JPS6270364A - イミダゾ−ル、それらの調製方法およびそれらの殺菌剤としての用途 - Google Patents

イミダゾ−ル、それらの調製方法およびそれらの殺菌剤としての用途

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JPS6270364A
JPS6270364A JP61218288A JP21828886A JPS6270364A JP S6270364 A JPS6270364 A JP S6270364A JP 61218288 A JP61218288 A JP 61218288A JP 21828886 A JP21828886 A JP 21828886A JP S6270364 A JPS6270364 A JP S6270364A
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JP61218288A
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ロジヤー・ブルース・ペツトマン
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業−１二の利用分野） 本発明はイミダゾール、それらを調製する方法およびそ
れらの殺菌剤としての用途に関する。
ベルギー特許第８５２，８９７号（バイエル）には殺虫
剤、殺ダニ剤および殺線巾剤としての式：（式中、　Ｒ
は随意に置換されたアルキル，シクロアルキル、アリー
ルまたはアラルキル基を示し、Ｒ目は水素原子またはア
ルキル基であり、Ｒ２は水素原子またはアルキル、アル
ケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニルま
たはアルコ午シアルキル基であり、Ｒ３は随意に置換さ
れたチッ素を含む複素ｆｉｌ基または基−ＧＲ’Ｒ’Ｒ
６であり、ここでＲ４およびＲ５は同一または異−）で
いてもよく、水素あるいはアルキル基を表わすかまたは
協動［２てペンタメヂレンまたはテトラメチレン基を形
１＆１２、そし′ＣＲｒ−は随意に置換されたチッ素を
含む複素噌基を示す）種類の化合物が開示、されている
。）１（ｌ配化合物は中間体とＲ２ての式： ［（３ に対応するオキシムから調製される。Ｒ′およびＲ６に
ついて記ａ　Ｌかつ例示１．た全てのチー）素を含む複
素環基はチッ素原ｒ−を介１．−ｒ分子の残りの部分に
結合されており、すなわらこれらは随、ａ、に置換され
たピラゾリル−（１）　、１，３．４−　）リアソリル
ーＩ＋）、　　イミダゾールー（１）、ベンズイミダゾ
リル−（１）およびペンツトリアゾリル−（１）である
。
英国特許出願（ＧＢ−Ａ）第２０９２５Ｂ９（ファ）１
７モス（Ｆａｒｍｏｓ）　）　ニは次式： （式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３はそれぞれ回−・または
異り−Ｃいてもよく、水素、塩素、９素、フッ素、メチ
ル、エチル、メトキン、アミノ、ヒドロキシまたは二１
・口広であり、Ｒ４は水素または１ｚ素原了　１〜７個
のアルキル基であり：Ｒ５は水素または炭素原子　１へ
・５個の直鎖または枝分れアルキルＪ、（またはフェニ
ル基であり：そしてＲ６は水素または′Ｉ髪素原了　ｌ
〜７のアルキル基　または置ｔ＋マタはＪｒ　１１換の
ベンジル基であり；　ＸはＧＢ２、−ＣＨｏＨ−または
−ｃｎ＝　　ｃトであり；そして０はθ〜・　４の整数
であってｎが４でありそしてＸが−ＣＩｌ　＝Ｃ）ｌ−
のＩＩＩｆだけＲ４およびＲ５が共に水素である。Ｒ６
が水素であるときには前記−つの戊が実際には同一であ
ることが認められる。１１６が置換ベンジルである時は
そわは好ましく　ｌ；１．　Ｒ，＋、Ｒ２およびＲ３と
同一の基か＃う選択５れる３個Ｊ、での置換基を含む。
こねらのイミダゾールｊよ抗血栓、抗高血圧、ベータブ
ロントング、抗菌おＪび殺菌活性を含む薬理学的特Ｐ１
を有するものと１，２で開示されている。Ｘが−ＣＩ１
０１１−である前記式の化合物は適当なイミダゾールア
ルデヒドどハロゲン化アリールアルキルマグネシウムと
の間のグリニヤール反応によって生成できるものとして
開示されている。驚くべきことＲ′このような反応がＸ
が−ＣＯ−である前記式番こ対応する副生物を生成する
と記載されている。、Ｘが−ＣＯ−であるこれらの化合
物を六−とえばエタノール中でナトリウＪ１水素化ホウ
素を用いることによ、すＸが−Ｃ■０■−である化合物
に還元することができると記載さねている。Ｘが一〇Ｈ
ＩＩＨ−でありモしてｎが１である前記式の化合物のみ
が特に４−　（２−（２，８°−ジメチルフェニル）−
１−ヒドロキシエチル〕−２−メチルイミダゾール（実
施例３）と命名され、そしてその調製に用いられたグリ
ニヤール反応中に副生成物と１．て得られたＸが−ＣＯ
−である対応する化合物については何ｉ記佐されていな
い。
、（目１１な殺菌活性を右する新規な種類の５−置換イ
ミダゾール誘導体が発見された。
（式中、Ｒは随意に置換されたフェニル基を表１２、Ｒ
１１ま随意に置換されたアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニル、アリールまたはアラルキル基を表わし、Ｒ？
は水素原ｒ−、シアノ基、−ＣＯＮＨ２基または随意に
置換されたアルキル基を示し、そしでＸは酸素原ｆまた
は＝ＮＯＲ”部分を表わし、Ｒ３は木東原−ｆまたは随
意に置換されたアルギル、シクロアルキル、アルケニル
、アルキルカルボニルリールまたは７ラルギル基である
）イミダゾールまたはその酸付加塩が提供Ｘれる。
随意の置換基としては、たとえばハロゲン原子およびア
ルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、
ヒドロキシ、シアン、二１・口、アミン、カルボキシ、
アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニ
ルチオ、アルキルチオおよびアルキルスルホこル基が挙
げられ、アルキル部分が存在する場合にはこれは好まし
くは４個までの炭素原子を含む。
Ｒは好ましくは１〜５個のハロゲン原子により随意に置
換されたフェこル基である。Ｒは１〜３個のハロゲン、
好ましくはＩ！１素原子で置換されたフェニル基である
ことが有利である。
Ｒ１は好ましくは０１〜工０アルキル、便宜には０１〜
６アルキル基、０３〜０シクロアルキル基、０２〜６ア
ルケニル基、フェニル基またはベンジル基である。
Ｒ２は好ましくはＣ１〜６アルキル基、またはより好ま
しくは水素原子である。
Ｘは好ましくは＝ＮＯＲ３部分を示し１式中Ｒ３は水素
原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８ミル８シクロアル
キル２〜６アルケニル基、　（Ｃ１〜６アルキル）カル
ボニル基、またはハロゲン原子（塩素、臭素、またはフ
ッ素等）、ならびにメチル、メトキシ、シアノおよびト
リフロロメチル基から選ばれた１〜３個の置換基により
随意に置換されたベンジル基である。Ｒ３は好ましくは
水素原子、Ｃ１−６アルキル基または二重結合が＝ＮＯ
Ｒ”部分の酸素原子と隣接しない０２〜６アルケニル基
である。
本発明はまた式： （式中、Ｒ１を士前記定義の通りでありモしてＲ６はア
ルキル基である）のイミダゾールエステルを、式： ％式％：２ （式中、　Ｒは前記定義の通りであり、そしてＲ７は−
ＣＭまたは−ＧＯＯＲ”であり、Ｒ８はアルキル基であ
る）の化合物と塩基の存在下で反応させ、次いでＲ７が
ＯＮであるときには強酸で随意に処理してＸが酸素であ
り、モしてＲ２が水素または一〇〇ＮＨ２である式Ｉの
化合物を生成させ、１１！基の存在ドで随意に置換され
たハロゲン化アルキルと随意に反応させてＸが酸素であ
りモしてＲ２が随意に置換されたアルキル基である式１
の化合物を生成させ、弐ＮＨ２ＯＲ１’（式中、Ｒ３は
、水素原子または随意に置換されたアルキル、ジクロフ
ルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキル基であ
る）の化合物と随意に反応させ、そしてＲ３′が水素で
ある場合には、式：Ｒ’Ｃ０Ｌ（式中、Ｒ６はアルキル
、好ましくはＣ１〜６アルキル基であり、そしてＬは残
基である）の酸誘導体とまたは式：Ｒ”Ｌ’（式中、Ｒ
９は随意に置換されたアルキル、シクロアルキル、アル
ケニル、あるいはアラルキル基であり、そしてＬ“は残
基である）の化合物と随意に反応させることを含む前記
式Ｉのイミダゾールの調製方法を提供する。
残基しは便宜には塩素あるいは臭素原子または基−ｏ　
ｃ　ｏ　ｕｓであり　Ｒｅは前記定義の通りである。
残基Ｌ′は便宜にはハロゲン原子、好ましくは臭素ある
いはヨウ素原子またはメタンスルホニルまたはパラ−ト
ルエンスルホニル基である。
式■および■の化合物の反応は、Ｃ＋　−３フルカノー
ル、たとえばメタノールまたはエタノールのような不活
性溶媒の存在下で行われる。
塩基は便宜には、Ｃ＋　　３アルカノール中にアルカリ
金属、たとえばナトリウムを溶解させることによって容
易に生成される、たとえばアルカリ金属Ｃ１−３アルコ
キシドであってもよい。
反応は還流温度で行うことが極めて便宜である。
強酸、たとえば硫酸による処理もまた還流温度で行うこ
とが便宜である。
Ｘが酸素であり、モしてＲ２が水素である式Ｉの化合物
と随意に置換されたハロゲン化アルキルとの反応は水素
化アルカリ金属またアミド、好ましくはリチウムジイソ
プロピルアミドのような塩基の存在下で、好ましくはテ
トラヒドロフランまたはジメチルスルホキシドのような
一極中性溶媒を使用して行うことが便宜である０反応は
周囲温度で行うことが好ましい。
Ｘが酸素である式■の化合物と弐ＮｌＩ２０Ｒ３’の化
合物の反応もＣ１−３フルカノールのような不活性溶媒
の存在ドで、そして反応混合物の還ＩＱ温度で行うこと
が好ましい。
Ｒ３（Ｒ”）が水素である弐■の化合物と弐Ｒ９Ｌ’の
化合物との反応はアルカリ金属の水酸化物あるいは炭酸
塩またはトリアルキル７ミン１１工基ノ存在Ｆ’で、そ
して好ましくはアセトンなどのような不活性溶媒の存在
下で還流温度において行うことが好ましい。
さらに本発明によれば、１１体と活性成分とじ−Ｃの前
記に定義した式■のｌダゾールあるいはその塩とを含む
殺菌組成物が提供される。
本発明による組成物は好ましく１１：０．５ない１゜９
５重量％の活性成分を含４４する。
未発明による組成物中の４１４体は、それによ−）で活
性成分が、たとえば植物、種子あるいはト壌等の処理す
べき場所の施用を容易にし、または貯蔵、移送あるいは
取り扱い？容易にするように調合される随、ａ、の物質
である。担体は固体あるいは常時は気体状であるが圧縮
されて液体を形成する物質を含む液体であってもよく、
そして殺菌組成物を調合するために通常用いられる随意
の担体を用いることができる。
′ａ当な固体１１百体としては、ケイ藻上などのような
天然シリカ：タルクなどのようなケイ酸マグネシウム：
アタパルジャイしおよびバーミキュライトなどのような
ケイ酸マグネシウム；カオリン、千ンモリロ上イトおよ
び雲ｆＪ等のようなケイ酸アルミニウＡ　；　炭酸カル
シウム；硫酸カルシウム；合成酸化ケイ素永和物および
合成ケイ酸カルシウ１、あるいはアルミニウム：炭素お
よびイオウ等のような元素：クマロン樹脂、ポリ塩化ビ
ニルならびにスチレンポリマおよび」ポリマのような天
然および合成樹脂；固体ポリクロロフェノール；ビチ□
−メン；蜜ロウ、パラフィンロウおよび１１！素化鉱物
質ワツクス等のようなワックス類；ならびに過リン酸塩
などのような固体肥ネ゛１等が挙げられる。
適当な液体担体としては水；イソプロパツールおよヒフ
リコール等のようなアルコール：アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘヤナ
ノン等のようなケトン：エーテル；ベンジル、ｌ・ルエ
ンおよびキシレン等のような芳香族あるいはｊｊ香脂肪
族炭化水素；灯油および軽質鉱物油等のような石油留分
；四塩化炭素、パークロロエチレンおよびトリクロロエ
タン等のような塩素化炭化水素が挙げられる。多くの場
合異なった液体の混合物が適１７ている。
殺菌組成物は後で使用者によって施用前にそれから希釈
が行われる漕厚物として調合され輸送される場合が多い
、界面活性剤である少量のヤ１体を存在させると、この
希釈の「程が容易になる。
したがって、本発明による組成物中における少なくとも
一つの担体は好ましくはＷ部活ＰＩ剤である。たとえば
、組成物は少なくとも一方のものが界面活性剤である少
なくとも一種類の担体を含有する。
本発明による化合物の保護剤活性の持続性を改〜するた
めに特に重要なことは殺菌化合物を保護される植物の環
境中に徐々に放出させる担体を用いることである。この
ような遅効性調合物はたとえばブドウ植物の根に隣接し
たト壌に挿入したり、あるいはそれらをブドウ植物の幹
に対して直接施用できるようにする接着性成分を含むこ
とができる。
界面活性剤は乳化剤、分散剤あるいは湿潤剤でよくそれ
は非イオン性あるいはイオン性のいずれであってもよい
。適当な界面活性剤の例としてはポリアクリル酸および
リグニンスルホン酸のナトリウムあるいはカルシウム塩
；分子−中に少なくとも１２個の）に素原りを含む脂肪
酸あるいは脂肪族アミンとエチレンオキシドおよび／ま
たはプロピレンオキシドとの縮合生成物：グリセロール
、ソルビタン、庶糖あるいはペンタエリスリットの脂肪
酸エステル：これらとエチレノキシドおよび／またはプ
ロピレンオキシドとの縮合物；脂肪γルコールあるいは
、ｐ−オクチルフェノールあるいはＰ−オクチルクレゾ
ール等のようなアルキルフェノールとエチレンオキシド
および／またはプロピレノキシドとの縮合生成物；これ
ら縮合生成物の硫酸塩あるいはスルホン酸１１１、分子
中に少な（とも１０個の炭素原子を含む硫酸あるいはス
ルホン酸エステルのアルカリあるいＬ′Ｊアルカリ土類
金属塩、好ましくはナトリウム塩、たとえばラウリルス
ルホン酸ナトリウム、第１級アルキル硫酸すトリウム、
スルホン化ヒマシ油のナトリウＬ、　Ｉｌｌ、ならびに
ドデシルベンゼンスルホン酸すトリウム等のようなアル
キルアリールスルホン酸ナトリウム；ならびにエチレン
オキシドのポリマおＪ：びエチレンオキシドとプロピレ
ンオキシドとの二１ポリマが挙げられる。
本発明の組成物は、たとえば水和剤、粉剤、粒剤、溶液
、濃厚乳剤、乳化物、濃厚分散物：およびエアロゾル等
として調合することができる。水和剤は通常２５．５０
あるいは７５ｗｔ％の活Ｐ１成分を含有し、そして通常
固体不活＋Ｌ　、ｉ＋体のほかに３〜１０ｗｔ％の分散
剤そして必要によっては安定剤および／または浸透剤あ
るいは固着剤などのような０〜ｉｏｗｔ％のその他の添
加物を含有する。粉剤は通常水和剤と同様の組成であっ
て、ただし分散剤を含まない濃厚粉剤として調製され、
そして野外でさらに固体担体により通常展〜１０ｗｔ％
の活性成分を含む組成物を形成するように希釈される。
粉剤は通常ｌＯおよび１００ＢＳメツシユ（１，８７６
〜０．１５２鵬■）の間の大きさとなるように調整され
、そして凝集あるいは含浸技術によって製造ぎれる。
一般に、粉剤は坏〜２５ｗｔ％の活性成分と安定剤、Ｓ
効改質剤および結合剤などのような０〜１０ｗｔ％の添
加物を含有する。濃厚乳剤は通常溶剤の他に必要に応じ
て助溶媒、　１〜５０　ｗ／ｖ％の活性成分２〜２０ｗ
／ｖ％の乳化剤、浸透剤および防腐剤のようなＯ〜２０
賛／マ％のその他の添加物を含有する。濃厚懸濁物は通
常安定で非沈降性であり、かつ流動性のある生成物が得
られるように配合され、そし−Ｃ通常１０〜７５ｗｔ％
の活性成分、０．５〜１５％＋１％の分散剤、保護コロ
イドおよびシクソトｒ１ビー剤等のような０．１−１０
■ｔ％の懸濁剤、消泡剤、防腐剤、安定剤、浸透剤およ
び固着剤などのような０〜１０ｗｔ％のその他の添加物
ならびに木または活性成分がその中で実質的に不溶であ
る有機液体を含有する；ある種の有機固体物あるいは無
機塩を分散防止を促進するためにまたは木の凍結防止剤
として調合物中に溶解して存在させてもよい。
これらの組成物は、またその他の成分、たとえば農薬活
性特に殺虫性、殺ダニ性、除ヤ性あるいは殺菌性を有す
るその他の化合物を含んでいてもよい。
たとえば、本発明による水和剤あるいは濃厚物を水によ
って希釈することにより得・られる組成物などのような
水性分散物および乳化物もまた本発明の範囲に包含され
る。前記乳化物は油中水滴型あるいは水中油滴型のいず
れでもよく、そして濃厚な「マヨネーズ状」の粘稠度を
有してもよい。
本発明は、さらに前記定義の一般式Ｉのカルボキシイミ
デートの殺菌剤としての用途ならびに菌類によって侵さ
れた植物、このような植物の種子また１」このような植
物が成長中でありあるいは成長される媒質などのような
場所をこのような誘導体によって処理することを含むか
かる場所における菌類の防除方法を提案する。
□本発明は作物植物の菌類による攻撃に対する保護にお
いて広範な用途を有する。保護される典型的な作物とし
ては、ブドウ、コムギおよびオオムギ、イネ、豆等のよ
うな穀類、トマトおよびリンゴ等が挙げられる。保護の
持続性は通常選択された個々の化合物により、そしてま
た気候などのような種々の外部的な因子にもよるが、そ
の影響は通常、適当な調合物を用いることによって緩和
される。
本発明は以下の実施例によってさらに理解されよう。
実施例１ ５−（，２−（４−クロロフェニル）−２−シアノ−１
−オクソ１チ２し〕−１−ノー１ルイミダゾールの調製
ナトリウム（２，２５ｇ）をメタノール（１５０璽９）
中に溶解した。生成した溶液な還流ドで加熱し１、次い
で１−メチルイミダソ゛−ルー５−メｆ−、、ｒレカル
ボギシレ−・ｌ・（３，０ｇ）およびｐ−グロロフェニ
Ｊｌｚ　’？セトーニトリλしく１０．８ｇ）のメタノ
ール（１５０ｍ、Ｑ　）中の溶液を　１詩間にわたって
滴下して加ズ、た。生成１．た混合物をさらに４時間速
流ドで加熱し、次い−Ｉ：放冷した。メタノールを蒸発
除ｊ、：Ｌ、残渣を水で希釈し、そしてジ丁−ヂ）レエ
ーｉルで洗浄した。水耐酸（７，８ｍＮ−）を水性相に
加え生成１−、た乳白色の溶液をグロ【】ホルムで抽出
した（　３Ｘ　１０（Ｗｊ　）　、クロロポルム抽出物
を合せｒ用水で洗浄り１、乾燥（ＭｇＳＯａ）さけ、次
いで溶媒を１へ発によ）Ｃ除去すると表題の化合物が固
体物と１．ｆＩＪられた（５．８ｇ、３５％）　ＭＰ　
５８　＝８０℃分析：　Ｃ１３Ｈ１ｏＧＩＮ３０ 理論値：６０．２　Ｇ；　　３．４’４　ＩＩ；　　１
０．２　Ｎ実収値：　ｅｌ、Ｏｃ；　　４．９　Ｉｌ、
　　１５．２　Ｎ実施例２ ５−（２−（４−りし１０フェ：、ル）−１−オクソ〕
−１−ル〕−１−藏チルイミダツールのＡヤ ５−〔，２−（し　　タロロクエニル）−２−シフノー
ｌ−左クソＴ−ｆル〕−１−メブールイミダゾール（０
，７ｇ）を硫酸（６−Ｑ、１３．５Ｋ）に少しづ−）加
え次いで５時間遠論ドで加熱し２、そしτ放冷１．た。
反応混合物を水（３０ｉｕ　）中に注入１１、そし−Ｃ
ｐＨをＣアンモ、＝゛−７木を加え−（ｐｌ＋９１．’
−調ｔ１１Ｌ、た。
冷却［７、七し、て摩擦すると表題の化合物が白色固体
物と１７−（析出した（０．５ｇ、ｕ％）ａｐ１０８−
　１１０℃９分析：　　Ｃｔ２１１＋　＋ＣｌＮ２〔ｌ
理論値：　１３１．、Ｉ　Ｃ，４，６１！、　　１１．
７　Ｎ実１１ｖ値：　０１．５　ｃ；　　４．７　Ｈ；
　　１１．９　Ｎ実施例３ うｉ　　〔Ｆ−（４−りＵロフェニル）−１）ｒ′ｆ−
シイミノエヂル〕−１−メトルイミダゾールの調製５−
　（：２−（４−ケロｒ］ノエール）　−１−十グソＪ
チル）−１−メチールイミダゾール（１ｇ）を１８又川
メチル化γルコール１（２０ＷΩ）中に溶解した。得ら
れた溶液に水（５１Ｑ、）中に溶解したＳ酸すトリウ１
１（＋）、３５ｇ）および塩酸ヒドロ−（ジルアミ゛／
　（０，３５ｇ）を加えそして反応１１合物を２４時間
品翰ドで加熱１゜た、冷却し、溶媒を減圧ドで恭発除ノ
々１１７、次いＣ残渣を水で希釈し、そし、て１１１化
メチＩ／ンｒ油出した。混合有機抽出物を合せて水で洗
浄し、そして乾燥（ＭｇＳＯ４）　した。溶媒を蒸発除
去すると固体物が残り、これをジメチルエーデル／イ１
油エーテル（１：Ｉ　Ｖ／Ｖ）　　で洗浄すると表題の
生成物が（すら凄また（（１，７５ｇ、７０％）ｌｌｐ
１７２〜３℃。
分析：Ｃ１３■１２ＧＩＮ３０ 理論値：　５７．７　ＣＨ４，８１−１；　　１０．８
　Ｎ実収値：　５７．４　ｃ；　　５．ＯＩｌ、　　１
８．２　Ｎ実施例４ ５−　（２（４−クロロフェニル）川−メトヤシイミノ
エチル〕−１−メチルイミダゾールの、ｉｉｌ製５−（
２−（４−クロロフェニル）−１−十りソＪチル）−１
−メチルイミダゾール（Ｉｇ）　ヲメタノール（２０＋
ｓ、ｅｌ中に溶解した。水（５■見）中の耐酸ナトリウ
ム（０，７２ｇ）および塩酸メト−１シルｆミン（０，
７２ｇ）を得られた溶液に加免そして反応混合物を４８
１１！ｆ＋ｌｌｌρ流ドで加熱した。冷却し、溶媒を減
圧トーで蒸発除去し、残渣を木で洗浄しそＩ２て塩化メ
ヂーＩ／ンＣ抽出１．た。有機抽出物を合せ−（水で洗
浄および乾燥（ＭｇＳＯｓ）　Ｌ、そして溶媒を減圧ド
で蒸発除去した。残渣の油分を３％Ｖ／マメタノール／
ジーＩ−ｆルエー戸ル驚溶離剤と１２で用い（シリカで
りＬ１マドグラフ処理すると表題の生成物が油状物と１
．て得られた（０・４ｇ・３５％）・４）析：　　Ｃ，
３Ｈ，ＣｌＮ３０ 理論値：　５９．２　ｃ；　　５．３１１．　１５．９
　Ｎ実収値：　５９．４　Ｇ；　　５．Ｉ　Ｈ；　　１
５．６　Ｎ実施例５ ５−　（２−（４−クロロフ、ニル）−１＝才クソプ口
ビル〕−１−メチルイミグツールの調製 リチウムジイソプロピルアミド〔ヘヤナンおよびジイソ
プロピルアミン（０，５ｇ）中におけるブチルリチウム
の３．８ｍｕの１．４Ｍ溶液〕の簾水テ・トラヒドロフ
ラン中番ζおけるＬ７素ド、　０℃の撹拌溶液に対して
煮水云トンヒドロフラン中の５−　（２−（４−りロロ
フェニル）−１−オクソエチル〕−１−メチルイミダゾ
ール（１，Ｏｇ）を加え、そして１時間撹拌をつづけた
。テトラヒドロフラン（ＩｈＪｌ　）中のヨウ化メチル
（１ｇ）を滴下して加え、そして反応程合物を周囲温度
（２０℃）で１２時間撹拌した。次いで反応混合物を水
で希釈しそして１１１化メチレンで抽出した。有機抽出
物を合せて水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯａ　）させ、そ
して溶媒成分を減圧−ドで蒸発除去した。残渣の油分が
得られ、これを５％Ｖ／Ｖメタノールジエチルエーテル
を溶離剤として使用してシリカでクロマトグラフ処理し
、表題の生成物を油状物として得た。
分析”　１３■１３ＣＩＮ２０ 理論値：　８２．９　ｃ；　　５．２　Ｈ；　　１１．
３　Ｎ実収値：　８１．７　ｃ；　　５．３　Ｈ；　　
１１．Ｂ　Ｎ実施例６ ５−　（２−（４−クロロフェニル）−１−ベンジルオ
キシイミノエチル）−１−メチルイミダゾールの調製５
−　（２−（４−クロロフェニル）−１−オキシイミノ
エチル〕−１−メチルイミダゾール（１，０ｇ）をアセ
トン（５０１見）中の臭化ベンジル（０，８ｇ）および
粉末水酸（ｌＺカリウム（０，７８ｇ）と共に１２時間
還汝下で加熱した。冷却し、溶媒を蒸発除去しそして残
液を水で右釈してクロロホルムで抽出した。有機抽出物
を合せて水で洗節しそして乾燥（ＭｇＳＯ＋）　　Ｌ、
、次いで溶媒を減圧下で蒸発除去した。残渣の油分をジ
エチルエーテルを溶離剤としてアルミナ上でクロマＩ・
グラフ処理して表題の生成物を油状物として　得　ノこ
　（１，０ｇ　　　、　　７４％）　　。
分析：　　Ｇ１８Ｈ，８ＣＩＮ３０ 理論値：　６２．１２　ｃ；　　５．３　Ｈ，１２，４
Ｎ実収値：　８８．３　ｃ；　　５．７１（、１０，５
Ｎ実施例７〜２０ 実施例１〜６と同様の方法により次の表１に詳記したよ
うに本発明の他の多くの化合物を調製した。
以下余白 ；１１施例２１ 未発ｉｊｌの化合物の殺菌活性を以ドの試験により調べ
た。
（ａ）ブドウベと病〔プラス千バラ　ビチコラ（Ｐｌａ
ｓｗ＋ｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）；Ｐｖｐ　）
に対する直接保護剤の活ｆ１ 木試験は！ｆｆｍ１Ｒ１１，布を用いた直接保護剤の試
験である。ブドウ全植物体（品種：キャバネットソービ
グノｙ　（Ｃａｂｅｒｎｅｔ　Ｓａｕｖｉｇ＋＋ｏｎ）
）の巣の下面に　０．０４ｗ％の［トリトン（Ｔｒｉｔ
ｎｎ）Ｘ−１５５３（オクチルフ−、ノールポリキシエ
ｆ−レン界面活性剤の商標名）を含むｌ：１ｖ／マ水／
アセトン中の活性物質の溶液を、６２０　ｆｌ、／ｈａ
を散布するトラック噴霧機を用いて　１ヘクタール当り
活性物質１に’ｇの投り゛−蓼τ・噴霧【７１通常の温
室条什ドで２４時間後に菫の下面に対１７て遊走胞ｒ−
貴１０’／ｍａｌ含む水溶液を噴霧１７で接種（る。接
種した植物を２４時間高湿度中で、　５１１間通常の温
室条件でそ１７て次いでさらに２４時間高湿ＩＷ状態に
もどして保持する。評価は胞「の形成によって覆われた
菓の面積を対照菓と比較したときの百分比を基準と１−
る。
（ｂ）ブドウ灰色かび病（８Ｆｌ・ｖ　ｗｏｕｌｄ）　
（ポ］・リティスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎ
ｅｒｅａ；Ｂｃｐ）に苅する直接保護剤の活性 この試験は葉面散布を用いた直接保護剤の試験であり、
葉面に列生胞−ｒＩｏ５／ｍｕ−を含む水溶液を噴霧し
て接種する点で異なる他は（ａ、）に記載１７たように
して行なう。
（Ｃ）コムギｉ斑点病ｃレフＩ・スフＴエリア　ノドラ
ム；　（Ｌｅｐｔｏｓｐｈｏｅｒｉａ　ｎｏｄｎｒｕｇ
ｉ；Ｌｍ、）　）に対する活性 本試験は葉面散布を用いた直接抗胞子形成試験である。
中葉段階におけるコムギ植物〔品種：メードラ（Ｍａｒ
ｄｌｅｒ）　）　（７）葉を胞子８Ｘ１０５　＋ＪＬを
含む水性懸濁液で噴霧することにより接種する。
接種された植物は処理に先☆、って高１ｖＩｌｌ’中で
２４時間保持する。この植物に（ａ）に記載したように
してトラック噴霧機を用いて１ヘクタール当り活性物質
　１ｋｇの投与量を噴霧する。乾燥後、この植物を通常
の温室条件ドで５１１間保持し次いで評価する。評価は
胞ｆ−の形成によって覆われた菓の面積を列照使と比較
しまたときの百分比を基準とする。
（（１）オオＪ、ギうどん粉病（エリシフェ　グラミニ
ス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒｍｉｎｉｓ）ｆ、ｓＰ、ホル
デイ（ｈｏｒｄｅｉ）　；Ｅｇ）に対する活＋１ 木試験は葉面散布を用い六−直接抗１胞子形成試験であ
る。オオムギの菌（品種ゴールデンプロミス（Ｇｏｌｄ
ｅｎ　Ｐｒｏｍｉｓｅ）　）の葉に試験化合物による処
理の　１１１前にうどんこ病菌を外生胞子を散布して接
種する。接種した植物を処理に先番って温室で周囲温１
■おＪ−び湿度で　１晩保持する。この植物に（ａ）に
記！、したようなｌ・ラック噴霧機を用いて１ヘクター
ル当り　１ｋｇの投グーｈ（で活性物質を噴霧する。乾
燥後、ｅＥ１間周囲温度および湿度の室内にもどし、次
いで評価する。評価は胞子の形成で覆われたｔ２の面積
を対照葉と比較したときの百分比を基準とする。
（ｅ）リンゴうどん粉病〔ボドスフ、ラ　ロイコトリチ
ャ（Ｐｎｄｏｓｈａｅｒａ　１ｅＶｌｃｏｔ、ｒｉｃｂ
ａ）：ＰＩ　）に対する活性 この試験は葉面散布を用いた直接抗胞ｆ形成試験である
。試験化合物による処理に光重γって、リンゴ苗木全体
の葉の上面に外生胞子１０５／ｍｕを含む水性懸濁液を
噴霧することにより接種する。接種した植物を直ちに乾
燥しそして処理に先立って周囲温度および湿度の温室で
保持する。この植物に（ａ）に記載したようなＩ・ラク
タ噴ｌ！機を用いて活性物質を１ヘクタール当り　Ｉｋ
ｇの投’ｊ−駿で噴霧する。乾燥後この植物を９目間周
囲温度および湿度の室に戻し次いで評価する。評価は胞
子形成によって覆われた葉の面積を対照葉と比較したと
きの百分比を基準とする。
（ｆ）ソラ豆さび病〔ウロマイセス　ファバエ（Ｕｒｏ
ｗ＋ｙｃｅｓ　ｆａｂａｅ）Ｉｆ）に対する活性この試
験は葉面散布を用いた直接胞ｆ−形成剤の試験である。
１ボット当り　ｌ植物を含むポットを試験化合物による
処理の２０〜２４時間前に各々の葉の上面に胞子５Ｘ　
１０４　／−見に少にの［トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ）　
Ｘ−１５５Ｊを加えたものを含む水性懸濁液を噴霧する
ことにより接種した。接種した植物を高湿度中で１晩保
持し、温室中で周囲温度で乾燥し、次いで（ａ）に記載
したトラクタ噴霧機を用いて活性物質を１ｋｇ／ｈａの
投ゲ量で葉の上面に散布した。処理後、植物を温室温度
で保持し次いで処理の１１〜１４日後に評価した。症状
を対照植物の症状と比較して植物毎に形成されるｍ泡の
相対的な密度について評価した。
（ｇ）イネ葉いもち病〔ビリキュラリア　オリザｘ　（
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）ＰＯ）に対す
る活性この試験は葉面散布を用いる直接根絶剤の試験で
ある。イネ醒（１ボット当り約３０苗）の葉に対してこ
の試験化合物による処理の２０〜２４時間前に胞７１０
５／■立を含む水性懸濁液を噴霧する。接種した植物を
高湿度中で１晩保持し、次いで（ａ）に記＋１配したト
ラクタ噴Ｎａを用いて１ヘクタール当り活性物質　１ｋ
ｇの投榮量を散布する前に乾燥させる。処理後、この植
物を２５〜３０℃および高湿度のイネ室で保持する。評
価は処理の４〜５日後に行ない、そして対照植物と比較
したときの壊死病変部および枯死の度合いを基準とする
。
（ｈ）トマト早期枯個病〔アルテルナリア　ソラー＝−
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ）＾Ｓ〕に対す
る活性この試験は葉面散布を使用する直接保護剤の試験
である。若いトマト植物の葉の上面を前記（ａ）の活性
物質の溶液で噴霧する０通常の温室条件下で２４時間後
、上面に胞子１Ｇ’／ｍＪＬを含む水性懸濁液を噴霧す
ることにより接種する。接種した植物を高湿度室中で７
２時間保持し、次いで低湿度（５０〜７０％相対湿度）
に移動させる。評価は接種の８日後に行なう。
前記試験の全てにおける疾病の抑制度は希釈剤噴霧によ
る抑制と比較した以下の基準による割合として表わす、
： ０＝５０％以下の疾病抑制 御＝約５０％〜８０％の疾病抑制 ２＝８０％以上の疾病抑制 （ｉ）コムギ斑点病（ｗｈｅａｔ　ｅｙｅｓｐｏｔ）　
（シ、−ドセレスオボレラハーボトリコイデス（Ｐｓｅ
ｕｄｏｃｅｒｅｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉ
ｃｈｏｉｄｅｓ）Ｐｈ）に対する活性３に の試験は試験管試験である。試料を調製し、アセトン中
に溶解した２ｍｇの活性物質を含む溶液０．７ｗｒｌを
２０■文の融解半濃度ジャガイモデキストロース寒天中
（水ｌｆＬ中に２ｇのジャガいも抽出物、１０ｇのデキ
ストロースおよび７．５ｇの寒天を溶解させモして１２
１　’Ｃ！で１５分間殺菌することにより生成）中に均
一に分散させ、そして得られた２０■見の部分を９ｃ＋
ｗペトリ皿巾に放ｔする。得られた試料中の活性物質の
濃度はｌ０ＱＰＰ”である。全濃度ジャガイモデキスト
ロース寒天−ＬのＰ、ハーボトリコイデス（ｈｅｒｐｏ
ｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）Ｐｈ）の３〜４週培養物の保存
プレートの前縁部からとられ暗所で２０〜２２℃で培養
した直径５ｃ層の二つのプラグ体を菌糸側をににした各
試料の表面に等間隔で置く。
試料を評価に先立って２０〜２２℃で暗所で１１日間培
養する。直径方向の成長をプラグ体の幅を除いて測定し
そして活性物質を含まない０．７■見のアセトンが２０
層文の半一度ジャガイモ寒天中に分散されている試料の
成長と結果を比較する。処理は次のように等部分りされ
る： ０＝５０％以下の疾病抑制 御＝５０％〜８０％の疾病抑制 ２＝８０％以−にの疾病抑制 前記試験の結果を以下衣Ｈに示す。
以下余白 表　　Ｉ■

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは随意に置換されたフェニル基を表わし、Ｒ
    ＾１は随意に置換されたアルキル、シクロアルキル、ア
    ルケニル、アリールあるいはアルアルキル基を表わし、
    Ｒ＾２は水素原子、シアノ基、−ＣＯＮＨ＿２基あるい
    は随意に置換されたアルキル基を表わし、そしてＸは酸
    素原子または＝ＮＯＲ＾３部分を表わし、Ｒ＾３は水素
    原子または随意に置換されたアルキル、シクロアルキル
    、アルケニル、アルキルカルボニル、アリールあるいは
    アラルキル基を表わす）のイミダゾールまたはその酸付
    加塩。
  2. （２）Ｒが１ないし３個のハロゲン原子によって随意に
    置換されたフェニル基であることを特徴とする前記特許
    請求の範囲第１項記載のイミダゾール。
  3. （３）ハロゲン原子が塩素原子であることを特徴とする
    前記特許請求の範囲第２項記載のイミダゾール。
  4. （４）Ｒ＾１がＣ＿１＿〜＿１＿０アルキル基、Ｃ＿３
    ＿〜＿８シクロアルキル基、Ｃ＿２＿〜＿６アルケニル
    基、フェニル基またはベンジル基であることを特徴とす
    る前記特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載のイ
    ミダゾール。
  5. （５）Ｒ＾１がＣ＿１＿〜＿６アルキル基であることを
    特徴とする前記特許請求の範囲第４項記載のイミダゾー
    ル。
  6. （６）Ｒ＾２が水素原子またはＣ＿１＿〜＿６アルキル
    基を表わすことを特徴とする前記特許請求の範囲第１項
    〜５項のいずれかに記載のイミダゾール。
  7. （７）Ｒ＾２が水素原子を表わすことを特徴とする前記
    特許請求の範囲第６項記載のイミダゾール。
  8. （８）Ｘが＝ＮＯＲ＾３部分を表わし、Ｒ＾３が水素原
    子、Ｃ＿１＿〜＿６アルキル基、Ｃ＿３＿〜＿８シクロ
    アルキル基、Ｃ＿２＿〜＿６アルケニル基、（Ｃ＿１＿
    〜＿６アルキル）カルボニル基、またはハロゲン原子、
    およびメチル、メトキシ、シアノおよびトリフロロメチ
    ル基から選ばれた１ないし３個の置換によって随意に置
    換されるフェニル基またはベンジル基を表わすことを特
    徴とする前記特許請求の範囲第１〜７項のいずれかに記
    載のイミダゾール。
  9. （９）Ｒ＾３が水素原子、Ｃ＿１＿〜＿６アルキル基ま
    たはＣ＿３＿〜＿６アルケニル基であり、式中二重結合
    は＝ＮＯＲ＾３部分の酸素原子とは隣接しないことを特
    徴とする前記特許請求の範囲第８項記載のイミダゾール
    。
  10. （１０）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１は前記特許請求の範囲第１項に記載した
    通りであり、そしてＲ＾６はアルキル基である）のイミ
    ダゾールエステルを、式： Ｒ＾７−ＣＨ＿２−Ｒ（III） （式中、Ｒは前記特許請求の範囲第１項に記載した通り
    であり、そしてＲ＾７は−ＣＮまたは−ＣＯＯＲ＾８で
    ありＲ＾８はアルキル基である）の化合物と、塩基の存
    在下で反応させ、次いでＲ＾７が−ＣＮである場合には
    強酸で処理して前記式 I （式中Ｘは酸素でありそして
    Ｒ＾２は水素または−ＣＯＮＨ＿２である）の化合物を
    生成し、Ｘが酸素であり、そしてＲ＾２が随意に置換さ
    れたアルキル基である場合には塩基の存在下で随意に置
    換されたハロゲン化アルキルと反応させて式（ I ）（
    式中、Ｘは酸素でありそしてＲ＾２は随意に置換された
    アルキル基である）の化合物を生成させ、式ＮＨ＿２Ｏ
    Ｒ＾３′（式中、Ｒ＾３′は水素原子または随意に置換
    されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリー
    ルまたはアラルキル基である）の化合物と随意に反応さ
    せ、そしてＲ＾３′が水素原子である場合には、Ｒ＾６
    ＣＯＬ（式中Ｒ＾６はアルキル基であり、そしてＬは残
    基である）の酸誘導体と随意に反応させるか、または式
    ：Ｒ＾９Ｌ′（式中、Ｒ＾９は随意に置換されたアルキ
    ル、シクロアルキル、アルケニルあるいはアラルキル基
    でありＬ′は残基である）の化合物と反応させることを
    含む前記特許請求の範囲第１〜８項のいずれかに記載さ
    れた式 I のイミダゾールの調製方法。
  11. （１１）担体ならびに前記特許請求の範囲第１〜９項の
    いずれかに記載されたイミダゾールを活性成分として含
    有することを特徴とする殺菌組成物。
  12. （１２）少なくとも二つの担体を含み、その中の少なく
    とも一つが界面活性剤であることを特徴とする前記特許
    請求の範囲第１１項記載の殺菌組成物。
  13. （１３）前記特許請求の範囲第１〜９項のいずれかに記
    載の一般式 I のイミダゾールによって場所を処理する
    ことを含む場所の菌類の防除方法。
  14. （１４）場所が菌に侵された植物これらの植物の種子ま
    たは植物を栽培中であるかまたは栽培しようとしている
    媒質からなることを特徴とする前記特許請求の範囲第（
    １３）項記載の防除方法。
  15. （１５）前記特許請求の範囲１〜９項のいずれかに記載
    の一般式 I のイミダゾールの殺菌剤としての用途。
JP61218288A 1985-09-20 1986-09-18 イミダゾ−ル、それらの調製方法およびそれらの殺菌剤としての用途 Pending JPS6270364A (ja)

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