JPS6147875B2 - - Google Patents
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Description
本発明は改善された耐炎性を有し特にオレフイ
ン系重合体およびポリスチレンの中から選ばれた
熱可塑性重合体に基づくか、あるいはペイントの
製造に利用せられる高分子組成物に基づく組成物
に関するものである。 かゝる重合体は炎を併う発火に対して特に敏感
であり、それ故に発火が起る可能性がむしろ大き
い応用について特に適当な保護を必要とする。 重合体の引火性を減少する色々の方法は業界で
公知である。 これらの方法の一つは、重合体に一部塩素化ま
たは臭素化されそれ故に熱的に不安定である有機
物質をアンチモン、錫またはヒ素の化合物と共に
加えるにある。かゝる組み合わせは重合体に所望
の耐炎性を与えることにおいてむしろ有効である
が、満足な結果を与えるためにむしろ高濃度で用
いられるべき欠点を有し、このことは前記の組み
合わせを添加される重合体の機械的性質を悪化す
る。 さらに、これらの組み合わせはそれらを含有す
る高分子材料が処理される装置の腐蝕を起す欠点
のほかに発火の場合に毒性の発煙およびガスの強
い発生を起す欠点がある。 他の方法は重合体にリン酸アンモニウムまたは
水和アルミナの如き不燃性のガスの同時発生を伴
う容易に分解し得る物質を添加するにある。 最近、色々の研究がリン酸アンモニウムまたは
他の有機リン含有化合物と、熱分解によつて非引
火性ガス生成物（水、２酸化炭素、アンモニア、
窒素）および炭素質残渣を与え得る一種または二
種以上の有機物質との組み合わせからなる耐炎性
添加物に対して行われている。 種々の有用なリン含有化合物の中で好ましいも
のは、より容易に見出されるべきであるから、一
般式： （NH4）o+2PoO3o+1 （式中、ｎは２に等しいかあるいは２より大き
い整数である〕内に入るポリリン酸アンモニウム
である。好ましくは、ポリリン酸塩の分子量は低
い水溶解度を保証するように十分高くなければな
らない。 ｎが十分に高い数（20以上）である上記式を有
するポリリン酸塩の組成は実際にメタリン酸塩
（NH4PO3）oの式に相応するものである。 かゝるポリリン酸塩の若干の例はｎが50以上で
ある組成（NH4PO3）oを有するBenckiser
Knapsak GmbHで製造市販される“Exolit263”
および同様の組成を有するMonsanto Chemical
Co.で製造市販される“Phos―Chek Ｐ／30”で
ある。 他の使用し得るリン酸塩は、ジメチルアンモニ
ウムおよびジエチルアンモニウム・ホスフエー
ト、エチレンジアミン・ホスフエート、メラミ
ン・オルト―またはピローホスフエートおよびな
おほかのホスフエートの如きアミン類から導かれ
るものである。 熱分解によりガス状生成物と炭素質残渣を与え
る若干の化合物は例えばグリセロール、トリメチ
ロール―エタン、トリメチロール―プロパン、ペ
ンタエリスリトールの如きポリアルコール、一般
の炭水化物（澱粉、セルロース、砂糖）およびメ
ラミン、シアヌル酸、尿素、チオ尿素、ジシア
ン・アミド、ベンゾグアニミンおよびそれらの誘
導体および縮合生成物の如き窒素含有化合物であ
る。 こゝに驚くべきことには、本発明者は上記の第
二の添加物（熱分解によつてガス状生成物および
炭素質残渣を与える化合物）の一部を一般式： 〔式中R1，R2，R3は互に同じか異なり１乃至
６個の鎖状結合炭素原子を有する線状または分枝
状アルキレン基であり、Z1，Z2，Z3は―OH基ま
たは
ン系重合体およびポリスチレンの中から選ばれた
熱可塑性重合体に基づくか、あるいはペイントの
製造に利用せられる高分子組成物に基づく組成物
に関するものである。 かゝる重合体は炎を併う発火に対して特に敏感
であり、それ故に発火が起る可能性がむしろ大き
い応用について特に適当な保護を必要とする。 重合体の引火性を減少する色々の方法は業界で
公知である。 これらの方法の一つは、重合体に一部塩素化ま
たは臭素化されそれ故に熱的に不安定である有機
物質をアンチモン、錫またはヒ素の化合物と共に
加えるにある。かゝる組み合わせは重合体に所望
の耐炎性を与えることにおいてむしろ有効である
が、満足な結果を与えるためにむしろ高濃度で用
いられるべき欠点を有し、このことは前記の組み
合わせを添加される重合体の機械的性質を悪化す
る。 さらに、これらの組み合わせはそれらを含有す
る高分子材料が処理される装置の腐蝕を起す欠点
のほかに発火の場合に毒性の発煙およびガスの強
い発生を起す欠点がある。 他の方法は重合体にリン酸アンモニウムまたは
水和アルミナの如き不燃性のガスの同時発生を伴
う容易に分解し得る物質を添加するにある。 最近、色々の研究がリン酸アンモニウムまたは
他の有機リン含有化合物と、熱分解によつて非引
火性ガス生成物（水、２酸化炭素、アンモニア、
窒素）および炭素質残渣を与え得る一種または二
種以上の有機物質との組み合わせからなる耐炎性
添加物に対して行われている。 種々の有用なリン含有化合物の中で好ましいも
のは、より容易に見出されるべきであるから、一
般式： （NH4）o+2PoO3o+1 （式中、ｎは２に等しいかあるいは２より大き
い整数である〕内に入るポリリン酸アンモニウム
である。好ましくは、ポリリン酸塩の分子量は低
い水溶解度を保証するように十分高くなければな
らない。 ｎが十分に高い数（20以上）である上記式を有
するポリリン酸塩の組成は実際にメタリン酸塩
（NH4PO3）oの式に相応するものである。 かゝるポリリン酸塩の若干の例はｎが50以上で
ある組成（NH4PO3）oを有するBenckiser
Knapsak GmbHで製造市販される“Exolit263”
および同様の組成を有するMonsanto Chemical
Co.で製造市販される“Phos―Chek Ｐ／30”で
ある。 他の使用し得るリン酸塩は、ジメチルアンモニ
ウムおよびジエチルアンモニウム・ホスフエー
ト、エチレンジアミン・ホスフエート、メラミ
ン・オルト―またはピローホスフエートおよびな
おほかのホスフエートの如きアミン類から導かれ
るものである。 熱分解によりガス状生成物と炭素質残渣を与え
る若干の化合物は例えばグリセロール、トリメチ
ロール―エタン、トリメチロール―プロパン、ペ
ンタエリスリトールの如きポリアルコール、一般
の炭水化物（澱粉、セルロース、砂糖）およびメ
ラミン、シアヌル酸、尿素、チオ尿素、ジシア
ン・アミド、ベンゾグアニミンおよびそれらの誘
導体および縮合生成物の如き窒素含有化合物であ
る。 こゝに驚くべきことには、本発明者は上記の第
二の添加物（熱分解によつてガス状生成物および
炭素質残渣を与える化合物）の一部を一般式： 〔式中R1，R2，R3は互に同じか異なり１乃至
６個の鎖状結合炭素原子を有する線状または分枝
状アルキレン基であり、Z1，Z2，Z3は―OH基ま
たは
【式】基である〕のイソシアヌル酸
のエステル類によつて代えることにより上述の組
み合わせの耐炎力を増加し得ること認め、これが
本発明の目的であり、好ましい化合物はR1，
R2，R3がｎが１乃至６の間で変動し得るポリメ
チレン鎖（―CH2）―oであるものであつて、例えば
トリス（ヒドロキシメチル）イソシアヌレート、
トリス（２―ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、トリス（３―ヒドロキシ―ｎ―プロピル）イ
ソシアヌレートおよびトリグリシジル・イソシア
ヌレートである。 したがつて、本発明の自己消火性高分子組成物
は、熱可塑性重合体と、主として (A) リン酸アンモニウムまたはリン酸アミン； (B) 熱分解により非引火性ガス状生成物と炭素質
残渣を与え得る一種または二種以上の有機化合
物；および (C) 一般式： 〔式中、R1，R2，R3は互に同じか異なり、１
乃至６個の鎖状結合炭素原子を有する線状または
分枝状アルキレン基であり、Z1，Z2，Z3は―OH
基または
み合わせの耐炎力を増加し得ること認め、これが
本発明の目的であり、好ましい化合物はR1，
R2，R3がｎが１乃至６の間で変動し得るポリメ
チレン鎖（―CH2）―oであるものであつて、例えば
トリス（ヒドロキシメチル）イソシアヌレート、
トリス（２―ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、トリス（３―ヒドロキシ―ｎ―プロピル）イ
ソシアヌレートおよびトリグリシジル・イソシア
ヌレートである。 したがつて、本発明の自己消火性高分子組成物
は、熱可塑性重合体と、主として (A) リン酸アンモニウムまたはリン酸アミン； (B) 熱分解により非引火性ガス状生成物と炭素質
残渣を与え得る一種または二種以上の有機化合
物；および (C) 一般式： 〔式中、R1，R2，R3は互に同じか異なり、１
乃至６個の鎖状結合炭素原子を有する線状または
分枝状アルキレン基であり、Z1，Z2，Z3は―OH
基または
【式】基である。〕
であり、成分(B)／(C)重量比は10：１乃至１：10の
間であり、成分(A)および(B)＋(C)は全組成物に対し
て５乃至30重量％の割合で各々使用することから
なる防炎添加剤とを含むものである。これらの値
は添加剤(B)と(C)が後に示す如く単独の巨大分子構
造に縮合せられるべき場合においても有効であ
る。勿論、(A)の量および(B)＋(C)の量が多ければ多
いほど重合体組成物に発揮せられるべき非引火性
の度合が高い。 成分(B)および／または(C)は水不溶性の形で、即
ち架橋結合状態で用いるのが好ましい。架橋結合
はそれ自体の公知の技術により行うことができ
る。例えば成分(B)がポリアルコールであるときは
有機ポリイソシアネートとの縮合生成物の形で使
用することができ、成分(B)が窒素含有化合物であ
るときは、アルデヒド、なるべくホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物の形で使用することができ：成
分(C)がヒドロキシアルキル・イソシアヌレートで
あるときは有機ポリイソシアネートとあるいはホ
ルムアルデヒドと反応させることができ、成分(C)
がエポキシアルキル・イソシアヌレートであると
きは、例えばポリアミンの如きエポキシ樹脂用の
公知の硬化剤の一つと架橋結合させることができ
る。 本発明においてむしろ一層好ましい具体例によ
れば、成分(B)と(C)は共に架橋結合させ単独の巨大
分子を形成する。 これらの架橋結合処理は式の成分(B)および／ま
たは(C)を不溶性にする利点があるので成分(B)およ
び／または(C)はもはやそれらを含有する製品か
ら、かゝる製品を水と接触させるときに抽出し得
ないのである。 添加剤(B)をイソシアヌル酸エステルまたはその
架橋結合生成物と一部代替することは高分子組成
物の高耐炎性を招き、あるいは等しい抵抗のため
には添加剤の全量を減ずることが可能であり、そ
のことは製品の機械的特性に有利な影響を与え
る。 前記に示した結果に等しい結果は、平均で２個
より多くないヒドロキシル基が有機カルボン酸ま
たはそのハロゲン化物の如きそれと反応し得る化
合物と反応された上記の種類のヒドロキシアルキ
ル・エステルを以ても得ることができる。 前述の耐炎性添加物は任意の種類の熱可塑性重
合体、特にポリオレフインに添加することがで
き、またこの分野において通常使用せられる重合
体の一つを含有する発泡性防火塗料または被覆の
製造にも用いることができる。 本発明の自己消火性組成物は、公知の方法によ
り製造することができる。例えば重合体と耐炎添
加剤を重合体の可塑化温度においてバンバリー型
のブレード・ミキサーで混合する。ついで得られ
た混合物をDOLCI押出機（スクリユー直径＝20
mm；スクリユーの長さ／直径比＝23、スクリユー
速度＝20r.p.m.）で粒状製品を得るに最も適する
温度で押出す。かゝる温度は重合により変動す
る。 本発明の目的をなす高分子組成物の自己消火性
を決定するために一般につぎの如く操作する：粒
状化製品を、40Kg/cm2の圧力、および重合体によ
つて変動し得る適当な温度で７分間操作すること
によつて小さい（ARVER型プレスにより３mmの
厚さの箔を成形するに用いる。 自己消火度はかように製造した箔について、連
続燃焼するために必要とするO2／N2混合物中の
最少のO2パーセントを表わす酸素イソデツクス
を（規格ASTM Ｄ 2863）測定することによる
か、あるいはプラスチツク材料の自己消火力の評
価を与える規格UL―94（“Underwriters
Laboratories”―米国）を適用することによつて
測定される。 規格UL―94は色々の多少苛酷な試験条件と考
えられ、試料を自己消火力の色々の水準に区別す
ることができる。 第表乃至第表に示した試験において、垂直
燃焼試験を使用した。この試験はつぎの低下する
水準：Ｖ―０，Ｖ―１およびＶ―２において材料
を区別することができる。各試験は1/4″，1/8″ま
たは1/16″の厚さを有する５個の試片の一群につ
いて行つた。 適当な支持体により垂直の位置に保持した試片
は、その下端に炎を付け各々10秒間続けて点火を
２回試みた。 上記した自己消火力の３種の水準は簡単につぎ
の如く定めることができる。 Ｖ―０ 試料はそれぞれ炎を適用したのち10分以
上燃焼せず燃焼粒子は落下しない。更に
５試料群について行つた10回の試みに対
して全燃焼時間は50秒を超えることはな
い。 Ｖ―１ 個々試片について30秒までの燃焼時間お
よび５試片群について行つた10回の試み
について250秒までの燃焼時間が許され
得る。またこの水準において燃焼粒子が
落下する試片はない。 Ｖ―２ 許され得る燃焼時間はＶ―１のそれと同
じであるが燃焼粒子の落下は許される。 第表乃至第表に示した実施例は本発明を具
体的に示すものであるがそれらに限定するもので
はない。第表は1.5ｇ／10分のメルトインデツ
クスを有するポリプロピレン粉末に第１に慣用の
技術（実施例１）によりポリリン酸アンモニウム
＋メラミンを添加し、ついでこれらの２種の化合
物のほかに本発明によるトリス（２―ヒドロキシ
エチル）―イソシアヌレートを添加することによ
つて達成せられた結果を示す。メラミンの一部を
トリス（２―ヒドロキシエチル）―イソシアヌレ
ートに代えることによつて得られた結果は明らか
である。
間であり、成分(A)および(B)＋(C)は全組成物に対し
て５乃至30重量％の割合で各々使用することから
なる防炎添加剤とを含むものである。これらの値
は添加剤(B)と(C)が後に示す如く単独の巨大分子構
造に縮合せられるべき場合においても有効であ
る。勿論、(A)の量および(B)＋(C)の量が多ければ多
いほど重合体組成物に発揮せられるべき非引火性
の度合が高い。 成分(B)および／または(C)は水不溶性の形で、即
ち架橋結合状態で用いるのが好ましい。架橋結合
はそれ自体の公知の技術により行うことができ
る。例えば成分(B)がポリアルコールであるときは
有機ポリイソシアネートとの縮合生成物の形で使
用することができ、成分(B)が窒素含有化合物であ
るときは、アルデヒド、なるべくホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物の形で使用することができ：成
分(C)がヒドロキシアルキル・イソシアヌレートで
あるときは有機ポリイソシアネートとあるいはホ
ルムアルデヒドと反応させることができ、成分(C)
がエポキシアルキル・イソシアヌレートであると
きは、例えばポリアミンの如きエポキシ樹脂用の
公知の硬化剤の一つと架橋結合させることができ
る。 本発明においてむしろ一層好ましい具体例によ
れば、成分(B)と(C)は共に架橋結合させ単独の巨大
分子を形成する。 これらの架橋結合処理は式の成分(B)および／ま
たは(C)を不溶性にする利点があるので成分(B)およ
び／または(C)はもはやそれらを含有する製品か
ら、かゝる製品を水と接触させるときに抽出し得
ないのである。 添加剤(B)をイソシアヌル酸エステルまたはその
架橋結合生成物と一部代替することは高分子組成
物の高耐炎性を招き、あるいは等しい抵抗のため
には添加剤の全量を減ずることが可能であり、そ
のことは製品の機械的特性に有利な影響を与え
る。 前記に示した結果に等しい結果は、平均で２個
より多くないヒドロキシル基が有機カルボン酸ま
たはそのハロゲン化物の如きそれと反応し得る化
合物と反応された上記の種類のヒドロキシアルキ
ル・エステルを以ても得ることができる。 前述の耐炎性添加物は任意の種類の熱可塑性重
合体、特にポリオレフインに添加することがで
き、またこの分野において通常使用せられる重合
体の一つを含有する発泡性防火塗料または被覆の
製造にも用いることができる。 本発明の自己消火性組成物は、公知の方法によ
り製造することができる。例えば重合体と耐炎添
加剤を重合体の可塑化温度においてバンバリー型
のブレード・ミキサーで混合する。ついで得られ
た混合物をDOLCI押出機（スクリユー直径＝20
mm；スクリユーの長さ／直径比＝23、スクリユー
速度＝20r.p.m.）で粒状製品を得るに最も適する
温度で押出す。かゝる温度は重合により変動す
る。 本発明の目的をなす高分子組成物の自己消火性
を決定するために一般につぎの如く操作する：粒
状化製品を、40Kg/cm2の圧力、および重合体によ
つて変動し得る適当な温度で７分間操作すること
によつて小さい（ARVER型プレスにより３mmの
厚さの箔を成形するに用いる。 自己消火度はかように製造した箔について、連
続燃焼するために必要とするO2／N2混合物中の
最少のO2パーセントを表わす酸素イソデツクス
を（規格ASTM Ｄ 2863）測定することによる
か、あるいはプラスチツク材料の自己消火力の評
価を与える規格UL―94（“Underwriters
Laboratories”―米国）を適用することによつて
測定される。 規格UL―94は色々の多少苛酷な試験条件と考
えられ、試料を自己消火力の色々の水準に区別す
ることができる。 第表乃至第表に示した試験において、垂直
燃焼試験を使用した。この試験はつぎの低下する
水準：Ｖ―０，Ｖ―１およびＶ―２において材料
を区別することができる。各試験は1/4″，1/8″ま
たは1/16″の厚さを有する５個の試片の一群につ
いて行つた。 適当な支持体により垂直の位置に保持した試片
は、その下端に炎を付け各々10秒間続けて点火を
２回試みた。 上記した自己消火力の３種の水準は簡単につぎ
の如く定めることができる。 Ｖ―０ 試料はそれぞれ炎を適用したのち10分以
上燃焼せず燃焼粒子は落下しない。更に
５試料群について行つた10回の試みに対
して全燃焼時間は50秒を超えることはな
い。 Ｖ―１ 個々試片について30秒までの燃焼時間お
よび５試片群について行つた10回の試み
について250秒までの燃焼時間が許され
得る。またこの水準において燃焼粒子が
落下する試片はない。 Ｖ―２ 許され得る燃焼時間はＶ―１のそれと同
じであるが燃焼粒子の落下は許される。 第表乃至第表に示した実施例は本発明を具
体的に示すものであるがそれらに限定するもので
はない。第表は1.5ｇ／10分のメルトインデツ
クスを有するポリプロピレン粉末に第１に慣用の
技術（実施例１）によりポリリン酸アンモニウム
＋メラミンを添加し、ついでこれらの２種の化合
物のほかに本発明によるトリス（２―ヒドロキシ
エチル）―イソシアヌレートを添加することによ
つて達成せられた結果を示す。メラミンの一部を
トリス（２―ヒドロキシエチル）―イソシアヌレ
ートに代えることによつて得られた結果は明らか
である。
【表】
実施例１および２に用いられたメラミンは種類
(B)の化合物の中で代表的化合物として選んだが、
ヒドロキシアルキル・イソシアヌレートの効果お
よびエポキシアルキル・イソシアヌレートの効果
は更に熱分解によりガス状生成物と炭素質残渣を
生ずるすべての化合物に及ぶ。したがつて、例え
ばもしペンタエリスリトールをメラミンの代りに
用いるならば、実施例３および４（第表）から
の結果の如くトリス（２―ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレートの同様の効果が注目され得る。
(B)の化合物の中で代表的化合物として選んだが、
ヒドロキシアルキル・イソシアヌレートの効果お
よびエポキシアルキル・イソシアヌレートの効果
は更に熱分解によりガス状生成物と炭素質残渣を
生ずるすべての化合物に及ぶ。したがつて、例え
ばもしペンタエリスリトールをメラミンの代りに
用いるならば、実施例３および４（第表）から
の結果の如くトリス（２―ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレートの同様の効果が注目され得る。
【表】
第表は耐炎添加剤の成分(B)として色々の化合
物：メラミン、トリペンタエリスリトール、ベン
ゾグアナミン、ヒドロキシ―アミノ―ｓ―トリア
ジン、トリメチロール―メラミンおよびシアヌル
酸を用いることによつて得られた結果を示す。
物：メラミン、トリペンタエリスリトール、ベン
ゾグアナミン、ヒドロキシ―アミノ―ｓ―トリア
ジン、トリメチロール―メラミンおよびシアヌル
酸を用いることによつて得られた結果を示す。
【表】
第表は添加物の成分(B)としてホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物として若干の窒素含有化合物を
用いて行つた若干の試験の結果を示す。実施例17
および18においては成分(B)と(C)は単独構造の形で
使用した。 これらの樹脂はつぎの如く製造した。 ジシアンジアミド／ホルムアルデヒド樹脂の製造 300c.c.の水、187.5c.c.の40重量％／容量（2.5モ
ル）におけるホルムアルデヒドの水溶液および
84.1ｇ（１モル）のジシアンジアミドを撹拌機を
設けたガラス製フラスコに導入する。ついで全体
をジシアンジアミドの完全な溶解まで60―70℃に
加熱する。１〜２のPH価まで稀H2SO4を添加した
のち、還流（98℃）まで加熱する。３時間の後に
反応混合物は濁り、白色固体生成物が沈澱し始
め、更に５時間後に固体生成物が得られる。この
ものは過により分離し、水で繰返し洗滌し、最
後に150℃および減圧で回転蒸発器で乾燥する。 ベンゾグアナミン／ホルムアルデヒド樹脂の製造 500c.c.の脱イオン水、40重量％／容量（0.4モ
ル）におけるホルムアルデヒドの水溶液および３
〜４のPH価を得るに十分でできるだけ稀薄な
H2SO4を温度計、撹拌機および還流冷却器を設け
た1000c.c.のガラス製フラスコに装入する。液体を
還流温度に加熱し、それに37.4ｇのベンゾグアナ
ミン（0.20モル）を添加する。これを時としてPH
を当初の値にするために反応混合物に稀H2SO4を
添加して７時間還流温度に加熱する。固体生成物
が得られ、それを熱間過することによつて単離
し、NaOHの稀水溶液を以て洗滌し、最後に105
℃および減圧にてオーブン内で乾燥する。 メラミン／ホルムアルデヒド樹脂（Montedison
社製の“Lamexite C″）の製造 36重量％／容量におけるホルムアルデヒド溶液
を多頚ガラス製フラスコに導入し、PH価を稀薄
NaOH溶液を添加して約９にし、ついで70℃に加
熱し、メラミンを１：2.5のメラミン／CH2Oモル
比を有するような量で添加する。 それを90℃に加熱し、PHを9.4〜9.8に保持し
つゝ20℃において反応混合物の容量当り1.25容量
の水に相当する水との相容性に達するまで反応さ
せる。この段階において反応を僅かな苛性ソーダ
の添加によつて停止し、かくして得られたシロツ
プをアトマイザーにより乾燥する。 トリス／（２―ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート／メラミン／ホルムアルデヒド樹脂の製造 CH2O、トリス（２―ヒドロキシエチル）イソ
シアヌレートおよびメラミンをCH2O：トリス
（２―ヒドロキシエチル）イソシアヌレート：メ
ラミンモル比＝２：0.7：0.3で反応させる。 36重量％／容量におけるホルムアルデヒド水溶
液を稀H2SO4の添加によつて約１のPH価にし、つ
いでトリス（２―ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レートを撹拌しつゝ95℃で添加し、得られる溶液
を95℃で４時間反応させる。ついで水を以て反応
混合物温度が60℃に低下するまで稀釈し、60℃の
温度に保ちつゝ３時間反応させる。白色の沈澱物
が得られ、それを過により分離し、NaOHの稀
薄溶液を以て繰返し洗滌し、最後に150℃で空気
循環オーブン内で乾燥する。
ドとの縮合生成物として若干の窒素含有化合物を
用いて行つた若干の試験の結果を示す。実施例17
および18においては成分(B)と(C)は単独構造の形で
使用した。 これらの樹脂はつぎの如く製造した。 ジシアンジアミド／ホルムアルデヒド樹脂の製造 300c.c.の水、187.5c.c.の40重量％／容量（2.5モ
ル）におけるホルムアルデヒドの水溶液および
84.1ｇ（１モル）のジシアンジアミドを撹拌機を
設けたガラス製フラスコに導入する。ついで全体
をジシアンジアミドの完全な溶解まで60―70℃に
加熱する。１〜２のPH価まで稀H2SO4を添加した
のち、還流（98℃）まで加熱する。３時間の後に
反応混合物は濁り、白色固体生成物が沈澱し始
め、更に５時間後に固体生成物が得られる。この
ものは過により分離し、水で繰返し洗滌し、最
後に150℃および減圧で回転蒸発器で乾燥する。 ベンゾグアナミン／ホルムアルデヒド樹脂の製造 500c.c.の脱イオン水、40重量％／容量（0.4モ
ル）におけるホルムアルデヒドの水溶液および３
〜４のPH価を得るに十分でできるだけ稀薄な
H2SO4を温度計、撹拌機および還流冷却器を設け
た1000c.c.のガラス製フラスコに装入する。液体を
還流温度に加熱し、それに37.4ｇのベンゾグアナ
ミン（0.20モル）を添加する。これを時としてPH
を当初の値にするために反応混合物に稀H2SO4を
添加して７時間還流温度に加熱する。固体生成物
が得られ、それを熱間過することによつて単離
し、NaOHの稀水溶液を以て洗滌し、最後に105
℃および減圧にてオーブン内で乾燥する。 メラミン／ホルムアルデヒド樹脂（Montedison
社製の“Lamexite C″）の製造 36重量％／容量におけるホルムアルデヒド溶液
を多頚ガラス製フラスコに導入し、PH価を稀薄
NaOH溶液を添加して約９にし、ついで70℃に加
熱し、メラミンを１：2.5のメラミン／CH2Oモル
比を有するような量で添加する。 それを90℃に加熱し、PHを9.4〜9.8に保持し
つゝ20℃において反応混合物の容量当り1.25容量
の水に相当する水との相容性に達するまで反応さ
せる。この段階において反応を僅かな苛性ソーダ
の添加によつて停止し、かくして得られたシロツ
プをアトマイザーにより乾燥する。 トリス／（２―ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート／メラミン／ホルムアルデヒド樹脂の製造 CH2O、トリス（２―ヒドロキシエチル）イソ
シアヌレートおよびメラミンをCH2O：トリス
（２―ヒドロキシエチル）イソシアヌレート：メ
ラミンモル比＝２：0.7：0.3で反応させる。 36重量％／容量におけるホルムアルデヒド水溶
液を稀H2SO4の添加によつて約１のPH価にし、つ
いでトリス（２―ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レートを撹拌しつゝ95℃で添加し、得られる溶液
を95℃で４時間反応させる。ついで水を以て反応
混合物温度が60℃に低下するまで稀釈し、60℃の
温度に保ちつゝ３時間反応させる。白色の沈澱物
が得られ、それを過により分離し、NaOHの稀
薄溶液を以て繰返し洗滌し、最後に150℃で空気
循環オーブン内で乾燥する。
【表】
ポリプロピレンについておよび５％のポリブタ
ジエン・ゴムを含有する耐衝撃性ポリスチレンに
ついて行つた試験の結果を第表に示す。 トリグリシジル・イソシアヌレートはそれ自体
としておよびつぎの如く製造されたエポキシ樹脂
として使用した。9.9ｇのトリグリシジル・イソ
シアヌレートを50℃で20c.c.の水に溶解し、得られ
た溶液に5.4ｇの市販のポリアミン硬化剤（チバ
―ガイギーによつて製造販売されたHY2996）を
添加する。この方法で白色の沈澱物が得られ、そ
れを過により単離し、温水で洗滌し、減圧にて
105℃でオーブン内で乾燥する。 実施例23において使用したトリグリシジル・イ
ソシアヌレート／エチレンジアミン反応生成物は
つぎの方法により得られる。100c.c.の脱イオン水
および19.8ｇのトリグリシジル・イソシアヌレー
トを250c.c.の容積を有する三頚ガラス製フラスコ
に導入する。ついでイソシアヌレートが十分溶解
するまで撹拌し加熱し、ついで溶液温度を60℃に
上昇し、それに３ｇのエチレンジアミンを添加す
る。反応混合物は急激に乳濁になりかつゼラチン
状になる。 生成物は過によつて分離し、温水を以て中性
反応になるまで洗滌しオーブン内にて減圧、80℃
で乾燥する。 トリス（２―ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、メラミン、CH2Oからの樹脂を実施例17お
よび18に用いた樹脂を製造するために既に具体的
に示したのと同じ方法に従い、ただ反応剤を次の
モル比：CH2O：トリス（２―ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート：メラミン＝1.5：0.7：0.3
により反応させた。
ジエン・ゴムを含有する耐衝撃性ポリスチレンに
ついて行つた試験の結果を第表に示す。 トリグリシジル・イソシアヌレートはそれ自体
としておよびつぎの如く製造されたエポキシ樹脂
として使用した。9.9ｇのトリグリシジル・イソ
シアヌレートを50℃で20c.c.の水に溶解し、得られ
た溶液に5.4ｇの市販のポリアミン硬化剤（チバ
―ガイギーによつて製造販売されたHY2996）を
添加する。この方法で白色の沈澱物が得られ、そ
れを過により単離し、温水で洗滌し、減圧にて
105℃でオーブン内で乾燥する。 実施例23において使用したトリグリシジル・イ
ソシアヌレート／エチレンジアミン反応生成物は
つぎの方法により得られる。100c.c.の脱イオン水
および19.8ｇのトリグリシジル・イソシアヌレー
トを250c.c.の容積を有する三頚ガラス製フラスコ
に導入する。ついでイソシアヌレートが十分溶解
するまで撹拌し加熱し、ついで溶液温度を60℃に
上昇し、それに３ｇのエチレンジアミンを添加す
る。反応混合物は急激に乳濁になりかつゼラチン
状になる。 生成物は過によつて分離し、温水を以て中性
反応になるまで洗滌しオーブン内にて減圧、80℃
で乾燥する。 トリス（２―ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、メラミン、CH2Oからの樹脂を実施例17お
よび18に用いた樹脂を製造するために既に具体的
に示したのと同じ方法に従い、ただ反応剤を次の
モル比：CH2O：トリス（２―ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート：メラミン＝1.5：0.7：0.3
により反応させた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 熱可塑性重合体と、主成分が、 (A) リン酸アンモニウムまたはリン酸アミン； (B) 熱分解により非引火性ガス状生成物と炭素質
残渣を与え得る一種または二種以上の有機化合
物；および (C) 一般式： （式中、R1，R2，R3は互に同じか異なり、
１乃至６個の鎖状結合炭素原子を有する線状ま
たは分枝状アルキレン基であり、Z1，Z2，Z3は
―OH基または【式】基である。） であり、成分(B)／(C)重量比は10：１乃至１：10の
間であり、成分(A)および(B)＋(C)は全組成に対して
５乃至30重量％の割合で各々使用することからな
る防炎添加剤とを含む自己消火性高分子組成物。 ２ 成分(B)として、ポリアルコールまたはポリア
ルコールと有機ポリイソシアネートとの縮合生成
物を使用する特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ３ 成分(B)として、メラミン、トリメチロール―
メラミン、シアヌル酸、ヒドロキシ―アミノーｓ
―トリアジン、ベンゾグアナミン、ジシアンジア
ミドおよびこれらの化合物とホルムアルデヒドと
の縮合生成物から選んだ窒素含有化合物を使用す
る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ 成分(C)として、トリス（２―ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレートおよびそれとホルムアルデ
ヒドとのあるいはそれと有機ポリイソシアネート
との反応生成物の中から選ばれた化合物を使用す
る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５ 成分(C)としてトリグリシジル・イソシアヌレ
ートおよびそれとポリアミンとの反応生成物から
選んで使用する特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ６ 成分(B)および(C)として、メラミン／トリス
（２―ヒドロキシエチル）イソシアヌレート／ホ
ルムアルデヒド縮合生成物からなる単独構造物と
して使用する特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ７ 熱可塑性重合体はポリプロピレンである特許
請求の範囲第１項記載の組成物。 ８ 熱可塑性重合体はポリスチレンである特許請
求の範囲第１項記載の組成物。
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|---|---|---|---|
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