JPS61246179A - アゾリルメチルオキシラン及び該化合物を含有する植物保護剤 - Google Patents
アゾリルメチルオキシラン及び該化合物を含有する植物保護剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規のアゾール化合物、その製法及び該化合
物を含有する殺菌剤に関する。
物を含有する殺菌剤に関する。
従来の技術
ヨーロッパ特許出願公開第９４５６４号明細書から。
アゾール化合物、特に２−（１，２，４−）リアゾール
−１−イル−メチル）−２−（４−クロルフェニル）−
３−（２，４−ジクロルフェニル）−オキシランが公知
であるが、該化合物の作用効果は殺菌剤としては大抵の
場合満足されない。
−１−イル−メチル）−２−（４−クロルフェニル）−
３−（２，４−ジクロルフェニル）−オキシランが公知
であるが、該化合物の作用効果は殺菌剤としては大抵の
場合満足されない。
発明の構成
ところで２式Ｉ：
〔式中。
Ｒは０．−４−アルキル基、す７チル基、ビフェニル基
又はフェニル基を表わし、この場合フェニル基はハロゲ
ン原子、ニトロ基、フェノキシ基、夫々１〜４個の炭素
原子を有するアルキル基、アルコキシ基又はハロゲンア
ルキル基によって置換されていてもよく。
又はフェニル基を表わし、この場合フェニル基はハロゲ
ン原子、ニトロ基、フェノキシ基、夫々１〜４個の炭素
原子を有するアルキル基、アルコキシ基又はハロゲンア
ルキル基によって置換されていてもよく。
Ｈａｌは弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表わし。
２はＯＨ又はＮを表わす〕で示されるアゾリルメチルオ
キシラン並びにその植物に対して相容性の酸付加塩又は
金Ｊｌ塩は公知のアゾール化合物よりも良好な殺菌作用
、特に穀物類の病気に対する殺菌作用を有することが判
明した。
キシラン並びにその植物に対して相容性の酸付加塩又は
金Ｊｌ塩は公知のアゾール化合物よりも良好な殺菌作用
、特に穀物類の病気に対する殺菌作用を有することが判
明した。
前記式Ｉの化合物は掌性中心を含有しかつ一般にラセミ
体の形又はエリトロ−及びトリオ−形のジアステレオマ
ーとして得られる。エリトロ−及びトレオージアステレ
オマーは常法で例えばそれらの溶解度差に基づき又はカ
ラムクロマトグラフィーにより分離しかつ純粋な形で単
離することができる。このような単一なジアステレオマ
一対から、公知方法により単一なエナンチオマーを得る
ことができる。殺菌剤としては、単一なジアステレオマ
ーもしくはエナンチオマー又はそれらの合成の際に生成
する混合物を使用することができる。
体の形又はエリトロ−及びトリオ−形のジアステレオマ
ーとして得られる。エリトロ−及びトレオージアステレ
オマーは常法で例えばそれらの溶解度差に基づき又はカ
ラムクロマトグラフィーにより分離しかつ純粋な形で単
離することができる。このような単一なジアステレオマ
一対から、公知方法により単一なエナンチオマーを得る
ことができる。殺菌剤としては、単一なジアステレオマ
ーもしくはエナンチオマー又はそれらの合成の際に生成
する混合物を使用することができる。
Ｒは例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、Ｓ−ブチル、１−ブチル、１−ブチル、１−ナ
フチル、２−ナフチル、ｐ−ビフェニル、フェニル、２
−クロルフェニル、３−クロルフェニル、４−クロルフ
ェニル、４−フルオルフェニル、４−ブロムフェニル、
ｚ、４−ジク四ルフェニル、３，４−ジクロルフェニル
、３゜５−ジクロルフェニル、３−クロル−４−メチル
フェニル、２−メチルフェニル、２−メトキシフェニル
、３−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニ／
ｌ／、３．４−ジメトキシフェニル、４−メトキシフェ
ニル、４−エトキシフェニル、４−ｔ−ブトキシフェニ
ル、４−メチルフェニル。
ブチル、Ｓ−ブチル、１−ブチル、１−ブチル、１−ナ
フチル、２−ナフチル、ｐ−ビフェニル、フェニル、２
−クロルフェニル、３−クロルフェニル、４−クロルフ
ェニル、４−フルオルフェニル、４−ブロムフェニル、
ｚ、４−ジク四ルフェニル、３，４−ジクロルフェニル
、３゜５−ジクロルフェニル、３−クロル−４−メチル
フェニル、２−メチルフェニル、２−メトキシフェニル
、３−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニ／
ｌ／、３．４−ジメトキシフェニル、４−メトキシフェ
ニル、４−エトキシフェニル、４−ｔ−ブトキシフェニ
ル、４−メチルフェニル。
４−エチルフェニル、４−イソプロピルフェニル。
４−ｔ−ブチルフェニル、４−フェノキシ７エ二／ｌ／
、３−フェノキシフェニル、３−ニトロフェニル、４−
ニトロフェニル、３−トリフルオルメチルフェニル、４
−トリフルオルメチルフェニル又は４−７エニルスルホ
ニルフエニルである。
、３−フェノキシフェニル、３−ニトロフェニル、４−
ニトロフェニル、３−トリフルオルメチルフェニル、４
−トリフルオルメチルフェニル又は４−７エニルスルホ
ニルフエニルである。
酸付加塩は９例えば塩化水素酸塩、臭化水素酸塩、硫酸
塩、硝酸塩、燐酸塩、蓚酸塩又はドデシルスルホン酸塩
である。塩の作用効果は陽イオンに起因する。従って陰
イオンには特別な重要性は無い。本発明による有効物質
塩は、アゾリルメチルオキシラン（Ｉ）と適当な酸との
反応によって製造される。
塩、硝酸塩、燐酸塩、蓚酸塩又はドデシルスルホン酸塩
である。塩の作用効果は陽イオンに起因する。従って陰
イオンには特別な重要性は無い。本発明による有効物質
塩は、アゾリルメチルオキシラン（Ｉ）と適当な酸との
反応によって製造される。
有効物質Ｉの金Ｎ４錯体又はその壇は、アゾリルメチル
オキシランを相応する金属塩と反応させることにより１
例えば銅、亜鉛、錫、マンガン、鉄。
オキシランを相応する金属塩と反応させることにより１
例えば銅、亜鉛、錫、マンガン、鉄。
コバルト又はニッケルで形成することができる。
式１の化合物は９例えば
ａ）式■：
〔式中、Ｌは求核的に置換された離脱基を表わす〕で示
される相応する先駆物質を１式■：〔式中１Ｍθは水素
原子又は金属原子を表わす〕で示される相応するアゾー
ルと反応させることにより製造することができる。
される相応する先駆物質を１式■：〔式中１Ｍθは水素
原子又は金属原子を表わす〕で示される相応するアゾー
ルと反応させることにより製造することができる。
化合物Ｉを製造するためのもう１つの方法は。
ｂ）虞及び小１が前記のものを表わしかっＬがヒドロキ
゛シ基を表わす式■の化合物を９式■〔式中、２は前記
のものを表わしかっＹは炭素原子又は硫黄原子を表わす
〕で示される化合物と反応させるか又は Ｃ）式Ｖ： 示される化合物をエポキシ化するか又はｄ）弐■： 〔式中、２及びＲは前記のものを表わす〕で示される化
合物を一般式■： じか又は異なっていてもよく、メチル基又は７エ二ル基
を表わしかっｎは０又は１を表わす〕で示される化合物
と反応させ、かっこうして得られた化合物を場合により
その生理学的に相容性の酸の塩に転化することより成る
。
゛シ基を表わす式■の化合物を９式■〔式中、２は前記
のものを表わしかっＹは炭素原子又は硫黄原子を表わす
〕で示される化合物と反応させるか又は Ｃ）式Ｖ： 示される化合物をエポキシ化するか又はｄ）弐■： 〔式中、２及びＲは前記のものを表わす〕で示される化
合物を一般式■： じか又は異なっていてもよく、メチル基又は７エ二ル基
を表わしかっｎは０又は１を表わす〕で示される化合物
と反応させ、かっこうして得られた化合物を場合により
その生理学的に相容性の酸の塩に転化することより成る
。
反応＆）は、 Ｍｅが水素原子を表わす場合には。
場合により溶剤又は希釈剤の存在下に、場合により無機
又は有機塩基を添加しかつ場合により反応促進剤を添加
して、 １０−１２０ ’Ｃの温度で実施することがで
きる。有利な溶剤又は希釈剤には、ケトン例えばア七ト
ン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン、ニトリ
ル例えばアセトニトリル。
又は有機塩基を添加しかつ場合により反応促進剤を添加
して、 １０−１２０ ’Ｃの温度で実施することがで
きる。有利な溶剤又は希釈剤には、ケトン例えばア七ト
ン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン、ニトリ
ル例えばアセトニトリル。
エステル例えば酢酸エチルエステル、エーテル例えばジ
エチルエーテル、テトラヒドロ７ラン又はジオキサン、
スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、アミド例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又はＮ
−メチルピロリドン。
エチルエーテル、テトラヒドロ７ラン又はジオキサン、
スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、アミド例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又はＮ
−メチルピロリドン。
更にスルホラン又は相応する混合物が属する。
場合により反応の際に酸結合剤としても使用することが
できる適当な塩基は２例えばアルカリ金属水酸化物例え
ば水酸化リチウム、水酸化す） ＩＪウム又は水酸化カ
リウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウムもし
くは炭酸カリウム又は炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素
カリウム、過剰の１．２．４−）リアゾール、ピリジン
又は４−ジメチルアミノピリジンである。別の常用塩基
を使用することもできる。
できる適当な塩基は２例えばアルカリ金属水酸化物例え
ば水酸化リチウム、水酸化す） ＩＪウム又は水酸化カ
リウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウムもし
くは炭酸カリウム又は炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素
カリウム、過剰の１．２．４−）リアゾール、ピリジン
又は４−ジメチルアミノピリジンである。別の常用塩基
を使用することもできる。
反応促進剤としては、有利には金属ハロゲン化物例えば
沃化ナトリウム又は沃化カリウム、第四級アンモニウム
塩例えばテトラブチルアンモニウム−クロリド、−プロ
ミド又は−ヨーシト、ベンジル−トリエチルアンモニウ
ム−クロリド又は−プロミド又はクロネンエーテル例え
ば１２−クロン−４，１５−クロン−５，１８−クロン
−６１ジペンゾ−１８−゛クロン−６又はジシクロへキ
サノー１８−クロン−６が該当する。
沃化ナトリウム又は沃化カリウム、第四級アンモニウム
塩例えばテトラブチルアンモニウム−クロリド、−プロ
ミド又は−ヨーシト、ベンジル−トリエチルアンモニウ
ム−クロリド又は−プロミド又はクロネンエーテル例え
ば１２−クロン−４，１５−クロン−５，１８−クロン
−６１ジペンゾ−１８−゛クロン−６又はジシクロへキ
サノー１８−クロン−６が該当する。
反応は一般に２０−１５０°Ｃの温度で、常圧又は加圧
下に、連続的に又は不連続的に実施することができる。
下に、連続的に又は不連続的に実施することができる。
Ｍｅが金属原子である場合には１反応ａ）は、場合によ
り溶剤又は希釈剤の存在下にかつ場合により強熱機又は
有機塩基の存在下に、 −１０−１２０℃の温度で実施
することができる。有利な溶剤又は希釈剤には、アミド
例えばジメチルホルムアミド。
り溶剤又は希釈剤の存在下にかつ場合により強熱機又は
有機塩基の存在下に、 −１０−１２０℃の温度で実施
することができる。有利な溶剤又は希釈剤には、アミド
例えばジメチルホルムアミド。
ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド□ジエチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン。
ルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン。
ヘキサメチル−ホスホルトリアミド、スルホキシド例え
ばジメチルスルホキシド及び最後にスルホランが属する
。
ばジメチルスルホキシド及び最後にスルホランが属する
。
場合により反応の際に酸結合剤としても使用することが
できる適当な塩基は１例えばアルカリ金属水素化物例え
ば水素化リチウム、−ナトリウム又は−カリウム、アル
カリ金属アミド例えばナトリウム−又はカリウムアミド
、更にナトリウム−又はカリウム−ｔ−ブトキシド、リ
チウム−、ナトリウム−又はカリウム−トリフェニルメ
チル。
できる適当な塩基は１例えばアルカリ金属水素化物例え
ば水素化リチウム、−ナトリウム又は−カリウム、アル
カリ金属アミド例えばナトリウム−又はカリウムアミド
、更にナトリウム−又はカリウム−ｔ−ブトキシド、リ
チウム−、ナトリウム−又はカリウム−トリフェニルメ
チル。
又はナフタリンリチウム、−ナトリウム又は−カリウム
である。
である。
反応ｂ）のためには、有機溶剤としては極性有機溶剤１
例えばニトリル例えばアセトニトリル。
例えばニトリル例えばアセトニトリル。
スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、ホルムアミ
ド例えばジメチルホルムアミド、ケトン例えばアセトン
、エーテル例えばジエチルエーテル。
ド例えばジメチルホルムアミド、ケトン例えばアセトン
、エーテル例えばジエチルエーテル。
テトラヒドロフラン及び特にクロル炭化水素例えば塩化
メチレン及びクロロホルムが該当する。
メチレン及びクロロホルムが該当する。
この反応は一般にｏ −１００’Ｃ，有利には２０−８
０°Ｃで操作される。溶剤が存在する場合には、その都
度の溶剤の沸点で操作するのが有利である。
０°Ｃで操作される。溶剤が存在する場合には、その都
度の溶剤の沸点で操作するのが有利である。
方法ｂ）を実施するには１式１ｔ（Ｌ＝ＯＨ）の化合物
１モルに対して、有利にはカルボニル−ビス−１，２，
４−）リアゾール−（１）もしくはカルボニル−ビス−
イミダゾール−（１，）＋ｉ１モル又はスルホニル−ビ
ス−１，２，４−トリアゾール−（１）もしくはスルホ
ニル−ビス−イミダゾール−（１） １モルを使用する
か又はスルホニル−ビス−１，２゜４−トリアゾール−
（１）もしくはスルホニル−ビス−イミダゾール−（１
）をその場合で＠造する。弐■の化合物を単離するため
には、溶剤を留失し、その残留分を有機溶剤で回収しか
つ水で洗浄する。
１モルに対して、有利にはカルボニル−ビス−１，２，
４−）リアゾール−（１）もしくはカルボニル−ビス−
イミダゾール−（１，）＋ｉ１モル又はスルホニル−ビ
ス−１，２，４−トリアゾール−（１）もしくはスルホ
ニル−ビス−イミダゾール−（１） １モルを使用する
か又はスルホニル−ビス−１，２゜４−トリアゾール−
（１）もしくはスルホニル−ビス−イミダゾール−（１
）をその場合で＠造する。弐■の化合物を単離するため
には、溶剤を留失し、その残留分を有機溶剤で回収しか
つ水で洗浄する。
新規の出発化合物■は、相応するオレフィン■Ｉ、−Ｏ
Ｈ，−ｏＲ＝ ａ Ｈ−Ｉ−ＩＪ ＤＣ〔ジッタ
ス（Ｇ、 Ｄｉｔｔｕｓ ）著“ホウベン−バイル−ミ
ュラーのメトーデン・デア・オルガニツシエン・ヘミ−
（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ−Ｍｕｌｌｅｒ 、 Ｍｅｔ
ｈｏｄｅｎｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓａｈｅｎ Ｏｈｅｍ
ｉｅ ）″、ゲオルグ９チーメ出版社、シトッツガルト
在、 １９６５年、第■（３）巻。
Ｈ，−ｏＲ＝ ａ Ｈ−Ｉ−ＩＪ ＤＣ〔ジッタ
ス（Ｇ、 Ｄｉｔｔｕｓ ）著“ホウベン−バイル−ミ
ュラーのメトーデン・デア・オルガニツシエン・ヘミ−
（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ−Ｍｕｌｌｅｒ 、 Ｍｅｔ
ｈｏｄｅｎｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓａｈｅｎ Ｏｈｅｍ
ｉｅ ）″、ゲオルグ９チーメ出版社、シトッツガルト
在、 １９６５年、第■（３）巻。
３８５頁以降参照〕のエポキシ化によって得られる。
化合物■は１式Ｘ：
Ｈ２Ｏ−（１！尺＝ａＨ−Ｊ Ｘで示され
るオレフィンを公知方法でアリル位置においてハロゲン
化又は酸化することにより製造される。
るオレフィンを公知方法でアリル位置においてハロゲン
化又は酸化することにより製造される。
適当なハロゲン化試薬は、 ２０−１００℃の温度での
ハロゲン化炭化水素例えば四塩化炭素、トリクロルエタ
ン又は塩化メチレン中のＮ−クロル−又はＮ−ブロムス
クシンイミドである。アリルオキシ化のためには２重金
属塩例えば塩化銅（１）又は臭化銅（１）の存在下にベ
ルエステル例えば過安息香酸−ｔ−ブチルエステル又は
過酢酸−ｔ−ブチルエステルが使用される。この場合に
は、不活性溶剤中で１０−１００°Ｃの温度で操作する
ことができる。
ハロゲン化炭化水素例えば四塩化炭素、トリクロルエタ
ン又は塩化メチレン中のＮ−クロル−又はＮ−ブロムス
クシンイミドである。アリルオキシ化のためには２重金
属塩例えば塩化銅（１）又は臭化銅（１）の存在下にベ
ルエステル例えば過安息香酸−ｔ−ブチルエステル又は
過酢酸−ｔ−ブチルエステルが使用される。この場合に
は、不活性溶剤中で１０−１００°Ｃの温度で操作する
ことができる。
こうして得られたアリル−ハロゲン化物又は−アルコー
ル■を、引続き相応するエポキシド■（Ｌ＝ハロゲン、
ＯＨ）に転化する。このためには。
ル■を、引続き相応するエポキシド■（Ｌ＝ハロゲン、
ＯＨ）に転化する。このためには。
オレフィン■をペルオキシカルボン酸例えば過安息香酸
、３−クロル過安息香酸、４−ニトロ過安息香酸、モノ
過フタル酸、過酢酸、過プロピオン酸、過マレイン酸、
モノ過コハク酸、過ペラルゴン酸又はトリフルオル過酢
酸を用いて不活性溶剤。
、３−クロル過安息香酸、４−ニトロ過安息香酸、モノ
過フタル酸、過酢酸、過プロピオン酸、過マレイン酸、
モノ過コハク酸、過ペラルゴン酸又はトリフルオル過酢
酸を用いて不活性溶剤。
有利には塩素化炭化水素１例えば塩化メチレン。
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタン中で。
場合により緩衝剤例えば酢酸す） ＩＪウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム、燐酸水素シナ、トリウム
、トリトンＢの存在下に酸化する。この際には、 １０
−１００°Ｃでかつ場合により例えば沃素。
リウム、炭酸水素ナトリウム、燐酸水素シナ、トリウム
、トリトンＢの存在下に酸化する。この際には、 １０
−１００°Ｃでかつ場合により例えば沃素。
タングステン酸ナトリウム又は光線を用いて反応に触媒
作用させる。酸化のためには、 ２５−３０°Ｃでの
メタノール、エタノール、アセトン又はアセトニトリル
中の過酸化水素（約３０％）のアルカリ性溶液並びに触
媒９例えばタングステン酸す） ＩＪウム、過タングス
テン酸、モリブデンヘキサカルボニル又ハバナジルアセ
チルアセトネートを添加したアルキル金属ヒドロペルオ
キシド例えば１−ブチルヒドロペルオキシドも適当であ
る。前記酸化剤は一部はその場で製造することができる
。
作用させる。酸化のためには、 ２５−３０°Ｃでの
メタノール、エタノール、アセトン又はアセトニトリル
中の過酸化水素（約３０％）のアルカリ性溶液並びに触
媒９例えばタングステン酸す） ＩＪウム、過タングス
テン酸、モリブデンヘキサカルボニル又ハバナジルアセ
チルアセトネートを添加したアルキル金属ヒドロペルオ
キシド例えば１−ブチルヒドロペルオキシドも適当であ
る。前記酸化剤は一部はその場で製造することができる
。
こうして得られたエボへ・ジハロゲン化物Ｉ［（Ｌ＝ハ
ロゲン）は本発明方法ａ）に基づき直ちに反応させるこ
とができるが、相応するエポキシアルコール１ｌ（Ｌ＝
ＯＨ）を式■の化合物と方法ｂ）に基づき反応させるか
又は該化合物を反応性エステルに転化し２次いで該エス
テルを方法ａ）に基づき化合物■と反応させることがで
きる。
ロゲン）は本発明方法ａ）に基づき直ちに反応させるこ
とができるが、相応するエポキシアルコール１ｌ（Ｌ＝
ＯＨ）を式■の化合物と方法ｂ）に基づき反応させるか
又は該化合物を反応性エステルに転化し２次いで該エス
テルを方法ａ）に基づき化合物■と反応させることがで
きる。
式■の化合物と反応させられる反応性エステルの製法は
一般に公知方法に基づき実施することができる〔“ホウ
ベンーバイルーミエラー、メトーデン・デア・オルガニ
ツシエン・ケミ−”、ゲオルグ・チーメ出版社、シェト
ッツガルト在、 １９５５年、第９巻、 ３８８．６６
３．６７１頁〕。このようなエステルは１例えばメタン
スルホン酸エステル。
一般に公知方法に基づき実施することができる〔“ホウ
ベンーバイルーミエラー、メトーデン・デア・オルガニ
ツシエン・ケミ−”、ゲオルグ・チーメ出版社、シェト
ッツガルト在、 １９５５年、第９巻、 ３８８．６６
３．６７１頁〕。このようなエステルは１例えばメタン
スルホン酸エステル。
トリフルオルメタンスルホン酸エステル、２，２゜２−
トリフルオルメタンスルホン酸エステル、ノナスルオ／
シブタンスルホン酸エステル、４−メチルベンゼンスル
ホン酸エステル、４−ブロムベンゼンスルホン酸エステ
ル、４−二トロベンゼンスルホン酸エステル又はベンゼ
ンスルホン酸エステルである。
トリフルオルメタンスルホン酸エステル、ノナスルオ／
シブタンスルホン酸エステル、４−メチルベンゼンスル
ホン酸エステル、４−ブロムベンゼンスルホン酸エステ
ル、４−二トロベンゼンスルホン酸エステル又はベンゼ
ンスルホン酸エステルである。
化合物Ｘはオレフィン合成のために一般に公知方法に相
応して製造することができる〔”ホウベン−バイル−ミ
ュラー、メトーデン・デア・オルガニツシェン・ヘミ−
”、ゲオルグ・チーメ出版社、シェトッツガルト在、
１９７２年、第ｖ巻ｌｂ〕。
応して製造することができる〔”ホウベン−バイル−ミ
ュラー、メトーデン・デア・オルガニツシェン・ヘミ−
”、ゲオルグ・チーメ出版社、シェトッツガルト在、
１９７２年、第ｖ巻ｌｂ〕。
方法Ｃ）は化合物■のエポキシ化に類似して行うことが
できる。
できる。
出発化合物Ｖは公知であり（ドイツ連邦共和国特許出願
公開第２５４９７９８最明ｍ書）かつ該明細賞に記載の
方法に基づき製造することができる。
公開第２５４９７９８最明ｍ書）かつ該明細賞に記載の
方法に基づき製造することができる。
本発明による方法ｄ）のためには、弐■の文献から公知
のアゾールケトン（例えばドイツ連邦共和国特許出願公
開第２０６３８５７号明細書参照）を式ＶＩＩの硫黄誘
導体と反応させる。
のアゾールケトン（例えばドイツ連邦共和国特許出願公
開第２０６３８５７号明細書参照）を式ＶＩＩの硫黄誘
導体と反応させる。
アルキリデンスルフラン■（、＝Ｏ）及びオキシスルフ
ラン■（ｎ ＝ １）は公知の一般的方法〔例えばハウ
ゼ（Ｈ，Ｏ，Ｈｏｕｓｅ ）著、′モダーン・シンテチ
ック・レアクシランズ（ＭｏｃＬｅｒｎ ５ｙｎｔｈθ
−ｔｉｅ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ）”第２版、 Ｗ、
Ａ、ベンジャミン出版、メン口・パーク在、 １９７２
年、７１２頁以降〕に基づきその場で製造しかつ不活性
溶剤、有利にはエーテル例えばジエチルエーテル、テト
ラヒドロ７ラン又は両者の混合物中で又は炭化水素例え
ばペンタン、ヘキサン又は石油エーテル中で一７８〜３
０℃の温度でアゾリルケトン■と反応させることができ
る。
ラン■（ｎ ＝ １）は公知の一般的方法〔例えばハウ
ゼ（Ｈ，Ｏ，Ｈｏｕｓｅ ）著、′モダーン・シンテチ
ック・レアクシランズ（ＭｏｃＬｅｒｎ ５ｙｎｔｈθ
−ｔｉｅ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ）”第２版、 Ｗ、
Ａ、ベンジャミン出版、メン口・パーク在、 １９７２
年、７１２頁以降〕に基づきその場で製造しかつ不活性
溶剤、有利にはエーテル例えばジエチルエーテル、テト
ラヒドロ７ラン又は両者の混合物中で又は炭化水素例え
ばペンタン、ヘキサン又は石油エーテル中で一７８〜３
０℃の温度でアゾリルケトン■と反応させることができ
る。
こうして得られた式Ｉの化合物は常法に基づき単離し、
場合により精製しかつ場合により酸と反応させて塩に転
化することができる。
場合により精製しかつ場合により酸と反応させて塩に転
化することができる。
実施例
次に実施例により本発明による有効物質の製法を説明す
る。
る。
／、出発物質の製造
例Ａ
２−クロルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド
１９４．５ ｇ及び乾燥メタノールの溶液８００社中に
、１０’Ｃで乾燥メタノール３００Ｒ１中のナトリウム
メチラート３０ｇを装入しかつ半時間後にアセトフェノ
ン６０ｇを加えた。該反応溶液を還流下に３時間煮沸し
２次いで室温で析出した塩を濾別しかつ濾液を真空中で
蒸発！Ｉａした。該残留分を石油エーテル（沸点５０〜
７０°Ｃ）で分散させること１、：Ｊ：’）、 ）リ
フェニルホスフィンオキシドを分離しかつ該溶液を真空
中で蒸発濃縮した。該残留分を１１の四塩化炭素中に回
収しかつＮ−ブロムスクシンイミド８１．７ｇ及びｚ、
２／−アゾイソ酪酸ジニ） ＩＪル４ｇを還流下に乾燥
させた。反応終了後に、スクシンイミドを濾過によって
分離し、該濾液を真空中で蒸発濃縮しかつ残留分をメタ
ノールから再結晶させた。Ｚ−１−（２−クロルフェニ
ル）−２−７ｚニル−３−ブロム−プロペン−１（融点
＝７８°０． ） ６５．５ ｇ （４３％）が得られ
た。
１９４．５ ｇ及び乾燥メタノールの溶液８００社中に
、１０’Ｃで乾燥メタノール３００Ｒ１中のナトリウム
メチラート３０ｇを装入しかつ半時間後にアセトフェノ
ン６０ｇを加えた。該反応溶液を還流下に３時間煮沸し
２次いで室温で析出した塩を濾別しかつ濾液を真空中で
蒸発！Ｉａした。該残留分を石油エーテル（沸点５０〜
７０°Ｃ）で分散させること１、：Ｊ：’）、 ）リ
フェニルホスフィンオキシドを分離しかつ該溶液を真空
中で蒸発濃縮した。該残留分を１１の四塩化炭素中に回
収しかつＮ−ブロムスクシンイミド８１．７ｇ及びｚ、
２／−アゾイソ酪酸ジニ） ＩＪル４ｇを還流下に乾燥
させた。反応終了後に、スクシンイミドを濾過によって
分離し、該濾液を真空中で蒸発濃縮しかつ残留分をメタ
ノールから再結晶させた。Ｚ−１−（２−クロルフェニ
ル）−２−７ｚニル−３−ブロム−プロペン−１（融点
＝７８°０． ） ６５．５ ｇ （４３％）が得られ
た。
例Ｂ
Ｚ−１−（２−クロルフェニル）−２−フェニル−３−
ブロム−プロペン−１３０ｇを３−クロルペルオキシ安
息香酸２３ｇと一緒にクロロホルムｓｏｏ ｄ中で還流
下に煮弗した。反応終了後に、クロロホルム相を炭酸水
素す） ＩＪウム水溶液及び水で酸不含に洗浄し、硫酸
す） ＩＪウム上で乾燥しかつ真空中で蒸発濃縮した。
ブロム−プロペン−１３０ｇを３−クロルペルオキシ安
息香酸２３ｇと一緒にクロロホルムｓｏｏ ｄ中で還流
下に煮弗した。反応終了後に、クロロホルム相を炭酸水
素す） ＩＪウム水溶液及び水で酸不含に洗浄し、硫酸
す） ＩＪウム上で乾燥しかつ真空中で蒸発濃縮した。
４７残留分から、２−ブロムメチル−２−フェニル−３
−（２−クロル７エニル）−オキシラン４１．３ ｇ
（７０，２％）が得られ、該生成物をトリアゾールで以
下の実施例に基づき更に処理した。
−（２−クロル７エニル）−オキシラン４１．３ ｇ
（７０，２％）が得られ、該生成物をトリアゾールで以
下の実施例に基づき更に処理した。
２目的物質の製造
実施例／
１．２．４−）リアゾール２３ｇ及び水素化ナトリウム
（鉱油中の８０％の分散液）５ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１５０ｄ中に懸濁させかつ室温でＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１５０ｄ中の２−ブロムメチル−２
−フェニル−３−（２−クロルフェニル）−オキシラン
３２ｇから成る溶液を加えた。８時間後に１反応溶液を
水上に注ぎかつ酢酸エチルエステルで抽出した。有機相
を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ溶剤を真
空中で蒸発させた。ジイソプロピルエーテルから、融点
１５０℃を有するＺ−２−（１，２，４−）リアゾリル
−１−イル−メチル）−２−（フェニル）−３−（２−
クロルフェニル）オキシラン（化合物＆ｌ）２４ｇが得
られた。
（鉱油中の８０％の分散液）５ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１５０ｄ中に懸濁させかつ室温でＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１５０ｄ中の２−ブロムメチル−２
−フェニル−３−（２−クロルフェニル）−オキシラン
３２ｇから成る溶液を加えた。８時間後に１反応溶液を
水上に注ぎかつ酢酸エチルエステルで抽出した。有機相
を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ溶剤を真
空中で蒸発させた。ジイソプロピルエーテルから、融点
１５０℃を有するＺ−２−（１，２，４−）リアゾリル
−１−イル−メチル）−２−（フェニル）−３−（２−
クロルフェニル）オキシラン（化合物＆ｌ）２４ｇが得
られた。
実施例１に相応して、以下の表に記載の化合物を製造す
ることができる。
ることができる。
１ ０、Ｈ，０１１６４−１６６Ｎ Ｚ℃
２ ４−０１０．Ｈ４０１］−６６°ＣＮ Ｚ３４
−ヒプエ：ｚ ０１１９１°ＣＮ Ｚ４ ２
．４−０１２−０６％ ０１ Ｎ ２
５ ２−０１−０．Ｈ，０１Ｎ Ｚ６ ２−ＩＰ−
ａ６Ｈ，０１Ｎ Ｚ？ ４−０Ｈ３−ａ６Ｈ，０
１１４０°ＣＮ Ｚ８ ４−Ｆ−０，Ｈ，０１１３
６°ＣＮ Ｚ９ ３−Ｅｒ−４−Ｆ’−０６Ｈ，０
１１２９−１３０Ｎ Ｚ℃ １０ ４−Ｂｒ−Ｃ，Ｈ，０１Ｎ Ｚｌｌ ３．
４−０１．−０６Ｈａ０１ Ｎ Ｚ１２
４−ｔ−０，Ｈ，、−ＣＪ６Ｈ，０１Ｎ Ｚ１３
３−０１−０６Ｈ，０１Ｎ Ｚ１４ ３．５−０１
２−（１！ｌｌＨ，ＣＩ Ｎ
Ｚ１５ ｐ−０ａＨｓ−０−ａ６）Ｔ４．−ＣＩ
Ｍ Ｚ１６ ４−０１−
０６ Ｈ，’ＩＦ １３８−１４０℃ Ｎ
Ｚ１７ ａ６為 ＩＰ １３９℃
Ｍ Ｚ１８ ｐ−ビフェニル
’Ｆ Ｎ
Ｚ１９ ２、４−ｉｎ、 −０６Ｈ，ＩＰ １１７°
ＣＮ Ｚ２０ ２−０１−０．Ｈ，Ｆ
Ｎ Ｚ２１ ２−Ｆ−ａ６Ｈ
４Ｆ １２８°ＣＮ Ｚ２２ ４−ＯＨ，−
ｃ４Ｈ，ＩＰ １３１°ＣＮ Ｚ２３ ４−
１？’−Ｃ！６Ｈ，ＩＰ １１４℃ Ｎ
Ｚ２４ ３−Ｂｒ−４−Ｆ−ａ６Ｈ５Ｆ １０６
°ＣＩＪ Ｚ２５ ４−Ｂｒ−０６）（４Ｆ
Ｎ Ｚ２６ ３．
４−０１．−０６Ｈ９Ｆ Ｎ
Ｚｚ７４−１−０＋Ｈｏ−ａａＨ＋ １’
Ｎ Ｚ２８ ３−
０１−（、Ｈ，ＩＦ Ｎ
Ｚ２９ ３．５−０１．−ＣＩＩＨ，Ｆ
Ｎ Ｚ３０ ｎ−ｃ６Ｈ
５−０−（：！６Ｈ４Ｆ Ｎ
Ｚ３１ ４−Ｏｌ−Ｑ５Ｈ，Ｅｒ
Ｎ Ｚ３２ ０６Ｈ５Ｂｒ１５
ｆＣＮ Ｚ３３ ｐ−ビアｚ＝ル
Ｂｒ Ｎ Ｚ３４ ２
．４−０１４−（４Ｈ，Ｂｒ Ｎ
Ｚ３５ ２−０１−（、Ｈ，Ｂｒ
Ｎ Ｚ３６ ２−ＩＦ−（、Ｈ４Ｂ
ｒ Ｎ Ｚ３７ ４−０Ｈ
Ｓ−０６Ｈ４Ｂｒ Ｎ Ｚ３
Ｂ ４−７−０６Ｈ，Ｅｒ Ｎ
Ｚ３９ ３−Ｅｒ−４−ＩＦ−偽Ｈ，Ｂｒ
Ｎ Ｚ４０ ４−Ｂｒ−
０，Ｈ，Ｂｒ Ｎ Ｚ４１
３．４−０１．−０６Ｈ１Ｂｒ
Ｎ Ｚ４２ ４−ｔ−０４％−（、Ｈ，Ｅｒ
Ｎ Ｚ４３ ３−Ｃ１−
０６Ｈ４Ｂｒ Ｎ Ｚ４４
３．５−Ｃ１，−Ｃ，Ｈ８Ｂｒ
Ｎ Ｚ４５ ２−Ｃ，Ｈ，−０−０６Ｈ４Ｂ
ｒ Ｎ Ｚ４６ ４−０１
−０． Ｈ５０１９０−９２°ＣＣ＋ＨＺ／１！： ７
０：３０４７ Ｃ，Ｈ３Ｏ１８５−８７°ｒ：、
ＯＨＺ／Ｅ １５：３５４８ ０Ｈ５０１９１：°Ｃ
ＮＺ ４９ ０Ｈ６ＣＩ ＣＨＺ５００
Ｈ５ＩＦ ＮＺ−５１０Ｈ３Ｆ
ＯＨＺ５２ ０Ｈ３Ｂｒ
ＯＨＺ５３ ０Ｈｓ
Ｂｒ Ｎ Ｚ５４
ｔ−Ｇ！、Ｈ，Ｆ ＯＨＺ５５
ｔ−Ｃ！、Ｈ，、ＩＰ Ｎ
Ｚ５６ ｔ−０４Ｈ，、０１０ＨＺ ５’７ ｔ−０４Ｈ，１０１Ｎ Ｚ５８ ｔ
−Ｃ４Ｈ，Ｅｒ ＯＨＺ５９ ｔ
−０４Ｈｏ Ｂｒ
Ｎ Ｚ本発明による新規化合物は、一般的に表現
すれば、植物病原子真菌類、子嚢菌類及び担子菌類に属
する広いスペクトルに対する顕著な作用効果により優れ
ている。これらは一部分浸透移行性的に有効でありかつ
茎葉及び土壌殺菌剤として使用することができる。
−ヒプエ：ｚ ０１１９１°ＣＮ Ｚ４ ２
．４−０１２−０６％ ０１ Ｎ ２
５ ２−０１−０．Ｈ，０１Ｎ Ｚ６ ２−ＩＰ−
ａ６Ｈ，０１Ｎ Ｚ？ ４−０Ｈ３−ａ６Ｈ，０
１１４０°ＣＮ Ｚ８ ４−Ｆ−０，Ｈ，０１１３
６°ＣＮ Ｚ９ ３−Ｅｒ−４−Ｆ’−０６Ｈ，０
１１２９−１３０Ｎ Ｚ℃ １０ ４−Ｂｒ−Ｃ，Ｈ，０１Ｎ Ｚｌｌ ３．
４−０１．−０６Ｈａ０１ Ｎ Ｚ１２
４−ｔ−０，Ｈ，、−ＣＪ６Ｈ，０１Ｎ Ｚ１３
３−０１−０６Ｈ，０１Ｎ Ｚ１４ ３．５−０１
２−（１！ｌｌＨ，ＣＩ Ｎ
Ｚ１５ ｐ−０ａＨｓ−０−ａ６）Ｔ４．−ＣＩ
Ｍ Ｚ１６ ４−０１−
０６ Ｈ，’ＩＦ １３８−１４０℃ Ｎ
Ｚ１７ ａ６為 ＩＰ １３９℃
Ｍ Ｚ１８ ｐ−ビフェニル
’Ｆ Ｎ
Ｚ１９ ２、４−ｉｎ、 −０６Ｈ，ＩＰ １１７°
ＣＮ Ｚ２０ ２−０１−０．Ｈ，Ｆ
Ｎ Ｚ２１ ２−Ｆ−ａ６Ｈ
４Ｆ １２８°ＣＮ Ｚ２２ ４−ＯＨ，−
ｃ４Ｈ，ＩＰ １３１°ＣＮ Ｚ２３ ４−
１？’−Ｃ！６Ｈ，ＩＰ １１４℃ Ｎ
Ｚ２４ ３−Ｂｒ−４−Ｆ−ａ６Ｈ５Ｆ １０６
°ＣＩＪ Ｚ２５ ４−Ｂｒ−０６）（４Ｆ
Ｎ Ｚ２６ ３．
４−０１．−０６Ｈ９Ｆ Ｎ
Ｚｚ７４−１−０＋Ｈｏ−ａａＨ＋ １’
Ｎ Ｚ２８ ３−
０１−（、Ｈ，ＩＦ Ｎ
Ｚ２９ ３．５−０１．−ＣＩＩＨ，Ｆ
Ｎ Ｚ３０ ｎ−ｃ６Ｈ
５−０−（：！６Ｈ４Ｆ Ｎ
Ｚ３１ ４−Ｏｌ−Ｑ５Ｈ，Ｅｒ
Ｎ Ｚ３２ ０６Ｈ５Ｂｒ１５
ｆＣＮ Ｚ３３ ｐ−ビアｚ＝ル
Ｂｒ Ｎ Ｚ３４ ２
．４−０１４−（４Ｈ，Ｂｒ Ｎ
Ｚ３５ ２−０１−（、Ｈ，Ｂｒ
Ｎ Ｚ３６ ２−ＩＦ−（、Ｈ４Ｂ
ｒ Ｎ Ｚ３７ ４−０Ｈ
Ｓ−０６Ｈ４Ｂｒ Ｎ Ｚ３
Ｂ ４−７−０６Ｈ，Ｅｒ Ｎ
Ｚ３９ ３−Ｅｒ−４−ＩＦ−偽Ｈ，Ｂｒ
Ｎ Ｚ４０ ４−Ｂｒ−
０，Ｈ，Ｂｒ Ｎ Ｚ４１
３．４−０１．−０６Ｈ１Ｂｒ
Ｎ Ｚ４２ ４−ｔ−０４％−（、Ｈ，Ｅｒ
Ｎ Ｚ４３ ３−Ｃ１−
０６Ｈ４Ｂｒ Ｎ Ｚ４４
３．５−Ｃ１，−Ｃ，Ｈ８Ｂｒ
Ｎ Ｚ４５ ２−Ｃ，Ｈ，−０−０６Ｈ４Ｂ
ｒ Ｎ Ｚ４６ ４−０１
−０． Ｈ５０１９０−９２°ＣＣ＋ＨＺ／１！： ７
０：３０４７ Ｃ，Ｈ３Ｏ１８５−８７°ｒ：、
ＯＨＺ／Ｅ １５：３５４８ ０Ｈ５０１９１：°Ｃ
ＮＺ ４９ ０Ｈ６ＣＩ ＣＨＺ５００
Ｈ５ＩＦ ＮＺ−５１０Ｈ３Ｆ
ＯＨＺ５２ ０Ｈ３Ｂｒ
ＯＨＺ５３ ０Ｈｓ
Ｂｒ Ｎ Ｚ５４
ｔ−Ｇ！、Ｈ，Ｆ ＯＨＺ５５
ｔ−Ｃ！、Ｈ，、ＩＰ Ｎ
Ｚ５６ ｔ−０４Ｈ，、０１０ＨＺ ５’７ ｔ−０４Ｈ，１０１Ｎ Ｚ５８ ｔ
−Ｃ４Ｈ，Ｅｒ ＯＨＺ５９ ｔ
−０４Ｈｏ Ｂｒ
Ｎ Ｚ本発明による新規化合物は、一般的に表現
すれば、植物病原子真菌類、子嚢菌類及び担子菌類に属
する広いスペクトルに対する顕著な作用効果により優れ
ている。これらは一部分浸透移行性的に有効でありかつ
茎葉及び土壌殺菌剤として使用することができる。
本発明による殺菌性化合物は２種々の栽培植物又はその
種子、特にコムギ、ライムギ、オオムギ。
種子、特にコムギ、ライムギ、オオムギ。
カラスムギ、イネ、トウモロコシ、シバ、ワタ。
ダイズ、コーヒー、サトウキビ、果物及び園芸における
観賞植物、ブドウ栽培並びに野菜１例えばキュウリ、イ
ンゲン豆及びカポチャのために特に重要である。
観賞植物、ブドウ栽培並びに野菜１例えばキュウリ、イ
ンゲン豆及びカポチャのために特に重要である。
本新規化合物は、以下の植物病気を防除するために特に
適当である。
適当である。
穀物類のエリシベ・グラミニス（１ｌｊｒｙｓｉｐｈθ
ｇｒａｍｉｎｉｓ 、真性ウドノコ病）。
ｇｒａｍｉｎｉｓ 、真性ウドノコ病）。
カポチャのエリシバ・キコラケアルム（Ｋｒｙｓｉｐｈ
ｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ ）及びスフエロテカ
−７リギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ ） 。
ｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ ）及びスフエロテカ
−７リギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ ） 。
リンゴのボドスフェラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｓｐ
ｈａｅｒａ １ｅｕｃｏｔｒｉｏｈａ ） 。
ｈａｅｒａ １ｅｕｃｏｔｒｉｏｈａ ） 。
ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅ
ｃａｔｏｒ ） 。
ｃａｔｏｒ ） 。
穀物類のプツキネア（Ｐｕｃｃｌｎｉａ ）種。
ワタ及びシバのリゾクトニア（Ｒｈ１ｚｏｏｔｏｎｉａ
）種。
）種。
穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕ８ｔｉ−１１Ｌ
ｇＯ）種。
ｇＯ）種。
リンゴのベンツリア・イネクアリス（ｖｅｎｔｕ−ｒｉ
ａ １ｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）。
ａ １ｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）。
コムギのセプトリア・７ドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ ） 。
ｄｏｒｕｍ ） 。
イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉａ ｃｉｎｅｒｅａ ：灰色カビ）。
ｉａ ｃｉｎｅｒｅａ ：灰色カビ）。
ナンキンマメのケルコスポラ・アラキジコラ（Ｏｓｒｃ
ｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ ） 。
ｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ ） 。
オオムギのピレノボラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒ
ａｔｓｒｅｓ ） 。
ａｔｓｒｅｓ ） 。
コムギ、オオムギのプソイドケルコスボレラ・ヘルボト
リコイデス（Ｐａｅｕｄｏｃｅｒａｏｓｐｏｒｅｌｌａ
ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ） ＋イネのピリク
ラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉａｕｌａｒｉａｏｒｙｚａ
ｅ ） 。
リコイデス（Ｐａｅｕｄｏｃｅｒａｏｓｐｏｒｅｌｌａ
ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ） ＋イネのピリク
ラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉａｕｌａｒｉａｏｒｙｚａ
ｅ ） 。
コーヒーのへミレイア・パスタトリックス（Ｈｅｍｉｌ
ｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ ） 。
ｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ ） 。
ジャガイモ、トマトのアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ ５ｏｌａｎｉ ）。
ｅｒｎａｒｉａ ５ｏｌａｎｉ ）。
ナンキンマメ及びシバ類のスクレロチウム・ロル７シイ
（ＳＣｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ ）並びに種
々の植物の７サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ）及びベル
チキリウム（Ｖｅｒｔｉａｉｌｌｉｕｍ ）種。
（ＳＣｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ ）並びに種
々の植物の７サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ）及びベル
チキリウム（Ｖｅｒｔｉａｉｌｌｉｕｍ ）種。
本化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布するか又は
植物の神子を有効物質で処理することにより適用するこ
とができる。適用は植物又は種子が真菌類によって感染
する前又は感染後に行う。
植物の神子を有効物質で処理することにより適用するこ
とができる。適用は植物又は種子が真菌類によって感染
する前又は感染後に行う。
新規物質は通常の製剤形１例えば溶液、エマルジヲン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均質な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で１例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して。
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均質な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で１例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して。
増量することにより製造することができ、この際希釈剤
として水を利用する場合には溶解助剤として別の有機溶
剤を使用することもできる。このための助剤としては、
主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシレン、ベ
ンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼン
）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例え
ばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロ′
・キサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメ
チルホルムアミド）及び水：担持物質例えば天然岩石粉
（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤２例えば非イ
オン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレ
ン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及
びアリールスルｙｈ＊−ト）及び分散剤１例えばリグニ
ン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースがＰ当する。
として水を利用する場合には溶解助剤として別の有機溶
剤を使用することもできる。このための助剤としては、
主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシレン、ベ
ンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼン
）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例え
ばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロ′
・キサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメ
チルホルムアミド）及び水：担持物質例えば天然岩石粉
（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤２例えば非イ
オン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレ
ン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及
びアリールスルｙｈ＊−ト）及び分散剤１例えばリグニ
ン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースがＰ当する。
殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重景％、有利に
は０．５〜９０重貴％含有する。
は０．５〜９０重貴％含有する。
使用量はその都度の所望の効果に基づきｌｈａ当り有効
物質０．０２〜３−又はそれ以上である。本発明による
新規の化合物は材料保護において、特に木材腐朽菌類１
例えばコニオボラ・ブチアナ（Ｏｏｎｉｏｐｈｏｒａ
ｐｕｔｅａｎａ ）及びざリスチクトス・ベルシコロル
（Ｐｏ１ｙａｔｉｃｔｕｓ ｖｅｒｓｉａｏｌｏｒ ）
を防除するために使用することもできる。また、新規有
効物質は木材変色性真菌類に対して木材を保護するため
の油状木材保護剤の殺菌性有効成分として使用すること
もできる。適用は木材を本薬剤で処理する１例えば含浸
又は塗布する形式で行う。
物質０．０２〜３−又はそれ以上である。本発明による
新規の化合物は材料保護において、特に木材腐朽菌類１
例えばコニオボラ・ブチアナ（Ｏｏｎｉｏｐｈｏｒａ
ｐｕｔｅａｎａ ）及びざリスチクトス・ベルシコロル
（Ｐｏ１ｙａｔｉｃｔｕｓ ｖｅｒｓｉａｏｌｏｒ ）
を防除するために使用することもできる。また、新規有
効物質は木材変色性真菌類に対して木材を保護するため
の油状木材保護剤の殺菌性有効成分として使用すること
もできる。適用は木材を本薬剤で処理する１例えば含浸
又は塗布する形式で行う。
薬剤ないしは該薬剤から製造した使用準備のできた調製
剤例えば溶液、乳化液、懸濁液、微粉末。
剤例えば溶液、乳化液、懸濁液、微粉末。
粉末、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミ
スト、散粉、浸漬又は注入により適用することができる
。
スト、散粉、浸漬又は注入により適用することができる
。
製剤例は以下の通りである。
１、 ９００重量の化合物２をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。
ドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。
■、２０重景部重化部物８を、キジロール８０重景部、
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０重
量部、ドデシルペンゾールスル７オン酸のカルシウム塩
５重景部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することによ
り水性分散液が得られる。
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０重
量部、ドデシルペンゾールスル７オン酸のカルシウム塩
５重景部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することによ
り水性分散液が得られる。
１．２０ｉ量部の化合物１７を、シクロヘキサノ２４０
重景部、イソブタノール３０重景部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２０
０重量よりなる混合物中に溶解する。
重景部、イソブタノール３０重景部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２０
０重量よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。
散液が得られる。
１２０重ＪｔＬ部の化合物２を、シクロヘキサノール２
５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量
部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附
加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水
性分散液が得られる。
５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量
部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附
加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水
性分散液が得られる。
７．８０重量部の化合物８を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重景部、亜硫酸
−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす） ＩＪウム塩
１０重景部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し
、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物に
水に細分布することにより噴霧液が得られる。
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重景部、亜硫酸
−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす） ＩＪウム塩
１０重景部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し
、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物に
水に細分布することにより噴霧液が得られる。
Ｍ、 ３重量部の化合物１７を、細粒状カオリン９７
重景部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含
有する噴霧剤が得られる。
重景部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含
有する噴霧剤が得られる。
４．３０重量部の化合物１を、粉末状珪酸ゲル９２重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
■、 ＋ｏ重１ＨＦＥの化合物２を、フェノールスル
フォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリ
ウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８８重量
と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。
フォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリ
ウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８８重量
と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。
■、２０重惰部重化部物３を、ドデシルベンゾ−°ルス
ル７オン酸のカルシウム塩２重１１ｍ、脂肪アルコール
ポリグリコールエーテルｓ 重ｉｔｓ、フェノールスル
フォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のす）
ＩＪウム塩塩型重量部びパラフィン系鉱油６８重量部と
密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
ル７オン酸のカルシウム塩２重１１ｍ、脂肪アルコール
ポリグリコールエーテルｓ 重ｉｔｓ、フェノールスル
フォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のす）
ＩＪウム塩塩型重量部びパラフィン系鉱油６８重量部と
密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効物質２
例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び殺菌剤と一緒に
存在することができ、あるいはまた肥料と混合しかつ散
布することができる。殺菌剤と混合すると、大抵の場合
殺菌作用スペクトルが拡大される。
例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び殺菌剤と一緒に
存在することができ、あるいはまた肥料と混合しかつ散
布することができる。殺菌剤と混合すると、大抵の場合
殺菌作用スペクトルが拡大される。
次に１本発明による化合物を組合せることができる殺菌
剤を列記するが、但しこれらは組合せ可能性を示すもの
であって、限定するもので番まなし）。
剤を列記するが、但しこれらは組合せ可能性を示すもの
であって、限定するもので番まなし）。
本発明による化合物と組合せることができる殺菌剤の例
としては、以下のものが挙げられる：硫酸。
としては、以下のものが挙げられる：硫酸。
ジチオカルバメート及びその誘導体１例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。
ジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。
マンゴ・ンエチシンビスジチオカルバメート。
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。
バメート。
テトラメチルチウラムジスルフィド。
亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物。
）のアンモニア錯化合物。
亜鉛−（Ｎ、Ｉｌ−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物。
ート）のアンモニア錯化合物。
亜鉛−（Ｎ、Ｖ−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）。
ト）。
Ｎ、ｙ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルノぐモイル
）−ジスルフィド。
）−ジスルフィド。
ニトロ誘導体１例えば
ジニ）ｏ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。
ート。
２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３，
３−ジメチルアクリレート。
３−ジメチルアクリレート。
２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルボネート。
プロビルカルボネート。
５−ニトロ−イソフタル酸−ジーイソプロビルエステル
。
。
複素環式物質２例えば
２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。
２．４−ジクロル−６−（Ｏ−クロルメチル／）−ｓ−
）リアジン。
）リアジン。
０．０−ジエチル−フタルイミドホスホ／チオエート。
５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール。
ィニル）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール。
２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。
２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５，６）−キメキサ
リン。
リン。
ｌ−（ブチルカルバモイル）−２−ペンゾイミタソール
ー力ルバミン酸メチルエステル。
ー力ルバミン酸メチルエステル。
２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール。
２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。
２−（チアゾリル−（４） ）−ベンゾイミダゾール。
Ｎ−（１，ｌ、２．２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロ７タルイミド。
トラヒドロ７タルイミド。
Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロ７タルイミ
ド。
ド。
Ｎ−）リクロルメチルチオー７タルイミド。
Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオーソ、ソージメチル−
Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド。
Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド。
５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。
アジアゾール。
２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。
１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。
４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサシロン。
５−イソキサシロン。
ピリジン−２−千オー１−オキシド。
８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。
ル−１，４−オキサチイン。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。
２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリン。
カルボン酸アニリン。
２− メチ＃ −７ラン−３−カルボン酸アニリド。
２．５−ジメチル−７ランー３−カルボン酸了二す ド
。
。
２．４．５−）リメチルーフラン−３−カルボン酸アニ
リド。
リド。
２．５−ジメチル−７ランー３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。
シルアミド。
Ｎ″″″シクロヘキシル−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド。
−フラン−３−カルボン酸アミド。
２−メチル−安息香酸−アニリド。
２−ヨード−安息香酸−アニリド。
Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。
ルエチルアセタール。
ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−）ＩＪクロル−エチル）−ホルムアミド。
−）ＩＪクロル−エチル）−ホルムアミド。
１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−）ジクロルエタン。
ノ−２，２，２−）ジクロルエタン。
２．６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はそ
の塩。
の塩。
２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。
はその塩。
Ｎ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピルツーシス−２，６−ジメチルＮ−（３−（
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル
〕ーピペリジン。
チルプロピルツーシス−２，６−ジメチルＮ−（３−（
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル
〕ーピペリジン。
ｘ−〔ｚ−（ｚ，４−ジクロル７ｚニル）−４−エチル
−１．３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−ＩＨ−
１．２．４− ）リアゾール。
−１．３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−ＩＨ−
１．２．４− ）リアゾール。
１−（２−（２．４−ジクロルフェニル）一番一ｎープ
ロピルー１．３ージオキソラン−２−イル−エチル”］
−１Ｈ− １．２．４−トリアゾール。
ロピルー１．３ージオキソラン−２−イル−エチル”］
−１Ｈ− １．２．４−トリアゾール。
Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４．６−）ジクロル
フエノキシエチル）−ソーイミダゾール−イル−尿素。
フエノキシエチル）−ソーイミダゾール−イル−尿素。
１−（４−クロルフェノキシ）−３．３−ジメチル−１
− （ｌａ− １．２．４−トリアゾール−１−イル
）−２−ブタノン。
− （ｌａ− １．２．４−トリアゾール−１−イル
）−２−ブタノン。
１−（４−クロルフェノキシ）−３．３色ジメチル−１
− （ＬＨ− １．２．４− ）リアゾール−１−イル
）−２−ブタノール。
− （ＬＨ− １．２．４− ）リアゾール−１−イル
）−２−ブタノール。
１−（４−フェニルフェノキシ）−３．３−ジメチル−
１−（１１（− １．２．４− トリアゾール−１−イ
ル）−２−ブタノール。
１−（１１（− １．２．４− トリアゾール−１−イ
ル）−２−ブタノール。
アルファー−（２−クロルフェニル）−アルファー−（
４−クロルフェニル）−５−ピリミジン−メタノール。
４−クロルフェニル）−５−ピリミジン−メタノール。
５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。
−メチル−ピリミジン。
ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル。
ル。
１、２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。
レイド）−ペンゾール。
１、２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他のｆｆ ’Ｉ 剤。
レイド）−ペンゾール及び他のｆｆ ’Ｉ 剤。
例えば
ドデシルグアニジンアセテート。
３−（３−（３． ５−ジメチル−２−オキシシクロ
ヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド
。
ヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド
。
ヘキサクロルベンゾール。
ＤＬ−メチル−Ｎ−（２．６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−７０イル直２）−アラニネート。
Ｎ−７０イル直２）−アラニネート。
ＤＬ−Ｎ−（２．６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（２
−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル。
−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル。
Ｎ−（２．６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン。
ル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン。
ＤＩＩ−Ｎ−（２．６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フ
ェニルアセチル）−アラニンメチルエステル。
ェニルアセチル）−アラニンメチルエステル。
５−メチル−５−ビニル−３−（３．５−ジクロルフェ
ニル）−２．４−ジオキソ−１．３−オキサゾリジン。
ニル）−２．４−ジオキソ−１．３−オキサゾリジン。
３−（３．５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。
３−（３．５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。
カルバモイルヒダントイン。
Ｎ−（３．５−ジクロルフェニル）−１．２−ジメチル
シクロプロパン−１．２−ジカルボン酸イミド。
シクロプロパン−１．２−ジカルボン酸イミド。
２−シアノ−ＣＮ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノ〕ーアセトアミド。
メトキシイミノ〕ーアセトアミド。
１−（２−（２．４−ジクロルフェニル）−ペメチル”
１−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール。
１−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール。
２．４−ジフルオルーアルファー−（ＬＨ−１゜２．４
−）リアゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコ
ール。
−）リアゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコ
ール。
Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ルフェニル）−５−トリフルオルメチル−３−クロル−
２−アミノピリジン。
ルフェニル）−５−トリフルオルメチル−３−クロル−
２−アミノピリジン。
１−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−１Ｈ〜１．２．４−）リアゾール。
ル）−メチル）−１Ｈ〜１．２．４−）リアゾール。
以下の実験のためには、公知有効物質の２−（１，２，
４−）リアゾリル−１−イル−メチル）−２−（４−ク
ロルフェニル）−３−（２，４−ジクロルフェニル）−
オキシラン（Ａ） （ヨーロッパ特許第９４５６４号明
細書）を比較物質として使用したＯ 実験ｌ コムギのウドノコ病に対する作用効果 フリューゴールド（Ｆｒｔｉｈｇｏｌｄ ）種の鉢で生
長したコムギの苗の葉に、乾燥物質中に有効物質８０％
及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧しかつ噴
霧被膜の乾燥開始の２４時間後にコムギのウドンコ病菌
〔エリシペ・グラミニス・パル・トリチキ（Ｋｒｙｓｉ
ｐｈｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｖａｒ、 ｔｒｉｔｉｃｉ
） 〕のオイジウム（胞子）をふりかけた。引続き、
実験植物を温室内で２０〜２２℃の温度及び７５〜８０
％の相対空気湿度で放置した。７日後に、ウドノコ病の
発生度合を調べた。
４−）リアゾリル−１−イル−メチル）−２−（４−ク
ロルフェニル）−３−（２，４−ジクロルフェニル）−
オキシラン（Ａ） （ヨーロッパ特許第９４５６４号明
細書）を比較物質として使用したＯ 実験ｌ コムギのウドノコ病に対する作用効果 フリューゴールド（Ｆｒｔｉｈｇｏｌｄ ）種の鉢で生
長したコムギの苗の葉に、乾燥物質中に有効物質８０％
及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧しかつ噴
霧被膜の乾燥開始の２４時間後にコムギのウドンコ病菌
〔エリシペ・グラミニス・パル・トリチキ（Ｋｒｙｓｉ
ｐｈｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｖａｒ、 ｔｒｉｔｉｃｉ
） 〕のオイジウム（胞子）をふりかけた。引続き、
実験植物を温室内で２０〜２２℃の温度及び７５〜８０
％の相対空気湿度で放置した。７日後に、ウドノコ病の
発生度合を調べた。
実験の結果は１例えば０．０２５重量％、 ０．００６
重量％又は０．００１５重景％０有効物質処理液を使用
した際に化合物２，８，１６，２１．２３及び１７は公
知有効物質Ａ（９０％）よりも良好な殺菌作用（９７％
）を有することを示した。
重量％又は０．００１５重景％０有効物質処理液を使用
した際に化合物２，８，１６，２１．２３及び１７は公
知有効物質Ａ（９０％）よりも良好な殺菌作用（９７％
）を有することを示した。
実験２
コムギの褐色サビ病に対する作用効果
７リユ一ゴールド種の鉢で生長したコムギの苗の葉に、
褐色サビ菌〔プッキニア・レコンジタ（Ｐｕａｃｉｎｉ
ａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ） ）をふりかけた。次いで
。
褐色サビ菌〔プッキニア・レコンジタ（Ｐｕａｃｉｎｉ
ａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ） ）をふりかけた。次いで
。
この鉢を高い空気湿度（９０〜９５％）を有する室内で
２０−２２℃で２４時間放置した。この時間中に。
２０−２２℃で２４時間放置した。この時間中に。
胞子が発芽しかつ菌糸が葉の組織内に侵入したＱ引続き
、感染した植物に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳
化剤２０％を含有する水性噴霧液を雫が垂れるまで噴霧
した。噴霧被膜の乾燥後に、実験植物を２０〜２２℃の
温度及び６５〜７０％の相対空気湿度で温室内に放置し
た。８日後に２葉上のサビ病菌の発生度合を調べた。
、感染した植物に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳
化剤２０％を含有する水性噴霧液を雫が垂れるまで噴霧
した。噴霧被膜の乾燥後に、実験植物を２０〜２２℃の
温度及び６５〜７０％の相対空気湿度で温室内に放置し
た。８日後に２葉上のサビ病菌の発生度合を調べた。
実験結果は１例えば０．００６重景重景は０．００１５
重景％０有効物質処理液として使用した際に化合物１．
２，３，７，８，９，１６，２３．２４及び１７は公知
有効物質Ａ（７０％）よりも良好な殺菌作用（９７％）
を有することを示した。
重景％０有効物質処理液として使用した際に化合物１．
２，３，７，８，９，１６，２３．２４及び１７は公知
有効物質Ａ（７０％）よりも良好な殺菌作用（９７％）
を有することを示した。
実験３
ピレノボラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒ
ｅｓ ）に対する作用効果 ”アッセ（Ａｓａｅ ）”種のオオムギの苗に、２葉段
階で乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含
有する水性懸濁液を雫が垂れるまで噴霧した。２４時間
後に、植物に真菌類のピレノポラ・テレスの胞子懸濁液
で感染させかつ１８°Ｃで高い空気湿度を有する空調室
内に４８時間放置した。引続き。
ｅｓ ）に対する作用効果 ”アッセ（Ａｓａｅ ）”種のオオムギの苗に、２葉段
階で乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含
有する水性懸濁液を雫が垂れるまで噴霧した。２４時間
後に、植物に真菌類のピレノポラ・テレスの胞子懸濁液
で感染させかつ１８°Ｃで高い空気湿度を有する空調室
内に４８時間放置した。引続き。
実験植物を温室内で２０〜２２℃及び相対空気湿度７０
％で更に５日間育生した。次いで１発病度合を調べた。
％で更に５日間育生した。次いで１発病度合を調べた。
実験結果は９例えば０．０５重重景の有効物質処理液と
して使用した際に化合物１． ２． ３．１６．２１゜
２４及び８は良好な殺菌作用（９７％）を有することを
示した。
して使用した際に化合物１． ２． ３．１６．２１゜
２４及び８は良好な殺菌作用（９７％）を有することを
示した。
Claims (2)
- （１）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 ＲはＣ＿１＿−＿４−アルキル基、ナフチル基、ビフェ
ニル基又はフェニル基を表わし、この場合フェニル基は
ハロゲン原子、ニトロ基、フェノキシ基、夫々１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基又はハロ
ゲンアルキル基によって置換されていてもよく、 Ｈａｌは弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表わし、 ＺはＣＨ又はＮを表わす〕で示されるアゾリルメチルオ
キシラン並びにその植物に対して相容性の酸付加塩又は
金属塩。 - （２）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 尺はＣ＿１＿−＿４−アルキル基、ナフチル基、ビフェ
ニル基又はフェニル基を表わし、この場合フェニル基は
ハロゲン原子、ニトロ基、フェノキシ基、夫々１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基又はハロ
ゲンアルキル基によって置換されていてもよく、 Ｈａｌは弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表わし、 ＺはＯＨ又はＮを表わす〕で示されるアゾリルメチルオ
キシラン並びにその植物に対して相容性の酸付加塩又は
金属塩を有効物質とする植物保護剤。
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