JPH0276876A - α―ヒドロキシーアゾリルエチルオキシラン及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents
α―ヒドロキシーアゾリルエチルオキシラン及び該化合物を含有する殺菌剤Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
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- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規のアゾール化合物、その製法及び該化合
物を含有する殺菌剤に関する。
物を含有する殺菌剤に関する。
従来の技術
1−[2−(2,4−ジクロルフェニル)−2−(2−
プロペニルオキシ)−エヂル]−1H−イミダゾールを
殺菌剤として使用することは公知である(英国特許第1
318590号明細書)。
プロペニルオキシ)−エヂル]−1H−イミダゾールを
殺菌剤として使用することは公知である(英国特許第1
318590号明細書)。
発明の構成
ところで、一般式I:
[式中、R1及びR2はアルキル基、シクロアルキル基
、シクロアルケニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナ
フチル基又はピリジル基を表し、その際これらの基は場
合によりハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、フェノキ
シ基、それぞれ1〜4個の炭素原子を有するアルキル基
、アルコキシ基又はハロゲンアルキル基によって置換さ
れており、XはCH又はNを表すコで示又は金属錯体が
、公知のアゾール化合物よりも、特に穀物の病気に対し
て、良好な殺菌作用を打することが判明した。
、シクロアルケニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナ
フチル基又はピリジル基を表し、その際これらの基は場
合によりハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、フェノキ
シ基、それぞれ1〜4個の炭素原子を有するアルキル基
、アルコキシ基又はハロゲンアルキル基によって置換さ
れており、XはCH又はNを表すコで示又は金属錯体が
、公知のアゾール化合物よりも、特に穀物の病気に対し
て、良好な殺菌作用を打することが判明した。
式Iの化合物は、オキシラン基がシス−又はトランス−
位置に存在することができる。トランス−化合物が有利
である。
位置に存在することができる。トランス−化合物が有利
である。
式Iの化合物は、非対象性炭素原子を含有し、従ってエ
ナンチオマー及びジアステレオロマーを生成することが
できる。本発明は、純粋な異性体並びにまたその混合物
を包含する。ジアステレオロマーの混合物は、公知方法
に基づき、例えば適当な溶剤からの分別結晶化又はシリ
アゲルでのクロマトグラフィーにより各成分に分離する
ことができる。ラセミ体は、本発明の化合物では常法で
、例えば光学的活性酸の塩形成、ジアステレオロマー塩
の分離及びエナンチオマーの塩基での遊離により分離す
ることができる。殺菌剤として使用するためには、純粋
な異性体もまたその製造の際に生成する混合物も好適で
ある。有利であるのは混合物である。
ナンチオマー及びジアステレオロマーを生成することが
できる。本発明は、純粋な異性体並びにまたその混合物
を包含する。ジアステレオロマーの混合物は、公知方法
に基づき、例えば適当な溶剤からの分別結晶化又はシリ
アゲルでのクロマトグラフィーにより各成分に分離する
ことができる。ラセミ体は、本発明の化合物では常法で
、例えば光学的活性酸の塩形成、ジアステレオロマー塩
の分離及びエナンチオマーの塩基での遊離により分離す
ることができる。殺菌剤として使用するためには、純粋
な異性体もまたその製造の際に生成する混合物も好適で
ある。有利であるのは混合物である。
基R1及びR2は、例えば以下のものである枝分れ鎖状
又は非枝分れ鎖状の、場合により置換されたC I−C
It−アルキル基、特にC1〜C6−アルキル基例えば
メチル、エチル、イソプロピル、Ω−プロピル又はn−
ブチル、S−ブチル、L−ブチル、n−ペンチル、ネオ
ペンチル;置換基としては、特にハロゲン原子、例えば
塩素又は弗素が該当する。例えば、トリフルオルメチル
又はトリクロルメチルが挙げられる; 03〜C8−シクロアルキル基又はシクロアルケニル基
例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
、シクロヘキシル、2−シクロへキセニル、3−シクロ
へキセニル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジ
ル、特にフェニル、この場合には芳香族基は置換されて
いないか又は1個以上の、例えば1〜3個の置換基例え
ばハロゲン原子例えば臭素、塩素又は弗素、ニトロ、ア
ミノ、フェノキン、01〜C4−アルキル基、Cl−0
4−アルコキシ基、C,−C,−ハロゲンアルキル基例
えば1〜3個の炭素原子を有するフルオル−又はクロル
アルキル基;例えば以下の基が挙げられる:フェニル、
2−クロルフェニル、2−フルオルフェニル、2−ブロ
ムフェニル、3−クロルフェニル、3−ブロムフェニル
、3−フルオルフェニル、4−フルオルフェニル、4−
クロルフェニル、4−ブロムフェニル、2.4−ジクロ
ルフェニル、2.3−ジクロルフェニル、2.5−ジク
ロルフェニル、2.6−ジクロルフェニル、2−クロル
−6−フルオルフェニル、2−メトキ“ジフェニル、3
−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2.4−
ジメトキシフェニル、4−エトキシフェニル、4−イソ
プロピルフェニル、4−t−ブチルフェニル、4−t−
ブチルオキシフェニル、2−クロル−4−フルオルフェ
ニル、2−クロル−6−メチルフェニル、3.4−ジメ
トキシフェニル、3−フェノキシフェニル、4−フェノ
キシフェニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニ
ル、3−アミノフェニル、4−アミノフェニル、2−ト
リフルオルメチルフェニル、3−トリフルオルメチルフ
ェニル、4−トリフルオルメチルフェニル、シクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンデル、シクロヘキシル
、シクロオクチル、2−シクロへキセニル、3−シクロ
へキセニル。
又は非枝分れ鎖状の、場合により置換されたC I−C
It−アルキル基、特にC1〜C6−アルキル基例えば
メチル、エチル、イソプロピル、Ω−プロピル又はn−
ブチル、S−ブチル、L−ブチル、n−ペンチル、ネオ
ペンチル;置換基としては、特にハロゲン原子、例えば
塩素又は弗素が該当する。例えば、トリフルオルメチル
又はトリクロルメチルが挙げられる; 03〜C8−シクロアルキル基又はシクロアルケニル基
例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
、シクロヘキシル、2−シクロへキセニル、3−シクロ
へキセニル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジ
ル、特にフェニル、この場合には芳香族基は置換されて
いないか又は1個以上の、例えば1〜3個の置換基例え
ばハロゲン原子例えば臭素、塩素又は弗素、ニトロ、ア
ミノ、フェノキン、01〜C4−アルキル基、Cl−0
4−アルコキシ基、C,−C,−ハロゲンアルキル基例
えば1〜3個の炭素原子を有するフルオル−又はクロル
アルキル基;例えば以下の基が挙げられる:フェニル、
2−クロルフェニル、2−フルオルフェニル、2−ブロ
ムフェニル、3−クロルフェニル、3−ブロムフェニル
、3−フルオルフェニル、4−フルオルフェニル、4−
クロルフェニル、4−ブロムフェニル、2.4−ジクロ
ルフェニル、2.3−ジクロルフェニル、2.5−ジク
ロルフェニル、2.6−ジクロルフェニル、2−クロル
−6−フルオルフェニル、2−メトキ“ジフェニル、3
−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2.4−
ジメトキシフェニル、4−エトキシフェニル、4−イソ
プロピルフェニル、4−t−ブチルフェニル、4−t−
ブチルオキシフェニル、2−クロル−4−フルオルフェ
ニル、2−クロル−6−メチルフェニル、3.4−ジメ
トキシフェニル、3−フェノキシフェニル、4−フェノ
キシフェニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニ
ル、3−アミノフェニル、4−アミノフェニル、2−ト
リフルオルメチルフェニル、3−トリフルオルメチルフ
ェニル、4−トリフルオルメチルフェニル、シクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンデル、シクロヘキシル
、シクロオクチル、2−シクロへキセニル、3−シクロ
へキセニル。
酸付加塩は、例えば塩酸塩、臭素酸塩、硫酸塩、硝酸塩
、燐酸塩、蓚酸塩又はドデシルベンゼンスルホン酸塩で
ある。塩の作用効果はカチオンに起因する、従ってアニ
オンは一般に重要ではない。本発明による有効物質は、
トランス−α−ヒドロキシ−アゾリルエチルオキシラン
(+)と酸との反応により製造される。
、燐酸塩、蓚酸塩又はドデシルベンゼンスルホン酸塩で
ある。塩の作用効果はカチオンに起因する、従ってアニ
オンは一般に重要ではない。本発明による有効物質は、
トランス−α−ヒドロキシ−アゾリルエチルオキシラン
(+)と酸との反応により製造される。
有効物質Iの金属錯体又はその塩は、銅、亜鉛、錫、マ
ンガン、鉄、コバルト又はニッケルを用いて、トランス
−α−ヒドロキシ−アゾリルエチルオキシランを相応す
る金属塩、例えば硫酸銅、塩化亜鉛、塩化錫と反応させ
ることによる製造することができる。
ンガン、鉄、コバルト又はニッケルを用いて、トランス
−α−ヒドロキシ−アゾリルエチルオキシランを相応す
る金属塩、例えば硫酸銅、塩化亜鉛、塩化錫と反応させ
ることによる製造することができる。
式Iの化合物は、式■:
[式中、R1及びR2は前記のものを表す]で示される
化合物を式■: [式中、Meは水素原子又は金属原子を表しかつXは前
記のものを表す]で示される化合物と、塩基の存在下に
反応させることにより製造することができる。
化合物を式■: [式中、Meは水素原子又は金属原子を表しかつXは前
記のものを表す]で示される化合物と、塩基の存在下に
反応させることにより製造することができる。
反応は、Meが水素原子を表す場合には、場合により溶
剤又は希釈剤の存在下に、場合により反応促進剤を添加
して、10〜150℃、特に20〜120℃の温度で実
施する。有利な溶剤及び希釈剤には、ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン、ニト
リル例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル、アル
コール例えばメタノール、エタノール、イソ−プロパツ
ール、n−ブタノール又はグリコール、エステル例えば
酢酸エチルエステル、酢酸メチルエステル又は酢酸ブチ
ルエステル、エーテル例えばテトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン又はジイ
ソプロピルエーテル、アミド例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド又はN−メチルピロリドン、
更にジメチルスルホキシド、スルホラン又は相応する混
合物が該当する。
剤又は希釈剤の存在下に、場合により反応促進剤を添加
して、10〜150℃、特に20〜120℃の温度で実
施する。有利な溶剤及び希釈剤には、ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン、ニト
リル例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル、アル
コール例えばメタノール、エタノール、イソ−プロパツ
ール、n−ブタノール又はグリコール、エステル例えば
酢酸エチルエステル、酢酸メチルエステル又は酢酸ブチ
ルエステル、エーテル例えばテトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン又はジイ
ソプロピルエーテル、アミド例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド又はN−メチルピロリドン、
更にジメチルスルホキシド、スルホラン又は相応する混
合物が該当する。
場合°により反応の際に酸結合剤として使用することが
できる適当な塩基は、例えばアルカリ金属水酸化物例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリ°ウム、カルボン酸塩
例えばカルボン酸リチウム、カルボン酸ナトリウムもし
くはカルボン酸セシウム、又は炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウムもしくは炭酸水素セシウム、ピリジン又
は4−ジメチルアミノピリジンである。しかしまた、常
用の塩基を使用することもできる反応促進剤としては、
有利には金属ハロゲン化物例えば沃素化ナトリウム又は
沃素化カリウム、第四アンモニウム塩例えば塩化−1臭
素化−1沃素化−9硫酸水素テトラブヂルアンモニウム
、塩化−又は臭素化ベンジルトリエチルアンモニウム、
又はクロンエーテル例えば12−クロン−4,15−ク
ロン−5、I8−クロン−6、ジベンゾ−18−クロン
−6又はシンクロヘキサノ−18−クロン−6が該当す
る。
できる適当な塩基は、例えばアルカリ金属水酸化物例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリ°ウム、カルボン酸塩
例えばカルボン酸リチウム、カルボン酸ナトリウムもし
くはカルボン酸セシウム、又は炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウムもしくは炭酸水素セシウム、ピリジン又
は4−ジメチルアミノピリジンである。しかしまた、常
用の塩基を使用することもできる反応促進剤としては、
有利には金属ハロゲン化物例えば沃素化ナトリウム又は
沃素化カリウム、第四アンモニウム塩例えば塩化−1臭
素化−1沃素化−9硫酸水素テトラブヂルアンモニウム
、塩化−又は臭素化ベンジルトリエチルアンモニウム、
又はクロンエーテル例えば12−クロン−4,15−ク
ロン−5、I8−クロン−6、ジベンゾ−18−クロン
−6又はシンクロヘキサノ−18−クロン−6が該当す
る。
反応はそのために常用の技術に基づき一般に常圧で又は
加圧下に、連続的に又は不連続的に実施する。
加圧下に、連続的に又は不連続的に実施する。
Meが金属原子である場合には、該反応は場合により溶
剤又は希釈剤の存在下にかつ場合により強無機又は41
機塩基を添加して一10〜120℃の温度で実施する。
剤又は希釈剤の存在下にかつ場合により強無機又は41
機塩基を添加して一10〜120℃の温度で実施する。
有利な溶剤及び希釈剤には、アミド例えばジメチルホル
ムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジエチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ヘ
キサメチル−燐トリアミド、スルホキッド例えばジメチ
ルスルホキシド及び最後にスルホランが属する。
ムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジエチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ヘ
キサメチル−燐トリアミド、スルホキッド例えばジメチ
ルスルホキシド及び最後にスルホランが属する。
場合により反応の際に酸結合剤としても使用することが
できる適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素物例えば
水素化リチウム、水素化ナトリウム及び水素化カリウム
、アルカリ金属アミド例えばナトリウムアミド及びカリ
ウムアミド、更にナトリウム−又はカリウム−L−ブト
キッド、リヂウムー、ナトリウム−又はカリウム−t−
ブトキッド、リチウム−、ナトリウム−又はカリウム−
トリフェニルメチル及びナフタリンリチウム、−ナトリ
ウム又は−カリウムである。
できる適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素物例えば
水素化リチウム、水素化ナトリウム及び水素化カリウム
、アルカリ金属アミド例えばナトリウムアミド及びカリ
ウムアミド、更にナトリウム−又はカリウム−L−ブト
キッド、リヂウムー、ナトリウム−又はカリウム−t−
ブトキッド、リチウム−、ナトリウム−又はカリウム−
トリフェニルメチル及びナフタリンリチウム、−ナトリ
ウム又は−カリウムである。
反応は一般に0〜100℃、有利には20〜80℃の温
度で実施する。溶剤が存在する場合には、その都度の溶
剤の沸点で実施するのが好ましい。
度で実施する。溶剤が存在する場合には、その都度の溶
剤の沸点で実施するのが好ましい。
前記方法に基づき本発明による化合物Iを製造するには
、出発物質を常法で化学量論的比で使用する。一方又は
他方の成分が過剰(10%まで)であるのが有利なこと
らある。
、出発物質を常法で化学量論的比で使用する。一方又は
他方の成分が過剰(10%まで)であるのが有利なこと
らある。
通常は、■に対して少なくとら当量の塩基を使用するが
、しかし該塩基は過剰で使用することもできる。
、しかし該塩基は過剰で使用することもできる。
新規の出発物質■は、公知方法で簡単に弐■のオキシラ
ンから、例えばトリメチルスルホニウム−メチルスルフ
ェートと反応させることにより製造することができる(
Corcy、 Chaykovsky、 J、 Am、
Chem、 Sac、 1962. 64. 31
82rf参照)エポキシド■は、オレフィン■から公知
方法に基づき製造することができる。このためには、オ
レフィン■: R1耘pt y をペルオキシカルボン酸例えば過安息香酸、3−クロル
過安Q、香酸、4−ニトロ過安息香酸、モノ過フタル酸
、過酢酸、過プロピオン酸、過マレイン酸、モノ過コハ
ク酸、過ベラルフゴン酸又はトリフルオル過酢酸と不活
性溶剤、有利には塩素化炭化水素、例えば塩化メチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタン中で、又
は場合によりまた酢酸、酢酸エステル、アセトン又はジ
メチルホルムアミド中で、場合により緩衝剤例えば酢酸
ナトリウム、炭酸ナトリウム、カルボン酸ナトリウム、
燐酸水素ジナトリウム、トリトンBの存在下に酸化させ
る。10〜100℃で操作しかつ反応を場合により例え
ば沃素、タングステン酸ナトリウム又は光で触媒作用さ
せる。酸化のためには1.25〜30℃のメタノール、
エタノール、アセトン又はアセトニトリル中の過酸化水
素(約30%)のアルカリ性溶液並びに触媒、例えばタ
ングステン酸ナトリウム、過タングステン酸、モリブデ
ンヘキサカルボニル又はバナジルアセチルアセトネート
を添加したアルカリ金属ヒドロペルオキシド、例えばt
−ブチルヒドロペルオキシドも適当である。市j記の酸
化剤は一部分その場で製造することができる。
ンから、例えばトリメチルスルホニウム−メチルスルフ
ェートと反応させることにより製造することができる(
Corcy、 Chaykovsky、 J、 Am、
Chem、 Sac、 1962. 64. 31
82rf参照)エポキシド■は、オレフィン■から公知
方法に基づき製造することができる。このためには、オ
レフィン■: R1耘pt y をペルオキシカルボン酸例えば過安息香酸、3−クロル
過安Q、香酸、4−ニトロ過安息香酸、モノ過フタル酸
、過酢酸、過プロピオン酸、過マレイン酸、モノ過コハ
ク酸、過ベラルフゴン酸又はトリフルオル過酢酸と不活
性溶剤、有利には塩素化炭化水素、例えば塩化メチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタン中で、又
は場合によりまた酢酸、酢酸エステル、アセトン又はジ
メチルホルムアミド中で、場合により緩衝剤例えば酢酸
ナトリウム、炭酸ナトリウム、カルボン酸ナトリウム、
燐酸水素ジナトリウム、トリトンBの存在下に酸化させ
る。10〜100℃で操作しかつ反応を場合により例え
ば沃素、タングステン酸ナトリウム又は光で触媒作用さ
せる。酸化のためには1.25〜30℃のメタノール、
エタノール、アセトン又はアセトニトリル中の過酸化水
素(約30%)のアルカリ性溶液並びに触媒、例えばタ
ングステン酸ナトリウム、過タングステン酸、モリブデ
ンヘキサカルボニル又はバナジルアセチルアセトネート
を添加したアルカリ金属ヒドロペルオキシド、例えばt
−ブチルヒドロペルオキシドも適当である。市j記の酸
化剤は一部分その場で製造することができる。
相応するシス配置の化合物は、トランス−化合物を、例
えば欧州特許第240216号明細書に記載されている
ような自体公知の方法で異性体化することにより製造す
ることができる。
えば欧州特許第240216号明細書に記載されている
ような自体公知の方法で異性体化することにより製造す
ることができる。
化合物■は、相応してオレフィン合成のための周知方法
により製造することができる(11ouben4eyl
−Muller、 MeLhoden der org
aniseh−en Chmie、 Georg Th
ieme Verlag、 SLuttgart。
により製造することができる(11ouben4eyl
−Muller、 MeLhoden der org
aniseh−en Chmie、 Georg Th
ieme Verlag、 SLuttgart。
1972、 Bd V 、 I b)。
実施例
次に、実施例により本発明によるa動物質の製造を詳細
に説明する。
に説明する。
■、出発物質の製造
参考例A
E−フェニル−2−クロルフェニルスチリルケトン98
.29をメタノール300xQ中に溶かしかつカセイソ
ーダ溶液(50%)81Qを添加する。該反応溶液を0
℃で撹拌し、一方過酸化水素(約50%)30.3yを
徐々に滴加する。
.29をメタノール300xQ中に溶かしかつカセイソ
ーダ溶液(50%)81Qを添加する。該反応溶液を0
℃で撹拌し、一方過酸化水素(約50%)30.3yを
徐々に滴加する。
その際、30℃の内部温度を上回らないようにする。引
続き、反応混合物を室温(20℃)で6時間撹拌し、か
つ該溶液に水50峠を加えかっ相応する沈澱物を吸引濾
過することにより後処理する。融点132℃の2−ベン
ゾイル−3−(2−クロルフェニル)−オキシラン94
゜69(90%)が得られる。
続き、反応混合物を室温(20℃)で6時間撹拌し、か
つ該溶液に水50峠を加えかっ相応する沈澱物を吸引濾
過することにより後処理する。融点132℃の2−ベン
ゾイル−3−(2−クロルフェニル)−オキシラン94
゜69(90%)が得られる。
参考例B
塩化メチレン250+++e中の2−ベンゾイル−3−
(2−クロルフェニル)−オキシラン399の溶液に、
トリメチルスルホニウムメチルスルフェート28g及び
カセイソーダ溶液(50%)70峠を注入する。該反応
混合物を室温で15時間保持した後に、該溶液に水20
0zQを加えかつ有機相を分離する。残留した水相を塩
化メチレンで抽出しかつ合した有機相を水で洗浄する。
(2−クロルフェニル)−オキシラン399の溶液に、
トリメチルスルホニウムメチルスルフェート28g及び
カセイソーダ溶液(50%)70峠を注入する。該反応
混合物を室温で15時間保持した後に、該溶液に水20
0zQを加えかつ有機相を分離する。残留した水相を塩
化メチレンで抽出しかつ合した有機相を水で洗浄する。
硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ有機相を濃縮した後に、
2− [(2−フェニル)−オキシラン−2−イルl
−3−(2−クロルフェニル)−オキシラン349C8
3%)が得られ、該生成物をそれ以上精製せずに以下の
実施例に基づきトリアゾールと反応させる。
2− [(2−フェニル)−オキシラン−2−イルl
−3−(2−クロルフェニル)−オキシラン349C8
3%)が得られ、該生成物をそれ以上精製せずに以下の
実施例に基づきトリアゾールと反応させる。
■、目的物質の製造
実施例1
N−メチルピロリドン50i+Q中のトリアゾール3.
7gの溶液に炭酸カリウム9.4gを加えかつ引続き室
温で、N〜メチルピロリドン50mNに溶かした2−[
(2−フェニル)−オキシラン−2−イル]−3−(2
−クロルフェニル)−オキシラン11.2gを徐々に滴
加する。該反応混合物を室温で10〜18時間撹拌した
後に、溶液に水100峠を添加しかつ該混合物を数回メ
チル−t−ブチルエーテルで振り出す。単離した有機相
を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ濃縮する
。残留残分をメチル−を−ブチルエーテル/n−ヘキサ
ンからの結晶化により、融点180〜182℃を有する
トランス−2−[1−ヒドロキシ−1−フェニル−2−
(1,2,4−トエリアゾールー1−イル)−3−(2
−クロルフェニル)−オキシラン(化合物NO,1)8
.1gが得られる。
7gの溶液に炭酸カリウム9.4gを加えかつ引続き室
温で、N〜メチルピロリドン50mNに溶かした2−[
(2−フェニル)−オキシラン−2−イル]−3−(2
−クロルフェニル)−オキシラン11.2gを徐々に滴
加する。該反応混合物を室温で10〜18時間撹拌した
後に、溶液に水100峠を添加しかつ該混合物を数回メ
チル−t−ブチルエーテルで振り出す。単離した有機相
を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ濃縮する
。残留残分をメチル−を−ブチルエーテル/n−ヘキサ
ンからの結晶化により、融点180〜182℃を有する
トランス−2−[1−ヒドロキシ−1−フェニル−2−
(1,2,4−トエリアゾールー1−イル)−3−(2
−クロルフェニル)−オキシラン(化合物NO,1)8
.1gが得られる。
実施例1に相応して、以下の表に列記した化合物を製造
することができる。
することができる。
表ニドランスーα−ヒドロキシーアゾリルエチルオキン
ラン実施例 RI R2X 融点/IR
備考I C6H52C1−C6H4
N 1110−182’Cエナフチオマー混帥
2 C6H52−C1−C6H4CM
−3C6H54−C1−C6H4R 4C6H54−F−C6H4R 5C6H52,4−C12−C6HI N
−6C6H52−C1−4−F−C68
3N −? C6H53−8
02−C6H4R8C6H54−NH2−C6H4R 9C6H52−OCHコーC6H4N
−10C6H5eΣ−→−N 179−18
0’c エナンチオマー混イ賢生−xx
x x x
xZ LJ Z uズZuZZZtJ ZZuZQχ
χ ! Z Z Z Z Z ! !
Z u Z Z Z u ! Z
Z u Z−〜n+#l/lψP+・Φロー〜P
I y l/l m P−のΦローI+1−〇L+II
+1 − 門 −Fl j j j d d
4 +? j 譬 −# ll’l i
n合物 54 シクロヘキシル シクロへ
今ゾル N55 C3H7
2−C1−C61’14 H帥 01 ・ ジアステレオマ−1028ジアステレオフ
−2本発明による新規化合物は、一般的に表現すれば、
植物病原性真菌類、特に子嚢菌類及び担子菌類に属する
広いスペクトルに対する顕著な作用効果により優れてい
る。これらは一部分浸透移行性的に有効でありかつ茎葉
及び土壌殺菌剤として使用することができる。
ラン実施例 RI R2X 融点/IR
備考I C6H52C1−C6H4
N 1110−182’Cエナフチオマー混帥
2 C6H52−C1−C6H4CM
−3C6H54−C1−C6H4R 4C6H54−F−C6H4R 5C6H52,4−C12−C6HI N
−6C6H52−C1−4−F−C68
3N −? C6H53−8
02−C6H4R8C6H54−NH2−C6H4R 9C6H52−OCHコーC6H4N
−10C6H5eΣ−→−N 179−18
0’c エナンチオマー混イ賢生−xx
x x x
xZ LJ Z uズZuZZZtJ ZZuZQχ
χ ! Z Z Z Z Z ! !
Z u Z Z Z u ! Z
Z u Z−〜n+#l/lψP+・Φロー〜P
I y l/l m P−のΦローI+1−〇L+II
+1 − 門 −Fl j j j d d
4 +? j 譬 −# ll’l i
n合物 54 シクロヘキシル シクロへ
今ゾル N55 C3H7
2−C1−C61’14 H帥 01 ・ ジアステレオマ−1028ジアステレオフ
−2本発明による新規化合物は、一般的に表現すれば、
植物病原性真菌類、特に子嚢菌類及び担子菌類に属する
広いスペクトルに対する顕著な作用効果により優れてい
る。これらは一部分浸透移行性的に有効でありかつ茎葉
及び土壌殺菌剤として使用することができる。
本発明による殺菌性化合物は、種々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イ
ネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サ
トウキビ、果物及び園芸における鑑賞植物、ブドウ栽培
並びに野菜、例えばキュウリ、インゲン及びカポチャに
寄生する多数の真菌類を防除するために重要である。
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イ
ネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サ
トウキビ、果物及び園芸における鑑賞植物、ブドウ栽培
並びに野菜、例えばキュウリ、インゲン及びカポチャに
寄生する多数の真菌類を防除するために重要である。
本発明による新規化合物は、以下の植物の病気を防除す
るために特に適当である: 搬物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphegr
aminis ) 。
るために特に適当である: 搬物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphegr
aminis ) 。
ウリ科のエリシペ・キコラケアルム(Erysi−ph
e cichoracearum )及びスフエロテカ
菅フリギ不ア(5phaerotheca fulig
inea ) 。
e cichoracearum )及びスフエロテカ
菅フリギ不ア(5phaerotheca fulig
inea ) 。
リンゴのボドスフエラ・ロイコトリ力(Podo〜5p
haera 1eucotricha ) 。
haera 1eucotricha ) 。
ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinulane
cator ) 。
cator ) 。
搬物類のプソキニア(Puccinla ) g 。
ワタ及びシバのりジフトニア種(Rh1zoctoni
aArten ) 。
aArten ) 。
−i物類及びサトウキビのウスチラゴ(Ustilag
。
。
)種。
リンゴのベンシリア・イネクアリス(Ventu−ri
a 1naeqalis ;腐敗病)。
a 1naeqalis ;腐敗病)。
搬物類のヘルミントスボリウム種(Helmin−th
08pQrium spa、 ) 。
08pQrium spa、 ) 。
コムギのセプトリア・7ドルム(Septoriano
dorum ) 。
dorum ) 。
イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア(Botry
tis cinerea ) 。
tis cinerea ) 。
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cerc
ospora arachdicola ) 。
ospora arachdicola ) 。
コムギ及びオオムギのシュードヶルコスボレラ・へルポ
トリコイデス(Pseudocercosporell
aherpotrichoides ) 。
トリコイデス(Pseudocercosporell
aherpotrichoides ) 。
イネのピリクラリア・オリザエ(Pyriculari
aorizae ) + ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタン
ス(Phytophtora 1nfestans )
。
aorizae ) + ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタン
ス(Phytophtora 1nfestans )
。
種々の植物の7サリウム(Fusarium )及びベ
ルチキルリウム(Vertikcillium )種。
ルチキルリウム(Vertikcillium )種。
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopa
−ra viticola ) 。
−ra viticola ) 。
果物及び野菜のアルテルナリア(Alternaria
)棚。
)棚。
本発明による化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布
するか又は植物の種を有効物質で処理することにより適
用することができる。適用は植物又は種が真rA類に感
染する前又は感染後に行う。
するか又は植物の種を有効物質で処理することにより適
用することができる。適用は植物又は種が真rA類に感
染する前又は感染後に行う。
新規物質は通常の製剤形1例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で1例えば有効物質を溶剤及
び/又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することができる。このための助剤と
しては、主として溶剤例えば芳香族化合物(例えばキシ
レン、ベンゼン)、塩i 化芳香族化合物(例えばクロ
ルベンゼン)、パラフィン(例えば石油留分)、アルコ
ール(例えばメタノール、ブタノール)、アミン(例え
ばエタノールアミン、ジメチルホルムアルデヒド)及び
水:賦形剤例えば天然岩石粉(例えば高分散性珪酸。
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で1例えば有効物質を溶剤及
び/又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することができる。このための助剤と
しては、主として溶剤例えば芳香族化合物(例えばキシ
レン、ベンゼン)、塩i 化芳香族化合物(例えばクロ
ルベンゼン)、パラフィン(例えば石油留分)、アルコ
ール(例えばメタノール、ブタノール)、アミン(例え
ばエタノールアミン、ジメチルホルムアルデヒド)及び
水:賦形剤例えば天然岩石粉(例えば高分散性珪酸。
珪酸塩);乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化
剤(例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル、アルキルスルホネート及ヒアリ−ルスルホ不−ト)
及び分散剤例えばリグニン。
剤(例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル、アルキルスルホネート及ヒアリ−ルスルホ不−ト)
及び分散剤例えばリグニン。
W、 Ttp m廃液及びメチルセルロースが該当する
。
。
殺菌剤は有効物質を一般に0.1〜95屯:辻%、有利
には0.5〜90重)i%金含有る。
には0.5〜90重)i%金含有る。
施用量は、その都度の所望の作用効果の種類に基づ有効
物質0.02〜3.kLI/ha又はそれ以上である。
物質0.02〜3.kLI/ha又はそれ以上である。
本発明による新規化合物は、材料保護において、例えば
ベキロマイセス・バリオチイ(Paccilonyce
s variotii)を防除するために使用すること
ができる。
ベキロマイセス・バリオチイ(Paccilonyce
s variotii)を防除するために使用すること
ができる。
製剤ないしは該製剤から調製された使用準備のできた調
製剤例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、微粉末
、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミスト
、ダスチング、散粉、浸漬又は散水により施用すること
ができる製剤例は以下の通りである。
製剤例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、微粉末
、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミスト
、ダスチング、散粉、浸漬又は散水により施用すること
ができる製剤例は以下の通りである。
■、90重計部の化合物15をN−メチル−α−ピロリ
ドン10重11)部と混合する時は、極めて小さい滴の
形にて使用するのに適する溶液が得られる。
ドン10重11)部と混合する時は、極めて小さい滴の
形にて使用するのに適する溶液が得られる。
1.20重量部の化合物19を、キジロール80重滑部
、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−
モ/エタ/−ルアミド1モルに附加した附加生成物10
重量部1 ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油
1モルに附加した附加生成物5重fit部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布する
ことにより水性分散液が得られろ。
、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−
モ/エタ/−ルアミド1モルに附加した附加生成物10
重量部1 ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油
1モルに附加した附加生成物5重fit部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布する
ことにより水性分散液が得られろ。
■、20重量部の化合物49を、シクロヘキサノ240
重晴部、イソブタノール30重量部及びエチレンオキシ
ド40モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成物2o
重π部よりなる混合物中に溶解する。
重晴部、イソブタノール30重量部及びエチレンオキシ
ド40モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成物2o
重π部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。
散液が得られる。
N、 20重量部の化合物53を、シクロヘキサノー
ル25重置部、沸点210乃至280°Cの鉱油留分6
5重ffi 部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ
油1モルに附加した附加生成物10重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布する
ことにより水性分散液が得られる。
ル25重置部、沸点210乃至280°Cの鉱油留分6
5重ffi 部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ
油1モルに附加した附加生成物10重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布する
ことにより水性分散液が得られる。
■、80重敏部の化合物15を、ジイソブチルルナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす) IJウム
塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル7爪者部と充分に混和
し、かつハンマーミル中におい−C磨砕する。この混合
物を水に細分布することにより噴霧液が得られる。
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす) IJウム
塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル7爪者部と充分に混和
し、かつハンマーミル中におい−C磨砕する。この混合
物を水に細分布することにより噴霧液が得られる。
M、 3重量部の化合物19を、細粒状カオリン97
重量部と密に混和する。かくして有効物質3上滑%を含
有する噴霧剤が得られる。
重量部と密に混和する。かくして有効物質3上滑%を含
有する噴霧剤が得られる。
4.30重)せ部の化合物49を、粉末状珪酸ゲル92
重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油8重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油8重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
■、40重計部の化合物53を、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のす) IJウ
ム塩lO重量部、珪酸ゲル2上滑部及び水48重量部と
密に混和する。安定な水性分散液が得られる。
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のす) IJウ
ム塩lO重量部、珪酸ゲル2上滑部及び水48重量部と
密に混和する。安定な水性分散液が得られる。
■、20重計部重化部物15を、ドデシルペンゾールス
ルフォン酸の方今シウム塩2重量部、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル8TM 置部、フェノールスルフ
ォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウ
ム塩2重量部及びノぐラフイン系鉱油68重量部と密に
混和する。安定な油吠分本発明による薬剤は、前記適用
形でまた別の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、生長調
製剤及び別の殺菌剤と一緒に存在することができ、或は
又肥料と混合しかつ散布することもできる。殺菌剤と混
合すると、たいていの場合殺菌作用スペクトルか拡大さ
れる。
ルフォン酸の方今シウム塩2重量部、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル8TM 置部、フェノールスルフ
ォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウ
ム塩2重量部及びノぐラフイン系鉱油68重量部と密に
混和する。安定な油吠分本発明による薬剤は、前記適用
形でまた別の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、生長調
製剤及び別の殺菌剤と一緒に存在することができ、或は
又肥料と混合しかつ散布することもできる。殺菌剤と混
合すると、たいていの場合殺菌作用スペクトルか拡大さ
れる。
次に、本発明による化合物を組み合わせることのできる
殺菌剤を列記するが、但しこれらは組み合わせ可能性を
示すものであって、限定するものではない。
殺菌剤を列記するが、但しこれらは組み合わせ可能性を
示すものであって、限定するものではない。
本発明による化合物と組み合わせることのできる殺菌剤
の例としては、以下のらのがあげら硫酸。
の例としては、以下のらのがあげら硫酸。
ジチオカルバメート及びその誘導体9例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。
ジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。
マンガンエチレンビスジチオカルバメート。
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。
バメート。
テトラメチルチウラムジスルフィド。
亜鉛−CN、N−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
)のアンモニア錯化合物。
)のアンモニア錯化合物。
亜ff1−(N、N’−プロピレン−ビス−ジチオカル
バメート)のアンモニア錯化合物。
バメート)のアンモニア錯化合物。
亜鉛−(N、N’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート)。
ート)。
N、N’−プロピレン−ビス−(チオカルバモイル)−
ジスルフィド。
ジスルフィド。
ニトロ誘導体1例えば
ジニトロ−(1−メチルへブチル)−フェニルクロトネ
ート。
ート。
2−5ec−ブチル−4,6−シニトロフエニルー3.
3−ジメチルアクリレート。
3−ジメチルアクリレート。
2−5ec−ブチル−4,6−シニトロフエニルーイソ
プロピルカルボネート。
プロピルカルボネート。
5−ニトロ−イソフタル酸−ジーイソプロビルエステル
。
。
複素環式物質1例えば
2−ヘプタデシル−2−イミダシリン−アセテート。
2.4−ジクロル−6−(0−クロルアニリノ)−8−
トリアジン。
トリアジン。
0.0−ジエチル−7タルイミドホスホノチオエート。
5−アミノ−1−〔ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフ
ィニル〕−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール。
ィニル〕−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール。
2.3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン。
2−チオ−1,3−ジチオ−(4,5−b)−キノキサ
リン 1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。
リン 1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。
2−メトキシカルホ゛アミノーベンゾイミダゾール。
2−(フリル−(2))−ベンゾイミダゾール。
2−(チアゾリル−(4))−ベンゾイミダゾール。
N−(1,’L、2.2−テトラクロルエチルチオ)−
テトラヒドロフタルイミド。
テトラヒドロフタルイミド。
N−)リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ
ド。
ド。
N−)ジクロルメチルチオーフタルイミド。
N−ジクロルフルオルメチルチオ−H/、 N/−ジ
メチル−N−フェニル−硫酸ジアミド。
メチル−N−フェニル−硫酸ジアミド。
5−エトキシ−3−トリクロルメチル−1,2゜3−チ
アジアゾール。
アジアゾール。
2−ログンメチルチオベンゾチアゾール。
1.4−ジクロル−2,5−ジメトキシペンゾール。
4−(2−クロルフェニルヒドラゾノ)−3−メチル−
5−インキサシロン。
5−インキサシロン。
ピリジン−2−チオ−1−オキシド。
8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
2.3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチ
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド。
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド。
2.3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチ
ル−1゜4−オキサチイン。
ル−1゜4−オキサチイン。
2−メチル−5,6−シヒドロー4−H−ビラン−3−
カルボン酸アニリド1 2−メチル−フラン−3−カルボン酸アニリド。
カルボン酸アニリド1 2−メチル−フラン−3−カルボン酸アニリド。
2.5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸アニリ ド
。
。
2.4.5−トリメチル−フラン−3−カルバミン酸ア
ニリ ド。
ニリ ド。
2.5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。
シルアミド。
N−シクロへキシル−N−メトキシ−2,5〜ジメチル
−フラン−3−カルボン酸アミド。
−フラン−3−カルボン酸アミド。
2−メチル−安息香酸−アニリド。
2−ヨード−安、@香酸−アニリド。
N−ポルミル−N−モルホリン−2,2,2−トリクロ
ルエチルアセタール。
ルエチルアセタール。
ピペラジン−1,4−ジイルビス−(1−(2゜2.2
−トリクロル−エチル)−ホルムアミド。
−トリクロル−エチル)−ホルムアミド。
1−(3,4−ジクロルアニリノ)−1−ホルミルアミ
/−2,2,2−)ジクロルエタン。
/−2,2,2−)ジクロルエタン。
2.6−ジメチル−N−トリデシル−モルホリン又はそ
の塩。
の塩。
2.6−ジメチル−N−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。
はその塩。
N−[3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メ
チルプロピルシーシス−2,6−ジメチルN−(:3−
(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピ
ル〕ーピペリジン。
チルプロピルシーシス−2,6−ジメチルN−(:3−
(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピ
ル〕ーピペリジン。
1−〔z−(2.4−ジクロルフェニル)−4−エチル
−1.3−ジオキソラン−2−イル−エチル]−LH−
1.2.4−)リアゾール。
−1.3−ジオキソラン−2−イル−エチル]−LH−
1.2.4−)リアゾール。
1−[2−(2.4−ジクロルフェニル)−4−n−プ
ロピル−1.3−ジオキソラン−2−イル−エチル)−
LH−1.2.4−)リアゾール。
ロピル−1.3−ジオキソラン−2−イル−エチル)−
LH−1.2.4−)リアゾール。
N−(n−プロピル)−N−(2,4. 6−トリク
ロルフエノキシエチル) − ti’−イミダゾール−
イルー尿李。
ロルフエノキシエチル) − ti’−イミダゾール−
イルー尿李。
1−(4−クロルフェノキシ)−3.3−ジメチル−1
−( IH−1.2.4−)リアゾール−1−イル)−
2−ブタノン。
−( IH−1.2.4−)リアゾール−1−イル)−
2−ブタノン。
1−(4−クロルフェノキシ)−3.3−ジメチル−1
−(LH−1.2.4−)リアゾール−1−イル)−2
−ブタノール。
−(LH−1.2.4−)リアゾール−1−イル)−2
−ブタノール。
1−(4−フェニルフェノキシ)−3.3−ジメチル−
1−(LH−1.2.4−トリアゾール−1−イル)−
2−ブタノール。
1−(LH−1.2.4−トリアゾール−1−イル)−
2−ブタノール。
α−(2−クロルフェニル)−a−C4−クロルフェニ
ル)−5−ピリミジン−メタノール。
ル)−5−ピリミジン−メタノール。
5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6
−メチル−ピリミジン。
−メチル−ピリミジン。
ヒ゛スー(p−クロルフェニル)−ピリジンメタノール
。
。
1.2−ビス−(3−エトキシカルボニル−2−チオウ
レイド)−ペンゾール。
レイド)−ペンゾール。
1.2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウ
レイド)−ペンゾール及び他の殺菌剤。
レイド)−ペンゾール及び他の殺菌剤。
例えば
ドデシルグアニジンアセテート。
3−(3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキ
シル)−2−ヒドロキシエチル)−クルタルイミ ド。
シル)−2−ヒドロキシエチル)−クルタルイミ ド。
ヘキサクロルベンゾール。
DL−メチル−N−(2,6−シメチルーフエニル)−
N−フロイル(2)−アラニネート。
N−フロイル(2)−アラニネート。
DL−N−(2,6−シメチルーフエニル)−N−(2
/−メトキシアセチル)−アラニン−メチルエステル。
/−メトキシアセチル)−アラニン−メチルエステル。
N−(2,6−シメチルフエニル)−N−クロルアセチ
ル−D、L−2−アミノブチロラクトン。
ル−D、L−2−アミノブチロラクトン。
DL−N−(2,6−シメチルフエニル)−N−(フェ
ニルアセチル)−アラニンメチルエステル。
ニルアセチル)−アラニンメチルエステル。
5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロルフェ
ニル”l−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン
。
ニル”l−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン
。
3−(3,5−ジクロルフェニル)−5−メチル−5−
メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジ
オン。
メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジ
オン。
3−(3,5−ジクロルフェニル)−1−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。
カルバモイルヒダントイン。
N−(3,5−ジクロルフェニル)−1,2−ジメチル
シクロプロパン−1,2−ジカルボン酸アミ ド。
シクロプロパン−1,2−ジカルボン酸アミ ド。
2−シアノ−(N−(エチルアミ/カルボニル)−2−
メトキシイミノ〕−アセトアミド。
メトキシイミノ〕−アセトアミド。
1−(2−(2,4−ジクロルフェニル)−ペンチル’
]−LH−1,2,4−)リアゾール。
]−LH−1,2,4−)リアゾール。
2.4−ジフルオルーα−(LH−1,2,4−トリア
ゾリル−1−メチル)−ベンゾヒドリルアルコール。
ゾリル−1−メチル)−ベンゾヒドリルアルコール。
N−(3−クロル−2,6−シニトロー4−トリフルオ
ルメチルフェニル)−5−トリフルオルメチル−3−ク
ロル−2−アミノピリジン。
ルメチルフェニル)−5−トリフルオルメチル−3−ク
ロル−2−アミノピリジン。
1−((ビス−(4−フルオルフェニル)−メチルシリ
ル)−メチル)−LH−1,2,4−)リアゾール。
ル)−メチル)−LH−1,2,4−)リアゾール。
適用実施例
比較有効物質としては、英国特許第1318590号明
細書から公知の1− [2−(2,4−ジクロルフェニ
ル)−2−(2−プロペニルオキシ)−エチル] −1
H−イミダゾール(A)を使用した。
細書から公知の1− [2−(2,4−ジクロルフェニ
ル)−2−(2−プロペニルオキシ)−エチル] −1
H−イミダゾール(A)を使用した。
適用例
適用例1
コムギの赤サビ病に対する作用効果
゛フリューゴールド(Pruehgold) ”種の鉢
植えのコムギの苗に葉に、赤サビ病菌(Puccini
arecondita)の胞子を振り掛けた。その後、
鉢を高い空気湿度(90〜95%)を有する室内に20
〜22℃で24時間放置した。この時間中に、胞子が発
芽しかつ菌糸が葉の組織内に侵入した。引き続き、感染
した植物に、乾燥物質中に有効物質80%及び乳化剤2
0%を含有する水性噴霧液を滴が垂れるまで噴霧した。
植えのコムギの苗に葉に、赤サビ病菌(Puccini
arecondita)の胞子を振り掛けた。その後、
鉢を高い空気湿度(90〜95%)を有する室内に20
〜22℃で24時間放置した。この時間中に、胞子が発
芽しかつ菌糸が葉の組織内に侵入した。引き続き、感染
した植物に、乾燥物質中に有効物質80%及び乳化剤2
0%を含有する水性噴霧液を滴が垂れるまで噴霧した。
噴霧被膜の乾燥開始後に、実験植物を温室内で20〜2
2℃の温度及び65〜70%の相対空気湿度で放置した
。8[1後に、(2)上のザビ病菌の発生度合いをコ8
べた。
2℃の温度及び65〜70%の相対空気湿度で放置した
。8[1後に、(2)上のザビ病菌の発生度合いをコ8
べた。
実験結果は、イ1°効物質No、15.19.49及び
53は 0.025 ’Rr+t%の噴霧液として使用
した際に公知の比較物質へ(80%)よりも良好な殺菌
作用を(J゛する(97%)ことを示Iまた。
53は 0.025 ’Rr+t%の噴霧液として使用
した際に公知の比較物質へ(80%)よりも良好な殺菌
作用を(J゛する(97%)ことを示Iまた。
代理人 弁理士 EH代 然 治
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I [式中、R^1及びR^2はアルキル基、シクロアルキ
ル基、シクロアルケニル基、フェニル基、ビフェニル基
、ナフチル基又はピリジル基を表し、その際これらの基
は場合によりハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、フェ
ノキシ基、それぞれ1〜4個の炭素原子を有するアルキ
ル基、アルコキシ基又はハロゲンアルキル基によって置
換されており、XはCH又はNを表す]で示されるα−
ヒドロキシ−アゾリルエチルオキシラン並びにその植物
に対して認容性の酸付加塩又は金属錯体。 2、オキシラン環がトランス−配置されて存在する請求
項1記載の式 I の化合物。 3、殺菌剤として有効な量の、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I [式中、R^1及びR^2はアルキル基、シクロアルキ
ル基、シクロアルケニル基、フェニル基、ビフェニル基
、ナフチル基又はピリジル基を表し、その際これらの基
は場合によりハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、フェ
ノキシ基、それぞれ1〜4個の炭素原子を有するアルキ
ル基、アルコキシ基又はハロゲンアルキル基によって置
換されており、XはCH又はNを表す]で示されるα−
ヒドロキシ−アゾリルエチルオキシラン並びにその植物
に対して認容性の酸付加塩又は金属錯体、及び不活性添
加物を含有する殺菌剤。 4、R^1が4−クロルフェニル基及びR^2が2−ク
ロルフェニルを表し、かつトランス−配置において、X
がNを表す請求項1記載の式 I の化合物。 5、R^1が4−クロルフェニル基及びR^2が2−フ
ルオルフェニル基を表し、かつトランス−配置において
、XがNを表す請求項1記載の式 I の化合物。 6、R^1がシクロヘキシル基及びR^2が2−クロル
フェニルを表し、かつトランス−配置において、XがN
を表す請求項1記載の式 I の化合物。 7、R^1がシクロヘキシル基及びR^2が4−フルオ
ルフェニル基を表し、かつトランス−配置において、X
がNを表す請求項1記載の式 I の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3819053.2 | 1988-06-04 | ||
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