DE2459492A1 - Gegenueber isocyanaten reaktive phosphorhaltige flammschutzmittel - Google Patents
Gegenueber isocyanaten reaktive phosphorhaltige flammschutzmittelInfo
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Description
Bayer Aktiengesellschaft 2459492
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen, Bayerwerk
Sft/Kv'
1 6. DL·. Wh
Die vorliegende Anmeldung betrifft neue phosphorhaltige, von
s-Triazin abgeleitete Polyole und ihre Verwendung zur Herstellung von flammbeständigen Polyurethanen.
Es ist bekannt, die Flammfestigkeit von Kunststoffen, insbesondere
Polyurethankunststoffen, durch Zumischen von nicht reaktiven niedermolekularen Phosphor- bzw. Phosphonsäureestern
während des Herstellungsprozesses zu erhöhen. Dieses Vorgehen wird jedoch dadurch limitiert, daß einerseits zur Erzielung
des gewünschten mechanischen Werteniveaus nur begrenzte, d.h. für einen vollkommenen Flammschutz nicht ausreichende Mengen
an diesen niedermolekularen Verbindungen eingesetzt werden können, andererseits diese eingesetzten Zusatzstoffe aufgrund
ihres niedrigen Molekulargewichtes dazu neigen, wieder aus dem Kunststoff herauszuwandern.
Diesen Nachteil versuchte man durch Einbau halogenhaltiger Polycarbonsäuren oder Polyhydroxyverbindungen in das Molekülgefüge
zu beheben. Solche halogenhaltigen Komponenten sind z.B. Tetrachlorphthalsäure, Dibromphthalsäure oder Hexachlorendomethylentetrahydrophthalsäure.
Die mit solchen Komponenten aufgebauten Polyester besitzen z.B. nach dem Verschäumen mit Polyisocyanaten
eine wesentlich verbesserte Flammwidrigkeit, die
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jedoch in vielen Fällen noch nxcrrc ausreichend ist. Weitere
Nachteile liegen darin, daß solche Polyester sich aufgrund ihrer hohen Viskosität bei Raumtemperatur nur schwer mit
Polyisocyanaten vermischen lassen, wodurch Verarbeitungsschwierigkeiten bei der Schaumstoffherstellung auftreten.
Außerdem liefern diese Polyester mit Polyisocyanaten gern spröde Schaumstoffe, so daß sie nur nach Mischen mit den
üblichen Polyestern in Schaumstoffe guter mechanischer Qualität übergeführt werden können. In diesem Fall geht dann die
schwere Entflammbarkeit teilweise wieder verloren.
Darüber hinaus werden bei vielen konventionellen halogenhaltigen Flammschutzmitteln im Falle einer Verbrennung korrosive
Gase, wie z.B. Chlor- oder Bromwasserstoff frei.
Schwer entflammbare Polyurethankunststoffe mit guten mechanischen Eigenschaften werden bei der Verwendung von Phosphorsäure-
oder Thiophosphorsäuregruppeη enthaltenden Polyisocyanaten,
wie z.B- Phosphorsäure-(p-isocyanatophenyl)-triester, erhalten. Die verwendeten Phosphorestertriisocyanate sind jedoch
nur nach mehrstufigen Verfahren zugänglich; ihr Einsatz ist daher oft nicht wirtschaftlich.
Man hat auch bereits Hydrocarbonphosphony!diisocyanate zur
Herstellung von schwer entflammbaren Schaumstoffen verwendet. Diese Diisocyanate indessen sind Acylisocyanate, die durch
ihren Geruch und ihren Dampfdruck physiologisch unangenehm sind, besonders aber auch durch ihre übergroße Reaktivität
und leichte Verseifbarkeit auffallen, so daß man zu brauchbaren Schaumstoffen mit ihnen nur dann gelangen kann, wenn man
sie in erheblichem Umfang mit den üblichen Polyisocyanaten, wie Toluylendiisocyanat, abmischt. Dann aber verlieren sich,
wie leicht verständlich ist, die flammhemmenden Eigenschaften wieder.
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" ■ .3.
Zum Stand der Technik gehört auch die Verwendung von phosphorhaltigen
Polyäther- und Polyesterpolyolen bei der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen. Derartige Produkte führen jedoch
zu starker Rauchbildung bei Hitzeeinwirkung; sie sind auch vielfach wegen ihrer Viskosität schwer verarbeitbar und können
zu Störungen bei der Verschäumung Anlaß geben. Es wurde nun gefunden, daß unter Vermeidung der geschilderten Nachteile
von bekannten Flammschutzmittel nicht- bzw. schwerentflammbare
Polyurethankunststoffe zugänglich sind, wenn man neuartige Polyole, die einen Phosphor-substituierten s-Triazinring
enthalten, als Reaktionspartner bei der Herstellung des Polyurethans mitverwendet.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind gegenüber Isocyanaten reaktive, halogenfreie Flammschutzmittel der allgemeinen
Formel
in der
R1 für gegebenenfalls verzweigte C1-C5-, bevorzugt Cp- und
C,-Alkylgruppeη
R2 für gegebenenfalls verzweigte C1-C,-Alkylgruppeη oder
R2 für gegebenenfalls verzweigte C1-C,-Alkylgruppeη oder
-R1OH und
R- für C1-Co-AlSyI-, C.-Co-Dialkylamino-, Cv-C.-O-Alkyl-, C1-C4-S-AlSyI-,C6-C14-Aryl- oder C7-C15~Aralkylgruppen, vorzugsweise jedoch für
R- für C1-Co-AlSyI-, C.-Co-Dialkylamino-, Cv-C.-O-Alkyl-, C1-C4-S-AlSyI-,C6-C14-Aryl- oder C7-C15~Aralkylgruppen, vorzugsweise jedoch für
-P=O oder -N-R1OH stehen und- . ...
XB R„ 1
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A und B gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls verzweigte
Cj-CjQ-Alkylgruppen, Benzyl oder vorzugsweise den
Rest -OR bedeuten können, wobei
R für eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1-8, bevorzugt T - 4, C-Atomen oder eine Benzylgruppe
R für eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1-8, bevorzugt T - 4, C-Atomen oder eine Benzylgruppe
steht.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt durch eine zwei- oder dreistufige Substitution der Halogenatome
von Cyanurchlorid oder Cyanurfluorid in beliebiger Reihenfolge.
Entweder werden nacheinander die Reste -P=O und gegebenenfalls R, in die Verbindungen
~0H
R1-OH
(X = F, Cl)
die in inerten organischen Lösungsmitteln, wie Acetylentetrachlorid,
Methylchloroform, Pentachlor-äthan u.a. flüssigen, gegebenenfalls chlorierten Kohlenwasserstoffen, bevorzugt Toluol oder
Dichloräthan, suspendiert sind, eingeführt, oder man synthetisiert zuerst die Verbindungen
bzw.
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und setzt diese mit Alkanolaminen der allgemeinen Formel
R2-N-R1-OH
H
H
um. A, B, R., R2 und R, haben dabei dieselbe Bedeutung wie
oben.
Die Umsetzung zwischen dem an den Triazinring gebundenen Halogen und Verbindungen der allgemeinen Formel
RO-P=O
in welcher A, B und R die oben beschriebene Bedeutung haben
(Phosphorig-, Phosphonig- bzw. Phosphinigsäureester), in Analogie zur bekannten Michaelis-Arbusov-Reaktion erfolgt - vorzugsweise
in den.oben genannten inerten Lösungsmitteln - bei Temperaturen von 50 bis 150 C, vorzugsweise von 70 bis
130 0C, in nahezu quantitativer Ausbeute. Je nach den molaren
Mengen der Ausgangskomponenten kann man dabei gezielt entweder
eines oder auch zwei der an den s-Triazinring gebundenen Halogenatome durch
substituieren. Der Reaktionsverlauf läßt sich bequem verfolgen, wenn man das während der Michaelis-Arbusov-Reaktion gebildete
RX auffängt und - z.B. mittels einer Gasuhr - volumetrisch bestimmt.
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Die Einführung der Substituenten -R, und
^R1 -OH in den s-Triazinring erfolgt nach an sich bekannten Verfahren.
Typische erfindungsgemäße Verbindungen sind z.B.:
CH3 OH-(GH2)2^ ^(CH2)2-0H OH-CH-CH2x
LA /25 52N JL JL/25
op isrxp=o 9 p ο=ΡΠ)ί p=o p
H5C2O/ ^OC2H5 H5C2O^ ^OC2H5
bevorzugt bevorzugt
HCCH
N
Jl
Jl
HO-(CH9)9-N'lJ^P=O
CH3 UL4
HO- H4C2^/C2H4OH HO-CH2-CHp. .CH9-CH9-OH
Ie A 16 154 - 6 -
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CH,
HO-CH-CH
^CH2-CH-OH H0.(CH2)
CHoCH0CH0CH,
τι η
bevorzugt
-2-Äthyl-hexyl
0-2-ithyl-hexyl
;(CH2)2-0H
.N"^N^P=O "
HO (CH2) 2^ x0C2I
bevorzugt
HO CHo-CH-OH
i2i
1S ■■"
3H7
'CH3
bevorzugt
bevorzugt
CH
CH
CH
N)CH
HO-CH-CH2. .CH2-CH-OH.
'CH,
le A 16 134
60 98 267103
ί-
HO-CH-CH9 CH9-CH-OH
C0H1-
Die erfindungsgemäßen phosphorhaltigen Polyole werden als
Reaktivkomponenten zusammen mit Polyisocyanaten, anderen hoch- und/oder niedermolekularen Polyolen und gegebenenfalls
weiteren Verbindungen, die gegenüber Isocyanaten reaktive Gruppen aufweisen, zur Herstellung von Polyurethanen, beispielsweise
Lacken, Folien, Beschichtungen, Elastomeren und Vergußmassen, vorzugsweise jedoch von Polyurethanschaumstoffen
verwendet. Um einen ausreichenden Flammschutz zu gewährleisten, setzt man dabei eine solche Menge der erfindungsgemäßen Polyole
ein, daß der fertige Polyurethankunststoff mindestens« ·
0,5 Gew.-$ Phosphor enthält.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen aus Polyisocyanaten,
hoch- und/oder niedermolekularen Polyolen und gegebenenfalls weiteren Verbindungen, die gegenüber Isocyanaten reaktive
Gruppen aufweisen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man gegenüber Isocyanaten reaktive Verbindungen der allgemeinen
Formel
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in welcher
A, B, R1, R2 und R, die oben erläuterte Bedeutung haben,
in einer solchen Menge mitverwendet, daß das Polyurethan mindestens 0,5 Gew.-% Phosphor enthält.
Technisch geht man bei der Erzeugung von Polyurethan-Schäumen am einfachsten so vor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen
für sich allein oder im Gemisch mit anderen Polyolkomponenten (Polyäthern oder Polyestern) bzw. zusammen mit den Schaumaktivatoren,
Katalysatoren, Treibmitteln, Formtrennmitteln, Porenreglern, Emulgatoren und sonstigen Hilfsmitteln mit der
Isocyanatkomponente vermischt werden, wobei man entweder frei schäumt oder in eine geschlossene Form zur Bildung eines
Integralschaums mit geschlossener Haut und zelligem Kern. Die Rezepturen warden dabei so gewählt, daß der effektive
Phsophorgehalt 0,5 - 10 Gew.-^, bevorzugt jedoch 1 - 4 Gew.-^,
bezogen auf das Gesamtgemisch, beträgt.
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Als erfindungsgemäß einzusetzende Ausgangskomponenten kommen aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische
und heterocyclische Polyisocyanate in Betracht, wie sie z. B. von W. Siefken in Justus Liebigs Annalen der Chemie,
562, Seiten 75 bis 136, beschrieben werden, beispielsweise Äthylen-diisocyanat, 1,4-Tetramethylendiisocyanat, 1,6-Hexamethylendiisocyanat,
1,12-Dodecandiisocyanat, Cyclobutan-1,3-diisocyanat,
Cyclohexan-1,3- und -1,4-diisocyanat sowie
beliebige Gemische dieser Isomeren, 1-Isocyanato-3,3>5-trimethyl-5-isocyanatomethyl-cyclohexan
(DAS 1 202 785, amerikanische Patentschrift 3 zi01 190), 2,4- und 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat
sowie beliebige Geraische dieser Isomeren, Hexahydro-1,3- und/oder -4,4-phenylen-diisocyanat,
Perhydro-2,4'- und/oder -4,4'-diphenylmethan-diisocyanat,
1,3- und 1,4-Phenylendiisocyanat, 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat
sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, Diphenylmethan-2,4'- und/oder -4,4'-diisocyanat, Naphthylen-1,5-diisocyanat,
Triphenylmethan-4,4',4"-triisocyanat, PoIyphenyl-polymethylen-polyisocyanate,
wie sie durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung erhalten
und z.B. in den britischen Patentschriften 874 430 und 848 671 beschrieben werden, m- und p-Isocyanatophenylsulfonyl-isocyanate
gemäß der amerikanischen Patentschrift 3 454 606, perchlorierte Arylpolyisocyanate,
wie sie z.B. in der deutschen Auslegeschrift 1 157 601 (amerikanische Patentschrift 3 277 138) beschrieben
werden, Carbodiimidgruppen aufweisende Polyisocyanate,
wie sie in der deutschen Patentschrift 1 092 007 (amerikanische Patentschrift 3 152 162)
beschrieben werden, Diisocyanate, wie sie in der amerikanischen Patentschrift 3 492 330 beschrieben werden, Allophanatgruppeη
aufweisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in der britischen Patentschrift 994 890, der belgischen Patentschrift 761 626
und der veröffentlichten holländischen Patentanmeldung 7 102 524 beschrieben werden, Isocyanuratgruppen aufweisende
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Polyisocyanate, wie sie z.B. in der amerikanischen Patentschrift 3 001 .973, in den deutschen Patentschriften
1 022 789, 1 222 067 und 1 027 394 sowie in den deutschen
Offenlegungsschriften 1 929 034 und 2 004 048 beschrieben
werden, Urethangruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in der belgischen Patentschrift 752 261 oder in der amerikanischen Patentschrift 3 394 164 beschrieben werden, acyllerte
Harnstoffgruppeη aufweisende Polyisocyanate gemäß der
deutrchen Patentschrift 1 230 778, Biuretgruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in der deutschen Patentschrift
1 101 394 (amerikanische Patentschriften 3 124 605 und ·.
3 201 372) sowie in der britischen Patentschrift 889 050 beschrieben werden, durch Telomerisationsreaktionen hergestellte
Polyisocyanate, wie sie z.B. in der amerikanischen Patentschrift 3 654 106 beschrieben werden, Estergruppen aufweisende Polyisocyanate,, "-wie sie zum Beispiel in
den britischen Patentschriften 965 474 und
1 072 956, in der amerikanischen Patentschrift 3 567 763 und
in der deutschen Patentschrift 1 231 688'genannt werden sowie
Umsetzungsprodukte der obengenannten Isocyanate mit Acetalen' gemäß der deutschen Patentschrift T 072 385 sowie polymere Fettsäurereste
enthaltende Polyisocyanate gemäß der amerikanischen Patentschrift 3 455 883.; ■
Es ist auch möglich, die' bei der technischen Isocyanatherstellung
anfallenden Isocyahatgruppen aufweisenden Destillationsrückstände:,'
gegebenenfalls gelöst in einem oder mehreren der vorgenannten Polyisocyanate, einzusetzen. Ferner ist es ■
möglich, ■beliebige Mischungen der vorgenannten. Polyisocyanate
zu verwenden. '.----·■ - , .
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Besonders bevorzugt werden in der Regel die technisch leicht zugänglichen Polyisocyanate, z.B. das 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat
sowie beliebige Gemische dieser Isomeren ("TDI"), Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanate, wie sie durch Anilin-Formaldehyd-Kondensatiori
und anschließende Phosgenierung hergestellt werden ("rohes MDI") und Carbodiimidgruppen, Urethangruppen,
Allophanatgruppen, Isocyanuratgruppen, Harnstoffgruppen oder Biuretgruppen aufweisenden Polyisocyanate ("modifizierte
Polyisocyanate").
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Erfindungsgemäß einzusetzende Ausgangskomponenten sind ferner Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen
Wasserstoffatomen von einem Molekulargewicht in der Regel von 400 - 10 000. Hierunter versteht man neben
Aminogruppen, Thiolgruppen oder Carboxylgruppen aufweisenden Verbindungen vorzugsweise Polyhydroxy!verbindungen, insbesondere
zwei bis acht Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen, speziell selche vom Molekulargewicht 600 bis 8 000, vorzugsweise
800 bis 6000, z.B. mindestens zwei, in der Regel 2 bis 8, vorzugsweise aber 2 bis 4, Hydroxylgruppen aufweisende
Polyester, Polyäther, Polythioäther, Polyacetale, Polycarbonate oder Polyesteramide, wie sie für die Herstellung von homogenen
und von zellförmigen Polyurethanen an sich bekannt sind.
Die in. Frage kommenden Hydroxylgruppen aufweisenden Polyester sind z.B. Umsetzungsprodukte von mehrwertigen, vorzugsweise
zweiwertigen und gegebenenfalls zusätzlich dreiwertigen Alkoholen mit mehrwertigen, vorzugsweise zweiwertigen, Carbonsäuren.
Anstelle der freien Polycarbonsäuren können auch die entsprechenden Polycarbonsäureanhydride oder entsprechende
Polycarbonsäureester von niedrigen Alkoholen oder deren Gemische zur Herstellung der Polyester verwendet werden. Die
Polycarbonsäuren können aliphatischer, cycloaliphatischer, aromatischer und/oder heterocyclischer Natur sein und gegebenenfalls,
z.B. durch Halogenatome, substituiert und/oder ungesättigt sein. Als Beispiele hierfür seien genannt: Bernsteinsäure,
Adipinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Trimellitsäure, Phthalsäureanhydrid,
Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid,
Glutarsäureanhydrid, Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Fumarsäμre, dimere und
trimere Fettsäuren wie Ölsäure, gegebenenfalls in Mischung
mit monomeren Fettsäuren, Terephthalsäuredimethylester oder
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Terephthalsäure-bis-glykolester. Ala mehrwertige Alkohole
kommen z.B. Äthylenglykol, Propylenglykol-(1,2) und -(1,3),
Butylenglykol-(1,4) und -(2,3), Hexandiol-(1,6), Octandiol-(i,8),
Neopentylglykol, Cyclohexandimethanol (1,4-Bis-hydroxymethylcyclohexan),
2-Methyl-1 ,3-propandiol,
Glycerin, Trimethylolpropan, Herantriol-(1,?,6), Butantriol-(i
,2,4), Trimethyloläthan, Pentaerythrit, Chinit,
Mannit und Sorbit, Methylglykosid, ferner Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Polyäthylenglyko^
. Dipropylenglykol, Polypropylenglykole, Dibutylenglykol und Polybutylenglykole in Frage. Die Polyester können anteilig
endständige Carboxylgruppen aufweisen. Auch Polyester aus Lactonen, z.B. £-Caprolacton oder Hydroxycarbonsäuren, z.B.
ω-Hydroxycapronsäure, sind einsetzbar.
Auch die erfindungsgemäß in Frage kommenden, mindestens zwei,
in der Regel zwei bis acht, vorzugsweise zwei bis drei, Hydroxylgruppen aufweisenden Polyäther sind solche der an
sich bekannten Art und werden z.B. durch. Polymerisation von Epoxiden wie Äthylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Tetrahydrofuran,
Styroloxid oder Epichlorhydrin mit sich selbst, z.B. in Gegenwart von BF-,, oder durch Anigerung dieser
Epoxide, gegebenenfalls im Gemisch oder nacheinander, an Startkomponenten mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen wie
Alkohole oder Amine, z.B. Wasser, Äthylenglykol, Propylenglykol-(1,3) oder -(1,2), Trimethylolpropan, 4,4'-Dihydroxydiphenylpropan, Anilin, Ammoniak, Äthanolaminund
Äthylendiamin hergestellt. Auch Sucrosepolyäther, wie sie z.B. in den
deutschen Auslegeschriften 1 176 358 und 1 064 938 beschrieben werden, kommen, erfindungsgemäß in Frage. Vielfach
sind solche Polyäther bevorzugt, die überwiegend (bis zu
90 Gew.-96, bezogen auf alle vorhandenen QH-Gruppen im'Polyäther) primäre OH-Gruppen aufweisen. Auch durch Vlnylpoly-
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merisate modifizierte Polyäther, wie sie z.B. durch Polymerisation
von Styrol und Acrylnitril in Gegenwart von PoIyäthern entstehen (amerikanische Patentschriften 3.383-3511
3.304.273, 3.523.093, 3.110.695,.deutsche Patentschrift
1.152.536), sind geeignet, ebenso OH-Gruppen aufweisende Polybutadiene.
Unter den Polythioätherη seien insbesondere die Kondensationsprodukte von Thiodiglykol mit sich selbst und/oder mit anderen
Glykolen, Dicarbonsäuren, Formaldehyd, Aminocarbonsäuren oder Aminoalkoholen angeführt. Je nach den Co-Komponenten handelt
es sich bei den Produkten um Polythiomischäther, Polythioätherester
oder Polythioätheresteramide.
Als Polyacetale kommen z.3. die aus Glykolen, wie Diäthylenglykol,
Triäthylenglykol, 4,4'-Dioxäthoxy-diphenyldimethylmethan,
Hexandiol und Formaldehyd herstellbaren Verbindungen in Frage. Auch durch Polymerisation cyclischer Acetale lassen
sich erfindungsgemäß geeignete Polyacetale herstellen.
Als Hydroxylgruppen aufweisende Polycarbonate kommen solche der an sich bekannten Art in Betracht, die z.B. durch Umsetzung von
Diolen wie Propandiol-(1,3), Butandiol-(1,4) und/oder Hexandiol-(i,6),
Diäthylenglykol, Triäthylenglykol oder Tetraäthylenglykol mit Diarylcarbonaten, z.B. Diphenylcarbonat oder
Phosgen,hergestellt werden können.
Zu den Polyesteramiden und Polyamiden zählen z.B. die aus mehrwertigen gesättigten und ungesättigten Carbonsäuren bzw. deren
Anhydriden und mehrwertigen gesättigten und ungesättigten Aminoalkoholen, Diaminen, Polyaminen und ihre Mischungen gewonnenen,
vorwiegend linearen Kondensat·. '
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Auch bereits Urethan- oder Harnstoffgruppen enthaltende Poly hydroxyverbindungen sowie gegebenenfalls modifizierte natürliche
Polyole, wie Rizinusöl, Kohlenhydrate, Stärke, sind verwendbar. Auch Anlagerungsprodukte von Alkylemoxiden an
Phenol-Formaldehyd-Harze oder auch an Harnstoff-Formaldehydharze sind erfindungsgemäß einsetzbar.
Vertreter dieser erfindun«egemäß zu verwendenden
Verbindungen sind z.B. in High Polymere, Vol. XVI, "Polyurethanes, Chemistry and Technology", verfaßt von Saunders-Frisch,
Interscience Publishers, New York, London, Band 1962, Seiten 32 - 42 und Selten 44 - 54 und Band II, 1964,
Seiten 5-6 und 198 - 199, sowie im Kunststoff-Handbuch,
Band VII, Vleweg-Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München, 1966, z.B. auf den Seiten 45 bis 71» beschrieben.
Als erfinüun^sgemü!} gegebenenfalls einzusetzende Ausgangs-Komponenten
kommen auch Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen
von einem Molekulargewicht 32 - 400 in Frage. Auch in diesem Fall versteht man hierunter Hydroxylgruppen und/oder Aminogruppen
und/oder Ihiolgruppen und/oder Carboxylgruppen aufweisende Verbindungen, vorzugsweise Hydroxylgruppen und/oder
Aminogruppen aufweisende Verbindungen, die als Kettenverlängerungsmittel
oder Vernetzungsmittel dienen. Diese Verbindungen weisen in der Regel 2 bis 8 gegenüber Isocyanaten
reaktionsfähige Wasserstoffatome auf, vorzugsweise 2 oder -3 reaktionsfähige Wasserstoffatome. Als Beispiele für derartige
Verbindungen seien genannt: Äthylenglykol, Propylenglykol-(1,2) und -(1,3), Butylenglykol-(1,4) und -(2,3)·,
Pentandiol-(1,5), Hexandiol-(1,6), 0ctandiol-(1,8), Neopentylglykol,
1,4-Bis-hydroxymethyl-cyclohexan, 2-Methyl-1,3-propandiol,
Glyzerin, Trimethylolpropan, Hexantriol-(1,2,6), Trimethyloläthan,
Pentaerythrit, Chinit, Mannit und Sorbit,
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Diäthylenglykol, Triäthylenglykol,■Tetraäthylenglykol,
Polyäthylenglykole mit einem Molekulargewicht bis 400,
Dipropylenglykol, Polypropylenglykole mit einem Molekulargewicht
bis 400, Dibutylenglykol, Polybutylenglykole mit einem Molekulargewicht bis 400, 4,4'-Dihydroxydiphenylpropan,
Di-hydroxymethyl-hydrochinon , Äthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, 3-Aminopropanol,
Äthylendiamin, 1,3-Diaminopropan, i-Mercapto-3-aihinopropan,
4-Hydroxy- oder -Amino-phthalsäure, Bernsteinsäure,
Adipinsäure, Hydrazin, N,N'-Dimethylhydrazin und 4,4'-Diaminodiphenylmethan.
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Erfindungsgemäß können Wasser und/oder leicht flüchtige
organische Substanzen als Treibmittel mitverwendet werden. Als organische Treibmittel kommen z.B. Aceton, Äthylacetat,
halogensubstituierte Alkane wie Methylenchlorid, Chloroform, Äthyliden—Chlorid, Vinylidenchlorid,
Monofluortrichlormethan, Chlordifluormethan, Dichlordifluormethan,
ferner Butan, Hexan, Heptan oder Diäthyläther infrage. Eine Treibwirkung kann auch durch Zusatz von bei
Temperaturen über Raumtemperatur unter Abspaltung von Gasen, beispielsweise von Stickstoff, sich zersetzenden Verbindungen,
z.B. Azoverbindungen wie Azoisobuttersäurenitril, erzielt werden. Weitere Beispiele für Treibmittel sowie Einzelheiten
über die Verwendung von Treibmitteln sind im Kunststoff-Handbuch, Band VII, herausgegeben von Vieweg und Höchtlen,
Carl-Hanser-Verlag, München 1966, z.B. auf den Seiten 108 und
109, 453 bis 455 und 507 bis 510 beschrieben.
Erfindungsgemäß werden ferner oft Katalysatoren mitverwendet. Als mitzuverwendende Katalysatoren kommen solche der
an sich bekannten Art infrage, z.B. tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Tributylamin, N-Methyl-morpholin, N-Äthyl-morpholin,
N-Cocomorpholin , Ν,Ν,Ν',N'-Tetramethyl-äthylendiamin,
1,4-Diaza-bicyclo-(2,2,2)-octan, N-Methyl-N'-dimethylaminoäthyl-piperazin,
N,N-Dimethylbenzylamin, BiS-(N,N-diäthylaminoäthyl)-adipat,
N,N-Diäthylbenzylamin, Pentamethyldiäthylentriamin, Ν,Ν-Dimethylcyclohexylamin, Ν,Ν,Ν',Ν1-Tetramethyl-1,3-butandiamin,
Ν,Ν-Dimethyl-ß-phenyläthylamin,
1,2-Dimethylimidazol und 2-Methylimidazol. Als Katalysatoren
kommen auch an sich bekannte Mannichbasen aus sekundären Aminen, wie Dimethylamin, und Aldehyden, vorzugsweise
Formaldehyd, oder Ketonen wie Aceton, Methyläthylketon oder Cyclohexanon und Phenolen, wie Phenol, Nonylphenol oder Bisphenol
in Frage.
Gegenüber Isocyanatgruppen aktive Wasserstoffatome aufweisende
tertiäre Amine als Katalysatoren sind z.B. Triäthanolamin, Triisopropanolamin, N-Methyldiäthanolamin,
N-Äthyl-diäthanolamin und N,N-
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Dimethy1-äthanolamin, sowie deren Umsetzungsprodukte mit
Alkylenoxiden, wie Propylenoxid und/oder Äthylenoxid.
Als Katalysatoren kommen ferner Silaamine mit Kohlenstoff-Silizium-Bindungen,
wie sie z.B. in der deutschen Patentschrift 1 229 290 (entsprechend der amerikanischen Patentschrift
3 620 984) beschrieben sind, in Frage, z.B. 2,2,4-Trimethyl-2-silamorpholin
oder 1,3-Diäthylaminomethyl-tetramethyl-disiloxan.
Als Katalysatoren kommen auch stickstoffhaltige Basen wie Tetraalkylammoniumhydroxide, ferner Alkalihydroxide wie
Natriumhydroxid, Alkaliphenolate wie Natriumphenolat oder Alkalialkoholate wie Natriummethylat in Betracht. Auch Hexahydrotriazine
können als Katalysatoren eingesetzt werden.
Erfindungsgemäß können auch organische Metallverbindungen,
insbesondere organische Zinnverbindungen,als Katalysatoren verwendet werden.
Als organische Zinnverbindungen kommen vorzugsweise Zinn(II)-salze
von:Carbonsäuren wie Zinn(II)-acetat, Zinn(ll)-octoat,
Zinn(Il)-äthylhexoat und Zinn(II)-laurat und die Zinn(IV)-Verbindungen,
z.B. Dibutylzinnoxid, Dibutylzinndichlorid, Dibutylzinndiacetat, Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinnmaleat
oder Bioctylzinndiacetat in Betracht. Selbstverständlich können alle .obengenannten Katalysatoren als Gemische eingesetzt
werden.
Weitere Vertreter von erfindungsgemäß zu verwendenden Katalysatoren sowie Einzelheiten über die Wirkungsweise der Katalysatoren
sind im Kunststoff-Handbuch, Band VII, herausgegeben von Vieweg und.Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München
1966, z.B. auf den Seiten 96 bis 102 beschrieben.
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Die Katalysatoren werden in der Regel in einer Menge zwischen etwa 0,001 und 10 Gew.-3^, bezogen auf die Menge an Verbindungen
mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen von einem Molekulargewicht von
400 bis 10 000, eingesetzt.
Erfindungsgemäß können auch oberflächenaktive Zusatzstoffe , wie
Emulgatoren und Schaumstabilisatoren ,mitverwendet werden.
Als Emulgatoren kommen z.B. die Natriumsalze von Ricinusölsulfonaten oder Salze von Fettsäuren
mit Aminen wie ölsaures Diäthylamin oder stearinsaures Diäthanolamin
infrage. Auch Alkali-oder Ammoniumsalze von
Sulfonsäuren wie etwa von Dodecylbenzolsulfonsaure oder Dinaphthylmethandisulfonsäure oder von Fettsäuren wie
Ricinolsäure oder von polymeren Fettsäuren können als oberflächenaktive Zusatzstoffe mitverwendet werden.
Als Schaumstabilisatoren kommen vor allem Polyethersiloxane,
speziell wasserlösliche Vertreter, infrage. Diese Verbindungen sind im allgemeinen so aufgebaut, daß ein Copolymer!sat aus
Äthylenoxid und Propylenoxid mit einem Polydimethylsiloxanrest verbunden ist. Derartige Schaumstabilisatoren sind z.B.
in den amerikanischen Patentschriften 2 834 748 , 2 917
und 3 629 308 beschrieben.
Erfindungsgemäß können ferner auch Reaktionsverzögerer, z.B. sauer/?eagierende Stoffe wie Salzsäure oder organische
Säurehalogenide, ferner Zellregler der an sich bekannten Art wie Paraffine oder Fettalkohole oder Dimethy !polysiloxane
sowie Pigmente oder Farbstoffe, ferner Stabilisatoren gegen Alterungs- und Witterungseinflüsse, Weichmacher und fungistatisch
und bakteriöstatisch"wirkende Substanzen sowie Füllstoffe
wie Bariumsulfat, Kieselgur, Ruß oder Schlämmkreide mitverwendet werden.
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Weitere Beispiele von gegebenenfalls erfindungsgemäß mitzuverwendenden
oberflächenaktiven Zusatzstoffen und Schaumstabilisatoren sowie Zellreglern, Reaktionsverzögerern,
Stabilisatoren, Weichmachern,
Farbstoffen und Füllstoffen sowie fungistatlsch und bakteriostatisch
wirksamen Substanzen sowie Einzelheiten über Verwendungs- und Wirkungsweise dieser Zusatzmittel sind im
Kunst st off-Handbuch, Band VIC, herausgegeben von Vieweg und
Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München 1966, z.B. auf den Seiten 103 bis 113 beschrieben.
Die Reaktionskomponenten werden erfindungsgemäß nach dem
an sich bekannten Einstufenverfahren, dem Prepolymerverfahreri oder dem Semiprepolymerverfahren zur Umsetzung gebracht,
webei man sich oft maschineller Einrichtungen bedient, z.B. solcher, die in der amerikanischen Patentschrift
2 764 565 beschrieben werden. Einzelheiten über Verarbeitungseinrichtungen, die auch erfindungsgemäß infrage kommen,
werden im Kunststoff-Handbuch, Band VI, herausgegeben von Vieweg und Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München 1966, z.B.
auf den Seiten 121 bis 205 beschrieben.
Bei der Schaumstoffherstellung wird erfindungsgemäß die Verschäumung oft in Formen durchgeführt. Dabei wird das
Reaktionsgemisch in eine Form eingetragen. Als Formmaterial kommt Metall, z.B. Aluminium, oder Kunststoff,
z.B. Epoxidharz, in Frage. In der Form schäumt das schäumfähige Reaktionsgemisch auf und bildet den Formkörper.
Die Formverschäumung kann dabei so durchgeführt werden, daß
das Formteil an seiner Oberfläche Zellstruktur aufweist-, es
kann aber auch so durchgeführt werden, daß das Formteil eine kompakte Haut und einen zelligen Kern aufweist. Erfindungsgemäß
kann man in· diesem Zusammenhang so vorgehen, daß man in die Form so viel schäumfähiges Reaktionsgemisch einträgt,
daß der gebildete Schaumstoff die Form gerade ausfüllt. Man kann aber auch so arbeiten, daß man mehr schäumfähiges
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heaktionsgemisch in die Form eintragt, als zur Ausfüllung
c:^s Porminneren mit Schaumstoff notwendig ist. Im letztgenannten
Fall wird somit unter "overcharging" gearbeitet; eine derartige Verfahrensweise ist z.B. aus den amerikanischen
Patentschriften 1 178 490 und 3 182 104 bekannt.
Bei der Formverschäumung werden vielfach an sich bekannte "äui3ere Trennmittel", wie Siliconöle, mitverwendet. Man kann
aber auch sogenannte "innere Trennmittel", gegebenenfalls im Gemisch mit äußeren Trennmitteln, verwenden, wie sie z.B.
aus den deutschen Offenlegungsschriften 2 121 670 und 2 307 589 bekanntgeworden sind.
Erfindungsgemäß lassen sich auch kalthärtende Schaumstoffe herstellen (vgl. .britische Patentschrift 1 162 517, deutsche
Offenlegungsschrift 2 153 086).
Selbstverständlich können aber auch Schaumstoffe durch Blockverschäumung
oder nach dem an sich bekannten Doppeltransportbandverfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der vorliegenden Erfindung. Wo nicht anders vermerkt, sind Zahlenangaben als
Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozente zu verstehen.
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2-Diäthanolamino-4.6-bis-(diäthoxvphosphono)-s-triazin
184,4 g (1 Mol) Cyanurchlorid werden in 300 ml andestilliertem Toluol suspendiert und auf 90°C erwärmt. Innerhalb von dreieinhalb
Stunden werden unter Rühren 332 g (2 Mol) Triäthylphosphit zugetropft, wobei ein geringer Temperaturanstieg
beobachtet wird. Anschließend wird noch 1 1/2 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Eine nachgeschaltete Gasuhr zei^fcein Äthylchloridvolumen
von 42,2 1 bei 2O0C an.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur tropft man 210 g (2 Mol) Diäthanolamin zu, das zwecks Vermeidung einer eventuellen Rekristallisation
im Tropftrichter mit 20 ml Methylenchlorid abgemischt wird..Dabei wird durch Wasserkühlung ein Reaktionstemperaturintervall
von 25 - 400C eingehalten. Man rührt 1 1/2 Stunden bei Raumtemperatur nach und zieht das Toluol bei
600C im Wasserstrahlvakuum ab. Der Rückstand wird mit 1 1/2 1
Methylenchlorid aufgenommen und das Hydrochlorid des Diäthanolamins
mit wenig Wasser ausgeschüttelt. Die. wäßrige Phase wird mit Methylenchlorid^rückextrahiert, und zuletzt das gesamte Methy-r
lenchlorid im Hochvakuum abgezogen.Es hinterbleibt ein orargeörberEs Öl.
Ausbeute: 402 g =87,8$ der Theorie (bezogen auf Cyanurchlorid)
Die Struktur dieser Substanz wird durch die folgenden spektroskopischen
Daten bestätigt:
Identifizierte Banden im IR: OH (3375 cm"1), P=O (1240 cm"1),
PO-Alkyl (1010 cm"1), 1H-NMR (in CDCl3):
ef= 1,4 ppm: Triplett entsprechend dem -CH, der Diäthoxyphosphongruppe
ei= 3,85 ppm: Pseudosingulett (nicht aufgespaltenesMultiplett)
der N-CH2-CH2Tr0-Gruppxerung
<f= 4»45 ppm: Multiplett (5 linien), zugehörig zum -CH2- der
Diäthoxyphosphongruppen (durch das P-Atom weiter aufgespalten) <f= 4,6 ppm: Singulett der OH-Gruppe (austauschbar bei Zugabe
von D2O)
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OV
Beispiel 2 * v
2-/""Di- (2 ' -hydroxypropyl) -amino_7-4,6-bis-(diäthoxyphosphono)-s-triazin ~
a) Wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 184,4 g (1 Mol) Cyanurchlorid
in 300 ml Toluol (andest.) mit 332 g (2 Mol) Triäthylphosphit und 226 g (2 Mol) Di-(2-hydroxypropyl)-amin umgesetzt.
Ausbeute: 442 g orangefarbenes Öl.
Eine in Toluol aufgelöste und mit Petroläther gefällte Probe
dieses Öls zeigt folgende Analysenwerte:
Berechnet: C 42,2$ H 7,1$ N 11,5$ P 12,
Gefunden: C 42,5$ H 7,3$ N 11,5$ P 12,
b) Wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 184,4 g (1 Mol) Cyanurchlorid
in 300 ml andest. 1 ,2--Dichloräthan mit 332 g (2 Mol) Triäthylphosphit und 226 g (2 Mol) Di-(2-hydroxypropyl)-amin
umgesetzt. Nach dem Ausschütteln des Hydrochloride und Abziehen des Dichloräthans hinterbleibt ein orangefarbenes Öl,
dessen IR-Daten mit denen des unter 2a) beschriebenen Öls übereinstimmen.
2-(2'-Methoxy-äthoxy)-4-/~di-(2'-hydroxypropyl)-amino7-6-diäthoxyphosphono-s-triazin
224 g (.1 Mol) 2-(2'-Methoxy-äthoxy)-4,6-dichlor-s-triazin wer-'
den in 300 ml andestilliertem 1,2-Dichloräthan zum Rückfluß erwärmt
und 166 g (1 Mol) Triäthylphosphit im Verlaufe von 2 1/2 Stunden zugetropft. Nach Abgabe von 18,2 1 Ithylchloridgas kommt
die Reaktion zum Stillstand.
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Zu der klaren lösung gibt man unter Wasserkühlung im Verlaufe von 2 1/2 Stunden 266 g (2 Mol) Di-(2-hydroxypropyl)amin so
zu, daß dabei eine Reaktionstemperatur von 45°C nicht überschritten wird. Man rührt noch zwei Stunden bei Raumtemperatur
nach, schüttelt mit Wasser das Hydrochlorid aus und zieht anschließend das Dichloräthan im Vakuum ab. Das Produkt, ein
gelbliches Öl/wiegt 290 g.
Das H-NMR-Spektrum zeigt folgende Daten (Aufnahme in CDCl,):
O= 1,35 ppm: Multiplett (8 linien), zugehörig zu -CH, der Hydroxypropyl- und Ä'thoxy gruppe η
J = 3,4 ppm: ■ Singulett der Methoxygruppe ef = 4,7 ppm: Singulett der OH-Gruppen
Die Signale der übrigen Η-Atome findet man im Bereich J == 3,1 - 4,65; sie bestehen aus zwei Multiplettgruppen.
2,4-BIs-(N-Me thyläthanolamino)-i6-diäthoxyphosphono-s-triazin
184,4 g (1 Mol) Cyanurchlorid wird in 300 ml andest. 1,2-Dichloräthan
suspendiert und zum Rückfluß erwärmt. Dazu tropft man im Verlaufe von 2 1/4 Stunden 166 g (1 Mol) Triäthylphosphit.
Nachdem 21,11 1 Äthylchloridgas entwichen sind, kühlt man auf Raumtemperatur ab und tropft 300,5 g (4 Mol)
N-Methyl-äthanolamin unter Wasserkühlung so zu, daß die Reaktionstemperatur
nicht über 45°C ansteigt. Man rührt noch 3 Stunden bei 450C nach, entzieht mit Wasser der organischen Phase das
Aminhydrochlorid und dampft die Dichloräthanphase ein. Es
hinterbleibt ein viskoses gelbliches Öl.
le A 16 134 - 25: -
609826/103 6
Ausbeute: 236 g (65% der Theorie, bezogen auf Cyanurchlorid)
1H NMR-Daten (CDCl3):
cf = 1,35 ppm: Triplett, entsprechend dem -CH, der Diäthoxyphosphonogruppe
t£ = 3,15 ppm: Singulett, von N-CH,-Gruppen
S = ?,7 ppm: Pseudosingulett, von N-CH9-CH9-O herrührend
0 =z 4,3 ppm: Multiplett (5 Linien) der Methylengruppen (Diäthoxyphosphonogruppe)
Das Singulettsignal der OH-Gruppen ist diesem Multiplett überlagert;
d= 4,15 ppm.
2-/~Di-(2'-hydroxypropyl)-amino7-4-diäthylamino-6-diäthoxyphosphono-s-triazin
184,4 g (1 Mol) Cyanurchlorid werden in 300 ml andestilliertem
1,2-Dichloräthan zum Rückfluß erwärmt. Im "Verlaufe von zwei
Stunden tropft man 166 g (1 Mol) Triäthylphosphit zu. Man
rührt nach, bis eine nachgeschaltete Gasuhr 20,2 1 entwickeltes Äthylchloridgas anzeigt. Bei Raumtemperatur tropft man
innerhalb von zwei Stunden 266,4 g (2 Mol) Di-(2-hydroxypropyl )-amin bei maximal 45°C zu und rührt noch 3 1/2 Stunden
bei 400C nach. Anschließend entzieht man bei Raumtemperatur
mit Wasser der organischen Phase das Aminhydrochlorid. Die Dichloräthanphase wird im Vakuum eingedampft und das verbleibende
Öl, 324 g (0,884 Mol an Zwischenprodukt), in 300 ml Dichloräthan gelöst.
Zu dieser lösung tropft man nun im Verlaufe von einer Stunde 122,6 g (1,76 Mol) Diäthylamin zu und rührt noch 2 1/2 Stunden
bei 450C nach.
Le A 16 134 - 26 -
6 09 826/1036
Ausbeute: 240 g gelbes Öl (57,3% bezogen auf Cyanurchlorid)
1H-NMR-Daten (CDCl3):
ei = 1,3 ppm: Multiplett (7 Linien), herrührend von -CH, der
Diäthylamino-, Diäthoxyphosphono- und Hydroxypropylgruppe. Die Signale der übrigen Wasserstoffatome (zwei Multipletts mit
je 5 Linien) findet man im Bereich cf = 3,3 - 4,3 ppm;
er= 5,1 ppm Singulett der OH-Gruppen.
2-/~Di-(2'-hydroxypropyl)-amino7-4-methy1-6-diäthoxyphosphonos-triazin
164 g (1 Mol) 2-Methyl-4,6 -dichlor-s-triazin werden in 280 ml
andestilliertem 1,2-Dichloräthan suspendiert und nach dem Erwärmen
zum Rückfluß 166 g (1 Mol) Triäthylphosphit innerhalb
von 2 1/2 Stunden zugetropft. Nach Abgabe von 21,2 1 Äthylchloridgas
läßt man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur
abkühlen und gibt 266 g (2 Mol) Di-(2-hydroxypropyl)-amin so
zu, daß die Reaktionstemperatur nicht über 45°C ansteigt
(Zugabezeit: 2 1/4 Stunden). Nach zweistündigem Nachrühren wird das Aminhydrochlorid mit Wasser ausgeschüttelt und die Dichloräthanphase
im Vakuum eingedampft.
Ausbeute: 195 g (53,9%, bezogen auf Methyl-dichlor-s-triazin);
gelbes Öl. Nach Aufnahme einer Probe dieses Öls in Toluol und anschließender Ausfällung mit Petroläther zeigt das H-NMR-Spektrum
(CDCl,) folgende Strukturdaten:
<f = 1,15 ppm: Multiplett (5 Linien), zugehörig zu -CH, der
Hydroxypropyl- und der Äthoxygruppen
Le A 16 134 - 27 -
609826/1036
<f =. 2,4 ppm: Singulett der 4-Methyl gruppe
<f - 5,0 ppm: Singulett der OH-Gruppen
Die Signale der übrigen Η-Atome (zwei Multipletts) liegen im Bereich«/= 3,5 - 4>6 ppm.
Beispiel Y
Komponente A
22 g eines Polyätherpolyols, das durch Anlagerung von Propylenoxid
an Trimethylolpropan hergestellt wurde (OH-Zahl 850)
15 g eines Polyätherpolyols, das durch aufeinanderfolgende
Anlagerung von Propylenoxid und Äthylenoxid an Trimethylolpropan hergestellt wurde (OH-Zahl 42)
10 g Monofluortrichlormethan
0,5 g eines Polyätherpolysiloxan-Schaumstabilisators 2,5 g Dimethylbenzylamin
0,3g Tetramethylguanidin
50 g der Verbindung gemäß Beispiel 1
0,3g Tetramethylguanidin
50 g der Verbindung gemäß Beispiel 1
83 g eines technischen 4,4!-Diisocyanatodiphenylmethans
(NCO Gehalt 31 ,3 <fo)
Die Bestandteile der Komponente A wurden zusammen eingewogen und intensiv miteinander vermischt. Dann wurde die Komponente
B eingerührt und das fertige Reäctj.Qn.sgemisch in ein temperierbares,
600C warmes Aluminium-Werkzeug gefüllt. Nach 40 Sekunden
(gemessen ab Zusammenrühren der Komponenten A und B) fängt das Reaktionsgemisch an aufzuschäumen, füllt das Werkzeug
unter Schäumdruck aus und härtet anschließend aus. Nach 15 Minuten kann die ausgehärtete 10 mm-starke Integralschaumstoff
platte entfernt werden.
Le A 16 134 - 28 -
609826/1036 ·
Sie besitzt eine Rohdichte von 0,54 g/cnT und enthält,bezogen
auf die vernetzte Kunststoffmasse,^ gebundenen Phosphor.
Brandschutzprüfungen:
1) Nach UL-Subj, 94 (V-Test)
Gesamtnachbrenndauer bei 5x2 Beflammungen: 24 Sekunden
Klassifizierung: Ul-YO
2) Nach CSA C 22.2/Nr. \ - 64 Abschn. 6,13
Klassifizierung: bestanden
Nachbrenndauer: 1, 7, 12, 9, 23 Sekunden
Nachbrenndauer: 1, 7, 12, 9, 23 Sekunden
Beispiel 8
Komponente A
45 g eines PolyätherpolyolsCTrimethylolpropan, verlängert
mit Propylenoxid; OH-Zahl 850) 30 g eines Polyätherpolyols (Trimethylolpropan, verlängert
mit Propylenoxid und Ithylenoxid; OH-Zahl 42)
10 g Monofluortrichlormethan
0,5 g eines Polyätherpolysiloxan-Schaumstabilisators
3,5 g Dirnethylbenzylamin
0,5 g Tetramethylguanidin
37 g der Verbindung gemäß Beispiel 2.
0,5 g Tetramethylguanidin
37 g der Verbindung gemäß Beispiel 2.
123 g des in Beispiel 7 verwendeten Diisocyanats . Das Reaktionsgemisch wird wie in Beispiel 5 .zubereitet und
verarbeitet. Es beginnt nach 32 Sekunden aufzuschäumen; die
10 mm-Kunststoffplatte kann nach 12 Minuten entformt werden.
Ihre Dichte beträgt 0,51 g/cm5, der Phosphorgehalt liegt
bei 2%.
Ie A 16 134 - 29 -
609826/1036
1) Nach UL-Subj. 94
Gesamtnachbrenndauer: 6 Sekunden; Klassifizierung: UL-VO
2) CSA-Test
Nachbrennzeiten: 1, 4, 10, 20, 6 Sekunden; Klassifizierung: bestanden
Arbeitet man wie in Beispiel 7 oder Sangegeben, jedoch ohne die erfindungsgemäßen Verbindungen, so wird weder der Brandtest nach UL-Subj. 94, noch der CSA-Test bestanden.
Ein Gemisch aus
100 Gewichtsteilen eines auf Trimethylolpropan gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert
wurde, daß endständig 60% primäre Hydroxylgruppen bei
einer OH-Zahl von 28 resultieren, 3,1 Gewichtsteilen Wasser
0,2 Gewichtsteilen Diazabicyclo-2,2,2-octan,
0,5 Gewichtsteilen N-Methylmorpholin 0,5 Gewichtsteilen N,N-Dimethyläthanolamin,
1,0 Gewichtsteilen eines Silikonstabilisators gemäß
DOS 2 221 811,
2,0 Gewichtsteile der in Beispiel 1 beschriebenen Verbindung und
2,0 Gewichtsteile der in Beispiel 1 beschriebenen Verbindung und
45,0 Gewichtsteilen des nachstehend beschriebenen Isocyanats wird in einer geschlossenen Form zur Reaktion gebracht.
Zu einer Mischung von 225 Teilen eines Gemisches von 80 Gew.-%
2,4- und 20 Gew.-% 2,6-Toluylendiisocyanat und 274 Teilen 4,4'-
Le A 16 134 - 30 -
60982 6/1036
Diphenylmethandiisocyanat werden bei 600C 20 Teile 1,2-Propylenglykol
hinzugefügt und 30 Minuten lang in einer Metallform zur
Umsetzung gebracht. Nach Zugabe von 1 Teil ß-Phenyläthyläthylenimin
wird auf 1300C erhitzt. Die bei dieser Temperatur stattfindende
Trimerisierungsreaktion wird nach 2 1/2 Stunden bei einem NCO-Gehalt der Reaktionsmischung von 26,5$ durch Zugabe
von 1 Teil p-Toluolsulfonsäuremethylester gestoppt.
Nach Verdünnung mit 624 Teilen 80/20-Gemisch von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat wird ein Polyisocyanat erhalten,
welches 38,4 Gew.-jß NCO, eine Viskosität von 24 cP bei 250C
50
und einen Brechungsindex von n^ = 1,5738 besitzt.
und einen Brechungsindex von n^ = 1,5738 besitzt.
Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften:
Rohdichte | (DIN 53420) | Druckverformungs | (DIN 53572) | 34 kg/nr |
Zugversuch | (DIN 53571) | rest | ASTM-D 1692-68- | 85 KPa |
Bruchdehnung | (DIN 53571) | Brandtest nach | 150 io | |
Druckversuch | (DIN 53577) | 2,3 KPa | ||
63$ | ||||
Beurteilung: selbstverlöschend
Mittlere Abbrandstrecke: 70 mm
Mittlere Verlöschzeit: 44 Sekunden
Mittlere Abbrandstrecke: 70 mm
Mittlere Verlöschzeit: 44 Sekunden
Ie A 16 134 · '- 31· -
609826/1036
Claims (3)
1. Gegenüber Isocyanaten reaktive halogenfreie Flammschutzmittel
der allgemeinen Formel
in der
R1 für gegebenenfalls verzweigte C.-C,--Alkylengruppen,
R2 für gegebenenfalls verzweigte C^-C^-Alkylgruppen
oder -R.OH und
R5 für C1-C8-AIlCyI-, Cj-Cg-Dialiylamino-, C1-C^-O-
R5 für C1-C8-AIlCyI-, Cj-Cg-Dialiylamino-, C1-C^-O-
Alkyl-, C1-C^-S-AIlCyI-, Cg-C, ^-Aryl- oder C7-C15-
Aralkylgruppen oder
Λ
-P= 0 oder -N-R1OH stehen und
-P= 0 oder -N-R1OH stehen und
B Rp
A und B gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls verzweigte C-C^-Alkylgruppen, Benzyl oder Reste -OR
bedeuten können, wobei
R für eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1-8 C-Atomen oder eine Benzylgruppe steht.
2. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
.(CHp)2OH
Ro
in welcher
R für eine Äthyl- oder Propylgruppe steht.
Le A 16 134 ■ - 32 -
9828/10 3 6,
3. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
OH-CH-CH9 >. .CH9-CH-OH
in welcher
R für eine Äthyl- oder Propylgruppe steht.
Verfahren zur Herstellung von Polyurethankunststoffen auf Polyisocyanaten, hoch- und/oder niedermolekularen
Polyolen und gegebenenfalls weiteren Verbindungen, die gegenüber Isocyanaten reaktive Gruppen aufweisen, dadurch
gekennzeichnet, daß man gegenüber Isocyanaten reaktive Verbindungen der allgemeinen Formel gemäß Anspruch 1 in
einer solchen Menge mitverwendet, daß das Polyurethan mindestens 0;5 Gew.-fo Phosphor enthält.
Ie A 16 134 - 33 -
609826/10 3 6
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DE19742459492 DE2459492A1 (de) | 1974-12-17 | 1974-12-17 | Gegenueber isocyanaten reaktive phosphorhaltige flammschutzmittel |
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BE162725A BE836621A (fr) | 1974-12-17 | 1975-12-15 | Agents ugnifugeants phosphores utilisables dans la preparation de polyurethanes |
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GB9126841D0 (en) * | 1991-12-18 | 1992-02-19 | Courtaulds Plc | Heterocyclic compounds |
IT1262920B (it) * | 1992-01-10 | 1996-07-22 | Roberto Cipolli | Derivati dell'acido 2,4-diammino-1,3,5-triazinil-6-fosforico |
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