JPS6240388A - 安息香酸オルトエステルの製法 - Google Patents
安息香酸オルトエステルの製法Info
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- JPS6240388A JPS6240388A JP61187928A JP18792886A JPS6240388A JP S6240388 A JPS6240388 A JP S6240388A JP 61187928 A JP61187928 A JP 61187928A JP 18792886 A JP18792886 A JP 18792886A JP S6240388 A JPS6240388 A JP S6240388A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/32—Compounds having groups or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/23—Oxidation
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- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ベンズアルデヒドジアルキルアセタール及び
／又はドルオール誘導体の電解酸化による安息香酸オル
トエステルの製法及び新規な４−三級プトキシ安息香酸
−ｏ −）リアルキルエステルに関する。
／又はドルオール誘導体の電解酸化による安息香酸オル
トエステルの製法及び新規な４−三級プトキシ安息香酸
−ｏ −）リアルキルエステルに関する。
Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 Ｐａｒｋｉｎ Ｉ １９
７８ ｔ ７０８−７１８及び***特許２８４８６９７
号明細書によれば、ドルオールをメタノールの存在下に
陽極酸化することにより、選択的に対応するベンズアル
デヒドジメチルアセタールに変えうろことが知られてい
る。しかしベンズアルデヒドジアルキルアセタールの対
応するオルトエステルへの電気化学的酸化は、高い過剰
電流を使用しても、低い選択率で行われるにすぎない。
７８ ｔ ７０８−７１８及び***特許２８４８６９７
号明細書によれば、ドルオールをメタノールの存在下に
陽極酸化することにより、選択的に対応するベンズアル
デヒドジメチルアセタールに変えうろことが知られてい
る。しかしベンズアルデヒドジアルキルアセタールの対
応するオルトエステルへの電気化学的酸化は、高い過剰
電流を使用しても、低い選択率で行われるにすぎない。
本発明の課題は、非置換の又は置換された安息香酸−〇
−トリアルキルエステルを、高（・選択率で製造しうる
方法を開発することであった。
−トリアルキルエステルを、高（・選択率で製造しうる
方法を開発することであった。
本発明者らは、一般式
（Ｒ２はメチル基又は基−ＣＨ（ＯＲ）２である）で表
わされるベンゾール誘導体を、（ａ）式ＲＯＨ（Ｒば後
記の意味を有する）のアルコール、（ｂ）次式（２個の
Ａは水素原子であるか、あるいは−緒になって単独結合
を意味し、Ｘはハロゲン原子、基Ｈ８Ｃ０Ｃ−１Ｎｏ２
−又はＮＣ−１Ｙは水素原子、基ＮＯ２−又はＣ’Ｈ３
ＣＯＣ’−又はハロゲン原子、Ｚは水素原子、ＮＯ２−
基又はハロゲン原子を意味する）で表わされるトリアリ
ールアミン化合物、及び（ｃ）塩基の存在下に、電気分
解するとき、一般式（Ｒは１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アシル基、アシルオキシ基又はシアン
基を意味する）で表わされる芳香族カルボン酸オルトエ
ステルが特に有利に得られることを見出した。
わされるベンゾール誘導体を、（ａ）式ＲＯＨ（Ｒば後
記の意味を有する）のアルコール、（ｂ）次式（２個の
Ａは水素原子であるか、あるいは−緒になって単独結合
を意味し、Ｘはハロゲン原子、基Ｈ８Ｃ０Ｃ−１Ｎｏ２
−又はＮＣ−１Ｙは水素原子、基ＮＯ２−又はＣ’Ｈ３
ＣＯＣ’−又はハロゲン原子、Ｚは水素原子、ＮＯ２−
基又はハロゲン原子を意味する）で表わされるトリアリ
ールアミン化合物、及び（ｃ）塩基の存在下に、電気分
解するとき、一般式（Ｒは１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アシル基、アシルオキシ基又はシアン
基を意味する）で表わされる芳香族カルボン酸オルトエ
ステルが特に有利に得られることを見出した。
ベンズアルデヒドジアルキルアセタール及び弐ｎのドル
オール誘導体において、Ｒは１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基である
。Ｒ１は水素原子のほか分岐状又は直鎖状のアルキル基
、例えば１〜１０個特に１〜６個の炭素原子を有するも
のが用いられる。好ましくは１〜６個の炭素原子を有す
るアルコキシ基の例は、メトキシ基又はエトキシ基であ
る。了り−ル基又はアリールオキシ基ノ例ハフェニル基
又はフェノキシ基である。アシル基又はアシルオキシ基
としては例えば−ＣＯＣＨ３又は−ＣＯＯＣ’Ｈ３があ
げられる。ヘテロアリール基は、例えば１〜２個の異種
原子例えば窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を有する５
員又は６員の複素芳香族化合物である。そのほかＲ鴨ま
ハロゲン原子好ましくはＣ１又はＢｒ又はシアン基を意
味する。Ｒ１はメタ位、オルト位又は好ましくはパラ位
に存在する。
オール誘導体において、Ｒは１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基である
。Ｒ１は水素原子のほか分岐状又は直鎖状のアルキル基
、例えば１〜１０個特に１〜６個の炭素原子を有するも
のが用いられる。好ましくは１〜６個の炭素原子を有す
るアルコキシ基の例は、メトキシ基又はエトキシ基であ
る。了り−ル基又はアリールオキシ基ノ例ハフェニル基
又はフェノキシ基である。アシル基又はアシルオキシ基
としては例えば−ＣＯＣＨ３又は−ＣＯＯＣ’Ｈ３があ
げられる。ヘテロアリール基は、例えば１〜２個の異種
原子例えば窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を有する５
員又は６員の複素芳香族化合物である。そのほかＲ鴨ま
ハロゲン原子好ましくはＣ１又はＢｒ又はシアン基を意
味する。Ｒ１はメタ位、オルト位又は好ましくはパラ位
に存在する。
式■の出発物質の好ましい例は、ベンズアルデヒドジメ
チルアセタール、ベンズアルデヒドジエチルアセタール
、４−メチルベンズアルデヒド−ジメチルアセタール、
４−三級プチルベンズアルデヒド−ジメチルアセタール
、４−三級ブトキシベンズアルデヒド−ジメチルアセタ
ール、４−メトキシベンズアルデヒド−ジメチルアセタ
ール、４−７’ロムベンズアルデヒド−ジメチルアセタ
ール、４−クロルベンズアルデヒド−ジメチルアセター
ル、ｐ−キジロール及び４−三級ブチルドルオールでア
ル。
チルアセタール、ベンズアルデヒドジエチルアセタール
、４−メチルベンズアルデヒド−ジメチルアセタール、
４−三級プチルベンズアルデヒド−ジメチルアセタール
、４−三級ブトキシベンズアルデヒド−ジメチルアセタ
ール、４−メトキシベンズアルデヒド−ジメチルアセタ
ール、４−７’ロムベンズアルデヒド−ジメチルアセタ
ール、４−クロルベンズアルデヒド−ジメチルアセター
ル、ｐ−キジロール及び４−三級ブチルドルオールでア
ル。
Ｒが前記の意味を有する式ＲＯＨのアルカノールは、例
えばエタノール、グロパノール、イソプ。パノール、ブ
タノール、イソブタノールそして特にメタノールである
。
えばエタノール、グロパノール、イソプ。パノール、ブ
タノール、イソブタノールそして特にメタノールである
。
弐■のトリアソールアミン化合物は、ハロゲン原子とし
て例えばＦ、Ｃ１又はＢｒを含有する次式の化合物であ
る。
て例えばＦ、Ｃ１又はＢｒを含有する次式の化合物であ
る。
式■の化合物の例は、トリス−（４−ブロムフェニル）
−アミン、ビス−（４−ブロムフェニル） −（２，４
−シフロムフェニル）−アミン、ビス−（２，４−シフ
ロムフェニル）−４−ブロムフェニルアミン、トリス−
（２，４−シフロムフェニル）−アミン、トリス−（４
−クロルフェニル）−アミン、ビス−（４−クロルフェ
ニル）−（２，４−ジクロルフェニル）−アミン、ビス
−（２，４−ジクロルフェニル）−（４−クロルフェニ
ル）−アミン及ヒ） ｌＪス−（２，４−ツク０ルフエ
ニル）−アミンで、そのうち特に） リス−（２，４−
シフロムフェニル）−アミン及ヒトリス−（２，４−ジ
クロルフェニル） −７ミンが好ましい。
−アミン、ビス−（４−ブロムフェニル） −（２，４
−シフロムフェニル）−アミン、ビス−（２，４−シフ
ロムフェニル）−４−ブロムフェニルアミン、トリス−
（２，４−シフロムフェニル）−アミン、トリス−（４
−クロルフェニル）−アミン、ビス−（４−クロルフェ
ニル）−（２，４−ジクロルフェニル）−アミン、ビス
−（２，４−ジクロルフェニル）−（４−クロルフェニ
ル）−アミン及ヒ） ｌＪス−（２，４−ツク０ルフエ
ニル）−アミンで、そのうち特に） リス−（２，４−
シフロムフェニル）−アミン及ヒトリス−（２，４−ジ
クロルフェニル） −７ミンが好ましい。
塩基としてはアルカリ又はアルカリ土類金属の炭酸塩又
は水素炭酸塩、例えばＬ１□Ｃ０３、Ｎａ２Ｃ′０３、
ＮａＨＣＯ３、Ｋ２ＣＯ２、ＫＨＣＯ３又はＭｇＣ０１
が用いられる。好ましい塩基はアルカリ又はアルカリ土
類金属の水酸化物例えばＬｉＯＨそして特にＮａＯＨ１
ＫＯＨ又はＭｇ （ＯＨ）２である。一般式％式％ のアルコラードも特に好ましい塩基で、この式中Ｍｅは
アルカリ又はアルカリ土類金属、Ｘは１又は２の数、Ｒ
は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、そ
の例はＮａ ＯＣＨ３、Ｎａ０Ｃ２Ｈ，又はＫＯＣＨ３
である。
は水素炭酸塩、例えばＬ１□Ｃ０３、Ｎａ２Ｃ′０３、
ＮａＨＣＯ３、Ｋ２ＣＯ２、ＫＨＣＯ３又はＭｇＣ０１
が用いられる。好ましい塩基はアルカリ又はアルカリ土
類金属の水酸化物例えばＬｉＯＨそして特にＮａＯＨ１
ＫＯＨ又はＭｇ （ＯＨ）２である。一般式％式％ のアルコラードも特に好ましい塩基で、この式中Ｍｅは
アルカリ又はアルカリ土類金属、Ｘは１又は２の数、Ｒ
は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、そ
の例はＮａ ＯＣＨ３、Ｎａ０Ｃ２Ｈ，又はＫＯＣＨ３
である。
電解液には、有機電気化学に普通の導電性塩、例えば四
弗化硼酸の塩、アルキル−もしくは了り−ルスルホン酸
の塩又はアルキル硫酸の塩、ならびに過塩素酸の塩が添
加され電子運搬体の溶解を高めるため、電解液に共溶剤
を添加することもできる。共溶剤としては、例えばハロ
ゲン化炭化水素例えば塩化メチレン、ジクＣ７／ｌ／エ
タン、１，２−ジクロルプロパン又はニトリル例えばア
セトニトリルが用いられる。共溶剤はアルカノールに、
例えばアルカノールの１ｏｏｉＩ量部につき６０重量部
までの量で添加される。
弗化硼酸の塩、アルキル−もしくは了り−ルスルホン酸
の塩又はアルキル硫酸の塩、ならびに過塩素酸の塩が添
加され電子運搬体の溶解を高めるため、電解液に共溶剤
を添加することもできる。共溶剤としては、例えばハロ
ゲン化炭化水素例えば塩化メチレン、ジクＣ７／ｌ／エ
タン、１，２−ジクロルプロパン又はニトリル例えばア
セトニトリルが用いられる。共溶剤はアルカノールに、
例えばアルカノールの１ｏｏｉＩ量部につき６０重量部
までの量で添加される。
本発明の方法に特別の電解槽は必要でないが、非分割の
流通槽を使用することが好ましい。陽極としては、電解
条件下で安定な普通の陽極材料、例えば貴金属例えば金
又は白金を使用することができる。グラファイト又はガ
ラス様炭素の使用も好ましい。陰極材料としては、特に
グラファイト、鉄、鋼、ニッケル又は貴金属例えば白金
が用いられる。
流通槽を使用することが好ましい。陽極としては、電解
条件下で安定な普通の陽極材料、例えば貴金属例えば金
又は白金を使用することができる。グラファイト又はガ
ラス様炭素の使用も好ましい。陰極材料としては、特に
グラファイト、鉄、鋼、ニッケル又は貴金属例えば白金
が用いられる。
電解酸化に用いられる電解液は、例えば次の組成を有す
る。
る。
１〜７０重量％二式■の出発化合物
３０〜９６重量％：アルカノール（共溶剤を含有又は不
含） ０．５〜５重量％二弐■のトリアリールアミン化合物 ０．５〜４重量％：導電性塩 ０．０５〜６重量％：塩基 ０．２５〜１０好ましくは０．２５〜５特に０．５〜３
Ａ／ｄｍ２の電流密度で電解を行う。荷電は出発物質の
１モルにつき、２．５〜２５好ましくは３〜２０Ｆであ
る。
含） ０．５〜５重量％二弐■のトリアリールアミン化合物 ０．５〜４重量％：導電性塩 ０．０５〜６重量％：塩基 ０．２５〜１０好ましくは０．２５〜５特に０．５〜３
Ａ／ｄｍ２の電流密度で電解を行う。荷電は出発物質の
１モルにつき、２．５〜２５好ましくは３〜２０Ｆであ
る。
電解温度の上限は、アルカノール及び共溶剤の沸点によ
り制限される。好ましくは電解液の沸点より例えば１０
〜５℃低い温度で電解を行う。メタノールを使用する場
合の電解温度は、例えば６０℃好ましくは２０〜６０℃
である。
り制限される。好ましくは電解液の沸点より例えば１０
〜５℃低い温度で電解を行う。メタノールを使用する場
合の電解温度は、例えば６０℃好ましくは２０〜６０℃
である。
意外にも本発明の方法は、式■の出発化合物を電解酸化
の選択率を著しく損なうことなしに、はとんど反応させ
ることが知られた。本方法は非連続的にも連続的にも実
施できる。
の選択率を著しく損なうことなしに、はとんど反応させ
ることが知られた。本方法は非連続的にも連続的にも実
施できる。
電解排出物の仕上げ処理は既知方法により行われるが、
蒸留によることが好ましい。過剰のアルカノール及び場
合により用いられる共溶剤をまず留出させ、導電性塩及
びトリアリールアミン化合物をｒ別し、安息香酸オルト
エステルを例えば蒸留により精製する。アルカノール、
共溶剤、導電性塩及びトリアリールアミン化合物ならび
に未反応の式■の化合物は、電解に再供給できる。２５
００回の再生周期後も、トリアリールアミン化合物の著
しい損失は認められない。
蒸留によることが好ましい。過剰のアルカノール及び場
合により用いられる共溶剤をまず留出させ、導電性塩及
びトリアリールアミン化合物をｒ別し、安息香酸オルト
エステルを例えば蒸留により精製する。アルカノール、
共溶剤、導電性塩及びトリアリールアミン化合物ならび
に未反応の式■の化合物は、電解に再供給できる。２５
００回の再生周期後も、トリアリールアミン化合物の著
しい損失は認められない。
本方法の実施に際しては、電極の問題も電解酸化におけ
る選択率の悪化もなしに、電解酸化を長期間実施するこ
とができる。これは注目すべきことである。なぜならば
有機電解を工業的に実施する場合は、特に電解液を同時
に再供給する場合は、電極にきわめて不利な付着物形成
を生ずることが多いからである。
る選択率の悪化もなしに、電解酸化を長期間実施するこ
とができる。これは注目すべきことである。なぜならば
有機電解を工業的に実施する場合は、特に電解液を同時
に再供給する場合は、電極にきわめて不利な付着物形成
を生ずることが多いからである。
本発明の方法により得られる安息香酸オルトエステルは
、香料として有用である。４−三級プトキシ安息香酸ト
リメチル−及び−トリエチルエステルは興味深いしょう
のう様及びオイゲノール様の香気性を有する。さらにこ
れはｐ−オキシ安息香酸エステル（食品の保存のために
添加される）の製造中間体としても用いられる。
、香料として有用である。４−三級プトキシ安息香酸ト
リメチル−及び−トリエチルエステルは興味深いしょう
のう様及びオイゲノール様の香気性を有する。さらにこ
れはｐ−オキシ安息香酸エステル（食品の保存のために
添加される）の製造中間体としても用いられる。
実施例１
４−三級プトキシ安息香酸−〇＝トリメチルエステルＩ
／１の電解合成： 電 槽：９個の電極を有する非分割電槽陽 極：グラフ
ァイト 電解液：８９４．９（３５，０重量％）４−三級メトキ
シベンズアルデヒドジメチルアセ タールＩ［／１ ８、９９ （０，３３重量％）トリス−（２，４−ジブ
ロムフェニル）−アミン ８、９ ｊｉ （０，３３重量％） ＫＳＯ３Ｃ，Ｈ。
／１の電解合成： 電 槽：９個の電極を有する非分割電槽陽 極：グラフ
ァイト 電解液：８９４．９（３５，０重量％）４−三級メトキ
シベンズアルデヒドジメチルアセ タールＩ［／１ ８、９９ （０，３３重量％）トリス−（２，４−ジブ
ロムフェニル）−アミン ８、９ ｊｉ （０，３３重量％） ＫＳＯ３Ｃ，Ｈ。
ｃ）、 ２ ｊｉ （０，３４重量％） ＮａＯＣＨ３
１７８７、２、！ｉ’ （６６重量％） ＣＨ３０Ｈ陰
極：グラファイト 電流密度： ３．３ Ａ／ｄｍ２ ４−三級ブトキシベンズアルデヒド−ジメチルアセター
ルＩｆ／１ ３．４Ｆ１モルを使用する電気分解 温度＝２２〜２４℃ 電槽の流通量：２００−ｅ／時 仕上げ処理： 電解の終了後、メタノールを留去し、沈殿した塩をｆ別
し、残留物を頂部圧力４ｍバールで分留する。主留分を
１４０℃の塔頂温度で蒸留する。１３７．６９の４−三
級ブトキシベンズアルデヒド−ジメチルアセタール［／
１ 、４７３．９Ｉの４−三級プトキシ安息香酸−ｏ
−トリメチルエステルＩ／１及び４４．６ ｇの４−三
級ブトキシ安息香酸メチルエステルが得られる。
１７８７、２、！ｉ’ （６６重量％） ＣＨ３０Ｈ陰
極：グラファイト 電流密度： ３．３ Ａ／ｄｍ２ ４−三級ブトキシベンズアルデヒド−ジメチルアセター
ルＩｆ／１ ３．４Ｆ１モルを使用する電気分解 温度＝２２〜２４℃ 電槽の流通量：２００−ｅ／時 仕上げ処理： 電解の終了後、メタノールを留去し、沈殿した塩をｆ別
し、残留物を頂部圧力４ｍバールで分留する。主留分を
１４０℃の塔頂温度で蒸留する。１３７．６９の４−三
級ブトキシベンズアルデヒド−ジメチルアセタール［／
１ 、４７３．９Ｉの４−三級プトキシ安息香酸−ｏ
−トリメチルエステルＩ／１及び４４．６ ｇの４−三
級ブトキシ安息香酸メチルエステルが得られる。
成績：■／１の変化率８５％、Ｉ／１の収率４７％、１
／１の選択率５５％。
／１の選択率５５％。
実施例２
４−メトキシ安息香酸−〇−トリメチルエステ
（ルＩ／２の電解合成： 電 槽＝１１個の電極を有する非分割電槽陽 極：グラ
ファイト 電解液：８６９．！ｉ’（３２，２重量％）４−メトキ
シベンズアルデヒドジメチルアセター ルｎ／２ ９、 ２ ｇ（０，３４重量％ ）ト υスー（２，４
−ジブロムフェニル）−アミン ９、２ ｆｉ （０，３４重量％） ＫＳ○３ ｃ６Ｈ
５９、２９（０，３４重量％） ＮａＯＣＨ３１７８２
、ｐ（６６，７８重量％） ＣＨ３０Ｈ陰 極：グラフ
ァイト 電流密度： ２ Ａ／ｄｍ２ ４−メトキシベンズアルデヒド−ジメチルアセタールｎ
／２６Ｆ１モルを使用する電気分解源 度＝３６〜６６
°Ｃ 電槽の流通量：２００−ｅ／時 仕上げ処理： 実施例１と同様にして、分留を２ｍバールの頂部圧力及
び９０〜１５０℃の頂部温度で行う。
（ルＩ／２の電解合成： 電 槽＝１１個の電極を有する非分割電槽陽 極：グラ
ファイト 電解液：８６９．！ｉ’（３２，２重量％）４−メトキ
シベンズアルデヒドジメチルアセター ルｎ／２ ９、 ２ ｇ（０，３４重量％ ）ト υスー（２，４
−ジブロムフェニル）−アミン ９、２ ｆｉ （０，３４重量％） ＫＳ○３ ｃ６Ｈ
５９、２９（０，３４重量％） ＮａＯＣＨ３１７８２
、ｐ（６６，７８重量％） ＣＨ３０Ｈ陰 極：グラフ
ァイト 電流密度： ２ Ａ／ｄｍ２ ４−メトキシベンズアルデヒド−ジメチルアセタールｎ
／２６Ｆ１モルを使用する電気分解源 度＝３６〜６６
°Ｃ 電槽の流通量：２００−ｅ／時 仕上げ処理： 実施例１と同様にして、分留を２ｍバールの頂部圧力及
び９０〜１５０℃の頂部温度で行う。
６７ｇの４−メトキシベンズアルデヒド−ジメチルアセ
タールＩｆ／２．４９２Ｉの４−メトキシ安息香酸−〇
−）リメチルエステルＩ／２及び１６５Ｊの４−メトキ
シ安息香酸メチルエステルが得られる。
タールＩｆ／２．４９２Ｉの４−メトキシ安息香酸−〇
−）リメチルエステルＩ／２及び１６５Ｊの４−メトキ
シ安息香酸メチルエステルが得られる。
成績：■／２の変化率９２％、Ｉ／２の収率４９％、ｒ
／２の選択率５３％。
／２の選択率５３％。
実施例３
４−メチル安息香酸−〇 −）リメチルエステル１／３
の電解合成： 電 槽＝１１個の電極を有する非分割電槽陽 極：グラ
ファイト 電解液： ８９４．９’ （３３，１重量％）４−メチ
ルベンズアルデヒド−ジメチルアセター ルＩＩ／３ ８、９ ｇ（ｏ、 ５ ６重量％ ） ト リ ス
ー（２，４−シフロムフェニル）−アミン ８、９ ＆ （０，３３重量％） Ｋ ＳＯ３Ｃａ Ｈ
２Ｓ、 ９ ｇ（０，３３重量％） ＮａＯＣＨ３１７
８０、２、？ （６５，９１重量％）ＣＨ３０Ｈ陰 極
：グラファイト 電流密度： ２ Ａ／ｄｍ２ ４−メチルベンズアルデヒド−ジメチルアセタールｎ１
５ ５．８ Ｆ１モルを使用する電気分解温 度：
３３°Ｃ 電槽の流通量：２００−ｅ／時 仕上げ処理： 実施例１と同様にして、分留を２ｍパールの頂部圧力及
び７０〜１５０℃の頂部温度で行う。
の電解合成： 電 槽＝１１個の電極を有する非分割電槽陽 極：グラ
ファイト 電解液： ８９４．９’ （３３，１重量％）４−メチ
ルベンズアルデヒド−ジメチルアセター ルＩＩ／３ ８、９ ｇ（ｏ、 ５ ６重量％ ） ト リ ス
ー（２，４−シフロムフェニル）−アミン ８、９ ＆ （０，３３重量％） Ｋ ＳＯ３Ｃａ Ｈ
２Ｓ、 ９ ｇ（０，３３重量％） ＮａＯＣＨ３１７
８０、２、？ （６５，９１重量％）ＣＨ３０Ｈ陰 極
：グラファイト 電流密度： ２ Ａ／ｄｍ２ ４−メチルベンズアルデヒド−ジメチルアセタールｎ１
５ ５．８ Ｆ１モルを使用する電気分解温 度：
３３°Ｃ 電槽の流通量：２００−ｅ／時 仕上げ処理： 実施例１と同様にして、分留を２ｍパールの頂部圧力及
び７０〜１５０℃の頂部温度で行う。
２３０、３ ｐの４−メチルベンズアルデヒド−ジメチ
ルアセタール’ｆｉ／６．２４０．１ ｇの４−メチル
安息香酸−〇 −） １．１メチルエステル■／３．８
１．１１の４−メチル安息香酸メチルエステル、４３、
１ ｇの４−メトキシメチルベンズアルデヒド−ジメチ
ルアセタール及び６３．３ ｇのテレフタルアルデヒド
−ビス−ジメチルアセタールが得られる。
ルアセタール’ｆｉ／６．２４０．１ ｇの４−メチル
安息香酸−〇 −） １．１メチルエステル■／３．８
１．１１の４−メチル安息香酸メチルエステル、４３、
１ ｇの４−メトキシメチルベンズアルデヒド−ジメチ
ルアセタール及び６３．３ ｇのテレフタルアルデヒド
−ビス−ジメチルアセタールが得られる。
成績：■／６の変化率７４％、Ｉ１５の収率２３％、Ｉ
／３の選択率６１％。
／３の選択率６１％。
実施例４
４−メチル安息香酸−ｏ −） ＋）メチルエステルｒ
／ｌの電解合成： 電 槽：２個の電極を有する非分割電槽陽 極ニガラス
様炭素 電解液： １．６６ ｇ（１，６６重量％）４−メチル
ベンズアルデヒド−ジメチルアセター ル■／３ ０、７２．９ （０，７２重量％）トリス−（２，４−
ジブロムフェニル）−アミン １．６ ｇ （１，６重量％） ＬｉＣｌＯ４０、１６
，９（０，１６重量％） ＮａＯＣＨ３５２、２Ｆ （
５２，２重量％） ＣＨ３０Ｈ４３、８，９（４３，８
重量％） ＣＨ２Ｃｌ２陰 極：白金 電流密度： ０．５〜１． ＯＡ／ｄｍ２４−メチルベ
ンズアルデヒド−ジメチルアセタールｎ／６１５．６Ｆ
１モルを使用する電気分解温 度＝６０°Ｃ 仕上げ処理； 電解溶液を半量まで蒸発濃縮し、５％Ｎａ２ ＣＯ３溶
液２Ｑｍｌを添加し、ペンタンで抽出する。ペンタン溶
液をＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶剤を除去し、残留物を蒸
留により精製する。０．１６６、！ｉ’の４−メチルベ
ンズアルデヒドージメチルアセタールＵ／３．１．５２
．９の４−メチル安息香酸−〇−トリメチルエステルＩ
／３及び０．１６．９の１−（ジメトキシメチル）−１
，４−ジメトキシ−４−メチル−シクロヘキサ−２，５
−ジエンが得られる。
／ｌの電解合成： 電 槽：２個の電極を有する非分割電槽陽 極ニガラス
様炭素 電解液： １．６６ ｇ（１，６６重量％）４−メチル
ベンズアルデヒド−ジメチルアセター ル■／３ ０、７２．９ （０，７２重量％）トリス−（２，４−
ジブロムフェニル）−アミン １．６ ｇ （１，６重量％） ＬｉＣｌＯ４０、１６
，９（０，１６重量％） ＮａＯＣＨ３５２、２Ｆ （
５２，２重量％） ＣＨ３０Ｈ４３、８，９（４３，８
重量％） ＣＨ２Ｃｌ２陰 極：白金 電流密度： ０．５〜１． ＯＡ／ｄｍ２４−メチルベ
ンズアルデヒド−ジメチルアセタールｎ／６１５．６Ｆ
１モルを使用する電気分解温 度＝６０°Ｃ 仕上げ処理； 電解溶液を半量まで蒸発濃縮し、５％Ｎａ２ ＣＯ３溶
液２Ｑｍｌを添加し、ペンタンで抽出する。ペンタン溶
液をＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶剤を除去し、残留物を蒸
留により精製する。０．１６６、！ｉ’の４−メチルベ
ンズアルデヒドージメチルアセタールＵ／３．１．５２
．９の４−メチル安息香酸−〇−トリメチルエステルＩ
／３及び０．１６．９の１−（ジメトキシメチル）−１
，４−ジメトキシ−４−メチル−シクロヘキサ−２，５
−ジエンが得られる。
成績：■／６の変化率９０％、Ｉ／３の収率７８％、Ｉ
１５の選択率８７％。
１５の選択率８７％。
実施例５
安息香酸−ｏ−）リメチルエステルＩ／４の電解合成：
電 槽：２個の電極を有する非分割電槽陽 極ニガラス
様炭素 電解液： １．５３ ｇ（１，５３重量％）ベンズアル
デヒドジメチルアセタールｎ／４ ０．７２ｇ（０，７２重量％）トリス−（２，４−ジブ
ロムフェニル）−アミン １、６９ （１，６重量％） ＬｉＣｌＯ４０、１６ｊ
；ｌ （０，１６重量％） ＮａＯＣＨ３５２、２ｇ（
５２，２重量％） ＣＨ３０Ｈ４３、８，９（４３，８
重量％）ＣＨ２Ｃｌ２陰 極：白金 電流密度二０．５〜１． ＯＡ ／ｄ ｍ２ベンズアル
デヒドジメチルアセタール■／４１５．５Ｆ１モルを使
用する電気分解 源 度： ６０°Ｃ 仕上げ処理： 実施例４と同様にして、ベンズアルデヒドジメチルアセ
タールＩＩ／４Ｄ、０５５１安息香酸メチルエステル０
．１６１ 、！９及び安息香酸−０−トリメチルエステ
ル１．５０８ ｇが得られる。
様炭素 電解液： １．５３ ｇ（１，５３重量％）ベンズアル
デヒドジメチルアセタールｎ／４ ０．７２ｇ（０，７２重量％）トリス−（２，４−ジブ
ロムフェニル）−アミン １、６９ （１，６重量％） ＬｉＣｌＯ４０、１６ｊ
；ｌ （０，１６重量％） ＮａＯＣＨ３５２、２ｇ（
５２，２重量％） ＣＨ３０Ｈ４３、８，９（４３，８
重量％）ＣＨ２Ｃｌ２陰 極：白金 電流密度二０．５〜１． ＯＡ ／ｄ ｍ２ベンズアル
デヒドジメチルアセタール■／４１５．５Ｆ１モルを使
用する電気分解 源 度： ６０°Ｃ 仕上げ処理： 実施例４と同様にして、ベンズアルデヒドジメチルアセ
タールＩＩ／４Ｄ、０５５１安息香酸メチルエステル０
．１６１ 、！９及び安息香酸−０−トリメチルエステ
ル１．５０８ ｇが得られる。
成績：■／４の変化率９６．４％、１／４の収率８２゜
５％、［／４の選択率８５．６％。
５％、［／４の選択率８５．６％。
実施例６
４−クロル安息香酸−０−）リメチルエステル１１５の
電解合成： 電 槽：２個の電極を有する非分割電槽陽 極ニガラス
様炭素 電解液： １．８７．９ （１，８７重量％）４−クロ
ルベンズアルデヒド−ジメチルアセター ルＩｔ１５ ０．７２ ｇ（０，７２重量％）トリス−（２，４Ｊブ
ロムフェニル）−アミン １、６ ｇ（１，６重量％） ＬｉＣｌＯ４０、１６、
！ｉ＋ （０，１６重量％） ＮａＯＣＨ３５２、２ｇ
（５２，２重量％） ＣＨ３０Ｈ４３、８、！ｉ＋ （
４３，８重量％） ＣＨ２Ｃｌ２陰 極：白金 電流密度： ０．５〜１． ＯＡ／ｄｍ２４−クロルベ
ンズアルデヒド−ジメチルアセタールｎ１５ ２５．９
Ｆ１モルを使用する電気分解仕上げ処理： 実施例４と同様にして、４−クロルベンズアルデヒド−
ジメチルアセタール■１５０゜１９ｇ、４−クロル安息
香酸メチルエステル０．１９７！ｊ及び４−クロル安息
香酸−０−トリメチルエステルＩ１５ １．６３６．９
が得られる。
電解合成： 電 槽：２個の電極を有する非分割電槽陽 極ニガラス
様炭素 電解液： １．８７．９ （１，８７重量％）４−クロ
ルベンズアルデヒド−ジメチルアセター ルＩｔ１５ ０．７２ ｇ（０，７２重量％）トリス−（２，４Ｊブ
ロムフェニル）−アミン １、６ ｇ（１，６重量％） ＬｉＣｌＯ４０、１６、
！ｉ＋ （０，１６重量％） ＮａＯＣＨ３５２、２ｇ
（５２，２重量％） ＣＨ３０Ｈ４３、８、！ｉ＋ （
４３，８重量％） ＣＨ２Ｃｌ２陰 極：白金 電流密度： ０．５〜１． ＯＡ／ｄｍ２４−クロルベ
ンズアルデヒド−ジメチルアセタールｎ１５ ２５．９
Ｆ１モルを使用する電気分解仕上げ処理： 実施例４と同様にして、４−クロルベンズアルデヒド−
ジメチルアセタール■１５０゜１９ｇ、４−クロル安息
香酸メチルエステル０．１９７！ｊ及び４−クロル安息
香酸−０−トリメチルエステルＩ１５ １．６３６．９
が得られる。
成績：■１５の変化率８９７％、Ｉ１５の収率７５．５
％、Ｉ１５の選択率８４％。
％、Ｉ１５の選択率８４％。
実施例７
４−ブロム安息香酸−ｏ −トリメチルエステル１／６
の電解合成： 電 槽：２個の電極を有する非分割電槽陽 極ニガラス
様炭素 電解液： ２．３６ ｇ（２，３６重量％）４−ブロム
ベンズアルデヒド−ジメチルアセター ルＩＩ／６ ０、７２ ｊ；ｌ （０，７２重量％）トリス−（２，
４−ジブロムフェニルアミン）−アミン １、６ ｇ（１，６重量％） ＬｉＣｌＯ４０，１６，
９（０゜１６重量％） ＮａＯＣＨ３５２、２ｇ（５２
，２重量％） ＣＨ３０Ｈ４３、８，９（４３，８重量
％） ＣＨ２Ｃｌ２陰 極：白金 電流密度＝０．５〜１． ＯＡ／ｄｍ２４−ブロムベン
ズアルデヒド−ジメチルアセタールｎ／６ １８．２Ｆ
１モルを使用する電気分解仕上げ処理： 実施例４と同様にして、４−ブロムベンズアルデヒド−
ジメチルアセタールＩＩ／６ ０．２．！９．４−ブロ
ム安息香酸メチルエステルｏ、 ｏ ７８ ｇ及び４−
ブロム安息香酸−ｏ −）リメチルエステルＩ／６２．
１６．９が得られる。
の電解合成： 電 槽：２個の電極を有する非分割電槽陽 極ニガラス
様炭素 電解液： ２．３６ ｇ（２，３６重量％）４−ブロム
ベンズアルデヒド−ジメチルアセター ルＩＩ／６ ０、７２ ｊ；ｌ （０，７２重量％）トリス−（２，
４−ジブロムフェニルアミン）−アミン １、６ ｇ（１，６重量％） ＬｉＣｌＯ４０，１６，
９（０゜１６重量％） ＮａＯＣＨ３５２、２ｇ（５２
，２重量％） ＣＨ３０Ｈ４３、８，９（４３，８重量
％） ＣＨ２Ｃｌ２陰 極：白金 電流密度＝０．５〜１． ＯＡ／ｄｍ２４−ブロムベン
ズアルデヒド−ジメチルアセタールｎ／６ １８．２Ｆ
１モルを使用する電気分解仕上げ処理： 実施例４と同様にして、４−ブロムベンズアルデヒド−
ジメチルアセタールＩＩ／６ ０．２．！９．４−ブロ
ム安息香酸メチルエステルｏ、 ｏ ７８ ｇ及び４−
ブロム安息香酸−ｏ −）リメチルエステルＩ／６２．
１６．９が得られる。
成績：■／６の変化率９２％、Ｉ／６の収率８Ｚ５％、
Ｉ／６の選択率９５％。
Ｉ／６の選択率９５％。
実施例８
４−三級プチル安息香酸−〇−トリメチルニス
・チルＩ／７の電解合成： 電 槽：２個の電極を有する非分割電槽陽 極ニガラス
様炭素 電解液： ２．０９ ｇ（２，０９重量％）４−三級プ
チルベンズアルデヒド−ジメチルアセ タールＩｔ／７ ０、７２ ｇ（０，７２重量％）トリス−（２，４−シ
フロムフェニル）−アミ７ １、６９ （１，６重量％） ＬｉＣＩＯ４０、１６ｇ
（０，１６重量％） ＮａＯＣＨ３５２、２ｇ（５２，
２重量％） ＣＨ３０Ｈ４３，８ｇ（４３，８重量％）
ＣＨ２Ｃｌ２陰 極：白金 電流密度： ０．５〜１． ＯＡ ／ｄｍ２４−三級プ
チルベンズアルデヒド−ジメチルアセタールＩ［／７
１２．９ Ｆ１モルを使用する電気分解 仕上げ処理： 実施例４と同様にして、４−三級ブチル安息香酸メチル
エステル０．１２５．９及び４−三級ブチル安息香酸−
０−）ジメチルエステル１／７２、１６ ｊｉが得られ
る。
・チルＩ／７の電解合成： 電 槽：２個の電極を有する非分割電槽陽 極ニガラス
様炭素 電解液： ２．０９ ｇ（２，０９重量％）４−三級プ
チルベンズアルデヒド−ジメチルアセ タールＩｔ／７ ０、７２ ｇ（０，７２重量％）トリス−（２，４−シ
フロムフェニル）−アミ７ １、６９ （１，６重量％） ＬｉＣＩＯ４０、１６ｇ
（０，１６重量％） ＮａＯＣＨ３５２、２ｇ（５２，
２重量％） ＣＨ３０Ｈ４３，８ｇ（４３，８重量％）
ＣＨ２Ｃｌ２陰 極：白金 電流密度： ０．５〜１． ＯＡ ／ｄｍ２４−三級プ
チルベンズアルデヒド−ジメチルアセタールＩ［／７
１２．９ Ｆ１モルを使用する電気分解 仕上げ処理： 実施例４と同様にして、４−三級ブチル安息香酸メチル
エステル０．１２５．９及び４−三級ブチル安息香酸−
０−）ジメチルエステル１／７２、１６ ｊｉが得られ
る。
成績；ｌ／７の変化率１００％、ｌ／７の収率９０゜４
％、ｌ／７の選択率９０．４％。
％、ｌ／７の選択率９０．４％。
実施例９
４−メトキシ安息香酸−０−トリメチルエステル１／２
の電解合成： 電 槽：２個の電極を有する非分割電槽陽 極ニガラス
様炭素 電解液： １．８３ ｇ（１，８３重量％）４−メトキ
シベンズアルデヒド−ジメチルアセタ ール■／２′ ０、７２９ （０，７２重量％）トリス−（２，４−ジ
ブロムフェニル）−アミン １、６ ｇ（１，６重量％） ＬｉＣＩＯ４０、１６９
（０，１６重量％） ＮａＯＣＨ３５２、２！！（５２
，２重量％） ＣＨ３０Ｈ４３，８ｇ（４３，８重量％
） ＣＨ２Ｃｌ２陰 極：白金 電流密度： ０，５〜１．０ Ａ／ｄｍ２４−メトキシ
ベンズアルデヒド−ジメチルアセタール■７２ １２．
４Ｆ１モルを使用する電気分解 仕上げ処理： 実施例４と同様にして、４−メトキシ安息香酸メチルエ
ステル０．２２ｇ及び４−メトキシ安息香酸−〇−トリ
メチルエステルＩ／２ １．６７Ｉが得られる。
の電解合成： 電 槽：２個の電極を有する非分割電槽陽 極ニガラス
様炭素 電解液： １．８３ ｇ（１，８３重量％）４−メトキ
シベンズアルデヒド−ジメチルアセタ ール■／２′ ０、７２９ （０，７２重量％）トリス−（２，４−ジ
ブロムフェニル）−アミン １、６ ｇ（１，６重量％） ＬｉＣＩＯ４０、１６９
（０，１６重量％） ＮａＯＣＨ３５２、２！！（５２
，２重量％） ＣＨ３０Ｈ４３，８ｇ（４３，８重量％
） ＣＨ２Ｃｌ２陰 極：白金 電流密度： ０，５〜１．０ Ａ／ｄｍ２４−メトキシ
ベンズアルデヒド−ジメチルアセタール■７２ １２．
４Ｆ１モルを使用する電気分解 仕上げ処理： 実施例４と同様にして、４−メトキシ安息香酸メチルエ
ステル０．２２ｇ及び４−メトキシ安息香酸−〇−トリ
メチルエステルＩ／２ １．６７Ｉが得られる。
成績：ｌ／２の変化率１００％、ｌ／２の収率７８．３
％、ｌ／２の選択率７８．３％。
％、ｌ／２の選択率７８．３％。
実施例１０
４−三級プトキシ安息香酸−〇 −）リメチルエステル
Ｉ／１の電解合成： 電 槽：２個の電極を有する非分割電槽陽 極ニガラス
様炭素 電解液： ２．２５ ｇ（２，２５重量％）４−三級ブ
トキシベンズアルデヒド−ジメチルア セタールＩＩ／１ ０．７２ｇ（０，７２重量％）トリス−（２，４−ジブ
ロムフェニル）−アミン １、６．９ （１，６重量％） ＬｉＣ１０゜０、１６
．９ （０，１６重量％） ＮａＯＣＨ３５２、２＆
（５２，２重量％） ＣＨ，０Ｈ４６，８ｇ（４３，８
重量％） ＣＨ２Ｃｌ２陰 極：白金 電流密度： ０．５〜１． ＯＡ／ｄｍ２４−三級ブト
キシベンズアルデヒド−ジメチルアセタールＩ［／１
１３．５ Ｆ１モルを使用する電気分解 仕上げ処理： 実施例４と同様に操作し、４−三級プトキシル０．４２
．９及び４−三級プトキシ安息香酸−０−トリメチルエ
ステルＩ／１２．２Ｂｇが得られる。
Ｉ／１の電解合成： 電 槽：２個の電極を有する非分割電槽陽 極ニガラス
様炭素 電解液： ２．２５ ｇ（２，２５重量％）４−三級ブ
トキシベンズアルデヒド−ジメチルア セタールＩＩ／１ ０．７２ｇ（０，７２重量％）トリス−（２，４−ジブ
ロムフェニル）−アミン １、６．９ （１，６重量％） ＬｉＣ１０゜０、１６
．９ （０，１６重量％） ＮａＯＣＨ３５２、２＆
（５２，２重量％） ＣＨ，０Ｈ４６，８ｇ（４３，８
重量％） ＣＨ２Ｃｌ２陰 極：白金 電流密度： ０．５〜１． ＯＡ／ｄｍ２４−三級ブト
キシベンズアルデヒド−ジメチルアセタールＩ［／１
１３．５ Ｆ１モルを使用する電気分解 仕上げ処理： 実施例４と同様に操作し、４−三級プトキシル０．４２
．９及び４−三級プトキシ安息香酸−０−トリメチルエ
ステルＩ／１２．２Ｂｇが得られる。
成績：ｌ／１の変化率９６％、ｌ／１の収率８９゜４％
、ｌ／１の選択率９６％。
、ｌ／１の選択率９６％。
実施例１１
４−三級プチル安息香酸−０−トリメチルエステルＩ／
９の電解合成： 電 槽：２個の電極を有する非分割電槽陽 極ニガラス
様炭素 電解液： １．４９９ （１，４９重量％）４−三級ブ
チルドルオールｎ／９ ０．７２ｇ（０，７１重量％）トリス−（２．４−シフ
ロムフェニル’）−７ミン２．１．９（２，０６重量％
） Ｎａ２ＣＯ３５２、２＆ （５１，２重量％） Ｃ
’Ｈ３ＯＨ４３，８９（４３，８重量％） ＣＨ２Ｃｌ
２１、８３．９ （１，７９重量％） ＮａＣ１○４陰
極：白金 電流密度： ０．５〜１． ＯＡ ／ｄｍ２４−三級ブ
チルドルオールＩＩ／９ ２０ Ｆ１モルを使用する電
気分解 仕上げ処理： 実施例４と同様に操作し、４−三級ブチル安息香酸メチ
ルエステル０．２ ！！、４−三級ブチル安息香酸メチ
ルエステル０．１７８．！９．４−三級プチルベンズア
ルデヒド−ジメチルアセタール０、０６ ｊｊ、４−三
級プチル安息香酸−０−トリメチルエステルＩ／３０．
７４ｇ及び４−三級ブチルドルオールＩＩ／９ ０．５
８ｇが得られる。
９の電解合成： 電 槽：２個の電極を有する非分割電槽陽 極ニガラス
様炭素 電解液： １．４９９ （１，４９重量％）４−三級ブ
チルドルオールｎ／９ ０．７２ｇ（０，７１重量％）トリス−（２．４−シフ
ロムフェニル’）−７ミン２．１．９（２，０６重量％
） Ｎａ２ＣＯ３５２、２＆ （５１，２重量％） Ｃ
’Ｈ３ＯＨ４３，８９（４３，８重量％） ＣＨ２Ｃｌ
２１、８３．９ （１，７９重量％） ＮａＣ１○４陰
極：白金 電流密度： ０．５〜１． ＯＡ ／ｄｍ２４−三級ブ
チルドルオールＩＩ／９ ２０ Ｆ１モルを使用する電
気分解 仕上げ処理： 実施例４と同様に操作し、４−三級ブチル安息香酸メチ
ルエステル０．２ ！！、４−三級ブチル安息香酸メチ
ルエステル０．１７８．！９．４−三級プチルベンズア
ルデヒド−ジメチルアセタール０、０６ ｊｊ、４−三
級プチル安息香酸−０−トリメチルエステルＩ／３０．
７４ｇ及び４−三級ブチルドルオールＩＩ／９ ０．５
８ｇが得られる。
成積：Ｈ／９の変化率６１％、Ｉ／９の収率６１％、１
７９の選択率５１％。
７９の選択率５１％。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼II （Ｒ＾２はメチル基又は基−ＣＨ（ＯＲ）＿２である）
で表わされるベンゾール誘導体を、（ａ）式ＲＯＨ（Ｒ
は後記の意味を有する）のアルコール、（ｂ）次式▲数
式、化学式、表等があります▼III （２個のＡは水素原子であるか、あるいは一緒になつて
単独結合を意味し、Ｘはハロゲン原子、基Ｈ＿３ＣＯＣ
−、ＮＯ＿２−又はＮＣ−、Ｙは水素原子、基ＮＯ＿２
−又はＣＨ＿３ＣＯＣ−又はハロゲン原子、Ｚは水素原
子、ＮＯ＿２−基又はハロゲン原子を意味する）で表わ
されるトリアリールアミン化合物、及び（ｃ）塩基の存
在下に、電気分解することを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、Ｒ＾１
は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、
ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
アシル基、アシルオキシ基又はシアン基を意味する）で
表わされる芳香族カルボン酸オルトエステルの製法。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を意味す
る）で表わされる４−三級ブトキシ安息香酸−ｏ−トリ
アルキルエステル。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE19853529074 DE3529074A1 (de) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | Verfahren zur herstellung von benzoesaeureorthoestern sowie verbindungen dieser klasse |
| DE3529074.9 | 1985-08-14 |
Publications (1)
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- 1986-08-12 JP JP61187928A patent/JPS6240388A/ja active Pending
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| EP0212509A1 (de) | 1987-03-04 |
| US4699698A (en) | 1987-10-13 |
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