JPS62190171A - 新規なスルホニルウレア誘導体及び除草剤 - Google Patents
新規なスルホニルウレア誘導体及び除草剤Info
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
不発明は、スルホニルウレア誘導体ならびにそれらを有
効成分として含有する除草剤に関する。
効成分として含有する除草剤に関する。
さらに詳しくは1本発明は
一般式
〔式中、Aは、水素原子、 −8o、CH5,または一
般○ 式−6−Rで示される基であり。
般○ 式−6−Rで示される基であり。
上記Rは、(a)水素原子。
(b)置換基を有さない炭素数1〜6
個のアルキル基。
(C)置換基含有さない炭素数3〜6
個のシクロアルキル基。
(d) 炭素el〜3個のアルコキシ基。
炭素数1〜3個のアルコキシ基
を有するカルボニル基、炭素数
1〜3個のアルキルチオ基、ノ・
Oゲ7原子、フェニル基、ハロ
ゲン化フェニル基、フェニルオ
キシ基あるいは、メチル基、ハ
ロゲン原子およびCF3のいずれ
か1〜2個の置換基を有するフ
ェニルオキシ基の置換基7で置換
されている前記アルキル基。
(e)置換基を有さないフェニル基。
または、メチル基、ハロゲン原
子、ニトロ基およびメトキシ基
からなる群から選ばれた1〜3
個の置換基を有するフェニル基。
(f)2−チェニル基、または。
(g)炭素数1〜3個のアルコキシ基
を有するカルボニル基
であり、さらに
Xはメチル基、メトキシ基、エトキシ基または塩素原子
であり、Yはメチル基、メトキシ基であり、nは0〜2
を示す。〕で表わされるスルホニルウレア誘導体、およ
びそれらを有効成分として含有する除草剤に関するもの
である。
であり、Yはメチル基、メトキシ基であり、nは0〜2
を示す。〕で表わされるスルホニルウレア誘導体、およ
びそれらを有効成分として含有する除草剤に関するもの
である。
(従来の技術および発明が解決しようとする問題点)
近年除草剤として種々のものが提供され農業の生産性向
上に寄与しているが1次のような問題の解決は依然とし
て十分ではない。
上に寄与しているが1次のような問題の解決は依然とし
て十分ではない。
1 除草剤の連用によって耐性をもつ草種が増加し難防
除雑草として問題化した。
除雑草として問題化した。
2、除草効果は非常に高いが人畜に毒性が高い。
3 作物と雑草を選択的に防除できる茎葉処理剤の開発
が必要である。
が必要である。
4、土壌に残留して次作物に薬害を与える。
また近年、土壌の保全、省力化などの目的で不耕起栽培
が普及されつつあるが、この栽培法では播種前の雑草防
除が重要である。この目的に散布後直ちに播種しても作
物の発芽を阻害しない非選択茎葉処理剤が使用されてい
るが、現任使用されているものは多年生雑草に十分な効
果はなく、低薬量で十分な効果を示すものが望まれてい
る。
が普及されつつあるが、この栽培法では播種前の雑草防
除が重要である。この目的に散布後直ちに播種しても作
物の発芽を阻害しない非選択茎葉処理剤が使用されてい
るが、現任使用されているものは多年生雑草に十分な効
果はなく、低薬量で十分な効果を示すものが望まれてい
る。
本発明者らはかかる問題の解決のために1種々検討した
結果、前記一般式(1)に示される゛スルホニルウ、レ
ア誘導体が優れた除草剤であることを見出し9本発明を
完成した。
結果、前記一般式(1)に示される゛スルホニルウ、レ
ア誘導体が優れた除草剤であることを見出し9本発明を
完成した。
これまで、クロルサルフロン(chlorosulfu
ronデュポン社製):(2−クロロ−N((4−メト
キシ−6−メチル−1,3,5−)リアジン−2−イル
)アミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド。
ronデュポン社製):(2−クロロ−N((4−メト
キシ−6−メチル−1,3,5−)リアジン−2−イル
)アミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド。
サルフォメトロン(Sulfometuronデュポン
社製);メチル−2((4,6−シメチルー2−ピリミ
ジニル)アミノカルボニルアミノスルホニル)ベンゾエ
ート、DPX−F6025(デュポン社製);エチル2
((4−クロル−6−メドキシー2−ピリミジニル)ア
ミンカルボニルアミノスルホニル)ベンゾエート)、特
公昭55−13266号公報に開示されているような化
合物が知られているが、これらの化合物類は、第5表の
試験例に示すように、各種作物に対して著しい薬害を示
す。
社製);メチル−2((4,6−シメチルー2−ピリミ
ジニル)アミノカルボニルアミノスルホニル)ベンゾエ
ート、DPX−F6025(デュポン社製);エチル2
((4−クロル−6−メドキシー2−ピリミジニル)ア
ミンカルボニルアミノスルホニル)ベンゾエート)、特
公昭55−13266号公報に開示されているような化
合物が知られているが、これらの化合物類は、第5表の
試験例に示すように、各種作物に対して著しい薬害を示
す。
(問題点を解決するだめの手段)
すなわち1本発明は。
一般式
〔式中1人は、水素原子、 −8o、CH,、または一
般式−〇−Rで示される基であり。
般式−〇−Rで示される基であり。
上記Rは、(a)水素原子。
(b)置換基を有さない炭素数1〜6
個のアルキル基。
(C)置換基を有さ力い炭素数3〜6
個のシクロアルキル基
(d)炭素数1〜3個のアルコキシ基。
炭素数1〜3個のアルコキシ基
を有するカルボニル基、炭素数
1〜3個のアルキルチオ基、ハ
ロケン原子、フェニル基、ノ・ロ
ゲン化フェニル基、フェニルオ
キシ基あるいは、メチル基、ノ・
ロゲン原子およrメCF%のいずれ
か1〜2個の置換基を有するフ
ェニルオキシ基の置換基で置換
されている前記アルキル基。
(e)置換基を有さないフェニル基。
または、メチル基、ハロゲン原
子、ニトロ基およびメトキシ基
からなる群から選はれた1〜3
個の置換基を有するフェニル基。
(f)2−チェニル基、または。
(g)炭素数1〜3個のアルコキシ基
を有するカルボニル基
であり、さらに
Xはメチル基、メトキシ基、エトキシ基または塩素原子
であり、Yはメチル基、メトキシ基であり、nはO〜2
を示す。〕で表わされるスルホニルウレア誘導体、およ
びそれらを有効成分として含有すること全特徴とする除
草剤?提供するものである。
であり、Yはメチル基、メトキシ基であり、nはO〜2
を示す。〕で表わされるスルホニルウレア誘導体、およ
びそれらを有効成分として含有すること全特徴とする除
草剤?提供するものである。
この発明における上記一般式を有するスルホニルウレア
誘導体の具体例を第1表に示す。
誘導体の具体例を第1表に示す。
本発明の化合物はたとえば、下記の方法により製造する
ことができる。
ことができる。
〔製法例1〕
一般式(3)(但し式中のn、およびR1は前記一般式
(1)と同じ)で表わされるスルホニルイソシアネート
と一般式(4)(但し式中の置換基XおよびYは前記一
般式(1)と同じ)で表わされるピリミジン誘導体を、
ジオキサン、ジクロルメタン、アセトニトリルなどの反
応に不活性な溶媒中で反応させ。
(1)と同じ)で表わされるスルホニルイソシアネート
と一般式(4)(但し式中の置換基XおよびYは前記一
般式(1)と同じ)で表わされるピリミジン誘導体を、
ジオキサン、ジクロルメタン、アセトニトリルなどの反
応に不活性な溶媒中で反応させ。
本発明の前記一般式(1)で示されるスルホニルウレア
誘導体を得ることができる。
誘導体を得ることができる。
反応式■
〔製法例2〕
一般式(5)(但し式中のnおよびAは前記一般式(1
)と同じ)で表わされるスルホンアミドとクロルギ酸フ
ェニルをアセトンなどの反応に不活性な溶媒中、炭酸カ
リウムなどの塩基の存在下に反応させ、相当するスルホ
ニルカーバメート(6)を得る。
)と同じ)で表わされるスルホンアミドとクロルギ酸フ
ェニルをアセトンなどの反応に不活性な溶媒中、炭酸カ
リウムなどの塩基の存在下に反応させ、相当するスルホ
ニルカーバメート(6)を得る。
次いで得られたスルホニルカーバメート(6)と一般式
(4)(但し式中の置換基XおよびYは前記一般式(1
)と同じ)で表わされるピリミジン誘導体をジオキサン
、アセトニトリルなどの反応に不活性な溶媒中で反応さ
せ9本発明の前記一般式(1)で示されるスルホニルウ
レア誘導体を得ることができる。
(4)(但し式中の置換基XおよびYは前記一般式(1
)と同じ)で表わされるピリミジン誘導体をジオキサン
、アセトニトリルなどの反応に不活性な溶媒中で反応さ
せ9本発明の前記一般式(1)で示されるスルホニルウ
レア誘導体を得ることができる。
反応式U
?
次に、前記一般式(1)で示される化合物の合成例を以
下に説明する。
下に説明する。
合成例1(化合物番号3)
2−(アセトキシエトキシカルボニル)−N−〔4,6
−シメトキシビリミジンー2−イル)アミノカルボニル
〕ベンゼンスルホンアミド温度針およびガス吹込み管?
備えた三つロフラスコにサッカリン183F(1,0モ
ル)およびエチレングリコール24er(a、oモル)
を仕込み。
−シメトキシビリミジンー2−イル)アミノカルボニル
〕ベンゼンスルホンアミド温度針およびガス吹込み管?
備えた三つロフラスコにサッカリン183F(1,0モ
ル)およびエチレングリコール24er(a、oモル)
を仕込み。
50°Cで攪拌しながら塩化水素ガス會3時間通気し、
塩化水素の通気を止めた後、1時間80℃で加熱を行っ
た。室温に冷却した後、同形物をf過しt液?、3tの
水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液はさらに
水洗し、有機層は無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下
に濃細し、濃縮液はカラムクロマトグラフによυ精製し
、0−ヒドロキシエトキシカルボニルベンゼンスルホン
アミド1502を得た。
塩化水素の通気を止めた後、1時間80℃で加熱を行っ
た。室温に冷却した後、同形物をf過しt液?、3tの
水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液はさらに
水洗し、有機層は無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下
に濃細し、濃縮液はカラムクロマトグラフによυ精製し
、0−ヒドロキシエトキシカルボニルベンゼンスルホン
アミド1502を得た。
次に0−ヒドロキシエトキシベンゼンスルホンアミド7
.2 ft(0,03モル)をジオキサン10 C)−
に溶解し、トリエチルアミン3.5F(0,035モル
)?、−加え、かくはんしながらアセチルクロライド2
.6f(o、ozzモル)を滴下した。滴下終了後、そ
のまま1時間攪拌を続けた。ス応糾了後。
.2 ft(0,03モル)をジオキサン10 C)−
に溶解し、トリエチルアミン3.5F(0,035モル
)?、−加え、かくはんしながらアセチルクロライド2
.6f(o、ozzモル)を滴下した。滴下終了後、そ
のまま1時間攪拌を続けた。ス応糾了後。
生成した塩全f別し、P液は減圧下に濃縮し、カラムク
ロマトグラフにより精製し、0−アセトキシエトキシベ
ンゼンスルホンアミド4.5fヲ1kfc。
ロマトグラフにより精製し、0−アセトキシエトキシベ
ンゼンスルホンアミド4.5fヲ1kfc。
次KO−7セトキシエトキシベンゼンスルホンアミド2
.9 f (0,01モル)を乾燥トルエン50Tnl
。
.9 f (0,01モル)を乾燥トルエン50Tnl
。
中に懸濁させ、オギザリルクロライド5−を加え。
5時間加熱還流した。冷却後、減圧下に濃縮し。
粗スルホニルイソシアネートを得た。次に、2−アミノ
−4,6−シメトキシピリミジン1.55g(0,01
モル)を乾燥ジオキサン50 tnl、に溶解し。
−4,6−シメトキシピリミジン1.55g(0,01
モル)を乾燥ジオキサン50 tnl、に溶解し。
室温で撹拌しながら、前記のスルホニルイソシアネート
を加え、1時間攪拌した。反応後、溶媒を留去し、残渣
をカラムクロマトグラフにより精製し、融点120〜1
22℃の白色結晶2.37を得た。この生成物はNMR
により、2.10δ、シングレット、アセチルのCH8
;4.35〜4.50δ。
を加え、1時間攪拌した。反応後、溶媒を留去し、残渣
をカラムクロマトグラフにより精製し、融点120〜1
22℃の白色結晶2.37を得た。この生成物はNMR
により、2.10δ、シングレット、アセチルのCH8
;4.35〜4.50δ。
エチレ7ノCH,; 4.00δ、シングレット、ピ
リミジンの0CR5; 5.80δ、 シングレット、
ピリミジンのCHおよび7〜8δにアリールピークを示
し、所望の生成物と一致することがわかった。第1表に
同様にして合成した化合物例化合物査号2〜49を示す
。なお9表中のn、A、XおよびYは前記一般式〔I〕
に示したものと同じである。
リミジンの0CR5; 5.80δ、 シングレット、
ピリミジンのCHおよび7〜8δにアリールピークを示
し、所望の生成物と一致することがわかった。第1表に
同様にして合成した化合物例化合物査号2〜49を示す
。なお9表中のn、A、XおよびYは前記一般式〔I〕
に示したものと同じである。
合成例2(化合物番号1)
2−(ヒドロキシエトキシカルボニル)−N−((4,
6−シメトキシピリミジンー2−イル)アミノカルボニ
ル〕ベンゼンスルホンアミド2−(アセトキシカルボニ
ル)−N−C(4,6−シメトキシビリミジンー2−イ
ル)アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド1.o
t6テトラヒドロフラン20艷に溶解し、10%希塩酸
を10rn17JII+え、2時間加熱還流した。冷却
後100 mlの水を加え、酢酸エチルで抽出した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した後、カ
ラムクロマトグラムにより精製し、0.5fの融点10
4〜110℃の白色結晶の所望の生成物を得た。
6−シメトキシピリミジンー2−イル)アミノカルボニ
ル〕ベンゼンスルホンアミド2−(アセトキシカルボニ
ル)−N−C(4,6−シメトキシビリミジンー2−イ
ル)アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド1.o
t6テトラヒドロフラン20艷に溶解し、10%希塩酸
を10rn17JII+え、2時間加熱還流した。冷却
後100 mlの水を加え、酢酸エチルで抽出した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した後、カ
ラムクロマトグラムにより精製し、0.5fの融点10
4〜110℃の白色結晶の所望の生成物を得た。
合成例3(化合物着号45)
2−〔アセトキシエトキシカルボニル)−N−((4,
6−シメトキシピリミジンー2−イル)アミノカルボニ
ル〕ベンゼンスルホンアミド2−アセトキシエトキシカ
ルボニルベンゼンスルホンアミド2.9 F (0,0
1モル)を乾燥アセトン20−に溶解し、クロルギ酸フ
ェニル1.czF(0,012モル)と無水炭酸カリウ
ム29を加えて。
6−シメトキシピリミジンー2−イル)アミノカルボニ
ル〕ベンゼンスルホンアミド2−アセトキシエトキシカ
ルボニルベンゼンスルホンアミド2.9 F (0,0
1モル)を乾燥アセトン20−に溶解し、クロルギ酸フ
ェニル1.czF(0,012モル)と無水炭酸カリウ
ム29を加えて。
30分間加熱還流下にかくはんした。冷却後、塩酸でp
H3〜4にし、水50−を加え、酢酸エチルで佃出し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去し
、スルホニルカーバメート2得た。次に、これを乾燥ジ
オキサン20−に溶解後4.6−シメトキシピリミジン
1.55f(0,01モル)?ll−加え、60〜70
℃で1時間加熱した。反応後、減圧下に濃縮し、カラム
クロマトグラフにより精製し、1.5fの融点112〜
114℃の白色結晶の所望の生成物を得た。
H3〜4にし、水50−を加え、酢酸エチルで佃出し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去し
、スルホニルカーバメート2得た。次に、これを乾燥ジ
オキサン20−に溶解後4.6−シメトキシピリミジン
1.55f(0,01モル)?ll−加え、60〜70
℃で1時間加熱した。反応後、減圧下に濃縮し、カラム
クロマトグラフにより精製し、1.5fの融点112〜
114℃の白色結晶の所望の生成物を得た。
これらの合成された化合物例を第1表に示す。
第1表
第1表のつづき
第1表のつづき
第1表のつづき
第1表のつづき
この発明における前記一般式〔1〕に示す化合物を除草
剤として用いる場合には、担体および必要に応じて他の
補助剤と混合して、除草剤として通常用いられる製剤形
態1例えば、粉剤、細粒剤。
剤として用いる場合には、担体および必要に応じて他の
補助剤と混合して、除草剤として通常用いられる製剤形
態1例えば、粉剤、細粒剤。
粒剤、水利剤、乳剤、懸濁剤、ペースト、錠剤。
エアロゾル、燻煙剤など任意の剤型にして使用すること
が出来る。
が出来る。
これらの担体としてはカオリン、クレー、タルク、雲母
、ケイソウ土、バーミキュライト、石こう、炭酸カルシ
ウム、ドロマイト、マグネシウム石灰、リン灰石、ゼオ
ライト、無水ケイ酸1合成ケイ酸カルシウム等の無機物
、木粉、デンプン。
、ケイソウ土、バーミキュライト、石こう、炭酸カルシ
ウム、ドロマイト、マグネシウム石灰、リン灰石、ゼオ
ライト、無水ケイ酸1合成ケイ酸カルシウム等の無機物
、木粉、デンプン。
セルロース等の植物性物質、液体担体としてはケロシン
、鉱油、)ルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン
、メチルナフタリン、四塩化炭素。
、鉱油、)ルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン
、メチルナフタリン、四塩化炭素。
クロロホルム、ジオキサン、テトラヒドロフラン。
シクロヘキサン、イソホロン n−ヘキサノール。
シクロヘキサノール、エチレングリコールフェニルエー
テル、ジメチルホルムアミド等があげられる。
テル、ジメチルホルムアミド等があげられる。
また、乳化1分散、湿潤、拡展、有効成分の安定化等の
目的で非イオン系、陰イオン系、陽イオン系、再生イオ
ン系界面活性剤から選択される1部賎種類を補助剤とし
て混合することができる。
目的で非イオン系、陰イオン系、陽イオン系、再生イオ
ン系界面活性剤から選択される1部賎種類を補助剤とし
て混合することができる。
さらに、殺菌剤、殺虫剤およびその他の農薬。
尿素、硫安、リン安、カリ塩およびその肥料物質。
土壌改良剤などと適合混合して使用することができる。
また、他の除草剤と適宜混合して使用することもできる
。
。
次に、この発明における除草剤の実施例をあげる。
各実施例中の部は重量部を意味する。
実施例1
ヒドロキシエチル2−((4,6−シメトキシー2−ピ
リミジニル)アミンカルボニルアミノスルホニル)ベン
ゾエート(化合物番号1の化合物)50部、カオリン4
8部、およびネオペレックスパウダー(商品名花王(株
)製)2部を均一に混合、粉砕して水利剤を得た。
リミジニル)アミンカルボニルアミノスルホニル)ベン
ゾエート(化合物番号1の化合物)50部、カオリン4
8部、およびネオペレックスパウダー(商品名花王(株
)製)2部を均一に混合、粉砕して水利剤を得た。
実施例2
2−アセトキシエチル2−((4,6−シメトキシー2
−ピリミジニル)アミノカルボニルアミンスルホニル)
ベンゾエート(化合物番号3の化合物)3部部、キシレ
ン60部、イソホロン5部およびトキサノン(商品名三
洋化成工業(株)製)を均一に混合溶解させ乳剤を得た
。
−ピリミジニル)アミノカルボニルアミンスルホニル)
ベンゾエート(化合物番号3の化合物)3部部、キシレ
ン60部、イソホロン5部およびトキサノン(商品名三
洋化成工業(株)製)を均一に混合溶解させ乳剤を得た
。
次に本発明化合物の試験例を示す。
試験例1 茎葉処理除草試験 115000アールワグ
ネルポツトに次に示す植vlIJt育成した。
ネルポツトに次に示す植vlIJt育成した。
コムギ Triticum aestitrtL
mトマト Lycoper、51icim
evitLLentumジャガイモ Solanwm
twherostbmコウライシバ Zoysi
a matrella var、tenuifoli
aメヒシバ Digitaria sangu、i
nαlisエノコログサ 5etaria virid
isスズメノテッポウ Atoptcttrtbs
aegu、alivスベリヒュ portu、1ac
a oleraceaイヌビュAmaranthu、s
retrofLexugマルバアサガオ Ipom
oea 71)tbrpureaエビスグサ Ca5
sia toraショアソングラスSorghum h
alepense (種子発生)ハマスゲ Cy
perus rottLndu、s (塊茎発生)ヒル
ガオCalystegia )αponica(地下茎
発生)各供試植物の2〜3葉期に各供試薬剤の実施例1
に準じて製剤した水利剤を有効成分が500゜125お
よび63f/haになるように茎葉に加圧噴霧した。平
均気温25℃のガラス室で管理し。
mトマト Lycoper、51icim
evitLLentumジャガイモ Solanwm
twherostbmコウライシバ Zoysi
a matrella var、tenuifoli
aメヒシバ Digitaria sangu、i
nαlisエノコログサ 5etaria virid
isスズメノテッポウ Atoptcttrtbs
aegu、alivスベリヒュ portu、1ac
a oleraceaイヌビュAmaranthu、s
retrofLexugマルバアサガオ Ipom
oea 71)tbrpureaエビスグサ Ca5
sia toraショアソングラスSorghum h
alepense (種子発生)ハマスゲ Cy
perus rottLndu、s (塊茎発生)ヒル
ガオCalystegia )αponica(地下茎
発生)各供試植物の2〜3葉期に各供試薬剤の実施例1
に準じて製剤した水利剤を有効成分が500゜125お
よび63f/haになるように茎葉に加圧噴霧した。平
均気温25℃のガラス室で管理し。
処理3週間後に薬害と除草効果を調査した。調査基準は
次に示す6段階で示した。
次に示す6段階で示した。
0 正常、健全々生育 3 中 害
1 僅小害 4 大 害
2 小 害 5 完全枯死試験結果全第2
表、第3表および第4表に示す。
表、第3表および第4表に示す。
化合物番号は第1表と同じである。
第2表
第2表のつづき
第2表のつづき
第2表のつづき
*
比較薬剤2 エトキシエチル2−((4,6−シメトキ
シー2−ピリミジニル)アミン カルボニル)ペンゾエート 第3表 ル1ベンセンスルホンJζ1 第4表 第4表のつづき 第4表のつづき * 比較薬剤3 メチル2−i(4−メトキシ−6−メチル
−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノカルボニ
ルアミノスル ホニル)ベンゾエート 試験例2 土壌処理作物薬害試験 115000アールワグネルポツトに芋部土@(砂壌土
)を充填し次に示す作物を播種した。
シー2−ピリミジニル)アミン カルボニル)ペンゾエート 第3表 ル1ベンセンスルホンJζ1 第4表 第4表のつづき 第4表のつづき * 比較薬剤3 メチル2−i(4−メトキシ−6−メチル
−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノカルボニ
ルアミノスル ホニル)ベンゾエート 試験例2 土壌処理作物薬害試験 115000アールワグネルポツトに芋部土@(砂壌土
)を充填し次に示す作物を播種した。
トウモロコシ Zea mays L。
コ ム ギ Triticu、m a、est
ivu、m L。
ivu、m L。
ワ タ GossgPium hirus
utwm L。
utwm L。
ツルガム SorghtLm hicolor L。
トマト Lyispersicttm escw
lentum Mill。
lentum Mill。
ビート Beta vulgariv L。
播種翌日に各供試薬剤の実施例1に準じて製剤した水利
剤を有効成分が500 f/ha になるように土W
(i面に加圧噴霧した。平均気温25℃のガラス室で管
理し処理3週間後に薬害を調査した。調査基準は試験例
1と同じ結果を第5表に示す。
剤を有効成分が500 f/ha になるように土W
(i面に加圧噴霧した。平均気温25℃のガラス室で管
理し処理3週間後に薬害を調査した。調査基準は試験例
1と同じ結果を第5表に示す。
第5表
比軟例1* 2−クロロ−N((4−メトキシ−6−メ
チル−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノカル
ボニル)ベンゼンスルホンアミド 比較薬剤2* エトキシエチル2−((4,6−シメト
キシー2−ピリミジニル)アミン カルボニルアミノスルホニル)ベン ゾエート 比較薬剤3* メチル2−((4−メトキシ−6−メチ
ル−1,3,5−)リアジン−2−イル)アミンカルボ
ニルアミノスル ホニル)ベンゾエート (発明の効果) 以上述べたように、不化合物は公知化合物および関連す
る特開昭55−13266号公報に記載されている化合
物と比較して種々の新しい特徴を有している。
チル−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノカル
ボニル)ベンゼンスルホンアミド 比較薬剤2* エトキシエチル2−((4,6−シメト
キシー2−ピリミジニル)アミン カルボニルアミノスルホニル)ベン ゾエート 比較薬剤3* メチル2−((4−メトキシ−6−メチ
ル−1,3,5−)リアジン−2−イル)アミンカルボ
ニルアミノスル ホニル)ベンゾエート (発明の効果) 以上述べたように、不化合物は公知化合物および関連す
る特開昭55−13266号公報に記載されている化合
物と比較して種々の新しい特徴を有している。
まず本発明の化合物は第2.3および4表に示すように
ジャガイモ、トマトなどナス科作物およびコラライシバ
に高い安全性を示す。これは従来の同系列にない新しい
特長である。ナス科作物に茎葉処理で高い安全性を示す
化合物はかつてなく同作物の栽培上極めて有意義な発明
である。
ジャガイモ、トマトなどナス科作物およびコラライシバ
に高い安全性を示す。これは従来の同系列にない新しい
特長である。ナス科作物に茎葉処理で高い安全性を示す
化合物はかつてなく同作物の栽培上極めて有意義な発明
である。
また第5表に示すように本発明の化合物は土壌中で極め
て速やかに不活性化するため薬剤を土壌に散布後直ちに
作物を播種しても極めて健全に生育させることができる
。これは同系列のスルホニルウレア系の麦用除草剤Ch
loraulfuronが土壌中に長く残留するため次
作物に変身外の作物を植えつけることができないのに対
して本発明除草剤は麦畑に散布しても次作物として種々
のものを選択することができる特長をもつ。また椎々の
作物畑で播種前除草剤として安全に使用できる従来の同
系列化合物にない新しい特徴をもつ。
て速やかに不活性化するため薬剤を土壌に散布後直ちに
作物を播種しても極めて健全に生育させることができる
。これは同系列のスルホニルウレア系の麦用除草剤Ch
loraulfuronが土壌中に長く残留するため次
作物に変身外の作物を植えつけることができないのに対
して本発明除草剤は麦畑に散布しても次作物として種々
のものを選択することができる特長をもつ。また椎々の
作物畑で播種前除草剤として安全に使用できる従来の同
系列化合物にない新しい特徴をもつ。
このように9本発明の化合物は、新規な化合物であると
ともに、ジャガイモ、トマトなどのナス科作物、コムギ
、コウライシバなどの種々の作物に薬害を与えることな
く、ノビエ、エノコログサ。
ともに、ジャガイモ、トマトなどのナス科作物、コムギ
、コウライシバなどの種々の作物に薬害を与えることな
く、ノビエ、エノコログサ。
スズメノテッポウ、イヌビュ、スペリヒュ、マルバアサ
ガオ、オナモミ、エピスグサ、などの広範な一年生雑草
および、ジョンソングラス、ノ1マスゲ、ヒルガオ、な
どの広範な多年生雑草に茎葉処理することによって極め
て高い除草活性を得ること、また散布時土壌に落下した
本発明化合物は速やかに分解するため9次作物への土壌
残留薬害がガいはかりか1本除草剤の散布後直ちにトウ
モロコシ、ツルガム、ワタ、ビート9 トマトなど種々
の作物を播種しても健全に育てられることなど除草剤と
してのすぐれた効果を有している。
ガオ、オナモミ、エピスグサ、などの広範な一年生雑草
および、ジョンソングラス、ノ1マスゲ、ヒルガオ、な
どの広範な多年生雑草に茎葉処理することによって極め
て高い除草活性を得ること、また散布時土壌に落下した
本発明化合物は速やかに分解するため9次作物への土壌
残留薬害がガいはかりか1本除草剤の散布後直ちにトウ
モロコシ、ツルガム、ワタ、ビート9 トマトなど種々
の作物を播種しても健全に育てられることなど除草剤と
してのすぐれた効果を有している。
特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中、Aは、水素原子、−SO_3CH_3、または
一般式▲数式、化学式、表等があります▼で示される基
であり、 上記Rは、(a)水素原子、 (b)置換基を有さない炭素数1〜6 個のアルキル基、 (c)置換基を有さない炭素数3〜6 個のシクロアルキル基、 (d)炭素数1〜3個のアルコキシ基、 炭素数1〜3個のアルコキシ基 を有するカルボニル基、炭素数 1〜3個のアルキルチオ基、ハ ロゲン原子、フェニル基、ハロ ゲン化フェニル基、フェニルオ キシ基あるいは、メチル基、ハ ロゲン原子およびCF_3のいずれ か1〜2個の置換基を有するフ ェニルオキシ基の置換基で置換 されている前記アルキル基、 (e)置換基を有さないフェニル基、 または、メチル基、ハロゲン原 子、ニトロ基およびメトキシ基 からなる群から選ばれた1〜3 個の置換基を有するフェニル基、 (f)2−チェニル基、または、 (g)炭素数1〜3個のアルコキシ基 を有するカルボニル基 であり、さらに Xはメチル基、メトキシ基、エトキシ基または塩素原子
であり、Yはメチル基、メトキシ基であり、nは0〜2
を示す。〕で表わされるスルホニルウレア誘導体。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中、Aは、水素原子、−SO_3CH_3、または
一般式▲数式、化学式、表等があります▼で示される基
であり、 上記Rは、(a)水素原子、 (b)置換基を有さない炭素数1〜6 個のアルキル基、 (c)置換基を有さない炭素数3〜6 個のシクロアルキル基、 (d)炭素数1〜3個のアルコキシ基、 炭素数1〜3個のアルコキシ基 を有するカルボニル基、炭素数 1〜3個のアルキルチオ基、ハ ロゲン原子、フェニル基、ハロ ゲン化フェニル基、フェニルオ キシ基あるいは、メチル基、ハ ロゲン原子およびCF_3のいずれ か1〜2個の置換基を有するフ ェニルオキシ基の置換基、で置換 されている前記アルキル基、 (e)置換基を有さないフェニル基、 または、メチル基、ハロゲン原 子、ニトロ基およびメトキシ基 からなる群から選ばれた1〜3 個の置換基を有するフェニル基、 (f)2−チェニル基、または、 (g)炭素数1〜3個のアルコキシ基 を有するカルボニル基 であり、さらに Xはメチル基、メトキシ基、エトキシ基または塩素原子
であり、Yはメチル基、メトキシ基であり、nは0〜2
を示す。〕で表わされるスルホニルウレア誘導体を有効
成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2878986A JPS62190171A (ja) | 1986-02-14 | 1986-02-14 | 新規なスルホニルウレア誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2878986A JPS62190171A (ja) | 1986-02-14 | 1986-02-14 | 新規なスルホニルウレア誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62190171A true JPS62190171A (ja) | 1987-08-20 |
Family
ID=12258191
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2878986A Pending JPS62190171A (ja) | 1986-02-14 | 1986-02-14 | 新規なスルホニルウレア誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62190171A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9133943B2 (en) | 2011-09-05 | 2015-09-15 | Koganei Corporation | Flow path switching valve and discharge control apparatus for fluid material using the same |
-
1986
- 1986-02-14 JP JP2878986A patent/JPS62190171A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9133943B2 (en) | 2011-09-05 | 2015-09-15 | Koganei Corporation | Flow path switching valve and discharge control apparatus for fluid material using the same |
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