JP5415960B2 - ペンダントシリル基を有するフルオロケミカルウレタン化合物 - Google Patents
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Description
R1が、x+yの価数を有する、ポリイソシアネートの残基であり、
R2が、アクリロイル基とアミノシランとのマイケル反応から誘導されるシラン含有部分であり、
x及びyが、それぞれ独立して、少なくとも1であり、zが、1又は2である、化合物を提供する。
Rfが、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロオキシアルキル基、ペルフルオロアルキレン基、及び/又はペルフルオロオキシアルキレン基を含む、フッ素含有基であり、
R1が、x+yの価数を有する、ポリイソシアネートの残基であり、
R2が、アクリロイル基とアミノシランとのマイケル反応から誘導されるシラン含有部分であり、
x及びyが、それぞれ独立して、少なくとも1であり、zが、1又は2である。
X1が、−O−又は−S−であり、
X2が、−O、−S−、又は−NR4−であり、式中、R4が、H又はC1〜C4アルキルであり、
R3が、多(ポリ)価のアルキレン若しくはアリーレン基、又はこれらの組み合わせであって、該アルキレン基は1個以上のカテナリー酸素原子を任意に含有し、
R5が、C1〜C4のアルキル、又は−R6−Si(Yp)(R7)3−pであり、
R6が、二価のアルキレン基であり、該アルキレン基が、1個以上のカテナリー酸素原子を任意に含有し、
Yが、加水分解性基であり、
R7が、一価のアルキル若しくはアリール基であり、
pが、1、2、又は3、好ましくは、3であり、
qが、1〜5、好ましくは2〜5である。
Rf 1−[Q(X2H)y]z (III)
式中、
Rf 1が、一価のペルフルオロアルキル若しくはペルフルオロオキシアルキル基(zは1である)、又は二価のペルフルオロアルキレン若しくはペルフルオロオキシアルキレン基(zは2である)であり、
Qが、共有結合、又は価数zの多価(ポリ)のアルキレン基であり、該アルキレンが、1個以上のカテナリー(鎖中)窒素又は酸素原子を任意に含有し、1つ以上のスルホンアミド、カルボキシアミド、又はカルボキシ官能基を任意に含有し、
X2が、−O−、−NR4−、又は−S−、であり、式中、R4が、H又はC1〜C4のアルキルであり、
yが1又は2であり、
zが1又は2である。
Rf 1が、一価のペルフルオロアルキル若しくはペルフルオロオキシアルキル基(zは1である)、又は二価のペルフルオロアルキレン若しくはペルフルオロオキシアルキレン基(zは2である)であり、
Qが、共有結合、又は価数zの多価(ポリ)のアルキレン基であり、該アルキレンが、1個以上のカテナリー(鎖中)窒素又は酸素原子を任意に含有し、1つ以上のスルホンアミド、カルボキシアミド、又はカルボキシ官能基を任意に含有し、
X2が、−O−、−NR4−、又は−S−、であり、式中、R4が、H又はC1〜C4のアルキルであり、
yが1又は2であり、
zが1又は2である。
W−Rf 3−O−Rf 4−(Rf 5)q− (V)
式中、
Wが、一価のペルフルオロオキシアルキルについてはFであり、二価のペルフルオロオキシアルキレンについては開放原子価(「−」)であり、
Rf 3が、ペルフルオロアルキレン基を表し、Rf 4が、1、2、3、又は4個の炭素原子を有するペルフルオロアルキレンオキシ基、又はそのようなペルフルオロアルキレンオキシ基の混合物からなるペルフルオロアルキレンオキシ基を表し、Rf 5が、ペルフルオロアルキレン基を表し、qが0又は1である。式(IV)のペルフルオロアルキレン基Rf 3及びRf 5は、線状又は分枝状であってもよく、1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子を含んでもよい。典型的な一価のペルフルオロアルキル基は、CF3−CF2−CF2−であり、典型的な二価のペルフルオロアルキレンは、−CF2−CF2−CF2−、−CF2−、又は−CF(CF3)CF2−である。ペルフルオロアルキレンオキシ基Rf 4の例としては、−CF2−CF2−O−、−CF(CF3)−CF2−O−、−CF2−CF(CF3)−O−、−CF2−CF2−CF2−O−、−CF2−O−、−CF(CF3)−O−、及び−CF2−CF2−CF2−CF2−Oが挙げられる。
−[CF2−CF2−O]r−;−[CF(CF3)−CF2−O]s−;−[CF2CF2−O]r−[CF2O]t−、−[CF2CF2CF2CF2−O]u、及び−[CF2−CF2−O]r−[CF(CF3)−CF2−O]s−;(式中、r、s、t、及びuのそれぞれが、1〜50、好ましくは2〜25の整数である)が挙げられる。式(V)に相当する好ましいペルフルオロオキシアルキル基は、CF3−CF2−CF2−O−[CF(CF3)−CF2O]s−CF(CF3)CF2−(式中、sは、2〜25の整数である)である。
CF3(CF2)3SO2N(CH3)CH2CH2OH、CF3(CF2)3SO2N(CH3)CH(CH3)CH2OH、
CF3(CF2)3SO2N(CH3)CH2CH(CH3)NH2、CF3(CF2)3SO2N(CH2CH3)CH2CH2SH、
CF3(CF2)3SO2N(CH3)CH2CH2SCH2CH2OH、C6F13SO2N(CH3)(CH2)4OH、
CF3(CF2)7SO2N(H)(CH2)3OH、C3F7SO2N(CH3)CH2CH2OH、
CF3(CF2)4SO2N(CH3)(CH2)4NH2、C4F9SO2N(CH3)(CH2)11OH、
CF3(CF2)5SO2N(CH2CH3)CH2CH2OH、CF3(CF2)5SO2N(C2H5)(CH2)6OH、
CF3(CF2)2SO2N(C2H5)(CH2)4OH、CF3(CF2)3SO2N(C3H7)CH2OCH2CH2CH2OH、
CF3(CF2)4SO2N(CH2CH2CH3)CH2CH2OH、
CF3(CF2)4SO2N(CH2CH2CH3)CH2CH2NHCH3、
CF3(CF2)3SO2N(C4H9)CH2CH2NH2、CF3(CF2)3SO2N(C4H9)(CH2)4SH、
CF3(CF2)3CH2CH2OH、C4F9OC2F4OCF2CH2OCH2CH2OH;
n−C6F13CF(CF3)CON(H)CH2CH2OH;C6F13CF(CF3)CO2C2H4CH(CH3)OH;
C3F7CON(H)CH2CH2OH;C3F7O(CF(CF3)CF2O)1〜36CF(CF3)CH2OH;及び
C3F7O(CF(CF3)CF2O)1〜36CF(CF3)C(O)N(H)CH2CH2OH等、並びにこれらの混合物。所望により、その他のイソシアネート反応性官能基が、記載されたものの代わりに使用されてもよい。
X1が、−O−又は−S−、好ましくは−O−であり、
X2が、−O、−S−、又は−NR4−、好ましくは−O−であり、式中、R4は、H、又はC1〜C4のアルキルであり、
R3が、多価(ポリ)アルキレン若しくはアリーレン基、又はこれらの組み合わせであり、該アルキレン基が、1個以上のカテナリー酸素原子を任意に含有し、qが、1〜5である。
R5が、H、C1〜C4のアルキル、又は−R6−Si(Yp)(R7)3−pであり、
R6が、二価のアルキレン基であり、該アルキレン基が、1個以上のカテナリー酸素原子を任意に含有し、
Yが、加水分解性基であり、
R7が、一価のアルキル若しくはアリール基であり、
pが、1、2、又は3、好ましくは、3である。
Rfが、一価のペルフルオロアルキル若しくはペルフルオロオキシアルキル基、又は二価のペルフルオロアルキレン若しくはペルフルオロオキシアルキレン基を含む、フッ素含有基であり、
R1が、ポリイソシアネートの残基であり、
X1が、−O−又は−S−であり、
X2が、−O、−S−、又は−NR4−であり、式中、R4が、H又はC1〜C4のアルキルであり、
R3が、二価のアルキレン若しくはアリーレン基、又はこれらの組み合わせであって、該アルキレン基は1個以上のカテナリー酸素原子を任意に含有し、
xが1又は2であり、
zが1又は2であり、
qが1から5である。
核磁気共鳴(NMR)
1H及び19F NMRスペクトルを、バリアン社製ユニティプラス(UNITYplus)400・フーリエ変換NMRスペクトロメーター(バリアンNMRインスツルメンツ社(Varian NMR Instruments)(カルフォルニア州パロアルト(Palo Alto))から入手可能)にて測定した。
IRスペクトルを、サーモ・ニコレー社(Thermo-Nicolet)製、アバター(Avatar)370FTIR(サーモ・エレクトロン社(マサチューセッツ州ウォルサム(Waltham))から入手可能)にて測定した。
ポリカーボネートプラーク(10cm×10cm)を、ディップコーティングプロセスを使用し、本発明によるフルオロケミカルウレタン組成物を含有するコーティング組成物でコーティングした。コーティングを形成するために、まず、それぞれのポリカーボネートプラークをSHP401プライマーに、1分当たり90cmの速度で浸した。プラーク全体をプライマーに浸してすぐ、1分当たり90cmの速度でプライマーからプラークを除去し、室温で10分間、風乾させた。次いで、乾燥されたプラークを、SHC−1200の溶液又は本発明に従い調製された、0.3重量%のフルオロケミカルウレタンシランを含有する、SHC−1200の溶液に浸した。プラークをコーティング溶液に1分当たり90cmの速度で浸し、1分当たり19cmで引き出し、室温で20分間、風乾させ、最後に130℃で30分間、オーブンで加熱した。
本試験を使用して、ポリカーボネートプラーク上のコーティングの撥インク性を測定した。コーティングされたポリカーボネートプラークを、上述の通り調製した。シャーピー(Sharpie)(商標)ファインポイント(Fine Point)、シリーズ30000(Series 30000)油性マーカー(ニューウェル・ラバーメイド(Newell Rubbermaid)の一部門、サンフォード(Sanford)より入手可能)を使用して、コーティングされたポリカーボネートプラークの表面全体に線を引いた。外観及び黒色シャーピー(Sharpie)マーカーをはじく能力について、試料を評価した。
コーティングされたポリカーボネートプラークの撥インク性の耐久性を測定するために、改善された振動砂試験(Oscillating Sand Method)(ASTM F 735−94)を使用した。コーティングされたポリカーボネートプラーク(つまり、上述の通り調製された試験試料)を、ビニールテープ及び輪ゴムを使用して、50グラムの未使用の20〜30メッシュのオタワ砂(Ottawa sand)(VWRより得た)(コネチカット州ブリストル(Bristol))を含む、内径87mmを有する瓶(VWR 36318−860、VWRより市販)(コネチカット州ブリストル(Bristol))に固定した。試験試料を含有する側を底にして、瓶を振とう器(VWR DS−500E、VWRより得た)(コネチカット州ブリストル(Bristol))に定置し、振とう器を225rpmの速度で10分間振動して作動させた。10分後、ポリカーボネートプラークを除去し、シャーピー(Sharpie)油性マーカーを使用して、該砂と接触していたその表面全体に線を引いた。ビード状にならなかった87mmのインク線の正規化された(%)長さを測定し、撥インク性消失割合として報告した。報告されたデータは、3つの独立した試験の平均である。数字が低いほど、よい成績を示す。
本試験を、上述の通り、ポリカーボネートプラーク上に行った。試験手順は、国立労働安全保健研究所(National Institute of Occupational Safety and Health)による、手順番号CET−APRS−STP−0316、2005年10月24日付け改定1.1のものであった。4未満の数字が望ましい。
コーティングされて硬化されたポリカーボネートプラーク(上述の通り調製された)の摩耗耐性を、フィルムの表面に渡って、スタイラスに接着されたスチールウールシートを振動させることのできる機械装置を使用して、ウェブを交差してコーティング方向に試験した。スタイラスを315mm/秒の速度で幅90mmの掃引幅で振動させ(3.5拭取り/秒)、ここで「拭取り」は、90mmの単一行程として定義される。スタイラスは、平坦な、3.2cmの直径を有する円筒形の基部形状を有した。スタイラスは、追加のおもりの固定を可能にするように設計されており、フィルム表面に対して垂直なスチールウールから加わる力を増大させる。試料は、25拭取りの間、4.90N(500g)の負荷で試験した。スチールウールシート#0000は、ミズーリ州フルトン(Fulton)のハットプロダクツ(Hut Products)から入手可能な「マジックサンド−サンドシート(Magic Sand-Sanding Sheets)」であった。#0000の規定グリット同等物は600〜1200グリットのサンドペーパーである。3.2cmのスチールウールディスクを前記サンドシートからダイカットし、3Mブランドのスコッチパーマネントアドヒーシブトランスファー(Scotch Permanent Adhesive Transfer)というテープで3.2cmのスタイラス基部に固定した。スチールウールの摩耗後の摩耗痕跡上、及びスチールウール痕跡に影響されなかった(つまり、スチールウール試験前の)摩耗痕跡に隣接したプラーク部分の接触角を測定した。接触角測定は、後述の「接触角を測定する方法」を使用して行われた。報告されたデータは、3つのプラーク上で行われた測定値の平均を表す。3滴をそれぞれのプラークに載せ、滴のそれぞれの右側と左側で接触角を測定した。
水の接触角の測定にさらす前に、コーティングされたポリカーボネートプラーク(上述の通り調製された)をIPAで処理し、蒸発させた。濾過システム(マサチューセッツ州ビルリカ(Billerica)のミリポア・コーポレーション(Millipore Corporation)から得た)を通して濾過した、購入したままの試薬グレードのヘキサデカン及び脱イオン水を用い、ビデオ接触角分析計(マサチューセッツ州ビルリカ(Billerica)のAST・プロダクツ(AST Products)製商品番号VCA−2500XEとして入手可能)により、測定を行った。報告される値は、滴の右側と左側で測定された少なくとも3滴の測定値の平均である。水滴容量は、静的測定の場合5μLであった。
4つのチャンバを異なる溶媒のエタノール、イソプロパノール、トルエン、及びMEKで満たした。上述の通り調製されたそれぞれのプラークを、60秒間、4つの全てのチャンバに定置した。コーティングにおける層間剥離、亀裂、変色、及び他のあらゆる変化等の観測結果を記録した。そして、それぞれのプラークを、更に300秒間、溶媒チャンバに定置した。同様に、全ての観測結果を記録した。
ヘキサメチレンジイソシアネート(デスモジュラー(Desmodur)(商標)N100)を、ペンシルベニア州ピッツバーグ(Pittsburgh)のバイエルポリマーズ社(Bayer Polymers LLC)より得た。なお、デスモジュラー(Desmodur)(商標)N100は、それを省略して、「DESN100」と呼ばれることもある。
a)[DESN100/0.15 HFPOC(O)N(H)CH2CH2OH/0.90 HEA]中間体の調製
攪拌子を備えた200mL丸底フラスコに、12.5g(0.0654eq、1.0モル分数、191.0イソシアネート当量)のDESN100、1.6mg(固体に対して50ppm)のDBTDL、0.05gのBHT、及び32.24gのTHFを充填し、混合物を形成した。フラスコを55℃の槽に定置し、12.90g(0.0098eq、0.15モル分数、1314分子量)のHFPOC(O)N(H)CH2CH2OHを、均圧滴下漏斗を介して10分間かけて、混合物に添加した。添加の終了2時間後、6.84g(0.0589eq、0.85モル分数)のヒドロキシエチルアクリレートを添加し、混合物を終夜反応させた。終夜の反応後、試料のIRスペクトルには、2265cm−1のNCO基に相当するピークはなかった。5.48gのTHFの添加により反応生成物を希釈し、その組成を50%固体に調製した。
上記a)で調製された5g(0.004565モルのアクリレート官能性)の中間体を、磁気攪拌子を備えた25mL丸底フラスコに充填した。フラスコを油浴に定置し、フラスコの内容物を、窒素雰囲気下に定置した。1.56g(0.004565モル)のビス(トリメトキシシリルプロピル)アミンを、室温で滴下してフラスコに添加した。反応混合物を室温で15分間攪拌し、次いで4時間55℃に加熱した。反応の終了は、1H NMRスペクトルにおけるアクリレートピークの消失により決定した。生成物は、窒素雰囲気下で、コーティング前まで冷蔵庫内で琥珀色のボトルにて保管した。
a)[DESN100/0.30 HFPOC(O)N(H)CH2CH2OH/0.75 HEA]中間体の調製
攪拌子を備えた200mL丸底フラスコに、12.5g(0.0654eq、1.0モル分数)のDESN100、1.6mgのDBTDL、0.05gのBHT、及び44.0gのTHFを充填し、混合物を形成した。フラスコを55℃の槽に定置し、25.80g(0.0196eq、0.30モル分数、1314分子量)のHFPOC((O)N(H)CH2CH2OHを、均圧滴下漏斗を介して10分間かけて、混合物に添加した。添加の終了2時間後、5.70g(0.0491eq、0.75モル分数)のヒドロキシエチルアクリレートを添加し、混合物を終夜反応させた。終夜の反応後、試料のIRスペクトルには、2265cm−1のNCO基に相当するピークはなかった。11.44gのTHFの添加により反応生成物を希釈し、その組成を50%固体に調製した。
上記a)で調製された5g(0.00278モルのアクリレート官能性)の中間体を、磁気攪拌子を備えた25mL丸底フラスコに充填した。フラスコを油浴に定置し、フラスコの内容物を、窒素雰囲気下に定置した。0.9493g(0.00278モル)のビス(トリメトキシシリルプロピル)アミンを、室温で滴下してフラスコに添加した。反応混合物を室温で15分間攪拌し、4時間55℃に加熱した。反応の終了は、1H NMRスペクトルにおけるアクリレートピークの消失により決定した。生成物は、窒素雰囲気下で、コーティング前まで冷蔵庫内で琥珀色のボトルにて保管した。
a)[DESN100/0.50 HFPOC(O)N(H)CH2CH2OH/0.55 HEA]中間体の調製
攪拌子を備えた200mL丸底フラスコに、12.5g(0.0654eq、1.0モル分数)のDESN100、1.6mgのDBTDL、0.05gのBHT、及び59.88gのTHFを充填し、混合物を形成した。フラスコを55℃の槽に定置し、43.0g(0.0327eq、0.50モル分数、1314分子量)のHFPOC(O)N(H)CH2CH2OHを、均圧滴下漏斗を介して10分間かけて、混合物に添加した。添加の終了2時間後、4.18g(0.0360eq、0.55モル分数)のヒドロキシエチルアクリレートを添加し、混合物を終夜反応させた。終夜の反応後、試料のIRスペクトルには、2265cm−1のNCO基に相当するピークはなかった。29.62のTHFの添加により反応生成物を希釈し、その組成を50%固体に調製した。
上記a)で調製された5g(0.0015モルのアクリレート官能性)の中間体を、磁気攪拌子を備えた25mL丸底フラスコに充填した。フラスコを油浴に定置し、フラスコの内容物を、窒素雰囲気下に定置した。0.5138g(0.0015モル)のビス(トリメトキシシリルプロピル)アミンを、室温で滴下してフラスコに添加した。反応混合物を室温で15分間攪拌し、4時間55℃に加熱した。反応の終了は、1H NMRスペクトルにおけるアクリレートピークの消失により決定した。生成物は、窒素雰囲気下で、コーティング前まで冷蔵庫内で琥珀色のボトルにて保管した。
a)[DESN100/75% HEA/15% PET3A/15% HFPOC(O)NHCH2CH2OH]中間体の調製
攪拌子を備えた200mL丸底フラスコに、12.5g(0.0654eq、1.0モル分数)のDESN100、1.6mgのDBTDL、0.05gのBHT、及び35.24gのTHFを充填し、混合物を形成した。フラスコを55℃の槽に定置し、12.9g(0.0098eq、0.15モル分数、1314分子量)のHFPOC(O)N(H)CH2CH2OHを、均圧滴下漏斗を介して10分間かけて、混合物に添加した。添加の終了2時間後、4.13g(0.0098eq、0.15モル分数)のPET3Aを混合物に添加した。添加の終了2時間後、5.70g(0.0491eq、0.75モル分数)のヒドロキシエチルアクリレートを添加し、混合物を終夜反応させた。終夜の反応後、試料のIRスペクトルには、2265cm−1のNCO基に相当するピークはなかった。5.48gのTHFの添加により反応生成物を希釈し、その組成を50%固体に調製した。
上記a)で調製された35.24g(0.046*モルのアクリレート官能性)の中間体を、磁気攪拌子を備えた100mL丸底フラスコに充填した。フラスコを油浴に定置し、フラスコの内容物を、窒素雰囲気下に定置した。15.77g(1.417eq、0.046モル分数)のビス(トリメトキシシリルプロピル)アミンを、室温で滴下してフラスコに添加した。反応混合物を室温で15分間攪拌し、4時間55℃に加熱した。反応の終了は、1H NMRスペクトルにおけるアクリレートピークの消失により決定した。生成物は、窒素雰囲気下で、コーティング前まで冷蔵庫内で琥珀色のボトルにて保管した。
ペルフルオロポリエーテルウレタンシランの調製
上記実施例4a)に記載の通り調製された35.24g(0.046モルのアクリレート官能性)の中間体を、磁気攪拌子を備えた100mL丸底フラスコに充填した。フラスコを油浴に定置し、フラスコの内容物を、窒素雰囲気下に定置した。8.92g(0.046eq*、1.417分数)のMAPTMSを、室温で滴下してフラスコに添加した。反応混合物を室温で15分間攪拌し、4時間55℃に加熱した。反応の終了は、1H NMRスペクトルにおけるアクリレートピークの消失により決定した。生成物は、窒素雰囲気下で、コーティング前まで冷蔵庫内で琥珀色のボトルにて保管した。
a)[DESN100/60% HEA/30% PET3A/15% HFPOC(O)NHCH2CH2OH]中間体の調製
攪拌子を備えた200mL丸底フラスコに、12.5g(0.0654eq、1.0モル分数)のDESN100、1.6mgのDBTDL、0.05gのBHT、及び35.24gのTHFを充填し、混合物を形成した。フラスコを55℃の槽に定置し、12.9g(0.0098eq、0.15モル分数、1314分子量)のHFPOC(O)N(H)CH2CH2OHを、均圧滴下漏斗を介して10分間かけて、混合物に添加した。添加の終了2時間後、8.26(0.0196eq、0.30モル分数)のPET3Aを混合物に添加した。添加の終了2時間後、4.56g(0.0393eq、0.6モル分数)のヒドロキシエチルアクリレートを添加し、混合物を終夜反応させた。終夜の反応後、試料のIRスペクトルには、2265cm−1のNCO基に相当するピークはなかった。5.48gのTHFの添加により反応生成物を希釈し、その組成を50%固体に調製した。
上記a)で調製された38.23g(0.063モルのアクリレート官能性)の中間体を、磁気攪拌子を備えた100mL丸底フラスコに充填した。フラスコを油浴に定置し、フラスコの内容物を、窒素雰囲気下に定置した。21.49g(0.063eq、1.927モル分数)のビス(トリメトキシシリルプロピル)アミンを、室温で滴下してフラスコに添加した。反応混合物を室温で15分間攪拌し、4時間55℃に加熱した。反応の終了は、1H NMRスペクトルにおけるアクリレートピークの消失により決定した。生成物は、窒素雰囲気下で、コーティング前まで冷蔵庫内で琥珀色のボトルにて保管した。
ペルフルオロポリエーテルウレタンシランの調製
上記実施例6a)に記載の通り調製された38.23g(0.063モルのアクリレート官能性)の中間体を、磁気攪拌子を備えた100mL丸底フラスコに充填した。フラスコを油浴に定置し、フラスコの内容物を、窒素雰囲気下に定置した。12.16g(0.63eq、1.927モル分数)のMAPTMSを、室温で滴下してフラスコに添加した。反応混合物を室温で15分間攪拌し、4時間55℃に加熱した。反応の終了は、1H NMRスペクトルにおけるアクリレートピークの消失により決定した。生成物は、窒素雰囲気下で、コーティング前まで冷蔵庫内で琥珀色のボトルにて保管した。
Claims (8)
- 式
Rfが、式
Rf 1が、一価のペルフルオロアルキル若しくはぺルフルオロオキシアルキル基、又は二価のペルフルオロアルキレン若しくはぺルフルオロオキシアルキレン基であり、
Qが、共有結合、又は価数zの多価のアルキレン基であり、前記アルキレン基が、鎖中酸素原子を含有していないか、1個以上の鎖中酸素原子を含有し、
X2が、−O−、−NR4−、又は−S−であり、式中、R4が、H又はC1〜C4のアルキルであり、
y’が、1又は2であり、
z’が、1又は2である。)により表されるフッ素含有基であり、
R1が、ポリイソシアネートの残基であり、
R2が、式
X1が、−O−又は−S−であり、
X2が、−O、−S−、又は−NR4−であり、式中、R4が、H又はC1〜C4のアルキルであり、
R3が、多価のアルキレン若しくはアリーレン基、又はこれらの組み合わせであり、前記アルキレン基が、鎖中酸素原子を含有していないか、1個以上の鎖中酸素原子を含有し、
R5が、C1〜C4のアルキル、又は−R6−Si(Yp)(R7)3−pであり、
R6が、二価のアルキレン基であり、前記アルキレン基が、鎖中酸素原子を含有していないか、1個以上の鎖中酸素原子を含有し、
Yが、加水分解性基であり、
R7が、一価のアルキル若しくはアリール基であり、
pが、1、2、又は3であり、
qが、1〜5である。)であり、
x及びyが、それぞれ独立して、1以上の整数であり、zが、1又は2である。)の化合物。 - Rfが、一価のペルフルオロアルキル及びペルフルオロオキシアルキル基、並びに二価のペルフルオロアルキレン及びペルフルオロオキシアルキレン基から選択されるフッ素含有基を含む、請求項1に記載の化合物。
- Rf 1が、一価のペルフルオロオキシアルキル基、又は
−(CnF2nO)−、−(CF(Z)O)−、−(CF(Z)CnF2nO)−、−(CnF2nCF(Z)O)−、−(CF2CF(Z)O)−、(式中、nが1〜4であり、Zが、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルコキシ基、又はペルフルオロオキシアルキル基である。)及びこれらの組み合わせからなる群から選択される1つ以上のペルフルオロ化反復単位を含む、二価のペルフルオロオキシアルキレン基である、請求項1に記載の化合物。 - Rf 1が、式
W−Rf 3−O−Rf 4−(Rf 5)q−
(式中、
Wが、一価のペルフルオロオキシアルキルについてはFであり、二価のペルフルオロオキシアルキレンについては開放原子価(「−」)であり、
Rf 3が、ペルフルオロアルキレン基を表し、
Rf 4が、1、2、3、又は4個の炭素原子を有するペルフルオロオキシアルキレン基、又はそのようなペルフルオロオキシアルキレン基の混合物からなるペルフルオロアルキレンオキシ基を表し、
Rf 5が、ペルフルオロアルキレン基を表し、
qが、0又は1である。)の基を含む、請求項1に記載の化合物。 - 前記ペルフルオロオキシアルキレン基が、−[CF2−CF2−O]r−;−[CF(CF3)−CF2−O]s−;−[CF2CF2−O]r−[CF2O]t−、−[CF2CF2CF2CF2−O]u、及び−[CF2−CF2−O]r−[CF(CF3)−CF2−O]s−(式中、r、s、t、及びuのそれぞれが、1〜50の整数である。)のうちの1つ以上から選択される、請求項2に記載の化合物。
- Yが、ハロゲン、C1〜C4のアルコキシ基、又はC1〜C4のアシルオキシ基である、請求項1に記載の化合物。
- シラン基と、−NH−C(O)−X1−基とのモル比が、1:1を超える、請求項1に記載の化合物。
- 式
X1が、−O−又は−S−であり、
X2が、−O、−S−、又は−NR4−であり、式中、R4が、H又はC1〜C4のアルキルであり、
R3が、二価のアルキレン若しくはアリーレン基、又はこれらの組み合わせであり、前記アルキレン基が、鎖中酸素原子を含有していないか、1個以上の鎖中酸素原子を含有し、qが、1〜5である。)の求核性アクリロイル化合物及び式
R5が、H、C1〜C4のアルキル、又は−R6−Si(Yp)(R7)3−pであり、
R6が、二価のアルキレン基であり、前記アルキレン基が、鎖中酸素原子を含有していないか、1個以上の鎖中酸素原子を含有し、
Yが、加水分解性基であり、
R7が、一価のアルキル若しくはアリール基であり、
pが、1、2、又は3である。)のアミノシランから誘導される、請求項1に記載の化合物。
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