SU1169540A3 - Способ получени эпоксикетонов - Google Patents

Способ получени эпоксикетонов Download PDF

Info

Publication number
SU1169540A3
SU1169540A3 SU772514858A SU2514858A SU1169540A3 SU 1169540 A3 SU1169540 A3 SU 1169540A3 SU 772514858 A SU772514858 A SU 772514858A SU 2514858 A SU2514858 A SU 2514858A SU 1169540 A3 SU1169540 A3 SU 1169540A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
temperature
solution
methoxy
pyrone
Prior art date
Application number
SU772514858A
Other languages
English (en)
Inventor
Дуглас Викс Пол
Пирс Эллингэм Роберт
Original Assignee
Пфайзер Инк (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пфайзер Инк (Фирма) filed Critical Пфайзер Инк (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1169540A3 publication Critical patent/SU1169540A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205—Heterocyclic compounds
    • A23L27/2052—Heterocyclic compounds having oxygen or sulfur as the only hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/60—Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/32—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/40—Oxygen atoms attached in positions 3 and 4, e.g. maltol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C11B9/008—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing six atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Transforming Electric Information Into Light Information (AREA)
  • Picture Signal Circuits (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭПОКСИКЕТОНОВ общей формулы 0 о «г где С -С -алкил; R,j - атом водорода, метил или этил, отличающийс  тем, что соединение общей формулы O-C-R, 9 О он где Rj имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с раствором хлора или брома в спирте формулы R-iQH где R имеет указанные значени , при температуре 30-40 С в присутствии основани  и полученное соединение общей формулы ORi ОН где R и Rj имеют указанные значени  подвергают взаимодействию-с органической или неорганической кислотой, выбранной из группы, включающей g муравьиную кислоту, трифторуксусную кислоту, п-толуолсульфокислоту, ме- . СО тансульфокислоту, лимонную, щавелевую , хлоруксусную, серную, СОЛЯНУЮ и фосфорную кислоты, при температуре от до комнатной температуры,и полученное соединение формулы О О5 fl со СП RiO О R2 4: где R и Rj имеют указанные значени , раствор ют в воде, изопропаноле или метаноле и подвергают зпоксидированию водным раствором перекиси водо .рода в присутствии основани  при температуре от до комнатной температуры .

Description

J Изобретение относитс  к спссобу получени  новых соединений эпоксикетонов формулу lO о где R - С;,-С.-алкил; RJ - атом водорода, метил или этил. которые  вл ютс  промежуточными про дуктами дл  получени  у-пиронов, например мальтола, встречающегос  в природе вещества, содержащего в кор молодых лиственных деревьев, сосновых иголках, и циркони , Мальтол и этилмальтол усиливают вкус и аромат многих пищевых продук тов. Кроме того, эти материалы используют как ингредиенты в духах и эссенци х. Целью изобретени   вл етс  получение новых эпоксикетонов формулы ( используемых в синтезе -j- -пиро.нов, например мальтола. : Пример 1. В трехгорлую круглодонную скл нку, оборудованную магнитной мешалкой и рубашкой с дополнительной воронкой, снабженную термометром и конденсатором с сухим льдом, добавл ют 22,4 г (0,2 моль) 2-(1-оксиэтил)-фурана, 100 мл метанола и 21,1 г (0,2 моль) карбоната натри , эту смесь охлаждают до Ос с использованием бани, заполненной льдом с ацетоном. К этому энергично перемешиваемому раствору затем по капл м добавл ют холодный () раствор хлора (11,0 мл, 0,24 моль) в метаноле. Добавку хлора регулирую таким образом, чтобы поддерживать температуру ниже 40°С. Это добавление требует около 2 ч. После добавлени  реакционную смесь переме шивают при температуре лед ной бани в течение 30 мин, а затем выдерживают дл  нагрева при комнатной темп ратуре. Полученную суспензию отфиль ровывают, метанол удал ют под вакуумом , остаток поглощают бензолом и пропускают через пробку из глинозем в качестве окончательного фильтра. После удалени  бензола получают 31,9 г (91%) 5-гидро-2,5-диметокси-2- (1-оксиэтил)-фурана. 02 Этот продукт можно использовать без дополнительной очистки или он может быть перегнан, т.кип. 7678 С/5 мм. Найдено, %: С 55,24, Н 8,04 Вычислено, %: С 55,22; Н 8,11. Пример 2. Методику примера 1 повтор ют с фурфуриловым спиртом 5-ОКСИ-2,5-диметокси-2-(оксиметил)-фурана , т.кип, 80-82 С/5 мм. Пример 3. Методику примера 1 повтор ют с 2-(1-оксипропил)-фураном до выхода 2,5-диметокси-5-гидро-2- (1-оксипропил)-фурана, т. кип. 102С/10 мм. Найдено, %: С 57,39; Н 8,59. С э 4,0 Вычислено, %: С 57,50; Н 8,58. Пример4. Методику примера 1 повтор ют с использованием 2-(1-оксиэтил )-фурана и получают 2,5-дипропокСИ-5-ГИДРО-2 (1-оксипропил)-фуран, т. кип. 62-64°С/0,05 мм., Пример 5.В небольшой стекл нный сосуд дл  электролиза с угольным анодом и никелевым катодом помещают 50 мл метанола, 0,5 мл кондентрированной серной кислоты и 1,12г (0,01 моль) 5-гидро-2,5-диметокси-2- (1-оксиэтил)-фурана и раствор охлаждают до . Затем провод т электролиз, использу  прибор стабилизатор напр жени  (ПристонсКой корпорации прикладных иссле дований, модель 373, вырабатывающий посто нный ток 0,6 А). После реагировани  в течение 3.0 мин реакционную смесь выливают в воду и методом экстракции хлороформом отдел ют 2-метил-6-метокси- -пирон . Пример 6.В двухлитровую трехгорлую круглодонную скл нку, оборудованную магнитной мешалкой, капельной воронкой и термометром, добавл ют 400 мл муравьиной кислоты и 20 мл метанола. К этому раствору добавл ют раствор 5-гидро-2,5-диметокси-2- (1-оксиэтил)-фурана 104,4 г ( 0,6 моль) в 40 мл метанола, Добавление по капл м требует 15 мин. Реакционную смесь выливают в 1 л воды и экстрагируют трижды 500-мйллилитровыми порци ми хлороформа. Объединеиные порции отработанного хлороформа промывают водным раствором бикарбоната натри  и сол ным раствором . Раствор хлороформа выпаривают 3 до содержани  76 г (89%) сырого 2метил-6-метокси- -пирона в вЩе слабо-коричневого продукта. Сьфой продукт может использоватьс  как таковой или перегнанным под давлением 2 мм, 50-52 С и 30 мм 82-85 С Общий выход перегнанного продукта 61,6 г (69%). Пример 7, Способ согласно примеру 6 повтор ют с использованием 5-гидро-2,5-диметокси-2-(1-оксиэтил )-фурана с образованием 2-метил-6-метокси-/5-пирона. Неперегнанный продукт, полученный по этой методике, совместно с друТим продуктом, полученным с помощью трифторуксусной кислоты вместо муравьиной кислоты, объедин ют (35 г и перегон ют с образованием 16,8 г вещества, т. кип. 60-6бС/14 мм (76-81 С/23 мм). Пример 8. Способ согласно Примеру 6 повтор ют с использованием 2,5-диметокси-5-гидро-2-(1-оксипропил )-фурана с образованием 6-метокси-/ -пирона, т. кип. .79 80С/14 мм. Выход неперегнанного продукта 86%, общий выход перегнан ного продукта 57%. Пример 9, Способ согласно примеру 6 повтор ют с использованием 2 j 5-дипропокси-5-гидро-2- (1-оксипропил)-фурана с образованием 2-этш1-6-метокси-/5-пирона. Вы ход неперегнанного продукта 67% от теории, (CDClj) Sr : 6,75 (Н, дублет дублета); 6,05 (1H,g); 5,25 (1H,g); 4,55 (Ш, KB); 3,9-4,3 (1Н 1,1-1,6 (9Н,м). Пример 10. Методику приме 9 повтор ют с использованием трифт уксусной кислоты вместо муравьиной Выход 2-изоприл-6-метокси- -пирона 76%, спектрПМР такой же. Методику примера 8 повтор ют с использованием трифторуксусной кис лоты вместо муравьиной. Выход непе регнанного продукта - теоретически Выход перегнанного продукта 37% (температура кипени  аналогична  ). Методику примера 6 повтор ют с использованием 5% вес/объем лимонной кислоты в среде муравьиной кис лоты вместо муравьиной кислоты. Вы ход неперегнанного продукта 87%; выход согласно данным газо-жидкост ной хроматографии 79%. 404 Методику примера 6 повтор ют с использованием трифторуксусной кислоты вместо муравьиной Выход не перегнанного продукта 88%, выход согласно данным газо-жидкостной хроматографии 83%. Пример 11. В трехгорлой круглодонной колбе,, снабженной капельной воронкой, и низкотемпературным термометром и стержнем дл  перемещени , приготавливают раствор 5,0 г (0,029 моль) 5-гвдро-2,5-диметокси-2- (1-оксиэтил)-фурана в диэтиловом эфире (10 мл), и полученный раствор охлаждают до . К полученному раствору затем по капл м добавл ют 1,6 мл концентрированной серной кислоты и черную смесь перемешивают в течение 5 мин при -40С, переливают в воду и 2-метил-6-метокси- -пирон выдел ют согласно примеру 7, Выход неперегнанного продукта 3,64 г. (89%), выход согласно данным гаэожидкостной хроматографии 57%. Метод этого примера повтор ют с целью превращени  2,5-дипропокси-5-гидро-2- (1-оксипропил)-фурана в 2-изопропил-6-метокси-/з-пиром. Выход неперегнанного продукта 61%, спектр ПМР идентичен указанному. Пример 12. В сухую колбу добавл ют 1,05 г (0,0074 моль) 2-метил-6-метокси- -11ирона , растворенного в 20 мл изопропилового спирта, колбу охлаждают до . Затем добавл ют 0,5 г (0,0059 моль) бикарбоната натри  и 2,0 мл (0,023 моль) 30%-ной перекиси водорода, реакционной смеси дают возможность перемешиватьс  при комнатной температуре в течение примерно 2ч. Реакционную смесь выливают в 100 мл воды, воду экстрагируют хлороформом , после чего концентрируют с образованием масла, которое можно перегнать при 70-90°С/3 мм. Аналитический образец очищают методом газовой хроматографии (R R СН.,) . Выход 4,5-зпокси-6-метокси-2-метил-/Ь-пирона 78%. Найдено, %: С 52,90; Н 6,27 С, Н,0, Вычислено, %: С 53,16; Н 6,37. Пример 13. Используют 6-метоксн-||1-пирон с образованием промежуточного продукта 4,5-эпокси-6-метокси-2-метил- з-пирона .
Найдено, %: С 50,09; Н 5,81.
Ч HgO
Вычислено, % С 50,00; Н 5,59.
Пример 14. Способ примера 13 повтор ют с использованием 2-этил -6-метокси- -пирона с получением 4,5 -эпокси-2-этил-6-метокси-/9-пирона. Найдено. %: С 55,95; Н .
Се ,204
Вычислено, % С 55,81; Н 7,02.
Пример15. В 75-миллилитровую скл нку добавл ют 2,84 г (0,02 моль) 2-метш1-6-метокси- -пиро на, 10 мл воды и 10 мл изопропанола. Раствор охлаждают до 0-5С и довод т р11до 7,0-9,0 IN NaOH.Затем по капл м, добавл ют 2,1 мл 30%-ной перекиси водорода, а также NaOH дл  поддержа-. ни  посто нного значени  рН. Охлаждение необходимо дл  поддержани   чейки при температуре ниже , После добавлени  перекиси реакционную смесь перемешивают при в течение примерно 1ч, выпивают в воду и раствор экстрагируют хлороформом . Извлеченный растворитель содержит 2,99 г (94,5%) 4,5-эпокси-2 -метил-6-метокси- -пирона в виде чистого масла. Реакционна  температура выше и рН выше 9,5 или ниже 6,5 привод т к снижению выхода целевого продукта.
По существу такие же результаты получают при замене дзопропанола водой.
Пример 16. Раствор 6-метокси- -пирона в 15 мл ацетона перемешивают в контейнере из полиэтилена, погруженном в баню со льдом при -10с. Спуст  2-3 мин при помощи полиэтиленового шприца в холодный () раствор добавл ют раствор
фтористоводородной кислоты (3 мл) в 5 мл ацетона. Реакционна  смесь вскоре после прибавлени  приобретает коричневую окраску, реакци  заканчиваетс  полностью при (-10 С) спуст  20-30 мин по данным тонкослойной хроматографии. После перемешивани  в течение 2 ч температуру
лед ной бани постепенно медленно повышают до 1бС. Реакционную смесь разбавл ют 200 мл хлористого метилена , промьшают сначала 100 мл воды, затем 50 мл воды. Объединенные водHbie экстракты промьшают свежей порцией в 50, мл хлористого метилена. Объединенный экстракт в хлористом метилене интенсивно перемешивают с
200 мл воды, довод  рН до значени 
7,6 при помощи 0,5 н. раствора гидрата окиси натри . Органический и вод ной слой раздел ют и водный слой промывают 50 мл хлористого метилена . Экстракты в хлористом метилене объедин ют и сушат над безводным сульфатом натри , к которому добавл ют небольшое количество активизированного древесного угл . Смесь фильтруют и концентрируют до получени  желтого масла в KohjwecTBe 7,43 г. Наочищенное желтое масло подвергают разгонке в высоком вакууме при нагревании колбы, содержащей это масло, до 110°С в кольцевой
печи. Разогнанньй продукт собирают в колбу, охлаждаемую при помощи ваты, смоченной смесью сухого льда а ацетоне при -72 С. Вес разогнанного масла, представл ющего собой
5-эпокси-6-метокси-2-метил-р-пирона продукт, кристаллизуемого при охлаждении смесью ацетона с сухим льдом, 5,34 г.

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭПОКСИКЕ-
    ТОНОВ общей формулы где имеет указанные значения, при температуре 30-40вС в присутствии основания и полученное соединение общей формулы
    RiO
    ORi
    C-Ra I ОН где R4 и R2 имеют указанные значения подвергают взаимодействию с органической или неорганической кислотой, выбранной из группы, включающей муравьиную кислоту, трифторуксусную § кислоту, n-толуолсульфокислоту, ме- . тансульфокислоту, лимонную, щавелевую, хлоруксусную, серную, соляную и фосфорную кислоты, при температуре от -40е С до комнатной температуры,· и полученное соединение формулы где R^- Cd-С4-алкил;
    R2 - атом водорода, метил или этил, отличающийся тем, что соединение общей формулы
    RjO
    SU „„ 1169540
    ОН где R2 имеет указанные значения,· подвергают взаимодействию с раствором хлора или брома в спирте формулы
    Мн где R^ и R2 имеют указанные значения, растворяют в воде, иэопропаноле или метаноле и подвергают эпоксидированию водным раствором перекиси водорода в присутствии основания при температуре от 0°С до комнатной температуры.
SU772514858A 1975-08-28 1977-08-30 Способ получени эпоксикетонов SU1169540A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60845275A 1975-08-28 1975-08-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1169540A3 true SU1169540A3 (ru) 1985-07-23

Family

ID=24436571

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762391501A SU942596A3 (ru) 1975-08-28 1976-08-27 Способ получени @ -пиронов
SU772514858A SU1169540A3 (ru) 1975-08-28 1977-08-30 Способ получени эпоксикетонов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762391501A SU942596A3 (ru) 1975-08-28 1976-08-27 Способ получени @ -пиронов

Country Status (36)

Country Link
JP (1) JPS5231077A (ru)
AR (2) AR214976A1 (ru)
AT (1) AT347455B (ru)
BE (1) BE843953A (ru)
BG (1) BG27373A3 (ru)
BR (1) BR7604541A (ru)
CA (1) CA1077501A (ru)
CH (1) CH620917A5 (ru)
CS (2) CS193557B2 (ru)
DD (2) DD127201A5 (ru)
DE (1) DE2630837C3 (ru)
DK (1) DK148020C (ru)
ES (3) ES449938A1 (ru)
FI (1) FI71316C (ru)
FR (1) FR2322146A1 (ru)
GB (2) GB1505028A (ru)
GR (1) GR60430B (ru)
HK (2) HK30081A (ru)
HU (2) HU187762B (ru)
IE (1) IE42789B1 (ru)
IN (1) IN144978B (ru)
IT (1) IT1065604B (ru)
LU (1) LU75380A1 (ru)
MX (1) MX3627E (ru)
MY (2) MY8100265A (ru)
NL (2) NL166260C (ru)
NO (3) NO145952C (ru)
PH (2) PH13217A (ru)
PL (3) PL104612B1 (ru)
PT (1) PT65357B (ru)
RO (1) RO71275B (ru)
SE (3) SE426592B (ru)
SU (2) SU942596A3 (ru)
TR (1) TR19310A (ru)
YU (2) YU39355B (ru)
ZA (1) ZA763902B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52153967A (en) * 1976-06-15 1977-12-21 Otsuka Chem Co Ltd 5,6-dihydro-2h-pyran-5-one derivatives
CA1095921A (en) * 1976-08-02 1981-02-17 Thomas M. Brennan Preparation of gamma-pyrones

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE225446C (ru) *
US3159652A (en) * 1962-06-13 1964-12-01 Pfizer & Co C Preparation of gamma-pyrones
US3476778A (en) * 1966-05-16 1969-11-04 Monsanto Co Gamma-pyrone synthesis
US3491122A (en) * 1966-09-14 1970-01-20 Monsanto Co Synthesis of 4-pyrones
JPS5145565B1 (ru) * 1968-10-12 1976-12-04
JPS5212166A (en) * 1975-07-17 1977-01-29 Tatsuya Shono Process for preparation of 4-pyron derivatives

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 3130204, кл. 260-3459. Патент GB № 595041, опублик. 1947. *

Also Published As

Publication number Publication date
CS193595B2 (en) 1979-10-31
CS193557B2 (en) 1979-10-31
NO803832L (no) 1977-03-01
NO145952B (no) 1982-03-22
ATA517276A (de) 1978-05-15
NL166260B (nl) 1981-02-16
PH14410A (en) 1981-06-25
YU160476A (en) 1982-08-31
DE2630837B2 (de) 1980-08-21
SE426592B (sv) 1983-01-31
AR214976A1 (es) 1979-08-31
FI71316B (fi) 1986-09-09
SU942596A3 (ru) 1982-07-07
CA1077501A (en) 1980-05-13
FI71316C (fi) 1986-12-19
NO147245C (no) 1983-03-02
GR60430B (en) 1978-05-26
IE42789B1 (en) 1980-10-22
YU103182A (en) 1982-08-31
PH13217A (en) 1980-02-07
SE432929B (sv) 1984-04-30
PL104612B1 (pl) 1979-08-31
SE433078B (sv) 1984-05-07
NO803831L (no) 1977-03-01
NL8004974A (nl) 1980-11-28
FR2322146B1 (ru) 1978-10-20
DK148020B (da) 1985-02-04
ES461252A1 (es) 1978-08-16
DE2630837C3 (de) 1981-07-09
AR215618A1 (es) 1979-10-31
GB1505029A (en) 1978-03-22
DD127201A5 (ru) 1977-09-14
NL7607730A (nl) 1977-03-02
SE7910630L (sv) 1979-12-21
NO146572B (no) 1982-07-19
DK315576A (da) 1976-02-29
DD131857A5 (de) 1978-07-26
YU39355B (en) 1984-10-31
NO145952C (no) 1982-06-30
JPS5231077A (en) 1977-03-09
SE7607321L (sv) 1977-03-01
RO71275B (ro) 1984-03-31
GB1505028A (en) 1978-03-22
MY8100273A (en) 1981-12-31
AT347455B (de) 1978-12-27
ES461253A1 (es) 1978-08-16
NO762449L (ru) 1977-03-01
AU1578376A (en) 1978-01-12
IT1065604B (it) 1985-03-04
PT65357B (en) 1978-01-09
HU177367B (en) 1981-09-28
HK30081A (en) 1981-07-10
BR7604541A (pt) 1977-08-02
PL110241B1 (en) 1980-07-31
MY8100265A (en) 1981-12-31
FI762039A (ru) 1977-03-01
LU75380A1 (ru) 1977-04-04
NO147245B (no) 1982-11-22
CH620917A5 (en) 1980-12-31
BE843953A (fr) 1977-01-10
YU39577B (en) 1984-12-31
PL110369B1 (en) 1980-07-31
HU187762B (en) 1986-02-28
TR19310A (tr) 1978-11-28
MX3627E (es) 1981-04-03
PT65357A (en) 1976-07-31
NL166260C (nl) 1981-07-15
BG27373A3 (en) 1979-10-12
FR2322146A1 (fr) 1977-03-25
ZA763902B (en) 1977-05-25
NO146572C (no) 1982-10-27
IE42789L (en) 1977-02-28
IN144978B (ru) 1978-08-05
RO71275A (ro) 1984-03-15
DE2630837A1 (de) 1977-03-03
DK148020C (da) 1985-10-07
SE7910631L (sv) 1979-12-21
HK29981A (en) 1981-07-10
ES449938A1 (es) 1978-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Clauson-Kaas et al. The Alkoxylation of Furans ‘With a Negative a-Substituent; Preparation of 2, 5-Dimethoxy-2., 5-dihydro-2-furoic Acid Methyl Ester and 2, 5-Dimethoxytetrahydro-2-furoic Acid Methyl Ester
US3576014A (en) Alkyl substituted dihydrofurans and method of manufacture
EP0043479A1 (en) Novel cyclopentenone derivatives and methods for the preparation of the novel compounds
SU1169540A3 (ru) Способ получени эпоксикетонов
JPS6046113B2 (ja) ガンマ−ピロン類合成の中間体およびその製造方法
EP0023959B1 (en) Method of preparing optically active 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopentenolone and intermediates therefor and the compounds thus obtained
JP4845266B2 (ja) ５−（α−ヒドロキシアルキル）ベンゾ［１，３］ジオキソールの合成方法
US4342697A (en) Preparation of gamma-pyrones
US5908941A (en) Method of synthesizing gamma pyrones
US4390709A (en) Preparation of gamma-pyrones
RU2319690C1 (ru) Способ получения эфиров левулиновой кислоты
EP0037588B1 (en) Method of preparing furfuryl alcohols
US4451661A (en) Preparation of gamma-pyrone intermediates
US3884979A (en) Synthesis of unsaturated diketones
CA1089865A (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF .beta. PYRONES
JP3051567B2 (ja) 環式ラクトンの新規誘導体、その製法及び１５−ペンタデカノライドとその同族体の製法
US4246178A (en) Tetrahydropyran-5-one compounds
CA1086323A (en) Process for the production of epoxy pyrones
US4842700A (en) Preparation of ω-hydroxyaldehydes or cyclic hemiacetals thereof
US4071542A (en) Synthesis of hydroxycyclopenten-1-ones
US3978093A (en) Synthesis of hydroxycyclopenten-1-ones
US4032577A (en) Unsaturated ketones
SU1143744A1 (ru) Способ получени 2,5-диметилпиразина
DK148084B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af gamma-pyroner
SU1159921A1 (ru) Способ получени 4- или 5-алкилмеркаптометилфуран-2-карбоновых кислот