JPS61171480A - ベンゾイソチアゾ−ル化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents
ベンゾイソチアゾ−ル化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤Info
- Publication number
- JPS61171480A JPS61171480A JP60010533A JP1053385A JPS61171480A JP S61171480 A JPS61171480 A JP S61171480A JP 60010533 A JP60010533 A JP 60010533A JP 1053385 A JP1053385 A JP 1053385A JP S61171480 A JPS61171480 A JP S61171480A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formulas
- tables
- mathematical
- chemical
- chemical formulas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、新規化合物、すなわち３−置換−１゜２−ベ
ンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド炉、その製造
法、およびその用途すなわちこの化合物を有効成分とす
る植物病害防除剤、に関する。
ンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド炉、その製造
法、およびその用途すなわちこの化合物を有効成分とす
る植物病害防除剤、に関する。
先行技術
ある種のベンゾイソチアゾール系化合物が農業用殺菌剤
として有用であることは、特開昭５６−１３３２８７号
公報に記載されている。
として有用であることは、特開昭５６−１３３２８７号
公報に記載されている。
しかし、これらの化合物の評価試験の結果は良好なデー
タが得られているが、未だ実用に供されていない。この
ことは、これら化合物に実用上何らかの問題点があるも
のと推察される。
タが得られているが、未だ実用に供されていない。この
ことは、これら化合物に実用上何らかの問題点があるも
のと推察される。
発明の概要
要旨
本発明は上記の点に解決を与えることを目的とし、新規
なベンゾイソチアゾール化合物を提供することＫよって
この目的を達成しようとするものである。
なベンゾイソチアゾール化合物を提供することＫよって
この目的を達成しようとするものである。
すなわち、本発明による３−＃換−１，２−ベンゾイソ
チアゾール−１，１−ジオキシド類は、下式（Ｉ）で示
されること、を特徴とするものであるＯ 本発明によるベンゾイソチアゾニル化合物の製造法は、
下式（刀）で示される３−ハロゲン−１゜２−ベンゾイ
ソチアゾール−１，１−ジオキシドと下式（ＸＩ）また
は００１ｍ）で示されるチオンまたはチオールとを脱ハ
ロゲン化水素剤の存在下に反応させて下式（Ｉ）で示さ
れる化合物を得ること、を特徴とするものである。
チアゾール−１，１−ジオキシド類は、下式（Ｉ）で示
されること、を特徴とするものであるＯ 本発明によるベンゾイソチアゾニル化合物の製造法は、
下式（刀）で示される３−ハロゲン−１゜２−ベンゾイ
ソチアゾール−１，１−ジオキシドと下式（ＸＩ）また
は００１ｍ）で示されるチオンまたはチオールとを脱ハ
ロゲン化水素剤の存在下に反応させて下式（Ｉ）で示さ
れる化合物を得ること、を特徴とするものである。
本発明による植物病害防除剤は、下式（Ｉ）で示される
３−＠換−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，’１−
ジオキクド類を有効成分として含有すること、を特徴と
するものである０ または（集−０，Ｎ−を示す。） 寡 （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。） 効果 本発明の前記一般式（１）で表わされる化合物は、いず
れも新規化合物であり、植物に寄生する病原菌による植
物病害に対して高い防除効果を有している口特に、稲の
病害であるいもち病に対して高い防除効果を有している
。
３−＠換−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，’１−
ジオキクド類を有効成分として含有すること、を特徴と
するものである０ または（集−０，Ｎ−を示す。） 寡 （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。） 効果 本発明の前記一般式（１）で表わされる化合物は、いず
れも新規化合物であり、植物に寄生する病原菌による植
物病害に対して高い防除効果を有している口特に、稲の
病害であるいもち病に対して高い防除効果を有している
。
本発明による化合物は、前記の式（りで示されるもので
ある。
ある。
式（Ｉ）の基ムは前記の通りに特定されているから、本
発明化合物は特定された３−置換−１，２−ベンゾイソ
チアゾール−１，１−ジオキシド、すなわち化合柳川）
〜（３）、である＠化合物の製造 本発明による化合物（Ｉ）の製造法は、前記の式（ＸＩ
３の化合物と前記の式（Ｍ′ｒｆオンまたは式（Ｘ［１
１）のチオールとを脱ノ・ロゲン化水素剤の存在下に反
応させて両者を結合させることからなるものである。化
合物（ＸＩ）１７）ハロゲンＸは塩素が代表的であり、
従って脱ハロゲン化水素剤は脱塩酸剤ということになる
。
発明化合物は特定された３−置換−１，２−ベンゾイソ
チアゾール−１，１−ジオキシド、すなわち化合柳川）
〜（３）、である＠化合物の製造 本発明による化合物（Ｉ）の製造法は、前記の式（ＸＩ
３の化合物と前記の式（Ｍ′ｒｆオンまたは式（Ｘ［１
１）のチオールとを脱ノ・ロゲン化水素剤の存在下に反
応させて両者を結合させることからなるものである。化
合物（ＸＩ）１７）ハロゲンＸは塩素が代表的であり、
従って脱ハロゲン化水素剤は脱塩酸剤ということになる
。
式（ｎ）および式（Ｘｌ１ｍ）で示される化合物は、具
体的にはローダニン、５−メチルローダニン、５−フェ
ニルローダニン、５−ｎ−ブチルローダニン、５−（３
−ニトロベンジリチン）ローダニン、３．４−ジヒドロ
−４−オキソ−２−チオ−２Ｈ−１，３−チアジン、２
−メルカプト−１，３，・４−チアジアゾール、２−メ
チル−５−メルカプ）−１，３，４−チアジアゾール、
および２．５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾ
ールである。
体的にはローダニン、５−メチルローダニン、５−フェ
ニルローダニン、５−ｎ−ブチルローダニン、５−（３
−ニトロベンジリチン）ローダニン、３．４−ジヒドロ
−４−オキソ−２−チオ−２Ｈ−１，３−チアジン、２
−メルカプト−１，３，・４−チアジアゾール、２−メ
チル−５−メルカプ）−１，３，４−チアジアゾール、
および２．５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾ
ールである。
式（ＸＩ）のハロゲン化合物と式備）または（Ｘ［［１
１のチオンまたはチオールとの脱）−ロゲン化水素を伴
なう結合反応は、有機化学の常法に従って実施
１することができる。
１のチオンまたはチオールとの脱）−ロゲン化水素を伴
なう結合反応は、有機化学の常法に従って実施
１することができる。
この反応を本発明の代表例について説明すれば、下記の
通りである。
通りである。
式ｌ：
式２：
本発明の方法は、式ｌまたは式２に示すように、たとえ
ば３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１
−ジオキシドを不活性な溶媒で希釈して行なわれる。溶
媒としては、（ａ）水、 （１））炭化水素類、たと
えばシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、（ｅ）塩素
化された炭化水素類、たとえばクロロホルム、塩化メチ
レン、四塩化炭紮％ ｌ。
ば３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１
−ジオキシドを不活性な溶媒で希釈して行なわれる。溶
媒としては、（ａ）水、 （１））炭化水素類、たと
えばシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、（ｅ）塩素
化された炭化水素類、たとえばクロロホルム、塩化メチ
レン、四塩化炭紮％ ｌ。
１１１− ） ９クロロエタン、クロロベンゼン、（ｄ
）エーテル類、たとえば、ジエチルエーテル、ジ−イソ
プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、（ｅ）ケトン類、たとえばアセトン
、メチルエチルケトン、（ｆト酸アミド類、たとえばジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、（ｇ）ス
ルホンおよびスルホキシド類、たとえばスルホラン、ジ
メチルスルホキシド、（ｈ）ニトリル類、たとえばアセ
トニトリル、プロピオニトリル、（１）エステル類、た
とえば酢酸エチル、酢酸アミル、（ｊ）その他ピリジン
など、が使用できる。上記溶媒で溶解された３−クロロ
−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド
の中へ、前記の一般式（Ｘｉ）または（ＸＩＩＩ）で示
されるチオンまたはチオールの具体例であるローダニン
（式ｌ）または、２−メルカプト−１゜３．４−チアジ
アゾール（式２）を、上記の不活性な溶媒（同一または
異る溶媒の組合わせでもかまわない）に溶解しかつ脱塩
酸剤を加えた溶液を滴下する。脱塩酸剤としては、一般
に用いられているアルカリ金納の水酸化物、炭酸塩、重
炭酸塩、第三アミン類たとえばトリエチルアミン、ジメ
チルアニリン、ジエチルアニリン、ピリジンなど、塩基
性高分子たとえば、第四アンモニウム構造を持つ強塩基
性樹脂、第三アミン構造を持つ弱塩基性樹脂、ピリジン
構造を持つ樹脂などが挙げられる。一般゛に、反応は一
３０℃から１００℃の間で実施される。
）エーテル類、たとえば、ジエチルエーテル、ジ−イソ
プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、（ｅ）ケトン類、たとえばアセトン
、メチルエチルケトン、（ｆト酸アミド類、たとえばジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、（ｇ）ス
ルホンおよびスルホキシド類、たとえばスルホラン、ジ
メチルスルホキシド、（ｈ）ニトリル類、たとえばアセ
トニトリル、プロピオニトリル、（１）エステル類、た
とえば酢酸エチル、酢酸アミル、（ｊ）その他ピリジン
など、が使用できる。上記溶媒で溶解された３−クロロ
−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド
の中へ、前記の一般式（Ｘｉ）または（ＸＩＩＩ）で示
されるチオンまたはチオールの具体例であるローダニン
（式ｌ）または、２−メルカプト−１゜３．４−チアジ
アゾール（式２）を、上記の不活性な溶媒（同一または
異る溶媒の組合わせでもかまわない）に溶解しかつ脱塩
酸剤を加えた溶液を滴下する。脱塩酸剤としては、一般
に用いられているアルカリ金納の水酸化物、炭酸塩、重
炭酸塩、第三アミン類たとえばトリエチルアミン、ジメ
チルアニリン、ジエチルアニリン、ピリジンなど、塩基
性高分子たとえば、第四アンモニウム構造を持つ強塩基
性樹脂、第三アミン構造を持つ弱塩基性樹脂、ピリジン
構造を持つ樹脂などが挙げられる。一般゛に、反応は一
３０℃から１００℃の間で実施される。
反応終了後、副生ずる塩酸の塩を水洗またはｒ過により
除いて、一般式（Ｉ）で示される化合物を得る。これら
の化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの
一般的な精製法により、純化することができる。
除いて、一般式（Ｉ）で示される化合物を得る。これら
の化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの
一般的な精製法により、純化することができる。
植物病害防除剤
本発明による植物病害防除剤は、前記式（Ｉ）で示され
る化合物を有効成分として含有することを特徴とするも
のである。本発明の植物病害防除剤は、式（Ｉ）の化合
物を１種または２種以上含み、また式（１）の化合物の
みからなる場合の外に、植物病害防除剤に配合しうる任
意の補助資材を含むことができる。また、本発明の植物
病害防除剤は、植物病害防除に採用し得る任意の形態な
いし、使用態様をとることができる。
る化合物を有効成分として含有することを特徴とするも
のである。本発明の植物病害防除剤は、式（Ｉ）の化合
物を１種または２種以上含み、また式（１）の化合物の
みからなる場合の外に、植物病害防除剤に配合しうる任
意の補助資材を含むことができる。また、本発明の植物
病害防除剤は、植物病害防除に採用し得る任意の形態な
いし、使用態様をとることができる。
具体的には、本発明化合物をそのまま、または水などの
液体担体、固体粉末、その他の適当な担体を用いて稀釈
し、必要に応じて展着剤、界面活性剤なとの補助剤を加
えて使用するか、あるいは農薬製造に一般的に使用され
ている方法によって各種の液体または固体担体と混合し
、必要ならば湿展剤、展着剤、分散剤、乳化剤、界面活
性剤、固着剤などの補助剤を加えて、水和剤、液剤、乳
剤、粉剤、粒剤なとの製剤形態にして使用することがで
きる。
液体担体、固体粉末、その他の適当な担体を用いて稀釈
し、必要に応じて展着剤、界面活性剤なとの補助剤を加
えて使用するか、あるいは農薬製造に一般的に使用され
ている方法によって各種の液体または固体担体と混合し
、必要ならば湿展剤、展着剤、分散剤、乳化剤、界面活
性剤、固着剤などの補助剤を加えて、水和剤、液剤、乳
剤、粉剤、粒剤なとの製剤形態にして使用することがで
きる。
本発明の植物病害防除剤は単独で使用できるほか、プラ
ストサイジン５、カスガマイシン、バリダマイシン、ポ
リオキシン、フサライド、プロベン ナゾール、クロベンチアゾン、ビロキロタ、トリサイク
ラゾール、イソブロチオラン、３′−イソプロポキシ−
２−メチルベンズアニリド、ＩＢＰ、 Ｘ１ＤＤＰなと
の殺菌剤および（または）殺虫剤などの農薬また４１肥
料などと混合して使用すれ３ｆ・より ｌ
効果的かつ省力的に防除作業の目的を達することができ
る。
ストサイジン５、カスガマイシン、バリダマイシン、ポ
リオキシン、フサライド、プロベン ナゾール、クロベンチアゾン、ビロキロタ、トリサイク
ラゾール、イソブロチオラン、３′−イソプロポキシ−
２−メチルベンズアニリド、ＩＢＰ、 Ｘ１ＤＤＰなと
の殺菌剤および（または）殺虫剤などの農薬また４１肥
料などと混合して使用すれ３ｆ・より ｌ
効果的かつ省力的に防除作業の目的を達することができ
る。
本発明の植物病害防除剤は、病害防除が望まれる作物に
直接散布して用いることができるはか、必要に応じて水
面や土壌表面などの作物の生育環境に適用することもで
き、土壌中に混和して使用することもできる。
直接散布して用いることができるはか、必要に応じて水
面や土壌表面などの作物の生育環境に適用することもで
き、土壌中に混和して使用することもできる。
本発明の植物病害防除剤を液剤として使用する場合には
、通常散布液中に本発明化合物が１０ないし１０００
ｐｐｍ の濃度で含まれるようにするのが望ましく、粉
剤、粒剤などとして用いる場合には、０．１ないし３θ
係含まれるようにすることが望ましい１ 施用量は使用目的によって変化させ得るが、イネいもち
病を防除するために水田で使用する場合の例をあげれば
、１０アール当り水和剤（有効成分４０％）ならば４０
０ないし１６０００倍液を５０ないし横リットル、乳剤
（有効成分２０チ）ならばたとえば２００ないし８００
０倍液を５０ないし４００リツトル、粒剤（有効成分１
０傷）ならばたとえば０．５ないし１０ｋｇ、粉剤（有
効成分３％］ならばたとえば２ないし１０ｋｇ、程度の
施用量が一般に適当である。
、通常散布液中に本発明化合物が１０ないし１０００
ｐｐｍ の濃度で含まれるようにするのが望ましく、粉
剤、粒剤などとして用いる場合には、０．１ないし３θ
係含まれるようにすることが望ましい１ 施用量は使用目的によって変化させ得るが、イネいもち
病を防除するために水田で使用する場合の例をあげれば
、１０アール当り水和剤（有効成分４０％）ならば４０
０ないし１６０００倍液を５０ないし横リットル、乳剤
（有効成分２０チ）ならばたとえば２００ないし８００
０倍液を５０ないし４００リツトル、粒剤（有効成分１
０傷）ならばたとえば０．５ないし１０ｋｇ、粉剤（有
効成分３％］ならばたとえば２ないし１０ｋｇ、程度の
施用量が一般に適当である。
実 験 例
合成
合成例１
３−クロロ−１，２−ベンゾイソデアゾールｌ。
ｌ−ジオキシド２．０２ ｇを１０ ｍｌのジメチルア
セトアミドに溶解し、溶液を氷冷する。そこへ、ローダ
ニン１．３３ ｇと、トリエチルアミン１．４ｍｌを４
ｍｌのジメチルアセトアミドに溶解した溶液を滴下する
。溶液を加え終ったら、そのまま水冷で１時間撹拌した
後に室温にもどし、２時間撹拌する。
セトアミドに溶解し、溶液を氷冷する。そこへ、ローダ
ニン１．３３ ｇと、トリエチルアミン１．４ｍｌを４
ｍｌのジメチルアセトアミドに溶解した溶液を滴下する
。溶液を加え終ったら、そのまま水冷で１時間撹拌した
後に室温にもどし、２時間撹拌する。
反応終了後、２００ ｍｌの氷水に注ぎ、沈澱した物を
ｒ取して、水洗する。生成物を減圧乾悌後、アニソール
より再結晶して、化合物「を２．４ ｇ （収率８２’
ｌ）得た。 ｍ−１）、 ２１９℃合成例２ ３−クロロ−１，２−ペンゾイソチアゾールー１．１−
ジオキシド２．０２ ｇを１０ｍ１のジメチルアセトア
ミドに溶解し、溶液を氷冷する。そこへ、５−メチルロ
ーダニン１．４７ ｇと、トリエチルアミン１．４１＋
１１を４ ｍｌのジメチルアセトアミドに溶解した溶液
を滴下する。溶液を加え終ったら、そのまま水冷で１時
間撹拌した後に室温にもどし、２時間撹拌する。反応終
了ｆｆｌｚｏｏｍｘの氷水に注ぎ、沈澱物を１取し水洗
する。生成物を減圧乾燥後、アニソールより再結晶して
、化合物■をｚ、ａｏｇ （収率７６％）得た。 ｍ
、ｐ、 ２２１−２２２℃合成例３ ３−クロロ−１，２−ベンゾイソチア’／−Ａ／１゜１
−ジオキシド２．０２ ｇをＩＱ ｍｌのジメチルアセ
トアミドに溶解し、溶液を氷冷する。そこへ、５−７エ
ニルローダニン２．０９ ｇとトリエチルアミン１．４
ｍｌを４ｍｌのジメチルアセトアミドに溶解した溶液を
滴下する。溶液を加え終ったら、そのまま氷冷で１時間
撹拌した後に室温にもどし、２時間撹拌する。反応終了
後、２００ ｍｌの氷水に注ぎ、沈澱物をＰ取し水洗す
る。生成物を減圧乾燥後、アニソールより再結晶して、
化合物品を２．８８ｇ（収率７７％）得た。 ｍ、ｐ、
１９６−１９７℃合成例４ ３−クロロ−１，２−ベンゾインチアゾール−１，１−
ジオキシド２．０２ ｇを１０ ｍｌのジメチ／Ｌ／７
セトアミドに溶解し、溶液を氷冷する。そこへ５−プチ
ルローダニン１．８９ ｇと、トリエチルアミ
センｌ、４ｍｌを４ ＋ｎＬのジメチルアセトアミ
ドに溶解した溶液を滴下する。溶液を加え終ったら、そ
のまま水冷で１時間撹拌した捗に室温にもどし、２時間
撹拌する。反応終了後、２００ ｍｌの氷水に注ぎ、沈
澱物をｒ取し水洗する。生成物を減圧乾燥後、アニソー
ルより再結晶して、化合物Ｖを２．８３ｇ：収率８０傷
）得た。 ｍ、Ｉｌｌ、 ２１８−２２０℃合成例５ ０−ダニン２．６６ ｇ とメタニトロベンズアルデヒ
ド３．０２ ｇと無水酢酸ソーダ３ｇを氷酢酸４０ｍ１
に加えて、１時間加熱還流する。−晩装置した徒、析出
した結晶をｒ取し水洗する。５−（３−ニトロベンジリ
デン）ローダニン３．７２ｇ （収率７０％）が得られ
た。
ｒ取して、水洗する。生成物を減圧乾悌後、アニソール
より再結晶して、化合物「を２．４ ｇ （収率８２’
ｌ）得た。 ｍ−１）、 ２１９℃合成例２ ３−クロロ−１，２−ペンゾイソチアゾールー１．１−
ジオキシド２．０２ ｇを１０ｍ１のジメチルアセトア
ミドに溶解し、溶液を氷冷する。そこへ、５−メチルロ
ーダニン１．４７ ｇと、トリエチルアミン１．４１＋
１１を４ ｍｌのジメチルアセトアミドに溶解した溶液
を滴下する。溶液を加え終ったら、そのまま水冷で１時
間撹拌した後に室温にもどし、２時間撹拌する。反応終
了ｆｆｌｚｏｏｍｘの氷水に注ぎ、沈澱物を１取し水洗
する。生成物を減圧乾燥後、アニソールより再結晶して
、化合物■をｚ、ａｏｇ （収率７６％）得た。 ｍ
、ｐ、 ２２１−２２２℃合成例３ ３−クロロ−１，２−ベンゾイソチア’／−Ａ／１゜１
−ジオキシド２．０２ ｇをＩＱ ｍｌのジメチルアセ
トアミドに溶解し、溶液を氷冷する。そこへ、５−７エ
ニルローダニン２．０９ ｇとトリエチルアミン１．４
ｍｌを４ｍｌのジメチルアセトアミドに溶解した溶液を
滴下する。溶液を加え終ったら、そのまま氷冷で１時間
撹拌した後に室温にもどし、２時間撹拌する。反応終了
後、２００ ｍｌの氷水に注ぎ、沈澱物をＰ取し水洗す
る。生成物を減圧乾燥後、アニソールより再結晶して、
化合物品を２．８８ｇ（収率７７％）得た。 ｍ、ｐ、
１９６−１９７℃合成例４ ３−クロロ−１，２−ベンゾインチアゾール−１，１−
ジオキシド２．０２ ｇを１０ ｍｌのジメチ／Ｌ／７
セトアミドに溶解し、溶液を氷冷する。そこへ５−プチ
ルローダニン１．８９ ｇと、トリエチルアミ
センｌ、４ｍｌを４ ＋ｎＬのジメチルアセトアミ
ドに溶解した溶液を滴下する。溶液を加え終ったら、そ
のまま水冷で１時間撹拌した捗に室温にもどし、２時間
撹拌する。反応終了後、２００ ｍｌの氷水に注ぎ、沈
澱物をｒ取し水洗する。生成物を減圧乾燥後、アニソー
ルより再結晶して、化合物Ｖを２．８３ｇ：収率８０傷
）得た。 ｍ、Ｉｌｌ、 ２１８−２２０℃合成例５ ０−ダニン２．６６ ｇ とメタニトロベンズアルデヒ
ド３．０２ ｇと無水酢酸ソーダ３ｇを氷酢酸４０ｍ１
に加えて、１時間加熱還流する。−晩装置した徒、析出
した結晶をｒ取し水洗する。５−（３−ニトロベンジリ
デン）ローダニン３．７２ｇ （収率７０％）が得られ
た。
３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−
ジオキシド２．０２ ｇを１０ ｍｌのジメチルアセト
アミドに溶解し、溶液を氷冷する。そこへ５−（３−ニ
トロベンジリデン）ローダニン２．６６ｇと、トリエチ
ルアミン１．４ｍｌを４ｍｌのジメチルアセトアミドに
溶解した溶液を滴下する。溶液を加え終ったら、そのま
ま水冷で１時間撹拌した後に室温にもどし、２時間撹拌
する。反応終了後、２００ ｍｌの氷水に注ぎ、沈澱物
をＦｉ増し、水洗する。
ジオキシド２．０２ ｇを１０ ｍｌのジメチルアセト
アミドに溶解し、溶液を氷冷する。そこへ５−（３−ニ
トロベンジリデン）ローダニン２．６６ｇと、トリエチ
ルアミン１．４ｍｌを４ｍｌのジメチルアセトアミドに
溶解した溶液を滴下する。溶液を加え終ったら、そのま
ま水冷で１時間撹拌した後に室温にもどし、２時間撹拌
する。反応終了後、２００ ｍｌの氷水に注ぎ、沈澱物
をＦｉ増し、水洗する。
生成物を減圧乾燥後、アニソールより再結晶して、化合
物■を３．５３ｇ（収率８２％）得た。
物■を３．５３ｇ（収率８２％）得た。
ｍ、ｐ、 ２５３−２５５℃
合成例６
３−クロロ−１，２−ベンゾインチアゾール−１，１−
ジオキシド２．０２ ｇ ｆｔ１０ ｍｌのジメチルア
セトアミドに溶解し、溶液を氷冷する。そこへ、Ｒ，Ｎ
、 Ｃ！ａｉｎら（ムｕｓｔ、Ｊ、Ｃｈｅｗ、、 １９
７０．２３．５−７２）の方法により合成した５、４−
ジヒドロ−４−オキソ−２−チオ−２Ｈ−１，３−チア
ジン１．４５ ｇとトリエチルアミン１．４ｍｌを４＋
ｎｌのジメチルアセトアミドに溶解した溶液を滴下する
。溶液を加え終ったら、そのまま水冷で１時間撹拌した
後に室温にもどし、２時間撹拌する。反応終了後、２０
０ｍ１の氷水に注ぎ、沈澱物をＰ取し、水洗する。生成
物を減圧乾燥後、アニソールより再結晶して、化合物■
を２．７３ ｇ （収率８８％）得た。
ジオキシド２．０２ ｇ ｆｔ１０ ｍｌのジメチルア
セトアミドに溶解し、溶液を氷冷する。そこへ、Ｒ，Ｎ
、 Ｃ！ａｉｎら（ムｕｓｔ、Ｊ、Ｃｈｅｗ、、 １９
７０．２３．５−７２）の方法により合成した５、４−
ジヒドロ−４−オキソ−２−チオ−２Ｈ−１，３−チア
ジン１．４５ ｇとトリエチルアミン１．４ｍｌを４＋
ｎｌのジメチルアセトアミドに溶解した溶液を滴下する
。溶液を加え終ったら、そのまま水冷で１時間撹拌した
後に室温にもどし、２時間撹拌する。反応終了後、２０
０ｍ１の氷水に注ぎ、沈澱物をＰ取し、水洗する。生成
物を減圧乾燥後、アニソールより再結晶して、化合物■
を２．７３ ｇ （収率８８％）得た。
ｍ、ｐ、 １９８−１９９℃
合成例７
３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−
ジオキシド２．０２ ｇを１０ ｍｌのジメチルアセト
アミドに１ｌＩＰｋシ、溶液を氷冷する。そこへ、２−
メルカプト−１，３，４−チアジアゾール１．１８ｇと
トリエチルアミンｘ、４ｍｘを４１０１のジメチルアセ
トアミドに溶解した溶液を滴下する。溶液を加え終った
ら、そのまま水冷で１時間撹拌した後に室温にもどし、
２時間撹拌する。反応終了後、２００ｍ１の氷水に圧ぎ
、沈澱物をＰ取し、水洗する。
ジオキシド２．０２ ｇを１０ ｍｌのジメチルアセト
アミドに１ｌＩＰｋシ、溶液を氷冷する。そこへ、２−
メルカプト−１，３，４−チアジアゾール１．１８ｇと
トリエチルアミンｘ、４ｍｘを４１０１のジメチルアセ
トアミドに溶解した溶液を滴下する。溶液を加え終った
ら、そのまま水冷で１時間撹拌した後に室温にもどし、
２時間撹拌する。反応終了後、２００ｍ１の氷水に圧ぎ
、沈澱物をＰ取し、水洗する。
生成物を減圧乾燥後、アニソールより再結晶して、化合
物１’ｌを２．５５ｇ（収率９０％）得た。
物１’ｌを２．５５ｇ（収率９０％）得た。
ロー１）、 １５０−１５１ ”Ｃ
合成例８
３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−
ジオキシド２．０２ ｇを１０ｍ１のジメチルアセトア
ミドに溶解し、溶液を氷冷する。そこへ、２−メチル−
５−メルカプト−１，３，４−チアジアゾール１．３２
ｇと、トリエチルアミン１．４ｍｘを４ｍｌのジメチ
ルアセトアミドに溶解した溶液を滴下すゝ・溶液を加え
終°たら・そ０まま氷冷で” １時間撹拌し
た後に室温にもどじ、２時間撹拌する。
ジオキシド２．０２ ｇを１０ｍ１のジメチルアセトア
ミドに溶解し、溶液を氷冷する。そこへ、２−メチル−
５−メルカプト−１，３，４−チアジアゾール１．３２
ｇと、トリエチルアミン１．４ｍｘを４ｍｌのジメチ
ルアセトアミドに溶解した溶液を滴下すゝ・溶液を加え
終°たら・そ０まま氷冷で” １時間撹拌し
た後に室温にもどじ、２時間撹拌する。
反応終了後、２００ ｍｌの氷水に注ぎ、沈澱物をＰ取
し、水洗する。生成物を減圧乾燥後アニソールより再結
晶し、て、−化合物■を２．７３ ｇ （収率９２チ）
得た。 ｍ、ｐ、 １８７℃ 合成例９ ３−クロロ−１，２−ベンゾインチアゾール−１，１−
ジオキシド４．０４ ｇを２０ｍ１のジメチルアセトア
ミドに溶解し、溶液を氷冷する。そこへ２゜５−ジメル
カブ）−１，３゜４−チアジアゾール１．５ｇと、トリ
エチルアミン２．８ｍユを４ ｍｌのジメチルアセトア
ミドに溶解した溶液を滴下する。溶液を加え終ったら、
そのまま水冷で１時間撹拌した徐に室温にもどし、２時
間撹拌する。反応終了後、４００ｍ１の氷水に注ぎ、沈
澱物をＰ取し、水洗する。
し、水洗する。生成物を減圧乾燥後アニソールより再結
晶し、て、−化合物■を２．７３ ｇ （収率９２チ）
得た。 ｍ、ｐ、 １８７℃ 合成例９ ３−クロロ−１，２−ベンゾインチアゾール−１，１−
ジオキシド４．０４ ｇを２０ｍ１のジメチルアセトア
ミドに溶解し、溶液を氷冷する。そこへ２゜５−ジメル
カブ）−１，３゜４−チアジアゾール１．５ｇと、トリ
エチルアミン２．８ｍユを４ ｍｌのジメチルアセトア
ミドに溶解した溶液を滴下する。溶液を加え終ったら、
そのまま水冷で１時間撹拌した徐に室温にもどし、２時
間撹拌する。反応終了後、４００ｍ１の氷水に注ぎ、沈
澱物をＰ取し、水洗する。
生成物を減圧乾燥ヶ、アニソールより再結晶して、化合
物Ｘを３．１２ ｇ （収率６５チ）得た。
物Ｘを３．１２ ｇ （収率６５チ）得た。
ｍ−Ｐ、 ２０７−２０９℃
合成例１０
３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−
ジオキシド２．０２ ｇを２０ｍ１の塩化メチレンに溶
解し、溶液を氷冷する＠そとへ、２−メルカプト−１，
３，４−チアジアゾール１．１８ｇとトリエチルアミン
１．４ｍｌを２０ｍ１の塩化メチレンに溶解した溶液を
滴下する。溶液を加え終ったら、そのまま水冷で１時間
撹拌した後に♀溝にもどし、２時間撹拌する。反応終了
後、４０ｍ１の水で洗滌し、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。硫酸マグネシウムをｒ側抜、溶液にイソプロピルエ
ーテルを加えて、結晶を得る。結晶を濾過し、乾燥して
、２．４ｇ（収率８５憾）の化合物■を得た。
ジオキシド２．０２ ｇを２０ｍ１の塩化メチレンに溶
解し、溶液を氷冷する＠そとへ、２−メルカプト−１，
３，４−チアジアゾール１．１８ｇとトリエチルアミン
１．４ｍｌを２０ｍ１の塩化メチレンに溶解した溶液を
滴下する。溶液を加え終ったら、そのまま水冷で１時間
撹拌した後に♀溝にもどし、２時間撹拌する。反応終了
後、４０ｍ１の水で洗滌し、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。硫酸マグネシウムをｒ側抜、溶液にイソプロピルエ
ーテルを加えて、結晶を得る。結晶を濾過し、乾燥して
、２．４ｇ（収率８５憾）の化合物■を得た。
合成例１１
３−クロロ−Ｘ、２−ペンソイソチアゾールー１．１−
ジオキシド２．０２ ｇを１０ｍ１のアセトンに溶解し
、溶液を氷冷する。そこへ、２−メルカプト−１，３，
４−チアジアゾール１．１８ｇとトリエチルアミン１．
４ｍｌを４１１Ｉ＋１のアセトンに溶解した溶液を滴下
する。溶液を加え終ったら、そのまま水冷で１時間撹拌
した徒に室温にもどし、２時間撹拌する。反応終了後、
２００ ｔｔｕの氷水に注ぎ、沈澱物をＰ取し、水洗す
る。生成物を減圧乾燥後、アニソールより再結晶して、
化合物■を２．５ ｇ （収率８９憾）得た。
ジオキシド２．０２ ｇを１０ｍ１のアセトンに溶解し
、溶液を氷冷する。そこへ、２−メルカプト−１，３，
４−チアジアゾール１．１８ｇとトリエチルアミン１．
４ｍｌを４１１Ｉ＋１のアセトンに溶解した溶液を滴下
する。溶液を加え終ったら、そのまま水冷で１時間撹拌
した徒に室温にもどし、２時間撹拌する。反応終了後、
２００ ｔｔｕの氷水に注ぎ、沈澱物をＰ取し、水洗す
る。生成物を減圧乾燥後、アニソールより再結晶して、
化合物■を２．５ ｇ （収率８９憾）得た。
製剤
以下に若千の製剤例を示すが、本発明はこれらの例によ
ってのみ限定されるものではなく、本発明の化合物、剤
型、配合において改変が可能であるＯ 製剤例１ 水和剤 重量部 化合物 ［４０ クレー ２０硅藻土
３２アルキルベンゼンス
ルホネート ３ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテル ５上記の成分物質を均一
に粉砕混合して、有効成分４０係を含む水和剤を得たＯ 製剤例２ 粉剤 重量部 化合物 ■３ クレー ４６タルク
５０ステアリン酸カルシウ
ム ｌ上記の成分物質を均一に粉砕混合し
て、有効成分３％を含む粉剤を得た。
ってのみ限定されるものではなく、本発明の化合物、剤
型、配合において改変が可能であるＯ 製剤例１ 水和剤 重量部 化合物 ［４０ クレー ２０硅藻土
３２アルキルベンゼンス
ルホネート ３ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテル ５上記の成分物質を均一
に粉砕混合して、有効成分４０係を含む水和剤を得たＯ 製剤例２ 粉剤 重量部 化合物 ■３ クレー ４６タルク
５０ステアリン酸カルシウ
ム ｌ上記の成分物質を均一に粉砕混合し
て、有効成分３％を含む粉剤を得た。
製剤例３
乳剤
重量部 １
化合物 Ｖ ３０ジメチルホ
ルムアミド ３０キシレン
２０ポリオキシエチレンアルキルフエ
ニルエーテル １０上記の成分物質を均一に混合溶
解して、有効成分３０チを含む乳剤を得た。
ルムアミド ３０キシレン
２０ポリオキシエチレンアルキルフエ
ニルエーテル １０上記の成分物質を均一に混合溶
解して、有効成分３０チを含む乳剤を得た。
製剤例４
粒剤
重量部
化合物 ■ ８クレー
８９カルボキシメチルセル
ロース ３上記の成分物質を均一に粉砕混合し
、適当量の水を加えて練合し、成型乾燥して、有効成分
ＳＳを含む粒剤を得た。
８９カルボキシメチルセル
ロース ３上記の成分物質を均一に粉砕混合し
、適当量の水を加えて練合し、成型乾燥して、有効成分
ＳＳを含む粒剤を得た。
薬 効
本発明による植物病害防除剤の有効性をイネいもち病防
除効果試験によって説明すれば下記の通りである〇 試験例１ 散布効果試験 直径６ ＠ ５ （Ｉ！ｌの樹脂製ポットで育苗（品種
：十石）に所定濃度に希釈調製した散布液をスプレーガ
ンを用いて４ポツトあたり４０ｍ１宛を散布した。
除効果試験によって説明すれば下記の通りである〇 試験例１ 散布効果試験 直径６ ＠ ５ （Ｉ！ｌの樹脂製ポットで育苗（品種
：十石）に所定濃度に希釈調製した散布液をスプレーガ
ンを用いて４ポツトあたり４０ｍ１宛を散布した。
風乾後、２４”Ｃの温室に入れ、イネいもち病菌（Ｐｙ
ｒｉａｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ ＣＡＶ’ＡＲＡ）
の胞子懸濁液を均一に噴霧して接種し、−夜温室に保っ
たのち、人工気象室内に移して発病させた。接ｓ７日徒
に発病した病斑数を計数調査し、下記の式によって防除
価を算出した。
ｒｉａｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ ＣＡＶ’ＡＲＡ）
の胞子懸濁液を均一に噴霧して接種し、−夜温室に保っ
たのち、人工気象室内に移して発病させた。接ｓ７日徒
に発病した病斑数を計数調査し、下記の式によって防除
価を算出した。
試験の結果は、第１表に示す通りである。
第１表 散布効果試験結果
※対照薬剤には０−エチル−８，８−ジフェニルジチオ
フォスフェートを有効成分として３θ係含有する市販の
殺菌剤〔「ヒノザン乳剤」、日本特殊農薬（株）製造〕
を用いた。
フォスフェートを有効成分として３θ係含有する市販の
殺菌剤〔「ヒノザン乳剤」、日本特殊農薬（株）製造〕
を用いた。
試験例２ 土壌表面施用効果試験
試験例１と同様に育苗した３葉期のイネ１区４ボヴト宛
を用い、ポットの±１表面に所定濃度に希釈調製した薬
液を１ポツトあたり４０ｍユ宛潅注して施用し、薬剤施
用１４日後に試験例１の場合と同様の方法でイネいもち
病菌を接種して発病させ、７日後に病斑数を計数調査し
て防除価を算出した。
を用い、ポットの±１表面に所定濃度に希釈調製した薬
液を１ポツトあたり４０ｍユ宛潅注して施用し、薬剤施
用１４日後に試験例１の場合と同様の方法でイネいもち
病菌を接種して発病させ、７日後に病斑数を計数調査し
て防除価を算出した。
試験の結果は、第２表に示す通りである※対照薬剤には
プロペナゾールを有効成分として８％含有する市販の殺
菌剤〔「オリゼメート粒剤」、明治製菓（株）製造〕を
用いた。
プロペナゾールを有効成分として８％含有する市販の殺
菌剤〔「オリゼメート粒剤」、明治製菓（株）製造〕を
用いた。
試験例３ 予防効果試験
５０００分の１アールのワグネルポットに１ポット当り
２株（１株４本）宛移槽生育させた７〜８葉期のイネを
用い、製剤例１によって調製した水和剤を所定濃度に希
釈調製した薬液を２ポツトあたり５０ｍ１宛散布した。
２株（１株４本）宛移槽生育させた７〜８葉期のイネを
用い、製剤例１によって調製した水和剤を所定濃度に希
釈調製した薬液を２ポツトあたり５０ｍ１宛散布した。
風乾後、ガラス淵室内に保ち、７日後に試５と同様にし
てイネいもち病菌を接種し、接１！ｆｆｘｏ日後に病斑
数を計数調査して防除価を算出した。
てイネいもち病菌を接種し、接１！ｆｆｘｏ日後に病斑
数を計数調査して防除価を算出した。
試験の結果は、第３表に示す通りである◎第３表 予防
効果試験結果 ※対照薬剤にはフサライドを有効成分として５０憾含有
する市販の殺菌剤〔「ラブサイド水和剤」、へ洲化学工
業（株） ｌ＋Ｊ造〕を用いた。
効果試験結果 ※対照薬剤にはフサライドを有効成分として５０憾含有
する市販の殺菌剤〔「ラブサイド水和剤」、へ洲化学工
業（株） ｌ＋Ｊ造〕を用いた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下式（ I ）で示されることを特徴とするベンゾイ
ソチアゾール化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ａは、基（イ）▲数式、化学式、表等があります▼、
（ロ）▲数式、化学式、表等があります▼、（ハ）▲数
式、化学式、表等があります▼、（ニ）▲数式、化学式
、表等があります▼、（ホ）▲数式、化学式、表等があ
ります▼、（ヘ）▲数式、化学式、表等があります▼、
（ト）−ＣＨ＝Ｎ−、（チ）▲数式、化学式、表等があ
ります▼、または（リ）▲数式、化学式、表等がありま
す▼を示す。） ２、下式（II）で示される特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ３、下式（III）で示される特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ４、下式（IV）で示される特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ５、下式（Ｖ）で示される特許請求の範囲第１項記載の
化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ６、下式（VI）で示される特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ７、下式（VII）で示される特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ８、下式（VIII）で示される特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ９、下式（IX）で示される特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） １０、下式（Ｘ）で示される特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） １１、下式（Ｘ I ）で示される３−ハロゲノ−１，２
−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシドと下式（
ＸII）または（ＸIII）で示されるチオンまたはチオー
ルとを脱ハロゲン化水素剤の存在下に反応させて下式（
I ）で示される化合物を得ることを特徴とする、ベン
ゾイソチアゾール化合物の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ａは、基（イ）▲数式、化学式、表等があります▼、
（ロ）▲数式、化学式、表等があります▼、（ハ）▲数
式、化学式、表等があります▼、（ニ）▲数式、化学式
、表等があります▼、（ホ）▲数式、化学式、表等があ
ります▼、（ヘ）▲数式、化学式、表等があります▼、
（ト）−ＣＨ＝Ｎ−、（チ）▲数式、化学式、表等があ
ります▼、または（リ）▲数式、化学式、表等がありま
す▼を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） （式中、Ｂは（イ）▲数式、化学式、表等があります▼
、（ロ）▲数式、化学式、表等があります▼、（ハ）▲
数式、化学式、表等があります▼、（ニ）▲数式、化学
式、表等があります▼、（ホ）▲数式、化学式、表等が
あります▼、または（ヘ）▲数式、化学式、表等があり
ます▼を示し、Ｃは（ト）−ＣＨ＝Ｎ−、（チ）▲数式
、化学式、表等があります▼、または（リ）▲数式、化
学式、表等があります▼を示す。） １２、下式（ I ）で示されるベンゾイソチアゾール化
合物を有効成分として含有することを特徴とする、植物
病害防除剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ａは、基（イ）▲数式、化学式、表等があります▼、
（ロ）▲数式、化学式、表等があります▼、（ハ）▲数
式、化学式、表等があります▼、（ニ）▲数式、化学式
、表等があります▼、（ホ）▲数式、化学式、表等があ
ります▼、（ヘ）▲数式、化学式、表等があります▼、
（ト）−ＣＨ＝Ｎ−、（チ）▲数式、化学式、表等があ
ります▼、または（リ）▲数式、化学式、表等がありま
す▼を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60010533A JPS61171480A (ja) | 1985-01-23 | 1985-01-23 | ベンゾイソチアゾ−ル化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60010533A JPS61171480A (ja) | 1985-01-23 | 1985-01-23 | ベンゾイソチアゾ−ル化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61171480A true JPS61171480A (ja) | 1986-08-02 |
Family
ID=11752898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60010533A Pending JPS61171480A (ja) | 1985-01-23 | 1985-01-23 | ベンゾイソチアゾ−ル化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61171480A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62267276A (ja) * | 1986-05-13 | 1987-11-19 | シエル・インタ−ナシヨネイル・リサ−チ・マ−チヤツピイ・ベ−・ウイ | チアジノン誘導体 |
| JP2012001443A (ja) * | 2010-06-14 | 2012-01-05 | Kureha Corp | ビス（ベンゾイソチアゾール）誘導体とその製造方法、並びにこれを含有する殺菌剤 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56133287A (en) * | 1980-03-22 | 1981-10-19 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Benzoisothiazole type compound, its preparation, and agricultural fungicide comprising it as active ingredient |
-
1985
- 1985-01-23 JP JP60010533A patent/JPS61171480A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56133287A (en) * | 1980-03-22 | 1981-10-19 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Benzoisothiazole type compound, its preparation, and agricultural fungicide comprising it as active ingredient |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62267276A (ja) * | 1986-05-13 | 1987-11-19 | シエル・インタ−ナシヨネイル・リサ−チ・マ−チヤツピイ・ベ−・ウイ | チアジノン誘導体 |
| JP2012001443A (ja) * | 2010-06-14 | 2012-01-05 | Kureha Corp | ビス（ベンゾイソチアゾール）誘導体とその製造方法、並びにこれを含有する殺菌剤 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62207266A (ja) | 新規ヘテロ環式化合物 | |
| US4129436A (en) | N'-[4-(substituted phenethyloxy)phenyl]-N-methyl-N-methoxyurea | |
| JPS5846071A (ja) | 置換フエニルスルホニルウレア誘導体、その中間体、それらの製法、及び除草剤 | |
| JPS6036467A (ja) | 置換フエニルスルホニルグアニジン誘導体、その中間体、それらの製法及び雑草防除剤 | |
| JPH05271172A (ja) | 酪酸誘導体 | |
| JPS61171480A (ja) | ベンゾイソチアゾ−ル化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 | |
| JPS58126872A (ja) | 置換フエニルスルホニルウレア誘導体、その製法及び除草剤 | |
| JPS6249275B2 (ja) | ||
| JPH02229191A (ja) | 複素環化合物、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| JPS59116255A (ja) | 選択性除草剤 | |
| JPH05213970A (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 | |
| JPH0495077A (ja) | ２―ヨードプロパルギルオキシピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6030645B2 (ja) | 選択的除草剤およびその製法 | |
| JPS6327482A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS6357570A (ja) | Ｎ−フエニルスルホニルイソニコチン酸アミド誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤組成物 | |
| JPS62123145A (ja) | １，３−シクロヘキサンジオン誘導体及び該誘導体を有効成分とする水田用除草剤 | |
| US4423246A (en) | Selected trichloroacetamidines | |
| US4039313A (en) | Herbicidal methods using 4-chlorobenzyl-N,N-hexamethylenethiolcarbamate | |
| JPS6165881A (ja) | Ｎ−置換−クロロアセトアニリド | |
| JPH0641094A (ja) | シクロアルケニルトリアゾール誘導体および有害生物防除剤 | |
| JPS62190171A (ja) | 新規なスルホニルウレア誘導体及び除草剤 | |
| JPH02160784A (ja) | １，３−チアジン誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JPH03193773A (ja) | チアジアゾール誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH03145456A (ja) | スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS62120353A (ja) | 置換フエノキシ尿素、製造法および除草剤 |