JPS6219575A - ベンゾイル−トリアゾリル−酢酸−または−チオ酢酸誘導体、それらの製造方法およびこれらを含有する殺微生物剤 - Google Patents

ベンゾイル−トリアゾリル−酢酸−または−チオ酢酸誘導体、それらの製造方法およびこれらを含有する殺微生物剤

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JPS6219575A
JPS6219575A JP61164867A JP16486786A JPS6219575A JP S6219575 A JPS6219575 A JP S6219575A JP 61164867 A JP61164867 A JP 61164867A JP 16486786 A JP16486786 A JP 16486786A JP S6219575 A JPS6219575 A JP S6219575A
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ゲラルト・ザイシエツク
ゲラルト・キルヒネル
フランツ・フツクス
ルードルフ・シユナイデル
ハンス・ローベルト・ボーデイングバウエル
ヨーゼフ・グラーフ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なベンゾイル−）　ＩＪアゾリル−酢酸
−または−チオ酢酸誘導体、それらの製造方法ならびＫ
これらを含有する殺微生物剤、それらの製造方法および
それらの使用方法に関する。
ヨーロッパ特許出願第００８４５８号およびドイツ特許
出願公開第２８３１２５５号には、殺虫剤および／また
は殺線虫剤として使用されうるアゾリルメチルマロン酸
誘導体が記載されている。しかしながら、これらの化合
物の作用および作用期間は、特に一定の有害微生物の場
合には、常に充分に満足すべきものであるというわけで
はない。
予想外にも、新規なベンゾイル−トリアシイルー酢酸−
または−チオ酢酸誘導体が卓越した殺微生物性を有する
ことが見出された。
従って、本発明の対象は、一般式！ （上式中、 Ｒ１およびＲ２は互いに独立的に水素、ハロゲンまたＦ
ｉ１〜４個のＣ原子を有するアルコキシ基を意味し、 Ｙは酸素ま念はイオウを意味し、 ２は残基ＯＲ４，ＳＲ４またはＲ５ＮＲ６１意味し、そ
の際Ｒ４は直鎖状または分枝鎖状の、飽和または不飽和
の、未置換または７１０ゲン、アルキル鎖中に１ないし
４個のＣ−原子を有するアルコキシ−またはアルコキシ
カルボニル−、フェニル−、ハロケンフェニルまたはア
ルキル鎖中に１ないし４個のＣ−原子を有するトリアル
キルシリル基で七ノーまたはポリ置換された１ないし２
０個のＣ−原子を有する炭化水素残基またはアルキル鎖
中に１ないし４個のＣ−原子を有するアルキル−または
アルコキシカルボニル残独立的にアルキル−、アルキル
鎖中に１ないし４個のＣ−原子を有するアルコキシカル
ボニル残基、フェニル残基を意味するかあるいはＲ５お
よびＲ６＃ｉ窒素原子と一緒で１なｈし４個のＣ−原子
を有するアルキル基で置換されていてもよいモルホリノ
環を意味する）で表わされるべ／シイルートリアゾリル
ー酢酸−または一チオ酢酸誘導体およびそれらの植物生
理学的に融和性を有する塩および金属錯体である。
更に、本発明者らは、本発明による物質は、一般式■ （上式中、Ｒ４およびＲ２は前記の意味を有する）で表
わされるケト／を一般式ｌ （上式中、Ｙおよび２は前記の意味を有しセして１ｌａ
ｌは塩素または臭素を意味する）で表わされる化合物と
、少くとも当量の酸受容体の存在下に、そして場合によ
っては反応条件下で不活性の希釈剤の存在下に、−２０
むないし＋１４０υの温度において反応せしめ、場合に
よっては上記希釈剤を除去し、そして反応生成物を場合
によっては植物生理学的に融和性を有する塩または金属
錯体に変換することによって得られることを見出し念。
本発明によるベンゾイル−トリアゾリル−酢酸−および
−チオ酢酸誘導体は、卓越し念殺生物性を示し、そして
従って当該技術分野を豊富化せしめるものである。
式Ｉにおいて、Ｒ４およびＲ２ｔｆ、互いに独立的に水
素原子、ハロゲン原子またＦｉｌないし４個のＣ−原子
を有するアルコキシ基を意味し、好ましくはハロゲン原
子またはメトキシ基、％に好ましくは塩素原子を意味す
る。
Ｙは酸素またはイオウを、特に好ましくは酸素を意味す
る。
２は残基ＯＲ４，ＳＲ，またはＲ５ＮＲ６１意味し、そ
の際残基ＯＲ４およびＳＲ４が特に好ましい。
Ｒ４はその際直鎖状または分枝鎖状の、飽和または不飽
和の、１ないし２０個のＣ−原子を有する炭化水素残基
を意味する。そのような残基の例は、飽和炭化水素残基
、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−プロピル
、ブチル、第ニーブチル、第三−ブチル、直鎖状または
分枝鎖状ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ド
デシル、トリデシル、ヘキサデシル、ノナデシル基、エ
チレン式不飽和の、直鎖状または分枝鎖状の炭化水素残
基、例えばビニル、アリル、フロベニル、１−プロペニ
ル、ブテニル、ペンテニル基、アセチレン式不飽和炭化
水素残基、例えばエチニル、プロピニル、１−ブチニル
、２−ブチニルまたはへブチニル基である。
Ｒ４が１ないし１８個のＣ−原子を有する飽和アルキル
基またけ１ないし８イーのＣ−原子を有するエチレン式
またはアセチレン式不飽和炭化水素残基を意味するよう
な化合物が好ましい。
更に、上記の炭化水素残基は、ハロゲン原子、アルキル
基中に１ないし４個のＣ−原子を有するアルコキシ−ま
たはアルコキシカルボニル基により、または場合によっ
てはモノまたはポリハロゲン化され念フェニル基によ〕
、またはアルキル基中に１ないし４個のＣ−原子を有す
るトリアルキルシリル基によシ、七ノーまたはポリ置換
されていてもよい。そのような置換された炭化水素残基
の例は、モノ−またはボリノＡロゲ／化アルキル基、例
えば１−クロルエチル、１−クロルプロピル、１−ブロ
ムメチル、２−ブロムプロピル、１−ブロムプロピル、
ジクロルメチル、１．１−ジクロルエチル、１，１．１
−　）ジクロルエチルおよび各種のトリクロルブチル基
、更にアルコキシまたはアルコキシカルボニルで置換さ
れ念アルキル基、例えばメトキシエチル、メトキシプロ
ピル、メトキシブチル、エトキシプロピル、エトキシヘ
プチル、プロポキシヘキシル、メトキシカルボニルプロ
ピル、エトキシカルボニルブチル、プロポキシカルボニ
ルブチル基である。場合によってはハロゲン化されたフ
ェニル基により置換されたアルキル基の例ハ、ベンジル
、４−ブチルフェニル、４−エチルフェニル、モノクロ
ルベンジル、ジクロルベンジル、ブロムベンジル基テあ
り、）リフルキルシリル基によって置換されたアルキル
基の例は、トリメチルシリルプロピル、トリエチルシリ
ルエチルｔｅはトリプロピルシリルヘキシル基である。
Ｒ４がハロゲン原子によってモノまたはポリ置換嘔れた
、１ないし１８個のＣ−原子を有するアルキル基、１な
いし４個のＣ−原子を有するアルコキシ基によってまた
は場合によってはハロゲン化されたフェニルによって置
換された、１ないし１８個のＣ−原子を有するアルキル
基を意味すゐ化合物が好ましい。
Ｒ４が場合によっては塩素原子によってモノまたはポリ
置換された１ないし１５個のＣ−・原子を有するアルキ
ル基またはベンジル−または２゜４−ジクロルベンジル
基を意味する化合物が特に好ましい。
更に、Ｒ４は環状炭化水素残基、例えばシクロヘキシル
基、フェニル基、アルキルａＫよって置換され六環状炭
化水素残基、例えば４−メチルシクロヘキシル、４−二
チルシクロへキシル−または４−ブチルシクロヘキシル
基またはアルキルカルボニルによって置換され六環状炭
化水素残基、例えばメチルカルボニルフェニル基または
エチルカルボニルフェニル基を意味することもできる。
Ｒ４がシクロヘキシル基を意味するような化合物が好ま
しり。
Ｒ５およびＲ６は、同一かまたは相異なるものでよく、
そしてそれぞれ１ないし４個のＣ−原子を有するアルキ
ル基、例えばメチル、エチル、プロピルまたはブチル基
、アルキル鎖中ＶＣ１ないし４個のＣ−原子を有するア
ルコキシカルボニル基、例えばメトキシカルボニル−、
エトキシ力ルホニルーまたはプロポキシカルボニル基を
意味する。
ＲＳおよびＲ６がそれぞれ１ないし４個のＣ−原子を有
するアルキル基を意味する化合物が好ましい。
へおよびＲ６は、更に窒素原子と一緒で、場合によって
は１ないし４個のＣ−原子を有するアルキル基によって
モノまたはポリ置換されたモルホリノ環、例えば３，５
−ジメチルモルホリノ基を形成しうる。
本発明による化合物は、一般式１で表わされるケトンを
、少くとも当量の酸受容体の存在下に一般式Ｉで表わさ
れる化合物の当量と反応せしめることによって製造され
うる。
その際、通常はまず酸受容体を用いて一般式■で表わさ
れるケトンの塩を製造し、そしてこの塩を次いで一般式
Ｉで表わされる化合物と反応せしめる。しかしながら、
反応成分および酸受容体を同時に使用するととくよって
１工程で本発明による化合物を製造することも可能であ
る。
酸受容体としては、強塩基性化合物、例えば水素化ナト
リウムまたは水素化カリウムのような無機塩基、または
例えばトリアルキルアミン化合物、例えばトリメチルア
ミン、トリエチルアミ／、トリプロピルアミンまたはト
リフェニルアミン化合物のような有機塩基が使用される
。
有利には、反応は、反応条件下で不活性の希釈剤中で、
例えばハロゲン化されたあるいは非アロゲン化炭化水素
、例えば石油エーテル、トルエン、クロルエタン、塩化
メチレン中で、あルイはエーテル様希釈剤、例えばジエ
チルエーテル、ジオキサンｔ＋はテトラヒドロフランの
中で行なわれる。
反応は、更に液状の酸受容体の過剰量を用いて行なうこ
ともでき、そのものは、この場合同時に溶剤を九は希釈
剤として使用される。
反応は、約−２０ｔ′ないし＋１４０ｔ１′の温度にお
いて、好ましくは一１０ｔ’ないし＋８０で反応時間は
、それぞれ出発化合物の反応性、酸受容体の活性度およ
び反応温度に応じて、約３０分間ないし５時間、通常的
１ないし２時間でるる。
反応の終了後、生成した無機または有機の塩は、水によ
る洗滌または濾過によって除去される０次いで反応混合
物の揮発性成分は、大気圧または減圧下に室温または高
められた温度において蒸発せしめられる。
場合によっては、残留した生成物は、例えば再結晶、抽
出またはクロマトグラフィー分離のような適当な手段に
よって更に精製されうる。
出発物質として使用される一般式■および■で表わされ
る化合物は、公知でオル、そしてそれ自体公知の方法に
従って製造されうる。すなわち、一般式■で表わされる
化合物は、例えばドイツ特許出願公開第２，６５５，４
２０号に従って製造することができる。
塩類または金属錯体を製造するためには、一般式！で表
わされる遊離塩基は、不活性希釈剤の存在下に対応する
酸または対応する金属塩の少くとも化学量論的量と反応
せしめられる。有利には、個々の反応体は、溶液として
使用される。
その除虫じた沈殿は、例えば−過によ〕、場合によって
は冷却下に分離され、洗滌されセして次に乾燥される。
生成物は、通常高い純度で得られるが、場合によっては
再結晶によって更に精製されうる。
本発明による化合物およびそれらの塩および金属錯体化
合物は、広範囲の植物病原性真菌類、藻類および細菌類
に対して、例えば藻菌類、子嚢菌類、担子菌類および不
完全菌類の綱に属する真菌類に対して有効である。
植物の疾病の処理のために必要な濃度におけるすぐれた
植物融和性および一部は浸透性の作用は、地上の植物部
分、植物、種子および地面の処理を可能にする。
特に興味のあるものは、例えばコムギ、ライムギ、オオ
ムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ
、コーヒー、サトウキビ、果実類のような各種の栽培植
物およびそれらの種子および園芸における観賞植物なら
びにキラリ、マメ類およびウリ類のような理菜類におけ
る多数の菌類の防除のための殺菌性化合物である。
これらの新規な化合物は、例えば下記の植物の疾病の防
除に特にすぐれた効果をもって使用することができる： エリシフエ・グラミニス （ＩＥｉｒｙａｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　　　　
　禾穀類エリシフェ・シコラセアルム　　　　　　ウリ
類（Ｋｒｙｅｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
エリシフェ・ベタエ　　　　　　　　テンサイ（Ｋｒｙ
ｅｉｐｈｅ　ｂｅｔａｅ） プシニア種　　　　　　　　　　　　　禾穀類（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ−） ウロミセス・ファセオリ　　　　　　　　インゲン（Ｕ
ｒｏｍｙｃｅｓ　ｐｈａｓｅｏｌｉ）ウスチラゴ種　　
　　　　　　　　　　　　禾穀類（Ｕｓｔｌｌａｇｏ−
゛） ヴエンツリア・イナクワリス　　　　　　　リンゴ（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）ボドスファエ
ラ・ロイコトリ力　　　　　　リンゴ（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）セブトリア・ノド
ルム　　　　　　　　　　コムギ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　
ｎｏｄｏｒｕｍ）セブトリア・アプリ　　　　　　　　
　　セロリ（８ｅｐｔｏｒｉａ　ａｐｉｉ） アルテルナリア・ソラニ　　　　　　　　バレイショ（
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ）ヘルミントスボ
リウム・アヴエナエ　　　　オオムギ（Ｈｒｌｍｉｎｔ
ｈｏｓｐｏｒｉｕｍ−ａｖｓｎａｅ）ブソイドセルフス
ボレラ・ヘルボト　　　　禾穀類リコイデス（Ｐｓｓｕ
ｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ−ｈｅｒｐｏｔｒｉｃ
ｈｏｉｄｅｓ） チレチア・カリエス　　　　　　　　　　　つム、ギ（
Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ） リゾクトニア・ソラニ　　　　　　　　　バレイショ　
。
（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）　　　　　
　およびワタマルソニナｅロザエ　　　　　　　　　パ
ラ（Ｍａｒｓａｏｎｉｎａ　　ｒｏａａｅ）本発明によ
る物質は、ま念適当な使用量において、木材を変色させ
る真菌類および腐敗菌類に対する木材保護剤として、例
えばメルリウス・ラクリマンス（Ｍｅｒｕｌｕｓ　ｌａ
ｃｒｉｍａｎａ）、ポリポルス・ヴアボラリウス（Ｐｏ
ｌｙｐｏｒｕｓ　ｖ’ａａｉｏｒａｒｉｕｃ＋）、”’
ン゛ボリア・プラセンタ（Ｐｏｒｉａ　ｐｌａｃｅｎｔ
ａ）および“ポリスチクトラス・シナバリヌス（Ｐｏｌ
ｙｓｔｉｃｔｕａｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）の防除の
ために使用されうる。
本発明による殺菌剤は、一般にａ、ｉないし９５重量％
、好ましく　ｒｉＯ，５ないし９０重量−の有効物質を
含有する。
旋用量は、それぞれ所望の効果の種類に応じてｌｈａ当
シ有効物質０．０２ないしｊｏＯ／１４１である。
泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、有効物質を含浸せ
しめた天然および合成物質、重合物質中ノマイクロカプ
セルおよび種子用の被覆物質のような通常の製剤形態と
することができ、更に燻蒸パトローネ、−ノズル、−ス
パイラルその他のよう’ＩｇＢ蒸装＠　（Ｂｒｅｒｓｎ
ｅＫｔｚｅ）を用する製剤形態ならびにＵＬＶ−常温−
および加熱ミストの製剤形態で使用されうる。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば有効物質を希釈
剤、すなわち液状の溶剤、加圧下の液化ガスおよび／ま
念は固体の担体物質と、場合によっては界面活性剤、乳
化剤および／を九は分散剤および／または湿潤剤および
／を念は発泡剤と混合することによって製造される。希
釈剤として水を使用する場合にけ、例えば有機溶剤もま
念補助溶剤として使用される。液状の溶剤としては、実
質的に以下のものが使用される：芳香族化合物、例えば
キシレン、トルエンまたはアルキルナフタリン、塩素化
芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロ
ルベンゼン、クロルエチレンまたは塩化メチル／、脂肪
族炭化水素、例えばシクロヘキサンま念はパラフィン類
、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノールま
几はグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステ
〃、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性
溶剤、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド、ならびに水、液化ガス希釈　　　　□剤また
は担体物質とは、常温常圧においてガス状であるような
液体、例えばハロゲン化炭化水素、ならびにブタン、プ
ロパン、窒素および二酸化炭素のようなエアゾール噴射
ガスを意味する。固体の担体物質としては、例えばカオ
リイ粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モンモリロナイトまたはケイソウ±のような天然産鉱
物粉末、および高分散ケイ酸、酸化アルミニウムおよび
ケイ酸塩のような合成生成物が使用される。粒剤のため
の固体の担体物質としては、例えば粉砕および分割され
た天然産鉱物、例えば方解石、大理石、軽石、声泡石、
ドロマイトならびに無機および有機の粉末よ〕なる合成
粒状物、ならびに有機物質よルなる粒状物、例えば鋸屑
、ココヤシの実の穀、トウモロコシの穂およびタバコの
葉柄が使用される。
乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イオン
性およびイオン性界面活性剤、例えばポリオキシエチレ
ン−脂肪酸−エステル、ポリオキシエチレン−脂肪アル
コールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェ
ート、アリールスルホネートおよびアリールアルキル−
スルホネートならびにタンパク加水分解物が使用される
。分散剤としては、例えばリグニンスルホネートまたは
アリールスルホネートとホルムアルデヒドとの縮合生成
物が使用される。
調製剤中には付着剤および増粘剤、例えばカルボキシメ
チルセルロース、メチルセルロース、天然産および合成
の粉末状、粒状およびラテックス状の重合体、例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテ
ートが使用され、そして無機または有機の染料が添加さ
れる。
調製剤は、一般に０．１ないし９５重量％、好ましくは
０．５ないし９０重量−の有機物質を含有する。
有効物質は、そのままでそれらの調製剤の形で、または
それらから更に希釈することによって調製される使用形
態、例えば直ちに使用できる溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤
および粒剤として使用されうる。使用は、通常の方法で
、例えば注入、浸漬（Ｔａｕｃｈｅｎ）、噴霧、潅注、
煙霧、蒸発、注入、スラッジ化、塗付け、撒布、微粉、
乾燥浸漬（Ｔｒｏｃｋｅｎｂｅｉｚｅｎ）、湿潤浸漬（
ＦｅｕＣｈｔ−ｂｅｉｚｅｎ）、湿式浸漬（Ｎａｓｓｂ
ｅｉｚｅｎ）、スライム浸漬（Ｇｃｈｌａｍｍｂｅｉｚ
ｏｎ）または被覆（工ｎｋｒｕａｔｉｅｒｅｎ）Ｋよっ
て行なわれる。
植物部分の処理の場合ＫＦｉ、使用形態中の有効物質の
濃度は、比較的広範囲に変動しうる。
それは、一般に１ないし０．０００１重量％、好ましく
け０．５ないし０．００１重量−である。
種子の処理の場合には、一般に種子１１ｃｇ当〕０．０
０１ないし５０Ｉ、好ましくは０．０１ないし１０，９
の有効物質の量が必要である。
地面の処理の場合には、作用地点において０．００００
１ないし０．１ｔｆｌ好ましくけ０．０００１ないし０
．０２重量％の有効物質濃度が必要である。
例　　１ 反応フラスコ中で２−　（２，４−ジクロル７エ二ル）
　−１−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−二
タンー２．−オン１４．０８，１ｉｔ（０，０５５モル
）をテトラヒドロ７ランｔｓｏ１ＷＩ、ＩＣ溶解し、そ
して水素化ナトリウム１．３２ｐ（０，０５５モル）を
添加した。室温において２時間の撹拌後に、テトラヒド
ロ７ラン５０４中のクロルギ酸エチルエステル６．０９
　（０，０５５モル）を満願した。
１時間後に、減圧下室温において溶剤を除去し、残渣を
りムロホルム中に吸収し、水で洗い、有機相を乾燥し、
そして溶剤を蒸発させた。油状の残渣をテトラクロルメ
タン／アセトニトリル（Ｖマ：Ｖｌ）中に溶解しそして
カラムクロマトグラフィーにより可動用としてテトラク
ロルメタン／アセトニトリルを用いてシリカゲル上で精
製した。流動剤の分離後、２−（２，４−ジクロルベン
ゾイル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル
）−酢酸エチルエステル９．９Ｊ９（Ｏ，ＯＳモル）を
油状物の形で得た。
例　　２ 反応フラスコ中で２−（２，４−ジクロルフェニル）−
１−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−二タン
ー２−オｙ１５．３６ｇ（０，０ｄモル）を塩化メチレ
ン４００−およびトリエチルアミン６．１．９　（０，
０６モル）Ｋ溶解した。５℃まで冷却した後、塩化メチ
レン５０−中のクロルギ酸−（２−プロピン）−エステ
ル７、＋１１ｉ（０，０６モル）を温度を一定に保ちな
がら滴加した。反応の終了後、反応溶液を水で洗滌し、
溶媒を蒸発させそして残留する残渣をカラムクロマトグ
ラフィー上で精製した。７６〜８１℃の融点を有する２
　−（２，４−ジクロルベンゾイル）−２−（＋、２．
４−）リアゾール−１−イル）−酢酸プロビルエステル
１７９　（０，０５モル）が得られた。
例　　５ ２−　（２，４−ジクロルフェニル）−１−（１゜２．
４−）リアゾール−１−イル）−二タンー２−オン１４
．０８，１９（０，０５５モル）をトリエチルアミン１
００　ｊｉ　（０，９８モル）中でスラリー化しそして
１０℃まで冷却した。次いでり四ルギ酸メチル５．２９
　（０，０５５モル）を滴加した。反応の終了後、溶液
を濃縮しそして残渣をジエチルエーテル中に吸収させ、
その後で溶解されていない残渣を戸別した。溶媒の蒸発
後、融点１０５℃の２−　（２，４−ジクロルベンジル
）−２−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−酢
酸メチルエステル１５．５ｇ（ｏ、ｏｓｓモルが得られ
る。
例　　４ ジイソプロピルエーテル１００ｄ中２−（２゜４−ジク
ロルベンゾイル）　−２−（１，２，４−）リアゾール
−１−イル）−酢酸プロビルエステル１０．１．９　（
０，０２９５モル）の溶液に、攪拌下５℃の温度におい
て、ＨＣＪ−飽和ジイソプロピルエーテル溶液を、沈殿
の形成が終了するまで滴加した。結晶質の沈殿物を冷却
下に戸別し、ジイソプロピルエーテルで洗滌しそして室
温において乾燥した。１０５−１０８℃の融点を有する
２−（２，４−ジクロルベンゾイル）−２−（＋、２．
４−　）リアゾール−１−イル）−酢酸プロピル−塩酸
塩６．５　ｆｌ　（０，０１７モル）が得られた。
例　　５ ２−　（２，４−ジクロルベンゾイル）−２−（＋、２
．４−　）リアゾール−１−イル）−酢酸−ｎ−グロプ
ロエステル８．４２　ｇ　（０，０２ｓモル）をエタノ
ール４０ｄ中に溶解しそして攪拌下に室温においてエタ
ノール５０ｄ中に溶解された塩化スズ１．１８ｐ（０，
０１２５モル）を滴加した。
約１時間後に、得られた沈殿を戸別し、エタノールで洗
滌しそして乾燥した。１２０〜１２５．５℃の融点を有
するＣ　２−　（２，４−ジクロルベンゾイル）　−２
−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）酢酸−ｎ−
グロピ、Ａｚ　）　２　　ＺｎＯ１２６−８ｇ（０，０
０８２モル）が得られた。
上記の方法の１つに従って、次表に要約されそしてそれ
らの融点によって％性づけられた化合物が得られた（＊
・・・・・分解）：例　　５０ ２−（２，４−ジクロルベンゾイル）−２−（１，２，
４−）リアゾール−１−イル）−酢酸エチルエステル１
部をキシレン３部に溶解し、そしてドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウ！５０％トｘ　ｆ　Ｌ／ンオキシド１
０モル／ノニルフェノール１モルの平均含量を有するエ
トキシル化ノニルフェノール５０％との混合物盲部を添
加した。有効物質２０重Ｊｔ％を含有するこの濃縮物は
、所望の濃度の乳剤に達するまで水で希釈され得た◎ 列　５１ ２−　（２，４−ジクロルベンゾイル）−２−（１，２
，４−）リアゾール−１−イル）−酢酸エチルエステル
１部を、アタパルジャイト粘土（ムｔｔａｃｌａｙ）　
２　Ｍ５ｓカオリン６部およびオレイルメチルタウリド
ナトリウム１部と混合し、そして遊星型ボールミルで１
時間粉砕した。このようにして得られた水利剤は、所望
の濃度の噴霧液となるまで水中に分散されうる。
例　　５２ ２−　（２，４−ジクロルベンゾイル）−２−（１＃２
り４−トリアゾリル−１−イル）−酢酸−ｎ−グロビル
１部をキシレン５部に溶解し、そしてドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム４０％およびポリオキシエチレン
−ソルビタン−脂肪酸エステル６０％の混合物音部を添
加した・水と混合することによって所望の濃度の乳剤が
得られた。
例　　５３ ２−　（２，４−ジクロルベンゾイル）−２−（＋、２
．４−　）リアゾール−１−イル）−酢酸−ｎ−プロピ
ル１部を高分散沈殿ケイ酸２部、カオリン６部およびシ
アル中ルナフタリンスルホン酸ナトリウム塩３０％と蒼
レイルメチルタウリドナトリウム７０％との混合物１部
に混合し、そして遊星型ボールミル中で１時間粉砕した
。
このようＫして得られた水利剤は、水で所望の濃度の噴
霧液となるまで希釈された。
例　　ム キラリのうどんこ病（Ｋｒｙｅｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒ
ａ−ｃｅａｒｕｍ）に対する葉の処ａＫよる本発明によ
る化合物の予防効果 １０日口のキラリの醒に、有効物質の調合物の水性希釈
物を噴霧した。噴霧液体の乾燥した後に、感染した植物
から潜られた胞子で上記の苗に接種した。これらのキラ
リの苗を次に約６０％の大気湿度に保った温室内にｔＩ
ｔかれる。
人工的な感染後１４日１にうどんと病菌（Ｋｒｙｓｉｐ
ｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）の蔓延度を以下
の評価点に従って評価した： １＝蔓延なし ２；２５％までの葉に蔓延 ３；５０％までの葉に蔓延 ４＝６〜１０％の葉に蔓延 ５＝１１〜１５％の葉に蔓延 ６＝１６〜２５％の葉に蔓延 ７二２６〜３５％の葉に蔓延 ８＝３６〜６７％の葉に蔓延 ９＝６７％以上の葉に蔓延 有効物質、有効物質濃度および評価点は、下記の表から
明らかである。
有効物質濃度 有効物質　　　　　　　　　（を量％）例３による　　
＋１１１３− 例１による　　＋１１１　　　１　　２１６　　　　１
　　　＋　　　１　　　１　　　５　　　−列　Ｂ コムギのうどんこ病菌（ｆｆｉｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ）に対する葉の処理による本発明による化合
物の予防効果 約１０（ｍまで成長したコムギの苗に有効物質の調合物
の水性希釈物をあらゆる方向から噴霧した。４８時間後
に、処理された苗に、感染した苗から得られたコムギう
どんこ病菌（Ｅｒｙａｉ−ｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　
ｖａｒ、ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を感染せしめた。
ｆＩＩａｔｔ、た植物を温室内において約２２℃に保持
した。人工的感染の１０日後に、評価を行なった。
その場合、例１、例２．２２　、２６　、４０　、２４
　、３６　。
８　、５８　、５４および５５による化合物は、真菌の
生長を完全に阻止した。
例　　０ リンゴの幼苗のうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
ｌｅｕ６ｏｔｒｉａｈａ　）に対する本発明による化合
物の予防効果 それぞれのリンゴの若木に、調合された有効物質の水性
希釈物を全面的に噴霧し、そして次に温室内で２４時間
保つ。
次いで上記の処理した直に発病したリンゴの苗から得た
分生胞子を接種した。
対照植物に病気が発生した後に、リンゴうどんこ病（Ｐ
ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕａｏｔｒｉｃｈａ）の蔓
延度を判定した。
その際、例えば例１および例２による化合物は、０．０
０５％の有効＊貞濃度において菌の生長を完全に阻止し
、そして化合物３３および２４の場合には、葉の面積の
ほぼ３％が侵されていた。
例　　Ｄ コムギの赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉ
ｔａ　）に対する予防効果 保護効果を試験するために、コムギの幼苗に赤さび病菌
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、　）の胞子
の水性懸濁液を接種した。
乾燥させた後、有効物質の調合物を用いて植物を液滴が
滴シ落ちるまで噴霧した。次に、植物を恒温呈内におい
て２０℃および約９５％の空気湿度において２４時間培
養した。対照植物に病気が発生するまで、試験植物を約
２０℃および７０％の空気湿度に保った＠室内に置いた
。
有効物質、有効物質の濃度および評価点（例１において
記載さ、れた評価規準１〜９）は、下記の表から明らか
である。
有効物質　　　　　有効物質＃ＩＲ（％）（１，Ｑｌ　
　　　０．（１０５０，００２５例２による　　　　１
　　　２　　　　２２６　　　　　　　＋　　　　　２
　　　　　４例５による　　　　１　　　２　　　−例
Ｅ 寒天平板試験における殺菌効果 アセトンに溶解した有効物質を規定の濃度で液体の培地
に加えた。
寒天をベトリ皿に注ぎ、そして冷えた後に１試験微生物
を接種した。対照の試験微生物が増殖し始めたときに１
評価を行なった。
下記の表には、最小阻止濃度（ＭＨＩＣ）として、菌の
増殖が完全Ｋｄ止された際の培地中に含有された有効物
質の最小ａ度（重量％）が示されている。
例？ 寒天拡散試砿における段゛真情および殺細菌効果 有効物質の調合物から水性分散液を調製した。
Ｐ紙の小片をその中に浸しそして次に接種した培地の上
に置いた。
対照の試験微生物が増殖し始めたときに、評価を行なっ
た。
例えば、化合物２９ば、０．００１６％の有効物質ａ度
において、そして化合物３５および３４は、ｏ、ｏｏａ
％の濃度においてテンサイの葉枯病菌（Ａｌｔａｒｎａ
ｒｉａ　ｔｅｎｕｉｓｓ　）のｉ殖を完全に阻止した。
０．０’４％のａ度において化合物２９　、２２　、２
６　、２８　、２４および例２による化合物は、青かび
病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）の
生長を完全に阻止した。
キサントモナス属（Ｋａｎｔｈｏｍｏｎａａ　ｓａｐ、
）の細菌類の生長は、例えば化合物３５の０．０４％の
有効物質濃度において完全に阻止された。
例　　Ｇ 藻のりａｌｚう・フスカ（Ｏｈｌｏｒｅｌｌａ　ｆｕｓ
ｃａ）の生長に対する有効物質の影響 栄養液１咄当シ藻＠０．Ｉダに泪轟する藻の懸濁液７０
輔に、アセトン中に溶解した試験物質を添加した。
藻の懸濁液を人工照明および・活気の下に４８時間保持
した。
試験液中における藻の濃度（ダ）を対照（＝１０９％）
に対するＳ分率（Ｐ）として評価を行なった。
１０　ｐｐｍの有効物質濃度において、例えば例２によ
る化合物の場合、Ｐは、１％以下であった。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼　 I （上式中、 Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに独立的に水素、ハロゲンま
    たは１〜４個のＣ原子を有するアルコキシ基を意味し、 Ｙは酸素またはイオウを意味し、 Ｚは残基ＯＲ＿４、ＳＲ＿４またはＲ＿５ＮＲ＿６を意
    味し、その際Ｒ＿４は直鎖状または分枝鎖状の、飽和ま
    たは不飽和の、未置換またはハロゲン、アルキル鎖中に
    １ないし４個のＣ−原子を有するアルコキシ−またはア
    ルコキシカルボニル−、フェニル−、ハロゲンフェニル
    またはアルキル鎖中に１ないし４個のＣ−原子を有する
    トリアルキルシリル基でモノ−またはポリ置換された１
    ないし２０個のＣ−原子を有する炭化水素残基またはア
    ルキル鎖中に１ないし４個のＣ−原子を有するアルキル
    −またはアルコキシカルボニル残基によつて置換されて
    いてもよい環状炭化水素残基を意味し、そしてＲ＿５お
    よびＲ＿６は互いに独立的にアルキル−、アルキル鎖中
    に１ないし４個のＣ−原子を有するアルコキシカルボニ
    ル残基、フェニル残基を意味するかあるいはＲ＿５およ
    びＲ＿６は窒素原子と一緒で１ないし４個のＣ−原子を
    有するアルキル基で置換されていてもよいモルホリノ環
    を意味する）で表わされるベンゾイル−トリアゾリル−
    酢酸−または−チオ酢酸誘導体およびそれらの植物生理
    学的に融和性を有する塩および金属錯体。
  2. （２）一般式 I において、 Ｒ＿１およびＲ＿２が互いに独立してハロゲン原子また
    はメトキシ基を意味し、 Ｙが酸素またはイオウを意味し、 Ｚが残基ＯＲ＿４、ＳＲ＿４、またはＲ＿５ＮＲ＿６を
    意味し、その際Ｒ＿４が直鎖状または分枝鎖状の、飽和
    または不飽和の、未置換またはハロゲン原子、１〜４個
    のＣ−原子を有するアルコキシ基またはハロゲン化フェ
    ニル基で、モノ−またはポリ置換された１〜１８個のＣ
    −原子を有する炭化水素基を意味するかまたはシクロヘ
    キシル基を意味し、そして、およびＲ＿６がそれぞれ１
    〜４個のＣ−原子を有するアルキル基を意味する、特許
    請求の範囲第１項記載のベンゾイル−トリアゾリル−酢
    酸−または−チオ酢酸誘導体およびそれらの植物生理学
    的に融和性を有する塩および金属錯体。
  3. （３）一般式 I において、 Ｒ＿１およびＲ＿２が塩素原子を意味し、 Ｙが酸素を意味し、Ｚが残基ＯＲ＿４、ＳＲ＿４を意味
    し、その際Ｒ＿４が未置換または塩素でモノ−またはポ
    リ置換された１〜１５個のＣ−原子を有するアルキル基
    、ベンジル基または２，４−ジクロルベンジル基を意味
    する、特許請求の範囲第１項記載のベンゾイル−トリア
    ゾリル−酢酸−または−チオ酢酸誘導体およびそれらの
    植物生理学的に融和性を有する塩および金属錯体。
  4. （４）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼　 I （上式中、 Ｒ＿１およびＲ＾２は互いに独立的に水素、ハロゲンま
    たは１〜４個のＣ原子を有するアルコキシ基を意味し、 Ｙは酸素またはイオウを意味し、 Ｚは残基ＯＲ＿４、ＳＲ＿４またはＲ＿５ＮＲ＿６を意
    味し、その際Ｒ＿４は直鎖状または分枝鎖状の、飽和ま
    たは不飽和の、未置換またはハロゲン、アルキル鎖中に
    １ないし４個のＣ−原子を有するアルコキシ−またはア
    ルコキシカルボニル−、フェニル−、ハロゲンフェニル
    またはアルキル鎖中に１ないし４個のＣ−原子を有する
    トリアルキルシリル基でモノ−またはポリ置換された１
    ないし２０個のＣ−原子を有する炭化水素残基またはア
    ルキル鎖中に１ないし４個のＣ−原子を有するアルキル
    −またはアルコキシカルボニル残基によつて置換されて
    いてもよい環状炭化水素残基を意味し、そしてＲ＿５お
    よびＲ＿６は互いに独立的にアルキル−、アルキル鎖中
    に１ないし４個のＣ−原子を有するアルコキシカルボニ
    ル残基、フェニル残基を意味するかあるいはＲ＿５およ
    びＲ＿６は窒素原子と一緒で１ないし４個のＣ−原子を
    有するアルキル基で置換されていてもよいモルホリノ環
    を意味する） で表わされるベンゾイル−トリアゾリル−酢酸−または
    −チオ酢酸誘導体およびそれらの植物生理学的に融和性
    を有する塩および金属錯体を製造すべく、一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼　II （上式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は前記の意味を有する）
    で表わされるケトンを一般式III ▲数式、化学式、表等があります▼　III （上式中、ＹおよびＺは前記の意味を有し、そしてＨａ
    ｌは塩素または臭素を意味する）で表わされる化合物と
    、少くとも当量の酸受容体の存在下に、そして場合によ
    つては反応条件下で不活性の希釈剤の存在下に、−２０
    ℃ないし＋１４０℃の温度において反応せしめ、場合に
    よつては上記希釈剤を除去し、そして反応生成物を場合
    によつては植物生理学的に融和性を有する塩または金属
    錯体に変換することを特徴とする上記一般式 I で表わ
    される化合物の製造方法。
  5. （５）一般式 I で表わされる化合物をまず酸受容体と
    反応させそして次に一般式IIIで表わされる化合物と反
    応させる特許請求の範囲第４項記載の方法。
  6. （６）酸受容体として水素化ナトリウムまたは第三アミ
    ンを使用する特許請求の範囲第４項記載の方法。
  7. （７）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼　 I （上式中、 Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに独立的に水素、ハロゲンま
    たは１〜４個のＣ原子を有するアルコキシ基を意味し、 Ｙは酸素またはイオウを意味し、 Ｚは残基ＯＲ＿４、ＳＲ＿４またはＲ＿５ＮＲ＿６を意
    味し、その際Ｒ＿４は直鎖状または分枝鎖状の、飽和ま
    たは不飽和の、未置換またはハロゲン、アルキル鎖中に
    １ないし４個のＣ−原子を有するアルコキシ−またはア
    ルコキシカルボニル−、フェニル−、ハロゲンフェニル
    またはアルキル鎖中に１ないし４個のＣ−原子を有する
    トリアルキルシリル基でモノ−またはポリ置換された１
    ないし２０個のＣ−原子を有する炭化水素残基またはア
    ルキル鎖中に１ないし４個のＣ−原子を有するアルキル
    −またはアルコキシカルボニル残基によつて置換されて
    いてもよい環状炭化水素残基を意味し、そしてＲ＿５お
    よびＲ＿６は互いに独立的にアルキル−、アルキル鎖中
    に１ないし４個のＣ−原子を有するアルコキシカルボニ
    ル残基、フェニル残基を意味するかあるいはＲ＿５およ
    びＲ＿６は窒素原子と一緒で１ないし４個のＣ−原子を
    有するアルキル基で置換されていてもよいモルホリノ環
    を意味する） で表わされるベンゾイル−トリアゾリル−酢酸−または
    −チオ酢酸誘導体およびそれらの植物生理学的に融和性
    を有する塩および金属錯体の少くとも１種を含有するこ
    とを特徴とする殺微生物剤。
  8. （８）剤が殺真菌剤である特許請求の範囲第７項記載の
    殺微生物剤。
  9. （９）一般式 I で表わされる化合物の少くとも１種を
    有害微生物および／またはそれらの生息環境に作用せし
    める特許請求の範囲第７項記載の殺微生物剤。
  10. （１０）一般式 I で表わされる化合物を充填剤および
    ／または界面活性剤と混合する特許請求の範囲第７項記
    載の殺微生物剤。
JP61164867A 1985-07-15 1986-07-15 ベンゾイル−トリアゾリル−酢酸−または−チオ酢酸誘導体、それらの製造方法およびこれらを含有する殺微生物剤 Pending JPS6219575A (ja)

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