JPS6126682A - 複合フイルム用ポリウレタン系接着剤 - Google Patents
複合フイルム用ポリウレタン系接着剤Info
- Publication number
- JPS6126682A JPS6126682A JP14655284A JP14655284A JPS6126682A JP S6126682 A JPS6126682 A JP S6126682A JP 14655284 A JP14655284 A JP 14655284A JP 14655284 A JP14655284 A JP 14655284A JP S6126682 A JPS6126682 A JP S6126682A
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- Japan
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- polyurethane
- adhesive
- polyester
- diisocyanate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は複合フィルム用ポリウレタン系接着剤に関する
ものである。さらに詳しくは、結晶白化・結晶収縮が無
く、広範囲な被着体に対し非常に優れた接着力を有し、
かつ耐加水分解性、耐かび性に優れた特徴を有する複合
多層フィルム用に好適なポリウレタン系接着剤に関する
ものである。
ものである。さらに詳しくは、結晶白化・結晶収縮が無
く、広範囲な被着体に対し非常に優れた接着力を有し、
かつ耐加水分解性、耐かび性に優れた特徴を有する複合
多層フィルム用に好適なポリウレタン系接着剤に関する
ものである。
一般にポリエステル系ポリウレタン接着剤はポリエーテ
ル系ポリウレタン接着剤に比べて接着力に優れている。
ル系ポリウレタン接着剤に比べて接着力に優れている。
しか１〜ながらその反面、耐加水分解性や耐かび性の要
求される用途や柔軟性の要求される用途では結晶白化及
び結晶収縮の問題より制限を受けているのが現状である
。ざらに近年、たとえば食品等の包装材として、セロフ
ァン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン、ポリ
エステル、塩ビ、エバール、サーりン等のプラスチック
フィルム、アルミ箔などの金属箔を数層にラミネートし
た多層複合フィルムが開発され広く使用されているおり
、これらのフィルムを接着するのにポリウレタン系接着
剤がよく使用されているが、接着力が必ずしも十分でな
いことも指摘されている。
求される用途や柔軟性の要求される用途では結晶白化及
び結晶収縮の問題より制限を受けているのが現状である
。ざらに近年、たとえば食品等の包装材として、セロフ
ァン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン、ポリ
エステル、塩ビ、エバール、サーりン等のプラスチック
フィルム、アルミ箔などの金属箔を数層にラミネートし
た多層複合フィルムが開発され広く使用されているおり
、これらのフィルムを接着するのにポリウレタン系接着
剤がよく使用されているが、接着力が必ずしも十分でな
いことも指摘されている。
本発明者は、これらの欠点を解決すべく種々検ＯＣＨａ
討した結果、分子内に−ＣＯ−ＣＨ２・Ｃ）（２・ＣＨ
−ＣＩＩ２・ＣＨ２層 ・０・Ｃ−を有するポリウレタンからなるポリウレタン
系接着剤を使用する事により接着力がきわめて向上し、
さらに柔軟なポリウレタン組成にしても結晶白化や結晶
収縮等の問題も無く良好な接着性を示し、かつ耐加水分
解性、耐かび性も従来のポリエステル系ポリウレタンで
は全く考えられない程度にまで向上し透ＥＪＡ性も非常
に良好で従来の間。
−ＣＩＩ２・ＣＨ２層 ・０・Ｃ−を有するポリウレタンからなるポリウレタン
系接着剤を使用する事により接着力がきわめて向上し、
さらに柔軟なポリウレタン組成にしても結晶白化や結晶
収縮等の問題も無く良好な接着性を示し、かつ耐加水分
解性、耐かび性も従来のポリエステル系ポリウレタンで
は全く考えられない程度にまで向上し透ＥＪＡ性も非常
に良好で従来の間。
するに至った。本発明で用いられるポリウレタン ′不
接着剤は上記のような特長を有するため、食品や医薬品
等の包装材料の接着に好適なものである。
接着剤は上記のような特長を有するため、食品や医薬品
等の包装材料の接着に好適なものである。
さらに本発明のポリウレタン接着剤の大きな特長は、他
のポリエステル系ポリウレタンに比べ接着力が大である
ことである。一般にアジペート系等の重縮合ポリエステ
ルよりのポリウレタンはポリカプロラクトン系ポリウレ
タンに比べ各種被着体に対する接着性が不良である。本
発明のポリウレタン系接着剤は重縮合ポリエステル系で
あるにもかかわらずポリカプロラクトン系のポリウレタ
ン接着剤に匹敵する接着力を有し、かつポリエステルポ
リオールが液状であり結晶化が無いことよりポリカプロ
ラクトン系のポリウレタンに比べてＣＨ２・ＣＨ２・０
・Ｃ−基を有するポリウレタンからなる゛ポリウレタン
系接着剤が良好な接着性を有していや原、因としてはポ
リエステル全構成しているジオールの炭素数及びメチル
分岐を有することなどが考える。
のポリエステル系ポリウレタンに比べ接着力が大である
ことである。一般にアジペート系等の重縮合ポリエステ
ルよりのポリウレタンはポリカプロラクトン系ポリウレ
タンに比べ各種被着体に対する接着性が不良である。本
発明のポリウレタン系接着剤は重縮合ポリエステル系で
あるにもかかわらずポリカプロラクトン系のポリウレタ
ン接着剤に匹敵する接着力を有し、かつポリエステルポ
リオールが液状であり結晶化が無いことよりポリカプロ
ラクトン系のポリウレタンに比べてＣＨ２・ＣＨ２・０
・Ｃ−基を有するポリウレタンからなる゛ポリウレタン
系接着剤が良好な接着性を有していや原、因としてはポ
リエステル全構成しているジオールの炭素数及びメチル
分岐を有することなどが考える。
本発明のポリウレタン接着剤は、例えば３−メチル−１
，５−ベンタンジオールとアジレレ酸等より合成される
ポリエステルポリオールを使用したものである。とれら
のポリエステルポリオールは液状であること及びこれら
のポリエステルポリオールとジイソシアナートよりのプ
レポリマーも液状であることより無溶剤タイプの接着剤
としても使用しうるものである。
，５−ベンタンジオールとアジレレ酸等より合成される
ポリエステルポリオールを使用したものである。とれら
のポリエステルポリオールは液状であること及びこれら
のポリエステルポリオールとジイソシアナートよりのプ
レポリマーも液状であることより無溶剤タイプの接着剤
としても使用しうるものである。
有するポリウレタンからなるポリウレタン系接着剤は、
具体的には上記構造の基を有する平均分子１３００〜１
００００のポリオールを用いることにより製造されるも
のでおるが、このポリオールは、具体的には３−メチル
−１，５−ベンタンジオールまたはこれを含有する低分
子ポリオールと、アジピン酸、コハク酸、グルタル酸、
ピメリン酸、セパテン酸、アゼライン酸、テレフタル酸
、イソフタル酸、マレイン酸、フタール酸等のジカルボ
ン酸よシ合成されるポリエステルポリオールである０３
−メチル−１，５−ペンタンジオールト併用できる低分
子ポリオールとして、１．６ヘキサンジオール、１．４
ブタンジオール、トリメチロールプロパン、グリセリン
等がある。本発明において、ポリエステルポリオールの
合成に用いられる低分子ポリオール中の３０モル優以上
を３−メチル−１，５−ベンタンジオールにするのが好
ましい。
具体的には上記構造の基を有する平均分子１３００〜１
００００のポリオールを用いることにより製造されるも
のでおるが、このポリオールは、具体的には３−メチル
−１，５−ベンタンジオールまたはこれを含有する低分
子ポリオールと、アジピン酸、コハク酸、グルタル酸、
ピメリン酸、セパテン酸、アゼライン酸、テレフタル酸
、イソフタル酸、マレイン酸、フタール酸等のジカルボ
ン酸よシ合成されるポリエステルポリオールである０３
−メチル−１，５−ペンタンジオールト併用できる低分
子ポリオールとして、１．６ヘキサンジオール、１．４
ブタンジオール、トリメチロールプロパン、グリセリン
等がある。本発明において、ポリエステルポリオールの
合成に用いられる低分子ポリオール中の３０モル優以上
を３−メチル−１，５−ベンタンジオールにするのが好
ましい。
ポリ（ε−カプロラクトン）ポリオールや、またジオー
ルとジカルボン酸よりの縮合量により得られるポリエス
テルポリオールは、一般に融点が３０〜６０℃と高く、
かつ結晶化傾向が・大・きいため、これらのポリオール
から得られ′るポリウレタンはソフトセグメント成分の
結晶硬化を起こし弾性が損われずすく、さらにこれらポ
リオールは溶融粘度が高くポリウレタン系接着剤を合成
する際の作業性に支障を来たすことがあるが、本発明で
使用するポリエステルポリオールはそれ自体が無定形ポ
リマーであり、かつ室温で極めて低粘度の液体であるた
め、上記のような欠点を有していない。それゆえ無溶剤
型の多層フィルム用接着剤としても使用されうる。この
場合先述のごとく分子量１００００以下のポリエステル
ポリオールをその１１使用するか、あるいは分子量１０
０００以下のインシアナート変性プレポリマーたとえば
トリレンジイソシアナート、メタンジフェニルイソシア
ナート等により変性したプレポリマー等が用いられ゛る
。この時は当然二液硬化型として使用されるものであっ
て、プレポリマーと反応し得るポリイソシ゛アナートや
ポリオールの併用が必要・であることは言うまでもない
。 、さらにポリウレタン系接着゛剤を
得るための操作方法に関しては公知のウレタン化反応の
技術、が用いられる。例えば・ポリオール及び必要によ
り活性水素゛原子を有する低分子化合物を混合し約４０
〜１００℃に加熱したのちこれらの化合物の活性水素原
子数とＮＣＯ基の比が１．２〜０．８となる割合のポリ
イソシアナート化合物を加え５０〜１５０℃で反応し末
端イソシアナート基又は水酸基のポリウレタンとする。
ルとジカルボン酸よりの縮合量により得られるポリエス
テルポリオールは、一般に融点が３０〜６０℃と高く、
かつ結晶化傾向が・大・きいため、これらのポリオール
から得られ′るポリウレタンはソフトセグメント成分の
結晶硬化を起こし弾性が損われずすく、さらにこれらポ
リオールは溶融粘度が高くポリウレタン系接着剤を合成
する際の作業性に支障を来たすことがあるが、本発明で
使用するポリエステルポリオールはそれ自体が無定形ポ
リマーであり、かつ室温で極めて低粘度の液体であるた
め、上記のような欠点を有していない。それゆえ無溶剤
型の多層フィルム用接着剤としても使用されうる。この
場合先述のごとく分子量１００００以下のポリエステル
ポリオールをその１１使用するか、あるいは分子量１０
０００以下のインシアナート変性プレポリマーたとえば
トリレンジイソシアナート、メタンジフェニルイソシア
ナート等により変性したプレポリマー等が用いられ゛る
。この時は当然二液硬化型として使用されるものであっ
て、プレポリマーと反応し得るポリイソシ゛アナートや
ポリオールの併用が必要・であることは言うまでもない
。 、さらにポリウレタン系接着゛剤を
得るための操作方法に関しては公知のウレタン化反応の
技術、が用いられる。例えば・ポリオール及び必要によ
り活性水素゛原子を有する低分子化合物を混合し約４０
〜１００℃に加熱したのちこれらの化合物の活性水素原
子数とＮＣＯ基の比が１．２〜０．８となる割合のポリ
イソシアナート化合物を加え５０〜１５０℃で反応し末
端イソシアナート基又は水酸基のポリウレタンとする。
これらの反応は種々の有機溶媒中あるいは無溶媒下でも
行なうことができる。・たとえばある程度の高分子量が
必要とされる多層フィルム用接着剤等の場合には毒性の
小ζく低沸点の溶媒の使用が好ましく、その例として酢
酸エチル、メチルエチルケトン、アセトン、トルエン、
メチルセロソルブ、アセテート、エチルエロソルブアセ
テート、シクロヘキサン、メチルイソブチル、ケトン、
ジオキサン、ンクロヘ午すノン、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド等が挙げられる。溶媒の使用量は
ポリウレタン固形分に対して０．５〜１５重量倍が好ま
しい。食品や医薬品包装用の複合フィルム用接着剤等の
ごとく、溶媒の使用が好ましくない場合には、液状プレ
ポリマーを反応させて硬化させると同時に接着させる方
法が用いられる。たとえば、液状プレポリマーの末端基
が水酸基である・・・・・・・・・・・・時はトリイソ
シアナート等（トリメチロールプロパンとトリレンジイ
ンシアナートの１ ： ３付加体）を添加し、硬化させ
る方法等が採用され、また液状プレポリマーが末端イソ
シアナート基の場合にはアミン、トリオール水等が添加
される。
行なうことができる。・たとえばある程度の高分子量が
必要とされる多層フィルム用接着剤等の場合には毒性の
小ζく低沸点の溶媒の使用が好ましく、その例として酢
酸エチル、メチルエチルケトン、アセトン、トルエン、
メチルセロソルブ、アセテート、エチルエロソルブアセ
テート、シクロヘキサン、メチルイソブチル、ケトン、
ジオキサン、ンクロヘ午すノン、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド等が挙げられる。溶媒の使用量は
ポリウレタン固形分に対して０．５〜１５重量倍が好ま
しい。食品や医薬品包装用の複合フィルム用接着剤等の
ごとく、溶媒の使用が好ましくない場合には、液状プレ
ポリマーを反応させて硬化させると同時に接着させる方
法が用いられる。たとえば、液状プレポリマーの末端基
が水酸基である・・・・・・・・・・・・時はトリイソ
シアナート等（トリメチロールプロパンとトリレンジイ
ンシアナートの１ ： ３付加体）を添加し、硬化させ
る方法等が採用され、また液状プレポリマーが末端イソ
シアナート基の場合にはアミン、トリオール水等が添加
される。
また被着体が何であるかによって溶媒の使用の限定が゛
加わったり、インシアナート末端にすべきか水酸基末端
にすべきか、分子量がどの種度必要であるかが決めら、
れるものであることは当然のことである。
加わったり、インシアナート末端にすべきか水酸基末端
にすべきか、分子量がどの種度必要であるかが決めら、
れるものであることは当然のことである。
また本発明のポリウレタン系接着剤に使用される有機ポ
リイソシアネートとしては、例えばジフェニルメタ・ン
ジイソシアネート、２．４−トリレンジイソシアネート
、２．６’−トリレンジイソシアネート、フェニレンジ
イソシアネート、１，５−ナフチレンジイソシアネート
、３．３’−ジクロロ−４，４′−ジラエニルメタンジ
イソシアネード、キシリレンジイソシアネート、トルイ
レンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネートヤ、
ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、４．４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシ
アネ一ト、水添化キシリレンジイソシアネート等の脂肪
族捷たは脂環族ジイソシアネートが挙げられる。
リイソシアネートとしては、例えばジフェニルメタ・ン
ジイソシアネート、２．４−トリレンジイソシアネート
、２．６’−トリレンジイソシアネート、フェニレンジ
イソシアネート、１，５−ナフチレンジイソシアネート
、３．３’−ジクロロ−４，４′−ジラエニルメタンジ
イソシアネード、キシリレンジイソシアネート、トルイ
レンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネートヤ、
ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、４．４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシ
アネ一ト、水添化キシリレンジイソシアネート等の脂肪
族捷たは脂環族ジイソシアネートが挙げられる。
でらには硬化剤として三官能のイソシアナート、つま、
り上記イソシアナートとグリセリンやトリメチロールプ
ロパンとの付加体等が挙げられる。ポリイソシアネート
は単独で用いて本、また混合して用いてもよい。
り上記イソシアナートとグリセリンやトリメチロールプ
ロパンとの付加体等が挙げられる。ポリイソシアネート
は単独で用いて本、また混合して用いてもよい。
またポリウレタンの合成において、２個以上の活性水素
原子を有する低分子化合物が通常鎖伸長・剤として使用
されているが、本発明の方法においてもこれらの活性、
水素原子化合物を使用することができる。これら活性水
素原子含有化合物の代表例として、例えば、エチレング
リコール、ブタンジオール、プロピレングリコール、１
，６−ヘキサンジオール、１，４−ビス（β−ヒドロキ
シエトキシ）ヘンイン、１．４−シ“クロヘキサンジオ
ール、ビス（β−ヒドロキシエチル１）テレフタレート
、キシレングリコール等のジオール類や、水、ヒドラジ
ン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、キシリ、
にンジアミン、イソホロンシアはン、ピペフラン、フェ
ニレンジアミン、トリレンジアミン、アジピン酸ジヒド
ラジド、イソフタル酸ジヒドラジド等が挙げられ、これ
ら化合物は単独で、あるいは混合して用いてもよい。さ
らに必要′により、、−価の低分子゛アルコール、低分
子アミンなどを変性剤として用いることもできる。
原子を有する低分子化合物が通常鎖伸長・剤として使用
されているが、本発明の方法においてもこれらの活性、
水素原子化合物を使用することができる。これら活性水
素原子含有化合物の代表例として、例えば、エチレング
リコール、ブタンジオール、プロピレングリコール、１
，６−ヘキサンジオール、１，４−ビス（β−ヒドロキ
シエトキシ）ヘンイン、１．４−シ“クロヘキサンジオ
ール、ビス（β−ヒドロキシエチル１）テレフタレート
、キシレングリコール等のジオール類や、水、ヒドラジ
ン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、キシリ、
にンジアミン、イソホロンシアはン、ピペフラン、フェ
ニレンジアミン、トリレンジアミン、アジピン酸ジヒド
ラジド、イソフタル酸ジヒドラジド等が挙げられ、これ
ら化合物は単独で、あるいは混合して用いてもよい。さ
らに必要′により、、−価の低分子゛アルコール、低分
子アミンなどを変性剤として用いることもできる。
以下実施例によシ本発明を具体的に説明する。
また実施例において使用したポリウレタンの原料である
ポリオール、ポリイソシアナ゛−ト及沙鎖伸長剤につい
ては略号を用いて示したが、略夛と化合物の関係は以下
のとおりである。
ポリオール、ポリイソシアナ゛−ト及沙鎖伸長剤につい
ては略号を用いて示したが、略夛と化合物の関係は以下
のとおりである。
実施例１〜３、比較例１〜７
第１表に示した原料を用い、ポリウレタン系接着剤を製
造した。すなわちポリオールとポリイソシアナートと鎖
伸長剤を酢酸エチル中で４０重量％固形分となる様にし
て反応させ末端水酸基のポリウレタンを得た。実施例３
及び比較例７をのぞきこれらのポリウレタン系接着剤は
非常に柔軟なものであった。このポリウレタン溶液ｉｏ
ｏｇに対してコロネー）Ｌを５〜７．５部配合し酢酸エ
チルで２０％溶液に希釈しラミネーターを使用して塗布
量３．０ｆ／♂となる様にポリエステルフィルム（ＰＫ
’ｒ ） とポリプロピレンフィルム（ＣＰＰ。
造した。すなわちポリオールとポリイソシアナートと鎖
伸長剤を酢酸エチル中で４０重量％固形分となる様にし
て反応させ末端水酸基のポリウレタンを得た。実施例３
及び比較例７をのぞきこれらのポリウレタン系接着剤は
非常に柔軟なものであった。このポリウレタン溶液ｉｏ
ｏｇに対してコロネー）Ｌを５〜７．５部配合し酢酸エ
チルで２０％溶液に希釈しラミネーターを使用して塗布
量３．０ｆ／♂となる様にポリエステルフィルム（ＰＫ
’ｒ ） とポリプロピレンフィルム（ＣＰＰ。
表面コロナ処理）をはりあわせ４０℃で３日間硬化液着
させたのち接着強度（引張り速度３００ｍ％ｎ１ｎＴ型
剥離）およびその他の性能を測定した。
させたのち接着強度（引張り速度３００ｍ％ｎ１ｎＴ型
剥離）およびその他の性能を測定した。
第 １ 表
（申２） ａｓｐａｒｇｉｌｌｕｓ−ｓｙｂｏｗｉ等４
ｍのかびの混合培地に放置（３０℃×２４日） （＊ａ） Ｐ Ｂ Ａ系ポリウレタンの接着強度を１と
じの比較 特許出願人 株式会社 り ラ し代 理 人
弁理士 本 多 堅手続補正書 昭和５９年１２月２１日
ｍのかびの混合培地に放置（３０℃×２４日） （＊ａ） Ｐ Ｂ Ａ系ポリウレタンの接着強度を１と
じの比較 特許出願人 株式会社 り ラ し代 理 人
弁理士 本 多 堅手続補正書 昭和５９年１２月２１日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 分子内に▲数式、化学式、表等があります▼基 を有するポリウレタンからなる複合フィルム用ポリウレ
タン系接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14655284A JPS6126682A (ja) | 1984-07-13 | 1984-07-13 | 複合フイルム用ポリウレタン系接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14655284A JPS6126682A (ja) | 1984-07-13 | 1984-07-13 | 複合フイルム用ポリウレタン系接着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6126682A true JPS6126682A (ja) | 1986-02-05 |
Family
ID=15410238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14655284A Pending JPS6126682A (ja) | 1984-07-13 | 1984-07-13 | 複合フイルム用ポリウレタン系接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6126682A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04328187A (ja) * | 1991-04-30 | 1992-11-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水性接着剤及び接着方法 |
| WO2010113907A1 (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-07 | 株式会社クラレ | 複合成形体及びその製造方法、並びに、該複合成形体の用途 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS48101496A (ja) * | 1972-04-05 | 1973-12-20 |
-
1984
- 1984-07-13 JP JP14655284A patent/JPS6126682A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS48101496A (ja) * | 1972-04-05 | 1973-12-20 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04328187A (ja) * | 1991-04-30 | 1992-11-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水性接着剤及び接着方法 |
| WO2010113907A1 (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-07 | 株式会社クラレ | 複合成形体及びその製造方法、並びに、該複合成形体の用途 |
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