JP3810480B2 - 殺菌殺虫組成物 - Google Patents
殺菌殺虫組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3810480B2 JP3810480B2 JP15740896A JP15740896A JP3810480B2 JP 3810480 B2 JP3810480 B2 JP 3810480B2 JP 15740896 A JP15740896 A JP 15740896A JP 15740896 A JP15740896 A JP 15740896A JP 3810480 B2 JP3810480 B2 JP 3810480B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethyl
- dichloro
- chlorophenyl
- methyl
- bactericidal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C233/58—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/15—Saturated compounds containing halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本願発明は、殺菌殺虫組成物に関する。詳しくは、公知の殺菌性カルボキサミド類と公知の殺虫性化合物とを含有する新規殺菌殺虫混合組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
本願出願日公知の特開昭６１−１５８６７号、同６２−２０１８５５号及び特開平２−１１５５０号には、本発明の組成物に係わるところの殺菌性カルボキサミド類が記載されている。
また、同じく公知の特開昭６３−３１６７７１号、特開平３−１５７３０８号、特開平５−１６３２６６号、特開平６−１９２０１４号、特開平７−１６５５０８号、特公平２−１７１号及び特公平６−７７６号には本発明の組成物に係わる殺虫性化合物が記載されている。
水稲栽培は近年、稚苗移植機による機械移植が広く行なわれており、水稲本田に於ける害虫並びに作物病の同時防除と共に、薬剤の育苗箱施用による害虫及び作物病の同時防除並びに省力化が望まれている。
また、農薬使用量及び使用回数の低減が、安全性並びに環境保全の面から、強く望まれており、より一層の低薬量での使用が検討されている。
特に、稲栽培に於いて重要な防除対象害虫である、例えば、鱗翅目害虫（メイガ類）、鞘翅目害虫（イネミズゾウムシ等）、半翅目害虫（ウンカ、ヨコバイ類）、並びに重要な防除対象病害であるいもち病の同時防除、省力化及びより一層の安全面での改善が期待されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
この度、本発明者等は、式：
【化２】
（式中、Ｚはハロゲン原子を示し、
Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基を示し、
Ｒ2 は水素原子、メチル基又はエチル基を示し、そして
Ｒ3 は水素原子又はメチル基を示す。）
で表される殺菌性カルボキサミド類又はその光学異性体と、
殺虫性化合物として、
（Ｅ）−４，５−ジヒドロ−６−メチル−４−（３−ピリジルメチレンアミノ）−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン、
５−アミノ−１−〔２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−４−（トリフルオロメチル）スルフィニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル、
Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ′−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン、
１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジン、
１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３，５−ジメチル−２−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、及び
ビスアロイルヒドラジド誘導体より成る群から選択される一種の化合物とを有効成分として含有することから成る新規混合組成物が特に優れた殺菌殺虫作用を示すことを見い出した。
【０００４】
本発明によれば、本発明の殺菌殺虫組成物は、意外にも、式（Ｉ）の殺菌性カルボキサミド類並びに前記殺虫性化合物の夫々を単独で使用した場合に比較し、害虫並びに作物病の同時防除を可能にすることはもちろん、単独の使用による作物効果からは到底予測し得ない、混合による協力及び相乗効果を現し、それによって、より低薬量で格別顕著な殺菌殺虫組成物を現すことができる。
そして、本発明の殺菌殺虫組成物は、特に稲の最大病害であるいもち病並びに、稲の重要害虫であって、既存薬剤（有機リン系並びにカーバメート系殺虫剤）に抵抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類、鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ、鱗翅目害虫のメイガ類、メイチュウ類に対し、同時且つ的確に卓越した防除効果を現すことができる。
本発明の殺菌殺虫組成物に於ける活性成分のうち、式（Ｉ）の殺菌性カルボキサミド類は、好ましくは、その式（Ｉ）において、Ｚはクロルを示し、Ｒ1 はエチル又はイソプロピルを示し、Ｒ2 は水素原子又はメチルを示し、そしてＲ3 は水素原子を示す。
【０００５】
式（Ｉ）の化合物の具体例としては、例えば、
Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−２，２−ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−２，２−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−２，２−ジクロロ−１−エチル−３ｔ−メチル−１ｒ−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、
Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−２，２−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、
Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−（１Ｓ）−２，２−ジクロロ−１−エチル−３ｔ−メチル−１ｒ−シクロプロパンカルボキサミド、及び
Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−（１Ｓ）−２，２−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボキサミド
を例示でき、これらの化合物は前掲の特開昭６１−１５８６７号、同６２−２０１８５５号及び特開平２−１１５５０号記載の公知化合物である。
【０００６】
本発明の殺菌殺虫組成物に於けるもう一方の活性成分である殺虫性化合物は、前記公報類に記載される公知の化合物である。
本発明に於いて、混合組成物に於ける各群の活性化合物の重量比は、相対的に広い範囲内で変えることができる。概して、式（Ｉ）の殺菌性カルボキサミド類１重量部当たり、殺虫性化合物約０．１〜１０重量部、好ましくは、約０．２〜５重量部の範囲で使用することができる。
しかし、ここに挙げられた重量比は、害虫並びに病害の発生の程度により、必要に応じて、変えることが可能である。
本発明による活性物質組合せは、優れた殺菌及び殺虫活性作用を示し、殺菌殺虫剤として、例えば、茎葉散布、水中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用等により使用することができる。
本発明による活性物質組合せは、強力な殺菌殺虫作用を現す。従って、殺菌殺虫剤として使用することができる。そして、本発明の混合組成物は栽培植物に対して薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農業、特には稲の保護に於ける病害虫、特に害虫類及び病害類を的確に防除するために使用できる。それらは、通常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長段階に対して活性である。
【０００７】
上記した害虫類（病害及び害虫）として、例えば次のものが包含される。そのような病害虫の例としては、以下の如き病害虫類を例示することができる。
昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば、
イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus)、イネゾウムシ（Echinocinemus squameus) 、イネホソクビハムシ（Oulema oryzae)；
鱗翅目虫、例えば
ニカメイチユウ（Chilo suppressalis) 、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis) 、フタオビコガヤ（Naranga aenescens)、イチモンジセセリ（Parnara guttata)；
半翅目虫、例えば
ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps) 、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens) 、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus) 、セジロウンカ（Sogatella furcifera)、アオカメムシ（Nezara spp.)；
直翅目虫、例えば
ケラ（Gryl-lotalpa africana)、バッタ（Locustamigratoria migratoriodes)；病害類として、例えば
古生菌〔アーキミセテス（Archimycetes) 〕、藻菌〔フィコミセテス（Phycomycetes) 〕、子のう菌〔アスコミセテス（Ascomycetes)〕、担子菌〔バシジオミセテス（Basidiomycetes) 〕、不完全菌〔フンギ・イムパーフェクテイ（Fungi Imperfecti) 〕、その他細菌類による種々の植物病害；
等を挙げることができる。
上記植物病害類の殺菌スペクトルの代表例としては、特にイネいもち病菌（Pyricularia oryzae) 等を例示することができる。
【０００８】
本発明の活性物質組合せは、式（Ｉ）の殺菌性カルボキサミド類及び殺虫性化合物の混合物の形態、あるいは施用場所で混合するために各々通常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、水和剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行なうことができる。拡展剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることができる。
【０００９】
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができる。
【００１０】
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることができる。
分散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液そしてメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のように微量要素を挙げることができる。
【００１１】
該製剤は、例えば、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができる。
本発明の殺菌殺虫組成物は、それらの商業上、有用な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で、更に他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、ニトロメチレン系薬剤、ニトログアニジン系薬剤、シアノグアニジン系薬剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げることができる。
更に、本発明の混合組成物は協力剤との混合剤としても存在することもでき、斯る製剤及び使用形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増幅する化合物である。
本発明の混合組成物の商業上有用な使用形態における含有量は、広い範囲内で変えることができる。
本発明の混合組成物の使用上の濃度は、例えば 0.00001〜１００重量％であって、好ましくは、0.001 〜５重量％である。
本発明の混合組成物は、使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
【００１２】
【発明の実施の形態】
次に、実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【００１３】
【実施例】
【００１４】
実施例１
供試化合物の調製
各活性化合物： ５〜２５重量部
担体： 珪藻土とカオリンとの混合物（１：５） ７０重量部〜９０重量部
乳化剤： ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル ５重量部
上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合して調製した。
水面施用効力試験
試験方法
水稲（品種：朝日）を直径１２cmの白磁ポットに３株植えて湛水栽培し、その分げつ初期に予め調製した所定濃度の薬液をピペットを用いて、直接稲体地上部にかからないように、表示薬量になるように、水面に灌注した。その３日後、網籠をかけトビイロウンカ４令幼虫を１ポット当たり１０頭接種し、接種２日後に死虫を数え殺虫率を算出した。又、薬剤処理２０日後、常法によりイネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度２３〜２５℃、相対湿度１００％の接種室内に２４時間保った。その後、温度２０〜２８℃のガラス温室に移し、接種７日後、鉢当たりの罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また薬害も同時に調査した。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【数１】
【００１７】
本試験は１区３鉢の結果である。その結果を第１表に示す。
【００１８】
【表２】
【００１９】
【表３】
【００２０】
尚、各試験区において、薬害はみられなかった。
【００２１】
実施例２
茎葉散布効力試験
（ｉ）トビイロウンカに対する試験
供試化合物の調製
各活性化合物： ３０〜４０重量部
担体： 珪藻土とカオリンとの混合物（１：５） ５５重量部〜６５重量部
乳化剤： ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル ５重量部
上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合して調製した。
試験方法：
直径約１３cmのポットに草丈約１５cmの稲を３本植え、定植１０日後に、予め調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて１ポット当たり２０ml散布し、散布薬液を風乾後ポットに網籠をかけ、トビイロウンカ４令幼虫を１ポット当たり１０頭接種し、３日後に死虫を数え殺虫率を算出した。
（ii）コブノメイガに対する試験
上記（ｉ）のトビイロウンカの試験と同様にして、供試稲に薬液を散布し、風乾後葉身部を約４cmに切り、５〜８枚を、ぬれた濾紙を敷いたシャーレに収め、コブノメイガ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭放飼し、４日後に死虫を数え殺虫率を算出した。
(iii) イネいもち病に対する茎葉散布効力試験
試験方法
水稲（品種：朝日）を直径１２cmの素焼鉢に栽培し、その３〜４葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希釈液を３鉢当たり５０ml散布した。翌日人工培養したイネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（２回）し、２５℃、相対湿度１００％の湿室に保ち感染せしめた。接種７日後、鉢当たりの罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また薬害も同時に調査した。
【００２２】
【表４】
【００２３】
【数２】
【００２４】
本試験は１区３鉢の結果である。
前記試験（ｉ）、（ii）及び（iii)の結果をとりまとめ第２表に示す。
【００２５】
【表５】
【００２６】
【表６】
【００２７】
尚、各試験区において、薬害はみられなかった。
【００２８】
実施例３
育苗箱施用効力試験
供試化合物の調製：
活性化合物２部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）６６部、リグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え良く捏化し、押し出し造粒機により、１０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とした。
育苗箱（３０cm×６０cm×２cm）に植えられた発芽２１日後の稲苗に上記のように調製した式（Ｉ）の殺菌性カルボキサミド類の粒剤を箱当たり５０ｇと、殺虫性化合物の粒剤を箱当たり２５ｇ均一に施用し、施用後３本の稲苗を土ごと抜取り１／１００００ａの温室内のポケットに移植した。移植３日後にポットにプラスチック製網籠をかぶせ、トビイロウンカ４令幼虫をポット当たり１０頭ずつ放飼し、放飼２日後に死虫数を数え殺虫率を算出した。更に、植付２０日稲苗が着色し成育が良好になった後、常法により、イネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度２３〜２５℃、相対湿度１００％の接種室内に２４時間保った。その後、温度２０〜２８℃のガラス温室に移し、接種７日後、鉢当たりの罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また薬害も同時に調査した。
【００２９】
【表７】
【００３０】
その結果を第３表に示す。
【００３１】
【表８】
【００３２】
【表９】
【００３３】
尚、各試験区において、薬害はみられなかった。
【００３４】
実施例４（水和剤）
前記殺虫性化合物Ｃ２５部、式（Ｉ）の殺菌性カルボキサミド類２５部、粉末珪藻土と粉末クレーとの混合物（１：５）４５部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し水和剤とした。
【００３５】
実施例５（粒剤）
前記殺虫性化合物Ｄ３部、式（Ｉ）の殺菌性カルボキサミド類３部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）６２部、リグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とした。
【発明の属する技術分野】
本願発明は、殺菌殺虫組成物に関する。詳しくは、公知の殺菌性カルボキサミド類と公知の殺虫性化合物とを含有する新規殺菌殺虫混合組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
本願出願日公知の特開昭６１−１５８６７号、同６２−２０１８５５号及び特開平２−１１５５０号には、本発明の組成物に係わるところの殺菌性カルボキサミド類が記載されている。
また、同じく公知の特開昭６３−３１６７７１号、特開平３−１５７３０８号、特開平５−１６３２６６号、特開平６−１９２０１４号、特開平７−１６５５０８号、特公平２−１７１号及び特公平６−７７６号には本発明の組成物に係わる殺虫性化合物が記載されている。
水稲栽培は近年、稚苗移植機による機械移植が広く行なわれており、水稲本田に於ける害虫並びに作物病の同時防除と共に、薬剤の育苗箱施用による害虫及び作物病の同時防除並びに省力化が望まれている。
また、農薬使用量及び使用回数の低減が、安全性並びに環境保全の面から、強く望まれており、より一層の低薬量での使用が検討されている。
特に、稲栽培に於いて重要な防除対象害虫である、例えば、鱗翅目害虫（メイガ類）、鞘翅目害虫（イネミズゾウムシ等）、半翅目害虫（ウンカ、ヨコバイ類）、並びに重要な防除対象病害であるいもち病の同時防除、省力化及びより一層の安全面での改善が期待されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
この度、本発明者等は、式：
【化２】
（式中、Ｚはハロゲン原子を示し、
Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基を示し、
Ｒ2 は水素原子、メチル基又はエチル基を示し、そして
Ｒ3 は水素原子又はメチル基を示す。）
で表される殺菌性カルボキサミド類又はその光学異性体と、
殺虫性化合物として、
（Ｅ）−４，５−ジヒドロ−６−メチル−４−（３−ピリジルメチレンアミノ）−１，２，４−トリアジン−３（２Ｈ）−オン、
５−アミノ−１−〔２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−４−（トリフルオロメチル）スルフィニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル、
Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ′−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン、
１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジン、
１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３，５−ジメチル−２−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、及び
ビスアロイルヒドラジド誘導体より成る群から選択される一種の化合物とを有効成分として含有することから成る新規混合組成物が特に優れた殺菌殺虫作用を示すことを見い出した。
【０００４】
本発明によれば、本発明の殺菌殺虫組成物は、意外にも、式（Ｉ）の殺菌性カルボキサミド類並びに前記殺虫性化合物の夫々を単独で使用した場合に比較し、害虫並びに作物病の同時防除を可能にすることはもちろん、単独の使用による作物効果からは到底予測し得ない、混合による協力及び相乗効果を現し、それによって、より低薬量で格別顕著な殺菌殺虫組成物を現すことができる。
そして、本発明の殺菌殺虫組成物は、特に稲の最大病害であるいもち病並びに、稲の重要害虫であって、既存薬剤（有機リン系並びにカーバメート系殺虫剤）に抵抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類、鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ、鱗翅目害虫のメイガ類、メイチュウ類に対し、同時且つ的確に卓越した防除効果を現すことができる。
本発明の殺菌殺虫組成物に於ける活性成分のうち、式（Ｉ）の殺菌性カルボキサミド類は、好ましくは、その式（Ｉ）において、Ｚはクロルを示し、Ｒ1 はエチル又はイソプロピルを示し、Ｒ2 は水素原子又はメチルを示し、そしてＲ3 は水素原子を示す。
【０００５】
式（Ｉ）の化合物の具体例としては、例えば、
Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−２，２−ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−２，２−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−２，２−ジクロロ−１−エチル−３ｔ−メチル−１ｒ−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、
Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−２，２−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、
Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−（１Ｓ）−２，２−ジクロロ−１−エチル−３ｔ−メチル−１ｒ−シクロプロパンカルボキサミド、及び
Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−（１Ｓ）−２，２−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボキサミド
を例示でき、これらの化合物は前掲の特開昭６１−１５８６７号、同６２−２０１８５５号及び特開平２−１１５５０号記載の公知化合物である。
【０００６】
本発明の殺菌殺虫組成物に於けるもう一方の活性成分である殺虫性化合物は、前記公報類に記載される公知の化合物である。
本発明に於いて、混合組成物に於ける各群の活性化合物の重量比は、相対的に広い範囲内で変えることができる。概して、式（Ｉ）の殺菌性カルボキサミド類１重量部当たり、殺虫性化合物約０．１〜１０重量部、好ましくは、約０．２〜５重量部の範囲で使用することができる。
しかし、ここに挙げられた重量比は、害虫並びに病害の発生の程度により、必要に応じて、変えることが可能である。
本発明による活性物質組合せは、優れた殺菌及び殺虫活性作用を示し、殺菌殺虫剤として、例えば、茎葉散布、水中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用等により使用することができる。
本発明による活性物質組合せは、強力な殺菌殺虫作用を現す。従って、殺菌殺虫剤として使用することができる。そして、本発明の混合組成物は栽培植物に対して薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農業、特には稲の保護に於ける病害虫、特に害虫類及び病害類を的確に防除するために使用できる。それらは、通常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長段階に対して活性である。
【０００７】
上記した害虫類（病害及び害虫）として、例えば次のものが包含される。そのような病害虫の例としては、以下の如き病害虫類を例示することができる。
昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば、
イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus)、イネゾウムシ（Echinocinemus squameus) 、イネホソクビハムシ（Oulema oryzae)；
鱗翅目虫、例えば
ニカメイチユウ（Chilo suppressalis) 、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis) 、フタオビコガヤ（Naranga aenescens)、イチモンジセセリ（Parnara guttata)；
半翅目虫、例えば
ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps) 、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens) 、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus) 、セジロウンカ（Sogatella furcifera)、アオカメムシ（Nezara spp.)；
直翅目虫、例えば
ケラ（Gryl-lotalpa africana)、バッタ（Locustamigratoria migratoriodes)；病害類として、例えば
古生菌〔アーキミセテス（Archimycetes) 〕、藻菌〔フィコミセテス（Phycomycetes) 〕、子のう菌〔アスコミセテス（Ascomycetes)〕、担子菌〔バシジオミセテス（Basidiomycetes) 〕、不完全菌〔フンギ・イムパーフェクテイ（Fungi Imperfecti) 〕、その他細菌類による種々の植物病害；
等を挙げることができる。
上記植物病害類の殺菌スペクトルの代表例としては、特にイネいもち病菌（Pyricularia oryzae) 等を例示することができる。
【０００８】
本発明の活性物質組合せは、式（Ｉ）の殺菌性カルボキサミド類及び殺虫性化合物の混合物の形態、あるいは施用場所で混合するために各々通常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、水和剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行なうことができる。拡展剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることができる。
【０００９】
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができる。
【００１０】
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることができる。
分散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液そしてメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のように微量要素を挙げることができる。
【００１１】
該製剤は、例えば、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができる。
本発明の殺菌殺虫組成物は、それらの商業上、有用な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で、更に他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、ニトロメチレン系薬剤、ニトログアニジン系薬剤、シアノグアニジン系薬剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げることができる。
更に、本発明の混合組成物は協力剤との混合剤としても存在することもでき、斯る製剤及び使用形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増幅する化合物である。
本発明の混合組成物の商業上有用な使用形態における含有量は、広い範囲内で変えることができる。
本発明の混合組成物の使用上の濃度は、例えば 0.00001〜１００重量％であって、好ましくは、0.001 〜５重量％である。
本発明の混合組成物は、使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
【００１２】
【発明の実施の形態】
次に、実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【００１３】
【実施例】
【００１４】
実施例１
供試化合物の調製
各活性化合物： ５〜２５重量部
担体： 珪藻土とカオリンとの混合物（１：５） ７０重量部〜９０重量部
乳化剤： ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル ５重量部
上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合して調製した。
水面施用効力試験
試験方法
水稲（品種：朝日）を直径１２cmの白磁ポットに３株植えて湛水栽培し、その分げつ初期に予め調製した所定濃度の薬液をピペットを用いて、直接稲体地上部にかからないように、表示薬量になるように、水面に灌注した。その３日後、網籠をかけトビイロウンカ４令幼虫を１ポット当たり１０頭接種し、接種２日後に死虫を数え殺虫率を算出した。又、薬剤処理２０日後、常法によりイネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度２３〜２５℃、相対湿度１００％の接種室内に２４時間保った。その後、温度２０〜２８℃のガラス温室に移し、接種７日後、鉢当たりの罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また薬害も同時に調査した。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【数１】
【００１７】
本試験は１区３鉢の結果である。その結果を第１表に示す。
【００１８】
【表２】
【００１９】
【表３】
【００２０】
尚、各試験区において、薬害はみられなかった。
【００２１】
実施例２
茎葉散布効力試験
（ｉ）トビイロウンカに対する試験
供試化合物の調製
各活性化合物： ３０〜４０重量部
担体： 珪藻土とカオリンとの混合物（１：５） ５５重量部〜６５重量部
乳化剤： ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル ５重量部
上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合して調製した。
試験方法：
直径約１３cmのポットに草丈約１５cmの稲を３本植え、定植１０日後に、予め調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて１ポット当たり２０ml散布し、散布薬液を風乾後ポットに網籠をかけ、トビイロウンカ４令幼虫を１ポット当たり１０頭接種し、３日後に死虫を数え殺虫率を算出した。
（ii）コブノメイガに対する試験
上記（ｉ）のトビイロウンカの試験と同様にして、供試稲に薬液を散布し、風乾後葉身部を約４cmに切り、５〜８枚を、ぬれた濾紙を敷いたシャーレに収め、コブノメイガ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭放飼し、４日後に死虫を数え殺虫率を算出した。
(iii) イネいもち病に対する茎葉散布効力試験
試験方法
水稲（品種：朝日）を直径１２cmの素焼鉢に栽培し、その３〜４葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希釈液を３鉢当たり５０ml散布した。翌日人工培養したイネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（２回）し、２５℃、相対湿度１００％の湿室に保ち感染せしめた。接種７日後、鉢当たりの罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また薬害も同時に調査した。
【００２２】
【表４】
【００２３】
【数２】
【００２４】
本試験は１区３鉢の結果である。
前記試験（ｉ）、（ii）及び（iii)の結果をとりまとめ第２表に示す。
【００２５】
【表５】
【００２６】
【表６】
【００２７】
尚、各試験区において、薬害はみられなかった。
【００２８】
実施例３
育苗箱施用効力試験
供試化合物の調製：
活性化合物２部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）６６部、リグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え良く捏化し、押し出し造粒機により、１０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とした。
育苗箱（３０cm×６０cm×２cm）に植えられた発芽２１日後の稲苗に上記のように調製した式（Ｉ）の殺菌性カルボキサミド類の粒剤を箱当たり５０ｇと、殺虫性化合物の粒剤を箱当たり２５ｇ均一に施用し、施用後３本の稲苗を土ごと抜取り１／１００００ａの温室内のポケットに移植した。移植３日後にポットにプラスチック製網籠をかぶせ、トビイロウンカ４令幼虫をポット当たり１０頭ずつ放飼し、放飼２日後に死虫数を数え殺虫率を算出した。更に、植付２０日稲苗が着色し成育が良好になった後、常法により、イネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度２３〜２５℃、相対湿度１００％の接種室内に２４時間保った。その後、温度２０〜２８℃のガラス温室に移し、接種７日後、鉢当たりの罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また薬害も同時に調査した。
【００２９】
【表７】
【００３０】
その結果を第３表に示す。
【００３１】
【表８】
【００３２】
【表９】
【００３３】
尚、各試験区において、薬害はみられなかった。
【００３４】
実施例４（水和剤）
前記殺虫性化合物Ｃ２５部、式（Ｉ）の殺菌性カルボキサミド類２５部、粉末珪藻土と粉末クレーとの混合物（１：５）４５部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し水和剤とした。
【００３５】
実施例５（粒剤）
前記殺虫性化合物Ｄ３部、式（Ｉ）の殺菌性カルボキサミド類３部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）６２部、リグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とした。
Claims (2)
- 式：
Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基を示し、
Ｒ2 は水素原子、メチル基又はエチル基を示し、そして
Ｒ3 は水素原子又はメチル基を示す。）
で表される殺菌性カルボキサミド類又はその光学異性体と、
殺虫性化合物として、
５−アミノ−１−〔２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−４−（トリフルオロメチル）スルフィニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル、
Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ′−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン、
１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジン、
１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３，５−ジメチル−２−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、及び
ビスアロイルヒドラジド誘導体より成る群から選択される一種の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺菌殺虫組成物。 - 殺菌性カルボキサミド類が、
Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−２，２−ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−２，２−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−２，２−ジクロロ−１−エチル−３ｔ−メチル−１ｒ−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、
Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−２，２−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、
Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−（１Ｓ）−２，２−ジクロロ−１−エチル−３ｔ−メチル−１ｒ−シクロプロパンカルボキサミド、及び
Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−（１Ｓ）−２，２−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボキサミド
より選ばれる一種である請求項１記載の殺菌殺虫組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15740896A JP3810480B2 (ja) | 1996-05-30 | 1996-05-30 | 殺菌殺虫組成物 |
| KR1019970020969A KR100478401B1 (ko) | 1996-05-30 | 1997-05-27 | 살진균및살충조성물 |
| TW086107208A TW350759B (en) | 1996-05-30 | 1997-05-28 | Fungicidal compositions |
| CN97105511A CN1084591C (zh) | 1996-05-30 | 1997-05-30 | 杀真菌和杀虫的组合物 |
| CNB011330538A CN1192711C (zh) | 1996-05-30 | 2001-09-10 | 杀真菌和杀虫的组合物 |
| HK03103344A HK1051123A1 (en) | 1996-05-30 | 2003-05-13 | Fungicidal and insectidical composition. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15740896A JP3810480B2 (ja) | 1996-05-30 | 1996-05-30 | 殺菌殺虫組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09315906A JPH09315906A (ja) | 1997-12-09 |
| JP3810480B2 true JP3810480B2 (ja) | 2006-08-16 |
Family
ID=15648985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15740896A Expired - Fee Related JP3810480B2 (ja) | 1996-05-30 | 1996-05-30 | 殺菌殺虫組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3810480B2 (ja) |
| KR (1) | KR100478401B1 (ja) |
| CN (2) | CN1084591C (ja) |
| HK (1) | HK1051123A1 (ja) |
| TW (1) | TW350759B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA011234B1 (ru) | 2002-03-08 | 2009-02-27 | Басф Акциенгезельшафт | Фунгицидные смеси на базе протиоконазола с инсектицидом |
| JP6558488B1 (ja) * | 2018-10-23 | 2019-08-14 | 住友化学株式会社 | エステル化合物及びその用途 |
| WO2024106438A1 (ja) * | 2022-11-15 | 2024-05-23 | 日本農薬株式会社 | アミド化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6317813A (ja) * | 1986-07-09 | 1988-01-25 | Daicel Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| JPH01180804A (ja) * | 1988-01-05 | 1989-07-18 | Daicel Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| DE3815728A1 (de) * | 1988-05-07 | 1989-11-16 | Bayer Ag | Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden |
| JP2546003B2 (ja) * | 1988-12-27 | 1996-10-23 | 武田薬品工業株式会社 | グアニジン誘導体、その製造法及び殺虫剤 |
| JP2832482B2 (ja) * | 1990-03-19 | 1998-12-09 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫殺菌剤組成物 |
| JP2973370B2 (ja) * | 1990-10-15 | 1999-11-08 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 複合殺菌殺虫剤 |
| JP2990541B2 (ja) * | 1991-02-14 | 1999-12-13 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 複合殺菌殺虫剤 |
| JP3176418B2 (ja) * | 1991-06-29 | 2001-06-18 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 農園芸用殺菌剤 |
| MY121190A (en) * | 1992-09-10 | 2006-01-28 | Syngenta Participations Ag | Control of pests using 1,2,4-triazine derivatives. |
| JP4004555B2 (ja) * | 1993-09-29 | 2007-11-07 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺虫化合物 |
| JP3349566B2 (ja) * | 1993-11-25 | 2002-11-25 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
-
1996
- 1996-05-30 JP JP15740896A patent/JP3810480B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-05-27 KR KR1019970020969A patent/KR100478401B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-05-28 TW TW086107208A patent/TW350759B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-05-30 CN CN97105511A patent/CN1084591C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-09-10 CN CNB011330538A patent/CN1192711C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-05-13 HK HK03103344A patent/HK1051123A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1084591C (zh) | 2002-05-15 |
| KR100478401B1 (ko) | 2005-07-18 |
| HK1051123A1 (en) | 2003-07-25 |
| CN1192711C (zh) | 2005-03-16 |
| TW350759B (en) | 1999-01-21 |
| CN1381175A (zh) | 2002-11-27 |
| JPH09315906A (ja) | 1997-12-09 |
| CN1166917A (zh) | 1997-12-10 |
| KR970073341A (ko) | 1997-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2832482B2 (ja) | 殺虫殺菌剤組成物 | |
| JP3810480B2 (ja) | 殺菌殺虫組成物 | |
| JP3495056B2 (ja) | 殺虫組成物 | |
| JP2553530B2 (ja) | 農園芸用殺虫組成物 | |
| JP2884425B2 (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| JPS6368505A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| JPS6372610A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| JPH0791164B2 (ja) | 農園芸用殺虫剤組成物 | |
| JP3349566B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤組成物 | |
| JPH0796482B2 (ja) | 農業用殺虫殺菌剤組成物 | |
| JPS6368507A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| JP2973370B2 (ja) | 複合殺菌殺虫剤 | |
| JP2990541B2 (ja) | 複合殺菌殺虫剤 | |
| JPH0784363B2 (ja) | 農業用の殺虫殺菌組成物 | |
| JPH072607B2 (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| JPH06329508A (ja) | 農業用殺虫組成物 | |
| JPS6372609A (ja) | 農園芸用殺虫殺菌組成物 | |
| JP3176418B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0558401B2 (ja) | ||
| WO1997035481A1 (fr) | Composition herbicide | |
| JPS6372608A (ja) | 農園芸用殺虫殺菌組成物 | |
| KR100330692B1 (ko) | 농업용 살충 및 살진균 조성물 | |
| JPH0798724B2 (ja) | 農園芸用の殺虫殺菌組成物 | |
| JPS59128306A (ja) | 農業用殺菌剤 | |
| KR0168854B1 (ko) | 혼합된 살진균 및 살충 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060308 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060417 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060517 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060524 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |