JPS63233903A - N−シアノイソチオ尿素の昆虫及び植物損傷性線虫防除のための使用法 - Google Patents
N−シアノイソチオ尿素の昆虫及び植物損傷性線虫防除のための使用法Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有害生物防除のための特別なN−シアノイソチ
オ尿素誘導体の使用法、並びに有効成分として該化合物
を含有する有害生物防除用組成物に関する。
オ尿素誘導体の使用法、並びに有効成分として該化合物
を含有する有害生物防除用組成物に関する。
一つの観点においては、本発明は次式I: CH3
A−(CHx)1−NHC=N CN (I)(
式中、Aは酸素原子または窒素原子を含有する芳香族複
素環式環を表わし、nは1または2を表わす)で表わさ
れる化合物の、昆虫及び植物損傷性線虫の防除のための
使用法に関する。
式中、Aは酸素原子または窒素原子を含有する芳香族複
素環式環を表わし、nは1または2を表わす)で表わさ
れる化合物の、昆虫及び植物損傷性線虫の防除のための
使用法に関する。
本発明で提示されている用途の範囲において、式I中、
Aがピリジル基、フラニル基、インドリル基またはピロ
リル基を表わす化合物、及び/またはnが1を表わす式
■の化合物が好ましい。著しく優れた有害生物防除作用
のゆえに、提示された用途のために特に好ましい式■の
化合物は、Aがピリジ−2−イル基、ピリジ−5−イル
基、フラニ−2−イル基、インドリ−3、−イル基また
はピロール−3−イル基を表わす化合物である。
Aがピリジル基、フラニル基、インドリル基またはピロ
リル基を表わす化合物、及び/またはnが1を表わす式
■の化合物が好ましい。著しく優れた有害生物防除作用
のゆえに、提示された用途のために特に好ましい式■の
化合物は、Aがピリジ−2−イル基、ピリジ−5−イル
基、フラニ−2−イル基、インドリ−3、−イル基また
はピロール−3−イル基を表わす化合物である。
もう1つの観点において、本発明は有効成分として少な
くとも1種類の次式I: CH3 A −(CHz ) n NHC= N −CN
(1)(式中、AFi酸素原子または窒素原子全含有
する芳香族複素環式環を表わし、nは1″または2を表
わす)で表わされる化合物の、昆虫及び植物損傷性線虫
防除用組成物に関する。
くとも1種類の次式I: CH3 A −(CHz ) n NHC= N −CN
(1)(式中、AFi酸素原子または窒素原子全含有
する芳香族複素環式環を表わし、nは1″または2を表
わす)で表わされる化合物の、昆虫及び植物損傷性線虫
防除用組成物に関する。
好ましい本発明の組成物は、有効成分として、式I中、
Aがピリジル基、フラニル基、インドリル基またはピロ
リル基を表わし、及び/またはnが1を表わす化合物を
含有する組成物である。特に好ましい組成物は、式I中
、Aがピリジ−2−イル基、ピリジ−3−イル基、クラ
ニー2−イル基、インドリ−3−イル基またはピロリ−
5−イル基を表わす化合物を含有する組成物である。
Aがピリジル基、フラニル基、インドリル基またはピロ
リル基を表わし、及び/またはnが1を表わす化合物を
含有する組成物である。特に好ましい組成物は、式I中
、Aがピリジ−2−イル基、ピリジ−3−イル基、クラ
ニー2−イル基、インドリ−3−イル基またはピロリ−
5−イル基を表わす化合物を含有する組成物である。
式Iの範囲内に入るN−シアノイソチオ尿素、その製法
及び潰瘍の処理のための薬剤としての使用は、すでに日
本国特開昭62−254064号に開示されている。
及び潰瘍の処理のための薬剤としての使用は、すでに日
本国特開昭62−254064号に開示されている。
驚くべきことに、本発明の式Iの化合物が優れた殺虫作
用及び殺線虫作用を有し、しかも植物に良好に許容され
、温血動物に対する毒性が低いことが見出された。これ
らは、特に植物及び動物を攻撃する昆虫の防除に適して
いる。これに関連して、本発明の化合物の魚に対する毒
性が非常に低いことも注意するべきである。
用及び殺線虫作用を有し、しかも植物に良好に許容され
、温血動物に対する毒性が低いことが見出された。これ
らは、特に植物及び動物を攻撃する昆虫の防除に適して
いる。これに関連して、本発明の化合物の魚に対する毒
性が非常に低いことも注意するべきである。
特に、式Iの化合物は、鱗翅目(Lepidopter
a )、鞘翅目(Co1eoptera )、同翅亜目
(Homoptera )、異翅亜目(Heterop
tera )、多翅目(Diptera )、アザミウ
マ目(Thy3anoptera )、直翅目(Ort
h−optera )、シラば目(Anop[ura
)、ノミ目(5iphonaptera )’、ノ・ジ
ラミ目(Mallophaga )、シミ目(Thys
anurs )、シロアリ目(l5optera )、
チャタテムシ目(Psocoptera )、及び膜翅
目(Hymenoptera )の昆虫の防除に適して
いる。
a )、鞘翅目(Co1eoptera )、同翅亜目
(Homoptera )、異翅亜目(Heterop
tera )、多翅目(Diptera )、アザミウ
マ目(Thy3anoptera )、直翅目(Ort
h−optera )、シラば目(Anop[ura
)、ノミ目(5iphonaptera )’、ノ・ジ
ラミ目(Mallophaga )、シミ目(Thys
anurs )、シロアリ目(l5optera )、
チャタテムシ目(Psocoptera )、及び膜翅
目(Hymenoptera )の昆虫の防除に適して
いる。
本発明による化合物の良好な有害生物防除作用は、上記
有害生物の少なくとも507!−いし60チの死去率に
相当する。
有害生物の少なくとも507!−いし60チの死去率に
相当する。
式Iの化合物は、観賞用植物の栽培及び有用植物の栽培
において植物を食害により損傷する昆虫の防除に使用す
ることができる。式■の化合物は、幼虫期の昆虫及びサ
ナギに対して非常に有効である。また、式lの化合物は
植物損傷性のセミに対して、特に稲の栽培において非常
に有効に使用することができる。極めて一般的には、弐
Iの化合物は吸液昆虫、特にデルファシジー(Delp
hacidae )及びシカヂリジー(Ci−cade
llidae ) (例えば、ニラパルバタ ルゲンス
(Ni1aparvata lugeng )、ラオデ
ルファックスストリアテルス(Laodelphax
5triatellua)及びネフォテティックス シ
ンクティセブス(Nephotettix cinct
icepl、) )の昆虫のように、公知の有害生物防
除剤によっては防除が困難であったものに対して、非常
に優れた浸透作用及び接触作用を有することにより特徴
づけられる。
において植物を食害により損傷する昆虫の防除に使用す
ることができる。式■の化合物は、幼虫期の昆虫及びサ
ナギに対して非常に有効である。また、式lの化合物は
植物損傷性のセミに対して、特に稲の栽培において非常
に有効に使用することができる。極めて一般的には、弐
Iの化合物は吸液昆虫、特にデルファシジー(Delp
hacidae )及びシカヂリジー(Ci−cade
llidae ) (例えば、ニラパルバタ ルゲンス
(Ni1aparvata lugeng )、ラオデ
ルファックスストリアテルス(Laodelphax
5triatellua)及びネフォテティックス シ
ンクティセブス(Nephotettix cinct
icepl、) )の昆虫のように、公知の有害生物防
除剤によっては防除が困難であったものに対して、非常
に優れた浸透作用及び接触作用を有することにより特徴
づけられる。
本発明の化合物は、根に寄生する土壌線虫、例えげ下記
の類のものの防除に適している二へテロデラ(Hete
rodera )科及びグロボデラ(Globoder
a )科〔シストセンチエラ(cystnematod
es ) )、メロイドギネ(Me 1 o idog
yne )科(ネコブセンチェウ)、並びにラドフォル
ス(Radopholug )科、ブラティレンクス(
Praty−1enchus )科、ティレンクルス(
Tylenchulu8 )科、07ギドルス(Lon
gidorus )科、トリコドルス(Trichod
orus )科及びキ’/ 7 xネマ(Xiphen
em@)科。さらに、本発明の化合物は、ジチレンクス
(Ditylenchuss )科(茎寄生虫)、アフ
ェレンコイデス(Aphelenchoides )科
(葉センチェウ(1eaf nematodes )
)及びアングイナ(Anguina )科(種コブ セ
ンチュウ(seed−gall nem@todes
)の線虫に対しても有効である。
の類のものの防除に適している二へテロデラ(Hete
rodera )科及びグロボデラ(Globoder
a )科〔シストセンチエラ(cystnematod
es ) )、メロイドギネ(Me 1 o idog
yne )科(ネコブセンチェウ)、並びにラドフォル
ス(Radopholug )科、ブラティレンクス(
Praty−1enchus )科、ティレンクルス(
Tylenchulu8 )科、07ギドルス(Lon
gidorus )科、トリコドルス(Trichod
orus )科及びキ’/ 7 xネマ(Xiphen
em@)科。さらに、本発明の化合物は、ジチレンクス
(Ditylenchuss )科(茎寄生虫)、アフ
ェレンコイデス(Aphelenchoides )科
(葉センチェウ(1eaf nematodes )
)及びアングイナ(Anguina )科(種コブ セ
ンチュウ(seed−gall nem@todes
)の線虫に対しても有効である。
式■の化合物によシ、良好に防除しうるのは、好ましく
は下記の科の植物の線虫である:サツマイモネコプセン
チュウ(Meloidogyne incog −ni
ta )のようなメロイドギネ科、ダイズシストセンチ
ュウ(Heterodera glycines )の
ようなヘテロデラ科、及びグロボデラ科、例えばジャガ
イモシストセンチエラ(Globodera rost
ochien −5is )、及び植物損傷性内部寄生
虫、例えばキタネグサレセンチュウ(Pratylen
chus penetrans )またはラドフォルス
シミリス(Radopholu+551m1lis)
、及び外部寄生虫、例えばトリコドルス科、キシフィネ
マ科。本発明の化合物の殺線虫活性は、有利なことに低
い植物毒性を伴ない、一般的に望まれている環境に対す
る危険の減少は、特に考慮されうる。
は下記の科の植物の線虫である:サツマイモネコプセン
チュウ(Meloidogyne incog −ni
ta )のようなメロイドギネ科、ダイズシストセンチ
ュウ(Heterodera glycines )の
ようなヘテロデラ科、及びグロボデラ科、例えばジャガ
イモシストセンチエラ(Globodera rost
ochien −5is )、及び植物損傷性内部寄生
虫、例えばキタネグサレセンチュウ(Pratylen
chus penetrans )またはラドフォルス
シミリス(Radopholu+551m1lis)
、及び外部寄生虫、例えばトリコドルス科、キシフィネ
マ科。本発明の化合物の殺線虫活性は、有利なことに低
い植物毒性を伴ない、一般的に望まれている環境に対す
る危険の減少は、特に考慮されうる。
上記の特開昭62−234064号に記載され、式■の
範囲に入る下記の化合物は、本発明の目的に特に適する
。
範囲に入る下記の化合物は、本発明の目的に特に適する
。
式Iの化合物及び該化合物を含有する組成物の活性は、
他の殺虫剤及び/または殺ダニ剤の添加により、実質的
に広げられ、施用環境に適合させられる。適当な添加剤
の例には、有機リン化合物、ニトロフェノール、及びそ
の誘導体tホルムアミジン、尿素、ピレスロイド、カル
バメート、塩素化炭化水素、並びにバシルススリンギエ
ンシス製剤が含まれる。′ 式lの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法により乳剤原液、被覆可能なペースト、直接噴
霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水
溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質によるカ
プセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧
、霧化、散粉、散水、被覆または注水のような適用法は
、目的とする対象および使用環境に依存して選ばれる。
他の殺虫剤及び/または殺ダニ剤の添加により、実質的
に広げられ、施用環境に適合させられる。適当な添加剤
の例には、有機リン化合物、ニトロフェノール、及びそ
の誘導体tホルムアミジン、尿素、ピレスロイド、カル
バメート、塩素化炭化水素、並びにバシルススリンギエ
ンシス製剤が含まれる。′ 式lの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法により乳剤原液、被覆可能なペースト、直接噴
霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水
溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質によるカ
プセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧
、霧化、散粉、散水、被覆または注水のような適用法は
、目的とする対象および使用環境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式■の化合物および適当な場合には固体また
は液体の補助剤を含む組成物は、公知の方法により、例
えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表
面活性化合物(界面活性剤)のような増量剤と均一に混
合および/または摩砕することにより製造される。
は液体の補助剤を含む組成物は、公知の方法により、例
えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表
面活性化合物(界面活性剤)のような増量剤と均一に混
合および/または摩砕することにより製造される。
適当な溶媒は次のものである:芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数8ないし12の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン;ジプチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート;シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素;エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル;
シクロヘキサノンのよりなケトン;N−メチル−2−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒;並びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のようなエポキシ植物油;または水。
くは炭素原子数8ないし12の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン;ジプチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート;シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素;エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル;
シクロヘキサノンのよりなケトン;N−メチル−2−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒;並びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のようなエポキシ植物油;または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであり1;そして適当
な非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであり1;そして適当
な非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。
更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の
物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し
得る。
物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し
得る。
製剤化すべき式Iの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性および/またはアニオン性界
面活性剤である。
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性および/またはアニオン性界
面活性剤である。
1界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸および水溶
性合成表面活性化合物の両者であり得る。
性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸(CIO−Cr2)のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ペンズイ
ばダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ペンズイ
ばダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数8ないし22のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェ
ートの混合物のす) IJウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸エステルノ塩及び脂肪族ア
ルコールサルフェートノ混合物のナトリウムまたはカル
シウム塩である。
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数8ないし22のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェ
ートの混合物のす) IJウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸エステルノ塩及び脂肪族ア
ルコールサルフェートノ混合物のナトリウムまたはカル
シウム塩である。
これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族アル
コール/エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と8ないし22個の炭素原子
を含む一つの脂肪族基とを含む。アルキルアリールスル
ホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、シフチ
ルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸
/ホルムアルデヒドm合生成物のナトリウム、カルシウ
ムまたはトリエタノ−ルアεン塩である。対応するホス
フェート、例えば4ないし14モルのエチレンオキシド
を含むp−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの
塩もまた適当である。
コール/エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と8ないし22個の炭素原子
を含む一つの脂肪族基とを含む。アルキルアリールスル
ホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、シフチ
ルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸
/ホルムアルデヒドm合生成物のナトリウム、カルシウ
ムまたはトリエタノ−ルアεン塩である。対応するホス
フェート、例えば4ないし14モルのエチレンオキシド
を含むp−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの
塩もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は3ないし30個のグリコールエーテル基
、(脂肪族)炭化水素部分に8ないし20個の炭素原子
、ソシてアルキルフェノールのアルキル部分に6ないし
18個の炭素原子を含む。
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は3ないし30個のグリコールエーテル基
、(脂肪族)炭化水素部分に8ないし20個の炭素原子
、ソシてアルキルフェノールのアルキル部分に6ないし
18個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に1ないし
10個の炭素原子ヲ含ムアルキルボリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は20ないし
250個のエチレングリコールエーテル基および10な
いし100個のプロピレングリコールエーテル基金含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当た
り1ないし5個のエチレングリコール単位を含む。
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に1ないし
10個の炭素原子ヲ含ムアルキルボリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は20ないし
250個のエチレングリコールエーテル基および10な
いし100個のプロピレングリコールエーテル基金含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当た
り1ないし5個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノール−
ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエー
テル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシド付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコールおよびオクチルフェノキシエトキシエ
タノールである。ポリオキシエチレンソルビタンおよび
ポリオキシエチレンソルビタントリオレートの脂肪酸エ
ステルもまた適当な非イオン性界面活性剤である。
ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエー
テル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシド付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコールおよびオクチルフェノキシエトキシエ
タノールである。ポリオキシエチレンソルビタンおよび
ポリオキシエチレンソルビタントリオレートの脂肪酸エ
ステルもまた適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはN−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数8ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはノ・ロゲン化ア
ルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基
とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくは
ノーロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形
態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムク
ロリドまたはベンジルジー(2−クロロエチル)エチル
アンモニウムプロばドである。
少なくとも一つの炭素原子数8ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはノ・ロゲン化ア
ルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基
とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくは
ノーロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形
態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムク
ロリドまたはベンジルジー(2−クロロエチル)エチル
アンモニウムプロばドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている二″マクカツチャンズデタージヱンツ ア
ンド エマルジファイアーズ アニュアル(Me Cu
tcheon s Detergentand Emu
lsifiers Annual ) ’ M C出版
社、リッジウッド、ニューシャーシー州、1979年;
へルムート シ為タツへ(Helmut 5tache
) 、−テンジツドータツシエンプーフ(Ten5i
d−Tascben−buch ) ’ 、カール ハ
ンザ−フェルラーク(C,Hanser Verlag
) 、 i x ンヘンオヨヒfy 4−ン、198
1年。
載されている二″マクカツチャンズデタージヱンツ ア
ンド エマルジファイアーズ アニュアル(Me Cu
tcheon s Detergentand Emu
lsifiers Annual ) ’ M C出版
社、リッジウッド、ニューシャーシー州、1979年;
へルムート シ為タツへ(Helmut 5tache
) 、−テンジツドータツシエンプーフ(Ten5i
d−Tascben−buch ) ’ 、カール ハ
ンザ−フェルラーク(C,Hanser Verlag
) 、 i x ンヘンオヨヒfy 4−ン、198
1年。
有害生物防除用組成物は通常、本発明による有効成分ま
たはそれらと他の殺虫剤または殺ダニ剤との配合物[1
,1ないし99チ、好ましくはα17!いし95チ、固
体または液体補助剤ツないし999%、および界面活性
剤0ないし25%、好ましくは11ないし20%(%は
全て重量による)を含む。
たはそれらと他の殺虫剤または殺ダニ剤との配合物[1
,1ないし99チ、好ましくはα17!いし95チ、固
体または液体補助剤ツないし999%、および界面活性
剤0ないし25%、好ましくは11ないし20%(%は
全て重量による)を含む。
市販品は好ましくは濃淳物として製剤化されるが、消費
者は通常かなり低い濃度の希釈剤を使用する。
者は通常かなり低い濃度の希釈剤を使用する。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別な
効果のための他の有効成分を含有してもよい。
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別な
効果のための他の有効成分を含有してもよい。
実施例1: N−シアノ−8−メチル−N/−(2−(
1−メチルピロリ−2−イル)−エチル〕イソチオ尿素
の製造 2−(2−アばノエチル〕−1−メチルビロール6.2
1f、ジメチル−N−・7アノジチオイビノカルボネー
ト7.31?、アセトニトリル50d及び4−ジメチル
アミノピリジン50■ヲ併せ、還流下で2時間加熱する
。10℃に冷却した後、反応混合物を吸引で濾過し、−
過残渣をジエチルエーテルで洗浄し、空中で乾燥すると
、融点182〜184℃の次式: で表わされる化合物(化合物7)が得られる。
1−メチルピロリ−2−イル)−エチル〕イソチオ尿素
の製造 2−(2−アばノエチル〕−1−メチルビロール6.2
1f、ジメチル−N−・7アノジチオイビノカルボネー
ト7.31?、アセトニトリル50d及び4−ジメチル
アミノピリジン50■ヲ併せ、還流下で2時間加熱する
。10℃に冷却した後、反応混合物を吸引で濾過し、−
過残渣をジエチルエーテルで洗浄し、空中で乾燥すると
、融点182〜184℃の次式: で表わされる化合物(化合物7)が得られる。
下記の式■の化付物は、実施例に記載したのと同様の方
法により製造されうる。
法により製造されうる。
m、p、C℃)
SCH。
実施例2: 式Iの化合物の配合例(%−重量%)
実施例の化合物 25チ 50係 75チリ
グツスルホン酸ナトリウム 5% 5チ
−ラウリル硫酸ナトリウム 3チ −
5%ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム 6チ
10チキシド7−8モル) −2%
−高分散性ケイ酸 5% 10チ 10%
カオリン 62% 27チ −有効成
分を助剤ととしに十分に混合した後、該混合物を適当な
ミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁
液金得ることのできる水利剤が得られる。
グツスルホン酸ナトリウム 5% 5チ
−ラウリル硫酸ナトリウム 3チ −
5%ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム 6チ
10チキシド7−8モル) −2%
−高分散性ケイ酸 5% 10チ 10%
カオリン 62% 27チ −有効成
分を助剤ととしに十分に混合した後、該混合物を適当な
ミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁
液金得ることのできる水利剤が得られる。
2 乳剤原液 a) b)実施例
の化合物 10% 10%オクチルフ
ェノールポリエチレングリコールエーテル(エチレンオ
キシド4〜5モル) 3% −トチシルベンゼン
スルホン酸カルシウム 3% −ヒマシ油ポリ
グリコールエーテル (エチレンオキシド36モル) 4%
−とマシ油チオキシレート −
25%シクロへキサノン 30% −ブ
タノール − 15チキシレン
混合物 50チ −酢酸エチル
−50%この乳剤原液を水で希釈するこ
とにより、所望の濃度のエマルジ嘗ンを得ることができ
る。
の化合物 10% 10%オクチルフ
ェノールポリエチレングリコールエーテル(エチレンオ
キシド4〜5モル) 3% −トチシルベンゼン
スルホン酸カルシウム 3% −ヒマシ油ポリ
グリコールエーテル (エチレンオキシド36モル) 4%
−とマシ油チオキシレート −
25%シクロへキサノン 30% −ブ
タノール − 15チキシレン
混合物 50チ −酢酸エチル
−50%この乳剤原液を水で希釈するこ
とにより、所望の濃度のエマルジ嘗ンを得ることができ
る。
五 粉 剤
a) b)実施例の化合物 5
% 8俤タルク 95%
−カオリン −92%有効成
分を担体とともに混合し、適当なビル中でこの混合物を
磨砕することにより、そのまま使用することのできる粉
剤を得る。
a) b)実施例の化合物 5
% 8俤タルク 95%
−カオリン −92%有効成
分を担体とともに混合し、適当なビル中でこの混合物を
磨砕することにより、そのまま使用することのできる粉
剤を得る。
4、 押出し粒剤
実施例の化合物 10%リグノス
ルホン酸ナトリウム 2%カ
ルボキシメチルセルロース 1
%カオリン 87俤有効成
分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水
で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
ルホン酸ナトリウム 2%カ
ルボキシメチルセルロース 1
%カオリン 87俤有効成
分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水
で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
5 被覆膣剤
実施例の化合物 3%ポリエチ
レングリコール200 3%カオリ
ン 94%細かく粉砕した
有効成分ヲ、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで
湿めらぜたカオリンに均一に施用する。この方法によジ
非粉塵性被覆粒剤が得られる。
レングリコール200 3%カオリ
ン 94%細かく粉砕した
有効成分ヲ、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで
湿めらぜたカオリンに均一に施用する。この方法によジ
非粉塵性被覆粒剤が得られる。
& 懸濁原液
実施例の化合物 40チエチレング
リコール 10%ノニルフェノールポリ
エチレングリコールエーテル(エチレンオキシド15モ
ル) 6%リグノスルホン酸ナトリウム
10%カルボキシメチルセルロース
1%37%ホルムアルデヒ、ド水my
CL 2 %75%水性エマルジョ
ン形シリコンオイル αεε氷水
32%細かく粉砕し
た有効成分を助剤とともに均一に混合し、水で希釈する
ことにより所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁
性濃厚物が得られる。
リコール 10%ノニルフェノールポリ
エチレングリコールエーテル(エチレンオキシド15モ
ル) 6%リグノスルホン酸ナトリウム
10%カルボキシメチルセルロース
1%37%ホルムアルデヒ、ド水my
CL 2 %75%水性エマルジョ
ン形シリコンオイル αεε氷水
32%細かく粉砕し
た有効成分を助剤とともに均一に混合し、水で希釈する
ことにより所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁
性濃厚物が得られる。
試験開始前に、20ゴの鉢で栽培されている4−5日令
の豆植物に約200匹のアフイス クラッシボラ徨の害
虫をそれぞれに寄生させる。
の豆植物に約200匹のアフイス クラッシボラ徨の害
虫をそれぞれに寄生させる。
24時間後、処理した植物に400 ppmの試験化合
物を含有する水性配合剤をしたたり落ちるまで直接噴霧
する。2本の植物をその与えられた濃度でそれぞれの試
験化合物のために使用する。
物を含有する水性配合剤をしたたり落ちるまで直接噴霧
する。2本の植物をその与えられた濃度でそれぞれの試
験化合物のために使用する。
死減数は、それぞれ3及び5日後に数える。該試験は2
1−22℃及び相対温度約60%で実施する。
1−22℃及び相対温度約60%で実施する。
この試験において、化合物1は90ないし100%の死
滅率を示した。
滅率を示した。
試験は成長中の植物で実施する。この目的のために高さ
約15譚の4本の稲植物(14−20日齢)をいくつか
の鉢(直径5.s cm )に各々植える。それぞれの
体中の植物にそれぞれ試験化合物400ppmを含有す
る水性乳剤配合物100コを回転テーブル上で噴霧する
。噴霧被膜が乾燥した後、それぞれの植物に第3期にあ
る試験生物の幼虫20匹を寄生さ、ぜる。ダニが逃げる
のを防ぐために両端の開いているガラスシリンダーをそ
れぞれの植物にかぶせて、上部をガーゼでふたをする。
約15譚の4本の稲植物(14−20日齢)をいくつか
の鉢(直径5.s cm )に各々植える。それぞれの
体中の植物にそれぞれ試験化合物400ppmを含有す
る水性乳剤配合物100コを回転テーブル上で噴霧する
。噴霧被膜が乾燥した後、それぞれの植物に第3期にあ
る試験生物の幼虫20匹を寄生さ、ぜる。ダニが逃げる
のを防ぐために両端の開いているガラスシリンダーをそ
れぞれの植物にかぶせて、上部をガーゼでふたをする。
成虫期に達するまで幼虫を6日間処理した植物上で保持
する。死去率(チ)の評価は、棲息させ死後6日目に行
なう。試験は、約27℃、相対湿度60%で行なわれ、
植物は16時間、光にあてられる。
する。死去率(チ)の評価は、棲息させ死後6日目に行
なう。試験は、約27℃、相対湿度60%で行なわれ、
植物は16時間、光にあてられる。
本試験において、化合物3はニラパルバタルゲンスに対
して80〜fQO4の死去率を示す。
して80〜fQO4の死去率を示す。
実施例5ニ ニラバルバタ ルゲンスに対する浸透作用
10日齢であり、高さ約10crnの稲植物を、1o
o ppmの濃度の試験化合物の水性乳剤配合物1so
alk含有するプラスチックビーカーに入れ、穴の開い
たプラスチック製の蓋を閉める。各稲植物の根を、プラ
スチック裂の蓋の穴から水性試験配合物中に押し込む。
o ppmの濃度の試験化合物の水性乳剤配合物1so
alk含有するプラスチックビーカーに入れ、穴の開い
たプラスチック製の蓋を閉める。各稲植物の根を、プラ
スチック裂の蓋の穴から水性試験配合物中に押し込む。
その後、Nm Ns期のニラパルバタルゲンスの幼虫
20匹を稲M物に棲息させ、プラスチック製シリンダー
で覆つ。
20匹を稲M物に棲息させ、プラスチック製シリンダー
で覆つ。
試験は約26℃、相対湿度60チで行ない、植物は光に
16時間露呈する。5日目に、死虫数を数え、比較のた
めに未処理の対照群を用いて、これにより根から吸収さ
れた試験化合物が植物の上部の試験生物体を殺すかどう
かが明らかになる。試験化合物1及び3はニラバルパタ
ルゲンスに対して80〜100%の死去率を達成する
。
16時間露呈する。5日目に、死虫数を数え、比較のた
めに未処理の対照群を用いて、これにより根から吸収さ
れた試験化合物が植物の上部の試験生物体を殺すかどう
かが明らかになる。試験化合物1及び3はニラバルパタ
ルゲンスに対して80〜100%の死去率を達成する
。
する作用
試験は、成長中の植物で実施する。、200日令高さ約
153の稲植物を直径a5cMのいくつかの鉢に各々に
植える。
153の稲植物を直径a5cMのいくつかの鉢に各々に
植える。
回転テーブル上で試験化合物400ppmi含有する水
性乳剤100 dl を各体中の植物に噴霧する。
性乳剤100 dl を各体中の植物に噴霧する。
噴霧被膜が乾燥した後、第2もしくは第3段階の試験害
虫の幼虫20匹を植物に寄生させる。
虫の幼虫20匹を植物に寄生させる。
ダニが逃げるのを防ぐために、パイレックスガラスシリ
ンダーでそれぞれの植物にかぶせ、ガ−ゼでふたをする
。幼虫をそれぞれの処理された植物で5日間保持して、
そこに少くとも1度潅水する。試験は24℃の温度で、
かつ相対湿度60チで16時間実施する。
ンダーでそれぞれの植物にかぶせ、ガ−ゼでふたをする
。幼虫をそれぞれの処理された植物で5日間保持して、
そこに少くとも1度潅水する。試験は24℃の温度で、
かつ相対湿度60チで16時間実施する。
式Iの化合物は、この試験において良好な効果を示す。
実施例7: メロイドギネ インコグニタに対する殺線
虫作用 メロイドギネ インコグニタの卵を砂に混合する。その
後、この混合物を200−の土器の鉢に入れる(1鉢あ
たり5000個の卵)。同じ日に、3退会のトマト植物
を各錘に植え、配合された試験化合物をトレンチ施用(
土壌の容量に対して、有効成分α0006% )により
鉢に施用する。鉢植えの植物全26±1℃の温度及び相
対湿度60%で温室内に保持する。4週間後、植物の根
こぶ(Knot−root )形成ビ根こぶ指数(ro
ot−knot 1ndex )”に従って調べること
により評価を行なう。式Iの化合物は実質的に根こド ぶ形成を減少し、メロイギネ インコグニタに対する良
好な作用を示した。
虫作用 メロイドギネ インコグニタの卵を砂に混合する。その
後、この混合物を200−の土器の鉢に入れる(1鉢あ
たり5000個の卵)。同じ日に、3退会のトマト植物
を各錘に植え、配合された試験化合物をトレンチ施用(
土壌の容量に対して、有効成分α0006% )により
鉢に施用する。鉢植えの植物全26±1℃の温度及び相
対湿度60%で温室内に保持する。4週間後、植物の根
こぶ(Knot−root )形成ビ根こぶ指数(ro
ot−knot 1ndex )”に従って調べること
により評価を行なう。式Iの化合物は実質的に根こド ぶ形成を減少し、メロイギネ インコグニタに対する良
好な作用を示した。
Claims (13)
- (1)次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Aは酸素原子または窒素原子を含有する芳香族
複素環式環を表わし、nは1または2を表わす)で表わ
される化合物の、昆虫及び植物損傷性線虫の防除のため
の使用法。 - (2)上記式 I 中、Aがピリジル基、フラニル基、イ
ンドリル基またはピロリル基を表わす化合物の請求項1
記載の使用法。 - (3)上記式 I 中、nが1を表わす化合物の請求項2
記載の使用法。 - (4)上記式 I 中、Aがピリジ−2−イル基、ピリジ
−3−イル基、フラニ−2−イル基、インドリ−3−イ
ル基またはピロール−3−イル基を表わす化合物の請求
項2または請求項3記載の使用法。 - (5)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を使用する請求項4記載の使用法。
- (6)植物損傷性の昆虫を防除するための請求項1ない
し5のいずれか1項に記載の使用法。 - (7)吸液昆虫(sucking insects)を
防除するための請求項6記載の使用法。 - (8)少なくとも1種類の次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Aは酸素原子または窒素原子を含有する芳香族
複素環式環を表わし、nは1または2を表わす)で表わ
される化合物を含有する昆虫及び植物損傷性線虫防除用
組成物。 - (9)上記式 I 中、Aがピリジル基、フラニル基、イ
ンドリル基またはピロリル基を表わす化合物を含有する
請求項8記載の組成物。 - (10)上記式 I 中、nが1を表わす化合物を含有す
る請求項8または9のいずれか1項に記載の組成物。 - (11)上記式 I 中、Aがピリジ−2−イル基、ピリ
ジ−3−イル基、フラニ−2−イル基、インドリ−3−
イル基またはピロール−3−イル基を表わす化合物を含
有する請求項9または10のいずれか1項に記載の組成
物。 - (12)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を含有する請求項11記載の組成物
。 - (13)種々の発育段階の昆虫または植物損傷性線虫ま
たはその生育地を、有害生物防除有効量の請求項1ない
し5のいずれか1項に記載の式 I の化合物、または有
害生物防除有効量の該化合物をそれらの助剤及び担体と
共に含有する組成物に接触させるかまたは処理すること
からなる昆虫及び植物損傷性線虫の防除方法。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH68787 | 1987-02-24 | ||
CH687/87-6 | 1987-02-24 |
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---|---|
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---|---|
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GB (1) | GB2201596B (ja) |
GR (1) | GR880100099A (ja) |
IT (1) | IT1219687B (ja) |
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---|---|---|---|---|
US5051434A (en) * | 1988-11-29 | 1991-09-24 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Insecticidally active nitro guanidine compounds |
US5084467A (en) * | 1989-02-13 | 1992-01-28 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Insecticidally active nitro guanidine compounds |
US5204359A (en) * | 1989-02-13 | 1993-04-20 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Insecticidally active nitro compounds |
US5238949A (en) * | 1988-11-29 | 1993-08-24 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Insecticidally active nitro pyridyl compounds |
Families Citing this family (25)
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US5196442A (en) * | 1989-06-16 | 1993-03-23 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Formicidal agent for combating termites |
JP3159697B2 (ja) * | 1989-06-16 | 2001-04-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | シロアリ防除剤 |
DE4232561A1 (de) * | 1992-09-29 | 1994-03-31 | Bayer Ag | Bekämpfung von Fischparasiten |
DE4414569A1 (de) * | 1994-04-27 | 1995-11-02 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten Aminen zur Behandlung von Hirnleistungsstörungen |
US6828275B2 (en) * | 1998-06-23 | 2004-12-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic insecticide mixtures |
DE19548872A1 (de) | 1995-12-27 | 1997-07-03 | Bayer Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
DE19622355A1 (de) | 1996-06-04 | 1997-12-11 | Bayer Ag | Formkörper die agrochemische Mittel freisetzen |
DE19807630A1 (de) | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
DE19823396A1 (de) * | 1998-05-26 | 1999-12-02 | Bayer Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
US6149913A (en) * | 1998-11-16 | 2000-11-21 | Rhone-Poulenc Ag Company, Inc. | Compositions and methods for controlling insects |
DE19913174A1 (de) | 1999-03-24 | 2000-09-28 | Bayer Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
US6156703A (en) * | 1999-05-21 | 2000-12-05 | Ijo Products, Llc | Method of inhibiting fruit set on fruit producing plants using an aqueous emulsion of eicosenyl eicosenoate and docosenyl eicosenoate |
DE19948129A1 (de) * | 1999-10-07 | 2001-04-12 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE19953775A1 (de) | 1999-11-09 | 2001-05-10 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE10024934A1 (de) | 2000-05-19 | 2001-11-22 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften |
US20020103233A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
DE10117676A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
US8232261B2 (en) | 2003-07-18 | 2012-07-31 | Bayer Cropscience Lp | Method of minimizing herbicidal injury |
DE102004006075A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
WO2005112624A2 (en) * | 2004-05-13 | 2005-12-01 | Bayer Cropscience Ag | Method for improving plant growth |
SG155230A1 (en) * | 2004-08-25 | 2009-09-30 | Bayer Cropscience Lp | Method of controlling termites |
DE102004054960A1 (de) * | 2004-11-13 | 2006-05-18 | Bayer Cropscience Ag | Fliegen-Gelköder |
US9919979B2 (en) | 2005-01-21 | 2018-03-20 | Bayer Cropscience Lp | Fertilizer-compatible composition |
WO2011109689A2 (en) * | 2010-03-05 | 2011-09-09 | Basf Se | Emulsifiable concentrate |
Family Cites Families (1)
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JPH0730823B2 (ja) * | 1989-05-31 | 1995-04-10 | バンドー化学株式会社 | ベルト式無段変速装置 |
-
1988
- 1988-02-16 US US07/156,113 patent/US4963574A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1988-02-22 MY MYPI88000173A patent/MY102585A/en unknown
- 1988-02-22 PT PT86801A patent/PT86801A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-02-22 FR FR8802075A patent/FR2611114A1/fr not_active Withdrawn
- 1988-02-23 IT IT19498/88A patent/IT1219687B/it active
- 1988-02-23 KR KR1019880001843A patent/KR880009567A/ko not_active Application Discontinuation
- 1988-02-23 ZA ZA881245A patent/ZA881245B/xx unknown
- 1988-02-23 GR GR880100099A patent/GR880100099A/el unknown
- 1988-02-24 JP JP63041824A patent/JPS63233903A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5051434A (en) * | 1988-11-29 | 1991-09-24 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Insecticidally active nitro guanidine compounds |
US5238949A (en) * | 1988-11-29 | 1993-08-24 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Insecticidally active nitro pyridyl compounds |
USRE35811E (en) * | 1988-11-29 | 1998-05-26 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Insecticidally active nitro guanidine compounds |
US5084467A (en) * | 1989-02-13 | 1992-01-28 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Insecticidally active nitro guanidine compounds |
US5204359A (en) * | 1989-02-13 | 1993-04-20 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Insecticidally active nitro compounds |
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