JPS62185032A - １−（１−ヒドロキシエチル）−アルキルシクロヘキサンの製造方法 - Google Patents
１−（１−ヒドロキシエチル）−アルキルシクロヘキサンの製造方法Info
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- JPS62185032A JPS62185032A JP61025059A JP2505986A JPS62185032A JP S62185032 A JPS62185032 A JP S62185032A JP 61025059 A JP61025059 A JP 61025059A JP 2505986 A JP2505986 A JP 2505986A JP S62185032 A JPS62185032 A JP S62185032A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を示す。）で表さ
れる１−（１−ヒドロキシエチル）−アルキルシクロヘ
キサンの製造方法に関する。一般式（Ｉ）で表される１
−（１−ヒドロキシエチル）−アルキルシクロヘキサ
ンは、特開昭５８−１３５８５０号に開示された抗脂血
症作用を有する一般式 （式中、Ｒ１はアルキル基又はアルコキシ基を、ＱはＯ
〜３の整数を示し、Ｒは前記に同じである。）で表され
る１−（ベンセンスルホニルオキシ）−２−シクロへキ
シル−２−エタノン誘導体の製造゛中間体として有用で
ある。
れる１−（１−ヒドロキシエチル）−アルキルシクロヘ
キサンの製造方法に関する。一般式（Ｉ）で表される１
−（１−ヒドロキシエチル）−アルキルシクロヘキサ
ンは、特開昭５８−１３５８５０号に開示された抗脂血
症作用を有する一般式 （式中、Ｒ１はアルキル基又はアルコキシ基を、ＱはＯ
〜３の整数を示し、Ｒは前記に同じである。）で表され
る１−（ベンセンスルホニルオキシ）−２−シクロへキ
シル−２−エタノン誘導体の製造゛中間体として有用で
ある。
米の技術 びその問題点
一般にアルキルアセトフェノンの水素化により１−（１
−ヒドロキシエチル）−アルキルシクロヘキサンを製造
する場合、触媒としてパラジウム又はラネーニッケルを
用いると、下記反応式に示すように一般式（Ｉ＞で表さ
れる目的化合物のみならず、水酸基が更に還元された一
般式（１１）で表される化合物が副生ずる（以下、加水
素分解と表現する。）ため収率が低い。また、この副生
を抑制するためには高価なロジウム、酸化白金を用いな
くてはならない。従って、これらの方法では生産コスト
が高くなり、実際的な工業的製法とは言えない。
−ヒドロキシエチル）−アルキルシクロヘキサンを製造
する場合、触媒としてパラジウム又はラネーニッケルを
用いると、下記反応式に示すように一般式（Ｉ＞で表さ
れる目的化合物のみならず、水酸基が更に還元された一
般式（１１）で表される化合物が副生ずる（以下、加水
素分解と表現する。）ため収率が低い。また、この副生
を抑制するためには高価なロジウム、酸化白金を用いな
くてはならない。従って、これらの方法では生産コスト
が高くなり、実際的な工業的製法とは言えない。
（Ｉｌｌ） （１）（式中Ｒは前
記に同じ。） 又、特開昭５９−２２５１３４丹にはルテニウムを用い
本発明と同様な物質をニーデル化合物又は不飽和炭化水
素溶媒中で接触還元して製造することがＯｎ示されてい
る。該発明は好ましくない加水素分解を抑制するためル
テニウムとニーデル化合物又は不飽和炭化水素溶媒を使
用することにより目的化合物を効率良く得ることを目的
としている。しかしながら、該発明には有機溶媒を用い
るため分離精製工程が必要なこと、ルテニウムを４−イ
ソブチルアセトフェノンに対し、５重量％ルテニウム換
算で５〜１０％（Ｗ／Ｗ＞と多聞に使用しなければなら
ないこと等の欠点があり、工業的な製法として満足でき
るものではなかった。
記に同じ。） 又、特開昭５９−２２５１３４丹にはルテニウムを用い
本発明と同様な物質をニーデル化合物又は不飽和炭化水
素溶媒中で接触還元して製造することがＯｎ示されてい
る。該発明は好ましくない加水素分解を抑制するためル
テニウムとニーデル化合物又は不飽和炭化水素溶媒を使
用することにより目的化合物を効率良く得ることを目的
としている。しかしながら、該発明には有機溶媒を用い
るため分離精製工程が必要なこと、ルテニウムを４−イ
ソブチルアセトフェノンに対し、５重量％ルテニウム換
算で５〜１０％（Ｗ／Ｗ＞と多聞に使用しなければなら
ないこと等の欠点があり、工業的な製法として満足でき
るものではなかった。
本発明者等はこのような状況に鑑み、一般式（Ｉ＞で表
される化合物の優れた工業的製造方法を鋭意検討した結
果、溶媒として特にアルカリ水溶液を使用することによ
り、溶媒の分離工程を必要とせず、ルテニウムの使用量
が少なく、且つ高収率で本発明目的化合物を製造できる
ことを児出し本発明を完成するに至った。
される化合物の優れた工業的製造方法を鋭意検討した結
果、溶媒として特にアルカリ水溶液を使用することによ
り、溶媒の分離工程を必要とせず、ルテニウムの使用量
が少なく、且つ高収率で本発明目的化合物を製造できる
ことを児出し本発明を完成するに至った。
及用公皿示
本発明は、一般式
（式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を承り。）で表さ
れるアルキルアセトフェノンをアルカリ水溶液中、ルテ
ニウム触媒存在下、水素気流中で、加熱還元することを
特徴とする一般式 （式中Ｒは前記に同じ。）で表される１−（１−ヒドロ
キシエチル）−アルキルシクロヘキサンの製造方法に係
る。
れるアルキルアセトフェノンをアルカリ水溶液中、ルテ
ニウム触媒存在下、水素気流中で、加熱還元することを
特徴とする一般式 （式中Ｒは前記に同じ。）で表される１−（１−ヒドロ
キシエチル）−アルキルシクロヘキサンの製造方法に係
る。
上記一般式（Ｉ＞及び（Ｉ）中、Ｒで示されるアルキル
基としては炭素数１〜６の直鎖状若しくは分校状のアル
キル基、例えばメチル、エチル、プロピル、インプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキ
シル基等を例示できる。本発明で使用するルテニウム触
媒は、担持触媒として用いるのが好ましく、例えば ルテニウム−炭素（ＲＬＪ−Ｃ）、 ルテニウム−アルミナ（Ｒｕ Ａ１２２０３ ＞、ル
テニウム−シリカ（Ｒｕ−ｓｉ０２＞等の担持触媒が好
適である。ルテニウム触媒の使用量は、一般式（Ｉ［＞
で表されるアルキルアセトフェノンに対してルテニウム
価算で０．００５〜０．０５（Ｗ／Ｗ）％（５重量％ル
テニウム換算で０．１〜１．０ （Ｗ／Ｗ）％）程度と
するのが良い。反応温度は、５０〜１６０°Ｃ程度、好
ましくは１００〜１４０℃が適当である。水素圧は１０
〜２０ＯＮｆｆ／ｃａｔ程度、好ましくは３０〜１００
Ｋｇ／ｄが適当である。アルカリ水溶液としては水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム、水酸化バリウム等のアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩を１〜１０重量％水
に溶解させたものを一般式（ＩＩ＞の化合物１ｇに対し
て通常０．３−以上使用する。反応は、オートクレーブ
等の高圧反応釜に、一般式（ＩＩ＞で表される化合物、
ルテニウム触媒、アルカリ水溶液を加え、撹拌しながら
上記反応条件に付することにより達成される。後記、比
較例で示すように、本水素化反応をアルカリ水溶液以外
の溶媒、例えば、無溶媒、アルコール、水、酸性水溶液
中で行った場合、加水素分解を十分抑制することができ
ず、一般式（Ｉ＞で表される１−（１−ヒドロキシエチ
ル）−アルキルシクロヘキサンの単離収率は約６０〜７
０％が限度であるが、溶媒として上記アルカリ水溶液を
使用すれば、加水素分解をほぼ完全に抑制しうるので単
離収率は９５〜９８％程度となる。本発明方法は、溶媒
が水溶液であり、反応物が水に不溶の液体有機物のため
反応俊の分離操作は分液操作のみで十分で、且つ溶媒の
蒸留及び回収が不要であり、更に、反応がほぼ定量的に
進行するため目的物質を単離することなく次の工程に移
行することも可能である。触媒の蟻も少量で目的を達成
することができ、且つ、触媒の再使用も可能である。こ
のように本製造方法は一般式（Ｉ＞で表される化合物の
工業的製造方法として優れたものである。
基としては炭素数１〜６の直鎖状若しくは分校状のアル
キル基、例えばメチル、エチル、プロピル、インプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキ
シル基等を例示できる。本発明で使用するルテニウム触
媒は、担持触媒として用いるのが好ましく、例えば ルテニウム−炭素（ＲＬＪ−Ｃ）、 ルテニウム−アルミナ（Ｒｕ Ａ１２２０３ ＞、ル
テニウム−シリカ（Ｒｕ−ｓｉ０２＞等の担持触媒が好
適である。ルテニウム触媒の使用量は、一般式（Ｉ［＞
で表されるアルキルアセトフェノンに対してルテニウム
価算で０．００５〜０．０５（Ｗ／Ｗ）％（５重量％ル
テニウム換算で０．１〜１．０ （Ｗ／Ｗ）％）程度と
するのが良い。反応温度は、５０〜１６０°Ｃ程度、好
ましくは１００〜１４０℃が適当である。水素圧は１０
〜２０ＯＮｆｆ／ｃａｔ程度、好ましくは３０〜１００
Ｋｇ／ｄが適当である。アルカリ水溶液としては水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム、水酸化バリウム等のアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩を１〜１０重量％水
に溶解させたものを一般式（ＩＩ＞の化合物１ｇに対し
て通常０．３−以上使用する。反応は、オートクレーブ
等の高圧反応釜に、一般式（ＩＩ＞で表される化合物、
ルテニウム触媒、アルカリ水溶液を加え、撹拌しながら
上記反応条件に付することにより達成される。後記、比
較例で示すように、本水素化反応をアルカリ水溶液以外
の溶媒、例えば、無溶媒、アルコール、水、酸性水溶液
中で行った場合、加水素分解を十分抑制することができ
ず、一般式（Ｉ＞で表される１−（１−ヒドロキシエチ
ル）−アルキルシクロヘキサンの単離収率は約６０〜７
０％が限度であるが、溶媒として上記アルカリ水溶液を
使用すれば、加水素分解をほぼ完全に抑制しうるので単
離収率は９５〜９８％程度となる。本発明方法は、溶媒
が水溶液であり、反応物が水に不溶の液体有機物のため
反応俊の分離操作は分液操作のみで十分で、且つ溶媒の
蒸留及び回収が不要であり、更に、反応がほぼ定量的に
進行するため目的物質を単離することなく次の工程に移
行することも可能である。触媒の蟻も少量で目的を達成
することができ、且つ、触媒の再使用も可能である。こ
のように本製造方法は一般式（Ｉ＞で表される化合物の
工業的製造方法として優れたものである。
夫−一塵−−貝
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を具体的に説
明する。
明する。
実施例 １
４−イソブチルアセトフェノン１００！？（０，５６モ
ル）、５重足％水酸化ナトリウム水溶液１００ｍ１２を
オートクレーブ中に入れ、更に、炭素に５重■％ルテニ
ウムを担持させた触媒０．６ｇを加えて、水素圧４０Ｋ
Ｂ／ｃｔＡ、温度１３０℃で５時間反応させた。反応俊
、ルテニウム触媒をン戸去し、反応物を分取し、ガスク
ロマ１〜グラフイーで分析した結果、下記結果が得られ
た。
ル）、５重足％水酸化ナトリウム水溶液１００ｍ１２を
オートクレーブ中に入れ、更に、炭素に５重■％ルテニ
ウムを担持させた触媒０．６ｇを加えて、水素圧４０Ｋ
Ｂ／ｃｔＡ、温度１３０℃で５時間反応させた。反応俊
、ルテニウム触媒をン戸去し、反応物を分取し、ガスク
ロマ１〜グラフイーで分析した結果、下記結果が得られ
た。
化 合 物 含有率
４−イソブチルシクロへキシル １００％メチルカル
ビノール ４−エチルイソブチルシクロへ ０％キサン 上記反応ン戸液を減圧蒸留し、沸点１２５〜１２７℃／
１４ｍｍＨＱの４−イソブチルシクロヘキシルメチルカ
ルビノール（１００．８ｇ＞を得た。収率９７．８％。
ビノール ４−エチルイソブチルシクロへ ０％キサン 上記反応ン戸液を減圧蒸留し、沸点１２５〜１２７℃／
１４ｍｍＨＱの４−イソブチルシクロヘキシルメチルカ
ルビノール（１００．８ｇ＞を得た。収率９７．８％。
実施例２〜６
下記第１表に示す各種アルキルアセトフェノンを実施例
１と同一の条件で反応させ以下の結果を得た。
１と同一の条件で反応させ以下の結果を得た。
（ｎ） （Ｉ＞比較例１〜６
及び実施例７ 本発明のアルカリ水溶液の効果を４−イソブチルアセト
フエノンを使用して検討した。結果を第２表に示す。表
中、各溶媒における実験条件はこれらのうち最良の結果
を与えたものを設定した。
及び実施例７ 本発明のアルカリ水溶液の効果を４−イソブチルアセト
フエノンを使用して検討した。結果を第２表に示す。表
中、各溶媒における実験条件はこれらのうち最良の結果
を与えたものを設定した。
尚、反応時間は全て５時間であり、分析はガスクロマト
グラフィーを使用した。
グラフィーを使用した。
（■′）
（１′）
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を示す。）で表さ
れるアルキルアセトフェノン誘導体をアルカリ水溶液中
、ルテニウム触媒の存在下、水素気流中で加熱還元する
ことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記に同じ。）で表される１−（１−ヒド
ロキシエチル）−アルキルシクロヘキサンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61025059A JPS62185032A (ja) | 1986-02-06 | 1986-02-06 | １−（１−ヒドロキシエチル）−アルキルシクロヘキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61025059A JPS62185032A (ja) | 1986-02-06 | 1986-02-06 | １−（１−ヒドロキシエチル）−アルキルシクロヘキサンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62185032A true JPS62185032A (ja) | 1987-08-13 |
Family
ID=12155353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61025059A Pending JPS62185032A (ja) | 1986-02-06 | 1986-02-06 | １−（１−ヒドロキシエチル）−アルキルシクロヘキサンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62185032A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4929773A (en) * | 1988-09-07 | 1990-05-29 | Hoechst Celanese Corporation | Method of producing 1-(4'-isobutylphenyl)ethanol |
| JP2007063255A (ja) * | 2005-08-03 | 2007-03-15 | Central Glass Co Ltd | 含フッ素ジオール及びその誘導体の製造方法 |
| WO2010079035A2 (de) * | 2008-12-17 | 2010-07-15 | Basf Se | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von substituierten cyclohexylmethanolen |
| WO2011034198A1 (ja) * | 2009-09-17 | 2011-03-24 | 住友化学株式会社 | 二重結合を有する化合物の製造方法 |
| CN102548943A (zh) * | 2009-09-18 | 2012-07-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 环己基烷基酮类的制造方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51105035A (ja) * | 1975-02-12 | 1976-09-17 | Givaudan & Cie Sa | |
| JPS52242A (en) * | 1975-06-18 | 1977-01-05 | Toyobo Co Ltd | Process for preparing 1,4-cyclohexane dimethanol |
| JPS5395942A (en) * | 1977-02-01 | 1978-08-22 | Givaudan & Cie Sa | New perfumous compound * its preparation and its perfumous compound |
| JPS53149950A (en) * | 1977-06-01 | 1978-12-27 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparation of cyclohexyl carbinols |
| JPS59225134A (ja) * | 1983-06-06 | 1984-12-18 | Towa Kasei Kogyo Kk | １−（１−ヒドロキシエチル）−４−イソブチルシクロヘキサンの製造方法 |
-
1986
- 1986-02-06 JP JP61025059A patent/JPS62185032A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51105035A (ja) * | 1975-02-12 | 1976-09-17 | Givaudan & Cie Sa | |
| JPS52242A (en) * | 1975-06-18 | 1977-01-05 | Toyobo Co Ltd | Process for preparing 1,4-cyclohexane dimethanol |
| JPS5395942A (en) * | 1977-02-01 | 1978-08-22 | Givaudan & Cie Sa | New perfumous compound * its preparation and its perfumous compound |
| JPS53149950A (en) * | 1977-06-01 | 1978-12-27 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparation of cyclohexyl carbinols |
| JPS59225134A (ja) * | 1983-06-06 | 1984-12-18 | Towa Kasei Kogyo Kk | １−（１−ヒドロキシエチル）−４−イソブチルシクロヘキサンの製造方法 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4929773A (en) * | 1988-09-07 | 1990-05-29 | Hoechst Celanese Corporation | Method of producing 1-(4'-isobutylphenyl)ethanol |
| JP2007063255A (ja) * | 2005-08-03 | 2007-03-15 | Central Glass Co Ltd | 含フッ素ジオール及びその誘導体の製造方法 |
| WO2010079035A2 (de) * | 2008-12-17 | 2010-07-15 | Basf Se | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von substituierten cyclohexylmethanolen |
| WO2010079035A3 (de) * | 2008-12-17 | 2010-09-10 | Basf Se | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von substituierten cyclohexylmethanolen |
| US8598392B2 (en) | 2008-12-17 | 2013-12-03 | Basf Se | Continuous method for producing substituted cyclohexylmethanols |
| WO2011034198A1 (ja) * | 2009-09-17 | 2011-03-24 | 住友化学株式会社 | 二重結合を有する化合物の製造方法 |
| CN102482175A (zh) * | 2009-09-17 | 2012-05-30 | 住友化学株式会社 | 具有双键的化合物的制造方法 |
| CN102548943A (zh) * | 2009-09-18 | 2012-07-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 环己基烷基酮类的制造方法 |
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