JPH05271269A - フルクト−ス−１，６−二燐酸の精製方法 - Google Patents
フルクト−ス−１，６−二燐酸の精製方法Info
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- JPH05271269A JPH05271269A JP4101947A JP10194792A JPH05271269A JP H05271269 A JPH05271269 A JP H05271269A JP 4101947 A JP4101947 A JP 4101947A JP 10194792 A JP10194792 A JP 10194792A JP H05271269 A JPH05271269 A JP H05271269A
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- Japan
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- fdp
- fructose
- diphosphate
- anion exchange
- exchange chromatography
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H11/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by inorganic acids; Metal salts thereof
- C07H11/04—Phosphates; Phosphites; Polyphosphates
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- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
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- Y02A20/124—Water desalination
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- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 フルクトース−１，６−二燐酸を含有する液
を、アニオン交換クロマトグラフィ−処理によりフルク
トース−１，６−二燐酸を分離し、次いで脱塩処理を行
うことを特徴とするフルクトース−１，６−二燐酸の精
製方法。 【効果】 医薬品等として有用な高純度のＦＤＰを高収
率で得ることができる。
を、アニオン交換クロマトグラフィ−処理によりフルク
トース−１，６−二燐酸を分離し、次いで脱塩処理を行
うことを特徴とするフルクトース−１，６−二燐酸の精
製方法。 【効果】 医薬品等として有用な高純度のＦＤＰを高収
率で得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフルクトース−１，６−
二燐酸の精製方法に関するものである。
二燐酸の精製方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フルクトース−１，６−二燐酸（以下Ｆ
ＤＰという）を製造するには、（イ）ハーデン−ヤング
（Harden-Young）型の発酵によってグルコースと燐酸塩
を酵母に与えてＦＤＰを合成するか、或は（ロ）酢酸キ
ナーゼを含有する菌体またはその抽出物の存在下にアセ
チル燐酸を共存させてグルコースなどから合成（特開平
2-231091号公報）したのち、（Ａ）カルシウム塩やバリ
ウム塩を用いて沈澱を形成する方法（アーカイブスオブ
バイオケミストリー (Arch. of Biochem.) ３巻、３
３−４４頁、１９４３）、（Ｂ）ＦＤＰの第二鉄塩を形
成する方法（特公平1-30836 号公報）、または（Ｃ）カ
ラム分離法（特開昭60ー156697 号公報）により精製する
方法が知られている。
ＤＰという）を製造するには、（イ）ハーデン−ヤング
（Harden-Young）型の発酵によってグルコースと燐酸塩
を酵母に与えてＦＤＰを合成するか、或は（ロ）酢酸キ
ナーゼを含有する菌体またはその抽出物の存在下にアセ
チル燐酸を共存させてグルコースなどから合成（特開平
2-231091号公報）したのち、（Ａ）カルシウム塩やバリ
ウム塩を用いて沈澱を形成する方法（アーカイブスオブ
バイオケミストリー (Arch. of Biochem.) ３巻、３
３−４４頁、１９４３）、（Ｂ）ＦＤＰの第二鉄塩を形
成する方法（特公平1-30836 号公報）、または（Ｃ）カ
ラム分離法（特開昭60ー156697 号公報）により精製する
方法が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記（Ａ）又は（Ｂ）
の方法によって精製されたＦＤＰには無機燐酸等の不純
物を少なからず夾雑しており、医薬品として使用するに
は更に精製操作を行わなければならなかった。医薬品と
して使用できる純度までＦＤＰを精製するには、上記
（Ｃ）のイオン交換樹脂を用いたクロマトグラフィ−に
よって分離する方法が提案されているが、この方法によ
ると最初にカチオン交換を行うことになる。このときＦ
ＤＰ溶液は酸性となるが、ここに蛋白質が存在すれば変
性して不溶性の沈澱を生成し、カチオン交換塔中の液の
流通を妨害する。そのためカチオン交換を行う前に蛋白
質をＦＤＰ液より除く必要があり、熱或は塩酸処理によ
って蛋白質を変性沈澱化させている。このとき目的の化
合物であるＦＤＰも幾分か変性して失われるため最終的
に得られるＦＤＰの収量が少なくなる欠点があった。本
発明は高純度のＦＤＰを高収率で得ることができるＦＤ
Ｐの精製方法を提供することを目的とする。
の方法によって精製されたＦＤＰには無機燐酸等の不純
物を少なからず夾雑しており、医薬品として使用するに
は更に精製操作を行わなければならなかった。医薬品と
して使用できる純度までＦＤＰを精製するには、上記
（Ｃ）のイオン交換樹脂を用いたクロマトグラフィ−に
よって分離する方法が提案されているが、この方法によ
ると最初にカチオン交換を行うことになる。このときＦ
ＤＰ溶液は酸性となるが、ここに蛋白質が存在すれば変
性して不溶性の沈澱を生成し、カチオン交換塔中の液の
流通を妨害する。そのためカチオン交換を行う前に蛋白
質をＦＤＰ液より除く必要があり、熱或は塩酸処理によ
って蛋白質を変性沈澱化させている。このとき目的の化
合物であるＦＤＰも幾分か変性して失われるため最終的
に得られるＦＤＰの収量が少なくなる欠点があった。本
発明は高純度のＦＤＰを高収率で得ることができるＦＤ
Ｐの精製方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らはこの
ような課題を解決するために鋭意検討の結果、最初のカ
チオン交換を行わずに直接アニオン交換クロマトグラフ
ィ−処理を行うことによってＦＤＰの収率が向上するこ
とだけでなく、更に驚くべきことにクロマトグラフィ−
処理により分離した後、電気透析或は逆浸透等の脱塩処
理をして得られるＦＤＰは、特に上記（ロ）により合成
されたものである場合他の夾雑物を全く含まない高純度
のＦＤＰであることを見いだし、本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明はＦＤＰを含有する液を、アニ
オン交換クロマトグラフィ−処理によりＦＤＰを分離
し、次いで脱塩処理を行うことを特徴とするＦＤＰの精
製方法を要旨とするものである。
ような課題を解決するために鋭意検討の結果、最初のカ
チオン交換を行わずに直接アニオン交換クロマトグラフ
ィ−処理を行うことによってＦＤＰの収率が向上するこ
とだけでなく、更に驚くべきことにクロマトグラフィ−
処理により分離した後、電気透析或は逆浸透等の脱塩処
理をして得られるＦＤＰは、特に上記（ロ）により合成
されたものである場合他の夾雑物を全く含まない高純度
のＦＤＰであることを見いだし、本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明はＦＤＰを含有する液を、アニ
オン交換クロマトグラフィ−処理によりＦＤＰを分離
し、次いで脱塩処理を行うことを特徴とするＦＤＰの精
製方法を要旨とするものである。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明で
言うアニオン交換クロマトグラフィ−処理とは、精製を
行う粗ＦＤＰ液をアニオン交換樹脂に吸着させ、吸着し
たＦＤＰを、無機塩を含む水溶液等で溶離回収すること
である。また、脱塩処理とは、溶離回収したＦＤＰ画分
に含まれる無機塩を除く処理である。
言うアニオン交換クロマトグラフィ−処理とは、精製を
行う粗ＦＤＰ液をアニオン交換樹脂に吸着させ、吸着し
たＦＤＰを、無機塩を含む水溶液等で溶離回収すること
である。また、脱塩処理とは、溶離回収したＦＤＰ画分
に含まれる無機塩を除く処理である。
【０００６】本発明において精製を行う粗ＦＤＰ液とし
ては如何なるものでも良いが、特に上記（ロ）より得た
合成液が望ましい。粗ＦＤＰ液をそのままアニオン交換
クロマトグラフィ−処理に付してもよいが、予め塩化バ
リウム、塩化亜鉛等の沈澱剤を用いて夾雑した燐酸を沈
澱化したり、タンパク質を限外濾過し、除去しても差し
支えない。
ては如何なるものでも良いが、特に上記（ロ）より得た
合成液が望ましい。粗ＦＤＰ液をそのままアニオン交換
クロマトグラフィ−処理に付してもよいが、予め塩化バ
リウム、塩化亜鉛等の沈澱剤を用いて夾雑した燐酸を沈
澱化したり、タンパク質を限外濾過し、除去しても差し
支えない。
【０００７】アニオン交換クロマトグラフィ−処理に用
いるアニオン交換樹脂としては、ＦＤＰを吸着するもの
であれば一般に用いられているものでよいが、例えばダ
ウエックスＳＡＲ（室町化学社製）、アンバーライトＩ
ＲＡ−４００（オルガノ社製）、ダイヤイオンＳＡ２０
Ａ（三菱化成社製）等が挙げられる。これらの樹脂をガ
ラス製、鋼製等の充填塔に充填して用いる。
いるアニオン交換樹脂としては、ＦＤＰを吸着するもの
であれば一般に用いられているものでよいが、例えばダ
ウエックスＳＡＲ（室町化学社製）、アンバーライトＩ
ＲＡ−４００（オルガノ社製）、ダイヤイオンＳＡ２０
Ａ（三菱化成社製）等が挙げられる。これらの樹脂をガ
ラス製、鋼製等の充填塔に充填して用いる。
【０００８】アニオン交換クロマトグラフィ−処理に付
すＦＤＰ液の濃度としては1M以下、アプライ時の漏れを
無くするには100mM 以下が好ましく、特に10mM以下が好
ましい。このときの充填塔内の液流速としては、２０ｍ
／Ｈｒ以下、特に６ｍ／Ｈｒ以下、更に好ましくは２ｍ
／Ｈｒ付近としてやればよい。
すＦＤＰ液の濃度としては1M以下、アプライ時の漏れを
無くするには100mM 以下が好ましく、特に10mM以下が好
ましい。このときの充填塔内の液流速としては、２０ｍ
／Ｈｒ以下、特に６ｍ／Ｈｒ以下、更に好ましくは２ｍ
／Ｈｒ付近としてやればよい。
【０００９】樹脂に吸着したＦＤＰは、塩化ナトリウム
等の無機塩の水溶液で溶離回収できる。このとき溶離液
にエタノール等の有機溶媒を添加してもよい。溶離の際
に塩濃度に勾配を付けたり（グラジエント法）、二種類
以上の異なる塩濃度の溶離液を用いたり（ステップワイ
ズ法）して燐酸、酢酸等の不純物とＦＤＰを分離する。
等の無機塩の水溶液で溶離回収できる。このとき溶離液
にエタノール等の有機溶媒を添加してもよい。溶離の際
に塩濃度に勾配を付けたり（グラジエント法）、二種類
以上の異なる塩濃度の溶離液を用いたり（ステップワイ
ズ法）して燐酸、酢酸等の不純物とＦＤＰを分離する。
【００１０】次に、脱塩処理によってＦＤＰ画分中の無
機塩を除くには、電気透析膜、あるいは逆浸透膜を用い
る。ここで用いる膜としては、例えば電気透析膜ではＡ
Ｃ−１１０（旭化成社製）、逆浸透膜ではＳＵ−２１０
Ｓ（東レ社製）などがあるが、何らこれらに限定される
ものではなく、溶離の際に用いた無機塩を透過しＦＤＰ
を透過しないものであれば如何なるものでもよい。
機塩を除くには、電気透析膜、あるいは逆浸透膜を用い
る。ここで用いる膜としては、例えば電気透析膜ではＡ
Ｃ−１１０（旭化成社製）、逆浸透膜ではＳＵ−２１０
Ｓ（東レ社製）などがあるが、何らこれらに限定される
ものではなく、溶離の際に用いた無機塩を透過しＦＤＰ
を透過しないものであれば如何なるものでもよい。
【００１１】
【作用】本発明においては、アニオン交換クロマトグラ
フィ−処理により分離した後、脱塩処理を行うと、高収
率で高純度のＦＤＰが得られるので、工業的に医薬用途
のＦＤＰを製造することができる。
フィ−処理により分離した後、脱塩処理を行うと、高収
率で高純度のＦＤＰが得られるので、工業的に医薬用途
のＦＤＰを製造することができる。
【００１２】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。 実施例１ ＦＤＰ134mM 、燐酸88mM、酢酸393mM の濃度を有する合
成液2lに塩化亜鉛29ｇを加え撹拌した。この間24％苛性
ソーダでｐＨを8.0 に調整した。生成した沈澱を濾過し
て除いた後、得られた母液を水で4.9 倍に希釈し、その
うちの2.7lをアニオン交換樹脂ダウエックスSAR （室町
化学社製）100ml を充填したカラム（h=5cm ）に通液し
た。供給したＦＤＰ56.8mmolのうち、28.5mmolが樹脂に
吸着し、残りの28.3mmolはカラムを素通りして回収され
た。次にイオン交換水100ml 、塩酸でｐＨを２に調整し
た0.04M-ＮａＣｌ水溶液2lを順に通液して酢酸、燐酸を
洗い流した後、塩酸でｐＨを２に調整した0.4M−ＮａＣ
ｌ2lでＦＤＰを回収した。ＦＤＰ回収画分をマイクロア
シライザー（旭化成社製）で脱塩し、水以外の不純物を
含まないＦＤＰナトリウム塩溶液を得た。その結果、2
6.0mmolのＦＤＰが回収され、合成液からの収率は70％
であった。
る。 実施例１ ＦＤＰ134mM 、燐酸88mM、酢酸393mM の濃度を有する合
成液2lに塩化亜鉛29ｇを加え撹拌した。この間24％苛性
ソーダでｐＨを8.0 に調整した。生成した沈澱を濾過し
て除いた後、得られた母液を水で4.9 倍に希釈し、その
うちの2.7lをアニオン交換樹脂ダウエックスSAR （室町
化学社製）100ml を充填したカラム（h=5cm ）に通液し
た。供給したＦＤＰ56.8mmolのうち、28.5mmolが樹脂に
吸着し、残りの28.3mmolはカラムを素通りして回収され
た。次にイオン交換水100ml 、塩酸でｐＨを２に調整し
た0.04M-ＮａＣｌ水溶液2lを順に通液して酢酸、燐酸を
洗い流した後、塩酸でｐＨを２に調整した0.4M−ＮａＣ
ｌ2lでＦＤＰを回収した。ＦＤＰ回収画分をマイクロア
シライザー（旭化成社製）で脱塩し、水以外の不純物を
含まないＦＤＰナトリウム塩溶液を得た。その結果、2
6.0mmolのＦＤＰが回収され、合成液からの収率は70％
であった。
【００１３】実施例２ ＦＤＰ109mM 、燐酸121mM 、酢酸531mM の濃度を有する
合成液380lに塩化亜鉛7.0kg を加え攪拌した。この間24
％苛性ソーダでｐＨを8.0 に調整した。生成した沈澱を
濾過して除いた後、得られた母液430lのうち、250lを水
で8 倍に希釈しアニオン交換樹脂ダウエックスSAR （室
町化学社製）85l を充填したカラム（h=47cm）に通液し
た。供給したＦＤＰ20.0mol はすべて樹脂に吸着した。
次に塩酸でｐＨを２に調整した0.04M-ＮａＣｌ水溶液20
00l を通液して酢酸、燐酸を洗い流した後、塩酸でｐＨ
を２に調整した0.4M−ＮａＣｌでＦＤＰを回収した。Ｆ
ＤＰ回収画分1250l を逆浸透膜（東レ社製、SU-210S ）
で脱塩濃縮し、水以外の不純物を含まないＦＤＰナトリ
ウム塩溶液を得た。その結果、14.9mol のＦＤＰが回収
され、合成液からの収率は62％であった。
合成液380lに塩化亜鉛7.0kg を加え攪拌した。この間24
％苛性ソーダでｐＨを8.0 に調整した。生成した沈澱を
濾過して除いた後、得られた母液430lのうち、250lを水
で8 倍に希釈しアニオン交換樹脂ダウエックスSAR （室
町化学社製）85l を充填したカラム（h=47cm）に通液し
た。供給したＦＤＰ20.0mol はすべて樹脂に吸着した。
次に塩酸でｐＨを２に調整した0.04M-ＮａＣｌ水溶液20
00l を通液して酢酸、燐酸を洗い流した後、塩酸でｐＨ
を２に調整した0.4M−ＮａＣｌでＦＤＰを回収した。Ｆ
ＤＰ回収画分1250l を逆浸透膜（東レ社製、SU-210S ）
で脱塩濃縮し、水以外の不純物を含まないＦＤＰナトリ
ウム塩溶液を得た。その結果、14.9mol のＦＤＰが回収
され、合成液からの収率は62％であった。
【００１４】実施例２で得たＦＤＰナトリウム塩溶液を
凍結乾燥して、以下に示す組成を有する粉末を得た。な
お、無機燐はホスファＣテストワコ−（和光純薬社
製）、塩化ナトリウムはクロライドテストワコ−（和光
純薬社製）により定量した。また、含水率はカ−ルフィ
ッシャ−法により定量し、ＦＤＰ、Ｇ６Ｐ、Ｆ６ＰはMe
thods in Enzymology (Academic Press, New York)に記
載の方法により定量した。この結果より、海外で上市中
の注射用医薬品（Ｂ社製）よりも遥かに高純度であるこ
とが判明した。
凍結乾燥して、以下に示す組成を有する粉末を得た。な
お、無機燐はホスファＣテストワコ−（和光純薬社
製）、塩化ナトリウムはクロライドテストワコ−（和光
純薬社製）により定量した。また、含水率はカ−ルフィ
ッシャ−法により定量し、ＦＤＰ、Ｇ６Ｐ、Ｆ６ＰはMe
thods in Enzymology (Academic Press, New York)に記
載の方法により定量した。この結果より、海外で上市中
の注射用医薬品（Ｂ社製）よりも遥かに高純度であるこ
とが判明した。
【００１５】 実施例２の 海外で上市中の 粉末 注射用医薬品（Ｂ社製） （ＦＤＰ）ＨＮａ3 91.9% 85.6% Ｇ６Ｐ，Ｆ６Ｐ 0.4% 0.8% 無機燐 0.1% 3.6% 塩化ナトリウム 0.1% 2.3% 含水率 7.4% 7.9% 〔注〕％は重量％を示す。
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、医薬品等として有用な
高純度のＦＤＰを高収率で得ることができる。
高純度のＦＤＰを高収率で得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｈ 1/06 (72)発明者 恩田 昌明 京都府宇治市宇治小桜23番地 ユニチカ株 式会社中央研究所内 (72)発明者 中島 宏 京都府宇治市宇治小桜23番地 ユニチカ株 式会社中央研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 フルクトース−１，６−二燐酸を含有
する液を、アニオン交換クロマトグラフィ−処理により
フルクトース−１，６−二燐酸を分離し、次いで脱塩処
理を行うことを特徴とするフルクトース−１，６−二燐
酸の精製方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4101947A JPH05271269A (ja) | 1992-03-27 | 1992-03-27 | フルクト−ス−１，６−二燐酸の精製方法 |
| US08/037,395 US5434255A (en) | 1992-03-27 | 1993-03-26 | Process for purifying fructose 1,6-diphosphate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4101947A JPH05271269A (ja) | 1992-03-27 | 1992-03-27 | フルクト−ス−１，６−二燐酸の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271269A true JPH05271269A (ja) | 1993-10-19 |
Family
ID=14314098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4101947A Pending JPH05271269A (ja) | 1992-03-27 | 1992-03-27 | フルクト−ス−１，６−二燐酸の精製方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5434255A (ja) |
| JP (1) | JPH05271269A (ja) |
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| US6284115B1 (en) * | 1999-09-21 | 2001-09-04 | Agilent Technologies, Inc. | In-line flow through micro-dialysis apparatus and method for high performance liquid phase separations |
| KR100412114B1 (ko) * | 2001-07-09 | 2003-12-24 | 주식회사 태평양 | 프럭토스-1,6-디포스페이트 유도체 및 이의 제조방법 |
| JP2005041784A (ja) * | 2003-07-23 | 2005-02-17 | Kao Corp | 糖リン酸エステルの精製法 |
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| US5731291A (en) * | 1996-05-08 | 1998-03-24 | Cypros Pharmaceutical Corp. | Partially lyophilized fructose-1,6-diphosphate (FDP) for injection into humans |
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| US9080004B2 (en) | 2010-10-07 | 2015-07-14 | Prc-Desoto International, Inc. | Diethylene glycol monomethyl ether resistant coating |
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| IT1175309B (it) * | 1983-12-23 | 1987-07-01 | Foscama Biomed Chim Farma | Procedimento per la preparazione di acido fruttosio 1,6 difosfato |
| US4787940A (en) * | 1986-02-20 | 1988-11-29 | Kao Corporation | Method for purifying sugar phosphates or their salts |
| IT1197070B (it) * | 1986-08-06 | 1988-11-25 | Foscama Biomed Chim Farma | Procedimento ed impianto per la produzione in continuo di fruttosio-1,6-difosfato mediante utilizzazione di lievito di birra immobilizzato |
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-
1992
- 1992-03-27 JP JP4101947A patent/JPH05271269A/ja active Pending
-
1993
- 1993-03-26 US US08/037,395 patent/US5434255A/en not_active Expired - Fee Related
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