JPS59225134A - 1−(1−ヒドロキシエチル)−4−イソブチルシクロヘキサンの製造方法 - Google Patents
1−(1−ヒドロキシエチル)−4−イソブチルシクロヘキサンの製造方法Info
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- JPS59225134A JPS59225134A JP58099568A JP9956883A JPS59225134A JP S59225134 A JPS59225134 A JP S59225134A JP 58099568 A JP58099568 A JP 58099568A JP 9956883 A JP9956883 A JP 9956883A JP S59225134 A JPS59225134 A JP S59225134A
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- ruthenium
- solvent
- reaction
- hydroxyethyl
- catalyst
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- Pending
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式(1)
て示される1−(1−ヒドロキシエチル)−4−インブ
チルシクロヘキサン(以下H工Cと略す。)の製造方法
に関する。
チルシクロヘキサン(以下H工Cと略す。)の製造方法
に関する。
上記HTCは式(2)
で示されるp−イソブチルアセトフェノン(以下■BΔ
と略す。)を水素化することにより製造される。
と略す。)を水素化することにより製造される。
このHIOは医薬品合成の中間体として用いらイする。
一般にアルキルアセトフェノンの1−(1−ヒドロキシ
エチル)−アルキルシクロヘキサ/への水素化の報告例
は見当らないが2本発明者らは実験の結果、ラネーニッ
ケル、パラジウム触媒又は能であることを知った。しか
し、その場合、 IBAのようにアルキル基がパラ位
にある場合は、下記反応式に示すように、水酸基が炭化
水素まで還元されてしまい、目的物(1)の収率が低下
するのが見られた。
エチル)−アルキルシクロヘキサ/への水素化の報告例
は見当らないが2本発明者らは実験の結果、ラネーニッ
ケル、パラジウム触媒又は能であることを知った。しか
し、その場合、 IBAのようにアルキル基がパラ位
にある場合は、下記反応式に示すように、水酸基が炭化
水素まで還元されてしまい、目的物(1)の収率が低下
するのが見られた。
(2) (1)
即ち、 HIOの収率を高めるためには、炭化水素の
生成を極力低くする必要があるが、単にIBAに触媒を
加え水素化を行ったのではいかなる触媒を使用しても3
0係〜40%の炭化水素の生成はさけらイ1なかった。
生成を極力低くする必要があるが、単にIBAに触媒を
加え水素化を行ったのではいかなる触媒を使用しても3
0係〜40%の炭化水素の生成はさけらイ1なかった。
本発明者らはHIOの収率の高い水素化方法の検討を行
ったところ、ルテニウム触媒を使用し、溶媒としてエー
テル化合物又は飽和炭化水素を用いて水素化することに
より高収率でHICが得られることを見い出した。本発
明法で用いうる触媒として好ましいのはルテニウム−ア
ルミナ、ルテニウム−炭素、ルテニウム−シリカなどの
ルテニウム担持触媒であり、これらはラネーニッケル、
パラジウムなどの触媒よりも水素化活性及びHICの収
率が高い。又2本水素化反応では、ルテニウム触キR砧
寸 いて水素化した場合は、やはりFI I Cの収率が約
60チ〜70チと低くなる。かかる好ましい溶媒として
はノルマルヘキサン、シクロヘキサンなどの飽和炭化水
素又はテトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
化合物が最も良く。
ったところ、ルテニウム触媒を使用し、溶媒としてエー
テル化合物又は飽和炭化水素を用いて水素化することに
より高収率でHICが得られることを見い出した。本発
明法で用いうる触媒として好ましいのはルテニウム−ア
ルミナ、ルテニウム−炭素、ルテニウム−シリカなどの
ルテニウム担持触媒であり、これらはラネーニッケル、
パラジウムなどの触媒よりも水素化活性及びHICの収
率が高い。又2本水素化反応では、ルテニウム触キR砧
寸 いて水素化した場合は、やはりFI I Cの収率が約
60チ〜70チと低くなる。かかる好ましい溶媒として
はノルマルヘキサン、シクロヘキサンなどの飽和炭化水
素又はテトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
化合物が最も良く。
これ、らの溶媒を使用することにより90%υ上の収率
でHIOが得られる。これに反し、普通にメタノール、
エタノール、イソプロパツールなどの溶媒を使用した場
合はHICの収率が低く好ましくない。
でHIOが得られる。これに反し、普通にメタノール、
エタノール、イソプロパツールなどの溶媒を使用した場
合はHICの収率が低く好ましくない。
本発明法におけるIBAに対する溶媒の使用比率は高い
はどHI Oの収率が高くなり好ましいが、実用的には
01〜l (w/w )倍である。又、 IBAに対
するルテニウム触媒の使用分は5〜10%が適当である
。反応温度は低いほど好ましいが、水素化速度が遅くな
るので50〜120U、好ましくは60〜90 Uであ
る。水素圧は10〜2oomが適切である。
はどHI Oの収率が高くなり好ましいが、実用的には
01〜l (w/w )倍である。又、 IBAに対
するルテニウム触媒の使用分は5〜10%が適当である
。反応温度は低いほど好ましいが、水素化速度が遅くな
るので50〜120U、好ましくは60〜90 Uであ
る。水素圧は10〜2oomが適切である。
実施例 1
7りOヘキf7130 f/とIBA 150 ?とを
混合し、こイ1を550mA容電磁攪拌付オートクレー
ブに入れ、アルミナに5係ルテニウムを担持させた触媒
109を加えて9回転数750rpm、水素圧50簿、
温度90Uで反応させたところ、3時間で反応が終了し
た。反応終了液を冷却し、ip過し、P液を減圧下60
tZ’で濃縮して溶媒を除去した後、ガスクロマトグラ
フィーで分析を行ったところ、下記の結果が得られ、た
。
混合し、こイ1を550mA容電磁攪拌付オートクレー
ブに入れ、アルミナに5係ルテニウムを担持させた触媒
109を加えて9回転数750rpm、水素圧50簿、
温度90Uで反応させたところ、3時間で反応が終了し
た。反応終了液を冷却し、ip過し、P液を減圧下60
tZ’で濃縮して溶媒を除去した後、ガスクロマトグラ
フィーで分析を行ったところ、下記の結果が得られ、た
。
上記反応p液を114 c/4 聰Hgて真空蒸留して
1372のHIOを得た。
1372のHIOを得た。
実施例 2
ノルマルヘキサン13o2とIBA 150 ?とを混
合し、これをオートクレーブに入れ、活性炭に5壬ルテ
ニウムを担持させた触媒IQ5Jを加えて。
合し、これをオートクレーブに入れ、活性炭に5壬ルテ
ニウムを担持させた触媒IQ5Jを加えて。
回転数750 rpmy水素圧50 kg/d 、温度
60cて3.5時間反応させた。反応終了液を冷却し、
濾過し、P液を減圧下60Uで溶媒を除去した後。
60cて3.5時間反応させた。反応終了液を冷却し、
濾過し、P液を減圧下60Uで溶媒を除去した後。
分析して下記の結果を得た。
(以下余白)
実施例 3
テトラヒドロンラン100fとIBA 150 fとを
混合し、以下実施例1と同じ方法で操作したところ、4
時間で反応か終了した。その分析値は下記のとおりであ
った。
混合し、以下実施例1と同じ方法で操作したところ、4
時間で反応か終了した。その分析値は下記のとおりであ
った。
参考例 I
IBA 200 ?を550m1容電磁攪拌オートクレ
ーブに入れ、5係ルテニウムを担持させたアルミナ触媒
122を加えて2回転数75orpm、水素圧50に9
/Cd、温度90iCで反応させたところ。
ーブに入れ、5係ルテニウムを担持させたアルミナ触媒
122を加えて2回転数75orpm、水素圧50に9
/Cd、温度90iCで反応させたところ。
10時間で反応が終了した。反応終了液を冷却し。
濾過し2分析したところ、結果は下記のとおりであった
。
。
参考例 2
IBA 200 Fを550m1容電磁攪拌オートクV
−ブに入イ1,5%ルテニウムを担持さぜた炭素触媒1
27を加えて2回転数75Orpm、水素圧50#/c
ift v 温度70rで反応させたところ、7時間で
反応が終了した。反応終了液を冷却し、濾過し9分析し
たところ、結果は下記のとおりであった。
−ブに入イ1,5%ルテニウムを担持さぜた炭素触媒1
27を加えて2回転数75Orpm、水素圧50#/c
ift v 温度70rで反応させたところ、7時間で
反応が終了した。反応終了液を冷却し、濾過し9分析し
たところ、結果は下記のとおりであった。
参考例 3
実施例1のシクロヘキサンがイソプロピルアルコールで
ある以外は同側と同じ方法で操作したところ2分析値は
下記のとおりであった。
ある以外は同側と同じ方法で操作したところ2分析値は
下記のとおりであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 p−インブチルアセトフェノンをエーテル化合物又
は不飽和炭化水素溶媒中でルテニウム触媒の存在下、水
素気流中で加熱還元することを特徴きする1−(1−ヒ
ドロキシエチル)−4−インブチルシクロヘキサンの製
造方法。 2 ルテニウムをアルミナ、シリカ又は炭素などに担持
させて用いる特許請求の範囲第1項記載の方法。 3 加熱還元反応の温度が50〜120Cである特許請
求の範囲A・1項又は矛2項記載の方法。 4 溶媒がジオキサン、テトラヒドロフラン、シクロヘ
キサン又はノルマルヘキサンである特許請求の範囲第1
項又は第2項記載の方法。 5 溶媒がジオキサン、テトラヒドロフラン、シクロヘ
キサン又はノルマルヘキサンである特許請求の範囲第3
項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58099568A JPS59225134A (ja) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | 1−(1−ヒドロキシエチル)−4−イソブチルシクロヘキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58099568A JPS59225134A (ja) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | 1−(1−ヒドロキシエチル)−4−イソブチルシクロヘキサンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59225134A true JPS59225134A (ja) | 1984-12-18 |
Family
ID=14250727
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58099568A Pending JPS59225134A (ja) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | 1−(1−ヒドロキシエチル)−4−イソブチルシクロヘキサンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59225134A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62185032A (ja) * | 1986-02-06 | 1987-08-13 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | 1−(1−ヒドロキシエチル)−アルキルシクロヘキサンの製造方法 |
US5104851A (en) * | 1988-02-10 | 1992-04-14 | Kao Corporation | 2-(alkyl-cyclo)-1-propanol, a process for preparing the same and perfumery composition containing the same |
JP2007063255A (ja) * | 2005-08-03 | 2007-03-15 | Central Glass Co Ltd | 含フッ素ジオール及びその誘導体の製造方法 |
EP2479163A4 (en) * | 2009-09-18 | 2015-08-19 | Mitsubishi Gas Chemical Co | PROCESS FOR THE PREPARATION OF CYCLOHEXYL ALKYLKETONES |
WO2022264874A1 (ja) * | 2021-06-14 | 2022-12-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 脂環式アルコール、脂環式アルコール組成物、及び香料組成物 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51105035A (ja) * | 1975-02-12 | 1976-09-17 | Givaudan & Cie Sa | |
JPS5395942A (en) * | 1977-02-01 | 1978-08-22 | Givaudan & Cie Sa | New perfumous compound * its preparation and its perfumous compound |
-
1983
- 1983-06-06 JP JP58099568A patent/JPS59225134A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51105035A (ja) * | 1975-02-12 | 1976-09-17 | Givaudan & Cie Sa | |
JPS5395942A (en) * | 1977-02-01 | 1978-08-22 | Givaudan & Cie Sa | New perfumous compound * its preparation and its perfumous compound |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62185032A (ja) * | 1986-02-06 | 1987-08-13 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | 1−(1−ヒドロキシエチル)−アルキルシクロヘキサンの製造方法 |
US5104851A (en) * | 1988-02-10 | 1992-04-14 | Kao Corporation | 2-(alkyl-cyclo)-1-propanol, a process for preparing the same and perfumery composition containing the same |
JP2007063255A (ja) * | 2005-08-03 | 2007-03-15 | Central Glass Co Ltd | 含フッ素ジオール及びその誘導体の製造方法 |
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WO2022264874A1 (ja) * | 2021-06-14 | 2022-12-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 脂環式アルコール、脂環式アルコール組成物、及び香料組成物 |
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