JPS6163646A - フツ素含有イソシアネ−ト化合物とそれを用いる表面処理方法 - Google Patents
フツ素含有イソシアネ−ト化合物とそれを用いる表面処理方法Info
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- JPS6163646A JPS6163646A JP18604184A JP18604184A JPS6163646A JP S6163646 A JPS6163646 A JP S6163646A JP 18604184 A JP18604184 A JP 18604184A JP 18604184 A JP18604184 A JP 18604184A JP S6163646 A JPS6163646 A JP S6163646A
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は活性水素を持った固体表面に耐久性のある撥水
・撥油・非粘着性を付与することができるフッ素含有イ
ソシアイ・−ト化合物に関するものである。
・撥油・非粘着性を付与することができるフッ素含有イ
ソシアイ・−ト化合物に関するものである。
一般にパーフルオロアルキル基を含有する化合物、例え
ばフッ素系界面活性剤或いはフッ素系樹脂を固体物質表
面に塗布することにより固体物質表面に撥水・撥油・非
粘着性を付与することは公知である力で、その場合パー
フルオロアルキル基を含有する化合物は固体物質表面に
物理的に吸着しているだけなので、撥水・撥油・非粘着
性効果の持続性に乏しい。
ばフッ素系界面活性剤或いはフッ素系樹脂を固体物質表
面に塗布することにより固体物質表面に撥水・撥油・非
粘着性を付与することは公知である力で、その場合パー
フルオロアルキル基を含有する化合物は固体物質表面に
物理的に吸着しているだけなので、撥水・撥油・非粘着
性効果の持続性に乏しい。
パーフルオロアルキル基とインシアネート基をベンゼン
核を介して結合した化合物は近藤氏等により研究発表さ
れているが（日本化学会、第４９春季年会、１９８４年
発表論文、２Ｍ２Ｒ）、製造工程が複雑でかつ長く、収
率も低いので工業的に製造されていない。
核を介して結合した化合物は近藤氏等により研究発表さ
れているが（日本化学会、第４９春季年会、１９８４年
発表論文、２Ｍ２Ｒ）、製造工程が複雑でかつ長く、収
率も低いので工業的に製造されていない。
本発明者らは、これらの欠点を改良すべく研究を重ねた
結果、本発明に到達した。すなわち本発明は一般式（１
）で表わされるフッ素含有イソシアイ・−ト化合物と一
般式（１）の化合物を用いて活性水素を含有する固体物
質表面を処理する表面処理方法である。
結果、本発明に到達した。すなわち本発明は一般式（１
）で表わされるフッ素含有イソシアイ・−ト化合物と一
般式（１）の化合物を用いて活性水素を含有する固体物
質表面を処理する表面処理方法である。
本発明に用いられる化合物は一般式（１）Ｒ，−Ｘ−Ｏ
Ｈで表わされるフッ素化アルコールド一般式（１） Ｙ
−（ＮＣＯ）、で表わされるジイソシアネートを反応さ
せて製造された一般式（す Ｒｒ −Ｘ −０−Ｃ−ＮＨ−Ｙ−ＮＣＯで表わされる
化合物であるっａｔで表わされる構成単位は炭素数４−
２Ｏ−８Ｏ，−ＮＨＣ，Ｈ，−１−ＣＯＮＨＣＨ，ＣＨ
，−などがあげられる。
Ｈで表わされるフッ素化アルコールド一般式（１） Ｙ
−（ＮＣＯ）、で表わされるジイソシアネートを反応さ
せて製造された一般式（す Ｒｒ −Ｘ −０−Ｃ−ＮＨ−Ｙ−ＮＣＯで表わされる
化合物であるっａｔで表わされる構成単位は炭素数４−
２Ｏ−８Ｏ，−ＮＨＣ，Ｈ，−１−ＣＯＮＨＣＨ，ＣＨ
，−などがあげられる。
一般式（１）で表わされる当該フッ素化アＩレコールと
してはＣ，Ｆ’、、Ｃ，Ｈ，ＯＨ，Ｃ，Ｆ、、Ｃ，Ｈ，
ＯＨ％ＣＩＩＰＩＩＣ，Ｈ，ＯＨ，Ｃ，Ｆ、、ＳＯ，Ｎ
ＨＣ，Ｈ，０Ｈ１Ｃ＠Ｆ、、５ＯｔＮＨ（Ｃ，Ｈ，）Ｃ
，Ｈ，ＯＨ，Ｃ，Ｆ、、Ｃ０ＮＨＣ，Ｈ，ＯＨ％Ｃ，Ｆ
、、Ｃ０Ｎ（Ｃ，Ｈ，）。
してはＣ，Ｆ’、、Ｃ，Ｈ，ＯＨ，Ｃ，Ｆ、、Ｃ，Ｈ，
ＯＨ％ＣＩＩＰＩＩＣ，Ｈ，ＯＨ，Ｃ，Ｆ、、ＳＯ，Ｎ
ＨＣ，Ｈ，０Ｈ１Ｃ＠Ｆ、、５ＯｔＮＨ（Ｃ，Ｈ，）Ｃ
，Ｈ，ＯＨ，Ｃ，Ｆ、、Ｃ０ＮＨＣ，Ｈ，ＯＨ％Ｃ，Ｆ
、、Ｃ０Ｎ（Ｃ，Ｈ，）。
Ｃ，Ｈ，ＯＨなどがあげられる。
またこれらのフッ素化アルコールは１１３または２種類
以上を併用してもよい。このうちで好しいフッ素化アル
コールとしてはＣ，Ｆ、、Ｃ，ｔｌ、ＯＨ１Ｙで表わさ
れる構成単位はＹ＋ＮＣ０）、で表わされるジイソノア
ネートのＹに相当する基であるっ当該ジイソシアネート
としては、一般式（Ｚ） ｐ −Ａ ｒ （７Ｎ ＣＯ
） 、（式中Ａ「はベンゼン核あるいはナフタリン核、
Ｚは核置換のノーロゲン原子または炭素数８以下のアル
キル基、ｐは０〜２、−ＮＣＯは核置換のイソシアネー
ト基）で表わされる芳香族ジイソシアネートが使用でき
、例えば２．４−トルイレンジイソシアネート、２．６
−トルイレンジイソシアネート、１４−ナフチレンジイ
ソシアネート、１５−ナフチレンジイソシアイ・−ト、
１８−フェニレンジイソシアネート、１４−フェニレン
ジイソシアネート、２−クロロ−１，４−フエニレンジ
イソンアイ・−トなどがあげられる。
以上を併用してもよい。このうちで好しいフッ素化アル
コールとしてはＣ，Ｆ、、Ｃ，ｔｌ、ＯＨ１Ｙで表わさ
れる構成単位はＹ＋ＮＣ０）、で表わされるジイソノア
ネートのＹに相当する基であるっ当該ジイソシアネート
としては、一般式（Ｚ） ｐ −Ａ ｒ （７Ｎ ＣＯ
） 、（式中Ａ「はベンゼン核あるいはナフタリン核、
Ｚは核置換のノーロゲン原子または炭素数８以下のアル
キル基、ｐは０〜２、−ＮＣＯは核置換のイソシアネー
ト基）で表わされる芳香族ジイソシアネートが使用でき
、例えば２．４−トルイレンジイソシアネート、２．６
−トルイレンジイソシアネート、１４−ナフチレンジイ
ソシアネート、１５−ナフチレンジイソシアイ・−ト、
１８−フェニレンジイソシアネート、１４−フェニレン
ジイソシアネート、２−クロロ−１，４−フエニレンジ
イソンアイ・−トなどがあげられる。
一般式（Ｚ） Ａｒ （（ＣＨ＝）ｑ ＮＣ０）−・
・・・＝（２） （式中Ａｒはベンゼン核あるいはナフ
タリン核、Ｚは核置換の炭素数８以下のアルキル基、ｐ
は０・１・または２．Ｑは１または２）で表わされ、る
ジイソシアネートでもよく、例えば、１２−ビス（イン
シアネートメチル〕ベンセン、１８−ビス（イソシアネ
ートメチル）ペンセン、１．４−ビス（インシアネート
メチル）ペンセンなどがあげられる。
・・・＝（２） （式中Ａｒはベンゼン核あるいはナフ
タリン核、Ｚは核置換の炭素数８以下のアルキル基、ｐ
は０・１・または２．Ｑは１または２）で表わされ、る
ジイソシアネートでもよく、例えば、１２−ビス（イン
シアネートメチル〕ベンセン、１８−ビス（イソシアネ
ートメチル）ペンセン、１．４−ビス（インシアネート
メチル）ペンセンなどがあげられる。
６Ｈ。
レン基、Ａｒはベンゼン核あるいはナフタリン核、Ｚは
核置換のハロゲン原子あるいは、炭素数８以下のアルキ
ル基、ｐは０または１％ ｑｌ！Ｕ・ｌまたは２）で表
わされるジイソ７アネートでもよく、例えば、４４′−
ジフェニルメチンジイソシアネート、２２′−ジメチル
ジフェニルメタン−４４′−ジイソシアイ・−ト、８８
′−ジクロルンフェニルジメチルメタン−４４′−ジイ
ソシアネートなどがあげられる。
核置換のハロゲン原子あるいは、炭素数８以下のアルキ
ル基、ｐは０または１％ ｑｌ！Ｕ・ｌまたは２）で表
わされるジイソ７アネートでもよく、例えば、４４′−
ジフェニルメチンジイソシアネート、２２′−ジメチル
ジフェニルメタン−４４′−ジイソシアイ・−ト、８８
′−ジクロルンフェニルジメチルメタン−４４′−ジイ
ソシアネートなどがあげられる。
（Ｃ１−１，）、−ＮＣＯ（ＣＩ、）、−ＮＣＯ（式中
Ｚは、核置換のハロゲン原子あるいは炭素数８以下のア
ルキル基、ｐは０１ｆＳは１、ｑは０．・１または２）
で表わされるジイソシアネートでもよく、例えばビフェ
ニル−２４′−ジイソシアネート、ビフェニル−４４′
−ジイソシアネート、３３′−ジクロロビフェニル４．
４′−ジイソシアネートなどがあげられる。
Ｚは、核置換のハロゲン原子あるいは炭素数８以下のア
ルキル基、ｐは０１ｆＳは１、ｑは０．・１または２）
で表わされるジイソシアネートでもよく、例えばビフェ
ニル−２４′−ジイソシアネート、ビフェニル−４４′
−ジイソシアネート、３３′−ジクロロビフェニル４．
４′−ジイソシアネートなどがあげられる。
またその他桁肪族、複素環の環状構造を持った脂肪族ジ
イソシアイ・−トも使用することができる。
イソシアイ・−トも使用することができる。
例えば水添２４−トルイレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、１８−ビス（イソシアネートメ
チル）ンクロへ午サンナトがあげられる。
ロンジイソシアネート、１８−ビス（イソシアネートメ
チル）ンクロへ午サンナトがあげられる。
また環状構造を含まない脂肪族のジイソシアネートも使
用できる。例えば、エチレンジイソシアネート、テトラ
メチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネートなどがあげられる。
用できる。例えば、エチレンジイソシアネート、テトラ
メチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネートなどがあげられる。
これらのジイソシアネート化合物のうち、分子量の小さ
い芳香族ジイソシアネートや無黄変りイブの脂肪族ジイ
ソシアネートが好しく、例えばトリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、エチレンジイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどがあげら
れる。
い芳香族ジイソシアネートや無黄変りイブの脂肪族ジイ
ソシアネートが好しく、例えばトリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、エチレンジイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどがあげら
れる。
一般式（１）で表わされる化合物を製造する方法として
、特に限定しないが、例えば、可能なかぎり水分のない
反応系でジイソシアイ・−ト化合物を反応容器に仕込み
、それに対して等モル比のフッ素化アルコールを滴下し
、所定のインシアネート含量まで反応させる方法や、可
能なかぎり水分のない反応系でジイソシアネート化合物
と等モル比のフッ素化アルコールを反応容器に一括に仕
込み、所定のインシアネート含量まで反応させる方法な
どがあげられる。
、特に限定しないが、例えば、可能なかぎり水分のない
反応系でジイソシアイ・−ト化合物を反応容器に仕込み
、それに対して等モル比のフッ素化アルコールを滴下し
、所定のインシアネート含量まで反応させる方法や、可
能なかぎり水分のない反応系でジイソシアネート化合物
と等モル比のフッ素化アルコールを反応容器に一括に仕
込み、所定のインシアネート含量まで反応させる方法な
どがあげられる。
これらの反応において、必要に応じて溶剤として活性水
素を含有しない溶剤を、あるいはまた必要に応じて公知
のウレタン化触媒を使用することができる。反応におけ
る雰囲気は窒素気流下でもよい。
素を含有しない溶剤を、あるいはまた必要に応じて公知
のウレタン化触媒を使用することができる。反応におけ
る雰囲気は窒素気流下でもよい。
本発明の用途には、反応生成物が混合物であっても使用
できる。ウレタン化の反応温度は通常５０〜１２０℃、
好しくは７０〜９５℃である。
できる。ウレタン化の反応温度は通常５０〜１２０℃、
好しくは７０〜９５℃である。
ここで反応温度は５０℃未満だと反応が遅く時間力ｔか
かりすぎる欠点がある。またｌ ２ＵＣより高い温度で
は異常な副反応が起こり好ましくないっこのうち好まし
いのは７（１〜９５℃である。
かりすぎる欠点がある。またｌ ２ＵＣより高い温度で
は異常な副反応が起こり好ましくないっこのうち好まし
いのは７（１〜９５℃である。
これらの反応において、必要に応して使用される溶剤は
活性水素を含有しない溶剤で例えば芳香族系溶剤として
はトルエン、キシレンなど、脂肪族系溶剤として石油エ
ーテル、ｎ−ヘキサンなど、脂環式系溶剤としてシクロ
ヘキサン、シクロヘキサノン、デカリンなど、）１０ゲ
ン含有溶剤としてクロロホルム、四塩化炭素、エチレン
ジクロライド、クロロベンゼン、ＬＬＩ−トリクロルエ
タン、パークロジエチレンなど、エステル系溶剤として
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ベンジルなど、ケトン系
溶剤として、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンなど、エーテル系溶剤
として、ジオキサン、テトラヒドロフランなど、窒素化
合物として、Ｎ、Ｎジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎジエ
チルホルムアミドなどがあげられる。
活性水素を含有しない溶剤で例えば芳香族系溶剤として
はトルエン、キシレンなど、脂肪族系溶剤として石油エ
ーテル、ｎ−ヘキサンなど、脂環式系溶剤としてシクロ
ヘキサン、シクロヘキサノン、デカリンなど、）１０ゲ
ン含有溶剤としてクロロホルム、四塩化炭素、エチレン
ジクロライド、クロロベンゼン、ＬＬＩ−トリクロルエ
タン、パークロジエチレンなど、エステル系溶剤として
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ベンジルなど、ケトン系
溶剤として、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンなど、エーテル系溶剤
として、ジオキサン、テトラヒドロフランなど、窒素化
合物として、Ｎ、Ｎジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎジエ
チルホルムアミドなどがあげられる。
また必要に応じてウレタン化反応に使用される触媒例え
ばアミン系化合物としてトリエチルアミン、トリエチレ
ンジアミン、へブタメチルジエチレントリアミン ベンジルトリエチルアンモニウムハイドロオキサイドな
ど、金属含有化合物として塩化第１スズ、塩化第２スズ
、オクチル酸スズ、オクチル酸鉛、ジブチルチンジラウ
レート、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸鉛、ナフテン
酸カリウム、テトラ（２−エチルヘキシル）チタネート
、ナトリウム０−フェニルフエ４−１”％ カリウムオ
レート、三塩化アンチモンなどがあげられる。
ばアミン系化合物としてトリエチルアミン、トリエチレ
ンジアミン、へブタメチルジエチレントリアミン ベンジルトリエチルアンモニウムハイドロオキサイドな
ど、金属含有化合物として塩化第１スズ、塩化第２スズ
、オクチル酸スズ、オクチル酸鉛、ジブチルチンジラウ
レート、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸鉛、ナフテン
酸カリウム、テトラ（２−エチルヘキシル）チタネート
、ナトリウム０−フェニルフエ４−１”％ カリウムオ
レート、三塩化アンチモンなどがあげられる。
触媒添加量は仕込んだフッ素化アルコール成分に対して
０． １〜５（１００ｐｐｍであり、このうち好ましく
はＯｌ〜７０（ｌｐｐｍである。
０． １〜５（１００ｐｐｍであり、このうち好ましく
はＯｌ〜７０（ｌｐｐｍである。
表面処理方法としては、例えば浸漬による方法、ハケ、
ローラー、スプレーなどの塗装器具・装置による方法な
どがあげられる。これらの処理に際し本発明の化合物は
液状の場合そのまま用いることもできるが、通常活性水
素を含有しない有機溶剤の溶液として実用に供されるう
使用する有機溶剤としては前記のウレタン化反応に際し
て使用される有機溶剤の１種または２挿具」；があげら
れる。
ローラー、スプレーなどの塗装器具・装置による方法な
どがあげられる。これらの処理に際し本発明の化合物は
液状の場合そのまま用いることもできるが、通常活性水
素を含有しない有機溶剤の溶液として実用に供されるう
使用する有機溶剤としては前記のウレタン化反応に際し
て使用される有機溶剤の１種または２挿具」；があげら
れる。
本発明の化合物処理溶液濃度は通常０．Ｕｌ）ｌ〜５、
０重量％、好ましくは０．０１〜４重量％、更に好まし
くは０１〜３重量％であろう ００（目重量％未満では処理時間が長くなり好ましくな
い。５重量％以上では本発明の化合物の付着ｍ・が多く
なり不経済となり好ましくない。
０重量％、好ましくは０．０１〜４重量％、更に好まし
くは０１〜３重量％であろう ００（目重量％未満では処理時間が長くなり好ましくな
い。５重量％以上では本発明の化合物の付着ｍ・が多く
なり不経済となり好ましくない。
また必要に応じてフッ素含有インシアネート化合物の製
造の際に使用される前記ウレタン化触媒を使用すること
ができる。触媒添加量はフッ素含有イソシアイ・−ト化
合物に対して０． １〜５ＵＯｌｌｐｐｍであり、この
うち好ましくは０１〜７ １１ ０ ｐ ｐｍである。
造の際に使用される前記ウレタン化触媒を使用すること
ができる。触媒添加量はフッ素含有イソシアイ・−ト化
合物に対して０． １〜５ＵＯｌｌｐｐｍであり、この
うち好ましくは０１〜７ １１ ０ ｐ ｐｍである。
本発明の化合物を付着させた後通常−１ ｔｌ〜１５０
℃でｌυ時間〜１ ｆＪ秒間、好ましくは５〜１２０℃
で５時間〜２０秒間、さらに好ましくは２０−１００℃
で３時間〜３０秒間処理する。処理時間が一１０℃未満
の場合は処理時間が長くなりまた１ ５１３℃をこえる
とイソシアイ・−ト化合物の副反応がおこり効果が低下
するので好ましくない。
℃でｌυ時間〜１ ｆＪ秒間、好ましくは５〜１２０℃
で５時間〜２０秒間、さらに好ましくは２０−１００℃
で３時間〜３０秒間処理する。処理時間が一１０℃未満
の場合は処理時間が長くなりまた１ ５１３℃をこえる
とイソシアイ・−ト化合物の副反応がおこり効果が低下
するので好ましくない。
本発明の化合物で表面処理か可能な固体物質る本発明の
化合物のインシアネート基と反応が可能な活性水素を含
有する固体物質で、特に限定はしないが、例えば綿、麻
、羊毛、絹などの天然１１１１ｍ、レーヨン、ベンベル
ブなどの再生繊維、ナイロン、アクリルなどの合成繊維
、木材、紙、皮革、セロハン、ウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、フェノール樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂
、水酸基変性ゴム、酸化処理したポリエチレン、ポリプ
ロピレンなどがあげられる。
化合物のインシアネート基と反応が可能な活性水素を含
有する固体物質で、特に限定はしないが、例えば綿、麻
、羊毛、絹などの天然１１１１ｍ、レーヨン、ベンベル
ブなどの再生繊維、ナイロン、アクリルなどの合成繊維
、木材、紙、皮革、セロハン、ウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、フェノール樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂
、水酸基変性ゴム、酸化処理したポリエチレン、ポリプ
ロピレンなどがあげられる。
また、セメント、アスベストなどにも有効である。
本発明の化合物のイソシアネート基は水と反応して失効
する場合もあるので、被処理物を前もって乾燥し脱水し
ておくことが望しい。
する場合もあるので、被処理物を前もって乾燥し脱水し
ておくことが望しい。
本発明の化合物を活性水素を含有する固体物質表面に処
理すると、固体物質表面に耐久性にすぐれた、撥水・撥
油・非粘着・離型・耐摩耗性などの機能を付与すること
ができる。
理すると、固体物質表面に耐久性にすぐれた、撥水・撥
油・非粘着・離型・耐摩耗性などの機能を付与すること
ができる。
本発明の化合物の用途は特に限定しない力ｔ。
例えば衣料の防水・防汚加工、雨具、テント、ゴルフ手
袋などの防水加工、スレート、セメントなどの耐水性向
上、離型紙の背面処理、木型、プラスチック型などの離
型処理、コンベアベルト、エンジニアリング−プラスチ
ック、抄紙用ナイロンスクリーン、ローラー、炉布など
の潤滑処理、プリント、サーキットボードのフンフォー
マルコーテングや特殊コーティング剤に対する保護コー
ティングなどがあげられる５以下実施例により本発明を
さらに説明するが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。
袋などの防水加工、スレート、セメントなどの耐水性向
上、離型紙の背面処理、木型、プラスチック型などの離
型処理、コンベアベルト、エンジニアリング−プラスチ
ック、抄紙用ナイロンスクリーン、ローラー、炉布など
の潤滑処理、プリント、サーキットボードのフンフォー
マルコーテングや特殊コーティング剤に対する保護コー
ティングなどがあげられる５以下実施例により本発明を
さらに説明するが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。
実施例中の部および％はそれぞれ重量基準である。
実施例１
滴下Ｐ斗、温度計、窒素吹込口、攪拌装置を供えた３Ｕ
Ｏｃｃ４つロフラスコをウォーターバス上にセットする
。キシリレンジイソシアネート１８、８９ （０，１モ
ル）とトルエン１００ ｃｃ をフラスコに仕込み窒素
置換後液温を７５℃に保つ。
Ｏｃｃ４つロフラスコをウォーターバス上にセットする
。キシリレンジイソシアネート１８、８９ （０，１モ
ル）とトルエン１００ ｃｃ をフラスコに仕込み窒素
置換後液温を７５℃に保つ。
滴下戸斗よりフッ素化アルコールＣ，Ｆ、、Ｃ，Ｈ。
０１（３６，４９（０，１モル）を約３０分間で滴下す
る。滴下後７５℃で３時間攪拌しウレタン化反応を終結
させる。
る。滴下後７５℃で３時間攪拌しウレタン化反応を終結
させる。
反応後口−タリーエバポレーターでトルエンを留去後真
空乾燥すると白色粉末が得られた。
空乾燥すると白色粉末が得られた。
反応物の赤外線吸収スペクトル、ＮＭＲおよびＮＣ０％
の分析より目的の化合物（ＩＹ）得られた。
の分析より目的の化合物（ＩＹ）得られた。
実施例２
滴下Ｆ斗、温度計、窒素吹込口、攪拌装置を供えた３０
０ｃｃ４０フラスコをウォーターバス上にセットする。
０ｃｃ４０フラスコをウォーターバス上にセットする。
ヘキサメチレンジイソシアネート１６．８ノ（Ｏｌｌモ
レ）、メチルエチルケトン よび反応触媒ジブチルチンオキサイドｏ． ｏ ｉ ｙ
をフラスコに仕込み、窒素置換後液温を７０℃に保つ。
レ）、メチルエチルケトン よび反応触媒ジブチルチンオキサイドｏ． ｏ ｉ ｙ
をフラスコに仕込み、窒素置換後液温を７０℃に保つ。
滴下ｐ斗よりフッ素化アルコールＣＦ，Ｃ，．Ｆ．、。
Ｃ．Ｈ．ＯＨ （−は７． ９． １ １１）混合物）
５ ６ Ｐ （ ０． ｔモル）をメチルエチルケト
ンｔｓｏ（ｚｃにとかした溶液を３０分間で滴下する。
５ ６ Ｐ （ ０． ｔモル）をメチルエチルケト
ンｔｓｏ（ｚｃにとかした溶液を３０分間で滴下する。
滴下後７５℃で３時間攪拌してウレタン化反応を終結さ
せる。
せる。
ロータリーエバポレーターでメチルケトンを留去後真空
乾燥すると白色固状のものが得られた。赤外線吸収スペ
クトルおよびＮＣＯ ％分析より目的の化合物（マ’
Ｉ ＯＣＮ−（ＣＨ．）、−ＮＨＣＯＯＣ。
乾燥すると白色固状のものが得られた。赤外線吸収スペ
クトルおよびＮＣＯ ％分析より目的の化合物（マ’
Ｉ ＯＣＮ−（ＣＨ．）、−ＮＨＣＯＯＣ。
Ｈ．Ｃ，、Ｆ．、、 （ ＩＩ＋は７． ９． １ １
つ混合物）が９３％の収率で得られた。
つ混合物）が９３％の収率で得られた。
実施例３
実施例１で合成した化合物（ｆｆ）のア七トン溶液を作
成し、６ナイロンフイルムおよび七ロノ１ンを室温で１
０分間浸漬後、３０分間風乾し、６ナイロンフイルムお
よび七ロノ１ンに対する水の接触角を測定した。
成し、６ナイロンフイルムおよび七ロノ１ンを室温で１
０分間浸漬後、３０分間風乾し、６ナイロンフイルムお
よび七ロノ１ンに対する水の接触角を測定した。
実施例４
実施例１１実施例２で合成した化成物（ｆｆ）および化
合物（マ）を１重量％溶解したメチフレエチルケトン溶
液にナイロン布、皮革、紙（東洋Ｆ紙＆５）を浸漬後３
０分間風乾し撥水テストを行なった。
合物（マ）を１重量％溶解したメチフレエチルケトン溶
液にナイロン布、皮革、紙（東洋Ｆ紙＆５）を浸漬後３
０分間風乾し撥水テストを行なった。
撥水効果 −大◎〉０〉Δ〉Ｘ小
テスト方法
サンプル片に水滴を落し、水滴の吸収、撥水の度合より
判定。
判定。
洗濯はＪＩＳ Ｌ−０８４４に準じて行なった。
実施例５
実施例１、実施例２で合成した化合物（ＩＶ）および化
合物（マ）を１重量％溶解したメチルエチルケトン溶液
にナイロン布、皮革、紙（東洋戸紙Ａ５）を浸漬後３０
分間風乾し撥油テストを行なった。
合物（マ）を１重量％溶解したメチルエチルケトン溶液
にナイロン布、皮革、紙（東洋戸紙Ａ５）を浸漬後３０
分間風乾し撥油テストを行なった。
テスト方法
サンプル片にミネラルスピリットを一滴落し撥油の度合
より判定した。
より判定した。
洗濯はＪＩＳ Ｌ−１３８４４に帛じて行なった。
実施例６
実施例１１実施例２で合成した化合物（ｆｆ）および化
合物（マ）を１重量％溶解したメチルエチルケトン溶液
を基材に塗布後風乾した。
合物（マ）を１重量％溶解したメチルエチルケトン溶液
を基材に塗布後風乾した。
テスト方法
基材にセロハンテープを貼りつけ、剥離をくり返し、そ
の非粘着性・剥離性を比較した。
の非粘着性・剥離性を比較した。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）▲数式、化学式、表等があります
▼〔式中Ｒ＿ｆ は炭素数４−２０のパーフルオロアルキル基、Ｘは−Ｃ
Ｈ＿２ＣＨ（Ａ）−、−Ｃ＿ｍＨ＿２＿ｍ−、−ＳＯ＿
２Ｎ（Ｒ＿１）Ｃ＿ｌＨ＿２＿ｌまたはＣＯＮ（Ｒ＿１
）Ｃ＿ｌＨ＿２＿ｌ、Ａは水素、メチル基またはエチル
基、ｍおよびｌは１−４の整数、Ｒ＿１は水素、メチル
基またはエチル基を示す。Ｙは二価の有機基を示す。〕
で表わされるフッ素含有イソシアネート化合物。 - （２）一般式（ I ）で表わされる化合物を用いて、活
性水素を含有する固体物質表面を処理する表面処理方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18604184A JPS6163646A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | フツ素含有イソシアネ−ト化合物とそれを用いる表面処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18604184A JPS6163646A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | フツ素含有イソシアネ−ト化合物とそれを用いる表面処理方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6163646A true JPS6163646A (ja) | 1986-04-01 |
Family
ID=16181358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18604184A Pending JPS6163646A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | フツ素含有イソシアネ−ト化合物とそれを用いる表面処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6163646A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0605105A1 (en) * | 1992-12-30 | 1994-07-06 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for rigid foams |
| WO1997014733A1 (en) * | 1995-10-16 | 1997-04-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Coating compositions of an acrylic fluorocarbon polymer and a fluorinated polyisocyanate |
| WO1997014735A1 (en) * | 1995-10-16 | 1997-04-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated polyisocyanates |
| JP2018500419A (ja) * | 2014-12-17 | 2018-01-11 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリウレタン発泡体用界面活性剤 |
-
1984
- 1984-09-04 JP JP18604184A patent/JPS6163646A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0605105A1 (en) * | 1992-12-30 | 1994-07-06 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for rigid foams |
| WO1997014733A1 (en) * | 1995-10-16 | 1997-04-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Coating compositions of an acrylic fluorocarbon polymer and a fluorinated polyisocyanate |
| WO1997014735A1 (en) * | 1995-10-16 | 1997-04-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated polyisocyanates |
| JP2018500419A (ja) * | 2014-12-17 | 2018-01-11 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリウレタン発泡体用界面活性剤 |
| US10457770B2 (en) | 2014-12-17 | 2019-10-29 | Dow Global Technologies, Llc | Surfactants for polyurethane foams |
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