JPS61282397A - グルタチオン及びγ−グルタミルシステインの精製法 - Google Patents
グルタチオン及びγ−グルタミルシステインの精製法Info
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- JPS61282397A JPS61282397A JP12256685A JP12256685A JPS61282397A JP S61282397 A JPS61282397 A JP S61282397A JP 12256685 A JP12256685 A JP 12256685A JP 12256685 A JP12256685 A JP 12256685A JP S61282397 A JPS61282397 A JP S61282397A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はグルタチオン及びγ−グルタミルシステインの
精製方法に関するものである。
精製方法に関するものである。
一般にグルタチオンは酵母及び動物の肝臓などに広く分
布しており、生体内の酸化還元系に関与しているトリペ
プタイドで、肝機能回′ａ作用や解毒作用などの重要な
役割を果す医薬上極めて有用な物質である。
布しており、生体内の酸化還元系に関与しているトリペ
プタイドで、肝機能回′ａ作用や解毒作用などの重要な
役割を果す医薬上極めて有用な物質である。
またγ−グルタミルシステインはグルタチオン類縁物質
を合成するための原料や試薬としての応用が期待されて
いる物質である。
を合成するための原料や試薬としての応用が期待されて
いる物質である。
従来グルタチオンは生化学的合成法としてはγ−グルタ
ミルシステインシンセターゼの作用によりグルタミン酸
とシスティンが結合しｒ−グルメミルシスティンが合成
される反応と、グルタチオンシンセターゼの作用により
γ−グルタミルシステインとグリシンが結合しグルタチ
オンが合成さイ１れるという２段階の反応で生合成され
るため、酵母などの生体よりの抽出法やサルベージ合成
法においては、システィン等の構成アミノ酸や中間体で
あるγ−グルタミルシステイン等がグルタチオンと共存
している。
ミルシステインシンセターゼの作用によりグルタミン酸
とシスティンが結合しｒ−グルメミルシスティンが合成
される反応と、グルタチオンシンセターゼの作用により
γ−グルタミルシステインとグリシンが結合しグルタチ
オンが合成さイ１れるという２段階の反応で生合成され
るため、酵母などの生体よりの抽出法やサルベージ合成
法においては、システィン等の構成アミノ酸や中間体で
あるγ−グルタミルシステイン等がグルタチオンと共存
している。
そのため純粋のグルタチオンを製造する方法として
■ 硫酸酸性下亜酸化鋼と銅塩を形成させる方法■ 強
酸性陽イオン交換樹脂に吸着させ、酸又は塩により溶離
する方法（ｆ＝公４４−２８９゜製分４５−４７５５．
特公４６−２８３８）。
酸性陽イオン交換樹脂に吸着させ、酸又は塩により溶離
する方法（ｆ＝公４４−２８９゜製分４５−４７５５．
特公４６−２８３８）。
■ 弱塩基性陰イオン交換樹脂を通過させる方法（時分
４５−２７７９７）。
４５−２７７９７）。
■ スチレン−ジビニルベンゼン共重合体よりなる多孔
性非極性樹脂を使用する方法（特開４９−１２６８８９
．特開５２−１００４２１）。
性非極性樹脂を使用する方法（特開４９−１２６８８９
．特開５２−１００４２１）。
グルタチオンを酸化後カルボキシペプチダーゼでグリシ
ンを除き、連鎖で還元後凍結乾燥する方法（［バイオケ
ミカル プレパレーシ目ンズ」第９巻５ｚ頁ジ冒ンウイ
リイ アンドンサツヅ社）が報告されている。
ンを除き、連鎖で還元後凍結乾燥する方法（［バイオケ
ミカル プレパレーシ目ンズ」第９巻５ｚ頁ジ冒ンウイ
リイ アンドンサツヅ社）が報告されている。
〔発明が解決しようとしている問題点〕しかしながら従
来提案されたいずれの方法によってもグルタチオンの精
製度は十分ではなく、システィン及びγ−グルタミルシ
ステインを除去することは困難であり、特にγ−グルタ
ミルシステインは結晶化を繰り返すことによっても除去
し得す、システィン及びγ−グルタミルシステインの混
入しない高度に精製されたグルタチオンは極めて製造困
難であった。
来提案されたいずれの方法によってもグルタチオンの精
製度は十分ではなく、システィン及びγ−グルタミルシ
ステインを除去することは困難であり、特にγ−グルタ
ミルシステインは結晶化を繰り返すことによっても除去
し得す、システィン及びγ−グルタミルシステインの混
入しない高度に精製されたグルタチオンは極めて製造困
難であった。
またシスティンやγ−グルタミルシステインが存在する
と結晶化率が低下することはいうまでもは前述の方法で
は高価なグルタチオンやカルホキ〔間＠を解決するだめ
の手段〕 本発明者らはシスティン及びγ−グルタミルシステイン
の混入しない高純度のグルタチオン、′及びシスティ′
ン及びグルタチオンの混入しないγ−グルタミルシステ
インを工業的に製造する方法につき鋭意研究を行った結
果ある種の弱塩基性陰イオン交換樹脂に、システィン、
γ−グルタミルシステイン及びグルタチオンを含む液を
通し、グルタチオンとγ−グルタミルシステインを吸着
させた後酸溶液でグルタチオンとγ−グルタミルシステ
インを分離溶出することが可能であることを見出し本発
明を完成するに至ったものであろうすなわち、少なくと
もグルタチオン及びγ−グルタミルシステインを含む液
を弱塩基性陰イオン交換樹脂に通した後、グルタチオン
のみが溶離する濃度の酢酸水溶液でグルタチオンを溶離
し１次いで高濃度の酢酸、又は酢酸よりイオン強度の強
い有機酸あるいは無機酸でγ−グルタミルシステインを
溶離することを特徴とするグルタチオン及びｒ−グルタ
ミルシスティを精製する方法である。
と結晶化率が低下することはいうまでもは前述の方法で
は高価なグルタチオンやカルホキ〔間＠を解決するだめ
の手段〕 本発明者らはシスティン及びγ−グルタミルシステイン
の混入しない高純度のグルタチオン、′及びシスティ′
ン及びグルタチオンの混入しないγ−グルタミルシステ
インを工業的に製造する方法につき鋭意研究を行った結
果ある種の弱塩基性陰イオン交換樹脂に、システィン、
γ−グルタミルシステイン及びグルタチオンを含む液を
通し、グルタチオンとγ−グルタミルシステインを吸着
させた後酸溶液でグルタチオンとγ−グルタミルシステ
インを分離溶出することが可能であることを見出し本発
明を完成するに至ったものであろうすなわち、少なくと
もグルタチオン及びγ−グルタミルシステインを含む液
を弱塩基性陰イオン交換樹脂に通した後、グルタチオン
のみが溶離する濃度の酢酸水溶液でグルタチオンを溶離
し１次いで高濃度の酢酸、又は酢酸よりイオン強度の強
い有機酸あるいは無機酸でγ−グルタミルシステインを
溶離することを特徴とするグルタチオン及びｒ−グルタ
ミルシスティを精製する方法である。
なお２本発明の方法によればシスティンは該樹脂には吸
着されないので分別することができるため一段の樹脂処
理でシスティン、グルタチオン及びγ−グルタミルシス
テインが分離できるため工業上極めて有利な方法である
。
着されないので分別することができるため一段の樹脂処
理でシスティン、グルタチオン及びγ−グルタミルシス
テインが分離できるため工業上極めて有利な方法である
。
以下本発明について詳しく述べる。
本発明に使用されるグルタチオン及びγ−グルタミルシ
ステイン含有液は、酵母などの微生物よりの抽出液、サ
ルベージ合成により得られる反応液又はそれらの部分精
製液等生化学的反応により得られるグルタチオン含有液
、その他グルタチオン及びγ−グルタミルシステイン’
ｔｔ有する溶液であればいずれにも用いられる。
ステイン含有液は、酵母などの微生物よりの抽出液、サ
ルベージ合成により得られる反応液又はそれらの部分精
製液等生化学的反応により得られるグルタチオン含有液
、その他グルタチオン及びγ−グルタミルシステイン’
ｔｔ有する溶液であればいずれにも用いられる。
また本発明に用いらＡ、６樹脂としては弱塩基性陰イオ
ン交換樹脂が良く、中でも好ましくは、イオン交換基が
３級アミンを有するものが好ましく。
ン交換樹脂が良く、中でも好ましくは、イオン交換基が
３級アミンを有するものが好ましく。
更に１弱塩基性陰イオン交換樹脂のイオン形は酢酸形、
ギ酸形、遊離形又はそれらの混合形が用いられる。中で
も酢酸形又は酢酸形と遊離形との混合形が特に好ましい
。硫酸形及び塩酸形の場合はグルタチオン及びγ−グル
タミルシステインを殆ど吸着せず好ましくない０ 〔作用及び効果〕 グルタチオン、システィン及びγ−グルタミルシステイ
ン含有液を酢酸形又は酢酸形と遊離形の弱塩基性陰イオ
ン交換樹脂を詰めたカラムに通シするとシスティンは吸
着されず通過し、グルタチオンとγ−グルタミルシステ
インは吸着される０付着したシスティンを除去するため
に少量の水をカラムに通し水洗した後、グルタチオンの
みが溶出する濃度の酢酸水溶液でグルタチオンを溶離す
ることにより、システィン及びγ−グルタミルシステイ
ンを含まないグルタチオンを溶出した後。
ギ酸形、遊離形又はそれらの混合形が用いられる。中で
も酢酸形又は酢酸形と遊離形との混合形が特に好ましい
。硫酸形及び塩酸形の場合はグルタチオン及びγ−グル
タミルシステインを殆ど吸着せず好ましくない０ 〔作用及び効果〕 グルタチオン、システィン及びγ−グルタミルシステイ
ン含有液を酢酸形又は酢酸形と遊離形の弱塩基性陰イオ
ン交換樹脂を詰めたカラムに通シするとシスティンは吸
着されず通過し、グルタチオンとγ−グルタミルシステ
インは吸着される０付着したシスティンを除去するため
に少量の水をカラムに通し水洗した後、グルタチオンの
みが溶出する濃度の酢酸水溶液でグルタチオンを溶離す
ることにより、システィン及びγ−グルタミルシステイ
ンを含まないグルタチオンを溶出した後。
更に高濃度の酢酸溶液又はギ酸溶液、塩酸溶液。
硫ｔＲ溶液などを流してγ−グルタミルシステインを溶
出することができる。
出することができる。
なお、必要によりグルタチオンが混入する部分を除外す
ることによって純粋なγ−グルタミルシステインを得る
ことができる。
ることによって純粋なγ−グルタミルシステインを得る
ことができる。
以上の方法により得たグルタチオン浴液及びγ−グルタ
ミルシステイン溶液をそのまま若しくは必要な場合は更
に精製を続けた後濃縮し結晶化や凍結乾燥等により高純
度のグルタチオン及びｒ−グルタミルシステインを得る
ことができる。
ミルシステイン溶液をそのまま若しくは必要な場合は更
に精製を続けた後濃縮し結晶化や凍結乾燥等により高純
度のグルタチオン及びｒ−グルタミルシステインを得る
ことができる。
次に実施例により具体的に本発明を説明するが。
これによって本発明が制限されるものではない。
なお１本実施例中グルタチオン及びγ−グルタミルシス
テインの定量法はヨード法及びグリオキサラーゼ法（「
メリット・イン・エンザイモロジ＝」第１巻５４０頁、
アカデミツクブレス社、１９５５年版）で行い、システ
ィン、グルタチオン及びγ−グルタミルシステインの分
別検出は高圧ろ紙電気泳動法で行い、その条件は以下の
通りである０ １、緩衝液：酢酸：ピリジン：水（１００： １０ ：
ｐＨ８，６ ２、Ｅ 料：Ｎ−エチルマレイミドを加えＳＨ基を保
護し１００μ？相当をろ紙にスポットする。
テインの定量法はヨード法及びグリオキサラーゼ法（「
メリット・イン・エンザイモロジ＝」第１巻５４０頁、
アカデミツクブレス社、１９５５年版）で行い、システ
ィン、グルタチオン及びγ−グルタミルシステインの分
別検出は高圧ろ紙電気泳動法で行い、その条件は以下の
通りである０ １、緩衝液：酢酸：ピリジン：水（１００： １０ ：
ｐＨ８，６ ２、Ｅ 料：Ｎ−エチルマレイミドを加えＳＨ基を保
護し１００μ？相当をろ紙にスポットする。
３、電気泳動；
電圧８．０００ Ｖ
′Ｗ、流６〜８砧／ろ紙中１ｍ
時間９０分間
４、発色：ニンヒドリン溶液をスプレィ後１０５”Ｃ３
分間加熱し発色させる。
分間加熱し発色させる。
実施例１
キャンディダ・ウチルスＫＪＳ−０５８２株（Ｆｌ、Ｍ
Ｐ−’７３９６株）の培養菌体１．Ｌｏｏｆ（乾燥時換
ＩＦ）を熱水抽出し、除菌後常法により銅塩を形成させ
、硫化水素で脱銅することにより。
Ｐ−’７３９６株）の培養菌体１．Ｌｏｏｆ（乾燥時換
ＩＦ）を熱水抽出し、除菌後常法により銅塩を形成させ
、硫化水素で脱銅することにより。
グルタチオン４８．Ｏｆ（グリオキサラーゼ法＞を含む
溶液６００−を得た。
溶液６００−を得た。
該グルタチオン含有液を酢酸形とした弱塩基性陰イオン
交換樹脂ダイヤイオンＷＡ８０Ｓ（三菱化成工業製）を
詰めたカラム（１７３径２８ｗ＋＋、高さ８６０ｍ）
ＫＳ Ｖ ＝ １．５ テ通ＲＬ、、 １５０ｍ１（
Ｄ水で洗浄した。この非吸着部分を区分１とした。次い
て１．５％の酢酸水溶液１２００−を用い５Ｖ＝２．０
で溶離しグルタチオン画分Ｌ０００−を区分■とじた。
交換樹脂ダイヤイオンＷＡ８０Ｓ（三菱化成工業製）を
詰めたカラム（１７３径２８ｗ＋＋、高さ８６０ｍ）
ＫＳ Ｖ ＝ １．５ テ通ＲＬ、、 １５０ｍ１（
Ｄ水で洗浄した。この非吸着部分を区分１とした。次い
て１．５％の酢酸水溶液１２００−を用い５Ｖ＝２．０
で溶離しグルタチオン画分Ｌ０００−を区分■とじた。
次いで６．０俤の酢酸水浴液に切替え引き続き溶離を続
けた。このうちグルタチオンの混入が認められた部分８
００ｍを除きγ−グルタミルシステイン画分４００−を
区分用とした。
けた。このうちグルタチオンの混入が認められた部分８
００ｍを除きγ−グルタミルシステイン画分４００−を
区分用とした。
本カラムクロマトグラフィーの様子は図１に示す。また
、各区分の高圧ろ紙電気泳動の様子をカラムクロマトグ
ラフィー前液、シスナイン及びγ−グルタミルシステイ
ンの純粋品、グルタチオンの再結晶性精製品の様子と共
に図２に示した。
、各区分の高圧ろ紙電気泳動の様子をカラムクロマトグ
ラフィー前液、シスナイン及びγ−グルタミルシステイ
ンの純粋品、グルタチオンの再結晶性精製品の様子と共
に図２に示した。
図２中区分Ｉ＠にはシスティンが含まれ、グルタチオン
及びγ−グルタミルシステインは含まれず９区分■０に
はグルタチオンが含まれ、システィン及びγ−グルタミ
ルシステインは含まれず。
及びγ−グルタミルシステインは含まれず９区分■０に
はグルタチオンが含まれ、システィン及びγ−グルタミ
ルシステインは含まれず。
区分［１［１１１ｃｌｌにはγ−グルタミルシステイン
が含′！ｎ。
が含′！ｎ。
ト
システィン及びグルタチオンは混入していなかつ
ニジ た０
・区分■を減圧濃縮することにより結晶グルタチオ
ン４１．５９を得た。
ニジ た０
・区分■を減圧濃縮することにより結晶グルタチオ
ン４１．５９を得た。
得られたグルタチオンを高圧ろ紙電気泳動により分析し
た結果、システィン及びγ−グルタミルシステインは全
く検出されなかった。
た結果、システィン及びγ−グルタミルシステインは全
く検出されなかった。
また区分可を濃縮し凍結乾燥することにより−。
γ−グルタミルシステインの粉末１．８２を得た。
得られた粉末を高圧ろ紙電気泳動で分析した結果、シス
ティン及びグルタチオンは検出されなかった。
ティン及びグルタチオンは検出されなかった。
比較例
実施例１と同様にして得られたカラム処理前のｇ（グル
タチオン４６．Ｏｒを含む）′（ｒ″そのまま減圧濃縮
し、結晶化することにより、結晶グルタチオン８８．８
ｆを得た。
タチオン４６．Ｏｒを含む）′（ｒ″そのまま減圧濃縮
し、結晶化することにより、結晶グルタチオン８８．８
ｆを得た。
得られたグルタチオン及び処理前の液を高圧ろ紙電気泳
動で分析した結果をそれぞれ図２０及び図２（へ）に示
した。
動で分析した結果をそれぞれ図２０及び図２（へ）に示
した。
これらの結果からもわかるように処理前の液中にはグル
タチオンの他にγ−グルタミルシステイン及びシスティ
ンその他の不純物の混入が認められた。この液から結晶
法により精製してもなおγ−グルタミルシステイン及び
システィンの混入が認められた。
タチオンの他にγ−グルタミルシステイン及びシスティ
ンその他の不純物の混入が認められた。この液から結晶
法により精製してもなおγ−グルタミルシステイン及び
システィンの混入が認められた。
実施例２
サツカロマイセス・セレビシェ−Ｉ ＡＭ４２４８の培
養菌体Ｌ５００Ｆ（乾燥時換算）を熱水抽出後除菌する
ことにより５０．Ｏｒのグルタチオン（ヨード法）を含
む抽出液１５．０ｔ″ｆｔ：得た。この抽出液を強酸性
陽イオン交換樹脂ダイヤイオン５Ｋｌ１６（Ｈ形）２０
０−の樹脂を詰めたカラム（内径２８ｍ、高さ８６０ｍ
）に通液し酸性にした後引き続き弱塩基性陰イオン交換
樹脂アンバーライ）ＩＲＡ−６８（酢酸形と遊離形の混
合形）Ｌｏｏｏ−を詰めたカラム（内径５０ｓｅｍ、高
さ５００ｍ＋）に５Ｖ＝１．０で通液し、水洗後１．８
９６の酢酸溶液６．ＯＬを用い５Ｖ＝１．５で溶離しグ
ルタチオン画分５ｔを区分■とした。
養菌体Ｌ５００Ｆ（乾燥時換算）を熱水抽出後除菌する
ことにより５０．Ｏｒのグルタチオン（ヨード法）を含
む抽出液１５．０ｔ″ｆｔ：得た。この抽出液を強酸性
陽イオン交換樹脂ダイヤイオン５Ｋｌ１６（Ｈ形）２０
０−の樹脂を詰めたカラム（内径２８ｍ、高さ８６０ｍ
）に通液し酸性にした後引き続き弱塩基性陰イオン交換
樹脂アンバーライ）ＩＲＡ−６８（酢酸形と遊離形の混
合形）Ｌｏｏｏ−を詰めたカラム（内径５０ｓｅｍ、高
さ５００ｍ＋）に５Ｖ＝１．０で通液し、水洗後１．８
９６の酢酸溶液６．ＯＬを用い５Ｖ＝１．５で溶離しグ
ルタチオン画分５ｔを区分■とした。
次にＩＮ硫酸溶液に切替え溶離を続け、グルタチオンの
混入が認められた部分２．ＯＬを除きγ−グルタミルシ
ステイン画分８．０ｔを集め区分Ｖとした。
混入が認められた部分２．ＯＬを除きγ−グルタミルシ
ステイン画分８．０ｔを集め区分Ｖとした。
区分■及び区分Ｖを高圧ろ紙電気泳動で分析した結果１
区分■にはグルタチオンが検出され、システィン及びγ
−グルタミルシステインは検出されず９区分Ｖにはγ−
グルタミルシステインが検出されシスティン及びγ−グ
ルタミルシステインは検出されなかった。
区分■にはグルタチオンが検出され、システィン及びγ
−グルタミルシステインは検出されず９区分Ｖにはγ−
グルタミルシステインが検出されシスティン及びγ−グ
ルタミルシステインは検出されなかった。
区分■に＆、０．５Ｎになるように硫酸を加え亜酸化鋼
を加えて銅塩を形成させ、銅塩を水洗後硫化水素で脱銅
し清澄液を濃縮結晶化することによりシスティン及びγ
−グルタミルシステインを含まないグルタチオン２７．
（ｌを得た０ また区分ＶＫ岨酸化銅を加え、同様の工程を経て濃縮液
を凍結乾燥することによりシスティン及びグルタチオン
を含まないγ−グルタミルシステイン７．８２を得た□
を加えて銅塩を形成させ、銅塩を水洗後硫化水素で脱銅
し清澄液を濃縮結晶化することによりシスティン及びγ
−グルタミルシステインを含まないグルタチオン２７．
（ｌを得た０ また区分ＶＫ岨酸化銅を加え、同様の工程を経て濃縮液
を凍結乾燥することによりシスティン及びグルタチオン
を含まないγ−グルタミルシステイン７．８２を得た□
図１はダイヤイオンＷＡ３Ｏ８によるグルタチオン含有
液の分画の様子を示したものである。 図２は高圧ろ紙電気泳動によるシスティン、グルタチオ
ン及びγ−グルタミルシステインの分離検出の様子を示
したものである。図中サンプルＡはカラムクロマト処理
前の液、Ｂは区分１．Ｃはによる精製グルタチオンであ
る。
液の分画の様子を示したものである。 図２は高圧ろ紙電気泳動によるシスティン、グルタチオ
ン及びγ−グルタミルシステインの分離検出の様子を示
したものである。図中サンプルＡはカラムクロマト処理
前の液、Ｂは区分１．Ｃはによる精製グルタチオンであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、少なくともグルタチオン及びγ−グルタミルシステ
インを含む液を弱塩基性陰イオン交換樹脂に通した後、
グルタチオンのみが溶離する濃度の酢酸水溶液でグルタ
チオンを溶離し、次いで高濃度の酢酸、又は酢酸よりイ
オン強度の強い有機酸あるいは無機酸でγ−グルタミル
システインを溶離することを特徴とするグルタチオン及
びγ−グルタミルシステインを精製する方法。 ２、弱塩基性陰イオン交換樹脂のイオン交換基が３級ア
ミンである特許請求の範囲第１項のグルタチオン及びγ
−グルタミルシステインを精製する方法。 ３、弱塩基性陰イオン交換樹脂のイオン形が酢酸形又は
酢酸形と遊離形の混合形である特許請求の範囲第１項又
は第２項のグルタチオン及びγ−グルタミルシステイン
を精製する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12256685A JPS61282397A (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | グルタチオン及びγ−グルタミルシステインの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12256685A JPS61282397A (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | グルタチオン及びγ−グルタミルシステインの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61282397A true JPS61282397A (ja) | 1986-12-12 |
| JPH0533715B2 JPH0533715B2 (ja) | 1993-05-20 |
Family
ID=14839065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12256685A Granted JPS61282397A (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | グルタチオン及びγ−グルタミルシステインの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61282397A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000030474A1 (fr) * | 1998-11-26 | 2000-06-02 | Ajinomoto Co., Inc. | Procede pour produire un renforçateur d'arome pour produits alimentaires |
| WO2016195070A1 (ja) * | 2015-06-05 | 2016-12-08 | 協和発酵バイオ株式会社 | 還元型グルタチオンのα型結晶の製造方法及び当該結晶の保存方法 |
| WO2017159555A1 (ja) | 2016-03-17 | 2017-09-21 | 協和発酵バイオ株式会社 | 還元型グルタチオンの結晶及びその製造方法 |
-
1985
- 1985-06-07 JP JP12256685A patent/JPS61282397A/ja active Granted
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000030474A1 (fr) * | 1998-11-26 | 2000-06-02 | Ajinomoto Co., Inc. | Procede pour produire un renforçateur d'arome pour produits alimentaires |
| US7118775B2 (en) | 1998-11-26 | 2006-10-10 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing a flavor-enhancing material for foods |
| CN100366186C (zh) * | 1998-11-26 | 2008-02-06 | 味之素株式会社 | 食品风味增强用原材料的制造方法 |
| WO2016195070A1 (ja) * | 2015-06-05 | 2016-12-08 | 協和発酵バイオ株式会社 | 還元型グルタチオンのα型結晶の製造方法及び当該結晶の保存方法 |
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