得ること
ができる。また必要に応じてカラムクロマトグラフィー
等で精製することもできる。
次に本発明化合物のエーリツヒ腫瘍に対する制癌作用を
検討した結果を示す。
検討した結果を示す。
ICR雌性マウスを1群8匹として用い、マウス1匹当
りエーリツヒ腫瘍細胞I X 10’個を腹腔内に移植
した。移植24時間後より、1日1回10日間被検化合
物1011#y/Kf及び20岬/Kfを生理食塩液に
懸濁し、腹腔内に投与した。別て対熱解を設けた1、腫
瘍細胞移植後45日間観察し、マウスの生存日数を測定
した。対照群(C)に対する本発明化合物投与群(T)
の平均生存日数比を求め延命率(T/C% )とした。
りエーリツヒ腫瘍細胞I X 10’個を腹腔内に移植
した。移植24時間後より、1日1回10日間被検化合
物1011#y/Kf及び20岬/Kfを生理食塩液に
懸濁し、腹腔内に投与した。別て対熱解を設けた1、腫
瘍細胞移植後45日間観察し、マウスの生存日数を測定
した。対照群(C)に対する本発明化合物投与群(T)
の平均生存日数比を求め延命率(T/C% )とした。
その結果を第1表に示す。なお、第1表中には腫瘍移植
45日後における生存マウス数も併せて示した。
45日後における生存マウス数も併せて示した。
第1表
〔発明の効果〕
以上の如く本発明化合物は、極めて強い制癌作用を有す
ることがら制癌剤として有用でおる。
ることがら制癌剤として有用でおる。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例1
2 、3 、2’ 、 3’−テトラ−0−ベンジル−
6゜C−ジーO−デシルーα、α−トレハロース(化合
物番号2): 水素化ナトリウム1.92をジメチルスルホキシド30
f11tK憑濁させ、これに2 、3 、2’ 、 3
’−テトラ−O−ベンジル−a、α−トレハロース(I
I)14、 Orをジメチルスルホキシド120dK溶
解した液を室温で滴下した。滴下終了後、室温で30分
攪拌を続けた。更にこの懸濁液にデシルブロマイド10
.6 Fを滴下した。室温で24時間攪拌した。反応液
を氷水に注加し、油状物をエーテルで抽出した。エーテ
ル層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。エーテル留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン−酢酸エチル)
で精製し、目的物2,4y″(収率13%)を得た。
6゜C−ジーO−デシルーα、α−トレハロース(化合
物番号2): 水素化ナトリウム1.92をジメチルスルホキシド30
f11tK憑濁させ、これに2 、3 、2’ 、 3
’−テトラ−O−ベンジル−a、α−トレハロース(I
I)14、 Orをジメチルスルホキシド120dK溶
解した液を室温で滴下した。滴下終了後、室温で30分
攪拌を続けた。更にこの懸濁液にデシルブロマイド10
.6 Fを滴下した。室温で24時間攪拌した。反応液
を氷水に注加し、油状物をエーテルで抽出した。エーテ
ル層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。エーテル留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン−酢酸エチル)
で精製し、目的物2,4y″(収率13%)を得た。
実施例2
6.6′−ジーO−デシルーα、α−トレハロース(化
合物番号7): 2 、3 、2’ 、 3’−テトラ−0−ベンジル−
6゜6′−ジーO−デシルーα、α−トレハロース(化
合物番号2)2.33Pをクロロホルム30fItl、
エタノール10−の混液に溶解し、パラジウム黒0.2
2を加え、加水素分解した。パラジウム黒を留去し、溶
媒を減圧留去し、目的物1.45F(収率97チ)を得
た。
合物番号7): 2 、3 、2’ 、 3’−テトラ−0−ベンジル−
6゜6′−ジーO−デシルーα、α−トレハロース(化
合物番号2)2.33Pをクロロホルム30fItl、
エタノール10−の混液に溶解し、パラジウム黒0.2
2を加え、加水素分解した。パラジウム黒を留去し、溶
媒を減圧留去し、目的物1.45F(収率97チ)を得
た。
実施例3
2 、3 、2’ 、 3’−テトラ−O−ベンジル−
4゜6 、4’ 、 6’−テトラ−0−オクチル−〇
、α−トレハロース(化合物番号14): 水素化ナトリウム2,4?をジメチルスルホキシド20
dに懸濁させ、これに2 、3 、2’ 、 3’−テ
トラ−O−ベンジル−α、α−トレハロース(Iり7.
02をジメチルスルホキシド60−に溶解した液を室温
で滴下した。滴下終了後、室温で30分攪拌を続けた。
4゜6 、4’ 、 6’−テトラ−0−オクチル−〇
、α−トレハロース(化合物番号14): 水素化ナトリウム2,4?をジメチルスルホキシド20
dに懸濁させ、これに2 、3 、2’ 、 3’−テ
トラ−O−ベンジル−α、α−トレハロース(Iり7.
02をジメチルスルホキシド60−に溶解した液を室温
で滴下した。滴下終了後、室温で30分攪拌を続けた。
更にこの懸濁液にオクチルプロミド9.7Fを滴下した
。75〜80℃で7時間攪拌した。反応液を氷水に注加
し、油状物をエーテルで抽出した。エーテル層を水、飽
和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。エーテル留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー(n−ヘキサン−酢酸エチル)で精製し、目
的物6.2f(収率49%)を得た。
。75〜80℃で7時間攪拌した。反応液を氷水に注加
し、油状物をエーテルで抽出した。エーテル層を水、飽
和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。エーテル留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー(n−ヘキサン−酢酸エチル)で精製し、目
的物6.2f(収率49%)を得た。
実施例4
4 、6 、4’ 、 6’−テトラ−0−ジオクチル
−α。
−α。
a−)レバロース(化合物番号24):2 、3 、2
’ 、 3’−テトラ−0−ベンジル−4゜6 、4’
、 6’−テトラ−0−オクチル−〇、α−トレハロ
ース(化合物11号14)3.lPをクロロホルム20
ゴ、エタノール20s/の混液に溶解し、パラジウム黒
0.2Fを加え加水素分解した。パラジウム黒を戸去し
、溶媒を減圧留去し、目的物1.8F(収率80%)を
得た。
’ 、 3’−テトラ−0−ベンジル−4゜6 、4’
、 6’−テトラ−0−オクチル−〇、α−トレハロ
ース(化合物11号14)3.lPをクロロホルム20
ゴ、エタノール20s/の混液に溶解し、パラジウム黒
0.2Fを加え加水素分解した。パラジウム黒を戸去し
、溶媒を減圧留去し、目的物1.8F(収率80%)を
得た。
実施例5
実施例1及び2に準じて第2−A表に示す化合物を、実
施例3及び4に準じて第2−B表に示す化合物をそれぞ
れ調製した。
施例3及び4に準じて第2−B表に示す化合物をそれぞ
れ調製した。
手続補正書(自発)
昭和60年12月26日
特許庁長官宇賀退部 殿 、′V21、
事件の表示 昭和。。年 特許 願第197091号2、 発明の
名称 α、α−トレハロースエーテル誘導体 3 補正をする者 事件との関係 出願人 住 所 東京都中央区日本橋浜町2丁目12番4号名
称 ニスニス製薬株式会社 代表者 泰 道 直 方 4、代理人 自 発
−6、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の橢 7、 補正の内容 (I) 明細書中、第4頁、下から4行目「3行程」
とあるを、 「3工程」と訂正する。
事件の表示 昭和。。年 特許 願第197091号2、 発明の
名称 α、α−トレハロースエーテル誘導体 3 補正をする者 事件との関係 出願人 住 所 東京都中央区日本橋浜町2丁目12番4号名
称 ニスニス製薬株式会社 代表者 泰 道 直 方 4、代理人 自 発
−6、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の橢 7、 補正の内容 (I) 明細書中、第4頁、下から4行目「3行程」
とあるを、 「3工程」と訂正する。
(2)同、第8頁、第10行ないし第11行「デシルブ
ロマイド」とあるを、 「デシルプロミド」と訂正する。
ロマイド」とあるを、 「デシルプロミド」と訂正する。
(3) 同、第10頁、第6行
「ジオクチル」とあるを、
「オクチル」と訂正する。
(4) 同、第11頁、第2−A表中、化合物番号2
のIH−NMRの欄 r 7.10〜7.45(20H,m)、5.15(2
H,d。
のIH−NMRの欄 r 7.10〜7.45(20H,m)、5.15(2
H,d。
J=4)、4.85(4H,s)、4.65(4H,8
)、3.15〜4.20(I8H,m)、1.05〜1
.80 (32H。
)、3.15〜4.20(I8H,m)、1.05〜1
.80 (32H。
m)、0.55(6H,t−1ike)Jとあるを、r
7.10〜7.45(20H,m)、5.15(2
H,d。
7.10〜7.45(20H,m)、5.15(2
H,d。
J=4)、4.85(4B、 s )、4.65(4H
,8)、3.15〜4.20 (I8H1m )、1.
05〜1.80 (32B2m)、0.88(6H,t
like)Jと訂正する。
,8)、3.15〜4.20 (I8H1m )、1.
05〜1.80 (32B2m)、0.88(6H,t
like)Jと訂正する。
(5) 同、第11頁、第2−A表中、化合物番号8
の’Fl−NMRの相 r 6.00〜6.30 (6H,br )、5.70
(2H,d。
の’Fl−NMRの相 r 6.00〜6.30 (6H,br )、5.70
(2H,d。
J=4)、3.40〜4.80 (I6H、m)、1.
05〜1.90(4H,m)、0.86(6H,t−1
ike)Jとあるを、r 6.OO〜6.30(6H,
br)、5.70(2H,d。
05〜1.90(4H,m)、0.86(6H,t−1
ike)Jとあるを、r 6.OO〜6.30(6H,
br)、5.70(2H,d。
J=4)、3.40〜4.80(I6H,m)、1.0
5〜1.90(40H,m)、0.86(6H,t −
1ike ) Jと訂正する。
5〜1.90(40H,m)、0.86(6H,t −
1ike ) Jと訂正する。
(6)同、第12頁、第2−B表中、化合物番号16の
IH−NMRの欄 r 7.05〜7.50(20H,m)、5.17(2
H,d。
IH−NMRの欄 r 7.05〜7.50(20H,m)、5.17(2
H,d。
J=4)、4.96(4H,s)、4.18(4H,s
)、3.05〜4.30 (20H,m)、1.24(
80H,brs)、0.88(I2B、t−1ike)
Jとあるを、r 7.05〜7JO(20H,m)、5
.17(2H,d。
)、3.05〜4.30 (20H,m)、1.24(
80H,brs)、0.88(I2B、t−1ike)
Jとあるを、r 7.05〜7JO(20H,m)、5
.17(2H,d。
J=4)、4.90(4H,s+)、4.68(4H,
s)、3.05〜4.30 (20H、m )、1.2
4(80H,brs)、0.88(I2H,t−1ik
e)Jと訂正する。
s)、3.05〜4.30 (20H、m )、1.2
4(80H,brs)、0.88(I2H,t−1ik
e)Jと訂正する。
(7)同、第12頁、第2−B表中、化合物番号20の
IH−NMRの掴 r 7.60〜7.40(20H,m)、5.08(2
H,d。
IH−NMRの掴 r 7.60〜7.40(20H,m)、5.08(2
H,d。
J=4)、4.80(4H,s)、4.58(4H,8
)、2.80〜4.20(20H,m)、1.22(I
44B。
)、2.80〜4.20(20H,m)、1.22(I
44B。
brs)、0.87 (I2H,t −1ike )
Jとあるを、r 7.00〜7−40(20H,m)
、5.08(2H1d。
Jとあるを、r 7.00〜7−40(20H,m)
、5.08(2H1d。
J=4)、4.80(4H,3)、4.58(4)1.
3 )、2.80〜4.20 (20H、m )、1.
22(I60H。
3 )、2.80〜4.20 (20H、m )、1.
22(I60H。
brs)、(I,87(I2H,t−1ike)Jと訂
正する。
正する。
(8) 同、第13頁、第2−B表中、化合物番号3
0のIH−NMRの掴 r 5.72 (2H,d 、 J=4 )、4.80
〜5.20(4H。
0のIH−NMRの掴 r 5.72 (2H,d 、 J=4 )、4.80
〜5.20(4H。
br)、3.40〜4.60 (20H、m )、1.
25(I44)1.brs)、0.85 (I2H,t
−1ike ) Jとあるを1 r 5.72(2H,d、J=4)、4.80〜5.2
0(4H。
25(I44)1.brs)、0.85 (I2H,t
−1ike ) Jとあるを1 r 5.72(2H,d、J=4)、4.80〜5.2
0(4H。
br)、3.40〜4.60(20H,m)、1.25
(I60H# b r s )、0.85(I2H,t
−1ike)Jと訂正する。
(I60H# b r s )、0.85(I2H,t
−1ike)Jと訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は炭素数2〜25のアルキル基を、R_
2は水素原子又は炭素数2〜25のアルキル基を、R_
3は水素原子又はベンジル基を示す)で表わされるα,
α−トレハロースエーテル誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19709185A JPS6256499A (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | α,α−トレハロ−スエ−テル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19709185A JPS6256499A (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | α,α−トレハロ−スエ−テル誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6256499A true JPS6256499A (ja) | 1987-03-12 |
Family
ID=16368576
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19709185A Pending JPS6256499A (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | α,α−トレハロ−スエ−テル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6256499A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5049664A (en) * | 1988-08-26 | 1991-09-17 | Sawai Pharmaceutical Co., Ltd. | Trehalose derivatives |
US5236909A (en) * | 1990-07-25 | 1993-08-17 | Henkel Research Corporation | Octyl ethers and octadienyl ethers |
CN102260297A (zh) * | 2011-06-07 | 2011-11-30 | 山东大学 | 海藻糖酰胺衍生物及其制备方法与应用 |
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1985
- 1985-09-06 JP JP19709185A patent/JPS6256499A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5049664A (en) * | 1988-08-26 | 1991-09-17 | Sawai Pharmaceutical Co., Ltd. | Trehalose derivatives |
US5236909A (en) * | 1990-07-25 | 1993-08-17 | Henkel Research Corporation | Octyl ethers and octadienyl ethers |
CN102260297A (zh) * | 2011-06-07 | 2011-11-30 | 山东大学 | 海藻糖酰胺衍生物及其制备方法与应用 |
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