JPS62150345A - パタ−ン形成方法 - Google Patents
パタ−ン形成方法Info
- Publication number
- JPS62150345A JPS62150345A JP60290822A JP29082285A JPS62150345A JP S62150345 A JPS62150345 A JP S62150345A JP 60290822 A JP60290822 A JP 60290822A JP 29082285 A JP29082285 A JP 29082285A JP S62150345 A JPS62150345 A JP S62150345A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resist material
- sensitivity
- dry etching
- value
- methanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の分野〕
本発明は、フッ素原子含有重合体をレジスト材として用
いることにより、電子線又はＸ線等の高エネルギー線に
対し、高感度、高解像性を有し、かつ良好なドライエツ
チング耐性を有するポジ型しジストハターンの形成方法
に関する。
いることにより、電子線又はＸ線等の高エネルギー線に
対し、高感度、高解像性を有し、かつ良好なドライエツ
チング耐性を有するポジ型しジストハターンの形成方法
に関する。
近年、半導体集積回路の高密度化、高集積化が進み、集
積度１Ｍビット以上の時代となり、１μｍルール、さら
にはそれ以下のパターン形成が必要になっている。それ
に伴い、電子線、Ｘ線等を用いたリソグラフィー技術が
注目され、実用化されつつある。その際に使用されるレ
ジスト材の性能としては、電子線、Ｘ線に対して高感度
であること、形成されたパターンの解像性が優れている
こと及び微細加工のためにはドライプロセスが有利であ
ることから、ドライエツチング耐性を有していることが
必要である。
積度１Ｍビット以上の時代となり、１μｍルール、さら
にはそれ以下のパターン形成が必要になっている。それ
に伴い、電子線、Ｘ線等を用いたリソグラフィー技術が
注目され、実用化されつつある。その際に使用されるレ
ジスト材の性能としては、電子線、Ｘ線に対して高感度
であること、形成されたパターンの解像性が優れている
こと及び微細加工のためにはドライプロセスが有利であ
ることから、ドライエツチング耐性を有していることが
必要である。
高解像性を満足するには、ネガ型よりポジ型が有利でち
り、優れたポジ型レジスト材の開発が盛んである。
り、優れたポジ型レジスト材の開発が盛んである。
ポジ型レジスト材としては、ポリメチルメタクリレート
（以下、ＰＭＭＡと略す）がよく知られている。ＰＭＭ
Ａは高解像性を有しているが、感度が低く、ドライエツ
チング耐性忙乏しい。゛また、感度を改良するために、
ＰＭＭＡのメチルエステル部分を含フツ素アルキルエス
テルに変えた重合体やＰＭＭＡの主鎖に直結したメチル
基をハロゲン等の電子吸引基に変えた重合体が合成され
ているが、ＰＭＭＡと同様、ドライエツチング耐性が不
充分である。ポリフェニルメタクリレートは、ドライエ
ツチング耐性はＰＭＭＡＩＣ比べ改良されているものの
、電子線、Ｘ線に対する感度はＰＭＭＡと同様に低い。
（以下、ＰＭＭＡと略す）がよく知られている。ＰＭＭ
Ａは高解像性を有しているが、感度が低く、ドライエツ
チング耐性忙乏しい。゛また、感度を改良するために、
ＰＭＭＡのメチルエステル部分を含フツ素アルキルエス
テルに変えた重合体やＰＭＭＡの主鎖に直結したメチル
基をハロゲン等の電子吸引基に変えた重合体が合成され
ているが、ＰＭＭＡと同様、ドライエツチング耐性が不
充分である。ポリフェニルメタクリレートは、ドライエ
ツチング耐性はＰＭＭＡＩＣ比べ改良されているものの
、電子線、Ｘ線に対する感度はＰＭＭＡと同様に低い。
従って、サブミクロンレベルの微細加工に用いる実用的
なポジタイプのレジスト材として、電子線、Ｘ＠に対し
て感度及び解像度が高く、かつ、ドライエツチング耐性
を有する材料の提供が求められている。
なポジタイプのレジスト材として、電子線、Ｘ＠に対し
て感度及び解像度が高く、かつ、ドライエツチング耐性
を有する材料の提供が求められている。
本発明者らは、高感度、高解像性を有し、かつ、ドライ
エツチング耐性に優れたポジ型レジスト材を求めて鋭意
検討した。その結果、フッ素原子を含有し、かつ、ベン
ゼン環を含む特殊な化学構造をもつ重合体が優れた性能
を有することを見い出し本発明に至った。
エツチング耐性に優れたポジ型レジスト材を求めて鋭意
検討した。その結果、フッ素原子を含有し、かつ、ベン
ゼン環を含む特殊な化学構造をもつ重合体が優れた性能
を有することを見い出し本発明に至った。
すなわち、本発明は、
一般式（１）
％式％
（Ｒ１１ＲＲ＊ ” ＋アルキル基、置換アルキル基）
で示される繰返し単位より構成されるフッ素原子含有重
合体をレジスト材として用いることを特徴とするパター
ン形成方法に関する。
で示される繰返し単位より構成されるフッ素原子含有重
合体をレジスト材として用いることを特徴とするパター
ン形成方法に関する。
本発明のレジスト材である上記一般式（１）で示される
繰返し単位からなるフッ素原子含有重合体は、一般式（
２） （Ｒ１＊ Ｒ１： Ｈ＋アルキル基、置換アルキル基）
で示されるα−トリフルオロメチルアクリル酸エステル
を単独重合することにより得られる。
繰返し単位からなるフッ素原子含有重合体は、一般式（
２） （Ｒ１＊ Ｒ１： Ｈ＋アルキル基、置換アルキル基）
で示されるα−トリフルオロメチルアクリル酸エステル
を単独重合することにより得られる。
α−トリフルオロメチルアクリル酸エステルは例えば以
下の方法で製造することができる。
下の方法で製造することができる。
すなわち、α−トリフルオロメチルアクリル酸カリウム
とα−置換臭化ペンジルとを反応させるか、あるいは、
α−トリフルオロメチルアクリル酸をチオニルクロライ
ド、五塩化リン、オキザリルクロライド、オキシ塩化リ
ンとジメチルホルムアミドの混合物等の塩素化剤と反応
させてα−トリフルオロメチルアクリル酸クロライドを
合成し、さらに該化合物を塩基の存在下にα−置換ペン
ジルアルコールと反応させることにより、目的とするα
−トリフルオロメチルアクリル酸エステルを合成するこ
とができる。
とα−置換臭化ペンジルとを反応させるか、あるいは、
α−トリフルオロメチルアクリル酸をチオニルクロライ
ド、五塩化リン、オキザリルクロライド、オキシ塩化リ
ンとジメチルホルムアミドの混合物等の塩素化剤と反応
させてα−トリフルオロメチルアクリル酸クロライドを
合成し、さらに該化合物を塩基の存在下にα−置換ペン
ジルアルコールと反応させることにより、目的とするα
−トリフルオロメチルアクリル酸エステルを合成するこ
とができる。
α−トリフルオロメチルアクリル酸エステルの単独重合
は、ラジカル重合性を有しないので、イオン重合法特に
アニオン重合が有効である。触媒としてピリジン、ｔ−
ブトキシリチウム、ｔ−ブトキシカリウム等を用い、ト
ルエン、テトラヒドロフラン等の有機溶媒中で一３０〜
１００℃の温匿で重合することにより、重合体は得られ
る。
は、ラジカル重合性を有しないので、イオン重合法特に
アニオン重合が有効である。触媒としてピリジン、ｔ−
ブトキシリチウム、ｔ−ブトキシカリウム等を用い、ト
ルエン、テトラヒドロフラン等の有機溶媒中で一３０〜
１００℃の温匿で重合することにより、重合体は得られ
る。
本発明によるレジスト材は、分子量が数千から数百万の
範囲にあることが好ましい。分子量が数千以下であると
、形成された皮膜の機械的強度及び耐熱性が劣る。また
、数百万以上であるとレジスト材溶液の粘度が高くなり
すぎ、膜厚の制御が困難となったシ、取り扱いにくくな
ったりする。
範囲にあることが好ましい。分子量が数千以下であると
、形成された皮膜の機械的強度及び耐熱性が劣る。また
、数百万以上であるとレジスト材溶液の粘度が高くなり
すぎ、膜厚の制御が困難となったシ、取り扱いにくくな
ったりする。
本発明によるレジスト材の塗布溶媒としては、ポリマー
を溶解し、均一な皮膜を形成しうる溶媒であれば特に限
定されず、例えば、キシレン、トルエン、ベンゼン、テ
トラヒドロフラン、エチルセロソルブ等が挙げられる。
を溶解し、均一な皮膜を形成しうる溶媒であれば特に限
定されず、例えば、キシレン、トルエン、ベンゼン、テ
トラヒドロフラン、エチルセロソルブ等が挙げられる。
現像液としては、−例として、上記溶媒とアルコールと
の混合溶媒。
の混合溶媒。
エステル系あるいはケトン系溶媒とアルコールとの混合
溶媒及びアルカリ水溶液を用いることができる。塗布、
ブレベーク、露光、現像等その他の手法は常法に従うこ
とができる。
溶媒及びアルカリ水溶液を用いることができる。塗布、
ブレベーク、露光、現像等その他の手法は常法に従うこ
とができる。
本発明のレジスト材は、電子線、Ｘ線等の照射により主
鎖崩壊反応が起こるとともにカルボン酸が生起し、被照
射部は照射されていない部分に比べて溶剤に対する溶解
性が大きく変化、向上する。
鎖崩壊反応が起こるとともにカルボン酸が生起し、被照
射部は照射されていない部分に比べて溶剤に対する溶解
性が大きく変化、向上する。
また、本発明のレジスト材は、ドライエツチング耐性に
優れている。これらの効果は、重合体の構造がトリフル
オロメチル基とベンゼン環を分子中に含有するという特
殊な構成であるところから発現したものと推定される。
優れている。これらの効果は、重合体の構造がトリフル
オロメチル基とベンゼン環を分子中に含有するという特
殊な構成であるところから発現したものと推定される。
以上のことから、本発明のレジスト材は、光応用部品、
磁気パルプ素子、半導体調造等の微細パターン形成用レ
ジスト材として有効であることがわかる。
磁気パルプ素子、半導体調造等の微細パターン形成用レ
ジスト材として有効であることがわかる。
以下に実施例により本発明をさらに詳しく説明する。た
だし、本発明はこれらに限定されるものではない。
だし、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例における電子線感応性試験は以下の方法に
て行った。
て行った。
レジスト材のキシレンあるいはメチルエチルケトン溶液
をシリコンウェハ上にスビンコートシ、１μｍの塗膜を
得た。１２５℃にて２５分間プレベークを行い、該塗膜
の所望部分に加速電圧２０ ＫＶの電子線を種々のドー
ズ量で照射した。次いで、酢酸イソアミル／イソプロピ
ルアルコール混合溶媒あるいは有機アルカリ現像液（シ
ラプレー社。
をシリコンウェハ上にスビンコートシ、１μｍの塗膜を
得た。１２５℃にて２５分間プレベークを行い、該塗膜
の所望部分に加速電圧２０ ＫＶの電子線を種々のドー
ズ量で照射した。次いで、酢酸イソアミル／イソプロピ
ルアルコール混合溶媒あるいは有機アルカリ現像液（シ
ラプレー社。
Ｍ？−３１２）にて現像を行い、照射部を選択的に除去
した。線量と現像後の残膜厚との関係を描いた感度曲線
図より感度及び解像度を評価した。
した。線量と現像後の残膜厚との関係を描いた感度曲線
図より感度及び解像度を評価した。
ここで、感度（以下、Ｓ値という）とは、残膜厚がゼロ
となる照射量の値で示される。また、解像度（以下、ｒ
値という）とは、感度曲線のＳ値示されるもので大きい
程解像度は高い。
となる照射量の値で示される。また、解像度（以下、ｒ
値という）とは、感度曲線のＳ値示されるもので大きい
程解像度は高い。
〔詳細は「フッ素化合物の最先端応用技術」■ンーエム
シー、昭和５６年４月２４日発行、１６９〜１４０頁を
参照〕 ドライエツチング耐性試験は、ドライエツチング装置Ｄ
ＥＭ−４５１型（日電アネルパ社製）を用い、ＣＦ４ガ
スによる反応性スパッタリングに対する耐性を観察した
。
シー、昭和５６年４月２４日発行、１６９〜１４０頁を
参照〕 ドライエツチング耐性試験は、ドライエツチング装置Ｄ
ＥＭ−４５１型（日電アネルパ社製）を用い、ＣＦ４ガ
スによる反応性スパッタリングに対する耐性を観察した
。
実施例１
真空脱気されたフラスコ内に、α−トリフルオロメチル
アクリル酸ベンジルエステル５．．５ｆをとり、ドライ
アイス−メタノールにより冷却した。
アクリル酸ベンジルエステル５．．５ｆをとり、ドライ
アイス−メタノールにより冷却した。
これにピリジンα０５ｄを加え、該フラスコを一２０℃
にて静置した。数分後に溶液は薄黄色の粘ちょう液体と
なった。引続き一２０℃で４０時間反応後、メタノール
を５．０ ｍｌ添加した。反応生成物をベンゼンに溶か
した後、メタノール中に重合体を沈でんさせ、濾過、乾
燥を行い、ポリα−トリフルオロメチルアクリル酸ベン
ジルエステルを得た。重量平均分子量は、ＧＰＣ測定の
結果、ポリスチレン換算で９．７ ｘ １０’であった
。
にて静置した。数分後に溶液は薄黄色の粘ちょう液体と
なった。引続き一２０℃で４０時間反応後、メタノール
を５．０ ｍｌ添加した。反応生成物をベンゼンに溶か
した後、メタノール中に重合体を沈でんさせ、濾過、乾
燥を行い、ポリα−トリフルオロメチルアクリル酸ベン
ジルエステルを得た。重量平均分子量は、ＧＰＣ測定の
結果、ポリスチレン換算で９．７ ｘ １０’であった
。
次に、電子線感応性試験を行ったところ、現像液として
酢酸イソアミル／イソプロピルアルコールを用いた場合
、Ｓ値及びｒ値がそれぞれ６０μＣ／Ｃ−９１，１であ
るポジタイプのパターンが形成された。
酢酸イソアミル／イソプロピルアルコールを用いた場合
、Ｓ値及びｒ値がそれぞれ６０μＣ／Ｃ−９１，１であ
るポジタイプのパターンが形成された。
また、ＣＦ４ガスによる反応性スパッタリングに対する
ドライエツチング耐性試験を行ったところ、エツチング
速度は７０ Ｑ Ａ／ｍｉｎであった。比較とＬ−ｔ”
のシリコン基板のエツチング速度は１５００Ａ／ｍｉｎ
であった。また、ポリメチルメタクリレートの場合には
、エツチング速度は１７００ Ａ／ｍｉｎであった。
ドライエツチング耐性試験を行ったところ、エツチング
速度は７０ Ｑ Ａ／ｍｉｎであった。比較とＬ−ｔ”
のシリコン基板のエツチング速度は１５００Ａ／ｍｉｎ
であった。また、ポリメチルメタクリレートの場合には
、エツチング速度は１７００ Ａ／ｍｉｎであった。
実施例２
真空脱気されたフラスコ内に１α−トリフルオロメチル
アクリルを俊ベンジルエステル＆３ｔをとり、ドライア
イス−メタノールにより冷却した。
アクリルを俊ベンジルエステル＆３ｔをとり、ドライア
イス−メタノールにより冷却した。
これにｔ−ブトキシカリウムの無水ＴＨＦ溶液８０ｒＩ
Ｌｌ（ｔ−ブトキシカリウムを４４Ｘ１０−’モル含む
）を加えた後、該フラスコを一２０℃、７日間攪拌し、
反応後、メタノールを５−Ｏｄ添加した。反応生成物を
ベンゼンに溶かした後、メタノール中に重合体を沈でん
させ、濾過、乾燥を行い、ポリα−トリフルオロメチル
アクリル酸ベンジルエステルを得た。重量平均分子量は
、ＧＰＣ測定の結果、ポリスチレン換算で＆４ｘ１０’
であった。
Ｌｌ（ｔ−ブトキシカリウムを４４Ｘ１０−’モル含む
）を加えた後、該フラスコを一２０℃、７日間攪拌し、
反応後、メタノールを５−Ｏｄ添加した。反応生成物を
ベンゼンに溶かした後、メタノール中に重合体を沈でん
させ、濾過、乾燥を行い、ポリα−トリフルオロメチル
アクリル酸ベンジルエステルを得た。重量平均分子量は
、ＧＰＣ測定の結果、ポリスチレン換算で＆４ｘ１０’
であった。
次に電子線感応性試験を行ったところ、現像液として酢
酸イソアミル／イソプロピルアルコールを用いた場合、
Ｓ値及びｒ値がそれぞれ１２μＣ７ｃｍ” 。
酸イソアミル／イソプロピルアルコールを用いた場合、
Ｓ値及びｒ値がそれぞれ１２μＣ７ｃｍ” 。
２．４であるポジタイプのパターンが形成された。
実施例３
真空脱気されたフラスコ内に、α−トリフルオロメチル
アクリル酸クミルエステル５．Ｏｆをとり、ドライアイ
ス−メタノール〈より冷却した。これにｔ−ブトキシカ
リウムの無水ＴＨＦ溶液８０ｍ１（ｔ−ブトキシカリウ
ムを＆４ｘｌＯ−’モル含む）を加えた後、該フラスコ
を一２０℃、７日間攪拌し、反応後、メタノールを５．
０−添加した。反応生成物をベンゼンに溶かした後、メ
タノール中に重合体を沈でんさせ、濾過、乾燥を行い、
ポリα−トリフルオロメチルアクリル酸クミルエステル
を得た。重量平均分子量は、ＧＰＣ測定の結果、ポリス
チレン換算で５．４ｘｌＯ’でありた。
アクリル酸クミルエステル５．Ｏｆをとり、ドライアイ
ス−メタノール〈より冷却した。これにｔ−ブトキシカ
リウムの無水ＴＨＦ溶液８０ｍ１（ｔ−ブトキシカリウ
ムを＆４ｘｌＯ−’モル含む）を加えた後、該フラスコ
を一２０℃、７日間攪拌し、反応後、メタノールを５．
０−添加した。反応生成物をベンゼンに溶かした後、メ
タノール中に重合体を沈でんさせ、濾過、乾燥を行い、
ポリα−トリフルオロメチルアクリル酸クミルエステル
を得た。重量平均分子量は、ＧＰＣ測定の結果、ポリス
チレン換算で５．４ｘｌＯ’でありた。
次に、電子線感応性試験を行ったところ、現像液として
酢酸イソアミル／イソプロピルアルコールを用いた場合
には、Ｓ値及びｒ値がそれぞれ１０μ（３７ｃｍ” 、
Ｚ、 １ 、また現像液として有機アルカリ水溶液を
用いた場合にはＳ値及びｒ値がそれぞれ６μＱ／ｃｙａ
” 、 Ｌ ８であるポジタイプのパターンが形成され
た。
酢酸イソアミル／イソプロピルアルコールを用いた場合
には、Ｓ値及びｒ値がそれぞれ１０μ（３７ｃｍ” 、
Ｚ、 １ 、また現像液として有機アルカリ水溶液を
用いた場合にはＳ値及びｒ値がそれぞれ６μＱ／ｃｙａ
” 、 Ｌ ８であるポジタイプのパターンが形成され
た。
また、ＣＦ４ガスによる反応性スパッタリングに対する
ドライエツチング耐性試験を行ったところ、エツチング
速度は６５０ Ｖｍｉｎであった。
ドライエツチング耐性試験を行ったところ、エツチング
速度は６５０ Ｖｍｉｎであった。
実施例４
真空脱気されたフラスコ内に、α−トリフルオロメチル
アクリルｆｉ２，２．２− ）リフルオロ１−フェニル
エチルエステル４．９ｔをとり、ドライアイス−メタノ
ールにより冷却した。これにｔ−ブトキシカリウムの無
水ＴＨＦ溶液８０ｍｊ（ｔ−ブトキシカリウムを６．４
Ｘ１０−’モル含む）を加えた後、該フラスコを一２０
℃、７日間攪拌し、反応後、メタノールを５，０ｒｎｌ
添加した。反応生成物をベンゼンに溶かした後、メタノ
ール中に重合体を沈でんさせ、濾過、乾燥を行い、ポリ
α−トリフルオロメチルアクリル酸２．λ２−トリフル
オロ１−フェニルエチルエステルを得た。重量平均分子
量は、ＧＰＣ測定の結果、ポリスチレン換算で翫３ｘ１
０Ｓであった。
アクリルｆｉ２，２．２− ）リフルオロ１−フェニル
エチルエステル４．９ｔをとり、ドライアイス−メタノ
ールにより冷却した。これにｔ−ブトキシカリウムの無
水ＴＨＦ溶液８０ｍｊ（ｔ−ブトキシカリウムを６．４
Ｘ１０−’モル含む）を加えた後、該フラスコを一２０
℃、７日間攪拌し、反応後、メタノールを５，０ｒｎｌ
添加した。反応生成物をベンゼンに溶かした後、メタノ
ール中に重合体を沈でんさせ、濾過、乾燥を行い、ポリ
α−トリフルオロメチルアクリル酸２．λ２−トリフル
オロ１−フェニルエチルエステルを得た。重量平均分子
量は、ＧＰＣ測定の結果、ポリスチレン換算で翫３ｘ１
０Ｓであった。
次に、電子線感応性試験を行ったところ、現像液として
酢酸イソアミル／イソプロピルアルコールを用いた場合
、Ｓ値及びｒ値がそれぞれ８μＱ／ｃｍ！ 。
酢酸イソアミル／イソプロピルアルコールを用いた場合
、Ｓ値及びｒ値がそれぞれ８μＱ／ｃｍ！ 。
２．５であるポジタイプのパターンが形成された。
Claims (1)
- （１）一般式（１）により示される繰返し単位により構
成されるフッ素原子含有重合体をレジスト材として用い
ることを特徴とするパターン形成方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （Ｒ＿１、Ｒ＿２；Ｈ、アルキル基、置換アルキル基）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60290822A JPS62150345A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | パタ−ン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60290822A JPS62150345A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | パタ−ン形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62150345A true JPS62150345A (ja) | 1987-07-04 |
Family
ID=17760928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60290822A Pending JPS62150345A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | パタ−ン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62150345A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0245509A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-02-15 | Tosoh Corp | フッ素含有ポリアクリル酸誘導体 |
| JP2007182423A (ja) * | 2005-12-08 | 2007-07-19 | Chisso Corp | 側方α−置換アクリレート化合物およびその重合体 |
-
1985
- 1985-12-25 JP JP60290822A patent/JPS62150345A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0245509A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-02-15 | Tosoh Corp | フッ素含有ポリアクリル酸誘導体 |
| JP2007182423A (ja) * | 2005-12-08 | 2007-07-19 | Chisso Corp | 側方α−置換アクリレート化合物およびその重合体 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6326653A (ja) | フオトレジスト材 | |
| JPH11258809A (ja) | 短波長結像を目的としたポリマ―および感光性耐食膜組成物 | |
| JP2000029215A (ja) | 新規なポリマー及びフォトレジスト組成物 | |
| JP3236073B2 (ja) | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
| JP2005534952A (ja) | 光活性化合物の混合物を含む深紫外線リソグラフィ用のフォトレジスト組成物 | |
| KR20010040033A (ko) | 페놀릭/알리시클릭 코폴리머 및 포토레지스트 | |
| JP2000147753A (ja) | イオン型および非イオン型光酸発生剤を混合してなるフォトレジスト組成物 | |
| JP5598352B2 (ja) | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
| TW201107881A (en) | Novel resins and photoresist compositions comprising same | |
| US5856071A (en) | Resist material including si-containing resist having acid removable group combined with photo-acid generator | |
| TW201630863A (zh) | 單體、高分子化合物、光阻材料及圖案形成方法 | |
| JP2006076981A (ja) | ラクトン化合物、ラクトン含有単量体、高分子化合物、それを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 | |
| JPS62240956A (ja) | ポジ型レジストパタ−ン形成方法 | |
| JPS62150345A (ja) | パタ−ン形成方法 | |
| JPH10268519A (ja) | 新規なポリマー及びそれを含有するフォトレジスト組成物 | |
| JPH01215812A (ja) | ポリアクリル酸誘導体 | |
| JPH0379670A (ja) | ネガ型放射線感応性樹脂組成物 | |
| JPH0915846A (ja) | フォトレジスト組成物 | |
| JP2003034705A (ja) | フッ素含有フェニルマレイミド誘導体、重合体、化学増幅レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
| JP3791950B2 (ja) | スピロビインダンフェノールスルホン酸エステルおよびその用途 | |
| JPH0245509A (ja) | フッ素含有ポリアクリル酸誘導体 | |
| JPS59192245A (ja) | レジスト材料 | |
| JPH05331289A (ja) | 二酸化硫黄と核置換スチレン誘導体との共重合体 | |
| JPH02202904A (ja) | 含フツ素メタクリル酸エステル系重合体及びレジスト材料 | |
| JPH01217020A (ja) | ポリアクリル酸誘導体 |